HUT69308A - Acaricide, insecticide and nematicide substituted (hetero)-aryl-alkyl-ketonoxim-o-ether-derivatives and process for preparing them, compositions containing them and use of them as pesticides - Google Patents

Acaricide, insecticide and nematicide substituted (hetero)-aryl-alkyl-ketonoxim-o-ether-derivatives and process for preparing them, compositions containing them and use of them as pesticides Download PDF

Info

Publication number
HUT69308A
HUT69308A HU9403050A HU9403050A HUT69308A HU T69308 A HUT69308 A HU T69308A HU 9403050 A HU9403050 A HU 9403050A HU 9403050 A HU9403050 A HU 9403050A HU T69308 A HUT69308 A HU T69308A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
och
optionally substituted
group
compound
Prior art date
Application number
HU9403050A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9403050D0 (en
Inventor
Uwe Doeller
Birgit Kuhn
Stefan Schnatterer
Hans-Herbert Schubert
Anna Waltersdorfer
Manfred Kern
Werner Knauf
Original Assignee
Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Schering Agrevo Gmbh filed Critical Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Publication of HU9403050D0 publication Critical patent/HU9403050D0/hu
Publication of HUT69308A publication Critical patent/HUT69308A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
    • A61K35/02—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution from inanimate materials
    • A61K35/10—Peat; Amber; Turf; Humus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/54—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

KÉPVISELŐ:
DANUBIA SZABADALMI ÉS
VÉDJEGY IRODA KFT
BUDAPEST
KÖZZÉTÉTEL!
PÉLDÁNY Akaricid, inszekticid és nematocid hatású szubsztituált heteroaril-alkil-keton-oxim-o-éterek, eljárás a vegyületek előállítására, a vegyületeket tartalmazó készítmények, és alkalmazásuk peszticidként .scíteRiivG- ,
HOECHST ΑΘ-., Frankfurt—am Main, Németországi
Feltalálók:
KUHN, Birgit,
SALBECK, Gerhard,
DÖLLER, Uwe,
SCHNATTERER, Stefan,
SCHUBERT, Hans-Herbert,
KNAUF, Werner,
WALTERSDORFER, Anna,
KERN, Manfred,
A bejelentés napja: Elsőbbsége .· A nemzetközi
1993 .
1992 .
bejelentés
Hattersheim am Main,
Rodgau,
Hattersheim am Main,
Németország
Tokyo, Japán
Eppstein,
Frankfurt am Main,
Lörzweiller,
Németország
04. 16.
04. 22.
száma: PCT/EP93/00916
A nemzetközi közzététel száma: WO 93/21157
80448-I023-KY/Km0 • ·
- 2 A találmány tárgya akaricid, inszekticid és nematocid hatású szubsztituált heteroaril-alkil-keton-oxim-O-éterek, eljárás a vegyületek előállítására, a vegyületeket tartalmazó készítmények és kártevőirtószerként történő alkalmazásuk.
A találmány új szubsztituált heteroaril-alkil-keton-oxim-O-éterekre, előállításukra, a vegyületeket tartalmazó szerekre és kártevőirtószerként különösen rovarok, atkák és nematódák elleni alkalmazásukra vonatkozik.
Az oxim-éterek és kártevőirtószerként történő alkalmazásuk ismeretes például a következő irodalmi helyekről: G. Holand és munkatársai, Recent Advances in the Chemistry of Insect Control II, 114. oldal, Cambridge 1990; T.G. Cullen és munkatársai, ÁCS Symp. Ser. 335 (1987) 173; M.J. Bull és munkatársai, Pestic.
Sci. 11 (1980) 349; WO-A-84/01772] .
Inszekticid tulajdonságokkal rendelkező heteroaromás oxim-éterek ismeretesek az EP-A-4754 és EP-A-24888 számú bejelentésekből. Ezek azonban részben nem kielégítő hatásúak.
Új oxim-O-étereket találtunk előnyös kártevőirtó, különösen inszekticid, akaricid és/vagy nematocid tulajdonságokkal.
A találmány tehát új (I) általános képletű vegyületekre és sóira vonatkozik, ahol
I. Ar1 és Ar2 azonos vagy különböző, és jelentésük
a) 6-12 szénatomos aril- vagy legfeljebb 10 szénatomos heteroarilcsoport, vagy
b) az I.a. pont alatt definiált csoportok, és legfeljebb 5 azonos vagy különböző szubsztituenst hordoznak, mégpedig:
1- 6 szénatomos alkilcsoportot,
2- 6 szénatomos alkenilcsoportot,
2-6 szénatomos alkinilcsoportot, adott esetben legfeljebb 6 azonos vagy különböző csoportot, mégpedig halogénatomot, és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó 3-8 szénatomos cikloalkilcsoportot, halogénatomot,
1- 6 szénatomos halogén-alkil-csoportot,
2- 6 szénatomos halogén-alkenil-csoportot,
2-6 szénatomos halogén-alkinil-csoportot,
1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkil)csoportot,
6-12 szénatomos arilcsoportot, amely adott esetben legfeljebb háromszor lehet szubsztituálva azonos vagy különböző 1-6 szénatomos alkil-, 1 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal,
1-6 szénatomos halogén-alkil- és/vagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, adott esetben az I.b) 10. pont alatt definiált csoportokkal szubsztituált legfeljebb 10 szénatomos heteroarilcsoportot, az arilrészben adott esetben az I.b) 10. pont alatt definiált csoportokkal szubsztituált 6-12 szénatomos aril-(1-4 szénatomos alkil)-csoportot, a heteroaril-részben legfeljebb 10 szénatomos, és adott esetben az I.b) 10. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált heteroaril-(1-4 szénatomos alkil)-csoportot,
1- 6 szénatomos alkoxicsoportot,
2- 6 szénatomos alkenil-oxi-csoportot,
2- 6 szénatomos alkinil-oxi-csoportot,
3- 8 szénatomos cikloalkil-oxi-csoportot, amely adott esetben az I.b) 4. pont alatt felsorolt csoportokkal lehet szubsztituálva,
1-6 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos alkoxi)csoportot, adott esetben az I.b) 10. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált 6-12 szénatomos ariloxi-csoportot, legfeljebb 10 szénatomos, adott esetben az I.b)
10. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált heteroariloxicsoportot,
1- 6 szénatomos halogén-alkoxi-csoportot,
2- 6 szénatomos halogén-alkeniloxi-csoportot,
2-6 szénatomos halogén-alkiniloxi-csoportot, -O-N=CR'2 csoportot, ahol R' jelentése azonos vagy különböző, mégpedig hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, vagy 6-12 szénatomos arilcsoport,
1-6 szénatomos alkilaminocsoportot, di(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoportot, adott esetben az I.b) 4. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoportot,
28. adott esetben az I.b) 10. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált 6-12 szénatomos arilamino-csoportot,
29. legfeljebb 10 szénatomos, adott esetben az I.b)
10. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált heteroaril-amino-csoportot,
30. 1-6 szénatomos alkil-merkapto-csoportot,
31. 6-12 szénatomos aril-merkapto-csoportot,
32. legfeljebb 10 szénatomos heteroaril-merkapto-csoportot ,
33. 1-6 szénatomos alkilszulfinilcsoportot,
34. 6-12 szénatomos arilszulfinilcsoportot,
35. legfeljebb 10 szénatomos heteroaril-szülfinil-csoportot,
36. 1-6 szénatomos alkilszulfonilcsoportot,
37. 6-12 szénatomos arilszulfonilcsoportot,
38. legfeljebb 10 szénatomos heteroaril-szulfonil-csoportot,
39. nitrocsoportot,
40. cianocsoportot,
41. ciano-(l-6 szénatomos alkil)-csoportot,
42. 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot,
43. 6-12 szénatomos ariloxi-karbonil-csoportot,
44. az arilrészben legfeljebb 10 szénatomos heteroariloxi-karbonil-csoportot, vagy
45. a) két szubsztituens metiléndioxicsoportot jelent,
b) miközben a metiléndioxicsoport adott esetben egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva,
II. R jelentése
a) 1 - 6 szénatomos alkilcsoport,
b) 2 - 6 szénatomos alkenilcsoport,
c) 2 - 6 szénatomos alkinilcsoport, vagy
d) 3 - 8 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy
e) a II.a)-d) pontban definiált csoportok, és legfeljebb 3
azonos vagy különböző szubsztituens, melyek lehetnek
1. halogénatom,
2. hidroxilcsoport,
3 . 1-6 szénatomos alkoxicsoport,
4 . 1-6 szénatomos alkil-merkaptocsoport,
5 . 1-6 szénatomos alkil-szulfinilcsoport,
6 . 1-6 szénatomos alkil-szulfonilcsoport,
7 . cianocsoport,
8 . nitrocsoport, és
9. 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, vagy
f) a II.a)-d) pontban definiált csoportok, és a hidrogénatomok száma a5, akkor ezek részben vagy teljesen halogénnel lehetnek helyettesítve, és a halogénatomok száma s4;
miközben az I.a) és b) pontban definiált aril- és heteroarilcso portok részben hidrogénezve is lehetnek, és egy vagy két CH2-csoport CO csoporttal lehet helyettesítve,
III. azzal a megkötéssel, hogy
a) ha R jelentése metil- és/vagy szubsztituált metilcsoport, amely 1, 2 vagy 3 azonos vagy különböző a II. e) 1 vagy 3.-9. pontjában definiált csoportokat hordoz, melyek közül legalább az egyik csoport halogénatom, és ha Ar1 jelentése arilcsoport, amely az I.b) 2-4., 7., 8., 11.,
13., 15.-44. vagy 45.b) csoportjában felsorolt csoportokkal szubsztituált, vagy adott esetben szubsztituált heteroarilcsoportot jelent, akkor Ar2 jelentése az I.a) vagy b) pontban megadott csoport,
b) ha R jelentése metil- vagy szubsztituált metilcsoport, amely 1, 2 vagy 3 azonos vagy különböző, a II. e) 1. vagy 3.-9. pontjában megadott csoportokkal szubsztituált, melyek közül legalább az egyik halogénatom, és ha Ar1 jelentése arilcsoport, amely az I.b)
1., 5., 6., 9., 10., 12. vagy 45a) pontjában megadott csoportokkal szubsztituált, akkor Ar2 jelentése az I.
a) vagy b) pontban megadott, de nem lehet 4-fluor-3fenoxi-fenil-, 3-fenoxi-fenil-, pentafluor-fenil- vagy
2,6-dihalogén-fenil-csoport;
c) ha R jelentése 2-6 szénatomos alkilcsoport, vagy a
II. b)-f) pontjában megadott, és ha Ar1 jelentése azt I.a) pontban megadott, vagy az I.b) pontban definiált arilcsoport vagy az I.b) 1-20. vagy 24.-25. pontjában megadott heteroarilcsoport, akkor Ar2 jelentése az I.a és I.b) csoportban megadott, de nem lehet (a) általános képletű csoport, 2,6-dihalogén-fenil-, pentafluor-fenil-csoport, vagy (b), (e) vagy (d) képletű csoport, vagy (f) vagy (g) képletű csoport, ahol
Z jelentése halogénatom vagy hidrogénatom,
Q jelentése oxigén-, kénatom, NH- vagy CH2,
R4 jelentése halogénatom, vagy hidrogénatom,
X jelentése oxigénatom vagy kénatom,
RÍO, R11 és R1^ azonos vagy különböző, és lehet hidrogénatom, vagy az I.b) 1-45. pontjában megadott csoport,
R13 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom vagy metilcsoport, o értéke 0, 1 vagy 2,
R6 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom vagy alkilcsoport ,
R7 jelentése halogén-fenoxi-, halogén-benzil-, O-CH2-CH=CH2, O-CH2-C=CH, CH2-CH=CH2 vagy CH2-C=CH vagy
R8 jelentése alkenil- vagy halogén-alkenil-csoport,
d) ha R jelentése 2-6 szénatomos alkilcsoport, vagy a
II. b)-f) pontban megadott csoport, és ha Ar1 jelentése az I. b) 21.-23. pontjában megadott heteroarilcsoport, akkor Ar2 ezen kívül az la. és Ib) pontban megadott jelentésű is lehet,
e) ha R jelentése 2-6 szénatomos alkilcsoport, vagy a
II. b)-f) pontjában megadott csoport, és ha Ar1 jelentése az I.a) vagy b) pontban definiált heteroaril-
- 9 csoport, akkor Ar2 még ezen kívül lehet pentafluorfenil- vagy (e) képletű csoport, ahol R1^ és o jelentése a fenti,
f) ha R jelentése a II. e) pontban megadott szubsztituált 2-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos alkinil-csoport, és ha Ar1 jelentése az I.a) vagy b) pontban definiált arilcsoport, akkor Ar2 jelentése még ezen kívül lehet (e) képletű csoport, ahol R1^ és o jelentése a fenti, és
g) ha R jelentése 2-6 szénatomos alkilcsoport, vagy a II. b)-f) pontban megadott, és ha Ari az I.b) 21. pontban definiált szubsztituált 6-12 szénatomos arilcsoport, akkor Ar2 ezen kívül még lehet pentafluorfenil-csoport.
Az alkil-, alkenil- és alkinil-csoport egyenes vagy elágazó láncú lehet, ez vonatkozik az ebből származtatható alkoxi-, alkil-merkapto-, halogén-alkil- és arilalkil-csoportokra is.
A halogén-alkil-, halogén-alkenil- és halogén-alkinil-csoportokon olyan alkil-, alkenil- illetve alkinil-csoportot értünk, ahol egy vagy több, vagy valamennyi hidrogénatomot halogén helyettesít. Ugyanez vonatkozik az ebből származó halogén-alkoxi-, halogén-alkenil-oxi- vagy halogén-alkinil-oxi-csoportokra.
A halogénatom lehet fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom.
A 6 - 12 szénatomos arilcsoport előnyösen fenil-, vagy az ebből származtatható naftil-, bifenil- vagy indanil-csoport.
A heteroarilcsoprot, amely legfeljebb 10 szénatomos, elő10 nyösen mono- vagy biciklusos arilcsoport,
CH-csoport nitrogénnel van helyettesítve, két szomszédos CH-csoport helyett NH-, 0Ilyenek például a tienil-, benzotienil-, pirrolil-, imidazolil-, pirazolil-, pirimidinil-, piridazinil-, indolil-,
amelyben legalább egy és/vagy ahol legalább és/vagy furil-, piridil -, oxazolil-, kénatom van.
benzofuril-, pirazinil-, izoxazolil-, tiazolil- vagy izotiazolil-csoportok.
Amennyiben az (I) általános képletű vegyületek só képzésére alkalmasak, akkor a találmány ezen sókra is kiterjed, különösen a savaddíciós sókra. Sóképzéshez használható savak közül említhetők a szervetlen savak, például sósav, hidrogénbromid, salétromsav, kénsav, foszforsav, vagy szerves savak, például hangyasav, ecetsav, propionsav, malonsav, oxálsav, fumársav, adipinsav, sztearinsav, olaj sav, metánszulfonsav, benzolszulfonsav, vagy toluolszulfonsav.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol
Ar1 jelentése fenil-, naftil-, indanil-, benzofuril-, benzotienil- vagy
például tienil- vagy furanil- vagy
• ·
- 11 például tiazolil-csoport, melyek adott esetben a fent megadott módon szubsztituáltak, és ahol
X jelentése oxigén-, kénatom vagy NR3, és
R^ jelentése hidrogénatom,
1- 6 szénatomos alkil-,
2- 6 szénatomos alkenil-, előnyösen -CH2-CH=CH2,
2- 6 szénatomos alkinil-, előnyösen -CH2~C=CH- vagy
3- 8 szénatomos cikloalkil-, amely adott esetben legfeljebb hat azonos vagy különböző csoporttal, mégpedig halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-,
1- 6 szénatomos halogén-alkil-,
2- 6 szénatomos halogén-alkenil-,
2-6 szénatomos halogén-alkinil-,
1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkil)-,
6-12 szénatomos aril-(l-4 szénatomos alkil)-, a heteroarilrészben legfeljebb 10 szénatomos heteroaril-(1-4 szénatomos alkil)-, ciano-(1-6 szénatomos alkil)-,
1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-,
6-12 szénatomos ariloxi-karbonil-, és/vagy legfeljebb 10 szénatomos hetereoariloxi-karbonil-csoport.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol
Ar1 jelentése (h), (i), (j), (k), (1) vagy (m) általános képletű csoport,
X jelentése a fenti, • · · · ♦ ♦ · ·«* ··«··· « · · · « · · • ···· · · <
- 12 p értéke 0-5 közötti egész szám, és
R1 azonos vagy különböző, és halogénatom,
1- 6 szénatomos alkil-,
2- 6 szénatomos alkenil-,
2-6 szénatomos alkinil-csoport, vagy adott esetben legfeljebb 6 azonos vagy különböző halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport,
2-6 szénatomos halogén-alkenil-,
2-6 szénatomos halogén-alkinil-,
1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkil)-csoporttal, vagy adott esetben legfeljebb háromszor azonos vagy különböző halogénatommal, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkil- és/vagy
1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált
6-12 szénatomos aril-, vagy adott esetben a fent megadott arilcsoport szubsztituenseivel szubsztituált legfeljebb 10 szénatomos heteroaril- , vagy az arilrészben adott esetben a fent megadott arilcsoport szubsztituensekkel szubsztituált 6-12 szénatomos aril)-(1-4 szénatomos alkil)-, vagy a heteroarilrészben legfeljebb 10 szénatomos, és ugyanott a fent megadott arilcsoport szubsztituensekkel adott esetben szubsztituált heteroaril-(1-4 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-,
2-6 szénatomos alkenil-oxi-,
2- 6 szénatomos alkinil-oxi-,
3- 8 szénatomos cikloalkil-oxi-,
1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkoxi)-, vagy a fent megadott arilcsoport szubsztituenseivel adott esetben szubsztituált 6-12 szénatomos ariloxi-, vagy a fent megadott arilcsoport helyettesítőivei adott esetben szubsztituált legfeljebb 10 szénatomos heteroariloxi-,
1- 6 szénatomos halogén-alkoxi-,
2- 6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-,
2-6 szénatomos halogén-alkinil-oxivagy -O-N=CR'2/ ahol R' azonos vagy különböző, hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 6-12 szénatomos arilcsoport, vagy
R1 két csoportja adott esetben az I. b) 45.b) pontjában megadott szubsztituált metilén-dioxi-csoport, ahol R1 jelentése előnyösen
1- 6 szénatomos alkil-,
2- 6 szénatomos alkenil-,
2- 6 szénatomos alkinil-,
3- 8 szénatomos cikloalkilcsoport, halogénatom,
1- 6 szénatomos halogén-alkil-,
2- 6 szénatomos halogén-alkenil-,
2-6 szénatomos halogén-alkinil- , vagy adott esetben a fent megadott módon szubsztituált • · ·« · · » · ♦ · · · « ♦ · · · · · » • *··· « · ·
- 14 6-12 szénatomos arilcsoport, vagy legfeljebb 10 szénatomos heteroarilcsopsort,
1- 6 szénatomos alkoxicsoport,
2- 6 szénatomos alkenil-oxi-,
2- 6 szénatomos alkinil-oxi-,
3- 8 szénatomos cikloalkil-oxi-, adott esetben a fent megadott módon szubsztituált 6-12 szénatomos ariloxi- vagy legfeljebb 10 szénatomos heteroariloxi-csoport,
1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkil)-,
1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkoxi)-,
1- 6 szénatomos halogén-alkoxi-,
2- 6 szénatomos halogén-alkeniloxi- vagy
2-6 szénatomos halogén-alkiniloxi-csoport, vagy két R1 az adott esetben I.b) 45. b) pontjában megadott szubsztituált metilén-dioxi-csoport, ahol
R1 különösen 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, például
OCHF2, OCF3, OCF2CF2H, 0CH2CF3 vagy OCH(CF3)2, vagy
1-6 szénatomos alkoxicsoport, fluor-, klór- vagy brómatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos halogén-alkinil-oxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil- vagy 2-6 szénatomos halogén-alkinil-csoport.
Az előnyösként megadott R1 csoportok előnyösen a fenilcsoport 4-helyzetében vannak, vagy egy heteroaromás 6-tagú gyűrű megfelelő helyzetében, vagy egy heterociklusos 5-tagú gyűrű analóg helyzetében, miközben az alábbi Ar1 csoportok az előnyö15 sek:
R jelentése előnyösen 1-6 szénatomos alkil- vagy 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, melyek részben vagy egészen halogénnel lehetnek szubsztituálva, különösen az 1 - 6 szénatomos alkilcsoport, amely legfeljebb 3 fluoratommal lehet szubsztituálva, például CF3, CF2H vagy izopropil- vagy ciklopropil-csoport.
Ar2 : jelentése előnyösen
A. (n) általános képletű csoport,
B. a) pentafluor-fenil- vagy
b) (0) képletű csoport,
c) (p) képletű csoport,
d) (q) képletű csoport, vagy
C. a) (r) képletű csoport, ahol X = 0 vagy S,
b) (r*) képletű csoport, ahol X = NR3,
c) (c) képletű csoport, ahol X jelentése oxigén-,
kénatom vagy NR3,
d) (s) képletű csoport, ahol X - oxigén, kénatom vagy
NR3,
D. (e) 1 képletű csoport,
E. (d) képletű csoport,
F. a) (f) képletű csoport, vagy
b) (g) képletű csoport, és ahol
A, B és C azonos vagy különböző, és nitrogén-, CH vagy C-Hal,
Q jelentése oxigén, kénatom, NH vagy CH2, előnyösen oxigénatom vagy CH2,
R4 jelentése hidrogénatom, vagy halogénatom, O-CH2-CH=CH2 vagy 0-CH2-C=CH, előnyösen hidrogénatom, 4-fluor-, 3-fluor-, 4-klóratom,
Hal jelentése halogénatom, r9 jelentése hidrogénatom vagy R1 alatt megadott csoport, m és n azonos vagy különböző, és jelentése 1, 2, 3 vagy 4, m + n jelentése 5,
R5 jelentése hidrogénatom vagy R1-nél megadott csoport, q, r és s értéke azonos vagy különböző, és lehet 1, 2 vagy 3, q+r+s értéke 5,
R2 jelentése a fenti, rIO, r11 £s r12 jelentése a fenti, előnyösen CH3, CF3, CN, fenil-, CH2-CH=CH2, -CH2~C=CH vagy benzilcsoport,
R-*-2 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom vagy metilcsoport, o értéke 0, 1 vagy 2,
R^ jelentése hidrogénatom, fluoratom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R7 jelentése halogén-fenoxi-, halogén-benzil- vagy O-CH2-CH=CH2, ö-CH2-C=CH, CH2-CH=CH2, -CH2-C=CH vagy benzilcsoport, és r8 jelentése 2-6 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport.
Ha Ar2 jelentése az A. pontban megadott, akkor előnyösek azok a vegyületek, ahol A, B és C nem egyidejűleg nitrogénatom, különösen azok, ahol az A és B vagy C csoportok közül csak az egyik nitrogénatom. Előnyösek a következő vegyületek:
AB. c) pontjában definiált Árucsoportok közül előnyös az (u) képletü csoport, ahol R9 1 - 6 szénatomos alkil-, különösen metil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogénalkoxi- vagy 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport.
A fenti B. d) pontjában megadott Ar2-csoportok közül előnyösek a következők:
(u) képletü csoport, ahol R5 jelentése hidrogénatom, CH3 vagy OCH3, (v) képletü csoport.
A C. pontban definiált Ar2 csoportok közül pedig előnyösek a következők:
c= CH
- 18 - • · 4 9 · • · · • * * • * · · · • w 4 « »· Λ · · « * • · · *4 ·· » ·
aho1 VL \ R” / \
0
V 'R”
r” HjC
X jelentése NR3, oxigénatom vagy kénatom, Q' jelentése
oxigénatom vagy CH2 képletű csoport, és R11 és R12 jelentése a
fenti.
A fenti D. pontban definiált csoportok közül azok az előnyösek, ahol o értéke 0, különösen olyanok, ahol R13 jelentése hidrogénatom.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol Ar2 jelentése a fenti B. c) , B. d) , C. b) , C. c) vagy C. d) pontban megadottak, valamint azok, ahol Ar1 jelentése adott esetben szubsztituált heteroarilcsoport és R jelentése trifluor-metil-csoport, vagy ahol Ar1 jelentése adott esetben szubsztituált aril- vagy heteroarilcsoport, és Ar2 jelentése a fenti D. vagy E. pontban definiált, és R trifluor-metil-csoportot jelent.
Az (I) általános képletű oxim-éterek két izomer formában fordulhatnak elő, a szin vagy az anti formában, a szín abban az esetben az R csoporttól függetlenül azom oxim-étert jelöli, ahol az oxim oxigénatom az Ar1 aromás illetve heteroaromás vegyülethez képest szin-helyzetű, • « «· • 4
R R
A Ar’ N | A /° Ar1 N \/ArJ
öv . Ar2
szín anti
A találmány mind a szin, mind az anti-formára, valamint a kettő
elegyére is kiterjed.
Ezen kívül az (I) általános képletű vegyületek egy vagy több aszimmetrikus szénatomot mutatnak fel, racemátok és diasztereomerek fordulhatnak elő. A találmány kiterjed mind a tiszta izomerekre, mind ezek elegyeire is. A diasztereomer elegyeket ismert módon választhatjuk külön, például szelektív kristályosítással, megfelelő oldószerekből, vagy kromatográfiásan. A racemátokat ismert módon választhatjuk külön az enantiomerekké, például úgy, hogy sót képezünk egy optikailag aktív savval, a diasztereomer sókat elválasztjuk, és a tiszta enantiomereket bázissal felszabadítjuk.
A találmány kiterjed az (I) általános képletű vegyületek előállítására is, oly módon, hogy
a) egy (II) általános képletű vegyületet - ahol Ar1 és R jelentése a fenti, és M jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom, ha M = hidrogénatom, megfelelő bázis jelenlétében egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol Ar2 jelentése a fenti és X kilépő csoport, vagy
b) egy (IV) általános képletű vegyületet adott esetben megfelelő bázis jelenlétében egy (V) általános képletű vegyülettel, • · ·· ·· V ·· * »«·«·· • · · · · · · • ···· · « · ··· · «··· ·· *» illetve ennek sójával, például hidrogén-halogenidjével reagáltatunk, és az így kapott (I) általános képletű vegyületet sójává alakítjuk [Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie, 10/4. kötet, 55. oldal, 217. oldal, 352. oldal) E. kötet, 14b, 1. rész, 287. oldal, 307. oldal, 367. oldal].
Ha az a) eljárásváltozat szerint az M helyén hidrogénatomot tartalmazó oximokból indulunk ki, akkor a reakciót megfelelő bázis, például tercier-amin, alkálifém, alkálifém-hidrid, alkálifém-amid, alkálifém-alkoxid, lítium-organikus és magnézium vegyületek, alkálifém-hidroxidok, alkálifém-hidrogén-karbonátok, alkálifém-karbonátok jelenlétében megfelelő oldószerben, előnyösen éterben, dietil-éterben, tetrahidrofuránban, dimetoxietánban, dioxánban stb., aromás és nemaromás halogénezett szénhidrogénben, toluolban, heptánban, klór-benzolban, stb., valamint aprotikus dipoláros oldószerben, például dimetil-formamidban, dimetil-szulfoxidban, acetonitrilben, acetonban, N-metil-pirrolidonban hajthatjuk végre -20 °C és +120 °C közötti hőmérsékleten. Az alkilezést fázistranszfer katalizátor jelenlétében is végrehajthatjuk.
Kilépő csoportként X jelentésében előnyös a halogénatom (a fluoratomot kivéve), az OSO2CH3, az OSO2CF3, a para-toluol-szulfoniloxi-csoport, vagy kvaterner ammóniumsók, stb.
Egy izolált alkálifém-oximát alkilezését (M = alkálifématom) ugyanilyen körülmények között hajtjuk végre, bázis jelenléte nem szükséges.
Az oxim sztereokémiája az oxim, illetve oximát alkilezésénél általában nem veszik el, azaz a szín oximból vagy oximátból szín-oximéter keletkezik. Ugyanez vonatkozik az anti vegyúletekre is.
A találmány szerinti oxim-étereket további megfelelő hidroxil-amin-O-alkil-aril2-éter (sók) és a megfelelő keton kondenzálásával állíthatjuk elő, adott esetben megfelelő bázis és oldószer jelenlétében, -20 és +150 °C közötti hőmérsékleten (b változat).
Bázisként használhatunk különösen alkálifém-karboxilátokat, tercier-aminokat, alkálifém-hidroxidokat, alkálifém-karbonátokat és hidrogén-karbonátokat, oldószerként elegyek formájában is, előnyösek az alkoholok, szénhidrogének, halogénezett és nem halogénezett (aromás is) szénhidrogének és éterek. A hidroxilamin-O-étereket irodalmi előírás szerint állíthatjuk elő [Kasztreiner és munkatársai, Acta Chem. Hung. 80 (1975) 167).
Az M helyén hidrogénatomot tartalmazó (II) általános képletű ketonoximok ismert előállítási eljárás szerint állíthatók elő ketonból, hidroxi1-ammónium-sóval, például hidroxil-amin-hidrokloriddal történő reagáltatással, 20 és 150 °C közötti hőmérsékleten, megfelelő oldószerben, például alkoholban, halogénezett aromás és nemaromás szénhidrogénben, éterben (tétrahidrofuránban, dioxánban, dietil-éterben, dimetoxi-etánban), előnyösen vízben, adott esetben megfelelő bázis hozzáadásával, bázisként a b) pontban definiáltakat használhatjuk [lásd Houben-Weyl; Methoden dér organischen Chemie, 10/4. kötet, 55. oldal, 352 ff, E kötet, 14b 1. rész, 287 oldal ff, 307 ff, 367 ff és R.L. Salvador és munkatársai, J. Med. Chem. 15. (1972) 646].
Az oximoket, illetve az izomer-oxÍrnok elegyeit Lewis-sav, például bór-trifluorid-éterát, titán-tetraklorid, HC1 stb. segítségével irodalmi előrás szerint (4 158 015 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) alakíthatjuk át a termodinamikusan stabilabb formává.
A szerkezeti elrendeződést a találmány szerinti oxim-éterek esetében G.J. Karabatsos, N.H. Si, Tetrahedon 23 (1967) 1079 és A. Boder, A. Barabs, Tetrahedron 35 (1979) 233. analógiájára állapítottuk meg.
(IV) képletű trifluor-metil- illetve perfluor-alkilketonok
A trifluor-metil-ketonokat különböző módon szintetizálhatjuk, például az irodalom szerint [J. P. Begue és munkatársai, Tetrahedron 47, 3207 (1991)], azonban előállíthatjuk
a) a lítium-organikus és/vagy Grignard-reakcióval is az 1. reakcióvázlat szerint, ahol
Ar1 aromás vagy heteroaromás csoport (Houben-Weyl, 7/2a, 548. oldal, ff, X. Creary, J. Org. Chem. 52 (1987) 5026),
b) illetve úgy, hogy trifluor-bróm-metánt és cinket addicionálunk a megfelelő aldehidre az alábbi oxidáció szerint:
2. reakcióvázlat (HOE 92/F 011).
c) Aktivált elektrondús aromás anyagokat a Friedel-Craftsféle reakcióval lehet acilezni, ileltve Houben-Hoesch alapján trifluor-acetonitrillel [Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie, 7/2a. kötet, 39. oldal, 83]: 3. reakcióvázlat.
Alkil-aril-ketonok
- 23 Az aril-cikloalkil-Ar1 ketonokat az alábbi irodalmi helyen leírtak szerint állítjuk elő: [Houben-Weyl, Methoden dér organischen Chemie, 7/2a. kötet]
a) aril1-Grignard- illetve -lítium-vegyületek, és a megfelelő karbonsav-származékok reagáltatásával, (X = Li, MgHal): 4. reakcióvázlat, vagy a megfelelő aldehidekkel és oxidációval az
5. reakcióvázlat szerint,
c) a nitril és a megfelelő fémorganikus vegyület reagáltatásával a 6. reakcióvázlat szerint.
A (III) általános képletű alkilezőszer szintézise
Az alkilezőszereket, különösen a szulfonátokat és a benzilhalogenideket a standard előírás alapján állíthatjuk elő vagy az alkoholban szulfonsav-kloriddal, illetve anhidriddel, tionilkloriddal (X = Cl), hidrogén-bromiddal vagy foszfor-tribromiddal (X = Br) , illetve a megfelelő metil-aromás vegyület (CH3~Ar2) halogénezésével (X = Br, Cl) . [K. Naumann, Synthetic Pyrethroid Insecticides, Chemistry and Patents, 5. kötet, Berlin, 1990 és az ott idézett irodalmak].
A hatóanyagok jó növényi tűrhetőség és kedvező melegvérű toxicitás mellett alkalmasak állati kártevők irtására, különösen rovarok, atkák, férgek, nematódák és puhatestűek ellen, egész különösen előnyösen rovarok és atkák ellen, a mezőgazdaságban, az állattenyésztésben, az erdő- és raktárgazdálkodásban, valamint az anyagvédelemben és a higiénia szektorban. Normálisan érzékeny és rezisztens fajták ellen, és valamennyi és egyes • ·
- 24 fejlődési stádiumban hatékonyak. A fenti kártevőkhöz tartoznak a következők:
Ac Acarina rendből például az Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Oxides spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp.
Az Isopoda rendből például Oniscus asellus, Armadium vulgare, Porcellio scaber.
A Diplopoda rendből például Blaniulus guttulatus.
A Chilopoda rendből például Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
A Symphyla rendből például Scutigerella immaculata.
A Thysanura rendből például Lepisma saccharina.
A Collembola rendből például Onychiurus armatus.
Az Orthoptera rendből például Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea madeirae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
A Dermaptera rendből például Forficula auricularia.
Az Isoptera rendből például Reticulitermes spp.
Az Anoplura rendből például Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp., Linognathus
SPP25
A Mallophaga rendből például Trichodectes spp., Damalinea spp.
A Thysanoptera rendből például Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
A Heteroptera rendből például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
A Homoptera rendből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypie, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidielle aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
A Lepidoptera rendből például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
A Coleoptera rendből például Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthomomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hyperia postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.*
A Hymenoptera rendből például Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
A Diptera rendből például Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Tannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
A Siphonaptera rendből például Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Az Arachnida rendből például Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
A parazitaférgek osztályából például a Haemonchus, • ·
Trichostrongulus, Ostergatia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris és Heterakis, és Fasciola és növényi és állatkárosító nematódák, például Meloidogyne, Heterodera, Ditylenchus, Aphelenchoides, Radopholus, Globodera, Pratylenchus, Longidorus és Xiphinema nemzetségeihez tartozó nematódák ellen.
A Gastropoda osztályból például Deroceras spp., Árion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.
A Bivalva osztályból például a Dreissena spp.
A találmány kiterjed az (I) általános képletű vegyületeket és megfelelő formálási segédanyagokat tartalmazó készítményekre is.
A találmány szerinti készítmények 1-95 tömeg%-ban tartalmazzák általában az (I) általános képletű hatóanyagot.
Különböző módon formálhatók aszerint, hogy hogyan határozzák meg a biológiai és/vagy kémiai-fizikai paraméterek Formálási lehetőségként szóba jönnek a permetporok (WP), emulgeálható koncentrátumok (EC) , vizes oldatok (SC), emulziók, szórható oldatok, olaj vagy vizes alapú diszperziók (SC), szuszpoemulziók (SC), porozószerek (DP), csávázószerek, granulátumok, mikro-, permetező-, bevonó- és adszorpciós granulátumok formájában, vízben diszpergálhatő granulátumok (WG), ULV-készítmények, mikrokapszulák, viaszok és csalétek.
Az egyes formálási típusok elvben ismertek és leírásuk megtalálható például a következő irodalmakban: WinnackerKüchler, Chemische Technologie, 7. kötet, C. Hauser kiadó,
Münchenm, 4.
kiadás,
1986; van
Falkenberg, Pesticides
Formulations ,
Marcel
2. kiadás, 1972-73; K.
Martens, Spray Drying
Handbook, 3.
kiadás, 1979, G. Goodwin
Ltd. London.
A szükséges formálási segédanyagok, mint például az inért anyagok, tenzidek, oldószerek és további adalékanyagok szintén ismertek, és például a következő irodalmakban szerepelnek:
Watkins,
Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers, 2.
kiadás,
Darland Books, Caldwell N.J; H.v. Olphen, Introduction to Clay
Colloid Chemistry, 2. kiadás, J. Wiley & Sons, N.Y.,
Marschen, Solvents Guide, 2. kiadás, Interscience, N.Y. 1950;
McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers Annual, MC Pubabl. I.
Corp., Ridgewood N.J.;
Sisley and Wood, Encyclopedia of
Surface Active Agents,
Chem.
Publ. Co. Inc., N.Y. 1964;
Schönfeldt,
Grenzfláchenaktive
Áthylenoxidaddukte, Wiss.
Verlagsgesell.
Stuttgart 1976;
Winnacker-Küchler, Chemische
Technologie,
7. kötet, C. Hauser Verlag München, 4. kiadás,
1986 .
Ezen készítmények alapján más peszticid hatóanyagokkal, trágyakészítményekkel és/vagy növekedés szabályzókkal képezett kombinációk is előállíthatok, például kész készítmény vagy tankelegy formájában. A permetporok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyagon kívül, és egy hígító és inért anyag mellett még nedvesítőszert, például polioxietilezett alkil- fenolokat, polioxietilezett zsíralkoholokat, alkil- vagy alkil-fenol-szulfonátokat és diszpergálószert, például nátrium-lignin-szulfonátot, 2,2'29 dinaftil-metán-6,6'-diszulfonsav-nátriumsót, dibutil-naftalinszulfonsav-nátriumsót vagy oleil-metil-taurinsav nátriumsót tartalmaznak. Az emulgeálható koncentrátumokat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot feloldjuk szerves oldószerben, például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forráspontú aromás anyagban, vagy szénhidrogénekben, miközben egy vagy több emulgeátort adunk hozzá. Emulgeátorként használhatunk például alkil-aril-szulfonsav-kalciumsókat, például kalcium-dodecil-benzolszulfonátot vagy nemionos emulgeátorokat, például zsírsav-poliglikolésztert, alkil-arilpoliglikol-étert, zsíralkohol-poliglikol-étert, propilénoxid-etilénoxid-kondenzációs termékeket, alkil-poliétert, szorbitán-zsírsavésztert, polioxietilén-szorbitán-zsírsavésztert vagy polioxietilén-szorbitésztert.
A porozószereket úgy kapjuk, hogy a hatóanyagot finom eloszlású szilárd anyaggal, agyaggal, például kaolinnal, diatómafölddel megőröljük. A például talkummal, természetes bentonittal, pirofillittel, vagy granulátumokat úgy állítjuk elő, hogy vagy a hatóanyagot abszorpcióképes granulált inért anyagra porlasztjuk, vagy ragasztószerek, például polivinil-alkohol, poliakrilsav-nátriumsó vagy ásványi olaj segítségével felvisszük a hatóanyag koncentrációt hordozók felületére, például homokra, kaolinitra, vagy granulált inért anyagra. A megfelelő hatóanyagokat a trágya granulátum előállításánál megszokott módon kívánt esetben trágyával összekeverve granulálhatjuk.
A permetporokban a hatóanyag koncentráció például 10 - 90 tömeg%, és a 100 %-ig kitevő rész a szokásos formálási kompo- 30 nensekből áll. Az emulgeálható koncéntrátumoknál a hatóanyag koncentráció 50 - 80 tömeg%-os lehet, a por formájú készítmények legtöbbször 5 - 20 tömeg% hatóanyagot, permetezhető oldatból pedig 2 - 20 tömeg%-ot tartalmaznak. A granulátumoknál a hatóanyagtartalom részben attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd halmazállapotú, és hogy milyen granulálási segédanyagokat, töltőanyagokat, stb. alkalmazunk.
Emellett a megadott hatóanyag készítmények adott esetben a szokásos tapadást elősegítő, nedvesítő, diszpergáló, emulgeáló, penetráló vagy oldószert, továbbá töltő vagy hordozóanyagot tartalmaznak.
A kereskedelmi forgalomban kapható koncentrátumokat az alkalmazás céljából adott esetben ismert módon hígítjuk, például a permetporokat, az emulgeálható koncentrátumokat, a diszperziókat és részben a mikrogranulátumokat is vízzel hígítjuk, a por formájú granulált készítményeket, valamint a permetezhető oldatokat alkalmazás előtt szokás szerint már nem hígítjuk további inért anyaggal.
A külső körülményektől függően, például hőmérséklet, nedvességtartalom, változhat a szükséges felhasználási mennyiség. Tág határokon belül ingadozhat, például 0,005 és 10 kg/ha, vagy még több hatóanyag, előnyösen ez az arány 0,01 és 5 kg/ha között van.
A találmány szerinti hatóanyagokat kereskedelmi forgalomban lévő készítmények formájában vagy ezekből előállított felhasználási formákban összekeverhetjük más hatóanyagokkal is, például inszekticidekkel, csalogatóanyaggal, sterilizálószer31 rel, akariciddel, nematociddal, fungiciddel, növekedést szabályozó anyaggal vagy herbiciddel.
A krátevőirtószerekhez tartoznak például a foszforsavészterek, karbamátok, karbonsav-észterek, formamidinek, ón-vegyűletek, mikroorganizmusok által termelt anyagok, többek között, és előnyös keverési partnerek a következők:
1. A foszforvegyületek csoportjából acefát, azametifosz, azinfosz-etil, azinfosz-metil, bromofosz, bromofosz-etil, klórfenvinfosz, klórmefosz, klór-pirifősz, klór-pirifosz-metil, demeton, demeton-Smetil, Demeton-S-metil-szulfon, dialifosz, diazinon, diklórvosz, dikrotofosz, 0,0-1,2,2,2-tetraklór-etilfoszfortioát (SD 208 304), dimetoát, diszulfoton, EPN, etion, etoprofosz, etrimfosz, famfur, fenamifosz, fenition, fenszulfotion, fention, fonofopsz, formotion, heptenofosz, isazofosz, izotioát, izoxation, malation, metakrifosz, metamidofősz, metidation, szalition, mevinfosz, monokrotofosz, naled, ometoát, oxidemetonmetil, paration, paration-metil, fentoát, phorate, foszalon, foszfolan, foszmet, foszfamidon, phoxim, pirimifosz-etil, pirimifoszmetil, profenofősz, propafosz, propetamfősz, tiometon, triazofosz, triklórfon, vamidotion;
2. a karbamátok csoportjából:
aldikarb, 2-szek-butilfenil-metil-karbamát (BPMC), karbaril, karbofurán, karboszulfán, cloetokarb, benfurakarb, etiofenékarb, furatiokarb, izoprokarb, metomil, 5-metil-m-cu-menil-butiril(metil)-karbamát, • » · · «4 · • « · «·«·»· oxamil, pirimikarb, propoxur, tiodikarb, tiofanox, etil-4,6,9-triaza-4-benzil-6,10-dimetil-8-oxa-7-oxo-5,11-ditia9-dodekenoát (OK 135), 1-metiltio(etilidén-amino)-N-metil-N-(morfolino-tio)-karbamát (UC 51717);
3. a karbonsavészterek csoportjából:
alletrin, alfametrin, 5-benzil-3-furil-metil-(E)-(ÍR)-cisz-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidén-metil)-ciklopropán-karboxilát, bioalletrin, bioalletrin(S)-ciklopöentilizomer), bioreszmetrin, bifenát, (RS)-1-ciano-l-(6-fenoxi2-piridil)-metil-(1RS)-transz-3-(4-terc-butil-fenil)-2,2dimetil-ciklopropán-karboxilát (NCI 85193), cikloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin, cifenotrin, deltametrin, emfentrin, eszfenvalerát, fenflutrin, fenpropatrin, fenvalerát, flucitrinát, flumetrin, fluvalinát (D-izomer), permetrin, fenotrin ((R)-izomer), d-pralletrin, piretrin (természetges termékek), reszmetrin, teflutrin, tgetrametrin, tralometrin;
4. az amidinek csoportjából:
amitraz, klordimeform;
5. az ónvegyületek csoportjából:
cihexatin, fenbutatinoxid;
6. Egyebek:
abamektin, Bacillus thuringiensis, Bensultap, binapakril, bromopropilát, buprofezin, Camphechlor, cartap, klór-benzilát, chlorfluazuron, 2-(4-klór-fenil)-4,5-di-feniltiofén (UBI-T 930), klórfentezin, ciklopropán-karbonsav-(2naftil-metil)-észter (Ro 12-0470), ciromazin, N-(3,5* · · · · · « ·««*·· diklór-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-1-propiloxi)-fenil)-karbomoil)-2-klór-benzkarboximidsav-etil-észter, DDT, diflubenzuron, N-(2,3-dihidro-3-metil-l,3-tiazol-2-ilidén) -2,4-xilidin, dinobjuton, dinocap, endoszulfán, etofenprox, (4-etoxi-fenil) (dimetil)-3-(3-fenoxifenil)-propil)-szilán, (4-etoxi-fenil)-3-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-propil)-dimetil-szilán, fenoxikarb, flubenzimin, flucikloxuron, flufenoxuron, gamma-HCH, hexitiazox, hidrametilnon (AC
217300), Ivermektin, 2-nitro-metil-4,5-dihidro-6H-tiazin (SD 52618), 2-nitro-metil-3,4-dihidrotiazol (SD 35651),
2-nitro-metilén-l,2-tiazinan-3-il-karbám-aldehid (WL 108477), propargit, teflubenzufron, tetradifon, tetraszul, tiociklám, triflumuron.
A kereskedelmi forgalomban lévő készítményekből előállított felhasználási formák hatóanyag-tartalma 0,00000001 - 99 tömeg%, elxn 0,00001 és 1 tömeg% között változhat. Az alkalmazás az alkalmazási formának megfelelő módon történik.
A találmány szerinti hatóanyagokkal endo- és ekto-parazitákat, valamint nematódákat irthatunk az állatgyógyászat területén, illetve az állattartásban.
A találmány szerinti hatóanyagok felhasználása ismert módon történhet, például orális adagolásnál, például tabletta, kapszula, itatóelegy, granulátum formájában, bőrön keresztüli alkalmazással, például merítéssel, permetezéssel, felöntéssel (pour-on and spot-on) és beporzással, valamint parenterális adagolásnál injekció formájában.
• « «·· «····· · ♦ 4 · 4 · · « « 4 · · 4
- 34 A találmány szerinti új (I) általános képletű vegyületeket eszerint különösen előnyösen használhatjuk az állattartásban, például szarvasmarha, bárány, sertés és szárnyas, például tyúk és liba esetében, egy előnyös kivitelezési forma szerint az állatoknak az új vegyületeket adott esetben megfelelő készítmények formájában adagoljuk, ezek leírását lásd fent, és adott esetben orálisan adagoljuk az ivóvízzel vagy a takarmánnyal együtt.
Minthogy az ürülékkel történő kiválasztás hatékonyan megy végbe, ezért ezen a módon igen egyszerűen lehet megakadályozni a rovarok kifejlődését az állatok ürülékében. A megfelelő dózisok és készítmények különösen a haszonállatok fejlődési stádiumától és fajtájától, és a fertőzési nyomástól függnek, és ismert módon könnyen megállapíthatók. Az új vegyületeket szarvasmarhánál például 0,01 - 1 mg/testtömeg kg dózisban adagoljuk.
Az alábbi példák a találmány további részleteit világítják meg.
Formálási példák
a) Porozószert kapunk, ha 10 tömegrész hatóanyagot és 90 tömegrész talkumot inért anyagként elkeverünk, és kalapácsos malomban megőrlünk.
b) Egy vízben könnyen diszpergálható diszperzió koncentrátumot állítunk elő, ha 25 tömegrész hatóanyagot, 65 tömegrész kaolintartalmú kvarc inért anyagot, 10 tömegrész kálium-ligninszulfonátot és 1 tömegrész nátrium-oleoil-metil-taurinátot nedvesítő és diszpergálószerként összekeverünk és megőrlünk.
c) Egy vízbven könnyen diszpergálható diszperzió koncentrá- tumot állítunk elő, ha 40 tömegrész hatóanyagot 7 tömegrész szulfoborostyánkősav félészterrel, 2 tömegrész nátriumligninszulfonáttal és 51 tömegrész vízzel 5 mikron alatti részecskeméretűre őröljük.
d) Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő 15 tömegrész hatóanyagból, 75 tömegrész ciklohexanonból mint oldószerből, és 10 tömegrész oxietilezett nonil-fenolból (10 EO) , mint emulgeátorból.
e) Granulátumot állítunk elő 2-15 tömegrész hatóanyagból és inért granulált hordozóanyagból, például attapulgitból, horzsakő granulátumból és/vagy kvarchomokból.
Célszerűen a d) példa szerinti permetpor szuszpenzióját alkalmazzuk, melynek szilárd anyag tartalma 30 %, és ezt felszórjuk egy attapulgit granulátum felületére, megszárítjuk és alaposan elkeverjük. Eközben a permetpor tömegrész aránya körülbelül 5 %, és az inért hordozó a kész granulátum 95 %-át teszi ki.
Kémiai példák
Az oximéter szintézisének általános előírása
A Eljárás (65. táblázati példa)
1,44 g, 5,0 mmól [6- (2,2,2-trifluor-etoxi)-piridin-3-il] -triflur-metil-ketonoxim (olvadáspont: 57-58 °C) és 0,69 g, 5 mmól kálium-karbonát, valamint 0,13 g, 0,05 mmól 18-korona-6 elegyét 7 ml toluolban elkeverjük. Ehhez hozzáadunk cseppenként 5 ml toluolban oldott 1,53 g, 5,1 mmól 4-fluor-3-(4-fluorfenoxi)-benzil-bromidot. 3 óra múlva vékonyrétegkromatográfiás * ·
- 36 ellenőrzés után az oldhatatlan anyagot leszűrjük, és a szerves fázist háromszor mossuk vízzel. Magnézium-szülfát felett szárítjuk, majd 2,45 g, 97 % színtelen nyúlós, analízis-tiszta olajat kapunk.
B eljárás (27. táblázati példa)
5,46 g, 20 mmól [6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-piridin-3-il]trifluor-metil-ketont és 5,53 g (20,5 mmól) hidroxil-amin-O-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-metil-éter-hidroklorid elegyét 1,40 g, 10,2 mmól kálium-karbonáttál melegítjük forrásig 20 ml vízmentes etanolban, majd vékonyrétegkromatográfiásan ellenőrizzük. A kontroll után 15 órával lehűtjük, az oldhatatlan anyagot leszűrjük. Az elegyet etil-acetát és víz elegyében felvesszük, a szerves fázist vízzel még háromszor mossuk. Magnézium-szulfát felett szárítjuk, majd 9,32 g, 95 % könnyen szennyezett olajat kapunk, amelyet kovasavgélen kromatográfálunk etil-acetát és heptán 1:20 arányú elegyével eluálva.
Kitermelés: 8,75 g (90 %)
Analízis: tiszta olaj.
Forráspont: 367 °C.
Tisztaság (GC) = 98 %.
Az oximok szintézisének általános előírása
C eljárás
11,76 g, 50,04 mmól (6-propiloxi-piridin-3-il)-trif luor-metil-ketont, 3,85 g, 55,7 mmól hidroxil-amin-hidrokloriddal és 3,48 g, 25,2 mmól kálium-karbonáttal forrásig melegítünk visszafolyató hűtő alatt 40 ml etanolban 8 óra hosszat. Vékony-
rétegkromatográfiásan ellenőrizzük, majd lehűtjük szobahőmérsékletre, és az etanolt vákuumban 12 torr nyomáson 40 °C hőmérséklet mellett ledesztilláljuk, a maradékot vízben felvesszük, és többször extraháljuk etil-acetáttal. Magnézium-szulfát felett szárítjuk, és 12,03 g, 96 % sárgás viaszt kapunk, amelyet további tisztítás nélkül reagáltathatunk tovább.
A fenti eljárások analógiájára számos oximot és oxim-étert szintetizáltunk.
Az alábbi táblázatban az egyszerűség kedvéért az Ar2 csoportokat Ex-ként rövidítjük, ahol x = 1 - 61.
Ar2 Név, illetve képlet
E1 4-fluor-3-fenoxi-fenil
E2 3 -fenoxi-fenil
E3 6-fenoxi-piridin-2-il
E« 6-klór-piridin-3-il
E5 3- (4-klór-fenoxi)-fenil
E6 4-fluor-3-(3-fluor-fenoxi)-fenil
E7 4-fluor-3-(4-fluor-fenoxi)-fenil • · • *
Ar2 Név, illetve képlet
Εθ pentafluor-fenil
E9 4-metil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil
filO 4-metoxi-2,3,5,6-tetrafluor-fenil
E11 4-etiltio-2,3,5,6-tetrafluor-fenil
E12 4-etilszulfonil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil
E13 4-terc-butoxi-2,3,5,6-tetrafluor-fenil
E14 4-difluor-metoxi-2,3,5,6-tetrafluor-fenil
E15 4-allil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil
E16 4-vinil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil
E17 4-bróm-metil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil
E18 4-metoxi-metil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil
E19 4-alliloxi-metil-2,3,5,6-tetrafluor-fenil
• · · · ·· • · · « · · * ♦·
Ar2 Név, illetve képlet
E20 3,5-difluor-fenil
E21 2,4-difluor-fenil
E22 2,6-difluor-fenil
g23 2-klór-3 -fluor-fenil
E24 3,4-difluor-fenil
E25 2,3-difluor-fenil
E26 2,5-difluor-fenil
e27 2,4,6-trifluor-fenil
e28 4-benziloxi-fenil
E29 3-(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil
e30 3-(2,2-diklór-vinil-oxi)-fenil
E31 3-benziloxi-fenil
- 40 Ar2 Név, illetve képlet
E32 4-metil-fenil E33
4-tere-butil-fenil
E34 (5-benzil)-fur-3-il
E35 (5-benzil)-tien-3-il
E36 N-propargil-2-trifluor-metil-pirrol-3-il
E37 N-allil-3-ciano-pirrol-3-il E38
2-metil-3-fenil-fenil
E39
2-ciano-fenil e40
3-ciano-fenil E41 4-ciano-fenil e42
2-trifluor-metil-fenil
E43 3-trifluor-metil-fenil • * ♦ ♦<
Ar2 Név, illetve képlet
E44 4-trifluor-metil-fenil
E45 2-(fenil-szulfonil-metil)-fenil
e46 3,4-metilén-dioxi-fenil
E47 p-bifenil
E48 2-naftil
E49 3-trifluor-metoxi-fenil
E50 4-trifluor-metoxi-fenil
ESI N-tetrahidro-ftálimidil
e52 3-benzoiloxi-fenil
E53 6-bróm-benzo-1,3-dioxán-8-il
e54 6-nitro-benzo-l,3-dioxán-8-il
E55 (3-feniloxi-metil)-fenil
* i · · · · ♦ í · · · « · • ·
Ar2 Név, illetve képlet
E56
E57 x>- -----1 Bu
• · · · · · · • · · · ·· ··· > · · 4 · * 9 » ···· · · · « * * · * ·« · · » ·«
Ar2 Név, illetve képlet
E61 F F —\~\~ ch2-o-n.c—$ F^F CFS ° C H 2 C Γ 3
E62 2,3,6-trifluor-fenil
E63 2,3,4-trifluor-fenil
E64 2,3,5-trifluor-fenil
E65 3,4,5-trifluor-fenil
E66 3-[3 -(4-klór-fenil)-1,2,4- oxadiazol-5-il]-fen-l-il
E67 6-klór-(3,4-metilén-dioxi) -fenil
e68 (2,6-diklór-piridin-4-il)
E69 (2-klór-tiazol-5-il)
e70 (3-klór-4-nitro-fenil)
• · • · ·· ·· * ··»«·* • ♦ ♦ ♦ ♦ · 4 • ···» · · · *·· · ···· »4 ·»
Ar2 Név, illetve képlet
E71 [6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-piridin-3-il]
e72 fenil
Ε7^ (5,7-diklór-benzoxazol-2-il)
Az alábbi táblázatban
Me metilcsoport,
Et etilcsoport,
Bu bútilcsoport,
t-Bu tere-bútil-csoport,
Ph fenilcsoport.
- 45 1. Táblázat (IA) képletű vegyületek
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1. 6-H 3-piridil cf3 E1
2. 6-C1 fi 11 E1
3. 6-Br II II E1
4. 6-OMe II II E1
5 . 6-OCH2CH3 II II E1
6. 6-OCH2CH2CH3 II II E1
7 . 6-OCH-(CH3)2 II II E1
8. 6-OBu tl tl E1
9 . 6-OCH2CH(CH3)2 II II E1
10 . 6-OCH(CH3)2 II II E1
11. 6-0(CH2)4CH3 II II E1
12 . 6-O(CH2)2CH(CH3)2 II 11 E1
Példa száma R1 Ar1 R Ar^
13. 6-OC(CH3)2-CH2CH3 3-piridil cf3 E1
14. 6-O(CH2)5CH3 Π II E1
15. 6-O-CH2-CH2-OMe II 11 E1
16. 6-O-CH2-CH=CH2 II II E1
17. 6-O-CH2-CH=CH II II E1
18 . 6-OPh 11 11 E1
19 . 6-Ciklopentiloxi 11 11 E1
20. 6-CH3 11 II E1
21. 6-CH2OCH3 II 11 E1
22 . 6-CH2O-CH=CH2 11 11 E1
23 . 6-CH2O-C=CH ff ff E1
24 . 6-CH2SMe II II E1
« · ·♦ ·· · ·· · »«»·«· • · ♦ · · · · • ···· · · * ··· · ···> ·· «·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
25. 6-CH2SPh 3-piridil CF3 E1
26. 6-CH2NMe2 II II E1
27. 6-OCH2CF3 I! If E1
28. 6-OCH-(CF3)2 II II E1
29. 6-SMe II II E1
30. 6-SPh II 11 E1
31. 6-NMe2 II II E1
32 . 6-N-morfolino II II E1
33 . 6-C1 Π 1! E2
34. 6-Br tt II E2
35. 6-OMe II II E2
36. 6-OCH2CH3 II II E2
• 4 ·· ♦ · · · .:
ti • ···· · · 4 ··· · ···♦ 1« ··
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
37. 6-OCH2CH2CH3 3-piridil CF3 E2
38. 6-OCH-(CH3)2 II II E2
39. 6-OCH2CH(CH3)2 II (1 E2
40. 6-O-CH2CH2-OMe II II E2
41. 6-O-CH2CH=CH2 II II E2
42 . 6-O-CH2C=CH ff II E2
43 . 6-OPh ff II E2
44 . 6-CH3 ff II E2
45 . 6-CH2OCH3 ff 1! E2
46 . 6-CH2O-CH2-CH=CH2 ff ff E2
47 . 6-CH2O-C=CH II 1! E2
48 . 6-OCH2CF3 fi II E2
• · • A ·· • · · • · · • ···· · · · ··· · ···· ·· ··
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
49. 6-OCH-(CF3)2 3-piridil cf3 E2
50. 6-NMe2 11 II E2
51. 6-N-morfolino 11 II E2
52 . 6-H ti II E3
53 . 6-C1 II II E3
54 . 6-Br II 11 E3
55 . 6-OCH2CH3 11 II E3
56 . 6-OCH-(CH3)2 ti II E3
57 . 6-0(CH2)CH2CH3 II 11 E3
58 . 6-OCH2CF3 II Π E3
59. 6-OCH2CF3 I! 11 E4
60 . 6-C1 II II E5
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
61. 6-OCH2CH3 3-piridil CF3 E5
62. 6-OCH2CF3 It ti E5
63. 6-Cl II II E6
64. 6-OCH2CF3 II n E6
65 . 6-OCH2CF3 II II E7
66 . 6-C1 II II E7
67 . 6-C1 II II E8
68 . 6-OCH2CH3 II II E8
69. 6-OCH2CH2CH3 II II E8
70 . 6-OCH(CH3)2 tt II E8
71. 6-OCH(CH3)2 II II E8
72 . 6-0(CH2)5CH3 II II E8
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
73. 6-OCH2CF3 3-piridil cf3 E®
74. 6-OCH(CF3) 2 II II E®
75. 6-OCH2CH2O-CH3 II n E®
76. 6-OCH3 II II E®
77 . 6-OPh II II E®
78 . 6-ciklopentiloxi Π II E®
79 . 6-CH3 H II E®
80. 6-CH2OMe II II E®
81. 2-CH2OMe 5-pirimidinil CF3 E1
82 . 2-C1 1! II E7
83 . 2-Br II II E7
84 . 2-OMe II II E7
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
85. 2-OCH2CH3 5-pirimidinil cf3 E7
86. 2-OCH2CH2CH3 II II E7
87. 2-OCH(CH3)2 II Π E7
88. 2-O(CH2)5CH3 1! n E7
89. 2-OPh II II E7
90 . 2-OCH2CF3 II 11 E7
91. 6-H 3-piridil cf3 E9
92 . 6-C1 Π 11 E9
93 . 6-Br II II E9
94 6-OCH3 II 11 E9
95 . 6-OCH2CH3 II II E9
96. 6-OCH(CH3)2 II 11 E9
• · · · · • · a · ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
97. 6-OCH2CH2CH3 3-piridil CF3 E9
98. 6-OCH2CH(CH3)2 11 ti E9
99. 6-O(CH2)5CH3 II 11 E9
100. 6-O-CH2CH2OCH3 II II E9
101. 6-O-CH2-CH=CH2 11 fi E9
102 . 6 -0-CH2-CH=CH (1 It E9
103 . 6-OPh ti II E9
104 . 6-OCH2CF3 11 II E9
105 . 6-OCH-(CF3)2 1! II E9
106 . 6-ciklopentiloxi 1! Π E9
107 . 6-NMe2 It ff E9
108 . 6-N-morfolino Π II E9
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
109. 6-SMe 3-piridil cf3 E9
110. 6-SPh 11 II E9
111. 6-CH3 Π II E9
112. 6-CH2OCH3 II II E9
113 . 6-CH2O-CH=CH2 11 II E9
114 . 6-CH2NMe2 ff II E9
115 . 6-SPh ff 11 E9
116 . 6-SMe ff ff E9
117 . 6-NMe2 »1 Π E9
118 . 6-N-morfolino 11 ff E9
119 . 6-NHPh 11 · 11 E9
120 . 6-H π 11 E10
• · · ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
121. 6-C1 3-piridil cf3 E^-O
122. 6-Br 11 II E10
123. 6-OMe 11 II ElO
124 . 6-OCH2CH3 II n E10
125. 6-0(CH2)2CH3 II 11 E10
126. 6-OCH(CH3)2 II 11 E10
127 . 6-OCH2CH(CH3)2 II II βίο
128. 6-OCH2CF3 Π II E10
129 . 6-O-CH-(CF3)2 11 11 E10
130. 6-OPh II II E10
131. 6-0(CH2)5CH3 11 II glO
132 . 6-O-CH2-CH2-OCH3 II II E10
• ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
133 . 6-CH3 3-piridil cf3 E10
134. 6-CH2OCH3 fi II E10
135. 6-CH2O-CH=CH2 II n E10
136. 6-NMe2 II 11 E10
137. 6-N-morfolino II 11 E10
138 . 6-SPh 1! II E10
139 . 6-SMe ff ff E10
140 . 6-H II II E11
141. 6-C1 II II E11
142 . 6-Br II II Eu
143 . 6-OMe II II E11
144 . 6-OCH2-CH3 II ti En
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
145 . 6-OCH2CH2CH3 3-piridil cf3 EH
146. 6-O-CH(CH3)2 II II E11
147. 6-O-CH2CH(CH3)2 II II B11
148. 6-OCH2CF3 II II EH
149 . 6-O-CH(CF3)2 II II Ell
150 . 6-O-CH2-CH2-OMe ti II E11
151. 6-OPh ft II E11
152 . 6-CH3 II u En
153 . OCH2CF3 Π II E12
154 . 6-H It ff E13
155 . 6-C1 ff II E13
156 . 6-OCH2CH3 ff 1! El3
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
157. 6-OCH2CH2CH3 3-piridil cf3 E13
158. 6-O-CH(CH3)2 II ff E13
159. 6-OCH2CF3 II ff E13
160. 6-O-CH(CF3)2 II H E13
161. 6-O-CH2-CH2-OMe II ff E13
162 . 6-CH3 11 11 El3
163 . 6-CH2OMe 11 II E13
164 . 6-C1 11 11 E14
165 . 6-OCH2CH3 II II E14
166 . 6-OCH2CH2CH3 11 II E14
167 . 6-OCH2CF3 11 II E14
168 . 6-OPH II II E14
• «
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
169. 6-CH3 3-piridil cf3 E14
170. 6-CH2OMe u 11
171. 6-H II n E1S
172 . 6-C1 II N E15
173 . 6-Br II II E15
174 . 6-OCH3 II (1 Eí5
175 . 6-OCH2CH3 II fi E15
176 . 6-OCH2CH2CH3 II II E15
177 . 6-OCH(CH3)2 II 1! E15
177 . 6-OCH2-CH(CH3)2 11 11 E15
178 . 6-O-CH2-CH2-OMe II II e15
180 . 6-OPh II II e15
- 60 • · · · * · · ··· · ·· · · ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
181. 6-OCH2CF3 3-piridil cf3 E15
182 . 6-OCH(CF3) 2 II II E15
183 . 6-CH3 II II B15
184 . 6-CH2OMe II H E15
185 . 6-SPh II II E15
186 . 6-H II II E16
187 . 6-C1 1! II E16
188 . 6-Br Π II E16
189 . 6-OMe II II e16
190 . 6-OCH2CH3 II II E16
191. 6-O(CH2)2CH3 II II E16
192 . 6-OCH(CH3) 2 II II E16
• · ··· · ·· ··· • » · · » · · • ···· · · · ··· · ··«· ·· · ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
193. 6-OCH2-CH(CH3)2 3-piridil CF3 E16
194. 6-OCH2CF3 II II gl6
195. 6-OCH(CF3)2 II II gl6
196. 6-OPh n II gl6
197 . 6-SPh II II E16
198 . 6-CH3 II 11 E16
199. 6-CH2OCH3 II II E16
200. 6-H II II E17
201. 6-C1 II II E17
202 . 6-Br II II El7
203 . 6-OMe 11 II E17
204 . 6-OCH2CH3 II II E17
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
205. 6-O(CH2)2CH3 3-piridil cf3 E17
206. 6-OCH(CH3)2 ti 11 E17
207. 6-OCH2-CH(CH3)2 II 11 B17
208. 6-OCH2CF3 II ti E17
209. 6-OCH(CF3)2 II 11 E17
210 . 6-OPh II 11 E17
211. 6-O-CH2-CH2-OMe H 11 E17
212 . 6-SPh II 11 e17
213 . 6-CH3 11 II E17
214 . 6-CH2OMe Π II Ei7
215 . 6-H 11 II E18
216 . 6-C1 11 II E18
- 63 • · ·« · · · •· · ·«····
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
217. 6-Br 3-piridil CF3 E18
218. 6-OCH3 11 n E18
219. 6-OCH2CH3 II π e18
220. 6-0(CH2)2CH3 II n El8
221. 6-OCH(CH3)2 II 11 E18
222 . 6-0CH2-CH(CH3)2 II 11 E18
223 . 6-0CH2CF3 11 II e18
224 . 6-OCH(CF3)2 11 11 E18
225 . 6-0-CH2-CH2-OMe 11 Π E18
226 . 6-OPh II II E18
227 . 6-SPh 11 11 E18
228. 6-CH3 II 11 E18
• · · · · « • «*···· • ···· < Β · ··· * ···· ·· · «
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
229 . 6-CH2OMe 3-piridil cf3 E18
230. 6-H fi II B19
231. 6-C1 fi II E19
232 . 6-Br It N E19
233 . 6-OMe II II gl9
234. 6-OCH2CH3 II 11 E19
235 . 6-O(CH2)2CH3 II II E19
236 . 6-O-CH(CH3)2 11 II E19
237 . 6-OCH2-CH(CH3)2 H II E19
238 . 6-OCH2CF3 II II gl9
239 . 6-OCH(CF3)2 H 11 E19
240 . 6-O-CH2-CH2-OMe II fi E19
- 65 • » ·· 44· ··* · · 4 4· 4 » · · 4 · ·4 ·444 4 4· • · 4 · 4·44 *444
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
241. 6-OPh 3-piridil CF3 £19
242 . 6-CH3 II fi gl9
243. 6-SPh II II E19
244. 6-C1 11 w E60
245 . 6-OCH2CF3 II II E60
246 . 6-C1 ti II E61
247 . 6-OCH2CF3 II II E61
248. 6-C1 II 11 E20
249 . 6-OCH2CH3 II 11 E20
250 . 6-OCH2CF3 ti II Ε2θ
251. 6-C1 II II E21
252 . 6-OCH2CF3 II II E21
• * «· · · · «· · · ·4 » *· « *·«· « · · w * · · ·*·· ·· ·«
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
253 . 6-C1 3-piridil CF3 E22
254. 6-OCH2CH3 1! II E22
255 . 6-OCH2CF3 II II E22
256. 6-C1 II II E23
257. 6-OCH2CH3 1! 11 E23
258 . 6-OCH2CF3 H 11 E23
259 . 6-C1 II 1! E24
260. 6-OCH2CH3 tl II E24
261. 6-OCH2CF3 It II E24
262 . 6-C1 II II E25
263 . 6-OCH2CH2CH3 II 11 E25
264 . 6-OCH2CF3 II II E25
• · ··
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
265. 6-C1 3-piridil cf3 E26
266. 6-OCH2CH3 11 II E26
267. 6-OCH2CF3 II ti E26
268. 6-C1 II H E27
269. 6-OCH2CH3 11 II E27
270. 6-OCH2CF3 II 11 E27
271 . 6-C1 11 11 Ε2θ
272 . 6-OCH2CH3 II II Ε2θ
273 . 6-OCH2CF3 II ff Ε2θ
274 . 6-C1 II 11 Ε29
275 . 6-OCH2CH2CH3 II 11 Ε29
276 . 6-OCH2CF3 II 11 Ε29
·· · ·····« • * · * ♦ · · • ·*·9 · * · ·«· · ··«« ·« «·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
277. 6-C1 3-piridil cf3 E30
278. 6-OCH2CH2CH3 II II e30
279. 6-OCH2CF3 II II E30
280. 6-C1 II W δ®2
281. 6-OCH2CH2CH3 II II e52
282 . 6-OCH2CF3 11 II e52
283 . 6-C1 II II E32
284 . 6-OCH2CH2CH3 II II e32
285 . 6-OCH2CF3 tf 11 E32
286 . 6-C1 II II fi33
287 . 6-OCH2CH2CH3 II 11 E33
288. 6-OCH2CF3 II II fi33
•«4 w· • · · · · • » 4 ·4 •««4 · ·· · 4···44
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
289. 6-H 3-piridil cf3 E34
290. 6-C1 11 11 E34
291. 6-OCH3 II Π E34
292. 6-OCH2CH3 11 II E34
293 . 6-OCH2CH2CH3 ti II E34
294 . 6-OCH(CH3)2 11 II E34
295 . 6-0(CH2)3CH3 TI 11 E34
296 . 6-OCH2-CH(CH3)2 It 11 E34
297. 6-0(CH2)5CH3 If 1! E34
298. 6-ciklopentiloxi I! 11 E34
299 . 6-O-CH2-CH2-OMe II 11 E34
300. 6-O-CH2-CH=CH2 II II E34
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
301. 6-OPh 3-piridil cf3 E34
302. 6-OCH2CF3 1! II E34
303 . 6-OCH(CF3)2 II II E34
304. 6-SMe II II E34
305. 6-SPh II II E34
306. 6-CH3 II 11 E34
307. 6-CH2OMe II II E34
308. 6-CH2NMe2 II II E34
309. 6-C1 II 1! E35
310 . 6-Br Π II e35
311. 6-OMe II II E35
312 . 6-OCH2CH3 II II E33
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
313. 6-OCH2CH2CH3 3-piridil cf3 E35
314. 6-OCH(CH3)2 II II E35
315. 6-0(CH2)3CH3 ti II e35
316. 6-O-CH2-CH(CH3)2 1! II E35
317. 6-0-CH2-CH2-OCH3 It II e35
318. 6-OPh ti II E35
319. 6-OCH2CF3 If II E35
320 . 6-OCH(CF3)2 ti 11 E35
321. 6-CH3 II tt E35
322 . 6-CH2OMe II It E3*
323 . 6-H II II E36
324. 6-C1 It It E36
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
325. 6-Br 3-piridil CF3 g36
326 . 6-OCH3 ti II E36
327. 6-OCH2CH3 II n E36
328. 6-OCH2CH2CH3 II H B36
329. 6-OCH(CH3)2 II 11 B36
330 . 6-OCH2CH(CH3)2 II II b36
331. 6-0(CH2)5CH3 I! II b36
332 . 6-ciklopentiloxi Π II B36
333 . 6-OCH2CF3 II 11 b36
334 . 6-0-CH(CF3)2 II II b36
335 . 6-0Ph II 11 e36
336 . 6-O-CH2-CH2-OMe 11 II e36
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
337. 6-SMe 3-piridil cf3 g36
338. 6-SPh II Π E36
339. 6-CH3 II H E36
340. 6-CH2OCH3 II N E36
341. 6-CH2NMe2 11 11 e36
342 . 6-CH2SMe2 II II E36
343 . 6-H rt II E37
344 . 6-OCH3 11 II
345 . 6-OCH2CH3 ír II E3?
346 . 6-OCH2CH2CH3 <1 II E3?
347. 6-OCH(CH3)2 1! II e37
348 . 6-OCH2CH(CH3)2 11 II E37
• · «4 ··«
4·· · *·«· • · ·> 4 4 ·4 • ···« · 44
4 4 4 ♦··· ··· 4
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
349 . 6-ciklopentiloxi 3-piridil CF3 fi27
350. 6-OCH3CF3 11 II E37
351. 6-OCH(CF3)2 11 II E37
352. 6-O-CH2-CH2-OMe 11 H E37
353 . 6-OPh 11 II E37
354 . 6-SMe 11 II e37
355 . 6-SPh 11 11 E37
356 . 6-NMe2 II II e37
357 . 6-NHPh II II E37
358 . 6-CH3 11 II £37
359 . 6-CH2OMe 11 II E37
360. 6-CH2NMe2 II II E37
- 75 • *· • · * · · · · • «··» · · · ·«· » ·4 · · ·· » ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
361. 6-H 2-piridil cf3 E1
362. II II II E8
363 . II II II E9
364. II II II £10
365 . 11 II 11 E34
366 . 11 II II E36
367 . 6-OCH2CH3 2-piridil cf3 E1
368 . 11 II II E8
369 . II II II E9
370 . II II II £10
371. II 11 11 £36
372 . 6-OCH2CF3 II II E1
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
373. 6-OCH2CF3 2-piridil cf3 E8
374. ti II H E9
375. ti tt n gio
376. II H n E34
377 . II II n E36
378 . 6-OPh II II E1
379 . II 11 11 E8
380 . II II II E9
381. II Π 11 E10
382 . II 11 11 E34
383 . 11 II II E36
384 . 6-H 4-piridil cf3 E1
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
385. 6-H 4-piridil cf3 E8
386. fi II H E9
387. fi II M E10
388. II n H E34
389. II II II E36
390 . 6-OEt 1! II E1
391. ff 11 11 Εθ
392. fi II II E9
393 . II II 1! Eio
394 . 1! II II E34
395 . II 1! 11 E36
396. 6-OCH2CF3 3-piridil ch3 E1
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
397 . 6-OCH2CF3 3-piridil ch3 E8
398. II II II E9
399. II 11 II gio
400. II II II E34
401. II II II E36
402 . 6-OCH2CF3 3-piridil CH(CH3)2 E1
403 . II 1! 11 E2
404 . II II II E3
405 . 11 11 II E8
406 . ti 11 II £9
407 . II II II E10
408 . 11 II II E13
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
409. 6-OCH2CF3 3-piridil CH(CH3)2 E14
410. 11 II II gl8
411. 6-OCH2CF3 II II El9
412 . 11 II H EH
413 . 11 II II B15
414 . 6-OCH2CF3 II 11 E*7
415 . 11 II 11 E34
416 . II II II E36
417 . 6-OCH3 II II E8
418 . II II II E9
419 . 11 II II E10
420 . 11 II II E14
• ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
421. 6-OCH3 3-piridil CH(CH3)2 e11
422. 11 II II E17
423. 11 II II E18
424 . 11 II n E19
425 . II II 11 E15
426 . II 1! II E16
427 . ff II II E34
428 . II 11 II E36
429 . 6-OCH2CH3 II II E8
430 . 11 II II E9
431. 11 II II E10
432 . II II II E11
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
433. 6-OCH2CH3 3-piridil CH(CH3)2 gl2
434. II II II E1S
435. II II 11 gl6
436. 6-OCH2CH3 II II g36
437. 6-C1 II II E8
438. 11 II II E9
439. 11 tt 1! E10
440. 11 II II e11
441. II 11 II E12
442 . II II II Ε15
443 . 11 II II Ε16
444. 1! 11 II E18
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
445. 6-C1 3-piridil CH(CH3)2 El9
446 . ti II II E36
447. 6-OPh II II E®
448 . It II II E9
449 . II II II E10
450 . 11 ti II
451. 6-C1 3-piridil cf3 E39
452 . 6-OCH2CH3 II 11 E39
453 . 6-OCH2CH2CH3 II II E39
454 . 6-OCH2CF3 tl Π E39
455 . 6-C1 11 II E40
456 . 6-OCH2CH3 1! II E40
Példa száma R1 Ari R Ar2
457. 6-OCH2CH2CH3 3-piridil CF3 E40
458. 6-OCH2CF3 II II E4°
459. 6-Cl II H e41
460. 6-OCH2CF3 N M e41
461. 6-OCH2CH2CH3 n n £41
462 . 6-C1 II II E42
463 . 6-OCH2CH3 II II E42
464 . 6-OCH2CH2CH3 II II E42
465 . 6-OCH2CF3 1! II E42
466 . 6-C1 II II E43
467 . 6-OCH2CH3 II II E43
468. 6-OCH2CH2CH3 II II E43
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
469. 6-OCH2CF3 3-piridil CF3 E43
470. 6-C1 II 11 E44
467 . 6-N-morfolino II n E44
472 . 6-OCH2CH2CH3 II n e44
473 . 6-OCH2CF3 II 11 E44
474 . 6-OCH2CF3 II II E48
475 . 6-C1 II 11 E46
476 . 6-OCH2CH3 11 II E46
477 . 6-OCH2CH2CH3 11 II E46
478 . 6-OCH2CF3 11 II E46
479 . 6-C1 fi 11 E47
480 . 6-OCH2CF3 II II E48
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
481. 6-OCH2CF3 3-piridil cf3 E<7
482. 6-C1 II II E49
483 . 6-OCH2CH3 11 II b49
484 . 6-OCH2CH2CH3 II 11 E49
485 . 6-OCH2CF3 II II E49
486 . 6-C1 II II E50
487 . 6-OCH2CH3 II II E50
488. 6-OCH2CH2CH3 II II ESŐ
489 . 6-OCH2CF3 II II E50
490 . 6-C1 II II ESI
491. 6-OCH2CH3 11 II ESI
492 . 6-OCH2CH2CH3 II II ESI
• ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
493 . 6-OCH2CF3 3-piridil cf3 E51
494. 6-C1 II II E2®
495. 6-OCH2CH3 II H E2®
496. 6-OCH2CH2CH3 II II E2®
497 . 6-OCH2CF3 II II E2®
498 . 6-C1 II 11 E55
499 . 6-OCH2CH3 11 11 E55
500 . 6-OCH2CH2CH3 II 11
501. 6-OCH2CF3 II II e55
502 . 6-C1 II II E3®
503 . 6-Br II II E3®
504 . 6-OMe 11 11 E3®
• ···· « · · «·· · ·♦·· ·· · ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
505. 6-OCH2CH3 3-piridil cf3 E38
506. 6-OCH2CH2CH3 11 II E38
507. 6-OCH2CF3 11 II E38
508. 6-O-CH2-CH2-OMe 11 11 E38
509. 6-CH3 II II E38
510 . 6-CH2OMe II 11 E38
511. 6-C1 II II E53
512 . 6-OCH2CH2CH3 ff 11 ÉS3
513 . 6-OCH2CH2CH3 ff II ÉS3
514 . 6-OCH2CF3 11 II E33
515 . 6-C1 11 II E54
516. 6-OCH2CH3 II II £54
• · «« · · · • · · 4 ·♦ ···
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
517. 6-OCH2CH2CH3 3-piridil cf3 E54
518. 6-OCH2CF3 II II E54
519. 6-OPh 3-piridil CH(CH3)2 E15
520. II II n gl6
521. 11 II 11 E36
522 . 6-OCH2CF3 II II E51
523 . 6-OCH(CF3)2 II II E51
524 . 6-OCH2CF3 II 11 E38
525 . 6-OCH(CF3)2 11 11 E38
526 . 2-C1 5-pirimidinil CF3 E2
527 . 2-Br II 11 E2
528 . 2-OMe 11 11 E2
« · · · · · · ·· · · · 9 · ·· • ···· · « · ··· 4 ·»ο ·· ♦ *
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
529. 2-OCH2CH3 5-pirimidinil, cf3 E2
530. 2-OCH2CH2CH3 II II E2
531. 2-OCH(CH3) 2 II II E2
532. 2-O(CH2)5CH3 II Π E2
533 . 2-OCH2CH2OMe II II E2
534 . 2-O-CH2~CH=CH2 II 11 E2
535 . 2-OPh II II E2
536 . 2-OCH2CF3 II 11 E2
537 . 2-OCH(CF3)2 II 11 E2
538. 2-SCH3 II II E2
539 . 2-SCH2CH3 II II E2
540 . 2-SPh II II E2
• · *· · ·· · > · tf «·· • * · 9 · ·· * ·«·« ·« ί ••a · ··«· ··· ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
541. 2-NHPh 5-pirimidinil CF3 E2
542. 2-NMe2 II II E2
543. 2-CH3 II II E2
544. 2-CH2OCH3 II II E2
545. 2-Ph II 11 E2
546 . 2-C1 II II E1
547 . 2-OMe II 11 E1
548. 2-OCH2CH3 II 11 E1
549. 2-OCH2CH2CH3 II 11 E1
550 . 2-OCH(CH3)2 II 11 E1
551. 2-0(CH2)5CH3 II II E1
552. 2-OCH2CH2OMe 11 11 E1
• · w · *·· ·· · ·<··· · · · » ·« • ·«·· · 99 ··· 9 9999 · ·♦ ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
553 . 2-OPh 5-pirimidinil cf3 E1
554. 2-OCH2CF3 11 11 E1
555. 2-OCH(CF3)2 11 11 E1
556. 2-S-CH3 11 11 E1
557. 2-SPh II 11 E1
558 . 2-NHPh II II E1
559 . 2-NMe2 1! 11 E1
560 . 2-CH3 II II E1
561 . 2-SMe II 11 E7
562 . 2-S-Ph fi II E7
563 . 2-CH3 tl II E7
564 . 2-C1 II II E3
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
565. 2-Br 5-pirimidinil cf3 E3
566. 2-OMe II n E3
567. 2-OCH2CH3 II H E3
568. 2-OCH2CH2CH3 II Π E3
569. 2-OCH(CH3)2 II 11 E3
570. 2-0(CH2)2CH3 II 11 E3
571. 2-OCH2CF3 II 11 E3
572 . 2-OCH(CF3)2 II II E3
573 . 2-C1 II II E8
574 . 2-Br II II E8
575. 2-OMe II II E8
576. 2-OCH2CH3 II II E8
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
577. . 2-OCH(CH3)2 5-pirimidinil cf3 E8
578. 2-O(CH2)5CH3 II II E8
579. 2-OPh II n E8
580. 2-OCH2CF3 II w E8
581. 2-OCH(CF3) 2 II II E8
582 . 2-OCH2CH2OMe II II E8
583 . 2-C1 II II E9
584 . 2-Br II 11 E9
585 . 2-OMe II 11 E9
586 . 2-OCH2CH3 II II E9
587 . 2-OCH2CH2CH3 11 II E9
588 . 2-OCH(CH3) 2 II 11 E9
• · • · · · · · ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
589. 2-O(CH2)2ch3 5-pirimidinil cf3 E9
590. 2-OPh II II E9
591. 2-OCH2CF3 II II E9
592. 2-OCH(CF3)2 II H E9
593 . 2-SPh II II E9
594 . 2-SMe II II E9
595 . 2-CH3 1! II E9
596. 2-C1 Π II Eio
597 . 2-Br fi II E10
598 . 2-OMe II II Eio
599 . 2-OCH2CH3 II II Eio
600. 2-OCH2CH2CH3 II II E10
• ·
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
601. 2-OCH(CH3)2 5-pirimidinil cf3 Eio
602. 2-OPh II II E10
603. 2-OCH2CF3 II n E10
604. 2-OCH(CF3) 2 II π E10
605 . 2-O-CH2-CH2-OMe II 11 Eio
606 . 2-SPh II II E10
607 . 2-S-CH3 II II E10
608 . 2-Me II 11 E10
609 . 2 - tBu It II E10
610 . 2-C1 It II EH
611. 2-OMe 11 ti EH
612 . 2-OCH2CH3 II 11 E11
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
613. 2-OCH2CH2CH3 5-pirimidinil cf3 EH
614. 2-OCH(CH3)2 π 11 £11
615. 2-OCH2CF3 11 ti £11
616 . 2-OCH(CF3)2 11 N £11
617. 2-O-CH2-CH2-OMe II 11 E11
618 . 2-SPh II II EH
619 . 2-Me 11 11 EH
620. 2- tBu Π 11 £11
621. 2-C1 11 II £19
622 . 2-OMe n 11 E19
623 . 2-OCH2CH3 11 11 £19
624. 2-OCH2CH2CH3 11 11 £19
• · · · • 4 · «
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
625. 2-OCH(CH3)2 5 -pirimidinil cf3 E19
626. 2-O-CH2-CH2-OMe ti 11 E19,
627. OCH2CF3 II II gl9
628. 2-OCH(CF3)2 11 n gl9
629 . 2-OPh II 11 E19
630 . 2-SMe II 11 E19
631. 2-SPh (1 II E19
632 . 2-Me 11 11 E19
633 . 2 - tBu fi II E19
634 . 2-C1 It II E16
635 . 2-OMe II 11 E16
636. 2-OCH2CH3 1! II e16
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
637. 2-OCH2CH2CH3 5-pirimidinil cf3 E16
638. 2-OCH(CH3)2 ti II E16
639. 2-OCH2CF3 11 11 E16
640. 2-OCH(CF3)2 11 II E16
641. 2-O-CH2-CH2-Me II 11 E16
642 . 2-OPh 11 11 E16
643 . 2-SPh II 1! E16
644 . 2 - tBu II 11 E16
645 . 2-Me II II E16
646 . 2-C1 II 1! E1S
647 . 2-OCH3 II II E15
648 . 2-OCH2CH3 It II £15
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
649. 2-OCH2CH2CH3 5-pirimidinil cf3 E15
650. 2-OCH(CH3)2 II II E15
651. 2-OCH2CF3 fi 11 E15
652. 2-OCH(CF3)2 II II E15
653 . 2-OPh II 11 E15
654 . 2-SPh II II E15
655 . 2-Me II 11 E15
656 . 2-tBu II II E15
657 . 2-C1 II II E38
658 . 2-Br 11 II Ε3θ
659 . 2-OMe II II e38
660 . 2-OCH2CH3 II 11 E38
100
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
661. 2-OCH2CH2CH3 5-pirimidinil CF3 E38
662 . 2-OCH(CH3)2 ti II E38
663 . 2-OCH2CF3 II II E38
664. 2-OCH(CF3)2 II II E38
665. 2-O-CH2-CH2-OMe II II £38
666 . 2-OPh 11 II E38
667 . 2-SPh II II E38
668 . 2-SMe 1! 11 E38
669 . 2-CH3 II II E38
670 . 2 - tBu ti II £38
671. 2-C1 II 11 e34
672 . 2-Br 11 II e34
» «
- 101 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
673 . 2-OMe 5-pirimidinil cf3 E34
674. 2-OCH2CH3 11 II E34
675. 2-OCH2CH2CH3 II II E34
676. 2-OCH(CH3)2 II 11 E34
677 . 2-OCH2CF3 II II E34
678 . 2-OCH(CF3)2 II II E34
679. 2-O-CH2-CH2-OMe II II E34
680 . 2-OPh (1 11 E34
681. 2-SPh II II E34
682 . 2-CH3 Π 1! E34
683 . 2 - tBu II 11 E34
684 . 2-C1 11 II E36
» « • ♦ · • ··«« « · 4 ’·· · ···* ·· * ·
- 102 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
685. 2-Br 5-pirimidinil cf3 E36
686. 2-OMe 11 11 E38
687. 2-OCH2CH3 II II E36
688. 2-OCH2CH2CH3 II II E36
689. 2-OCH(CH3)2 II 11 E36
690 . 2-OCH2CF3 II 11 E38
691. 2-OCH(CF3)2 II II E36
692 . 2-OPh 11 11 E36
693 . 2-SPh tf II E36
694 . 2-Me 11 II E36
695 . 2-tBu 11 II E36
696 . 2-C1 5-pirimidinil CH(CH3)2 Εθ
103
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
697. 2-OMe 5-pirimidinil CH(CH3)2 E8
698. 2-OCH2CH3 It II E8
699. 2-OCH2CH2CH3 tf H E8
700. 2-OCH(CH3)2 11 R E8
701. 2-OCH2CF3 11 11 E8
702 . 2-OCH(CF3)2 ti 11 E8
703 . 2-OPh Π II E8
704 . 2-SPh II 11 E8
705 . 2-SMe II II E8
706 . 2-Me II II E8
707 . 2-tBu II II E8
708 . 2-C1 II 11 E9
» 4
Példa száma Rl Ar1 R Ar2
709. 2-Br 5-pirimidinil CH(CH3)2 E9
710. 2-OMe II II E9
711. 2-OCH2CH3 11 n E9
712 . 2-OCH2CH2CH3 n H E9
713 . 2-OCH-CH3 If 11 E9
714 . 2-OCH2CF3 II 11 E9
715 . 2-OCH(CF3) 2 II II E9
716. 2-OPh tf Π E9
717 . 2-SPh ff 11 E9
718 . 2-C1 ff II £10
719 . 2-Br ti II E10
720 . 2-OMe II II £10
105
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
721. 2-OCH2CH3 5-pirimidinil CH(CH3)2 E10
722. 2-OCH2CH2CH3 II 11 sió
723 . 2-OCH(CH3)2 II 1! E10
724 . 2-OCH2CF3 II M E10
725 . 2-OCH(CF3)2 II II Ε10
726 . 2-OPh II II E10
727 . 2-SPh II I! e10
728 . 2-Me 1! II e10
729 . 2 - tBz II II E10
730 . 2-OCH2CF3 II 11 E34
731 . 2-C1 II II e36
732 . 2-OMe II II E36
106
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
733 . 2-OCH2CH3 5-pirimidinil CH(CH3)2 Ε3®
734. 2-OCH2CH2CH3 II II Ε3®
735. 2-OCH(CH3)2 II II e36
736. 2-OCH2CF3 II n E36
737 . 2-OCH(CF3)2 II II E36
738 . 2-OPh II II e36
739 . 2-SPh II 11 e36
740 . 2 -Me II 11 e36
741 . 2 - tBz II II e36
742 . 2-CI 5 -tiazolil cf3 E2
743 . II 1! 11 E1
744 . 2-CI II II E7
* · · · · · • *···*<
• · · 4 · · ·· ·· · 4 ·
- 107 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
745. 2-C1 5-tiazolil cf3 E6
746 . II 11 II E5
747 . II II II E3
748. II II w E8
749 . 11 II II E9
750 . 11 II 11 E10
751. 11 11 11 E11
752 . II II II E18
753 . II II II El7
754 . II II II E16
755 . II 11 II E15
756 . II II II E38
• · 4 4 4 ·· ·* · 4 ·· 444 * 4 · · · ·· ······ 44 • · « · ·«>« « · ·«
- 108 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
757. 2-C1 5-tiazolil cf3 E34
758 . 11 11 11 E36
759. 4-H fenil cf3 E7
760. H II H E6
761. 11 II 11 E5
762 . 11 II II E3
763 . II II II El7
764 . II II 1! E9
765 . II II II Eio
766 . 4-H 11 11 EH
767 . 11 II II e12
768 . II II II E18
• · · a • · · *«
• · · a »
- 109 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
769. 4-H fenil cf3 E16
770. II II II E15
771. II II II E38
772 . n n II g36
773 . 4-Cl 11 11 E7
774 . 11 11 II E6
775 . tf 11 II E5
776 . II 11 II E3
777 . 11 II 11 El7
778 . II II 11 E9
779 . II 11 11 E10
780 . II 11 II E11
• · « · *
- 110 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
781. 4-C1 fenil cf3 E12
782. II II II E18
783 . II II II E16
784 . II 11 11 E15
785 . II 11 II E38
786 . II Π 11 E38
787 . 4 -Br H 11 E7
788 . II ti II E6
789 . II II II E5
790 . II II 1! E3
791. II II II E9
792 . 11 !l II E10
* · • · · • · · · * · · • ···« · · · • · · · «««· ·· ·«
- 111
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
793. 4-Br fenil cf3 En
794 . II II II E12
795. II II II E18
796. II II n E16
797 . 1! 1! II E15
798 . II II II e38
799 . 11 II II e36
800 . 4-F, 3-Br I! II E7
801. 11 11 II E6
802 . 11 II II E5
803 . 1! ti II E3
804 . II II II E9
- 112 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
805 . 4-F, 3-Br fenil CF3 E10
806. 11 II II eh
807 . 11 II 11 E12
808 . 11 II II Ε1θ
809 . 11 11 II E16
810 . ti II II E15
811. II II 11 E38
812 . 11 II II E36
813 . 4-OCH2CH3 11 II E7
814 . It II II Εθ
815 . I! II 1! E5
816 . II II It E3
• · · · ·· · • 9 · · · · ·«· * · V · ® · · • ·«·· · · · ··· · «··· ·· ··
113
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
817 . 4-OCH2CH3 fenil cf3 E9
818. II II II βίο
819. II II II E11
820. II 11 II gl2
821. 4-OCH2CH3 II II E18
822 . II tl 11 e16
823 . II 11 11 E15
824 . 4-OCH2CH3 11 11 E44
825 . II II 11 E38
826 . 11 11 11 e36
827 . 3,4-O-CH2-O II 11 E7
828 . II II II E6
- 114 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
829. 3,4-O-CH2-O fenil cf3 E5
830. 11 11 II E3
831. ti 11 Π E9
832 . 3,4-0-CH2-0 II 11 E10
833 . 11 II 11 E11
834 . 11 II II E12
835 . II II II E18
836 . II 1! 11 E16
837 . 11 Π II El8
838 . It II Π E38
839 . II II II E38
840 . 4-OCF2H 11 II E7
* * » ·♦ • · ♦ « 1 · * • ···» » » 4 ·· · r · ··· ·· · ·
- 115 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
841. 4-OCF2H fenil cf3 E6
842. 11 II 11 E5
843 . »1 rí II E3
844 . 11 II II E®
845 . It II II E9
846 . 11 II II r10
847 . 1! ti II E11
848 . II II 11 e12
849 . ti II II E1®
850 . II 11 II E16
851 . 1! II 11 El®
852 . II II ti e38
* * ·· ·· Λ ·· · ··«·«· • · · · « · · • ··«» · «
- 116 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
853 . 4-OCF2H fenil cf3 E36
876 . 4-OCH2CF3 II II E18
877 . II II 11 E16
878. II 11 II E15
879. 11 II II E38
880 . II II 11 e36
881. 4-CH3 It II E7
882 . 11 II II E6
883 . II II II E5
884 . 11 II Π E3
885 . Π II II E56
886 . 11 II II Εθ
- 117
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
887. 4-CH3 fenil cf3 E10
888 . fi 11 11 E11
889. II II n Είθ
890. II 11 11 Elő
891. II II 11 E15
892 . ti II 11 E38
893 . ti II II e36
894 . 4-CH2OCH3 tf 11 E7
895 . 11 II II e6
896 . II 1! II £5
897 . ff 11 II E3
898 . 4-CH2OCH3 II II E9
4·
118
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
899. 4-CH2OCH3 fenil cf3 E10
900 . II n n E11
901. 4-CHOCH3 11 II E18
902 . II II II E16
903 . 11 11 II E15
904 . ff II If e38
905 . II 1» 11 E36
906. 4-(6-klór-4- fenil Et E7
-trifluor-metil-piridin-2-il-oxi)
907 . 11 h Π e6
908 . 1! tt 11 E5
909 . 11 II II E3
• ···· · · · ··· · ···· ·· ··
- 119 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
910 . II fenil Et E®
911. II 11 11 E9
912 . II II n E10
913 . 4-CHOCH3 11 M E1®
914 . II II II E16
915 . II II II E15
916 . II II 11 e36
917 . 4-F fenil Ciklopropil E9
918 . II II 11 E10
919 . 11 II II E11
920 . II II II E1®
921. II II 11 E16
120
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
922 . 4-F fenil Ciklopropil E15
923 . fi 11 11 E36
924 . 4-C1 II 11 E9
925. II II 11 glO
926 . II II II Eii
927 . 11 II 11 E18
928 . II 11 II E16
929. II 11 II E15
930 . 11 11 II e36
931. 4-OMe fi II E9
932 . II 11 11 E10
933 . II II 11 E11
121
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
934 . 4-OMe fenil Ciklopropil E18
935 . ti 11 n E16
936 . 11 II 11 E15
937. 11 1! 11 £36
938 . 4-CF3 fenil cf3 E7
939 . 11 II 11 E6
940 . 4-CF3 II 11 E5
941. 11 II 11 E3
942 . II II 11 E9
943 . 1! II 11 Eio
944 . I! II 11 E11
945 . II II 11 E18
122
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
946 . 4-CF3 fenil CF3 E16
947. II II 11 E15
948. 11 II 11 e36
949 . II II II e3®
950. 6-OCH2CF3 3-piridil CF3 E56
951. II II II E57
952 . II II II E58
953 . II ft II e59
954 . II II 11 e60
955 . 4-OCH2CH3 fenil cf3 E56
956 . II II II E57
957 . II II II e58
123
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
958. 4-OCH2CH3 fenil cf3 e59
959. II 11 II e60
960. 6-H 2-piridinil cf2h E9
961. II II II £10
962 . 6-H 2-piridinil cf2h E8
963 . ti It II E36
964. 11 II II E38
965 . 6-H 3-piridinil cf2h E8
966 . tt H II E9
967 . 11 It Π E10
968 . 11 ti II E36
969. II It II E38
• ·
- 124 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
970. 6-klór 3-piridinil cf2h Εθ
971. 11 11 11 E9
972 . 11 II 11 E10
973 . 11 II II e36
974 . 11 tt 11 Ε3θ
975 . 6-OCH2CH3 11 II Εθ
976 . 11 II ti E9
977 . 11 II 11 E10
978 . Π II II E36
979 . ti 11 11 E38
980 . 6-OCH2CF3 3-piridinil CF2H E8
981. ti II II E9
• · ♦ · · · · · · • · · · * *
- 125 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
982 . 6-OCH2CF3 - 3-piridinil cf2h βίο
983 . 11 II II E36
984. 6-OCH2CF3 II II E38
985. 6-C1 3-piridinil It E3
986. 6-OCH2CF3 11 II E3
987 . 6-C1 3-piridinil cf3 E72
988 . 6-OCH2CF3 3-piridinil cf3 e72
989. ti II II e62
990 . II II It e63
991. II II 11 e64
992 . II II II e65
993 . II II 11 E67
ψ · ·
126
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
994 . 6-OCH2CF3 3-piridinil cf3 e68
995 . II If 11 Εθ9
996. II II II E70
997. II II II e71
998 . II ft II e66
999 . II Π 11 E73
1000 . 6-C1 3-piridinil cf2cf2h E3
1001. H 11 11 E4
1002 . II fi 11 E8
1003 . II 11 II E9
1004 . II 11 II ' E10
1005 . 11 11 II E11
♦ · ♦ « * · · • · · · · « · *
- 127 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1006 . 6-C1 3-piridinil CF2CF2H El4
1007 . 6-C1 II ti e18
1008 . II II ti E36
1009 . II II It g38
1010 . 6-C1 3-piridinil CF2CF2H E44
1011. u n n E56
1012 . 11 n 11 E64
1013 . 6-OCH2CH3 11 II E3
1014 . II 11 11 E4
1015 . II fi 11 E8
1016 . II II II E9
1017 . II II II E10
128
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1018. 6-OCH2CH3 3-piridinil cf2cf2h EH
1019. It It II E14
1020. 11 II 11 E18
1021. n 11 H E36
1022 . 11 II II E38
1023 . n 11 11 e44
1024 . ti II II e56
1025 . 11 ti 11 e64
1026 . 6-OCH2CF3 3-piridinil II E6
1027 . ti II It E7
1028 . 6-OCH2CF3 II II E7
1029 . II II 11 E9
• «
129
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1030. 6-OCH2CF3 3-piridinil CF2CF2H E10
1031. II II H En
1032 . II II II El4
1033 . II II w e18
1034 . II II 11 E36
1035 . 1! II II E38
1036 . II II 11 e44
1037 . Π II 11 e56
1038 . II 11 11 e64
1039 . 6-C1 3-piridinil CF2C1 E6
1040 . II II II E7
1041. II II II E8
130
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1042 . 6-C1 3-piridinil CF2C1 E9
1043 . II 11 11 E10
1044 . II II 11 E11
1045 . II II n E14
1046 . II 11 II E18
1047 . II II II E36
1048 . II Π 11 E38
1049 . II ti 11 E44
1050 . 6-C1 3-piridinil CF2C1 E56
1051. 11 H Π E64
1052 . 6-OCH2CF3 II 11 E6
1053 . II II 11 E7
• · • · ·· ·
- 131 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1054. 6-OCH2CF3 3-piridinil cf2ci E8
1055 . 11 H 11 E9
1056 . n 11 11 glO
1057 . 11 U 11 EH
1058 . 11 II 11 El4
1059 . II II 11 E18
1060 . II II fi E36
1061 . II 11 If e3 8
1062 . Π n 11 e44
1063 . II 11 II e56
1064 . II 11 II e64
1065 . 6-OCF3 3-piridinil cf3 E6
132
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1066. 6-OCF3 3-piridinil cf3 E7
1067. 11 II II E8
1068. 11 II II E9
1069. 11 11 II Eio
1070 . 11 II 11 E11
1071. 1! Π 11 e14
1072 . 6-OCF3 3-piridinil cf3 e18
1073 . u 11 II e36
1074 . II II 11 e38
1075 . II 11 II e44
1076. II II II e56
1077 . II H II e64
133
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1078 . 6-CF3 3-piridinil cf3 E6
1079 . II 11 II E7
1080 . II II II E8
1081. II II II E9
1082 . II II 11 E10
1083 . Π II II E11
1084 . II II II e14
1085 . II II 11 E18
1086 . 1! Π II E36
1087 . II II II e38
1088 . II II II e44
1089 . II 11 11 e56
134
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1090. 6-CF3 3-piridinil cf3 E84
1091. 4-OCH2CH3 fenil tBu E9
1092 . 11 11 11 E10
1093 . II II II E9
1094 . 4-OPh fenil tBu E10
1095 . 3,Br, 4-F 11 cf3 E44
1096 . 4-OCH3 II ciklopropil e44
1097 . 4-OCH2CH3 If 11 E44
1098 . II fenil cf3 E88
1099 . fi II II E73
1100 . II 11 E87
1101. It II II E82
· • ·
- 135 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1102 . ' 4-OCH2CH3 fenil cf3 g63
1103 . II ti II E64
1104 . II II II E65
1105 . II II 11 e27
1106 . 4-Br tf ciklopropil E9
1107 . 11 II 11 E10
1108 . Π II ti E11
1109 . fi I! 11 E14
1110 . 1! fenil ciklopropil E18
1111 . II 11 II E36
1112 . 1! 11 II E44
1113 . 11 tf II E56
• 4 • · · · · · · • ·«·· · « 4 • ·· * ···4 « « »·
- 136 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1114 . 3-Br, 4-F fenil ciklopropil Β8
1115 . II It II E10
1116 . 3-Br, 4-F fenil ciklopropil El4
1117 . II II II gl8
1118 . II ti 11 Είθ
1119 . II II II E44
1120 . II 1! 11 e56
1121 . 3,4,5 -trifluor II II e9
1122 . ti II 11 E10
1123 . II II II EH
1124 . ti tt II E14
1125 . fi II II E18
tt ··
- 137 - • · · ♦ « · • ···· · · « ··· * ···· «· • • ·
Példa R1 Ar1 R Ar2
száma
1126. 3,4,5-trifluor fenil ciklopropil e36
1127 . II II 11 e44
1128 . II II II e56
1129. 4-CF3 11 II E9
1130 . II II 11 E10
1131 . II 11 II E11
1132 . II ti II El4
1133 . 11 II II e18
1134 . 11 II II e36
1135 . I! 11 11 e44
1136 . II 11 II e56
1137 . 4-OCH2CH3 11 II E9
• « ·· «* · ·· » ···«»* • 9 · « · a « • ···· · « · ··· * ···· «· «»
- 13 8 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1138. 4-OCH2CH3 fenil ciklopropil E10
1139 . rt II II E11
1140 . II II II El4
1141. II 11 II e18
1142 . II It II e36
1143 . 1! II II e44
1144 . n ff II e56
1145 . 4-OCH2CF3 lf II E9
1146 . fi M II Eio
1147 . fi II II E11
1148 . II II Π e14
1149 . tl fi 11 e18
• · ·♦ ·· • ν · · · · · • · · · · · • ···· ν · · · ·»♦· ·» ·· • ·
139
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1150. 4-OCH2CF3 fenil ciklopropil E36
1151. II 11 II E44
1152 . II 11 N E56
1153 . 4-OCF2H II II E9
1154 . Π 11 11 E10
1155 . II II 11 E11
1156 . 11 n 11 E14
1157 . 11 II II E18
1158 . II 11 II E36
1159 . II 11 II e44
1160. 4-OCF2H fenil ciklopropil E56
1161. 4-OCF3 II II E9
···
- 140 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1162. 4-OCF3 fenil ciklopropil E10
1163 . H 11 11 E11
1164 . Η n n E14
1165. H 11 N e18
1166 . 11 11 11 E36
1167 . 11 II 11 e44
1168 . 11 II 11 Ε5θ
1169. 4-OCF2CF2H II 11 E9
1170 . 11 II II Eio
1171. 1! II II EH
1172 . 11 II II e14
1173 . II II 11 £18
141
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1174. 4-OCF2CF2H fenil ciklopropil e36
1175. II II II e44
1176. 11 II II B56
1177. 4-cl3c II H E9
1178. Π 11 11 E10
1179. II 11 11 En
1180 . Π 11 11 El4
1181. II II II E18
1182 . 4-C13C fenil ciklopropil E36
1183 . 11 II II e44
1184 . II II II e56
1185 . 3,4-OCF2O 11 11 E9
142
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1186 . 3,4-OCF2O fenil ciklopropil E10
1187. ti II II E11
1188. II n tl E14
1189. II II n gl8
1190 . II II II E36
1191. II II II E44
1192 . 11 II II E56
1193 . 4-OCH(CH3)O-CH2CH3 II II E9
1194 . II II II E10
1195 . II II II E11
1196 . II II 11 E14
1197 . II 11 II E18
• · ··· · ·· ··· • · · · · · · • ··«· · · · ··· · ···· ·· ··
- 143 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1198. 4-OCH(CH3)O-CH2CH3 fenil ciklopropil Ε3θ
1199. It 11 It e44
1200. 11 tt II E56
1201. 4-F ti CF3 E9
1202 . It II N glO
1203 . 11 II 11 E11
1204 . 4-F fenil cf3 El4
1205. 11 II II E18
1206 . II II II e36
1207 . II 11 II E38
1208. II 11 II E44
1209. 11 II II e56
• ·
- 144 -
Példa száma rí Ar1 R Ar2
1210. 3- OPh 4- F fenil cf3 E9
1211. II II fi gio
1212. Π II H EH
1213 . II 11 II E14
1214 . II II 11 E18
1215 . II II II e36
1216 . II 11 II e38
1217 . 11 II II e44
1218 . II 11 11 e56
1219 . 3-OPh 11 II E9
1220. 11 II II Eio
1221. II 11 II EH
• · · · · · • « · · · · · « · · » · ·
- 145 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1222. 3-OPh fenil cf3 E14
1223. II Π n E18
1224. II II 11 E36
1225. 3-OPh fenil CF3 E38
1226. II II II E44
1227 . II II II E56
1228 . 3-CF3 11 I! E9
1229 . 11 II II E10
1230 . 11 II II EH
1231. II II II E14
1232 . II It II E18
1233 . II II II E36
- 146 ·· ·· ·« ♦ · · • · · · · · • · · * • · · « ···· ·· ··
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1234. 3-CF3 fenil cf3 E38
1235. 11 11 n E44
1236. 11 II It e56
1237. 3,4-OCF2O 11 H E9
1238 . II 11 II E10
1239 . II 11 11 En
1240 . 11 1! 11 El4
1241. II II II e18
1242 . II II II e36
1243 . II 11 II E38
1244 . II II II E44
1245 . II 11 11 E56
- 147 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1246. 4-OCF2CF2H fenil cf3 E9
1247. ti II 11 Eio
1248. II II II E11
1249. II II II El4
1250. II II 11 Ε1θ
1251. II 11 II E36
1252 . II II 11 E38
1253. II 11 II E44
1254 . II II 11 e56
1255 . 2-C1 4-OCF2H 11 II E9
1256 . 11 11 II Eio
1257 . 11 II II E11
- 148 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1258. II fenil cf3 E14
1259. 1! II 11 e18
1260. fi II n E36
1261. II II 11 E3®
1262. II 11 11 E44
1263 . II II II E56
1264. 4-OCH(CH3)-och2ch3 11 11 E9
1265. II 11 II E10
1266 . II 11 11 E11
1267 . II II 11 e14
1268. II 11 11 e18
1269. II II II e36
• ·
- 149 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1270. 4-OCH(CH3)-och2ch3 fenil cf3 E38
1271. 11 11 II e44
1272 . II n II E56
1273. 4-OCH2CH2Cl II n E9
1274 . II II 11 Ε10
1275 . II 11 11 E11
1276 . 11 II 11 El4
1277 . II 11 11 E18
1278 . II II 11 E36
1279 . II II II e38
1280. II II II e44
1281. 11 II II e56
150
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1282 . 4-och2 ch2-o-ch2 ch3 fenil cf3 E9
1283 . II 11 II E10
1284 . II II II E11
1285. II n 11 EK
1286 . II II II E18
1287 . 11 II II e36
1288 . II II 11 E38
1289 . II II 11 E44
1290 . II 11 II E56
1291. 4-CH2OCH2CH=CH2 fenil cf3 E9
1292 . 11 II II E10
1293 . 11 II II En
- 151 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1294. 4-CH2OCH2CH=CH2 fenil CF3 E14
1295. 1! Π II E18
1296. fi ff II E36
1297 . II 11 H E38
1298. 11 1! II E44
1299 . II 11 II g56
1300. 4-CC13 fenil CF3 E9
1301. 11 II I! E10
1302 . 11 11 II En
1303 . II II II e14
1304 . II II II E18
1305. 11 II II e36
152
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1306 . 4-CCI3 fenil CF3 E38
1307. II II 11 E44
1308. II 11 II E56
1309. 3,4,5-trifluor fenil CF3 E9
1310. II 11 11 E10
1311. II 11 11 E11
1312 . 11 II II E14
1313 . II 11 II E18
1314 . II II II E36
1315 . II 1! II E38
1316. II II II E44
1317 . II II II E56
153
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1318. 4-OCH2CH3 fenil CH2CH3 E9
1319. II II II βίο
1320. II II II E11
1321. II II II E14
1322 . II II II E18
1323 . II 11 II £36
1324 . 11 II II E38
1325 . II II 11 e44
1326. II 11 11 e56
1327 . 4-C1 fenil CH2=C(CH3) E9
1328 . 11 II II Eio
1329 . II 11 11 E11
154
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1330. 4-C1 fenil CH2=C(CH3) El4
1331. II 11 11 E18
1332 . 11 II 11 E36
1333 . II II n E38
1334. 11 ff II E44
1335. 11 fi II E56
1336. 4-OCH2CH3 fenil H2C=C(CH3) E9
1337. II 11 I! E10
1338 . ff ff »! Ε11
1339 . 11 11 II e14
1340 . II II II E18
1341. 11 11 II E36
155
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1342 . 4-OCH2CH3 fenil H2C=C(CH3) E3®
1343 . II Π 11 E44
1344 . 11 n 11 E56
1345. II fenil (CH3)2C=CH E9
1346. II Π II E10
1347 . 11 11 11 E11
1348 . 11 11 11 E14
1349 . 11 11 11 E1®
1350 . fi II 11 E36
1351. ti 11 11 E3®
1352 . ff 11 II E44
1353 . II II 11 E56
• ·
- 156 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1354. 4-OCH2CH3 fenil CH2=C(CF3) E9
1355 . 11 11 Π E10
1356. 11 11 Π E11
1357. 11 n Π El4
1358. II II II E18
1359. II II 11 E36
1360 . II 11 ti E38
1361. 11 11 II E44
1362 . ti 11 II E56
1363 . 4-OCH2CH3 fenil CH2=C(F) E9
1364 . II II II E10
1365 . II 11 II E11
• *
- 157 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1366. 4-OCH2CH3 fenil CH2=C(F) E14
1367. II II H e18
1368. II II II e36
1369. II II N B38
1370. II 11 II E44
1371. II 11 11 E56
1372 . 4-OCH2CH3 fenil ch3ch=ch E9
1373 . 11 II II E10
1374 . 1! 11 II E11
1375 . 11 11 II E14
1376. II II Π e18
1377 . 11 II II e36
158
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1378. 4-OCH2CH3 fenil ch3ch=ch E38
1379. II II w E44
1380. Π II n e56
1381. 4-OCH2CH3 fenil (CF3)2C=CH B9
1382 . 11 11 n E10
1383 . II II 11 E11
1384 . II II 11 E14
1385 . II 11 11 E18
1386 . II 11 11 E36
1387 . II II II E38
1388 . 11 1! II E44
1389. fl 11 II E56
• ♦ • · · • · · •··· ··
- 159 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1390. 4-C1 fenil (CF3)2CHCH2 E9
1391. 11 II 11 E10
1392. II II II E11
1393 . II 11 II E14
1394 . 11 II 11 E18
1395 . 11 11 II E36
1396 . II II 11 E38
1397. tt rr E44
1398. 4-0CH2CH3 II II E9
1399 . II II II E10
1400 . 11 fenil (CF3)2CH-CH2 E11
1401. 11 II 11 E14
• · · · • · · • · · *·· * ···· ··
- 160 ····
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1402 . 4-OCH2CH3 fenil (CP3)2ch-ch2 E18
1403. II II II E36
1404. II II 11 E38
1405. II 11 11 E44
1406 . II II 11 E56
1407 . 4-C1 fenil (CF3)2ch-ch2 E56
1408 . 4-OCH2CH3 fenil cf3ch2ch2 E9
1409 . 11 11 11 E10
1410 . II fenil 11 E11
1411. II II II El4
1412 . II II II E18
1413 . II 11 11 e36
• ·
- 161 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1414. 4-OCH2CH3 fenil cf3ch2ch2 E38
1415. II II II E44
1416. n n II e56
1417 . H H cf2ci E9
1418 . II II II E10
1419 . 1! fenil II EH
1420 . II II II e14
1421. II II II E18
1422 . II 11 II E36
1423 . II II II E38
1424 . II II II E44
1425 . II II II E56
····
- 162 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1426. H 2-tienil cf3 E1
1427. n II n E9
1428. II II n glO
1429 . II II II EH
1430 . 11 II II β14
1431. II II 11 E18
1432 . 11 11 II £36
1433 . 11 11 11 E38
1434 . II II 11 e44
1435 . 11 II 11 e56
1436 . H 2-tienil ciklopropil E8
1437 . 11 11 II E9
·· *· « · · ·· »
- 163 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1438 . H 2-tienil ciklopropil E10
1439. fi II II E11
1440 . II Π II B14
1441. II II II E18
1442 . II II II E36
1443 . II II 11 E38
1444 . II II II E44
1445 . II II 11 E56
1446 . H 2-naftil cf3 E9
1447 . It ti II E10
1448 . II ti II EH
1449 . 11 II II E14
• «
- 164 -
Példa száma R1 Ari R Ar2
1450. H 2-naftil cf3 Είθ
1451. N 11 Π E36
1452. 11 II 11 E38
1453. If » n b44
1454 . II II 11 E56
1455 . 2-CH3 5-benzofuranil cf3 E9
1456 . 11 11 II ElO
1457 . 11 II II EH
1458 . II II 11 e14
1459 . II II II £18
1460 . 11 II 11 e3 6
1461. II II II E3 8
* t · · ··· • 4 4 4 4 4··· • 4 « »44· « 4*4* 4 ♦4 »·4 4 * ·♦· «···
- 165 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1462. 2-CH3 5-benzofuranil cf3 E44
1463. II ff 11 E56
1464 . 2-CF3 ff II E9
1465. n II II Eio
1466 . 11 If II e11
1467 . 11 II 11 E14
1468 . 11 II 11 E18
1469 . II fi II E36
1470 . ff 11 II E38
1471. 11 11 II E44
1472 . II II 11 E56
1473 . H 2-benzotienil cf3 E9
- 166 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1474. H 2-benzotienil CF3 βίο
1475. Π II 11 E11
1476. II II n E14
1477. II II II B18
1478 . II II 11 E36
1479 . II 11 II E38
1480 . 11 II II E44
1481. II 11 II fi88
1482 . 4-CF3 fenil ch2=ch-ch2-cf2 E9
1483 . II 11 II Eio
1484 . 11 11 11 E11
1485 . 11 11 11 E14
- 167 -
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1486. 4-CF3 fenil CH2=CH-CH2-CF2 E18
1487 . II 11 II E36
1488. II II II E38
1489. VI II II E56
1490 . 4-OCH2C(Cl)=CH2 fenil cf3 E9
1491. 11 11 11 E10
1492 . II II 11 E8
1493 . II II II E11
1494 . II II II El4
1495 . II 1! II e18
1496 . II 11 II E38
1497 . II II II E38
- 168
Példa száma R1 Ar1 R Ar2
1498. 4-OCH2C(Cl)=CH2 fenil cf3 E44
1499 . II II 11 E56
Fp.
19f-nmr (94,2 MHz, CDCI3, CFCI3)
169
Fizikai adatok és NMR-jelek
PéldaOp.
szám (°C) (°C; GC)
2. olaj szín:
-131,3 - 66,6 (m, (s, 1F) 3F)
6. olaj - szín:
-131,8 (m, 1F)
- 66,3 (s, 3F)
27 . olaj - szin:
-131,7 (m, 1F)
- 74,1 (t, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
32 . 103 - szin:anti = 96:4
szin: anti:
-131,9 (m, 1F)
- 65,6 (s, 3F) - 63,0
35. olaj - szin:
-66,0 (s)
32 . olaj - szin:anti = 85:15
szin: anti:
- 73,9 (t, 3F)
- 66,3 (S, 3F) - 63,0
58 . olaj - szin:
- 74,1 (t, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
• a · · · • · · · · · • · · · · · • · · · · · ♦
- 170 -
Példa- Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDCI3, CFCI3)
59. olaj szin
- 74,3 - 66,8 (t, 3F) (S, 3F)
62. olaj - szin
- 74,3 (t, 3F)
- 66,4 (S, 3F)
63. olaj 373 szin:anti = 57:43
szin: anti:
-130,6 (m, 1F)
-111,3 (m, 1F)
- 66,4 (s, 3F) - 62,8
64. olaj - szin:
- 130,6 (m, 1F)
- 111,0 (m, 1F)
- 74,3 (t, 3F)
- 66,3 (S, 3F)
65 . olaj - szin:
- 131,9 (m, 1F)
- 120,3 (m, 1F)
- 74,3 (t, 3F)
- 66,3 (S, 3F)
66.
olaj szin:anti = 70:30
-131,5 (m, 1F) szín:
anti:
• · · · · • · · · · · • · · ·
Példaszám
- 171 -
Op. Fp. 19F-NMR
(°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDCI3, CFCI3)
67.
olaj
-120,0 (m, 1F)
- 66,5 (S, 3F) - 62,9
szín:
- 161,4 (m, 3F)
- 151,8 (m, 1F)
- 142,0 (m, 2F)
- 66,8 (S, 3F)
szin:anti - 91:9
70.
olaj .
olaj
szín: anti:
-161,9 (m, 3F)
-152,4 (m, 1F)
-142,0 (m, 2F) -142,6
- 66,3 (s, 3F) - 62,8
szín:anti = 94 :6
szín: anti:
-161,9 (m, 2F) -163,0
-152,5 (m, 1F) -154,9
-142,3 (m, 2F) -142,8
- 66,3 (s, 3F) - 62,9
szín:
.
olaj
161,8 (m, 2F)
152,3 (m, 1F)
142,2 (m, 2F)
74,3 (t, 3F)
66,4 (s, 3F) • ·
- 172 -
Példa- Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFCI3)
91.
olaj szin:anti = 66:3492. olaj szin92. olaj
96. olaj olaj
361 szin:anti = 63:37
szín: anti
-144,3 (m, 4F)
- 66,5 (s, 3F) - 62
szin:anti = 66:34
szín: anti
-144,3 (m, 4F)
- 66,5 (S, 3F) - 62
szín:
-144,0 (m, 4F)
- 66,4 (s, 3F)
szín:
-144,3 (m, 4F)
- 66,4 (S, 3F)
szín:
-144,2 (m, 4F)
- 66,3 (s, 3F)
szin:anti = 94:6
szín: anti
-145,0 (τη, 2F)
-143,8 (m, 2F)
66,3 (s, 3F) -62,8 • ·
173
Példa- Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDCI3, CFCI3
104 . olaj 306 szín:
-144,3 (m, 4F)
- 74,0 (t, 3F)
- 66,0 (S, 3F)
108. 103 - szin:an ti = 93:7
szin: anti:
-144,5 (m, 4F)
- 65,8 (s, 3F) -62,9
121. olaj 328 szín:
-158,0 (m, 2F)
-144,3 (m, 2F)
- 66,5 (s, 3F)
125 . olaj - szin:
-158,5 (m, 2F)
-144,1 (m, 2F)
- 66,5 (s, 3F)
127 . olaj - szin:an ti = 90:10
szin: anti:
-158,9 (m, 2F)
-144,3 (m, 2F)
- 66,1 (s, 3F) -62,8
130 . olaj - szin:
-158,3 (m, 2F)
-144,4 (m, 2F)
66,4 (s, 3F)
174
PéldaOp . Fp.
19f-nmr szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDCI3, CFCI3)
131. olaj - szin:anti = 93:7
szin: anti:
-158,0 (m, 2F)
-144,1 (m, 2F)
- 66,5 (s, 3F) -62,7
141. olaj - szin:anti = 61:39
szin: anti:
-142,8 (m, 2F)
-134,3 (m, 2F)
- 66,6 (s, 3F) -62,7
145 . olaj - szin:
-142,8 (m, 2F)
-134,8 (m, 2F)
- 66,3 (s, 3F)
148 . olaj - szin:
-143,0 (m, 2F)
-134,5 (m, 2F)
- 74,5 (m, 2F)
- 66,5 (s, 3F)
153 . félszilárd - szin:
-138,8 (m, 2F)
-136,5 (m, 2F)
- 74,3 (t, 3F)
66,5 (S, 3F) • ·
- 175 -
Példa- Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFCI3)
201. félszilárd - szin:anti = 64:36
szín: anti:
-142,5 (m, 4F)
- 66,5 (s, 3F) -62,7
208. olaj - szín:
-142,3 (m, 4F)
- 74,5 (t, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
244 . olaj - szin:anti = 64:36
szín: anti:
-142,1 (m, 4F)
- 66,6 (s, 3F) -62,8
247 . olaj - szín:
-142,3 (s, 3F)
- 74,3 (t, 6F)
- 66,5 (S, 6F)
250. olaj - szín:
-109,3 (m, 2F)
- 74,3 (t, 3F)
- 66,5 (s, 3F)
252 . olaj - szín:
-113,5 (m, 1F)
-108,8 (m, 1F)
- 74,2 (t, 3F)
66,3 (s, 3F)
- 176 - • · · · · * • · · · · · · • · · * · · • ···· · · · .·· · ···· «« • • ·
Példa- Op. Fp. 19F-NMR
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFC13)
254 . olaj - szín:
-114,5 (m, 2F)
- 74,1 (t, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
258. olaj - szín:
-113,3 (m, 1F)
- 74,3 (t, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
261. olaj - szín:
-137,8 (m, 2F)
- 74,1 (t, 3F)
- 66,5 (s, 3F)
264 . olaj - szín:
-142,9 (m, 1F)
-138,2 (m, 1F)
- 74,3 (t, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
267 . olaj - szín:
-124,1 (m, 1F)
-118,8 (m, 1F)
- 74,3 (t, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
270 . olaj - szín:
-113,4 (m, 2F)
-105,8 (m, 1F)
- 177 Példa- Op. Fp. 19F-NMR szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDCI3, CFCI3)
- 74,3 (t, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
274. olaj - szin:anti = 59
szin:
-137,3 (m, 2F)
- 88,6 (m, 2F)
- 66,5 (s. 3F)
275. olaj - szin:
-137,3 (m, 2F)
- 87,8 (m, 2F)
- 66,3 (s, 3F)
276 . olaj - szin:
-137,1 (m, 2F)
- 88,5 (m, 2F)
- 74,4 (t, 3F)
- 66,5 (s, 3F)
285 . olaj - szin:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
288 . olaj - szin:
- 74,1 (t, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
361. olaj - szin:
-131,6 (m, 1F)
65,6 (s, 3F) • « · · · · · •· · · ·· ··· • ···· « · · ··· · ···· ··
- 178 -
Példa- Op. Fp. 19F-NMR
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC1 3, CFC13)
363 . olaj - szín:
-144,4 (m, 4F)
- 65,6 (S, 3F)
378. olaj - szín:
-131,5 (m, 1F)
- 65,5 (s, 3F)
380. 108-110 - szín:
-144,3 (m, 4F)
- 65,5 (s, 3F)
384. olaj - szín:
-131,6 (m, 1F)
- 65,6 (s, 3F)
386. olaj - szin:anti = 84: 16
szín: anti:
-144,2 (m, 4F)
- 65,8 (s, 3F) - 60,5
397. 72 - szín:
-162,5 (m, 2F)
-154,0 (m, 1F)
-142,5 (m, 2F)
- 74,3 (t, 3F)
398 . 71 - szín:
-144,7 (m, 4F)
- 74,3 (t, 3F)
• · • « · ·
- 179 -
Példa- Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFCI3)
402 . olaj - szín:
-131,6 (m, 1F)
- 74,0 (t, 3F)
403 . olaj - szin:
- 74,3 (t)
404. olaj - szin:
- 74,2 (t)
405. olaj - szin:
-162,8 (m, 2F)
-154,1 (m, 1F)
-146,3 (m, 2F)
- 74,3 (t, 3F)
406 . olaj - szin:
-145,0 (m, 4F)
- 74,0 (t, 3F)
407 . olaj - szin:
-157,4 (m, 2F)
-143,6 (m, 2F)
- 74,3 (t, 3F)
- 66,5 (s, 3F)
429 . olaj - szin:
-162,9 (m, 2F)
-154,3 (m, 1F)
-142,5 (m, 2F) • · · · · · · ··· · ·· ··· • · · · · · · • · · · 4 « · · «·« · ···· ·· ·♦
- 180 -
Példa- Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFCI3)
430 . olaj szín:
-144,9 (m)
432 . olaj - szín:
-143,0 (m, 2F)
-135,4 (m, 2F)
454 . olaj - szin:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
458 . olaj - szín:
- 74,1 (t, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
460 . olaj - szín:
- 74,4 (t, 3F)
- 66,5 (s, 3F)
462 . olaj - szin:
- 66,5 (s, 3F)
- 60,0 (s, 3F)
464 . olaj - szin:
- 66,0 (s, 3F)
- 60,3 (s, 3F)
465 . olaj - szin:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,5 (S, 3F)
60,3 (s, 3F)
- 181 -
Példa- Op. Fp. 19F-NMR
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFCI3)
szin:anti = 57:43
466. olaj - szin:anti = 57 :43
szín: anti:
- 66,6 (S, 3F)
- 63,5 (S, 3F) - 63,5
468. olaj - szín:
- 66,3 (s, 3F)
- 63,3 (s, 3F)
469 . olaj - szín:
- 74,2 (t, 3F)
- 63,5 (s, 3F)
- 63,2 (S, 3F)
470 . olaj - szín:
- 66,6 (S, 3F)
- 63,1 (s, 3F)
471. olaj - szín:
- 65,8 (s, 3F)
- 63,1 (s, 3F)
472 . olaj - szín:
- 66,5 (s, 3F)
- 63,0 (s, 3F)
473 . olaj 301 szin:
- 74,3 (S, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
63,0 (s, 3F)
- 182 -
Példa- szám Op. (°C) Fp. (°C; GC) 19f-nmr
(94,2 MHz, CDC13, CFCI3)
474. 98 - szín:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
475 . olaj - szin:anti = 87:13
szín: anti:
- 66,0 (s) - 62,9
477 . olaj - szín:
- 66,3 (s)
478 . olaj - szín:
- 74,2 (t, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
480 . olaj - szín:
- 73,9 (t, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
481. olaj - szín:
- 74,1 (t, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
485 . olaj - szín:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,5 (s, 3F)
- 58,3 (s, 3F)
489 . olaj - szín:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
58,1 (s, 3F) • · · · · · · •* · ♦ ·· · ·· < « · · · · * • ·-··· « « >
*♦· « >♦·· ·· · ·
Példa- - 183 -
Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDCI3, CFCI3)
493 . olaj szín:
- 74,5 - 66,5 (t, 3F) (S, 3F)
496. olaj - szín:
- 66,0 (S, 3F)
497. olaj - szín:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,3 (S, 3F)
502. olaj - szín:
- 66,5 (s, 3F)
506. olaj - szín:
- 66,0 (s, 3F)
507 . olaj - szín:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,3 (S, 3F)
513 . olaj - szín:
- 66,3 (s, 3F)
514 . olaj - szín:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
517 . olaj - szín:
- 66,5 (S, 3F)
518. olaj - szín:
- 74,5 (t, 3F)
66,5 (s, 3F) « · · ♦ · · · ·« ' ··«··· • » ♦ · » · · • ·«·« 9 9 9 ··· · «··· 9· * *
- 184 -
Példa- Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFCI3)
764. olaj szin:
-144,3 - 66,8 (m, 4F) (S, 3F)
765. olaj - szin:
-158,6 (m, 2F)
-144,3 (m, 2F)
- 66,6 (s, 3F)
766. olaj - szin:
-143,0 (m, 2F)
-134,5 (m, 2F)
- 67,0 (s, 3F)
778 . olaj - szin:
-144,3 (m, 4F)
- 66,8 (S, 3F)
779 . 56 - szin:
-158,5 (m, 2F)
-144,3 (m, 2F)
- 66,5 (s, 3F)
785 . olaj - szin:
- 66,4 (s, 3F)
791. 53 - szin:
- 74,4 (m, 4F)
66,8 (s, 3F)
- 185 -
Példa- Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFCI3
804. olaj - szin-.anti = 90:10
szín: anti:
-144,5 (m, 4F)
-103,0 (m, 1F)
- 66,1 (s, 3F) - 62,5
805. olaj - szín:
-158,3 (m, 2F)
-142,5 (m, 2F)
-103,0 (m, 1F)
- 66,5 (s, 3F)
817 . olaj 328 szín:
-143,4 (m, 4F)
- 66,5 (s, 3F)
818 . olaj 335 szín:
-158,5 (m, 2F)
-144,3 (m, 2F)
- 66,3 (s, 3F)
szín-
819 olaj - szín:
-142,9 (m, 2F)
-137,8 (m, 2F)
66,4 (s, 3F) « * ·· ·· · ·· ' ···♦·· • 9 · * · · · ···♦ » · ♦ ··« · ···· ·· ♦·
- 186 -
Példa- Op. Fp. 19F-NMR
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFCI3)
szín:anti = 87:13
819. olaj - szin:anti = 87
szin:
-142,9 (m, 2F)
-137,8 (m, 2F)
- 66,4 (s, 3F)
824. olaj - szin:
- 66,2 (s, 3F)
- 62,9 (s, 3F)
825 . olaj - szin:
- 65,8 (s, 3F)
826 . olaj - szin:
- 66,5 (s, 3F)
- 56,0 (s, 3F)
831. olaj - szin:anti = 59
szin:
-144,4 (m, 4F)
- 66,3 (s, 3F)
832 . olaj - szin:anti = 59
szin:
-158,5 (m, 2F)
-144,4 (m, 2F)
anti:
anti:
anti:
:41 :41
66,4 (s, 3F)
62,3
« · ·* »4 · ·*· · · « · ·· • · V 4 · · · • ···· · · · ··♦ * <··· ·· ··
- 187 -
Példa- Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDCI3, CFCI3
836. olaj - szin:anti = 66:34
szín: anti:
- 66,4 (s, 3F) - 62,0
845. olaj - szimanti = 89:11
szin: anti:
-144,5 (m, 4F)
- 81,6 (md, 2F)
- 66,6 (s, 3F) - 62,5
846. olaj - szín·.
-158,5 (m, 2F)
-144,3 (m, 2F)
- 81,8 (md, 2F)
- 66,5 (s, 3F)
852 . olaj - szín:
- 81,9 (md, 2F)
- 66,5 (s, 3F)
859 . olaj - szín:
-144,3 (m, 4F)
- 66,6 (s, 3F)
- 58,3 (s, 3F)
850 . olaj - szín:
-158,5 (m, 2F)
-144,4 (m, 2F)
- 66,9 (s, 3F)
- 58,5 (s, 3F)
9 ·< 94 ·
9 * (Ί 9 9 9 99
9 9 9 9 9 · • ···· ν · ·
999 9 ···· ·· ··
- 188 -
Példa- Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (’C; GC) (94,2 M Hz, CDC13
866. olaj - szín:
- 66,4 (S, 3F)
- 58,0 (S, 3F)
872. olaj - szín:
-161,9 (m, 2F)
-152,1 (m, 1F)
-142,0 (m, 2F)
- 74,3 (t, 3F)
- 66,5 (s, 3F)
873 . olaj - szin:
-144,4 (m, 4F)
- 74,3 (t, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
874 . olaj - szin:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,8 (s, 3F)
879 . olaj - szin:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,5 (S, 3F)
886 . olaj - szin:
-144,4 (m, 4F)
- 66,5 (s, 3F)
892 . olaj - szin:
66,5 (s, 3F) • · ·
Példa- szám - 189 - 19F-NMR
Op. (°C) Fp. (°C; GC)
(94,2 MHz, CDC13, CFCI3)
898. olaj - szin:anti = 80:20
szin: anti:
-144,5 (m, 4F)
- 66,6 (s, 3F) - 62,8
911. olaj - szin:
-145,0 (m, 4F)
- 62,0 (s, 3F)
anti- olaj - anti:
917. -144,8 (m, 4F)
-113,0 (m, 1F)
szin:anti-
917. olaj - szin:anti = 50:50
szin: anti:
-144,8 (m, 4F)
-112,3 (m, 1F) -113,0
szin:anti = 12:88-
917. olaj - szin:anti = 12:88 (ΤΗ)
-159,0 (m, 2F)
-144,5 (m, 2F)
-113,0 (m, 1F)
924 . olaj - szin:
-144,6 (m, 4F)
932 . olaj - szin:
-144,7 (m, 4F) • ·
- 190 -
Példa- Op. Fp. 19F-NMR
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDCI3, CFCI3
938 . olaj szin: 1F) 1F) 3F) 3F)
-132,3 -120,0 - 66,6 - 63,5 (m, (m, (s, (s,
939. olaj - szin:
-130,8 (m, 1F)
-111,5 (m, 1F)
- 66,8 (s, 3F)
- 63,8 (s, 3F)
942 . olaj - szin:
-144,3 (m, 4F)
- 67,0 (s, 3F)
- 63,8 (s, 3F)
943 . olaj - szin:
-158,5 (m, 2F)
-144,3 (m, 2F)
- 66,9 (s, 3F)
- 63,8 (s, 3F)
944 . olaj - szin:
-143,0 (m, 2F)
-134,5 (m, 2F)
- 66,8 (s, 3F)
- 63,8 (s, 3F)
- 191 -
Példa- Op. Fp. 19F-NMR
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFC13)
945 . olaj - szín:
-144,2 (m, 2F)
- 65,9 (s, 3F)
939. olaj - szin:
- 66,5 (s, 3F)
- 63,5 (s, 3F)
950. olaj - szín:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,7 (s, 3F)
- 63,3 (s, 3F)
954 . olaj - szin:
- 66,1 (s, 3F)
955 . olaj - szin:
- 66,4 (s, 3F)
- 63,5 (s, 3F)
958 . olaj - szin:
- 65,7 (s, 3F)
959. 66 - szin:
- 66,0 (S, 3F)
szín-
987 olaj - szin :
66,5 (S, 3F)
192
Példa- Op. Fp. 19F-NMR
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFCI3
szin:anti = 88:12-
987. olaj - szín:anti = 88:12
szin anti
- 66,5 -63,0
989. olaj - szín:
- 74,4 (t, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
989. olaj - szin:
-142,3 (m, 1F)
-137,3 (m, 1F)
-119,5 (s, 3F)
- 74,3 (t, 3F)
- 66,5 (s, 3F)
993 . olaj - szin:
- 74,2 (t, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
994. 93 - szin:
- 74,0 (t, 3F)
- 66,1 (s, 3F)
995. olaj - szin:
- 74,0 (t, 3F)
- 66,4 (s, 3F)
996. olaj - szin:
- 74,0 (t, 3F)
66,6 (s, 3F)
193
Példaszám
Op. Fp.
19F-NMR (’C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFCI3)
997.
998.
1028.
olaj olaj olaj
1029 .
olaj
1030.
olaj szín:
- 74,3 (t, 3F)
- 66,4 (S, 3F)
szín:
- 74,3 (m, 6F)
-66,3 (s, 3F)
szín:anti = 75:25
szín: anti:
-161,6 (m, 2F)
-151,8 (m, 1F)
-138,1 (m, 2F) -137,0
-114,0 (m, 2F) -115,5
-74,3 (t, 3F)
szin:anti = 75:25
szín: anti:
-144,5 (m, 4F)
-138,5 (m, 2F) -137,0
-114,1 (m, 2F) -115,8
-73,3 (t, 3F)
szín:anti = 70:30
szin: anti:
-158,0 (m, 2F)
-143,3 (m, 2F)
-138,5 (m, 2F) -137,0
-114,0 (m, 2F) -115,8
• · · ·
194
Példa- Op. Fp. 19f-nmr
szám (°C) (°C; GC) (94,2 MHz, CDC13, CFCI3)
- 74,3 (t, 3F)
1036. Olaj - szin:anti = 54:46
szín: anti:
-138,0 (m, 2F) -137,0
-113,9 (m, 2F) -116,0
- 74,3 (t, 3F)
- 63,3 (S, 3F)
1093 . olaj - szin:
-144,1 (m, 4F)
1094 . olaj - szin:anti = 75:25 (l-H)
-158,3 (m, 2F)
-144,5 (m, 2F)
1095 . olaj - szin:
-103,0 (m, 1F)
- 66,8 (s, 3F)
- 63,0 (s, 3F)
1096 . olaj - szin:anti = 80:20 (¼)
- 63,0 (s, 3F)
1098 . 86-88 - szin:
- 66,0 (s, 3F)
1099 . olaj - szín:
- 66,4 (S, 3F)
1100 . olaj - szin:
66,0 (s, 3F)
195
PéldaOp . Fp.
··
19f-nmr (°C; GC) (94,2 MHz, CDCI3, CFCI3) szám (°C)
1101. olaj - szín:
-142,6 (m, 1F)
-137,3 (m, 1F)
-119,3 (m, 3F)
- 66,3 (s, 3F)
1105. olaj - szín:
-111,5 (m, 2F)
-106,3 (m, 1F)
- 66,2 (S, 3F)
szin:anti = 14:86-
1137. olaj - szin:anti = 14
-144,7 (m, 4F)
szinianti = 49:51-
1137. olaj - szin:anti = 14
-145,0 (m, 4F)
1201. olaj - szín:
-144,3 (m, 4F)
-112,9 (m, 1F)
- 66,5 (s, 3F)
1207. olaj - szín:
-113,0 (m, 1F)
- 66,3 (s, 3F)
1210. olaj - szín ;
-144,4 (m, 4F)
:86 (1H) : 86 (¼)
-127,5 (m, 1F)
196
Példa- Op. Fp. 19F-NMR
szám (°C) (°C; GC) (94,2 Γ 4Hz, CDCI3, CFCI3
- 66,6 (s, 3F)
1216. olaj - szín:
-127,3 (m, 1F)
- 66,5 (s, 3F)
1219. olaj - szin:anti = 92:8
szín: anti:
-144,4 (m, 4F)
- 66,2 (s, 3F) - 62,5
1228 . olaj - szín:
-144,3 (m, 4F)
- 66,8 (s, 3F)
- 63,5 (s, 3F)
1234 . olaj - szín:
- 66,4 (s, 3F)
- 63,3 (s, 3F)
1291. olaj - szín:
-145,3 (m, 4F)
- 65,3 (s, 3F)
1318 . olaj - szín:anti = 33:67 (^)
-145,5 (m, 4F)
1324 . olaj - szin:anti = 35:65 (ΣΗ)
1390 . 75-80 - -144,3 (m, 4F)
1396. 121-123 - -
1426 . olaj - szin:
-131,8 (m, 1F)
- 197 -
Példa- szám Op. (°C) Fp. (°C; GC) 19f-nmr (94,2 MHz, CDC13, CFC13)
- 65,1 (S, 3F)
1427. olaj - szin:
- 65,3 (S, 3F)
1433 . olaj - szín:
- 65,3 (S, 3F)
1437 . olaj - -145,0 (s, 4F)
1438. olaj - -158,8 (m, 2F)
-143,3 (m, 2F) • ♦
- 198 Biológiai példák
1. Példa
Egy Petri-csésze aljára, és a fedelének a belső oldalára 1 ml teszt készítményt emulgeálunk vízben, egyenletesen felvisszúk és a permet megszáradása után 10 házilégy imagot teszünk bele. A csészéket lezárjuk, majd szobahőmérsékleten őrizzük, és 3 óra múlva meghatározzuk a kísérleti állatok mortalitását. A hatóanyagtartalomra vonatkoztatott 250 ppm mellett a készítmények közül a következők mutatnak jó hatást, 100 %-os mortalitást a szobalégy ellen: 6, 27, 32, 35, 48, 58, 62 - 67, 72, 73, 91, szin-92 (szin:anti 63:37)-92, 96, 97, 104,
108, 127, 141, 145, 148 , 153 16 9, 20 '8, 24 A, 2 50, 252, 2545,
258, 261, 264, 267, 275 , 276 , 28 5, 28 8, 36 1, 3! 97, 398, · 402 -
407, 429, 430, 432, 434, 458, 464, 465, 466, 468, 469 , 470, 471,
472, 473, 474, 477, 480, 481, 485, 493, 496, 497, 506 , 507, 513,
517, 764-766, 804, 805, 817, 818, szin- 819, 824, 831 , 832, 838,
845, 852, 859, 860, 866, 872, 873, 874, 879, 892, 898 , 911, 924,
932, 938, 939, 942, 943, 944, 949, 958, 959, 987, 988 , 989, 993,
994, 995, 996, 997, 998 , 1029, 1 .030, 1094, 109 8, 1099, 1101,
1105 (szin:anti = 14:86)-1137, (szin-.anti = 49:51)-1137, 1318,
1426, 1427, 1433, 1437 és 1438.
2. Példa
A rizs vetőmagvakat tenyésztő üvegekben lévő vattán nedvesen csíráztatunk, és körülbelül 8 cm szárhosszúságú növények leveleit a teszt oldatba mártjuk. A lecsepegtetés után az így kezelt rizs növényeket elkülönítve a vizsgáló koncentráció szerint tenyész tartókba helyezzük, és 10 L3 fajtájú Nilaparvata lugens lárvát helyezünk bele. A lezárt tenyész • ·
- 199 tartókban történő 21 °C-on és 4 napig tartó tárolás után meghatározzuk a kabóca lárvák mortalitását.
Ezen kísérleti körülmények között az alábbi vegyületek mutatnak 100 %-os hatást 250 ppm hatóanyag koncentráció mellett:
27, 48, 58, 64, 65, szin-92, 96, 97, 104, 125, 127, 145, 148, 208, 402, 403, 406, 407, 478, 507, 791, 804, 817, 818, szin-819, (szin:anti = 87:13)-819, 825, 826, 831, 832, 845, 852, 859, 860, 866, 873, 874, 879, 892 (szin:anti = 50:50)-917, 924, 932, 938, 942, 949, 959, 987, 996, 1029, 1101, 1105 (szin:anti = 14:86)1137 és 1201.
3. Példa
Búzavetőmegvat 6 óra hosszat előcsíráztatunk víz alatt, majd 10 ml-es üveg kémcsövekbe helyezünk és 2 ml földdel betakarjuk. 1 ml víz hozzáadása után a növényeket melegházban körülbelül 3 cm-es növekedési magasság eléréséig szobahőmérsékleten állni hagyjuk 21 °C hőmérsékleten. Ezt követően 10 db közepes lárvaállapotban lévő Diabrotica undecempunctata-t helyezünk a földre az üvegekben, és 2 óra múlva 1 ml teszt folyadékot pipettázunk az üvegekbe a föld felszínre. 5 nap állásidő és labor körülmények után (21 °C) a földet illetve a gyökereket megvizsgáljuk élő diabrotica lárvákra, és megállapítjuk a mortalitást. Az alábbi vegyületek mutatkoznak a megadott kísérleti körülmények között 250 ppm hatóanyagtartalomnál 100 %-osan hatékonynak:
2, 27, 48, 58, 59, 63-65, 67, 72, 73, szin-92, (szin:anti = 63:27)-92, 96, 97, 104, 121, 125, 127, -148, 169, 208, 250, 254, 258, 261, 267, 274, 363, 380, 402-407, 429, 430, 469, 474, 481, 817, 831, 845, 852, 859, 860, 866, 873, 924, 942, 943, 987, • ·
- 200 1101 (szin:anti = 14:86)-1137 és (szin:anti = 49:51)-1137.
4. Példa
Fekete bab tetvekkel (Aphis fabae) erősen fertőzött Vicia faba bab növényt bepermetezünk vizes permet koncentrációs hígítással, a hatóanyag 250 ppm, ameddig a lecsepegtetés be nem következik. A levéltetvek mortalitását 3 nap múlva határozzuk meg. 100 %-os pusztulást lehet az alábbi vegyületekkel elérni:
27, 48, 58, 96, 97, 148, 402-404, 406, 407, 470, 506, 791, 817,
818 , szin-819, 825, 826, 1 B38, 852, 859, 860, 866, 873, 874, 879,
898 , 924, 938, 939, 942 , 944, 949, 987, 1101, (szin:anti =
14: 86)-1137 és (szin:anti = 49:51) -1137.
5. Példa
Tetranychus urticae teljes populációs bab takácsatkával
erősen fertőzött Phaseolus bab növényeket bepermetezünk egy 250 ppm hatóanyagtartalmú permetpor koncentrátum vizes hígításával. A takácsatkák mortalitását 7 nap múlva ellenőrizzük. 100 %-os pusztítást tapasztalunk a 35, 58, 402-404, 454, 506, 818, 866, 879 és 949 számú példák szerinti vegyületekkel.
6. Példa
Gyapot bodobácsok (Oncopeltus fasciatus) tojásaival teli szűrőpapír 0,5 ml vizes teszt vegyület hígítást viszünk fel. A permet megszáradása után a Petri-csészéket lezárjuk, és belső területet maximális levegő nedvességtartalom mellett tartjuk. Szobahőmérsékleten történő tárolás után 7 nappal megadjuk az ovicid és larvicid hatást. 500 ppm hatóanyag-tartalomnál az alábbi vegyületek esetében értünk el 100 %-os mortalitást: Példaszám: 27, 58, 64, 67, 70, 73, 92, 96, 127, 145, 148, 208, 250, 402-407, 429, 496, 497 és 817.

Claims (16)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. (I) általános képletű vegyület a szín- vagy anti-vegyü- let formájában vagy ezek elegye formájában, vagy ezek sója, ahol
    R jelentése CF3, CF2H, izopropil- vagy ciklopropil-csoport, Ar1 jelentése fenil-, naftil-, indanil-, benzofuril-, benzötienil- vagy vagy csoport, amelyek adott esetben legfeljebb 5 azonos vagy különböző R1 szubsztituenst hordoznak:
    1. 1-6 szénatomos alkilcsoportot,
  2. 2. 2-6 szénatomos alkenilcsoportot,
  3. 3. 2-6 szénatomos alkinilcsoportot,
  4. 4. adott esetben legfeljebb 6 azonos vagy különböző csoportot, mégpedig halogénatomot, és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó 3-8 szénatomos cikloalkilcsoportot,
    5 . halogénatomot, 6. 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoportot, 7. 2-6 szénatomos halogén-alkenil-csoportot, 8. 2-6 szénatomos halogén-alkinil-csoportot,
    • · .:.······ ··· · ···· ·· ··
    - 202 -
    1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkil)csoportot,
    6-12 szénatomos arilcsoportot, amely adott esetben legfeljebb háromszor lehet szubsztituálva azonos vagy különböző 1-6 szénatomos alkil-, 1
    6 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-6 szénatomos halogén-alkil- és/vagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, adott esetben a 10. pont alatt definiált csoportokkal szubsztituált legfeljebb 10 szénatomos heteroarilcsoportot, az arilrészben adott esetben a 10. pont alatt definiált csoportokkal szubsztituált 6-12 szénatomos aril-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot, a heteroaril-részben legfeljebb 10 szénatomos, és adott esetben a 10. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált heteroaril-(1-4 szénatomos alkil)-csoportot,
    1 - 6 szénatomos alkoxicsoportot, 2 - 6 szénatomos alkenil-oxi-csoportot, 2 - 6 szénatomos alkinil-oxi-csoportot, 3 - 8 szénatomos cikloalkil-oxi-csoportot, amely adott esetben a 4. pont alatt felsorolt cso- portokkal lehet szubsztituálva, 1 - 6 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-
    csoportot, adott esetben a 10. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált 6-12 szénatomos
    203 ariloxi-csoportot,
    20. legfeljebb 10 szénatomos, adott esetben a
    10. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált heteroariloxicsoportot,
    21. 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoportot,
    22. 2-6 szénatomos halogén-alkeniloxi-csoportot,
    23. 2-6 szénatomos halogén-alkiniloxi-csoportot,
    24. -O-N=CR'2 csoportot, ahol R' jelentése azonos vagy különböző, mégpedig hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, vagy 6-12 szénatomos arilcsoport,
    25. 1-6 szénatomos alkilaminocsoportot,
    26. di(l-6 szénatomos alkil)-amino-csoportot,
    27. adott esetben a 4. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált 3-8 szénatomos cikloalkil-amino-csoportot,
    28. adott esetben a 10. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált 6-12 szénatomos arilamino-csoportot,
    29. legfeljebb 10 szénatomos, adott esetben a
    10. pont alatt felsorolt csoportokkal szubsztituált heteroaril-amino-csoportot,
    30. 1-6 szénatomos alkil-merkapto-csoportot,
    31. 6-12 szénatomos aril-merkapto-csoportot,
    32. legfeljebb 10 szénatomos heteroaril-merkapto-csoportot,
    33. 1-6 szénatomos alkilszulfinilcsoportot,
    34. 6-12 szénatomos arilszulfinilcsoportot,
    204
    35. legfeljebb 10 szénatomos heteroaril-szulfinil-csoportot,
    36. 1-6 szénatomos alkilszulfonilcsoportot,
    37. 6-12 szénatomos arilszulfonilcsoportot,
    38. legfeljebb 10 szénatomos heteroaril-szulfonil-csoportot,
    39. nitrocsoportot,
    40. cianocsoportot,
    41. ciano-(1-6 szénatomos alkil)-csoportot,
    42. 1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot,
    43. 6-12 szénatomos ariloxi-karbonil-csoportot,
    44. az arilrészben legfeljebb 10 szénatomos heteroariloxi-karbonil-csoportot, vagy
    45. a) két szubsztituens metiléndioxicsoportot jelent, b) miközben a metiléndioxicsoport adott esetben egy vagy két azonos vagy különböző halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva,
    X jelentése oxigén-, kénatom vagy NR3, és
    R3 jelentése hidrogénatom,
    1 - 6 szénatomos alkil-, 2 - 6 szénatomos alkenil-, 2 - 6 szénatomos alkinil-, vagy 3 - 8 szénatomos cikloalkil-, amely adott esetben legfel-
    jebb hat azonos vagy különböző csoporttal, mégpedig halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált
    1- 6 szénatomos halogén-alkil-,
    2- 6 szénatomos halogén-alkenil-, •••·
    - 205 -
    2-6 szénatomos halogén-alkinil-,
    1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkil)-,
    6-12 szénatomos aril-(1-4 szénatomos alkil)-, a heteroarilrészben legfeljebb 10 szénatomos heteroaril-(1-4 szénatomos alkil)-, ciano-(1-6 szénatomos alkil)-,
    1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-,
    6-12 szénatomos ariloxi-karbonil-, és/vagy legfeljebb 10 szénatomos hetereoariloxi-karbonil-csoport,
    Ar2 jelentése (z), (u), (v), (r'), (c) vagy (s) általános képletű csoport, ahol
    X jelentése a fenti és
    X' jélentése NR3, és R3 jelentése a fenti,
    R5 jelentése hidrogénatom, metil- vagy metoxicsoport,
    R9 jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport,
    1-6 szénatomos halogénalkil- vagy 1-10 szénatomos halogén-alkoxi-csoport,
    R10, R11 és R12 azonos vagy különböző, és jelentésük hidrogénatom, vagy az 1-45. pontban definiált szubsztituensek egyike, azzal a megkötéssel, hogy arra az esetre, ha
    R jelentése CF3, akkor Ar2, hogyha a fenti definíciókban még nem szerepel, akkor még lehet (n), (r), (e), (d), (f) vagy (g) általános képletű csoport,
    A, B és C csoportok egyike nitrogénatom, és a másik kettő azonos vagy különböző, és lehet CH vagy C-Hal,
    Q jelentése oxigén, kénatom, NH vagy CH2,
    206
    R4 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, O-CH2-CH=CH2 vagy O-CH2-C=CH, előnyösen hidrogénatom, 4-fluor-, 3-fluor- vagy 4-klóratom,
    Hal jelentése halogénatom,
    X jelentése oxigén- vagy kénatom, rIO, r11 és R12 jelentése a fenti,
    R13 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom vagy metilcsoport, o értéke 0, 1 vagy 2,
    R6 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom, vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
    R7 jelentése halogén-fenoxi-, halogén-benzil-, O-CH2-CH=CH2, O-CH2-C=CH, CH2-CH=CH2 vagy CH2-C=CH, és
    R8 jelentése 2-6 szénatomos alkenil- vagy 2-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport, azzal a további megkötéssel, hogyha R = CF3, és egyidejűleg Ar1 adott esetben szubsztituált, legfeljebb 10 szénatomos heteroarilcsoport, akkor Ar2, ha a fenti definícióban nem szerepel, akkor még további jelentése (n) általános képletű csoport,
    pentafluor-fenil-, (0), (p) vagy (q) általános képletű csoport, A, B és C azonos vagy különböző, és lehet nitrogénatom, CH vagy C-Hal, Q, R4, Hal és R9 jelentése a fenti, m és n azonos vagy különböző, és 1, 2, 3 vagy 4, m + n = 5,
    R5 jelentése a fenti, q, r, s azonos vagy különböző, és lehet 1, 2 vagy 3, és q + r + s = 5.
    2. Az 1. igénypont szerinti vegyület vagy sója, ahol
    207
    Ar1 jelentése (h), (i), (j), (k) , (1) vagy (m) képletű csoport,
    X jelentése a fenti, p értéke 0 és 5 közötti egész szám, és
    R1 azonos vagy különböző, és lehet halogénatom,
    1- 6 szénatomos alkil-,
    2- 6 szénatomos alkenil-,
    2- 6 szénatomos alkinil-,
    3- 8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben legfeljebb 6 azonos vagy különböző halogénatommal és/vagy
    1- 4 szénatomos alkilcsoporttal lehet szubsztituálva, (16) szénatomos halogén-alkil- vagy 2-6 szénatomos halogén-alkenil-csoport,
    2- 6 szénatomos halogén-alkinil- ,
    1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, vagy adott esetben legfeljebb háromszor azonos vagy különböző halogénatommal·, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkil- vagy halogén-alkoxi-csoporttal szubsztituált 6-12 szénatomos arilcsoport, legfeljebb 10 szénatomos, adott esetben a fenti arilcsoport szubsztituenseivel helyettesített heteroarilcsoport, vagy az arilrészben adott esetben a fenti arilcsoport szubsztituenseivel szubsztituált 6-12 szénatomos aril)-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy a heteroarilrészben adott esetben az arilcsoport fenti szubsztituenseivel helyettesített, legfeljebb 10 szénatomos heteroaril-(1-4 szénatomos alkil)-csoport,
    208
    1- 6 szénatomos alkoxicsoport,
    2- 6 szénatomos alkenil-oxi-,
    2- 6 szénatomos alkinil-oxi-,
    3- 8 szénatomos cikloalkil-oxi-,
    1- 6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkoxi)-csoport, adott esetben a fent megadott aril szubsztituensekkel szubsztituált 6-12 szénatomos ariloxicsoport, adott esetben a fent megadott aril szubsztituensekkel szubsztituált legfeljebb 10 szénatomos heteroariloxi-csoport,
    1 - 6 szénatomos halogén-alkoxi-,
    2- 6 szénatomos halogén-alkenil-oxi-,
    2- 6 szénatomos halogén-alkinil-oxi- vagy -O-N=CR'2 csoport, ahol R' azonos vagy különböző, hidrogénatom, vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
    3- 8 szénatomos cikloalkil-, vagy
    6-12 szénatomos arilcsoport, vagy két R1 csoport adott esetben az 1. igénypontban 45.b) pont alatt szubsztituált metilén-dioxi-csoport.
    3. A 2. igénypont szerinti vegyület vagy annak sója, ahol R1 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, halogénatom, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil-, 2-6 szénatomos halogén-alkinil-, adott esetben a 2. igénypont szerint szubsztituált 6-12 szénatomos aril- vagy legfeljebb 10 szénatomos heteroarilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxi-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-, 3-8 szénatomos cikloalkil-oxi-, amely
    - 209 adott esetben a 2. igénypont szerint szubsztituált 6-12 szénatomos ariloxi-, vagy legfeljebb 10 szénatomos heteroariloxi- csoport, 1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkoxi-(1-6 szénatomos alkoxi)-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 2-6 szénatomos halogén-alkeniloxi- vagy 2-6 szénatomos halogén-alkinil-oxi-csoport, vagy két R1 adott esetben az 1. igénypontban 45. b) pont szerint szubsztituált metiléndioxi-csoport.
    4. A 3. igénypont szerinti vegyület vagy sója, ahol R1 jelentése 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, például OCHF2, OCF3, OCF2CF2H, OCH2CF3 vagy OCH(CF3)2 csoport, vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport, fluor-, klór- vagy brómatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkeniloxi-, 2-6 szénatomos halogén-alkiniloxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-, 2-6 szénatomos halogén-alkenil- vagy 2-6 szénatomos halogénalkinil-csoport.
  5. 5. A 2.-4. igénypont szerinti vegyület vagy sója, ahol Ar1 jelentése csoport és
    R1 és X jelentése a fenti.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti vegyület vagy
    210 sója, ahol R ciklopropilcsoportot jelent.
  7. 7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti vegyület vagy sója, ahol R trifluor-metil-csoport.
  8. 8. Az 1-5. és 7. igénypontok bármelyike szerinti vegyület vagy sója, ahol Ar1 adott esetben szubsztituált heteroaril- és R trifluor-metil-csoportot jelent.
  9. 9. Az 1-6., 7. és 8. igénypontok bármelyike szerinti vegyület vagy sója, ahol R trifluor-metil-csoport és Ar2 jelentése (e) vagy (d) képletű csoport, ahol a többi csoport az 1. igénypont szerinti.
  10. 10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti vegyület vagy sója, ahol Ar2 jelentése (p), (q), (r'), (c) vagy (s) képletű csoport, ahol a többi csoport jelentése a fenti.
  11. 11. Az 1-5., 7., 8. igénypontok bármelyike szerinti vegyület vagy sója, ahol Q jelentése oxigénatom vagy CH2.
  12. 12. Eljárás az l.-ll. igénypontok bármelyike szerinti vegyület vagy sója előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) egy (II) általános képletű vegyületet - ahol Ar1 és R jelentése a fenti, és M jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom, ha M = hidrogénatom, megfelelő bázis jelenlétében egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol Ar2 jelentése a fenti és X kilépő csoport, vagy
    b) egy (IV) általános képletű vegyületet adott esetben megfelelő bázis jelenlétében egy (V) általános képletű vegyülettel, illetve ennek sójával reagáltatunk, és az így kapott (I) általános képletű vegyületet adott esetben sóvá alakítjuk.
  13. 13. Akaricid, inszekticid vagy nematocid szer, amely legalább egy 1-11. igénypont szerinti vegyületet vagy sóját • · · ···· ·· ·· τ
    T
    211 tartalmazza a szokásos adalék- vagy segédanyagokkal együtt.
  14. 14. Eljárás rovarok, atkák és nematódák irtására, azzal jellemezve, hogy az általuk fertőzött növényeket, felületet vagy anyagokat hatékony mennyiségű 1-11. igénypont szerinti vegyülettel kezelünk.
  15. 15. Az 1-11. igénypontok szerinti vegyületek alkalmazása rovarok, atkák és nematódák ellen.
  16. 16. Az 1-11. igénypontok bármelyike szerinti vegyület alkalmazása endo- vagy ektoparaziták és nematódák irtására.
HU9403050A 1992-04-22 1993-04-16 Acaricide, insecticide and nematicide substituted (hetero)-aryl-alkyl-ketonoxim-o-ether-derivatives and process for preparing them, compositions containing them and use of them as pesticides HUT69308A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4213149A DE4213149A1 (de) 1992-04-22 1992-04-22 Akarizide, insektizide und nematizide substituierte (Hetero)-Aryl-Alkyl-ketonoxim-O-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9403050D0 HU9403050D0 (en) 1995-01-30
HUT69308A true HUT69308A (en) 1995-09-28

Family

ID=6457192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9403050A HUT69308A (en) 1992-04-22 1993-04-16 Acaricide, insecticide and nematicide substituted (hetero)-aryl-alkyl-ketonoxim-o-ether-derivatives and process for preparing them, compositions containing them and use of them as pesticides

Country Status (17)

Country Link
US (2) US5646147A (hu)
EP (1) EP0638069A1 (hu)
JP (1) JP2931407B2 (hu)
KR (1) KR0173146B1 (hu)
CN (1) CN1077709A (hu)
AU (1) AU3953593A (hu)
BR (1) BR9306285A (hu)
CA (1) CA2134099A1 (hu)
DE (1) DE4213149A1 (hu)
HU (1) HUT69308A (hu)
IL (1) IL105462A0 (hu)
MA (1) MA22877A1 (hu)
OA (1) OA10106A (hu)
PL (1) PL171344B1 (hu)
RU (1) RU94046033A (hu)
WO (1) WO1993021157A2 (hu)
ZA (1) ZA932788B (hu)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996016061A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenderivate als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
WO1997007103A2 (en) * 1995-08-15 1997-02-27 Novartis Ag Pesticidal indazole derivatives
WO1998045254A2 (en) * 1997-04-08 1998-10-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
US6358883B1 (en) * 1998-11-16 2002-03-19 American Cyanamid Company Pesticidal and parasiticidal use of 1-aryl-1-(substituted thio, sulfinyl and sulfonyl)-2-nitroethane compounds
BR0015318A (pt) 1999-11-05 2002-10-08 Nippon Soda Co Compostos de o-éter de oxima, e, fungicida para uso agrìcola e hortìcola
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
AU7453501A (en) 2000-06-15 2001-12-24 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Hydroxyformamidine derivatives and medicines containing the same
WO2002064566A1 (fr) * 2001-02-14 2002-08-22 Nippon Soda Co.,Ltd. Composes d'oxime o-ether et fongicides a usage agricole et horticole
CN1511140A (zh) * 2001-02-20 2004-07-07 �ձ�������ʽ���� 肟醚化合物及农业或园艺杀真菌剂
US20050215626A1 (en) * 2003-09-25 2005-09-29 Wyeth Substituted benzofuran oximes
WO2006125637A1 (en) * 2005-05-25 2006-11-30 Basf Aktiengesellschaft O-(phenyl/heterocyclyl)methyl oxime ether compounds for combating animal pests
KR20100137573A (ko) * 2008-04-22 2010-12-30 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균제 히드록시모일-헤테로시클 유도체
WO2015199065A1 (ja) * 2014-06-24 2015-12-30 日本曹達株式会社 ピリジン化合物およびその用途
RU2617413C1 (ru) * 2015-12-10 2017-04-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева)" О-замещенные 3-пиридилкетоксимы, обладающие фунгицидной активностью
CN111978268A (zh) * 2019-05-24 2020-11-24 湖南大学 1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚及其应用

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1594261A (en) * 1977-02-18 1981-07-30 Shell Int Research Benzyloxime ethers
JPS53116378A (en) * 1977-03-16 1978-10-11 Sumitomo Chem Co Ltd Pyridylketoneoximebenzylethers process for their preparation and herbicides containing the same
US4079149A (en) * 1977-06-30 1978-03-14 Shell Oil Company Benzyl oxime ethers
IL56878A (en) * 1978-03-31 1984-03-30 Rhone Poulenc Inc Ketoximinoethers and their use as insecticides
JPS54138532A (en) * 1978-04-19 1979-10-27 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted oxime ether, its preparation, and insecticides and acaricides comprising it
GB1600803A (en) * 1978-05-18 1981-10-21 Shell Internationale Researchm Furylmethyloxime ethers and pesticidal compositions containing them
GB2025407B (en) * 1978-07-03 1982-10-27 Shell Int Research Benzyloxime ethers and their use as pesticides
JPS5517323A (en) * 1978-07-21 1980-02-06 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted oxime ether, its preparation, and insecticide and miticide containing the same
US4158015A (en) * 1978-08-16 1979-06-12 Mobil Oil Corporation Process for the stereoselective synthesis of the E isomer of aryl alkyl oximes
JPS55115864A (en) * 1979-02-28 1980-09-06 Kanesho Kk Novel compound, its preparation, acaricide and insecticide comprising it
DE2907972A1 (de) * 1979-03-01 1980-09-11 Bayer Ag Omega -halogen-acetophenon-oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte zur herstellung von omega -azolyl-acetophenon-oximethern
GB2053188A (en) 1979-07-11 1981-02-04 Shell Int Research Furylmethyloxime ether derivatives and their use as pesticides
AU6159680A (en) * 1979-08-24 1981-04-09 Rhone-Poulenc, Inc. Ketoximinoether insecticides
USRE30634E (en) * 1979-08-27 1981-06-02 Shell Oil Company Benzyl oxime ethers
DE3005899A1 (de) * 1980-02-16 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Derivate des 1,2,4-triazols und imidazols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3044564A1 (de) * 1980-11-26 1982-07-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von (alpha)-bromacetophenonoximethern
US4474815A (en) * 1981-04-30 1984-10-02 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Insecticidal oximes
US4566901A (en) * 1982-05-06 1986-01-28 Ciba-Geigy Corporation Novel oxime ethers, the preparation thereof, compositions containing them and the use thereof
US4434182A (en) * 1982-11-01 1984-02-28 Fmc Corporation Insecticidal substituted-biphenylmethyl oxime ethers
JPS59110602A (ja) * 1982-12-15 1984-06-26 Yoshio Katsuta ビフエニルメチルエ−テル誘導体を含有する殺虫・殺ダニ剤及びその製造法
IL75858A (en) * 1984-07-31 1989-02-28 Commw Scient Ind Res Org Substituted benzyl ethers of oximes,their production and their use as arthropodicides
US4824476A (en) * 1985-06-24 1989-04-25 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
US4710508A (en) * 1986-12-08 1987-12-01 Warner-Lambert Company O-substituted tetrahydropyridine oxime cholinergic agents
US5231106A (en) * 1988-05-18 1993-07-27 Novo Nordisk A/S Azacyclic carboxylic acid derivatives and their preparation and use
DE68905765T3 (de) * 1988-11-21 1998-03-26 Zeneca Ltd Fungizide.
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
ES2067012T3 (es) * 1989-12-14 1995-03-16 Ciba Geigy Ag Compuestos heterociclicos.
ES2120100T3 (es) * 1990-06-27 1998-10-16 Basf Ag O-bencil-oximeteres y agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
CA2095006A1 (en) * 1992-05-12 1993-11-13 Philip Neil Edwards Oxime derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07506097A (ja) 1995-07-06
WO1993021157A2 (de) 1993-10-28
MA22877A1 (fr) 1993-12-31
CA2134099A1 (en) 1993-10-28
WO1993021157A3 (de) 1994-02-03
US5728696A (en) 1998-03-17
AU3953593A (en) 1993-11-18
PL171344B1 (pl) 1997-04-30
KR950701318A (ko) 1995-03-23
US5646147A (en) 1997-07-08
IL105462A0 (en) 1993-08-18
ZA932788B (en) 1993-11-16
CN1077709A (zh) 1993-10-27
OA10106A (fr) 1996-12-18
JP2931407B2 (ja) 1999-08-09
RU94046033A (ru) 1996-09-27
DE4213149A1 (de) 1993-10-28
EP0638069A1 (de) 1995-02-15
KR0173146B1 (ko) 1999-02-01
BR9306285A (pt) 1998-06-30
HU9403050D0 (en) 1995-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2619606B2 (ja) 置換ピリミジン類，それらの製造方法およびそれらの害虫防除剤および殺菌剤としての用途
HUT69308A (en) Acaricide, insecticide and nematicide substituted (hetero)-aryl-alkyl-ketonoxim-o-ether-derivatives and process for preparing them, compositions containing them and use of them as pesticides
JPH10506115A (ja) 害虫駆除剤および殺菌剤としての置換されたピリジンの使用
DE19858191A1 (de) 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidine und ihre Verwendung als Repellentien
CS268533B2 (en) Insecticide and acaricide and method of efficient substances production
DE19858192A1 (de) 4-Trifluormethyl-3-oxazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19858193A1 (de) 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2005509017A (ja) ジハロプロペン化合物、それらの製造法、それらを含有する組成物および農薬としてのそれらの使用
HUT76722A (en) Heterocyclylamino- and heterocyclyloxy-cycloalkyl derivatives, preparation and use thereof, and fungicide, insecticide, acaricide, ixodicide and nematocide compositions containing these compounds as active ingredients
JPH09506591A (ja) 置換ピリジン、その製造方法及び農薬及び殺菌剤としてのその使用方法
AU622648B2 (en) Azaneophyl and silazaneophyl sulfides, processes for their preparation, agents containing them, and their use as pesticides
JPH021441A (ja) Ｎ‐フエニルベンズアミドおよびｎ‐フエニルベンズアミドオキシム、それらの製造方法、それらを含有する剤およびそれらの農薬としての用途
JP3046355B2 (ja) 置換ピリジン、その製造方法および殺害虫剤および殺菌剤としてのその用途
AU612736B2 (en) (Thio) Benzoylureas and functional derivatives thereof, processes for their preparation, agents containing them and their use as agents for combating pests
AU622292B2 (en) Heteroaryl-aryl-butene and -butane derivatives, process for their preparation, agents containig them, and their use as pesticides
US4855309A (en) Pyridine derivatives, agents containing same, and the use thereof as pesticides
KR20020029101A (ko) 농약으로서의 헤테로사이클릭 스피로 화합물
HUT78087A (hu) Heterociklusos amin- és heterociklusos oxi-cikloalkenil-származékok, a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó peszticid készítmények, valamint eljárás a vegyületek és készítmények előállítására és alkalmazására
WO1997019923A1 (de) Cyclohexylmethyl- und cyclohexylidenmethyl-pyridine, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee