HUT58972A - Synergetistic herbicidal compositions - Google Patents

Synergetistic herbicidal compositions Download PDF

Info

Publication number
HUT58972A
HUT58972A HU912956A HU295691A HUT58972A HU T58972 A HUT58972 A HU T58972A HU 912956 A HU912956 A HU 912956A HU 295691 A HU295691 A HU 295691A HU T58972 A HUT58972 A HU T58972A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
herbicides
surfactant
herbicidal
phenoxy
wetting agent
Prior art date
Application number
HU912956A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HU912956D0 (en
Inventor
Hermann Bieringer
Erwin Hacker
Rudolf Heinrich
Hans Philipp Huff
Jean Kocur
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6414318&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HUT58972(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HU912956D0 publication Critical patent/HU912956D0/hu
Publication of HUT58972A publication Critical patent/HUT58972A/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya szinergens herbicid készítmények. A találmány a növényvédőszerek területét érinti, elsősorban a hatóanyag tenzid kombinációkat, amelyeket a zöld növényrészek vesznek fel.
Általánosan ismert, hogy bizonyos herbicid hatású anyagok mind a leveleken, mind a gyökereken keresztül bejutnak a növénybe, más herbicid hatású anyagok pedig szelektív módon, gyakorlatilag kizárólag a gyökereken vagy kizárólag a leveleken keresztül szívódnak fel. A herbicid hatás ezáltal döntő mértékben függhet attól, hogy a hatóanyagok gyorsan és lehetőleg teljesen be tudnak hatolni a levél szövetein keresztül a növényekbe. Ennél a folyamatnál a felületaktív anyagok lényeges szerepet játszanak, mivel ezek az egyes esetekben növelhetik a nedvesíthetőséget és mintegy csúszósínként hatnak, amelyen keresztül a hatóanyagok a levelekbe behatolnak.
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy amennyiben bizonyos herbicid hatású anyagokat alkil-poliglikol-éter-szulfát típusú felületaktív anyagokkal vagy ezek sóival együtt alkalmazunk, akkor a herbicid hatású anyagok hatékonysága lényegesen megnő.
A találmány a 10-18 szénatomos alkil-poliglikol-éterszulfátok és fiziológiailag alkalmas sóik csoportjába tartozó felületaktív anyagok felhasználására vonatkozik, hatásnövelőként olyan herbicidek esetén, amelyek a levélen keresztül ható szelektív herbicidek és a levélen keresztül ható nem szelektív herbicidek, így glifozát, parakvát vagy dikvát közé tartoznak.
A találmány szerint alkalmazandó felületaktív anyagokat általában a herbicid anyaggal vagy anyagokkal együtt vagy közvetlenül egymás után visszük fel a növényekre, előnyösen vizes
permetlé formájában, amely a felületaktív anyagot és a herbicid hatóanyagot hatékony mennyiségben tartalmazza és adott esetben egyéb szokásos segédanyagokat is tartalmaz.
A találmány szerint felhasználandó felületaktív anyagok a vizes permetlében általában 0,05-2 tömeg%, előnyösen 0,1-1,0 tömeg%, különösen előnyösen 0,1-0,3 tömeg% koncentrációjúak a felületaktív anyagra vonatkoztatva, a dózis előnyösen 200-600 1/ha, különösen előnyösen 300-400 1/ha a vizes oldatból.
A találmány értelmében alkalmazandó herbicid anyagok közül példaként megemlítjük a következő, levélen ható szelektív herbicid szereket:
A) Fű herbicidek, például
A 1) fenoxi-fenoxi-, benzil-fenoxi- és heteroariloxifenoxi-karbonsav-1-4 szénatomos alkil-, -2-4 szénatomos alkenil- vagy -3-4 szénatomos alkinil-észterei, például 2-(4-(2,4diklór-fenoxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter (Diclofopmetil), 2-(4-(4-bróm-2-klór-fenoxi)-fenoxi)-propionsav-metilészter, 2—(4-(4-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi)-propionsav-metilészter, 2-[4-(2-fluor-4-trifluormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter , 2-[4- (2-fluor-4-bróm-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, 2-(4-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)fenoxi-propionsav-metil-észter, 4- (4- (4-trif luormetil-fenoxi) fenoxi) -pent-2-énsav-etil-észter, 2-(4-(2,4-diklór-benzil)fenoxi)-propionsav-metil-észter, 2-(4-(3,5-diklór-piridil-2oxi)-fenoxi)-propionsav-etil-észter, 2-(4-(3,5-diklór-piridil-
2-oxi)-fenoxi)-propionsav-propargil-észter, 2-[4-(5-difluormetoxi-pirid-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter, 2-[4(2-klór-4-trif luor-pirid-2-il-oxi) -fenoxi] -propionsav-metil-
- 4 észter (Halofoxi-metil, Dowco 453), 2-[4-(4-klór-6-fluor-2pirid-l-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-propargil-észter (CGA 184 927), (R,S)- és (R)-2-(4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi)propionsav-etil-észter (Fenoxaprop-etil- ill. fenoxaprop-Petil-), 2-(4-(3-klór-5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-fenoxi)propionsav-metil-észter, (R,S)- és (R)-2-(4-(5-trifluor-metil-
2-piridil-oxi)-fenoxi)-propionsav-butil-észter (Fluazifopbutil- ill. Fluazifop-P-butil-), 2-(4-(3-fluor-5-klór-piridil2-oxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter, 2-(4-(3-fluor-5-lórpiridil-2-oxi)-fenoxi)-propionsav-propargil-észter,2-(4-(6klór-2-kinoxalil-oxi)-fenoxi)-propionsav- és ennek metil- és etil-észtere (Quizalofop ill quizalofop-metil- és etil-), 2(4-(6-fluor-2—kinoxalil-oxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter, 2-(4-(6-klor-2-kinoxalil-oxi)-fenoxi)-propionsav-metil-észter, 2-(4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi)-tio-propionsav5-metoxi-karbonil-metil-észter, és a megfelelő egyéb észterek és amidok, például 2-[4-(6-klór-2-kinoxalil-oxi)-fenoxi]-propionsav-2-propilidén-2-amino-oxi)-etil-észter (Propaquizafop, RO-17-3664), (2R)-2-[4-(6-klór-kinoxal-2-il-oxi)-fenoxi]-pro- pionsav- (±)-tetrahidrofurfuril-észter (UBI-C 4874), N-[2-[4(3,5-diklór-pirid-2-il-oxid)-fenoxi]-propionil]-izoxazolidin (Izoxapirifop); előnyösek a fenoxi-fenoxi- és a hetero-ariloxi-fenoxi-propionsavak és észtereik.
A 2) Ciklohexán-dion-származékok, például metil-3-(l-allil-oxi-imino)-butil-4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxiciklohex-3-én-karboxilát,
2-(N-etoxi-butirimidoil)-5-(2-etil-tio-propil)-3-hidroxi2-ciklohexén-l-on,
2-(N-etoxi-butirimidoil)-5-(2-fenil-tio-propil)-3-hidroxi-
2- ciklohexén-l-on,
2-(1-alliloxi-imino-butil)-4-metoxi-karbonil-5,5-dimetil-
3- oxo-ciklohexenol,
2-(1-(3-klór-alliloxi)-iminopropil)-5-(2-etil-tio)propil)-3-hidroxi-ciklohex-2-énon (Clethodim),
2-[1-[(E)-3-klór-allil-oxi-imino]-propil]-5-(2-etil-tiopropil-)-3-hidroxi-ciklohex-2-énon (RE-45601),
2-(1-(etoxi-imino)-butil)-3-hidroxi-5-(tián-2-il)-ciklohex-2-énon (Cycloxydim) vagy
2-(1-etoxi-imino-propil)-5-(2,4,6-trimetil-fenil)-3hidroxi-2-ciklohexén-l-on (Tralkoxydim) és
A 3) Hélazab-herbicidek, például 1,2-dimetil-3,5-difenilpirazoliumsók (Difenzoquat, Difenzoquat-metil-szulfát), Nbenzoil-N-(3,4-diklór-fenil)-(D,L)-alanin és ezek etil-észtere (Benzoil-prop-etil),
N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-alanin-metil- és izopropil-észter (Flamprop-M-metil- ill. Flamprop-M-izopropil);
B) Karbamidszármazékok, például 3-(4-izopropil-fenil)-1,1-dimetil-karbamid (Izoproturon), 3-(3-klór-4-metil)-1,1-dimetilkarbamid (Klórtoluron);
C) Szulfonil-karbamid-származék herbicid anyagok, például
1- (2-klór-fenil-szulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-
2- il)-karbamid (Chlorsulfuron),
1-[(2-metoxi-karbonil-fenil)-szulfonil]-3-(4-metoxi-66 metil-1,3,5-triazinil-2-il)-karbamid (Metszulfuron-metil), l-[(2-metoxi-karbonil-fenil) -szulfonil]-3-metil-3-(4metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamid (DPX-L5300),
1-[(2-metoxi-karbonil-fenil-metil)-szulfonil]-3-(4,6dimetoxi-pirimid-2-il)-karbamid (Bensulfuron-metil),
1-[(2-metoxi-karbonil-fenil)-szulfonil]-3-(dimetilpirimid-2-il)-karbamid (Sulfometuron-metil), l-[(2-metoxi-karbonil-tienil)-szulfonil]-3-(4-metoxi-6metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid (Tiameturon-metil),
1-[(2-etoxi-karbonil-fenil) -szulfonil]-3-(4-klór-6-metoxipirimid-2-il)-karbamid (Klórimuron-etil), l-[(3-(N,N-dimetil-amino-karbonil)-pirid-2-il)-szulfonil] -3-(4,6-dimetoxi-pirimid-2-il)-karbamid (Nicosulfuron, SL 950), l-[3-(etil-szulfonil)-pirid-2-il)-szulfonil]-3- (4,6dimetoxi-pirimid-2-il)-karbamid (DPX-E9636), l-[(2-(2-klór-etil)-fenil)-szulfonil]-3-(4-metoxi-6-metil-
1,3,5-triazin-2-il)-karbamid (Triaszulfuron),
1-[(2-metoxi-karbonil-fenil)-szulfonil]-3-(4,6-bisz(difluor-metoxi)-pirimid-2-il)karbamid (Pirimisulfuron), l-[(4-etoxi-karbonil-l-metil-l,2-imidazol-5-il)-szulfonil] -3-(4,6-dimetoxi-pirimid-2-il)-karbamid (Pirazoszulfuronmetil), l-[(2-metoxi-karbonil-fenil)-szulfonil]-3-(4-etoxi-6metil-amino-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid (DPX-A7881), Cinosulfuron (CGA 142 464),
1-[(3-trifluor-etil-pirid-2-il)-szulfonil]-3-(4,6dimetoxi-pirimid-2-il)-karbamid (Flazaszulfuron, SL 160),
1-[(N-metil-N-metil-szulfonil-amino)-szulfonil]-3-(4,6dimetoxi-pirimid-2-il)-karbamid (Amidoszulfuron, Hoe 75032),
1-[(N-etil-szulfonil-N-metil-amino)-szulfonil]-3-(4,6dimetoxi-pirimid-2-il)-karbamid (SH-1),
1-[(N-etil-N-etil-szulfonil-amino)-szulfonil]-3-(4,6dimietoxi-pirimid-2-il)-karbamid (SH-2),
1-[(2-etoxi-fenoxi)-szulfonil]-3-(4,6-dimetoxi-pirimid-2il)-karbamid (SH-3),
1- [(N-dimetil-amino-szulfonil)-N-metil-amino)-szulfonil]-
3-(4,6-dimetoxi-pirimid-2-il)-karbamid (SH-4) ;
D) Difenil-éter-származékok, például
5-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-nitro)-N-metilszulfonil-benzamid (Fomesafen),
5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-2-nitro-benzoesav (Acifluorfen, Na-só) és karboxi-metil- és karboxi-etil-észterei (Fluorglikofen-metil, Fluorglikofen-etil),
2- klór-6-nitro-3-fenoxi-anilin (Aclonifen),
5-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-nitro-benzoesav-l(etoxi-karbonil)-etil-észter (Lactofen),
1- [5-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-2-nitrofenil]-1[N-(metoxi-karbonil-metoxi)-imino]-2-metoxi-etán (AKH-7088) és
E) Kétszikűekre ható herbicid anyagok, például növekedési herbicidek, például
2- (2,4-diklór-fenoxi)-ecetsav (2,4-D),
2-(4-klór-2-metil-fenoxi)-ecetsav (MCPA) és
2-(2-klór-4-metil-fenoxi)-propionsav (CMPP, Mecoprop) • ·
2.5- diklór-6-metoxi-benzoesav (DICAMBA), hidroxi-benzonitril herbicid anyagok, például
3.5- dibróm-4-hidroxi-benzonitril (Bromoxynil) és
3.5- dijód-4-hidroxi-benzonitril (Ioxynil) és sóik és észtereik, például oktanoátok, és különböző szerkezeti osztályokba tartozó herbicidek, például
3- [(metoxi-karbonil)-amino-fenil]-(3-metil-fenil)-karbamát (Phenmedipham),
2-(4-trifluor-metil-fenoxi)-3-[N-(2,5-difluor-fenil)amino-karbonil]-piridin (Diflufenican),
4- amino-3,5-diklór-2-fluor-6-(karboxi-metoxi)-piridin (Fluroxypyr),
2- etoxi-3,3-dimetil-5-metán-szulfonil-oxi-2,3-dihidrobenzofurán (Ethofumesate),
7-klór-3-metil-kinolin-8-karbonsav (Quinmerac),
3,7-diklór-kinolin-8-karbonsav (Quinchlorac),
3- izopropil-lH-benzo-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid (Bentazone),
4- amino-3-metil-6-fenil-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron),
N-[4-klór-2-fluor-5-(l-metil-prop-2-in-l-il-oxi)-fenil]3,4,5,6-tetrahidroftálimid (S-23121) és a V-53482. jelű termék N-fenil-ftálimid-származéka.
Az A-E) csoportba tartozó említett szelektív herbicideken kívül ezek tiszta vagy dúsított optikai izomerei, amennyiben ezek léteznek és herbicid hatásúak, valamint analóg szerkezetű herbicid anyagok is használhatók.
Ezen kívül a következő levélen ható nem szelektív herbicid • · ·
- 9 ~ hatású anyagok is felhasználhatók a találmány értelmében:
N-foszfonometil-glicin (Glyphosate),
1,1’-dimetil-4,4'-bipiridiniumsó (Paraquat) és
9,10-dihidro-8a,lOa-diazoniafenantrénsó (Diquat).
A találmány értelmében felhasználható herbicid anyagok általánosan ismertek. Legnagyobb részt megtalálhatók a The Pesticide Manual, 8. kiadás, British Crop Protection Council 1987 és a Farm Chemicals Handbook '90, Meister Publishing Company,, Willoughby, Ohio, USA 1990 című kiadványokban és az ott említett irodalmi helyeken.
A következőkben felsorolunk néhány előnyös herbicid hatású anyagot, valamint néhány olyan anyagot, amelyeket az említett irodalmi helyek nem tartalmaznak.
Diclofop-metil, vagyis 2—[4—(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]propionsav-metil-észter, ismert herbicid hatóanyag, amelyet gabonafélékben egynyári füvek irtására alkamaznak (lásd The Pesticide Manual, 8. kiadás, 1987, Brit. Crop Protection Council, 272. oldal).
Az UBI-C4874 nevű hatóanyag a heterociklusos fenoxi- fűherbicidek közé tartozik, és számos kétszikű kultúrnövénynél alkalmazzák egynyári és évelő fűfélék irtására. Kémiai elnevezése: (2R)-2-[4-(6-klór-konoxalin-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-(±)-tetrahidrofurfuril-észter [lásd A. R. Bell és munkatársai, Brighton Crop Protection Conference Weeds-1989, 65-70. oldal).
A fenoxaprop-etil, vagyis a 2-[4-(6-klór-benzoxazol-2-iloxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter ismert herbicid fűfélék irtására mezőgazdasági kultúrnövények, például többek között • · ····· · · · · • · · · · • · · · · · · • · · · · · · ······· · ·
- 10 szójabab, cukorrépa, burgonya, rizs esetén. Ezt a hatóanyagot először a DE-A-2640730. sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban ismertették, lásd még The Pesticide Manual, 81 kiadás, British Crop Protection Council, 1987, 379. oldal. A vegyületet racemátként alkalmazzunk, újabban mint D(+)-izomer is forgalomba kerül (kereskedelmi neve: Fenoxaprop-P-etil) (lásd Η. P. Huff és munkatársai, Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1989, 717-722. oldal).
A fenoxaprop-etilt fenklórazol-etillel is alkalmazzák szelektív módon bizonyos gyomnövények ellen gabonakultúrákban, például rozsban vagy búzában (lásd H. Bieringer és munkatársai, Brighton Crop Protection Converence-Weeds-1989, 77-82. oldal és Köcher és munkatársai, lásd ugyanott a 497-500. oldalon).
Az RO-17-3664 (Propaquizafop) a British Crop Protection Conf.-Weeds 1987, 55. old. szakirodalomból ismert.
Az Izoxapyrifop a Brighton Crop Protection Conf.-Weeds, 1989, 59. old. szakirodalomból ismert.
A CGA 184 927 a Brighton Crop Prot. Conf. -Weeds, 1989,
71. old. szakirodalomból ismert.
A Tralkoxydim a British Crop Prot. Conf. -Weeds- 1987, 19. old. szakirodalomból ismert.
Az RE-45601 a British Crop Conf.-Weeds - 1987, 50. old. szakirodalomból ismert.
Az Isoproturon, vagyis a 3-(4-izopropil-fenil)-1,1-dimeti 1-karbamid ugyancsak ismert herbicid hatású anyag, amelyet gabonafélékben fűfélék irtására alkalmaznak (a már említett The Pesticide Manual, 491-492. oldal irodalmi helyről ·· ««··« ···· • · · · · • · · · · · · • · · · · · · ·*···*· · ·
- 11 ismert).
Az Amidosulfuron, vagyis a 3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2il)-1-(N-metil-N-(metil-szulfonil)-amino-szulfonil)-karbamid széleslevelű gyomok irtására használt hatóanyag gabonafélékben (lásd például Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990) és az EP-A-0 131 258). Az SH-1 és az SH-2 az Amidosulfuron szerkezeti analógjai (lásd az EP-A-0 131 258. sz. szabadalmi leírást).
Az EP-A-0342569. sz. európai szabadalmi leírásból ismertek az 1-(2-alkoxi-fenoxi-szulfonil)-3-(pirimid-2-il)-karbonátok, amelyek különösen jól alkalmazhatók gabonafélékben kétszikű gyomnövények irtására és ugyancsak alkalmazhatók a találmány szerint. Az ismertetett származékok közül külön kiemeljük a 3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-(2-etoxi-fenoxiszulfonil)-karbamidot (SH-3).
Az EP-A-0 347 788. sz. szabadalmi leírásból ismeretesk bizonyos szulfonil-karbamid-származékok egy- és kétszikű gyomnövények irtására haszonnövényekben. Az ilyen herbicidek közül példaként megemlítjük az SH-4-et.
A Pirimisulfuron (CGA 136 872) a Brighton Crop. Prot. Conf. -Weeds - 1987, 41-48. old. szakirodalomból ismert.
A DPX-A 7881 a British Crop Prot. Conf.- Weeds - 1987,
63. old. szakirodalomból ismert.
A Cinosulfuron az Agricultural Chemicals Book II, Herbicides, Thomson Publication, 1989-90, USA irodalmi helyről ismert.
A Flazasulfuron a Y. Psujii és munkatársai, Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 195 MEET. AGRO. 10, 1988 irodalomból ismert.
« « • · « ·
- 12 A Nicosulfuron (SL 950), vagyis a 3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-1-(3-dimetil-amino-karbonil-piridin-2-il-szulfonil)karbamid egy szulfonil-karbamid-származék herbicid, amely kukoricában fűfélék és széleslevelű gyomnövények ellen használatos (lásd F. Kimura és munkatársai, Brighton Crop. Protection Conference-Weeds-1989, 29-34. oldal).
A DPX-E 9636 a Brighton Crop. conf.-Weeds - 1989, 23. old. irodalmi helyről ismert.
A Fluoroglycofent Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds - 1989, 47. old. irodalmi helyen ismertették.
Az ΑΚΗ-7088-at a Brighton Crop Prot. Conf.-Weeds - 1989,
53. old. irodalmi helyen ismertették.
Az S-23121, vagyis az N-[4-klór-2-fluor-5-(1-metil-prop2-in-l-il-oxi)-fenil]-3,4,5,6-tetrahidroftálimid szelektív herbicidként használatos széleslevelű gyomnövények irtására gabonafélékben (lásd T. Hamada és munkatársai, Brit. Crop. Prot. Conf. - Weeds-1989, 41-46. oldal).
Az N-fenil-ftálimid-származékok közé tartozik a V-53482, amelyet szelektív herbicidként alkalmaznak rizsben és szójabab kultúrákban, valamint az ún. no-till alkalmazásnál kukoricánál és szójababnál (lásd Proceedings Southern Weed Science Meetings, Jan. 1990. USA).
Herbicidként a találmány értelmében előnyösen alkalmazzuk a következőket: Diclofop-methyl, UBI-C4874, Fenoxaprop és észtere (elsősorban a Fenoxaprop-etil vagy Fenoxaprop-P-etil, Isoproturon, Amidosulfuron, 1-(2-alkoxi-fenoxi-szulfonil)-3pirimid-2-il)-karbamid herbicidek, Nicosulfuron, DPX-E9636, Pirimisulfuron, Hoe 95404, Metsulfuron-metil, N-metil-metszul• · · • · · · · • · · · · « « • « «··· · • · · · · 4 · · <
- 13 furon-metil, (DPX-L5300), Thiameturon-metil, Triasulfuron,
Phenmedipham, Metamitron, Quizalofop-etil, S-23212, V-53482 és
Benazon és Glyphosate.
A 10-18 szénatomos alkil-poliglikol-éter-szulfát típusú felületaktív anyagokat előnyösen alkálisóik, például nátriumvagy káliumsóik és/vagy ammóniumsóik vagy esetleg magnéziumsóik formájában alkalmazzuk, előnyösek azok, amelyek a poliglikol-részben 2-5 etilén-oxi-egységet tartalmaznak. Különösen előnyös például a 12-14 szénatomos zsíralkohol-diglikoléterszulfát-nátriumsó, amelynek kereskedelmi neve Genapol LRO, a Hoechst Ag terméke. Ezt az anyagot a következőkben A nedvesítőszernek nevezzük.
A herbicid hatóanyag és a felületaktív anyag egymáshoz viszonyított tömegaránya széles tartományban változhat, függ a herbicid anyag hatékonyságától, valamint a permetlében a koncentrációjától. Általában ez a tömegarány 10:1 és 1:200 közötti, előnyösen 4:1 és 1:100 közötti.
Ismeretes, hogy 12-14 szénatomos zsíralkohol-diglikoléter-szulfát nedvesítőszereket a glüfozinát típusú herbicidek hatásának erősítésére használnak (lásd például az EP-A-048436. (és megfelelője az US-A-4,400,196), az EP-A-3361 51. sz. szabadalmi leírásokat, valamint a Proc. EWRS Symp. Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity, 227-232. oldal, 1988 irodalmi helyet).
A 90 112 739.9. sz. nem közzétett európai szabadalmi bejelentésben már ismertették Glufosinate, Fenoxaprop-P-etil, Isoproturon és Diclofopmethyl típusú herbicidek alkil-poliglikol-éter-szulfát-nátriumsóval (Genapol LRO, a Hoechst AG ***· ·
- 14 terméke) és perfluor-6-8 szénatomos alkil-foszfinsavak és/vagy foszfonsavak körébe tartozó habzásgátlókat tartalmazó vizes készítmények előállítását. Habzásgátlóként egy 15 etilén-oxid egyéget tartalmazó faggyú-amin-etoxilát (Genamin T 150, Hoechst AG terméke) sót és egy említett típusú habzásgátló (Fluowett PP, Hoechst AG terméke) sót alkalmaztak.
A P 39 38 564.7. sz. német szabadalmi bejelentésből ismert vízben diszpergálható Fenoxaprop-etil vagy Fenoxaprop-Petil tartalmú granulátumok előállítása, amelyek a herbicidre vonatkoztatva 2-4-szeres mennyiségű Genapol LRO nedvesítőszert, valamint egy szilikon alapú habzásgátlót, egy krezolformaldehid kondenzációs termék alapú diszpergálószert és egy aluminium-szilikátot tartalmaznak.
A találmány tárgya ezért olyan herbicid készítmények, amelyek
a) glifozát, parakvát és dikvát típusú levélre ható nem szelektív herbicideket, vagy levélre ható szelektív herbicideket és
b) 10-18 szénatomos alkil-poliglikol-éter-szulfát típusú felületaktív anyagokat és ezek fiziológiailag alkalmas sóit tartalmaznak, kivéve az olyan vizes herbicid készítményeket, amelyek Fenoxaprop-P-etil, Isoproturon vagy Diclofopmethyl típusú herbicideket és 12-14 szénatomos alkil-diglikol-éter-szulfátnátriumsót, valamint 15 etilén-oxid egységet tartalmazó faggyúzsír-amin-etoxilátot és 6-12 szénatomos perfluor-alkilfoszfinsavat vagy -foszfonsavat tartalmaznak, valamint azokat a vízben diszpergálható granulátumokat, amelyek Fenoxprop-etil vagy Fenoxaprop-P-etil herbicideket és 12-14 szénatomos alkil15 diglikol-éter-szulfát-n^triumsók, szilikon alapú habzásgátlót, krezol-formaldehid kondenzációs termék alapú diszpergálószert és aluminium-szilikátot tartalmaznak.
A találmány szerinti herbicid készítményeket különböző módon formálhatjuk, annak függvényében, hogy milyenek a biológiai és/vagy fizikokémiai paraméterei. így például a következő formálási lehetőségek jönnek szóba: szórható porok (WP), vízoldható porok (SP), .vízoldható koncentrátumok, emulgeálható koncentrátumok (EP), emulziók (EW), például olaj a vízben vagy víz az olajban típusú emulziók, permetezhető oldatok vagy emulziók, szuszpenzió koncentrátumok (SC), olaj vagy víz alapú diszperziók, olajjal elegyedő oldatok (OL), szuszpoemulziók, kapszula-szuszpenziók (CS), porozószerek (DP), csávázószerek, granulátumok (GR), mégpedig mikro-, szóró-, bevonó- vagy adszorpciós granulátum formájában, vízben diszpergálható granulátumok (WG), vízoldható granulátumok (SG), ULV készítmények, mikrokapszulák vagy viaszok.
Az egyes formálási típusok elvben ismertek, például többek között a következő irodalmi helyekről: Winnacker-Küchler, Chemische Technologie, 7. kötet, C. Hauser Verlag München,
4. kiadás, 1986; van Valkenburg, Pesticides Formulations, Marcel Dekkel N.Y., 2. kiadás, 1972-73; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. kiadás, 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Az egyéb szükséges formálási segédanyagok, például inért töltőanyagok, felületaktív anyagok, oldószerek és további adalékok ugyancsak ismertek, többek között például a következő irodalmi helyekről: Watkins, Hhandbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers, 2. kiadás, Darland Books, Caldwell • ·
- 16 N.J.; H.v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry;
2. kiadás, J. Wiley and Sons, N.Y.; Marsden, Solvents Guide,
2. kiadás, Interservice, N.Y., 1950; McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents'·, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y., 1964; Schonfeldt, Grenzflachenaktive Áthylenoxidakkukte, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, Chemische Technologie, 7. kötet, C. Hauser Verlag, München, 4. kiadás, 1986.
Az említett készítményekből más peszticid hatású anyagokkal, műtrágyákkal és/vagy növekedésszabályozó anyagokkal együtt különféle kombinációk is előállíthatok, például felhasználásra kész készítmény vagy tartálykeverék formájában.
További ismereteket tartalmaznak a növényvédőszerek formálásáról a következő irodalmi helyek: G.C. Klingmann, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 81-96. oldal és J.D. Freyer, S.A.Evans, Weed Control Handbook, 5. kiadás, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 101-103. oldal.
Az agrokémiai készítmények általában 0,1 és 99 tömeg%, előnyösen 0,1 és 95 tömeg% közötti herbicid hatóanyagot tartalmaznak.
A porlasztható porok esetén a hatóanyag koncentráció általában 10-90 tömeg% közötti, a fennmaradó rész szokásos formálási segédanyagokból áll. Emulgeálható koncentrátumok esetén a hatóanyag koncentráció 1 és 80 tömeg% közötti. A poralakú készítmények legtöbbször 1-20 tömeg% hatóanyagot, a permetezhető oldatok általában 0,2-20 tömeg% hatóanyagot tártál• · · ·
- 17 maznak. Granulátumok esetén a hatóanyagtartalom részben attól függ, hogy a hatóanyag folyékony vagy szilárd halmazállapotú e. A vízben diszpergálható granulátumok esetén a hatóanyagtartalom általában 10-90 tömeg%.
A fentieken kívül az említett hatóanyagtartalmú készítmények adott esetben tartalmazhatnak egyéb szokásos segédanyagot, például tapadást elősegítő szereket, nedvesítő, diszpergáló, emulgeáló vagy penetrációt elősegítő szereket, oldószereket, töltő és vivőanyagokat.
A herbicid készítmények az a) és b) találmány szerinti alkotórészeken kívül előnyösen még vizet vagy adott esetben szerves oldószert is tartalmaznak és vizes diszperzió vagy emulzió koncentrátum formájában állítjuk elő ezeket, vagy tankkeverék formájában, amely hígított diszperzió, emulzió vagy oldat, és amelynek higitási foka változó, elérheti a felhasználásra kész permetlé koncentrációját is. A koncentrált vizes diszperziókban vagy emulziókban a a) herbicid előnyösen Fenoxaprop-etil vág Fenoxaprop-P-etil tömegaránya a b) felületaktív anyaghoz előnyösen 1:1,5 és 1:4 közötti.
A találmány szerinti készítményt összekeverhetjük vagy kevert formában elő is állíthatjuk egyéb hatóanyagokkal, például inszekticid, akaricid, más herbicid hatóanyagokkal, műtrágyákkal, növekedésszabályozókkal vagy fungicid hatóanyagokkal. Különösen előnyös egy olyan tankkeverék formájában előállított herbicid készítmény, amely az alkalmazáshoz előnyös mennyiségű herbicid hatóanyagot és felületaktív anyagot tartalmaz .
A felhasználáshoz a kereskedelmi forgalomban lévő kon• · centrált készítményeket adott esetben szokásos módon hígítjuk, például porlasztható porok, emulgeálható koncentrátumok, diszperziók és vízben diszpergálható granulátumok esetén vízzel. A poralakú készítményeket szórható és adszorpciós granulátumokat permetezhető oldatokat, valamint a tankkeverékként előállított permetleveket az alkalmazás előtt általában más további inért' anyaggal már nem hígítjuk. Mindazoláltal előnyös vagy szükséges lehet a permetléhez további mennyiségű találmány szerinti b) felületaktív anyagot és/vagy egyéb ismert segédanyagot, különösen önemulgeáló olajokat vagy paraffinolajat adagolni. Néhány koncentrált készítmény esetén a találmány szerinti felületaktív anyag aránya nem növelhető tetszés szerint anélkül, hogy ez a készítmény stabilitását befolyásolná.
A szükséges felhasználandó hatóanyag mennyiség függ a külső körülményektől is, például a hőmérséklettől, nedvességtartalomtól és az adott felhasznált herbicid fajtájától. Ez a mennyiség széles határok között változhat, például 0,001 és 10,0 kg/ha közötti lehet ez a dózis, sőt a felső határt meg is haladhatja, előnyösen azonban általában az alkalmazandó dózis 0,005 és 5 kg/ha közötti.
A találmány szerint alkalmazott felületaktív anyagok például az A nedvesítőszer által előidézett hatásjavítás lényegesen nagyobb annál, amelyet például más szokásos nedvesítőszerekkel el lehet érni, és ezért bizonyos értelemben szinergetikus hatásjavítóként foghatjuk fel. Annál is inkább, mivel a találmány szerinti felületaktív anyagok önmagukban nem rendelkeznek valódi herbicid hatással, és a növényeket alig károsítják látható módon - legfeljebb fiatal növények levéllemezén ·· ····· ···· • · · · ••a··· · • ..... · ······ * * fordul elő enyhe barnás elszíneződés (az ún. rozsdásodás), amely azonban igen gyorsan, néhány napon belül, a növekedés révén eltűnik és később már nem látható.
Néhány érzékeny fiatal gyomnövénynél megfigyelhető, hogy az A nedvesítőszer önmagában egy enyhe növekedési sokkot idéz elő, vagyis a növények 1-2 héten keresztül növekedésükben a kontrollnövényekkel szemben visszamaradnak. Ezután azonban ezek a növények újra összeszedik magukat és egészségesen növekednek tovább.
A találmány szerinti felületaktív anyagok a herbicid hatóanyagokkal együtt kijuttatva azonban szokatlanul erősen javítják a hatást úgy, hogy a hatóanyagok nemcsak gyorsabban, hanem teljesebben is felszívódnak és herbicid hatásukat lényegesen jobban képesek kifejteni.
Ezen felül az alkalmazott herbicid anyagok hatékonyságát lényegesen kevésbé befolyásolják az időjárás viszontagságai, mint például az eső.
A találmány körébe tartozik ezért egy gyomirtó eljárás is, elsősorban gyomok szelektív irtására haszonnövény kultúrákban, amelyre jellemző, hogy egy fent említett a) herbicid anyagból herbicid hatású mennyiséget egy vagy több említett b) felületaktív anyaggal kombinálva a növényre vagy annak művelési helyére alkalmazunk.
Gyomnövényen főként azokat a gyomnövényeket értjük, amelyeket az adott herbicid hatású anyagokkal már felületaktív anyag hozzáadása nélkül is irtani lehet.
A b) felületaktív anyag arányát a koncentrált készítményekben a dolog természeténél fogva nem növelhetjük tetszés • ·
- 20 szerint anélkül, hogy a készítmény stabilitását ne befolyásolnánk. A herbicid hatású anyag és a felületaktív anyag tömegaránya a koncentrált készítményekben előnyösen 10:1 és 1:20 közötti. Az alkalmazás során a herbicid felületaktív anyag tömegarány előnyösen 10:1 és 1:200, különösen előnyösen 4:1 és 1:100 közötti az adott herbicid anyag hatékonysága függvényében. A találmány szerint a b) felületaktív anyag koncentrációja a permetlében 200-600 1/ha víz felhasználásnál általában 0,05 és 2 tömeg%, előnyösen 0,1 és 1,0 tömeg%, különösen előnyösen 0,1 és 0,3 tömeg% közötti tenzid felületaktív anyag dózis 1 ha művelési területhez.
Találmányunkat a következőkben példákkal illusztráljuk.
A - Biológiai példák
Al. példa
Különféle gazdasági szempontból fontos gyomokat termesztünk 13 cm cserepekben homokos agyagföldben üvegházban. Az 1. táblázat feltüntetett nagyság és növekedési stádium elérése után a növényeket Fenoxaprop-P-etil herbiciddel kezeljük önmagában és A nedvesítőszerrel kombinálva. Itt a vízzel permetlévé hígított herbicid készítményt illetve a herbicid készítményből, nedvesítőszerből és vízből álló tankkeveréket 300 1/ha víz felhasználásnak megfelelően alkalmazzuk. További összehasonlításként a herbicid hatóanyagot független analóg kísérletekben a szokásos nedvesítőszerrel izotridekanol-hexánetilén-glikol-éterrel (Genapol X060, B nedvesítőszer) kombinálva alkalmazzuk.
• · ·
1. táblázat
A kísérleti növények termesztési viszonyai és növekedési stádiumai
növényfajta üvegházi nappal hőmérséklet /éjjel nagyság (cm) növekedési stádium
Alopecurus myosuroides (ALOMY) 20/14 °C 23-25 lombosodás közepe
Avena fatua (AVEFA) 20/14 °C 31-33 sárjadzás kezdete
Sorghum halepense (SORHA) 24/18 °C 18-32 6 leveles stádium
A herbic'd hatóanyagok alkalmazása után 4 héttel a kezelt növényeket, amelyek az üvegházban mindig azonos hőmérsékleti körülmények között nevelődtek, vizuálisan pontozzuk úgy, hogy megállapítjuk a növényi növekedés százalékos károsodását.
Ezeket az eredményeket a 2. táblázatban foglaljuk össze.
A táblázatból látható, hogy az A nedvesítőszer a Fenoxaprop-P-etil herbicid anyag hatékonyságát, amelyet két szokásos kiszerelési formában alkalmazunk, lényegesen megnöveli, míg a szokásos B nodvesítőszerrel ugyanez ugyenilyen mértékben nem érhető el.
• · · · φ • φ · · φ φ φ· · · · • φ φ φ · φ φ ·«···«· · ·
- 22 2. táblázat
A kísérleti növények károsodása %-ban
Hatóanyag/tenz id g AS/ha AVEFA ALOMY SORHA
H1 100 100 93 100
50 99 75 99
25 55 50 94
12 15 20 50
6 - - 10
Hx + a* nedvesítőszer 100+600 100 99 100
50+600 100 95 100
25+600 97 75 100
12+600 94 55 100
6+600 - - 99
H1 + B* nedvesítőszer 100+600 99 93 100
50+600 99 75 100
25+600 93 60 98
12+600 45 35 88
6 + 600 - - 45
h2 100 100 97 100
50 99 85 100
25 83 45 99
12 15 25 90
6 - - 60
H2 + A* nedvesítőszer 100+600 100 99 100
50+600 100 97 100
25+600 99 88 100
12+600 99 83 100
6+600 - - 99
A* nedvesítőszer 600 0 0 0
B* nedvesítőszer 600 0 0 0
A táblázatban alkalmazott rövidítések:
AS = hatóanyagra (herbicid) illetve felületaktív anyagra (nedvesítőszer) vonatkoztatva
Hj = Fenoxaprop-P-etil 7,5 tömeg%-os koncentrált emulzióként (EW formálva)
H2 = Fenoxaprop-P-etil 9 tömeg%-os emulzió koncentrátunként (EC) formálva * = A nedvesítőszert 0,2 tömeg% felületaktív anyag koncentrációban alkalmazzuk a permetlében 300 1/ha víz felhasználásnál
A nedvesítőszer = 12-14 szénatomos zsíralkohol-diglikoléter-szulfát-Na (Genapol LRO 28 tömeg%-os vizes oldat)
B nedvesítőszer = 6 etilén-oxid egységet tartalmazó izotridekanol-poliglikol-éter (Genapol XO60)
A2. példa
Gyomirtás búzában
Búzát (TRZAS) és a gabonaféléknél előforduló gyomokat, vagyis hélazabot (AVEFA) és szántóföldi ecsetpázsitot (ALOMY) üvegházban 18/12 °C-os hőmérsékleten a törzsképződés közepéig, vagyis mintegy 24-28 cm magasságig termesztünk és a találmány szerinti készítményekkel kezeljük ezeket a növényeket.
Herbicid hatóanyagként Fenoxaprop-P-etilt alkalmazunk 2:1 tömegarányban Fenchlorazol-ctillel (H3).
Az alkalmazást és az értékelést az Al. példában leírtak szerint végezzük. A kezelés után 4 héttel a 3. táblázatban **** J ♦**· összefoglalt herbicid hatást tapasztaltuk.
3. táblázat
Gyomirtás búzában
Hatóanyag/tenzid g AS/ha TRZAS AVEFA ALOMY
h3 100 0 99 90
50 0 85 80
25 0 60 35
12 0 10 5
+ A nedvesítőszer 100+750 0 99 98
50+750 0 98 92
25+750 0 97 88
12+750 0 95 75
+ B nedvesítőszer 100+750 0 99 95
50+750 0 97 88
25+750 0 90 70
12+750 0 60 25
A nedvesítőszer 750 0 0 0
B nedvesítőszer 750 0 0 0
Rövidítések:
AS = aktív illetve felületaktív anyag
H3 = Fenoxaprop-P-etil/Fenchlorazol (2:1) mint 7,5 tömeg%-os (EW) 7,5 tömeg%-os vizes emulzió
A A és B nedvesítőszer ugyanaz, mint az 1. táblázatnál, ezeket 0,25 tömeg% felületaktív anyaggal 300 1/ha víz felhasználással permetléként alkalmazzuk.
Az eredmények azt mutatják, hogy az A nedvesítőszer a H3 herbicid hatóanyag hatékonyságát (amelyet 7,5 tömeg%-os EW formában alkalmazunk) már 0,25 tömeg% A nedvesítőszer permetléhez történő hozzáadása mellett is lényegesen megnöveli. A szokásos nedvesítőszerrel hasonló szinergens hatást nem tudunk kiváltani.
A3. példa
A Al. példában leírtak szerint járunk el, Nicosulfuron (SL-950) hatásának növelését vizsgáljuk A nedvesítőszer hozzáadására. Az eredményeket a 4. táblázatban foglaljuk össze.
- 26 4. táblázat
SL-950 (Nicosulfuron) herbicid hatás Genapol LRO (nedvesítőszer) hozzáadásakor százalékos hatás
Hatóanyag/tenzid D<$zis g AS/ha AVEFA STEME MATCH
Nicosulfuron 10 0 0 0
( WG 75) 20 23 65 63
• 40 58 75 73
60 60 80 83
Nicosulfuron 10+600 75 85 85
WG 75 20+600 90 98 95
+ nedvesítőszer 40+600 93 100 98
60+600 97 100 100
Nicosulfuron 10 35 70 65
(als SC 04) 20 63 90 80
40 78 100 95
60 94 100 97
Nicosulfuron- 10+600 70 98 85
SC 04 20+600 90 100 100
+ nedvesítőszer 40+600 95 100 100
60+600 100 100 100
Rövidítések:
AVEFA = Avena fatua
STEME = Stellaria média
MATCH = Matricaria chamomilla
Nicosulfuron WG 75 = Nicosulfuron mint 75 tömeg%-os granulátum,
- 27 Nicosulfuron SC 04 = Nicusulfuron mint 4 tömeg%-os szuszpenzió koncentrátum,
Nedvesítőszer = A nedvesítőszer ugyanaz, mint az 1. táblázatban
A4. példa
Az A1-A3. példában leírtak szerint járunk el, az UBIC4874 hatását vizsgáljuk összehasonlítva a herbicid hatóanyag A nedvesítőszerrel kombinálva történő alkalmazásával. A herbicid hatóanyagot emulzió koncentrátumként (EC 120) formáljuk és 300 1/ha víz felhasználással visszük fel a növényekre 3-4 leveles stádiumban (kezdődő bokrosodás). Az értékelést az alkalmazás után 2-3 héttel végezzük. Az eredményeket az 5. táblázatban tüntetjük fel.
5. táblázat
UBI-C4874 hatásnövelése százalékos hatás 14-21 nappal később
g AS/ha ECHCO ELEAF SORVE szójabab
C 4874 ( EC 120) 60 50 96 43 0
40 17 55 7 0
30 10 35 0 0
C 4874 40+900 99 99 100 0
+ A nedvesítőszer
A nedvesítőszer goo 000 0 • · ·
- 28 Rövidítések:
ECHO = Echinochloa colonun
ELEAF = Eleusine africana
SORVE = Sorghum verticiliflorum
EC 120 = 12 tömeg%-os emulgeálható koncentrátum
A nedvesítőszer: ugyanaz mint az 1. táblázatban koncentrációja a permetlében: 0,3 tömeg%.
A5. példa
Az Al. példában leírtak szerint járunk, szulfonil-karbamid DPX-E9636 hatóanyagot A nedvesítőszerrel együtt alkalmazunk kétszikű gyomnövényekre 24x4 cm-es stádiumban, majd 5 héttel a kezelés után értékeljük az eredményt. Az eredményeket a 6. táblázatban tüntetjük fel.
6. táblázat
DPX-9636 hatásának növelése
Alkalmazott szer Dosis g AS/ha százalékos hatás
ABUTH SEBEX
DPX-E9636 . 6,25 0 7
(WP 20) 12,5 0 17
25,0 0 33
DPX-E 9636 + 6,25 + 280 7 70
A nedvesítőszer 12,25 + 280 37 82
25,0 + 28 60 89
• · • ····
- 29 Rövidítések:
DPX-E9636 WP 20 = hatóanyag mint 20 tömeg%-os vízben diszpergálható por,
A nedvesítőszer = Genapol LRO, koncentrációja a permetlében 1 tömeg% felületaktív anyag
ABUTH = Abutylon theophrasti
SEBEX = Sesbania exaltata
A6. példa
Az A1-A5. példában leírtak szerint járunk el piriminszulfuron hatásának növekedését vizsgáljuk A nedvesítőszer hozzáadására kétszikű gyomnövényeknél, de szántóföldi kísérlettel. A vízfelhasználás 300 1/ha. Az eredményeket a 7. táblázatban tüntetjük fel.
7. táblázat
Pirimin-szulfuron hatásának növelése
Alkalmazott dózis százalékos hatás 14-21 nappal a kezelés után szer
2. AS/ha ABUTH SEBEX SIDSP
Pirimisulfúrón 20 0 0 0
(WG 75) 40 33 10 7
Pirimisulfuron 20+280 90 95 70
+ A nedvesítőszer 40+280 93 97 88
• · · ·
- 30 Rövidítések:
WG 75 = vízben diszpergálható granulátum 75 tömeg% hatóanyagtartalommal
ABUTH = Abutylon theophrasti
SEBEX = Sesbonia exaltata
SIDSP = Sida spinosa
A7. példa
Az A6. példában leírtak szerint járunk el, hatóanyagként szulfonil-karbamidot (WP-20) és SH3 hatóanyagot (WP 20), gyomnövényként pedig Gálium aparine-t alkalmazunk. Az eredményeket a 8. táblázatban tüntetjük fel.
8. táblázat
Alkalmazott szer
Dózis [g AS/ha] százalékos hatás
Gálium aparine
Amidosulfuron 1595
3097
Amidosulfuron 15 + 280 <97 + A nedvesítőszer
SH-3 1588
3097
SH-3 + 15 + 28097
A nedvesítőszer • · «··· ♦ ·· • · · ! .
• · · · · · _ · ···· ·
Α8. példa
Az Al. példában leírtak szerint járunk el, különböző szulfonil-karbamid-származékok hatását vizsgáljuk Chenopodium album (CHEAL) és Galium aparine (GALAP) ellen. Az eredményeket és az alkalmazott hatóanyagokat a 9. táblázatban tüntetjük
fel. 9. táblázat
Alkalmazott szer Dós is [g AS/ha] CHEAL GALAP
Metsulfuron-methyl (DF 20)
Metsulfuron-methyl + A nedvesítőszer
Th i ameturon-methyl (DF 75)
Thiameturon-methyl +
A nedvesítőszer
N-Methyl-metsulfuron-methyl (DF 75)
N-Methyl-metsulfuron-methyl + Netzmittel
Triasulfuron
Triasulfuron +
A nedvesítőszer
4 27 68
4 + 250 100 80
40 85 88
40 + 250 93 95
10 85 23
10 + 250 100 65
10 63 90
10 + 250 90 98
A9. példa
Az Al. példában leírtak szerint járunk el, hatóanyagként glifozátot illetve glifozát és A nedvesítőszer kombinációt alkalmazunk, az esőállóság meghatározására a kezelés után 30 perccel 15 mm/m2 vízzel a növényeket megöntözzük. Eredményeinket a 10. táblázatban tüntetjük fel.
- 32 10. táblázat
Alkalmazott szer Dózis g AS/ha százalékos hatás
ANTAR VIOAR APESV
Glyphosate 1440 0 0 0
Glyphosate + 1400 + 300 100 100 98
A* nedvesítőszer
Megjegyzések:
* Az A nedvesítőszer koncentrációja a permetlében 0,1 tömeg%
APESV = Apera spica venti
ANTAR = Anthemis arvense
Az eredményekből látható, hogy a glifozátok nagy hatékonysága kizárólag a nedvesítőszer hozzáadásával marad meg.
A10. példa
Különböző nedvesítőszerek hozzáadásának hatását vizsgáljuk a glifozátok hatékonyságára cserepes kísérletben. Vizsgálandó növényként nyári búzát (Triticum aestivum, TRZAS), nyári rozst (Hordeum vulgare, HORVS) és nyári repcét (Brassica napus, BRSNS) használunk. A növényeket június végén cserepekbe vetjük el és természetes körülmények között növénynevelő csarnokba helyezzük. A vetés után mintegy 3 héttel, amikor a növények a 4 leveles stádiumot elérik, a növényeket bepermetezzük glifozát típusú herbicid kereskedelemi forgalomban kapható készítménnyel 360 g/1 sav ekvivalenssel izopropil-amin sója fór• ··· májában 300 1/ha víz felhasználással. A nedvesítőszertartalmú permetlé 0,2 tömeg% felületaktív anyag koncentrációjú nedvesítőszert tartalmaz. A kezelés után a cserepeket újra a növénytermesztő csarnokba helyezzük és 2 hét elteltével értékeljük az okozott károkat. Az eredményeket a 11. táblázatban tüntetjük fel.
A herbicid hatóanyag önmagában történő felhasználásakor 270 g/ha hatóanyag dózisnál kaptunk jó eredményt, ennek felét adagolva ezzel szemben csak kevéssé hatékony a herbicid anyag. Az A nedvesítőszer hozzáadásával a kisebb dózis esetén is teljesen elpusztult mindhárom vizsgált növény. A szokásos nedvesítőszer felhasználásával viszont a hatás vagy egyáltalán nem vagy csak igen csekély mértékben növekszik.
·»·* ·♦·
Sav-ekvivalens
Glyphosate g/ha
11. táblázat százalékos hatás
TRZAS HORVS BRSNS
1. standard készítmény adalék nélkül
135 58 0 53
270 100 99 99
540 100 100 100
2. standard készítmény + A nedvesítőszer
135 100 100 95
270 100 100 99
540 100 100 100
3. standard készítmény + B nedvesítőszer
135 65 45 30
270 99 73 40
540 100 100 80
4. standard készítmény + C nedvesítőszer
135 78 70 20
270 98 80 80
540 100 100 95
standard készítmény + D nedvesítőszer
135 88 95 30
270 100 100 99
540 100 100 100
Rövidítések:
A nedvesítőszer = 12-14 szénatomos zsíralkohol-dietilénglikol-éter-szulfát nátriumsó (Genapol LRO)
B nedvesítőszer = hat etilén-oxid egységet tartalmazó etoxilált izotridekanol (Genapol X060, Hoechst)
C nedvesítőszer = alkoxi-polisziloxán (Silwet L 77, Unión
Carbinde)
D nedvesítőszer = etoxilált faggyúzsír-amin 20 etilén-oxid egységgel (Genamin T-200)
11. példa
Az Al. példában leírtak szerint járunk el, cserepes kísérletben vizsgáljuk az izoproturon hatását a A nedvesítőszerrel kombinálva haszon- és gyomnövényekkel szemben. Az izoproturont két szokásos kiszerelésben alkamazzuk. A vízfelhasználás 300 1/ha, a nedvesítőszer koncentráció a permetlében 0,25 tömeg%. Az eredményeket a 12. táblázatban tüntetjük fel.
• · • ·· ·· *·
- 36
12. táblázat
Alkalmazott s zázalékos hatás
szer [qAS/hal TRIAE ALOMY APSPV
Isoproturon WP 75 1000 0 35 38
(©Arelon WP 75%) 500 0 15 15
250 0 5 0
125 0 0 0
63 0 0 0
Isoproturon WP 75 1000 + 750 0 55 95
+ A nedvesítőszer 500 + 750 0 53 94
250 + 750 0 5 40
125 + 750 0 0 10
63 + 750 0 0 0
Isoproturon DIS 50 1000 0 0 68
(®Arelon DIS 50%) 500 0 0 25
250 0 0 5
125 0 0 0
63 0 0 0
Isoproturon DIS 50 1000 + 750 0 75 83
+ A nedvesítőszer 500 + 750 0 35 78
250 + 750 0 10 38
125 + 750 0 0 10
63 + 750 0 0 0
Rövidítések:
TRIAE = búza (Triticum aestivum)
ALOMY = Alopecurus myosuroides
APSPV = Apera spica-venti
WP 75 = vízben diszpergálható por 75 tömeg% hatóanyagtartalommal
DIS 50 = 50 tömeg% hatóanyagot tartalmazó diszperzió
Α12. példa
Az A7. példában leírtak szerint járunk el, emulgeálható koncentrátumot készítünk Phenmedipham-ból, A nedvesítőszerből és vízből. A készítményt tankkeverék formában állítjuk elő. Szabadföldi kísérletet végzünk 300 1/ha vízfelhasználással kétszikű gyomnövények ellen, négyleveles stádiumban (22. stádium) és cukorrépában. Öt héttel a kezelés után a 13. táblázatban feltüntetett eredményeket kaptuk.
13. táblázat
Alkalmazott Dózis százalékos hatás szer[g AS/ha]LÁMÁM ERUVE BETVU
Phenmedipham 628 42 35 0
1363 78 85 0
Phenmedipham 628 + 280 98 90 0
+A nedvesítőszer
Rövidítések:
LÁMÁM = Lamium amplexicaule
ERUVE = Eruca vesicaria
BETVU = cukorrépa (Béta vulgáris)
13. példa
Az A 12. példában leírtak szerint járunk el, Metamitront (70 tömeg%-os vízben diszpergálható granulátumként adjuk a tankkeverékhez), és A nedvesítőszert vizsgálunk szántóföldi kísérletben Papaver rhoeas (PAPRH) gyomnövénnyel szemben. Az eredményeket a 14. táblázatban tüntetjük fel.
14. táblázat
Alkalmazott szer Dózis [g AS/ha] százalékos hatás PAPRH
Metamitron 2,3 38
3,5 63
Metamitron 2,3 + 0,25 96
+ A nedvesítőszer
14. példa
Az A12. példában leírtak szerint járunk el, szántóföldi kísérletben Quizalofop-etilt (amelyet 10 tömeg%-os emulgeálható koncentrátum formájában adunk a tankkeverékhez) és A nedvesítőszert alkalmazunk 300 1/ha víz felhasználással Hordeum vulgare (HORVU) ellen a sarjadzás kezdetének stádiumában, valamint Setaria viridis (SETVI) ellen a bokrosodás kezdetekor. A Hordeum vulgare itt nem a termesztett árpa, hanem a gyomként spontán kikelő árpa (Volunteer Barley). Eredményeinket a 15. táblázatban foglaljuk össze.
• ·
- 39 15, táblázat
Alkalmazott Dosis százalékos hatás
SZAT fgAS/ha]HORVU SETVI « ·
Quizalofop-ethyl 50 75 48
75 87 -
100 88 -
Quizalofop- ethyl 50 + 140 87 95
+ A nedvesítőszer
ff 75 + 84 89 -
Π 75 + 250 91 -
ff 75 + 420 84
A15. példa
Az A14. példában leírtak szerint járunk el, Bentazont, amelyet 48 tömeg%-os kereskedelmi forgalomban kapható emulgeálható koncentrátum formájában használunk a tankkeverékhez, valamint A nedvesítőszert vizsgálunk szántóföldi kísérletben Portulaca olevacea (POROL) és Cyperus rotundus (CYPRO) ellen. Az eredményeket a 16. táblázatban tüntetjük fel. A táblázatból látható, hogy az A nedvesítőszer azonos hatás elérése mellett lényeges hatóanyagmegtakarítást tesz lehetővé.
16. táblázat
Alkalmazott Dosis SZer fgAS/ha] POROL CYPRO
Bentazone 720 85 25
fi 960 97 27
n 1440 100 50
Bentazone 720 + 280 100 55
+ A nedvesítőszer • ·
- 40 A következőkben néhány példát mutatunk be a készítmény összetételére, ezzel azonban nem kívánjuk korlátozni a találmány szerinti készítmények körét.
B) Formálási példák
Bl. példa (EW készítmény) tömeg% Fenoxaprop-P-etilt 35 tömeg% aromás keverékben (amelynek forrásponttartománya 219-282 °C) feloldunk és hozzáadunk 4,0 tömeg% zsírsav-poliglikol-észtert (40 etilén-oxid egység tartalmú). A keveréket szobahőmérsékleten keverés közben lassan hozzáadjuk egy foszforilezett etilén-oxid/propilénoxid/etilén-oxid blokk polimerizátum kalciumsójának 30 tömeg%os vizes oldatához és az elegyet addig keverjük, amig homogénné nem válik. Ekkor további keverés közben hozzáadunk 15,0 tömeg% alkil-poliglikol-éter-szulfát-nátriumsót (A nedvesítőszer) , majd 7,0 tömeg% glicerint, és a kapott fehér emulziót még 15 percig keverjük.
B2. példa (EW készítmény)
6,0 tömeg% Fenoxaprop-P-etilt és 3,0 tömeg% Fenchlorazoletilt 40 tömeg% aromás elegyben (amelynek forrásponttartománya 219-282 °C) feloldunk és hozzáadunk 4,0 tömeg% 40 etilén-oxid egységet tartalmazó zsírsav-poliglikol-észtert. A keveréket szobahőmérsékleten keverés közben lassan hozzáadjuk egy foszforilezett etilén-oxid/propilén-oxid/etilén-oxid blokk polimerizátum nátriumsója 30 tömeg%-os vizes oldatához és addig ke- 41 verjük, amíg az emulzió homogénné válik. Ezután további keverés közben 12,0 tömeg% alkil-poliglikol-éter-szulfát-nátriumsót (A nedvesítőszer), majd 5,0 tömeg% propilén-glikolt adunk az elegyhez és a kapott fehér emulziót még kb. 15. percig keverjük.

Claims (14)

1. 10-18 szénatomos alkil-poliglikol-éter-szulf át és fiziológiailag alkalmas sói csoportjába tartozó tenzidek felhasználása levélre ható szelektív herbicidek és levélre ható nem szelektív herbicidek, difozátok, parakvát és dikvát hatásának erősítésére.
2. Az 1. igénypont szerinti felhasználás, azzal jellemezve, hogy hatékony mennyiségű herbicidet egy tenziddel együtt gyomnövényre vagy annak termesztési felületére alkalmazzuk és a herbicid/tenzid tömegarány 10:1 és 1:200 közötti.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti felhasználás, azzal jellemezve, hogy a herbicid hatóanyagot és a tenzidet együttesen vizes permetlé formájában készítjük el és a tenzid koncentrációja a permetlében 0,05-2 tömeg%.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti felhasználás, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként fű herbicidek, karbamid-származékok, szulfonil-karbonil-származék herbicidek, difenil-éter-származékok és kétszikű herbicidek csoportjába tartozó szelektív herbicid hatóanyagot alkalmazunk.
5. A 4. igénypont szerinti felhasználás, azzal jellemezve, hogy egy a következők közül választott herbicidet alkalmazunk: fenoxi-fenoxi- és heteroaril-oxi-fenoxi-propionsavak és észtereik, ciklohexán-dion-származékok, hélazab herbicidek, Isoproturon, Chlortoluron, szulfonil-karbamid-származékok, difenil-éter-származékok, növekedési herbicidek, hidroxi-benzonitril-származékok, Phenmedipham, Diflufenican, Fluoxypyr, Ethofumesate, Quinmerac, Quinchlorac, Bentazon, Metamitron, S43
23121 és V-53482.
6. Herbicid készítmények, amelyek
a) glifozát, parakvát és dikvát típusú levélre ható nem szelektív herbicideket, vagy levélre ható szelektív herbicideket és
b) 10-18 szénatomos alkil-poliglikol-éter-szulfát típusú felületaktív anyagokat és ezek fiziológiailag alkalmas sóit tartalmaznak, kivéve az olyan vizes herbicid készítményeket, amelyek Fenoxaprop-P-etil, Isoproturon vagy Diclofopmethyl típusú herbicideket és 12-14 szénatomos alkil-diglikol-éter-szulfátnátriumsót, valamint 15 etilén-oxid egységet tartalmazó faggyúzsír-amin-etoxilátot és 6-12 szénatomos perfluor-alkilfoszfinsavat vagy -foszfonsavat tartalmaznak, valamint azokat a vízben diszpergálható granulátumokat, amelyek Fenoxprop-etil vagy Fenoxaprop-P-etil herbicideket és 12-14 szénatomos alkildiglikol-éter-szulf át-nátriumsók, szilikon alapú habzásgátlót, krezol-formaldehid kondenzációs termék alapú diszpergálószert és aluminium-szilikátot tartalmaznak.
7. Az 5. vagy 6. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy a herbicidet és tenzidet 10:1 és 1:200 közötti tömegarányban tartalmazzák.
8. Az 5., 6. vagy 7. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy a tenzid koncentráció vizes permetlében 0,05 és 2 tömeg% közötti felületaktív anyag.
9. Az 5-8. igénypontok bármelyike szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként szelektív herbicidet tartalmaz a következők közül: füherbicidek, karbamidszármazékok, szulfonil-karbamid-származékok, difenil-éter származékok és kétszikű herbicidek.
10. Gyomirtó eljárás, azzal jellemezve, hogy egy az 1.
igénypont szerinti herbicid hatóanyag és tenzid kombinációból hatékony mennyiséget alkalmazunk a növényekre vagy termesztési felületére.
11. A 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a herbicid hatóanyagot és a tenzidet 10:1 és 1:200 közötti tömegarányban alkalmazzuk.
12. A 10. vagy 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan vizes permelét alkalmazunk, amelyben a tenzid koncentráció 0,05 és 2 tömeg% közötti.
13. A 10-12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy felületaktív anyagból 600-900 g/ha termesztési terület dózist alkalmazunk.
14. A 10-13. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény kultúrákban szelektíven irtjuk a gyomokat.
HU912956A 1990-09-15 1991-09-13 Synergetistic herbicidal compositions HUT58972A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4029304A DE4029304A1 (de) 1990-09-15 1990-09-15 Synergistische herbizide mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU912956D0 HU912956D0 (en) 1992-01-28
HUT58972A true HUT58972A (en) 1992-04-28

Family

ID=6414318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU912956A HUT58972A (en) 1990-09-15 1991-09-13 Synergetistic herbicidal compositions

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6159900A (hu)
EP (2) EP0850565B1 (hu)
JP (1) JP3515578B2 (hu)
AT (2) ATE228299T1 (hu)
BR (1) BR9103949A (hu)
CA (1) CA2051346C (hu)
DE (3) DE4029304A1 (hu)
DK (2) DK0476555T3 (hu)
ES (2) ES2189017T3 (hu)
HU (1) HUT58972A (hu)
IL (1) IL99477A (hu)
MY (1) MY107333A (hu)
ZA (1) ZA917266B (hu)

Families Citing this family (115)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL102327A0 (en) 1991-06-29 1993-01-14 Hoechst Ag Mixtures of herbicides and antidotes
US5651975A (en) * 1991-09-27 1997-07-29 Harju-Jeanty; Pontus Method for the preparation of herbicidal granular products comprising two separate phases
FI93416C (fi) * 1991-09-27 1995-04-10 Kemira Oy Menetelmä rae- tai tablettimuotoisen herbisidituotteen valmistamiseksi
US5668086A (en) * 1994-05-20 1997-09-16 Kao Corporation Herbicide composition
DE19501986A1 (de) * 1995-01-24 1996-07-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische herbizide Mittel aus Basis Glufosinate und Nitrodiphenylethern sowie deren Formulierungen
DE19814092A1 (de) 1997-04-15 1998-10-22 Stefes Agro Gmbh Pflanzenschutzmittel
PL215317B1 (pl) 1998-08-13 2013-11-29 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie kompozycji zawierajacej glifosat i sulkotrion lub mezotrion do zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy oraz sposób zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy
DE19836660A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen
DE19836659A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen
DE19836673A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
GB0207438D0 (en) * 2002-03-28 2002-05-08 Syngenta Ltd Formulation
CA2472806A1 (en) 2004-05-18 2005-11-18 Petro-Canada Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations
US8192766B2 (en) * 2006-04-25 2012-06-05 Albaugh, Inc. Copper-based fungicide/bactericide
US9357768B2 (en) 2006-10-05 2016-06-07 Suncor Energy Inc. Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy
EP1925203A1 (de) 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102007008528A1 (de) 2007-02-21 2008-08-28 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombinationen mit speziellen Pyrazolyloxyphenyl-Derivaten
DE102007036702A1 (de) 2007-08-03 2009-02-05 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche herbizide Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Pyrazolyloxyphenyl-Derivate
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2095711A1 (de) 2008-02-27 2009-09-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican
EP2095712A1 (de) 2008-02-27 2009-09-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican
EP2095710A1 (de) 2008-02-27 2009-09-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2303023B1 (en) 2008-06-26 2016-12-28 Suncor Energy Inc. Improved turfgrass fungicide formulation with pigment
MX2011000098A (es) 2008-07-03 2011-02-25 Monsanto Technology Llc Combinaciones de agentes tensoactivos de sacaridos derivatizados y agentes tensoactivos de oxido de eteramina como adyuvantes de herbicidas.
DE102008037621A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037630A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037625A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037624A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037628A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037631A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037622A1 (de) 2008-08-14 2010-02-25 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037629A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008037626A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
DE102008058642A1 (de) 2008-11-22 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican und ALS-Inhibitoren
WO2011082968A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082959A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082954A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
HUE029099T2 (hu) 2009-12-17 2017-02-28 Bayer Ip Gmbh Flufenacetet tartalmazó herbicid készítmények
WO2011082956A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082964A1 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
LT2515658T (lt) 2009-12-17 2016-09-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidiniai agentai, turintys flufenaceto
EP2512248B1 (de) 2009-12-17 2016-08-10 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082955A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082953A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082957A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US8324132B2 (en) 2010-03-31 2012-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mixture and method for controlling undesired vegetation
BR112012029616A2 (pt) 2010-05-21 2015-10-20 Bayer Ip Gmbh agentes herbicidas para as culturas de cereais tolerantes ou resistentes
CN103025168A (zh) 2010-05-21 2013-04-03 拜耳知识产权有限责任公司 用于耐受性或抗性玉米栽培种的除草剂
EP2571364A1 (de) 2010-05-21 2013-03-27 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen
US20110287933A1 (en) 2010-05-21 2011-11-24 Bayer Cropscience Ag Herbicidal composition for tolerant or resistant oilseed rape crops
EP2613635B1 (en) 2010-09-09 2016-04-06 Suncor Energy Inc. Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides
JP6027009B2 (ja) 2010-10-15 2016-11-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ａｌｓインヒビター除草剤耐性ベータ・ブルカリス植物における望ましくない植生の防除のためのａｌｓインヒビター除草剤の使用
JP5801404B2 (ja) 2010-10-22 2015-10-28 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ジメトキシトリアジニル置換ジフルオロメタンスルホニルアニリドを含む除草剤の組み合わせ
DE102010042786A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Herbizid- Kombination mit einem Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylanilid
EA029716B1 (ru) 2011-05-04 2018-05-31 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als
EP2524602A1 (de) 2011-05-20 2012-11-21 Bayer CropScience AG Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen
CA2836819C (en) 2011-06-03 2017-11-21 Suncor Energy Inc. Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens
JP2013119536A (ja) * 2011-12-08 2013-06-17 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物の防除方法
CA2865571A1 (en) 2012-02-29 2013-09-06 Bayer Cropscience Nv Als inhibitor herbicide tolerant b. napus mutants
WO2014001361A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001357A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001248A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
AU2013283381B2 (en) 2012-06-27 2017-02-02 Bayer Cropscience Ag Herbicidal agents containing flufenacet
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
RS57806B2 (sr) 2012-12-13 2022-07-29 Bayer Cropscience Ag Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida
AR093997A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR093998A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR094006A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
US20160160232A1 (en) 2013-07-12 2016-06-09 Bayer Cropscience Lp Als inhibitor herbicide tolerant mutant plants
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
EP2936983A1 (de) 2014-04-25 2015-10-28 Bayer CropScience AG Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen
BR112017010398A2 (pt) 2014-11-18 2018-01-02 Bayer Cropscience Ag utilização de certas combinações de herbicidas em cultivo de plantas com raiz tuberosa
WO2016173972A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations in tuberous root crop plants
BR112017023244A2 (pt) 2015-04-27 2018-08-07 Bayer Cropscience Ag uso de determinadas combinações de herbicida em plantas de raiz tuberosa.
WO2017050635A1 (en) 2015-09-22 2017-03-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of certain active ingredient combinations in tuberous root crop plants
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
PE20191473A1 (es) 2016-12-07 2019-10-16 Bayer Cropscience Ag Combinacion herbicida que contiene triafamona e indaziflam
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
EP3378315A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizide mischungen enthaltend 2-[2,4-dichlorphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon
BR112021000056A2 (pt) 2018-07-16 2021-04-06 Bayer Aktiengesellschaft Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina
BR112021001555A2 (pt) * 2018-07-30 2021-04-20 Bayer Aktiengesellschaft combinações contendo pva e determinados herbicidas com propriedades aprimoradas
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
MX2022009078A (es) * 2020-01-23 2022-08-15 Basf Se Formulaciones de ppo que contienen sulfatos de eter.
AU2021252124A1 (en) 2020-04-09 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Compound combination with superior herbicidal activity
BR112022020004A2 (pt) 2020-04-09 2022-11-22 Bayer Ag Combinação de compostos com atividade herbicida superior
AU2021391491A1 (en) 2020-12-01 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
CA3228106A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023031117A1 (en) 2021-09-02 2023-03-09 Bayer Aktiengesellschaft Performance gain in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants by combination of best fitting als large and small subunits
CA3230641A1 (en) 2021-09-02 2023-03-09 Bayer Aktiengesellschaft Als-inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris hybrids with increased heterosis
WO2023083897A1 (en) 2021-11-11 2023-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Surfactant combination for aqueous agrochemical (crop protection) suspension formulations with high salt content and low-concentration of sulfonylurea herbicide
AU2022413341A1 (en) 2021-12-15 2024-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US4140513A (en) * 1978-01-03 1979-02-20 Monsanto Company Sodium sesquiglyphosate
DE3035554A1 (de) * 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
US4315765A (en) * 1980-12-04 1982-02-16 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
KR860008713A (ko) * 1985-05-29 1986-12-18 죤 알. 페넬 고체식물 훨성조성물 및 그 제조방법
JPS61289004A (ja) * 1985-06-18 1986-12-19 Meiji Seika Kaisha Ltd 殺草剤組成物
JPS6310701A (ja) * 1986-07-02 1988-01-18 Meiji Seika Kaisha Ltd 粒状農薬の製造方法
DE3624910A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Hoechst Ag Konzentrierte waessrige mikroemulsionen
DE3881954T3 (de) * 1987-04-29 2005-12-15 Monsanto Europe S.A./N.V. Formulierungen von Glyphosat.
DE3809159A1 (de) * 1988-03-18 1989-09-28 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
US4966728A (en) * 1988-08-26 1990-10-30 Basf Corporation Adjuvants for use with postemergent herbicides
DE3919037A1 (de) * 1989-06-10 1990-12-13 Hoechst Ag Fluessige herbizide mischformulierungen
DE59008283D1 (de) * 1989-07-08 1995-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Entschäumer für flüssige Netzmittel und schaumarme flüssige Pflanzenschutzmittel.
DE3926800A1 (de) * 1989-08-14 1991-02-21 Hoechst Ag Wasserdispergierbare granulate zur anwendung im pflanzenschutz
DE3938564A1 (de) * 1989-11-21 1991-05-23 Hoechst Ag Herbizide mittel
CA2047968C (en) * 1990-08-09 2000-05-23 Paul D. Berger New surfactant compositions, method for their preparation, and pesticidal compositions containing same
JPH06117029A (ja) * 1992-10-09 1994-04-26 Onoda Autoclaved Light Weight Concrete Co Ltd 遮音性パネル

Also Published As

Publication number Publication date
EP0476555A3 (en) 1993-01-13
DK0476555T3 (da) 1999-08-16
ATE174187T1 (de) 1998-12-15
CA2051346C (en) 2002-06-25
IL99477A0 (en) 1992-08-18
CA2051346A1 (en) 1992-03-16
DE4029304A1 (de) 1992-03-19
EP0850565A1 (de) 1998-07-01
US6159900A (en) 2000-12-12
ES2125858T3 (es) 1999-03-16
AU8386391A (en) 1992-03-19
AU656735B2 (en) 1995-02-16
ATE228299T1 (de) 2002-12-15
EP0850565B1 (de) 2002-11-27
MY107333A (en) 1995-11-30
ZA917266B (en) 1992-04-29
EP0476555A2 (de) 1992-03-25
JPH04230608A (ja) 1992-08-19
DE59109244D1 (de) 2003-01-09
IL99477A (en) 1996-06-18
JP3515578B2 (ja) 2004-04-05
DE59109075D1 (de) 1999-01-21
HU912956D0 (en) 1992-01-28
DK0850565T3 (da) 2003-03-17
EP0476555B1 (de) 1998-12-09
BR9103949A (pt) 1992-05-26
ES2189017T3 (es) 2003-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT58972A (en) Synergetistic herbicidal compositions
KR101445051B1 (ko) 내성 또는 저항성 있는 벼 작물을 위한 제초제
EP1104244B2 (de) Herbizide mittel für tolerante oder resistente baumwollkulturen
RU2632860C2 (ru) Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее производное и ингибитор протопорфириногеноксидазы
US8530386B2 (en) Herbicidal compositions for tolerant or resistant sugar beet crops
CA2771718C (en) Herbicidal compositions for tolerant or resistant oil-seed rape crops
KR20010087182A (ko) 내성 또는 저항성 있는 곡류 작물을 위한 제초제
TWI281853B (en) Herbicidal compositions
CA2211200A1 (en) Synergistic herbicidal compositions based on glufosinate and nitrodiphenyl ethers, and their formulations
AU2017352065B2 (en) Stable herbicidal compositions
NO170452B (no) Flytende fytoaktive blandinger paa basis av n-fosfonometyl-n-karboksymetyl-derivater
US20080114168A1 (en) Novel esters as useful broad spectrum herbicidal compounds
EP4093201A1 (en) Glufosinate formulations containing amines or ammonium salts
JP2843440B2 (ja) 除草活性組成物及び除草方法
JPH06157220A (ja) 除草剤組成物
US5525578A (en) Herbicidal agents containing imidazole herbicide and ether sulfate surfactants
JPH10505097A (ja) Ｄｍｓｏを含む除草剤組成物
CA3196217A1 (en) Pesticide microemulsion compositions
WO2006009964A2 (en) Novel esters as useful herbicidal compounds
HU213388B (en) Synergetic herbicidal compositions

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee