NO892458L - Fremstilling av sukrosepolyester. - Google Patents
Fremstilling av sukrosepolyester.Info
- Publication number
- NO892458L NO892458L NO89892458A NO892458A NO892458L NO 892458 L NO892458 L NO 892458L NO 89892458 A NO89892458 A NO 89892458A NO 892458 A NO892458 A NO 892458A NO 892458 L NO892458 L NO 892458L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- sucrose
- fatty acid
- solvent
- acid
- oil
- Prior art date
Links
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 title claims description 54
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 title claims description 54
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 title claims description 41
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 24
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 51
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 49
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 49
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 22
- -1 sucrose ester Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical group C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 4
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- XQABVLBGNWBWIV-UHFFFAOYSA-N 4-methoxypyridine Chemical compound COC1=CC=NC=C1 XQABVLBGNWBWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJWQYVJVCXMTJP-UHFFFAOYSA-N 4-pyridin-4-ylmorpholine Chemical compound C1COCCN1C1=CC=NC=C1 QJWQYVJVCXMTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 2
- ODKLEQPZOCJQMT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylpyridin-4-amine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=NC=C1 ODKLEQPZOCJQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000001959 sucrose esters of fatty acids Substances 0.000 description 3
- 235000010965 sucrose esters of fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035150 Hypercholesterolemia Diseases 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 208000034809 Product contamination Diseases 0.000 description 1
- WJPZXFWMBSJTPE-PISRTDAGSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2s,3s,4r,5r)-3,4-di(hexadecanoyloxy)-2,5-bis(hexadecanoyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tri(hexadecanoyloxy)oxan-2-yl]methyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@H]1[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)O[C@@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)O[C@@H]1[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)O1 WJPZXFWMBSJTPE-PISRTDAGSA-N 0.000 description 1
- LYAKYODQZBHMCI-YSVXLPCPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2s,3s,4r,5r)-3,4-di(octadecanoyloxy)-2,5-bis(octadecanoyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tri(octadecanoyloxy)oxan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@H]1[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@@H]1[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O1 LYAKYODQZBHMCI-YSVXLPCPSA-N 0.000 description 1
- FOLJTMYCYXSPFQ-CJKAUBRRSA-N [(2r,3s,4s,5r,6r)-6-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(octadecanoyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@@H]1O[C@@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 FOLJTMYCYXSPFQ-CJKAUBRRSA-N 0.000 description 1
- SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N [(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 201000001883 cholelithiasis Diseases 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- NNGAQKAUYDTUQR-UHFFFAOYSA-N cyclohexanimine Chemical compound N=C1CCCCC1 NNGAQKAUYDTUQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 1
- 239000005428 food component Substances 0.000 description 1
- 208000001130 gallstones Diseases 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- UHAAFJWANJYDIS-UHFFFAOYSA-N n,n'-diethylmethanediimine Chemical class CCN=C=NCC UHAAFJWANJYDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse angår fremstilling av sukrose-fettsyrepolyestere.
Fettsyreestere av sukrose ble først fremstilt kommer-sielt til bruk i matvareindustrien som ikke-ioniske over-flateaktive midler, og mono-, di- og triestere viste seg å
være nyttige som emulgatorer (Osipow, L, et al, 48 Ind. Eng. Chem. 1459 (1956)). Selvom disse lavere estere av sukrose hydrolyseres lett til dannelse av vanlige matvarekomponenter ved fordøyelse i pattedyr, ble det funnet at sukrose og strukturelt beslektede polyoler som hadde mer enn fire forestrede hydroxylgrupper, ble absorbert mindre lett (Mattson, F. H, og Nolen, G. A, 102 J. Nutrition 1171 (1972)).
Sukrosepolyestere med minst fire fettsyreforestrede hydroxylgrupper pr. sukrosemolekyl har mange fysiske egenskaper til felles med vanlig triglyceridfettstoff. Da sukrosepolyestere til sammenligning fordøyes eller absorberes i mindre grad, og således har relativt lavere innhold av tilgjengelige kalorier, er de nyttige som kalorilette erstatninger for spiselige fettstoffer og oljer i matvareprodukter (Hamra,
D. J., 49 J. Food Sei. 419 (1984)). Som følge av dette har
de vitenskapelige og industrielle kretser i de senere år hatt oppmerksomheten fokusert på denne gruppe forbindelser. Sukrosepolyestere er foreslått til mange forskjellige kalorilette matvarer (f.eks. US Patentskrift nr. 3 600 186, 4 461 782).
Ytterligere forskning ved anvendelse av sukrosepolyestere i kosten førte til den oppdagelse at visse ikke-absorberbare, ikke-fordøyelige polyestere forstyrrer kroppens absorbsjon av kolesterol og derved utgjør et potensielt middel til behandling av hyperkolesterolemi (US
Patentskrift nr. 4 004 195). Farmasøytiske undersøkelser
av sukrosepolyestere ble utvidet. Sukrosepolyestere er siden foreslått til behandling ved akutt og kronisk utsettelse for lipofile toksiner (US Patentskrift nr. 4 241 054), og til oppløsning av gallesten (US Patentskrift nr. 4 264 583).
En rekke fremgangsmåter er utviklet for å syntetisere denne gruppe av dietetiske og farmasøytiske forbindelser.
Disse fremgangsmåter fulgte klassiske forestringsfrem- gangsmåter tilsvarende de formulerte fremgangsmåter for fettsyreestere; sukrose-oktapalmitat og -oktastearat ble fremstilt så tidlig som i 1921 (Markley, K. S,red, Fatty Acids, Interscience Pub. Co., N.Y., 1961, vol 2, s. 849). Fremgangsmåtene omfatter omsetning av sukrose med syre-anhydrider (US Patentskrift nr. 2 931 802, 3 057 743 og 3 096 324) eller med syrehalogenider (US Patentskrift nr. 2 853 485, 2 938 898 og 2 948 717), og transforestring av sukrose-fettsyreestere i et oppløsningsmiddel (US Patentskrift nr. 2 893 990 og 3 248 381). Reaksjonene ble forstyrret av oppløselighetsproblemer fordi sukroses egenskaper er helt forskjellige fra fettstoffer eller fettsyrer (Osipow, L, et al. Supra, 1459). De anvendte oppløsningsmidler, særlig dimethyl-formamid, som ble ansett å være spesielt egnet, var dyre og toksiske. Forskriftene anga at fjernelse av oppløs-ningsmiddel etter reaksjonen i praksis kun var mulig med store vanskeligheter (US Patentskrift nr. 3 378 542 og 4 611 055).
Den såkalte "transparent"- eller "mikro-emulsjon"-fremgangsmåte ble foreslått for å overvinne disse ulemper ved oppløsningssystemet. Ved denne fremgangsmåte dispergeres en fettsyreester i en oppløsning av et oppløsningsmiddel, som propylenglycol eller vann, ved hjelp av et emulgeringsmiddel, som en alkalimetallsåpe av en fettsyre, til dannelse av en mikro-emulsjon, og oppløsningmiddlet fjernes fra emulsjonen. Reaksjonen utføres deretter uten oppløsningsmiddel som om reaktantene var blandbare, eller som om de var oppløst i et felles oppløsningsmiddel og reaksjonsproduktet ikke inneholdt noe oppløsningsmiddel (US Patentskrift nr. 3 480 616). Fjernelse av emulgeringsoppløsningsmidlet under opprettholdelse av mikro-emulsjonen er imidlertid vanskelig, og de dannede sukrosepolyestere er kontaminerte med såper anvendt som emulgatorer (US Patentskrift nr. 4 611 055).
En oppløsningsmiddel-fri synteseteknikk ble foreslått for å overvinne problemene i forbindelse med både oppløs-ningsmiddel- og mikroemulsjonsfremgangsmåten(US Patentskrift nr. 3 963 699). Denne syntese er en transforestring mellom sukrose og lavere alkylestere av fettsyrer som ganske enkelt oppvarmes sammen i en inert atmosfære. Da sukrose smelter ved tilnærmet 185 °C og begynner å dekomponere etter noen få minutter ved dette smeltepunkt, skal sukrosedekomponer-ingshastigheten ved oppvarming forsinkes; til dette formål tilsettes en alkali-fri såpe (US Patantskrift nr. 3 714 144). Etterfølgende patentskrifter beskriver utbyttetorbedringer ved å foreslå anvendelse av katalysatorer og endringer i reaktantmengder (US Patentskrift nr. 4 517 360 og 4 518 772).
Det oppløsningsmiddel-fri transforestringssystem har imidlertid ulemper. De ureagerte alkalimetallsåper som anvendes for å forhindre sukkeret i å dekomponere, må skilles fra sukrosepolyesterproduktet (US Patentskrift nr.
4 611 055). Produktet kontamineres ytterligere av sukrose-spaltningsprodukter, fordi sukrose er så termisk ustabilt at det er vanskelig å smelte uten noen termisk spaltning. Således er sukrosepolyestere som er dannet ved anvendelse av denne fremgangsmåte, ofte beskrevet som farvede. (Se f.eks. I i US Patentskift nr. 3 963 699 og eksempel 6 i US
Patentskrift nr. 4 611 055, som gir henholdvis "lysegule" og "blekgule" sukrosepolyestere, og eksemplene i US Patentskrift nr. 4 517 360 og 4 518 772 som beskriver blekningstrinn).
For å oppnå en homogen smelte er det nødvendig å omrøre systemet, og reaktantene er viskøse og har tendens til å agglomerere (US Patentskrift nr. 3 251 827). Reaktantene har liten affinitet overfor hverandre og sukrose-fettsyre-esterme1lomproduktene som dannes, hydrolyserer eller forsåper lett (US Patentskrift nr. 3 792 041). Videre skal, for å oppnå en høy transforestringsgrad, molforholdet av fettsyreestere i forhold til sukrose være i overskudd i en støkiometrisk mengde, og en reaksjonsblanding inneholdende et slikt overskudd av de fettsyreestere som er mindre viskøse enn sukrose, undergår lett faseseparering noe som innvirker uheldig på reaksjonen (US Patentskrift nr. 4 611 055).
Det er et formål med den foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe en fremgangsmåte for fremstilling av sukrosepolyestere av fettsyrer som er uten de ovenfor beskrevene ulemper. Problemer som stammer fra sukroses termiske ustabilitet og fra produktkontaminering med alkalimetallsåper av fettsyrer, unngås ved å eliminere anvendelsen av sukrose og såper i den syntetiske fremgangsmåte. Vanskeligheter med oppløselighet, viskositet og faseadskillelse unngås ved å anvende reaktanter som er oppløselig i et oppløsnings-
middel som kan fjernes etter at reaksjonen har funnet sted.
Det har nå vist seg at sukrosepolyestere av fettsyrer kan syntetiseres ved å kondensere lavere sukroseestere av fettsyrer med fettsyrer i et oppløsningsmiddel i nærvær av en katalysator og en effektiv mengde av et kondensasjonsmiddel. Reaksjonen utføres fortrinnsvis mellom en sukrosediester og fettsyre i et aprotisk oppløsningsmiddel i nærvær av et tertiært amin og en effektiv mengde dicyclohexylcarbodiimid.
Uttrykket "lavere sukroseestere av fettsyrer", som anvendes heri, betegner mono-, di-, og triestere av sukrose og blandinger derav.
Uttrykket "fettsyrer", som anvendes i beskrivelsen
og i kravene, betegner organiske fettsyrer med minst to og opp til 24 karbonatomer, som kan være mettede eller umettede og kan ha uforgrenede eller forgrenede kjeder. Eksempler på fettsyrer som kan anvendes i forbindelse med oppfinnelsen er myristinsyre, palmitinsyre, stearinsyre, oljesyre, linolsyre og behensyre. Blandinger av fettsyrer kan også anvendes; f.eks. fettsyrer som er avledet av naturlige triglycerider som soyabønneolje, jordnøttolje, kokosnøttolje, bomullfrøolje, palmekjerneolje, maisolje, olivenolje, saflorolje eller solsikkeolje.
Den totale mengde tilstedeværende fettsyre i reaksjonsblandingen kan være en maksimal mengde som teoretisk sett vil reagere til fullstendig forestring av samtlige frie hydroxylgrupper på de lavere sukroseestere. Generelt sett vil den totale mengde fettsyre være ett mol for hvert mol frie hydroxylgrupper som er tilgjengelige på den lavere sukroseesterreaktant. F.eks. vil 6 mol fettsyre være tilstede i en reaksjon med ett mol sukrosediester.
Uttrykket "sukrosepolyestere av fettsyrer", som anvendt heri, betegner estere med en gjennomsnittlig substitusjons-
grad på 4 til 8.
Uttrykket "oppløsningsmiddel", som er anvendt i beskrivelsen og i kravene, betegner ethvert materiale som er flytende ved syntesereaksjonens temperatur og trykk, og som vil oppløse, suspendere eller binde fettsyrene og de lavere sukroseestere i reaksjonsblandingen i en mengde som er effektiv for å fremskynde kontakten mellom reaktantene til å oppnå den ønskede forestring for å danne sukrosepolyestere. Eksempler på egnede oppløsningsmidler som kan anvendes i forbindelse med oppfinnelsen er vannfrie aprotiske oppløs-ningsmidler som tetrahydrofuran. Andre ethere (diethylether, dioxan), aromatiske hydrokarboner, halogenerte hydrokarboner, nitromethan og pyrdin kan anvendes.
Ved utøvelsen av den foreliggende oppfinnelse kobles de lavere sukroseestere av fettsyrer og fettsyrene under tilstedeværelse av et kondensasjonsmiddel som dicyclohexylcarbodiimid.
Andre carbodiimider, f.eks. diethylcarbodiimider, N, N 1-carbonyl-di(2-methylimidazol), pentamethylenketen-N-cyclohexylimin, difenylketen-N cyclohexylimin, alkoxyacetylener, 1-alkoxy-1-klorethylener, tetraalkylfosfitter, isopropyl-polyfosfat, fosforoxyklorid, fosfortriklorid, thionylklorid, oxalylklorid og tripfenylfosfiner kan også anvendes. Teoretisk sett reagerer ett mol kondensasjonsmiddel med ett mol fettsyre og ett mol frie sukrose-hydroxylgrupper i koblingsreak-
sjonen. Imidlertid oppnås de beste resultater ved anvendelse av et lite overskudd av kondensasjonsmiddel i forhold til den teoretisk påkrevede støkiometriske mengde. Typisk anvendes fra 1 til 1,2 mol kondensasjonsmiddel, fortrinnsvis 1,15.
Forestringsreaksjonen utføres under tilstedeværelse av
en katalysator inneholdende hypernukleofile stoffer som f.eks. 4-dimethylaminopyridin. Andre nukleofile tertiære aminer (pyridin, 4-dimethylaminopyridin, 4-morfolinopyridin, 4-diethylaminopyridin, 4-methoxypyridin og trialkylaminer), tetraalkylammoniumhydroxyd og uorganiske baser (natrium-hydrogencarbonat, natriumcarbonat, kaliumcarbonat og bariumcarbonat) kan også anvendes. I reaksjonsblandingen anvendes fortrinnsvis en ekvimolar mengde katalysator og lavere sukroseester.
Ifølge en foretrukket utførelsesform av den foreliggende oppfinnelse oppløses den lavere sukrose-fettsyreester i en effektiv mengde oppløsningsmiddel med fettsyrer og katalysator. Til denne oppløsning tilsettes en oppløsning av kondensasjonsmidlet oppløst i samme oppløsningsmiddel. Reaksjonsblandingen kan oppvarmes ved tilbakeløpskjøling for å fremskynde Og omrøre reaksjonen. Lengden av reaksjonstiden varierer med reaksjonsbetingelsene og kan kreve flere dager.
Det erholdte sukrosepolyester-sluttprodukt ved kondensasjonsreaksjonen kan skilles fra kontaminanter ved oppløsningsmiddelekstraksjon og vasking som f.eks. ved at man konsentrerer produktet i vakuum, oppsamler produktet i eter eller et annet egnet oppløsningsmiddel, og syreutvasker produktet etterfulgt av tørking og filtrering, og fjerner eteren ved inndamping. Produktet kan ytterligere renses på kjent måte, som ved vanlig utført kromatografi med f.eks. anvendelse av silicagel som.absorpsjonsmiddel og hexan som fremkaller.
Det følgende eksempel angir en detaljert fremgangsmåte for fremstilling av sukrosepolyester ifølge den foreliggende oppfinnelse. Det skal forstås at dette eksempel kun er illustrerende og ikke bør oppfattes som begrensende. Samtlige prosenter er angitt som vektprosenter og er basert på vekten ved det bestemte beskrevne behandlingsstadium.
Eksempel
I dette eksempel kobles oljesyren til sukrosedistearat for hovedsaklig å danne hepta- og oktaestere.
En 250 ml kolbe utstyrt med en tilbakeløpskjøler og
et tørkingsrør, fylles med 7,2 g (0,035 mol) 1,3-dicyclohexylcarbodiimid oppløst i 30 ml tetrahydrofuran. Til denne blanding tilsettes en oppløsning av 4,6 g (0,005 mol) sukrosestearat (Ryoto SPE-570, inneholdende gjennomsnittlig to fettsyrerester pr. sukrosemolekyl), 0,6 g (0,005 mol) 4-dimethylaminopyridin og 8,48 g (0,03 mol) oljesyre oppløst i 100 ml tetrahydrofuran. Blandingen oppvarmes under til-bakeløpskj øling i 4 dager og konsentreres deretter i vakuum. Det erholdte bunnfall oppløses i 200 ml diethylether, vaskes med 100 ml 5 % HC1 og tørkes over natriumsulfat.
Etter filtrering avdampes etheren, og bunnfallet oppløses
i hexan og underkastes rask kromatografi på silicagel. Inndamping av hexan-elueringsmiddelet gir en farveløs, svakt opak olje.
Elementæranalyse for formel 4H259 6^18 3' molekylvekt 2276,81: Beregnet (%): C: 75,65; H: 11,49; 0: 12,86
Funnet (%): C: 75,47; H: 11,70
NMR spektrum i CDCl-^ : kjemisk skift i ppm (multi-plisitet, intensitet, beskrivelse): 5,34 (multiplett, 11,6 H, HC=CH); 3,88 og 3,68 (henholdsvis bred synlig triplett og multiplett, henholdsvis 15 H, sukrose CH og OH); 2,39
(triplett, 14 H, CH2-CC>2 ) ; 2,0, 1,9-1,5 og 1,28 (mult ipletter, 278 H, CH2); og 0,88 (triplett, 21,8 H, CH3). Analyse av NMR-resultatene understøtter en sammensetning med et 7,3:1-
forhold av fettsyrer:sukrose..
Ovenstående beskrivelse har hatt det formål å forklare fagmannen hvordan den foreliggende oppfinnelse utøves.
Denne beskrivelse har ikke til hensikt å spesifisere alle innlysende modifikasjoner og variasjoner ifølge oppfinnelsen som vil vise seg ved gjennomlesning. Det er imidlertid hensikten å innbefatte alle slike innlysende modifikasjoner og variasjoner innenfor den foreliggende oppfinnelses rammer som,-defineres ved følgende krav.
Claims (12)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av sukrosepolyestere av fettsyrer,
karakterisert ved at en lavere sukroseester av fettsyre utvalgt fra gruppen bestående av mono-, di- eller tri-fettsyreestere eller blandinger derav, omsettes med fettsyrer i et oppløsningsmiddel under tilstedeværelse av en katalysator og en effektiv mengde av et kondensasjonsmiddel.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at fettsyren omfatter en eller flere C6 _24 -fettsyrer.
3.. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at fettsyrene omfatter slike som er avledet av naturlige triglycerider utvalgt fra gruppen bestående av soyabønneolje, jordnøttolje, kokosnøttolje, bomullsfrøolje, palmeolje, maisolje, palmekjerneolje, saflorolje eller solsikkeolje og blandinger med minst en av disse.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1-3, karakterisert ved at fettsyren omfatter et medlem utvlagt fra gruppen bestående av palmitinsyre, stearinsyre, oljesyre, linolsyre, myristinsyre, behensyre og blandinger derav.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1-4, karakterisert ved at oppløsningsmidlet er et aprotisk oppløsningsmiddel.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1- b, karakterisert ved at katalysatoren er et medlem utvalgt fra gruppen bestående av 4-dimethylaminopyridin, 4-morfolinopyridin, 4-diethylaminopyridin og 4-methoxypyridin.
7 . Fremgangsmåte ifølge krav 1-6, karakterisert ved at kondensasjonsmidlet er dicyclohexylcarbodiimid.
8. Fremgangsmåte for kondensasjon av en lavere sukroseester av fettsyre med en fettsyre, karakterisert ved
a) oppløsning av den lavere sukroseester av fettsyre og fettsyren i en effektiv mengde oppløsningsmiddel inneholdende en katalysator;
b) tilsetning av et kondensasjonsmiddel oppløst i en effektiv mengde av oppløsningsmidlet;
c) omsetning av den resulterende blanding; og
d) utvinning av sukrosepolyesterreaksjonsproduktet.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 8,
karakterisert ved at kondensasjonsmidlet er dicyclohexycarbodiimid.
10. Fremgangsmåte for fremstilling av sukrosepolyester av fettsyrer,
karakterisert ved at,
a) 1 mol av en sukrosediester, 4 mol av en fettsyre og 1 mol av en katalysator oppløses i en effektiv mengde opp-løsningsmiddel,
b) 1 til 1,2 mol av et kondensasjonsmiddel oppløst i en effektiv mengde av oppløsningsmidlet tilsettes;
c) blandingen tilbakeløpskjøles inntil sukroseforestringen i det vesentlige er ferdig;
d) sukrose-fettsyrepolyesteren utvindes fra bunnfallet.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 10, karakterisert ved at kondensasjonsmidlet er dicyclohexylcarbodiimid.
12. Fremgangsmåte for fremstilling av sukrosepolyestere av fettsyrer,
karakterisert ved at en lavere sukroseester av en fettsyre dicyclohexylcarbodiimid-kobles med fettsyrer under tilstedeværelse av en katalysator i tetrahydrofuran
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/206,656 US4877871A (en) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | Synthesis of sucrose polyester |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO892458D0 NO892458D0 (no) | 1989-06-13 |
NO892458L true NO892458L (no) | 1989-12-15 |
Family
ID=22767360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO89892458A NO892458L (no) | 1988-06-14 | 1989-06-13 | Fremstilling av sukrosepolyester. |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4877871A (no) |
EP (1) | EP0347017A2 (no) |
JP (1) | JPH02117690A (no) |
KR (1) | KR900000376A (no) |
CN (1) | CN1045790A (no) |
AR (1) | AR248281A1 (no) |
AU (1) | AU609014B2 (no) |
BR (1) | BR8902998A (no) |
DK (1) | DK289189A (no) |
FI (1) | FI892866A (no) |
HU (1) | HUT51282A (no) |
MC (1) | MC2043A1 (no) |
NO (1) | NO892458L (no) |
NZ (1) | NZ227399A (no) |
PT (1) | PT90808A (no) |
ZA (1) | ZA89105B (no) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5302694A (en) * | 1990-02-21 | 1994-04-12 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Process for preparing polyesters based on hydroxycarboxylic acids |
DE4005415C2 (de) * | 1990-02-21 | 1996-04-11 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zum Herstellen von Polyestern auf der Basis von Hydroxycarbonsäuren |
AU7873291A (en) * | 1990-05-08 | 1991-11-27 | University Of Iowa Research Foundation, The | Biodegradable sugar-based polymer |
US5618933A (en) * | 1990-05-08 | 1997-04-08 | University Of Iowa Research Foundation | Sugar-based polymers |
US5270421A (en) * | 1990-05-08 | 1993-12-14 | University Of Iowa Research Foundation | Sugar-based polymers |
US5474915A (en) * | 1990-05-08 | 1995-12-12 | University Of Iowa Research Foundation | Method of making poly(sugar acrylates) using hydrolytic enzymes |
AU666851B2 (en) * | 1991-04-12 | 1996-02-29 | Procter & Gamble Company, The | Process for improving oxidative stability of polyol fatty acid polyesters |
US5176933A (en) * | 1991-07-29 | 1993-01-05 | Recot, Inc. | Substituted succinate esters and low-calorie oils containing them |
SG47637A1 (en) * | 1992-10-30 | 1998-04-17 | Procter & Gamble | Non-digestible fat composition containing diversely esterified polyol polyesters for passive oil loss control |
US5681948A (en) * | 1995-03-06 | 1997-10-28 | Kraft Foods, Inc. | Two-stage method for preparing polyol fatty acid polyesters |
US5596085A (en) * | 1995-04-11 | 1997-01-21 | Kraft Foods, Inc. | Method for preparing polyol fatty acid polyesters by transesterification |
WO1997042826A1 (en) * | 1996-05-14 | 1997-11-20 | Mlp Operating Company | Refrigerated yeast-raised pizza dough |
US6121440A (en) * | 1998-01-29 | 2000-09-19 | The Procter & Gamble Company | Process for synthesis of polyol fatty acid polyesters |
CN1183124C (zh) | 1999-10-15 | 2005-01-05 | 丹尼斯科卡尔特美国公司 | 山梨醇与脂肪酸的直接酯化法 |
AU2003254907A1 (en) * | 2002-09-20 | 2004-04-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing polyester |
JP5584307B2 (ja) * | 2009-12-01 | 2014-09-03 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | スクロースポリエステル |
CN107383118B (zh) * | 2017-06-13 | 2019-11-05 | 广东省石油与精细化工研究院 | 一种蔗糖脂肪酸酯的提纯分离方法 |
CN109400659A (zh) * | 2018-10-22 | 2019-03-01 | 华南理工大学 | 一种色泽良好的高酯化度蔗糖脂肪酸聚酯及其工艺简单的制备方法 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2853485A (en) * | 1955-05-19 | 1958-09-23 | Gen Aniline & Film Corp | Process of reacting carbohydrates with various reagents in the presence of 2-pyrrolidone or nu-methyl-2-pyrrolidone |
NL111638C (no) * | 1955-12-12 | |||
US2938898A (en) * | 1958-03-04 | 1960-05-31 | Gen Aniline & Film Corp | Process of reacting mono- and di-saccharides with various reagents in the presence of gamma-butyrolactone |
US2931802A (en) * | 1958-04-30 | 1960-04-05 | Eastman Kodak Co | Mixed esters of glucose and sucrose |
US2948717A (en) * | 1959-01-14 | 1960-08-09 | Drew & Co Inc E F | Sugar ester preparation and purification |
US3057743A (en) * | 1959-04-02 | 1962-10-09 | Eastman Kodak Co | Non-crystallizing sucrose lower fatty acid esters and compositions thereof |
DE1200276B (de) * | 1959-10-08 | 1965-09-09 | Bayer Ag | Verfahren zum Herstellen von Carbonsaeureestern nichtreduzierender Zucker |
US3096324A (en) * | 1960-08-24 | 1963-07-02 | Eastman Kodak Co | Process for manufacturing sugar esters |
US3248381A (en) * | 1961-11-21 | 1966-04-26 | Ledoga Spa | Process for the preparation of watersoluble and water-insoluble sucrose esters and products obtained thereby |
US3384634A (en) * | 1964-07-13 | 1968-05-21 | North American Sugar Ind Inc | Purifying esters of polyhydric alcohols |
NL145278B (nl) * | 1966-04-06 | 1975-03-17 | Nebraska State | Werkwijze ter uitvoering van een heresteringsreactie tussen een vloeibare polyhydrische alcohol en een hydrofobe ester van een vetzuur met lange keten. |
US3600186A (en) * | 1968-04-23 | 1971-08-17 | Procter & Gamble | Low calorie fat-containing food compositions |
US3714144A (en) * | 1969-05-29 | 1973-01-30 | Us Agriculture | Process for the production of sucrose esters of fatty acids |
BE757846A (fr) * | 1969-10-23 | 1971-04-01 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Cy Ltd | Procede de synthese d'esters de saccharose d'acides gras |
CH554362A (de) * | 1970-07-30 | 1974-09-30 | Spofa Vereinigte Pharma Werke | Verfahren zur herstellung von neuen estern tricyklischer piperazinoalkanole. |
US3963699A (en) * | 1974-01-10 | 1976-06-15 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters |
US4005195A (en) * | 1976-02-12 | 1977-01-25 | The Procter & Gamble Company | Compositions for treating hypercholesterolemia |
IT1065376B (it) * | 1976-08-10 | 1985-02-25 | Ferruti Paolo | Polimeri contenenti radicali di acidi alifatici poliinsaturi legati a matrici macromolecolari di natura polisaccaridica processo per la loro preparazione e loro impiego |
US4142041A (en) * | 1976-08-30 | 1979-02-27 | Kohjin Co., Ltd. | Novel N4 -Acyloxy-2,2'-cyclocytidines and process for preparation thereof |
US4126628A (en) * | 1977-03-28 | 1978-11-21 | Canadian Patents And Development Limited | Acylation of amino acids |
US4241054A (en) * | 1978-12-08 | 1980-12-23 | The Procter & Gamble Company | Detoxifying lipophilic toxins |
US4446165A (en) * | 1979-06-08 | 1984-05-01 | The Procter & Gamble Company | Oleaginous compositions |
US4264583A (en) * | 1979-07-25 | 1981-04-28 | The Procter & Gamble Company | Gallstone dissolution compositions and method |
US4340728A (en) * | 1979-11-28 | 1982-07-20 | Fuji Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Nucleoside derivatives and process for preparing same |
US4377686A (en) * | 1981-01-08 | 1983-03-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method of purifying fatty acid ester products |
US4543353A (en) * | 1981-11-27 | 1985-09-24 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | Ester and amide derivatives of 13,14-didehydro prostaglandins |
US4461782A (en) * | 1982-02-16 | 1984-07-24 | The Procter & Gamble Company | Low calorie baked products |
US4518772A (en) * | 1983-06-23 | 1985-05-21 | The Proctor & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using high soap:polyol ratios |
US4517360A (en) * | 1983-06-23 | 1985-05-14 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using carbonate catalysts |
JPS6115893A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-23 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | シヨ糖脂肪酸エステルの精製法 |
-
1988
- 1988-06-14 US US07/206,656 patent/US4877871A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-20 NZ NZ227399A patent/NZ227399A/en unknown
- 1988-12-31 CN CN89100060A patent/CN1045790A/zh active Pending
-
1989
- 1989-01-05 ZA ZA89105A patent/ZA89105B/xx unknown
- 1989-01-19 EP EP89300520A patent/EP0347017A2/en not_active Withdrawn
- 1989-03-03 AU AU30963/89A patent/AU609014B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-30 JP JP1138978A patent/JPH02117690A/ja active Pending
- 1989-06-07 AR AR89314102A patent/AR248281A1/es active
- 1989-06-07 BR BR898902998A patent/BR8902998A/pt unknown
- 1989-06-08 MC MC892057A patent/MC2043A1/xx unknown
- 1989-06-09 PT PT90808A patent/PT90808A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-06-12 FI FI892866A patent/FI892866A/fi not_active Application Discontinuation
- 1989-06-13 DK DK289189A patent/DK289189A/da unknown
- 1989-06-13 NO NO89892458A patent/NO892458L/no unknown
- 1989-06-13 HU HU893063A patent/HUT51282A/hu unknown
- 1989-06-14 KR KR1019890008181A patent/KR900000376A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02117690A (ja) | 1990-05-02 |
CN1045790A (zh) | 1990-10-03 |
NO892458D0 (no) | 1989-06-13 |
KR900000376A (ko) | 1990-01-30 |
AU3096389A (en) | 1989-12-21 |
MC2043A1 (fr) | 1990-05-30 |
ZA89105B (en) | 1989-12-27 |
AR248281A1 (es) | 1995-07-12 |
AU609014B2 (en) | 1991-04-18 |
EP0347017A2 (en) | 1989-12-20 |
NZ227399A (en) | 1990-11-27 |
PT90808A (pt) | 1989-12-29 |
FI892866A (fi) | 1989-12-15 |
DK289189D0 (da) | 1989-06-13 |
HUT51282A (en) | 1990-04-28 |
US4877871A (en) | 1989-10-31 |
FI892866A0 (fi) | 1989-06-12 |
DK289189A (da) | 1989-12-15 |
BR8902998A (pt) | 1990-03-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO892458L (no) | Fremstilling av sukrosepolyester. | |
CN102639550B (zh) | 用于生产蔗糖-6-酯的低温、单一溶剂方法 | |
US5892068A (en) | Preparation of sterol and stanol-esters | |
US6504003B1 (en) | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters by transesterification | |
US5491226A (en) | Process for preparing polyol polyesters having low levels of triglycerides | |
US6995232B2 (en) | Synthesis of polyol medium fatty acid polyesters | |
NO171855B (no) | Distannoksaner samt fremgangsmaate for syntetisering av sukrosederivater | |
US6465642B1 (en) | Lower alkyl ester recycling in polyol fatty acid polyester synthesis | |
PT2646452E (pt) | Cloração de carboidratos e de derivados de carboidrato | |
CN1137133C (zh) | 甾醇和二氢甾醇酯的制备 | |
CA2189507C (en) | Two-stage method for preparing polyol fatty acid polyesters | |
JP2009522375A (ja) | ビニル脂肪酸エステルからの糖エステルの生成 | |
US6965043B1 (en) | Process for making high purity fatty acid lower alkyl esters | |
CA2309552C (en) | A process for making high purity fatty acid lower alkyl esters | |
KR20000017479A (ko) | 스테롤 및 스타놀-에스테르의 제조방법 | |
US3833652A (en) | Preparation of tetrachloroterephthaloyl chloride from chlorination of terephthaloyl chloride or terephthalic acid in a solution of chlorosulfonic acid | |
MXPA99007200A (en) | Lower alkyl ester recycling in polyol fatty acid polyester synthesis | |
JPS5917120B2 (ja) | シヨ糖エステルの製造方法 | |
JP2001511145A (ja) | 制御された混合を伴う混合槽を使用するポリオール脂肪酸ポリエステルの精製 | |
KR20010068972A (ko) | 메틸프룩토시드 올레산 폴리에스텔 및 그의 제조방법 | |
MXPA00009330A (en) | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters by transesterification | |
CZ294899A3 (cs) | Recyklování nižších alkylesterů při syntéze polyesterů polyolů a mastných kyselin |