ITMI20102296A1 - Uso di esteri lipoati di glicosamminoglicani in campo tricologico - Google Patents
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Description
Descrizione
“USO DI ESTERI LIPOATI DI GLICOSAMMINOGLICANI IN CAMPO TRICOLOGICOâ€
La presente invenzione descrive l’uso di esteri lipoici ed esteri misti lipoico-formico di glicosamminoglicani (GAG’s) come sostanze funzionali per l’impiego cosmetico e dermoprotettivo ad azione filmante e protettiva sulla cheratina del fusto dei capelli, ad azione protettiva da attacco di radicali liberi e rivitalizzante per il bulbo, rinforzante, anticaduta.
L’invenzione riguarda inoltre preparazioni topiche dotate di attività protettiva, rinforzante e anticaduta per i capelli comprendenti i suddetti esteri di glicosamminoglicani.
La preparazione di tali esteri, in particolare di acido ialuronico (HA) e condroitin solfato (CS) Ã ̈ descritta in WO 2009/080220.
Stato dell’arte
L’acido ialuronico à ̈ un polisaccaride endogeno ubiquitario presente in numerosi distretti del nostro organismo e, principalmente, nel liquido sinoviale, nel bulbo oculare, nella matrice extracellulare del derma. I numerosissimi studi sulla sua attività biologica hanno evidenziato le sue capacità antinfiammatorie, di rigenerazione tissutale, viscosupplementazione e mantenimento di un elevato grado di idratazione nei tessuti; svolge la sua azione quale agente modulatore della diffusione di ioni nella matrice extracellulare e regolatore della motilità cellulare. E’ citata anche una azione radical scavenger, tuttavia essa si osserva solo nei confronti di alcune specie reattive e in questa azione mostra una efficacia limitata.
La struttura estesa dell’acido ialuronico, con le sue molte possibilità di legame per sostituzioni complete o parziali ai gruppi alcolici si à ̈ rivelata un sistema di aggancio ideale per molecole attive di piccole dimensioni. Da un lato, questi nuovi composti polimerici si comportano come sistemi di rilascio controllato di piccoli principi attivi alle superfici corporee, dall’altro la struttura di base dello ialuronico garantisce l’adesione e la totale compatibilità biologica durante tutte le fasi del rilascio. L’unione dell’acido ialuronico con acido lipoico à ̈ un esempio di questo tipo di connessione attiva.
L’acido lipoico à ̈ cofattore essenziale in diversi complessi multienzimatici a livello mitocondriale, per il metabolismo di carboidrati e proteine ed à ̈ coinvolto nel meccanismo di produzione dell'ATP. Inoltre sono state accertate sperimentalmente le azioni di contrasto di radicali liberi e stress ossidativo, di chelazione dei metalli e rigenerazione di altre molecole antiossidanti quali il glutatione, e le vitamine C ed E.
Grazie alla speciale struttura chimica, con un ponte disolfuro entro un anello a cinque termini, ed al basso potenziale redox del sistema lipoato/diidrolipoato, l’acido alfa lipoico partecipa alle reazioni di rimozione delle specie reattive dell’ossigeno (ROS), come l'idrossile, il superossido, il perossido, l’ossigeno singoletto ed il radicale libero ossido nitrico. Esso reagisce molto velocemente anche con specie ossidanti non radicaliche quali l’ipoclorito o l’H2O2che degradano le strutture proteiche generando, in seguito, forme radicaliche. Inoltre il lipoico chela metalli di transizione (come ferro e rame) catalizzatori delle reazioni che generano radicali liberi e, in questo modo neutralizza, a monte, gli agenti degradativi.
A fronte di un crescente uso come integratore alimentare, l’acido lipoico ha invece incontrato più difficoltà nell’impiego cosmetico, a causa della sua scarsa praticità d’impiego. Come tale à ̈ infatti insolubile in acqua, mentre la solubilità del sale sodico à ̈ limitata dal pH che deve essere almeno 7,4. Le attuali applicazioni topiche dell’acido lipoico sono quasi esclusivamente limitate all’ambito dermo-cosmetico ed interessano formulazioni anti-aging, depigmentanti cutanee e per il trattamento di infiammazioni, cicatrici ipertrofiche e cheloidi, rosacea, acne e suoi esiti cicatriziali.
In cosmetica l’impiego di HA viene rivendicato principalmente quale idratante e le rivendicazioni riguardano la molecola nativa, esente da modifiche, dove la caratteristica principale riguarda lo specifico taglio di peso molecolare utilizzato. Le applicazioni di HA in campo tricologico sono più recenti di quelle destinate al viso/corpo. US 5,340,579 rivendica l’uso di miscele complesse di glicosamminoglicani per il trattamento di stati patologici della pelle e dei capelli. In queste miscele à ̈ presente anche HA, a peso molecolare molto alto (2,5-3,0*10<6>Dalton) e, soprattutto, proteoglicani estratti da cordone ombelicale umano. Gli autori non chiariscono il meccanismo d’azione né la natura dei componenti realmente attivi della miscela; tuttavia rivendicano il ruolo essenziale delle catene peptidiche di “proteo-ialuronico†, presenti nell’estratto di cordone ombelicale, nell’accrescere l’assorbimento transdermico degli altri componenti ad azione altamente idratante.
JP 2007113921 descrive l’uso tricologico di prodotti a base di HA esterificato sul carbossile del glucuronico con residui aventi un gruppo ammonico quaternario.
DE 4419783 descrive uno shampoo medicato contenente esteri dell’acido lipoico e del diidrolipoico come agenti attivi nell’inibizione dell’enzima preposto al catabolismo dell’elastina. Inoltre all’enantiomero R dell’acido lipoico viene attribuita una azione antinfiammatoria, mentre all’enantiomero S una azione analgesica.
JP 62-175417 riporta una attività dell’acido lipoico e suoi derivati idrofobici come attivatore della ricrescita in casi di alopecia, una azione di prevenzione alla caduta ed una attività antiforfora.
JP 2008174453 descrive le svariate azioni metaboliche dell’acido lipoico tra cui l’inibizione dell’enzima 5alpha-riduttasi che à ̈ preposto alla conversione del diidrotestosterone a testosterone con conseguente calo della proliferazione cellulare. Si rivendica un suo uso terapeutico contro l’alopecia.
RU 2357722 attribuisce all’acido lipoico la capacità di influenzare la moltiplicazione cellulare a livello del follicolo stimolando la ricrescita dei capelli.
JP 2009/137927 descrive la sintesi e l’uso di esteri dell’acido lipoico con alcoli di varia natura chimica; tra questi non vengono mai presi in considerazione i saccaridi, né in particolare i GAG’s.
WO 2007/105854 descrive esteri tra acido lipoico e PEG e rivendica la loro applicazione topica ad uso cosmetico come elasticizzate, sbiancante, antiradicali, antiprurito, antiforfora e per la ricrescita dei capelli. Secondo gli stessi autori il PEG-lipoato si dimostra assorbito attraverso la cute più velocemente/efficacemente del solo lipoico (1,6 volte); al contrario i polisaccaridi lipoati garantiscono una prolungata residenza del lipoico sulla superficie del fusto del capello dove si stabilizza una barriera agli agenti ossidanti esterni e si mantiene l’idratazione fisiologica grazie alle proprietà idratanti dei GAG’s. In particolare l’HA vincola il lipoico alle zone di accumulo del polisaccaride cioà ̈ sul fusto del capello e nel bulbo pilifero (poster Novozyme, Society of Cosmetic Chemists, Annual Meeting: New York (USA), Dec. 8-9 2005).
EP 1890692 descrive formulazioni contenenti miscele fisiche di acido lipoico con acido ialuronico o suoi derivati e se ne rivendica applicazioni medicali per rigenerazione cutanea, prevenzione da fotoinvecchiamento, per il trattamento di ulcere croniche e, se somministrato per via sistemica, nel trattamento di neuropatie e intossicazioni da agenti chimici e biologici. Non vi sono evidenze di una eventuale efficacia in trattamenti cosmetici e per la cura dei capelli.
WO 2009/080220 descrive la sintesi e il processo di preparazione di derivati esterei ed ammidici di acido lipoico su polisaccaridi.
La presente invenzione d’uso nasce dalla scoperta delle sorprendenti prestazioni nella protezione e inibizione alla caduta dei capelli osservate in seguito all’applicazione di una lozione a base di HA lipoato. La struttura chimica e il processo di preparazione di questo estere sono già descritte nel precedente brevetto di prodotto. Le prestazioni di questo estere derivano dalle proprietà chimico-fisiche e biologiche che si originano dalla coniugazione chimica tra due molecole dotate di funzionalità diverse.
Gli esiti delle caratterizzazioni chimico-fisiche e delle prove di funzionalità cosmetica in vitro e in vivo dei formulati a base di HA estere lipoato rendono originale ed innovativa l’applicazione tricologica che à ̈ oggetto della presente invenzione.
Descrizione dell’invenzione
La presente invenzione rivendica l’uso di glicosamminoglicani potenziati con un attivo antiossidante, l’acido lipoico, fortemente lipofilo e potenzialmente reattivo verso gruppi tiolici presenti sulla cheratina. I polimeri, inoltre, sono altamente biocompatibili perché costituiti da componenti già presenti nell’organismo. La coniugazione chimica con il polisaccaride modifica l’assorbimento cutaneo del lipoico, la sua preferenziale distribuzione nei tessuti grassi e ne prolunga la residenza negli strati superficiali della cute e del capello. In questo modo si realizza una elevatissima concentrazione locale di lipoico nelle zone di accumulo del polimero.
E’ noto che l’acido ialuronico si concentra prevalentemente in corrispondenza del bulbo pilifero (poster Novozyme, Society of Cosmetic Chemists, Annual Meeting: New York (USA), Dec. 8-9 2005); se usato in lozione topica la frazione di polimero che rimane aderente sul fusto del capello garantisce la prolungata permanenza anche dei gruppi funzionali del lipoico.
Dal punto di vista formulativo, la veicolazione dell’acido lipoico con molecole polisaccaridiche à ̈ una delle strategie intraprese per facilitarne la dispersione in acqua e risolvere i problemi tecnologici nella produzione dei relativi prodotti industriali.
Le formulazioni secondo l’invenzione contengono una quantità di polisaccaride derivatizzato variabile tra lo 0,05% e il 5% w/w e comprendono creme, schiume, pomate, gel, liquidi idrofilici, shampoo, lozioni acquose o idroalcoliche, emulsioni olio/acqua oppure acqua/olio.
Negli esteri di glicosamminoglicani utilizzabili secondo l’invenzione la funzione carbossilica del polisaccaride può essere in forma acida o salificata con metalli alcalini, in particolare sodio mentre la funzione solfato, ove presente, à ̈ salificata con metalli alcalini, in particolare sodio.
Gli esteri di glicosamminoglicani hanno tipicamente un peso molecolare compreso fra 10<3>e 10<7>Dalton, preferibilmente fra 10<4>e 10<6>Dalton.
Le composizioni dell’invenzione potranno inoltre contenere un sale di zinco e/o un sale di argento in rapporto molare compreso tra 0,1 e 10 del metallo rispetto al contenuto di acido lipoico.
Il grado di sostituzione (D.S.) dei gruppi ossidrilici di ogni singolo monomero del polisaccaride, può variare per gli esteri lipoici tra 0,01 e 1*N, dove N à ̈ il numero dei gruppi alcolici liberi presenti nell’unità ripetitiva, mentre il grado di esterificazione dell’acido formico sugli ossidrili del polimero à ̈ compreso tra 0 e 0,2 (cioà ̈ inferiore o pari al 20% moli/moli). La presenza del formico à ̈ dovuta all’uso di formammide in fase di sintesi, ma non à ̈ vincolante per le prestazioni del derivato.
Variando il grado di esterificazione dei singoli componenti, variano le caratteristiche chimico-fisiche e reologiche dei derivati e, in generale, la formulabilità à ̈ sempre migliore dell’acido lipoico tal quale. Il polisaccaride estere lipoato e formiato si disperde facilmente in acqua, formando una soluzione visco-elastica paragonabile a quella tipica del GAG nativo. E’ pertanto possibile la formulazione in prodotti acquosi o idroalcolici trasparenti senza dover ricorrere a solventi organici.
In secondo luogo e proprio per la loro combinazione, acido lipoico e acido ialuronico possono apportare benefici al capello, in termini di idratazione ed effetto riparatore contemporanei. La struttura della parte superficiale del fusto, la cuticola, à ̈ garantita da legami a idrogeno tra catene laterali amminoacidiche, interazioni idrofobiche, ponti disolfuro tra residui di cisteina ed interazioni elettrostatiche tra gruppi CO ed NH nella catena polipeptidica della cheratina. Disequilibrio idrico nel capello e degrado proteico della cheratina vanno di pari passo e possono essere causati da trattamenti aggressivi (tintura, permanente, etc.) e stress ambientali (inquinamento, asciugatura con aria troppo calda, etc.). L’esempio di un trattamento estremo come la decolorazione, fortemente destabilizzante per il bilancio idrico e l’integrità strutturale del capello, à ̈ chiarificatore. Il rilascio di ossigeno dall’acqua ossigenata induce modificazioni nelle caratteristiche chimiche e fisiche dei capelli decolorati. L’ossigeno agisce sui legami disolfuro della cheratina, distruggendoli e trasformandoli in composti ossidati dello zolfo, provocando alterazione delle proprietà meccaniche delle fibre (resistenza all’estensione, carico di rottura, elasticità , deformazione) e variazione delle caratteristiche di superficie (proprietà elettriche e porosità ). Può inoltre modificare e addirittura distruggere le catene di cheratina a frammenti proteici idrosolubili, asportati dai capelli con l’acqua di risciacquo. Questa degradazione molto probabilmente prosegue anche dopo l’operazione di decolorazione: ogni lavaggio successivo può comportare l’eliminazione di oligo-peptidi. Ne risultano capelli secchi, difficili da districare, deboli (il valore del carico di rottura à ̈ minore) più porosi e maggiormente predisposti ad assorbire molecole non-self e acqua. Diventano così più sensibili a variazioni di umidità atmosferica e richiedono più tempo per l’asciugatura. Infine, per l’aumento del numero di siti anionici derivanti dall’ossidazione dei ponti disolfuro e la facilità di diffusione all’interno, i capelli assorbono e trattengono con più facilità , ma spesso in modo disuguale, sostanze cationiche. Una sostanza come l’acido alfa lipoico, in grado di legare i gruppi tiolici liberi della cheratina, contrasta la riduzione dei ponti disolfuro mantenendo la struttura tridimensionale proteica e l’integrità della fibra capillare. Grazie alle eccellenti proprietà idro-coordinanti, l’acido ialuronico forma un film idratato e idratante, permeabile all’aria e alla luce, lubrificante, non appiccicoso, visco-elastico, che apporta sulla superficie del capello, in modo progressivo e continuo, una costante quantità d’acqua e rilascia lentamente l’acido alfa-lipoico, con effetto riparatore capillare.
Grazie alla coniugazione chimica del lipoico sul polisaccaride, fattori quali la presenza di ioni metallici (Cu, Fe) e di radiazioni ultraviolette, normalmente dannosi nei confronti del capello per l’azione catalitica nella generazione di radicali, concorrono a stabilizzare la barriera protettiva del prodotto sul capello stesso, migliorandone l’efficacia.
E’ noto che la conversione lipoico – diidrolipoico può essere indotta dalla luce; in questo modo si generano funzioni -SH che sono in grado di legarsi ai gruppi tiolici della cheratina. Poiché l’acido lipoico resta covalentemente legato all’HA, questo meccanismo permette di migliorare ulteriormente l’ancoraggio e la permanenza di tutto il polimero sul fusto del capello. Il film polimerico che riveste il capello lo idrata, ne compatta la superficie e lo protegge dai successivi attacchi di specie ossidanti. Esso agisce da “collante†nelle microscrepolature e tra le scaglie della cheratina riducendo la desquamazione del capello. Lo schema per la formazione di legami con la cheratina può essere così descritto:
A-S-S-A R-SH Æ A-SH R-S-S-A
dove “A†costituisce la componente proteica ed “R†à ̈ il residuo di diidrolipoico esterificato sull’HA.
E’ stato possibile dimostrare sperimentalmente che il meccanismo sopradescritto si verifica per gli esteri dell’invenzione. Una soluzione acquosa di HA lipoato (D.S.= 0,27) alla concentrazione di 1,5% w/w à ̈ stata posta in una celletta di quarzo per spettrofotometria UV ed esposta per un’ora a radiazione UV (λ = 254 nm; potenza = 30 watt; distanza 20 cm). La cella, chiusa con tappo di teflon, à ̈ stata pesata prima e dopo il trattamento per escludere effetti di evaporazione. In seguito all’irraggiamento si genera un gel reticolato trasparente che mostra una viscosità circa 10<5>volte superiore alla soluzione di partenza (vedi Figura 1).
Per confronto, lo stesso trattamento à ̈ stato condotto su una miscela fisica di HA ed acido lipoico contenuti alle stesse concentrazioni presenti nell’estere HALip: l’irraggiamento UV produce solo un lieve abbassamento della viscosità attribuibile ad una minima depolimerizzazione.
L’evidenza sperimentale di una interazione chimico-fisica sul fusto del capello, e quindi di un ancoraggio dell’HALip sulla cheratina, à ̈ data dall’effetto misurato nel test di ritenzione del ricciolo, descritto di seguito. Una azione analoga a livello del cuoio capelluto conferisce al prodotto una azione antiforfora.
Anche l’interazione con metalli svolge un ruolo importante per spiegare l’attività riscontrata.
Sulla superficie della cute e sul fusto dei capelli sono infatti presenti ioni metallici quali Fe, Cu e Zn; come già discusso, ferro e rame possono catalizzare la formazione di radicali che originano dall’ossigeno atmosferico e, localmente, danno luogo a processi degradativi.
L’estere lipoato di HA à ̈ in grado di sequestrare tali ioni chelandoli tra due unità di lipoico. In Figura 2 si riportano le curve reologiche di una soluzione acquosa di HA lipoico all’1,5% e dei gel che da essa si formano aggiungendo 1 equivalente di Fe, di Cu e 10 equivalenti di Zn, rispetto al lipoico esterificato.
L’evidenza di una reticolazione tra le catene del polimero indotta dalla presenza del metallo testimonia il coinvolgimento di due unità di lipoico nella complessazione del catione. Poiché nella chelazione l’estere rimane stabile, si origina una maglia tridimensionale compatta di catene polimeriche che rendono ancor più efficace l’azione idratante e protettiva.
Per confronto, nella miscela fisica di HA e acido lipoico, l’interazione avviene solo tra quest’ultimo e il metallo, non coinvolgendo il polisaccaride; il complesso lipoico-metallo diventa insolubile e produce un aggregato amorfo. Inoltre, il lipoico chela il metallo anche per mezzo del carbossile formando un composto diverso da quello generato dall’estere su HA.
Gli esteri parziali di glicosamminoglicani con acido lipoico o con acido lipoico e formico hanno inoltre un’attività protettiva nei confronti di agenti ossidanti aggressivi quali ipoclorito e sistema Fenton.
L’acido ialuronico di per sé ha una azione di scavenger di specie radicaliche ed ossidanti, ma il coniugato con acido lipoico vede notevolmente potenziata questa proprietà .
E’ stata misurata la velocità di abbattimento dell’ipoclorito, in una soluzione 2 mM, ad opera di HALipoi, CSLipoi, HA nativo oppure CS nativo. I grafici relativi alle cinetiche sono riportati in Figura 3 che segue l’assorbanza dello ione ipoclorito nel tempo: la concentrazione dei polisaccaridi à ̈ pari a 1mM in unità ripetitive; il grado di sostituzione in lipoico (DS) in HALipoi à ̈ pari a 0,28; il DS in CSLipoi à ̈ pari a 0,34.
Anche nei confronti del sistema Fenton (H2O2/Fe), che produce radicali ossigeno, gli esteri lipoato di HA e CS si sono dimostrati molto più efficaci del corrispondente polisaccaride nell’abbattimento dei radicali. Soluzioni contenenti un colorante (Trypan blu) sono state trattate con H2O2(0,1 mM) e Fe<2+>(0,05 mM); i radicali ossigeno ossidano il cromoforo la cui assorbenza a 588 nm cala rapidamente nel tempo. Sono state poi preparate numerose soluzioni analoghe contenenti anche HA, CS, HALipoi oppure CSLipoi, a concentrazione crescente (cp). Il polisaccaride à ̈ in grado di abbattere i radicali e preservare l’integrità del colorante. In Figura 4 si riporta l’efficienza nell’azione di scavenger alle varie concentrazioni di polimero.
La cp necessaria a dimezzare il danno da radicali sul colorante à ̈ pari a 1,5 mM per l’HA nativo e scende a 0,26 mM per HALipoi contenente un DS in lipoico pari a 0,28 moli/moli. Il CS produce questo risultato alla concentrazione pari a 0,22 mM e il CSLipoi a cp=0,11 mM.
E’ stata inoltre valutata la protezione dalla degradazione enzimatica: il polisaccaride, distribuito sul cuoio capelluto può penetrare facilmente nella cavità del bulbo pilifero dove viene a contatto con le cellule vitali; per esplicare al meglio la sua efficacia à ̈ importante che non venga degradato troppo rapidamente dagli enzimi idrolitici, in particolare dalle ialuronidasi. Uno dei vantaggi dell’invenzione rispetto all’acido ialuronico nativo à ̈ che la presenza dei sostituenti esterei lipoico o misti lipoico e formico lo proteggono dalla degradazione enzimatica. Tale proprietà innovativa viene illustrata seguendo la cinetica di digestione enzimatica seguita tramite misure reologiche.
Lo studio à ̈ stato condotto su una soluzione di HA e una di HA lipoico con un D.S.= 0,3, descritto successivamente nell’esempio 1, all’1,0% w/w, in tampone acetato. Ogni cinetica di idrolisi à ̈ stata condotta addizionando circa 70 µl di una soluzione concentrata di ialuronidasi testicolare bovina “endo†(1060U/mg) ad 1,5 ml di soluzione polimerica in modo da realizzare un rapporto enzima/polimero pari a 1:200. La miscela viene mescolata per 30†e trasferita sul piatto del reometro per la misurazione della viscosità in continuo. Le soluzioni prima del mescolamento e i piatti del reometro sono termostatati a 37°C. In Figura 5 si riporta la variazione di viscosità man mano che l’enzima idrolizza il polisaccaride. Il derivato estereo resiste più a lungo all’azione enzimatica rispetto all’HA nativo.
Da quanto sopra esposto, risulta evidente che le composizioni dell’invenzione sono utili per il trattamento antiforfora, antiprurito, rigenerante per i capelli, rafforzante, anticaduta e per il trattamento di stati di alopecia androgenetica e telogen effluvium.
L’invenzione viene ulteriormente illustrata dai seguenti esempi di preparazione degli esteri misti lipoico/formico di acido ialuronico, delle relative formulazioni cosmetiche e delle prove di attività in vitro e in vivo.
Esempio 1: Sintesi dell’estere lipoico e formico dell’acido ialuronico sale sodico
In un pallone a tre colli da 100 ml vengono dosati 2 g di HA in 40 ml di FA (5% w/w), il tutto viene lasciato sotto agitazione meccanica a 90°C, sotto flusso di N2, fino a completa solubilizzazione del polimero. Successivamente, la temperatura viene portata a T.a. mediante bagno ad acqua.
Separatamente l’ac. lipoico (772,1 mg, pari a 0,75 equivalenti rispetto all’HA) viene solubilizzato in 2 ml di DMSO, in seguito si aggiunge il carbonildiimidazolo (CDI, 667,5 mg, pari a 1.1 equivalenti rispetto al lipoico) solido e si lascia reagire a T.a. fino a completo sviluppo di CO2.
A questo punto si introducono 200 mg di Na2CO3alla soluzione del polimero in FA; di seguito si aggiunge l’Ac. lipoico attivato e il tutto rimane sotto agitazione a T.a. La soluzione diventa gialla, trasparente e molto viscosa (pH ~ 10).
Dopo un tempo di reazione compreso tra 30 minuti e 4 ore, si blocca la reazione aggiungendo 20 mL di H2O e 14 mL di HCl 0,5 M; il pH finale misura 7,05. La soluzione finale, che à ̈ poco viscosa, trasparente e giallina, viene purificata per mezzo di dialisi e il polimero viene recuperato tramite liofilizzazione.
L’analisi NMR del liofilo permette di quantificare un grado di sostituzione in esteri lipoato (DSlip) pari a 0,35 e in esteri formiato (DSform) pari a 0,07.
Esempio 2: Sintesi dell’estere lipoico e formico del condroitin solfato In un pallone a tre colli da 100 ml vengono dosati 4 g di condroitin solfato (CS) in 20 ml di FA (20% w/w), il tutto viene lasciato sotto agitazione meccanica a 90°C sotto flusso di N2fino a completa solubilizzazione del polimero. In seguito, la temperatura viene portata a T.a. mediante bagno ad acqua.
Separatamente l’ac. lipoico (984,2 mg, pari a 0,6 equivalenti rispetto all’HA) viene solubilizzato in 2 ml di DMSO, in seguito si aggiunge il carbonildiimidazolo (CDI, 851,3 mg, pari a 1.1 equivalenti rispetto al lipoico) solido e si lascia reagire a T.a. fino a completa evoluzione di gas.
A questo punto si introducono 320 mg di Na2CO3alla soluzione del polimero in FA; successivamente si aggiunge l’Ac. lipoico attivato e il tutto rimane sotto agitazione a T.a. La soluzione diventa gialla, trasparente e rimane fluida.
Dopo un tempo di reazione compreso tra 30 minuti e 4 ore si blocca la reazione aggiungendo 40 mL di H2O e 14 mL di HCl 0,5 M che neutralizzano il pH fino a 7,15; la soluzione finale, che à ̈ poco viscosa, trasparente e giallina, viene purificata per mezzo di dialisi e il polimero viene recuperato tramite liofilizzazione.
L’analisi NMR del liofilo permette di quantificare un grado di sostituzione in esteri lipoato (DSlip) pari a 0,28 e in esteri formiato (DSform) pari a 0,05.
Esempio 3: Preparazione di una lozione idroalcolica rinforzante/fortificante a concentrazione 0,2%.
Estere lipoato/formiato di HA (esempio 1) 0,20 Aqua 75,04 Alcohol denat 20,0 Ethoxydiglycol 1,2 Picea abies extract, pentylene glycol 1,0 Swertia japonica extract, butylenes glycol, aqua 0,60 Inositol 0,50 Betaine 0,50 PPG-26-buteth-26, PEG-40 hydrogenated castor oil, aqua 0,30
Tetrasodium glutamate diacetate, aqua 0,30 Parfum 0,15 Caffeine 0,10 Lactic acid, aqua 0,10 Nordihydroguaiaretic acid 0,01 Esempio 4: Preparazione di una lozione idroalcolica rinforzante/fortificante a concentrazione 0,5%
Estere lipoato/formiato di HA (esempio 1) 0,50 Aqua 74,74 Alcohol denat 20,0 Ethoxydiglycol 1,2 Picea abies extract, pentylene glycol 1,0 Swertia japonica extract, butylenes glycol, aqua 0,60 Inositol 0,50 Betaine 0,50 PPG-26-buteth-26, PEG-40 hydrogenated castor oil, aqua 0,30 Tetrasodium glutamate diacetate, aqua 0,30 Parfum 0,15 Caffeine 0,10 Lactic acid, aqua 0,10 Nordihydroguaiaretic acid 0,01 Esempio 5: Preparazione di una lozione idroalcolica rinforzante/fortificante e lenitiva a base di HA lipoato allo 0,2% e zinco Estere lipoato/formiato di HA (esempio 1) 0,20 Aqua 75,02 Alcohol denat 20,0 Ethoxydiglycol 1,2 Picea abies extract, pentylene glycol 1,0 Swertia japonica extract, butylenes glycol, aqua 0,60 Inositol 0,50 Betaine 0,50 PPG-26-buteth-26, PEG-40 hydrogenated castor oil, aqua 0,30 Tetrasodium glutamate diacetate, aqua 0,30 Parfum 0,15 Caffeine 0,10 Lactic acid, aqua 0,10 Nordihydroguaiaretic acid 0,01 Zinc Chloride 0,02 Esempio 6: Preparazione di una lozione idroalcolica rinforzante/fortificante e antisettica a base di condroitin solfato lipoato allo 0,2% e argento
Estere lipoato/formiato di CS (esempio 2) 0,20 Aqua 75,02 Alcohol denat 20,0 Ethoxydiglycol 1,2 Picea abies extract, pentylene glycol 1,0 Swertia japonica extract, butylenes glycol, aqua 0,60 Inositol 0,50 Betaine 0,50 PPG-26-buteth-26, PEG-40 hydrogenated castor oil, aqua 0,30 Tetrasodium glutamate diacetate, aqua 0,30 Parfum 0,15 Caffeine 0,10 Lactic acid, aqua 0,10 Nordihydroguaiaretic acid 0,01 Silver nitrate 0,02 Esempio 7: Preparazione di una crema O/A
Si riporta di seguito la preparazione di una formulazione in forma di crema contenente uno degli esteri dell’acido lipoico secondo l’invenzione.
La formulazione in forma di crema O/A contiene come agente funzionale il composto dell’esempio 1 alla concentrazione dello 0,1%, opportunamente miscelato con comuni eccipienti impiegati in cosmesi dermatologica, quali: emulsionanti, addensanti, oli, idratanti, gelificanti, conservanti, ecc..
In breve, si procede come qui di seguito descritto: in un turboemulsore si caricano circa 600 ml di acqua demineralizzata (corrispondente a circa il 60% in peso del totale del formulato), cui si aggiunge sotto agitazione a circa 70°C la fase grassa prefusa. La miscela viene emulsionata, quindi si procede ad un lento raffreddamento fino a raggiungere i 35-40°C. A questa temperatura si aggiungono i componenti termolabili e volatili, ed infine l’estere lipoico dell’HA sale sodico relativo all’esempio 1, sciolto nell’opportuna quantità di acqua. Si lascia in agitazione lenta fino a raggiungere i 25-30°C e quindi il prodotto finito risultante viene scaricato in un opportuno contenitore.
Si à ̈ così ottenuta una crema dalla seguente composizione (% P/P): Estere lipoico di HA sodico (Esempio 1) 0,1
Oli (gliceridi-trigliceridi palmitici/ caprilici) 12,0 Emulsionanti non ionici 6,0 Cetil alcol 2,0 Dimethicone 4,0 MgAl Silicato 2,0 Glicerin 3,0 Xylitol 2,0 Paraben 0,7 Aqua quanto basta a 100 Esempio 8: Preparazione di una mousse
La formulazione contiene come agente funzionale il composto dell’esempio 1 alla concentrazione dello 0,1%, opportunamente miscelato con comuni eccipienti impiegati in cosmesi dermatologica, quali emulsionanti, addensanti, oli, idratanti, gelificanti, conservanti, ecc..
Si à ̈ così ottenuta una crema dalla seguente composizione (% P/P):
Estere lipoico di HA sodico (Esempio 1) 0,1 Pantenol 0,3 Niacinamide 0,15 Cetrimonium Chloride 5,0 Polysorbate 80 1,6 Tocoferyl Acetate 0,02 Parfum 0,2 Hydrolysed silk PG-Propyl Methylsilanediol 3,0 Phenoxyethanol, Caprylyl Glycol 1,5 2,4-Dichlorobenzyl Alcohol 0,15 Aqua quanto basta a 100,0 Esempio 9: Preparazione di una maschera
La formulazione in forma di crema O/A contiene come agente funzionale il composto dell’esempio 1 alla concentrazione dello 0,05%, opportunamente miscelato con comuni eccipienti impiegati in cosmesi dermatologica, quali: emulsionanti, addensanti, oli, idratanti, gelificanti, conservanti, ecc..
Si à ̈ così ottenuta una crema dalla seguente composizione (% P/P):
Estere lipoico di HA sodico (Esempio 1 ) 0,05 Pantenol 0,5
Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride 0,05 Aqua, Cetrimonium Chloride 6,0 Cetearyl Alcohol, Cetearyl Glucoside 4,0 Glycol Palmitate 2,0 Isononyl Isononanoate 3,5 Dimethicone 1,5 Bisabolol 0,1 Tocopheryl Acetate 0,2 Phenoxyethanol, Caprylyl Glycol 1,5 Parfum 0,5 Cyclopentasiloxane 1,5 Aqua, Hydrolyzed Silk PG-Propyl Methylsilanediol 1,0
2,4-Dichlorobenzyl Alcohol 0,15 Aqua quanto basta a 100,0
Esempio 10: Preparazione di uno shampoo
Una formulazione in forma di shampoo contenente come agente funzionale il composto dell’esempio 1 allo 0,2% ha la seguente composizione (% P/P):
Estere lipoico di HA sodico (Esempio 1 ) 0,2 Panthenol 0,05 Disodium EDTA 0,15 Lonicera Caprifolium Flower Extract,
Lonicera Japonica Flower Extract, Aqua 0,5 Glycerin 3,0 Sorbitol, Aqua 0,4 Betaine 0,5 Xylitylglucoside, Anhydroxylitol, Xylitol 1,0 Disodium Cocoyl Glutamate, Aqua 10,0 Decyl Glucoside, Aqua 5,0 Sodium Cocoyl Apple Amino Acids, Aqua 3,0 Cocamidopropyl Betaine, Aqua 10,0 Cocamidopropyl PG-Dimonium Chloride Phosphate 1,0
PEG-120 Methyl Glucose Trioleate, Propylene Glycol, Aqua 4,0 PEG/PPG-120/10 Trimethylpropane Trioleate, Laureth-2 0,7 Polysorbate 20 1,0 Parfum 0,5 Caprylyl/Capryl Glucoside 5,0 Aqua quanto basta a 100,0
Esempio 11: Test tricologici in vitro
L’interazione polimero-capello può essere dimostrata misurando alcuni parametri chimico-fisici sul fusto di capelli recisi che vengono trattati con lozioni a base di HA lipoico come descritte negli esempi 3 e 4. I test più significativi in tal senso sono la valutazione della lucentezza, la ritenzione del ricciolo e la persistenza dell’idratazione su ciocche recise.
Nell’analisi quantitativa sono state utilizzate trecce di capelli “Italian Virgin Hair†, composte da capelli lisci di colore castano scuro della lunghezza di 16 cm (Lo Curcio – Manifattura Italiana Capelli, Palermo, Italia). Le trecce sono divise in ciocche di prova, del peso di circa 2-3 g, esattamente pesate alla seconda cifra decimale, e mantenute con cotone elastico. Le ciocche sono poi sottoposte a lavaggio standard con shampoo base [Sostanza Attiva Lavante (SAL) = 15%] ed asciugate con un comune asciugacapelli (2000 Watt, a velocità e livello di calore del getto d’aria massime), per equalizzarne la superficie.
Per ciascuna prova si sono utilizzate tre ciocche trattate con la lozione allo 0,2% di attivo (P02), tre con la lozione allo 0,5% (P05) e tre con la sola soluzione di eccipienti senza il polimero funzionale (P00); infine altre tre ciocche vengono trattate con sola acqua (STD).
Ritenzione del ricciolo (Curl retention):
La procedura di preparazione delle ciocche prevede lavaggio standard, risciacquo, trattamento con la lozione di prova, arricciamento ed asciugatura con asciugacapelli. Le ciocche sono poi poste sotto tensione e, dopo un tempo predefinito, si misura l’allungamento dei riccioli, indice della combinazione della deformazione plastica e del ritorno elastico delle ciocche di capelli.
Nella Figura 6 si riporta l’allungamento medio in mm e la variazione percentuale media dello svolgimento del ricciolo di ciocche trattate (P05, P02, P00), nelle 24 ore, rispetto a capelli non trattati (STD). Le differenze negli effetti sui campioni trattati con le lozioni rispetto al placebo sono risultate statisticamente significative.
Il trattamento dei capelli con lozione P05 induce un miglioramento in termini di elasticità del capello e favorisce il mantenimento della piega di capelli ricci o mossi, dimostrandosi così utile nell’aumentare la persistenza della forma dei capelli.
Al contrario, contenuti più bassi di polimero, intorno allo 0,2%, sono indicati per lozioni ad effetto lisciante, in quanto portano ad una riduzione statisticamente significativa nella tenuta del ricciolo, in confronto a ciocche di capelli che subiscono le stesse modalità di trattamento, ma senza attivo.
Lucentezza:
Il metodo di misura della lucentezza à ̈ colorimetrico, basato sulla determinazione del potere riflettente della luce di una ciocca di capelli.
Il sistema di misura utilizzato per la lettura à ̈ il sistema L* a* b* (spazio cromatico CIELAB), dove:
L* corrisponde alla luminosità del colore. I valori di L* sono espressi su una scala che va da 0 a 100, dove il valore 0 corrisponde al colore nero e 100 al bianco.
a* e b* indicano i due assi di colore, dove a* rappresenta l'asse rosso e b* quello giallo - blu.
In questo studio si prende in considerazione il parametro L* come indice della luminosità del campione, ossia del suo potere riflettente della luce.
La Figura 7 permette la visualizzazione dei risultati dei valori di L* misurati sulle ciocche prima e dopo il trattamento.
Il trattamento dei capelli con lozione contenente HA lipoato, in percentuale compresa tra 0,2% e 0,5%, induce, già dopo una sola applicazione, un aumento nel valore di luminosità L*, corrispondente a variazioni di 2,2-2,4% circa, rispetto ai valori iniziali, e di circa 4,7-4,5% rispetto alla lozione placebo. Le differenze negli effetti sui campioni trattati con le lozioni rispetto al placebo sono risultate statisticamente significative.
Idratazione
Il metodo di misura à ̈ gravimetrico, basato sulla capacità delle ciocche di capelli di trattenere un determinato livello di idratazione, in condizioni di temperatura ed umidità prefissate.
La Figura 8 dà una rappresentazione dei valori medi di perdita d’acqua per grammo di capelli nell’arco delle 24 ore (D1 – D24) per i gruppi di ciocche trattate diversamente: P05, P02, P00, STD.
Si osserva che i trattamenti con le lozioni contenenti HA lipoato inducono, indipendentemente dalla concentrazione del principio attivo, nelle prime quattro ore, un rilascio a velocità costante di acqua, di andamento regolare comparato alla lozione placebo e allo standard. Le differenze negli effetti sui campioni trattati con le lozioni rispetto al placebo sono risultate statisticamente significative.
In ogni caso l’aggiunta del polimero aiuta il mantenimento delle dinamiche di equilibrio idrico dei capelli, in modo più marcato per la P05.
Esempio 12: test tricologici in vivo
Valutazione dell’effetto sensoriale
Allo scopo di valutare l’efficacia e la tollerabilità della lozione per capelli contenente 0,2% di HA lipoato, come da esempio 3, 40 volontarie hanno utilizzato il prodotto una volta al giorno, per due settimane, mediante applicazione sui capelli asciutti in quantità libera. Al termine del periodo di utilizzo hanno espresso il loro giudizio soggettivo mediante un apposito questionario. Inoltre lo sperimentatore ha pesato i flaconi all’inizio e alla fine della prova per determinare la quantità media di prodotto utilizzata dalle volontarie.
Dalle risposte ottenute tramite il questionario à ̈ stato possibile evidenziare quanto segue:
L’85% delle volontarie giudica il trattamento discretamente e molto efficace nel rendere i capelli meno secchi;
L’82,5% dei soggetti ritiene il trattamento discretamente e molto efficace nel rendere i capelli morbidi;
Il 75% delle volontarie pensa che il trattamento sia discretamente efficace e molto efficace nel rendere i capelli lucenti;
Il 67,5% delle volontarie ritiene il prodotto discretamente efficace e molto efficace nel rendere i capelli meno fragili;
Il 52,5% delle volontarie giudica il prodotto discretamente efficace e molto efficace nella sua azione di prevenzione e cura delle doppie punte;
In media le volontarie hanno utilizzato 28,32 g di prodotto, con una deviazione standard di 13,6 g.
In generale il giudizio espresso ha attribuito alla lozione un’azione nutriente cioà ̈ la sensazione di capelli sani, robusti e rafforzati.
Valutazione dell’azione rinforzante/fortificante
20 soggetti, 10 donne e 10 uomini, affetti da telogen effluvium e alopecia androgenetica di grado lieve (I stadio Ludwig – II stadio Hamilton) sono stati selezionati per la valutazione di efficacia. I volontari hanno applicato 2,5 ml di lozione contenente 0,2% di HA lipoato, come da esempio 3, sul cuoio capelluto, una volta al giorno, per 2 mesi.
All’inizio e al termine del periodo di trattamento sono state effettuate le valutazioni di resistenza alla trazione (pull test) e conta dei capelli persi durante il lavaggio (wash test).
Resistenza alla trazione (pull test)
La valutazione del grado di resistenza dei capelli alla trazione à ̈ stata effettuata sulla base del numero totale di capelli eradicati nelle tre sedi: area temporale, frontale ed occipitale, secondo la seguente scala semi-quantitativa a quattro punti:
0 = > 6 capelli eradicati in totale nelle tre sedi
1 = da 4 a 6 capelli eradicati in totale nelle tre sedi
2 = da 1 a 3 capelli eradicati in totale nelle tre sedi
3 = 0 capelli eradicati in totale nelle tre sedi
Al termine del trattamento si à ̈ registrato un aumento statisticamente significativo della resistenza dei capelli alla trazione. I valori medi degli score sono riportati in tabella:
variazione
T0T2mesiTest di Wilcoxon T2mesi– T0
media 1,2 media 1,7 0,5
p=0,01 Dev. std. 0,7 dev. std. 0,7 (41,7%)
Inibizione della caduta (wash test)
Alla fine del trattamento la variazione media nella conta dei capelli à ̈ stata pari a -50,0% rispetto al tempo zero ed à ̈ risultata altamente significativa all’analisi statistica (p<0,001).
I soggetti volontari selezionati presentano valori basali distribuiti su un ampio intervallo (da 34 a 190 capelli persi durante il lavaggio) e quindi rappresentano una casistica eterogenea. Per ciascun soggetto si riporta, in Figura 9, la conta della perdita di capelli prima e dopo il trattamento. Tutti i soggetti trattati hanno riscontrato una diminuzione nella perdita dei capelli e l’efficacia si à ̈ dimostrata più marcata nei casi in cui la situazione di partenza era più grave.
Claims (2)
- RIVENDICAZIONI 1. Uso di esteri di glicosamminoglicani i cui gruppi alcolici sono parzialmente esterificati con acido lipoico o con acido lipoico e acido formico, nei trattamenti per la cura dei capelli. 2. Uso di esteri di glicosamminoglicani in accordo con la rivendicazione 1 in cui la funzione carbossilica del polisaccaride à ̈ presente in forma acida o salificata con metalli alcalini, in particolare sodio, e la funzione solfato, ove presente, à ̈ salificata con metalli alcalini, in particolare sodio. 3. Uso di esteri di glicosamminoglicani in accordo con la rivendicazione 1 in cui il peso molecolare degli esteri à ̈ compreso fra 10<3>e 10<7>Dalton. 4. Uso di esteri di glicosamminoglicani in accordo con la rivendicazione 3 in cui il peso molecolare à ̈ compreso fra 10<4>e 10<6>Dalton. 5. Uso di esteri di glicosamminoglicani in accordo con le rivendicazioni 1-4 in cui il grado di esterificazione dell’acido lipoico sugli ossidrili del polimero à ̈ compreso tra 0,01 e 1*N dove N à ̈ il numero dei gruppi alcolici liberi presenti nell’unità ripetitiva, mentre il grado di esterificazione dell’acido formico sugli ossidrili del polimero à ̈ compreso tra 0 e 0,20. 6. Uso di esteri di glicosamminoglicani in accordo con la rivendicazione 1 caratterizzati dal fatto che il grado di esterificazione dell’acido lipoico sugli ossidrili del polimero à ̈ compreso tra 0,01 e 0,2*N dove N à ̈ il numero dei gruppi alcolici liberi presenti nell’unità ripetitiva, mentre il grado di esterificazione dell’acido formico sugli ossidrili del polimero à ̈ compreso tra 0 e 0,20. 7. Composizioni topiche per la cura dei capelli comprendenti esteri di glicosamminoglicani i cui gruppi alcolici sono parzialmente esterificati con acido lipoico o con acido lipoico e acido formico, in aggiunta a carriers inerti dermatologicamente accettabili. 8. Composizioni secondo la rivendicazione 7 contenenti una quantità di estere di glicosamminoglicano compreso tra lo 0,05% e 5% in peso della composizione. 9. Composizioni secondo la rivendicazione 7 o 8, in forma di creme, schiume, pomate, gel, liquidi idrofilici, shampoo, lozioni acquose o idroalcoliche, emulsioni olio/acqua oppure acqua/olio. 10. Composizioni secondo una delle rivendicazioni da 7 a 9 comprendenti inoltre un sale di zinco e/o un sale di argento in rapporto molare compreso tra 0,1 e 10 del metallo rispetto al contenuto di acido lipoico. 11. Composizioni secondo una o più delle rivendicazioni da 7 a 10 per il trattamento antiforfora, antiprurito, rigenerante per i capelli, rafforzante, anticaduta. 12. Composizioni secondo una o più delle rivendicazioni da 7 a 10 per il trattamento di stati di alopecia androgenetica e telogen effluvium. FIGURA 1 Fotoesposizione UV di una soluzione di HA lipoato 1.5% w/w e miscela di HA Na<+>lipoato alle stesse concentrazioni 100000 10000 HALipoi HALipoi 1h UV miscela HA lipoato di sodio 1000 miscela HA lipoato di sodio 1h UV 100 10 1 0.1 1 10 100 1000 Shear Stress (Pa) FIGURA 2 Curva di flusso di una soluzione di HA lipoato 1.5% w/w e dei gel originati per aggiunta di ioni metallici 100000 10000 1000 soluzione HALip gel HALip Fe 100 gel HALip Cu gel HALip Zn 10 1 0.1 1 10 100 1000 Shear stress (Pa) FIGURA 3 Consumo di ipoclorito (2mM) per reazione con i polisaccaridi a cp = 1 mM 0.8 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 CSLipoi 0.
- 2 HALipoi CS 0.1 HA 0.0 0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 tempo (min) FIGURA 4 Trypan blue; [H<-4 2+ -5> 2O2]=1x10 M; [Fe ]=5x10 M 100 HALip HA CSLip 80 CS 60 50% quench: HA 1.50 mM 40 HALip 0.26 mM CS 0.22 mM CSLip 0.11 mM 20 0 0.1 1 10 100 concentrazione polimero (x 10<-4>M) FIGURA 5 Degradazione enzimatica con rapporto 1:200 110 ialuronidasi : polimero 100 90 80 70 60 50 40 HALipoi 30 HA 20 0 20 40 60 80 tempo (min) FIGURA 6 Test della ritenzione del ricciolo 60 50 34,2% 40 -4,7% 30 20 -51,9% 10 0 P05 P02 P00 STD Allungamento medio, in mm, e relativa variazione percentuale media dello svolgimento del ricciolo nelle ciocche trattate, rispettivamente, con le lozioni contenenti HAlip allo 0,5% (P05), 0,2% (P02), 0,0% (P00) e sola acqua (STD) FIGURA 7 Test di lucentezza 20,00 19,60 19,20 18,80 18,40 18,00 P05 t0 P05 tf P02 t0 P02 tf P00 t0 P00 tf STD t0 STD tf 2,19% 2,44% -2,28% -0,69% Variazione del parametro strumentale L (luminosità del colore) nelle ciocche trattate, rispettivamente, con le lozioni contenenti HAlip allo 0,5% (P05), 0,2% (P02), 0,0% (P00) e sola acqua (STD) FIGURA 8 Test di idratazione Perdita d’acqua per evaporazione nel corso delle 24 ore sulle ciocche trattate, rispettivamente, con le lozioni contenenti HAlip allo 0,5% (P05), 0,2% (P02), 0,0% (P00) e sola acqua (STD) FIGURA 9
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