FR2824736A1 - Utilisations cosmetiques de la 3beta-acetoxy-7-oxo dhea - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation cosmétique de la 3-acétoxy-7-oxo-DHEA pour améliorer l'apparence des matières kératiniques, à l'exception du traitement des rides et ridules, des peaux sèches et des dermatites. Cette utilisation est destinée, en particulier, à prévenir ou traiter la perte de fermeté de la peau et/ ou le teint terne et/ou la dilation des pores et/ ou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux et/ ou l'hyperséborrhée et/ ou les imperfections liées à l'hyperséborrhée et/ ou les peaux sensibles et/ ou les pellicules et /ou la chute des cheveux et/ ou la canitie. L'invention concerne également une composition cosmétique renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, la 3-acétoxy-7-oxo-DHEA en association avec au moins un autre composé.

Description

La présente invention se rapporte à l'utilisation cosmétique de la 3-

acétoxy-7-oxo-

DHEA pour améliorer l'apparence des matières kératiniques, à l'exception du traitement des rides et ridules, des peaux sèches et des dermatites. Cette utilisation est destinee en particulier à prévenir ou traiter la perte de fermeté de la peau eVou le teint terne eVou la dilatation des pores eVou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux eVou l'hyperséborrhée eVou les imperfections liées à l'hyperséborrhée eVou les peaux sensibles et/ou la chute des cheveux eVou ia canitie. Elle concerne également une composition cosmétique renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, la 3,B-acétoxy-7-oxo-DHEA en association avec au moins un autre composé. La DHEA, ou déhydroépiandrostérone, est un stérode naturel produit essentiellement par les glandes corticosurrénales. La DHEA exogène, administrée par voie topique ou orale, est con nue pou r sa capacité à pro mouvoir la kératin isation de l'égiderme (J P-07 196 467) et à traiter les peaux sèches en augmentant la production endogène et la sécrétion de sébum et en renforçant ainsi l'effet barrière de la peau (US-4,496,556).11 a également été décrit dans le brevet US-5,843,932 I'utilisation de la DHEA pour remédier à l'atrophie du derme par inhibition de la perte de collagène et de tissu conjonctif. Enfin, la Demanderesse a mis en évidence la capacité de la DHEA à lutter contre l'aspect papyracé de la peau (FR 00/00349), à moduler la pigmentation de la peau et des cheveux (FR 99/12773) et à lutter contre l'atrophie de l'épiderme (FR 00/06154). Ces propriétés de la DHEA en font un candidat de choix comme actif anti-âge. Toutefois, pour des questions réglementaires, la nature hormonale de la DHEA interdit actuellement son utilisation pour la fabrication de produits cosmétiques dans certains pays, et il reste donc le besoin de disposer d'analogues de la DHEA présentant des propriétés aussi intéressantes que la DHEA elle-même, mais n'ayant pas d'effets hormonaux.

Or, il est apparu à la Demanderesse que la 3-acétoxy-7-oxo DHEA ou A5androstène-

3,B-acétoxy-7,17-dione pouvait permettre de répondre à ce besoin.

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Ce composé a déjà été décrit comme étant efficace dans la modulation du système immunitaire (US-5,292,730; US-5,585,371; US-5,641,766), le traitement de la maladie d'Alzheimer (US-5,707,983) et le traitement du syndrome HIV (US-5,885,977)

et pour favoriser la perte de poids (US-5,296,481; US-5,807,848).

Le document WO 99/25333 mentionne en outre l'utilisation, notamment topique, de la 3acétoxy-7-oxo DHEA dans le traitement prophylactique et curatif du lupus érythémateux, qui est un trouble du système immunitaire susceptible d'affecter plusieurs organes et se manifestant, au niveau de la peau, par une rougeur transversale de la face et/ou par des plaques d'érythème squameux disséminées sur

le corps.

Toutefois, à la connaissance de la Demanderesse, il n'a encore jamais été proposé

d'utiliser la 3acétoxy-7-oxo DHEA à des fins cosmétiques.

La présente invention concerne donc lutilisation cosmétique de la 3,acétoxy-7-oxo DHEA pour améliorer l'apparence des matières kératiniques, à l'exception du traitement des rides et ridules, des peaux sèches et des dermatites, en particulier pour prévenir ou traiter la perte de fermeté de la peau et/ou le teint terne et/ou la dilatation des pores eVou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux et/ou l'hyperséborrhée etiou les imperfections liées à l'hyperséborrhée et/ou les peaux

sensibles eVou les pellicules eVou la chute des cheveux eVou la canitie.

La 3,B-acétoxy-7-oxo-DHEA peut par exemple être préparée selon le procédé décrit

dans les brevets US-5,869,709 et US-6,111,118.

La présente invention se rapporte en outre à une composition cosmétique renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, la 30-acétoxy-7oxo-DHEA et au moins un composé choisi parmi: un agent desquamant, un agent hydratant, un agent

dépigmentant ou pro-pigmentant, un agent anti-giycation, un inhibiteur de NO-

synthase, un inFibiteur de 5a-réductase, un inhibiteur de Iysyl eVou prolyl hydroxylase, un agent stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques eVou empêchant leur dogradation, un agent stimulant la prolifération des fibroblastes ou des

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kératinocytes eVou la différenciation des kératinocytes, un agent myorelaxant, un

agent anti-microbien, un agent tenseur et un agent anti-pollution ou antiradicalaire.

La présente invention concerne également une composition cosmétique renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, la 3-acétoxy-7oxo-DHEA et au moins un filtre UV donné, choisi parmi certains filtres UVA eVou UVB eVou au moins un

pigment inorganique éventuellement enrobé.

La composition selon l'invention est de préférence adaptée à une application topique sur les matières kératiniques telles que la peau, les fibres kératiniques (cheveux et

cils) et les ongles.

Par "milieu physiologiquement acceptable", on entend donc un milieu compatible avec

la peau eVou ses phanères.

Pour donner un ordre de grandeur, la composition selon l'invention peut renfermer de 0,00001% à 10% en poids de 3,acétoxy-7-oxo-DHEA, par rapport au poids total de la composition. De préférence toutefois, cette composition renfermera de 0,001% à 5%

en poids de 3,B-acétoxy-7-oxo-DHEA, par rapport au poids total de la composition.

La composition ci-dessus peut être utilisée à des fins cosmétiques, pour améliorer

l'apparence des matières kératiniques.

Cette composition peut ainsi étre utilisée pour prévenir ou traiter les rides et ridules eVou la perte de fermeté, de tonicité eVou d'élasticité de la peau eVou le teint terne eVou la dilatation des pores et/ou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux eVou le dessèchement de la peau eVou l'hyperséborrhée eVou les imperfections liées à l'hyperséborrhée eVou les peaux sensibles et/ou les pellicules

eVou la chute des cheveux eVou la canitie.

On détaillera maintenant les différents composés susceptibles d'être introduits dans la

composition selon l'invention.

1- Agents desquamants et hvdratants Par "agent desquamant", on entend tout composé capable d'agir: - soit directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tel que les p- hydroxyacides, en particulier l'acide salicylique et ses dérivés (dont l'acide n-octanoyl -salicylique); les a-hydroxyacides, tels que les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique; I'urée; I'acide gentisique; les oligofucoses; I'acide cinnamique; I'extrait de Saphora japonica; le resvératrol; - soit sur les enzymes impliquées dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes, les glycosidases, la stratum corneum chymotryptic enzym (SCCE) voire d'autres protéases (trypsine, chymotrypsine-like). On peut citer les agents chélatant des sels minéraux: I'EDTA; I'acide N-acyl-N,N',N' éthylène diaminetriacétique; les composés aminosulfoniques et en particulier l'acide (N-2

hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES); les dérivés de l'acide 2-

oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine); les dérivés d'acides alpha aminés de type glycine (tels que décrits dans EP-0 852 949); le miel; les dérivés de sucre tels

que l'O-octanoyl-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine.

Par"agent hydratant", on entend: - soit un composé agissant sur la fonction barrière, en vue de maintenir l'hydratation du stratum corneum, ou un composé occlusif. On peut citer les céramides, les composés à base sphingoTde, les lécithines, les glycosphingolipides, les

phospholipides, le cholestérol et ses dérivés, les phytostérols (stigmastérol, p-

sitostérol, campestérol), les acides gras essentiels, le 1-2 diacylglycérol, la 4-

chromanone, les triterpènes pentacycliques tels que l'acide ursolique, la vaseline et la lanoline; - soit un composé augmentant directement la teneur en eau du stratum corneum, tel que le thréalose et ses dérivés, I'acide hyaluronique et ses dérivés, le glycérol, le pentanediol, le pidolate de sodium, la sérine, le xylitol, le lactate de sodium, le polyacrylate de glycérol, I'ectoTne et ses dérivés, le chitosane, les oligo- et

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polysaccharides, les carbonates cycliques, I'acide N-lauroyl pyrrolidone carboxylique, et la N-oc-benzoyl-L-arginine; - soit un composé activant les glandes sébacées tel que les dérivés stérodiens (dont la DHEA) et la vitamine D et ses dérivés. Ces composés peuvent représenter de 0,001% à 30%, et de préférence de 0,01 à

%, du poids total de la composition selon l'invention.

La composition selon la présente invention comprenant les agents desquamants et hydratants cités ci-dessus est avantageusement destinée à la prévention ou au

traitement du dessèchement de la peau et notamment des xéroses.

2- Aqent dégiamentant ou pro-piamentant Les agents dépigmentants susceptibles d'étre incorporés dans la composition selon la présente invention comprennent par exemple les composés suivants: I'acide kojique; I'acide ellagique; I'arbutine et ses dérivés tels que ceux décrits dans les demandes EP-895 779 et EP-524 109; I'hydroquinone; les dérivés d'aminophénol tels que ceux décrits dans les demandes WO 99/10318 et WO 99132077, et en particulier le N cholestéryloxycarbonyl-para-aminophénol et le N-éthyloxycarbonyl-para-aminophénol; les dérivés d'iminophénol, en particulier ceux décrits dans la demande WO 99/22707; I'acide L-2oxothiezolidine-4-carboxylique ou procystéine, ainsi que ses sels et esters; I'acide ascorbique et ses dérivés, notamment le glucoside d'ascorbyle; et les extraits de plantes, en particulier de réglisse, de mûrier et de scutellaire, sans que cette liste

soit limitative.

Com me agent pro-pigmentant, on peut citer l'extrait de pim prenelle (Sang uisorba officinalis) commercialisé par la société MARUZEN et les extraits de chrysanthème

(Chrysanthemum morifollum).

La composition selon la présente invention comprenant les agents dépigmentants cités ci-dessus est avantageusement destinée à la prévention ou au traitement des hyperpigmentations, en particulier des taches pigmentaires liees au vieillissement de la peau. De son côté, la composition renfermant les agents pro-pigmentants cités précédemment est de préférence destinée au traitement de la canitie. 3- Agent antiplvcation Par "agent anti-glycation", on entend un composé prévenant eVou diminuant la glycation des protéines de la peau, en particulier des protéines du derme telies que le collagène. Des exemples d'agents antiglycation sont les extraits végétaux de la famille des Ericaceae, tels qu'un extrait de myrtille (Vaccinium angusfifollium); I'ergothionéine et ses dérivés; et les hydroxystilbènes et leurs dérivés, tels que le resvératrol et le 3,3', ,5'-tétrahydroxystilbène. Ces agents antiglycation sont décrits dans les demandes FR 99/16166, FR 00108158, FR 99/09267 et FR 99/16168, respectivement. Le

resvératrol est particulièrement préféré pour une utilisation dans cette invention.

La composition selon l'invention comprenant un agent anti-glycation tel que défini ci-

dessus peut avantageusement être utilisée pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané, en particulier pour prévenir ou traiter la perte de tonicité et/ou

d'élasticité de la peau.

4- Indibiteur de NO-synthase Des exemples d'inhibiteurs de NO-synthase convenant à une utilisation dans la présente invention comprennent notamment un extrait de végétal de l'espèce Vitis vinifera qui est notamment commercialisé par la société Euromed sous la dénomination Leucocyanidines de raisins extra, ou encore par la société Indena sous la dénomination Leucoselect3, ou enfin par la société Hansen sous la dénomination Extrait de marc de raisin; un extrait de végétal de i'espèce Olea europaea qui est de préférence obtenu à partir de feuilles d'olivier et est notamment commercialisé par la société VINYALS sous forme d'extrait sec. ou par la société Biologla & Technologia sous la dénomination commerciale Eurol BT; et un extrait d'un végétal de l'espéce Gingko biloba qui est de préférence un extrait aqueux sec de ce végétal vendu par la

société Beaufour sous le nom commercial Ginkgo biloba extrait standard.

La composition selon l'invention comprenant un inhibiteur de NO-synthase tel que défini ci-dessus peut avantageusement être utilisée pour prévenir ou traiter les signes

du vieillissement cutané eVou les peaux sensibles.

5. Inhibiteur de 5a-rébuctase Lorsque la composition selon l'invention comprend un inhibiteur de 5cc-rébuctase, celui-ci peut notamment être choisi parmi: - les rétinoTdes, et en particulier le rétinol; - le soufre et les dérivés soufrés; - les sels de zinc tels que le lactate, le gluconate, le pidolate, le carboxylate, le salicylate eVou le cystéate de zinc; - le chlorure de sélénium; - la vitamine B6 ou pyridoxine, - le mélange de capryloyl glycine, de sarcosine et d'extrait de cinnamomum zeylanicum commercialisé notamment par la société SEPPIC sous la dénomination commerciale Sepicontrol A5; - un extrait de Laminaria saccharina commercialisé notamment par la société SECMA sous la dénomination commerciale Phlorogine; - un extrait de Spiraea ulmaria commercialisé notamment par la société SILAB sous la dénomination commerciale Sebonormine; - des extraits de végétaux des espèces Arnica montana, Cinchona succirubra, Eugenia caryophyllata, Humulus lupulus, Hypericum perforatum, Mentha piperita, Rosmarinus officinalis, Salvia oficinalis et Thymus vulgaris, tous commercialisés par exemple par la société MARUZEN; - un extrait de Serenoa repens commercialisé notamment par la société

EUROMED;

- des extraits de plantes du genre Silybum; - des extraits végétaux contenant des sapogénines et en particulier les extraits de Dioscorées riches en diosgénine ou hécogénine; et - des extraits d'Eugenia caryophyllata contenant de l'eugénol et du glucoside d'eugényle. L'inhibiteur de 5cc-réductase représente par exemple de 0,001 % à 10%, et de préférence de 0,01 à 5%, du poids total de la composition selon l'invention. Lorsque celle-ci renferme un tel composé, elle est particulièrement bien adaptée à prévenir ou

traiter la séborrhée eVou l'hirsutisme eVou l'alopécie androgénodépendante.

6. Inhibiteur de Iysyl eVou Prolvl hydroxviase Des exemples préférés d'inhibiteurs de Iysyl eVou propyl hydroxylase utilisables dans la composition selon la présente invention sont le 2,4-diamino-pyrimidine 3oxyde ou 2,4-DPO décrit dans la demande de brevet WO 96109048 et le 2,4diamino-6 pipéridino pyrimidine 3-oxyde ou "Minoxidil" décrit dans les brevets US-4,139,619 et

US-4,596,812.

Ces composés sont par exemple présents dans la composition selon l'invention à hauteur de 0,001 à 5% en poids et, mieux, à hauteur de 0,01 à 5% en poids, par

rapport au poids total de la composition.

La composition renfermant l'inKibiteur de Iysyl eVou prolyl hydroxylase et le dérivé de DHEA selon l'invention est avantageusement utilisée pour la prévention ou le

traitement de l'alopécie.

7. Apent stimulant la svnthèse de macromolécules dermiques ou égidermiques eVou empêchant leur dénradation Parmi les actifs stimulant les macromolécules du derme, on peut citer ceux qui agissent: - soit sur la synthèse du collagène, tels que les extraits de Céntella asiatica; les asiaticosides et dérivés; I'acide ascorbique ou vitamine C et ses dérivés; les peptides de synthèse tels que la iamin, le biopeptide CL ou palmitoyloligopeptide commercialisé par la société SEDERMA; les peptides extraits de végétaux, tels que l'hydrolysat de

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soja commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale

PhytoRineO; et les hormones végétales telles que les auxines.

- soit sur la synthèse d'élastine, tels que l'extrait de Saccharomyces Cerivisiae commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin; et l'extrait d'algue Macrocystis pyrifera commercialisé par la société SECMA sous la dénomination commerciale Kelpadelie@; - soit sur la synthèse des glycosaminoglycanes, tels que le produit de fermentation du lait par lactobacillus vulgaris, commercialisé par la société BROOKS sous la dénomination commerciale Biomin yogourthÈ; I'extrait d'algue brune Padina pavonica commercialisé par la société ALBAN M;ILLER sous la dénomination commerciale HSP313; et l'extrait de Saccharomyces cerevisiae disponible notamment auprès de la société S I LAB sous la dénom ination com merciale Fi rmalift ou au près de la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin@; -soit sur la synthèse de la fibronectine, tels que l'extrait de zooplancton Salina commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale GP4G(3; I'extrait de levure disponible notamment auprès de la société ALBAN MULLER sous la dénomination commerciale DrielineO; et le palmitoyl pentapeptide commercialisé par la société SEDERMA sous la dénomination commerciale Matrixil; -soit sur l'inhibition métalloprotéinases (MMP) telles que plus particulièrement les MMP 1, 2, 3, 9. On peut citer: les rétinodes et dérivés, les isoflavonodes, les oligopeptides et les lipopeptides, les liposminoacides, I'extrait de malt commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale CollaliftÈ; les extraits de myrtille ou de romarin; le Iycopène; les isoflavones, leurs dérivés ou les extraits végétaux en contenant, en particulier les extraits de soja (commercialisé par exemple par la société ICHIMARU PHARCOS sous la dénomination commerciale Flavostérone SB@), de trèfle rouge, de lin, de kakkon ou de sauge; -soit sur l'inhibition des sérine protéases telles que l'élastase leucocytaire ou la cathepsine G. On peut citer: I'extrait peptidique de graines de légumineuse (Pisum sativum) commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale

ParelastylO; les héparinodes; et les pseudodipeptides.

Parmi les actifs stimulant les macromolécules épidermiques, telles que la fillagrine et les kératines, on peut citer notamment l'extrait de lupin commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Structurine; I'extrait de bourgeons de hêtre Fagus sylvatica commercialisé par ia société GAEFOSSE sous la dénomination commerciale Gatuline@; et l'extrait de zooplancton Salina

commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale GP4G.

La composition selon l'invention renfermant un ou plusieurs des composés ci-dessus convient particulièrement bien à une utilisation dans la prévention ou le traitement des signes cutanés du vieillissement, en particulier de la perte de fermeté et/ou d'élasticité

de la peau.

8. Agent stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocvtes eVou la différenciation des kératinocvtes Les agents stimulant la prolifération des fibroblastes utilisables dans la composition selon l'invention peuvent par exemple être choisis parmi les protéines ou polypeptides végétaux, extraits notamment du soja (par exemple un extrait de soja commercialisé par la société LSN sous la dénomination Eleseryl SHVEG 8È ou commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Raffermine3); et les hormones

végétales telles que les giberrellines et les cytokinines.

Les agents stimulant la prolifération des kératinocytes, utilisables dans la composition selon l'invention, comprennent notamment les rétinodes tels que le rétinol et ses esters, dont le palmitate de rétinyle; les extraits de tourteaux de noix commercialisés par la société GATTEFOSSE; et les extraits de Solanum tuberosum commercialisés

par la société SEDERMA.

Les agents stimulant la différenciation des keratinocytes comprennent par exemple les minéraux tels que le calclum; I'extrait de lupin commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Photopréventine@; le beta-sitosteryl sulfate de

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sodium commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale PhytocohésineO; et l'extrait de maTs commercialisé par la société SOLABIA sous la

dénomination commerciale PhytovitylO.

La composition selon l'invention comprenant ces composés est préférentiellement

destinée à être utilisée pour prévenir ou traiter les signes cutanés du vieillissement.

9. Anent mYorelaxant Les agents myorelexants utilisables dans la composition selon l'invention comprennent les inhibiteurs calciques tels que l'alvérine et ses sels, les ouvreurs de canaux chlore tel que le Diazepam, et les inhibiteurs de catécholamines et d'acétylcholine tels que

l'hexapeptide argireline R commercialisé par la société ILIPOTEC.

La composition selon l'invention comprenant ces composés est préférentiellement destinée à être utilisée pour prévenir ou traiter les signes cutanés du vieillissement et

en particulier les rides.

10. Agent anti-microbien Les agents antimicrobiens susceptibles d'être utilisés dans la composition selon l'invention peuvent notamment être choisis parmi le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényi éther (ou triclosan) , le 3,4,4'-trichlorobanilide, le phénoxyéthanol, le phénoxypropanol, le phénoxyisopropanol, I'hexamidine iséthionate, le métronidazole et ses sels, le miconazole et ses sels, I'itraconazole, le terconazole, I'éconazole, le ketoconazole, le saperconazole, le fluconazole, le clotrimarole, le butoconazole, I'oxiconazole, le sulfaconazole, ie suiconazole, le terbinafine, le ciclopiroxe, le ciclopiroxolamine, I'acide undécylenique et ses sels, le peroxyde de benzoyle, I'acide 3- hydroxy benzoTque, I'acide 4-hydroxy benzoque, I'acide phytique, I'acide N-acétyl-L-cystéine, I'acide

lipoque, I'acide azélaque et ses sels, i'acide arachidonique, le résorcinol, le 2,4,4'-

trichloro-2'-hydroxy diphényl éther, le 3,4,4'-trichlorocarbanalide, I'octopirox, I'octoxyglycérine, I'octanoylglycine, le caprylyl glycol, I'acide 10-hydroxy-2-décanoTque, le dichlorophenyl imidazol dioxolan et ses dérivés décrits dans le brevet WO9318743,

le farnesol, les phytosphingosines et leurs mélanges.

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Les agents antimicrobiens préférés sont le triclosan, le phénoxyéthanol, I'octoxyglycérine, I'octanoylglycine, i'acide 10-hydroxy-2-décanoque, le caprylyl glycol,

le farnesol et l'acide azélaque.

A titre d'exemple, I'agent antimicrobien peut être utilisé dans la composition selon l'invention en une quantité représentant de 0,1 à 20%, et de préférence de 0,1 à 10%,

du poids total de la composition.

La composition renfermant la 3-acétoxy-7-oxo DHEA et l'agent antimicrobien convient particulièrement bien à une utilisation dans le traitement des peaux grasses à

tendance acnéique, I'acné, ou les pellicules du cuir chevelu.

11. Anent tenseur Par "agent tenseur", on entend un composé capable d'exercer une traction sur la peau, qui a pour effet d'estomper temporairement les irrégularités de la surface de la

peau, telles que les rides et ridules.

Parmi les agents tenseurs utilisables dans la composition selon la présente invention, on peut citer notamment: (1) les latex de polyuréthanne ou les latex acrylique-silicone, en particulier ceux décrits dans la demande de brevet EP-1038519, tels qu'un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyacrylate de méthyle), propylthio(polyméthacrylate de méthyle) et propylthio(polyacide méthacrylique), ou encore un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyméthacrylate d'isobutyle) et propylthio(polyacide méthacrylique). De tels polymères siliconés greffés sont notamment vendus par la Société 3M sous les dénominations commerciales VS 80, VS 70 ou LO21, (2) les protéines végétales de soja ou de blé, eUou

(3) les silicates de sodium et magnésium (Laponites).

Les compositions selon l'invention comprenant les agents tenseurs cidessus sont avantageusement destinées au traitement des signes cutanés du vielilissement, en

particulier des rides et ridules.

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12. Anent anti-Pollution ou anti-tadicalaire Par l'expression "agent antipollution", on entend tout composé capable de piéger I'ozone, les composés aromatiques mono- ou polycycliques tels que le benzopyrène eVou les métaux lourds tels que le cobalt, le mercure, le cadmium eVou le nickel. Par

"agent anti-radicalaire", on entend tout composé capable de piéger les radicaux Rbres.

Comme agents piégeurs d'ozone utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier la vitamine C et ses dérivés dont le glucoside d'ascorbyle; les phénols et polyphénols, en particulier les tannins, I'acide ellagique et l'acide tannique; I'épigallocatéchine et les extraits naturels en contenant; les extraits de feuille d'olivier; ies extraits de thé, en particulier de thé vert; les anthocyanes; les extraits de romarin; les acides phénols, en particulier l'acide chorogénique; les stilbènes, en particulier le

resvératrol; les dérivés d'acides aminés soufrés, en particulier la S-

carboxyméthylcystéine; I'erçothionéine; la N-acétylcystéine; des chélatants comme la N,N'-bis-(3,4,5-triméthoxybenzyl)éthylènediamine ou l'un de ses sels, complexes métalliques ou esters; des caroténodes tels que la crocétine; et des matières premières diverses comme le mélange d'arginine, ribonucléate d'histidine, mannitol, adénosinetriphosphate, pyridoxine, phénylalanine, tyrosine et ARN hydrolysé commercialisé par les Laboratoires Sérobiologiques sous la dénomination commerciale CPP LS 2633-12F, la fraction hydrosoluble de mas commercialisée par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl(D, le mélange d'extrait de fumeterre et d'extrait de citron commercialisé sous la dénomination Unicotrozon C-49@ par la société Induchem, et le mélange d'extraits de ginseng, de pomme, de pêche, de blé et d'orge vendu par la société PROVITAL sous la

dénomination commerciale Pronalen BioprotectO.

Comme agents piégeurs de composés aromatiques mono- ou polycycliques utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier les tannins tels que l'acide ellagique; les dérivés indoles, en particulier l'indol-3-carbinol; les extraits de thé en particulier de thé vert, les extraits de Jacinthe d'eau ou eichornia crassipes; et la fraction hydrosoluble de mas commercialisée par la société SOLABIA sous la

dénomination commerciale Phytovityl(.

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Enfin, comme agents piégeurs de métaux lourds utilisables dans la composition selon l' invention, on peut citer en particulier les agents chélatants tels que l'EDTA, le sel pentasodique d'éthylènediamine tétraméthylène phosphonique, et la N,N'-bis-(3,4,5 triméthoxybenzyl) éthylènediamine ou l'un de ses sels, complexes métalliques ou esters; I'acide phytique; les dérivés de chitosan; les extraits de thé, en particulier de thé vert; les tannins tels que l'acide ellagique; les acides aminés soufrés tels que la cystéine; les extraits de Jacinthe d'eau (Eichornia crassipes); et la fraction hyd rosoluble de ma s commercialisée par la société SOLAB IA sous la dénomination

commerciale PhytovitylÈ.

Les agents anti-radicalaires utilisables dans la composition selon l'invention comprennent, outre certains agents anti-pollution mentionnés précédemment, la vitamine E et ses dérivés tels que l'acétate detocophéryle; les bioflavonodes; le co enzyme Q10 ou ubiquinone; certaines enzymes comme la catalase, le superoxyde dismutase, la lactoperoxydase, le glutathion peroxydase et les quinones réductases; le glutathion; le benzylidène camphre; les benzylcyclanones; les naphtalénones substituées; les pidolates; le phytantriol; le gamma-oryzanol; les lignanes; et la mélatonine.

Les compositions selon l'invention comprenant les agents anti-pollution eVou anti-

radicalaires ci-dessus sont avantageusement destinces à la prévention ou au traitement des signes cutanés du vieillissement, en particulier des rides et de la perte de fermeté et d'élasticité de la peau. Elles sont en variante destinces à la prévention

ou au traitement du teint terne.

13. Filtre UVA eVou UVB et piuments inorganiques éventuellement enrobés La composition selon l'invention peut renfermer un ou plusieurs filtres UV capables de

filtrer le rayonnement UVA eVou UVB.

Comme composés capables de filtrer le rayonnement UVA, on peut notamment citer: (1) les dérivés de benzophénone, par exemple: - la 2,4dihydroxybenzophénone (benzophénone-1);

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- la 2,2',4,4'-tétra-hydroxybenzophénone (benzophénone-2); - la 2-hydroxy4-méthoxy-benzophénone (benzophénone-3), disponible auprès de la société BASF sous la dénomination commerciale UVINUL M40; - I'acide 2-hydroxy-4méthoxy-benzophénone-5-sulfonique (benzophénone-4) ainsi que sa forme sulfonate (benzophénone-5), disponible auprès de la société BASF sous ia dénomination commerciale UVINUL MS40; - la 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxybenzophénone (benzophénone-6); - la 5-chloro-2-hydroxybenzophénone (benzophénone-7); - la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxy-benzophénone (benzophénone-8); - le sel disodique du diacide 2,2'-dihydroxy-4,4'diméthoxy-benzophénone-5,5' disulfonique (benzophénone-9); - ia 2-hydroxy4-méthoxy-4'-méthyl-benzophénone (benzophénone-10); - la benzophénone-11; - la 2-hydroxy-4-(octyloxy)benzophénone (benzophénone-12), les benzophénones 3 et 5 étant préférées; (2) les dérivés de triazine, et en particulier la 2,4-bis {[4-(2-éthyl-hexyloxy)-2-hydroxy] phényl}-6-(4méthoxy-phényl)-1,3,5-triazine disponible auprès de la société CIBA GEIGY sous la dénomination commerciale TINOSORB S et le 2,2'-méthylènebis-[6 (2H benzotriazol-2-yl)4-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)phénol] disponibie auprès de la société CIBA GEIGY sous la dénomination commerciale TINOSORB M; (3) I'acide benzène 1,4 [di(3-méthylidènecampho 10-sulfonique)], éventuellement sous forme partiellement ou totalement neutralisée, et

(4) leurs mélanges.

Comme composé capable de filtrer le rayonnement UVB, on peut notamment citer: (1) les dérivés de l'acide salicylique, en particulier le salicylate d'homomenthyle et le salicylate d'octyle; (2) les dérivés de l'acide cinnamique, en particulier le p-méthoxycinnamate de 2 éthylhexyle, disponible auprès de la société GIVAUDAN sous la dénomination commerciale Parsol MCX; (3) les dérivés de,p'-diphénylacrylate liquides, en particulier l'a-cyano-a"B' diphénylacrylate de 2-éthyihexyle, ou octocrylène, disponible auprès de la société BASF sous la dénomination commerciale UVINUL N539; (4) les dérivés de l'acide p-aminobenzoque;

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(5) le 4-mAthyl benzyHdAne osmphre disponible auprAs de la soclAtd ERCK, sous Is dAnominadon commerdale EUSOLEX 6300 O Ladde 2-phAnyeimld unue vendu sous dAnomlnion commercisle EUSOLEX 232 par 1a sociAtd ERCK (7) Tes dArlvAs de 1,3,5-1dazine, en pdiculier: - la 2,4,6-tMs[p-(2'-6thylhexyl1'-oxycarbonyl)aniNno]-1,3,54rlazine, dlsponlble auprAs de la soctd BASF sous la dAnominaton commerdale UVINUL T15O, et - composA [Apondant rmule () suante: o Il

C-NH-R

NH

O N\N O

R'O<NH/N3NH_oR.(I') dans laquelle R' dslgne un radical Athyl-2 hexyle et R dslgne un dical te bule, dponle aups de la socI SIOA sous la dAnomlnadon mmle ORB HEB

leu ang=.

Comme composA oapab de tr le rayonnement U UVB, on peut en paicuber citer la silicone benzotrlazole pondant la rmule gAnArale (llI) sulvante:

1 7 2824736

CH3 Ci H3 Ci H3 H3C-Si-O-li-O Si-CH

CH3) CH3

H3C HO

N (111)

CH3 Cette silicone benzotriazole, ainsi que son mode de préparation, sont décrits

notamment dans la demande FR-A-2 642 968.

Comme pigments inorganiques éventuellement enrobés, on peut citer les nanopigments d'oxyde de titane, de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium

éventuellement enrobés d'alumine et/ou de stéarate d'aluminium.

Outre le ou les composés décrits ci-dessus, la composition selon l'invention renferme généralement une quantité efficace de 3-acétoxy-7oxo DHEA, suffisante pour obtenir l'effet recherché. Elle contient ainsi, par exemple, de 0,00001% à 10% en poids dudit 3-acétoxy-7-oxo DHEA, par rapport au poids total de la composition, et, mieux, de 0,001% à 5% en poids dudit 3-acétoxy-7-oxo DHEA, par rapport au poids total de la

1 5 composition.

Elle peut être utiiisse à des fins cosmétiques, pour améliorer l'apparence des matières kératiniques, en particulier pour prévenir ou traiter les rides et ridules eVou la perte de fermeté, de tonicité eVou d'élasticité de la peau eVou le teint terne eVou la dilatation des pores eVou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux eVou le dessèchement de la peau eVou l'hyperséborrbée eVou les peaux sensibles eVou les

pellicules eVou la chute des cheveux eVou la canitie.

La composition selon l'invention est de préférence adaptée à une application topique sur les matières kératiniques telles que la peau, les cheveux ou les ongles. Elle peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour ce type d'application, notamment sous forme d'une solution aqueuse ou huileuse, d'une

1 8 2824736

émuision huile-dans-eau ou eau-dans-huile, d'une émulsion siliconée, d'une microémuision ou nanoémuision, d'un gel aqueux ou huileux ou d'un produit anhydre

liquide, pâteux ou solide.

Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect dune crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol, de patch ou de poudre. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin eVou comme produit de maquillage de la peau. Elle peut en variante se présenter sous

forme de shampooing ou d'après-shampooing.

De façon connue, la composition de l' invention peut contenir également les adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les pigments, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon

leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse.

Ces adjuvants, ainsi que leurs concentrations, doivent être tels qu'ils ne nuisent pas

aux propriétés avantageuses du dérivé de DHEA selon l'invention.

Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les matières grasses, les émuisionnants et les coémuisionnants utilisés dans la composition sous forme d'émuision sont choisis

parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émuisionnant et le co-

émuisionnant sont de préférence présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au

poids total de la composition.

Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut utiliser les huiles et notamment les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse 1 g 2824736 (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras tels que l'alcool cétylique, des acides gras, des cires et des gommes et en particulier

les gommes de silicone.

Comme émuisionnants et coémuisionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40; les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle, le tristéarate de sorbitane et les stéarates de sorbitane oxyéthylénés disponibles sous les dénominations commerciales Tween(D

ou Tween 60, par exemple; et leurs mélanges.

Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylateslalkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras et la silice hydrophobe. La présente invention concerne enfin un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, à i'exception du traitement des rides et ridules, de la peau sèche et des dermatites, comprenant l'application topique sur la peau, les cheveux, les cils ou les ongles d'une composition renfermant la 3acétoxy-7-oxo DHEA dans un

milieu physiologiquement acceptable.

Elle se rapporte plus particulièrement à un procédé de traitement cosmétique de la perte de fermeté de la peau eVou du teint terne eVou de la dilatation des pores eVou des troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux eVou de l'hyperséborrhée eVou des imperfections liées à l'hyerperséborrhée eVou des peaux sensibles eVou des pellicules eVou de la chute des cheveux et/ou de la canitie, comprenant l'application topique sur la peau ou les cheveux d'une composition renfermant la 3acétoxy-7-oxo

DHEA dans un milieu physiologiquement acceptable.

L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Dans ces

exemples, les quantités sont indiquces en pourcentage pondéral.

EXEMPLES

Exemple 1: Crème hydratante Phase A Copolymère acrylate / C,0-30 acrylate 0,5 % Eau 12 % Phase B Polyisobutène hydrogéné 5 % 3,B-acétoxy - 7-oxo DHEA 0,5 % Cyclohexasiloxane 6 % Phase C Triéthanolamine 1 % Glycérine 6 %

EDTA 0,2 %

Conservateurs 0,5 % Glycine 2 % Polyacrylamide et C43-4 isoparafflne et laureth-7 1 % Eau qsp100 % Cette composition peut être préparée de la manière suivante. Le polymère de la phase A est dispersé dans l'eau à 40 C. Les constituants de la phase B sont chauffés à 70 C jusqu'à dissolution complète, puis la température est ramenée à 40 C. Les constituants de la phase C sont mélangés à 50 C. La phase B est ensuite introduite

dans la phase A à 40 C sous agitation, puis la phase C leur est ajoutée.

La composition ci-dessus permet de réhydrater et lisser les peaux sèches.

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Exemple 2 - Crème hydratante

On prépare la composition suivante de ma nière classique pour l' homme d u métier.

Phase A Eau déminéraliséeQSP 100 % Conservateurs0,5 % Carbomer0,4 % Glycérine7 % Phase B1 Stéarate de sorbitane oxyéthyléné (200 OE)0,9 % Phase B2 Stéarate de PEG-100 et stéarate de glycéryle 2,1 % Isononanoate d'isononyle 10 % Vaseline 2 % Octyldodécanol 10 % 3,-acétoxy-7-oxo DHEA 0, 2 % Butylhydroxytoluène 0,1 % Filtre UV 1 % Céramides 0.5 % Phase C Eau 2 % Triethanolamine 0.5 % Urée 1 %

Cette crème peut étre utilisée dans le soin des peaux sèches.

Exemple 3: Crème anti-âge Phase A Copolymère acrylate / C,0-30 acrylate 0, 5 % Eau 12 % Phase B Polyisobutène hydrogéné 5 % 3,-acétoxy-7-oxo DHEA 0, 5 % Cyclohexasiloxane 5% Octyl méthoxycinnamate 1% Phase C Triéthanolamine 1% Glycérine 6% Conservateurs 0,5 % Polyacrylamide et C,3- 4 isoparaffine et laureth-7 1 % Eau qsp 100 % Cette composition peut être préparée de la manière suivante. Le polymère de la phase A est dispersé dans l'eau à 40 C. Les constituants de la phase B sont chauffés à 70 C jusqu'à dissolution complète, puis la température est ramenée à 40 C. Les constituants de la phase C sont mélangés à 50 C. La phase B est ensuite introduite

dans la phase A à 40 C sous agitation, puis la phase C leur est ajoutée.

Ceffe crème peut être utilisée en applications mono- ou bi-quotidiennes pour traiter les

signes cutanés du vieillissement, en particulier estomper les rides et ridules.

Exemple 4: Crème anti-âge

On prépare la composition suivante de manière classique pour l'homme du métier.

Phase A Eau déminéralisée QSP 100 % Conservateurs 0,5 % Carbomer 0,4 % Glycérine 7 %

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Phase B1 Stéarate de sorbitane oxyéthyléné (200 OE) 0,9 % Phase B2 Stéarate de PEG-100 et stéarate de glycéryle 2,1 % Isononanoate d'isononyle 10 % Octyldodécanol 10 % 3-acétoxy-7-oxo DHEA 0,2 % Butylhydroxytoluène 0,1 % Filtre UV 1 % Phase C Eau 2 % Triethanolamine 0, 5 % Extrait de Centella Asiatica 1 % Palmitoyl pentapeptide (Matrixyl( de SEDERMA) 0,1 %

Cette crème est utile comme crème de jour raffermissante.

Exemple 5: Gel de nettoyage pour peaux grasses On prépare de manière classique pour l'homme du métier la composition suivante: Lauryl phosphate 6,5 % Décyl glucoside 16,25% Polyquaternium-7 5,7 % Tétrastéarate de pentaérythrityle oxyéthyléné (150 OE) 0,5 % Glycérine 3, 5 % Sorbitol 3,5 % Hydroxyde de potassium 1,7 % Hydroxypropylcellulose 0, 2 % EDTA disodique 0,05 %

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Chlorure de sodium 0,1 % 3acétoxy -7-oxo DHEA 0,1 % Conservateurs 0,3 % Eau QSP 100 % Ce gel permet de réquler les sécrétions de sébum et d'atténuer les imperfections cutanées. Exemple 6: Patch anti-taches On prépare un patch comprenant la composition suivante: Eau 40 % Alcool QSP Glycérine 7 % 3-acétoxy-7-oxo DHEA 0,5 % Alcool polyvinylique 5 % Acide kojique 0,5 % Ce patch peut être appliqué sur les mains et le décolleté pour estomper les taches

pigmentaires, en particulier les taches de sénescence.

Exemple 7: Lotion capillaire anti-chute On prépare de manière classique pour l'homme du métier la composition suivante: Eau 25 % Glycérine 7 % 3, B-acétoxy-7-oxo DHEA 0,5 % Alcool QSP 100 %

Cette lotion est efficace pour prévenir la chute des cheveux.

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Claims (12)

REVENDICATIONS

1. Utilisation cosmétique de la 3p,-acétoxy-7-oxo-DHEA pour améliorer l'apparence des matières kératiniques, à l'exception du traitement des rides et ridules, des peaux sèches et des dermatites.

2. Utilisation cosmétique de la 3,acétoxy-7-oxo-DHEA pour prévenir ou traiter la perte de fermeté de la peau eVou le teint terne et/ou la dilatation des pores eVou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux ettou l'hyperséborrhée eVou les imperfections liées à l'hyperséborrhée eVou les peaux sensibles eVou les pellicules

eVou la chute des cheveux eVou la canitie.

3. Composition cosmétique renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, la 3e-acétoxy-7-oxo-DHEA et au moins un composé choisi parmi: un agent desquamant, un agent hydratant, un agent dépigmentant ou propigmentant, un agent anti-glycation, un inhibiteur de NO-synthase, un inhibiteur de 5cc-réductase, un inKibiteur de Iysyl et/ou prolyl hydroxylase, un agent stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques eVou empéchant leur dégradation, un agent stimulant la prolifération eVou la différenciation des kératinocytes, un agent myorelaxant, un agent anti-microbien, un agent tenseur, et un agent antipollution ou anti-radicalaire.

4. Composition cosmétique renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, la 3,acétoxy-7-oxo-DHEA et au moins un pigment inorganique éventuellement enrobé eVou au moins un filtre UV choisi parmi: (a) un dérivé de benzophénone; (b) un dérivé de triazine; (c) I'acide benzène 1,4,di(3-méthylidènecampho 10-sulfonique)], éventuellement sous forme partiellement ou totalement neutralisée; (e) un dérivé de l'acide salicylique; (f) un dérivé de l'acide cinnamique; (g) un dérivé de,"B,'-diphénylacrylate liquide; (h) un dérivé de l'acide paminobenzoque; (i) le 4-méthyl benzylidène camphre;

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(j) I'acide 2-phénylbenzimidazole 5-sulfonique; (k) un dérivé de 1,3,5triazine; (I) une silicone benzotriazole de formule: CH3 C'H3 Ci H3 H3CSi - O-Si - O Si - CH

CH3 J CH3

H3C HO N CH3

5. Composition selon la revendication 3 ou 4, caractérisée en ce qu'elle est adaptée à

une application topique sur les matières kératiniques.

6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que les matières

kératiniques sont choisies parmi: la peau, les cheveux, ies cils et les ongles.

7. Composition selon lune quelconque des revendications 3 à 6, caractérisée en ce

qu'elle renferme de 0,00001% à 10% en poids de 3,B acétoxy-7-oxo-DHEA, par rapport

au poids total de la composition.

8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle renferme de 0,001% à 5% en poids de 3-acétoxy-7-oxo-DHEA, par rapport au poids total de la composition.

9. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications

3 à 8 pour améliorer l'apparence des matières kératiniques.

10. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications

3 à 8 pour prévenir ou traiter les rides et ridules eVou la perte de fermeté, de tonicité eVou d'élasticité de la peau eVou le teint terne eVou la dilatation des pores eVou les troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux eVou le dessèchement de la peau

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et/ou l'hyperséborrhée et/ou les peaux sensibles eVou les peilicules eVou la chute des

cheveux eVou la canitie.

11. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, à l'exception du traitement des rides et ridules, de la peau sèche et des dermatites, comprenant l'application topique sur la peau, les cheveux, les cils ou les ongles d'une composition

renfermant la 3-acétoxy-7-oxo DHEA dans un milieu physiologiquement acceptable.

12. Procédé de traitement cosmétique de la perte de fermeté de la peau et/ou du teint terne etiou de la dilatation des pores et/ou des troubles de pigmentation de la peau ou des cheveux eVou de l'hyperséborrhée et/ou des peaux sensibles eVou des pellicules et/ou de la chute des cheveux eVou de la canitie, comprenant l'application topique sur la peau ou les cheveux d'une composition renfermant la 3-acétoxy-7-oxo DHEA dans