IT9020504A1 - Procedimento per il recupero di anidride maleica da miscele di reazione - Google Patents
Procedimento per il recupero di anidride maleica da miscele di reazioneInfo
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Description
DESCRIZIONE dell'invenzione industriale
La presente invenzione riguarda il ricupero di anidride maleica da miscele di reazione risultanti dalla ossidazione catalitica di butano butene miscele di idrocarburi contenenti quattro atomi di carbonio o benzolo con aria ad alta temperatura.
L’anidride maleica prodotta si ritrova in forma gassosa diluita all’uscita del reattore di ossidazione e deve essere ricuperata.
Un primo metodo per effettuare tale recupero consiste nell'assorbimento con acqua dell’anidride maleicaquesta reagisce con l’acqua a formare acido maleico che si presenta quindi sotto forma di soluzione che può raggiungere una concentrazione del 50% circa:Dopo separazione dell’acqua per distillazione si recupera l’anidride maleica per disidratazione dell’acido maleico.Questo processo è stato reso più efficace adottando un condensatore parziale a monte del lavaggio con acqua, in quanto abbassando la temperatura della miscela gassosa al di sotto del punto di rugiada dell’anidride maleica una certa quantità della stessa condensa ed il recupero riguarda soltanto una quota parte residua che rimane nella fase gassosa.
Tuttavia questo tipo di recupero è accompagnato da numerosi svantaggi tra i quali sono degni di nota i seguenti:
- la distillazione dell’acqua e la disidratazione dell’acido maleico comportano un elevato consumo energetico;
- una parte del prodotto va perduta a causa della conversione da acido maleico ad acido fumarico;
- a sua volta l'acido fumarico è solido per cui sporca l'apparecchio di assorbimento, rendendo necessarie fermate frequenti del'impianto per operazioni di lavaggio.
In alternativa è stato da molto tempo proposto di effettuare tale recupero mediante assorbimento in un solvente organico.
In un primo tempo tale solvente organico, preferibilmente dibutil ftalato, veniva usato per l'assorbimento di miscele di anidride ftalica, anidride maleica o loro miscele risultanti dall'ossidazione di idrocarburi, come ad esempio o-xilene, benzene e naftalene (cfr.ad esempio il brevetto USA 2 942 005 ed altri).
In seguito l'attenzione si è concentrata sul recupero della sola anidride maleica, ottenuta per ossidazione catalitica di butano, butene o miscele di idrocarburi C4.
Nel brevetto USA 3 981 680 si descrive un processo secondo il quale la miscela gassosa di reazione viene portata in contatto con una fase liquida costituita almeno principalmente da un dialchil ftalato avente da 4 ad 8 atomi di carbonio in ciascun gruppo alchilico e un totale di 10-14 atomi di carbonio nei due gruppi alchilici presi insieme.
A sua volta il brevetto USA 4 118 403 descrive un procedimento analogo, salvo che la fase liquida di assorbimento è addizionata di una quantità critica di anidride ftalica che consente il controllo della temperatura alla quale il solvente può essere riscaldato ed in ultima analisi porta ad un recupero di anidride maleica dalla miscela gassosa di reazione maggiore del 98% .
Tra i vantaggi derivanti dal processo con solvente organico sono degni di nota i seguenti:
- minore formazione di sottoprodotti e principalmente di acido fumarico, che si traduce in una resa di purificazione più elevata rispetto al processo tradizionale di assorbimento con acqua;
- minori consumi energetici, in quanto viene evitata l’evaporazione di rilevanti quantitativi di acqua;
- minori quantitativi di effluenti acquosi, derivanti principalmente dal lavaggio con acqua per l’eliminazione di solidi, come l’acido fumarico, effluenti che necessitano di un trattamento di depurazione.
In sostanza, quindi, nel procedimento con solvente quale finora attuato la miscela di gas di reazione viene fatta passare in un assorbitore dove viene in contatto con il solvente organico in forma liquida che assorbe l’anidride maleica.
Il solvente così arricchito passa ad un separatore dell’anidride maleica, la quale viene inviata alla fase di purificazione, mentre il solvente impoverito viene riciclato all'assorbitore. Tuttavia, prima di tale riciclo, il solvente nel quale si accumulano prodotti pesanti viene sottoposto ad un lavaggio con acqua.
Anche con gli accorgimenti sopra accennati sussistono ancora alcuni problemi ed inconvenienti tra i quali, in primo luogo, quello dell’assorbimento sia pure modesto di acqua da parte del solvente prima di essere inviato alla separazione dell’anidride maleica e riciclato all'assorbitore. Quest’acqua, infatti determina la decomposizione del solvente e la formazione di una certa quantità di acido fumarico a spese del'anidride maleica da recuperare, per cui non soltanto si riduce la resa di recupero, ma rimangono sia pure in misura ridotta i problemi di sporcamente dell'assorbitore del separatore di anidride malieca e degli scambiatori di calore dovuta all'acido fumarico solido che si deposita.
E’ stato trovato e costituisce l’oggetto della presente invenzione che i predetti problemi ed inconvenienti vengono sostanzialmente risolti procedendo ad una disidratazione del solvente ricco di anidride maleica ed uscente dall’assorbitore, prima di procedere alla separazione dell’anidride maleica e quindi prima che questo solvente arricchito in anidride maleica sia portato a condizioni, in particolare di temperatura, che favoriscono la decomposizione del solvente e la formazione di acido fumarico.
Pertanto la presente invenzione nella forma di realizzazione preferita fornisce un procedimento per il recupero di anidride maleica del tipo in cui la miscela gassosa di reazione viene portata in contatto con un solvente organico atto ad assorbire l’anidride maleica contenuta in detta miscela gassosa e detto solvente arricchito in anidride maleica viene inviato ad una fase di separazione dell’anidride maleica da detto solvente arricchito, con riciclo del solvente impoverito alla fase diassorbimento, caratterizzato dal fatto che detto solvente arricchito, prima della fase di separazione viene privato dell’acqua in esso contenuta per contatto con un gas a bassa umidità relativa, operando a pressione compresa tra 0,01 e 2,0 bar ed a temperatura superiore ad 80C e comunque tale da consentire l’evaporazione dell’acqua contenuta in detto solvente arricchito.
I gas utilizzabili sono azoto e/o aria e/o anidride carbonica, con una percentuale di acqua fino al 15%.
In alternativa la rimozione dell'acqua può avvenire per passaggio su adsorbenti di vario tipo. L'adsorbente preferito è una comune zeolite usata per la disidratazione di solventi organici. L'uso della zeolite permette non solo di ottenere una disidratazione completa, ma anche di rimuovere gli acidi leggeri presenti nel solvente.
Gli acidi possono poi essere recuperati tramite strippaggio dalla zeolite con un gas in ciclo chiuso, ciò è reso interessante dal loro valore commerciale.
Con il procedimento della presente invenzione si consegue l'ulteriore vantaggio di allontanare insieme all’acqua anche una gran parte dei composti leggeri come ad esempio l’acido acrilico ed altri che potrebbero polimerizzare o copolimerizzare formando prodotti solidi incrostanti che in questo modo non raggiungono la fase di purificazione contribuendo pertanto a migliorare la qualità del prodotto.
Con il procedimento delia presente invenzione sono state effettuate alcune prove sperimentali variando la portata del gas di strippaggio e/o la sua temperatura nella tabella che segue sono riportate le concentrazioni di acqua e di acido acrilico (inteso come indice dei composti leggeri)determinate nel solvente arricchito in entrata alla fase di strippaggio ed in uscita dalla stessa:
SOLVENTE ARRICCHITO
Dai dati appaiono evidenti i risultati conseguiti con la presente invenzione specialmente se si tiene presente che la riduzione della concentrazione di acqua comporta una corrispondente riduzione della quantità di solvente di composto e dell’anidride maleica perduta sotto forma di acido fumarico.
In particolare, nel caso in cui il solvente sia dibutilftalato, la molto minore decomposizione del solvente permette di mantenere la quantità di anidride ftalica nel solvente stesso a concentrazioni inferiori allo 0,5% valori tipici sono tra lo 0,1% e lo 0,4%.
Esperienze industriali basate sul dibutilftalato come solvente hanno dato i seguenti valori tipici di anidride ftalica contenuta nel solvente e di qualità della anidride maleica grezza ottenuta dopo la separazione in una colonna sotto vuoto:
Ciò mostra che si può ottenere una buona separazione tra solvente dibutilftalato ed anidride maleica anche se non si opera in presenza di elevate concentrazioni di anidride ftalica.
A conferma di ciò in una prova industriale con dibutilftalato come solvente si è effettuata in colonnata disidratazione del solvente ricco (portata 25 ton/h; contenuto d’acqua; 0,4%) utilizzando 3000 Nmc/h di aria ad una temperatura dell’aria di 120°C.
All’uscita della colonna il sovente, dibutilftalato, aveva un contenuto d'acqua inferiore allo 0,1%.
Oltre all’evidente vantaggio di diminuire le perdite di solvente (per decomposizione) e di anidride maleica (per conversioni ad acido fumarico), l’invenzione comporta altri vantaggi. Permette infatti un più agevole lavaggio del solvente (necessario per eliminare gli acidi idrosolubili) grazie al minor quantitativo di acidi da rimuovere. Inoltre, come vantaggio addizionale se il solvente è un estere la sua decomposizione porterebbe alla formazione dell’alocl corrispondente che rimarrebbe nella anidride maleica grezza e tenderebbe a formare maleati, che peggiorano la qualità del prodotto, o ne rendono più difficile la purificazione.
E’ evidente che la descrizione che precede fa riferimento ad una forma di realizzazione preferita ed industrialmente vantaggiosa dei procedimento secondo la presente invenzione, ma che sono possibili e prevedibili metodi alternativi atti a conseguire lo stesso risultato, vale a dire disidratare nella massima misura possibile il solvente arricchito con anidride maleica e proveniente dalla fase di assorbimento, prima di inviarlo alla fase di separazione dell'anidride maleica assorbita.
Claims (2)
- Rivendicazioni 1. Procedimento per il recupero di anidride maleica da miscele gassose, in cui la miscela gassosa viene portata in contatto con un solvente organico e si procede ad una separazione dell’anidride maleica dal solvente arricchito, caratterizzato dal fatto che prima di detta separazione si procede a ridurre il contenuto di acqua del detto solvente arricchito.
- 2. Procedimento secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che detto solvente arricchito viene portato in contatto con una corrente gassosa a bassa umidità relativa, a pressione compresa tra 0,01 e 2,0 bar ed a temperatura che consente la vaporizzazione dell’acqua, preferibilmente superiore ad 80°C.
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IT1273980B (it) * | 1993-02-08 | 1997-07-14 | Sisas Spa | Procedimento ed impianto per la purificazione di anidride maleica grezza recuperata da miscele di reazione gassose |
IT1269970B (it) * | 1994-06-30 | 1997-04-16 | Sisas Spa | Procedimento di riciclo di gas esausti nel processo di conversione di n-butano ad anidride maleica |
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DE10119737A1 (de) | 2001-04-23 | 2002-10-24 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung eines organischen Lösungsmittels zur Absorption von Maleinsäureanhydrid |
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US10721052B2 (en) * | 2017-02-28 | 2020-07-21 | Qualcomm Incorporated | Narrowband time-division duplex frame structure for narrowband communications |
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CH617930A5 (en) * | 1976-04-12 | 1980-06-30 | Lonza Ag | Method for preparing maleic anhydride. |
US4118403A (en) * | 1976-11-18 | 1978-10-03 | Monsanto Company | Recovery of maleic anhydride |
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DE3346134A1 (de) * | 1983-12-21 | 1985-07-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen abscheidung von maleinsaeureanhydrid aus gasfoermigen reaktionsgemischen |
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