ITRM950394A1 - Coloranti monoazo acidici. - Google Patents
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Abstract
Coloranti monoazo acidi della formula I (FORMULA I) e i loro saliin cui i simboli da R1, a R6, che possiedono i significati indicati nella rivendicazione 1. Questi coloranti sono adatti per tingere o stampare materiale tessile formato da poliammidi naturali o sintetici.
Description
DESCRIZIONE dell’invenzione industriale dal titolo:
"Coloranti monoazo acidici"
Questa invenzione riguarda i coloranti monoazo acidici, un metodo per la preparazione degli stessi e il loro uso per la tintura o la stampa di materiali fibrosi formati da poliammidi naturali e/o sintetici.
I
alchile o alcossi che può essere sostituito, per esempio, con alogeno, idrossi, ciano, alcossi, acile, acilossi o acilamino o un gruppo dell’acido sulfonico.
R2 significa idrogeno, alogeno, alenile, alcossi, idroal cossi, un gruppo dell’acido sulfonico, o un radicale bivalente della formula —CH-CH —CH=CH oppure —CH—CH—CH—CH, che contiene un sostituente di Ri il cui radicale bivalente è legato nella posizione 6- o 7— alla frazione benzotiazolo oppure
R1 e un Ri insieme formano un anello alifatico a 5 o G membri iso- o eterociclico non sostituito, un anello eteroatomi co a 5 o 6 membri o uno di tali anelli é sostituito al carbonio da un gruρρο alchile avente da 1 a 4 atomi di carbonio, un alogeno, un gruppo idrossi oppure —0, in cui Qualsiasi anello eterociclico possiede da 1 a 3 eteroatomi .
Rs significa idrogeno o un gruppo dell’acido sulfonico,
R4 e Rs, indipendentemente l’uno dall’altro, significano alchile o alcossi,
Rs significa idrogeno, alogeno, ciano, ticaciano, nitro, acile, acilossi, acilamino, un gruppo alchile o alcossi che può essere sostituito, per esempio , con alogeno, idrossi, ciano, alcossi , acile, acilossi o acilamino o un gruppo dell’acido sulfOillco
in cui il colorante contiene solo un gruppo dell’acido sulfonico.
I gruppi alchile e al cossi di cui sopra, sono preferibilmente radicali con fino ad 8 atomi di carbonio, più preferibilmente fino a 4 atomi di carbonio, per esempio bufile e più preferibilmente 1 o 2 atomi di carbonio. Qualsiasi gruppo alenile o alcossi di cui sopra può essere sostituito, per esempio, con sostituenti alogeno, idrossi , ciano, alcossi, acile, ac ilessi o acilamino. Questi gruppi alchile o alcossi aventi 3 o più atomi di carbonio possono essere a catena diritta, ramificata o ciclica, per esempio, cicloessile. I radicali acilici preferiti, che comprendono anche cjuelli nei gruppi acilossi e acilamino sono, per
alchi 1-N-fenilaminosulfinile.
Qualsiasi riferimento ad un alogeno deve essere inteso riferito a fluoro, cloro, bromo e iodio, preferibilmente cloro e bromo.
La posizione del gruppo dell’acido sulfonico in un colorante secondo l’invenzione, non S essenziale, quindi può essere collegato alla frazione benzotiazolo come sostituente Ri o, ugualmente, può essere collegato al componente di accoppiamento come sostituente Rs o Re. Se il gruppo dell’acido sulfonico è collegato al componente di accoppiamento, preferibilmente è collegato come sostituente Rs nella posizione 6 del nucleo di naftalene.
Nei composti preferiti secondo l’invenzione
Ri rappresenta un gruppo metile, un gruppo alcossi avente da 1 a 4 atomi di carbonio, cioè metossi, etossi, propossi o butossi, un gruppo amido avente da 1 a 8 atomi di carbonio, un gruppo alcossi carboni 1ami no avente da 1 a 8 atomi di carbonio, un gruppo benzilamino, un gruppo alchilaminosulfonile avente da 1 a 4 atom i di carbonio , un gruppo cicloessilaminosulfonile o un gruppo feni1aminosul fonile,
R2 significa, un atomo ui idrogeno, un gruppo metile, un gruppo alcossi avente da 1 a 4 atomi di carbonio, cioè Miètessi, etossi, propossi o butossi, o un gruppo della foriìiu1a —CH—CH-CH—CH’, che è legato alla frazione benzotiazolo nella posizione 6— o 7~, oppure
Ri ed R2 insieme formano un anello come descritto sopra che è collegato all’anello benzotiazolo nelle posizioni 5- e 6- o nelle posizioni G- e 7-,
Rs significa un gruppo 30sK che preferibilmente é nella posizione 6— del nucleo naftalene,
R4 e Rs, indipendentemente l’uno dall’altro, significano metile, etile, isopropile o un gruppo t-butile, più preferibilmente metile, e
Re significa un atomo di idrogeno.
Quanto Ri è un gruppo metossi o etossi è particolarmente preferito se è nella posizione 8~ della porzione benzotiazolo. In alternativa, se R2 è metossi o etossi nella posizione 6— ed Rs ed Re sono idrogeno, Ri è preferibilmente un gruppo SO3H nella posizione 4-, 5— o 7—,
Se Ri ed R2 insieme rappresentano un eterociclo, preferibilmente Questo ha 1 o 2 atomi di ossigeno, azoto o zolfo come eteroatomi, più preferibilmente, un eteroatomo é legato al benzotiazolo nella posizione 6~.
Un anello formato da Ri ed R2 insieme è preferibiImenie un eteroc iclo alifatico non sostituito o un eterociciò alifatico sostituito =0, i cui eteroeicli sono legati nelle posizioni 5- e 6- rispetto al paragrafo precedente, e in cui gli etercatomi sono atomi di ossigeno ed almeno un atomo di ossigeno è legato all’atomo di carbonio nella posizione G-.
Un colorante particolarmente preferito secondo l’invenzione ha la formula
Un colorante particolarmente preferito in cui R1 ed R2 insieme formano un anello come indicato sopra, è rappresentato dalla formula
La presente invenzione fornisce in un altro suo aspetto un procedimento per la produzione dei coloranti secoindo la formula I in cui una amina diazοΐizzata della formula II
è accoppiata con un comporto della formula III
I composti delle formule II e III sono materiali di partenza noti, sebbene possono essere facilmente sintetizzati dai rsa9 en11 comunemente disponibili mediante sintesi. La diazotizzazione e 1'accoppiamenio possono essere eseguiti nel modo usuale. Preferibilmente 1’amina II è diazotizzata a temperatura da 0 a 20‘C e ad un pH da 0 a 2, più preferibilmente da 0 ad 1. La reazione di accoppiamento preferibilmente viene condotta ad una temperatura da 0° a 40"C e ad un pH da 0 a 7, più preferibilmente da 0 a 4.
I coloranti delle formula (I) possono essere isolati dal mezzo di reazione secondo i metodi conosciuti, per esempio mediante salazione con un safe di metallo alcalino, filtrati e facoltativamente essiccati sottovuoto ad una temperatura poco elevata.
In funzione delle condizioni di reazione e/o di isolamento, i complessi coloranti secondo la formula (I) si possono ottenere nella forma ui acidi liberi, sali o miscele di sali, che contengono, per esempio, uno o più cationi scelti tra i cationi di un metallo alcalino, per esempio lo ione di sodiG, o uno ione di ammonio o un catione alchi1ammonio, per esempio cationi mono-, di-, o trimetile o etilammonio. I coloranti possono essere convertiti dalla forma di acido libero nella forma di sale o di miscela di sali o viceversa 0 da una forma di sale in un’altro secondo le tecniche convenzionai i.
1 coloranti della formula (I) e i loro sali sono particolarmente adatti per tingere o stampare materiali fibrosi fo rmati da poliammidi naturali o sintetici con sfumature dal blu al blu marino
L’invenzione fornisce anche in un altro aspetto, l’uso di coloranti secondo la formula (I), dei loro sali o delle miscele di questi per tingere o stampare materiali fibrosi formati da poliammidi naturali e/o sintetici.
La tintura è eseguita secondo i procedimenti noti, vedere per esempio, i procedimenti descritti in DE-OS-34 34 231. Preferibilmente la tintura è eseguita usando un procedimento di tintura ad esaurimento ad una temperatura da 30° a 1000C, più preferibilmente da SO a 100°C e con rapporto materiali bagno di 1:40.
In un ulteriore aspetto dell’invenzione, viene fornito un procedimento per tingere o stampare materiali fibrosi formati da poliammidi naturali e/o sintetici con coloranti secondo la formula I, i loro sali o miscele di questi.
il substrato da tingere può essere, per esempio, nella forma di filato, tessuto lavorato, tessuti lavorati a maglia e tappeti. Sono anche possibili tinture completamente modellate su substrati delicati come la lana di agnello, casebernere, alpaca e mohair.
Conformemente, l 'invenzione fornisce in un altro dei suoi aspetti un substrato corne descritto sopra, tìnto o stampato con coloranti secondo la formula (I), i loro sali o miscele di Questi.
Va inteso che Qualsiasi riferimento fatto sopra relativo ai coloranti o ai loro sali*al plurale comprende anche il colorante e il sale al singolare.
I coloranti secondo l’invenzione e i loro sali hanno buone compatibilita con i coloranti acidi ci conosciuti. Conformemente, i coloranti, i loro sali o una miscela di Questi può essere usata da sola in un processo di tintura o di stampa o come un componente in una combinazione di composizione per tingere o stampare che comprende coloranti acidici diversi della stessa classe, così i coloranti dell’acido che posseggono proprietà di tinta comparabili, per esempio proprietà di resistenza e la capacità ad esaurimento da un bagno colorante su un substrato. In particolare, i coloranti secondo l’invenzione e i loro sali possono essere usati con certi altri coloranti aventi cromofori adatti. Le proporzioni in cui i coloranti sono presenti in una combinazione di composizione per tingere o stampare sono fissate in base alla particolare sfumatura che si vuole produrre.
I coloranti secondo la formula (I) e i loro sali sono adatti per tingere polianimidi naturali e sintetici, come la lana, la seta e tutti i tipi di naylon, sui cjuali sono ottenuti colori con un elevato livello di resistenza, in particolare resistenza alla luce e buona resistenza al bagnato (lavaggio a 50°C. traspirazione alcalina). Le tinture di tonalità su tonalità su tali substrati mostrano un’eccellente qualità. Tutte le tinture mostrano anche un sfumatura costante alla luce artificiale. Possono anche essere ricordate la buona resistenza alla pressione a caldo e alla bollitura. Un vantaggio particolare di questi nuovi coloranti è rappresentato dal fatto che sono privi di
UÌetallo.
Negli esempi che seguono, le temperature sono espresse in gradi Celsius. Le percentuali e le parti devono essere intese in peso.
Esempio 1
90 g (G.5 mole) di 2—amino—6—metossibenzotiazol o sono discolti in 450 g di acido fosforico, 20 g di acido propionico e 260 g di acido acetico, raffredati a G—5°C e miscelati per un’ora con 0.53 mole di acido nitrofulsonico al 40%. Lo scuotimento sarà eseguito per un’altre ora, e qualsiasi eccesso di acido nitrosulfonico sarà eliminato con 2 g di acido aminosulfonico . La soluzione di sale di diazonio ottenuta viene, mentre si raffredda da 5 a 10*C e si agita, per un’ora, ad una soluzione di 171.5 g (G.5 mole) di acido sulfonico 2-(2’-6’-dimetilfenilamino)-S-idrossinaftal ene-6 e 1.2 g di acido cloridrico al 30% in 30G g di acqua e 2G0 g di ghiaccio. Il pH di questa soluzione sarà di circa 2.0. Per ottenere il colorante in una forma di cristallo fine, una volta ultimato l’accoppiamento, la miscela di reazione sarà riscaldata a 70°C, filtrata e lavata con una soluzione di cloruro di sodio al 10%. Dopo essiccamento, si otterrà il colorante della formula I, in cui Ri (nella posizione 6- della frazione benzotiazolo) è metossi , R2 ed Re sono idrogeno, Rs (nella posizione del nucleo naftalene) è -SO3H ed R« ed Rs sono metile. Il colorante tinge la lana, la seta e le fibre di poliammide sintetica tonalità su tonalità con sfumature dal blu neutro al blu marino. L’affinità di questi coloranti è eccellente (>95%). La migrazione dei coloranti, che è decisiva per l'uniformità delle tinture, e le loro proprietà, in particolare la resistenza alla luce e al bagnato, ed anche la resistenza alla bollitura, sono molto buone.
Esemplo 2
In una modificazione della procedura dell’esempio 1, il 2— amino—G—metossibenzotiazolo dell’esempio 1, è sostituito con 0.5 mole di acido di metilamide 2—amino-naftolo[2,1-d]— ti azolo-6 —sulfonico e si otterrà quindi il colorante corrispondente della formula I, in cui Ri (nella posizione G dell’anello fuso formato dal gruppo Rz ) significa
meti1aminosu 1fom 1e, Rz significa un gruppo della formula
—C—CH—Crì=CH—, R3 (nella posizione G del nucleo di naftalene del componente di accoppiamento} siedifica —SGsH, ed R4 ed Rs significano metile ed Re significa idrogeno.
Il colorante tinge il substrato ui fibra di polianimide in modo uniforme, in sfumature dal blu al blu marino, con proprietà di buona resistenza.
Esempio 3
In un procedimento analogo a quello dell’esempio 1, l’acido 1 ,2—amino- 6—metossi- ben zoti azolo- 4·—sulfonico viene diazotizzato ed accoppiato con 2—(2’,6’—dimeti1feni1amino) S-idrossinaffalene. Si ottiene il colorante della formula I, in cui Ri (nella posizione 4 della frazione benzotiazolo) è SO3H , Rz (nella posizione G della frazione benzotiazolo) è metossi, Rs ed Re significano idrogeno, R4 ed Rs significano metile e le loro proprietà sono molto simili a quelle del colorsnte dell ’esempio 1.
I coloranti della tabella seguente corrispondono alla formula I. Sono prodotti con un procedimento analogo a Quello descritto nell'esempio 1.
Negli esempi da 4 a 23 e da 2S al 29, Ra (nella posisione 6 del nucleo di naftalene) è -SO3H, Re è sempre metile: negli esempi 24 e 25, Rs ed Re sono idrogeno, ed R4 ed Re sono metile.
esempio30
104 parti (0.5 mole) del prodotto della formula II, in cui Ri ed n2 insieme significano il radicale bivalente —CHiOCri20— (carbonio legato nella posizione 5 e ossigeno nella posizione 6 della frazione benzotiazolo), sono disciolti in 450 parti di acido fosforico, 20 parti di acido propionico e 250 parti di acido acetico, raffreddati a 0-5° e miscelati per un’ora con 0.53 mole,di acido m trosulfonico al 40%. Lo scuotimento è continuato per un’altra ora, e ogni eccesso di acido nitrosilsuforico è eliminato con 2 parti di acido aminosulfonico. La soluzione di sale di diazonio viene aggiunta, mentre si raffredda da 5 a 10°C ed agitando per un’era, ad una soluzione di 171,5 parti (0.5 mole) di acido 2—(2’,5’—dimetilfeni1amino}-8—idrossinaftalene~6—sulfonico e 1.2 parti di acido cloridrico al 30% in 300 parti di aepua e 200 parti di ghiaccio. Il pH di Questa soluzione sarà circa di 2.0. Per ottenere il colorante in forma di cristallo molto fine, una volta ultimato l’accoppiamento, la miscela di reazione è riscaldata a 70°C, filtrata e lavata con una soluzione di cloruro di sodio al 10%. Dopo essiccamento, si ottiene il colorante della seguente formula
Il valore nix di Questo colorante (misurato in dimeti lformamide acido acetico all’IX) è stato di 024 nm. Tinge la lana, la seta e il materiale di fibra di poliamide sintetica tonalità su tonalità in sfumature dal blu al blu marino. L’affinità del colorante è stata eccellente {> 3SX). La migrazione dei coloranti, che è decisiva per l’uniformità delle tinte e per la loro resistenza, in particolare la resistenza alla luce e al bagnate, ed anche la resistenza alla bollitura sono molto buone-
I coloranti della seguente Tabella 3 corrispondono alla formula I e sono prodotti secondo un procedimento descritto nell’Esempio 30. Negli Esempi seguenti, Rs (nella posizione 6 del nucleo di naftalene) è -SOsH, Re è sempre idrogeno, R* ed Rs sono sempre metile. L’anello formato da Ri e Ra è Sempre legato alla frazione benzotiazolo nelle posizioni 5 e 6
Esempio applicativo
100 partì di gabardine di lana sono aggiunti in un bagno colorante ad una temperatura di 50°C formato da
4000 parti di acqua,
10 parti di sale di Glauber (calcinato),
1.5 parti di un agente di liveliamento cationico debole, che ha un’affinità per i coloranti anionici, basato su un etere di poliglicolo (la cui- soluzione, diluita con accjua ha un pH di circa S) e 2.G pai"ti del colorante secondo l’Esempio 1, il cui pH è stato portato a 4.5—5 con 3 parti di acido acetico all’80%, sono miscelati insieme. Dopo 15 minuti a 500C, il bagno colorante è riscaldato a 98°C per 30-45 minuti ed è portato ad ebollizione per 30—45 minuti. L’acqua che evapora durante il procedimento di tintura viene continuamente sostituita. Viene poi eseguito il raffreddamento a 70°C per 20 minuti. La tinta risultante sarà quindi risciacquata con acqua calda e fredda ed essiccata in una camera di essiccamento a condizioni moderate. Si otterrà una lana tinta di blu marino Cuti buona resistenza alla luce e al bagnato.
Al posto del colorante dell’Esempio 1, possono essere usati anche i coloranti degli Esempi da 2 a 35, secondo l’esempio applicativo di cui sopra, in una quantità rispettiva da 0.2 a 4 parti di colorante, in funzione delle sfumature che si vogliano ottenere.
Claims (10)
- I coloranti monazo acidici della formula IRi ed n2 insieme formano un anello alitatico a 5 o G memb ri iso— o eterociclico non sostituito, un anello eteromatico a S o G membri o tali anelli sost ituiti al carbonio mediante un gruppo alchile avente da 1 a 4 atomi di carbonio, un alogeno scelto da fluoro, cloro, bromo o iodio, un gruppo idrossi oppure =0, in cui un anello eterociclico possiede da 1 a 3 eteroatomi, R3 significa idrogeno o un gruppo dell’acido sul fonico, e R5 , uno indipendentemente dall’altro, significano alchile o alcossi, Re significa idrogeno, alogeno, ciano, tiociano, nitro, acile, acilossi, acilamino, alchile, alcossi, alchile o alcossi sostituito o un gruppo dell’acido sulfonico. in cui il colorante porta solo un gruppo dell’acido sulfonico.
- 2. Coloranti monoazo acidici secondo la rivendicazione 1 e i loro salì, in cui Ri rappresenta un gruppo metile, un gruppo alcossi scelto da metossi, etossi, propossi e butossi, un gruppo amino avente da 1 a 8 atomi di carbonio, un gruppo alcossicarboni lamino avente da 1 a 8 atomi di carbonio, un gruppo benzoi1amino, un gruppo alchilaminosulfonile avente da 1 a 4 atomi di carbonio, un gruppo cicloessilaminosulfonile o un gruppo feriilaminosulfoni le, Rz significa un atomo di idrogeno, un gruppo metile, un gruppo alcossi, scelto da metossi , etossi, propossi e butossi , o un gruppo della formula —Cn=CH-CH=CH— che è legato nelle posizioni G e 7 alla frazione benzotiazolo, R1 ed Rz insieme rappresentano un anello come definito nella rivendi caz ione ~ 1, collegato alla frazione benzot lazolo nelle posizioni 5~ e 6- o nelle posizioni 6- è 7-, R3 significa un gruppo SOsH che è legato al nucleo naftalene nella posizione G, R4 ed Rs, indipendentemente l’uno dall'altro, significano metile, etile, isopropile o un gruppo t-butile, oppure R6 significa un atomo di idrogeno.
- 3. Un colorante monoazo acidico secondo la rivendicazione 1 o 2 che ha la formulae i suoi sali.
- 4. Coloranti monoazo acidici secondo la rivendicazione 1 o 2 e i loro sali in cui l’anello formato da Ri ed R2 insieme è un etorociclo che comprende 1 o 2 atomi di ossigeno, azoto e zolfo.
- 5. Coloranti monoazo acidici secondo la rivendicazione 2 o la rivendicazione 4 in cui l’anello formato da Ri ed Rz insieme è un eterociclo alifatico non sostituito o sostituito con =0, legato alla posizione 5- e 6- della frazione benzot iazolo, in cui gli eteroatomi sono ossigeno ed almeno un atomo di ossigeno di un anello è legato direttamente all’atomo di carbonio nella posizione S della frazione benzotiazolo.
- 6. Coloranti monoazo acidici come definiti nella rivendicazione 1 o 2 con ri ferimento ad uno qualsiasi degli esempi da 1 a 35.
- 7. Un procedimento per la produzione di coloranti monoazo acidici secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti in cui una amina diazotizzata della formula II
- fibrosi formati da poliammidi naturali e/o sintetici con i coloranti secondo la formula I come definiti sopra, i loro sali o miscele di questi.
- 9. Materiali fibrosi formati da poliammidi naturali e/o sintetici tinti con i composti secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 6, i loro sali o miscele di quest i.
- 10. L'uso dei composti definiti nelle rivendicazioni da 1 a 6 per tingere o stampare materiali fibrosi formati da poliammidi naturali o sintetici.
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