JPS62234535A - リン脂質含有生成物 - Google Patents

リン脂質含有生成物

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JPS62234535A JP62058689A JP5868987A JPS62234535A JP S62234535 A JPS62234535 A JP S62234535A JP 62058689 A JP62058689 A JP 62058689A JP 5868987 A JP5868987 A JP 5868987A JP S62234535 A JPS62234535 A JP S62234535A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 レシチン乃至リン脂質は食品工業においても(ヒ学工業
及び薬品工業においても重要な役割を果たし、なぜなら
レシチン乃至リン脂質は優れた生理学的特性を有し、か
つ特にこれらを用いることによって多くの製品を物理的
に改良することができるからである。上記改良は特に、
乳化効果、軟化効果、コロイド効果、酸化防止効果及び
表面活性効果によって実現され得る。レシチン加工を行
なう産業のうちのごく重要なものとして、油及びマーガ
リン工業、飼料工業、菓子工業、染料工業、パン及び焼
き菓子工業、石油工業、皮革工業、繊f、[を工業、ゴ
ム工業、植物保護薬剤工業、薬品工業、(ヒ粧晶工業及
び石鹸工業が挙げられる。レシチンは、多くの製造方法
において複合的な効果を有し、この効果によって合成物
質に勝る。そのうえレシチンは栄養生理学的に問題が無
く、従って食品工業に用いるのに適当である。
リン脂質は天然に大規模に産出し、かつ動物資源からも
植物資源からも収得可能である。リン脂質の主な供給源
は卵(卵レシチン)、並びに例えばココナッツコブラ、
パームに、ビーナツツ、菜種、ヒマワリの種、大豆、ア
ブラヤシ及びオリーブのような油種子及び油果実である
。リン脂質は、特に植物油製造の際に副産物として得ら
れる。
植物油の採取は圧搾によってか、あるいは脂肪溶剤での
抽出によって行なう、上記2方法はまたしばしば共に用
いられ、即ちまず圧搾し、次いで該圧搾で生じた圧搾残
滓から抽出する。圧搾残滓乃至抽出かすは、油製造の際
最も大量に得られる副産物であり、タンパク質含量が高
いため農業用の濃厚飼才斗として好ましく用いられる。
圧搾あるいは抽出によって得た油脂は、食用とする場合
十分に純化しなければなjしない。この純化は精製とも
いう。
純1ヒのごく重要な工程の一つがいわゆる粘質物(Sc
blcim)除去であり、この工程において、油種子か
ら中性油と共に溶出する望ましくないリン脂質を粗製油
から除去して、油の安定性及び保存性を高める。
粘質物の除去は、少量の水蒸気あるいは水を1■製油に
比較的高い温度で導入することによって実施する。上記
導入の際、粘性物、即ちいわゆるレシチンスラッジが生
じる。このレシチンスラッジはその由来に応じて、次の
ような様々な組成を有する。
植物油  14〜36重1% 水      27〜56重量% リン脂質 59〜8重量% 油製造の際のこの副産物は、抽出かすに直接吹き付けて
飼料として用いるか、あるいはまた蒸発器において比較
的高温(約80℃)で比I欺的長時1m(6〜12時間
)にわたって、あるいは薄膜式蒸発2″:iにおいて1
00°Cで比絞的短い滞留時間で、残留水分が0.5〜
2?6となるまで乾燥する。レシチンスラッジのとの+
;xiによって、市販の粗製レシチンが得られる。きわ
めて重要な粗製レシチンは、乾燥後のλ■成が リン脂質        約52重量%、油及び脂肪酸
      約35重量%、糖脂質及び槍      
約10重量26、鹸fヒ(加水分解)不能成分 約2f
fif1%、及び水                
  約1重量26である大豆レシチンである。
適当な溶剤、即ち例えばアセ1〜ンで処理することによ
って、いわゆる脱油したリン脂質(乃至油その他の共存
脂質を少1しか含有しない、脱油した′r11製レシヂ
ン)が得られる。
得られるレシチン画分は、その由来に応じて様々なリン
脂質組成を有する。
大豆レシチン:ホスファデジルコリン約30%、リゾホ
スファチジルコリン1〜2%、ホスファチジルエタノー
ルアミン2226、リゾホスファチジルエタノールアミ
ン1〜2%、ホスファチジルセリン3〜4%、ホスファ
チジルイノシI・−ル18%、植物糖脂質13%、ホス
ファチジン酸2%、共存脂質826゜ 卵レシチン:ホスファチジルコリン73%、リゾホスフ
ァチジルコリン5〜6%、ホスファチジルエタノールア
ミン15%、リゾホスファデジルエタノールアミン2〜
3%、ボスファチジルイノシト−ル1%、スフィンゴミ
エリン2〜3%、プラスマロゲン1%。
菜種レシチン:ホスファチジルコリ、ン30〜32%、
リゾホスファチジルコリン3%、ホスファチジルコリン
30〜32%、リゾホスファチジルエタノールアミン3
%、ホスファチジルイノシ1−−ル14〜18%、リゾ
ポスファチジルイノシ1〜−ル1%、植物糖脂質10%
、ホスファチジン酸1ν≦、共存脂質2〜3%。
紅花レシチン:ホスファチジルコリン32〜39%、リ
ゾホスファチジルコリン1〜2%、ホスファチジルエタ
ノールアミン14〜17%、リゾホスファチジルエタノ
ールアミン226、ボスファチジルイノシI・−ル21
〜27%、リゾポスファヂジルイノシト−ル1%、共存
脂質15〜28%。
個ノ?のレシチンは公知方法で純化でき、対応するリン
脂質をホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノー
ルアミン、ボスファチジルイノジI・−ル、ホスファデ
ジルセリン、ホスファチジルグリセロール、リゾホスフ
ァチジルコリン、リゾホスファ・デジルエタノールアミ
ン、リゾホスファチジルセリン、リゾホスファチジルグ
リセロールのような個7/の成分に分廻し、あるいはま
たオレフィンiJ1合物を製造することが可能である。
そこで、例えば次のような組成を有し4H+る純粋なリ
ン脂質生成1勿などが市販されている(ヨーロッパ:1
?許第08295号)。
ホスホリボ7 (1’l+ospbol i1+onR
)25ホスフアチジルコリン      25%ホスフ
ァチジルエタノールアミン25 二l、;ボスファチジ
ルイノシト−ル  2026H;ス;1;す;にン55 ホスファチジルコリン      55%ホスファチジ
ルエタノールアミン25%ホスファチジルイノシトール
   2%ホスポリボン80 ホスファチジルコリン      80%ホスファチジ
ルエタノールアミン10%ホスホリボン100 ホスファチジルコリン      96%ホスホリボン
100 I+ 水素添加ホスファチジルコリン 96%ホスポリポン3
8 ホスファチジルコリン      38%N−8%N−
アセチル−ホスフ ァチジルルアミン        16%ホスファチジ
ルエタノールアミン 4%今や、湿性のレシチンスラッ
ジに始まりIIL製レシチン、脱油レシチンから所定組
成のリン脂質混合物、あるいは更に例えばホスファチジ
ルコリンのような純粋なリン脂質に至るまで、非常に様
々な組成のリン脂質混合物が互いにきわめて相違する物
理1.ν性を具える。これらのリン脂質混合物は、液体
から粘性プラスチックまで非常に様々な粘稠度を有する
上記のような混合物を使用し得るには、例えば乳化剤、
溶剤、液化剤等を添加して該混合物を、適切な方法で適
切な加工可能形態にしなければならない。多くの適用分
野に関して、水に不溶性のリン脂質混合物を水に溶解乃
至乳化させ得ることが皿ましい、様々なリン脂質混合物
乃至リン脂質含有混合物を水に溶解乃至乳化させる多く
の試みが既になされており、例えばヨーロッパ特許第9
8561号では有機溶剤及び乳fヒ剤を添加している。
西独時3γ第1141639号では、純粋なホスファチ
ジルコリンを胆汁酸の添加によって水溶性としている。
西独特許公告第1227191号では、レシチンを脂肪
族ポリアルコールでエタノールの存在下に水に乳化させ
ている。西独特許公開第1617542号では脱油した
粗製レシチンを、砧含有の水性アルコール中で水溶性と
している。米国特許第2402690号によれば、モノ
グリセリドの添加によって油含有レシチンを水に分散可
能とすることができる。
西独特許第3218027号ては、ヒドロキシエチル脂
肪酸アミドの添加によってリン脂質の液化及び水への溶
解を実現する。いずれの従来方法も、特定のリン脂質あ
るいはレシチン混合物のためにその都度個々に開発され
たものであり、従って例えば湿性のレシチンスラッジの
ような池の混り物に応用できないという欠点を有してい
る。
従って本発明は、きわめて様々な濃度及び)II成のリ
ン脂質温き物を水に溶解、乳化あるいは分散させ得る添
加物及び方法を見出だすことを目的とする。
今や驚くべきことに、3〜10%の、−a式1RO−Δ
−Nr111t2R3 で表される1種以上の化合物を添加することによってき
わめて様々な濃度及び組成のリン脂質温き物を水に分散
させ得、乃至可溶化し得ることが判明した。上記式■中
Rは水素か、あるいは炭素原子1〜22藺を有するカル
ボン酸のアシル残基であり、^は炭素原子1〜10個を
有する直鎖あるいは分校アルキレン基であり、またR1
、R2及びR3は互いに同一であるかまたは相違し得、
水素であるか、あるいは炭素原子1〜8個を有するアル
キル基であり、かつ上記(ヒ音物は場きによっては塩と
して存在し得る。好ましくは、式Iで表される化合物で
あって、式中Rは水素であり、Δは炭素原子2〜4個を
有する直酊アルギレン基であり、R1、R2、R3は互
いに同一であるかまたは相違し、水素あるいはメチルで
ある化合物を用いる。式Iの化合物を次に例示する。
ジメヂルアミノメヂルInエステル 9−:5〕Δ−I+、+P;  ノ〒J−+1.奈飴〒
マニ+11−メチルアミノ−2−ヒドロキシ−エタン1
−ジメチルアミノ−Z−ヒドロキシ−エタン1−I・ツ
メチルアミン−2−ヒドロキシ−プロパン 1−ジメチルアミノ−2−ヒドロキシ−ブタン1−ヒド
ロキシ−2−トリメチルアミノ−エタン塩酸塩 1−ヒドロキシ−2−メチルアミノ−ヘキサン1−アミ
ノ−2−ヒドロキシ−エタン 1−アミノ−3−ヒドロキシ−プロパントリメチルアミ
ノエチルリノール酸エステル2−アミノエチルリノール
酸エステル 1−アミノ−2−ヒドロキシ−プロパン1−ジメチルア
ミノ−2−ヒドロキシ−プロパン1−トリメチルアミノ
−2−ヒドロキシ−プロパン 1−アミノ−3−ヒドロキシ−ブタン 1−1〜リメチルアミノー3−ヒドロキシ−プロパ4−
ヒドロキシ−1−1・リメヂルアミノーブタン1−アミ
ノ−1−ヒドロキシ−プロパン1−トリメチルアミノ−
1−ヒドロキシ−プロパン塩酸塩 特に好ましいのは1−アミノ−2−ヒドロキシ−エタン
及び1−ヒドロキシ−2−トリメチルアミン−エタンと
その塩であり、これらを、溶解させるべきリン脂質混合
物に単独でかあるいは混合状態で、濃度が3〜10重量
%となるように添加する。
10重置火という蚤は、場合によっては超過することも
可能である。しかし、5〜7重址%の化合物あるいは1
ヒさ物の混合物を添加することが好ましく、特に6重通
%の添加が好ましい、1−アミノ−2−ヒドロキシ−ア
ルカンと1−ヒドロキシ−2−トリメチルアミノ−アル
カンとの混合物が特に有利であり、その際アミノヒドロ
キシアルカンを0.8〜1.2重量%、トリメチルアミ
ノヒドロキシアルカンを4.8〜5.2重量%用いる。
更に場合によっては、例えば防rK剤及び乳化剤のよう
な通常の補助物質も添加可能である。防腐剤として用い
得るのは、例えばホルマリン溶液、プレヴエンI・−ル
(Pre−vcn Lo l’) D3、安息香酸ある
いはソルビン酸である。
乳1ヒ剤としては、例えば脂肪アルコールエトキシレー
1− (例えば市販製品のHcrlipal、 Lor
ox、5Leinapal、 Emulgien)、エ
トキシル1ヒした脂肪アミン(例えば市販製品のELb
ou+een、 Genumin、八rn−phen)
、アルキルフェノールエI−キシレー1−(例えば市販
製品の八nLarox、ΔLlas−Rcncx製品)
、ノニルフェノールポリグリコールエーテル、工l・キ
シル化脂肪酸エステル、ンルビタン脂肪酸エステル、エ
トキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ベク、イン、エ
トキシル化ヤシ油アミン、アルキルポリグリコールエー
テル、ポリオキシエチレン=(20)−ソルビタンモノ
ラウレート、ポリオキシアルキレン−(20)−ソルビ
タンモノパルミテ=I・、グリセロール−ポリエチレン
グリコールオキシ−ステアレー1・、カプロン酸ヒドロ
キシエチルアミド、アルキルフェノールポリグリコール
エーテル、ポリエチレン−ひまし油を用い得る。
リン脂質含有混合物としては、由来に応じて、例えば 植物油  14〜36% 水      27〜56% リン脂質 59〜8% という組成を有する湿性レシヂンスラッジや、あるいは
ボスフγチジルコリン・含量が98%にまで)上する高
純度のリン脂質のような、リン脂買含ヱが526から9
8%まで様々であり得るあらゆる生成物を用い1−する
混ご“南中にはリン脂質のほかに、例えば゛ステリン、
油、糖、水、糖脂質等といったリン脂質の製造に由来す
るあらゆる成分が存在し得る。
新規なリン脂質生成物は殺虫剤及び肥料のための、持に
葉肥料のための添加物として、また食品、飼料、1ヒ粧
晶のための添加物として使用可能であり、更に分散剤と
しての技術的用途に使用することもできる。
新規なリン指貫生成物は、生理学的活性物質、例えば薬
品、殺虫剤、栄養剤、肥t1、ビタミン等のためのへ・
ヤリア溶媒としても使用可能である。
及llL 組成が 油      16.2重量% 水      52.2重置% す〉′脂質 31,6重量% であるヒマワリレシチンの湿性スラッジ43 、25重
量26を、1.oii%の1−アミノ−2−ヒドロキシ
−エタンと、5.0重景%の1−ヒドロキシ−2−トリ
メチルアミノ−エタン塩酸塩と、1.0重1%のプレヴ
エント−ルD3(防腐剤ニアリールメタノールとハロゲ
ンアルキルアシルアミノメタノールとの相乗作用混合物
)と、49.7sTfXm%の水とから成る溶iFx中
に攪拌しながら加える。
約8の1)11値並びに約100m1’asの粘度を有
する得られた九面/仮を数カ月間貯蔵したところ、該乳
濁液は適用技術的に安定なままであった。
及mJfLL 組成が 大豆油  36重量% リン指貫 64重量% である大豆レシチン30重量%を、1.0重量%の1−
アミノ−2−ヒドロキシ−エタンと、1.5重量′3≦
のエトキシルfヒヤシ油アミン(乳化剤)と、1.5重
量%のアルギルポリグリコールエーテル(乳化剤)と、
0.54重量2.−のホルマリンと、5.0重量%の1
−ヒドロキシ−2−トリメチルアミノ〜エタン塩酸塩と
、60.46重量%の水と、から成る混合物中に室温に
おいて攪拌しながら加える。
pl(9及び粘度<100mr’asである得られた配
合物を数カ月間貯蔵したところ、適用技術的に安定なま
まであった。
笈111 菜種レシチン30重量%を、■、0重量%のアミノアル
カノールと、1.5重量%の工l・キシlし化ヤシ油ア
ミンと、1.5重1%のアルキルポリグリコールエーテ
ルと、5.0重量%の1−ヒドロキシ−2−I・リメチ
ルアミノーエタン塩酸塩と、0.54重量%のポルマリ
ン溶液と、60.46重1%の水とから成る混合物中に
室温においてWl拌しながら加える。
1+118.5及び粘度<100+nPa5である1゛
1・られた配3′PIJを数カ月間貯蔵したところ、適
用技術的に安定なままであった。
実」L例A− ヒマワリレシチンの湿性スラッジ49.8重量26を、
1.0重量%のアミノアルカノールと、3.0重量%の
工1〜キシル化オキソアルコールと、5.0重量%のト
リメチルアミノ−アルカノール−ホスフェ−1・と、0
.54重量%のホルマリン溶液と、40.60重1%の
水とから成る混合物中に室温において攪拌しながら加え
る。得られた配合物を数週間貯蔵したところ、適用技術
的に安定なままであった。
p If値は7、粘度は290mPa5であった。
及1隨Σ ヒマワリレシチン30重量%を、1.0重量%のアミノ
アルカノールと、1.0重量%の工I・キシル1ヒヤシ
油アミンと、2.0重量%の工l〜キシル化オキソアル
コールと、0.5重1%のホルマリン溶液と、5重量2
6の1−ヒドロキシ−2−トリメチルアミン−エタン塩
酸塩と、 60.46重1%の水とから成る混合物中に
室温において攪拌しながら加える。
pH8,5及び粘度的200mPa5であるマ°)られ
な配合物を数カ月間貯蔵したところ、適用技術的に安定
なままであった。
及Il虹 大豆レシチンの湿性スラッジ51.4ff1Mt%を、
1.0重1%のアミノアルカノールと、2,0重■%の
工1ヘキシル化ヤシ油アミンと、1.0重量%のアルギ
ルポリグリコールエーテルと、5,0重量%の1へリメ
チルアミノーアルカノール塩酸塩と、0.54重量%の
ホルマリン溶液と、39.06重置火の水とから成る混
合物中に室温において攪拌しながら加える。粘度<10
0m1”as及びρ117の配合物が得られる。
この配合物は、数週間後も適用技術的に安定なままであ
った。
及1良L 30%の■製すン化物に対応する30重量%の大豆レシ
チンを、 アルキルポリグリコールエーテル1.5重量%、エトキ
シル化ヤシ油アミン1.5重量%、2−アミノ−1−ヒ
ドロキシ−プロパン1.0重量%、2−ヒドロキシ−1
−トリメチルアミノ−プロパン7.0重量%、及び 水59.0重1% から成るiiL合物と、室温で20分間にわたり攪拌下
に混合する。得られる均質な液体は140mPa5の粘
度を存し、水で任意に希釈可能である。この液体は、植
物処理剤の噴霧液製造の必要条件を充足する。
及1燵支 菜踵しシチン30重蛍%を、 アルキルポリグリコールエーテル1.5ffi量S′6
、工)・キシルfヒヤシ油アミン1.5重2%、2−ア
ミノ−1−ヒドロキシ−プロパン1.0重1%、1−ヒ
ドロキシ−2−トリメチルアミノ−プロパン7.0重量
2≦、及び 水59.0重量% から成る混合物と共に、実施例7の場合と同様にして攪
拌する。得られる均質な生成物は、400 +a I’
 a sの粘度を有する。
実」1阻」− 20重量%のホスホリボン25を、1.0重量%の1−
アミノ−2−ヒドロキシ−エタンと、5.0ffiJi
1%の1−ヒドロキシ−2−トリメチルアミノ−エタン
塩酸塩と、1.0重1%のプレヴエントール03(防腐
剤ニアリールメタノールとハロゲンアシルアミノエタノ
ールとの相乗1ヤ用混り物)と、73重量%の水とから
成る溶液中に攪拌しながら加える。約8の1)11値並
びに100 m P a sを下回る粘度を有する得ら
れた乳濁液を数カ月間貯蔵したところ、適用技術的に安
定なままであった。
及11遼 20重量%のボスポリボン38を、1.0重量26の1
−アミノ−2−ビトロキシ−エタンと、0.54重1%
のホルマリンと、5.0重量?6の1−ヒドロキシ−2
−l−リメチルアミノーエタン塩酸塩と、7:1.4G
重量%の水とから成る混合物中に室温において攪拌しな
がら加える。
p119及び粘度< 100m1”asである得られた
配合物を数カ月間貯蔵したところ、適用技術的に安定な
ままであった。
去J1殊υ。
20重量二′6のホスホリボン80’)、1.0重ユ%
の1−アミノ−2−ヒドロキシ−エタンと、0.54重
量%のホルマリンと、5.0重1%の1−ヒドロキシ−
2−トリメチルアミノ−エタン塩酸塩と、73.46重
量%の水とから成る混合物中に室温において攪拌しなが
ら加える。
pl+9及び粘度<100mPa5である得られた配合
物を数カ月間貯蔵したところ、適用波14:を的に安定
なままであった。
大」口l■工 30重1%のホスホリボン100を、1.0重量%の1
=アミノ−2−ヒドロキシ−エタンと、0.54重量%
のホルマリンと、5.0重量%の1−ヒドロA・シー2
−トリメチルアミノ−エタン塩酸塩と、03.4G重1
%の水とから成る混合物中に室温においてバ1任しなが
ら加える。
p1]9及び粘度<loOml”asである得られた配
合物を数カ月間貯蔵したところ、適用技術的に安定なま
まであった。
〔本出願明細書に列挙した式Iの化合物を用いずに製造した生成物と用いて製造した生成物との比軸〕
及胆眞唄 大豆レシチン30重量5°≦に対応する大豆レシチンの
湿性スラッジ61.1重量%を水38.9重量%と、室
温で1時間にわたり攪拌下に混合する。得られた均質な
粘質生成物は粘度が8000mf’asで、激しく攪拌
しないと水で希釈できず、植物処理剤の噴霧液製造の必
要条件に適合しない。
及1眞■ 大豆レシチン30fflnχを水70ffIi%と共に
、実施例13の場ごと同様にして攪拌する。得られた生
成物は粘度が3400m1”asてあり、やはり植物処
理剤の噴霧液製造の必要条件に適合しr正。
火p 20重量%のホスホリボン80を水80重1%と、実施
例13の場合と同様にして混合する。得られた生成物は
粘度が約17000 m P IAsであり、攪拌機あ
るいは混な機を用いなければ水で希釈できない。
及I隨1 30重量%のホスポリポン100を水70重1%と、実
施例13の場合と同様にして混合する。得られた生成物
は粘度が約7000 m P a sで、攪拌機あるい
は混合機を用いなければ水で希釈できない。
1)除草剤噴震液に関しては、特に市販製品の形態の次
の作用物資を試験した。
八Lrazin IsoproLuron 2)殺苗剤噴霧滴に関しては、特に市販製品の形態の次
の作用物質を試験しな。
olpeL Procymidon CL+1ortbeloni1 3)、特に次の組成の葉肥料を試験した。
タイプへ タイプB +120,10    8 に、O15,6 Mg0         4    0.01Fe  
         O,40,01Zn       
    O,10,01Mat           
0.15  0.01その池の微量元素  0.1  
0.025症北 本発明による1■成に対応させて製造した実施例1〜1
2の生成物を、式Iの化合物の本発明による添加を行な
わずに製造した実施例13〜16の生成物と比較すると
、機械を用いない簡単な混合によって任意の割きにおい
て製造可能な水にi釈物の要求を満たすのは本発明によ
って製造した生成物のみであることが上掲表に基づき明
らかに確認できる。
更に、本発明によって製造した配合物によってのみ、除
草剤/殺菌剤噴Hi(Iあるいは葉肥「Iの適用溶液と
の″i1合性の要求が満たされることも確認できる。
及1九鼠 Iha当たり3.0す・y I・ルの市販製品(作用物
質はl5oproturon)に対応する噴震液を水で
の希釈によって”A造する。この噴震液の表面張力は、
テンジオマー1・(TensiomaLR)で測定する
と51.8mN/mに等しい。実施例11の生成物を4
kg/leaの呈で添加することによって上記表面張力
を39 +n N / mに低下させると、噴π液適用
後の葉表面の濡れ方がはるかに良くなる。
植物処理剤の噴霧液の製造には血かなa械力しか使用で
きないので、加工して噴霧液とするべき生成物は固体で
あると液体であるとにかかわらず、実際上自発的に水に
拡散乃至乳1ヒしなければならない、生成物の水との混
合は、もっばらポンプでの循環によって行なう。
0例18 次に掲げる表に、温室条件下に実施した生物学的試験の
結果を示す。試験において、市販製品として配ごした作
用物質は噴震液(Δ)あ、るいはタンク混合物(13)
の形態で用いた。
り〉・り混3物(B)とは、市販製品を水で希釈し、か
つ本実施例の場合本発明によりレシチンの湿性スラッジ
をベースとして製造した生成物を添加することによって
製造した噴震液のことである。
除草剤を用いた生物学的試験の結果は、噴霧液あるいは
タンク混合物で処理した植物(雑草)の損傷のパーセン
テージとして表す。
0%は損傷が認められないこと、即し無効であることを
意味し、100%は損傷が全体に及ぶこと、即ち最高に
有効であることを意味する。
この試験では、同じ試験番号数字の実@aと実験しとを
その都度比較した。
本発明によって?!遺した実施例生成物の添加が好まし
いことは、損傷のパーセンテージが上昇することから明
らかである。
本実施例での生長調立剤による生物学的試験では、茎の
高さをQmで測定した。茎の短小1ヒが望ましい効果で
ある。
殺菌剤による生物学的試験では、ブドウ栽培におけるボ
トリチス駆除の際の発病率と薬剤効率とを調べた。発病
率が低く、かつ薬剤効率が高いはと殺菌剤処理は有効で
ある。
ノ:・′:ム整 によるム 試験植物:秋播き小麦 番号  処理     使用量  茎の高さリットル/
ha    c+口 1、対照(未処理)44 2、 Etophon/Mepiquat−塩1ヒ物 市販製品      2.5    383.2番−ト
実施例20   2.5+2    25試験植物ニブ
ドウ、ミュラーートクルガウ(Mυeller−TI+
urgau)種 番号  処理    噴π液中での BS  WG濃度
  %  % % 1、対照    実施例10.0.4  35  02
、Folpet− 市販製品       0.15  16 513、F
olpeL− 市販製品       0.15 + 実施例10       0.4874BS=発病率 HG=薬剤効率 衷1」u旦 大豆レシチン30重旦%を、1.0重量%の1−アミノ
−2−ヒドロキシ−アルカンと、4.5重1%のエトキ
シル化ヤシ油アミンと、4.5ffi量%のアルキルポ
リグリコールエーテルと、7重1%の70%1−ヒドロ
ギシ−2−塩化トリメチルアンモニウムーアルカンと、
53重量%の水とから成る混合物中に室温において攪拌
しながら加える。看られた配合物は200 m r’ 
a 3の粘度を有し、数カ月間適用技術的に安定であっ
た。
火星λ阻 大豆レシチン30重量%を、1.0重量2この1−アミ
ノ−2−ヒドロキシ−アルカンと、7.5重量%のエト
キシル化ヤシ油アミンと、7.5重量2コのアリールア
ルキルポリグリコールエーテルと、7重1%の70%1
−ヒドロキシ−2−塩化トリメチルアンモニウムーアル
カンと、47ffi旦%の水とから成る混合物中に室温
において攪拌しながら加える。得られた配合物は180
m1”asの粘度を有し、数カ月間にわたって適用上安
定であった。
実JiJL幻2 大豆レシチン30重量%を、1.0重量%の1−アミノ
−2−ヒドロキシ−アルカンと、7重量%の70%1−
ヒドロキシ−2−塩化トリメチルアンモニウムーアルカ
ンと、15重量%の工I・キシル化脂肪アルコールと、
47重1%の水とがら成る混合物中に室温において攪拌
しながら加える。得られた配合物はI20mPa5の粘
度を有し、数カ月間にわたって適用上安定であった・。
あ1シス 実施例2と同様にして製造したレシチン含有生成物(防
腐剤はソルビン酸カリウム+、安だ、香酸す1’ U 
ラム)10kgを、100kgノ550ノボ504kg
<7)イースト、2に、の塩、1kgのビーナツツ脂肪
、1kgの砂糖、3gのアスコルビン酸、400gの酢
酸カルシウム、50kgの水と捏和する。捏和塊の温度
は30’C1捏和時間は2分である。得られた塊を15
分間放置する。
10分の中間発酵時間並びに90分の最終発酵時間経過
後に、価値の高い焼成用生地が得られる。
笈克隨往 実施例2によって製造したレシチン含有生成物2kgを
13kgの酸化亜鉛、l1kgの二酸化チタン、5.5
kgの白亜、6kgのカオリン、200gのへキサメタ
リン酸カリウムナ1−リウム、4.3kgの安定剤、1
9kgの水及び39kgのポリビニルエステルと混合し
て、殺菌性分散物を製造する。
及11吐 実施例2によって製造し、ソルビン酸カリウム及び安息
香酸すトリウムで防腐処理を施したレシチン含有生成物
を乾燥したミルクに、0.8〜2対1000の比率で吹
き掛ける。得られる全乳粉は良好な即席性を有する。
笈1λ4 生のコーヒー豆5kgを焙煎器内で220℃に加熱する
。上記温度に到達後、実施例11によって製造したレシ
チン含有生成物(防腐剤は安息香酸ナトリウム−1−ソ
ルビン酸カリウム)を、乾燥した焙煎済みのコーヒー豆
が該コーヒー豆1kg当たり約10gのレシチン′で被
覆されるような量だけ吹き掛ける。
このようにしてアロマ保護処理を施したコーヒー豆は、
通常の方法で挽いてコーヒー飲料に加工することができ
る。
表j口l翻− IQ、GkKの小麦胚芽油と、1.7kgの蜜蝋と、1
.7kgのカカオ発煙硫酸DAIl18と、1.2kg
のセチルステアリルアルコールDA88と、2.1に、
の羊毛蝋DAB8と、0.8kgのポリオキシエチレン
ーソルビタンモノオレア−1・と、0.08kgの安、
υ、香酸とを70℃で融解させ、混りする。実施例12
によって製造したレシチン含有生成物16.6kgをゆ
っくり攪拌しながら加えて、次いで水22kgを追加す
る。得られた塊を攪拌下に冷却し、室温に到達後均質1
ヒする1本実施例で製造した生成物は、化粧用モイスチ
ャークリームとして使用可能である。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 I RO−A−NR_1R_2R_3 〔式 I 中、Rは水素か、あるいは炭素原子1〜22個
    を有するカルボン酸のアシル残基であり、Aは炭素原子
    1〜10個を有する直鎖あるいは分枝アルキレン基であ
    り、R_1、R_2、R_3は互いに同一であるかまた
    は相違し得、水素であるか、あるいは炭素原子1〜8個
    を有するアルキル基である〕 で表される化合物、またはその無機及び有機酸塩の1種
    以上を可溶化剤として含むリン脂質水溶液。
  2. (2)前記一般式 I 中、Rは水素であり、Aは炭素原
    子2〜4個を有する直鎖アルキレン基であり、R_1、
    R_2、R_3は互いに同一であるかまたは相違し、水
    素あるいはメチルであることを特徴とする特許請求の範
    囲第1項に記載の水溶液。
  3. (3)1−アミノ−2−ヒドロキシ−アルカン及び/ま
    たは1−ヒドロキシ−2−トリメチルアミノ−アルカン
    を前記可溶化剤として用いることを特徴とする特許請求
    の範囲第1項または第2項に記載の水溶液。
  4. (4)1−アミノ−2−ヒドロキシ−アルカンと1−ヒ
    ドロキシ−2−トリメチルアミノ−アルカンとの混合物
    を前記可溶化剤として用いることを特徴とする特許請求
    の範囲第1項から第3項のいずれかに記載の水溶液。
  5. (5)1−アミノ−2−ヒドロキシ−アルカンとして1
    −アミノ−2−ヒドロキシ−エタン、1−アミノ−2−
    ヒドロキシ−プロパン、1−アミノ−2−ヒドロキシ−
    ブタン、1−アミノ−2−ヒドロキシ−ペンタンあるい
    は1−アミノ−2−ヒドロキシ−ヘキサンを前記可溶化
    剤として用いることを特徴とする特許請求の範囲第4項
    に記載の水溶液。
  6. (6)1−ヒドロキシ−2−トリメチルアミノ−アルカ
    ンとして1−ヒドロキシ−2−トリメチルアミノ−エタ
    ン、1−ヒドロキシ−2−トリメチルアミノ−プロパン
    、1−ヒドロキシ−2−トリメチルアミノ−ブタン、1
    −ヒドロキシ−2−トリメチルアミノ−ペンタンあるい
    は1−ヒドロキシ−2−トリメチルアミノ−ヘキサンを
    前記可溶化剤として用いることを特徴とする特許請求の
    範囲第4項に記載の水溶液。
  7. (7)1−アミノ−2−ヒドロキシ−エタンと1−ヒド
    ロキシ−2−トリメチルアミノ−エタン塩酸塩との混合
    物を前記可溶化剤として用いることを特徴とする特許請
    求の範囲第1項から第6項のいずれかに記載の水溶液。
  8. (8)1−アミノ−2−ヒドロキシ−エタンと1−ヒド
    ロキシ−2−トリメチルアミノ−エタン塩酸塩とを重量
    比1:5で混合した可溶化剤を用いることを特徴とする
    特許請求の範囲第7項に記載の水溶液。
  9. (9)3〜10重量%の可溶化剤乃至可溶化剤混合物を
    用いることを特徴とする特許請求の範囲第1項から第8
    項のいずれかに記載の水溶液。
  10. (10)5〜7重量%の可溶化剤乃至可溶化剤混合物を
    用いることを特徴とする特許請求の範囲第9項に記載の
    水溶液。
  11. (11)6重量%の可溶化剤乃至可溶化剤混合物を用い
    ることを特徴とする特許請求の範囲第10項に記載の水
    溶液。
  12. (12)溶液のリン脂質含量が5〜80重量%であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第1項から第11項のい
    ずれかに記載の水溶液。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021134304A (ja) * 2020-02-28 2021-09-13 株式会社パルグループホールディングス 加脂処理組成物及び該加脂処理組成物を用いた皮革の製造方法

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5141751A (en) * 1988-06-29 1992-08-25 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Lipid membrane structures
US5120561A (en) * 1991-04-25 1992-06-09 American Lecithin Company Food composition and method
DE4141842C2 (de) * 1991-12-18 1994-06-16 Rhone Poulenc Rorer Gmbh Verwendung von N-Acyl-Phosphatidylethanolaminen als Oxidationsschutzmittel
US6673378B1 (en) * 1995-11-01 2004-01-06 Robert Fritz Phosphatidylserine-containing muscle development diet supplement and anti-catabolic dietary nutrients
CA2269697A1 (en) * 1996-10-25 1998-04-30 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
ID23906A (id) * 1996-10-25 2000-05-25 Monsanto Co Komposisi dan metode untuk perlakuan tanaman dengan bahan kimia eksogen
US6015574A (en) * 1997-06-09 2000-01-18 L'oreal Lipophilic carrier systems
US6180136B1 (en) * 1998-11-10 2001-01-30 Idexx Laboratories, Inc. Phospholipid-coated microcrystals for the sustained release of pharmacologically active compounds and methods of their manufacture and use
US20010009672A1 (en) 1998-12-04 2001-07-26 L'oreal Compositions and methods for controlling deposition of water-insoluble
US20010006654A1 (en) 1998-12-09 2001-07-05 L'oreal Compositions and methods for treating hair and skin using aqueous delivery systems
EP1139783A1 (en) * 1998-12-18 2001-10-10 Lovesgrove Research Limited An animal feed supplement comprising specific phospholipid compositions
US6436436B1 (en) 1999-06-09 2002-08-20 L'oreal S.A. Aqueous carrier systems for water-insoluble aromatic polymers
US6440456B1 (en) 1999-06-09 2002-08-27 L'oreal S.A. Aqueous carrier systems for lipophilic ingredients
WO2002049444A1 (en) * 2000-12-21 2002-06-27 Unilever N.V. Food composition suitable for shallow frying comprising sunflower lecithin
US20040013617A1 (en) * 2002-07-19 2004-01-22 Donald Rick Sunless tanning composition
US20070104780A1 (en) * 2005-10-25 2007-05-10 Lipari John M Formulation comprising a drug of low water solubility and method of use thereof
EP2368433B1 (en) * 2010-03-24 2014-05-07 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising glycerol(ether)phosphates
KR102343292B1 (ko) * 2019-10-21 2021-12-27 한국생명공학연구원 식물바이러스병 증상을 완화시키는 리소-포스파티딜에탄올아민 18:2를 포함하는 조성물 및 이의 용도

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS591404A (ja) * 1982-06-28 1984-01-06 Shiseido Co Ltd 乳化組成物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1938864A (en) * 1929-10-21 1933-12-12 Firm Hanseatische Muhlenwerke Insecticidal emulsion
US2258832A (en) * 1939-08-26 1941-10-14 Standard Oil Co Insecticidal oil spray
OA04706A (fr) * 1973-05-22 1980-08-31 Banque Expansion Industr Composition pour la mise en émulsion biodégradable d'hydrocarbures et de graisses et son procédé de fabrication.
DE2715286A1 (de) * 1977-04-05 1978-10-12 Nattermann A & Cie Emulgatoren aus phosphatidylcholin und phosphatidyl-n,n-dimethyl-aethanolamin
US4174296A (en) * 1978-12-04 1979-11-13 American Lecithin Company Water soluble lecithin composition
DE2928603A1 (de) * 1979-07-14 1981-02-05 Hoechst Ag Quaternaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel
DE3125399A1 (de) * 1981-06-27 1983-01-13 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Neue herbizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung
DE3218027A1 (de) * 1982-05-13 1983-11-17 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Phospholipidloesungen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS591404A (ja) * 1982-06-28 1984-01-06 Shiseido Co Ltd 乳化組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021134304A (ja) * 2020-02-28 2021-09-13 株式会社パルグループホールディングス 加脂処理組成物及び該加脂処理組成物を用いた皮革の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
IL81868A0 (en) 1987-10-20
IL81868A (en) 1991-12-12
IE870663L (en) 1987-09-14
DE3767182D1 (de) 1991-02-14
ATE59757T1 (de) 1991-01-15
CA1283606C (en) 1991-04-30
JPH0671545B2 (ja) 1994-09-14
DK131587A (da) 1987-09-15
DK131587D0 (da) 1987-03-13
ES2019590B3 (es) 1991-07-01
EP0237880B1 (de) 1991-01-09
HUT43080A (en) 1987-09-28
GR3001300T3 (en) 1992-08-26
HU207092B (en) 1993-03-01
IE59890B1 (en) 1994-04-20
EP0237880A1 (de) 1987-09-23
US4874553A (en) 1989-10-17
DE3608455A1 (de) 1987-09-17
DK166568B1 (da) 1993-06-14

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