HUT73160A - Insecticidal n-substituted-n'(optionally substituted)-n-n'-diacylhidrazines, their use and compositions containing them - Google Patents

Insecticidal n-substituted-n'(optionally substituted)-n-n'-diacylhidrazines, their use and compositions containing them Download PDF

Info

Publication number
HUT73160A
HUT73160A HU9502200A HU9502200A HUT73160A HU T73160 A HUT73160 A HU T73160A HU 9502200 A HU9502200 A HU 9502200A HU 9502200 A HU9502200 A HU 9502200A HU T73160 A HUT73160 A HU T73160A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
halo
substituted
carbonyl
Prior art date
Application number
HU9502200A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9502200D0 (en
Inventor
Robert Eugene Hormann
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of HU9502200D0 publication Critical patent/HU9502200D0/hu
Publication of HUT73160A publication Critical patent/HUT73160A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

A találmány N-helyettesített-N’-(adott esetben helyettes í tett 1 -N , N ’ -diaci 1-hidraz inokra, a vegyületeket tartalmazó készítményekre és alkalmazási eljárásaikra vonatkozik.
A találmány szerinti vegyületek az (I) általános képlettel jellemezhetők, a képletben
R1 jel ent.ése cianocsoport vagy hidrogénatom, jelentése egyenes- vagy elágazóláncú alkilcsoport, R jelentése arilcsoport. vagy helyettesített arilcsoport Ra jelentése hidrogénatom vagy különféle csoportok és 7. kondenzált 5-t,agú heterogyűrűt képez.
Képviselő:
Danubia Szabadalmi és Védjegy Iroda Kft.
Inszekticid hatású N-szubsztituált-N’-(esetenként szubsztituált)-N,Ndiacilhidrazinok,· ezehurl
Rohm and Haas Company, Independence Mail West, Philadelphia,
Amerikai Egyesült Államok
Feltaláló.·
HORMANN Róbert Eugene, Philadelphia, PA,
Amerikai Egyesült Államok
A bejelentés napja: 1995. 07. 21.
Elsőbbsége: 1994. 07. 22. (279 132) USA
82174-5402 TF/SM
-2A jelen találmány N-helyettesített-N’-(adott esetben hel vettesített)-N,N’-diaci1-hidrazinokra, amelyek inszekticidként használhatók, ilyen vegyületeket tartalmazó készítményekre és alkalmazási eljárásaikra vonatkozik. A jelen találmány tárgya az ilyen vegyületek előállításánál alkalmazható közbenső termékek szintézise is.
Állandó kutatás folyik olyan vegyületek után, amelyek kitűnő rovarirtó hatást és ugyanakkor alacsony nemkívánatos toxicit.ást mutatnak, mivel nagyobb hatású, szelektívebb, kisebb nemkívánatos környezeti terhet jelentő, alacsonyabb termelési és piaci költséget igénylő valamint a sok ismert inszektieiddel szemben már rezisztens vagy azzá váló rovarokkal szemben nagyobb hatékonyságot mutató vegyületek kívánatosak.
Folyamatosan fennáll olyan inszekticid vegyületek kifejlesztése iránti igény, amelyek jobb inszekticid és előáll í thatósági tulajdonságokkal rendelkeznek, amint azt az előzőekben leírtuk. A jelen találmány javított N-helyettes í tét, t-N ’-( adott esetben helyettesi tett)-N , N ’-diac il-hidrazinokat bocsát rendelkezésre, amelyek váratlan módon fokozott, nagyobb hatással rendelkeznek. A nagyobb hatás és az alacsonyabb nemkívánatos toxieitás kombinációja gazdasági és környezeti előnyt jelenthet a találmány szerinti vegyületek alkalmazásakor. A jelen találmány szerinti vegyületek különösen alkalmasak növényi kártevő rovarok irtására haszonnövény-, dísznövény- és faültetvényeken.
Az 5 117 057 számú amerikai egyesült államokbeli szaba• · • · dalmi leírás N’-helyettesítétt-N,N’-dihelyettesített hidra zinokat, a japán Kokai Hei 4-235177 szabadalmi irat pedig új hidrazin-származékokat és azok inszekticid készítmények hatóanyagaként való alkalmazását ismerteti.
A jelen találmány olyan (I) általános képletű inszekticid vegyületekre, amelyek képletében
R2 jelentése cianocsoport jelentése elágazóláncú
3-10 szénatomos alkilcsoport vagy
1-4 szénatomos egyenes alkillánc amely egy vagy két azonos vagy különböző 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal vagy 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikioalki 1 csoporttal helyettesített;
jelentése fenilcsoport naftilesöpört vagy 1-3 azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitromerkapto-, tiocianáto-, 1-4 szénatomos alkilhidroxi-,
1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-!1-2 szénatomos alkil)-, halogén-! 1-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil—tio—, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil·-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos al ki 1 )-karboni 1 - , (1-4 szénatomos alkoxi )-karboni.1-, 1-4 szénatomos alkanoi1-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, di!1-4 szénatomos al kil)-amino-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-, di(l-4 szénatomos alkil)-karbamoil-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, ciano-(l-4 • · · · szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos alkenil-, 4-6 szénatomos alkadienil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alkil-ditionát-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-tio-, trif1-4 szénatomos alkil)-szilil-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, fenil-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karboni1-, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy dif1-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenil-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, fenoxi-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkilamino- vagy dií1-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenoxi-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, benzoil-, egy vagy két « « · · azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulf inil - , 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil—oxi—, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített benzol 1-, ahol az alkilesöpörtök szénatomjainak száma egymástól független, fenoxi-karbonil-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karboni1-, 1-4 szénatomos alkanoiloxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenoxi-karbonil-, ahol az alkilesöpörtök szénatomjainak száma egymástól független, fenil-tio-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-,
-6Ra karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenil-tio-, ahol az alkilesöpörtök szénatomjainak száma egymástól független, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-, a fenilgyűrűn egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil—tio—, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(1—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal helyettesített fenil- vagy naftilcsoport, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független; vagy, amikor a fenilgyűrű két szomszédos helyzete alkoxicsoporttal helyettesített, ezek a csoportok 5- vagy 6tagú dioxoláno (metilén-dioxi-) vagy dioxáno (1,2-etilén-dioxi-) heterogyűrűs csoporttá kapcsolódhatnak össze; jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, ciano-, nitro-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1—4 szénatomos alkoxi)- (1—4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos
-7alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alki1)-amino-karbonil-, di(l-4 szénatomos alki1)-amino-karbonil-, ahol az alkilesöpörtök szénatomjainak száma egymástól független, ciklopropil-, 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített ciklopropil-, ciklopropi1 -(1-2 szénatomos alkil)- vagy a ciklopropiIgyűrűn 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített ciklopropil-(1-2 szénatomos alki1)-csoport;
Z a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódik egy 5-tagú gyűrűt képez, és jelentése CRbRc-S(0)n~NRd, CRbRc-CRbRc-0, CRbRc-CRbRc-S(0)n, CRbRc-CRbRc-NRd, CRbRc-NRd-O, CRbRc-NRd-S(O)n, CRb=CRc-O, CRb=CRc-S(O)n, CRb=CRc-NRd, CRb=N-NRd, CRb=N-O, CRb=N-CRbRc, CRb=N-S(O)n, CRbRc-NRd-CRbRc, CRbRc-O-NRd, CRbRc-S(0)n~NRd, S-CRbRc-O, S-CRbRc-S, S-CRbRc-NRd, NRd-CRbRc-O, O-CRbRc-S, O-CRbRc-NRd, CRbRc-O-CRbRc, NRd-CRbRc-S, NRd-CRbRc-NRe, N=CRb-O, N=CRb-S, N=CRb-NRd, CRbRc-N=N, NRd-NRe-S(0)n, CRbRc-S(0)n-CRbRc, CRb=CRc-CRbRc, CRbRc-CRbRc-CRbRc, N=Rb-CRfR^, N=N-O, CRbRc-S-S, CRbRc-NRd-NRe, S(0)m-O-CRbRc, NRd-S(O)m-S, NRd-S(0)m~0, NRd-N=N, CRbRc-S(0)m-0 vagy NRd-S(O)m-NRe általános képletű csoport, amelyekben Rb és Rc jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom vagy
Rb és Rc a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, karbonilcsoportot (C=0) vagy metiléncsoportot (C=CH2) alkot, ·*·· ·· . , ♦ · ·· « , ;·· · · · • ·* ··· **t*
-8R^ és Re jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R^ és R® jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, m értéke 1 vagy 2 és n értéke 0, 1 vagy 2;
és mezőgazdaságilag elfogadható sóikra vonatkozik.
Az alkilcsoport egyenes- vagy elágazóláncú 1-4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil- vagy nbuti1-csoport vagy elágazóláncú 3-10 szénatomos alkilcsoport, így izopropil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, izopentil-, metil-neopentil- (1,2,2-trimetil-propil-), 1,1-dimetil-penti1-, 1,1,3-3-tetrametil-buti1- és hasonló csoport.
A halogénatom fluor-, klór-, bróm- és jódatom.
A cikloalkilcsoport 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport, amelyek mindegyike 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített lehet.
Az alkoxicsoport egyenes- vagy elágazóláncú 1-4 szénatomos alkoxicsoport, így metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, η-butoxi-, izobutoxi-, szek-butoxi- és tercbutoxi-csoport.
A halógén-alki1-csoport halogén-(l-4 szénatomos alki1)-csoport, például halogén-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, így 1- vagy 2-klór-etil-, trifluor-metil- és • * · · • · · hasonló csoport.
A halogén-a1koxi-csoport halogén-(l-4 szénatomos alki 1)-csoport, például halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-csoport, így 1- vagy 2-klór-etoxi-, difluor-metoxi- és hasonló csoport.
Az alkil-tio-csoport 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, így metil-tio-, n-propil-tio- és hasonló csoport.
Az alki1-szu1fini1-csöpört 1-4 szénatomos alkil-szulfini1-csoport, így metil-szulfinil-csoport.
Az alki1 -szu1foni1-csoport 1-4 szénatomos alkil-szulfőni 1-csoport, így etil-szulfonil-csoport.
Az alkil-karbonil-csoport (1-4 szénatomos alkil)-karboni1-csoport, így metil-karbonil-csoport (acetilcsoport).
Az alkoxi-karbonil-csoport (1-4 szénatomos alkoxi)—karbonil-csoport, így metoxi-karbonil-csoport.
Az alkanoil-oxi-csoport 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-csoport, így metil-karbonil-oxi-csoport (acetoxicsoport).
Az alkil-amino-csoport 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, így meti1-amino-, terc-butil-amino- és hasonló csoport.
A dialkil-amino-csoport di(l-4 szénatomos alki 1)-amino-csoport, így dimetil-amino-, N-metil-N-etil-amino- és hasonló csoport.
Az alki1-karbamoil-csoport (1-4 szénatomos alkil)karbamoil-csoport, így metil-karbamoil-, terc-butil-karbamoil- és hasonló csoport.
A dialkil-karbamoil-csoport di(l-4 szénatomos alkil)····
-10• · · • · ··· ··· ·
-karbamoil-csoport, így dimetil-karbamoil-, N-metil-N-etil-karbamoil- és hasonló csoport.
A ciano-alki1-csoport ciano-(l-4 szénatomos alkil)—csoport, így 2-ciano-etil-, ciano-metil- és hasonló csoport.
Az al koxi-alkil-csoport (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, így metoxi-metil-, 2-metoxi-etilés hasonló csoport.
Az alkenilesöpört 2-6 szénatomos alkenilcsoport, így vinil-, allil-, 2-butenil- és hasonló csoport.
alkadieni1-csoport 4-6 szénatomos alkadienilcsopo rt, így 2,4-butadienil- és hasonló csoport.
Az alkinilcsoport 2-6 szénatomos alkinilcsoport, így propargil- és hasonló csoport.
Az alkil-ditionát csoport
1-4 szénatomos alki1-ditionát-csoport, így metil-ditionátés hasonló csoport.
Az alkil-karbonil-tio-csoport (1-4 szénatomos alkilΙ
-karbonil-tio-csoport, így metil-karbonil-tio- (acetil-tio-) és hasonló csoport.
A trialkil-szilil-csoport tri(l-4 szénatomos alkil)
-szi1i1-csoport, így trimetil-szilil-, dimetil-(n-propil)
-szilil- és hasonló csoport.
Α nagyon jó inszekticid hatásuk miatt a jelen találmány szerinti olyan (I) általános képletű vegyületek előnyösek, amelyekben
R1 jelentése cianocsoport vagy hidrogénatom;
r2 jelentése elágazóláncú 3-10 szénatomos alkilcsoport;
···♦ ··
B jelentése fenilesöpört, naftilesöpört vagy 1-3 azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, tiocianáto-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-!1-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-, di(l-4 szénatomos alki 1)-karbamoil-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos alkenil-, 4-6 szénatomos alkadienil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alkil-ditionát-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-tio-, tri(l-4 szénatomos alkil)-szilil-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, fenil-, fenoxi-, benzoil-, fenil-(l-2 szénatomos alkil)- vagy egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-, halogén-íl-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi )-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi- vagy di(1—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenil-(l-2 szénatomos al kil)-csoporttal helyettesített fenil- vagy naftilcsoport, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független; vagy amikor a fenilgyűrű két szomszédos helyzete alkoxicsoporttal helyettesített, ezek a csoportok 5- vagy 6-tagú dioxoláno vagy dioxáno heterogyűrűs csoporttá kapcsolódhatnak össze;
Ra jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos al keni lesöpört, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, halogén-(l-4 szénatomos alki1)-csoport, halogén-íl-4 szénatomos alkoxi)-csoport, (1-2 szénatomos alkoxi)-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, ciklopropilcsoport, 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy
1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített ciklopropilcsoport, ciklopropil-(1-2 szénatomos alkil)-csoport vagy a ciklopropilgyűrűn 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített ciklopropi1-(1-2 szénatomos alkil(-csoport;
Z a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódik, 5-tagú gyűrűt képez, és jelentése -CRbRc-S(0)n~NRd, CRbRc-CRbRc-0, CR.bRc-CRbRc-S(O)n, CRbRc-CRbRc-NRd, CRbRc-NRd-O, CRbRc-NRd-S(O)n, CRb=CRc-O, CRb=CRc-S(0)n, CRb=CRc-NRd, CRb=N-NRd, CRb=N-O, CRb=N-CRbRc, CRb=N-S(O)n, CRbRc-NRd-CRbRc, CRbRc-O-NRd, CRbRc-S(0)nNRd, S-CRbRc-O, S-CRbRc-S, S-CRbRc-NRd, NRd-CRbRc-O, O-CRbRc-S, O-CRbRc-NRd, CRbRc-O-CRbRc, NRd-CRbRc-S, NRd-CRbRc-NRe, ί
N=CRb-O, N=CRb-S, N=CRb-NRd, CRbRc-N=N, NRd-NRe-S(0)R, CRbRc-S(O)n-CRbRc, CRb=CRc-CRbRc, CRbRc-CRbRc-CRbRc, N=CRb-CRfR^, N=N-O, CRbRc-S-S, CRbRc-NRd-NRe, S(0)m-0-CRbRc, NRd-S(O)m-S, NRd-S(O)m-O, NRd-N=N, CRbRc-S(0)m~0 vagy NRd-S(0)m-NRe általános képletű csoport, amelyekben Rb és Rc jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom vagy
Rb és Rc a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, karboni1 csoportot vagy metiléncsoportot alkot,
Rd és Re jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R^ és R^ jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, m értéke 1 vagy 2 és n értéke 0, 1 vagy 2.
Kiváló inszekticid hatásuk miatt előnyösebbek azok a jelen találmány szerinti, (II) általános képletű vegyületek, amelyekben n
R jelentése
B jelentése
fenilcsoport
3-8 szénatomos alkilcsoport;
vagy 1-3 azonos vagy különböző halogénatommal, 1-2 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-!1-2 szénatomos alkoxi)-, (1-2 szénatomos alkoxi)-(1-2 szénatomos alkil)-csoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy, amikor a fenilgyűrű két szomszédos helyzete alkoxicsoporttal helyettesített, ezek a csoportok 5- vagy 6tagú dioxoláno vagy dioxáno heterogyűrűs csoporttá kap-
-14csolódhatnak össze;
Ra jelentése hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxicsoport, klóratom, fluoratom, klór- vagy poliklói—(1-2 szénatomos alki1)-csoport, fluor- vagy polifluor-(1-2 szénatomos alkil(-csoport, klór- vagy poliklór-(1-2 szénatomos alkoxi)-csoport, fluor- vagy polifluor-(1-2 szénatomos alkoxi)-csoport, (1-2 szénatomos alkoxi )-(1-2 szénatomos alkil)-csoport, ciklopropilcsoport, 1-4 azonos vagy különböző, a klóratom, fluoratom és az 1-2 szénatomos alkilcsoport közül választott csoporttal helyettesített ciklopropilcsoport, ciklopropil-(1-2 szénatomos alkil)-csoport vagy a ciklopropilgyűrűn 1-4 azonos vagy különböző, a klóratom, fluoratom és az 1-2 szénatomos alkilcsoport közül választott csoporttal helyettesített ciklopropil-(1-2 szénatomos alkil)-csoport;
Z a helyettesített fenilgyűrű 3-as és 4-es szénatomjával együtt, amelyekhez kapcsolódik, 5-tagú gyűrűt alkot, és jelentése NH-S-CRbRc, O-CRbRc-CRbRc, S-CRbRc-CRbRc, NH-CRbRc-CRbRc, O-NH-CRbRc, S-NH-CRbRc, O-CRb=CRc, S-CRb=CRc, NH-CRb=CRc, NH-N=CRb, O-N=CRb, CRbRc-N=CRb, S-N=CRb, CRbRc-NH-CRbRc, NH-O-CRbRc, NH-S-CRbRc, O-CRbRc-S, S-CRbRc~S, NH-CRbRc-S, O-CRbRc-NH, S-CRbRc-O, NH-CRbRc-O, CRbRc-O-CRbRc, S-CRbRc-NH, NH-CRbRc-NH, O-CRb=N, S-CRb=N, NH-CRb=N, N=N-CRbRc, S-NH-NH, CRb=CRc-CRbRc, CRbRc-CRbRc-CRbRc, CRbRc-CRb=CRc, N=CRb-CRfRg, N=N-O, N=N-NH vagy CRbRc-S-CRbRc általános képletű • · · • » «
• ·· ·· »*· csoport, amelyekben
R^ és Rc jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-2 szénatomos alkilcsoport, fluoratom, klóratom vagy
R*3 és Rc együtt a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, karbonil- vagy metiléncsoportot alkot,
Rf és R§ jel entése egymástól függetlenül 1-2 szénatomos alkilcsoport, és a Z-lánc első atomja a fenilgyűrű 3-as szénatomjához és a Z-lánc utolsó atomja a fenilgyűrű 4-es szénatomjához kapcsolód i k.
A különlegesen jó inszekticid hatásuk miatt még előnyösebbek azok a találmány szerinti (II) általános képletű vegyületek, amelyekben
R^ jelentése terc-butil-, 1 ,1-dimetil-pentil- vagy 1,1,3,3-tetrametil-butil-csoport;
B jelentése fenilcsoport, 3,5-dimetil-fenil-, 3-metil-fenil-, 3-k.l ór-fenil - , 3-f luor-fenil-, 3,5-diklór-fenil-, 3,5-difluor-fenil-, 3-klór-5-metil-fenil- vagy
3-fluor-5-metil-f eni1-csoport;
Ra jelentése hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkil-, vinil-,
1-2 szénatomos alkoxicsoport, klóratom, fluoratom, poliklór-(l-2 szénatomos alkil)-, polifluor-(1-2 szénatomos alkil)-, polifluor-(1-2 szénatomos alkoxi)-, metoximetil-, ciklopropil-, a fluoratom és 1-2 szénatomos alkilcsoport közül választott 1-4 azonos vagy különböző csoporttal helyettesített ciklopropil-, ciklopropil-(1-2
-16szénatomos alkil)- vagy a ciklopropilgyűrűn a fluoratom és 1-2 szénatomos alkilcsoport közül választott 1-4 azonos vagy különböző csoporttal helyettesített ciklopropil<1—2 szénatomos alki 1)-csoport;
Z a helyettesített, fenilgyűrű 3-as és 4-es szénatomjával együtt, amelyekhez kapcsolódik, 5-tagú gyűrűt képez, és jelentése O-CRbRc-CRbRc, S-CRbRc-CRbRc, NH-CRbRc-CRbRc,
O-CRb=CRc, S-CRb=CRc, CRb=CRc-CRbRc, CRbRc-CRbRc-CRbRc,
CRbRc-CRb=CRc, N=CRb-CRfR^ vagy NH-CRb=CRc általános képletű csoport, ahol
Rb és
Rc jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-2 szénatomos alkilcsoport, fluoratom, klór- atom, vagy
Rb és
Rc együtt a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, karbonil- vagy metiléncsoportot alkot,
Rf és
Rg jelentése egymástól függetlenül 1-2 szénatomos alkilcsoport, és
Z-lánc első atomja a fenilgyűrű 3-as szénatomjához es a Z-lánc utolsó atomja a fenilgyűrű 4-es szénatomjához kapcsolódik.
A kiváló inszekticid hatásuk miatt még ennél is előnyösebbek azok a találmány szerinti (II) általános képletű vegyületek, amelyekben
R2 jelentése terc-butil-csöpört, jelentése
3,5-dimetil-fenil-csoport;
R.a jelentése hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport vagy vinilcsoport;
-17Ζ a helyettesített fenilgyűrű 3-as és 4-es szénatomjával együtt, amelyekhez kapcsolódik, 5-tagú gyűrűt alkot, és jelentése O-CRbRc-CRbRc, S-CRbRc-CRbRc, NH-CRbRc-CRbRc, O-CRb=CRc vagy S-CRb=CRc általános képletü csoport, ahol Rb és Rc jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, fluoratom, vagy
Rb és Rc a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, karbonilcsoportot alkot, és a Z-lánc első atomja a fenilgyűrű 3-as szénatomjához és a Z-lánc utolsó atomja a fenilgyűrű 4-es szénatomjához kapcsolód i k.
A jelen találmány szerinti vegyületek váratlanul kitűnő eredményeket mutatnak inszekticidként való alkalmazásuk során. A szakember meg tudja határozni egy adott vegyületnek egy adott rovarral szembeni hatását és a dózist, amely a váratlanul jó inszekticid hatás eléréséhez szükséges. Az egy adott helyzetre vonatkozó pontos dózis rutinszerűen, és az ilyen fe1haszná1 ásra alkalmas készítmények és formált alakok, valamint a kívánatos további komponensek (így a mezőgazdaságilag elfogadható hordozók, hígítók, extenderek és más, inszekticid készítményekben szokácos adalékok) ismert módon meghatározhatók.
A fentieknek megfelelően a találmány másik tárgya rovarok irtására a’kalmas inszekticid készítmény, amely mezőgazdaságilag elfogadható hordozót és egy vagy több (I) a1talános képletü vegyület, a képletben r! jelentése cianocsoport vagy hidrogénatom (H);
-18p
R jelentése elágazóláncú 3-10 szénatomos alkilcsoport vagy
1-4 szénatomos egyenes alkillánc, amely egy vagy két azonos vagy különböző 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal vagy 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilesöpörttál helyettesített;
R jelentése fenilesöpört, naftilcsoport vagy 1-3 vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, merkapto-, tiocianáto-, 1-4 szénatomos alkil-, azonos hidroxi-,
1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil—tio—, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, forrni!-, (1-4 szénatomos alki 1)-karboni1-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoi1-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, diíl—4 szénatomos alkil)-amino-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-, diíl—4 szénatomos alki1)-karbamoi1-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, ciano-(l-4 szénatomos alkil·)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos alkenil-, 4-6 szénatomos alkadienil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alkil-ditionát-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-tio-, t,ri(l-4 szénatomos alkil )-szilil-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, fenil-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-,
-19nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfini 1-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos al koxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alki 1 )-amino-csoporttal helyettesített fenil-, ahol az alki1 csoportok szénatomjainak száma egymástól független, fenoxi-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alki1)-karboni1-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenoxi-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, benzoil-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal·, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alki 1-szulfini1-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karboni1-, 1-4 szénatomos alkanoil-20-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- és di(l-4 szénatomos alki 1)-amino-csoporttal helyettesített benzol!-, ahol az alki lesöpörtök szénatomjainak száma egymástól független, fenoxi-karboni1 -, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-,
1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-2 szénatomos alkil·)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi )-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alki 1-szülfini1 -, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoiloxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alki1)-amino-csoporttal helyettesített fenoxi-karbonil-, ahol az alki lesöpörtök szénatomjainak száma egymástól független, fenil-tio-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-,
1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alki 1-szülfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenil-tio-, ahol az alki lesöpörtök szénatomjainak száma egymástól független, fenil-(l-4 szénatomos alkil-, a fenilgyűrűn egy vagy két azonos vagy különböző halogén-21Ra atommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-!1-2 szénatomos alkil)-, halogén-(1-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil— t.io—, 1-4 szénatomos alkil-szul f inil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alki1)-karbonil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(1 —4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal helyettesített fenil- vagy naftilcsoport, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független; vagy, amikor a fenilgyűrű két szomszédos helyzete alkoxicsoporttal helyettesített, ezek a csoportok 5- vagy 6tagú dioxoláno (metilén-dioxi-) vagy dioxáno (1,2-etilén-dioxi-) heterogyűrűs csoporttá kapcsolódhatnak össze; jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, ciano-, nitro-, halogén-!1-4 szénatomos alkil)-, halogén-!1-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)- (1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi )-karbonil-, (1 — 4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, di(1—4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, cikiopropil-, 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített cikiopropil-, ciklopropil-(1-2 szénatomos alkil)- vagy a ciklopropi1 gyűrűn 1-4 azonos vagy különböző halogén-22- atommal vagy 1-4 szénatomos aJkilcsoporttal helyettesített c,i ki opropi l-( 1-2 szénatomos al ki 1 )-csoport;
Z a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódik, 5-tagú gyűrűt képez, és jelentése CRbRc-S(0)n-NRd, CRbRc-CRbRc-0 , CRbRc-CRbRc-S(0)n, CRbRc-CRbRc-NRd, CRbRc-NRd-O, CRbRc-NRd-S(O)n, CRb=CRc-O, CRb=CRc-S(O)n, CRb=CRc-NRd, CRb=N-NRd, CRb=N-O, CRb=N-CRbRc, CRb=N-S(O)n, CRbRc-NRd-CRbRc, CRbRc-O-NRd, CRbRc-S(0)n~NRd, S-CRbRc-O, S-CRbRc-S, S-CRbRc-NRd, NRd-CRbRc-O, O-CRbRc-S, O-CRbRc-NRd, CRbRc-O-CRbRc, NRd-CRbRc-S, NRd-CRbRc-NRe, N=CRb-O, N=CRb-S, N=CRb-NRd, CRbRc-N=N, NRd-NRe-S(0)n, CRbRc-S(O)n-CRbRc, CRb=CRc-CRbRc, CRbRc-CRbRc-CRbRc, N=Rb-C!RfR^ , N=N-O, CRbRc-S-S, CRbRc-NRd-NRe , S (0 ) m-O-CRbRc , NRd-S(O)m-S, NRd-S(0)m-0, NRd-N=N, CRbRc-S(0)m~0 vagy NRd-S(0)m~NRe általános képletű csoport, amelyekben Rb és Rc jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom vagy
Rb és Rc a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, karbonilcsoportot. (C=0) vagy metiléncsoportot (C=CH2) alkot,
Rd és Re jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R^ és R^ jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alki lesöpört, m értéke 1 vágy 2 és n értéke 0, 1 vagy 2;
és mezőgazdaságilag elfogadható sóinak hatásos mennyiségét tártál mázzá.
Az előnyös készítmények a fentebb előnyösként meghatározott vegyületeket foglalják magukban.
A találmány tárgya egy rovarok irtására alkalmas eljárás is, amelyre jellemző, hogy a rovart egy vagy több (T) általános képletű vegyület, a képletben
R1 jelentése cianocsoport
R2 jelentése elágazóláncú
3-10 szénatomos alkilcsoport vagy
1-4 szénatomos egyenes alkillánc, amely egy vagy két azonos vagy különböző 3-6 szénatomos cikloalkiIcsoporttal vagy 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos al kiIcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos c i kioalki 1 csoporttal helyettesített;
jelentése feni lesöpört, naftilcsoport vagy 1-3 azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, merkapto-, tiocianáto-, 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alki1-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos ái ki 1 1 -karboni 1- , (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoi1-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, di(1 —4 szénatomos alkil)-amino-, ahol az alkilcsoport.ok szénatomjainak száma egymástól független, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkil1-karbamoil-, di(l-4 szénatomos alki 1 )-karbamoi1-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, ciano-(l-4
-24-1 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos alkenil-, 4-6 szénatomos alkadienil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos al ki 1-d i t.i onát-, (1-4 szénatomos alki 1 )-karbonil-1 io-,
t.ri(l-4 szénatomos al ki 1)-sz i 1 i 1-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, fenil-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alki 1-szülfini1-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alki1)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karboni1-, 1-4 szénatomos alkanoil—oxi—, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alki1)-amino-csoporttal helyettesített fenil-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, fenoxi-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-!1-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoi1-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkilamino- vagy di(1-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenoxi-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, benzoil-, egy vagy két
-25azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, ha.logén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, forrni!-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karboni1-, 1-4 szénatomos alkanoil-ΟΧΪ-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alki 1)-amino-csoporttal helyettesített benzol 1-, ahol az alki 1 csoportok szénatomjainak száma egymástól független, fenoxi-karboni1-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-,
1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoiloxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alki1)-amino-csoporttal helyettesített fenoxi-karbonil-, ahol az alkilesöpörtök szénatomjainak száma egymástól független, fenil-tio-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-,
1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-, halogén-/1-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-,
i
-26Ra karboxi-, forrni!-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1—4 szénatomos alkoxi)-karboni1-, 1-4 szénatomos alkanoil— oxi —, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(1—4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenil-tio-, ahol az alki 1 csoportok szénatomjainak száma egymástól független, feni 1-(1-4 szénatomos alkil)-, a fenilgyűrűn egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-,
1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(1-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil—tio—, 1-4 szénatomos alki1-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoi1-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(1-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal helyettesített fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttal helyettesített fenil- vagy naftilesöpört, ahol az alkilcsoport.ok szénatomjainak száma egymástól független; vagy, amikor a feni!gyűrű két szomszédos helyzete alkoxicsoporttal helyettesített, ezek a csoportok 5- vagy 6tagú dioxoláno (metilén-dioxi-) vagy dioxáno (1,2-etilén-dioxi-) heterogyűrűs csoporttá kapcsolódhatnak össze; jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom, ciano-, nitro-, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)- (1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos • ·
-27alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alki1 )-amino-karbonil-, di(1-4 szénatomos alki1)-amino-karbonil-, ahol az alki 1 csoportok szénatomjainak száma egymástól független, cikiopropi1-, 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített cikiopropi1-, cikiopropil-(1-2 szénatomos alkil)- vagy a cikiopropi1 gyűrűn 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített ciklopropi1-(1-2 szénatomos alkil)-csoport;
Z a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódik egy 5-tagú gyűrűt képez, és jelentése CRbRc-S(0)n~NRd, CRbRc-CRbRc-0, CRbRc-CRbRc-S(0)n, CRbRc-CRbRc-NRd, CRbRc-NRd-O, CRbRc-NRd-S(O)n, CRb=CRc-O, CRb=CRc-S(0)n, CRb=CRc-NRd, CRb=N-NRd, CRb=N-O, CRb=N-CRbRc, CRb=N-S(O)n, CRbRc-NRd-CRbRc, CRbRc-O-NRd, CRbRc-S(0)nNRd, S-CRbRc-O, S-CRbRc-S, S-CRbRc-NRd, NRd-CRbRc-0, O-CRbRc-S, O-CRbRc-NRd, CRbRc-O-CRbRc, NRd-CRbRc-S, NRd-CRbRc-NRe, N=CRb-O, N=CRb-S, N=CRb-NRd, CRbRc-N=N, NRd-NRe-S(0)n, CRbRc—S(0)n-CRbRc, CRb=CRc-CRbRc, CRbRc-CRbRc-CRbRc, N=Rb-CRfR% N=N-O, CRbRc-S-S, CRbRc-NRd-NRe, S(0)m-O-CRbRc, NRd-S(01m-S, NRd-S(0)m-0, NRd-N=N, CRbRc-S(0^-0 vagy NRd-S(O)m-NRe általános képletü csoport, amelyekben Rb és Rc jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,
1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom vagy
Rb és Rc a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, karbonilcsoportot (C=0) vagy metiléncsoportot (C=CH2) alkot, és Re jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R^ és R^ jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alki lesöpört, m értéke 1 vagy 2 és n értéke 0, 1 vagy 2;
és mezőgazdaságilag elfogadható sóinak rovarirtás szempontjából hatásos mennyiségével hozzuk érintkezésbe.
A találmány rovarok irtására alkalmas olyan eljárásra is vonatkozik, amelyre jellemző, hogy a rovart egy jelen találmány szerinti készítménnyel hozzuk érintkezésbe.
A találmány kiterjed egy vagy több jelen találmány szerinti vegyület vagy egy jelen találmány szerinti készítmény rovarok irtására való alkalmazására is.
Az előnyös eljárások a fentiekben előnyösként meghatározott vegyületeket alkalmazzák.
A következő példák a jelen találmány különböző kiviteli módjainak bemutatására szolgálnak.
Példák
Előállítási eljárások
A jelen találmány szerinti vegyületek és közbenső termékeik közül sok előállítható az ismertekhez, például az 5 117 057 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban az N-helvettesített-N’-(adott esetben helyettesített ) -N , N ’ -di aci 1-hi draz inok előállítára ismertett eljáráshoz hasonló módszerrel. Közelebbről, a 5 117 057 számú ame-29-
il rikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás 2. módszerének B) eljárását alkalmazzuk az I. táblázatban felsorolt vegyületek előállítására. A szakember képes az ilyen folyamatok alkalmazására vagy módosítására a jelen találmány szerinti közbenső termékekben és vegyül etekben az , R^, Ra, B és Z jelentésében szereplő sok funkciós csoport bevezetése érdekében. A jelen találmány szerinti inszekticid vegyületek mezőgazdaságilag elfogadható sói a szakirodalomban az inszekticidként alkalmazott N’-helyettesített-N,N’-diaci1-hidrazinokkal kapcsolatban leírt sóképző módszerekkel állíthatók elő.
1. példa
6-(Karboxi-meti1)-2,2-dimetil-dihidrobenzofurán és
6-(karboxi-meti1)-1-meti1-benzofurán előállítása
D. W. Robertson és munkatársai [J. Med. Chem., 3 5 . 310 (1992)] és V. Peesapati és N. Lingaiah [Org. Prep. Proc. Tnt., 2 4 ('1 ) , 27 ( 1992 )] eljárásához hasonló módon a 3hidroxi-benzoesav-meti1-észter hidroxilcsoportját 3-klór-2me t i 1 - 1 -propénne 1 alkilezve metil-3-(2-meti.l-2-propeniloxi)-benzoátot kapunk. Ebben az anyagban azután 3,3-szigmatróp eltolódás megy végbe, és metil-3-hidroxi-4-(2-metil-2propeni1)-benzoát képződik. A hangyasavval katalizált gyűrűzárás 2,2-dimetil-6-karboxi-metil-dihidrobenzofuránt eredményez .
A 3-klór-2-metil-1-propén helyett 2,3-diklór-propént alkalmazva alkilezőszerként, a fenti eljárással 6-(karboximetil )-1-meti1-benzofuránt kapunk.
. példa
6- Karboxi-benzofurán és 6-karboxi-dihidrobenzofurán el őál 1 í t.ása
A 6-karboxi-benzofuránt metil-4-formil-3-hidroxi-benzoátból állítjuk elő F. Duro és P. Condorelli [Ann. Chim. (Roma), 53(11), 1 582 (1963 )] módszerével. A megfelelő di hidrobenzofuránt a benzofurán Parr készülékben, etilacet.át oldószer és platina-oxid katalizátor jelenlétében végzett hidrogénezésével kapjuk.
3. példa
7- Helyettesí tett-6-karboxi-dihidrobenzofurán előállítása
A 6-karboxi-dihidrobenzofuránt először tionil-kloriddal reagáltatjuk, így savklorid képződik. A savkloridot azután
2-amiηο-2-meti1-propanoll al reagálhatva egy közbenső termék amidhoz jutunk, amelyet tionil-klori ddal kezelve 6-(4,4di met.i 1 -2-oxazol il )-dihidrobenzofuránná ciklizálunk. Mindkét lépést az A. Meyers és W. Avila által leírt [J. Org. Chem., 46, 3881 (1981)] eljárással végezzük. Ebben az eljárásban a
7-helvzet, buti 1-lítiummal és metil-jodiddal végzett metilezése is szerepel. Az oxazolinnak ezt követően végzett savkatalizált hidrolízise 7-helvettesített-6-karboxi-dihidrobenzofuránhoz vezet.
példa
7-Helyettesített és 2-helyettesített-6-karboxi-benzofuránok előállítása ··«· ·· • ·
6-Karboxi-benzofuránt tetrahidrofuránban, -65 és -70*C közötti hőmérsékleten 2,2 ekvivalens butil-Jítiummal reagálhatunk, majd etil-jodidot adunk az elegyhez és hagyjuk, hogy szobahőmérsékletre melegedjen. A reakció eredményeként 7- és
2-etil-helyettesített 6-karboxi-benzofuránokat kapunk. Ezt a két izomert ekkor még nem választjuk szét. Azonban a megfelelő N-helyettesített-N,N’-diaci1-hidrazinok alábbiakban leírt módon történő képzése után az izomereket mint d i ac i1-h i drazin-származékokat szilikagélen kromatográf iásan különítjük el metil én-diklorid és etil-acetát, 9:1 térfogatarányú elegyét használva eluálószerként.
5. péIda
N-Helyettesített-N,N’-diaci1-hidráz inok előállítása
A fenti karboxi-benzofuránoknak megfelelő N-helyettesített-N,N’-diacil-hidrazinokat egy kétlépéses eljárással állítjuk elő. Az első lépés a savklorid képzése. A 2,2-dimeti1-6-karboxi-dihidrobenzofurán kivételével, amely oxalil-klorid alkalmazását teszi szükségessé, a savkloridok előállításához a szakterületen ismert, klórozószerként tioni 1-kioridot, oxali1-kioridőt, f őszfor-pentakloridot és hasonlókat alkalmazó standard módszereket használhatuk.
A savklorid és az N-(terc-buti1)-N-(3,5-dimetil-benzoil)-hidrazin közömbös oldószerben, így metilén-dikloridban vagy bútil-acetátban és kálium-karbonát jelenlétében végzett reakciója eredményeként olyan, (I) általános képletű Nhelyettesített-N,N’-di ac i1-hi drazinok képződnek, amelyekben ♦ »·· • · ·♦· il • 9 ·· · * ··♦· ··· · a Ζ helyettesítő kondenzált furán- vagy dihjdrofurángyűrűt alkot.
T. táblázat
Jelen találmány szerinti (TI) általános képletű vegyületek
Szám i Z Ra R2 B Op.’C
1 O-CH=CH H -c(ch3),3 3,5-dimetil-fenil 176-178
2 O-CH=CH C2H5 -cích313 3,5-dimetil-fenil 105
3 O-CÍCoHk)=ch H -CÍCHo )·> 3,5-Dimeti.l-fenil 187-189
4 O-CHo CHo H -cich3)3 3,5-Dimet.il-fenil 183-184
5 o-c(ch3)=CH H -cich3 )3 3,5-Di meti1-fenil 204-205
6 O-C(CH3)o-CHo H -c(ch3 )3 3,5-Dimetil-fenil 118
7 O-CHo-CHo ch3 -cích3 )3 3,5-Dimet.il-fenil 125-130
További, a jelen találmány körébe tartozó vegyületeket a TT. táblázatban sorolunk fel. Az helyén cianocsoportot tartalmazó vegyületeket a US-A-4 857 550 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi iratban ismertetett módszerrel a megfelelő olyan diaci1-hidrazinokból állítjuk elő, amelyekben jelentése hidrogénatom. Ezek a vegyületek a jelen találmány bemutatására szolgálnak, de annak körét nem korlátozzák.
TI. táblázat
A jelen találmányt képviselő (I) általános képletű vegyületek
Szám Z
Ra R1 R2
S-CHg-CHo____H
H -C(CH3)3 b S-CH 2-CH 2 CH 3 H -C(CH 3.13 c S-CH2-CH2 CfíoCHg H ~C(CH3)3 d S-CH2-CH2 CH=CH2 H -C(CH313
3,5-dimetil-fenil
3,5-dimetil-fenil
3,5-dimetil-fenil
3,5-dimetil-fenil il
-33•··· ·· • · • ·♦· • · • V · • · · • ···· ·*· · (a II. táblázat folytatása)
e O-CHo-CHo ch3 CN cCích3)3 3,5-dimetil-fenil
f O-CH=CH ch3 CN -c(ch3 )3 3-klór-5-metil-
-fenil
g S-CH=CH ch3 H -c(ch3 )3 3,5-dimetil-fenil
h CH=CHCHo H H -c(ch3 )3 3,5-dimetil-fenil
i NHCH=CH CHoCH3 H -c(ch3 )3 3,5-dimetil-fenil
J NHCHoNH ch3 H -cích3 )3 3,5-dimetil-fenil
k CHoC(0)0 H H -C(CH3)3 3,5-dimetil-fenil
1 O-CH=N CH=CHO H -c(ch3 )3 3,5-dimetil-fenil
m s-ch2-ch2 CH=CHo H - •C(CH3)2C4 H9. 3-metil-fenil
n O-CHo-CHo ch3 CN -cích3)3 3-klór-fenil
o O-CH=CH ch3 CN -c<ch3)3 3-fluor-fenil
P S-CH=CH ch3 H _c8H17 3-f1uor-5-metil-
(elágazó) -fenil
q OCHoCH(CH31 H H - c(ch3 )2c4h9. 3-metil-fenil
r NHCH=CH ch9ch3 H -cich3)3 3-klór-fenil
s OCHÍCHq )CHo ch3 H -c(ch3)3 3-fluor-fenil
t. S-CH=N H H C8H17 (elágazó) fenil
u O-CH=N CH=CHo H - C(CH3)2C4H9_ fenil
V O-CHo-CHo ch3 H -c(ch3 )3 fenil
w CHoCÍ =CHo)O H H -c(ch3 )3 3,5-dimetil-fenil
X O-CH=CH ch3 CN -C(CH3)3 3-metoxi-feni1
y cf2cf2o ch3 H -c(ch3)3 3-klór-5-metoxi-
fenil
z C(C1 )=CHO ch2ch3 H -C(CH3)3 3-metil-fenil
Természetesen a jelen leírás és a példák csak szemléltetésre szolgálnak és nem korlátozó jellegűek, és különféle módosítások és változtatások tehetők anélkül, hogy a csatolt igénypontokkal meghatározott jelen találmány szellemétől és körétől eltávolodnánk.
···»

Claims (1)

  1. Szabadalmi igénypontok:
    1 . (I) általános képletű inszekticid vegyület, a képletben r! jelentése cianocsoport vagy hidrogénatom (H) ;
    R2 jelentése elágazóláncú 3-10 szénatomos alkilcsoport vagy
    1-4 szénatomos egyenes alkillánc, amely egy vagy két azonos vagy különböző 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal vagy 1-4 azonos vagy különböző halogénatommal vagy 1-4 szénatomos al ki 1 csoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoporttal helyettesí tett;
    R jelentése fenilcsoport, nafti1csöpört vagy 1-3 azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitromerkapto-, tiocianáto-, 1-4 szénatomos alkilhidroxi-,
    1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil—tio—, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, forrni].-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoi1-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino-, di(1-4 szénatomos alkil)-amino-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-, di(l-4 szénatomos alkil )-karbamoil-, ahol az alkilesöpörtök szénatomjainak száma egymástól független, ciano-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-6 szénatomos alkenil-, 4-6 szénatomos
    -35··«· ·· « · • · «· « • ·«· · · • · · · · • ·· ·*· alkadienil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alki 1-ditionát-, (1-4 szénatomos alki1)-karbonil-tio-, tri(1-4 szénatomos alki 1)-szilil-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, fenil-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(1-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alki 1-szu1fini1-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, forrni)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi )-karboni1 -, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos al ki 1)-ami no-csoportt.al helyettesített fenil-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, fenoxi-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-2 szénatomos alkil)-, halogén-(1-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alki1-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkilamino- vagy di(1—4 szénatomos alki1)-amino-csoporttal helyettesített fenoxi-, ahol az alkilcsoportok szénatomjainak száma egymástól független, benzoil-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-,
    -36halogén-(1-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alki 1-szu1fini 1 -, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoil
    -oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alki 1 )-amino-csoporttal helyettesített benzoil-, ahol az alkilesöpörtök szénatomjainak száma egymástól független, fenoxi-karbonil-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-,
    1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-2 szénatomos alkil)-, halogén-(l-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alki 1-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karboni1-, 1-4 szénatomos alkanoil oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy di(l-4 szénatomos alki 1 )-amino-csoporttal helyettesített fenoxi-karbonil-, ahol az alkilesöpörtök szénatomjainak száma egymástól független, fenil-tio-, egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, cianonitro-, hidroxi-,
    1-4 szénatomos alkil1-4 szénatomos alkoxihalogén-(1-2 szénatomos alkil)-, halogén-! 1-2 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alki 1-szülfini1-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, karboxi-, formil-, (1-4 szénatomos alki1)-karboni1-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkanoilRa ···· ·· · · • · ·· · ♦ · · · * · · * · · · ···· • ·· ··· ·
    -37- “
    -oxi-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino- vagy dif 1-4 szénatomos alki 1 1-amino-csoporttal helyettesített fenil—tio—, ahol az alki 1 csoportok szénatomjainak száma egymástól független, fenil-(l-4 szénatomos alkil)-, a fenilgyűrűn egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal, ciano-, nitro-, hidroxi-, 1-4 szénatomos alkil-,
HU9502200A 1994-07-22 1995-07-21 Insecticidal n-substituted-n'(optionally substituted)-n-n'-diacylhidrazines, their use and compositions containing them HUT73160A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/279,132 US5482962A (en) 1994-07-22 1994-07-22 Insecticidal N,N'-disubstituted-N-N'-diacylhydrazines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9502200D0 HU9502200D0 (en) 1995-09-28
HUT73160A true HUT73160A (en) 1996-06-28

Family

ID=23067755

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9502200A HUT73160A (en) 1994-07-22 1995-07-21 Insecticidal n-substituted-n'(optionally substituted)-n-n'-diacylhidrazines, their use and compositions containing them

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5482962A (hu)
EP (1) EP0693486A1 (hu)
JP (1) JPH0881433A (hu)
KR (1) KR100394165B1 (hu)
CN (1) CN1119182A (hu)
AU (1) AU690990B2 (hu)
BR (1) BR9503404A (hu)
CA (1) CA2154411A1 (hu)
HU (1) HUT73160A (hu)
IL (1) IL114541A0 (hu)
TR (1) TR199500888A2 (hu)
ZA (1) ZA956068B (hu)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6177572B1 (en) * 1997-08-20 2001-01-23 Sepracor, Inc. Solid and liquid-phase synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles and their use
US6258603B1 (en) * 1998-06-17 2001-07-10 Rohm And Haas Company Ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
DE19831710A1 (de) * 1998-07-15 2000-01-20 Merck Patent Gmbh Diacylhydrazinderivate
KR100425896B1 (ko) 2000-09-04 2004-04-03 캐논 가부시끼가이샤 화상 형성 장치를 위한 현상제 공급 용기 및 화상 형성 유닛
US7304161B2 (en) * 2003-02-10 2007-12-04 Intrexon Corporation Diaclhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex
US7304162B2 (en) * 2003-02-21 2007-12-04 Intrexon Corporation Oxadiazoline ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
US7456315B2 (en) 2003-02-28 2008-11-25 Intrexon Corporation Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
CN1927831B (zh) * 2005-07-06 2011-02-09 南开大学 N-次磺酸酯基二芳酰肼类衍生物及制备和应用
CA2689137C (en) 2007-05-29 2017-05-02 Intrexon Corporation Chiral diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
CN101591308A (zh) * 2009-06-26 2009-12-02 南开大学 一种含1,2,3-噻二唑活性基团的双酰肼衍生物及其制备方法和用途
AU2014227571B2 (en) 2013-03-15 2017-02-02 Intrexon Corporation Boron-containing diacylhydrazines
EP3194359B1 (en) 2014-09-17 2020-04-08 Intrexon Corporation Boron-containing diacylhydrazine compounds
CN114835696B (zh) * 2022-05-24 2024-03-05 贵州医科大学 一种苯酞酰肼类化合物及其制备方法、应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB483647A (en) * 1935-10-25 1938-04-19 Ericsson Telefon Ab L M Improvements in prepayment meters
US5117057A (en) * 1985-10-21 1992-05-26 Rohm And Haas Company Insecticidal N' substituted-N-N'-disubstituted-hydrazines
DK483586A (da) * 1985-10-21 1987-04-22 Rohm & Haas Insecticide n'-substituerede-n,n'-diacylhydraziner
US4857550A (en) * 1988-08-29 1989-08-15 American Cyanamid Company Novel insecticidal dibenzoyl-tert-butylcarbazonitrile compounds and method for the preparation thereof
JPH03141245A (ja) * 1989-10-24 1991-06-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
NZ240155A (en) * 1990-10-29 1992-10-28 Ishihara Sangyo Kaisha Heterocyclyl acyl and (hexahydro) indanyl acyl substituted hydrazine derivatives, preparation thereof and pesticidal compositions
JP3087854B2 (ja) * 1991-01-09 2000-09-11 日本化薬株式会社 新規ヒドラジン誘導体及びそれを有効成分とする殺虫組成物

Also Published As

Publication number Publication date
HU9502200D0 (en) 1995-09-28
BR9503404A (pt) 1996-02-27
CA2154411A1 (en) 1996-01-23
US5482962A (en) 1996-01-09
TR199500888A2 (tr) 1996-10-21
AU690990B2 (en) 1998-05-07
EP0693486A1 (en) 1996-01-24
KR100394165B1 (ko) 2003-10-22
JPH0881433A (ja) 1996-03-26
IL114541A0 (en) 1995-11-27
CN1119182A (zh) 1996-03-27
KR960003575A (ko) 1996-02-23
AU2490495A (en) 1996-02-01
ZA956068B (en) 1996-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT73160A (en) Insecticidal n-substituted-n&#39;(optionally substituted)-n-n&#39;-diacylhidrazines, their use and compositions containing them
ATE85338T1 (de) Insektizide und parasitizide.
NO905201L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzofuran-derivater.
WO2000063208B1 (en) Substituted imidazoles, their preparation and use
KR900017476A (ko) 살진균제, 및 치환된 아미노산 아미드 유도체 및 이의 제조방법
ES8700228A1 (es) Un procedimiento para producir derivados de propargiloxiacetonitrilo sustituido.
ATE39350T1 (de) Aminophenolderivate.
PL100907B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych salicyloanilidu
ES8402813A1 (es) Procedimiento para preparar amidas con propiedades herbicidas o fumigicidas.
BRPI0406875A (pt) Derivados de monossacarìdeo de avermectina tendo propriedades pesticidas
SU795435A3 (ru) Фунгицидна композици
WO2014183415A1 (zh) 具有光学活性和几何异构的双酰胺衍生物与制备及应用
KR890003663A (ko) 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환 아미노, 옥시미노 또는 카르보닐)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 제초제 조성물 및 식물체의 억제방법
JP2005502656A5 (hu)
HUT54284A (en) Fungicidal composition comprising thiazole derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients
ES2098786T3 (es) Nuevas benzopiranonas, procedimientos para su preparacion y utilizacion.
AU744872B2 (en) Organic nitrile derivatives and their use as pesticides
KR960004327A (ko) 피라졸릴 유도체, 그의 제조 방법 및 용도
HUP0303612A2 (hu) Biciklusos guanidinszármazékok és ezek terápiás alkalmazása
HUT49330A (en) Insecticide, acaricide and lavricide compositions containing neofane analogues as active components and process for producing the active components
US4061757A (en) Compounds having juvenile hormone activity
KR950029263A (ko) 3(2h)-푸란온 유도체
KR910014357A (ko) 신규 치환 β-피리미디닐옥시(티오)-및 β-트리아지닐옥시(티오) 시클로알칸카르복실산 유도체, 그의 제조 방법, 및 제초제, 살균제 및 식물 성장 조절제로서의 용도
KR920017995A (ko) 방향족 화합물, 그의 제조방법 및 그의 해충 억제용 조성물
KR950702381A (ko) 해충의 알을 살란시키는 신규의 방법 및 살란성 조성물(new method of combatting insect eggs and ovicidal compositions)

Legal Events

Date Code Title Description
DFC4 Cancellation of temporary protection due to refusal