HUT53851A - Process for purifying indol - Google Patents
Process for purifying indol Download PDFInfo
- Publication number
- HUT53851A HUT53851A HU892707A HU270789A HUT53851A HU T53851 A HUT53851 A HU T53851A HU 892707 A HU892707 A HU 892707A HU 270789 A HU270789 A HU 270789A HU T53851 A HUT53851 A HU T53851A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- indole
- purity
- weight
- palladium
- organic solvent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás nagytisztaságú indol előállítására oly módon, hogy indolt, vinil-anilineket és egyéb telítetlen vegyületeket tartalmazó reakciókeveréket adott esetben ömlesztett állapotban 60-70°C hőmérsékleten vagy, szerves oldószeres oldatban szobahőmérsékleten 0,5-2,0 súlyszázalék 10 % paládiumot tartalmazó aktív szén jelenlétében szelektív hidrogénezésnek vetjjük alá és a kapott indolt kishatásfokú desztillációval 99 %-os tisztaságban elkülönítjük.
A kontakt katalitikus eljárással előállított indolt tartalmazó reakcióelegy feldolgozását, tisztítását számos irodalmi hely ismerteti.
A 155.310 sz. magyar szabadalmi leírás szerint az orto-aminoetilmetilbenzolból kapott indolt úgy különítik el és tisztítják, hogy a reakció után a kondenzált termékelegyet benzollal keverik el, a benzolos fázist a vizes részektől elválasztják, majd a benzolos oldatot híg savval kezelik és az indolt a benzol ledesztillálása után különítik el.
A 179.388 sz. magyar szabadalmi leírás a vizes oldatban jelenlévő indol önmagában ismert szerves oldószerrel történő extrakciójárói és az extraktumok bepárlásáról számol be. A kapott végtermék 68-95 % tisztaságú.
A 174.499 sz. magyar szabadalmi leírás a kontakt katalitikus eljárás során kilépő termékelegy kondenzálásáról, benzol hozzáadásával a szervesfázis elkülönítéséről, majd híg savval az el nem reagált 2-etil-anilin eltávolításáról és a hőbomlásnál keletkezett báziselegy ilymódon történő eltávolításáról számol be. A benzolos oldat indoltartalma mintegy 50 %-os konverziónak felel meg. A nyers indolt ezután csökkentett nyomáson desztillálják és ebből 50 %-os konverzióval jutnak a végtermékhez. Ugyanilyen eredményt érnek el, ha a reakció szerves termékelegyéből csökkentett nyomáson különítik el a nyers indolt.
Meglepő módon azt találtuk, hogy az irodalomban eddig le nem irt módszerrel nagytisztaságú indolt állíthatunk elő, oly módon, hogy indolt, vinil-anilineket és egyéb telítetlen vegyületeket tartalmazó reakciókeveréket adott esetben ömlesztett állapotban 60-70°C hőmérsékleten vagy szerves oldószeres oldatban szobahőmérsékleten 0,5-2,0 súlyszázalék 10 % paládiumot tartalmazó aktív szén jelenlétében szelektív hidrogénézésnek vetjük alá és a kapott indolt kishatásfokú desztillációval 99 %-os tisztaságban elkülönítjük.
Találmányunkat az alábbi példákon keresztül mutatjuk be.
1. példa
Finomító hidrogénezéssel a nyersindolt, melynek jellemző összetétele 92-93 % indol, 0,5-1,0 % etil-anilinek, 4-4,5 % vinilánilinek, 0,5-1,0 % metil-indolok, 2-2,5 % egyéb, oldat vagy ömledékfázisban (500 g 250 ml absz. etanolban szobahőmérsékleten) ill. 20 g 60-70°C közötti hőmérsékleten 0,5-2,0 s % palládium/csontszén (10 % Pd-tartalommal) jelenlétében atmoszféra körüli nyomáson tisztítottunk. A finomító, szelektív hidrogénezést a vinil-anilinek eltűnésekor (kisebb mint 0,05-0,15 %) ill. az indolin megjelenésekor (nagyobb mint 0,10-0,01 %) célszerű befejezni.
Egyazon nyersindolból finomító hidrogénezéssel és anélkül azonos desztilláló berendezéssel, 3-5 elm. tányérszámú kolonnával az alábbi összetételű nagy indoltartalmú párlatokat kaptuk:
| / s. | összpárlat (g) | (g) | Főpárlat (%) | Indoltartalom (%) |
| Hidrogénezett | ||||
| nyersindol | 665,2 | 458,1 | 68,9 | 99,6 |
| 552,1 | 83,0 | 99,3 | ||
| I | 580,1 | 87,2 | 98,9 |
Nyersindol
787,9
277,0 35,2 99,0
523,7 66,5 98,2
Claims (1)
- Szabadalmi igénypontEljárás nagytisztaságú indol előállítására azzal jellemezve, hogy indolt, vin.il~anilin.eket és egyéb telítetlen vegyületeket tartalmazó reakciókeveréket adott esetben ömlesztett állapotban 60-70°C hőmérsékleten vagy szerves oldószeres oldatban szobahőmérsékleten 0,5-2,0 súlyszázalék 10 % paládiumot tartalmazó aktív szén jelenlétében szelektív hidrogénézésnek vetjük alá és a kapott indolt kishatásfokú desztillácíóval 99 %-os tisztaságban elkülönítjük.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU892707A HUT53851A (en) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | Process for purifying indol |
| AU36312/89A AU3631289A (en) | 1989-05-26 | 1989-06-14 | Indole preparation |
| GB8914049A GB2232153A (en) | 1989-05-26 | 1989-06-19 | Process for purifying indole |
| JP1171349A JPH02311456A (ja) | 1989-05-26 | 1989-07-04 | 高純度インドールの製造方法 |
| KR1019890013489A KR900018021A (ko) | 1989-05-26 | 1989-09-20 | 인돌의 정제방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU892707A HUT53851A (en) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | Process for purifying indol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT53851A true HUT53851A (en) | 1990-12-28 |
Family
ID=10960736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU892707A HUT53851A (en) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | Process for purifying indol |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02311456A (hu) |
| KR (1) | KR900018021A (hu) |
| AU (1) | AU3631289A (hu) |
| GB (1) | GB2232153A (hu) |
| HU (1) | HUT53851A (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2345066C1 (ru) * | 2007-05-28 | 2009-01-27 | Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук (ИрИХ СО РАН) | Катализатор дегидрирования 4,5,6,7-тетрагидроиндола в индол и способ его получения |
| CN103709088A (zh) * | 2013-12-05 | 2014-04-09 | 南京理工大学 | 吲哚的提纯精制方法 |
-
1989
- 1989-05-26 HU HU892707A patent/HUT53851A/hu unknown
- 1989-06-14 AU AU36312/89A patent/AU3631289A/en not_active Abandoned
- 1989-06-19 GB GB8914049A patent/GB2232153A/en not_active Withdrawn
- 1989-07-04 JP JP1171349A patent/JPH02311456A/ja active Pending
- 1989-09-20 KR KR1019890013489A patent/KR900018021A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2232153A (en) | 1990-12-05 |
| AU3631289A (en) | 1990-11-29 |
| KR900018021A (ko) | 1990-12-20 |
| JPH02311456A (ja) | 1990-12-27 |
| GB8914049D0 (en) | 1989-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100666423B1 (ko) | (2ｒ)-2-프로필옥탄산의 제조 방법 | |
| US7141668B2 (en) | Process for recovering caprolactam | |
| JPS63156767A (ja) | ６−アミノカプロン酸、そのエステル及びアミドからカプロラクタムを製造する方法 | |
| Stevens et al. | The Reactions of α-Bromo Ketones with Primary Amines1 | |
| HUT53851A (en) | Process for purifying indol | |
| EP0804401B1 (en) | Process for the preparation of 3-phenylpropanal | |
| WO2021131751A1 (ja) | １，３－ブタンジオール | |
| JP3959993B2 (ja) | １，４−ブタンジオールの製造方法 | |
| Mathison et al. | Deamination of 5-aminodecahydroisoquinolines. An improved synthesis of 5. beta.-hydroxy-4a. beta. H, 8a. beta. H-and 5. beta.-hydroxy-4a. beta. H, 8a. alpha. H-decahydroisoquinolines | |
| US4410755A (en) | Method to purify alpha-methyl styrene prior to catalytic hydrogenation | |
| JP4639446B2 (ja) | ５，６，７，８−テトラヒドロキノリンの精製方法 | |
| CN111187196B (zh) | 焦油系吲哚的纯化方法 | |
| US4285777A (en) | Process for the purification of benzaldehyde | |
| JP2511256B2 (ja) | β−フエネチルアルコ−ルの精製方法 | |
| EP0102912A1 (en) | A process for the purification of diisopropenylbenzene | |
| WO2021131752A1 (ja) | １，３－ブタンジオール | |
| US4788342A (en) | Process for preparation of 4,4,8,8,10-pentamethylbicyclo[4,4,0]-decene-(1,6)-one(2) | |
| CA1138000A (en) | Process for the purification of benzaldehyde | |
| JP3937186B2 (ja) | シクロプロパンカルバルデヒドの精製方法 | |
| JP2739504B2 (ja) | シクロヘキサン―１，４―ジオンの製造方法 | |
| JPS63297363A (ja) | ３−メチルインド−ル類の製造法 | |
| JPH0717610B2 (ja) | ▲ｌ▼−オクタヒドロイソキノリン誘導体のラセミ化方法 | |
| JP2023137968A (ja) | １，３－ブタンジオールの製造方法 | |
| US4714784A (en) | Method for removing n-butyraldehyde from gas streams | |
| JPH05286890A (ja) | ２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸またはそのエステルの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC9 | Refusal of application |