JP2000001532A - 結着剤 - Google Patents
結着剤Info
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- JP2000001532A JP2000001532A JP16889298A JP16889298A JP2000001532A JP 2000001532 A JP2000001532 A JP 2000001532A JP 16889298 A JP16889298 A JP 16889298A JP 16889298 A JP16889298 A JP 16889298A JP 2000001532 A JP2000001532 A JP 2000001532A
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- JP
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- wax
- binder
- resin
- ester
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- Polyamides (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ワックスとの相溶性に優れた結着剤及び該結着
剤を含有した電子写真用トナーを提供すること。 【解決手段】ワックス残基を有する縮重合系樹脂よりな
る結着剤であって、前記ワックス残基がエステル基及び
／又はアミド基を有するワックスの残基である結着剤、
並びに該結着剤を含有してなる電子写真用トナー。
剤を含有した電子写真用トナーを提供すること。 【解決手段】ワックス残基を有する縮重合系樹脂よりな
る結着剤であって、前記ワックス残基がエステル基及び
／又はアミド基を有するワックスの残基である結着剤、
並びに該結着剤を含有してなる電子写真用トナー。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、結着剤及び該結着
剤を含有した電子写真用トナーに関する。
剤を含有した電子写真用トナーに関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真方式の複写機の定着工程では、
ヒートロール等による熱圧力定着方式が広く使用されて
いるが、いわゆるオフセット現象が生じ易い。
ヒートロール等による熱圧力定着方式が広く使用されて
いるが、いわゆるオフセット現象が生じ易い。
【０００３】この現象を防止するため、ヒートロールの
表面にシリコーンオイル等の離型剤が塗布されている
が、定着装置が大きく、コスト高となるばかりでなく、
複雑になるためトラブルの原因にもなる。
表面にシリコーンオイル等の離型剤が塗布されている
が、定着装置が大きく、コスト高となるばかりでなく、
複雑になるためトラブルの原因にもなる。
【０００４】それを改善するため、ワックスを配合した
トナーが提案されている（特開平５−３４１５５７号公
報、特開昭５０−８１３４２号公報等）が、結着剤はワ
ックスとの相溶性に欠けるため、結着剤中に均一かつ安
定に分散させることは困難であり、長期使用後には、帯
電量の変化が大きく、地汚れが発生する。
トナーが提案されている（特開平５−３４１５５７号公
報、特開昭５０−８１３４２号公報等）が、結着剤はワ
ックスとの相溶性に欠けるため、結着剤中に均一かつ安
定に分散させることは困難であり、長期使用後には、帯
電量の変化が大きく、地汚れが発生する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ワックスと
の相溶性に優れた結着剤及び該結着剤を含有した電子写
真用トナーを提供することを目的とする。
の相溶性に優れた結着剤及び該結着剤を含有した電子写
真用トナーを提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、ワック
ス残基を有する縮重合系樹脂よりなる結着剤であって、
前記ワックス残基がエステル基及び／又はアミド基を有
するワックスの残基である結着剤、及び該結着剤を含有
してなる電子写真用トナーに関する。
ス残基を有する縮重合系樹脂よりなる結着剤であって、
前記ワックス残基がエステル基及び／又はアミド基を有
するワックスの残基である結着剤、及び該結着剤を含有
してなる電子写真用トナーに関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の結着剤を構成する樹脂
は、ワックス残基を有する縮重合系樹脂である。本明細
書におけるワックス残基とは、エステル基及び／又はア
ミド基（以下、縮合基という）を有するワックスの残基
であり、具体的には、例えば、脂肪酸残基、アルコール
残基、アミン残基等が挙げられる。
は、ワックス残基を有する縮重合系樹脂である。本明細
書におけるワックス残基とは、エステル基及び／又はア
ミド基（以下、縮合基という）を有するワックスの残基
であり、具体的には、例えば、脂肪酸残基、アルコール
残基、アミン残基等が挙げられる。
【０００８】縮重合系樹脂は、例えば、縮合基を有する
ワックス及び／又はその加水分解物、好ましくはワック
スの存在下でモノマーを重合させることにより、又は縮
重合系樹脂と該ワックスの混合物を加熱し、エステル交
換反応等を行うことにより、得ることができる。本発明
においては、効率よくワックス残基を樹脂中に導入でき
る点から、前者の方法が好ましい。
ワックス及び／又はその加水分解物、好ましくはワック
スの存在下でモノマーを重合させることにより、又は縮
重合系樹脂と該ワックスの混合物を加熱し、エステル交
換反応等を行うことにより、得ることができる。本発明
においては、効率よくワックス残基を樹脂中に導入でき
る点から、前者の方法が好ましい。
【０００９】本発明において、縮重合系樹脂のモノマー
の重合反応は、例えば、窒素雰囲気下、縮重合系樹脂の
モノマー、縮合基を有するワックス等を混合し、１５０
〜２３０℃に加熱することにより、行うことができる。
なお、縮合基を有するワックスは、重合反応当初にモノ
マーに添加しても、重合反応開始後の反応途中で添加し
ても、重合反応当初から終了時まで連続的又は断続的に
添加してもよいが、変性率が高められるため、重合反応
初期に添加するのが好ましい。本発明では、縮合基を有
するワックス残基が樹脂の一構成成分となったワックス
変性樹脂を用いるため、トナー調製時に添加されるワッ
クスとの相溶性に優れた結着剤を提供することができ
る。
の重合反応は、例えば、窒素雰囲気下、縮重合系樹脂の
モノマー、縮合基を有するワックス等を混合し、１５０
〜２３０℃に加熱することにより、行うことができる。
なお、縮合基を有するワックスは、重合反応当初にモノ
マーに添加しても、重合反応開始後の反応途中で添加し
ても、重合反応当初から終了時まで連続的又は断続的に
添加してもよいが、変性率が高められるため、重合反応
初期に添加するのが好ましい。本発明では、縮合基を有
するワックス残基が樹脂の一構成成分となったワックス
変性樹脂を用いるため、トナー調製時に添加されるワッ
クスとの相溶性に優れた結着剤を提供することができ
る。
【００１０】本発明において、縮重合系樹脂のモノマー
としては、ポリエステル、ポリエステル・ポリアミド、
ポリアミド等のモノマーが好ましく、これらの中では定
着性及び着色剤分散性の点からポリエステルのモノマー
がより好ましい。
としては、ポリエステル、ポリエステル・ポリアミド、
ポリアミド等のモノマーが好ましく、これらの中では定
着性及び着色剤分散性の点からポリエステルのモノマー
がより好ましい。
【００１１】ポリエステルのモノマーとしては、２価以
上のアルコール成分と、２価以上のカルボン酸、カルボ
ン酸無水物、カルボン酸低級アルキル（炭素数１〜３）
エステル等のカルボン酸成分が用いられる。
上のアルコール成分と、２価以上のカルボン酸、カルボ
ン酸無水物、カルボン酸低級アルキル（炭素数１〜３）
エステル等のカルボン酸成分が用いられる。
【００１２】好ましい２価のアルコール成分は、ビスフ
ェノールＡのアルキレン（炭素数２又は３）オキサイド
付加物（平均付加モル数１〜１０）、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、1,6 −ヘキサンジオール、
ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノールＡ等であ
る。
ェノールＡのアルキレン（炭素数２又は３）オキサイド
付加物（平均付加モル数１〜１０）、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、1,6 −ヘキサンジオール、
ビスフェノールＡ、水素添加ビスフェノールＡ等であ
る。
【００１３】好ましい３価以上のアルコール成分は、ソ
ルビトール、1,4 −ソルビタン、ペンタエリスリトー
ル、グリセロール、トリメチロールプロパン等である。
ルビトール、1,4 −ソルビタン、ペンタエリスリトー
ル、グリセロール、トリメチロールプロパン等である。
【００１４】また、２価のカルボン酸成分としては、各
種ジカルボン酸、炭素数１〜２０のアルキル基又はアル
ケニル基で置換されたコハク酸、これらの酸の無水物及
びアルキル（炭素数１〜３）エステル等が挙げられ、好
ましくは、マレイン酸、フマル酸、テレフタル酸、アジ
ピン酸、イソフタル酸、及び炭素数２〜２０のアルケニ
ル基で置換されたコハク酸である。
種ジカルボン酸、炭素数１〜２０のアルキル基又はアル
ケニル基で置換されたコハク酸、これらの酸の無水物及
びアルキル（炭素数１〜３）エステル等が挙げられ、好
ましくは、マレイン酸、フマル酸、テレフタル酸、アジ
ピン酸、イソフタル酸、及び炭素数２〜２０のアルケニ
ル基で置換されたコハク酸である。
【００１５】好ましい３価以上のカルボン酸成分は、1,
2,4 −ベンゼントリカルボン酸（トリメリット酸）及び
その酸無水物、アルキル（炭素数１〜３）エステル等で
ある。
2,4 −ベンゼントリカルボン酸（トリメリット酸）及び
その酸無水物、アルキル（炭素数１〜３）エステル等で
ある。
【００１６】なお、分子量調整のために少量の１価のア
ルコール成分又は１価のカルボン酸成分が用いられても
よい。
ルコール成分又は１価のカルボン酸成分が用いられても
よい。
【００１７】これらのモノマーを重合する際には、反応
を促進させるため、酸化ジブチル錫等のエステル化触媒
を適宜使用してもよい。
を促進させるため、酸化ジブチル錫等のエステル化触媒
を適宜使用してもよい。
【００１８】また、ポリエステル・ポリアミド又はポリ
アミド中のアミド成分を形成するためのアミン系モノマ
ーとしては、公知の各種ポリアミン、アミノカルボン
酸、アミノアルコール、ラクタム等が挙げられ、好まし
くはエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、キシ
リレンジアミン、及びε−カプロラクタムである。
アミド中のアミド成分を形成するためのアミン系モノマ
ーとしては、公知の各種ポリアミン、アミノカルボン
酸、アミノアルコール、ラクタム等が挙げられ、好まし
くはエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、キシ
リレンジアミン、及びε−カプロラクタムである。
【００１９】本発明において、縮合基を有するワックス
は、これらの官能基を有するものであれば、特に限定さ
れないが、植物系ワックス、モンタン酸エステルワック
ス及びアミドワックスからなる群より選ばれた１種以上
であることが好ましい。なお、ワックスとは、炭素数１
０以上、好ましくは１２〜４０の高級脂肪酸と、炭素数
１０以上、好ましくは１２〜４０の高級１価もしくは２
価のアルコールに代表されるアルコール又はアミンとか
らなるエステル又はアミドのことであり、本発明におい
ては、これらのワックスの代わりにその加水分解物や、
ワックスとその加水分解物の混合物を用いてもよい。な
お、ワックスの加水分解物としては、例えば、縮合基含
有ワックスを構成するカルボン酸、アルコール又はアミ
ン等が挙げられる。
は、これらの官能基を有するものであれば、特に限定さ
れないが、植物系ワックス、モンタン酸エステルワック
ス及びアミドワックスからなる群より選ばれた１種以上
であることが好ましい。なお、ワックスとは、炭素数１
０以上、好ましくは１２〜４０の高級脂肪酸と、炭素数
１０以上、好ましくは１２〜４０の高級１価もしくは２
価のアルコールに代表されるアルコール又はアミンとか
らなるエステル又はアミドのことであり、本発明におい
ては、これらのワックスの代わりにその加水分解物や、
ワックスとその加水分解物の混合物を用いてもよい。な
お、ワックスの加水分解物としては、例えば、縮合基含
有ワックスを構成するカルボン酸、アルコール又はアミ
ン等が挙げられる。
【００２０】植物系ワックスとしては、例えば、「カル
ナバワックス １号 パウダー」、「キャンデリラワッ
クス」（以上、（株）加藤洋行輸入）、「ホホバ油」、
「水添ホホバ油」（以上、香栄興産（株）製）、「Ｒ−
ＷＡＸ」（小倉合成工業（株）製）、「ライスワックス
Ｎｏ．１」、「ライスワックス ＲＸ−１００」、
「ライスワックス Ｌ−３０１−Ｊ」、「ライスワック
ス Ｆ−１」、「ライスワックス Ｍ−２００」、「木
蝋」（以上、（株）野田ワックス製）、「Ｇｅｎｅｒｏ
ｌ １２２」（ヘンケル白水（株）輸入）等の市販品が
挙げられる。
ナバワックス １号 パウダー」、「キャンデリラワッ
クス」（以上、（株）加藤洋行輸入）、「ホホバ油」、
「水添ホホバ油」（以上、香栄興産（株）製）、「Ｒ−
ＷＡＸ」（小倉合成工業（株）製）、「ライスワックス
Ｎｏ．１」、「ライスワックス ＲＸ−１００」、
「ライスワックス Ｌ−３０１−Ｊ」、「ライスワック
ス Ｆ−１」、「ライスワックス Ｍ−２００」、「木
蝋」（以上、（株）野田ワックス製）、「Ｇｅｎｅｒｏ
ｌ １２２」（ヘンケル白水（株）輸入）等の市販品が
挙げられる。
【００２１】モンタン酸エステルワックスは、一般に、
一般式（Ｉ）：
一般式（Ｉ）：
【００２２】
【化１】
【００２３】（式中、Ｒは炭素数２７〜３１のアルキル
基、ｎは５以上の数を示す）で表される構造式を有し、
例えば、「エステルワックスＥ」、「エステルワックス
Ｘ２２」、「エステルワックスＦ」、「エステルワック
スＫＰ」、「エステルワックスＫＰ３０１」、「エステ
ルワックスＫＰＳ」、「エステルワックスＫＳＬ」、
「エステルワックスＫＳＳ」、「エステルワックスＫＦ
Ｏ」、「エステルワックスＵ」、「エステルワックスＶ
Ｐ ＣＳｎｅｗ」、「エステルワックスＫＳＴ」（以
上、ヘキスト社製）等の市販品が挙げられる。
基、ｎは５以上の数を示す）で表される構造式を有し、
例えば、「エステルワックスＥ」、「エステルワックス
Ｘ２２」、「エステルワックスＦ」、「エステルワック
スＫＰ」、「エステルワックスＫＰ３０１」、「エステ
ルワックスＫＰＳ」、「エステルワックスＫＳＬ」、
「エステルワックスＫＳＳ」、「エステルワックスＫＦ
Ｏ」、「エステルワックスＵ」、「エステルワックスＶ
Ｐ ＣＳｎｅｗ」、「エステルワックスＫＳＴ」（以
上、ヘキスト社製）等の市販品が挙げられる。
【００２４】アミドワックスとしては、例えば、「レオ
マイドＳ−２３１０」、「レオマイドＳ−６５００」、
「レオマイドＳ−２６００」、「レオマイドＳ−４５０
０」、「レオマイドＳ−６８００」（以上、花王（株）
製）等が挙げられる。
マイドＳ−２３１０」、「レオマイドＳ−６５００」、
「レオマイドＳ−２６００」、「レオマイドＳ−４５０
０」、「レオマイドＳ−６８００」（以上、花王（株）
製）等が挙げられる。
【００２５】縮合基を有するワックス及びその加水分解
物の樹脂製造時の使用量は、縮重合系樹脂のモノマー１
００重量部に対して、後添されるワックスとの相溶性の
観点から、０．５重量部以上、好ましくは１重量部以
上、耐ブロッキング性の観点から、５０重量部以下、好
ましくは３０重量部以下であることが望ましい。
物の樹脂製造時の使用量は、縮重合系樹脂のモノマー１
００重量部に対して、後添されるワックスとの相溶性の
観点から、０．５重量部以上、好ましくは１重量部以
上、耐ブロッキング性の観点から、５０重量部以下、好
ましくは３０重量部以下であることが望ましい。
【００２６】樹脂の軟化点は５０〜８０℃、ガラス転移
点は４０〜８０℃であることが、耐ブロッキング性及び
低温定着性の点から好ましい。
点は４０〜８０℃であることが、耐ブロッキング性及び
低温定着性の点から好ましい。
【００２７】本発明の電子写真用トナーは、このように
して得られる樹脂よりなる本発明の結着剤を含有したト
ナーである。
して得られる樹脂よりなる本発明の結着剤を含有したト
ナーである。
【００２８】本発明の電子写真用トナーは、混練粉砕
法、スプレイドライ法、重合法等の従来より公知の方法
により製造することができる。例えば、結着剤、着色
剤、添加剤等をボールミル等の混合機で均一に混合した
後、密閉式ニーダー又は１軸もしくは２軸の押出機等で
溶融混練し、冷却、粉砕、分級する方法が挙げられる
が、さらに、得られたトナーの表面に流動化剤等を必要
に応じて添加してもよい。なお、添加剤としては、荷電
制御剤、フェライト等の磁性体、導電性調整剤、体質顔
料、繊維状物質等の補強充填剤、酸化防止剤、離型剤等
が挙げられる。トナーの平均粒子径は、通常、５〜１５
μｍ程度であることが好ましい。
法、スプレイドライ法、重合法等の従来より公知の方法
により製造することができる。例えば、結着剤、着色
剤、添加剤等をボールミル等の混合機で均一に混合した
後、密閉式ニーダー又は１軸もしくは２軸の押出機等で
溶融混練し、冷却、粉砕、分級する方法が挙げられる
が、さらに、得られたトナーの表面に流動化剤等を必要
に応じて添加してもよい。なお、添加剤としては、荷電
制御剤、フェライト等の磁性体、導電性調整剤、体質顔
料、繊維状物質等の補強充填剤、酸化防止剤、離型剤等
が挙げられる。トナーの平均粒子径は、通常、５〜１５
μｍ程度であることが好ましい。
【００２９】本発明の電子写真用トナーには、離型剤と
してワックスが添加含有されていることが好ましい。本
発明の電子写真用トナーに用いられる結着剤を構成する
樹脂はワックス変性樹脂であるため、添加されるワック
スとの相溶性に著しく優れ、結着剤に多量のワックスを
添加、混合しても、結着剤中に均一に分散させることが
できるためである。
してワックスが添加含有されていることが好ましい。本
発明の電子写真用トナーに用いられる結着剤を構成する
樹脂はワックス変性樹脂であるため、添加されるワック
スとの相溶性に著しく優れ、結着剤に多量のワックスを
添加、混合しても、結着剤中に均一に分散させることが
できるためである。
【００３０】本発明の電子写真用トナーに用いられる離
型剤としてのワックスは、例えば、オレフィン系ワック
ス、パラフィン系ワックス等でもよいが、相溶性をより
高める観点から極性基を有するワックス、特には結着剤
の変性に用いられたワックスと同じ縮合基を有するワッ
クスが好ましい。該ワックスは、結着剤１００重量部に
対して、耐オフセット性向上の観点から、５重量部以
上、好ましくは１０重量部以上、現像剤の寿命の観点か
ら、５０重量部以下、好ましくは３０重量部以下添加さ
れるのが好ましい。
型剤としてのワックスは、例えば、オレフィン系ワック
ス、パラフィン系ワックス等でもよいが、相溶性をより
高める観点から極性基を有するワックス、特には結着剤
の変性に用いられたワックスと同じ縮合基を有するワッ
クスが好ましい。該ワックスは、結着剤１００重量部に
対して、耐オフセット性向上の観点から、５重量部以
上、好ましくは１０重量部以上、現像剤の寿命の観点か
ら、５０重量部以下、好ましくは３０重量部以下添加さ
れるのが好ましい。
【００３１】本発明の電子写真用トナーは、磁性体微粉
末を含有するときは単独で現像剤として、また磁性体微
粉末を含有しないときは非磁性一成分系現像剤として、
もしくはキャリアと混合して二成分系の現像剤として用
いられる。
末を含有するときは単独で現像剤として、また磁性体微
粉末を含有しないときは非磁性一成分系現像剤として、
もしくはキャリアと混合して二成分系の現像剤として用
いられる。
【００３２】
【実施例】実施例に記載されているガラス転移点、酸価
及び軟化点は、以下に示す方法に従って測定した。
及び軟化点は、以下に示す方法に従って測定した。
【００３３】〔ガラス転移点〕示差走査熱量計（セイコ
ー電子工業社製、ＤＳＣ２１０）を用いて昇温速度１０
℃／分で測定する。
ー電子工業社製、ＤＳＣ２１０）を用いて昇温速度１０
℃／分で測定する。
【００３４】〔軟化点〕高化式フローテスター（島津製
作所製、ＣＦＴ−５００）を用い、試料の半分が流出す
る温度を軟化点とする（試料：１ｇ、昇温速度：６℃／
分、荷重：２０ｋｇ／ｃｍ2 、ノズル：１ｍｍφ×１ｍ
ｍ）。
作所製、ＣＦＴ−５００）を用い、試料の半分が流出す
る温度を軟化点とする（試料：１ｇ、昇温速度：６℃／
分、荷重：２０ｋｇ／ｃｍ2 、ノズル：１ｍｍφ×１ｍ
ｍ）。
【００３５】実施例１ ポリオキシプロピレン（２．２）−２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン２４５０ｇ、イソドデセ
ニル無水コハク酸１８５ｇ、テレフタル酸９８０ｇ、ジ
ブチル錫オキシド８ｇ、及び植物系ワックス（「カルナ
バワックス １号 パウダー」、（株）加藤洋行輸入）
１８１ｇ（モノマー１００重量部に対して５重量部）
を、窒素雰囲気下、２３０℃で反応させ、ＡＳＴＭ Ｅ
２８−６７に準拠した軟化点が１１０℃に達したとき、
反応を終了した。得られた樹脂を樹脂Ａとする。樹脂Ａ
のガラス転移点は５５．０℃、軟化点は１０７℃であっ
た。
ヒドロキシフェニル）プロパン２４５０ｇ、イソドデセ
ニル無水コハク酸１８５ｇ、テレフタル酸９８０ｇ、ジ
ブチル錫オキシド８ｇ、及び植物系ワックス（「カルナ
バワックス １号 パウダー」、（株）加藤洋行輸入）
１８１ｇ（モノマー１００重量部に対して５重量部）
を、窒素雰囲気下、２３０℃で反応させ、ＡＳＴＭ Ｅ
２８−６７に準拠した軟化点が１１０℃に達したとき、
反応を終了した。得られた樹脂を樹脂Ａとする。樹脂Ａ
のガラス転移点は５５．０℃、軟化点は１０７℃であっ
た。
【００３６】実施例２ ポリオキシプロピレン（２．２）−２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン１７００ｇ、ポリオキシ
エチレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン７００ｇ、アジピン酸８０ｇ、イソフ
タル酸７２５ｇ、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸
３１０ｇ、ジブチル錫オキシド９ｇ、及びモンタン酸エ
ステルワックス（「エステルワックスＥ」、ヘキスト社
製）３５１ｇ（モノマー１００重量部に対して１０重量
部）を、窒素雰囲気下、２３０℃で反応させ、ＡＳＴＭ
Ｅ２８−６７に準拠した軟化点が１２０℃に達したと
き、反応を終了した。得られた樹脂を樹脂Ｂとする。樹
脂Ｂのガラス転移点は５２．５℃、軟化点は１４５℃で
あった。
ヒドロキシフェニル）プロパン１７００ｇ、ポリオキシ
エチレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン７００ｇ、アジピン酸８０ｇ、イソフ
タル酸７２５ｇ、１，２，４−ベンゼントリカルボン酸
３１０ｇ、ジブチル錫オキシド９ｇ、及びモンタン酸エ
ステルワックス（「エステルワックスＥ」、ヘキスト社
製）３５１ｇ（モノマー１００重量部に対して１０重量
部）を、窒素雰囲気下、２３０℃で反応させ、ＡＳＴＭ
Ｅ２８−６７に準拠した軟化点が１２０℃に達したと
き、反応を終了した。得られた樹脂を樹脂Ｂとする。樹
脂Ｂのガラス転移点は５２．５℃、軟化点は１４５℃で
あった。
【００３７】実施例３ ポリオキシプロピレン（２．２）−２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン２２００ｇ、ポリオキシ
エチレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン２３０ｇ、テレフタル酸１０５０ｇ、
イソドデセニル無水コハク酸９５ｇ、及びジブチル錫オ
キシド９ｇを、窒素雰囲気下、２３０℃で反応させ、テ
レフタル酸の粒が消失したことを確認した後に、植物系
ワックス（「カルナバワックス １号 パウダー」、
（株）加藤洋行輸入）４２９ｇ（モノマー１００重量部
に対して１２重量部）を添加し、ＡＳＴＭ Ｅ２８−６
７に準拠した軟化点が１１５℃に達したとき、反応を終
了した。得られた樹脂を樹脂Ｃとする。樹脂Ｃのガラス
転移点は５３．０℃、軟化点は１０５℃であった。
ヒドロキシフェニル）プロパン２２００ｇ、ポリオキシ
エチレン（２．２）−２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン２３０ｇ、テレフタル酸１０５０ｇ、
イソドデセニル無水コハク酸９５ｇ、及びジブチル錫オ
キシド９ｇを、窒素雰囲気下、２３０℃で反応させ、テ
レフタル酸の粒が消失したことを確認した後に、植物系
ワックス（「カルナバワックス １号 パウダー」、
（株）加藤洋行輸入）４２９ｇ（モノマー１００重量部
に対して１２重量部）を添加し、ＡＳＴＭ Ｅ２８−６
７に準拠した軟化点が１１５℃に達したとき、反応を終
了した。得られた樹脂を樹脂Ｃとする。樹脂Ｃのガラス
転移点は５３．０℃、軟化点は１０５℃であった。
【００３８】比較例１ 実施例１において、植物系ワックスを使用しなかった以
外は実施例１と同様にして樹脂Ｄを得た。樹脂Ｄのガラ
ス転移点は６０℃、軟化点は１１２℃であった。
外は実施例１と同様にして樹脂Ｄを得た。樹脂Ｄのガラ
ス転移点は６０℃、軟化点は１１２℃であった。
【００３９】比較例２ 実施例２において、モンタン酸エステルワックスを使用
しなかった以外は実施例２と同様にして樹脂Ｅを得た。
樹脂Ｅのガラス転移点は５８℃、軟化点は１４８℃であ
った。
しなかった以外は実施例２と同様にして樹脂Ｅを得た。
樹脂Ｅのガラス転移点は５８℃、軟化点は１４８℃であ
った。
【００４０】トナー製造例 樹脂Ａ〜Ｅを結着剤として用い、表１に示す組成比（重
量比）の材料をヘンシェルミキサーで予備混合し、２軸
押出機で混練し、冷却後、粉砕、分級工程を経て、平均
粒子径８μｍの未処理トナーを得た。得られた未処理ト
ナー１００重量部に疎水性シリカ（ワッカーケミカル社
製、Ｈ−２０００）０．１重量部をヘンシェルミキサー
で混合付着させて、トナー１〜４及び比較トナー１、２
を得た。
量比）の材料をヘンシェルミキサーで予備混合し、２軸
押出機で混練し、冷却後、粉砕、分級工程を経て、平均
粒子径８μｍの未処理トナーを得た。得られた未処理ト
ナー１００重量部に疎水性シリカ（ワッカーケミカル社
製、Ｈ−２０００）０．１重量部をヘンシェルミキサー
で混合付着させて、トナー１〜４及び比較トナー１、２
を得た。
【００４１】
【表１】
【００４２】試験例１ トナー１〜４及び比較トナー１、２各々３９重量部とス
チレン・メチルメタクリレート樹脂で被覆された球形フ
ェライト粉（平均粒子径１００μｍ）１２６１重量部と
を混合して、それぞれの現像剤を得た。続いて、トナー
１、２、４及び比較トナー１、２の現像剤には、アモル
ファスセレンの感光体を、またトナー３の現像剤には、
有機光導電体の感光体を搭載した市販の電子写真複写機
（定着ローラーの回転速度を２５５ｍｍ／秒に設定し、
定着装置中のヒートローラー温度を可変にし、オイル塗
布装置を除去したもの）を用いて、それぞれの画像出し
を行い、耐刷性を評価した。
チレン・メチルメタクリレート樹脂で被覆された球形フ
ェライト粉（平均粒子径１００μｍ）１２６１重量部と
を混合して、それぞれの現像剤を得た。続いて、トナー
１、２、４及び比較トナー１、２の現像剤には、アモル
ファスセレンの感光体を、またトナー３の現像剤には、
有機光導電体の感光体を搭載した市販の電子写真複写機
（定着ローラーの回転速度を２５５ｍｍ／秒に設定し、
定着装置中のヒートローラー温度を可変にし、オイル塗
布装置を除去したもの）を用いて、それぞれの画像出し
を行い、耐刷性を評価した。
【００４３】〔耐刷性〕常温常湿〔２３℃、相対湿度
（ＲＨ）５０％〕及び高温高湿〔３５℃、ＲＨ８５％〕
下での５０万枚耐刷を行い、帯電量及び画質の変化を評
価した。なお、帯電量は、ブローオフ法による帯電量測
定器（エッピング社製、Ｑ／ｍメーター）を用いて測定
し、画質は目視で評価した。それぞれの結果を表２に示
す。
（ＲＨ）５０％〕及び高温高湿〔３５℃、ＲＨ８５％〕
下での５０万枚耐刷を行い、帯電量及び画質の変化を評
価した。なお、帯電量は、ブローオフ法による帯電量測
定器（エッピング社製、Ｑ／ｍメーター）を用いて測定
し、画質は目視で評価した。それぞれの結果を表２に示
す。
【００４４】
【表２】
【００４５】また、トナー１〜４は、定着性（画像濃
度、定着温度域）にも優れていた。
度、定着温度域）にも優れていた。
【００４６】
【発明の効果】本発明により、ワックスとの相溶性に優
れた結着剤を提供することが可能となった。そのため、
該結着剤を含有した電子写真用トナーは、耐刷性にも優
れている。
れた結着剤を提供することが可能となった。そのため、
該結着剤を含有した電子写真用トナーは、耐刷性にも優
れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H005 AA01 AA06 AB02 CA08 CA09 CA14 EA07 4J001 DA01 DA03 EA06 EB04 EB06 EB08 EB36 EB37 EB67 EC05 EC08 EC47 EC48 ED05 ED06 ED08 ED15 ED46 ED57 EE30A EE53A JA20 JB50 4J029 AA01 AB01 AC02 AD05 AD07 AE13 AE18 BA02 BA03 BA08 BB13A BD10 BF23 CA04 CA06 CB03A CB05A CB06A FC01 FC03 FC05 FC08 FC35 FC36 GA13 GA14 JE182
Claims (6)
- 【請求項１】 ワックス残基を有する縮重合系樹脂より
なる結着剤であって、前記ワックス残基がエステル基及
び／又はアミド基を有するワックスの残基である結着
剤。 - 【請求項２】 縮重合系樹脂がエステル基及び／又はア
ミド基を有するワックス及び／又はその加水分解物の存
在下で、モノマーを重合させて得られる樹脂である請求
項１記載の結着剤。 - 【請求項３】 縮重合系樹脂がポリエステル、ポリエス
テル・ポリアミド又はポリアミドである請求項１又は２
記載の結着剤。 - 【請求項４】 ワックスが植物系ワックス、モンタン酸
エステルワックス及びアミドワックスからなる群より選
択された１種以上である請求項１〜３いずれか記載の結
着剤。 - 【請求項５】 請求項１〜４いずれか記載の結着剤を含
有してなる電子写真用トナー。 - 【請求項６】 エステル基及び／又はアミド基を有する
ワックスを、結着剤１００重量部に対して、５〜５０重
量部混合させて得られる請求項５記載の電子写真用トナ
ー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16889298A JP2000001532A (ja) | 1998-06-16 | 1998-06-16 | 結着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16889298A JP2000001532A (ja) | 1998-06-16 | 1998-06-16 | 結着剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000001532A true JP2000001532A (ja) | 2000-01-07 |
Family
ID=15876512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16889298A Pending JP2000001532A (ja) | 1998-06-16 | 1998-06-16 | 結着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000001532A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003001302A1 (fr) * | 2001-06-20 | 2003-01-03 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Resine polyester pour toner, son procede de production et toner la contenant |
| JP2009139950A (ja) * | 2007-12-03 | 2009-06-25 | Xerox Corp | トナー組成物、電子写真画像形成装置、及びトナー粒子の製造方法 |
| US7569319B2 (en) | 2002-11-26 | 2009-08-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Binder resin for toner and electrophotographic toner for static charge image development containing the same |
| JP2010037556A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-02-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ケミカルトナー用ポリエステル樹脂の製造方法およびケミカルトナー用ポリエステル樹脂 |
-
1998
- 1998-06-16 JP JP16889298A patent/JP2000001532A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003001302A1 (fr) * | 2001-06-20 | 2003-01-03 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Resine polyester pour toner, son procede de production et toner la contenant |
| US7365150B2 (en) | 2001-06-20 | 2008-04-29 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for producing polyester resin for toner |
| US7569319B2 (en) | 2002-11-26 | 2009-08-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Binder resin for toner and electrophotographic toner for static charge image development containing the same |
| JP2009139950A (ja) * | 2007-12-03 | 2009-06-25 | Xerox Corp | トナー組成物、電子写真画像形成装置、及びトナー粒子の製造方法 |
| JP2010037556A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-02-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ケミカルトナー用ポリエステル樹脂の製造方法およびケミカルトナー用ポリエステル樹脂 |
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