HU207092B - Aqueous phospholipid solutions comprising solution intermediate - Google Patents
Aqueous phospholipid solutions comprising solution intermediate Download PDFInfo
- Publication number
- HU207092B HU207092B HU871123A HU112387A HU207092B HU 207092 B HU207092 B HU 207092B HU 871123 A HU871123 A HU 871123A HU 112387 A HU112387 A HU 112387A HU 207092 B HU207092 B HU 207092B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- amino
- water
- lecithin
- hydroxyethane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/553—Phospholipids, e.g. lecithin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A lecitinek, illetve foszfolipidek mind az élelmiszeriparban, mind a vegyi és gyógyszeriparban nagy szerepet játszanak, mert kitűnő' fiziológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, és ezenkívül segítségükkel sok termék fizikai tulajdonságai javíthatók. Ez többek között emulgeáló, lágyító, kolloidális, antioxidatív és felületaktív hatásokra vezethető vissza. A legfontosabb lecitinfeldolgozó ágazatok a növényolaj- és margarinipar, takarmányipar, édesipar, festékipar, sütőipar, ásványolajipar, bőripar, textilipar, gumiipar, növényvédőszer-ipar, gyógyszeripar, kozmetikai és szappanipar. A lecitin számos előállítási eljárásnál kombinált hatást fejt ki, ebből következnek előnyei a szintetikus anyagokkal szemben. Ezen túlmenően táplálkozás-fiziológiai szempontból veszélytelen, ezért élelmiszer-ipari felhasználásra alkalmas.
A foszfolipidek a természetben nagy mennyiségben fordulnak elő és állati, valamint növényi anyagokból nyerhetők. Fő források a tojás (tojás lecitin), olajos növények és olajos gyümölcsök, mint például kókuszdió-kopra, pálmamag, földimogyoró, repce, napraforgómag, szójabab, olajpálma és olajbogyó. A foszfolipideket főként a növényolajgyártás során melléktermékként nyerik.
A növényi olajok kinyerése vagy sajtolással vagy zsíroldószeres extrakcióval történik. Gyakran mindkét eljárást alkalmazzák, amennyiben előbb az olajat kisajtolják, majd ezt követően az így nyert sajtolópogácsát extrahálják. A sajtolási, illetve extrakciós maradék mennyiségét tekintve az olajtermelés legfontosabb mellékterméke. A sajtolópogácsa, illetve az extrakciós maradék nagy fehérjetartalma miatt a mezőgazdaságban keresett, értékes takarmány.
A sajtolással vagy extrakcióval nyert zsírokat és olajokat - amennyiben azokat élelmiszer-ipari célra kívánják felhasználni - messzemenően tisztítani kell. Ezt a tisztítást raffinálásnak is nevezzük.
A tisztítási műveletek egyik legfontosabbja az ún. nyáktalanítás, melynek során a növényi alkatrészekből a neutrálolajjal együtt kioldott, nemkívánatos foszfolipideket az olaj stabilitásának és tárolhatóságának javítása érdekében eltávolítják.
A nyáktalanítás úgy történik, hogy a nyers olajba kis mennyiségű gőzt vagy magasabb hőmérsékleten vizet vezetnek be. Ilyenkor egy viszkózus massza, az ún. lecitiniszap képződik. Ennek a lecitiniszapnak az összetétele származásától függően változó:
14-36 tömeg% növényi olaj,
27-56 tömeg% víz,
59-8 tömeg% foszfolipid.
Ezt a mellékterméket az olajgyártásnál a darából közvetlenül ismét kinyerik és takarmánynak használják fel, vagy egy bepárlóban magasabb hőmérsékleten (kb. 80 °C-on), hosszabb időn (6-12 óra) át vagy 100 °C-on filmbepárlóban, rövidebb tartózkodási idő mellett 0,52 tömeg% maradék víztartalomra párolják be. A lecitin-iszap ilyen szárításával nyerik a kereskedelemben kapható nyerslecitint. A legfontosabb nyerslecitín a szójalecitin, amely szárítás után kb.
tömeg% foszfolipidet, tömeg% olajat és olajsavakat, tömeg% glikolipidet és cukrot, tömeg% el nem szappanosítható komponenst és tÖmeg% vizet tartalmaz.
A megfelelő oldószerekkel, például acetonnal végzett kezelés útján az ún. olajmentesített foszfolipidekhez (illetve olajmentesített nyerslecitinhez, amely még kis mennyiségű olajat és egyéb, kísérő lipideket tartalmaz) jutunk.
A nyers lecitinfrakciók származásukból függően különböző foszfolipid-összetételűek:
Szójalecitin: kb. 30 tömeg% foszfatidil-kolin, 1-2 tömeg% lizofoszfatidil-kolin, 22 tömeg% foszfatidiletanol-amin, 1-2 tömeg% lizofoszfatidil-etanol-amin,
3-4 tömeg% foszfatidil-szerin, 18 tömeg% foszfatidil-inozit, 13 tömeg% fitoglikolipidek, 2 tömeg% foszfatidsav, 8% kísérő lipidek.
Tojáslecitin: 73 tömeg% foszfatidil-kolin, 5-6 tömeg% lizofoszfatidil-kolin, 15 tömeg% foszfatidil20 etanol-amin, 2-3 tömeg% lizofoszfatidil-etanol-amin, tömeg% foszfatidil-inozit, 2-3 tömeg% szfingomielin, 1 tömeg% plazmalogen.
Repcelecitin: 30-32 tömeg% foszfatidil-kolin, 3 tömeg% lizofoszfatidil-kolin, 3 tömeg% lizofoszfati25 dil-etanol-amin, 30-32 tömeg% foszfatidil-etanolamin, 14-18 tömeg% foszfatidil-inozit, 1 tömeg% lizofoszfatidil-inozit, 10 tömeg% fitoglíkolipid, 1 tömegbe foszfatidsav, 2-3 tömeg% kísérő lipidek.
Sáfránylecitin: 32-39 tömeg% foszfatidil-kolin, 130 2 tömeg% lizofoszfatidil-kolin, 14-17 tömeg% foszfatidil-etanol-amin, 2 tömeg% lizofoszfatidil-etanolamin, 21-27 tömeg% foszfatidil-inozit, 1 tömeg% lizofoszfatidil-inozit, 15-28 tömeg% kísérő lipidek.
Az egyes lecitinek ismert eljárásokkal is tisztítha35 tók, és a megfelelő foszfolipidek az egyes komponensekké, mint foszfatidil-kolinra, foszfatidil-etanol-aminra, foszfatidil-inozitra, foszfatidil-szerinre, foszfatidilglicerinre, lizofoszfatidil-kolinra, lizofoszfatidil-etanol-aminra, lizofoszfatidil-szerinre, lizofoszfatidil-gli40 cerinre választhatók szét vagy olefines elegyek is előállíthatok.
így például a kereskedelemben olyan tiszta foszfolipid-termékek vannak, amelyek összetétele például a következő lehet (68295 számú európai szabadalmi le45 írás; a megadott százalékok tömeg%-ot jelentenek): PhospoliponR 25 25% foszfatidil-kolin
25% foszfatidil-etanol-amin 20% foszfatidil-inozit
PhospoliponR 55 55% foszfatidil-kolin
25% foszfatidil-etanol-amin
2% foszfatidil-inozit PhospoliponR 80 80% foszfatidil-kolin
10% foszfatidil-etanol-amin PhospoliponR 100 96% foszfatidil-kolin
PhospoliponR 100 H 96% hidrogénezett foszfatidil-kolin
PhospoliponR 38 38% foszfatidil-kolin . .
16% N-acetil-foszfatidil-etanolamin
4% foszfatidil-etanol-amin.
HU 207 092 B
Az igen különböző összetételű foszfolipid-elegyeknek a nedves lecitiniszaptól, nyers lecitintől, olajmentesített lecitintől kezdve a meghatározott összetételű foszfolipid-elegyekig vagy éppen a tiszta foszfolipidekig, mint például a foszfatidil-kolinig, egymástól igen eltérő fizikai tulajdonságaik vannak. E foszfolipid-elegyek igen különböző, folyékonytól sűrű pasztáig terjedő konzisztenciájúak.
Ezeket az elegyeket alkalmazásuk céljára megfelelő műveletekkel, például emulgeátorok, oldószerek, cseppfolyósítószerek, és hasonlók hozzáadásával a megfelelő, feldolgozható alakra kell hozni. Számos alkalmazási területen kívánatos, hogy a vízben oldhatatlan foszfolipid-elegyeket vízben lehessen oldani, illetve emulgeálni. Számos kísérletet végeztek már arra, hogy a különböző foszfolipid-elegyeket, illetve a foszfolipid-tartalmú elegyeket vízben oldhatóvá, illetve emulgeálhatóvá tegyék. így a 98561 sz. európai szabadalmi bejelentés például szerves oldószerek és emulgeátorok használatát javasolja. A DE-B-1 141639-ben tiszta foszfatidil-kolint epesavak hozzáadásával teszik vízoldhatóvá. Az 1227191 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi irat szerint lecitineket alifás polialkoholokkal etanol jelenlétében emulgeálnak vízben. Az 1617 542 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi irat szerint az olajmentesített nyerslecitint vizes, cukortartalmú alkoholokkal teszik vízoldhatóvá. Olajtartalmú lecitinek a 2402 690 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint monogliceridek hozzáadásával tehetők vízben diszpergálhatókká. A 3218027 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás szerint foszfolipidek folyékonnyá tétele és vízoldhatósága hidroxi-etilfetosavamidokkal érhető el. Valamennyi ismert eljárásnak az a hátránya, hogy mindegyiket egy meghatározott foszfolipidre vagy lecitinelegyre fejlesztették ki, és ezért egy másik keverékre, például nedves lecitiniszapra alkalmazásuk csődöt mond.
A jelen találmány célja ezért olyan módszer kidolgozása volt, amelynek segítségével a legkülönbözőbb összetételű és koncentrációjú foszfolipid-elegyek vízben oldhatóvá, emulgeálhatókká vagy diszpergálhatókká tehetők.
A célkitűzést olyan oldásközvetítőt tartalmazó vizes foszfolipidoldattal oldjuk meg, amit az jellemez, hogy 3-10 tömeg% mennyiségben egy (I) általános képletű oldásközvetítőt - a képletben
A jelentése 2-4 szénatomos egyenes láncú alkiléncsoport,
R1, R2, R3jelentése metilcsoport, és
X valamely szervetlen vagy szerves sav sóképzésére szolgáló anionja és l-amino-2-hidroxi-etánt, l-amino-3-hidroxi-propánt, l-amino-2-hidroxi-propánt, l-amino-3-hidroxibutánt tartalmaz, mimellett egy (I) általános képletű vegyület és az alkanol-aminok tömegaránya 1: 11:10.
Az (I) általános képletű vegyületekre például az alábbiakat említjük meg:
l-trimetil-ammónió-2-hidroxi-propán-sók, 1-hidroxi2-trimetil-ammónió-etán-klorid, l-trimetil-ammónió-3-hidroxi-propán és
4- hidroxi-l-trimetil-ammónió-bután-sók, valamint az 1-trimetil-ammónió-l-hidroxi-propán-klorid.
Különösen előnyösek az l-amino-2-hidroxi-etán és sói és az l-hidroxi-2-trimetil-ammónió-etán sók, melyeket Önmagukban vagy elegy alakjában, 3-10 tömegbe mennyiségben adunk az oldandó foszfolipidelegyhez. A 10 tömeg% mennyiség adott esetben túl is léphető, előnyösen azonban a vegyület vagy elegyei
5- 7 tömeg%-át, különösen előnyösen 6 tömeg%-át alkalmazzuk. Különösen előnyösek az l-amino-2-hidrοχί-etán és az l-hidroxi-2-trimetiI-ammónió-etán sók elegyei, melyekben 0,8-1,2 tömeg% l-amino-2-hidroxi-etánt és 4,8-5,2 tömeg% l-hidroxi-2-trimetil-ammónió-etán sót együtt használjuk. Adott esetben további, szokásos segédanyagokat, így például konzerválószereket és emulgeátorokat is adhatunk hozzá. Konzerválószerként például formalinoldatok, Preventol D3, benzoesav vagy szorbinsav jöhet szóba.
Emulgeátorként például zsíralkohol-etoxilátok (például a Merliparl, Lorox, Steinapal, Emulgien elnevezésű kereskedelmi termék), etoxilezett zsíraminok (például az Ethomeen, Genamin, Araphen kereskedelmi elnevezésű termékek) alkil-fenol-etoxilátok (például az Antarox, Atlas-Renox kereskedelmi termékek), nonil-fenol-poli(glikol-éter)-ek, etoxilezett zsírsavészterek, szorbitán-zsírsavészterek, etoxilezett szorbitánzsírsavészterek, betainek, etoxilezett kókuszamin, alkil-poli(glikol-éter)-ek, poli(oxi-etilénj-(20)-szorbitánmonolaurát, poli(oxi-alkilén)-(20)szorbitán-monopalmitát, glicerin-polietilénglikol-oxi-sztearát, kapronsavhidroxi-etil-amid, alkil-fenol-poliglikoléterek, polietilén-ricinusolaj használható.
Foszfolipid-tartalmú elegyként minden olyan termék felhasználható, melynek foszfolipid-tartalma 598 tömeg% közötti, mint például nedves lecitin iszapok, melyeknek összetétele eredetüktől függően a következő:
14-36 tömeg% növényi olaj
27-56 tömeg% víz
59-8 tömeg% foszfolipid vagy olyan, igen tiszta foszfolipidek, melyeknek foszfatidil-kolin-tartalma 98 tömeg%-ig terjed.
A foszfolipidek mellett az elegyben, a foszfolipidek kinyeréséből eredető valamennyi komponens, mint például sztearin, olaj, cukor, víz glikolipidek stb. jelen lehetnek.
Az új foszfolipid-termékek adalékként alkalmazhatók növényvédő szerekhez és műtrágyákhoz, különösen műtrágya-granulátumokhoz, vagy pehelyszerű készítményekhez élelmiszer-ipari, takarmányozási, kozmetikai vagy diszpergálószerként műszaki célokra is.
A találmány szerinti új foszfolipid-termékek hordozókként is használhatók biológiailag aktív anyagok, így gyógyszerkészítmények, peszticidek, élelmiszerek, műtrágyák, vitaminok stb. számára.
Különösen előnyösek az l-amino-2-hidroxi-etán és l-hidroxí-2-trimetil-ammónió-etán-kloridból álló, 1:5 tömegarányú keverékek.
HU 207 092 Β
1. példa
Az alábbi összetételű napraforgó-lecitin-nedvesiszap 43,25 tömeg%-át:
tömeg % olaj 52,2 tömeg% víz 31,6 tömeg% foszfolipidek 1,0 tömeg% l-amino-2-hidroxi-etánból és 5,0 tömeg% l-hidroxi-2-trimetil-ammónió-etán-kloridból, valamint 1,0 tömeg% Proventol D3-ból (konzerválószer: szinergetikus hatású keverék aril-metanolból és halogénezett alkil-acil-amino-metanolból) álló oldatba és 49,75 tömeg% vízbe keverjük be.
A nyert, kb. 8-as pH-jú, és kb. 100 mPas viszkozitású emulziót több hónapon át tároltuk, az alkalmazástechnikailag stabilisnak mutatkozott.
2. példa tömeg% alábbi összetételű szójalecitint:
tömeg% szójaolaj 64 tömeg% foszfolipid szobahőmérsékleten 1,0 tömeg% l-amino-2-hidroxietánból, 1,5 tömeg% etoxilezett kókuszaminból (emulgeátor), 1,5 tömeg% alkil-poli(glikol-éter)-ből (emulgeátor) 0,54 tömeg% formaiinból, 5,0 tömeg% I-hidroxi-2-trimetil-ammónió-etán-klorídból és 60,46 tömeg% vízből álló elegybe keverünk be.
A nyert 9-es pH-jú, 100 mPas-nál kisebb viszkozitású készítményt néhány hónapon át tároltuk, és az alkalmazástechnikai szempontból stabilisnak mutatkozott.
3. példa tömeg% repcelecitint 1,0 tömeg% 2. példa szerinti amino-alkanolból, 1,5 tömeg % etoxilezett kókuszaminból, 1,5 tömeg% alkil-poli(glikol-éter)-ból, 5,0 tömeg% 1 -hidroxi-2-trimetil-ammónió-etán-kloridból,
0,54 tömeg% fonnalinoldatból és 60,46 tömeg% vízből álló elegybe keverünk bele szobahőmérsékleten.
A nyert 8,5 pH-jú és 100 mPas-nál kisebb viszkozitású készítményt több hónapon át tároltuk, és az alkalmazástechnikailag stabilisnak mutatkozott.
4. példa
48,8 tömeg% napraforgó-lecitin-nedvesiszapot 1,0 tömeg% 2. példa szerinti amino-alkanolból, 3,0 tömeg% etoxilezett oxo-alkoholból, 5,0 tömeg% 1hidroxi-2-trimetil-ammónió-etán-foszfátból, 0,54 tömeg% formalinoldatból és 40,66 tömeg% vízből álló elegybe keverünk be, szobahőmérsékleten. A készítményt néhány hétig tároltuk és az alkalmazástechnikailag stabilisnak mutatkozott; pH-érték; 7, viszkozitás: 290 mPas.
5. példa tömeg% napraforgó-lecitint 1,0 tömeg% 2. példa szerinti amino-alkanolból, 1,0 tömeg% etoxilezett kókuszaminból, 2,0 tömeg% etoxilezett oxo-alkoholból, 0,5 tömeg% formalinoldatból, 5 tömeg% 1-hidroxi-2-trimetil-ammónió-etán-kloridból és 60,46 tömeg% vízből álló elegybe keverünk be szobahőmérsékleten.
A nyert 8,5 pH-jú, kb. 200 pPas viszkozitású készítményt néhány napig tároltuk és az alkalmazástechnikailag stabilis maradt.
6. példa
51,4 tömeg% szójalecitin-nedvesiszapot (megfelel 30 tömeg% szójalecitinnek), 1,0 tömeg% 2. példa szerinti amino-alkanolból, 2,0 tömeg% etoxilezett kókuszaminból, 1,0 tömeg% alkil-poli(glikol-éter)ből, 5,0 tömeg% 1-hidroxi-trimetil-amino-etán-kloridból, 0,54 tömeg% formalinoldatból és 39,06 tömeg% vízből álló elegybe keverünk be szobahőmérsékleten. A készítmény pH-ja 7, viszkozitása 100 mPas-nál kisebb volt, néhány héten át való tárolás után alkalmazástechnikailag stabilisnak mutatkozott.
7. példa tömeg% PhospholiponR 25-öt 1,0 tömeg% 1amino-2-hidroxi-etánból és 5,0 tömeg% l-hidroxi-2trimetil-amino-etán-kloridból, valamint 1,0 tömeg% Preventol D3-ból (konzerválószer: aril-metanol és halogénezett acil-amino-etanol szinergetikus hatású elegye) és 73 tömeg% vízből készült oldatba keverünk. A nyert kb. 8-as pH-jú, 100 mPas-nál kisebb viszkozitású emulziót több hónapon át tároltuk és az alkalmazástechnikailag stabilisnak mutatkozott.
8. példa tömeg% Phospho!iponR 38-at szobahőmérsékleten 1,0 tömeg% l-amino-2-hidroxi-etán, 0,54 tömegbe formaiin, 5,0 tömeg% l-hidroxi-2-trimetil-ammónió-etán-kloridból és 73,46 tömeg% vízből álló elegybe keverünk be.
A nyert 9-es pH-jú, 100 mPas-nál kisebb viszkozitású készítményt néhány hónapig tároltuk és az alkalmazástechnikai szempontból stabilisnak mutatkozott.
9. példa tömeg% PhospholiponR 80-at szobahőmérsékleten 1,0 tömeg% l-amino-2-hidroxi-etánból, 0,54 tömegbe formaiinból, 5,0 tömeg% l-hidroxi-2-trimetilammónió-etán-kloridból és 73,46 tömeg% vízből álló elegybe keverünk be.
A kapott, 9-es pH-jú 100 mPas-nál kisebb viszkozitású készítményt néhány hónapig tároltuk és az alkalmazástechnikailag stabilisnak mutatkozott.
10. példa tömeg% PhospholiponR 100-at szobahőmérsékleten 1,0 tömeg% l-amino-2-hidroxi-etánból, 0,54 tömeg% formaiinból, 5,0 tömeg% l-hidroxi-2-trimetilammónió-etán-kloridból és 63,46 tömeg% vízből álló elegybe keverünk be.
A nyert, 9-es pH-jú, 100 mPas-nál kisebb viszkozitású készítményt néhány hónapig tároltuk, és az alkalmazástechnikailag stabilisnak mutatkozott..
A következő példákban a találmány szerinti (I) általános képletű,vegyületeket nem tartalmazó, illetve azokat tartalmazó termékeket hasonlítjuk össze.
HU 207 092 Β
11. Összehasonlító példa
51,4 tömeg% nedves szójalecitin-nedvesiszapot, amely 30 tömeg% szójalecitinnek felel meg, szobahőmérsékleten 1 órán át 38,9 tömeg% vízzel keverünk. A nyert, homogén termék viszkozitása 8000 mPas, vízzel csak intenzív keverés mellett hígítható és nem felel meg a növények kezelésére szolgáló permetlevek előállításával kapcsolatos követelményeknek.
72. Összehasonlító példa tömeg% szójalecitint all. példában leírttal analóg módon 70 tömeg% vízzel keverünk össze. A termék viszkozitása 3400 mPas, és az szintén nem felel meg a növények kezelésére szolgáló permetlevek előállításával kapcsolatos követelményeknek.
13. Összehasonlító példa tömeg% PhospholiponR 80-at a 11, példában leírttal analóg módon 80 tömeg% vízzel keverünk össze. A nyert termék viszkozitása kb. 17 000 mPas és csak keverő segítségével lehet vízzel hígítani.
14. Összehasonlító példa tömeg% PhospholiponR 100-at all. példában leírttal analóg módon 70 tömeg% vízzel keverünk össze. A kapott termék viszkozitása kb. 7000 mPas és csak keverő segítségével hígítható vízzel.
Összetétel az alábbi sz. példa szerint | Foszfolipid- koncentráció | Viszkozitás, mPas | A 10%-os fórmáit diszperzió megjelenése mechanikus kevés nélkül | A formált diszperzió összeférhetősége | ||
Herbicid- permetlevekkel1 | Fungicid- permedevekkel2 | levéltrágya- oldatokkal3 | ||||
9. | 20% | 100 | homogén | + | + | + |
13. | PhosholiponR 80 | 17000 | inhomogén | - | - | - |
összehasonlító | darabos | |||||
10. | 30% | 100 | homogén | + | + | + |
14. | PhosholiponR 100 | 7000 | inhomogén | - | - | - |
összehasonlító | darabos | |||||
6. | 51,4% szójalecitinnedvesiszap | 100 | homogén | + | + | + |
11. | 30% szójalecitin | 8000 | inhomogén | - | - | - |
összehasonlító | darabos | |||||
2. | 30% | 100 | homogén | + | + | + |
12. | szójalecitin | 3400 | inhomogén | |||
összehasonlító | darabos | - | - | |||
7. | 20% PhosholiponR 25 | 100 | homogén | + | + | + |
8. | 20% PhosholiponR 38 | 100 | homogén | + | + |
+ - A formált vizes diszperzió a permedével vagy alkalmazott oldattal összeférhető --A formált vizes diszperzió a permedével vagy alkalmazott oldattal nem összeférhető ad 1. A herbicid-permetleveknél többek között az alábbi hatóanyagokat tartalmazó kereskedelmi terméket vizsgáltuk:
Atrazin
Izoproturon ad 2. A fungicidek elleni permetleveknél többek között az alábbi hatóanyagokat tartalmazó kereskedelmi termékeket vizsgáltuk:
Folpet
Procimydon
Chlorthelonil ad 3. Többek között az alábbi összetételű levéltrágya oldatokat vizsgáltuk:
A-típus | B-típus | |
N | 20 | 8 |
Ρ2θ5 | 10 | 8 |
K2O | 15 | 6 |
MgO | 4 | 0,01 |
Fe | 0,4 | 0,01 |
Zn | 0,1 | 0,01 |
Mn | 0,15 | 0,01 |
Egyéb nyomelemek | 0,1 | 0,025 |
HU 207 092 B
Ha összehasonlítjuk az 1—10. példák találmány szerinti összetételét a 11-14. összehasonlító példákban leírt, a találmány szerinti oldásközvetító'-elegyeket nem tartalmazó összetételekkel, akkor a fenti táblázat alapján egyértelműen megállapítható, hogy csak az előzőek 5 felelnek meg annak a követelményeknek, hogy tetszőlegesen, egyszerű keverés útján vízzel hígíthatok legyenek.
Megállapítható továbbá, hogy csak a találmány szerinti készítmények felelnek meg annak a követelmény- 10 nek, hogy herbicid/fungicid permetlevekkel vagy levéltrágya-oldatokkal kompatíbilisek legyenek.
75. példa
3,0 liter/hektár kereskedelmi termék (Izo- 15 proturonnak) megfelelőpermetlevet állítottunk elő vízzel végzett hígítással. A permedé felületi feszültségét TensiomatR készülékkel mérve 51,8 mN/m-nek találtuk. A 9. példában leírt módon előállított termékből ehhez hozzáadtunk 4 kg/hektár mennyiséget, minek 20 hatására a permetlé felületi feszültsége 39 mN/m-re csökkent. Ezáltal a permetlé felhasználáskor lényegesen jobban nedvesíti a levélfelületet.
Minthogy a növények kezelésére szolgáló permetlevek előállításához csak kis mechanikus erők állnak 25 rendelkezésre, a permetlevekké feldolgozandó termékeknek— függetlenül attól, hogy szilárdak vagy folyékonyak- spontán kell vízben eloszolniuk, illetve emulgeálódniuk. A termék vízzel történő keverését lényegében szivattyúzással végezzük.
16. példa
A következő táblázat növényházi körülmények között végrehajtott biológiai vizsgálatok eredményét tünteti fel. A kereskedelmi készítményekké formált hatóanyagokat permetlevek (A), illetve tartálykeverékek (B) alakjában alkalmaztuk.
Tartálykeverékek (B) alatt olyan permetleveket értünk, amelyeket valamely kereskedelmi termék vízzel végzett hígításával a találmány szerint előállított nedves lecitiniszap alapú tennék hozzáadásával állítunk elő.
A biológiai herbicid-vizsgálatok eredményeit a permetlevekkel vagy tartálykeverékekkel kezelt növények (gyomok) károsodási százalékában fejezzük ki.
A 0% jelentése, hogy nincs károsodás, vagyis a szer hatástalan.
100% teljes károsodást, vagyis maximális hatékonyságot jelent.
Minden szám esetében össze kell hasonlítani az a) és b) kísérleteket.
A találmány szerinti anyagok hozzáadásának célszerűségét a nagyobb károsodási százalékok jelentik.
A növekedésszabályozó szerekkel végzett biológiai vizsgálatok során a növényszár magasságát cm-ekben mértük. A kívánt hatás a növényszár rövidülése.
A fungicid szerekkel végzett biológiai vizsgálatok esetében a szőlőkultúrák Botrytis-es fertőzöttségének mértékét (BS) és hatásfokát (WG) határoztuk meg. Minél kisebb a fertőzöttség mértéke, és minél nagyobb a hatás30 fok, annál hatásosabb a fungicid szerrel végzett kezelés.
Biológiai vizsgálatok
Kereskedelmi termék (HP) | Pertmellélípus | Gyomnövény-károsdás %-ban | |||||||
Szám | Hatóanyag | HP/hcktár | A | B | Sinapis alba | Poa annua | Panicum miliaceum | Solanum lyeopersicum | Alopecurus myosaroide |
0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
la | Isoproturon | 0,700 kg | HP | 35 | 30 | 20 | 30 | ||
lb | 0,700 kg | HP+ 3. példa | 67 | 75 | 57 | 58 | |||
2a | Isoproturon | 0,700 kg | HP | 40 | 27 | 30 | 45 | ||
2b | 0,700 kg | HP+ 5. példa | 81 | 50 | 37 | 60 | |||
3a | Isoproturon | 1,000 kg | HP | 40 | 33 | 30 | 50 | ||
3b | 1.000 kg | HP+ 6. példa | 70 | 73 | 85 | 60 | |||
4a | Metamitron | 2,000 kg | HP | 45 | 20 | 35 | 31 | ||
4b | 2,000 kg | HP+ 3. példa | 55 | 30 | 45 | 40 | |||
5a | Metamitron | 2,000 kg | HP | 52 | 0 | 40 | |||
5b | 2,000 kg | HP + 1. példa | 75 | 10 | 60 | ||||
6a | Atrazin | 1,875 kg | HP | 50 | 20 | 10 | 45 | ||
6b | 1,875 kg | HP+ 3. példa | 80 | 35 | 15 | 88 | |||
7a | Atrazin | 2,000 kg | HP | 50 | 8 | ||||
7b | 2,000 kg | HP+ 4. példa | 75 | 10 |
HU 207 092 Β
Kereskedelmi termék (HP) | Pertmetlétípus | Gyomnövény-károsdás %-ban | |||||||
Szám | Hatóanyag | HP/heklár | A | B | Sinapis alba | Poa annua | Panicum miliaceum | Solanum lycopersicum | Alopecurus myosaroide |
0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
8a | Atrazin | 1,875 kg | HP | 50 | 20 | 10 | 40 | ||
8b | 1,875 kg | HP+ 2. példa | 93 | 36 | 13 | 85 | |||
9a | Diuron | 2,000 kg | HP | 59 | 14 | 15 | |||
9b | 2,000 kg | HP+ 1. példa | 84 | 58 | 43 |
Növekedést szabályozó szerekkel végzett kísérletek
Vizsgált növényfajta: téli búza 15
Sor- szám | Kezelés | Felhasznált mennyiség liter/hektár | Szármagasság cm-ben |
1. | Kezeletlen kontroll | - | 44 |
2. | Etophen/Mepi- quat-klorid Kereskedelmi termék | 2,5 | 38 |
3. | 2. sorszám + 18. példa | 2,5+2 | 25 |
Botrytis elleni kísérletek Vizsgált növényfajta: Müller-Thurgau szőlőfajta
Sorszám | Kezelés | Koncentráció a permedében | BS% | WS9í |
1. | Kontroll 8. példa | 0,4% | 35 | 0 |
2. | Folpet kereskedelmi termék | 0,15 | 16 | 51 |
3. | Folpet kereskedelmi termék | 0,15 | ||
+ 8. példa | 0,4 | 8 | 74 |
BS - Fertőzöttség mértéke
WS - Hatásfok 45
17. példa tömeg% szójalecitint szobahőmérsékleten 1,0 tömeg% l-amino-2-hidroxi-etán, 4$ tömeg% etoxilezett kókuszamin, 4,5 tömeg% alkil-(poli-glikol)-éter, 7 tő- 50 meg% 70%-os l-hidroxi-2-trimetil-ammónó-klorid és 53 tömeg% víz elegyébe keverünk be. Az így nyert készítmény viszkozitása 200 mPas, és az több hónapon át alkalmazástechnikailag stabilisnak bizonyult.
18. példa tömeg% szójalecitint szobahőmérsékleten 1,0 tömeg% l-amino-2-hidroxi-etán, 7,5 tömeg% etoxilezett kókuszamin, 7,5 tömeg% aril-alkil-poli(glikoléter), 7 tömeg%-os l-hidroxi-2-trimetil-ammónió-klo- 60 rid és 47 tömeg% víz elegyébe keverünk be. A nyert készítmény viszkozitása 180 mPas és több hónapon át alkalmazástechnikailag stabilis.
19. példa tömeg% szójalecitint szobahőmérsékleten 1,0 tömeg% l-amino-2-hidroxi-etánból, 7 tömeg% 70%os l-hidroxi-2-trimetil-ammónió-kloridból, 15 tömeg% etoxilezett zsíralkoholból és 47 tömeg% vízből álló elegybe keverjük be. A nyert készítmény viszkozitása 120 mPas, és több hónapon át alkalmazástechnikailag stabilisnak mutatkozott.
Az l-amino-2-hidroxi-etán az oldásközvetítő elegyekben l-amino-3-hidroxi-propánnal, l-amino-2hidroxi-propánnal, vagy l-amino-3-hidroxi-butánnal helyettesíthető, az elegy oldásközvetítő hatásának változása nélkül.
20. példa kg, a 2. példában leírtakkal analóg módon előállított lecitin-tartalmú terméket (tartósítószer kálium-szorbát + nátrium-benzoát) 100 kg 550 típusú búzaliszttel, 4 kg élesztővel, 2 kg sóval, 1 kg földimogyoró-zsírral, 1 kg cukorral, 3 kg aszkorbinsavval, 400 g kalcium-acetáttal, és 50 kg vízzel dagasztunk össze. A nyert masszát 15 percig pihentetjük. 10 perc közbenső erjesztési idő, és 90 perc végső erjesztési idő eltelte után nagy értékű sütőszert kapunk.
21. példa kg, a 2. példa szerint előállított lecitintartalmú terméket 13 kg cink-oxiddal, 11 kg titán-dioxiddal, 5,5 kg krétával, 6 kg kaolinnal, 200 g nátrium-káliumhexametafoszfáttal, 4,3 kg stabilizálószerrel, 19 kg vízzel és 39 kg poli(vinil-észter)-rel steril diszperzióvá keverünk össze.
22. példa
A 2. példa szerint előállított lecitintartalmú, káliumszorbáttal és nátrium-benzoáttal konzervált lecitintartalmú terméket 0,8-2:1000-hez tömegarányban szárított tejporra permetezünk. Az így nyert teljes tejpor jó „instans” tulajdonságokkal rendelkezik.
23. példa kg nyerskávét pörkölőberendezésben 220 °C-ra melegítünk. E hőmérséklet elérése után a kávéra a 9.
HU
207 092 Β példában leírt módon előállított lecitintartalmú terméket (konzerválószer nátrium-benzoát + kálium-szorbát) permetezünk olyan mennyiségben, hogy a megszárított pörkölt babkávé 1 kg-ja kb. 10 kg lecitinnel legyen bevonva. 5
Az ily módon aromavédelemmel ellátott babkávé a szokásos módon őrölhető és kávéitalokká dolgozható fel.
24. példa
10,6 kg búzacsíra olajat, 1,7 kg méhviaszt, 1,7 kg Oleum-Cacao DAB 8-at, 1,2 kg cetil-sztearil-alkohol DAB 8-at, 2,1 kg gyapjúviasz DAB 8-at, 0,8 kg poli(oxi-etilén)-szorbitán-monooleátot és 0,08 kg benzoesavat 70 °C-on megolvasztunk és összekeverünk. Las- 15 san hozzákeverünk 16,6 kg lecitintartalmú, a 10. példa szerint előállított terméket, majd a keveréket 22 kg vízzel egészítjük ki. A nyert masszát keverés közben lehűtjük és a szobahőmérséklet elérése után homogenizáljuk. Az előállított termék kozmetikai hidratáló- 20 krémként használható.
Claims (6)
1. Oldásközvetítőt tartalmazó vizes foszfolipidoldat, azzaljellemezve, hogy 3-10 tömeg% összmennyiségben egy (I) általános képletű oldásközvetítőt - a képletben
A jelentése 2-4 szénatomos egyenes láncú alkiléncsoport,
R1, R2, R3jelentése metilcsoport és X valamely szervetlen vagy szerves sav sóképzésre szolgáló anionja és l-amino-2-hidroxi-etánt, l-amino-3-hídroxi-propánt, l-amino-2-hidroxi-propánt, l-amino-3-hidroxibutánt tartalmaz, mimellett egy (I) általános képletű vegyület és az alkanol-aminok tömegaránya 1: ΙΙΟ 1:10.
2. Az 1. igénypont szerinti vizes foszfolipidoldat, azzaljellemezve, hogy oldásközvetítőként l-amino-2hidroxi-etán és 1 -hidroxi- 1-trimetil-ammónió-etán-klorid elegyét tartalmazza.
3. A 2. igénypont szerinti vizes foszfolipidoldat, azzaljellemezve, hogy oldásközvetítőként l-amino-2hídroxi-etán és l-hidroxi-2-trimetil-ammónió-etán-kIorid 1:5 tömegarányú elegyét tartalmazza.
4. Az 1-3. igénypont bármelyike szerinti vizes foszfolipidoldat, azzaljellemezve, hogy 5-7 tömeg% oldásközvetítő elegyet tartalmaz.
5. Az 1-3. igénypont bármelyike szerinti vizes foszfolipidoldat, azzaljellemezve, hogy 6 tömeg% oldásközvetítő-elegyet tartalmaz.
6. Az 1-5. igénypont bármelyike szerinti foszfolipidoldat, azzaljellemezve, hogy a foszfolipidtartalom az oldatban 5-80 tömeg%.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863608455 DE3608455A1 (de) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | Phospholipidhaltige produkte, deren herstellung und verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUT43080A HUT43080A (en) | 1987-09-28 |
HU207092B true HU207092B (en) | 1993-03-01 |
Family
ID=6296288
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU871123A HU207092B (en) | 1986-03-14 | 1987-03-13 | Aqueous phospholipid solutions comprising solution intermediate |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4874553A (hu) |
EP (1) | EP0237880B1 (hu) |
JP (1) | JPH0671545B2 (hu) |
AT (1) | ATE59757T1 (hu) |
CA (1) | CA1283606C (hu) |
DE (2) | DE3608455A1 (hu) |
DK (1) | DK166568B1 (hu) |
ES (1) | ES2019590B3 (hu) |
GR (1) | GR3001300T3 (hu) |
HU (1) | HU207092B (hu) |
IE (1) | IE59890B1 (hu) |
IL (1) | IL81868A (hu) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5141751A (en) * | 1988-06-29 | 1992-08-25 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Lipid membrane structures |
US5120561A (en) * | 1991-04-25 | 1992-06-09 | American Lecithin Company | Food composition and method |
DE4141842C2 (de) * | 1991-12-18 | 1994-06-16 | Rhone Poulenc Rorer Gmbh | Verwendung von N-Acyl-Phosphatidylethanolaminen als Oxidationsschutzmittel |
US6673378B1 (en) * | 1995-11-01 | 2004-01-06 | Robert Fritz | Phosphatidylserine-containing muscle development diet supplement and anti-catabolic dietary nutrients |
ES2172774T3 (es) * | 1996-10-25 | 2002-10-01 | Monsanto Technology Llc | Composiciones y procedimiento para el tratamiento de plantas con sustancias quimicas exogenas. |
JP4155600B2 (ja) * | 1996-10-25 | 2008-09-24 | モンサント・テクノロジー・エルエルシー | 外因性化学物質を用いて植物を処置するための化合物及び方法 |
US6015574A (en) | 1997-06-09 | 2000-01-18 | L'oreal | Lipophilic carrier systems |
US6180136B1 (en) * | 1998-11-10 | 2001-01-30 | Idexx Laboratories, Inc. | Phospholipid-coated microcrystals for the sustained release of pharmacologically active compounds and methods of their manufacture and use |
US20010009672A1 (en) | 1998-12-04 | 2001-07-26 | L'oreal | Compositions and methods for controlling deposition of water-insoluble |
US20010006654A1 (en) | 1998-12-09 | 2001-07-05 | L'oreal | Compositions and methods for treating hair and skin using aqueous delivery systems |
EP1139783A1 (en) * | 1998-12-18 | 2001-10-10 | Lovesgrove Research Limited | An animal feed supplement comprising specific phospholipid compositions |
US6440456B1 (en) | 1999-06-09 | 2002-08-27 | L'oreal S.A. | Aqueous carrier systems for lipophilic ingredients |
US6436436B1 (en) | 1999-06-09 | 2002-08-20 | L'oreal S.A. | Aqueous carrier systems for water-insoluble aromatic polymers |
WO2002049444A1 (en) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Unilever N.V. | Food composition suitable for shallow frying comprising sunflower lecithin |
US20040013617A1 (en) * | 2002-07-19 | 2004-01-22 | Donald Rick | Sunless tanning composition |
EP1959926A1 (en) * | 2005-10-25 | 2008-08-27 | Abbott Laboratories | Formulation comprising a drug of low water solubility and method of use thereof |
ES2472667T3 (es) * | 2010-03-24 | 2014-07-02 | Cognis Ip Management Gmbh | Composiciones biocidas que comprenden glicerol(éter)fosfatos |
KR102343292B1 (ko) * | 2019-10-21 | 2021-12-27 | 한국생명공학연구원 | 식물바이러스병 증상을 완화시키는 리소-포스파티딜에탄올아민 18:2를 포함하는 조성물 및 이의 용도 |
JP6754909B1 (ja) * | 2020-02-28 | 2020-09-16 | 株式会社パルグループホールディングス | 加脂処理組成物及び該加脂処理組成物を用いた皮革の製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1938864A (en) * | 1929-10-21 | 1933-12-12 | Firm Hanseatische Muhlenwerke | Insecticidal emulsion |
US2258832A (en) * | 1939-08-26 | 1941-10-14 | Standard Oil Co | Insecticidal oil spray |
OA04706A (fr) * | 1973-05-22 | 1980-08-31 | Banque Expansion Industr | Composition pour la mise en émulsion biodégradable d'hydrocarbures et de graisses et son procédé de fabrication. |
DE2715286A1 (de) * | 1977-04-05 | 1978-10-12 | Nattermann A & Cie | Emulgatoren aus phosphatidylcholin und phosphatidyl-n,n-dimethyl-aethanolamin |
US4174296A (en) * | 1978-12-04 | 1979-11-13 | American Lecithin Company | Water soluble lecithin composition |
DE2928603A1 (de) * | 1979-07-14 | 1981-02-05 | Hoechst Ag | Quaternaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel |
DE3125399A1 (de) * | 1981-06-27 | 1983-01-13 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung |
DE3218027A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-17 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Phospholipidloesungen |
JPS591404A (ja) * | 1982-06-28 | 1984-01-06 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
-
1986
- 1986-03-14 DE DE19863608455 patent/DE3608455A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-03-05 DE DE8787103149T patent/DE3767182D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-05 ES ES87103149T patent/ES2019590B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-05 EP EP87103149A patent/EP0237880B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-05 AT AT87103149T patent/ATE59757T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-03-11 IL IL81868A patent/IL81868A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-03-11 US US07/024,565 patent/US4874553A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-13 CA CA000532036A patent/CA1283606C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-13 JP JP62058689A patent/JPH0671545B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-13 HU HU871123A patent/HU207092B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-03-13 IE IE66387A patent/IE59890B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-03-13 DK DK131587A patent/DK166568B1/da not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-01-10 GR GR90401129T patent/GR3001300T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK131587D0 (da) | 1987-03-13 |
IE59890B1 (en) | 1994-04-20 |
DK166568B1 (da) | 1993-06-14 |
CA1283606C (en) | 1991-04-30 |
JPS62234535A (ja) | 1987-10-14 |
JPH0671545B2 (ja) | 1994-09-14 |
ES2019590B3 (es) | 1991-07-01 |
GR3001300T3 (en) | 1992-08-26 |
HUT43080A (en) | 1987-09-28 |
IE870663L (en) | 1987-09-14 |
DE3608455A1 (de) | 1987-09-17 |
IL81868A0 (en) | 1987-10-20 |
US4874553A (en) | 1989-10-17 |
EP0237880A1 (de) | 1987-09-23 |
DK131587A (da) | 1987-09-15 |
ATE59757T1 (de) | 1991-01-15 |
DE3767182D1 (de) | 1991-02-14 |
IL81868A (en) | 1991-12-12 |
EP0237880B1 (de) | 1991-01-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU207092B (en) | Aqueous phospholipid solutions comprising solution intermediate | |
JP4402300B2 (ja) | アルコキシル化トリスチリルフェノール・ヘミスルフェート・エステル中和アルコキシル化アミン界面活性剤含有農薬製剤 | |
DE69633480T2 (de) | Verwendung von Phospholipasen in Tierfutter | |
FR2623973A1 (fr) | Produit agrochimique enrobe avec au moins un membre choisi dans le groupe constitue par les esters d'acides aliphatiques de polyols aliphatiques et les phospholipides | |
JP6277123B2 (ja) | 乳化剤組成物およびこのような乳化剤組成物の使用方法 | |
EP0012503B1 (en) | Cold water dispersible lecithin concentrate, a method for its production and a method for the dispersion thereof | |
JP2002522400A (ja) | アルコキシル化アミンで中和された芳香族スルホン酸界面活性剤を含有する農薬製剤 | |
DE68926162T2 (de) | Glycerophospholipidzubereitung mit erhöhter Netzmittelwirkung | |
JPH07274842A (ja) | 酸化安定性の良い飼料 | |
DE3879037T2 (de) | Oberflaechenaktive zusammensetzung mit verbesserten funktionen. | |
US6335308B1 (en) | Sugar mobilizing and insect combatting fertilizer composition and use | |
EP3236780B1 (en) | Use of lecithin to inhibit the crystallisation of lysin | |
MXPA04009937A (es) | Composiciones de extracto a base de hierbas labiatae que se pueden dispersar facilmente en salmuera fria. | |
EP0127214B1 (fr) | Compositions contenant des produits pesticides biosynthétiques et au moins un phosphate et procédés pour leur fabrication et leur utilisation | |
EP0969871B1 (de) | Verfahren zur herstellung von homogenen, glycerophospholipide und polare oder lipophile substanzen enthaltenden, wasserfreien formulierungen | |
KR102121441B1 (ko) | N6-벤질아미노퓨린를 함유하는 식물생장 조절용 조성물 및 이의 제조 방법 및 용도 | |
JPS58128301A (ja) | 安定な水性懸濁農薬およびその製造方法 | |
JPH0482123B2 (hu) | ||
RU2799428C1 (ru) | Композиция, содержащая n6-бензиламинопурин, для регулирования роста растений, способ ее получения и применение | |
EP1222862A2 (de) | Lösungen aus Propionsäure, Ammoniak, Propandiol und Wasser und deren Verwendung | |
DE68916630T2 (de) | Lipidzusammensetzung mit genügender sicherheit und starker oberflächenwirkung. | |
AU6890287A (en) | Plant growth regulator dispersions | |
CA1222946A (fr) | Compositions concentrees contenant des produits pesticides biosynthetiques et procedes pour leur production et leur utilisation | |
WO2024115652A1 (en) | Formulation for applying to vegetation | |
EP0542919A1 (en) | EXTENSION FORMULATION WITH SUPPORTING PROPERTIES FOR AGRICULTURAL PRODUCTS. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |