HU208957B - Process for producing of 2-pyridiloxy-aceticacide-alkylesters of long chain - Google Patents

Description

A találmány tárgya eljárás helyettesített 2-piridil-oxiecetsav 6 szénatomosnál hosszabb szénláncú alkoholokkal képzett észterei előállítására oly módon, hogy a karbonsav metil- vagy etil-észterét a kívánt hosszú szénláncú alkohollal átészterezzük.

A 2-piridil-oxi-alkánkarbonsavak különféle észtereit úgy állítják elő, hogy a szubsztituált 2-piridinolok sóit halogén-alkánsavak megfelelő észtereivel alkilezik. így például a (4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridiloxí)-ecetsav bizonyos észtereit általában úgy állítják elő, hogy egy alkálifém-4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2piridinátot klór-ecetsav vagy bróm-ecetsav megfelelő észterével alkileznek, a 3 755339, 4542221 és 4701531 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások szerint. Bizonyos esetekben dipoláros, aprotikus oldószert is alkalmaznak. Noha ez az eljárás működőképes, sok esetben vannak hátrányai, ha a metanoltól vagy etanoltól eltérő különféle alkoholok észtereit kívánják előállítani, amikor a terméket nehéz tiszta formában kinyerni a reakcióelegyből. Ennek eredményeként a kívánt észtereket gyakran vagy nem megfelelő hozammal, vagy nem kielégítő tisztasággal kapják.

A karbonsavak - például a szubsztituált 2-piridiloxi-ecetsavak, többek között a (4-amino-3,5-diklór-6fluor-2-piridil-oxi)-ecetsav - hosszú szénláncú észterei azonban sok esetben értékesebbek, mint a metil- vagy etil-észterek. Ennek oka az, hogy ezek az észterek kevésbé illékonyak, és azok, amelyek herbicid hatással rendelkeznek, bizonyos helyzetekben hatásosabbak és hatásuk szelektívebb.

Találmányunk azon a felismerésen alapul, hogy a szubsztituált 2-piridil-oxi-alkánsavak kívánt hosszú szénláncú észterei magas hozammal és nagy tisztasággal úgy állíthatók elő, hogy először a szubsztituált

2-piridinol alkálifémsója és metil- vagy etil-klór-alkanoát vagy -bróm-alkanoát kondenzálásával előállítjuk a metil- vagy etil-észtert, majd a szubsztituált 2-piridiloxi-alkánsav így kapott metil- vagy etil-észterét egy hat vagy annál több szénatomot tartalmazó alkohollal átészterezzük.

A találmány szerinti eljárás (4-amino-3,5-diklór-6fluor-2-piridil-oxi)-ecetsav összesen 6-12 szénatomot tartalmazó, adott esetben egy vagy két 1-6 szénatomos alkoxicsoport szubsztituenst tartalmazó alifás alkohollal képzett észtere előállítására vonatkozik oly módon, hogy a 4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridinol alkálifémsóját metil- vagy etil-klór-acetáttal vagy -bróm-acetáttal dipoláros, aprotikus oldószert tartalmazó közegben ismert módon alkilezve előállítjuk a metil- vagy etiI-(4-amino3,5-diklór-6-fluor-2-piridil-oxi)-acetát köztiterméket, a fenti köztiterméket kinyerjük, majd ezt követően adott esetben 1 vagy 2 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, összesen 6-12 szénatomos alifás alkohollal katalizátor jelenlétében átészterezzük.

Előnyösek az oktil-észterek, többek között az 1metil-heptil- és 2-etil-hexil-, valamint (4-6 szénatomos)alkoxi-etil- és (3-6 szénatomos)alkoxi-propil-észterek. Különösen előnyös az 1-metil-heptil-észter. Köztitermékként előnyös a metil-(4-amino-3,5-diklór-6fluor-2-piridil-oxi)-acetát. Dipoláros, aprotikus oldószerként előnyösen N-metil-2-pirrolidinont és N,N-dimetil-formamidot használunk.

A találmány szerinti eljárással a kívánt hosszú szénláncú észterek magasabb hozammal és tisztább állapotban állíthatók elő, mint az ismert eljárásokkal. Ezenkívül előnye, hogy a halogén-alkánsavak metil- és etilészterei, például a metil-klór-acetát és etil-bróm-acetát kereskedelmi forgalomban lévő anyagok.

A találmány szerinti eljárás tehát a (4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridil-oxi)-ecetsav hosszú szénláncú észtereinek előállítására alkalmas. Az észterek adott esetben legfeljebb két 1-6 szénatomos' alkoxicsoport szubsztituenst tartalmazó, összesen 6-12 szénatomos alifás alkoholokból származó észterek lehetnek. A fenti alkoholok például dodekanol, 1-metil-heptanol, 2,3-dimetil-5-hexen-l-ol, 2-butoxi-etanol, l-butoxi-2-propanol, 3,4-dimetoxi-butanol, ciklohexanol és hasonló alkoholok lehetnek. A találmány szerinti eljárással gyakran állítunk elő oktil-észtereket, például 1-metil-heptilés 2-etil-hexil-észtereket; valamint (4-6 szénatomos)alkoxi-etil- és (3-6 szénatomos)alkoxi-propil-észtereket. Különösen érdekesek az 1-metil-heptil- és 2etil-hexil-észterek.

A találmány szerinti eljárás az 1. és 2. reakcióvázlatokkal szemléltethető, a képletekben M jelentése alkálifématom,

X jelentése klór- vagy brómatom,

R jelentése metil- vagy etilcsoport és

R’OH jelentése adott esetben legfeljebb két 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, összesen 612 szénatomot tartalmazó alifás alkohol.

Az eljárás részleteit a találmány szerinti eljárás fenti megvalósításával kapcsolatban ismertetjük.

Az eljárással a kívánt hosszú szénláncú észterek az elméleti értékre vonatkoztatva legalább 90%-os össz-hozammal nyerhetők ki, és tisztaságuk - további tisztítás nélkül - legalább 97%-a az alkalmazott 4amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridinoI-alkálifémsó tisztaságának.

A fenti példában a találmány szerinti eljárás alkilezési lépésében a 4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridinol alkálifémsóját metil- vagy etil-klór-acetáttal vagy -bróm-acetáttal alkilezzük. A reakciót általában dipoláros, aprotikus oldószerben, például N,N-dimetil-formamidban, N-metil-2-pirrolidonban, N,N-dimetil-acetamidban, 1,3-dimetil-imidazolidinonban, acetonitrilben, szulfolánban, dimetil-szulfoxidban vagy hexametil-foszforamidban (3 755 339 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), inért oldószerben, fázisátvivő katalizátorjelenlétében (3 969 360 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) vagy vízben, fázisátvivő katalizátor jelenlétében (4701531 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) játszatjuk le. A reakció termékeként a (4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridiloxi)-ecetsav metil- vagy etil-észterét kapjuk. Ezek az észterek jól definiált, viszonylag magas olvadáspontú kristályokat képeznek, amelyeket az előállításukra használt reakcióelegyből magas hozammal, nagy tisztasággal könnyen kinyerhetünk.

HU 208 957 Β

A találmány szerinti eljárás e lépésében gyakran előnyös, ha dipoláros, aprotikus oldószert használunk reakcióközegként. Ilyen oldószerek alkalmazása esetén gyakran előnyös az Ν,Ν-dimetil-formamid, N-metil-2pirrolidinon és dimetil-szulfoxid használata. Általában annyi oldószert alkalmazunk, amennyi elegendő a jelen lévő 4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridinol alkálifémsója legalább egy részének oldására. A rendszert általában a víz kidesztillálásával 4%-nál kevesebb, előnyösen kb. 3% víztartalomig szárítjuk a reakció lejátszatása előtt. A reakciót általában úgy játszatjuk le, hogy a

4- amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridinol alkálifémsóját metil- vagy etil-klór-acetáttal vagy -bróm-acetáttal reagáltatjuk oldószerben, és az elegyet keverés közben melegítjük. Alkálifémsóként előnyösen a 4-amino-3,5diklór-6-fluor-2-piridinol káliumsóját használjuk, és a halogén-acetát-észter előnyösen metil-klór-acetát.

Alkilezési reakció lejátszatására alkalmas reakciókörülményeket alkalmazunk. A halogén-acetátot közelítőleg ekvimoláris mennyiségben alkalmazhatjuk a piridinátsóhoz viszonyítva. A halogén-acetátot gyakran 50%-ig terjedő feleslegben alkalmazzuk, rendszerint

5- 20% felesleggel dolgozunk. A piridinsót is alkalmazhatjuk feleslegben. A reakciót emelt hőmérsékleten, rendszerint 30 °C és 100 °C közötti hőmérséklet-tartományban játszatjuk le, a nyomás nem kritikus. A reakció általában 1-24 óra alatt meg végbe.

A metil- vagy etil-észter reakcióterméket általában úgy nyerjük ki, hogy a reakcióelegyhez keverés közben vizet adva a kívánt terméket kicsapjuk, majd a csapadékot összegyűjtjük. A fenti műveleteket bármely megfelelő hőmérsékleten elvégezhetjük, gyakran azonban szobahőmérsékleten, vagy annál alacsonyabb hőmérsékleten előnyös az adagolást végezni. Azonban bizonyos esetekben előnyös lehet az adagolást emelt hőmérsékleten végezni. Rendszerint mintegy 50 °C és mintegy 95 °C közötti hőmérsékletet alkalmazhatunk. Ha az adagolást emelt hőmérsékleten végezzük, az elegyet a csapadék összegyűjtése előtt előnyösen hagyjuk lehűlni, ezzel biztosítjuk a tökéletes kicsapódást. Az alkálifém-halogenid mellékterméket a víz hozzáadása előtt távolíthatjuk el kívánt esetben, szokásos módon, például szűréssel, azonban általában nem távolítjuk el a víz hozzáadása előtt. A vizet általában a dipoláros, aprotikus oldószer tömegére vonatkoztatva mintegy 0,6-4-szeres mennyiségben adagoljuk. A víz tömege előnyösen mintegy 0,8-1,8-szerese az oldószer tömegének. A kicsapódott észtert szokásos módon, például szűréssel vagy centrifugálással nyerhetjük ki, és rendszerint vízzel tovább extraháljuk az oldószer és az előzetesen el nem távolított alkálifém-halogenidek eltávolítására. Egyéb elválasztási módszereket, például oldószer-elpárologtatást is alkalmazhatunk.

A metil- vagy etil-(4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridil-oxi)-acetátot - víz- és oldószer-mentes alapon 96%-osnál nagyobb, rendszerint 98%-os tisztaságban kapjuk a fenti eljárással, ha az alkalmazott 4-amino3,5-diklór-6-fluor-2-pbidinol-alkálifémsó tisztasága 99%-nál nagyobb. Ha kisebb tisztaságú 4-amino-3,5diklór-6-fluor-2-piridinol-alkálifémsót alkalmazunk, a termék tisztasága is alacsonyabb lesz, ennek megfelelően. A hozamok 90%-nál nagyobbak, rendszerint 93%-nál nagyobbak, az elméletileg lehetséges értékre vonatkoztatva. A kapott metil- vagy etil-észter termék könnyen kezelhető, kristályos szilárd anyag.

A kapott metil- vagy etil-észtert az átészterezési reakció előtt gyakran célszerű tisztítani. Ezt szokásos módon végezhetjük, például oldószerből, így metanolból, etanolból, víz és N-metil-2-pirrolidinon elegyéből vagy toluol és hexán elegyéből végzett átkristályosítással.

A találmány szerinti eljárás átészterezési reakciólépését a metil- vagy etil-(4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2piridil-oxi)-acetát adott esetben legfeljebb két 1-6 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio- és/vagy cianocsoport szubsztituenst tartalmazó, összesen 6-12 szénatomos alifás alkohollal végzett átészterezésével szemléltetjük. Alkoholként előnyösen oktil-alkoholokat, például 1-metil-heptanolt (2-oktanolt), 2-etil-hexanolt és vegyes oktanolokat, és (4-6 szénatomos)alkoxietanolokat és (3-6 szénatomos)alkoxi-propanolokat, például 2-butoxi-etanolt, l-propoxi-2-propanolt és 2butoxi-1-propánok alkalmazunk. Különösen előnyös az 1-metil-heptanol és a 2-etil-hexanoL

Az átészterezési bármely ismert, magas hozamot biztosító átészterezési eljárással végezhetjük. Általában katalizátort alkalmazunk. Katalizátorként például erős savakat, így kénsavat, p-toluolszulfonsavat, foszforsavat és hasonló savakat, tetraalkil-titanátokat, például tetrabutil-titanátot, vagy ezek prekurzorait, például titán-tetrakloridot, valamint szerves savak ónsóit használhatjuk. Az erős savat térhálósított gyantához, például szulfonált polisztirol-gyantához is kapcsolhatjuk. Előnyös katalizátorok a tetra(l-12 szénatomos)alkil-titanátok [titán(IV)-(l—12 szénatomosjalkoxidok]; a tetrabutil-, tetrapropil- és tetraizopropil-titanátok kereskedelmi forgalomban hozzáférhetők, és gyakran különösen előnyösek.

A találmány szerinti eljárás átészterezési lépésében az első lépésből származó metil- vagy etil-észtert a szilárd anyag melegítésével, a nedves szilárd anyag inért oldószerben való oldásával, és a víz azeotrópos vagy egyszerű desztillálással való eltávolításával, vagy a nedves szilárd anyag és az átészterezésben használt alkohol elegyítésével és a víz kidesztillálásával szárítjuk. A legjobb eredményt akkor érjük el, ha az elegyet az átészterezés előtt teljesen vízmentesítjük. Inért oldószerként azok az oldószerek felelnek meg, amelyek sem a kiindulási anyagokkal, sem a termékkel nem reagálnak, és a kiindulási észtert legalább kissé oldják. Példaként említjük a kumént, xilolt, dékánt és hasonló oldószereket. A vízmentesített elegyet ezután a megfelelő alkohollal elegyítjük (ha az még nincs jelen) és végül hozzáadjuk a katalizátort. Az elegyet általában melegítjük és keverjük, és a melléktermékként keletkező metanolt vagy etanolt desztillálással eltávolítjuk, ahogy képződik.

A reakció lejátszatására alkalmas reakciókörülményeket alkalmazunk. Általában az átészterezésre használt megfelelő alkoholt feleslegben adagoljuk. Az alko3

HU 208 957 Β hol észterhez viszonyított mólaránya rendszerint 2 : Ιό : 1. A katalizátort katalitikusán hatásos mennyiségben alkalmazzuk. Tetraalkiltitanátok esetében a katalitikusán hatásos mennyiség 0,01-0,5%, a teljes elegyre vonatkoztatva. A reakciót általában emelt hőmérsékleten, rendszerint 80 ’C és 200 °C közötti hőmérséklettartományban játszatjuk le. A reakció-hőmérséklet célszerűen a közeg forráspontjának hőmérséklete lehet. A reakciórendszerben a nyomás nem kritikus, a közeg forráspontjának szabályozására, vagy az alkohol feleslegének vagy az oldószer eltávolításának elősegítésére azonban atmoszferikus nyomás alatti vagy feletti nyomáson is dolgozhatunk.

A reakció befejeződése után a kívánt észter terméket úgy nyerjük ki, hogy az alkohol feleslegét vagy az egyéb illékony komponenseket desztillálással eltávolítjuk, maradékként a kívánt észtert kapjuk. Várhatóan a hosszú szénláncú alkohol kis mennyisége visszamarad. E hosszú szénláncú alkoholnak fő tömegét kívánt esetben vízgőz-desztillálással távolíthatjuk el. Azonban a metanol vagy etanol eltávolítása után kapott reakcióelegyet, mint olyat is használhatjuk. A katalizátort vagy katalizátor-melléktermékeket szűréssel vagy centrifugálással, vagy kívánt esetben vizes extrahálással távolíthatjuk el, a termék visszanyerése előtt vagy azután. Ezeket a termékben is hagyhatjuk. Ha katalizátorként erős savat használunk, és ezt a termékben hagyjuk, szükség esetén megfelelő bázissal semlegesíthetjük.

A terméket legalább 96% hozammal kapjuk, a termék tisztasága (alkoholmentes alapon) legalább 97%-a a kiindulási anyagként alkalmazott metil- vagy etilészterének. A termék hozama rendszerint legalább 98%, és a tisztasága legalább 98%. A termék tisztasága nagymértékben függ a hosszú szénláncú alkohol feleslege eltávolításának tökéletességétől.

A találmányt közelebbről az alábbi példákkal kívánjuk ismertetni, a korlátozás szándéka nélkül.

1. példa

Metil-(4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridil-oxi)acetát előállítása N,N-dimetil-formamid közegben 323,0 g (1,374 mól) kálium-4-amino-3,5-diklór-6fluor-2-piridinát 967 g, 1%-nál kevesebb vizet tartalmazó Ν,Ν-dimetil-formamiddal készült oldatát 65 °C-ra melegítjük, és 30 perc alatt, keverés közben hozzáadunk 170,9 g (1,575 mól) metil-klór-acetátot. Az elegyet keverés közben egy éjszakán keresztül 65 °C-on melegítjük, majd mintegy 55 ’C-on szűréssel eltávolítjuk a képződött oldhatatlan sókat. A sókat újabb 450 ml Ν,Ν-dimetil-formamiddal extraháljuk. Az extraktumot a szűrt reakcióeleggyel kombinálva összesen 1412 g oldatot kapunk, amely nem tartalmaz kimutatható mennyiségű kálium-4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridinátot. Az oldatot mintegy 0 ’C-ra hűtjük majd keverés és hűtés közben, 30 perc alatt hozzáadunk 1050 g, előzetesen mintegy 5 ’C-ra hűtött vizet. Az elegyet 0 ’C-ra hűtjük és szűrjük. Az összegyűjtött oldhatatlan anyagot 600 g hideg vízzel extraháljuk, majd szárítószekrényben, vákuumban szárítjuk. 361,8 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek tisztasága analitikai eredményeink alapján 95,8%. Ennek megfelelően a hozam 1,29 mól, ami az elméleti érték 93,9%-a.

A szűrletet és az extraháló vizet egyesítjük és az illékony komponenseket csökkentett nyomáson desztillálással eltávolítjuk. 72,2 g maradékot kapunk. Analízis eredményeink szerint ez 13,0% cím szerinti vegyületet tartalmaz, ami 0,035 mól vagy 2,6% hozamnak felel meg. A sókban és a desztillátumokban csak jelentéktelen mennyiségű termék található.

2. példa

Metil-(4 -amlno-3,5-diklór-6-fluor-2 -piridil-oxi )acetát előállítása N-metil-2-pirrolidinon közegben Desztillációs feltéttel, keverővei, hőmérsékletszabályozóval és adagolótölcsérrel felszerelt lombikban 20 g vizet tartalmazó N-metil-2-pirrolidinonnal készült kálium-4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridinát-oldat

1007,8 g-ját 854 g N-metiI-2-pirrolidinonnal hígítjuk. Az elegyet keverés közben melegítjük, és 39,5 g illékony komponenst desztillálással eltávolítunk. 968,3 g oldatot kapunk, amely 19,7% (0,812 mól) kálium-4amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridinátot és mintegy 400 ppm vizet tartalmaz. Ezt az oldatot mintegy 40-45 ’Cra melegítjük keverés közben, és hozzáadunk 105,6 g (0,973 mól) metil-klór-acetátot és újabb 137 g N-metil2-pirrolidinont. Az elegyet mintegy 16 órán keresztül reagáltatjuk. A metil-klór-acetát feleslegét és a jelen lévő egyéb illékony komponenseket desztillálással eltávolítjuk (összesen 44,6 g anyagot távolítunk el). Az elegyhez 1427 g vizet adunk, 80 ’C-on, keverés közben, majd hűtés után a képződött szilárd anyagot szűréssel összegyűjtjük. 228,6 g nedves csapadékot kapunk, amely 90,1% cím szerinti vegyületet, 0,3% Nmetil-2-pirrolidinont és 8,5% vizet tartalmaz. A termék tisztasága 99,2%, száraz és oldószermentes anyagra számítva. A hozam az elméleti értéknek 94,8%-a.

3. példa

-Metil-heptil-(4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridil-oxi)-acetát előállítása

1375 g 98,0% tisztaságú (5,02 mól) metil-(4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridil-oxi)-acetáthoz 1901 g (14,6 mól) 1-metil-heptanolt (2-oktanolt) adunk keverővei, 30 cm-es Vigreaux-oszloppal és desztillálófeltéttel, valamint hőmérővel felszerelt 5 1-es lombikban. Az oldatot mintegy 130 ’C-ra melegítjük 10 kPa nyomáson, ezzel eltávolítjuk a rendszerben lévő vizet. Hozzáadunk 1,3 g tetrabutil-titanát katalizátort, és az elegyet mintegy 150 ’C-on 60 kPa nyomáson 6 órán keresztül melegítjük, miközben a képződő metanolt folyamatosan kidesztilláljuk. A nyomást lassan mintegy 3,3 kPa-ra csökkentjük, és az 1-metil-heptanol feleslegét a többi illékony anyaggal együtt desztillálással eltávolítjuk. 1857 g maradékként cím szerinti vegyületet kapunk. A termék tisztasága 97,4%, és 0,2% reagálatlan metil-észtert és 0,1% 1-metilheptanolt tartalmaz. A hozam ennek megfelelően az elméleti érték 98,7%-a.

HU 208 957 Β

4. példa l-Metil-heptil-(4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-pirídil-oxi)-acetát előállítása

50,0 g (0,18 mól) metil-(4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridil-oxi)-acetát és 5,0 g víz elegyéhez 109 g (0,84 mól) 1-metil-heptanolt adunk, hőmérővel, levegővel működtetett keverővei, 1x20 cm-es Vigreauxoszloppal és desztillálófeltéttel, valamint vákuum-forrással ellátott 250 ml-es lombikban. A kapott elegyet keverés közben 62-123 °C belső hőmérsékleten mintegy 12-17 kPa nyomáson melegítjük, és az illékony komponenseket (főleg vizet) desztillálással eltávolítjuk, míg a fejhőmérséklet eléri a 113 °C-ot. Vízmentes elegyet kapunk, kismértékű habzás észlelhető. Ezután hozzáadunk mintegy 0,09 g tetrabutil-titanátot. Az elegyet keverés közben mintegy 150 °C-on, mintegy 31 kPa nyomáson melegítjük, miközben a hőfelvételt úgy szabályozzuk, hogy a fejhőmérséklet 60 °C alatt maradjon. A metanol mellékterméket képződése közben desztillálással eltávolítjuk. 4 óra elteltével 2,7 g metanol-l-metil-heptanol elegyet kapunk, amelynek mintegy 70%-a metanol. Az 1-metil-heptil-észter konverziója mintegy 98%, gáz-folyadék-kromatográfiás meghatározás szerint.

A hőmérsékletet mintegy 150 °C-on tartjuk, és a nyomást lassan mintegy 1,3 kPa-ra csökkentjük, így az 1-metil-heptanol felesleget kidesztilláljuk. A hőmérsékletet mintegy 170 °C-ra emeljük. Összesen 76,6 g 1-metil-heptanolt' nyerünk vissza. A lombikban lévő maradék 69,1 g, és 1,2% 1-metil-heptanolt és 97,3% kívánt 1-metil-heptil-észtert tartalmaz. A hozam ennek megfelelően 99,6%-a az elméleti értéknek, és a termék tisztasága alkoholmentes anyagra számítva 98,5%.

Claims (10)

1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK

   1. Eljárás (4-amino-3,5-diklór-6-fluor-2-piridiloxi)-ecetsav adott esetben egy vagy két 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, összesen 6-12 szénatomot tartalmazó alifás alkohollal alkotott észterének előállítására, ahol a szubsztituált 2-piridil-oxiecetsav metil- vagy etil-észterét szubsztituált 2-piridinol halogén-ecetsav-metil- vagy -etil-észterrel való alkilezésével nyerjük, azzal jellemezve, hogy 4-amino3.5- diklór-6-fluor-2-piridinol egy alkálifémsóját metilvagy etil-klór-acetáttal vagy -bróm-acetáttal ismert módon alkilezzük dipoláros, aprotikus oldószert tartalmazó közegben, a kapott metil- vagy etil-(4-amino3.5- diklór-6-fluor-2-piridil-oxi)-acetát köztiterméket kinyerjük, és ezt követően egy adott esetben egy vagy két 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált, összesen 6-12 szénatomot tartalmazó alifás alkohollal katalizátor jelenlétében átészterezzük.
2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alifás alkoholként egy oktanolt vagy (4-6 szénatomos)alkoxi-etanolt vagy (3-6 szénatomos)alkoxipropanolt alkalmazunk.
3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oktanolként 1-metil-heptanolt vagy 2-etil-hexanolt alkalmazunk.
4. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az átészterezésben katalizátorként tetra(l-12 szénatomos)alkil-titanátot alkalmazunk.
5. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy katalizátorként tetrabutil-titanátot, tetrapropil-titanátot vagy tetraizopropil-titanátot használunk.
6. 6. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az átészterezést a katalizátor hozzáadásakor vízmentes közegben, 80 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
7. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy metil- vagy etil-klór-acetátot és alkálifémsóként káliumsót alkalmazunk.
8. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy dipoláros, aprotikus oldószerként N-metil-2-pirrolidont, Ν,Ν-dimetil-formamidot vagy dimetil-szulfoxidot alkalmazunk.
9. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkilezést 30 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
10. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a metil- vagy etil-(4-amino-3,5-diklór-6-fluor2-piridiI-oxi)-acetát köztiterméket 50-95 °C-on víz hozzáadásával, az elegy hűtésével, majd a kapott csapadék szűrésével vagy centrifugálásával nyerjük ki.