JP4050173B2 - テトラヒドロクルクミノイドとアミド油の組み合わせを含む化粧品用又は皮膚用組成物 - Google Patents
テトラヒドロクルクミノイドとアミド油の組み合わせを含む化粧品用又は皮膚用組成物 Download PDFInfo
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定の構造を有する1,7-ジフェニル-3,5-ヘプタンジオンの少なくとも一の誘導体又は誘導体混合物と、その構造中に少なくとも一のアミド単位を有する少なくとも一の油を含むことを特徴とする、少なくとも一の脂肪相を含んでなる担体を含む化粧品用又は皮膚科学的組成物と、特にヒトのケラチン物質への紫外線と汚染の有害な影響に対して、より詳細には皮膚の光加齢の予防及び/又は処置のための、その美容的及び皮膚科学的使用に関する。
また、本発明は、特定の構造を有する1,7-ジフェニル-3,5-ヘプタンジオンの誘導体又は誘導体混合物を、その構造中に少なくとも一のアミド単位を有する少なくとも一の油を用いて可溶化する方法にも関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
時が経つにつれて、皮膚には加齢に非常に特徴的な様々な徴候が現れ、特に皮膚の構造と機能の変化が生じる。
かかる加齢は、生理学的なものであるが、太陽光、特にUVA照射、汚染、特にディーゼルの排気粒子又はタバコの煙に対して、皮膚を繰り返してさらすといった環境因子によって加速されうる。皮膚の構成成分(線維、細胞、酵素)、並びに皮膚から分泌される皮脂に対する環境の作用により、特に、酸化フリーラジカルの生成を引き起こす。しかして、これらのラジカルが、特に細胞膜(膜の透過性)、細胞核(DNAの破壊)、及び組織、特に結合組織(エラスチン及びコラーゲン線維の分解)にかなりのダメージを引き起こす。このダメージのために特に皮膚の張りと弾力が失われることになる。
【0003】
更に、フリーラジカルは皮膚の色素沈着を引き起こすメラニンの生成過程にも関与している可能性があるとも示唆されている。
メラニン生成のメカニズムは特に複雑で、概略的には以下の主要段階を含む:チロシン→ドーパ→ドーパキノン→ドーパクロム→メラニン
チロシナーゼ(モノフェノールジヒドロキシフェニルアラニン:酸素酸化還元酵素 EC 1.14.18.1)は、この一連の反応に関与している重要な酵素である。この酵素は、そのヒドロキシラーゼ活性により、特にチロシンからドーパ(ジヒドロキシフェニルアラニン)への変換反応を触媒する。しかして、ある著者らは、チロシンからドーパへのヒドロキシル化の段階はOH°ラジカルによって開始されていると考えている(C. Montastier等, Methodes d'objectivation des effets des agents depigmentants chez l'home [ヒトにおける脱色素剤の効果の具体化方法], J. Med. Esth. and Derm., Vol. XXII, 86, June 1995, pp.93-103)。
【0004】
従って、環境因子の影響下で生成されたフリーラジカルは、メラニン生成の増大を引き起こす可能性があり、その結果、妊娠中(「妊娠黒皮症」又は褐色斑)又は発情−妊娠前避妊(oestro-progestational contraception)中に生じる、特発性肝斑のようなある種の望ましくない色素沈着過剰、あるいは光線性黒子症と呼ばれる老人性色素斑のような局所的な色素沈着過剰を引き起こしたり又は増加させる。
従って、これらのフリーラジカルから皮膚を保護することが必要である。
かかる保護的機能は、通常、皮膚組織中に存在する酵素によって提供されている。しかし、ある環境下では、これらの酵素の役割は、フリーラジカルの破壊的作用を完全に阻止するには十分ではない。
【0005】
クルクミンを還元することにより得られるか、論文「テトラヒドロクルクミノイドの合成と抗菌活性(Synthesis and antibacterial activity of tetrahydrocurcuminoids);S Venkateswarlu、M Rambabu、GV Subbaraju 及び S Satyanarayana;Asian Journal of Chemistry-2000-1-141-144」、「天然クルクミノイドと関連化合物の合成;U Pedersen, PB Rasmussen, SO Lawesson;Liebigs Ann. Chem.-1985-1557-1569」、特許出願JP02051595、JP02069431、JP02049747及びJP02128133、特許US5266344及び特許出願WO00/61162に記載されるようにして合成されるテトラヒドロクルクミノイドは、紫外線の影響から皮膚を保護するための薬剤として(JP 06128133)、特許出願WO97/03674中で抗酸化剤及び/又は抗フリーラジカル剤として、化粧品中に既に使用されている。また、それらは、出願WO99/55352中では、脱色素剤と組合わせて皮膚の美白又は脱色素組成物中に使用されている。
【0006】
また、テトラヒドロクルクミン及び/又はテトラヒドロデメトキシクルクミン及び/又はテトラヒドロビスデメトキシクルクミン又はそれらの混合物などの少なくとも一のテトラヒドロクルクミノイドを含有する、皮膚への局所適用のための化粧品組成物が特許出願EP1108419から知られている。それらは、様々な環境因子:紫外線、煙、オゾン、汚染物質による有害な影響からヒトのケラチン物質を保護するために使用されている。また、それらは、フリーラジカルの生成と内因性又は外因性の皮膚加齢に対処するためにも推奨されている。また、出願WO99/22728において、テトラヒドロクルクミノイドはまた5α-レダクターゼ阻害剤として活性があることも知られている。
【0007】
その調査研究中に、本出願人は、テトラヒドロクルクミノイドを含む1,7-ジフェニル-3,5-ヘプタンジオンのある種の誘導体であって、抗酸化剤及び/又は抗フリーラジカル剤として活性を有するものが、広く用いられているほとんどの油に対して溶解度が非常に低いため、少なくとも一の脂肪相を含む一般的な化粧品担体中(特にエマルション中)でその効果を実質的に喪失してしまい、また、それらが担体中で結晶化して沈殿物を形成するために、経時的に微視的に不安定な製剤になってしまうことを見出した。更に、このテトラヒドロクルクミノイドの不安定性は、それを含有する組成物の外見を変えてしまう恐れがある。
【0008】
化粧品に広く使用されている油としては、鉱物性油、例えばパラフィンタイプ(Esso社製MARCOL 82)のもの、又はイソヘキサデカン(BAYER社製PERMTHYL 101A)などのような炭化水素;植物由来の油、例えば精製されたアプリコットストーン油(Nestle社製MP301);液状ロウ、例えば液状ホホバロウ(DESERT WHALE社製Pure Golden Jojoba Oil);脂肪酸エステル、例えばマレイン酸ジカプリリル(DOM社製BERNEL ESTER)、炭酸ジカプリリル(Cognis社製CETIOL CC)、トリメリット酸トリデシル(Stearine Dubois社製DUB TMTD)、マレイン酸ジオクチル(Rhodia Chimie社製CERAPHYL CM5)、パルミチン酸イソプロピル、イソノナノン酸イソノニル(Alzo社製WICKENOL 151)、及び安息香酸C12-C15アルコール(WITCO社製FINSOLV TN);C6-C18脂肪酸トリグリセリド、例えばカプリル酸/カプリン酸トリグリセリド(Cognis社製MYRITOL 318)を挙げることができる。
【0009】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
しかして、本出願人は、予想外にそして驚くべきことに、その構造中に少なくとも一のアミド官能基を有する油により、エマルションなどの脂肪相を含む化粧品用担体中に、テトラヒドロクルクミノイドなどの以下に定義される化学式(I)の1,7-ジフェニル-3,5-ヘプタンジオン誘導体を多量に可溶化させることができ、また経時的に安定で、紫外線及び/又は汚染の有害な影響、特に皮膚の光加齢に対してヒトケラチン物質への改善された効果を持つ製剤を得ることができることを見出した。
【0010】
ヒトのケラチン物質という表現は、皮膚、唇、頭皮、毛髪、睫毛、眉毛及び爪を意味するものと理解される。
この発見が本発明の基礎を形成する。
本発明の第一の主題は、少なくとも一の脂肪相を含有する担体を含む化粧品及び/又は皮膚用の組成物において、以下に定義される式(I)の1,7-ジフェニル-3,5-ヘプタンジオンの少なくとも一の誘導体又は誘導体混合物と、その構造中に少なくとも一のアミド単位を有する少なくとも一の油を含むことを特徴とする組成物に関する。
本発明の他の主題は、ヒトのケラチン物質、より詳細には、皮膚に対する紫外線及び/又は汚染の有害な影響を防止し又はこれに対処するための本発明に係る組成物の美容的使用に関する。
【0011】
「汚染」なる表現は、例えばディーゼル粒子、オゾン及び重金属による「外部」の汚染と、塗料、カーペット接着剤、絶縁材料又は壁紙からの溶媒(例えばトルエン、スチレン、キシレン又はベンズアルデヒド)の放出、又はタバコの煙による「内部」の汚染の双方を意味するものと理解される。これら汚染の全てが実際にフリーラジカルを直接的又は間接的に生じうる。
本発明の他の主題は、皮膚との接触によるフリーラジカルの生成を防止し、及び/又は既に生成されたフリーラジカルを中和するための製品の調製のための組成物の使用に関する。
【0012】
本発明の他の主題は、紫外線と汚染の有害な影響によってダメージを受けた皮膚を処置し、特に、太陽光及び/又は汚染により乾燥し、ひび割れし、痒くなり、又は日焼けした皮膚を処置するための製品の調製のための、本発明に係る組成物の使用に関する。
本発明の他の主題は、皮膚の加齢の徴候を予防し及び/又は処置し、特に、皮膚の張り(firmness)及び/又は弾性の喪失を予防し及び/又は処置するための製品の調製のための、本発明に係る組成物の使用に関する。
また、本発明の主題は、色素斑点の形成を予防し又は軽減し、及び/又は皮膚を美白し(lightening)又は脱色素化するための、この組成物の美容的使用にも関する。
【0013】
本発明の他の主題は、化学式(I)の1,7-ジフェニル-3,5-ヘプタンジオンの少なくとも一の誘導体又は誘導体混合物を含む化粧品用又は皮膚科学的組成物中における、式(I)の上記誘導体又は誘導体混合物を可溶化させるための、その構造中に少なくとも一のアミド単位を有する少なくとも一の油の使用にも関する。
また、本発明は、化学式(I)の1,7-ジフェニル-3,5-ヘプタンジオンの少なくとも一の誘導体又は誘導体混合物を、少なくとも一の脂肪相を含む化粧品又は皮膚科学的組成物中に可溶化させる方法であって、その構造中に少なくとも一のアミド単位を有する少なくとも一の油を、それだけで全ての1,7-ジフェニル-3,5-ヘプタンジオン誘導体を可溶化することができる十分な量で使用することからなる方法に関する。
本発明の他の主題は本明細書において後で説明する。
【0014】
「その構造中に、少なくとも一のアミド単位を有する油」なる表現は、明細書全体を通して、その化学的構造中に次のタイプ:
【化10】
の少なくとも一のアミド基(又は官能基)を含み、同時に以下の性質:
(a)25℃で液体、
(b)25℃で水に不溶性又は不混和性、
(c)乳化特性を示さない、
を持つあらゆる化合物を意味するものと理解される。
【0015】
本発明に係る1,7-ジフェニル-3,5-ヘプタンジオン誘導体は、次の式(I):
【化11】
[上式中:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は同一でも又は異なっていてもよく、
(i) 水素原子;
(ii) 直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基;
(iii) OR11基{ここでR11は水素原子、直鎖状又は分枝状のC1-C4アルキル基、PO(OX1)(OX2)基又はSO2(OX3)基から選択され、ここでX1、X2及びX3は同一でも又は異なっていてもよく、水素原子又はアルカリ金属カチオン又はNH4 +を示し、X1とX2は併せて一の二価の金属カチオンを示してもよい};
(iv) R12COのアシル基{ここでR12は、直鎖状又は分枝状で、飽和又は不飽和の、ヒドロキシル化された又はヒドロキシル化されておらず、カルボキシル化された又はカルボキシル化されていないC1-C30の炭化水素基から選択される};
(v) グリコシル基又はウロニル基;
から選択され、R1基からR10基は、それがOR11基を示す場合、それが結合する芳香環及び隣接基と共に5又は6の原子を含む環を形成していてもよく;OR3及びOR8基は、それが結合する芳香環及びR2又はR4及びR7又はR9基と共に5又は6の原子を含む環を形成していてもよく;
R1基からR10基の少なくとも一がOR11基を示すと理解される]
に相当する。
【0016】
上記の式(I)において、アルキル基は、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-プロピル、ブチル、n-ブチル及びtert-ブチル基を示すことができ;好ましくは、アルキル基はメチル基を示す。
上記の式(I)において、グリコシル基はより詳細にはグルコシル基を示す。
上記の式(I)において、ウロニル基はより詳細にはマンヌロニル又はグルクロニル基を示す。
式(I)の化合物はそれ自体公知である。本発明に係るテトラヒドロクルクミノイドは、クルクミンを還元することにより得られるか、論文「テトラヒドロクルクミノイドの合成と抗菌活性(Synthesis and antibacterial activity of tetrahydrocurcuminoids);S. Venkateswarlu、M. Rambabu、G. V. Subbaraju 及び S. Satyanarayana;Asian Journal of Chemistry-2000-1-141-144」、「天然クルクミノイドと関連化合物の合成;U. Pedersen, P.B. Rasmussen, S.O. Lawesson;Liebigs Ann. Chem.-1985-1557-1569」、特許出願JP02051595、JP02069431、JP02049747及びJP02128133、特許US5266344及び特許出願WO00/61162に記載されるようにして合成される。
【0017】
本発明に係る式(I)の好ましい化合物としては、次のものが挙げられる:
−次の構造のテトラヒドロクルクミン(THC)、即ち1,7-ビス(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)ヘプタン-3,5-ジオン:
【化12】
−次の構造のテトラヒドロデメトキシクルクミン(THDC)、即ち1-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-7-(4'-ヒドロキシフェニル)ヘプタン-3,5-ジオン:
【化13】
−次の構造のテトラヒドロビス(デメトキシ)クルクミン(THBDC)、即ち1,7-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘプタン-3,5-ジオン:
【化14】
−次の構造の1,7-ビス(3,4-ジヒドロキシフェニル)ヘプタン-3,5-ジオン:
【化15】
及びその混合物。
【0018】
本発明のある特定の形態は、式(I)の単一化合物として1,7-ビス(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-3,5-ヘプタンジオン、即ちテトラヒドロクルクミン(THC)を使用することからなる。
本発明の他の特定の形態は:
テトラヒドロクルクミン;
テトラヒドロデメトキシクルクミン;及び
テトラヒドロビスデメトキシクルクミン;
からなる式(I)の化合物の混合物を使用することからなる。
【0019】
更により詳細には、
− 70〜95重量%のテトラヒドロクルクミン;
− 4〜25重量%のテトラヒドロデメトキシクルクミン;及び
− 0.5〜10重量%のテトラヒドロビスデメトキシクルクミン;
からなる混合物;
更により詳細には、
− 75〜90重量%のテトラヒドロクルクミン;
− 8〜20重量%のテトラヒドロデメトキシクルクミン;及び
− 1〜5重量%のテトラヒドロビスデメトキシクルクミン;
からなる混合物、例えば特許出願WO00/61162において記載され、合成され、サビンサ社(SABINSA CORPORATION)からテトラヒドロクルクミノイドCG又はテトラヒドロクルクミノイドの商品名で販売されている製品が使用される。
【0020】
一般に、組成物中に存在する式(I)の化合物は、組成物の担体に完全に溶解される。
本発明に係る式(I)の化合物は、化粧品用組成物の全重量の、好ましくは約0.001〜10重量%、より好ましくは約0.01〜5重量%、更により好ましくはこの重量の約0.1〜5重量%を占める。
【0027】
本発明に係る少なくとも一のアミド官能基をその構造中に有する油はそれ自体は知られている。幾つかのものは特に味の素社の特許出願EP1044676及びEP0928608にその調製方法と共に記載されている。他のものはN-アセチル-N-ブチルアミノプロピオナート又はN,N-ジエチルトルアミドのように昆虫忌避剤として化粧品に使用されている。
【0028】
特に好ましいアミド単位を有する油としては、
(1) 次の式:
【化17】
のN-アセチル-N-ブチルアミノプロピオナート、例えばMERCK社から商品名Repellent R3535で販売されている製品;
(2) 次の式:
【化18】
のN-ラウロイルサルコシン酸イソプロピル、例えば味の素社からELDEW SL-205という名で販売されている製品;
(3) 次の式:
【化19】
のN,N-ジエチルトルアミド、例えば昭和電工社から商品名DEETで販売されている製品;
を挙げることができる。
【0029】
上述のその構造中に少なくとも一のアミド官能基を有する油は、組成物の全重量に対して好ましくは0.1〜40重量%、より好ましくは1〜20重量%の濃度で本発明に係る組成物中に存在している。その構造中に少なくとも一のアミド官能基を有する油は、好ましくは、組成物中の式(I)の誘導体の全量をそれだけで溶解させるのに十分な量で使用される。
本発明に係る組成物は、ヒトのケラチン物質、特に皮膚への局所的な適用に好適である。本組成物は、この種の適用のために通常用いられている少なくとも一の脂肪相を含むあらゆる生薬形態、特に油性溶液、水中油型又は油中水型又は複合エマルション、シリコーンエマルション、マイクロエマルション又はナノエマルション、油性ゲル又は無水液、ペースト状又は固体状製品の形態で提供されうる。
本発明に係る組成物は、ヒトのケラチン物質、より詳細には皮膚に対する紫外線と汚染の有害な影響を防止又はこれに対処するために使用することができる。
「汚染」なる表現は、例えば、ディーゼル粒子、オゾン及び重金属による「外部」の汚染と、塗料、カーペット接着剤、絶縁材料又は壁紙からの溶媒(例えばトルエン、スチレン、キシレン又はベンズアルデヒド)の放出、又はタバコの煙による「内部」の汚染の両方を意味するものと理解される。これらの汚染の全てが実際にフリーラジカルを直接的又は間接的に生じうる。
【0030】
好ましくは、本発明に係るこれらの組成物は、紫外線を遮蔽する少なくとも一の薬剤を更に含む。
紫外線を遮蔽する薬剤は、有機紫外線遮蔽剤、無機紫外線遮蔽剤又はその混合物から選択されうる。
本発明に係る有機紫外線遮蔽剤は、水溶性、脂溶性又は通常の化粧品用溶媒に不溶性でありうる。それらは、特に、アントラニル酸類;ケイ皮酸誘導体;ジベンゾイルメタン誘導体;サリチル酸誘導体;ショウノウ誘導体;トリアジン誘導体、例えば特許出願US4367390、EP863145、EP517104、EP570838、EP796851、EP775698、EP878469及びEP933376に記載されているもの;ベンゾフェノン誘導体、特に特許出願EP-A-1046391及びDE10012408に記載されているもの;β,β'-ジフェニルアクリラート誘導体;ベンゾトリアゾール誘導体;ベンゾイミダゾール誘導体;イミダゾリン類;特許EP669323及びUS2463264に記載されているビス-ベンゾアゾリル誘導体;p-アミノ安息香酸(PABA)誘導体;特許出願US5237071、US5166355、GB2303549、DE19726184及びEP893119に記載されているようなメチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン、例えば特に特許出願WO93/04665に記載されているもの;α-アルキルスチレンから誘導された二量体、例えば特許出願DE19855649に記載されているもの;4,4-ジアリールブタジエン誘導体、例えば特許出願EP0967200、DE19755649及びEP133981に記載されているもの;アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノン類、例えばEP1046391及びEP1133980に記載された構造のもの;並びにそれらの混合物から選択される。
【0031】
有機遮蔽剤の例としては、以下のINCI名で示すものが挙げられる:
パラ - アミノ安息香酸誘導体:
PABA、
エチルPABA、
エチルジヒドロキシプロピルPABA、
特にISP社から「エスカロール(Escalol)507」の名称で販売されているエチルヘキシルジメチルPABA、
グリセリルPABA、
BASF社から「ユビヌル(UVINUL)P25」の名称で販売されているPEG-25PABA。
【0032】
サリチル酸誘導体:
ロナ(Rona)/EMインダストリーズから「ユーソレックス(Eusolex)HMS」の名称で販売されているホモサラート(homosalate)、
ハーマン・アンド・レイマー社(Haarmann and Reimer)から「ネオ・ヘリオパン(NEO HELIOPAN)OS」の名称で販売されているサリチル酸エチルヘキシル、
SCHER社から「ディプサル(DIPSAL)」の名称で販売されているジプロピレングリコールサリチラート、
ハーマン・アンド・レイマー社から「ネオ・ヘリオパンTS」の名称で販売されているTEAサリチラート。
【0033】
ジベンゾイルメタン誘導体:
特にホフマンラロシュ社から「パルソール(PARSOL)1789」の商品名で販売されているブチルメトキシジベンゾイルメタン、
イソプロピルジベンゾイルメタン。
ケイ皮酸誘導体:
特にホフマンラロシュ社から「パルソールMCX」の商品名で販売されているメトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
メトキシケイ皮酸イソプロピル、
ハーマン・アンド・レイマー社から「ネオヘリオパンE1000」の商品名で販売されているメトキシケイ皮酸イソアミル、
シンノキサート、
メトキシケイ皮酸DEA、
メトキシケイ皮酸ジイソプロピル、
エチルヘキサン酸ジメトキシケイ皮酸グリセリル。
【0034】
β , β '- ジフェニルアクリラート誘導体:
特にBASF社から「ユビヌルN539」の商品名で販売されているオクトクリレン(Octocrylene)、
特にBASF社から「ユビヌルN35」の商品名で販売されているエトクリレン(Etocrylene)、
ベンゾフェノン誘導体:
BASF社から「ユビヌル400」の商品名で販売されているベンゾフェノン-1、
BASF社から「ユビヌルD50」の商品名で販売されているベンゾフェノン-2、
BASF社から「ユビヌルM40」の商品名で販売されているベンゾフェノン-3又はオキシベンゾン、
BASF社から「ユビヌルMS40」の商品名で販売されているベンゾフェノン-4、
ベンゾフェノン-5、
ノーケイ社(Norquay)から「ヘリソーブ(Helisorb)11」の商品名で販売されているベンゾフェノン-6、
アメリカンシアナミド社(American Cyanamid)から「スペクトラ-ソーブ(Spectra-Sorb)UV-24」の商品名で販売されているベンゾフェノン-8、
BASF社から「ユビヌルDS-49」の商品名で販売されているベンゾフェノン-9、
ベンゾフェノン-12、
2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n-ヘキシル。
【0035】
ベンジリデンショウノウ誘導体:
シメックス社(Chimex)により「メギゾリル(MEXORYL)SD」の名称で製造されている3-ベンジリデンショウノウ、
メルク社(Merck)から「ユーソレックス6300」の名称で販売されている4-メチルベンジリデンショウノウ、
シメックス社により「メギゾリルSL」の名称で製造されているベンジリデンショウノウスルホン酸、
シメックス社により「メギゾリルSO」の名称で製造されているメト硫酸ショウノウベンザルコニウム、
シメックス社により「メギゾリルSX」の名称で製造されているテレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
シメックス社により「メギゾリルSW」の名称で製造されているポリアクリルアミドメチルベンジリデンショウノウ。
【0036】
フェニルベンゾイミダゾール誘導体:
特にメルク社から「ユーソレックス232」の商品名で販売されているフェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
ハーマン・アンド・レイマー社から「ネオ・ヘリオパンAP」の商品名で販売されているフェニルジベンゾイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム。
トリアジン誘導体:
チバガイギー社から「チノソーブ(Tinosorb)S」の商品名で販売されているアニソトリアジン、
特にBASF社から「ユビヌルT150」の商品名で販売されているエチルヘキシルトリアゾン、
シグマ3V社から「ユバソーブ(UVASORB)HEB」の商品名で販売されているジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
フェニルベンゾトリアゾール誘導体:
ローディア・シミー社(RHODIA CHIMIE)から「シラトリゾール(Silatrizole)」の名称で販売されているドロメトリゾールトリシロキサン、
フェアマウント・ケミカル社から「ミキシム(MIXXIM)BB/100」の商品名で固体形態で、もしくはチバ・スペシャルティ・ケミカルズ社から「チノソーブ(TINOSORB)M」の商品名で水性分散体として微粉化(micronized)形態で販売されているメチレンビス-ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール。
【0037】
アントラニル誘導体:
ハーマン・アンド・レイマー社から「ネオ・ヘリオパンMA」の商品名で販売されているアントラニル酸メンチル。
イミダゾリン誘導体:
ジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオン酸エチルヘキシル。
ベンザルマロナート誘導体:
ホフマンラロシュ社から「パルソールSLX」の商品名で販売されているポリシリコーン15のような、ベンザルマロナート官能基を有するポリオルガノシロキサン、
4 , 4 - ジアリールブタジエン類:
1,1-ジカルボキシ-(2,2'-ジメチル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
並びにそれらの混合物。
【0038】
最も好ましい有機紫外線遮蔽剤は、次の化合物から選択される:
サリチル酸エチルヘキシル、
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
テレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
ベンゾフェノン-3、
ベンゾフェノン-4、
ベンゾフェノン-5、
2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n-ヘキシル
4-メチルベンジリデンショウノウ、
フェニルジベンゾイミダゾール四スルホン酸二ナトリウム、
アニソトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
メチレンビス-ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン−15
1,1-ジカルボキシ-(2,2'-ジメチル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
並びにそれらの混合物。
【0039】
無機遮蔽剤は、一般に、被覆された又は被覆されていない金属酸化物の顔料又はナノ顔料(一次粒子の平均粒径:一般に5nm〜100nm、好ましくは10nm〜50nm)、例えば、全てそれ自体がよく知られた光保護紫外線遮蔽剤である酸化チタン(非晶質又はルチル型及び/又はアナターゼ型結晶)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又は酸化セリウムである。更に、標準的な被覆剤はステアリン酸アルミニウム及び/又はアルミナである。被覆された又は被覆されていないこのような金属酸化物のナノ顔料は特に特許出願EP-A-0518772及びEP-A-0518773に記載されている。
本発明に係る紫外線遮蔽剤は、一般的に組成物の全重量に対して0.1〜20重量%の範囲、好ましくは組成物の全重量に対して0.2〜15重量%の範囲の割合で、本発明に係る組成物中に存在する。
【0040】
また、本発明に係る組成物は、皮膚の人為的な日焼け及び/又は褐色化のための薬剤(セルフタンニング剤)、より詳細にはジヒドロキシアセトン(DHA)も含みうる。
本発明の他の主題は、セルフタンニング製品としての、及び/又は皮膚の人為的な褐色化のための、本発明に係る組成物の使用からなる。
本発明に係る組成物は、特に皮膚に接触するフリーラジカルの生成を防止し、及び/又は既に生成されたフリーラジカルを中和することを目的としてもよい。
本発明に係る組成物は、一又は複数の抗汚染剤(anti-pollution agents)及び/又は抗フリーラジカル剤を更に含んでもよい。
「抗汚染剤」なる表現は、オゾン、ベンゾピレンなどの単環又は多環状芳香族化合物及び/又はコバルト、水銀、カドミウム及び/又はニッケルなどの重金属を捕捉することができる任意の化合物を意味するものと理解される。「抗フリーラジカル剤」なる表現は、フリーラジカルを捕捉することができる任意の化合物を意味するものと理解される。
【0041】
本発明に係る組成物に使用することができるオゾン捕捉剤としては、特にフェノール類及びポリフェノール類、特にタンニン、エラグ酸、及びタンニン酸;エピガロカテキンとそれを含む天然エキス;オリーブ葉エキス;茶、特に緑茶エキス;アントシアニン類;フラボノイド;特にルチン及びα-グリコシルルチン;ローズマリーエキス;フェノール酸、特にコロゲン酸(chorogenic acid);スチルベン類、特にレスベラトロール;含硫アミノ酸の誘導体、特にS-カルボキシメチルシステイン;エルゴチオネイン;N-アセチルシステイン;キレート剤、例えばN,N'-ビス(3,4,5-トリメトキシベンジル)エチレンジアミン又はその塩、金属錯体又はエステルの一つ;カロチノイド、例えばクロセチン;並びに様々な原材料、例えばCPP LS 2633-12F(登録商標)の商品名でLaboratoires Serobiologiques社により市販されているアルギニン、ヒスチジンリボ核酸塩、マンニトール、アデノシン三リン酸、ピリドキシン、フェニルアラニン、チロシン及び加水分解RNAの混合物、Phytovityl(登録商標)の商品名でSOLABIA社により市販されているトウモロコシの水溶性画分、Induchem社によりUnicotrozon C-49(登録商標)の名で市販されているレモンエキスとカラクサケマンエキスの混合物、及びPronalen Bioprotect(登録商標)の商品名でPROVITAL社によって販売されている人参、リンゴ、桃、コムギ及びオオムギのエキスの混合物を挙げることができる。
【0042】
本発明に係る組成物に使用することができる単環又は多環式芳香族化合物の捕捉剤としては、特にタンニン類、例えばエラグ酸;インドール誘導体、特にインドール-3-カルビノール;茶、特に緑茶の、エキス、ホテイアオイ又はEichornia crassipesのエキス;及びPhytovityl(登録商標)の商品名でSOLABIA社により市販されているトウモロコシの水溶性画分を挙げることができる。
最後に、本発明に係る組成物に使用されうる重金属捕捉剤としては、特にキレート剤、例えばEDTA、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸の五ナトリウム塩、及びN,N'-ビス(3,4,5-トリメトキシベンジル)エチレンジアミン又はその塩、金属錯体又はエステルの一つ;フィチン酸;キトサン誘導体;茶、特に緑茶の、エキス;タンニン類、例えばエラグ酸;含硫アミノ酸の誘導体、例えばシステイン;ホテイアオイ(Eichornia crassipes)のエキス;及びPhytovityl(登録商標)の商品名でSOLABIA社により市販されているトウモロコシの水溶性画分を挙げることができる。
【0043】
本発明に係る組成物に使用されうる抗フリーラジカル剤は、上述したある種の抗汚染剤に加えて、ビタミンEとその誘導体、例えば酢酸トコフェリル;バイオフラボノイド;コエンザイムQ10又はユビキノン;ある種の酵素、例えばカタラーゼ、スーパーオキシドジスムターゼ、ラクトペルオキシダーゼ、グルタチオンペルオキシダーゼ及びキノンレダクターゼ;グルタチオン;ベンジリデンショウノウ;ベンジルシクラノン(benzylcyclanones);置換ナフタレノン;ピドレート(pidolates);フィタントリオール;γ-オリザノール;リグナン、例えばノルジヒドログアヤレト酸(NDGA);及びメラトニンを含む。
【0044】
本発明に係る組成物はまた紫外線及び汚染の有害な影響によってダメージを受けた毛髪を処理するために使用することもできる。それらはリシル及び/又はプロリルヒドロキシラーゼの一又は複数の阻害剤を更に含みうる。
本発明に係る組成物に使用することができるリシル及び/又はプロリルヒドロキシラーゼ阻害剤の好適な例は、特許出願WO96/09048に記載されている2,4-ジアミノピリジン-3-オキシド、即ち2,4-DPOと、特許US-4139619及びUS-4596812に記載されている2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン-3-オキシド、即ち「ミノキシジル」である。
【0045】
本発明に係る組成物は、紫外線と汚染の有害な影響によってダメージを受けた皮膚を処置し、特に、太陽光及び/又は汚染により乾燥し、ひび割れし、痒くなり、又は日焼けした皮膚を処置するために使用することができる。これらの組成物は落屑剤;保湿剤;抗炎症剤;細胞のエネルギー代謝に作用する薬剤;又はそれらの混合物から選択される一又は複数の活性剤を更に含みうる。
「落屑剤」という表現は、
− 例えばβ-ヒドロキシ酸、特にサリチル酸とその誘導体(5-n-オクタノイルサリチル酸を含む);α-ヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、マンデル酸;尿素;ゲンチシン酸;オリゴフコース;ケイ皮酸;エンジュ(Sophora japonica)エキス;レスベラトロールのように、剥離を促進することによって落屑に直接的に作用するか;
− あるいは落屑又は角質デスモソームの分解に関与する酵素、グリコシダーゼ、角質層キモトリプシン(chymotryptic)酵素(SCCE)、あるいは他のプロテアーゼ(トリプシン、キモトリプシン様)、に作用することができる任意の化合物を意味するものと理解される。無機塩をキレートする薬剤:EDTA;N-アシル-N,N',N'-エチレンジアミン三酢酸;アミノスルホン酸化合物、特にN-2-ヒドロキシエチルピペラジン-N-2-エタンスルホン酸(HEPES);2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸(プロシステイン)誘導体;メチルグリシン二酢酸とその塩(BASF社のTRILON M);グリシンタイプのαアミノ酸誘導体(EP-0852949に記載);ハチミツ;糖誘導体、例えばO-オクタノイル-6-D-マルトース及びN-アセチルグルコサミンを挙げることができる。
【0046】
「保湿剤」という表現は、
− 角質層を保湿状態に保つように障壁機能に作用する化合物、又は閉塞(occlusive)化合物。セラミド、ワセリン及びラノリン、スフィンゴイド系化合物、レシチン、グリコスフィンゴ脂質、リン脂質、コレステロールとその誘導体、フィトステロール(スチグマステロール、β-シトステロール、カンペステロール)、必須脂肪酸、1,2-ジアシルグリセロール、4-クロマノン、五環トリテルペン、例えばウルソル酸を挙げることができる;
− あるいは、角質層の水分量を直接増加させる化合物、例えばトレハロースとその誘導体、ヒアルロン酸とその誘導体、グリセロール、ペンタンジオール、ピドール酸(pidolate)ナトリウム)、セリン、キシリトール、乳酸ナトリウム、ポリアクリル酸グリセリル、エクトイン(ectoin)とその誘導体、キトサン、オリゴ糖及び多糖、環状炭酸塩、N-ラウロイルピロリドンカルボン酸及びN-α-ベンゾイル-L-アルギニン;
− あるいは皮脂腺を活性化させる化合物、例えばステロイド誘導体(DHEAを含む)及びビタミンDとその誘導体、
を意味するものと理解される。
【0047】
「抗炎症剤」という表現は炎症過程(アラキドン酸カスケード)に関与する主な酵素;即ちホスホリパーゼA2(PLA2);リポキシゲナーゼ(Lox);及びヒトプロスタグランジンシンテターゼ(HPGS)を阻害することができる任意の化合物を意味するものと理解される。
【0048】
これらの酵素の少なくとも一つを阻害するのに効果がある原材料としては、限定するものではないが、次の活性剤が挙げられる:
− 五環トリテルペン及びそれを含む植物エキス(例えば甘草(Glycyrrhiza glabra))、例えばβ-グリシレチン酸とその塩及び/又はその誘導体(グリシレチン酸モノグルクロニド、グリシレチン酸ステアリル、3-ステアロイルオキシグリシレチン酸)、ウルソル酸とその塩、オレアノール酸とその塩、ベツリン酸とその塩、ボタン(Paeonia suffruticosa)及び/又はシャクヤク(Paeonia lactiflora)エキス、カロフィラム油、サリチル酸塩、特にサリチル酸亜鉛、Codif社からの抗炎症性フィコサッカライド(phycosaccharides)(加水分解アルギン又は加水分解アルギン及び硫酸亜鉛)、Secma社からのフロロジン(カラフトコンブ(Laminaria saccharina))、キャノーラ油、タマヌオイル、カロフィラム油、α-ビサボロール及びカモミールエキス、アラントイン、オメガ-3不飽和油、例えばローズマスク油、クロフサスグリ種子油、エキウム油、魚油、Secma社のオメガプランクトン(プランクトンエキス)、セピック社のリパシド(lipacide)C8G(カプリロイルグリシン)、セピック社のSeppicalm VG(ナトリウムパルミトイルプロリン及びニンフィア・アルバ(nymphea alba))、ロドデンドロン柳ハーブ(rosabay willow-herb)エキス、ピジウム(pygeum)エキス、Quest社からのSoothex(フランキンセンスのエキス)、Bio-Botanica社からのフィトプレノリン(phytoplenolin)(Centipeda cunnighamiエキス)、Silab社からのヘリオキシン(Helianthus annuusエキス)、Silab社からのSensiline(Linum usitatissimum)、トコトリエノール、コラノキエキス、ピペロナール、丁子(clove)エキス、ロドデンドロン柳ハーブ(rosebay willow-herb)(Epilobium angustifolium)エキス、アロエベラ、Sederma社からのバコカルミン(Bacopa monieraエキス)、フィトステロール、コルチゾン、ヒドロコルチゾン、インドメタシン及びベータメタゾン。
【0049】
細胞のエネルギー代謝に作用する活性剤は皮膚のエネルギー代謝、例えば限定するものではないが、ATP合成に作用するもの、細胞の呼吸鎖に関与しエネルギー保存に作用するものである。コエンザイムQ10(ユビキノン)、チトクロムC、クレアチン又はホスホクレアチンを挙げることができる。
本発明に係る組成物は、皮膚の加齢、特に皮膚の光加齢の徴候、特に皮膚の張り(firmness)及び/又は弾性の喪失を予防し及び/又は処置するために使用することができる。
それらは、抗グリケーション剤;NO-シンターゼインヒビター;真皮又は表皮の巨大分子の合成を刺激する、及び/又はその分解を防止する薬剤;線維芽細胞の増殖を刺激する薬剤;筋肉弛緩剤;引締め剤(tightening agent)からなる群から選択される一又は複数の活性剤を更に含んでいてもよい。
【0050】
「抗グリケーション剤」という表現は皮膚のタンパク質、特に真皮のタンパク質、例えばコラーゲンのグリケーションを防止し、及び/又は低減する化合物を意味するものと理解される。
抗グリケーション剤の例は、ツツジ科の植物エキス、例えばビルベリー(Vaccinium angusfifollium)のエキス;エルゴチオネインとその誘導体;及びヒドロキシスチルベンとその誘導体、例えばレスベラトロール及び3,3',5,5'-テトラヒドロキシスチルベンである。これらの抗グリケーション剤は特許出願FR99/16166、FR00/08158、FR99/09267及びFR99/16168にそれぞれ記載されている。レスベラトロールはこの発明での使用に特に好適である。
【0051】
本発明における使用に適したNO-シンターゼインヒビターの例は特に「Leucocyanidines de raising extra」という名でEuromed社から、あるいはLeucoselect(登録商標)という名でIndena社から、あるいは最後に「Extrait de Marc de raisin」という名でHansen社から市販されているブドウ(Vitis Vinifera)種の植物エキス;オリーブ葉から好適には得られ、VINYALS社によって乾燥エキスとして、あるいはBiologia & Technologia社によってEurol BTという商品名で市販されているオリーブ(Olea europaea)種の植物エキス;及び好ましくはBeaufour社から「Gingko biloba extrait standard」という商品名で販売されている植物の乾燥水性エキスであるイチョウ(Gingko biloba)種の植物エキスを含む。
【0052】
真皮の巨大分子の合成を刺激する活性剤としては、次のものがある:
− コラーゲンの合成に作用するもの、例えばセンテラ・アジアティカエキス;アジアティコシド(asiaticosides)と誘導体;合成ペプチド、例えばラミン、バイオペプチドCL又はSEDERMA社市販のパルミトイルオリゴペプチド;植物から抽出したペプチド、例えばCOLETICA社からPhytokine(登録商標)の商品名で市販されている大豆加水分解物;及びオーキシンのような植物ホルモン;
− あるいはエラスチンの合成に作用するもの、例えばLSN社によってCytovitin(登録商標)の商品名で市販されている酵母エキス;及びSECMA社からKelpadelie(登録商標)の商品名で市販されている藻類Macrocystis pyriferaのエキス;
− あるいはグリコサミノグリカンの合成に作用するもの、例えばBiomin yogourth(登録商標)の商品名でBROOKS社から市販されている、乳酸菌Lactobacillus vulgarisによる乳発酵製品;HSP3(登録商標)の商品名でALBAN MUELLER社から市販されている褐藻Padina pavonicaのエキス;及び特にSILAB社からFirmalift(登録商標)の商品名で、又はLSN社からCytovitin(登録商標)の商品名で入手できる酵母エキス;
− あるいはフィブロネクチンの合成に作用するもの、例えばGP4G(登録商標)の商品名でSEPORGA社から市販されている動物性プランクトンSalinaのエキス;特にDrieline(登録商標)の商品名でALBAN MUELLER社から入手できる酵母エキス;及びMatrixil(登録商標)の商品名でSEDERMA社から市販されているパルミトイルペンタペプチド;
− あるいはメタロプロテイナーゼ(MMP)、例えばより詳細にはMMP1、2、3及び9の阻害に作用するもの。次のものを挙げることができる:レチノイドと誘導体、イソフラボノイド、オリゴペプチド及びリポペプチド、リポアミノ酸、Collalift(登録商標)の商品名でCOLETICA社から市販されている麦芽エキス;ビルベリー又はローズマリーエキス;リコペン;イソフラボン;その誘導体又はそれを含む植物エキス、特に大豆(例えばFlavosterone SB(登録商標)の商品名で一丸ファルコス社から市販)、アカツメクサ、亜麻、カッコン(kakkon)、セージのエキス;
− あるいはセリンプロテアーゼの阻害に作用するもの、例えば白血球エラスターゼ又はカテプシンG。次のものを挙げることができる:Parelastyl(登録商標)の商品名でLSN社から市販されているマメ科植物(Pisum sativum)の種子のペプチドエキス;ヘパリノイド(heparinoids);及び偽ジペプチド(pseudoipeptides)。
【0053】
フィラグリン及びケラチンのような表皮の巨大分子を刺激する活性剤としては、特に商品名Structurin(登録商標)でSILAB社により市販されているルピンエキス;商品名Gatuline(登録商標)でGATTEFOSSE社から市販されているブナFagus sylvaticaの芽のエキス;及び商品名GP4G(登録商標)でSEPORGA社から市販の動物性プランクトンSalinaのエキスを挙げることができる。
本発明に係る組成物において使用することができる線維芽細胞の増殖を刺激する薬剤は、例えば植物タンパク質又はポリペプチド、エキス、特に大豆からのもの(例えばLSN社からEleseryl SH-VEG8(登録商標)の名で市販されるか、又はSILAB社からRaffermine(登録商標)の商品名で市販の大豆エキス);及び植物ホルモン、例えばジベレリン及びサイトカイニンから選択することができる。
【0054】
本発明に係る組成物において使用することができるケラチノサイトの増殖を刺激する薬剤は、特にレチノイド、例えばレチノールとそのエステルでパルミチン酸レチニルを含むもの、GATTEFOSSE社から市販のラッカセイ油ケーキのエキス;及びSEDERMA社から市販のジャガイモ(Solanum tuberosum)エキスを含む。
ケラチノサイトの分化を刺激する薬剤は例えばカルシウムのような無機物;商品名Photopreventine(登録商標)でSILAB社により市販されているルピンエキス;商品名Phytocohesine(登録商標)の元でSEPORGA社により市販されているβ-シトステリル硫酸ナトリウム;及びPhytovityl(登録商標)の商品名でSOLABIA社により市販されているトウモロコシを含む。
本発明に係る組成物において使用できる筋弛緩剤はカルシウムインヒビター、例えばアルベリン(alverine)とその塩、塩化物チャネルオープナー、例えばジアゼパム、及びカテコールアミンとアセチルコリンのインヒビター、例えばLIPOTEC社から市販されているヘキサペプチドアルギレリン(argireline)(登録商標)を含む。
【0055】
本発明に係る組成物で使用され得る引締め剤としては、特に、
(1)ポリウレタンラテックス又はアクリル-シリコーンラテックス、特に特許出願EP-1038519に記載されたもの、例えばプロピルチオ(ポリメチルアクリレート)、プロピルチオ(ポリメチルメタクリレート)及びプロピルチオ(ポリメタクリル酸)がグラフトしたポリジメチルシロキサン、あるいは別にプロピルチオ(ポリイソブチルメタクリレート)及びプロピルチオ(ポリメタクリル酸)がグラフトしたポリジメチルシロキサン。このようなグラフトシリコーンポリマーは特に3M社からVS80、VS70又はLO21の商品名で販売されている、
(2)大豆又は小麦からの植物性タンパク質、及び/又は
(3)ケイ酸ナトリウム及びマグネシウム(ラポナイト)及び/又は
(4)無機フィラー、特にシリカの、コロイダル粒子、
を挙げることができる。
【0056】
本発明に係る組成物は、また、色素斑点の形成を予防又は軽減し、及び/又は皮膚を美白し又は脱色素化するために使用できる。それらは更に一又は複数の脱色素剤(depigmenting agents)及び/又はプロ色素形成剤(propigmenting agents)を更に含みうる。
本発明に係る組成物中に導入することができる脱色素剤は、例えば次の化合物:コウジ酸、エラグ酸;アルブチンとその誘導体、例えば特許出願EP-895779及びEP-524109に記載されているもの;ヒドロキノン;アミノフェノール誘導体、例えば特許出願WO99/10318及びWO99/32077に記載されているもの、特にN-コレステリルオキシカルボニル-パラ-アミノフェノール及びN-エチルオキシカルボニル-パラ-アミノフェノール;イミノフェノール誘導体、特に特許出願WO99/22707に記載されているもの;L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸又はプロシステイン、並びにその塩とエステル;及び植物エキス、特に甘草、ユキノシタ属植物、グアバ、西洋ナシ、ブドウ、桑及びスカルキャップ(skull cap)のエキスを含み、このリストに限定されるものではない。
プロ色素形成剤としては、丸善によって市販されているワレモコウ(サングイソルバ・オフィシナリス(Sanguisorba officinalis))のエキスと菊(クリサンセマン・モリフォリウム(Chrysanthemum morifolium))のエキスを挙げることができる。
【0057】
本発明に係る組成物は、特に脂肪物質、有機溶媒、イオン性又は非イオン性増粘剤、粘滑薬(demulcent)、保湿剤、乳白剤、安定剤、エモリエント、シリコーン、消泡剤、昆虫忌避剤、香料、保存料、アニオン性、カチオン性、非イオン性、双性イオン性又は両性界面活性剤、サブスタンスPのアンタゴニスト、サブスタンスCGRPのアンタゴニスト、フィラー、ポリマー、噴霧剤、アルカリ化剤又は酸性化剤、あるいは化粧品及び/又は皮膚科学の分野で常套的に使用されている任意の他の成分から選択される一又は複数の一般的化粧品アジュバントを更に含んでもよい。
脂肪物質は、油又はロウ又はそれらの混合物からなるものであってよい。油という表現は、室温で液状の化合物を意味するものと理解される。ロウという表現は、室温で固体又は実質的に固体の化合物で、その融点が一般的に35℃を越えるものを意味するものと理解される。
【0058】
油としては、鉱物性油(パラフィン);植物性油(スイートアルモンド、マカダミア、クロフサスグリ種子又はホホバ油);合成油、例えばペルヒドロスクワレン、脂肪アルコール、酸又はエステル(例えばWITCO社から商品名「フィンソルブ(Finsolv)TN」で市販のC12-C15アルコールベンゾアート、パルミチン酸オクチル、ラノリン酸イソプロピル、トリグリセリドで、カプリン酸/カプリル酸のものを含む)、オキシエチレン化又はオキシプロピレン化脂肪エステル及びエーテル;シリコーン油(シクロメチコーン、ポリジメチルシロキサン又はPDMS)又はフッ化油、ポリアルキレン類を挙げることができる。
ロウ化合物としては、パラフィン、カルナウバロウ、ミツロウ、硬化ヒマシ油を挙げることができる。
有機溶媒としては低級アルコール及びポリオールを挙げることができる。後者はグリコール及びグリコールエーテル、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール又はジエチレングリコールから選択されうる。
【0059】
増粘剤は特に架橋ポリアクリル酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸(AMPS)、例えばポリアクリルアミド/イソパラフィン/ラウレス-7(セピゲル305)、ステアリン酸、脂肪アルコール、キサンタンガム、グアーガム、変性又は未変性のセルロース、例えばヒドロキシプロピル化グアーガム、メチルヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピルメチルセルロースから選択することができる。
もちろん、当業者であれば、本発明に係る組み合せに本質的に関連する有利な特性が、考えられる添加により悪影響を受けないか、実質的に受けないように留意して、上述した可能な更なる化合物及び/又はその量を選択するであろう。
【0060】
本発明に係る組成物は、当業者によく知られた方法、特に、水中油型又は油中水型のエマルションの調製のためのものにより調製できる。
この組成物は、特に、単相又は複合エマルジョン(O/W、W/O、O/W/O又はW/O/W)の形態、例えばクリーム又はミルクとして、又はゲル又はゲルクリームの形態、ローション、パウダー、固体状スティックの形態であってもよく、また、場合によってはエアゾールとして収容されてもよく、ムース又はスプレーの形態であってもよい。
好ましくは、本発明に係る組成物は、水中油型又は油中水型エマルションの形態である。
エマルションの場合、その水相は、公知の方法(Bangham, Standish及びWatkins、J. Mol. Biol. 13, 238(1965)、FR2315991及びFR2416008)に従って調製される非イオン性小胞体分散液を含有してもよい。
本発明に係る化粧品用組成物がヒトの表皮のケアに使用される場合、組成物は、脂肪物質又は溶媒に分散又は懸濁した形態、非イオン性の小胞体分散液の形態、又はエマルション、好ましくは水中油型エマルションの形態、例えばクリーム又はミルク、又は膏薬、ゲル、ゲルクリーム、固体状スティック、パウダー、エアゾールムース又はスプレーの形態で提供されうる。
【0061】
本発明に係る化粧品用組成物が、ヘアケアに使用される場合、組成物は、シャンプー、ローション、ゲル、エマルション、非イオン性の小胞体分散液の形態で提供され得、また、例えばシャンプーの前又は後、染色又はブリーチの施術前又は施術後、パーマネントウエーブ処理又は毛髪のストレート化の施術前、施術中又は施術後に適用されて洗い流される組成物、ヘアスタイリング又はトリートメント用のローション又はゲル、ブロー乾燥又は毛髪のセット用のローション又はゲル、又はパーマネントウエーブ、毛髪のストレート化、染色又はブリーチ用の組成物を構成しうる。
組成物が、爪、睫毛、眉毛のケア用製品として使用される場合、組成物は、無水又は水性の、固体状又はペースト状、水中油型又は油中水型のエマルション、非イオン性の小胞体分散液又は懸濁液、固体スティックの形態で提供されうる。
本発明を例証するが決して限定するものではない具体的な実施例を以下に記載する。
【0062】
【実施例】
溶解性試験
本発明に係る2種のアミド油を、化粧品に使用されている13種の一般的な油と比較した。その可溶化力を式(I)のテトラヒドロクルクミノイドの混合物、即ち上述したSabinsa社からの市販品テトラヒドロクルクミノイドCGについて実験した。
【0063】
手順:
1gのテトラヒドロクルクミノイド混合物を計量して、試験した油を用いて10gに調整した。混合物を80℃の水槽で15分間、加熱した。室温に24時間放置して冷却し顕微鏡観察を実施した。
【表1】
【0064】
テトラヒドロクルクミノイドの混合物を完全に溶解することができたものは、本発明に係るアミド単位をその構造中に含む油、即ちN-ラウロイルサルコシン酸イソプロピル及びN-エチル-N-ブチルアミノプロピオナートのみであった。
【0065】
製剤としての安定性
式(I)のテトラヒドロクルクミノイドの混合物(Sabinsa社からのテトラヒドロクルクミノイドCG)を、該混合物を可溶化するために使用する溶媒の種類を変えることによって、3種のO/Wエマルション中に0.5%で処方した。試験した処方物の組成は以下に記載の通りであり、量はグラムで表している。
【0066】
【表2】
【0067】
室温で1ヶ月保存した後、テトラヒドロクルクミノイドの結晶の有無を調べるために、これらの処方物の安定性を顕微鏡によって評価した。
【表3】
エマルションにおいて、その構造中に少なくとも一のアミド単位を有する本発明に係る油にテトラヒドロクルクミノイド混合物を溶解させると、経時的に良好な安定性を得ることが可能であった。
Claims (32)
- 少なくとも一の脂肪相を含有する担体を含む化粧品用又は皮膚用組成物において、
(1) 次の構造のテトラヒドロクルクミン(THC)、即ち1,7-ビス(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3,5-ヘプタンジオン:
(2) 次の式:
− 次の式:
− 次の式:
から選択される油を含むことを特徴とする組成物。 - 1,7-ビス(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3,5-ヘプタンジオン、即ちテトラヒドロクルクミン(THC)を(1)の化合物の唯一の化合物として含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- (a)テトラヒドロクルクミン;
(b)テトラヒドロデメトキシクルクミン;及び
(c)テトラヒドロビスデメトキシクルクミン;
からなる(1)の化合物の混合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - − 70〜95重量%のテトラヒドロクルクミン;、
− 4〜25重量%のテトラヒドロデメトキシクルクミン;及び
− 0.5〜10重量%のテトラヒドロビスデメトキシクルクミン;
からなる(1)の化合物の混合物を含むことを特徴とする、請求項3に記載の組成物。 - − 75〜90重量%のテトラヒドロクルクミン;
− 8〜20重量%のテトラヒドロデメトキシクルクミン;及び
− 1〜5重量%のテトラヒドロビスデメトキシクルクミン;
からなる(1)の化合物の混合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の組成物。 - (1)の化合物が組成物の担体に完全に溶解されていることを特徴とする、請求項1ないし5の何れか1項に記載の組成物。
- (1)の化合物が、組成物の全重量に対して0.001〜10重量%を占めることを特徴とする、請求項1ないし6の何れか1項に記載の組成物。
- (2)の油が、組成物の全重量に対して0.1〜40重量%の濃度で存在している、請求項1ないし7の何れか1項に記載の組成物。
- 少なくとも一の紫外線遮蔽剤を更に含む、請求項1ないし8の何れか1項に記載の組成物。
- 紫外線遮蔽剤が、有機紫外線遮蔽剤、無機紫外線遮蔽剤又はその混合物から選択される、請求項9に記載の組成物。
- 有機紫外線遮蔽剤が、アントラニル酸類;ケイ皮酸誘導体;ジベンゾイルメタン誘導体;サリチル酸誘導体;ショウノウ誘導体;トリアジン誘導体;ベンゾフェノン誘導体;β,β'-ジフェニルアクリラート誘導体;ベンゾトリアゾール誘導体;ベンゾイミダゾール誘導体;イミダゾリン類;ビス-ベンゾアゾリル誘導体;p-アミノ安息香酸誘導体(PABA);メチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン;α-アルキルスチレンから誘導された二量体;4,4-ジアリールブタジエン誘導体;アミノ置換ヒドロキシベンゾフェノン類;並びにそれらの混合物から選択される、請求項10に記載の組成物。
- 有機紫外線遮蔽剤が、次の化合物:
サリチル酸エチルヘキシル、
ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
オクトクリレン、
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
テレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
ベンゾフェノン-3、
ベンゾフェノン-4、
ベンゾフェノン-5、
2-(4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンゾイル)安息香酸n-ヘキシル、
4-メチルベンジリデンショウノウ、
フェニルジベンゾイミダゾール四スルホン酸二ナトリウム、
アニソトリアジン、
エチルヘキシルトリアゾン、
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
メチレンビス-ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、
ドロメトリゾールトリシロキサン、
ポリシリコーン-15
1,1-ジカルボキシ-(2,2'-ジメチル)-4,4-ジフェニルブタジエン、
並びにそれらの混合物、
から選択される、請求項10に記載の組成物。 - 無機遮蔽剤が、被覆されていても被覆されていなくともよい金属酸化物の顔料又はナノ顔料である、請求項10に記載の組成物。
- 無機遮蔽剤が、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又は酸化セリウムのナノ顔料である、請求項13に記載の組成物。
- 紫外線遮蔽剤が組成物の全重量に対して0.1〜20重量%の範囲の割合で存在する、請求項10ないし14の何れか1項に記載の組成物。
- 一又は複数のセルフタンニング剤を更に含む、請求項1ないし14の何れか1項に記載の組成物。
- 一又は複数の抗汚染剤及び/又は抗フリーラジカル剤を更に含む、請求項1ないし15の何れか1項に記載の組成物。
- 一又は複数のリシル及び/又はプロリルヒドロキシラーゼ阻害剤を更に含む、請求項1ないし16の何れか1項に記載の組成物。
- 落屑剤;保湿剤;抗炎症剤;細胞のエネルギー代謝に作用する薬剤;又はそれらの混合物から選択される一又は複数の活性剤を更に含む、請求項1ないし18の何れか1項に記載の組成物。
- 脱色素剤及び/又はプロ色素形成剤から選択される一又は複数の活性剤を更に含む、請求項1ないし19の何れか1項に記載の組成物。
- 脂肪物質、有機溶媒、イオン性又は非イオン性増粘剤、粘滑薬、保湿剤、乳白剤、安定剤、エモリエント、シリコーン、消泡剤、昆虫忌避剤、香料、保存料、アニオン性、カチオン性、非イオン性、双性イオン性又は両性界面活性剤、サブスタンスPのアンタゴニスト、サブスタンスCGRPのアンタゴニスト、フィラー、ポリマー、噴霧剤、アルカリ化剤又は酸性化剤から選択される一又は複数の一般的化粧品用アジュバントを更に含む、請求項1ないし20の何れか1項に記載の組成物。
- ヒトのケラチン物質への紫外線及び/又は汚染の有害な影響を防止し又はこれに抗するための、請求項1ないし21の何れか1項に記載の組成物。
- セルフタンニング製品として、及び/又は皮膚の人為的な褐色化のための、請求項1ないし21の何れか1項に記載の組成物。
- 皮膚との接触によるフリーラジカルの生成を防止し、及び/又は既に生成されたフリーラジカルを中和するための、請求項1ないし21の何れか1項に記載の組成物。
- 紫外線及び/又は汚染の有害な影響によってダメージを受けた毛髪を処理するための、請求項1ないし21の何れか1項に記載の組成物。
- 紫外線及び/又は汚染の有害な影響によってダメージを受けた皮膚を処置するための、請求項1ないし21の何れか1項に記載の組成物。
- 太陽光及び/又は汚染により乾燥し、ひび割れし、痒くなり、又は日焼けした皮膚を処置するための、請求項1ないし21の何れか1項に記載の組成物。
- 皮膚の加齢の徴候を予防し及び/又は処置するための、請求項1ないし21の何れか1項に記載の組成物。
- 皮膚の張り及び/又は弾性の喪失を予防し及び/又は処置するための、請求項1ないし21の何れか1項に記載の組成物。
- 色素斑点の形成を予防し、及び/又は軽減し、及び/又は皮膚を美白し又は脱色素化するための、請求項1ないし21の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項1ないし21の何れか1項に記載した(1)の少なくとも一の化合物又はその混合物が、請求項1ないし21の何れか1項に記載の少なくとも一の(2)の油によって、少なくとも一の脂肪相を含む担体中に可溶化させられている化粧品用又は皮膚用組成物。
- 請求項1ないし21の何れか1項に記載した(1)の少なくとも一の化合物又はその混合物を、少なくとも一の脂肪相を含む化粧品又は皮膚用組成物中に可溶化させる方法であって、請求項1ないし21の何れか1項に記載の少なくとも一の(2)の油を使用することからなる方法。
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