CH617930A5

CH617930A5 - Method for preparing maleic anhydride.

Info

Publication number: CH617930A5
Application number: CH459276A
Authority: CH
Inventors: Amleto Neri; Sergio Sanchioni; Carlo Nava
Original assignee: Lonza Ag
Priority date: 1976-04-12
Filing date: 1976-04-12
Publication date: 1980-06-30
Also published as: GB1518660A; DE2632053A1; BE853471A; NL7703962A; ATA250077A; FR2348208A1; IT1073186B; JPS52125119A; AT352695B

Description

Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Maleinsäureanhydrid aus den bei der Dampfphasen-40 oxidation von organischen Verbindungen mit mindestens 4 C-Atomen durch Auswaschen der Reaktionsgase mit Wasser anfallenden wässrigen Maleinsäurelösungen. The present invention relates to a process for obtaining maleic anhydride from the vapor phase 40 oxidation of organic compounds having at least 4 carbon atoms by washing out the reaction gases with aqueous maleic acid solutions.

Maleinsäureanhydrid wird industriell durch Dampfphasenoxidation von Benzol, Butan, Butenen, Butadien usw. in Ge-45 genwart von geeigneten Katalysatoren und mit einem grossen Überschuss von Luft als Oxidationsmittel hergestellt. Das dabei gebildete Maleinsäureanhydrid kann anschliessend fest oder flüssig in geeigneten Abscheidern abgeschieden werden, wobei allerdings entsprechend dem geringen Dampfdruck von so Maleinsäureanhydrid im Reaktionsgas und der Bedingung, über dem Taupunkt von Wasser zu kondensieren, immer ein Teil des gebildeten Maleinsäureanhydrides durch den Abscheider gasförmig durchgeht und mit Wasser oder mit anderen geeigneten Absorptionsmitteln ausgewaschen werden 55 muss. Bei Verwendung von Wasser als Absorptionsmittel entstehen auf diese Art und Weise mehr oder weniger konzentrierte wässrige Maleinsäurelösungen mit einem Gehalt von etwa 20 bis 60% Maleinsäure. Maleic anhydride is industrially produced by vapor phase oxidation of benzene, butane, butenes, butadiene etc. in the presence of suitable catalysts and with a large excess of air as the oxidizing agent. The maleic anhydride formed in the process can then be separated off in solid or liquid form in suitable separators, although depending on the low vapor pressure of maleic anhydride in the reaction gas and the condition of condensing above the dew point of water, part of the maleic anhydride formed always passes through the separator in gaseous form and must be washed out with water or other suitable absorbents 55. When water is used as the absorbent, more or less concentrated aqueous maleic acid solutions with a content of about 20 to 60% maleic acid are formed in this way.

In den industriellen Verfahren, die heute in Betrieb stehen, 60 wird nicht weniger als 50% des produzierten Maleinsäureanhydrides aus einer wässrigen Lösung in Form von Maleinsäure, z.B. mittels eines Dünnschichtverdampfers, gewonnen. Diese Maleinsäure muss noch in einer weiteren Stufe des industriellen Verfahrens in Maleinsäureanhydrid umgewandelt 65 werden. In the industrial processes in operation today, 60 no less than 50% of the maleic anhydride produced is obtained from an aqueous solution in the form of maleic acid, e.g. by means of a thin film evaporator. This maleic acid must be converted to maleic anhydride 65 in a further stage of the industrial process.

Gemäss einigen Patentvorschlägen wird Maleinsäureanhydrid in einem organischen Lösungsmittel aufgenommen, wobei die Umsetzung von Maleinsäureanhydrid in die Säure und According to some patent proposals, maleic anhydride is taken up in an organic solvent, the conversion of maleic anhydride into the acid and

3 3rd

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die RückVerwandlung dieser Säure in Maleinsäureanhydrid vermieden werden kann; aber allein die Tatsache, dass keines dieser Patente je kommerziellen Wert erreicht hat, beweist, dass die Methode der Gewinnung von Maleinsäure in Wasser immer noch die geeignetste ist. the reverse conversion of this acid into maleic anhydride can be avoided; but the very fact that none of these patents has ever achieved commercial value proves that the method of recovering maleic acid in water is still the most suitable.

Die Gewinnung von Maleinsäureanhydrid aus dessen w ässrigen Lösungen kann durch mehrere Methoden erreicht werden, welche sich letzten Endes in zwei Hauptgruppen aufgliedern lassen: The extraction of maleic anhydride from its aqueous solutions can be achieved by several methods, which can ultimately be divided into two main groups:

Die meist verwendete und herkömmliche Methode besteht in der Entfernung von Wasser durch azeotrope Destillation unter Atmosphärendruck in Gegenwart eines geeigneten organischen Lösungsmittels wie z.B. o-Xylol, Pseudocumol usw. Dabei wird nicht nur das Lösungswasser entfernt, sondern auch Maleinsäure durch Abspaltung von 1 Mol Wasser in Maleinsäureanhydrid übergeführt. Eine nachfolgende Destillation entfernt das organische Lösungsmittel und das so erhaltene rohe Maleinsäureanliydrid wird einer weiteren Reinigung unterzogen. The most commonly used and conventional method is to remove water by azeotropic distillation under atmospheric pressure in the presence of a suitable organic solvent such as e.g. o-xylene, pseudocumene, etc. This not only removes the solution water, but also converts maleic acid into maleic anhydride by splitting off 1 mol of water. A subsequent distillation removes the organic solvent and the crude maleic anhydride thus obtained is subjected to a further purification.

Eine verhältnismässig neue Ausführungsweise dieses Verfahrens besteht in der Entfernung von Wasser durch Vakuumdestillation. Die Maleinsäure wird auf diese Weise in Maleinsäureanhydrid umgewandelt und das hierfür verwendete Lö-5 sungsmittel ist Maleinsäureanhydrid selbst, bei Temperaturen von 150 bis 160°C. Die Umwandlung von Maleinsäure in Maleinsäureanhydrid erfolgt also immer durch thermische Behandlung in Gegenwart eines Lösungsmittels, welches o-Xylol oder Maleinsäureanhydrid sein kann. A relatively new embodiment of this method is the removal of water by vacuum distillation. In this way, the maleic acid is converted into maleic anhydride and the solvent used for this is maleic anhydride itself, at temperatures of 150 to 160 ° C. The conversion of maleic acid into maleic anhydride therefore always takes place by thermal treatment in the presence of a solvent, which can be o-xylene or maleic anhydride.

io Der Hauptnachteil liegt darin, dass infolge der für die thermische Behandlung benötigten hohen Temperaturen ein beträchtlicher Teil von Maleinsäure zu Fumarsäure isomeri-siert, welche unter Reaktionsbedingungen unlöslich ist, einen hohen Schmelzpunkt (ca. 286°C) besitzt und demzufolge in 15 den Betriebseinrichtungen Ablagerungen verursacht, was einen Ausbeuteverlust darstellt; auch muss die Anlage periodisch unterbrochen und gereinigt werden, was zudem auch ökologische Probleme aufwirft. The main disadvantage is that due to the high temperatures required for the thermal treatment, a considerable part isomerizes from maleic acid to fumaric acid, which is insoluble under reaction conditions, has a high melting point (approx. 286 ° C) and consequently in 15 operating facilities Causes deposits, which represents a loss of yield; the system must also be periodically interrupted and cleaned, which also poses ecological problems.

Vorliegender Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, alle 20 diese Nachteile zu beseitigen. Erfindungsgemäss wird dies dadurch erreicht, dass ein H20-Austausch zwischen Maleinsäure und einem organischen Carbonsäureanhydrid durchgeführt wird, gemäss folgendem Reaktionsschema: The present invention has for its object to eliminate all 20 of these disadvantages. According to the invention, this is achieved by carrying out an H20 exchange between maleic acid and an organic carboxylic anhydride, according to the following reaction scheme:

,jo , jo

K-COOH C K-COOH C

+aO° + aO °

CH-COOH C CH-COOH C

\ \

H-Ct. COOH O + A CH-C. COOH H-Ct. COOH O + A CH-C. COOH

O O

(I) (I)

Maleinsäure Org. Anhydrid Maleinsäure- Org. Säure anhydrid Maleic acid org. Anhydride Maleic acid org. Anhydride

In den Formeln bedeutet der Buchstabe A zum Beispiel: For example, in the formulas, the letter A means:

1) Zwei getrennte organische einwertige Radikale wie 1) Two separate organic monovalent radicals like

— zwei einwertige CH3-Gruppen, wobei das verwendete 45 Anhydrid Essigsäureanhydrid ist; - two monovalent CH3 groups, the 45 anhydride used being acetic anhydride;

— zwei einwertige CcH5-Gruppen, wobei das verwendete Anhydrid Benzoesäureanhydrid ist; - two monovalent CcH5 groups, the anhydride used being benzoic anhydride;

— im allgemeinen alle organischen einwertigen Radikale, von welchen sich organische Monocarbonsäuren oder so Anhydride ableiten können. - In general, all organic monovalent radicals from which organic monocarboxylic acids or anhydrides can be derived.

2) Ein organisches zweiwertiges Radikal wie 2) An organic divalent radical like

— die -CH2CH2-Gruppe von Bernsteinsäureanhydrid; - the -CH2CH2 group of succinic anhydride;

— die -C(1H4-Gruppe von Phthalsäureanhydrid; - the -C (1H4 group of phthalic anhydride;

— die -C0HS-Gruppe von 4-Cyclohexen-l,2-dicarbon-55 säureanhydrid (besser bekannt als Tetrahydrophthal- - The -C0HS group of 4-cyclohexene-1,2-dicarbon-55 acid anhydride (better known as tetrahydrophthal-

säureanhydrid) und dessen Isomere; acid anhydride) and its isomers;

die -C7H10-Gruppe von 4-Methyl-cyclohexen-l,2-dicar- the -C7H10 group of 4-methyl-cyclohexen-l, 2-dicar-

bonsäureanhydrid und dessen Isomere; bonic anhydride and its isomers;

— die -CfiH10-Gruppe von Hexahydrophthalsäureanhy-60 drid; - the -CfiH10 group of hexahydrophthalic acid anh-60 drid;

— die -C7H12-Gruppe von 4-MethyI-hexahydrophthal-säureanhydrid; - The -C7H12 group of 4-methyl-hexahydrophthalic anhydride;

— im allgemeinen alle zweiwertigen organischen Radikale, von welchen sich Dicarbonsäuren und Anhydride - Generally all divalent organic radicals, of which dicarboxylic acids and anhydrides

65 ableiten können. 65 can derive.

3) Zwei oder mehrere Gruppen, die geeignet sind, eine Mischung von Anhydriden der unter 1) und 2) aufgeführten Typen zu produzieren. 3) Two or more groups which are suitable for producing a mixture of anhydrides of the types listed under 1) and 2).

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4 4th

4) Zwei einwertige Gruppen, welche voneinander verschieden sind, wie: 4) Two monovalent groups, which are different from each other, such as:

— eine CH3-Gruppe und eine C2H5-Gruppe, wobei das verwendete Anhydrid als Essig-Propionsäureanhydrid bekannt ist. - A CH3 group and a C2H5 group, the anhydride used being known as acetic propionic anhydride.

Die Reaktion findet im allgemeinen statt bei verhältnismässig niedrigen Temperaturen zwischen 50 und 200°C, vorzugsweise zwischen 100 und 130°C. The reaction generally takes place at relatively low temperatures between 50 and 200 ° C, preferably between 100 and 130 ° C.

Das Verhältnis organischer Anhydrid/Maleinsäure kann von einem Minimum von 1 Mol organisches Anhydrid pro Mol Maleinsäure bis zu einem Maximum von 10 Mol organisches Anhydrid pro Mol Maleinsäure variieren. The ratio of organic anhydride / maleic acid can vary from a minimum of 1 mole of organic anhydride per mole of maleic acid to a maximum of 10 moles of organic anhydride per mole of maleic acid.

Die Reaktion kann in einem beliebigen inerten Lösungsmittel wie o-Xylol, Cyclohexan, Chlorbenzol usw. stattfinden. The reaction can take place in any inert solvent such as o-xylene, cyclohexane, chlorobenzene, etc.

Die Reaktion kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden und die Umwandlung von Maleinsäure zu Maleinsäureanhydrid bis zu einem gewünschten Grade bzw. vollständig vollzogen werden, je nach wirtschaftlichen und anderen Gesichtspunkten. The reaction can be carried out continuously or batchwise and the conversion of maleic acid to maleic anhydride can be carried out to a desired degree or completely, depending on economic and other considerations.

Nach Erreichung des gewünschten Umwandlungsgrades können die Reaktionsprodukte nach den üblichen physikalischen Methoden getrennt, das erhaltene Maleinsäureanhydrid weiter gereinigt (z.B. destilliert), unumgesetzte Maleinsäure (falls überhaupt solche vorhanden) in die Entwässerungsstufe zurückgeführt, die organische Säure einer geeigneten, z.B. thermischen Behandlung unterworfen werden, um das organische Anhydrid zurück zu gewinnen, welches dann ebenfalls in die Entwässerungsstufe von Maleinsäure zurückgebracht wird. After the desired degree of conversion has been reached, the reaction products can be separated according to the usual physical methods, the maleic anhydride obtained can be further purified (e.g. distilled), unreacted maleic acid (if any) can be returned to the dewatering stage, the organic acid of a suitable, e.g. thermal treatment to recover the organic anhydride, which is then also returned to the maleic acid dewatering stage.

Die Trennung der Reaktionsprodukte gestaltet sich leicht, wenn eine organische Dicarbonsäure oder deren Anhydride als Wasserabspaltungsmittel verwendet wird. Da organische Dicarbonsäuren praktisch unlöslich in Maleinanhydrid sind, können die Reaktionsprodukte durch Filtrieren, Zentrifugie-ren usw. abgetrennt werden. Im Falle der Verwendung von organischen Monocarbonsäuren wie Essigsäure, Benzoesäure oder deren Anhydride kann die Trennung durch fraktionierte Destillation erfolgen. The separation of the reaction products is easy if an organic dicarboxylic acid or its anhydrides is used as a water elimination agent. Since organic dicarboxylic acids are practically insoluble in maleic anhydride, the reaction products can be separated off by filtration, centrifugation, etc. If organic monocarboxylic acids such as acetic acid, benzoic acid or their anhydrides are used, the separation can be carried out by fractional distillation.

Vorliegende Erfindung, deren Grundzüge im vorstehenden umrissen wurden, bietet fundamentale neue Verfahrensmerkmale: The present invention, the basic features of which have been outlined above, offers fundamental new process features:

Die Umwandlung von Maleinsäure in Maleinsäureanhydrid wird nicht mehr durch thermische Behandlung durchgeführt, sondern mittels einer chemischen Reaktion bei solch niedrigen Temperaturen, dass die üblichen, sich bei höheren Temperaturen bildenden Verunreinigungen, deren Abtrennung mit Schwierigkeiten und Umständen verbunden ist, nicht mehr anfallen, vor allem aber die Isomerisierung von Maleinsäure zu Fumarsäure so gut wie unmöglich ist. Vorliegende Erfindung gestattet somit nicht nur eine bedeutende Vereinfachung der bisherigen Verfahrensweise, sondern auch die Erzielung von nahezu quantitativen Ausbeuten. Die Tatsache, dass sich keine Fumarsäure bildet, bietet den zusätzlichen Vorteil, dass sich keine Ablagerungen mit hohem Schmelzpunkt bilden; infolgedessen ergeben sich keine zeitraubenden Unterbrechungen für das periodische Reinigen der Anlage und keine Bildung von Rückständen und verunreinigenden Waschlösungen sowie ein wirklich kontinuierlich verlaufender Prozess. The conversion of maleic acid to maleic anhydride is no longer carried out by thermal treatment, but by means of a chemical reaction at such low temperatures that the usual contaminants which form at higher temperatures and whose removal is associated with difficulties and circumstances no longer occur, above all but the isomerization of maleic acid to fumaric acid is next to impossible. The present invention thus allows not only a significant simplification of the previous procedure, but also the achievement of almost quantitative yields. The fact that fumaric acid does not form offers the additional advantage that no deposits with a high melting point are formed; as a result, there are no time-consuming interruptions for the periodic cleaning of the system and no formation of residues and contaminating washing solutions and a really continuous process.

Beispiel 1 example 1

116,1 g (1 Mol) Maleinsäure wurden mit 255,2 g (2,5 Mol) Essigsäureanhydrid bei 120°C während 2 Stunden in Gegenwart von 200 g o-Xylol behandelt. Am Ende der Reaktion wurden die folgenden Produkte zusammen mit o-Xylol erhalten, welch letzteres unverändert blieb: 116.1 g (1 mol) of maleic acid were treated with 255.2 g (2.5 mol) of acetic anhydride at 120 ° C. for 2 hours in the presence of 200 g of o-xylene. At the end of the reaction, the following products were obtained together with o-xylene, the latter of which remained unchanged:

— Maleinsäureanhydrid 97,4 g (Mol-Ausbeute 99,3%) Maleic anhydride 97.4 g (molar yield 99.3%)

— Essigsäure 119,3 g - Acetic acid 119.3 g

— Maleinsäure (unverändert) 0,8 g - Maleic acid (unchanged) 0.8 g

— Essigsäureanhydrid 153,8 g Acetic anhydride 153.8 g

Es wurde keine Bildung von Fumarsäure festgestellt. No fumaric acid formation was observed.

5 5

Beispiel 2 Example 2

116,1 g (1 Mol) Maleinsäure wurden mit 120,1 g (1,2 Mol) Bernsteinsäureanhydrid bei 125°C während 3 Stunden behandelt. Am Ende der Reaktion wurden die folgenden Pro-10 dukte erhalten: 116.1 g (1 mol) of maleic acid were treated with 120.1 g (1.2 mol) of succinic anhydride at 125 ° C. for 3 hours. The following products were obtained at the end of the reaction:

— Maleinsäureanhydrid 96,2 g (Mol-Ausbeute 98,1%) Maleic anhydride 96.2 g (molar yield 98.1%)

— Bernsteinsäure 115,8 g - succinic acid 115.8 g

— Maleinsäure - maleic acid

(nicht umgewandelt) 2,1 g ls — Bernsteinsäureanhydrid 21,9 g (unconverted) 2.1 g LS - succinic anhydride 21.9 g

— Fumarsäure Spuren - Fumaric acid traces

Beispiel 3 Example 3

20 116,1 g (1 Mol) Maleinsäure wurden mit 269,2 g (2 Mol) Phthalsäureanhydrid bei 110°C während 4 Stunden in Gegenwart von o-Xylol behandelt. Am Ende der Reaktion wurden folgende Produkte zusammen mit o-Xylol erhalten: 20 116.1 g (1 mol) of maleic acid were treated with 269.2 g (2 mol) of phthalic anhydride at 110 ° C. for 4 hours in the presence of o-xylene. At the end of the reaction, the following products were obtained together with o-xylene:

— Maleinsäureanhydrid 92,2 g (Mol-Ausbeute 94,0%) 25 — Phthalsäure 156,2 g Maleic anhydride 92.2 g (molar yield 94.0%) 25 phthalic acid 156.2 g

— Maleinsäure (unverändert) 7,0 g - Maleic acid (unchanged) 7.0 g

— Phthalsäureanhydrid 156,9 g - phthalic anhydride 156.9 g

Keine Bildung von Fumarsäure wurde beobachtet. No fumaric acid formation was observed.

30 30th

Beispiel 4 Example 4

116,1 g (1 Mol) Maleinsäure wurden mit 462,3 g (3 Mol) Hexahydrophthalsäureanhydrid bei 120°C während 2 Stunden behandelt. Am Ende der Reaktion wurden folgende Pro-35 dukte erhalten: 116.1 g (1 mol) of maleic acid were treated with 462.3 g (3 mol) of hexahydrophthalic anhydride at 120 ° C. for 2 hours. The following products were obtained at the end of the reaction:

— Maleinsäureanhydrid 97,6 g (Mol-Ausbeute 99,5%) - Maleic anhydride 97.6 g (molar yield 99.5%)

— Hexahydrophthal- - hexahydrophthalic

säure 171,3 g acid 171.3 g

— Maleinsäure - maleic acid

40 (nicht umgewandelt) 0,6 g 40 (not converted) 0.6 g

— Hexahydrophthalsäureanhydrid 309 g - hexahydrophthalic anhydride 309 g

Keine Bildung von Fumarsäure wurde bemerkt. No formation of fumaric acid was noticed.

45 Beispiel 5 45 Example 5

116,1 g (1 Mol) Maleinsäure wurden mit 336,4 g (2 Mol) 4-Methyl-hexahydrophthalsäureanhydrid bei 115°C während einer Stunde behandelt. Am Ende der Reaktion wurden folgende Produkte erhalten: 116.1 g (1 mol) of maleic acid were treated with 336.4 g (2 mol) of 4-methyl-hexahydrophthalic anhydride at 115 ° C. for one hour. The following products were obtained at the end of the reaction:

so — Maleinsäureanhydrid 88,5 g (Mol-Ausbeute 90,3 %) so - maleic anhydride 88.5 g (molar yield 90.3%)

— 4-Methylhexahydro-phthalsäure 168,0 g - 4-methylhexahydrophthalic acid 168.0 g

— Maleinsäure (unverändert) 11,3 g - Maleic acid (unchanged) 11.3 g

55 — 4-Methylhexahydro- 55 - 4-methylhexahydro-

phthalsäureanhydrid 184,6 g Es wurde keine Bildung von Fumarsäure bemerkt. phthalic anhydride 184.6 g No fumaric acid formation was noted.

Das als Lösungsmittel für Maleinsäure vorliegende Wasser kann — vorgängig der chemischen Wasserabspaltung mit 60 einem organischen Carbonsäureanhydrid — durch eine der bekannten Methoden wie Verdampfen zur Trockene, Konzentrieren mit anschliessender Kristallisation usw. entfernt werden. Es ist empfehlenswert, diese Operation bei verhältnismässig niedrigen Temperaturen (unterhalb 70°C) oder un-65 ter Bedingungen, die höhere Temperaturen nur für kurze Zeit ermöglichen, wie z.B. in Dünnschichtverdampfern, durchzuführen, um die Bildung von Fumarsäure zu verhindern. The water present as a solvent for maleic acid can be removed by one of the known methods, such as evaporation to dryness, concentration with subsequent crystallization, etc., prior to chemical elimination with 60 an organic carboxylic anhydride. It is recommended to perform this operation at relatively low temperatures (below 70 ° C) or under conditions that only allow higher temperatures for a short time, e.g. in thin film evaporators, to prevent the formation of fumaric acid.

v v

Claims

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2nd

PATENT CLAIMS 1. Process for obtaining maleic anhydride from the aqueous maleic acid solutions obtained in the vapor phase oxidation of organic compounds with at least 4 carbon atoms by washing out the reaction gases with water, characterized in that an H20 exchange between maleic acid and an organic carboxylic acid anhydride is carried out according to the following reaction scheme:

1-C

O

CH-COOH vC \ °

+ 5 »

v CH "C \

ä-COOH

O

+ Ä

\

COOH

(I)

Maleic acid organic anhydride Maleic acid organic acid anhydride

2. The method according to claim 1, characterized in that the carboxylic anhydrides used are those in which A in the formulas (I) are two separate organic monovalent radicals, such as:

Two monovalent CH3 groups, the anhydride used being acetic anhydride

- two monovalent COH5 groups, the anhydride used being benzoic anhydride;

- All organic monovalent radicals from which organic monocarboxylic acids or anhydrides can be derived.

3. The method according to claim 1, characterized in that the carboxylic anhydrides used are those in which A represents an organic divalent radical, such as:

- the -CH2CH2 group of succinic anhydride;

- the -C6H4 group of phthalic anhydride;

- the -CßH8 group of 4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride and its isomers;

- The -CTH10 group of 4-methyl-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride and its isomers;

- the -CUH10 group of hexahydrophthalic anhydride;

- The -C7H12 group of 4-methyl-hexahydrophthalic anhydride;

- All divalent organic radicals from which dicarboxylic acids and anhydrides can be derived.

4. The method according to claim 1, characterized in that a mixture of two or more different anhydrides of the types listed under claims 2 and 3 is used as carboxylic anhydrides.

5. The method according to claim 1, characterized in that the carboxylic anhydrides used are those in which A denotes two monovalent groups which are different from one another, such as:

- A CH3 group and a C «H5 group, the anhydride used being acetic propionic anhydride.

6. The method according to claim 1, characterized in that 1.1 to 2.5 moles of organic anhydride are used per mole of maleic acid.

7. The method according to claim 1, characterized in that the reaction takes place in an inert solvent such as o-xylene, cyclohexane or chlorobenzene.

8. The method according to claim 1, characterized in that the reaction is carried out in a temperature range between 50 ° C and 200 ° C.

9. The method according to claims 1 and 8, characterized 30, that the reaction is carried out in a temperature range between 100 ° C and 130 ° C.

10. The method according to claim 1, characterized in that hexahydrophthalic anhydride is used as the organic carboxylic anhydride.

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