FR2842731A1

FR2842731A1 - Utilisation de lignanes pour prevenir ou traiter les signes du vieillissement cutane

Info

Publication number: FR2842731A1
Application number: FR0209449A
Authority: FR
Inventors: Beatrice Renault; Philippe Catroux
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2002-07-25
Filing date: 2002-07-25
Publication date: 2004-01-30
Anticipated expiration: 2022-07-25
Also published as: FR2842731B1

Abstract

L'invention se rapporte à l'utilisation cosmétique d'au moins un lignane de formule donnée, ou d'un extrait naturel en contenant (tel qu'un extrait de graines de lin), dans une composition renfermant un milieu physiologiquement acceptable, pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané, en particulier la perte de fermeté, d'élasticité et/ou de tonicité de la peau et/ou la formation de rides et ridules.Elle se rapporte également à une composition renfermant ces lignanes en association avec d'autres actifs anti-âge.

Description

L'invention se rapporte à l'utilisation cosmétique d'au moins un lignane de formule donnée, issu en particulier de graines de lin, dans une composition renfermant un milieu physiologiquement acceptable, pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané, en particulier la perte de fermeté, d'élasticité et/ou de tonicité de la peau et/ou la formation de rides et ridules.

Elle se rapporte également à une composition renfermant ces lignanes en association avec d'autres actifs anti-âge.

La peau humaine est constituée de deux compartiments à savoir un compartiment superficiel, l'épiderme, et un compartiment profond, le derme.

L'épiderme humain naturel est composé principalement de trois types de cellules qui sont les kératinocytes, très majoritaires, les mélanocytes et les cellules de Langerhans.

Chacun de ces types cellulaires contribue par ses fonctions propres au rôle essentiel joué dans l'organisme par la peau.

Le derme fournit à l'épiderme un support solide. C'est également son élément nourricier.

Il est principalement constitué de fibroblastes et d'une matrice extracellulaire composée elle-même principalement de collagène, d'élastine et d'une substance, dite substance fondamentale, composants synthétisés par le fibroblaste. On y trouve aussi des leucocytes, des mastocytes ou encore des macrophages tissulaires. Il est également traversé par des vaisseaux sanguins et des fibres nerveuses.

Ce sont les fibres de collagène qui assurent la solidité du derme. Les fibres de collagène sont constituées de fibrilles scellées les unes aux autres, formant ainsi plus de dix types de structures différentes. La solidité du derme est en grande partie due à l'enchevêtrement de bonne qualité des fibres de collagène tassées les unes contre les autres en tous sens. Les fibres de collagène participent à la fermeté, l'élasticité et la tonicité de la peau et/ou des muqueuses.

Les fibres de collagènes sont constamment renouvelées mais ce renouvellement diminue avec l'âge ce qui entraîne un amincissement du derme.

En outre, bien que très résistantes, les fibres de collagène sont sensibles à certaines enzymes appelées collagénases qui sont en particulier stimulées par une exposition

prolongée aux UV. Une dégradation des fibres de collagène entraîne l'apparence de peau molle et ridée que l'être humain, préférant l'apparence d'une peau lisse et tendue, cherche depuis toujours à combattre.

On comprend alors à la lecture de ce qui précède l'importance du collagène dans la structure des tissus, particulièrement de la peau et/ou des muqueuses, et l'importance qu'il y a à combattre sa dégradation et/ou à le régénérer pour ainsi lutter contre le vieillissement et ses conséquences.

Or, de manière surprenante et inattendue, la Demanderesse a maintenant découvert que certains lignanes, extraits en particulier des graines de lin, augmentaient la synthèse de collagène par les fibroblastes et étaient donc utiles pour lutter contre les signes du vieillissement cutané.

Les lignanes constituent un vaste groupe de produits naturels caractérisés par le couplage de deux unités propylbenzène via une liaison p-p'. En d'autres termes, ils ont donc une structure 2,3-dibenzylbutane. Ces composés sont présents notamment dans quelques céréales, fruits et légumes et en particulier dans des plantes telles que le lin (sécoisolaricirésinol et isolaricirésinol surtout), le chapparal (acide nordihydroguaiarétique) ou encore le sésame (sésaminol, sésamolinol, pinorésinol), sous forme de glycosides. Il s'agit des principales sources de lignanes. Toutefois, on trouve également des lignanes dans le shizandra, le thuya, l'aristoloche, le morina, le muscadier, le magnolia, le forsythia et l'ortie.

Le lignane le plus connu est l'acide nordihydroguaiarétique qui est un anti-oxydant utilisé notamment dans des compositions anti-âge à base de rétinol, en vue d'éviter l'oxydation de ce dernier (EP-0 440 398).

Les lignanes glycosylés issus du sésame ont par ailleurs été décrits comme utiles pour raffermir la peau et prévenir la formation de rides et le relâchement cutané par capture de radicaux OH (JP-09 095 417). Ils sont également bien connus comme anti-oxydants et utilisables dans des crèmes hydratantes et protectrices (US-5,993,795).

De leur côté, les lignanes glycosylés issus de la graine de lin sont connus pour inhiber la production de mélanine et ainsi blanchir la peau (JP2001-261570), comme agents augmentant l'activité de la catalase et des fibroblastes et la synthèse d'acide

hyaluronique, destinés à prévenir ou traiter les rides UV-induites et à renforcer l'élasticité de la peau (JP2001-114636 et JP2001-122733).

Les lignanes, issus par exemple du lin, ont par ailleurs été décrits comme étant utiles dans la prévention de l'ostéoporose et de certains cancers, mais aussi comme anti-viraux et comme fongicides. Il a ainsi été proposé de les utiliser pour le traitement des symptômes de la ménopause (EP-0 906 761).

Toutefois, à la connaissance de la Demanderesse, il n'a encore jamais été suggéré que certains lignanes sous forme aglycone, issus en particulier de la graine de lin, pouvaient être utiles pour lutter contre le vieillissement cutané.

Ainsi, l'invention a pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un lignane répondant à la formule (I) :

où : R1, R2 représentent chacun un groupe-CH2-OH ou, pris ensemble, forment un cycle furanone, R3, R4 représentent indépendamment un groupe hydroxyle ou un groupe -O-CH3, R5, R6, R7 représentent indépendamment un groupe hydroxyle ou un groupe -O-CH3 ou un atome d'hydrogène, étant entendu que l'un au moins des groupes R3, R4 et l'un au moins des groupes R5, R6, R7 représente un groupe -O-CH3, R8 et R9 représentent chacun un atome d'hydrogène ou forment ensemble une liaison, ou d'un extrait naturel en contenant, dans une composition renfermant un milieu physiologiquement acceptable, pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement

cutané, en particulier la perte de fermeté, d'élasticité et/ou de tonicité de la peau et la formation de rides et ridules.

Les lignanes répondant à la formule (1) ci-dessus sont avantageusement choisis parmi : le secoisolaricirésinol, l'isolaricirésinol et le matairésinol.

Le sécoisolaricirésinol est par exemple disponible auprès de la société APIN CHEMICALS sous forme de poudre.

Plutôt que d'avoir recours à des lignanes purifiés, il est possible d'utiliser dans la présente invention des extraits naturels riches en lignanes.

L'extrait naturel utilisé selon l'invention peut être obtenu à partir de tout matériel végétal cultivé in vivo ou in vitro. Par culture in vivo, on entend toute culture de type classique c'est à dire en sol à l'air libre ou en serre, ou encore hors sol. Par culture in vitro, on entend l'ensemble des techniques connues de l'homme du métier qui permet de manière artificielle l'obtention d'un végétal ou d'une partie d'un végétal. La pression de sélection imposée par les conditions physico-chimiques lors de la croissance des cellules végétales in vitro permet d'obtenir un matériel végétal standardisé et disponible tout au long de l'année contrairement aux plantes cultivées in vivo.

Les lignanes peuvent notamment être extraits de graines de lin, en particulier de l'espèce Linum usitatissinum, qui constitue donc la source d'approvisionnement en lignanes de formule (1), ou extrait naturel selon l'invention, préférée.

Le procédé d'extraction mis en oeuvre pour extraire les lignanes selon l'invention sous forme aglycone comprend habituellement les étapes suivantes : a) l'hydrolyse enzymatique des graines de lin en milieu aqueux, ou l'extraction des graines de lin par un solvant aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique, et b) l'hydrolyse acide de l'extrait obtenu.

L'étape d'hydrolyse acide permet d'isoler les lignanes sous forme aglycone.

Le solvant utilisé dans l'étape (a) est généralement choisi parmi l'eau, l'éthanol, le méthanol et leurs mélanges.

Selon une forme d'exécution préférée de l'invention, le procédé ci-dessus comprend en outre une étape préalable de dégraissage des graines de lin à l'aide d'un solvant organique tel que le n-hexane.

Des exemples de procédés d'extraction sont donnés dans la publication de L. P.

MEAGHER et al., Isolation and Characterization of the Lignans, Isolariciresinol and Pinoresinol, in Flaxseed Meal, J. Aaric. Food Chem., 1999,47, 3173-3180.

La quantité de lignane(s) utilisable selon l'invention est bien entendu fonction de l'effet recherché et peut donc varier dans une large mesure.

Pour donner un ordre de grandeur, on peut utiliser une quantité de lignane(s) représentant de 0,001% à 10% du poids total de la composition, préférentiellement de 0,01 % à 2% du poids total de la composition.

La composition selon l'invention est généralement adaptée à une utilisation topique sur la peau et elle contient donc un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau, ses phanères et/ou les muqueuses.

Cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans les domaines cosmétique et dermatologique, et elle peut être notamment sous forme d'une solution éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou d'une émulsion triple (E/H/E ou H/E/H) ou d'une dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, en particulier sous forme de stick ou de patch. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage pour la peau.

De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les

actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les pigments, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse ou dans les vésicules lipidiques. En tout état de cause, ces adjuvants, ainsi que leurs proportions, seront choisis de manière à ne pas nuire aux propriétés recherchées des lignanes selon l'invention.

Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire de carnauba, ozokérite).

Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-20, et les esters d'acide gras et de glycérine tels que le stéarate de glycéryle.

Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, la silice hydrophobe et les polyéthylènes.

Selon une forme d'exécution préférée de l'invention, la composition renferme en outre au moins un composé choisi parmi : les agents desquamants ; les agents hydratants ; les agents dépigmentants ou propigmentants ; les agents anti-glycation ; les inhibiteurs de NO-synthase ; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes ; les agents myorelaxants ; les agents tenseurs ; les agents anti-pollution et/ou antiradicalaire ; les agents agissant sur la microcirculation ; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules ; et leurs mélanges.

La concentration de ces agents additionnels facultatifs dans la composition selon l'invention peut varier de 0,0001 à 20% en poids et est de préférence comprise entre 0,001 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.

Des exemples de tels composés additionnels sont donnés ci-dessous.

1. Agents desauamants Par "agent desquamant", on entend tout composé capable d'agir : - soit directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tel que les sshydroxyacides, en particulier l'acide salicylique et ses dérivés (dont l'acide n-octanoyl 5salicylique) ; les a-hydroxyacides, tels que les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique ; l'urée ; l'acide gentisique ; les oligofucoses ; l'acide cinnamique ; l'extrait de Saphora japonica ; le resvératrol ; - soit sur les enzymes impliquées dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes, les glycosidases, la stratum corneum chymotryptic enzym (SCCE) voire d'autres protéases (trypsine, chymotrypsine-like). On peut citer les agents chélatant des sels minéraux : l'EDTA ; l'acide N-acyl-N,N',N' éthylène diaminetriacétique ; les composés aminosulfoniques et en particulier l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2- éthane) sulfonique (HEPES) ; les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) ; les dérivés d'acides alpha aminés de type glycine (tels que décrits dans EP-0 852 949, ainsi que le méthyl glycine diacétate de sodium commercialisé par BASF sous la dénomination commerciale TRILON M) ; le miel ; les dérivés de sucre tels que l'Ooctanoyl-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine.

2. Agent hydratant Par "agent hydratant", on entend : - soit un composé agissant sur la fonction barrière, en vue de maintenir l'hydratation du stratum corneum, ou un composé occlusif. On peut citer les céramides, les composés à base sphingoïde, les lécithines, les glycosphingolipides, les phospholipides, le cholestérol et ses dérivés, les phytostérols (stigmastérol, -sitostérol, campestérol), les acides gras essentiels, le 1-2 diacylglycérol, la 4-chromanone, les triterpènes pentacycliques tels que l'acide ursolique, la vaseline et la lanoline ; - soit un composé augmentant directement la teneur en eau du stratum corneum, tel que le tréhalose et ses dérivés, l'acide hyaluronique et ses dérivés, le glycérol, le pentanediol, le pidolate de sodium, la sérine, le xylitol, le lactate de sodium, le polyacrylate de glycérol, l'ectoïne et ses dérivés, le chitosane, les oligo- et polysaccharides, les carbonates cycliques, l'acide N-lauroyl pyrrolidone carboxylique, et la N-a-benzoyl-L-arginine ; - soit un composé activant les glandes sébacées tel que la DHEA et ses dérivés, et la vitamine D et ses dérivés.

3. Agent dépigmentant ou pro-piamentant Les agents dépigmentants susceptibles d'être incorporés dans la composition selon la présente invention comprennent par exemple les composés suivants : l'acide kojique ; l'acide ellagique ; l'arbutine et ses dérivés tels que ceux décrits dans les demandes EP- 895 779 et EP-524 109 ; l'hydroquinone ; les dérivés d'aminophénol tels que ceux décrits dans les demandes WO 99/10318 et WO 99/32077, et en particulier le Ncholestéryloxycarbonyl-para-aminophénol et le N-éthyloxycarbonyl-para-aminophénol ; les dérivés d'iminophénol, en particulier ceux décrits dans la demande WO 99/22707 ; l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique ou procystéine, ainsi que ses sels et esters ; l'acide ascorbique et ses dérivés, notamment le glucoside d'ascorbyle ; et les extraits de plantes, en particulier de réglisse, de mûrier et de scutellaire, sans que cette liste soit limitative.

Comme agent pro-pigmentant, on peut citer l'extrait de pimprenelle (Sanguisorba officinalis) commercialisé par la société MARUZEN et les extraits de chrysanthème (Chrysanthemum morifolium).

4. Agent anti-alvcation Par "agent anti-glycation", on entend un composé prévenant et/ou diminuant la glycation des protéines de la peau, en particulier des protéines du derme telles que le collagène.

Des exemples d'agents anti-glycation sont les extraits végétaux de la famille des Ericaceae, tels qu'un extrait de myrtille (Vaccinium angustifolium) ; l'ergothionéine et ses dérivés ; et les hydroxystilbènes et leurs dérivés, tels que le resvératrol et le 3,3', 5,5'tétrahydroxystilbène. Le resvératrol est particulièrement préféré pour une utilisation dans cette invention.

5. Inhibiteur de NO-svnthase Des exemples d'inhibiteurs de NO-synthase convenant à une utilisation dans la présente invention comprennent notamment un extrait de végétal de l'espèce Vitis vinifera qui est notamment commercialisé par la société Euromed sous la dénomination Leucocyanidines de raisins extra, ou encore par la société Indena sous la dénomination Leucoselect, ou enfin par la société Hansen sous la dénomination Extrait de marc de raisin ; un extrait de végétal de l'espèce Olea europaea qui est de préférence obtenu à partir de feuilles d'olivier et est notamment commercialisé par la société VINYALS sous forme d'extrait sec, ou par la société Biologia & Technologia sous la dénomination commerciale Eurol BT ; et un extrait d'un végétal de l'espèce Gingko biloba qui est de préférence un extrait aqueux sec de ce végétal vendu par la société Beaufour sous le nom commercial Ginkgo biloba extrait standard.

6. Agent stimulant la synthèse de macromolécules dermiaues ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation Parmi les actifs stimulant les macromolécules du derme ou empêchant leur dégradation, on peut citer ceux qui agissent :

- soit sur la synthèse du collagène, tels que les extraits de Centella asiatica ; les asiaticosides et dérivés ; l'acide ascorbique ou vitamine C et ses dérivés ; les peptides de synthèse tels que la iamin, le biopeptide CL ou palmitoyloligopeptide commercialisé par la société SEDERMA ; les peptides extraits de végétaux, tels que l'hydrolysat de soja commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Phytokine# ; et les hormones végétales telles que les auxines.

- soit sur la synthèse d'élastine, tels que l'extrait de Saccharomyces Cerivisiae commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin# ; et l'extrait d'algue Macrocystis pyrifera commercialisé par la société SECMA sous la dénomination commerciale Kelpadelie# ; - soit sur la synthèse des glycosaminoglycanes, tels que le produit de fermentation du lait par lactobacillus vulgaris, commercialisé par la société BROOKS sous la dénomination commerciale Biomin yogourth ; l'extrait d'algue brune Padina pavonica commercialisé par la société ALBAN MÜLLER sous la dénomination commerciale HSP3# ; et l'extrait de Saccharomyces cerevisiae disponible notamment auprès de la société SILAB sous la dénomination commerciale Firmalift# ou auprès de la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin# ; - soit sur la synthèse de la fibronectine, tels que l'extrait de zooplancton Salina commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale GP4G ; l'extrait de levure disponible notamment auprès de la société ALBAN MÜLLER sous la dénomination commerciale Drieline ; et le palmitoyl pentapeptide commercialisé par la société SEDERMA sous la dénomination commerciale Matrixil# ; - soit sur l'inhibition des métalloprotéinases (MMP) telles que plus particulièrement les MMP 1,2, 3, 9 . On peut citer: les rétinoïdes et dérivés, les oligopeptides et les lipopeptides, les lipoaminoacides, l'extrait de malt commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Collalift ; les extraits de myrtille ou de romarin ; le lycopène ; les isoflavones, leurs dérivés ou les extraits végétaux en contenant, en particulier les extraits de soja (commercialisé par exemple par la société ICHIMARU PHARCOS sous la dénomination commerciale Flavostérone SB#), de trèfle rouge, de lin, de kakkon ou de sauge ;

- soit sur l'inhibition des sérine protéases telles que l'élastase leucocytaire ou la cathepsine G. On peut citer: l'extrait peptidique de graines de légumineuse (Pisum sativum) commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Parelastyl# ; les héparinoïdes ;et les pseudodipeptides.

Parmi les actifs stimulant les macromolécules épidermiques, telles que la fillagrine et les kératines, on peut citer notamment l'extrait de lupin commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Structurine ; l'extrait de bourgeons de hêtre Fagus sylvatica commercialisé par la société GATTEFOSSE sous la dénomination commerciale Gatuline# ; et l'extrait de zooplancton Salina commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale GP4G.

7. Agent stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocvtes et/ou la différenciation des kératinocvtes Les agents stimulant la prolifération des fibroblastes utilisables dans la composition selon l'invention peuvent par exemple être choisis parmi les protéines ou polypeptides végétaux, extraits notamment du soja (par exemple un extrait de soja commercialisé par la société LSN sous la dénomination Eleseryl SH-VEG 8# ou commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Raffermine) ; et les hormones végétales telles que les giberrellines et les cytokinines.

Les agents stimulant la prolifération des kératinocytes, utilisables dans la composition selon l'invention, comprennent notamment les rétinoïdes tels que le rétinol et ses esters, dont le palmitate de rétinyle ; le phloroglucinol ; les extraits de tourteaux de noix commercialisés par la société GATTEFOSSE ; etles extraits de Solanum tuberosum commercialisés par la société SEDERMA.

Les agents stimulant la différenciation des kératinocytes comprennent par exemple les minéraux tels que le calcium ; l'extrait de lupin commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Photopréventine#; le beta-sitosteryl sulfate de sodium commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale Phytocohésine ; et l'extrait de maïs commercialisé par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl.

8. Agent myorelaxant

Comme agent myorelaxant, la composition selon l'invention peut comprendre les sapogénines, les dérivés 7-oxydés de DHEA, l'alvérine et ses sels, notamment le citrate d'alvérine, les sels de manganèse, en particulier le gluconate de manganèse, ainsi que l'hexapeptide argireline R commercialisé par la société LIPOTEC.

9. Agent tenseur Par "agent tenseur", on entend un composé capable d'exercer une traction sur la peau, qui a pour effet d'estomper temporairement les irrégularités de la surface de la peau, telles que les rides et ridules.

Parmi les agents tenseurs utilisables dans la composition selon la présente invention, on peut citer notamment : (1) les polymères synthétiques, tels que les latex de polyuréthanne ou les latex acryliquesilicone, en particulier ceux décrits dans la demande de brevet EP-1038519, tels qu'un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyacrylate de méthyle), propylthio(polyméthacrylate de méthyle) et propylthio(polyacide méthacrylique), ou encore un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyméthacrylate d'isobutyle) et propylthio(polyacide méthacrylique). De tels polymères siliconés greffés sont notamment vendus par la Société 3M sous les dénominations commerciales VS 80, VS 70 ou L021, (2) les polymères d'origine naturelle, notamment (a) les polyholosides, par exemple (i) sous forme d'amidon issu notamment de riz, de maïs, de pomme de terre, de manioc, de pois, de froment, d'avoine, etc... ou (ii) sous forme de carraghénanes, alginates, agars, gellanes, polymères cellulosiques et pectines, avantageusement en dispersion aqueuse de microparticules de gel, et (b) les latex constitués par la résine shellac, la gomme de sandaraque, les dammars, les élémis, les copals, les dérivés cellulosiques, et leurs mélanges, (3) les protéines et hydrolysats de protéines végétales, en particulier de maïs, de seigle, de froment, de sarrasin, de sésame, d'épautre, de pois, de fève, de lentille, de soja et de lupin, (3) les silicates mixtes, notamment les phyllosilicates et en particulier les Laponites, (4) les microparticules de cire, choisies par exemple parmi les cires de Carnauba, de Candelila ou d'Alfa,

(5) les particules colloïdales de charge inorganique ayant un diamètre moyen en nombre compris entre 0,1 et 100 nm, de préférence entre 3 et 30 nm, et choisies par exemple parmi : la silice, l'oxyde de cérium, l'oxyde de zirconium, l'alumine, le carbonate de calcium, le sulfate de baryum, le sulfate de calcium, l'oxyde de zinc et le dioxyde de titane.

10. Agent anti-pollution ou anti-radicalaire Par l'expression "agent anti-pollution", on entend tout composé capable de piéger l'ozone, les composés aromatiques mono- ou polycycliques tels que le benzopyrène et/ou les métaux lourds tels que le cobalt, le mercure, le cadmium et/ou le nickel. Par "agent antiradicalaire", on entend tout composé capable de piéger les radicaux libres.

Comme agents piégeurs d'ozone utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier la vitamine C et ses dérivés dont le glucoside d'ascorbyle ; les phénols et polyphénols, en particulier les tannins, l'acide ellagique et l'acide tannique ; l'épigallocatéchine et les extraits naturels en contenant ; les extraits de feuille d'olivier ; les extraits de thé, en particulier de thé vert ; les anthocyanes ; les extraits de romarin ; les acides phénols, en particulier l'acide chorogénique ; les stilbènes, en particulier le resvératrol ; les dérivés d'acides aminés soufrés, en particulier la Scarboxyméthylcystéine ; l'ergothionéine ; la N-acétylcystéine ; des chélatants comme la N,N'-bis-(3,4,5-triméthoxybenzyl)éthylènediamine ou l'un de ses sels, complexes métalliques ou esters ; des caroténoïdes tels que la crocétine ; et des matières premières diverses comme le mélange d'arginine, ribonucléate d'histidine, mannitol, adénosinetriphosphate, pyridoxine, phénylalanine, tyrosine et ARN hydrolysé commercialisé par les Laboratoires Sérobiologiques sous la dénomination commerciale CPP LS 2633-12F, la fraction hydrosoluble de maïs commercialisée par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl, le mélange d'extrait de fumeterre et d'extrait de citron commercialisé sous la dénomination Unicotrozon C-49 par la société Induchem, et le mélange d'extraits de ginseng, de pomme, de pêche, de blé et d'orge vendu par la société PROVITAL sous la dénomination commerciale Pronalen Bioprotect#.

Comme agents piégeurs de composés aromatiques mono- ou polycycliques utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier les tannins tels que l'acide ellagique ; les dérivés indoles, en particulier l'indol-3-carbinol ; les extraits de thé en particulier de thé vert, les extraits de Jacinthe d'eau ou eichornia crassipes ; et la

fraction hydrosoluble de maïs commercialisée par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl#.

Enfin, comme agents piégeurs de métaux lourds utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier les agents chélatants tels que l'EDTA, le sel pentasodique d'éthylènediamine tétraméthylène phosphonique, et la N,N'-bis- (3,4,5triméthoxybenzyl)éthylènediamine ou l'un de ses sels, complexes métalliques ou esters ; l'acide phytique ; les dérivés de chitosan ; les extraits de thé, en particulier de thé vert ; les tannins tels que l'acide ellagique ; les acides aminés soufrés tels que la cystéine ; les extraits de Jacinthe d'eau (Eichornia crassipes) ; et la fraction hydrosoluble de maïs commercialisée par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl#.

Les agents anti-radicalaires utilisables dans la composition selon l'invention comprennent, outre certains agents anti-pollution mentionnés précédemment, la vitamine E et ses dérivés tels que l'acétate de tocophéryle ; les bioflavonoïdes ; le co-enzyme Q10 ou ubiquinone ; certaines enzymes comme la catalase, le superoxyde dismutase, la lactoperoxydase, le glutathion peroxydase et les quinones réductases ; le glutathion ; le benzylidène camphre ; les benzylcyclanones ; les naphtalénones substituées ; les pidolates ; le phytantriol ; le gamma-oryzanol ; les lignanes ; et la mélatonine.

11. Les agents agissant sur la microcirculation Les actifs agissant sur la microcirculation (vasoprotecteurs ou vasodilatateurs), se trouvent notamment parmi les flavonoïdes, les ruscogénines, les esculosides, l'escine extraite du marron d'Inde, les nicotinates, l'héperidine méthyl chalcone, les huiles essentielles de lavande ou de romarin, les extraits de Ammi Visnaga.

12. Les agents agissant sur le métabolisme éneraétiaue des cellules Par cette expression, on entend les actifs agissant sur le métabolisme énergétique cutané tel que, par exemple, et de façon non limitative, la synthèse d'ATP, ainsi que ceux qui interviennent sur la chaîne respiratoire de la cellule ou sur les réserves énergétiques. On peut citer à ce titre le Coenzyme Q10 (ubiquinone), le cytochrome C, la créatine ou encore la phosphocréatine.

Comme indiqué précédemment, la composition selon l'invention peut également renfermer des filtres UVA et/ou UVB, sous forme de composés organiques ou inorganiques, ces derniers étant éventuellement enrobés pour les rendre hydrophobes.

Les filtres organiques peuvent notamment être choisis parmi : les anthranilates, en particulier l'anthranilate de menthyle ; les benzophénones, en particulier la benzophénone-1, la benzophénone-3, la benzophénone-5, la benzophénone-6, la benzophénone-8, la benzophénone-9, la benzophénone-12, et préférentiellement la Benzophénone-3 (Oxybenzone), ou la Benzophénone-4 (Uvinul MS40 disponible chez B.A.S.F.) ; les benzylidènes-camphres, en particulier le 3-benzylidène-camphre, l'acide benzylidènecampho-sulfonique, le benzalkoniumméthosulfate de camphre, le polyacrylamidométhylbenzylidène camphre, l'acide téréphthalylidène di-camphre sulfonique, et préférentiellement le 4-méthylbenzylidène camphre (Eusolex 6300 disponible chez Merck) ; les benzimidazoles, en particulier le benzimidazilate (Neo Heliopan AP disponible chez Haarmann et Reimer), ou l'acide phénylbenzimidazole sulfonique (Eusolex 232 disponible chez Merck) ; les benzotriazoles, en particulier le drométrizole trisiloxane, ou le méthylène bis-benzotriazolyltétraméthylbutylphénol (Tinosorb M disponible chez Ciba) ; les cinnamates, en particulier le cinoxate, le DEA méthoxycinnamate, le méthylcinnamate de diisopropyle, le glycéryl éthylhexanoate de diméthoxycinnamate, le méthoxycinnamate d'isopropyle, le cinnamate d'isoamyle, et préférentiellement l'éthocrylène (Uvinul N35 disponible chez B.A.S.F.), l'octylméthoxycinnamate (Parsol MCX disponible chez Hoffmann La Roche), ou l'octocrylène (Uvinul 539 disponible chez B.A.S.F.) ; les dibenzoylméthanes, en particulier le butyl méthoxydibenzoylméthane (Parsol 1789) ; les imidazolines, en particulier l'éthylhexyl diméthoxybenzylidène dioxoimidazoline ; les PABA, en particulier l'éthyl Dihydroxypropyl PABA, l'éthylhexyldiméthyl PABA, le glycéryl PABA, le PABA, le PEG-25 PABA, et préférentiellement la diéthylhexylbutamido-triazone (Uvasorb HEB disponible chez 3V Sigma), l'éthylhexyltriazone (Uvinul T150 disponible chez B. A.S.F.), ou l'éthyl PABA (benzocaïne) ; les salicylates, en particulier le salicyclate de dipropylèneglycol, le salicylate d'éthylhexyle, l'homosalate, ou le TEA salicylate ; les triazines, en particulier l'anisotriazine (Tinosorb S disponible chez Ciba) ; le drometrizole trisiloxane.

Les filtres inorganiques sont de préférence constitués d'oxyde de zinc et/ou de dioxyde de titane, de préférence de taille nanométrique, éventuellement enrobés d'alumine et/ou d'acide stéarique.

Les exemples suivants sont donnés à titre purement illustratif et n'ont pas pour but de limiter la portée de cette invention. Sauf indication contraire, les proportions auxquelles il est fait référence dans les compositions ci-après correspondent à des pourcentages pondéraux.

EXEMPLES Exemple 1 : Effet du secoisolaricirésinol sur la synthèse de collagène Principe de la méthode : L'étude consiste à évaluer la synthèse de collagène par le sécoisolaricirésinol (APIN CHEMICAL), par mesure de l'incorporation de proline radioactive dans des cultures de fibroblastes dermiques humains normaux.

Des fibroblastes dermiques humains utilisés au Sème passage sont ensemencés en plaque 96 puits pour une confluence de 80% et cultivés en milieu DMEM avec 10% de sérum foetal de veau, selon les méthodes classiques de culture cellulaire. Après un temps de pré-incubation, les cellules sont mises au contact du produit pendant 48 heures. Le précurseur radioactif, la L-(2,3-3H)(proline (Amersham, 49 Ci/mmol) est alors introduit dans le milieu de culture (16,6 pCi/ml). La durée du marquage est de 24 heures.

Le collagène synthétisé est alors extrait par ajout de tampon chaotropique. Les protéines sont précipitées par de l'acide trichloroacétique puis collectées sur filtres (filtres et collecteur Skatron). Les précipités sont lavés puis comptés par scintillation liquide.

La vitamine C (SIGMA A0278) à la concentration finale de 20 g/ml sert de référence positive.

Les comparaisons intergroupes ont été réalisées par analyse de variance (ANOVA) à l'aide du test de comparaison multiple de Dunnett.

Résultats : Les résultats sont rassemblés dans le Tableau 1 ci-dessous.

Traitement <SEP> coups/mn <SEP> % <SEP> témoin <SEP> p
<tb> Témoin <SEP> 12. <SEP> 570 <SEP> 100
<tb> Vitamine <SEP> C <SEP> 19.507 <SEP> 155 <SEP> p <SEP> < <SEP> 0,01
<tb> Sécoisolaricirésinol
<tb> 30 <SEP> M <SEP> 15. <SEP> 586 <SEP> 124 <SEP> p <SEP> < <SEP> 0,01 <SEP>
<tb> 10 <SEP> M <SEP> 14. <SEP> 583 <SEP> 116 <SEP> p <SEP> < <SEP> 0,05 <SEP>
<tb>
Tableau 1
Stimulation de l'incorporation de praline Ces résultats montrent que le sécoisolaricirésinol stimule la synthèse de collagène par les fibroblastes dermiques humains en culture, et ceci de façon significative.

Exemple 2 : Fluide aux oléosomes

<tb>
<tb> Phase <SEP> A
<tb> Heptanoate <SEP> de <SEP> stéaryle <SEP> et <SEP> octanoate <SEP> de <SEP> stéaryle <SEP> 5,5 <SEP> %
<tb> Huiles <SEP> végétales <SEP> 11,6 <SEP> %
<tb> Filtre <SEP> UVA <SEP> 1,9 <SEP> %
<tb> Cyclopentasiloxane <SEP> 3,7 <SEP> %
<tb> Tristéarate <SEP> de <SEP> sucrose <SEP> 2 <SEP> %
<tb> Monostéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> oxyéthyléné <SEP> (4 <SEP> OE) <SEP> 1,35%
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 1 <SEP> %
<tb> Huile <SEP> de <SEP> ricin <SEP> hydrogénée <SEP> oxyéthylénée <SEP> (60 <SEP> OE) <SEP> 2,5 <SEP> %
<tb> Acétate <SEP> de <SEP> tocophéryle <SEP> 0,5 <SEP> %
<tb> Phase <SEP> B
<tb> Sécoisolaricirésinol <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP>
<tb> Conservateurs <SEP> 0,29%
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0,50%
<tb> EDTA <SEP> disodique <SEP> 0,05%
<tb> Glycérine <SEP> 3 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> %
<tb>

Cette composition peut être préparée de la manière suivante : les phases A et B sont chauffées séparément à 65 C, puis refroidies à température ambiante (25 C). La phase B est alors introduite dans la phase A pour obtenir une émulsion H/E qui est ensuite passée à l'homogénéisateur haute pression (500b, 1 à 3 passages).

Ce fluide est utile, en applications quotidiennes sur le visage et le cou, pour prévenir et traiter les signes du vieillissement cutané et en particulier la perte de fermeté de la peau.

Exemple 3 : Crème eau-dans-huile Phase A Polyisobutène hydrogéné 5,5 % Néopentanoate d'isostéaryle 3,5 % Stéarate de PEG (20 OE) 1 % Stéarate de glycéryle et de PEG (100 OE) 2 % Alcool cétylique 0,5 % Acide stéarique 1 % Matairésinol 0,01 % Phase A' Cyclométhicone 11 % Phase B Conservateurs 0,2 % Triéthanolamine 0,03% Eau qsp 100 % Phase C Polyacrylamide et isoparaffine et laureth-7 (SEPIGEL 305 de SEPPIC) 1 % La composition ci-dessus peut être préparée de la manière suivante : on chauffe la phase A sous agitation jusqu'à la rendre homogène. Après refroidissement, on ajoute la phase A', puis on chauffe la phase B sous agitation, avant de la verser la phase A sans cesser d'agiter. Après refroidissement à 50 C, on incorpore à l'émulsion la phase C.

On obtient une crème anti-rides utilisable comme crème de nuit.

Claims

où : R1, R2 représentent chacun un groupe -CH2-OH ou, pris ensemble, forment un cycle furanone, R3, R4 représentent indépendamment un groupe hydroxyle ou un groupe -O-CH3, R5, R6, R7 représentent indépendamment un groupe hydroxyle ou un groupe -O-CH3 ou un atome d'hydrogène, étant entendu que l'un au moins des groupes R3, R4 et l'un au moins des groupes R5, R6, R7 représente un groupe -O-CH3, R8 et Rg représentent chacun un atome d'hydrogène ou forment ensemble une liaison, ou d'un extrait naturel en contenant, dans une composition renfermant un milieu physiologiquement acceptable, pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané.

REVENDICATIONS 1. Utilisation cosmétique d'au moins un lignane répondant à la formule (I) :
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit lignane est choisi parmi : le secoisolaricirésinol, l'isolaricirésinol et le matairésinol.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que ledit extrait naturel est un extrait de graines de lin.
4. Utilisation selon la revendication 3, caractérisé en ce que ledit extrait de graines de lin est susceptible d'être obtenu par un procédé comprenant les étapes suivantes :

<Desc/Clms Page number 20>

a) l'hydrolyse enzymatique des graines de lin en milieu aqueux, ou l'extraction des graines de lin par un solvant aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique, et b) l'hydrolyse acide de l'extrait obtenu.
5. Utilisation selon la revendication 4, caractérisée en ce que le solvant utilisé dans l'étape (a) est choisi parmi l'eau, l'éthanol ,le méthanol et leurs mélanges.
6. Utilisation selon la revendication 4 ou 5, caractérisée en ce que ledit procédé comprend en outre une étape préalable de dégraissage des graines de lin à l'aide d'un solvant organique tel que le n-hexane.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que lesdits signes cutanés du vieillissement sont choisis parmi : la perte de fermeté, d'élasticité et/ou de tonicité de la peau et la formation de rides et ridules.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que ladite composition est adaptée à une application topique sur la peau.
9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que ledit lignane représente de 0,001% à 10% du poids total de la composition.
10. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée en ce que ledit lignane représente de 0,01 % à 2% du poids total de la composition.
11. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un lignane répondant à la formule (I) :

<Desc/Clms Page number 21>

où : R1, R2 représentent chacun un groupe -CH2-OH ou, pris ensemble, forment un cycle furanone, R3, R4 représentent indépendamment un groupe hydroxyle ou un groupe -O-CH3, R5, R6, R7 représentent indépendamment un groupe hydroxyle ou un groupe -O-CH3 ou un atome d'hydrogène, étant entendu que l'un au moins des groupes R3, R4 et l'un au moins des groupes R5, R6, R7 représente un groupe -O-CH3, Ra et Rg représentent chacun un atome d'hydrogène ou forment ensemble une liaison, ou un extrait naturel en contenant, et au moins un composé choisi parmi : les agents desquamants ; les agents hydratants ; les agents dépigmentants ou propigmentants ; les agents anti-glycation ; les inhibiteurs de NO-synthase ; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes ; les agents myorelaxants ; les agents tenseurs ; les agents anti-pollution et/ou antiradicalaire ; les agents agissant sur la microcirculation ; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules ; et leurs mélanges.