ITMI20090816A1 - Procedimento per la preparazione di sevelamer - Google Patents
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Description
DESCRIZIONE
La preseme invenzione ha per oggetto un procedimento per la preparazione di seveiamer, in particolare seveiamer cloridrato, mediante un procedimento che permette di ottenere i! seveiamer con buone rese e con Pausi Ho di reattori convenzionali, senza cioà ̈ la necessità di ricorrere ad apparecchi particolari e costosi.
li seveiamer, o politali ilaniina-co-zV^V'-diall il- I,3-diammino-2-idrossipropano), Ã ̈ un composto polimerico di formula
in cui a rb — 9; e - 1 ; e in à ̈ variabile,
11 seveiamer à ̈ in commercio come sale cloridrato con il marchio Renagel* per il controllo delPiperfosfatemia (aumento del tasso di fosfati nel sangue) in pazienti adulti sottoposti a dialisi o emodialisi.
Sono note diverse sintesi del seveiamer, tutte sostanzialmente riconducibili alla reticolazione con epicloridrina dì poiìallilammina dì elevato peso molecolare.
La poiìallilammina à ̈ un composto polimerico noto alla tecnica con il CAS RN 71550- 12-4 ed à ̈ ottenuto per polimerizzazione della allilammina.
Uno dei maggiori problemi che si incontrano durante la sintesi del seveiamer à ̈ la produzione di una massa di reazione altamente geli ficaia e viscosa, che deve essere adeguatamente agitata e sgranata al fine di ottenere il prodotto finale in forma solida.
Il brevetto US 6180754 a nome The Dow Chemical Company, descrìve un procedimento per la sintesi del se ve! anici' che prevede l’impiego di un reattore LIST per la realizzazione del passaggio di reticolazione. Tale reattore, prodotto dalla società LIST Ine, à ̈ un reattore espressamente studiato per la lavorazione di materiali ad alta viscosità . Si comprende facilmente che tale reattore non à ̈ di uso comune e il suo impiego necessita di investimenti specifici ed economicamente importanti, non giustificati per la preparazione di un solo principio attivo.
E stato ora trovato che à ̈ possibile evitare l’impiego di reattori per la lavorazione di materiali ad alta viscosità partendo da soluzioni acquose di polia Ili lanini ina a specifiche concentrazioni.
In particolare, si à ̈ notato che un particolare intervallo dì concentrazione della soluzione acquosa di poliallitammina che deve essere sottoposta a reticolazione, porta ad una massa di reazione agevolmente lavorabile e processabile anche nei reattori convenzionali, comunemente presenti negli impianti di produzione chimica.
Così, secondo uno dei suoi aspetti, l’invenzione ha per oggetto un procedimento per la preparazione di seveiainer che comprende far reagire una soluzione acquosa di pollai li lanini ma avente una concentrazione compresa tra 10% e 14,5% (p/p) con epicloridrina.
Con il termine “sevelamer†si intendere qui intendere il sevelamer cloridrato che deriva dalla sintesi dell’invenzione.
La soluzione acquosa di poliallilammina dì partenza à ̈ disponìbile commercialmente. Tale poliail Mammina può essere opportunamente diluita con acqua fino alla concentrazione desiderata. Secondo una forma di realizzazione preferita, la concentrazione della soluzione acquosa di pollali Mammina à ̈ compresa tra Γ 1 1 % e il 14,5%, preferibilmente tra il 12.5 e il 14,5%, vantaggiosamente tale concentrazione à ̈ intorno al 13-14%.
Concentrazioni inferiori al 10% potrebbero in teoria essere usate ma l’abbondante quantità di acqua porterebbe a una più laboriosa procedura di isolamento del sevelamer dalla miscela di reazione. L’epieloridnna utilizzata secondo la presente invenzione à ̈ anch’essa commercialmente disponibile.
Secondo una forma di realizzazione preferita dell’invenzione, il procedimento comprende i passaggi di;
(a) par/.ialmeruc salificare una soluzione acquosa di poi iallilam mina avente una concentrazione compresa tra 10% e 14,5% (p/p), fino a un grado di salificazione del 25-40%;
(b) aggiungere epiclorìdrina in un rapporto molare “unità allilamminicheA^epidoridrina’<1>à ̈ intorno a 8- 1 l/l ;
(c) lasciare la miscela di reazione in agitazione a 65 e 85°C per qualche ora;
eventualmente aggiungere un solvente miscibile con l'acqua, ad esempio isopropanolo (d) isolare il sevelamer così ottenuto.
In pratica, per la preparazione di sevelamer secondo rinvenzionc, si carica la soluzione acquosa di poliallilammina in un comune reattore e, nel caso si pana da una poliallilammina base, si aggiunge dell'acido cloridrico, per raggiungere il grado di salificazione desiderato e si dosa l'epicloridrina. preferibilmente controllando la temperatura dal momento che la reazione à ̈ esotermica.
Secondo una forma di realizzazione preferita, la temperatura della miscela di reazione à ̈ mantenuta intorno ai 20-25°C durante al fase di aggiunta del detto acido.
La quantità di acido da aggiungere dipende dal grado di salificazione che si desidera ottenere. Secondo una forma di realizzazione vantaggiosa, la poliallilammina viene salificata al 25-40%. ad esempio intorno al 30-35%. Cosi, a titolo dì esempio, si potrà salificare utilizzando un rapporto molare "unità aililammmiche’7’'acido cloridrico’' pari circa a 3-3,5/ 1.
L'acido cloridrico, Ã ̈ preferibilmente aggiunto in soluzione acquosa.
Alla soluzione di poliallilammina parzialmente salificata si aggiunge quindi l'epicloridrina.
Il rapporto "unità allilarnminichc''/†epicloridrina" à ̈ vantaggiosamente intorno a 8-1 i l, preferibilmente intorno 9/L
Terminata l’aggiunta di epiclorìdrina, si lascia la miscela in agitazione per qualche tempo, ad esempio poche ore, e poi si scalda la miscela di reazione a una temperatura compresa tra 65 e 85°C, preferibilmente tra 75 e 83 °C,
La reazione di reticolazione à ̈ di norma completa in poche ore,
Con il procedimento dell’ invenzione, clic prevede l'impiego di determinate concentrazioni di pollali illammina iniziale, si riesce ad ottenere una miscela di reazione liliale ben lavorabile e filtrabile. Al contrario, come sarà mostrato dalle prove comparative nella sezione sperimentale della presente descrizione, concentrazioni maggiori portano a una miscela di reazione estremamente densa e geli beata, che può essere processata solamente in speciali apparecchi quali il LIST.
Così, il sevelamer ottenuto secondo il procedimento dell'invenzione può essere direttamente filtrato e essiccato secondo i metodi noti alla tecnica.
In alternativa, si può aggiungere alia massa di reazione un solvente miscibile con l'acqua, vantaggiosamente Γ isopropano lo, si lascia in agitazione per qualche tempo e poi si Ultra e si essicca il sevelamer cosi ottenuto.
Questa soluzione sperimentale non à ̈ necessaria ma può essere utilizzata per favorire l’ottenimento i un sevelamer più facilmente filtrabile, o addirittura separabile per decantazione dalla parte liquida della miscela.
I dettagli del procedimento dell’invenzione sono forniti nella sezione sperimentale della escrizione.
I I sevelamer ottenuto con il procedimento del l'invenzione, avente le caratteristiche indicate qui otto, e più specificatamente nella sezione sperimentale che segue, costituisce un ulteriore oggetto dell<’>invenzione:
Cloruri % (peso/peso) 17-19
Swel! index 12- 13
Capacità di legare i fosfati (mmoli/g) 5, 5-6,4
Epicloridrina non ri levabile (<5 ppm)
Sezione sperimentale
Esempio I
Preparazione del sevelamer
Si à ̈ utilizzato un reattore convenzionale, con agitatore a pale. Alla polìallilammina caricata ne) reattore à ̈ stato aggiunto l’HCI in due aliquote dosate a distanza di 15 minuti, Quando la temperatura si à ̈ riportata a circa 25°C à ̈ cominciato i) dosaggio deli ’epicloridrina die à ̈ durato circa 10 minuti. Dopo 45 minuti à ̈ cominciato il riscaldamento a 78°C - 83 °C che à ̈ durato 3 ore, al termine delle quali dopo raffreddamento a temperatura ambiente, il prodotto à ̈ stato lavato con isopropanolo. 1! lav aggio à ̈ avvenuto lasciando il prodotto sotto agitazione con isopropanolo per I ora quindi si à ̈ proceduto alla centrifugazione ed alEessiccazione del prodotto sotto vuoto a 6()°C per 3 ore, ottenendo alia fine 2,94 Kg di prodotto in forma di solido biancastro.
Esempio 2
Preparazione del sevelamer
Si opera come descritto nell'esempio 1 ma non si aggiunge isopropanolo e si lascia invece la miscela di reazione a 20-25°C per tre ore, il prodotto finale à ̈ stato isolato per filtrazione.
Caratteristiche del sevelamer ottenuto
Swell index 12,5
- Capacità di legare i fosfati (mmoli/g) 5,8
- contenuto in Cloruri (peso/peso) I 8,5%
- Epicloridrina non ri levabile (< 5 ppm)
Le valutazioni analitiche sono state effettuate secondo i metodi noti alla tecnica c convenzionalmente impiegati per il sevelamer.
Esempio comparativo
Preparazione di sevelamer a partire da una soluzione di poliallilammina a! 30%
Carichi:
PAA PAA PAA (moli di epiclorìdrina epiclorìdrina HC! Soluzione unità HC1
(moli) 38.2%
30% (g) 100% (g) ai li lanini miche)<(>g<)>(moli)
tg>
483,5 145 2,54 0,28 26 0,79 77.5
Si à ̈ ripetuto il procedimento delEesempio 1. Dopo raggiunta di una parte di epiclorìdrina si à ̈ ottenuto un gel vetroso ed intrattabile che ha bloccato l’agitazione.
Claims (9)
- Rivendicazioni
- 2. Procedimento per la preparazione di seveìamer che comprende far reagire una soluzione acquosa di poliallilammina avente una concentrazione compresa tra 10% e 14,5% (p/p) con epicloridrina.
- 3. Procedimento secondo ta rivendicazione ì , in cui detta soluzione acquosa di poliallilammina ha una concentrazione compresa tra 12,5 e il 14,5%.
- 4. Procedimento secondo la rivendicazione 2, in cui detta soluzione acquosa di poliallilammina ha una concentrazione compresa tra 13 e il 14%.
- 5. Procedimento secondo una qualsiasi delie rivendicazioni precedenti in cui la poliallilammina di partenza viene parzialmente salificata.
- 6. Procedimento secondo la rivendicazione 4, in cui detta poliallilammina di partenza viene parzialmente salificata con acido cloridrico.
- 7. Procedimento secondo le rivendicazioni 4 o 5, in cui la poliallilammina di partenza viene salificata intorno al 25-40%.
- 8. Procedimento secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti in cui il rapporto “unità allilamminiche<r'>epic]oridΓina<,,>à ̈ intorno a 8-1 1/1.
- 9. Procedimento secondo la rivendicazione 1, che comprende i seguenti passaggi: (a) parzialmente salificare una soluzione acquosa i poliallilammina avente una concentrazione compresa tra 10% c 14,5% (p/p), fino a un grado di salificazione del 25-40%; (b) aggiungere epicloridrina in un rapporto molare “unità allilammìniche†/†epicloridrina†à ̈ intorno a 8-1 1/1; (c) lasciare la miscela di reazione in agitazione a 65 e 85°C per qualche ora; (d) eventualmente aggiungere un solvente miscibile con l’acqua; (e) isolare il seveìamer cosi ottenuto. , Sevelamer ottenuto con il procedimento dell'invenzione che presenta le seguenti caratteristiche: Cloruri % (peso/pcso) i 7- 19, Swell index 12-13 Capacità dì legare i fosfati (mmoii/g) 5, 5-6, 4 Epidoridrina <5 pptn
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