KR960003575A - 살충화합물 및 이를 함유하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 살충에 효과적인 N,N'-이치환-N,N'-디아실히드라인, 이 화합물을 함유하는 조성물 및 이를 사용하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이와같은 화합물 제조에 유용한 중간체 제조에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 하기 식으로 나타낼 수 있다.
단, 상기 식에서 R1은 시아노 혹은 H; R2는 분지된 알킬; B는 아릴 혹은 치환된 아릴, Ra는 H 혹은 여러가지 치환체이고 Z는 부착된 5-원자 헤테로고리를 형성한다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (9)
- 하기 식(1)의 살충화합물 및 농경학적으로 수용가능한 그 염.단, 상기 식에서 R1은 시아노 혹은 수소원자(H)이며, R2는 하나 혹은 두개의 같거나 다른 (C3-C6)시클로알킬로 치환된 분지된(C3-C10) 알킬 혹은 (C1-C4) 직쇄 알킬이며; B는 페닐, 나프틸 혹은 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 티오시아나토, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로((C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노, 카바모일, (C1-C4)알킬 카바모일, 각 알킬기는 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬 카바모일, 시아노(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬, (C2-C6)알케닐, (C4-C6)알카디에닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알킬디티오네이트, (C1-C4)알킬카보닐티오, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 트리(C1-C4)알킬실릴, 페닐, 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소 원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 같거나 다른 1-2개의 치환기로 페닐, 페녹시, 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 같거나 다른 1-2개의 치환기로 치환된 페녹시, 벤조일, 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 같거나 다른 1-2개의 치환기로 치환된 벤조일, 페녹시카보닐, 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 같거나 다른 1-2개의 치환기로 치환된 페녹시카보닐, 페닐티오, 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 같거나 다른 1-2개의 치환기로 치환된 페닐티오, 페닐(C1-C4) 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 아미노, (C1-C4)알킬아미노, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 같거나 다른 1-2개의 치환기로 치환된 페닐(C1-C4)알킬로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 같거나 다른 1-3개의 치환기로 치환된 페닐 혹은 나프틸기이거나; 혹은 페닐고리의 두 인접 부위가 알콕시기로 치환되는 경우, 이들 기가 이어져 5 혹은 6원자 디옥솔라노(메틸렌디옥시) 디옥사노(1,2-에틸렌디옥시)헤테로고리기를 형성하며; Ra는 H, (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C2-C4)알콕시, 할로, 시아노, 니트로, 할로(C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시카보닐,(C1-C4)알킬아미노카보닐, 알킬기가 서로 같거나 다른 디(C1-C4)알킬아미노카보닐, 시클로프로필 혹은 1-4개의 같거나 다른 할로 혹은 (C1-C4)알킬로 치환된 시클로프로필, 시클로프로필(C1-C2)알킬 혹은 시클로프로필 고리가 1-4의 같거나 다른 할로 혹은 (C1-C4)알킬로 치환된 시클로프로필(C1-C2)알킬일 수 있으며; Z는 부착된 탄소원자와 5원자 고리를 형성하며, CRbRc-S(O)n-NRd, CRbRc-CRbRc-O, CRbRc-CRbRc-S(O)n, CRbRc-CRbRc-NRd, CRbRc-NRd-O, CRbRc-NRd-S(O)n, CRb=CRc-O, CRb=CRc-S(O)n, CRb=CRc-NRd, CRb=N-NRd, CRb=N-O, CRb=N-CRbRc, CRb=N-S(O)n, CRbRc-NRd-CRbRc, CRbRc-O-NRd, CRbRc-S(O)n-NRd, S-CRbRc-O, S-CRbRc-S, S-CRbRc-NRd, NRd-CRbRc-O, O-CRbRc-S, O-CRbRc-NRd, CRbRc-O-CRbRc, NRd-CRbRc-S, NRd-CRbRc-NRd, N=CRb-O, N=CRb-S, N=CRb-NRd, CRbRc-N=N, NRd-NRd-(O)n, CRbRc-S(O)n-CRbRc, CRb=CRc-CRbRc, CRbRc-CRbRc-CRbRc, N=CRd-CRfRg, N=N-O, CRbRc-S-S, CRbRc-NRd-NRd, S(O)m-O-CRbRc, NRd-S(O)m-S, NRd-S(O)m-O, NRd-N=N, CRbRc-S(O)m-O 및 NRd-S(O)m-NRe로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며, 상기 식 중 Rb및 Rc는 각각 독립적으로, H, (C1-C4)알킬, 할로 혹은 부착된 탄소원자와 함께 카보닐(C=O) 혹은 메틸렌(=CH2)를 형성하며, Rd및 Re는 각각 독립적으로 H 혹은 (C1-C4)알킬이며, Rf및 Rg는 각각 독립적으로 (C1-C4)알킬이며, m은 1 혹은 2이고 n은 0.1 혹은 2이다.
- 1항에 있어서, R1은 시아노 혹은 H; R2는 분지된 (C3-C10)알킬; B는 페닐, 나프틸, 혹은 할로, 시아노, 니트로, 티오시아네이토, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노, 카바모일, (C1-C4)알킬카바모일, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬카바모일, 시아노(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, (C1-C4)알킬, (C2-C6)알케닐, (C4-C6)알카디에닐, (C2-C6)알키닐, (C1-C4)알킬디티오네이트, (C1-C4)알킬 카보닐티오, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 트리(C1-C4)알킬실릴, 페닐, 페녹시, 벤조일, 페닐(C1-C2)알킬 혹은 페닐고리가 할로, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C4)알킬티오, (C1-C4)알킬술피닐, (C1-C4)알킬술포닐, 카르복시, 포밀, (C1-C4)알킬카보닐, (C1-C4)알콕시카보닐, (C1-C4)알카노일옥시, 각 알킬기는 독립적으로 언급된 수의 탄소원자를 갖는 디(C1-C4)알킬아미노기로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 같거나 다른 1-2개의 치환기로 치환된 페닐(C1-C2)알킬로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 같거나 다른 1-3개의 치환기로 치환된 페닐 혹은 타프틸기 이거나; 페닐고리의 두 인접부위가 알콕시기로 치환되는 경우, 이들 기가 이어져 5 혹은 6원자 디옥솔라노 혹은 디옥사노 헤테로고리를 형성하며; Ra는 H, (C1-C4)알킬, (C2-C4)알케닐, (C1-C4)알콕시, 할로, 할로(C1-C4)알킬, 할로(C1-C4)알콕시, (C1-C4)알콕시, (C1-C2)알킬, 시클로프로필 혹은 1-4개의 같거나 다른 할로 혹은 (C1-C4)알킬로 치환된 시클로프로필, 시클로프로필(C1-C2)알킬 혹은 시클로프로필 고리가 1-4개의 같거나 다른 할로 혹은 (C1-C4)알킬로 치환된 시플로프로필(C1-C2)알킬이며; Z는 부착된 탄소원자와 함께 5원자 고리를 형성하며, CRbRc-S(O)n-NRd, CRbRc-CRbRc-O, CRbRc-CRbRc-S(O)n, CRbRc-CRbRc-NRd, CRbRc-NRd-O, CRbRc-NRd-S(O)n, CRb=CRc-O, CRb=CRc-S(O)n, CRb=CRc-NRd, CRb=N-NRd, CRb=N-O, CRb=N-CRbRc, CRb=N-S(O)n, CRbRc-NRd-CRbRc, CRbRc-O-NRd, CRbRc-S(O)n-NRd, S-CRbRc-O, S-CRbRc-S, S-CRbRc-NRd, NRd-CRbRc-O, O-CRbRc-S, O-CRbRc-NRd, CRbRc-O-CRbRc, NRd-CRbRc-S, NRd-CRbRc-NRd, N=CRb-O, N=CRb-S, N=CRb-NRd, CRbRc-N=N, NRd-NRd-S(O)n, CRbRc-S(O)n-CRbRc, CRb=CRc-CRbRc, CRbRc-CRbRc-CRbRc, N=CRd-CRfRg, N=N-O, CRbRc-S-S, CRbRc-NRd-NRd, S(O)m-O-CRbRc, NRd-S(O)m-S, NRd-S(O)m-O, NRd-N=N, CRbRc-S(O)m-O 및 NRd-S(O)m-NRe로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며, 상기 식 중 Rb및 Rc는 각각 독립적으로, H, (C1-C4)알킬, 할로 혹은 부착된 탄소원자와 함께 카보닐(C=O) 혹은 메틸렌(=CH2)를 형성하며, Rd및 Re는 각각 독립적으로 H 혹은 (C1-C4)알킬이며, Rf및 Rg는 각각 독립으로 (C1-C4)알킬이며, m은 1 혹은 2이고 n은 0.1 혹은 2임을 특징으로 하는 화합물.
- 하기 식(Ⅱ)의 살충화합물단, 상기 식에서 R2는 분지된 (C3-C8)알킬이며; B는 페닐 혹은 할로, (C1-C2)알킬, (C1-C2)알콕시, 할로(C1-C2)알킬, 할로(C1-C2)알콕시, (C1-C2)알콕시(C1-C2)알킬로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 1-3개의 같거나 다른 치환기로 치이들 기가 이어져 5 혹은 6원자 디옥솔라노 혹은 디옥사노 헤테로고리기를 형성하며, Ra는 H, (C1-C2)알킬, (C2-C4)알케닐, (C1-C2)알콕시, 클로로, 플루오로, 클로로 혹은 폴리클로로(C1-C2)알킬, 플루오로 혹은 폴라플루오로(C1-C2)알킬, 클로로 혹은 폴리클로로(C1-C2)알콕시, 플루오로 혹은 폴리플루오로(C1-C2)알콕시, (C1-C2)알콕시(C1-C2)알킬, 시클로프로필 혹은 1-4개의 같거나 다른 클로로, 플루오로 혹은 (C1-C2)알킬로 치환된 시클로프로필, 시클로프로필(C1-C2)알킬 혹은 시클로프로필고리가 1-4개의 같거나 다른 클로로, 플루오로 혹은 (C1-C2)알킬로 치환된 시클로프로필(C1-C2)알킬이며; Z는 부착된 치환된 페닐고리의 탄소원자(3) 및 (4)와 함께 5원자 고리를 형성하며, NH-S-CRbRc, O-CRbRc-CRbRc, S-CRbRc-CRbRc, NH-CRbRc-CRbRc, O-NH-CRbRc, S-NH-CRbRc, O-CRb=CRc, S-CRb=CRc, NH--CRb=CRc, NH-N=CRb, O-N=CRb, CRbRc-N=CRb, S-N=CRb, CRbRc-NH-CRbRc, NH-O-CRbRc, NH-S-CRbRc, O-CRbRc-S, S-CRbRc-S, NH-CRbRc-S, O-CRbRc-NH, S-CRbRc-O, NH-CRbRc-O, CRbRc-O-CRbRc, S-CRbRc-NH, NH-CRbRc-NH, O-CRb=N, S-CRb=N, NH-CRb=N, N=N-CRbRc, S-NH-NH, CRb=CRc-CRbRc, CRbRc-CRbRc- CRbRc, CRbRc- CRb= CRc, N= CRb-CRfRg, N=N-O, N=N-NH 및 CRbRc-S- CRbRc로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며, 상기 식 중 Rb및 Rc는 각각 독립적으로, H, (C1-C2)알킬, 플로오로, 클로로 혹은 부착된 탄소원자와 함께 카보닐 혹은 메틸렌을 형성하며, Rf및 Rg는 각각 독립적으로 (C1-C2)알킬이며, Z-고리의 첫번째 원자가 페닐고리의 탄소원자(3)에 부착되며 Z-고리의 마지막 원자가 페닐고리의 탄소원자(4)에 부착된다.
- 3항에 있어서, R2는 tert-부틸, 1,1-디메틸펜틸 혹은 1,1,3,3-테트라메틸부틸; B는 페닐, 3,5-디메틸페닐, 3-메틸페닐, 3-클로로페닐, 3-플루오로페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3-클로로-5-메틸페닐 혹은 3-플루오로-5-메틸페닐이며; Ra는 H, (C1-C2)알킬, 비닐, (C1-C2)알콕시, 클로로, 플루오로, 폴리클로로(C1-C2)알킬, 폴리플루오로(C1-C2)알킬, 폴리플루오로(C1-C2)알콕시, 메톡시메틸, 클로로프로필 혹은 1-4개의 같거나 다른 플루오로 혹은 (C1-C2)알킬로 치환된 클로로프로필, 시클로프로필(C1-C2)알킬 혹은 시클로프로필 고리가 1-4개의 같거나 다른 플루오로 혹은 (C1-C2)알킬로 치환된 시클로프로필(C1-C2)알킬이며; Z는 부착된 치환된 페닐고리의 탄소원자(3) 및 (4)와 함께 5원자 고리를 이루며, O-CRbRc-CRbRc, S-CRbRc-CRbRc, NH-CRbRc-CRbRc, O-CRb=CRc, S-CRb=CRc, CRb=CRc-CRbRc, CRbRc-CRbRc-CRbRc, CRbRc-CRb=CRc, N=CRb-CRfRg, 및 NH-CRb=CRc로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며 상기식에서 Rb및 Rc는 각각 독립적으로 H, (C1-C2)알킬, 플루오로, 클로로 혹은 부착된 탄소와 함께 카보닐 혹은 메틸렌을 형성하며, Rf및 Rg는 각각 독립적으로 (C1-C2)알킬이며, Z고리의 첫번째 원자는 페닐고리의 탄소원자(3)에 부착되고 Z고리의 마지막 원자가 페닐고리의 탄소원자(4)에 부착됨을 특징으로 하는 화합물.
- 4항에 있어서, R2는 tert-부틸; B는 3,5-디메틸페닐; Ra는 H, 메틸, 에틸 혹은 비닐; Z는 부착된 치환된 페닐고리의 탄소원자(3) 및 (4)와 함께 5원자 고리를 형성하며 O-CRbRc-CRbRc, S-CRbRc-CRbRc, NH-CRbRc-CRbRc, O-CRb=CRc및 S-CRb=CRc로 구성되는 그룹으로 부터 선택되며, Rb및 Rc는 각각 독립적으로 H, 메틸, 에틸, 플루오로 혹은 부착된 탄소와 함께 카보닐을 형성하며, Z고리의 첫번째 원소는 페닐고리의 탄소원자(3)에 부착되고, Z-고리의 마지막 원소는 페닐고리의 탄소원자(4)에 부착됨을 특징으로 하는 화합물.
- 농경학적으로 수용가능한 캐리어와 청구범위 1항의 하나 또는 그 이상의 화합물을 살충유효양 포함하는 곤충제어용 살충조성물.
- 농경학적으로 수용가능한 캐리어와 청구범위 3항의 하나 또는 그 이상의 화합물을 살충유효양 포함하는 곤충제어용 살충조성물.
- 곤충과 살충유효양의 청구범위 1항의 하나 또는 그 이상의 화합물을 접촉시키는 단계를 포함하는 곤충 제어방법.
- 곤충과 살충유효양의 청구범위 3항의 하나 또는 그 이상의 화합물을 접촉시키는 단계를 포함하는 곤충 제어방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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