HUT51282A - Process for producing saccharose-poly-ester - Google Patents

Process for producing saccharose-poly-ester Download PDF

Info

Publication number
HUT51282A
HUT51282A HU893063A HU306389A HUT51282A HU T51282 A HUT51282 A HU T51282A HU 893063 A HU893063 A HU 893063A HU 306389 A HU306389 A HU 306389A HU T51282 A HUT51282 A HU T51282A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
fatty acid
sucrose
acid
solvent
process according
Prior art date
Application number
HU893063A
Other languages
English (en)
Inventor
Lawrence P Klemann
John W Finley
Anthony Scimone
Original Assignee
Nabisco Brands Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nabisco Brands Inc filed Critical Nabisco Brands Inc
Publication of HUT51282A publication Critical patent/HUT51282A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
    • C07H13/06—Fatty acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás szaccharóz-zsirsav-poliészterek előállítására. A szaccharóz zsírsav-észtereit először az élelmiszeriparban állították elő és nemionos felületaktív anyagként alkalmazták. A mono-, diós triészterek elsősorban emulgeátőrként terjedtek el COsipow L. és munkatársai: 48. Ind. Eng. Chem. 1459 /1956/). I.Iig a szaccharóz fenti alacsonyabbrendü észterei könnyen hidrolizálódnak, és igy emlősök által emészthető táplálékot képeznek, felfedezték, hogy a szaccharóz és szerkezetileg rokon poliolok, amelyek legalább négy észterezhető hidroxile söpörtot tartalmaznak, kevésbé abszorbeálódnak (Mattson, F.H. és ilolen G.A.: J. ITutrition 102, 1171 /1972/).
A molekulánként legalább négy, zsírsavval észterezett hidroxilesopőrtot tartalmazó szaccharóz poliészterek fizikai tulajdonságaikban a szokásos triglicerid zsírokra hasonlítanak. Mivel a szaccharóz-poliészterek nehezebben emészthetők és abszorbeálhatok, és igy viszonylag kevesebb kalóriát adnak le, az alacsony energiatartalmú élelmiszerekben felhasználhatók az ehető zsírok és olajok helyettesítésére (Hamm D.J.:
J. Pood Sci. 49, 419 /1984/). Ennek következtében a vegyületeknek ez a csoportja az elmúlt években a tudóA alajavasmanyos es ipari kutatások középpontjába került;, szaccharóz-poliészterek alkalmazására már több, csony energiatartalmú élelmiszer vonatkozásában latot tettek (például 3 600 186., 4 446 165. és 4 461 782. számú USA-beli szabadalmi leírás).
• ·
A szaccharóz poliészterek diétás alkalmazásának további vizsgálata során felismerték, hogy eryes, nem abszorbeálédé Ó3 nem emészthető poliészterek befolyásolják a koleszterol abszorpcióját és igy felhasználhatók a hiperkoleszterolémia kezelésére (4 005 195.számú USA-beli szabadalmi leírás). A szaccharóz poliészterek farmakológiai vizsgálata során felismerték, hogy felhasználhatók a lipofil akut és krónikus hatásának kezelésére C4 241 054.
számú USA-beli szabadalmi leírás) és epekövek feloldására (4 264 583. számú USA-beli szabadalmi leírás).
A fenti diétás és farmakológiai hatású vegyüle tek előállítására különböző eljárásokat dolgoztak ki. Ezek az eljárások a zsirsavésztereknél általánosan alkalmazott klasszikus észterező eljárásokból indulnak ki. A szaccharóz-oktapalmitátot és -oktasztearátot már 1921-ben előállították CMarkley, K.S.: Fatty Acids, Interscience Pub. Co., 1T.Y. 1961, 2. kötet, 849·)· Az eljárás szerint a szaccharózt savanhidridekkel C2 931 802., 3 057 743. és 3 096 324.számú USA-beli szabadalmi leírások) vagy savhalogenidakkel (2 853 485., 2 938 898. és 2 948 717. számú USA-beli szabadalmi leírások) reagáltatják és a zsirsavésztert szaccharózzal oldószer jelenlétében átészterezik (2 893 990. és 3 248 381. számú USA-beli szabadalmi leírások).
Az eljárás során oldódási problémákkal kell számolni, mivel a szaccharóz tulajdonságai lényegesen eltérnek • · · · ·· ·· · · · ♦ ········ · • ··· ··· · · • · · · · ···· ·· ·« ··*» ·
- 4 a zsírok vagy zsírsavak tulajdonságaitól Clásd Osipow
L. és munkatársai idézett miivé). Az előnyösen alkalmazható oldószerek, igy a dimetil-formamid, költségesek és toxikusak. Az oldószernek a reakció után történő eltávolítása a gyakorlatban csak nehezei oldható meg C3 378 542. és 4 611 055. számú USA-beli szabadalmi leírások).
Az oldószer rendszer hátrányainak kiküszöbölésére úgynevezett átlátszó vagy mikroemulziós eljárást javasolták. Ennek során a zsírsavésztért egy oldószerben, igy propilénglikolban vagy vízben diszpergálják emulgeálószer, igy alkálifém-zsirsavszappan segítségével, amelynek során mikroemulziót kapnak és az oldószert eltávolítják az emulzióból. A reakciót ezután oldószer távollétében hajtják végre, ha a reagensek egymásai elegyednek, vagy ha az alkalmazott oldószerben előzetesen feloldásra kerültek, és igy a kapott reakciStermék nem tartalmaz oldószert C3 480 616. számú USA-beli szabadalmi leírás). Az emulzió előállításához alkalmazott oldószernek a mikroemulzió megtartása mellett történő eltávolítása azonban nehézkes és az előállított szaccharóz-poliésztereket az emulgeálószerként alkalmazott szappanok szennyezik C4 611 055· számú USA-beli szabadalmi leírás).
Az oldószerrel és a mikroemulziós módszerrel járó problémák kiküszöbölésére oldószermentes szintézist javasoltak C3 963 699. számú USA-beli szabadalmi ·· · · ·· ·· ···* ········ · • ··· ··« · · • · · · · ···· ·· ·· ···· · leírás). Az eljárás lényege a szaccharóz és zsírsavak rövidszénláncu alkilészterei közötti átészterező reakció, amelyhez a reagensek elegyét inért atmoszférában melegítjük. Mivel a szaccharóz 185 °C körüli hőmérsékleten olvad és olvadáspontján néhány perc után bomlani kezd, gátolni kell a szaccharóz hőbomlását, amely célból alkálifémtől mentes szappanokat alkalmaznak C3 714 144. számú USA-beli szabadalmi leírás). Az eljárás kitermelése katalizátor adagolásával és a reagensek arányának változtatásával növelhető (4 517 360. és 4 518 772. számú USA-beli szabadalmi leírások).
Az oldószermentes átészterező eljárásnak azonban jelentős hátrányai vannak. A. cukorkomponens bomlásának megakadályozására alkalmazott reagálatlan alkálifémszappanokat el kell távolítani a kapott szac-charóz-poliésztérből C4 611 055· számú USA-beli szabadalmi leírás). A terméket szennyezik továbbá a szaccharóz bomlásából származó anyagok, mivel a szaccharóz termikusán annyira instabil, hogy bomlás nélkül nehezen olvasztható meg. Az igy előállított szaccharóz-poliészterek ezért a szennyezőanyagoktólááltalában elszineződnek (lásd például a 3 963 699. számú USA-beli szabadalmi leírás 1. példáját és a 4 611 055· számú USA-beli szabadalmi leírás 6. példáját, amelyen halványsárga” és ”sápadt sárga” szaccharóz-poliésztert ismertetnek, valamint a 4 517 360. és 4 518 772. számú USA-beli szabadalmi leírások példáit, amelyek fehéritőlépést ismertetnek)
A homogén olvadék előállításához az elegyet kevertetni kell, a reagensek azonban viszkózusak és összetapadásra hajlamosak (3 251 827« számú USA-beli szabadalmi leirás). A reagensek egymáshoz képest csak csekély affinitást mutatnak és a köztitermékként keletkező szaccharóz-zsirsavészter könnyen hidrolizálódik vagy elszappanosodik (3 792 041. számú USA-beli szabadalmi leirás). További hátrány, hogy a hatékony átészterezéshez a zsirsavészter mólarányát a szaccharózhoz képest a sztöchiometrikus mennyiséghez viszonyítva feleslegben kell tartani, a zsirsavészter felesleget tartalmazó reakcióelegy azonban, mivel ez a szaccharózhoz képest kevéssé viszkózus, könnyen szétválik, ami tovább akadályozza a reakciót C4 611 055. számú USA-beli szabadalmi leirás).
A találmány feladata, hogy szaccharóz-zsirsavpoliészterek előállítására olyan eljárást dolgozzunk ki, amely mentes a fent ismertetett hátrányoktól. A szaccharóz hőbomlásából és az alkálifém-zsirsavszappanok szenynyező hatásából származó problémák nyilvánvalóan kiküszöbölhetők, ha a szintézis során elkerüljük a szaccharóz és a szappanok eltávozását. Az oldékonyságból, visz hetők, ha a reakció után könnyen eltávolítható oldószer ben oldódó reagenseket alkalmazunk.
előállíthatok, ha alacsonyabbrendü szaccharóz-zsirsavésztereket zsírsavval kondenzálunk oldószer jelenlétében • · • · · · • ··♦ ··♦ · · « · * 4 · • · · · · · ·· · ··· ·
- 7 és katalizátor jelenlétében, és megfelelő mennyiségű kondenzálószer jelenlétében. Az eljárás során előnyösen egy szaccharóz-diésztert reagáltatunk a zsírsavval aprotikus oldószerben tercieramin és megfelelő mennyiségű diciklohexil-karbodiimid jelenlétében.
Az alacsonyabbrendü szaccharóz-zsirsavészter kifejezés a szaccharóz mono-, di- és triészt ereiig valamint ezek elegyeit jelöli.
Zsírsavként előnyösen alkalmazhatók a 2-24 szénatomos, telitett vagy telítetlen, egyenes vagy elágazó szénláncu szerves zsírsavak. Példaként említhető a mirisztinsav, palmitinsav, sztearinsav, olajsav, linolsav és behénsav. Alkalmazhatók továbbá zsírsavak elegyei is, például természtes trigliceridekből származó zsírsavak, igy szójababolaj, mogyoróolaj, kókuszdióolaj, gyapotmagolaj, pálmaolaj, pálmamagolaj, kukoricaolaj, olívaolaj, po'rsáfrányolaj és napraforgóolaj.
A zsírsavat a reakcióelegyben legfeljebb olyan mennyiségben alkalmazzuk, amely az alacsonyabbrendü szaccharózészter szabad hidroxilcsoportjának teljes észterezéséhez szükséges. így a zsírsav mennyisége általában 1 mól minden szabad hidroxilcsoportra számítva. Például 6 mól zsírsavat alkalmazunk 1 mól szaccharóz-diészterhez.
A szaccharóz-zsirsav-poliészter kifejezés olyan vegyületre vonatkozik, amelyben a szubsztitúció átlagos mértéke 4-8.
Az eljárás során oldószerként alkalmazható ·· r
···· • · • ·· ·· ♦ ··· bármely olyan oldószer, amely a reakció hőmérsékletén és nyomásán folyékony, és amely alkalmas arra, hogy a reakcióban résztvevő zsírsavakat és alacsonyabbrendü szaccharóz-észtereket a kívánt szaccharóz-poliészter előállításához szükséges mennyiségben oldja, szuszpendálja, vagy a reakcióelegyben tartsa. Oldószerként előnyösen alkalmazhatók a vízmentes aprotikus oldószerek, így a tetrahidrofurán, valamint más éterek (dietiléter vagy dioxán), aromás szénhidrogének, halogénezett szénhidrogének, nitrometán és piridin.
A találmány szerinti eljárás megvalósítása során az alacsonyabbrendü szaccharóz-zsirsavésztert és a zsírsavat kondenzálószer, igy diciklohexil-karbodiimid jelenlétében kapcsoljuk. Kondenzálószerként alkalmazhatók továbbá egyéb karbudiimidek, dietil-karbodiimid, H,H’-karbonil-diC 2-metil-imidazol), pentametilén-ketén-H-ciklohexilimin, dif enilketén-lT-ciklohexilimin, alkoxi-acetilén, 1-alkoxi-l-klór-etilén, tetraalkil-foszfit, izopropil-polifoszfát, foszfor-oxi-klorid, foszfor-triklorid, tionil-klorid, oxalil-klorid, és trifenil-foszfin. 1 mól kondenzálószer elméletileg 1 mól zsírsavval és 1 mól szabad hidroxilcsoporttal reagál.
Jobb eredmények érhetők el azonban, ha a kondenzálószer sztöchiometrikus mennyiséghez képest kis feleslegben alkalmazzuk. A kondenzálószer mennyisége általában
1-1,2 mól, előnyösen 1,15 mól.
·· ·· ·· ·· ···· • ·· ·· · · · · • ······ « · « · · · · «··· ·« ·· ···· ·
- 9 a hipemukleofil szerek,például 4-dimetil-amino-piridin, valamint nukleofil-tercieraminok Cpiridin, 4-dimetil-amino-piridin, 4-morfolino-piridin, 4-dietil-amino-piridin, 4-metoxi-piridin, trialkil-aminok), tetraalkil-ammónium-hidroxid, valamint szerves bázisok Cnátrium-hidrogén-karbonát, nátrium-karbonát, kálium-karbonát és bárium-karbonát). A katalizátort az alacsonyabbrendü szaccharózészterre vonatkoztatva előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkaIma z zuk.
Az eljárás megvalósítása során előnyösen úgy járunk el, hogy az alacsonyabbrendü szaccharóz-zsirsavésztért megfelelő mennyiségben a zsírsavval és a katalizátorral együtt oldószerben oldjuk. Az oldathoz adagoljuk a kondenzálószernek ugyanabban az oldószerben felvett oldatát. A reakcióelegy a reakció sebességének növeléséhez refluxálható és kevertethető. A reakcióidő az alkalmazott körülményektől függ és több napig terjedhet.
A kondenzációs reakció végtermékeként kapott szaccharőz-poliészter a szennyezőanyagoktól elválasztható például oldószeres extrakcióval és mosással, amelynek során a terméket például vákuumban bepároljuk, a maradékot éterben vagy más megfelelő oldószerben felvesszük, savval mossuk,száritjuk, szűrjük és az étert eltávolítjuk. A termék kívánt esetben a szokásos módon tovább tisztítható, például az ismert kromatográfiás eljárással, amelynek során adszorbensként szilikagélt és futtatószerként hexánt alkalmazunk.
A találmány szerinti eljárást közelebbről az alábbi hogy az oltalmi kör példával szemléltetjük anélkül,
• · · ·
- 10 a példára korlátozódna.
Példa
A példában olajsavat kapcsolunk szaccharóz-disztearáttal, amelynek során elsődlegesen hepta- és oktaészterek keletkeznek.
Visszafolyó hűtővel és száritócsővel felszerelt
250 ml-es lombikba 7,2 g (0,035 mól) 1,3-diciklohexil-karbodiimid 30 ml tetrahidrofuránban felvett oldatát adagoljuk. Az oldatot 4,6 g C0,005 mól) szaccharóz-sztearát (Ryoto SPS-570, szaccharózmolekuIánként átlag 2 zsírsavmaradékot tartalmaz), 0,6 g (0,005 mól) 4-dimetil-amino-piridin és 8,48 g (0,03 mól) olajsav 100 ml tetrahidrofuránban felvett oldatával elegyítjük. A reakcióelegyet 4 napon keresztül visszafolyatás közben forraljuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot 200 ml dietiléterben oldjuk, 100 ml 5 tömeg%-os sósavval mossuk és nátrium-szulfáon szárítjuk. Szűrés után az étert eltávolítjuk és a maradékot hexánban oldjuk és szilikagéllel flash kromatográfiásan tisztítjuk. Az eluátumból a hexánt eltávolitva színtelen, enyhén opálos olajat kapunk.
Slemanalizis a 4H259 6°18 3 összeSkóplet alapján:
számolt: C 75,65 % H 11,49 % 0 12,86 % talált: C 75,47 % H 11,70 %.
IffilR (CDC13): d = 5,34 Cm, 1#H, HC=CH), 3,88 és
3,68 (széles t és m, 15H, CH és
OH), 2,39 Ct, 14H, CH2-CO2),
2,0, 1,9-1,5 és 1,28 (m, 278H, C?'2), 0,88 (t, 21,8H, CH^).
- 11 Az NMR adatok szerint a tennék zsirsav/szaccharóz aránya 7,3:1.
A fenti leírás szakember számára elegendő útmutatást ad a találmány szerinti eljárás megvalósítására. A leírás azonban nem terjed ki valamennyi, szakember számára nyilvánvaló módosításra és változatra, ezek azonban az oltalmi körbe tartoznak.

Claims (31)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás szaccharóz-zsirsav-poliészterek előállítására, azzal jellemezve, hogy szaccharóz alacsonyabbrendü zsirsavészterét, és zsírsavak mono-, di- vagy triészterét vagy ezek elegyét zsírsavval kondenzáljuk oldószerben katalizátor és kondenzálószer jelenlétében.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szaccharóz alacsonyabbrendü zsirsavésztereként diésztert alkalmazunk.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy diészterként szaccharóz-sztearátot alkalmazunk.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy zsírsavként egy vagy több
    6-24 szénatomos zsírsavat alkalmazunk.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy zsírsavként természetes trigliceridekből származó zsírsavat, igy szójababolajat, mogyoróolajat, kókuszdióolajat, gyapotolajat, pálmaolajat, pálmamagolajat, kukoricaolajat, pórsáfrányolajat, napraforgóolajat vagy ezek elegyét alkalmazzuk.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy zsírsavként palmitinsavat, sztearinsavat, olajsavat, linolsavat, mirisztinsavat, behénsavat vagy ezek elegyét alkalmazzuk.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal «· ···· ······· · · « **· ··· · · • · · · · ··«· ·* ·· ·♦*· 4
    - 13 jellemezve, hogy oldószerként aprotikus oldószert alkalmazunk.
  8. 8. A 7· igénypont szerinti eljárás, azzal j ellemezve , hogy oldószerként tetrahidrofurán t alkalmazunk.
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal j ellemezve , hogy katalizátorként 4-dimetil-amino-piridint, 4-morfolino-piridint, 4-dietil-amino-piridint és/vagy 4-metoxi-piridint alkalmazunk.
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kondenzálószerként diciklohemil-karbodiimidet alkalmazunk.
  11. 11. Eljárás szaccharóz-zsirsav-poliészterek előállítására, azzal jellemezve, hogy
    a) alaosonyabbrendü szaccharóz-zsirsavésztert, igy mono-, di- vagy triésztert vagy ezek elegyét zsírsavval reagáltatunk oldószerben katalizátor és kondenzálószer jelenlétében,
    b) a reakcióelegyet a reakció befejeződéséig visszafolyatás közben forraljuk, vagy
    c) a kapott szaccharóz-poliésztert izoláljuk.
  12. 12. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal j ellemezve , hogy zsírsavként palmitinsavat, sztearinsavat, olaj savat, mirisztinsavat, linolsavat, behénsavat vagy ezek elegyét alkalmazzuk.
  13. 13. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként tetrahidrofuránt alkalmazunk.
    ·· • ·
  14. 14. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy katalizátorként 4-dimetil-amino-piridint, 4-morfolino-piridint,4-dietil-amino-piridint, 4-metoxi-piridint alkalmazunk.
  15. 15. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy kondenzálószerként diciklo hexil-karbodiimidet alkalmazunk.
  16. 16.
    Eljárás alacsonyabbrendü szaccharóz-zsirsav-
    m. e ζ v e , hogy
    a) az alacsonyabbrendü szaccharóz-zsirsavésztert és a zsírsavat katalizátort tartalmazó oldószerben oldjuk,
    b) az oldatot egy kondenzálószernek ugyanabban az oldószerben felvett oldatával elegyítjük,
    c) a reakcióelegyet reagáltatjuk, majd
    d) a kapott szaccharóz-poliésztert izoláljuk.
  17. 17. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy alacsonyabbrendü szaccharó sirsavésztérként diésztert alkalmazunk.
  18. 18. A 17. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy diészterként szaccharóz-sztearátot alkalmazunk.
  19. 19. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy zsírsavként egy vagy több
    6-24 szénatomos zsírsavat alkalmazunk.
  20. 20. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy zsírsavként olajsavat, • · · · · ·· · • ··· ··* · 9 • · 9 · · ···· ·· 99 9999 9
    - 15 palmitinsavat, mirisztinsavat, sztearinsavat, linolsavat, behénsa'vd; vagy ezek elegyet alkalmazzuk.
  21. 21. A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként aprotilcus oldószert alkalmazunk.
  22. 22. A 21. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve , hogy oldószerként tetrahidrofuránt alkalmazunk.
  23. 23» A 16. igénypont szerinti eljárás, azzal j ellenezve , hogy kondenzálószerként diciklohexi 1-karb o di imid e t a lka Imazu nk ·
  24. 24. Eljárás szaccharóz-zsirsav-poliészter előállításához, azzal jellemezve, hogy
    a) 1 mól szaccharóz-diésztert, 4 mól zsírsavat és
    1 mól katalizátort o Időse erő en oldunk,
    b) az oldatot 1-1,2 mól kondenzálószer oldatával elegyítjük,
    c) a reakcióelegyet a szaccharóz lényegében teljes észterezéséig visszafolyatás közben melegítjük, majd
    d) a szaccharőz-zsirsav-poliésztert izoláljuk.
  25. 25· A 24. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szaccharóz-diészterként szaccharóz-sztearátot alkalmazunk.
  26. 26. A 24. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy zsírsavként olaj savat alkalmazunk.
    9999 ·· <·· ·· ·· • ·· ·· ·· · • ··· ··· · • · · · ···· ·· t* 9999
  27. 27. A 24. igénypont szerinti eljárás, azzal j ellemezve, hogy oldószerként tetrahidrofuránt alkalmazunk.
  28. 28. A 24. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy katalizátorként 4-dimetil-amino-piridint alkalmazunk.
  29. 29. Λ 24.igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kondenzálószerként diciklohexil-karbodiimidet alkalmazunk.
  30. 30. Eljárás szaccharóz-zsirsav-poliészter előállítására, azzal j ellemezve , hogy alacsonyabbrendü szaccharéz-zsirsavésztert diciklohexil-karbodiimid kondenzálószer segítségével zsírsavval kapcsolunk tetrahidrofuránban katalizátor jelenlétében.
  31. 31. A 30. igénypont szerinti eljárás, azzal j ellemezve , hogy katalizátorként 4-dimetil-amino-piridint alkalmazunk.
HU893063A 1988-06-14 1989-06-13 Process for producing saccharose-poly-ester HUT51282A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/206,656 US4877871A (en) 1988-06-14 1988-06-14 Synthesis of sucrose polyester

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUT51282A true HUT51282A (en) 1990-04-28

Family

ID=22767360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU893063A HUT51282A (en) 1988-06-14 1989-06-13 Process for producing saccharose-poly-ester

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4877871A (hu)
EP (1) EP0347017A2 (hu)
JP (1) JPH02117690A (hu)
KR (1) KR900000376A (hu)
CN (1) CN1045790A (hu)
AR (1) AR248281A1 (hu)
AU (1) AU609014B2 (hu)
BR (1) BR8902998A (hu)
DK (1) DK289189A (hu)
FI (1) FI892866A (hu)
HU (1) HUT51282A (hu)
MC (1) MC2043A1 (hu)
NO (1) NO892458L (hu)
NZ (1) NZ227399A (hu)
PT (1) PT90808A (hu)
ZA (1) ZA89105B (hu)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5302694A (en) * 1990-02-21 1994-04-12 Boehringer Ingelheim Gmbh Process for preparing polyesters based on hydroxycarboxylic acids
DE4005415C2 (de) * 1990-02-21 1996-04-11 Boehringer Ingelheim Kg Verfahren zum Herstellen von Polyestern auf der Basis von Hydroxycarbonsäuren
AU7873291A (en) * 1990-05-08 1991-11-27 University Of Iowa Research Foundation, The Biodegradable sugar-based polymer
US5618933A (en) * 1990-05-08 1997-04-08 University Of Iowa Research Foundation Sugar-based polymers
US5270421A (en) * 1990-05-08 1993-12-14 University Of Iowa Research Foundation Sugar-based polymers
US5474915A (en) * 1990-05-08 1995-12-12 University Of Iowa Research Foundation Method of making poly(sugar acrylates) using hydrolytic enzymes
AU666851B2 (en) * 1991-04-12 1996-02-29 Procter & Gamble Company, The Process for improving oxidative stability of polyol fatty acid polyesters
US5176933A (en) * 1991-07-29 1993-01-05 Recot, Inc. Substituted succinate esters and low-calorie oils containing them
SG47637A1 (en) * 1992-10-30 1998-04-17 Procter & Gamble Non-digestible fat composition containing diversely esterified polyol polyesters for passive oil loss control
US5681948A (en) * 1995-03-06 1997-10-28 Kraft Foods, Inc. Two-stage method for preparing polyol fatty acid polyesters
US5596085A (en) * 1995-04-11 1997-01-21 Kraft Foods, Inc. Method for preparing polyol fatty acid polyesters by transesterification
WO1997042826A1 (en) * 1996-05-14 1997-11-20 Mlp Operating Company Refrigerated yeast-raised pizza dough
US6121440A (en) * 1998-01-29 2000-09-19 The Procter & Gamble Company Process for synthesis of polyol fatty acid polyesters
CN1183124C (zh) 1999-10-15 2005-01-05 丹尼斯科卡尔特美国公司 山梨醇与脂肪酸的直接酯化法
AU2003254907A1 (en) * 2002-09-20 2004-04-08 Mitsubishi Chemical Corporation Process for producing polyester
JP5584307B2 (ja) * 2009-12-01 2014-09-03 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー スクロースポリエステル
CN107383118B (zh) * 2017-06-13 2019-11-05 广东省石油与精细化工研究院 一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法
CN109400659A (zh) * 2018-10-22 2019-03-01 华南理工大学 一种色泽良好的高酯化度蔗糖脂肪酸聚酯及其工艺简单的制备方法

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2853485A (en) * 1955-05-19 1958-09-23 Gen Aniline & Film Corp Process of reacting carbohydrates with various reagents in the presence of 2-pyrrolidone or nu-methyl-2-pyrrolidone
NL111638C (hu) * 1955-12-12
US2938898A (en) * 1958-03-04 1960-05-31 Gen Aniline & Film Corp Process of reacting mono- and di-saccharides with various reagents in the presence of gamma-butyrolactone
US2931802A (en) * 1958-04-30 1960-04-05 Eastman Kodak Co Mixed esters of glucose and sucrose
US2948717A (en) * 1959-01-14 1960-08-09 Drew & Co Inc E F Sugar ester preparation and purification
US3057743A (en) * 1959-04-02 1962-10-09 Eastman Kodak Co Non-crystallizing sucrose lower fatty acid esters and compositions thereof
DE1200276B (de) * 1959-10-08 1965-09-09 Bayer Ag Verfahren zum Herstellen von Carbonsaeureestern nichtreduzierender Zucker
US3096324A (en) * 1960-08-24 1963-07-02 Eastman Kodak Co Process for manufacturing sugar esters
US3248381A (en) * 1961-11-21 1966-04-26 Ledoga Spa Process for the preparation of watersoluble and water-insoluble sucrose esters and products obtained thereby
US3384634A (en) * 1964-07-13 1968-05-21 North American Sugar Ind Inc Purifying esters of polyhydric alcohols
NL145278B (nl) * 1966-04-06 1975-03-17 Nebraska State Werkwijze ter uitvoering van een heresteringsreactie tussen een vloeibare polyhydrische alcohol en een hydrofobe ester van een vetzuur met lange keten.
US3600186A (en) * 1968-04-23 1971-08-17 Procter & Gamble Low calorie fat-containing food compositions
US3714144A (en) * 1969-05-29 1973-01-30 Us Agriculture Process for the production of sucrose esters of fatty acids
BE757846A (fr) * 1969-10-23 1971-04-01 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Cy Ltd Procede de synthese d'esters de saccharose d'acides gras
CH554362A (de) * 1970-07-30 1974-09-30 Spofa Vereinigte Pharma Werke Verfahren zur herstellung von neuen estern tricyklischer piperazinoalkanole.
US3963699A (en) * 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
US4005195A (en) * 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Compositions for treating hypercholesterolemia
IT1065376B (it) * 1976-08-10 1985-02-25 Ferruti Paolo Polimeri contenenti radicali di acidi alifatici poliinsaturi legati a matrici macromolecolari di natura polisaccaridica processo per la loro preparazione e loro impiego
US4142041A (en) * 1976-08-30 1979-02-27 Kohjin Co., Ltd. Novel N4 -Acyloxy-2,2'-cyclocytidines and process for preparation thereof
US4126628A (en) * 1977-03-28 1978-11-21 Canadian Patents And Development Limited Acylation of amino acids
US4241054A (en) * 1978-12-08 1980-12-23 The Procter & Gamble Company Detoxifying lipophilic toxins
US4446165A (en) * 1979-06-08 1984-05-01 The Procter & Gamble Company Oleaginous compositions
US4264583A (en) * 1979-07-25 1981-04-28 The Procter & Gamble Company Gallstone dissolution compositions and method
US4340728A (en) * 1979-11-28 1982-07-20 Fuji Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Nucleoside derivatives and process for preparing same
US4377686A (en) * 1981-01-08 1983-03-22 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Method of purifying fatty acid ester products
US4543353A (en) * 1981-11-27 1985-09-24 Farmitalia Carlo Erba S.P.A. Ester and amide derivatives of 13,14-didehydro prostaglandins
US4461782A (en) * 1982-02-16 1984-07-24 The Procter & Gamble Company Low calorie baked products
US4518772A (en) * 1983-06-23 1985-05-21 The Proctor & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using high soap:polyol ratios
US4517360A (en) * 1983-06-23 1985-05-14 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using carbonate catalysts
JPS6115893A (ja) * 1984-06-29 1986-01-23 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd シヨ糖脂肪酸エステルの精製法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02117690A (ja) 1990-05-02
NO892458L (no) 1989-12-15
CN1045790A (zh) 1990-10-03
NO892458D0 (no) 1989-06-13
KR900000376A (ko) 1990-01-30
AU3096389A (en) 1989-12-21
MC2043A1 (fr) 1990-05-30
ZA89105B (en) 1989-12-27
AR248281A1 (es) 1995-07-12
AU609014B2 (en) 1991-04-18
EP0347017A2 (en) 1989-12-20
NZ227399A (en) 1990-11-27
PT90808A (pt) 1989-12-29
FI892866A (fi) 1989-12-15
DK289189D0 (da) 1989-06-13
US4877871A (en) 1989-10-31
FI892866A0 (fi) 1989-06-12
DK289189A (da) 1989-12-15
BR8902998A (pt) 1990-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT51282A (en) Process for producing saccharose-poly-ester
RU2036197C1 (ru) Способ экстракции 1,3-диацилокси-1,1,3,3-тетра(гидрокарбил)дистанноксана из смеси
EP0132293B1 (en) Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using high soap:polyol ratios
JPH09511522A (ja) 低レベルのトリグリセリドを有したポリオールポリエステルの製造方法
CN102639550A (zh) 用于生产蔗糖-6-酯的低温、单一溶剂方法
RU2230750C2 (ru) Способы получения сложных эфиров станолов/стеринов
PT2646452E (pt) Cloração de carboidratos e de derivados de carboidrato
US5144023A (en) Process for the synthesis of polyol fatty acid esters
CA2189507C (en) Two-stage method for preparing polyol fatty acid polyesters
EP0659760B1 (en) Process for producing sucrose fatty acid ester
US5596085A (en) Method for preparing polyol fatty acid polyesters by transesterification
JP3648740B2 (ja) ７位をフッ素で置換した２，３−ジデヒドロシアル酸およびその合成中間体
SU791248A3 (ru) Способ очистки сложных эфиров сахарозы
JP2004307476A (ja) Ｏ−アシル化グルコース誘導体の調製方法
US6965043B1 (en) Process for making high purity fatty acid lower alkyl esters
EP0330715B1 (en) Disaccharide derivatives
EP1047659B1 (en) A process for making high purity fatty acid lower alkyl esters
JP2535048B2 (ja) 新規ジサッカライド誘導体及びその塩
US5134230A (en) 2-Deoxy-2-aminoglucopyranoside derivatives
KR100249601B1 (ko) 폴리올 지방산 폴리에스테르의 산화 안정성을 개선시키기 위한 방법
JP2004075586A (ja) 環状エステル化合物
Diolez et al. Chemistry of bacterial endotoxins. Part 3. Reactions of oxazolines derived from 1, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-2-[(3 R)-3-hydroxytetradecanamido]-β-D-glucopyranose
US6121430A (en) Regiospecific synthesis of glucose-based surfactants
KR970000240B1 (ko) 디사카라이드 유도체
JPH051090A (ja) シヨ糖脂肪酸エステルの分離・精製方法

Legal Events

Date Code Title Description
DFC9 Refusal of application