JPH06128133A - 紫外線障害防御外用剤 - Google Patents
紫外線障害防御外用剤Info
- Publication number
- JPH06128133A JPH06128133A JP30622492A JP30622492A JPH06128133A JP H06128133 A JPH06128133 A JP H06128133A JP 30622492 A JP30622492 A JP 30622492A JP 30622492 A JP30622492 A JP 30622492A JP H06128133 A JPH06128133 A JP H06128133A
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- Japan
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- tetrahydrocurcumin
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた紫外線障害防御作用を有し、化粧料基
剤や軟膏などに配合されて、美白、日焼け防止等に有用
な外用剤を提供する。 【構成】 下記化１で示されるテトラヒドロクルクミン
を有効成分として含有する紫外線障害防御外用剤。 【化１】
剤や軟膏などに配合されて、美白、日焼け防止等に有用
な外用剤を提供する。 【構成】 下記化１で示されるテトラヒドロクルクミン
を有効成分として含有する紫外線障害防御外用剤。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、化粧料基剤や軟膏に配
合され、美白、日焼け、肌荒れ防止等に有用な紫外線障
害防御外用剤に関するものである。
合され、美白、日焼け、肌荒れ防止等に有用な紫外線障
害防御外用剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、光、特に紫外線による皮膚の老化
・劣化促進、更には皮膚ガンの発生が問題となってお
り、各種紫外線吸収剤等の紫外線防御剤が開発されてい
る。特に化粧品の分野においては、皮膚の老化を防ぎ健
康な肌を保持したいという要望が強いため、いわゆる日
焼け止め用化粧品以外にも、おしろい、ファウンデーシ
ョン等に紫外線防御剤を添加した製品が開発されてい
る。
・劣化促進、更には皮膚ガンの発生が問題となってお
り、各種紫外線吸収剤等の紫外線防御剤が開発されてい
る。特に化粧品の分野においては、皮膚の老化を防ぎ健
康な肌を保持したいという要望が強いため、いわゆる日
焼け止め用化粧品以外にも、おしろい、ファウンデーシ
ョン等に紫外線防御剤を添加した製品が開発されてい
る。
【０００３】これら紫外線防御剤は、その防御機構から
大きく２種類に分けられる。１つは光そのものを遮断す
るもので、特に紫外線を遮断する効果の高い微粉末状の
チタン白や亜鉛華が用いられている。他の１つは特定の
波長を吸収する目的で用いられる紫外線吸収剤であり、
パラアミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ベンゾ
フェノン誘導体、桂皮酸誘導体等が用いられている。し
かしながらこれらの紫外線防御剤は、紫外線が皮膚に到
達する以前を問題としており、また完全な紫外線遮蔽は
極めて困難であるため、皮膚細胞自体の紫外線障害を防
止し得るような薬剤の開発が望まれていた。
大きく２種類に分けられる。１つは光そのものを遮断す
るもので、特に紫外線を遮断する効果の高い微粉末状の
チタン白や亜鉛華が用いられている。他の１つは特定の
波長を吸収する目的で用いられる紫外線吸収剤であり、
パラアミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ベンゾ
フェノン誘導体、桂皮酸誘導体等が用いられている。し
かしながらこれらの紫外線防御剤は、紫外線が皮膚に到
達する以前を問題としており、また完全な紫外線遮蔽は
極めて困難であるため、皮膚細胞自体の紫外線障害を防
止し得るような薬剤の開発が望まれていた。
【０００４】本発明は、テトラヒドロクルクミンを有効
成分として含有する紫外線障害防御外用剤に関するもの
であるが、テトラヒドロクルクミンが外用によってすぐ
れた紫外線障害防御効果を奏することは、従来全く知ら
れておらず新規である。
成分として含有する紫外線障害防御外用剤に関するもの
であるが、テトラヒドロクルクミンが外用によってすぐ
れた紫外線障害防御効果を奏することは、従来全く知ら
れておらず新規である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は以上のような
状況に鑑みてなされたものであって、その目的は外用剤
として用いることができ、優れた紫外線障害防御効果を
有する薬剤を提供することにある。
状況に鑑みてなされたものであって、その目的は外用剤
として用いることができ、優れた紫外線障害防御効果を
有する薬剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決すること
のできた本発明の紫外線障害防御外用剤は、下記化２で
示されるテトラヒドロクルクミンを有効成分として含有
することに要旨を有する。
のできた本発明の紫外線障害防御外用剤は、下記化２で
示されるテトラヒドロクルクミンを有効成分として含有
することに要旨を有する。
【０００７】
【化２】
【０００８】本発明者等は、紫外線障害防御外用剤を新
たに開発するため、各種検討を行った結果、テトラヒド
ロクルクミンが紫外線障害防御効果に優れ、しかも外用
剤として化粧料基剤や軟膏等に配合した場合安定性等に
優れていることを見出し、本発明の完成に至ったもので
ある。
たに開発するため、各種検討を行った結果、テトラヒド
ロクルクミンが紫外線障害防御効果に優れ、しかも外用
剤として化粧料基剤や軟膏等に配合した場合安定性等に
優れていることを見出し、本発明の完成に至ったもので
ある。
【０００９】テトラヒドロクルクミンは、うこんの根に
含まれている黄色色素であるクルクミンの還元法によっ
て製造することが出来る。テトラヒドロクルクミンは医
薬品等への応用をめざした生理作用の試験が行われてお
り、抗炎症作用（Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａｃｔｉｏｎ
ｓ，１２巻、４号，５０８頁，１９８２年）をもつこと
は報告されている。
含まれている黄色色素であるクルクミンの還元法によっ
て製造することが出来る。テトラヒドロクルクミンは医
薬品等への応用をめざした生理作用の試験が行われてお
り、抗炎症作用（Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａｃｔｉｏｎ
ｓ，１２巻、４号，５０８頁，１９８２年）をもつこと
は報告されている。
【００１０】しかしながら、テトラヒドロクルクミンが
すぐれた紫外線障害防御作用を有することは、従来全く
知られていなかったのである。わずかに、学術科学文献
においてテトラヒドロクルクミンが報告されているもの
の、これは化学反応によって得られたことを開示するに
とどまり、生理作用については開示がなく、もちろんテ
トラヒドロクルクミンのすぐれた紫外線障害防御作用に
ついては、全く触れるところがない（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，ｐ．２３７
９，１９７３）。
すぐれた紫外線障害防御作用を有することは、従来全く
知られていなかったのである。わずかに、学術科学文献
においてテトラヒドロクルクミンが報告されているもの
の、これは化学反応によって得られたことを開示するに
とどまり、生理作用については開示がなく、もちろんテ
トラヒドロクルクミンのすぐれた紫外線障害防御作用に
ついては、全く触れるところがない（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，ｐ．２３７
９，１９７３）。
【００１１】本発明に係る外用剤の有効成分であるテト
ラヒドロクルクミンは、クルクミンを還元することによ
って製造することができる。テトラヒドロクルクミン
は、精製品、粗製品、そ（れら）の含有物等、すべてが
本発明の外用剤の有効成分として使用することができ
る。
ラヒドロクルクミンは、クルクミンを還元することによ
って製造することができる。テトラヒドロクルクミン
は、精製品、粗製品、そ（れら）の含有物等、すべてが
本発明の外用剤の有効成分として使用することができ
る。
【００１２】テトラヒドロクルクミンの原料であるクル
クミンは、うこんの根に多量に含まれており、容易に抽
出して得ることが可能である。かくして得られたクルク
ミンを主たる成分とする抽出物をそのまま還元反応を行
って、テトラヒドロクルクミンを主たる成分とした組成
分を効率よく調製することが可能であるから、工業的な
テトラヒドロクルクミンの製造には、抽出物を還元する
ことが有効である。
クミンは、うこんの根に多量に含まれており、容易に抽
出して得ることが可能である。かくして得られたクルク
ミンを主たる成分とする抽出物をそのまま還元反応を行
って、テトラヒドロクルクミンを主たる成分とした組成
分を効率よく調製することが可能であるから、工業的な
テトラヒドロクルクミンの製造には、抽出物を還元する
ことが有効である。
【００１３】還元された、テトラヒドロクルクミンを主
たる成分とした抽出物の還元組成物から、テトラヒドロ
クルクミンを常法によって精製することにより純品を得
て、これを紫外線障害防御外用剤の有効成分として使用
することができる。またテトラヒドロクルクミンを主成
分とする抽出物の還元組成物を紫外線障害防御外用剤の
成分として添加して使用することも可能である。
たる成分とした抽出物の還元組成物から、テトラヒドロ
クルクミンを常法によって精製することにより純品を得
て、これを紫外線障害防御外用剤の有効成分として使用
することができる。またテトラヒドロクルクミンを主成
分とする抽出物の還元組成物を紫外線障害防御外用剤の
成分として添加して使用することも可能である。
【００１４】本発明の外用剤は、紫外線障害の防止を目
的とする用途であればクリーム、化粧水、パック、パゥ
ダー、ファウンデーション等の化粧料の他に、乳剤、ロ
ーション剤、軟膏剤等の医薬部外品など種々の外用形態
に製剤でき、それぞれの製剤において常用されている基
剤、賦形剤、安定剤、顔料、香料、防腐剤、金属封鎖
剤、有機酸などを適宜配合してもよい。また紫外線障害
防御効果を更に高めるために、紫外線遮断剤或は紫外線
吸収剤を配合することも勿論有効である。
的とする用途であればクリーム、化粧水、パック、パゥ
ダー、ファウンデーション等の化粧料の他に、乳剤、ロ
ーション剤、軟膏剤等の医薬部外品など種々の外用形態
に製剤でき、それぞれの製剤において常用されている基
剤、賦形剤、安定剤、顔料、香料、防腐剤、金属封鎖
剤、有機酸などを適宜配合してもよい。また紫外線障害
防御効果を更に高めるために、紫外線遮断剤或は紫外線
吸収剤を配合することも勿論有効である。
【００１５】テトラヒドロクルクミンの含有量は使用形
態、使用目的、使用方法、剤形等によって異なるが、例
えば化粧料では０．００１〜５％（重量％、以下同
じ）、軟膏剤では０．０１〜１０％である。
態、使用目的、使用方法、剤形等によって異なるが、例
えば化粧料では０．００１〜５％（重量％、以下同
じ）、軟膏剤では０．０１〜１０％である。
【００１６】なお、テトラヒドロクルクミンは、食品に
用いられているクルクミン（うこんの黄色色素でカレー
粉の黄色はクルクミンによる）の還元体であるから、安
全性は十分に考えられる。
用いられているクルクミン（うこんの黄色色素でカレー
粉の黄色はクルクミンによる）の還元体であるから、安
全性は十分に考えられる。
【００１７】しかも現に、テトラヒドロクルクミンのラ
ットに対する５００ｍｇ／ｋｇの経口投与の実験（特許
公報 昭４７−８０５９）、６０ｍｇ／ｋｇのラットの
皮下注射の実験（Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａｃｔｉｏｎ
ｓ，１２巻、４号，５０８頁，１９８２年）において、
何んらの毒性も記載されていないことから、安全性は高
いことが認められる。そのうえ、クルクミンは強い黄色
を呈するのに対して、テトラヒドロクルクミンはそのよ
うなことがなく、したがって、着色を気にすることなく
各種の剤型に自由に製剤化することができ、この点でも
本発明は非常にすぐれている。
ットに対する５００ｍｇ／ｋｇの経口投与の実験（特許
公報 昭４７−８０５９）、６０ｍｇ／ｋｇのラットの
皮下注射の実験（Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａｃｔｉｏｎ
ｓ，１２巻、４号，５０８頁，１９８２年）において、
何んらの毒性も記載されていないことから、安全性は高
いことが認められる。そのうえ、クルクミンは強い黄色
を呈するのに対して、テトラヒドロクルクミンはそのよ
うなことがなく、したがって、着色を気にすることなく
各種の剤型に自由に製剤化することができ、この点でも
本発明は非常にすぐれている。
【００１８】以下に、試験例及び実施例を挙げて本発明
を更に詳細に説明するが、下記実施例は本発明を制限す
るものではなく、前・後記の趣旨を逸脱しない範囲で変
更実施することは全て本発明の技術的範囲に包含され
る。本発明の紫外線障害防御外用剤を用いた代表的な処
方例を挙げるが、勿論これらのみに限定されるものでは
ない。
を更に詳細に説明するが、下記実施例は本発明を制限す
るものではなく、前・後記の趣旨を逸脱しない範囲で変
更実施することは全て本発明の技術的範囲に包含され
る。本発明の紫外線障害防御外用剤を用いた代表的な処
方例を挙げるが、勿論これらのみに限定されるものでは
ない。
【００１９】
【実施例１】下記表１に示す各成分を均一に攪拌、混
合、溶解して、ローション剤を得た。
合、溶解して、ローション剤を得た。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【実施例２】下記表２に示す（Ａ）及び（Ｂ）を用い
て、軟膏剤を得た。すなわち、（Ａ）に属する成分を加
熱溶解し（油相）、別に（Ｂ）に属する成分を加熱溶解
した（水相）。油相に水相を添加して攪拌乳化後冷却し
て軟膏剤を得た。
て、軟膏剤を得た。すなわち、（Ａ）に属する成分を加
熱溶解し（油相）、別に（Ｂ）に属する成分を加熱溶解
した（水相）。油相に水相を添加して攪拌乳化後冷却し
て軟膏剤を得た。
【００２２】
【表２】
【００２３】
【試験例１：紫外線障害防御活性の測定】紫外線障害防
御活性の評価法は次の通りである。
御活性の評価法は次の通りである。
【００２４】中波長紫外線障害防御活性は、Ｎａｍｉｋ
ｉら（ジャーナル オブ アグリカルチュラル フード
ケミストリー（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅ
ｍ．）、３５巻、８０８頁、１９８７年）の方法により
調製したウサギ赤血球ゴースト膜の懸濁液（蛋白含量
２．０ｍｇ、５００μｌ）に、適当量の被検物質を添加
した。そして、中波長紫外線灯（３１３ｎｍ、東芝製、
ＦＬ２０Ｓ−Ｅ）を２５℃、１３３分照射した。この中
波長紫外線を照射した懸濁液２５０μｌに、２５０μｌ
の２Ｍ ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）／１．７Ｍ ＨＣｌ
溶液と５００μｌの０．６７％ＴＢＡ（チオバルビツー
ル酸）／４ｍＭ ＮａＯＨを添加し、１００℃で１５分
反応させた。この反応液を遠心分離し、その上澄みにつ
いて、５３５ｎｍで吸光度測定を行った。コントロール
（被検物質無添加）に対するＴＢＡ比を過酸化阻害率と
して示した。結果を図１及び下記表３に示す。
ｉら（ジャーナル オブ アグリカルチュラル フード
ケミストリー（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅ
ｍ．）、３５巻、８０８頁、１９８７年）の方法により
調製したウサギ赤血球ゴースト膜の懸濁液（蛋白含量
２．０ｍｇ、５００μｌ）に、適当量の被検物質を添加
した。そして、中波長紫外線灯（３１３ｎｍ、東芝製、
ＦＬ２０Ｓ−Ｅ）を２５℃、１３３分照射した。この中
波長紫外線を照射した懸濁液２５０μｌに、２５０μｌ
の２Ｍ ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）／１．７Ｍ ＨＣｌ
溶液と５００μｌの０．６７％ＴＢＡ（チオバルビツー
ル酸）／４ｍＭ ＮａＯＨを添加し、１００℃で１５分
反応させた。この反応液を遠心分離し、その上澄みにつ
いて、５３５ｎｍで吸光度測定を行った。コントロール
（被検物質無添加）に対するＴＢＡ比を過酸化阻害率と
して示した。結果を図１及び下記表３に示す。
【００２５】
【表３】
【００２６】長波長紫外線障害防御活性は、０．１％の
リン脂質フォスファチジルコリン（Ｐｈｏｓｐｈａｔｉ
ｄｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）の懸濁液（５００μｌ）を調製
し、この懸濁液に、適当量の査検物質を添加した。そし
て、長波長紫外線灯（３５２ｎｍ、東芝製、ＦＬ２０Ｓ
−ＢＬＢ）を２５℃、６０分照射した。中波長紫外線の
場合と同様に、反応させて、５３５ｎｍの吸光度を測定
し、過酸化阻害率を示した。結果を図２及び表３に示
す。
リン脂質フォスファチジルコリン（Ｐｈｏｓｐｈａｔｉ
ｄｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）の懸濁液（５００μｌ）を調製
し、この懸濁液に、適当量の査検物質を添加した。そし
て、長波長紫外線灯（３５２ｎｍ、東芝製、ＦＬ２０Ｓ
−ＢＬＢ）を２５℃、６０分照射した。中波長紫外線の
場合と同様に、反応させて、５３５ｎｍの吸光度を測定
し、過酸化阻害率を示した。結果を図２及び表３に示
す。
【００２７】これらの結果から明らかなように、テトラ
ヒドロクルクミンの中波長紫外線障害防御活性は、合成
抗酸化剤であるＢＨＡ（３（２）−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール）とほぼ同程度の活性であり、ま
た、α−トコフェロール（ビタミンＥ）よりも３０倍活
性が強いことがわかった。
ヒドロクルクミンの中波長紫外線障害防御活性は、合成
抗酸化剤であるＢＨＡ（３（２）−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール）とほぼ同程度の活性であり、ま
た、α−トコフェロール（ビタミンＥ）よりも３０倍活
性が強いことがわかった。
【００２８】一方、長波長紫外線障害防御活性について
は、ＢＨＡの１／１０であったが、α−トコフェロール
よりも、６倍活性が強いことがわかった。
は、ＢＨＡの１／１０であったが、α−トコフェロール
よりも、６倍活性が強いことがわかった。
【００２９】
【発明の効果】本発明は以上のように構成されており、
化粧料基剤や軟膏などに配合されて紫外線障害を防ぎ、
美白、日焼け、肌荒れ防止等に有用な外用剤を提供でき
るようになった。
化粧料基剤や軟膏などに配合されて紫外線障害を防ぎ、
美白、日焼け、肌荒れ防止等に有用な外用剤を提供でき
るようになった。
【図１】被検物濃度と中波長紫外線障害防御活性との関
係を示すグラフである。
係を示すグラフである。
【図２】被検物濃度と長波長紫外線障害防御活性との関
係を示すグラフである。
係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記化１で示されるテトラヒドロクルク
ミンを有効成分として含有することを特徴とする紫外線
障害防御外用剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30622492A JPH06128133A (ja) | 1992-10-20 | 1992-10-20 | 紫外線障害防御外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30622492A JPH06128133A (ja) | 1992-10-20 | 1992-10-20 | 紫外線障害防御外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128133A true JPH06128133A (ja) | 1994-05-10 |
Family
ID=17954492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30622492A Pending JPH06128133A (ja) | 1992-10-20 | 1992-10-20 | 紫外線障害防御外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06128133A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR20010018659A (ko) * | 1999-08-20 | 2001-03-15 | 유상옥 | 울금 추출물을 함유하는 화장료 조성물 |
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| US6673843B2 (en) * | 1999-06-30 | 2004-01-06 | Emory University | Curcumin and curcuminoid inhibition of angiogenesis |
| KR100920896B1 (ko) * | 2007-10-31 | 2009-10-12 | 주식회사 코리아나화장품 | 블루로터스 및 테트라하이드로커큐민을 유효성분으로함유하는 피부 미백용 화장료 조성물 |
| JP2015522047A (ja) * | 2012-07-09 | 2015-08-03 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 光保護パーソナルケア組成物 |
| CN108697601A (zh) * | 2017-09-05 | 2018-10-23 | 拉芳家化股份有限公司 | 一种含有抗氧化剂的化妆品组合物 |
-
1992
- 1992-10-20 JP JP30622492A patent/JPH06128133A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN108697601A (zh) * | 2017-09-05 | 2018-10-23 | 拉芳家化股份有限公司 | 一种含有抗氧化剂的化妆品组合物 |
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