KR960003015B1 - 수용성 디스아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 이의 용도 - Google Patents

수용성 디스아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 이의 용도 Download PDF

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1996년03월02일
퀸 만프레드
후버트 루스 베르너
쉴래퍼 루드빅
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훽스트 아크티엔게젤샤프트
하인리히 벡커, 베른하르트 벡크
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    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes

Abstract

내용 없음.

Description

수용성 디스아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 이의 용도
본 발명은 수용성 디스아조 화합물, 이의 제조방법 및 염료로서의 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 기술적 분야는 섬유-반응성 디스아조 염료에 관한 것이다.
클로로트리아진 그룹을 갖는, 셀룰로오즈 섬유를 염색할 수 있는 갈색 염료로서의 섬유-반응성 디스아조 화합물들은 문헌에 공지되어 있다. 통상적으로, 이들 화합물은 오늘날 섬유-반응성 염료에 대해 요구되는 공업적 요건에 부합되지 못하는데, 그 이유는 이들이 예를들어, 70℃ 이상의 염색 온도를 필요로 하는 너무 낮은 섬유-반응성, 불충분한 친화성 및 불량한 색상 빌드업(color buildup)과 같은 실제적 사용에 있어 불충분한 특성만을 가지고 있기 때문이다. 그외에 이들 화합물을 사용하여 얻을 수 있는 염색물은 산 퇴색(acid fading)에 대한 내성이 너무 낮다. 즉, 명백한 산 퇴색성을 나타낸다. 예를 들어, 미합중국 특허 제3,950,128호에는 섬유에 대해 낮은 반응성을 가지며 단지 70℃ 이상의 온도에서만 염료로서 사용될 수 있는 갈색 디스아조 염료가 공지되어 있는데 ; 이를 사용하여 얻을 수 있는 염색물은 산 퇴색에 대한 내성이 낮을 뿐이다. 유럽 특허원 공보 제0,042,108호에 기술된 갈색 디스아조 염료도 상기와 동일하며, 이는 또한 몇몇 경우에 있어 불균염 염색물만을 제공한다. 마찬가지로, 유럽 특허원 공보 제0,202,570호의 실시예 7에 기술된 섬유-반응성 디스아조 염료는 상기 단점외에도, 친화성이 불충분하며 색상 빌드업도 또한 불량하다.
따라서, 실제로 사용하기 위해 충분히 우수한 특성 및 우수한 견뢰도를 갖는 섬유-반응성 갈색 염료를 산업적으로 제조하는데는 아직도 많은 문제점이 남아 있다.
본 발명에 이르러 상기 언급된 공지의 디스아조 화합물과 달리 헤테로사이클릭 섬유-반응성 라디칼을 갖지 않으며 놀랍게도 공지의 갈색 디스아조 염료와 관련하여 언급된 단점들을 갖지 않는 신규의 디스아조 화합물을 제공하게 되었다. 본 발명에 따른 디스아조 화합물은 일반식(1)의 화합물이다.
Figure kpo00001
(1)
상기 식에서, D는 비치환되거나, 1,2 또는 3개의 치환체[여기서, 치환체는 2개의 설포 그룹, 2개의 카복시 그룹, 탄소수 1 내지 4의 2개의 알킬 그룹(예 : 에틸, 특히 메틸 그룹) 탄소수 1 내지 4의 2개의 알콕시그룹(예 : 에톡시, 특히 메톡시 그룹). 탄소수 2 내지 4의 1개의 알카노일아미노 그룹(예 : 프로피오닐아미노, 특히 아세틸아미노 그룹) 및 2개의 염소원자로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, 이들 치환체 중의 하나 이상은 설포 그룹 또는 카복시 그룹이다]에 의해 치환된 페닐 라디칼이거나, 2개 또는 3개의 설포 그룹에 의해 치환된 1- 또는 2-나프틸 라디칼, 바람직하게는 2-나프틸 라디칼이며 ; E는 1, 4-페틸렌 라디칼[여기서, D에 연결된 아조 그룹은 E의 4-위치에 결합되고, K에 연결된 아조 그룹은 E의 1-위치에 결합되며, 페닐렌 라디칼은 탄소수 1 내지 4의 2개의 알킬 그룹(예 : 에틸, 특히 메틸 그룹), 탄소수 1 내지 2개의 알콕시 그룹(예 : 에톡시, 특히 메톡시 그룹), 탄소수 2 내지 4의 1개의 알카노일아미노 그룹(예 : 크로로피오닐 아미노 그룹, 특히 아세틸아미노 그룹), 1개의 우레이도 그룹 및 1개의 염소원자로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다]이거나, 1, 4-나프틸렌 라디칼(여기서, D에 연결된 아조 그룹은 E의 4- 위치에 결합되고, K에 연결된 아조 그룹은 E의 1-위치에 결합되며, 나프틸렌 라디칼은 비치환되거나, 1 또는 2개의 설포 그룹, 바람직하게는 1개의 설포 그룹에 의해 치환된다)이고 ; K는 1, 4- 페닐렌 라디칼[여기서, E에 연결된 아조 그룹은 K의 4- 위치에 결합되고, 벤조일아미도 그룹은 K의 1- 위치에 결합되며, 페닐렌 라디칼은 탄소수 1 내지 4의 2개의 알킬 그룹(예 : 에틸, 특히 메틸 그룹), 소수 1내지 4의 2개의 알콕시 그룹(예 : 에톡시, 특히 메톡시 그룹), 탄소수 2 내지 4의 1개의 알카노일 아미노 그룹(예 : 프로피오닐아미노 그룹, 특히 아세틸아미노 그룹), 1개의 우레이도 그룹 및 1개의 염소원자로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다]이거나, 1, 4-나프틸렌 라디칼(여기서, E에 연결된 아조 그룹은 K의 4-위치에 결합되고, 벤조일아미도 그룹은 K의 1-위치에 결합되며, 나프틸렌 라디칼은 비치환되거나, 1 또는 2개의 설포 그룹, 바람직하게는 1개의 설포 그룹에 의해 치환된다)이고 ; A는 직접 공유결합, 메틸렌 그룹, 일반식 -N(R)-의 치환된 아미노 그룹[여기서, R은 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹(예 : 에틸 그룹, 특히 메틸 그룹)이다] 또는 β-시아노에틸 그룹, 바람직하게는 직접 공유결합이며 ; Y는 비닐 그룹 또는 β-클로로에틸 그룹이다.
일반식(1)의 디스아조 화합물에서, D는 예를 들면, 4,6,8-트리설포-2-나프틸, 3,6,8-트리설포-2-나프틸, 2,5,7,-트리설포-1-나프틸, 1,5-디설포-2-나프틸, 1,6-디설포-2-나프틸, 4,8-디설포-2-나프틸, 3,6-디설포-2-나프틸, 3,7-디설포-2-나프틸, 5,7-디설포-2-나프틸, 6,8-디설포-2-나프틸, 2,5-디설포-페닐, 4-메틸-2,5-디설포-페닐, 4-메톡시-2,5-디설포-페닐, 4-아세틸아미노-2,5-디설포-페닐 및 4--아세틸아미노-2,6-디설포-페닐 그룹이고, 이들중 3,6,8-트리설포-2-나프틸, 4,6,8-트리설포-2-나프틸, 4,8-디설포-2-나프틸, 2,5-디설포-페닐, 4-메틸-2,5-디설포-페닐, 4-메톡시-2,5-디설포-페닐 및 4-아세틸아미노-2,5-디설포페닐 그룹이 바람직하다.
일반식(1)에서 라디칼 E는 예를 들면, 8-설포-1,4-나프틸렌 그룹, 6-설포-1,4-나프틸렌, 7-설포-1,4-나프틸렌 그룹, 6- 및 7-설포-1,4-나프틸렌 라디칼의 혼합물, 2-메톡시-5-메틸-1,4-페닐렌, 2,5-디메틸-1,4-페닐렌, 3-메틸-1,4-페닐렌, 3-아세틸아미노-1,4-페닐렌, 3-우레이도-1,4-페닐렌, 2-클로로-5-메틸-1,4-페닐렌 그룹이며, 이들중 6-설포 또는 7-설포-1,4-나프틸렌 그룹, 또는 이들 두 그룹의 혼합물이 바람직하다.
일반식(1)에서 라디칼 K는, 예를 들면 8-설포-1,4-나프틸렌, 6-설포-1,4-나프틸렌, 7-설포-1,4-나프틸렌 그룹, 6- 및 7-설포-1,4-나프틸렌 라디칼의 혼합물, 2-메톡시-5-메틸-1,4-페닐렌, 2,5-디메틸-1,4-페닐렌, 3-메틸-1,4-페닐렌, 3-아세틸아미노-1,4-페닐렌, 3-우레이도--1,4-페닐렌, 2-클로로-5-메틸-1,4-페닐렌 그룹이며, 이들중 6-설포 또는 8-설포-1,4-나프틸렌 그룹, 2-메톡시-5-메틸-1,4-페닐렌 및 메틸-1,4-페닐렌 그룹이 바람직하다.
바람직하게는 -A-SO2-Y 그룹은 카보닐아미도 그룹에 대해 메타- 또는 파라-위치에서 벤젠 핵에 결합된다.
설포 그룹은 일반식 -SO3M에 따른 그룹을 나타내고 카복시 그룹은 일반식 -COOM의 그룹을 나타내며, 여기서 M은 하기의 의미를 갖는다.
일반식(1a),(1b),(1c) 및 (1d)에 상응하는 본 발명에 따른 디스아조 화합물이 바람직하다.
Figure kpo00002
(1a)
Figure kpo00003
(1b)
Figure kpo00004
(1c)
Figure kpo00005
(1c)
상기식에서, M은 수소원자, 또는 알칼리 토금속(예 : 칼슘) 또는 바람직하게는 알칼리 금속(예 : 나트륨, 칼륨 또는 리튬)과 같은 염-형성 금속이고 ; n은 2 또는 3이며 ; R1은 수소원자, 메틸 그룹 또는 메톡시 그룹이고 ; R2는 메틸 그룹, 아세틸아미노 또는 우레이도 그룹이며 ; R3는 수소원자, 메틸, 메톡시 또는 아세틸아미노 그룹이다.
본 발명에 따른 디스아조 화합물은 이들의 유리산 형태 및 이들의 염 형태, 바람직하게는 알칼리 금속염형태로 존재할 수 있다. 이들 화합물은 바람직하게는 하이드록시-및/또는 카복스아미도-함유 물질, 특히 섬유 물질을 염색 또는 날염하기 위한 이들의 염 형태로 사용된다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 디스아조 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 일반식(2)의 아미노디스아조 화합물을 일반식(3)의 카복실산 클로라이드와 반응시킴을 포함한다.
Figure kpo00006
(2)
Figure kpo00007
(3)
상기식에서, A,D,E,K 및 Y는 상기 정의된 의미를 갖고, 아미노 그룹은 K의 4-위치에 결합되며, -A-SO2-Y 그룹은 바람직하게는 카복실산 클로라이드 그룹에 대해 메타- 또는 파라-위치에서 벤젠 핵에 결합된다.
일반식(2)의 아미노디스아조 화합물과 일반식(3)의 산 클로라이드의 반응은 공지된 방법 및 예를 들어, 미합중국 특허 제3,098,096호 및 제4,473,498호에 기술된 방법과 유사하게 수행된다. 따라서, 반응은 수성 유기 매질 또는 바람직하게는 순수한 수성 매질에서 수행되며 ; 사용되는 유기 용매 성분은 반응물에 대해 불활성이고 산 클로라이드를 용해시킬 수 있는 통상의 유기 용매이다. 이런 형태의 유기 용매는 예를 들면,톨루엔, 클로로벤젠, 디클로로에탄 및 아세톤이다. 반응은 통상적으로 pH 4 내지 7, 바람직하게는 pH 5 내지 6에서, 10 내지 70℃, 바람직하게는 20 내지 30℃의 온도에서 수행된다. 출발 화합물인 카복실산 클로라이드는 고체 또는 융용물로서 또는 유기 용매중의 용액 형태로 반응혼합물에 가할 수 있다.
일반식(3)에 따른 적절한 산 클로라이드는, 예를 들면,
3-(β-클로로에틸설포닐)-벤조일 클로라이드,
4-(β-클로로에틸설포닐)-벤조일 클로라이드,
3-[(β-클로로에틸설포닐)-메틸]-벤조일 클로라이드,
4-[(β-클로로에틸설포닐)-메틸]-벤조일 클로라이드,
3-[N-메틸-N-(β-클로로에틸설포닐)]-벤조일 클로라이드,
4-[N-메틸-N-(β-클로로에틸설포닐)]-벤조일 클로라이드,
3-[N-(β-시아노에틸)-N-(β-클로로에틸설포닐)]-아미노-벤조일 클로라이드, 3-비닐설포닐-벤조일 클로라이드, 및 4-비닐설포닐-벤조일 클로라이드이다.
출발 화합물인 일반식(2)의 아미노디스아조는 예를 들면 상기 언급된 미합중국 특허 제3,950,128호, 유럽 특허원 제042,108호 및 유럽 특허원 제0,202,570호 및 문헌[참조 : Colour Index, 3rd edition, Volume 4, C.I. 제26,300호, 제26,305호, 제26,310호, 제26,315호 및 제26,320호]에 공지되어 있거나 앞서 기술된 이들 아미노디스아조 출발 화합물과 유사하게 제조할 수 있다. 출발 화합물인 일반식(3)의 벤조일 클로라이드는, 예를 들면, 미합중국 특허 제4,473,498호 및 제3,305,559호 및 영구 특허 제1,438,051호에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 제조된 일반식(1)의 디스아조 화합물의 합성 혼합물로부터의 분리는 통상의 공지방법, 예를 들어, 전해질 염(예 : 염화나트륨 또는 염화칼륨)을 사용하여 반응 매질로부터 침전시키거나, 완충물 및/또는 가용화제를 합성 용액에 가하면서, 예를 들어, 분무-건조에 의해 반응 용액을 증발시켜 수행한다. 일반식(1)의 신규의 디스아조 화합물은 매우 양호한 섬유-반응성 염료 특성을 가지며 따라서 하이드록시-및/또는 카복스아미도-함유물질, 예를 들어 시트상(sheet like) 구조물 형태(예 : 필름 및 제지) 및 또한 피혁 또는 소재(mass)(예 : 폴리아미드 및 폴리우레탄), 특히 섬유 형태의 물질을 염색하는데 사용할 수 있다. 마찬가지로, 완충물 및/또는 가용화제를 첨가하거나 첨가하지 않고, 용액을 농축시키거나 농축시키지 않으면서 본 발명에 따른 화합물의 합성에서 형성된 용액은 염색을 위한 액상 제형으로서 직접 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 상기 물질을 염색(소재 착색 및 날염을 포함)하기 위한 본 발명에 따른 일반식(1)의 화합물의 용도 및 착색제로서 일반식(1)의 화합물을 사용하는 통상의 방법에 의해 이들 물질을 염색하는 방법에 관한 것이다. 바람직하게는 물질은 섬유 물질 형태, 특히 텍스타일 섬유형태로 사용된다.
하이드록시-함유 물질은 천연 또는 합성 하이드록시-함유 물질, 예를 들면, 셀룰로오즈 섬유 물질 또는 이의 재생 생성물 및 폴리비닐 알콜이다. 셀룰로오즈 섬유물질은 바람직하게는 면이나, 다른 식물 섬유로는 아마, 대마, 황마 및 모시 섬유가 있고 ; 재생 셀룰로오즈 섬유로는 예를 들면, 스테이플 비스코스 및 필라멘트 비스코스가 있다.
예를 들면, 캄복스아미도-함유물질로는 특히 섬유 형태인 합성 및 천연 폴리아미드 및 폴리우레탄 예를 들어 양모 및 다른 동물의 털, 견, 피혁, 나일론 66, 나일론 6, 나일론 11 및 나일론 4가 있다.
본 발명에 따른 일반식(1)의 화합물은 상기 물질, 특히 상기 섬유 물질에 적용할 수 있고, 수용성 염료, 특히 섬유-반응성 염료를 위해 공지된 적용방법에 의해 고착시킬 수 있다.
섬유-반응성 염료를 위한 날염 및 염색 기술분야에서 이러한 적용 및 고착방법은 통상적으로 공지되어 있고 기술 문헌 및 특허 문헌[참조 : 미합중국 특허 제4,473,498호]에도 기술되어 있다. 본 발명에 디스아조 화합물에 의해 수득되는 염색물 및 날염물은 건조된 직물, 또는 음료수 또는 산성이거나 알칼리성인 발한액(perspiration solution)에 의해 젖은 직물에 대해 매우 우수한 일광견뢰도 특성을 가지며, 또한 예를 들어 과산화물 세탁을 포함하는 60℃ 내지 90℃에서의 세탁시, 우수한 습윤 견뢰도 특성을 가지며, 알칼리성 및 산성 발한액에 대한 우수한 견뢰도 특성, 물에 대한 우수한 견뢰도 특성, 염소수에 대한 견뢰도 특성 및 산-퇴색에 대한 내성 및 산화질소, 가스 중기 및 마찰에 대한 우수한 견뢰도 특성을 갖는다. 본 발명에 따른 디스아조 화합물은 염착방법(exhaust process)에 의해 40℃에서도 녹황색을 띈 상기 물질을 매우 양호한 색상 발드업을 갖는 청색을 띈 갈색 색상으로 염색시킨다. 이에 의해 얻어지는 날염물은 매우 우수한 백색의 바탕색을 갖고 예리한 윤곽을 나타낸다.
하기 실시예는 본 발명을 설명한다. 구조식으로 나타내어지는 화합물은 유리산의 형태로 주어진다. 통상적으로, 이들의 나트륨 또는 칼륨 염 형태로 제조되고 분리되며 이들 염의 형태로 염색에 사용된다. 마찬가지로, 하기 실시예, 특히 표 실시예에서 언급되는 유리산 형태의 출발 화합물들은 그 자체로서 또는 이들의 염 형태, 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨 염과 같은 알칼리 금속염 형태로 합성에서 사용될 수 있다. 최대 흡수 파장(λmax)은 수용액 중에서 측정된다. 실시예에서 언급되는 부 및 %는 다른 언급이 없는 한 중량에 의한다. kg이 ι에 상응하듯이 중량부는 용적부에 상응한다.
[실시예 1]
2-나프틸아민-4,6,8-트리설폰산의 나트륨염 44.9부를 통상의 방법(예를 들면, 7부의 아질산나트륨 추가로 함유하는 물 100부중의 용액을 얼음 200부 및 진한 황산 7용적부의 혼합물에 붓는다)으로 디아조화 시킨다. 디아조화 반응이 완결된 후 과량의 아질산염을 제거시키고, 물 200부중의 1-나프틸아민-6-설폰산 22.3부의 중성용액을 혼합물에 가하고, pH를 3.5로 조정하고 커플링 반응이 완결될때까지 혼합물을 교반시킨다. 얼음 100부 및 진한 황산 10부를 형성된 아미노아조 화합물의 용액에 가하고, 5N 아질산나트륨 수용액 약 20용적부를 사용하여 아미노아조 화합물을 디아조화시킨다. 제 2커플링 성분으로서 1-나프틸아민-8-설폰산 22.3부를 가하여, 10 내지 20℃의 온도 및 pH 3 내지 4에서 커플링 반응을 수행한다. 통상의 방법으로 반응 혼합물을 정제시킨다. 3-(β-클로로에틸설포닐)-벤조일 클로라이드 32부를 pH 5 내지 6으로 유지시키면서 15 내지 25℃의 온도에서 1 내지 2시간 동안 교반하면서 아미노디아스조 화합물의 정제된 용액에 가한다. 이 시간동안, 아실화 반응의 경과를 통상의 박층 또는 종이 크로마토그라피에 의해 모니터할 수 있다(청색의 아미노 디스아조 출발물질이 없어짐).
아실화 반응이 완결된 후, 반응 혼합물을 다시 정제시키고, 혼합물을 pH 4.5로 조정하고 증발시키거나 분무 건조시킨다. 이로부터 수득될 수 있으며 전해질 염을 함유하는 암갈색 생성물은 매우 우수한 염기료 특성을 가지며 섬유-반응성 염료에 대해 공지된 적용 및 고착 방법에 의해, 예를 들어 약산성 pH 범위에서 폴리아미드 섬유 및 중성 내지 강한 알칼리성 범위에서 셀룰로오즈 섬유에 대한 색상 견뢰도에 있어서 적갈색 색상을 갖는 우수한 염색물 및 날염물을 제공하는 하기 구조식에 상응하는 본 발명에 따른 화합물 (나트륨 염으로서) 함유한다.
Figure kpo00008
염색물 및 날염물은 예를 들어, 세탁, 물, 알칼리성 및 산성 발한액, 염소수 및 염소 표백제에 대한 우수한 견뢰도 특성과 같은 양호한 습윤 견뢰도 특성, 가스 중기에 대한 우수한 견뢰도 특성 및 건조된 직물 또는 음료수 또는 알칼리성 발한액이 스며든 직물에 대한 우수한 일광 견뢰도 특성이 두드러진다. 통상의 1-상 및 또한 2-상 날염방법 모두에 의한 셀룰로오즈 섬유 물질에 대한 날염은 고착되지 않은 염료부분이 쉽게 세탁 제거될 수 있기 때문에 예리한 윤곽 및 순수한 백색의 바탕색을 갖는 우수한 날염물을 제공한다.
[실시예 2 내지 108]
하기 표 실시예에서, 본 발명에 따른 추가의 디스아조 화합물은 하기 일반식(A)의 화합물이다.
Figure kpo00009
이들은 본 발명에 따라, 예를 들어 상기 실시예와 유사하게 제조될 수 있다. 이들은 양호한 섬유-반응성 염료 특성을 가지며 중성 내지 강한 알칼리성 고착 조건하에서 본 명세서에서 언급한 섬유 물질, 특히 셀룰로오즈 섬유 물질상에 각각의 표 실시예에 언급된 색상을 갖는 우수한 염색물 및 날염물을 제공한다[괄호안에 주어지는 숫자는 가시영역에서의 최대 흡수 파장(nm)을 나타낸다].
[일반식(A)의 디스아조 화합물]
Figure kpo00010
Figure kpo00011
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
Figure kpo00016

Claims (15)

  1. 일반식(1)의 화합물.
    Figure kpo00017
    (1)
    상기식에서, D는 비치환되거나 1,2 또는 3개의 치환체[여기서, 치환체는 2개의 설포 그룹, 2개의 카복시 그룹, 탄소수 1 내지 4의 2개의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 4의 2개의 알콕시 그룹, 탄소수 2 내지 4의 1개의 알카노일아미노 그룹 및 2개의 염소원자로 이루어진 그룹으로부터 선택되며, 이들 치환체 중의 하나 이상은 설포 그룹 또는 카복시 그룹이다]에 의해 치환된 페닐 라디칼이거나, 2 또는 3개의 설포 그룹에 의해 치환된 1- 또는 2- 나프틸 라디칼이며 ; E는 1,4-페닐렌 라디칼[여기서, D에 연결된 아조 그룹은 E의 4- 위치에 결합되고, K에 연결된 아조 그룹은 E의 1-위치에 결합되며, 페닐렌 라디칼은 탄소수 1 내지 4의 2개의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 4의 2개의 알콕시 그룹, 탄소수 2 내지 4의 1개의 알카노일아미노 그룹, 1개의 우레이도 그룹 및 1개의 염소원자로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의한 치환된다]이거나, 1,4-나프틸렌 라디칼(여기서, D에 연결된 아조 그룹은 E의 4-위치에 결합되고, K에 연결된 아조 그룹은 E의 1-위치에 결합되며, 나프틸렌 라디칼은 비치환되거나, 1 또는 2개의 설포 그룹에 의해 치환된다)이고 ; K는 1,4-페닐렌 라디칼(여기서, E에 연결된 아조 그룹은 K의 4-위치에 결합되고, 벤조일아미도 그룹은 K의 1-위치에 결합되며, 페닐렌 라디칼은 탄소수 1 내지 4의 2개의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 4의 2개의 알콕시 그룹, 탄소수 2 내지 4의 1개의 알카노일아미노 그룹, 1개의 우레이도 그룹 및 1개의 염소원자로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체에 의해 치환된다)이거나, 1,4-나프틸렌 라디칼(여기서, E에 연결된 아조 그룹은 K의 4-위치에 결합되고, 벤조일아미도 그룹은 K의 1-위치에 결합되며, 나프틸렌 라디칼은 비치환되거나, 1 또는 2개의 설포 그룹에 의해 치환된다)이고 ; A는 K가 치환된 1,4-페닐렌 라디칼인 경우, 직접 공유결합 또는 메틸렌 그룹이거나, K가 비치환되거나 설포-치환된 1,4-나프틸렌 라디칼인 경우, 직접 공유결합, 메틸렌 그룹, 일반식 -N(R)-의 아미노 그룹[여기서, R은 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이다] 또는 β-시아노에틸 그룹을 나타내며, Y는 비닐 그룹 또는 β-클로로에틸 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, D가 3,6,8-트리설포-2-나프틸, 4,6,8-트리설포-2-나프틸, 4,8-디설포-2-나프틸, 2,5-디설포-페닐, 4-메틸-2,5-디설포-페닐, 4-메톡시-2,5-디설포-페닐 또는 4-아세틸아미노-2,5-디설포-페닐 그룹인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, E가 6-설포- 또는 7-설포-1,4-나프틸렌 그룹이거나 둘다인 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, K가 6-설포-1,4-나프틸렌, 8-설포-1,4-나프틸렌, 2-메톡시-5-메틸-1,4-페닐렌, 2,5-디메틸-1,4-페닐렌, 3-메틸-1,4-페닐렌, 3-아세틸아미노-1,4-페닐렌 또는 3-우레이도-1,4-페닐렌 그룹인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(1a)의 화합물.
    Figure kpo00018
    (1a)
    상기 식에서, M은 수소원자 또는 염-형성 금속이고, n은 2 또는 3이다.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(1b)의 화합물.
    Figure kpo00019
    (1b)
    상기식에서, M은 수소원자 또는 염-형성 금속이고, n은 2 또는 3이다.
  7. 제1항에 있어서, 일반식(1c)의 화합물.
    Figure kpo00020
    (1c)
    상기 식에서, M은 수소원자 또는 염-형성 금속이고, n은 2 또는 3이며, R1은 수소원자, 메틸 또는 메톡시 그룹이고, R2는 메틸 그룹, 아세틸아미노 또는 우레이도 그룹이다.
  8. 제1항에 있어서, 일반식(1d)의 화합물.
    Figure kpo00021
    (1d)
    상기식에서, M은 수소원자 또는 염-형성 금속이고, R3은 수소원자, 메틸, 메톡시 또는 아세틸아미노 그룹이다.
  9. 일반식(2)의 아미노디스아조 화합물을 일반식(3)의 카복실산 클로라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 제1항에서 정의한 일반식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00022
    (1)
    Figure kpo00023
    (2)
    Figure kpo00024
    (3)
    상기식에서, A,D,E,K 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, 아미노 그룹은 K의 4 위치에 결합되며, 그룹 -A-SO2-Y는 카복실산 클로라이드 그룹에 대해 메타- 또는 파라- 위치에서 벤젠 핵에 결합된다.
  10. 하이드록시 그룹, 카복스아미도 그룹 또는 이들 두 그룹을 모두 함유하는 물질을 염색(날염 포함)시키기 위한, 제1항에 따른 화합물의 용도.
  11. 제1항의 화합물을 염료로서 사용함을 특징으로 하여, 염료를 물질에 적용시키고 열, 산-결합제 또는 열과 산-결합제로 고착시켜 하이드록시 그룹, 카복스아미도 그룹 또는 이들 두 그룹을 모두 함유하는 물질을 염색(날염 포함)시키는 방법.
  12. 제1항에 있어서, A가 직접 공유결합인 화합물.
  13. 제3항에 있어서, K가 6-설포-1,4-나프틸렌, 8-설포-1,4-나프틸렌, 2-메톡시-5-메틸-1,4-페닐렌, 2,5-디메틸-1,4-페니렌, 3-메틸-1,4-페닐렌, 3-아세틸아미노-1,4-페닐렌 또는 3-우레이도-1,4-페닐렌 그룹인 화합물.
  14. 제10항에 있어서, 염색되는 물질이 섬유 재료인 용도.
  15. 제11항에 있어서, 염색되는 물질이 섬유 재료인 방법.
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