CN107383118B - 一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法 - Google Patents

一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：1)将蔗糖脂肪酸酯混合物加入呋喃基化合物溶剂中，0～40℃搅拌溶解，过滤，得到蔗糖脂肪酸酯母液；2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入C1～C3醇，0～40℃静置，过滤，得到滤液和固体沉淀物，滤液经蒸馏、干燥得到蔗糖脂肪酸酯产品I，固体沉淀物经干燥得到蔗糖脂肪酸酯产品II。本发明的提纯分离方法能够同时完成蔗糖脂肪酸酯的纯化和分离，工艺过程简单、产品纯度高、回收率高、有机溶剂易回收循环利用、提取过程中不会产生含盐有机废水，最终得到高纯度、高单酯含量的蔗糖脂肪酸酯产品，且得到的固体残渣可回收套用于蔗糖脂肪酸酯的合成。

Description

一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法
技术领域
本发明涉及一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法。
背景技术
蔗糖脂肪酸酯是蔗糖的一个或多个羟基与C8～C22的脂肪酸酯化形成的一类绿色非离子型表面活性剂，具有亲水亲油平衡值宽、乳化性能优异、无毒、可生物降解等优点，被广泛用于食品、医药、化妆品等行业。目前，蔗糖脂肪酸酯的工业生产主要是采用酯交换法，可细分为溶剂法和无溶剂法，这两种方法得到的蔗糖脂肪酸酯中不仅含有蔗糖脂肪酸单酯、蔗糖脂肪酸二酯和蔗糖脂肪酸多酯，还含有未反应的蔗糖、脂肪酸甲酯(或乙酯或甘油酯)、脂肪酸钾(或钠)、催化剂等杂质，其中，蔗糖脂肪酸单酯的含量通常在20％～55％之间。因此，要想得到高纯度、高单酯含量的蔗糖脂肪酸酯，必须对蔗糖脂肪酸酯进行提纯和分离。
美国专利US 3748324采用丁酮/水或乙酸乙酯/水等两相溶剂溶解萃取蔗糖脂肪酸酯，并调pH值至3.5～5.0或加入二价金属盐来除去脂肪酸盐杂质，从而实现蔗糖脂肪酸酯的提纯。
中国专利CN 104004033A采用丁酮在70℃下溶解蔗糖脂肪酸酯，滤除未溶解蔗糖后，于55℃搅拌下往滤液中加入CaCl2水溶液，反应1小时后过滤分离得滤液和固体，滤液经水洗、蒸馏、干燥得到低单酯含量的蔗糖脂肪酸酯，固体经丁酮70℃下萃取、水洗、蒸馏、干燥，得到高单酯含量的蔗糖脂肪酸酯。
中国专利CN 103087118A采用丁酮、丁醇或乙酸乙酯在55℃下溶解蔗糖脂肪酸酯，直接加入溶有CaCl2的NaCl水溶液，滤除沉淀物脂肪酸钙等，有机层经盐水洗涤、分层后，冷却析晶，得到纯度>98％的蔗糖脂肪酸酯，单酯含量在20％左右。
除此之外，对于不含蔗糖、脂肪酸盐等杂质的蔗糖脂肪酸酯的分离，中国专利CN105037450A采用冷却结晶的方法，通过调节溶剂乙醇/水的比例和用量、冷却温度和时间，分离得到不同单酯含量的蔗糖脂肪酸酯。
然而，上述提纯分离蔗糖脂肪酸酯的方法普遍存在以下问题：1)蔗糖脂肪酸酯的总酯、尤其是单酯含量较低，达不到高端产品市场的要求；2)工艺过程复杂，蔗糖脂肪酸酯回收率不高，精制成本高；3)溶剂使用量大，且工艺中引入的NaCl盐水会造成含盐、有机废水的处理问题，提高了成本，增加了环保压力；4)由于需要加入CaCl2、MgSO4等二价金属盐来沉淀脂肪酸皂，增加了固体废弃物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法。
本发明所采取的技术方案是：
一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：
1)将蔗糖脂肪酸酯混合物加入呋喃基化合物溶剂中，0～40℃搅拌溶解，过滤，得到蔗糖脂肪酸酯母液；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入C1～C3醇，0～40℃静置，过滤，得到滤液和固体沉淀物，滤液经蒸馏、干燥得到蔗糖脂肪酸酯产品I，固体沉淀物经干燥得到蔗糖脂肪酸酯产品II。
所述的蔗糖脂肪酸酯产品I中蔗糖脂肪酸单酯的质量百分比为50％～95％，所述的蔗糖脂肪酸酯产品II中蔗糖脂肪酸单酯的质量百分比为1％～50％。
所述的蔗糖脂肪酸酯混合物包含蔗糖脂肪酸单酯、蔗糖和/或脂肪酸盐，还包含蔗糖脂肪酸二酯、蔗糖脂肪酸三酯、蔗糖脂肪酸四酯、蔗糖脂肪酸五酯、蔗糖脂肪酸六酯、蔗糖脂肪酸七酯、蔗糖脂肪酸八酯中的至少一种。
所述的脂肪酸盐为硬脂酸钾、硬脂酸钠、棕榈酸钾、棕榈酸钠中的至少一种。
所述的呋喃基化合物为四氢呋喃、甲基取代的四氢呋喃、四氢糠醇中的至少一种。
所述的蔗糖脂肪酸酯混合物、呋喃基化合物的质量体积比为1g：(0.5～10)mL。
所述的C1～C3醇为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇中的至少一种。
所述的呋喃基化合物溶剂、C1～C3醇的体积比为1：(1～20)。
步骤1)进行搅拌溶解的时间为10～60min，搅拌机转速为100～1000rpm。
步骤2)加入C1～C3醇后，静置的时间为10～360min。
本发明的有益效果是：
1)本发明的蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法能够同时完成蔗糖脂肪酸酯的纯化和分离，最终得到高纯度、高单酯含量的蔗糖脂肪酸酯产品；
2)本发明的蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法工艺过程简单、产品纯度高、回收率高、有机溶剂易回收循环利用、提取过程中不会产生含盐有机废水；
3)本发明的蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法得到的固体残渣(蔗糖、脂肪酸盐)可回收套用于蔗糖脂肪酸酯的合成。
具体实施方式
一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：
1)将蔗糖脂肪酸酯混合物加入呋喃基化合物溶剂中，0～40℃搅拌溶解，过滤，得到蔗糖脂肪酸酯母液；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入C1～C3醇，0～40℃静置，过滤，得到滤液和固体沉淀物，滤液经蒸馏、干燥得到蔗糖脂肪酸酯产品I，固体沉淀物经干燥得到蔗糖脂肪酸酯产品II。
优选的，所述的蔗糖脂肪酸酯产品I中蔗糖脂肪酸单酯的质量百分比为50％～95％，所述的蔗糖脂肪酸酯产品II中蔗糖脂肪酸单酯的质量百分比为1％～50％。
优选的，所述的蔗糖脂肪酸酯混合物包含蔗糖脂肪酸单酯、蔗糖和/或脂肪酸盐，还包含蔗糖脂肪酸二酯、蔗糖脂肪酸三酯、蔗糖脂肪酸四酯、蔗糖脂肪酸五酯、蔗糖脂肪酸六酯、蔗糖脂肪酸七酯、蔗糖脂肪酸八酯中的至少一种。
优选的，所述的脂肪酸盐为硬脂酸钾、硬脂酸钠、棕榈酸钾、棕榈酸钠中的至少一种。
优选的，所述的呋喃基化合物为四氢呋喃、甲基取代的四氢呋喃、四氢糠醇中的至少一种。
优选的，所述的蔗糖脂肪酸酯混合物、呋喃基化合物的质量体积比为1g：(0.5～10)mL。
优选的，所述的C1～C3醇为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇中的至少一种。
优选的，所述的呋喃基化合物溶剂、C1～C3醇的体积比为1：(1～20)。
优选的，步骤1)进行搅拌溶解的时间为10～60min，搅拌机转速为100～1000rpm。
优选的，步骤2)加入C1～C3醇后，静置的时间为10～360min。
本发明中的C1～C3醇是指含有1～3个碳原子的醇。
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1～5和对比例1～3中所采用的蔗糖脂肪酸酯混合物是由无溶剂工艺生产的蔗糖脂肪酸酯商业化产品，其组成如下表所示：
表1实施例1～5和对比例1～3的蔗糖脂肪酸酯混合物的组成表
实施例1：
一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：
1)取100g表1所示的蔗糖脂肪酸酯混合物，加入200mL四氢呋喃，35℃、500rpm下搅拌30min，过滤分离得到固体残渣和蔗糖脂肪酸酯母液；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入1800mL甲醇，在0℃下放置120min，过滤分离得到滤液A和固体B，滤液A减压蒸馏回收有机溶剂，真空干燥，得到41.5g蔗糖脂肪酸酯产品I(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为94.6％，单酯含量为88.6％，二酯和多酯含量为6.0％)，固体B经真空干燥，得到32.3g蔗糖脂肪酸酯产品II(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量>99％，单酯含量为1.5％，二酯和多酯含量为98.0％)，固体残渣干燥后称重为25.9g(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为13.1％，游离糖含量为22.8％，脂肪酸钾含量为62.9％)，可回收套用于蔗糖脂肪酸酯的合成。
实施例2：
一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：
1)取100g表1所示的蔗糖脂肪酸酯混合物，加入200mL四氢呋喃，35℃、500rpm下搅拌30min，过滤分离得到固体残渣和蔗糖脂肪酸酯母液；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入800mL甲醇，在0℃下放置120min，过滤分离得到滤液A和固体B，滤液A减压蒸馏回收有机溶剂，真空干燥，得到45.5g蔗糖脂肪酸酯产品I(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为95.2％，单酯含量为75.2％，二酯和多酯含量为20％)，固体B经真空干燥，得到28.5g蔗糖脂肪酸酯产品II(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量>99％，单酯含量为7.7％，二酯和多酯含量为92.0％)，固体残渣干燥后称重为25.3g(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为11.1％，游离糖含量为23.3％，脂肪酸钾含量为64.4％)，可回收套用于蔗糖脂肪酸酯的合成。
实施例3：
一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：
1)取100g表1所示的蔗糖脂肪酸酯混合物，加入400mL四氢呋喃，20℃、300rpm下搅拌30min，过滤分离得到固体残渣和蔗糖脂肪酸酯母液；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入1200mL甲醇，在20℃下放置30min，过滤分离得到滤液A和固体B，滤液A减压蒸馏回收有机溶剂，真空干燥，得到53.4g蔗糖脂肪酸酯产品I(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为95.5％，单酯含量为67.4％，二酯和多酯含量为28.1％)，固体B经真空干燥，得到22.7g蔗糖脂肪酸酯产品II(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量>99％，单酯含量为5.3％，二酯和多酯含量为94.0％)，固体残渣干燥后称重为23.2g(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为3.9％，游离糖含量为24.6％，脂肪酸钾含量为70.3％)，可回收套用于蔗糖脂肪酸酯的合成。
实施例4：
一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：
1)取100g表1所示的蔗糖脂肪酸酯混合物，加入400mL四氢呋喃，20℃、500rpm下搅拌15min，过滤分离得到固体残渣和蔗糖脂肪酸酯母液；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入800mL甲醇，在20℃下放置30min，过滤分离得到滤液A和固体B，滤液A减压蒸馏回收有机溶剂，真空干燥，得到54.1g蔗糖脂肪酸酯产品I(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为95.6％，单酯含量为64.7％，二酯和多酯含量为30.9％)，固体B经真空干燥，得到22.5g蔗糖脂肪酸酯产品II(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量>99％，单酯含量为9.8％，二酯和多酯含量为90.2％)，固体残渣干燥后称重为22.7g(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为1.8％，游离糖含量为25.1％，脂肪酸钾含量为71.8％)，可回收套用于蔗糖脂肪酸酯的合成。
实施例5：
一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：
1)取100g表1所示的蔗糖脂肪酸酯混合物，加入400mL 2-甲基四氢呋喃，20℃、1000rpm下搅拌15min，过滤分离得到固体残渣和蔗糖脂肪酸酯母液；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入800mL乙醇，在0℃下放置30min，过滤分离得到滤液A和固体B，滤液A减压蒸馏回收有机溶剂，真空干燥，得到54.9g蔗糖脂肪酸酯产品I(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为95.7％，单酯含量为63.8％，二酯和多酯含量为31.9％)，固体B经真空干燥，得到21.7g蔗糖脂肪酸酯产品II(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量>99％，单酯含量为10.1％，二酯和多酯含量为89.8％)，固体残渣干燥后称重为22.7g(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为1.8％，游离糖含量为25.1％，脂肪酸钾含量为71.8％)，可回收套用于蔗糖脂肪酸酯的合成。
实施例6：
实施例6中所采用的蔗糖脂肪酸酯混合物是由无溶剂工艺生产的蔗糖脂肪酸酯商业化产品，其组成如下表所示：
表2实施例6的蔗糖脂肪酸酯混合物的组成表
一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：
1)取100g表2所示的蔗糖脂肪酸酯混合物，加入400mL四氢呋喃，20℃下、500rpm下搅拌30min，过滤分离得到固体残渣和蔗糖脂肪酸酯母液，；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入1200mL甲醇，在0℃下放置30min，过滤分离得到滤液A和固体B，滤液A减压蒸馏回收有机溶剂，真空干燥，得到14.4g蔗糖脂肪酸酯产品I(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为83.3％，单酯含量为66.0％，二酯和多酯含量为17.4％)，固体B经真空干燥，得到54.3g蔗糖脂肪酸酯产品II(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量>99％，单酯含量为1.0％，二酯和多酯含量为98.2％)，固体残渣干燥后称重为28.5g(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为10.2％，游离糖含量为9.1％，脂肪酸钾含量为78.9％)，可回收套用于蔗糖脂肪酸酯的合成。
对比例1：
一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：
1)取100g表1所示的蔗糖脂肪酸酯混合物，加入200mL四氢呋喃，35℃下、500rpm下搅拌30min，过滤分离得到固体残渣和蔗糖脂肪酸酯母液；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入1800mL正丁醇，在0℃下放置120min，没有沉淀析出，将蔗糖脂肪酸酯母液减压蒸馏回收有机溶剂，真空干燥，得到74.0g蔗糖脂肪酸酯产品(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为97.0％，单酯含量为49.8％，二酯和多酯含量为47.2％)，固体残渣干燥后称重为25.3g(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为11.1％，游离糖含量为23.3％，脂肪酸钾含量为64.4％)。
对比例2：
一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：
1)取100g表1所示的蔗糖脂肪酸酯混合物，加入200mL四氢呋喃，35℃下、500rpm下搅拌30min，过滤分离得到固体残渣和蔗糖脂肪酸酯母液；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入100mL甲醇，在0℃下放置120min，过滤分离得到滤液A和固体B，滤液A减压蒸馏回收有机溶剂，真空干燥，得到72.4g蔗糖脂肪酸酯产品I(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为97.0％，单酯含量为50.3％，二酯和多酯含量为46.7％)，固体B经真空干燥，得到2.1g蔗糖脂肪酸酯产品II(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量>99％，单酯含量为23.8％，二酯和多酯含量为76.0％)，固体残渣干燥后称重为24.8g(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为9.3％，游离糖含量为23.8％，脂肪酸钾含量为65.7％)。
对比例3：
一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，包括以下步骤：
1)取100g表1所示的蔗糖脂肪酸酯混合物，加入200mL四氢呋喃，35℃、500rpm下搅拌30min，过滤分离得到固体残渣和蔗糖脂肪酸酯母液；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入1800mL甲醇，在45℃下放置120min，没有沉淀析出，将蔗糖脂肪酸酯母液减压蒸馏回收有机溶剂，真空干燥，得到74.0g蔗糖脂肪酸酯产品(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为97.0％，单酯含量为49.8％，二酯和多酯含量为47.2％)，固体残渣干燥后称重为25.3g(其中，蔗糖脂肪酸酯的总含量为11.1％，游离糖含量为23.3％，脂肪酸钾含量为64.4％)。
综合实施例1～6和对比例1～3可知：实施例1～6得到的蔗糖脂肪酸酯产品I中蔗糖脂肪酸单酯的含量远远高于对比例1～3，说明本发明的蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法能够同时完成蔗糖脂肪酸酯的纯化和分离，可以得到高纯度、高单酯含量的蔗糖脂肪酸酯产品，而且工艺过程简单、产品纯度高、回收率高。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)将蔗糖脂肪酸酯混合物加入呋喃基化合物溶剂中，0～40℃搅拌溶解，过滤，得到蔗糖脂肪酸酯母液；
2)向蔗糖脂肪酸酯母液中加入C1～C3醇，0～40℃静置，过滤，得到滤液和固体沉淀物，滤液经蒸馏、干燥得到蔗糖脂肪酸酯产品I，固体沉淀物经干燥得到蔗糖脂肪酸酯产品II；
所述的呋喃基化合物为四氢呋喃、甲基取代的四氢呋喃、四氢糠醇中的至少一种；
所述的蔗糖脂肪酸酯混合物、呋喃基化合物的质量体积比为1g：(0.5～10)mL；
所述的C1～C3醇为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇中的至少一种；
所述的呋喃基化合物溶剂、C1～C3醇的体积比为1：(1～20)。
2.根据权利要求1所述的蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，其特征在于：所述的蔗糖脂肪酸酯产品I中蔗糖脂肪酸单酯的质量百分比为50％～95％，所述的蔗糖脂肪酸酯产品II中蔗糖脂肪酸单酯的质量百分比为1％～50％。
3.根据权利要求1所述的蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，其特征在于：所述的蔗糖脂肪酸酯混合物包含蔗糖脂肪酸单酯、蔗糖和/或脂肪酸盐，还包含蔗糖脂肪酸二酯、蔗糖脂肪酸三酯、蔗糖脂肪酸四酯、蔗糖脂肪酸五酯、蔗糖脂肪酸六酯、蔗糖脂肪酸七酯、蔗糖脂肪酸八酯中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，其特征在于：所述的脂肪酸盐为硬脂酸钾、硬脂酸钠、棕榈酸钾、棕榈酸钠中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，其特征在于：步骤1)进行搅拌溶解的时间为10～60min，搅拌机转速为100～1000rpm。
6.根据权利要求1所述的蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法，其特征在于：步骤2)加入C1～C3醇后，静置的时间为10～360min。
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