JP2000026437A - 遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒成分、オレフィン重合触媒、及びオレフィン系重合体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】遷移金属化合物よりなるオレフィン重合用触媒
成分、遷移金属化合物を用いてなる高い重合活性を示す
オレフィン重合用触媒、並びにオレフィン重合用触媒を
用いて、オレフィン系単独重合体や共重合体を効率よく
製造する。 【解決手段】（Ａ）と（Ｂ）とを接触させて得られる遷
移金属化合物、特定の一般式で示される遷移金属化合
物、及び、これらのいずれかの遷移金属化合物よりなる
オレフィン重合用触媒成分、これらのいずれかの遷移金
属化合物と、（Ｃ）及び／又は（Ｄ）とを用いてなるオ
レフィン重合用触媒、（Ａ）と、（Ｂ）と、（Ｃ）及び
／又は（Ｄ）とを用いてなるオレフィン重合用触媒
（Ａ）特定のビスオキサゾリン化合物、（Ｂ）ニッケ
ル、パラジウム、コバルト、ロジウム又はルテニウムの
化合物、（Ｃ）有機アルミニウム化合物、（Ｄ）特定の
ホウ素化合物

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はオレフィン重合用触
媒成分として有用な遷移金属化合物、オレフィン重合用
触媒、及びオレフィン系重合体の製造方法に関する。さ
らに詳しくは、本発明は、容易に合成することができる
新規な遷移金属化合物、該遷移金属化合物よりなるオレ
フィン重合用触媒成分、該遷移金属化合物を用いてなる
高い重合活性を示すオレフィン重合用触媒、並びに該オ
レフィン重合用触媒を用いて、オレフィン系単独重合体
や共重合体を効率良く製造する方法に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】ニッケルやパラジウム化合物を触媒の遷
移金属成分とするエチレンやプロピレン等のオレフィン
重合に関する報告は、例えば１）U. Klabunde, S.D. It
tel, Journal of Molecular Catalysis, 第４１巻１２
３ページ（１９８８７年）; U.Klabunde, R. Mulhaupt,
A.H. Janowicz, J. Calabrese, S.D. Ittel, Journalo
f Polymer Science, A, Polymer Chemistry, 第２５巻
１９８９ページ（１９８７年）；U. Klabunde, T.H. Tu
lip, D.C. Roe, and S.D. Ittel, Journal of Organome
tallic Chemistry, 第３３４巻１４１ページ(１９８７
年)、及び２）W. Keim, R. Appel, A. Storeck, C. Kru
ger, R. Goddard, Angewandte Chemie International E
dition in English, 第２６巻１０１２ページ（１９８
７年）、あるいは３）H. Nakazawa, S. Igai, and K. I
maoka, 特開平８−１４３６２３に報告されているホス
フォラン化合物を配位子とした錯体による報告例、及び
４）S.Y. Desjardins, K.J. Cavell, J.L. Hoare, B.W.
Skelton, A.N. Sobolev, A.H.White, and W. Keim, Jo
urnal of Organometallic Chemistry, 第５４４巻１６
３ページ（１９９７年）に報告されているキレート型Ｎ
−Ｏ配位子を有するニッケル錯体による方法、及び５）
L.K. Johnson, C.M. Killian, and M. Brookhart, Jour
nal of American Chemical Society, 第１１７巻６４１
４ページ（１９９５年）; L.K. Johnson, S. Mecking,
and M. Brookhart, Journal of AmericanChemical Soci
ety, １１８巻２６７ページ（１９９６年）; C.M. Kill
ian, D.J.Tempel, L.K. Johnson, and M. Brookhart, J
ournal of American Chemical Society, 第１１８巻、
１１６６４ページ（１９９６年）及び国際出願公開ＷＯ
９６／２３１０号明細書にグリオキサ−ルやジケトンや
アセナフテンキノンと各種の置換アニリン化合物より調
製されるジイミン型の配位子を有する錯体による報告例
が広く知られている。国際出願公開ＷＯ９６／２３１０
号明細書の実施例２０５には、2,2-bis{2-[4(s)-methyl
-1,3-oxazolinyl]}propaneNiBr2錯体及びメチルアルミ
ノキサンを用いてなる触媒をエチレンと接触させること
によりオリゴマーが生成することが記載されている。

【０００３】しかしながらこれらの触媒によるオレフィ
ン重合においては、重合活性という観点から必ずしも満
足のいくものではなかった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】上記の状況に鑑み、本
発明が解決しようとする課題、即ち本発明の目的は、高
い重合活性を発現するオレフィン重合用触媒成分として
有用な遷移金属化合物、該遷移金属化合物よりなるオレ
フィン重合用触媒成分、該遷移金属化合物を用いてなる
高い重合活性を示すオレフィン重合用触媒、並びに該オ
レフィン重合用触媒を用いて、オレフィン系単独重合体
や共重合体を効率よく製造する方法を提供することにあ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】即ち本発明は、下記
（Ａ）と（Ｂ）とを接触させて得られる遷移金属化合
物、下記一般式（２）で示される遷移金属化合物、およ
び、下記一般式（３）で示される遷移金属化合物にかか
るものである。また本発明は、これらのいずれかの遷移
金属化合物よりなるオレフィン重合用触媒成分、これら
のいずれかの遷移金属化合物と、下記（Ｃ）および／ま
たは（Ｄ）とを用いてなるオレフィン重合用触媒、下記
（Ａ）と、（Ｂ）と、（Ｃ）および／または（Ｄ）とを
用いてなるオレフィン重合用触媒、並びに、それらのい
ずれかのオレフィン重合触媒を使用して、オレフィン類
を単独重合あるいはオレフィン類と他のオレフィン類お
よび／または他の重合性不飽和化合物とを共重合させる
オレフィン系重合体の製造方法にかかるものである。 （一般式（２）または（３）においてそれぞれ、Ｍはニ
ッケル原子、パラジウム原子、コバルト原子、ロジウム
原子、またはルテニウム原子を示し、Ｊは配位性化合物
を示す。Ｎは窒素原子を示し、Ｏは酸素原子を示す。Ｒ
¹、Ｒ²、およびＲ ³はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
基、またはシアノ基を示し、全てのＲ¹、全てのＲ²、お
よび全てのＲ³はそれぞれ同一であっても異なっていて
もよく、それらは任意に結合して環を形成してもよい。
但し、全てのＲ¹は同時に水素原子ではない。ｎは０≦
ｎ≦５を満足する整数を表す。ＸおよびＹはそれぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アラルキルオキシ基、スルホニルオキシ基、または
置換シリル基を示す。ＸとＹは任意に結合して環を形成
してもよい。） （Ａ）下記一般式（１）で示されるビスオキサゾリン化
合物 （式中、Ｎは窒素原子を示し、Ｏは酸素原子を示す。Ｒ
¹、Ｒ²、およびＲ³はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
基、またはシアノ基を示し、全てのＲ¹、全てのＲ²、お
よび全てのＲ³はそれぞれ同一であっても異なっていて
もよく、それらは任意に結合して環を形成してもよい。
但し、全てのＲ¹は同時に水素原子ではない。ｎは０≦
ｎ≦５を満足する整数を表す。） （Ｂ）ニッケル、パラジウム、コバルト、ロジウムまた
はルテニウムの化合物 （Ｃ）下記（Ｃ１）〜（Ｃ３）から選ばれる１種類以上
のアルミニウム化合物 （Ｃ１）一般式Ｅ¹ _aＡｌＺ_3-aで示される有機アルミニ
ウム化合物 （Ｃ２）一般式｛−Ａｌ（Ｅ²）−Ｏ−｝_bで示される構
造を有する環状のアルミノキサン （Ｃ３）一般式Ｅ³｛―Ａｌ（Ｅ³）−Ｏ−｝_cＡｌＥ³ ₂
で示される構造を有する線状のアルミノキサン （但し、Ｅ¹、Ｅ²及びＥ³は、それぞれ炭化水素基であ
り、全てのＥ¹、全てのＥ ²及び全てのＥ³は同じであっ
ても異なっていても良い。Ｚは水素原子またはハロゲン
原子を表し、全てのＺは同じであっても異なっていても
よい。ａは０＜ａ≦３を満足する数を、ｂは２以上の数
を、ｃは１以上の整数を表す。） （Ｄ）下記（Ｄ１）〜（Ｄ３）のいずれかのホウ素化合
物 （Ｄ１）一般式ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³で表されるホウ素化合物 （Ｄ２）一般式Ｇ⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表されるホウ
素化合物 （Ｄ３）一般式（Ｌ−Ｈ）⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表さ
れるホウ素化合物 （但し、Ｂは３価の原子価状態のホウ素原子であり、Ｑ
¹〜Ｑ⁴はハロゲン原子、炭化水素基、ハロゲン化炭化水
素基、置換シリル基、アルコキシ基または２置換アミノ
基であり、それらは同じであっても異なっていてもよ
い。Ｇ⁺は無機または有機のカチオンである。Ｌは中性
ルイス塩基であり、（Ｌ−Ｈ）⁺はブレンステッド酸で
ある。）

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳しく説明
する。上記一般式（２）または（３）におけるＭは、ニ
ッケル原子、パラジウム原子、コバルト原子、ロジウム
原子、またはルテニウム原子を示し、好ましくはニッケ
ル原子またはパラジウム原子である。特に好ましくはニ
ッケル原子である。

【０００７】上記一般式（３）におけるＪは、配位性化
合物を示し、遷移金属原子Ｍに配位可能な化合物であ
る。かかるＪとしては例えば、オレフィン類化合物、ジ
エン類化合物、二トリル類化合物、エステル類化合物、
エーテル類化合物などが挙げられる。より具体的に例示
すると、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペン
テン、１−ヘキセン、１−へプテン、１−オクテン、１
−ノネン、１−デセンなど及びこれらの異性体混合物と
いったオレフィン類化合物、シクロペンテン、シクロへ
キセン、シクロオクテン、ノルボルネンなどのシクロア
ルケン類化合物、ブタジエン、イソプレン、２，３−ジ
メチル１，３−ブタジエン、ノルボルナジエン、シクロ
ペンタジエン、シクロオクタジエン等及びこれらの異性
体混合物といったジエン類化合物、アセトニトリル、ベ
ンゾニトリル等の二トリル類化合物、アクリロニトリ
ル、プロピオニトリル、ジシアノエチレン、テトラシア
ノエチレン等のα−β不飽和ニトリル類化合物、アクリ
ル酸メチル及びメチルをエチル、ノルマルプロピル、イ
ソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル等に変更した各種アクリル酸エステル化合物、メ
タクリル酸メチル及びメチルをエチル、ノルマルプロピ
ル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル等に変更した各種メタクリル酸エステル化
合物などといったエステル類化合物、テトラヒドロフラ
ン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンなどのエーテ
ル類化合物等が挙げられる。特に本発明では、Ｊとして
好ましくはπ電子を有する配位性化合物、より好ましく
はオレフィン性二重結合を少なくとも一つ有する配位性
化合物であり、中でも１，５−シクロオクタジエンや
２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等のジエン類化
合物が、生成したゼロ価ニッケル錯体等を安定化するた
めに有効である。

【０００８】上記一般式（２）または（３）におけるＲ
¹、Ｒ²、およびＲ³はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
基、またはシアノ基を示し、全てのＲ¹、全てのＲ²、お
よび全てのＲ³はそれぞれ同一であっても異なっていて
もよく、それらは任意に結合して環を形成してもよい。
但し、全てのＲ¹は同時に水素原子ではない。

【０００９】かかるハロゲン原子の具体例としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げ
られる。

【００１０】Ｒ¹、Ｒ²、またはＲ³のアルキル基として
は炭素原子数１〜２０のアルキル基が好ましく、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−エイコシル基など
が挙げられ、より好ましくはメチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基またはアミル基であ
る。

【００１１】これらのアルキル基はいずれも、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原
子で置換されていてもよい。ハロゲン原子で置換された
炭素原子数１〜２０のアルキル基としては、例えばフル
オロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロ
メチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブ
ロモメチル基、ヨードメチル基、ジヨードメチル基、ト
リヨードメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチ
ル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル
基、ペンタフルオロエチル基、クロロエチル基、ジクロ
ロエチル基、トリクロロエチル基、テトラクロロエチル
基、ペンタクロロエチル基、ブロモエチル基、ジブロモ
エチル基、トリブロモエチル基、テトラブロモエチル
基、ペンタブロモエチル基、パーフルオロプロピル基、
パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パー
フルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パーフ
ルオロドデシル基、パーフルオロペンタデシル基、パー
フルオロエイコシル基、パークロロプロピル基、パーク
ロロブチル基、パークロロペンチル基、パークロロヘキ
シル基、パークロロクチル基、パークロロドデシル基、
パークロロペンタデシル基、パークロロエイコシル基、
パーブロモプロピル基、パーブロモブチル基、パーブロ
モペンチル基、パーブロモヘキシル基、パーブロモオク
チル基、パーブロモドデシル基、パーブロモペンタデシ
ル基、パーブロモエイコシル基などが挙げられる。また
これらのアルキル基はいずれも、メトキシ基、エトキシ
基等のアルコキシ基、フェノキシ基などのアリールオキ
シ基またはベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基
などで一部が置換されていてもよい。

【００１２】Ｒ¹、Ｒ²、またはＲ³のアリール基として
は炭素原子数６〜２０のアリール基が好ましく、例えば
フェニル基、２−トリル基、３−トリル基、４−トリル
基、２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、２，５
−キシリル基、２，６−キシリル基、３，４−キシリル
基、３，５−キシリル基、２，３，４−トリメチルフェ
ニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，
６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフ
ェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，
３，４，５−テトラメチルフェニル基、２，３，４，６
−テトラメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメ
チルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェ
ニル基、ｎ−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニ
ル基、ｎ−ブチルフェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル
基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｎ−ペンチルフェニ
ル基、ネオペンチルフェニル基、ｎ−ヘキシルフェニル
基、ｎ−オクチルフェニル基、ｎ−デシルフェニル基、
ｎ−ドデシルフェニル基、ｎ−テトラデシルフェニル
基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられ、よ
り好ましくはフェニル基である。これらのアリール基は
いずれも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等のア
ルコキシ基、フェノキシ基などのアリールオキシ基また
はベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基などで一
部が置換されていてもよい。

【００１３】Ｒ¹、Ｒ²、またはＲ³のアラルキル基とし
ては炭素原子数７〜２０のアラルキル基が好ましく、例
えばベンジル基、（２−メチルフェニル）メチル基、
（３−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニ
ル）メチル基、（２，３−ジメチルフェニル）メチル
基、（２，４−ジメチルフェニル）メチル基、（２，５
−ジメチルフェニル）メチル基、（２，６−ジメチルフ
ェニル）メチル基、（３，４−ジメチルフェニル）メチ
ル基、（４，６−ジメチルフェニル）メチル基、（２，
３，４−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，５
−トリメチルフェニル）メチル基、（２，３，６−トリ
メチルフェニル）メチル基、（３，４，５−トリメチル
フェニル）メチル基、（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）メチル基、（２，３，４，５−テトラメチルフェニ
ル）メチル基、（２，３，４，６−テトラメチルフェニ
ル）メチル基、（２，３，５，６−テトラメチルフェニ
ル）メチル基、（ペンタメチルフェニル）メチル基、
（エチルフェニル）メチル基、（ｎ−プロピルフェニ
ル）メチル基、（イソプロピルフェニル）メチル基、
（ｎ−ブチルフェニル）メチル基、（ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル）メチル基、（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メチ
ル基、（ｎ−ペンチルフェニル）メチル基、（ネオペン
チルフェニル）メチル基、（ｎ−ヘキシルフェニル）メ
チル基、（ｎ−オクチルフェニル）メチル基、（ｎ−デ
シルフェニル）メチル基、（ｎ−ドデシルフェニル）メ
チル基、（ｎ−テトラデシルフェニル）メチル基、ナフ
チルメチル基、アントラセニルメチル基などが挙げら
れ、より好ましくはベンジル基である。これらのアラル
キル基はいずれも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ
基等のアルコキシ基、フェノキシ基などのアリールオキ
シ基またはベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基
などで一部が置換されていてもよい。

【００１４】Ｒ¹、Ｒ²、またはＲ³のアルコキシ基とし
ては炭素原子数１〜２０のアルコキシ基が好ましく、例
えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、
ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ネオペント
キシ基、ｎ−ヘキソキシ基、ｎ−オクトキシ基、ｎ−ド
デソキシ基、ｎ−ペンタデソキシ基、ｎ−イコソキシ基
などが挙げられ、より好ましくはメトキシ基、エトキシ
基、またはｔｅｒｔ−ブトキシ基である。これらのアル
コキシ基はいずれも、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、メトキシ基、エト
キシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基などのアリール
オキシ基またはベンジルオキシ基などのアラルキルオキ
シ基などで一部が置換されていてもよい。

【００１５】Ｒ¹、Ｒ²、またはＲ³のアリールオキシ基
としては炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基が好ま
しく、例えばフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、
３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、
２，３−ジメチルフェノキシ基、２，４−ジメチルフェ
ノキシ基、２，５−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジ
メチルフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、
３，５−ジメチルフェノキシ基、２，３，４−トリメチ
ルフェノキシ基、２，３，５−トリメチルフェノキシ
基、２，３，６−トリメチルフェノキシ基、２，４，５
−トリメチルフェノキシ基、２，４，６−トリメチルフ
ェノキシ基、３，４，５−トリメチルフェノキシ基、
２，３，４，５−テトラメチルフェノキシ基、２，３，
４，６−テトラメチルフェノキシ基、２，３，５，６−
テトラメチルフェノキシ基、ペンタメチルフェノキシ
基、エチルフェノキシ基、ｎ−プロピルフェノキシ基、
イソプロピルフェノキシ基、ｎ−ブチルフェノキシ基、
ｓｅｃ−ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノ
キシ基、ｎ−ヘキシルフェノキシ基、ｎ−オクチルフェ
ノキシ基、ｎ−デシルフェノキシ基、ｎ−テトラデシル
フェノキシ基、ナフトキシ基、アントラセノキシ基など
が挙げられる。これらのアリールオキシ基はいずれも、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハ
ロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ
基、フェノキシ基などのアリールオキシ基またはベンジ
ルオキシ基などのアラルキルオキシ基などで一部が置換
されていてもよい。

【００１６】Ｒ¹、Ｒ²、またはＲ³のアラルキルオキシ
基としては炭素原子数７〜２０のアラルキルオキシ基が
好ましく、例えばベンジルオキシ基、（２−メチルフェ
ニル）メトキシ基、（３−メチルフェニル）メトキシ
基、（４−メチルフェニル）メトキシ基、（２，３−ジ
メチルフェニル）メトキシ基、（２，４−ジメチルフェ
ニル）メトキシ基、（２，５−ジメチルフェニル）メト
キシ基、（２，６−ジメチルフェニル）メトキシ基、
（３，４−ジメチルフェニル）メトキシ基、（３，５−
ジメチルフェニル）メトキシ基、（２，３，４−トリメ
チルフェニル）メトキシ基、（２，３，５−トリメチル
フェニル）メトキシ基、（２，３，６−トリメチルフェ
ニル）メトキシ基、（２，４，５−トリメチルフェニ
ル）メトキシ基、（２，４，６−トリメチルフェニル）
メトキシ基、（３，４，５−トリメチルフェニル）メト
キシ基、（２，３，４，５−テトラメチルフェニル）メ
トキシ基、（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）
メトキシ基、（２，３，５，６−テトラメチルフェニ
ル）メトキシ基、（ペンタメチルフェニル）メトキシ
基、（エチルフェニル）メトキシ基、（ｎ−プロピルフ
ェニル）メトキシ基、（イソプロピルフェニル）メトキ
シ基、（ｎ−ブチルフェニル）メトキシ基、（ｓｅｃ−
ブチルフェニル）メトキシ基、（ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）メトキシ基、（ｎ−ヘキシルフェニル）メトキシ
基、（ｎ−オクチルフェニル）メトキシ基、（ｎ−デシ
ルフェニル）メトキシ基、（ｎ−テトラデシルフェニ
ル）メトキシ基、ナフチルメトキシ基、アントラセニル
メトキシ基などが挙げられ、より好ましくはベンジルオ
キシ基である。これらのアラルキルオキシ基はいずれ
も、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など
のハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキ
シ基、フェノキシ基などのアリールオキシ基またはベン
ジルオキシ基などのアラルキルオキシ基などで一部が置
換されていてもよい。

【００１７】Ｒ¹、Ｒ²、またはＲ³として好ましくは、
アルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、特
にＲ¹としてアルキル基またはアリール基が好ましい。
Ｒ¹としてさらに好ましくはメチル基またはフェニル基
である。

【００１８】上記一般式（２）または（３）におけるｎ
は０≦ｎ≦５を満足する整数を表し、好ましくはｎは０
≦ｎ≦２を満足する整数であり、特に好ましくはｎは１
である。ｎが０のとき、上記一般式（２）または（３）
で表される遷移金属化合物における２つのオキサゾリン
環は、二重結合にかかる炭素原子同士が一本の結合で結
ばれる。

【００１９】上記一般式（２）におけるＸおよびＹは、
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アラルキルオキシ基、スルホニルオキシ
基、または置換シリル基を示す。ＸとＹは任意に結合し
て環を形成してもよい。ＸまたはＹにおけるハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、またはアラルキルオキシ基は
それぞれ、前記Ｒ¹、Ｒ²、またはＲ³におけると同様で
ある。

【００２０】ＸまたはＹにおけるスルホニルオキシ基と
は一般式Ｒ'ＳＯ₃−で示される化合物を示し、好ましく
は炭素原子数１〜２４のスルホニルオキシ基である。具
体的にはメタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニル
オキシ基、ドデカンスルホニルオキシ基などＲ'がアル
キル基であるものや、トリフルオロメタンスルホニルオ
キシ基などの様に一部がハロゲンで置換されているも
の、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基などの様にＲ'が
アリール基であるものである。

【００２１】ＸまたはＹにおける置換シリル基とは炭化
水素基で置換されたシリル基であって、ここで炭化水素
基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基などの炭素原子
数１〜１０のアルキル基、フェニル基などのアリール基
などが挙げられる。かかる炭素原子数１〜２０の置換シ
リル基としては、例えばメチルシリル基、エチルシリル
基、フェニルシリル基などの炭素原子数１〜２０の１置
換シリル基、ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、ジ
フェニルシリル基などの炭素原子数２〜２０の２置換シ
リル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ト
リ−ｎ−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル
基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｓｅｃ−ブチル
シリル基、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシリル基、トリ−イ
ソブチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリル
基、トリ−ｎ−ペンチルシリル基、トリ−ｎ−ヘキシル
シリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリフェニル
シリル基などの炭素原子数３〜２０の３置換シリル基な
どが挙げられ、好ましくはトリメチルシリル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチルジメチルシリル基、またはトリフェニルシリ
ル基である。これらの置換シリル基はいずれもその炭化
水素基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基等のア
ルコキシ基、フェノキシ基などのアリールオキシ基また
はベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基などで一
部が置換されていてもよい。

【００２２】一般式（２）のＸまたはＹとして好ましく
は、ハロゲン原子、アルキル基またはアラルキル基であ
り、さらに好ましくは臭素原子、メチル基、イソブチル
基またはベンジル基である。

【００２３】本発明の遷移金属化合物として好ましく
は、上記一般式（２）で示される遷移金属化合物であ
る。

【００２４】かかる一般式（２）または（３）で示され
る遷移金属化合物は、（Ａ）下記一般式（１）で示され
るビスオキサゾリン化合物と（Ｂ）ニッケル、パラジウ
ム、コバルト、ロジウムまたはルテニウムの化合物とを
接触させることにより得ることができる。 （式中、Ｎは窒素原子を示し、Ｏは酸素原子を示す。Ｒ
¹、Ｒ²、およびＲ³はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
基、またはシアノ基を示し、全てのＲ¹、全てのＲ²、お
よび全てのＲ³はそれぞれ同一であっても異なっていて
もよく、それらは任意に結合して環を形成してもよい。
但し、全てのＲ¹は同時に水素原子ではない。ｎは０≦
ｎ≦５を満足する整数を表す。）

【００２５】上記一般式（１）におけるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³
およびｎはそれぞれ、前記の一般式（２）または（３）
におけると同様である。

【００２６】かかるビスオキサゾリン化合物（Ａ）に
は、不斉炭素原子が存在しこれらを不斉中心とする少な
くとも２種類の光学活性体が存在することもあるが、本
発明のビスオキサゾリン化合物（Ａ）はいずれの光学活
性体であってもよいし、また混合物であっても構わな
い。

【００２７】かかるビスオキサゾリン化合物（Ａ）は文
献未記載の化合物であって、例えばｎが１でかつ２つの
オキサゾリン環上の置換基が同一である場合には以下の
ような方法で合成することができる。

【００２８】一般式（４） （式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じ意味を表わす。）で
示される（光学活性な）２−アミノアルコール類と一般
式（５） （式中、Ｒ³は前記と同じ意味を表わし、Ｒ⁴はアルコキ
シ基またはハロゲン原子を示す。）で示されるマロン酸
誘導体とを反応させ一般式（６） （式中、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³は前記と同じ意味を表わ
す。）で示されるビスアミドアルコール化合物を得、次
いでこの化合物をルイス酸触媒の存在下に反応させるこ
とによりビスオキサゾリン化合物（Ａ）を得ることがで
きる。ｎが１以外のビスオキサゾリン化合物（Ａ）は、
上記の一般式（５）で示されるマロン酸誘導体を適宜、
他の化合物（１，４−ジケト化合物など）に変更するこ
とにより、同様に得ることができる。

【００２９】ここで２−アミノアルコール類（４）とし
ては、それらの塩酸塩、硫酸塩、または酢酸塩などの塩
を用いることもできる。２−アミノアルコール類（４）
の中でも広く購入可能化合物として、またはより幅広く
入手可能なアミノ酸エステルから容易に合成可能な化合
物としては、例えば２−アミノ−１，１−ジメチルプロ
パノール、２−アミノ−１，１−ジエチルプロパノー
ル、２−アミノ−１，１−ジ−ｎ−プロピルプロパノー
ル、２−アミノ−１，１−ジ−ｉ−プロピルプロパノー
ル、２−アミノ−１，１−ジシクロヘキシルプロパノー
ル、２−アミノ−１，１−ジメトキシプロパノール、２
−アミノ−１，１−ジエトキシプロパノール、２−アミ
ノ−１，１−ジフェニルプロパノール、２−アミノ−
１，１−ジ−（２−メチルフェニル）プロパノール、２
−アミノ−１，１−ジ−（３−メチルフェニル）プロパ
ノール、２−アミノ−１，１−ジ−（４−メチルフェニ
ル）プロパノール、２−アミノ−１，１−ジ−（２−メ
トキシフェニル）プロパノール、２−アミノ−１，１−
ジ−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２−アミ
ノ−１，１−ジ−（４−メトキシフェニル）プロパノー
ル、１−（１−アミノエチル）シクロブタノール、１−
（１−アミノエチル）シクロペンタノール、１−（１−
アミノエチル）シクロヘキサノール、１−（１−アミノ
エチル）シクロヘプタノール、２−アミノ−３−メチル
−１，１−ジメチルブタノール、２−アミノ−３−メチ
ル−１，１−ジエチルブタノール、２−アミノ−３−メ
チル−１，１−ジ−ｎ−プロピルブタノール、２−アミ
ノ−３−メチル−１，１−ジ−ｉ−プロピルブタノー
ル、２−アミノ−３−メチル−１，１−ジシクロヘキシ
ルブタノール、２−アミノ−３−メチル−１，１−ジフ
ェニルブタノール２−アミノ−３−メチル−１，１−ジ
−（２−メチルフェニル）ブタノール、２−アミノ−３
−メチル−１，１−ジ−（３−メチルフェニル）ブタノ
ール、２−アミノ−３−メチル−１，１−ジ−（４−メ
チルフェニル）ブタノール、２−アミノ−３−メチル−
１，１−ジ−（２−メトキシフェニル）ブタノール、２
−アミノ−３−メチル−１，１−ジ−（３−メトキシフ
ェニル）ブタノール、２−アミノ−３−メチル−１，１
−ジ−（４−メトキシフェニル）ブタノール、１−（１
−アミノ−２−メチル−ｎ−プロピル）シクロブタノー
ル、１−（１−アミノ−２−メチル−ｎ−プロピル）シ
クロペンタノール、１−（１−アミノ−２−メチル−ｎ
−プロピル）シクロヘキサノール、１−（１−アミノ−
２−メチル−ｎ−プロピル）シクロヘプタノール、２−
アミノ−４−メチル−１，１−ジメチルペンタノール、
２−アミノ−４−メチル−１，１−ジエチルペンタノー
ル、２−アミノ−４−メチル−１，１−ジ−ｎ−プロピ
ルペンタノール、２−アミノ−４−メチル−１，１−ジ
−ｉ−プロピルペンタノール、２−アミノ−４−メチル
−１，１−ジシクロヘキシルペンタノール、２−アミノ
−４−メチル−１，１−ジフェニルペンタノール、２−
アミノ−４−メチル−１，１−ジ−（２−メチルフェニ
ル）ペンタノール、２−アミノ−４−メチル−１，１−
ジ−（３−メチルフェニル）ペンタノール、２−アミノ
−４−メチル−１，１−ジ−（４−メチルフェニル）ペ
ンタノール、２−アミノ−４−メチル−１，１−ジ−
（２−メトキシフェニル）ペンタノール、２−アミノ−
４−メチル−１，１−ジ−（３−メトキシフェニル）ペ
ンタノール、２−アミノ−４−メチル−１，１−ジ−
（４−メトキシフェニル）ペンタノール、１−（１−ア
ミノ−３−メチル−ｎ−ブチル）シクロブタノール、１
−（１−アミノ−３−メチル−ｎ−ブチル）シクロペン
タノール、１−（１−アミノ−３−メチル−ｎ−ブチ
ル）シクロヘキサノール、１−（１−アミノ−３−メチ
ル−ｎ−ブチル）シクロヘプタノール、２−アミノ−
３，３−ジメチル−１，１−ジメチルブタノール、２−
アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジエチルブタノー
ル、２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジ−ｎ−
プロピルブタノール、２−アミノ−３，３−ジメチル−
１，１−ジ−ｉ−プロピルブタノール、２−アミノ−
３，３−ジメチル−１，１−ジシクロヘキシルブタノー
ル、２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジフェニ
ルブタノール、２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１
−ジ−（２−メチルフェニル）ブタノール、２−アミノ
−３，３−ジメチル−１，１−ジ−（３−メチルフェニ
ル）ブタノール２−アミノ−３，３−ジメチル−１，１
−ジ−（４−メチルフェニル）ブタノール、２−アミノ
−３，３−ジメチル−１，１−ジ−（２−メトキシフェ
ニル）ブタノール、２−アミノ−３，３−ジメチル−
１，１−ジ−（３−メトキシフェニル）ブタノール、２
−アミノ−３，３−ジメチル−１，１−ジ−（４−メト
キシフェニル）ブタノール、１−（１−アミノ−２，２
−ジメチル−ｎ−プロピル）シクロブタノール、１−
（１−アミノ−２，２−ジメチル−ｎ−プロピル）シク
ロペンタノール、１−（１−アミノ−２，２−ジメチル
−ｎ−プロピル）シクロヘキサノール、１−（１−アミ
ノ−２，２−ジメチル−ｎ−プロピル）シクロヘプタノ
ール、２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジメチルエ
タノール、２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジエチ
ルエタノール、２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジ
−ｎ−プロピルエタノール、２−アミノ−２−フェニル
−１，１−ジ−ｉ−プロピルエタノール、２−アミノ−
２−フェニル−１，１−ジシクロヘキシルエタノール、
２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジフェニルエタノ
ール、２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジ−（２−
メチルフェニル）エタノール、２−アミノ−２−フェニ
ル−１，１−ジ−（３−メチルフェニル）エタノール、
２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジ−（４−メチル
フェニル）エタノール、２−アミノ−２−フェニル−
１，１−ジ−（２−メトキシフェニル）エタノール、２
−アミノ−２−フェニル−１，１−ジ−（３−メトキシ
フェニル）エタノール、２−アミノ−２−フェニル−
１，１−ジ−（４−メトキシフェニル）エタノール、１
−（アミノフェニルメチル）シクロブタノール、１−
（アミノフェニルメチル）シクロペンタノール、１−
（アミノフェニルメチル）シクロヘキサノール、１−
（アミノフェニルメチル）シクロヘプタノール、２−ア
ミノ−２−ベンジル−１，１−ジメチルエタノール、２
−アミノ−２−ベンジル−１，１−ジエチルエタノー
ル、２−アミノ−２−ベンジル−１，１−ジ−ｎ−プロ
ピルエタノール、２−アミノ−２−ベンジル−１，１−
ジ−ｉ−プロピルエタノール、２−アミノ−２−ベンジ
ル−１，１−ジシクロヘキシルエタノール、２−アミノ
−２−ベンジル−１，１−ジフェニルエタノール、２−
アミノ−２−ベンジル−１，１−ジ−（２−メチルフェ
ニル）エタノール、２−アミノ−２−ベンジル−１，１
−ジ−（３−メチルフェニル）エタノール、２−アミノ
−２−ベンジル−１，１−ジ−（４−メチルフェニル）
エタノール、２−アミノ−２−ベンジル−１，１−ジ−
（２−メトキシフェニル）エタノール、２−アミノ−２
−ベンジル−１，１−ジ−（３−メトキシフェニル）エ
タノール、２−アミノ−２−ベンジル−１，１−ジ−
（４−メトキシフェニル）エタノール、１−（１−アミ
ノ−２−フェニル）シクロブタノール、１−（１−アミ
ノ−２−フェニル）シクロペンタノール、１−（１−ア
ミノ−２−フェニル）シクロヘキサノール、１−（１−
アミノ−２−フェニル）シクロヘプタノールが挙げられ
る。上記の化合物は（Ｒ）または（Ｓ）の光学活性体を
使用することも可能で、またある割合の混合物を使用す
ることも可能である。

【００３０】また、上記２−アミノアルコール類（４）
は、対応するアミノ酸エステル、またはその塩酸塩、硫
酸塩、酢酸塩などの塩と対応するグリニャール試剤とで
容易に合成することができる。さらに光学活性なアミノ
アルコールを合成する際には光学活性なアミノ酸エステ
ルまたはその塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩等を使用すればよ
い。

【００３１】ここでいうアミノ酸エステルとしてはアラ
ニンメチルエステル、バリンメチルエステル、ロイシン
メチルエステル、（ｔ）−ロイシンメチルエステル、フ
ェニルグリシンメチルエステル、フェニルアラニンメチ
ルエステル、およびこれら化合物名のメチルエステル
が、エチルエステル、プロピルエステル、n-ブチルエス
テルに置き換わった化合物が挙げられる。また、上記化
合物の光学活性体である（Ｒ）または（Ｓ）である化合
物であってもよいし、上記エステルの塩酸塩、硫酸塩、
酢酸塩などの塩であってもよい。

【００３２】グリニャール試剤としてはメチルマグネシ
ウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、イソプロ
ピルマグネシウムクロリド、ｎ−プロピルマグネシウム
クロリド、ｎ−ブチルマグネシウムクロリド、シクロヘ
キシルマグネシウムクロリド、ベンジルマグネシウムク
ロリド、フェニルマグネシウムクロリド、２−メチルフ
ェニルマグネシウムクロリド、３−メチルフェニルマグ
ネシウムクロリド、４−メチルフェニルマグネシウムク
ロリド、２−メトキシフェニルマグネシウムクロリド、
３−メトキシマグネシウムクロリド、４−メトキシマグ
ネシウムクロリド及び上記化合物名におけるクロリドを
ブロミドに変更した化合物が挙げられる。

【００３３】一般式（５）で示されるマロン酸誘導体と
しては、例えばマロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、
ジメチルマロン酸ジメチルなどのマロン酸ジエステル化
合物やマロン酸ジクロリド、ジメチルマロン酸ジクロリ
ド、マロン酸ジブロミド、ジメチルマロン酸ジブロミド
などのマロン酸の酸ハロゲン化物が挙げられ、その使用
量は２−アミノアルコール類（４）に対して通常０．５
〜２モル倍程度、好ましくは０．５〜１モル倍程度であ
る。

【００３４】ルイス酸としては例えば、チタンテトライ
ソプロポキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、
二塩化ジメチルスズ、塩化スズ、塩化亜鉛などが挙げら
れる。これらのルイス酸はそれぞれ単独または二種以上
を混合して用いられ、その使用量は２−アミノアルコー
ル類（４）に対して通常は０．００１〜５モル倍程度、
好ましくは０．０１〜１モル倍程度である。

【００３５】反応に際しては、通常は溶媒が用いられ、
かかる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン、ヘプ
タン、オクタン、クロルベンゼン、塩化メチレン、二塩
化エチレンなどの溶媒が挙げられる。これらはそれぞれ
単独または二種以上を混合して用いられ、その使用量は
特に限定されるものではないが、２−アミノアルコール
類（４）に対して通常、２〜２００重量倍程度である。

【００３６】前記ビスオキサゾリン化合物（Ａ）の製造
に際しては、まず以下の方法でビスアミドアルコール化
合物（６）を調製する。２−アミノアルコール類（４）
とマロン酸ジエステル類を反応させる場合は、上記した
溶媒を用いて両者を反応させる。その反応温度は通常５
０〜２５０℃程度、好ましくは６０〜１８０℃程度であ
る。

【００３７】２−アミノアルコール類（４）とマロン酸
ジクロリド類を反応させる場合は通常、適当な塩基の存
在下で上記した溶媒を用いて両者を反応させる。塩基と
しては、トリエチルアミンなどが挙げられ、その使用量
は、マロン酸ジクロリド類に対し、通常２倍モル以上用
いられる。その反応温度は通常、-30〜100℃程度、好ま
しくは-10〜50℃程度である。

【００３８】なお、得られたビスアミドアルコール化合
物（６）は、反応系から単離してもよいし、単離せず
に、次の反応工程に用いてもよい。ビスアミドアルコー
ル化合物（６）からのビスオキサゾリン化合物（Ａ）の
製造法としては、単離したビスアミドアルコール化合物
（６）を前述の溶媒に溶かした後、またはビスアミドア
ルコール化合物を含む反応液に、前述した量のルイス酸
を添加して反応させる方法が挙げられる。その反応温度
は通常、５０〜２５０℃程度、好ましくは６０〜１８０
℃程度である。

【００３９】反応終了後、例えば得られた反応混合物に
炭酸水素ナトリウム水溶液などのアルカリ水溶液を加
え、析出する固体を濾別し、得られた濾液を濃縮し、こ
れに水を加えて、トルエン、酢酸エチル、クロロホルム
などの有機溶媒を用いて抽出処理し、得られた有機層を
濃縮することによって、用いた２−アミノアルコール類
（４）に対応する一般式（７）に示されるビスオキサゾ
リン化合物を得ることができる。得られたビスオキサゾ
リン化合物はさらに通常の方法、たとえば、蒸留操作、
カラムクロマトグラフィー処理などによって精製するこ
ともできる。または、反応終了後、反応液を濃縮してす
ぐに蒸留やカラムクロマトグラフィーなどの操作に付
し、目的とするビスオキサゾリン化合物を得ることもで
きる。

【００４０】かくして得られるビスオキサゾリン化合物
の一般式（１）における不斉炭素原子を中心とする立体
配置は、用いた２−アミノアルコール類（４）の光学活
性体における立体配置と同様である。

【００４１】本発明の一般式（１）で示されるビスオキ
サゾリン化合物（Ａ）の中でも、上記の方法によって得
られる光学活性な２置換ビスオキサゾリン化合物として
は、メチレンビス[（４Ｒ）−４−メチル−５，５−ジ
メチルオキサゾリン]、メチレンビス[（４Ｒ）−４−メ
チル−５，５−ジエチルオキサゾリン]、メチレンビス
[（４Ｒ）−４−メチル−５，５−ジ−ｎ−プロピルオ
キサゾリン]、メチレンビス[（４Ｒ）−４−メチル−
５，５−ジ−i−プロピルオキサゾリン]、メチレンビス
[（４Ｒ）−４−メチル−５，５−ジシクロヘキシルオ
キサゾリン]、メチレンビス[（４Ｒ）−４−メチル−
５，５−ジメトキシオキサゾリン]、メチレンビス[（４
Ｒ）−４−メチル−５，５−ジエトキシオキサゾリ
ン]、メチレンビス[（４Ｒ）−４−メチル−５，５−ジ
フェニルオキサゾリン]、メチレンビス[（４Ｒ）−４−
メチル−５，５−ジ−（２−メチルフェニル）オキサゾ
リン]、 メチレンビス[（４Ｒ）−４−メチル−５，５
−ジ−（３−メチルフェニル）オキサゾリン]、メチレ
ンビス[（４Ｒ）−４−メチル−５，５−ジ−（４−メ
チルフェニル）オキサゾリン]、メチレンビス[（４Ｒ）
−４−メチル−５，５−ジ−（２−メトキシフェニル）
オキサゾリン]、 メチレンビス[（４Ｒ）−４−メチル
−５，５−ジ−（３−メトキシフェニル）オキサゾリ
ン]、メチレンビス[（４Ｒ）−４−メチル−５，５−ジ
−（４−メトキシフェニル）オキサゾリン]、メチレン
ビス［スピロ｛（４Ｒ）−４−メチルオキサゾリン−
５，１’−シクロブタン｝］、メチレンビス［スピロ
｛（４Ｒ）−４−メチルオキサゾリン−５，１’−シク
ロペンタン｝］、メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−４
−メチルオキサゾリン−５，１’−シクロヘキサ
ン｝］、メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−４−メチル
オキサゾリン−５，１’−シクロヘプタン｝］、２，
２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−プロピル−５，
５−ジメチルオキサゾリン]、２，２’−メチレンビス
[（４Ｒ）−４−i−プロピル−５，５−ジエチルオキサ
ゾリン]、 ２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−
プロピル−５，５−ジ−ｎ−プロピルオキサゾリン]、
メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−プロピル−５，５−ジ
−i−プロピルオキサゾリン]、 ２，２’−メチレンビ
ス[（４Ｒ）−４−i−プロピル−５，５−ジシクロヘキ
シルオキサゾリン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）
−４−i−プロピル−５，５−ジフェニルオキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−プロ
ピル−５，５−ジ−（２−メチルフェニル）オキサゾリ
ン]、 ２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−プロ
ピル−５，５−ジ−（３−メチルフェニル）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−プロ
ピル−５，５−ジ−（４−メチルフェニル）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−プロ
ピル−５，５−ジ−（２−メトキシフェニル）オキサゾ
リン]、 ２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−プ
ロピル−５，５−ジ−（３−メトキシフェニル）オキサ
ゾリン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−
プロピル−５，５−ジ−（４−メトキシフェニル）オキ
サゾリン]、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４
Ｒ）−４−ｉ−プロピルオキサゾリン−５，１’−シク
ロブタン｝］、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４
Ｒ）−４−ｉ−プロピルオキサゾリン−５，１’−シク
ロペンタン｝］、２，２’−メチレンビス［スピロ
｛（４Ｒ）−４−ｉ−プロピルオキサゾリン−５，１’
−シクロヘキサン｝］、２，２’−メチレンビス［スピ
ロ｛（４Ｒ）−４−ｉ−プロピルオキサゾリン−５，
１’−シクロヘプタン｝］、２，２−メチレンビス
[（４Ｒ）−４−i−ブチル−５，５−ジメチルオキサゾ
リン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−ブ
チル−５，５−ジエチルオキサゾリン]、２，２’−メ
チレンビス[（４Ｒ）−４−i−ブチル−５，５−ジ−ｎ
−プロピルオキサゾリン]、２，２’−メチレンビス
[（４Ｒ）−４−i−ブチル−５，５−ジ−i−プロピル
オキサゾリン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４
−i−ブチル−５，５−ジシクロヘキシルオキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−ブチ
ル−５，５−ジフェニルオキサゾリン]、２，２’−メ
チレンビス[（４Ｒ）−４−i−ブチル−５，５−ジ−
（２−メチルフェニル）オキサゾリン]、２，２’−メ
チレンビス[（４Ｒ）−４−i−ブチル−５，５−ジ−
（３−メチルフェニル）オキサゾリン]、２，２’−メ
チレンビス[（４Ｒ）−４−i−ブチル−５，５−ジ−
（４−メチルフェニル）オキサゾリン]、２，２’−メ
チレンビス[（４Ｒ）−４−i−ブチル−５，５−ジ−
（２−メトキシフェニル）オキサゾリン]、２，２’−
メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−ブチル−５，５−ジ−
（３−メトキシフェニル）オキサゾリン]、２，２’−
メチレンビス[（４Ｒ）−４−i−ブチル−５，５−ジ−
（４−メトキシフェニル）オキサゾリン]、２，２’−
メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−４−ｉ−ブチルオキ
サゾリン−５，１’−シクロブタン｝］、２，２’−メ
チレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−４−ｉ−ブチルオキサ
ゾリン−５，１’−シクロペンタン｝］、２，２’−メ
チレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−４−ｉ−ブチルオキサ
ゾリン−５，１’−シクロヘキサン｝］、２，２’−メ
チレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−４−ｉ−ブチルオキサ
ゾリン−５，１’−シクロヘプタン｝］、２，２’−メ
チレンビス[（４Ｒ）−４−t−ブチル−５，５−ジメチ
ルオキサゾリン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−
４−t−ブチル−５，５−ジエチルオキサゾリン]、
２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−４−t−ブチル
−５，５−ジ−ｎ−プロピルオキサゾリン]、２，２’
−メチレンビス[（４Ｒ）−４−t−ブチル−５，５−ジ
−i−プロピルオキサゾリン]、 ２，２’−メチレンビ
ス[（４Ｒ）−４−t−ブチル−５，５−ジフェニルオキ
サゾリン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−t
−ブチル−５，５−ジシクロヘキシルオキサゾリン]、
２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−t−ブチル−
５，５−ジ−（２−メチルフェニル）オキサゾリン]、
２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−t−ブチル−
５，５−ジ−（３−メチルフェニル）オキサゾリン]、
２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−t−ブチル−
５，５−ジ−（４−メチルフェニル）オキサゾリン]、
２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−t−ブチル−
５，５−ジ−（２−メトキシフェニル）オキサゾリ
ン]、 ２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−t−ブチ
ル−５，５−ジ−（３−メトキシフェニル）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−t−ブチ
ル−５，５−ジ−（４−メトキシフェニル）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−４
−ｔ−ブチルオキサゾリン−５，１’−シクロブタ
ン｝］、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−
４−ｔ−ブチルオキサゾリン−５，１’−シクロペンタ
ン｝］、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−
４−ｔ−ブチルオキサゾリン−５，１’−シクロヘキサ
ン｝］、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−
４−ｔ−ブチルオキサゾリン−５，１’−シクロヘプタ
ン｝］、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−フェ
ニル−５，５−ジメチルオキサゾリン]、２，２’−メ
チレンビス[（４Ｒ）−４−フェニル−５，５−ジエチ
ルオキサゾリン]、 ２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）
−４−フェニル−５，５−ジ−ｎ−プロピルオキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−フェニル
−５，５−ジ−i−プロピルオキサゾリン]、２，２’−
メチレンビス[（４Ｒ）−４−フェニル−５，５−ジシ
クロヘキシルオキサゾリン]、２，２’−メチレンビス
[（４Ｒ）−４−フェニル−５，５−ジフェニルオキサ
ゾリン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−フェ
ニル−５，５−ジ−（２−メチルフェニル）オキサゾリ
ン]、 ２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−フェニ
ル−５，５−ジ−（３−メチルフェニ）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−フェニル
−５，５−ジ−（４−メチルフェニル）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−フェニル
−５，５−ジ−（２−メトキシフェニル）オキサゾリ
ン]、 ２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−フェニ
ル−５，５−ジ−（３−メトキシフェニル）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−フェニル
−５，５−ジ−（４−メトキシフェニル）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−４
−フェニルオキサゾリン−５，１’−シクロブタ
ン｝］、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−
４−フェニルオキサゾリン−５，１’−シクロペンタ
ン｝］、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−
４−フェニルオキサゾリン−５，１’−シクロヘキサ
ン｝］、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−
４−フェニルオキサゾリン−５，１’−シクロヘプタ
ン｝］、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−ベン
ジル−５，５−ジメチルオキサゾリン]、２，２’−メ
チレンビス[（４Ｒ）−４−ベンジル−５，５−ジエチ
ルオキサゾリン]、 ２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）
−４−ベンジル−５，５−ジ−ｎ−プロピルオキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−ベンジル
−５，５−ジ−i−プロピルオキサゾリン]、２，２’−
メチレンビス[（４Ｒ）−４−ベンジル−５，５−ジシ
クロヘキシルオキサゾリン]、２，２’−メチレンビス
[（４Ｒ）−４−ベンジル−５，５−ジフェニルオキサ
ゾリン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−ベン
ジル−５，５−ジ−（２−メチルフェニル）オキサゾリ
ン]、 ２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−ベンジ
ル−５，５−ジ−（３−メチルフェニル）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−ベンジル
−５，５−ジ−（４−メチルフェニル）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−ベンジル
−５，５−ジ−（２−メトキシフェニル）オキサゾリ
ン]、 ２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−ベンジ
ル−５，５−ジ−（３−メトキシフェニル）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−ベンジル
−５，５−ジ−（４−メトキシフェニル）オキサゾリ
ン]、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−４
−ベンジルオキサゾリン−５，１’−シクロブタ
ン｝］、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−
４−ベンジルオキサゾリン−５，１’−シクロペンタ
ン｝］、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−
４−ベンジルオキサゾリン−５，１’−シクロヘキサ
ン｝］、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−
４−ベンジルオキサゾリン−５，１’−シクロヘプタ
ン｝］、および上記各化合物における（４Ｒ）が（４
Ｓ）に相当する化合物などが挙げられる。

【００４２】また、メソ型異性体としては、例えばビス
オキサゾリン類の光学活性体として前記した各化合物に
おける（４Ｒ）が、一つのオキサゾリン骨格が（４
Ｒ）、他方のオキサゾリン骨格が（４Ｓ）に相当する化
合物が挙げられる。

【００４３】前記のニッケル、パラジウム、コバルト、
ロジウムまたはルテニウムの化合物（Ｂ）として好まし
くは、これら遷移金属の無機酸もしくは有機酸の塩また
はゼロ価の遷移金属原子に配位性化合物が配位した化合
物である。具体的には、これら遷移金属の塩化物、弗化
物、臭化物、よう化物、炭酸塩、シュウ酸塩、アセチル
アセトナト塩、もしくは酢酸塩であり、それらにエーテ
ル系溶媒、オレフィン、ジエン、二トリル化合物等が同
時に配位していても良い。また、ニッケルやパラジウム
等のゼロ価錯体の場合には、単にゼロ価の遷移金属原子
にオレフィン、ジエン、または二トリル化合物等が配位
した化合物が好ましく使用される。

【００４４】具体的には、ビス（１，８−シクロオクタ
ジエン）ニッケル、ビス（シクロペンタジエニル）ニッ
ケル、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）ニッ
ケル、ヘキサアンミンニッケルジクロリド、ヘキサアン
ミンニッケルジヨージド、酢酸ニッケル、ビスアセチル
アセトナートニッケル、臭化ニッケル、臭化ジメトキシ
エタンニッケル、炭酸ニッケル、塩化ニッケル、塩化ジ
メトキシエタンニッケル、ニッケルビス（シクロへキサ
ンブチレート）、ジメチルグリオキシムニッケル、ニッ
ケルビス（２−エチルヘキサノエート）、弗化ニッケ
ル、ヘキサフルオロアセチルアセトナートニッケル、ヨ
ウ化ニッケル、ナフテン酸ニッケル、ステアリン酸ニッ
ケル、トリフルオロアセチルアセトナトニッケル、アリ
ルパラジウムクロリド（二量体）、ジクロロビス（アセ
トニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリ
ル）パラジウム、ジクロロ（１，５−シクロオクタジエ
ン）パラジウム、ｔｒａｎｓ−ジクロロジアミンパラジ
ウム、酢酸パラジウム、ビスアセチルアセトナトパラジ
ウム、臭化パラジウム、塩化パラジウム、ビスシアノパ
ラジウム、ヨウ化パラジウム、パラジウムビストリフル
オロアセテート、テトラキス（アセトニトリル）パラジ
ウムテトラフルオロボレート、トリス（ジベンジリデン
アセトン）ジパラジウム、ジアセチルアセトナトコバル
ト、トリスアセチルアセトナトコバルト、臭化コバル
ト、炭酸コバルト、塩化コバルト、コバルトビス（シク
ロへキサンブチレート）、弗化コバルト、ヨウ化コバル
ト、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸コバルト、アセ
チルアセトナトビス（エチレン）ロジウム、ビス（１，
５−シクロオクタジエン）ロジウムトリフルオロメタン
スルホネート、クロロビス（エチレン）ロジウム（二量
体）、クロロ（１，５−シクロオクタジエン）ロジウム
（二量体）、クロロノルボルナジエンロジウム（二量
体）、酢酸ロジウム（二量体）、トリスアセチルアセト
ナトロジウム、塩化ロジウム、ヨウ化ロジウム、ロジウ
ム（II）トリフルオロアセテート、ジクロロ（１，５−
シクロオクタジエン）ルテニウム、トリスアセチルアセ
トナトルテニウム、臭化ルテニウム、塩化ルテニウム、
ヨウ化ルテニウムがあげられる。

【００４５】この中でもとりわけ本発明においてはニッ
ケル化合物及びパラジウム化合物が好ましく、特により
好ましくはビス（１，８−シクロオクタジエン）ニッケ
ル、酢酸ニッケル、ビスアセチルアセトナートニッケ
ル、臭化ニッケル、臭化ジメトキシエタンニッケル、炭
酸ニッケル、塩化ニッケル、塩化ジメトキシエタンニッ
ケル、ジメチルグリオキシムニッケル、弗化ニッケル、
ヘキサフルオロアセチルアセトナートニッケル、ヨウ化
ニッケル、ナフテン酸ニッケル、ステアリン酸ニッケ
ル、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジク
ロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム、ジクロロ
（１，５−シクロオクタジエン）パラジウム、酢酸パラ
ジウム、ビスアセチルアセトナトパラジウム、臭化パラ
ジウム、塩化パラジウム、ヨウ化パラジウム、トリス
（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムである。特に
本発明では、使用するビスオキサゾリン化合物（Ａ）と
容易に錯形成が可能な遷移金属化合物としてビス（１，
８−シクロオクタジエン）ニッケル、塩化ジメトキシエ
タンニッケル、臭化ジメトキシエタンニッケルがより好
ましく使用される。

【００４６】上記の一般式（２）または（３）で示され
る遷移金属化合物はオレフィン重合用触媒成分として有
用である。該遷移金属化合物をオレフィン重合用触媒成
分として用いる際には通常、該遷移金属化合物を活性化
させ得る助触媒成分をともに用いる。

【００４７】本発明のオレフィン重合用触媒は、上記の
一般式（２）または（３）で示される遷移金属化合物
と、下記（Ｃ）および／または（Ｄ）とを用いてなるオ
レフィン重合用触媒である。 （Ｃ）下記（Ｃ１）〜（Ｃ３）から選ばれる１種類以上
のアルミニウム化合物 （Ｃ１）一般式Ｅ¹ _aＡｌＺ_3-aで示される有機アルミニ
ウム化合物 （Ｃ２）一般式｛−Ａｌ（Ｅ²）−Ｏ−｝_bで示される構
造を有する環状のアルミノキサン （Ｃ３）一般式Ｅ³｛―Ａｌ（Ｅ³）−Ｏ−｝_cＡｌＥ³ ₂
で示される構造を有する線状のアルミノキサン （但し、Ｅ¹、Ｅ²及びＥ³は、それぞれ炭化水素基であ
り、全てのＥ¹、全てのＥ ²及び全てのＥ³は同じであっ
ても異なっていても良い。Ｚは水素原子またはハロゲン
原子を表し、全てのＺは同じであっても異なっていても
よい。ａは０＜ａ≦３を満足する数を、ｂは２以上の数
を、ｃは１以上の整数を表す。） （Ｄ）下記（Ｄ１）〜（Ｄ３）のいずれかのホウ素化合
物 （Ｄ１）一般式ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³で表されるホウ素化合物 （Ｄ２）一般式Ｇ⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表されるホウ
素化合物 （Ｄ３）一般式（Ｌ−Ｈ）⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表さ
れるホウ素化合物（但し、Ｂは３価の原子価状態のホウ
素原子であり、Ｑ¹〜Ｑ⁴はハロゲン原子、炭化水素基、
ハロゲン化炭化水素基、置換シリル基、アルコキシ基ま
たは２置換アミノ基であり、それらは同じであっても異
なっていてもよい。Ｇ⁺は無機または有機のカチオンで
ある。Ｌは中性ルイス塩基であり、（Ｌ−Ｈ）⁺はブレ
ンステッド酸である。）

【００４８】本発明のオレフィン重合用触媒は、一般式
（２）または（３）で示される遷移金属化合物のかわり
に、前記のビスオキサゾリン化合物（Ａ）と前記化合物
（Ｂ）とを用いてもよい。即ち本発明の他のオレフィン
重合用触媒は、下記（Ａ）と、（Ｂ）と、（Ｃ）および
／または（Ｄ）とを用いてなるオレフィン重合用触媒で
ある。 （Ａ）下記一般式（１）で示されるビスオキサゾリン化
合物 （式中、Ｎは窒素原子を示し、Ｏは酸素原子を示す。Ｒ
¹、Ｒ²、およびＲ³はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
基、またはシアノ基を示し、全てのＲ¹、全てのＲ²、お
よび全てのＲ³はそれぞれ同一であっても異なっていて
もよく、それらは任意に結合して環を形成してもよい。
但し、全てのＲ¹は同時に水素原子ではない。ｎは０≦
ｎ≦５を満足する整数を表す。） （Ｂ）ニッケル、パラジウム、コバルト、ロジウムまた
はルテニウムの化合物 （Ｃ）下記（Ｃ１）〜（Ｃ３）から選ばれる１種類以上
のアルミニウム化合物 （Ｃ１）一般式Ｅ¹ _aＡｌＺ_3-aで示される有機アルミニ
ウム化合物 （Ｃ２）一般式｛−Ａｌ（Ｅ²）−Ｏ−｝_bで示される構
造を有する環状のアルミノキサン （Ｃ３）一般式Ｅ³｛―Ａｌ（Ｅ³）−Ｏ−｝_cＡｌＥ³ ₂
で示される構造を有する線状のアルミノキサン （但し、Ｅ¹、Ｅ²及びＥ³は、それぞれ炭化水素基であ
り、全てのＥ¹、全てのＥ ²及び全てのＥ³は同じであっ
ても異なっていても良い。Ｚは水素原子またはハロゲン
原子を表し、全てのＺは同じであっても異なっていても
よい。ａは０＜ａ≦３を満足する数を、ｂは２以上の数
を、ｃは１以上の整数を表す。） （Ｄ）下記（Ｄ１）〜（Ｄ３）のいずれかのホウ素化合
物 （Ｄ１）一般式ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³で表されるホウ素化合物 （Ｄ２）一般式Ｇ⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表されるホウ
素化合物 （Ｄ３）一般式（Ｌ−Ｈ）⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表さ
れるホウ素化合物 （但し、Ｂは３価の原子価状態のホウ素原子であり、Ｑ
¹〜Ｑ⁴はハロゲン原子、炭化水素基、ハロゲン化炭化水
素基、置換シリル基、アルコキシ基または２置換アミノ
基であり、それらは同じであっても異なっていてもよ
い。Ｇ⁺は無機または有機のカチオンである。Ｌは中性
ルイス塩基であり、（Ｌ−Ｈ）⁺はブレンステッド酸で
ある。）

【００４９】（Ｃ）アルミニウム化合物 本発明において用いるアルミニウム化合物（Ｃ）として
は、下記（Ｃ１）〜（Ｃ３）から選ばれる１種以上のア
ルミニウム化合物である。 （Ｃ１）一般式 Ｅ¹ _aＡｌＺ_3-aで示される有機アルミ
ニウム化合物 （Ｃ２）一般式 ｛−Ａｌ（Ｅ²）−Ｏ−｝_bで示される
構造を有する環状のアルミノキサン （Ｃ３）一般式 Ｅ³｛−Ａｌ（Ｅ³）−Ｏ−｝_cＡｌＥ³
₂で示される構造を有する線状のアルミノキサン （但し、Ｅ¹、Ｅ²、およびＥ³は、それぞれ炭化水素基
であり、全てのＥ¹、全てのＥ²および全てのＥ³は同じ
であっても異なっていても良い。Ｚは水素原子またはハ
ロゲン原子を表し、全てのＺは同じであっても異なって
いても良い。ａは０＜ａ≦３を満足する数を、ｂは２以
上の整数を、ｃは１以上の整数を表す。） Ｅ¹、Ｅ²、またはＥ³における炭化水素基としては、炭
素数１〜８の炭化水素基が好ましく、アルキル基がより
好ましい。

【００５０】一般式 Ｅ¹ _aＡｌＺ_3-aで示される有機ア
ルミニウム化合物（Ｃ１）の具体例としては、トリメチ
ルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリプロピ
ルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリヘ
キシルアルミニウム等のトリアルキルアルミニウム；ジ
メチルアルミニウムクロライド、ジエチルアルミニウム
クロライド、ジプロピルアルミニウムクロライド、ジイ
ソブチルアルミニウムクロライド、ジヘキシルアルミニ
ウムクロライド等のジアルキルアルミニウムクロライ
ド；メチルアルミニウムジクロライド、エチルアルミニ
ウムジクロライド、プロピルアルミニウムジクロライ
ド、イソブチルアルミニウムジクロライド、ヘキシルア
ルミニウムジクロライド等のアルキルアルミニウムジク
ロライド；ジメチルアルミニウムハイドライド、ジエチ
ルアルミニウムハイドライド、ジプロピルアルミニウム
ハイドライド、ジイソブチルアルミニウムハイドライ
ド、ジヘキシルアルミニウムハイドライド等のジアルキ
ルアルミニウムハイドライド等を例示することができ
る。好ましくは、トリアルキルアルミニウムであり、よ
り好ましくは、トリエチルアルミニウム、またはトリイ
ソブチルアルミニウムである。また、本発明の触媒にお
いては使用するアルミニウム化合物の種類や反応条件
（温度や圧力）によって、低重合体を生成することもあ
る。

【００５１】一般式 ｛−Ａｌ（Ｅ²）−Ｏ−｝_bで示さ
れる構造を有する環状のアルミノキサン（Ｃ２）、一般
式 Ｅ³｛−Ａｌ（Ｅ³）−Ｏ−｝_cＡｌＥ³ ₂で示される
構造を有する線状のアルミノキサン（Ｃ３）における、
Ｅ²、Ｅ³の具体例としては、メチル基、エチル基、ノル
マルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、
イソブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基等
のアルキル基を例示することができる。ｂは２以上の整
数であり、ｃは１以上の整数である。好ましくは、Ｅ²
及びＥ³はメチル基、またはイソブチル基であり、ｂは
２〜４０、ｃは１〜４０である。

【００５２】上記のアルミノキサンは各種の方法で作ら
れる。その方法については特に制限はなく、公知の方法
に準じて作ればよい。例えば、トリアルキルアルミニウ
ム（例えば、トリメチルアルミニウムなど）を適当な有
機溶剤（ベンゼン、脂肪族炭化水素など）に溶かした溶
液を水と接触させて作る。また、トリアルキルアルミニ
ウム（例えば、トリメチルアルミニウムなど）を結晶水
を含んでいる金属塩（例えば、硫酸銅水和物など）に接
触させて作る方法が例示できる。

【００５３】（Ｄ）ホウ素化合物 本発明においてホウ素化合物（Ｄ）としては、（Ｄ１）
一般式 ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³で表されるホウ素化合物、（Ｄ
２）一般式 Ｇ⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表されるホウ素
化合物、（Ｄ３）一般式 （Ｌ−Ｈ）⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ
⁴）^-で表されるホウ素化合物のいずれかを用いることが
できる。

【００５４】一般式 ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³で表されるホウ素化
合物（Ｄ１）において、Ｂは３価の原子価状態のホウ素
原子であり、Ｑ¹〜Ｑ³はハロゲン原子、炭化水素基、ハ
ロゲン化炭化水素基、置換シリル基、アルコキシ基また
は２置換アミノ基であり、それらは同じであっても異な
っていても良い。Ｑ¹〜Ｑ³は好ましくは、ハロゲン原
子、１〜２０個の炭素原子を含む炭化水素基、１〜２０
個の炭素原子を含むハロゲン化炭化水素基、１〜２０個
の炭素原子を含む置換シリル基、１〜２０個の炭素原子
を含むアルコキシ基または２〜２０個の炭素原子を含む
アミノ基であり、より好ましいＱ¹〜Ｑ³はハロゲン原
子、１〜２０個の炭素原子を含む炭化水素基、または１
〜２０個の炭素原子を含むハロゲン化炭化水素基であ
る。さらに好ましくはＱ¹〜Ｑ⁴は、それぞれ少なくとも
１個のフッ素原子を含む炭素原子数１〜２０のフッ素化
炭化水素基であり、特に好ましくはＱ¹〜Ｑ⁴は、それぞ
れ少なくとも１個のフッ素原子を含む炭素原子数６〜２
０のフッ素化アリール基である。

【００５５】化合物（Ｄ１）の具体例としては、トリス
（ペンタフルオロフェニル）ボラン、トリス（２，３，
５，６−テトラフルオロフェニル）ボラン、トリス
（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ボラン、
トリス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ボラン、
トリス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ボラン、
フェニルビス（ペンタフルオロフェニル）ボラン等が挙
げられるが、最も好ましくは、トリス（ペンタフルオロ
フェニル）ボランである。

【００５６】一般式 Ｇ⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表され
るホウ素化合物（Ｄ２）において、Ｇ⁺は無機または有
機のカチオンであり、Ｂは３価の原子価状態のホウ素原
子であり、Ｑ¹〜Ｑ⁴は上記の（Ｄ１）におけるＱ¹〜Ｑ³
と同様である。

【００５７】一般式 Ｇ⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表され
る化合物における無機のカチオンであるＧ⁺の具体例と
しては、フェロセニウムカチオン、アルキル置換フェロ
セニウムカチオン、銀陽イオンなどが、有機のカチオン
であるＧ⁺としては、トリフェニルメチルカチオンなど
が挙げられる。Ｇ⁺として好ましくはカルベニウムカチ
オンであり、特に好ましくはトリフェニルメチルカチオ
ンである。（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-としては、テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキス
（２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）ボレー
ト、テトラキス（２，３，４，５−テトラフルオロフェ
ニル）ボレート、テトラキス（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）ボレート、テトラキス（２，３，４−トリ
フルオロフェニル）ボレート、フェニルトリス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレ−ト、テトラキス（３，５−ビ
ストリフルオロメチルフェニル）ボレートなどが挙げら
れる。

【００５８】これらの具体的な組み合わせとしては、フ
ェロセニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、１，１’−ジメチルフェロセニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、銀テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルカ
ルベニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、トリフェニルカルベニウムテトラキス（３，５−
ビストリフルオロメチルフェニル）ボレートなどを挙げ
ることができるが、最も好ましくは、トリフェニルカル
ベニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
トである。

【００５９】また、一般式（Ｌ−Ｈ）⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ
⁴）^-で表されるホウ素化合物（Ｄ３）においては、Ｌは
中性ルイス塩基であり、（Ｌ−Ｈ）⁺はブレンステッド
酸であり、Ｂは３価の原子価状態のホウ素原子であり、
Ｑ¹〜Ｑ⁴は上記の化合物（Ｄ１）におけるＱ¹〜Ｑ³と同
様である。

【００６０】一般式（Ｌ−Ｈ）⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で
表される化合物におけるブレンステッド酸である（Ｌ−
Ｈ）⁺の具体例としては、トリアルキル置換アンモニウ
ム、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリニウム、ジアルキルアン
モニウム、トリアリールホスホニウムなどが挙げられ、
（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-としては、前述と同様のものが挙
げられる。

【００６１】これらの具体的な組み合わせとしては、ト
リエチルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリプロピルアンモニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（ｎ−ブチ
ル）アンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウムテトラ
キス（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）ボレ
ート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、Ｎ，Ｎ−２，４，６−ペンタメチルアニリニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリニウムテトラキス（３，５−ビストリ
フルオロメチルフェニル）ボレート、ジイソプロピルア
ンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ジシクロヘキシルアンモニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルホスホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
トリ（メチルフェニル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリ（ジメチルフェニ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレートなどを挙げることができるが、最も好まし
くは、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、もしくは、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレートである。

【００６２】本発明のオレフィン重合用触媒として好ま
しくは、上記の一般式（２）または（３）で示される遷
移金属化合物と、上記（Ｃ１）と上記（Ｄ）を用いてな
るオレフィン重合用触媒、あるいは、上記の一般式
（２）または（３）で示される遷移金属化合物と上記
（Ｃ２）および／または（Ｃ３）とを用いてなるオレフ
ィン重合用触媒である。さらに好ましくは、上記の一般
式（２）または（３）で示される遷移金属化合物と上記
（Ｃ１）と上記（Ｄ）を用いてなるオレフィン重合用触
媒である。

【００６３】化合物（Ｃ）の使用量は通常、一般式
（２）または（３）で示される遷移金属化合物中あるい
は化合物（Ｂ）中の遷移金属原子１モル当たりのアルミ
ニウム原子のモル量として１〜１００００モルのごとく
広範囲に選ぶことができる。好ましくは、遷位金属原子
１モル当たり１〜３０００モルの範囲である。

【００６４】化合物（Ｄ）の使用量は通常、一般式
（２）または（３）で示される遷移金属化合物中あるい
は化合物（Ｂ）中の遷移金属原子１モル当たりのモル量
として０．０１〜１０００モルのごとく広範囲に選ぶこ
とができる。好ましくは、遷位金属原子１モル当たり
０．１〜５０モルの範囲である。さらに好ましくは、
０．１〜２０モルである。

【００６５】各成分を重合槽に供給する方法としては、
例えば窒素、アルゴン等の不活性ガス中で水分のない状
態で、モノマーの存在下に供給する。一般式（２）また
は（３）で示される遷移金属化合物、化合物（Ｃ）、化
合物（Ｄ）、あるいは一般式（１）で示されるビスオキ
サゾリン化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、
化合物（Ｄ）は個別に供給してもよいし、予め接触させ
て供給してもよい。

【００６６】重合温度は、通常−８０〜３００℃までに
わたって実施することができるが、好ましくは０〜２８
０℃、より好ましくは２０〜２５０℃である。重合圧力
は特に制限はないが、工業的かつ経済的であるという点
で常圧〜１５０気圧程度が好ましい。重合時間は一般的
に目的とするポリマーの種類、反応装置により適宜決定
されるが５分から４０時間の範囲を取り得る。

【００６７】重合プロセスは、連続式でもバッチ式でも
いずれも可能である。またプロパン、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタンのような不活性炭化水素溶媒に
よるスラリー重合、溶媒重合、無溶媒による液相重合ま
たは気相重合もできる。

【００６８】本発明のオレフィン系重合体の製造方法
は、既述のオレフィン重合用触媒を使用して、オレフィ
ン類を単独重合あるいはオレフィン類と他のオレフィン
類および／または他の重合性不飽和化合物とを共重合さ
せるオレフィン系重合体の製造方法である。

【００６９】本発明において重合に適用できるオレフィ
ン類としては、炭素原子数２〜２０個からなるオレフィ
ン類、特にエチレン、炭素原子数３〜２０のα−オレフ
ィン、炭素原子数４〜２０のジオレフィン類等を用いる
ことができ、同時に２種類以上のモノマーを用いること
もできる。オレフィン類の具体例としては、エチレン、
プロピレン、ブテン−１、ペンテン−１、ヘキセン−
１、ヘプテン−１、オクテン−１、ノネン−１、デセン
−１等の直鎖状オレフィン類、３−メチルブテン−１、
３−メチルペンテン−１、４−メチルペンテン−１、５
−メチル−２−ペンテン−１等の分岐オレフィン類、ビ
ニルシクロヘキサン等が例示されるが、本発明は上記化
合物に限定されるべきものではない。

【００７０】本発明のオレフィン系重合体の製造方法に
おいて使用する他の重合性不飽和化合物の具体例として
は、アクリル酸エステル化合物およびメタクリル酸エス
テル化合物から選ばれる化合物が挙げられる。アクリル
酸エステル化合物の具体例としては、アクリル酸メチル
や、そのメチルをエチル、ノルマルプロピル、イソプロ
ピル、ノルマルブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル
等に変更した化合物を例示することができ、またメタク
リル酸エステル化合物の具体例としては、メタクリル酸
メチルや、そのメチルをエチル、ノルマルプロピル、イ
ソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル等とした化合物等を例示することができる。

【００７１】本発明のオレフィン系重合体の製造方法で
製造する共重合体として好ましくはエチレンとα−オレ
フィンとの共重合体であり、共重合体を構成するモノマ
ーの組み合わせの具体例としては、エチレンとプロピレ
ン、エチレンとブテン−１、エチレンとヘキセン−１、
エチレンとオクテン−１、プロピレンとブテン−１等が
例示されるが、本発明はこれらの組み合わせに限定され
るべきものではない。

【００７２】また、本発明のオレフィン重合体の分子量
を調整するために、水素やシラン化合物等の連鎖移動剤
を添加することもできる。

【００７３】

【実施例】以下実施例によって本発明を具体的に説明す
るが本発明の範囲は実施例のみに限定されるものではな
い。なお、実施例中の各項目の測定値は、下記の方法で
測定した。

【００７４】（１）極限粘度（［η］：ｄｌ／ｇ） ウベローデ型粘度計を用い、テトラリン中、１３５℃で
測定した。

【００７５】（２）重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分
子量（Ｍｎ）、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ） ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）に
より、下記の条件で測定した。また、検量線は標準ポリ
スチレンを用いて作成した。 機種 ミリポアウオーターズ社製 １５０ＣＶ型 カラム Ｓｈｏｄｅｘ Ｍ／Ｓ ８０ 測定温度 １４５℃、溶媒 オルトジクロロベンゼン、 サンプル濃度 ５ｍｇ／８ｍｌ なお、分子量分布はＭｗとＭｎとの比（Ｍｗ／Ｍｎ）で
評価した。

【００７６】（３）融点（Ｔｍ ℃ ）の測定 パーキンエルマー社製 ＤＳＣ−VII を用いて、以下
の条件で測定した。 昇温：４０℃から１５０℃（１０℃／分）、５分保持 冷却：１５０℃から４０℃（５℃／分）、１０分保持 測定：４０℃から１６０℃（５℃／分）

【００７７】（４）¹Ｈ−ＮＭＲの測定¹ Ｈ−ＮＭＲの測定には、日本電子ＪＮＭ−ＥＸ２７０
を用いた。実施例に記載した重水素化溶媒を用い、室温
にて測定を行った。

【００７８】（５）錯体の質量分析 ＪＥＯＬ ＪＭＳ−７００型質量分析計を用いて実施し
た。

【００７９】下記の実施例における重合時に使用した各
化合物（Ｃ）、（Ｄ）は以下の通りである。 トリイソブチルアルミニウム：東ソー・アクゾ（株）製
市販品、トリイソブチルアルミニウムをトルエンで希釈
し１Ｍの溶液として使用した。 トリエチルアルミニウム：東ソー・アクゾ（株）製市販
品、トリエチルアルミニウムをトルエンで希釈し１Ｍの
溶液として使用した。 ＰＭＡＯ：東ソー・アクゾ（株）製ＰＭＡＯ−Ｓ、３Ｍ
（ポリ）メチルアルミノキサンのトルエン溶液を使用
した。 ＭＭＡＯ：東ソー・アクゾ（株）製 ２．２５Ｍ （ポ
リ）メチルイソブチルアルミノキサンのヘキサン溶液を
使用した。 トリフェニルカルベニウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート：東ソー・アクゾ（株）製市販品、
トリフェニルカルベニウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレートを希釈し０．００１Ｍの溶液として
使用した。

【００８０】［参考例１］窒素雰囲気下、（Ｒ）−２−
アミノ−２−フェニル−１，１−ジフェニルエタノール
3.0g(10.4mmol)、マロン酸ジメチル0.685g(5.183mmol)
をキシレン150mlと混合し、120℃で５時間撹拌した。次
いでチタンテトライソプロポキシド147mg(0.518mmol)を
反応液に加え120℃、48時間撹拌した。反応終了後、キ
シレンを濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製（中
性アルミナ／酢酸エチル：ヘキサン＝３：２）すること
により２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−フェニ
ル−５，５−ジフェニルオキサゾリン] 2.35g( 収率
７４．１％）が得られた。¹ H-NMR(CDCl₃, TMS) δ3.91 (s, 2H), 6.82-7.14 (m, 1
8H), 7.33-7.43(m, 8H,7.68(d, 4H)

【００８１】［参考例２］（Ｒ）−２−アミノ−２−フ
ェニル−１，１−ジフェニルエタノールに代えて（Ｓ）
−２−アミノ−３−メチル−１，１−ジフェニルブタノ
ール2.66g(10.4mmol)を用いる以外は実施例１と同様に
操作して、２，２’−メチレンビス[（４Ｓ）−４−i−
プロピル−５，５−ジフェニルオキサゾリン] 2.15g
（淡黄色粉末、収率 76.5%)が得られた。¹ H-NMR (CDCl₃, TMS) δ0.64 (d 6H, J=6.9), 0.96 (d,
6H, J=6.9), 1.70-1.85 (m, 2H), 3.64 (s, 2H), 4.63
(d, 2H, J=4.9), 7.21-7.51 (m, 20H)

【００８２】［参考例３］（Ｒ）−２−アミノ−２−フ
ェニル−１，１−ジフェニルエタノールに代えて（Ｒ）
−２−アミノ−２−フェニル−１，１−ジメチルエタノ
ール1.72g(10.4mmol)を用いる以外は実施例１と同様に
操作して、２，２’−メチレンビス[（４Ｒ）−４−フ
ェニル−５，５−ジメチルオキサゾリン] 1.42g（淡黄
色oil、収率75.4%)が得られた。¹ H-NMR (CDCl₃, TMS) δ0.88 (s, 6H), 1.60 (s, 6H),
3.53 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 7.20-7.35 (m, 10H)

【００８３】［参考例４］（Ｒ）−２−アミノ−２−フ
ェニル−１，１−ジフェニルエタノールに代えて１−
（（Ｒ）−アミノフェニルメチル）シクロペンタノール
1.99g(10.4mmol)を用いる以外は実施例１と同様に操作
して、２，２’−メチレンビス［スピロ｛（４Ｒ）−４
−フェニルオキサゾリン−５，１’−シクロペンタ
ン｝］ 1.66g（淡黄色oil、収率 77.5%)が得られた。¹ H-NMR (CDCl₃, TMS) δ1.00-1.83 (m, 16H), 3.55 (s,
2H), 5.01 (s, 2H),7.20-7.34 (m, 10H)

【００８４】［実施例１］窒素雰囲気下、２，２’−メ
チレンビス［（４Ｒ）−４−フェニル−５，５−ジメチ
ルオキサゾリン］５６７ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）、臭
化ジメトキシエタンニッケル４００ｍｇ（１．３０ｍｍ
ｏｌ）をジクロロメタン２５ｍｌに混合し、室温で１８
時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた粉末を
ヘキサン（２０ｍｌ）で４回洗浄した。減圧下で乾燥す
ることにより、薄いピンク色の粉末として２，２’−メ
チレンビス［（４Ｒ）−４−フェニル−５，５−ジメチ
ルオキサゾリン］ニッケルジブロマイド７００ｍｇ（収
率 ９３％）が得られた。得られた遷移金属化合物のＮ
ＭＲスペクトルを以下に示す。¹ H-NMR (CD₂Cl₂) δ-27.1 (s, 2H, CH₂), 9.1 (s, 2H,
Ph-H_m or H_o), 9.6 (s, 2H, Ph-H_p), 12.1 (s, 6H, CH
₃), 13.2 (s, 6H, CH₃) 18.1 (s, 2H, Ph-H_m or H_o), 5
6.4 (s, 2H, CH)

【００８５】［実施例２］窒素雰囲気下、２，２’−メ
チレンビス［（４Ｒ）−４−フェニル−５，５−ジフェ
ニルオキサゾリン］３２３ｍｇ（５２９ｍｍｏｌ）、臭
化ジメトキシエタンニッケル１６３ｍｇ（５２９ｍｍｏ
ｌ）をジクロロメタン２５ｍｌに混合し、室温で１８時
間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた粉末を
（トルエン：ヘキサン＝１：２、２０ｍｌ）で４回洗浄
した。減圧下で乾燥することにより、薄いピンク色の粉
末として２，２’−メチレンビス［（４Ｒ）−４−フェ
ニル−５，５−ジフェニルオキサゾリン］ニッケルジブ
ロマイド１８０ｍｇ（収率 ４１％）が得られた。

【００８６】［実施例３］窒素雰囲気下、攪拌子を備え
た５０ｍｌナス型フラスコに参考例１で合成した２，
２’−メチレンビス［（４Ｒ）−４−フェニル−５，５
−ジフェニルオキサゾリン］２５０ｍｇ（０．６９ｍｍ
ｏｌ）、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル
１９０ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）をトルエン２３ｍｌに
混合し、室温で１８時間攪拌した。セライトを敷いたグ
ラスフィルターを用い反応液から析出物を濾別し、溶液
を得た。４００ｍｌの掻き混ぜ式ステンレス製オートク
レーブをアルゴン置換し、精製したｍ−キシレン２００
ｍｌを仕込んだ。ＭＭＡＯ １１ｍｌ（２．５ｍｍｏ
ｌ）と先に調製した溶液１．７ｍｌ（５０μｍｏｌ）を
加えた。このときの［Ａｌ］／［Ｎｉ］モル比は５００
であった。３５ｋｇｆ／ｃｍ²のエチレンガスをフィー
ドし、室温で６０分重合した。この間、系内の圧力が一
定になるようにエチレンガスをフィードし続けた。その
後、エタノール１５ｍｌを圧入することで重合を停止し
た。未反応エチレンガスをパージし、オートクレーブ内
容物を２Ｎ塩酸５０ｍｌが加えられたエタノール４００
ｍｌに投入し、析出した重合体を濾別して６０℃で約４
時間乾燥を行った。その結果、２．２３ｇのポリエチレ
ンが得られた。得られたポリエチレンの数平均分子量
（Ｍｎ）は９３９０、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は５
２．４であった。

【００８７】［実施例４］１００ｍｌの攪拌子を備えた
シュレンク管をアルゴン置換し、実施例１で合成した
２，２’−メチレンビス［（４Ｒ）−４−フェニル−
５，５−ジメチルオキサゾリン］ニッケルジブロマイド
２６ｍｇ（４５μｍｏｌ）を精製したトルエン４７ｍｌ
に溶解した。０℃に冷却し、ＰＭＡＯ ５ｍｌ（１．５
ｍｍｏｌ）を滴下し、１０分間攪拌した。このときのこ
のときの［Ａｌ］／［Ｎｉ］モル比は３３３であった。
４００ｍｌの掻き混ぜ式ステンレス製オートクレーブを
アルゴン置換し、精製したトルエン１５０ｍｌを仕込
み、オートクレーブ内を３０℃に調節した。ＰＭＡＯ
１０ｍｌ（３ｍｍｏｌ）と先に調製した溶液４７ｍｌ
（４５μｍｏｌ）を加えた。このときの系全体での［Ａ
ｌ］／［Ｎｉ］モル比は１０００であった。５分間攪拌
後、３５ｋｇｆ／ｃｍ²のエチレンガスをフィードし、
３０℃で６０分重合した。この間、系内の圧力が一定に
なるようにエチレンガスをフィードし続けた。その後、
水１５ｍｌを圧入することで重合を停止した。エチレン
の消費量は２２．５ｇ（ＴＯＮ １７８００ｈ^-1）であ
った。オートクレーブをドライアイス／エタノールを用
い−５０℃以下に冷却し、未反応エチレンガスをパージ
した。オートクレーブ内容物のオリゴマーはドライアイ
ス／エタノールで冷却したシュレンクチューブに抜き取
り、ＧＣを用い組成比を決めた。オリゴマーの組成はＣ
４成分が９０％、Ｃ６成分が３％だった。固体の重合体
は２Ｎ 塩酸５０ｍｌが加えられたエタノール４００ｍ
ｌに投入し、析出した重合体を濾別して６０℃で約４時
間乾燥を行った。その結果、４６０ｍｇのポリエチレン
が得られた。但し、ＴＯＮは単位時間あたりにおける触
媒モルあたりの反応したエチレンのモル数を意味する。

【００８８】［実施例５］窒素雰囲気下、攪拌子を備え
た５０ｍｌのナス型フラスコに実施例１で合成した２，
２’−メチレンビス［（４Ｒ）−４−フェニル−５，５
−ジメチルオキサゾリン］ニッケルジブロマイド７ｍｇ
（１２μｍｏｌ）を精製したトルエン１２ｍｌに溶解し
た。４００ｍｌの掻き混ぜ式ステンレス製オートクレー
ブをアルゴン置換し、精製したトルエン２００ｍｌを仕
込み、オートクレーブ内を３０℃に調節した。トリイソ
ブチルアルミニウム０.５ｍｌ（０．５ｍｍｏｌ）と先
に調製した遷移金属化合物溶液１ｍｌ（１μｍｏｌ）を
加えた。このときの［Ａｌ］／［Ｎｉ］モル比は５００
であった。３０℃で５分間攪拌後、トリフェニルカルベ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
３ｍｌ（３μｍｏｌ）を加え攪拌した。このときの［Ｎ
ｉ］／［Ｂ］モル比は３であった。３５ｋｇｆ／ｃｍ²
のエチレンガスをフィードし、３０℃で６０分重合し
た。この間、系内の圧力が一定になるようにエチレンガ
スをフィードし続けた。その後、エタノール１５ｍｌを
圧入することで重合を停止した。未反応エチレンガスを
パージし、オートクレーブ内容物を２Ｎ 塩酸５０ｍｌ
が加えられたエタノール４００ｍｌに投入し、析出した
重合体を濾別して６０℃で約４時間乾燥を行った。その
結果、８．４０ｇのポリエチレンが得られた。得られた
ポリエチレンの極限粘度（［η］）は１．８８ｄｌ／ｇ
であり、数平均分子量（Ｍｎ）は１１００００、分子量
分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．７であった。

【００８９】［実施例６］実施例５において、トリイソ
ブチルアルミニウムの量を１ｍｍｏｌ（このときの［Ａ
ｌ］／［Ｎｉ］モル比は１０００であった。）に変更し
た以外は、実施例５と同一の装置および同じ手順で行っ
た。その結果、１．５ｇのポリエチレンが得られた。得
られたポリエチレンの極限粘度（［η］）は１．５６ｄ
ｌ／ｇであり、数平均分子量（Ｍｎ）は１１１０００、
分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．７であった。

【００９０】［実施例７］実施例５において、トリイソ
ブチルアルミニウムをトリエチルアルミニウム０．５ｍ
ｌ（０．５ｍｍｏｌ）に変更した以外は、実施例５と同
一の装置および同じ手順で行った。その結果、０．３５
ｇのポリエチレンが得られた。得られたポリエチレンの
数平均分子量（Ｍｎ）は１２９０００、分子量分布（Ｍ
ｗ／Ｍｎ）は４．６であった。

【００９１】［実施例８］実施例５において、２，２’
−メチレンビス［（４Ｒ）−４−フェニル−５，５−ジ
メチルオキサゾリン］ニッケルジブロマイドを実施例２
で合成した２，２’−メチレンビス［（４Ｒ）−４−フ
ェニル−５，５−ジフェニルオキサゾリン］ニッケルジ
ブロマイド（１μｍｏｌ）に、エチレンガスのフィード
量を１０ｋｇｆ／ｃｍ²に変更した以外は実施例５と同
様に操作して重合した。その結果、７．５０ｇのポリエ
チレンが得られた。得られたポリエチレンの極限粘度
（［η］）は１．５０ｄｌ／ｇであり、数平均分子量
（Ｍｎ）は１０１０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は
１．９であった。

【００９２】［実施例９］窒素雰囲気下、攪拌子を備え
た５０ｍｌのナス型フラスコに実施例１で合成した２，
２’−メチレンビス［（４Ｒ）−４−フェニル−５，５
−ジメチルオキサゾリン］ニッケルジブロマイド７ｍｇ
（１２μｍｏｌ）を精製したトルエン１２ｍｌに溶解し
た。４００ｍｌの掻き混ぜ式ステンレス製オートクレー
ブをアルゴン置換し、精製したトルエン２００ｍｌを仕
込み、オートクレーブ内を３０℃に調節した。トリイソ
ブチルアルミニウム０.５ｍｌ（０．５ｍｍｏｌ）と先
に調製した遷移金属化合物溶液１ｍｌ（１μｍｏｌ）を
加えた。このときの［Ａｌ］／［Ｎｉ］モル比は５００
であった。３０℃で５分間攪拌後、トリフェニルカルベ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
３ｍｌ（３μｍｏｌ）を加え攪拌した。このときの［Ｎ
ｉ］／［Ｂ］モル比は３であった。１−ヘキセン３０ｍ
ｌを加え、２０ｋｇｆ／ｃｍ²のエチレンガスをフィー
ドし、３０℃で６０分重合した。この間、系内の圧力が
一定になるようにエチレンガスをフィードし続けた。そ
の後、エタノール１５ｍｌを圧入することで重合を停止
した。未反応エチレンガスをパージし、オートクレーブ
内容物を２Ｎ 塩酸５０ｍｌが加えられたエタノール４
００ｍｌに投入し、析出した重合体を濾別して６０℃で
約４時間乾燥を行った。その結果、４．００ｇのポリマ
ーが得られた。得られたポリマーの極限粘度（［η］）
は１．７２ｄｌ／ｇであり、数平均分子量（Ｍｎ）は１
０２０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．７、融点
（Ｔｍ）は１１８℃であった。

【００９３】［実施例１０］実施例９において、２，
２’−メチレンビス［（４Ｒ）−４−フェニル−５，５
−ジメチルオキサゾリン］ニッケルジブロマイドを実施
例２で合成した２，２’−メチレンビス［（４Ｒ）−４
−フェニル−５，５−ジフェニルオキサゾリン］ニッケ
ルジブロマイド（１μｍｏｌ）に、１−ヘキセンの量を
１５ｍｌに、エチレンガスのフィード量を５ｋｇｆ／ｃ
ｍ²に変更した以外は実施例９と同様に操作して重合し
た。その結果、６．４０ｇのポリマーが得られた。得ら
れたポリマーの極限粘度（［η］）は１．０８ｄｌ／ｇ
であり、数平均分子量（Ｍｎ）は８２０００、分子量分
布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．８、融点（Ｔｍ）は１０３℃で
あった。

【００９４】［実施例１１］実施例１０において、１−
ヘキセンを１−ブテン２０ｇに変更した以外は、実施例
１０と同一の装置および同じ手順で行った。その結果、
４．０ｇのポリマーが得られた。得られたポリマーの極
限粘度（［η］）は０．９９ｄｌ／ｇであり、数平均分
子量（Ｍｎ）は８９０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
は１．７、融点（Ｔｍ）は６４℃であった。

【００９５】

【発明の効果】本発明により、高い重合活性を発現する
オレフィン重合用触媒成分として有用な遷移金属化合
物、該遷移金属化合物よりなるオレフィン重合用触媒成
分、該遷移金属化合物を用いてなる高い重合活性を示す
オレフィン重合用触媒、並びに該オレフィン重合用触媒
を用いて、オレフィン系単独重合体や共重合体を効率よ
く製造する方法が提供される。本発明の遷移金属化合物
は容易に合成が可能であり、本発明の工業的価値は頗る
大きい。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、本発明の理解を助けるためのフローチ
ャート図である。本フローチャート図は、本発明の実施
態様の代表例であり、本発明は、何らこれに限定される
ものではない。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記（Ａ）と（Ｂ）とを接触させて得られ
   ることを特徴とする遷移金属化合物。 （Ａ）下記一般式（１）で示されるビスオキサゾリン化
   合物 （式中、Ｎは窒素原子を示し、Ｏは酸素原子を示す。Ｒ
   ¹、Ｒ²、およびＲ³はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
   ロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、
   アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
   基、またはシアノ基を示し、全てのＲ¹、全てのＲ²、お
   よび全てのＲ³はそれぞれ同一であっても異なっていて
   もよく、それらは任意に結合して環を形成してもよい。
   但し、全てのＲ¹は同時に水素原子ではない。ｎは０≦
   ｎ≦５を満足する整数を表す。） （Ｂ）ニッケル、パラジウム、コバルト、ロジウムまた
   はルテニウムの化合物
2. 【請求項２】下記一般式（２）で示されることを特徴と
   する遷移金属化合物。 （一般式（２）において、Ｍはニッケル原子、パラジウ
   ム原子、コバルト原子、ロジウム原子、またはルテニウ
   ム原子を示す。Ｎは窒素原子を示し、Ｏは酸素原子を示
   す。Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³はそれぞれ独立して、水素原
   子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキ
   ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオ
   キシ基、またはシアノ基を示し、全てのＲ¹、全ての
   Ｒ²、および全てのＲ³はそれぞれ同一であっても異なっ
   ていてもよく、それらは任意に結合して環を形成しても
   よい。但し、全てのＲ¹は同時に水素原子ではない。ｎ
   は０≦ｎ≦５を満足する整数を表す。ＸおよびＹはそれ
   ぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
   アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオ
   キシ基、アラルキルオキシ基、スルホニルオキシ基、ま
   たは置換シリル基を示す。ＸとＹは任意に結合して環を
   形成してもよい。）
3. 【請求項３】下記一般式（３）で示されることを特徴と
   する遷移金属化合物。 （一般式（３）において、Ｍはニッケル原子、パラジウ
   ム原子、コバルト原子、ロジウム原子、またはルテニウ
   ム原子を示し、Ｊは配位性化合物を示す。Ｎは窒素原子
   を示し、Ｏは酸素原子を示す。Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³は
   それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
   基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリー
   ルオキシ基、アラルキルオキシ基、またはシアノ基を示
   し、全てのＲ¹、全てのＲ²、および全てのＲ³はそれぞ
   れ同一であっても異なっていてもよく、それらは任意に
   結合して環を形成してもよい。但し、全てのＲ¹は同時
   に水素原子ではない。ｎは０≦ｎ≦５を満足する整数を
   表す。）
4. 【請求項４】Ｍが、ニッケル原子またはパラジウム原子
   である請求項２または３記載の遷移金属化合物。
5. 【請求項５】請求項１〜４のいずれかに記載の遷移金属
   化合物よりなることを特徴とするオレフィン重合用触媒
   成分。
6. 【請求項６】請求項１〜４のいずれかに記載の遷移金属
   化合物と、下記（Ｃ）および／または（Ｄ）とを用いて
   なることを特徴とするオレフィン重合用触媒。 （Ｃ）下記（Ｃ１）〜（Ｃ３）から選ばれる１種類以上
   のアルミニウム化合物 （Ｃ１）一般式Ｅ¹ _aＡｌＺ_3-aで示される有機アルミニ
   ウム化合物 （Ｃ２）一般式｛−Ａｌ（Ｅ²）−Ｏ−｝_bで示される構
   造を有する環状のアルミノキサン （Ｃ３）一般式Ｅ³｛―Ａｌ（Ｅ³）−Ｏ−｝_cＡｌＥ³ ₂
   で示される構造を有する線状のアルミノキサン （但し、Ｅ¹、Ｅ²及びＥ³は、それぞれ炭化水素基であ
   り、全てのＥ¹、全てのＥ ²及び全てのＥ³は同じであっ
   ても異なっていても良い。Ｚは水素原子またはハロゲン
   原子を表し、全てのＺは同じであっても異なっていても
   よい。ａは０＜ａ≦３を満足する数を、ｂは２以上の数
   を、ｃは１以上の整数を表す。） （Ｄ）下記（Ｄ１）〜（Ｄ３）のいずれかのホウ素化合
   物 （Ｄ１）一般式ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³で表されるホウ素化合物 （Ｄ２）一般式Ｇ⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表されるホウ
   素化合物 （Ｄ３）一般式（Ｌ−Ｈ）⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表さ
   れるホウ素化合物 （但し、Ｂは３価の原子価状態のホウ素原子であり、Ｑ
   ¹〜Ｑ⁴はハロゲン原子、炭化水素基、ハロゲン化炭化水
   素基、置換シリル基、アルコキシ基または２置換アミノ
   基であり、それらは同じであっても異なっていてもよ
   い。Ｇ⁺は無機または有機のカチオンである。Ｌは中性
   ルイス塩基であり、（Ｌ−Ｈ）⁺はブレンステッド酸で
   ある。）
7. 【請求項７】下記（Ａ）と、（Ｂ）と、（Ｃ）および／
   または（Ｄ）とを用いてなることを特徴とするオレフィ
   ン重合用触媒。 （Ａ）下記一般式（１）で示されるビスオキサゾリン化
   合物 （式中、Ｎは窒素原子を示し、Ｏは酸素原子を示す。Ｒ
   ¹、Ｒ²、およびＲ³はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
   ロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、
   アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
   基、またはシアノ基を示し、全てのＲ¹、全てのＲ²、お
   よび全てのＲ³はそれぞれ同一であっても異なっていて
   もよく、それらは任意に結合して環を形成してもよい。
   但し、全てのＲ¹は同時に水素原子ではない。ｎは０≦
   ｎ≦５を満足する整数を表す。） （Ｂ）ニッケル、パラジウム、コバルト、ロジウムまた
   はルテニウムの化合物 （Ｃ）下記（Ｃ１）〜（Ｃ３）から選ばれる１種類以上
   のアルミニウム化合物 （Ｃ１）一般式Ｅ¹ _aＡｌＺ_3-aで示される有機アルミニ
   ウム化合物 （Ｃ２）一般式｛−Ａｌ（Ｅ²）−Ｏ−｝_bで示される構
   造を有する環状のアルミノキサン （Ｃ３）一般式Ｅ³｛―Ａｌ（Ｅ³）−Ｏ−｝_cＡｌＥ³ ₂
   で示される構造を有する線状のアルミノキサン （但し、Ｅ¹、Ｅ²及びＥ³は、それぞれ炭化水素基であ
   り、全てのＥ¹、全てのＥ ²及び全てのＥ³は同じであっ
   ても異なっていても良い。Ｚは水素原子またはハロゲン
   原子を表し、全てのＺは同じであっても異なっていても
   よい。ａは０＜ａ≦３を満足する数を、ｂは２以上の数
   を、ｃは１以上の整数を表す。） （Ｄ）下記（Ｄ１）〜（Ｄ３）のいずれかのホウ素化合
   物 （Ｄ１）一般式ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³で表されるホウ素化合物 （Ｄ２）一般式Ｇ⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表されるホウ
   素化合物 （Ｄ３）一般式（Ｌ−Ｈ）⁺（ＢＱ¹Ｑ²Ｑ³Ｑ⁴）^-で表さ
   れるホウ素化合物 （但し、Ｂは３価の原子価状態のホウ素原子であり、Ｑ
   ¹〜Ｑ⁴はハロゲン原子、炭化水素基、ハロゲン化炭化水
   素基、置換シリル基、アルコキシ基または２置換アミノ
   基であり、それらは同じであっても異なっていてもよ
   い。Ｇ⁺は無機または有機のカチオンである。Ｌは中性
   ルイス塩基であり、（Ｌ−Ｈ）⁺はブレンステッド酸で
   ある。）
8. 【請求項８】（Ｂ）が、ニッケルまたはパラジウムの化
   合物である請求項７記載のオレフィン重合用触媒。
9. 【請求項９】請求項６〜８のいずれかに記載のオレフィ
   ン重合用触媒を使用して、オレフィン類を単独重合ある
   いはオレフィン類と他のオレフィン類および／または他
   の重合性不飽和化合物とを共重合させることを特徴とす
   るオレフィン系重合体の製造方法。
10. 【請求項１０】オレフィン系重合体が、エチレンとα−
    オレフィンとの共重合体である請求項９記載のオレフィ
    ン系重合体の製造方法。