HU205253B - Process for producing pharmaceutical compositions containing omeprazol againstclampylobacter - Google Patents
Process for producing pharmaceutical compositions containing omeprazol againstclampylobacter Download PDFInfo
- Publication number
- HU205253B HU205253B HU901539A HU153990A HU205253B HU 205253 B HU205253 B HU 205253B HU 901539 A HU901539 A HU 901539A HU 153990 A HU153990 A HU 153990A HU 205253 B HU205253 B HU 205253B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- salt
- omeprazole
- active ingredient
- methoxy
- pharmaceutical compositions
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2-{[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2NC=1S(=O)CC1=NC=C(C)C(OC)=C1C SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 241000590002 Helicobacter pylori Species 0.000 claims abstract description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims description 5
- 206010051226 Campylobacter infection Diseases 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 abstract description 3
- 229960000381 omeprazole Drugs 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 15
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 8
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 6
- -1 2-pyridyl-methylsulfinyl-5-methoxy-1H-benzimidazole Chemical compound 0.000 description 5
- 241000589876 Campylobacter Species 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 4
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 4
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 4
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 3
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 3
- 229960001375 lactose Drugs 0.000 description 3
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 3
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- VOJUXHHACRXLTD-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC(O)=C21 VOJUXHHACRXLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000589562 Brucella Species 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 208000026775 severe diarrhea Diseases 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- RRFCKCAQHRITRG-UHFFFAOYSA-N sodium;5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-3-ide;hydrate Chemical compound O.[Na+].N=1C2=CC(OC)=CC=C2[N-]C=1S(=O)CC1=NC=C(C)C(OC)=C1C RRFCKCAQHRITRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 206010008631 Cholera Diseases 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical class C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 206010056663 Gastric infection Diseases 0.000 description 1
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 description 1
- 206010017964 Gastrointestinal infection Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000019759 Maize starch Nutrition 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 206010042566 Superinfection Diseases 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDZHZLQKNAKKEC-UHFFFAOYSA-N [bis(hydroxymethylamino)methylamino]methanol Chemical class OCNC(NCO)NCO CDZHZLQKNAKKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960004977 anhydrous lactose Drugs 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- UPABQMWFWCMOFV-UHFFFAOYSA-N benethamine Chemical class C=1C=CC=CC=1CNCCC1=CC=CC=C1 UPABQMWFWCMOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N benzathine Chemical class C=1C=CC=CC=1CNCCNCC1=CC=CC=C1 JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229940084030 carboxymethylcellulose calcium Drugs 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 206010009887 colitis Diseases 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 208000000718 duodenal ulcer Diseases 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000027119 gastric acid secretion Effects 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 201000005917 gastric ulcer Diseases 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 229940063517 omeprazole sodium Drugs 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000849 parathyroid Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N procaine Chemical class CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical class CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
A találmány hatóanyagként 2-[(3,5-dimetil-4-metoxi- okozott fertőzések ellen hatásos gyógyszerkészítmé2-piridil)-metil-szulfinil]-5-metoxi-lH-benzimidazolt nyék előállítására vonatkozik.
(omeprazol) tartalmazó, Campylobacter törzsek által
HU 205 253
A leírás terjedelme: 4 oldal
HU 205253 Β
A találmány a 2-[(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-szulfinil)-5-metoxi-lH-benzimidazolt - omeprazolt - vagy gyógyászatilag elfogadható sóját hatóanyagként tartalmazó, Campylobacter, elsősorban Campylobacter pylori ellen hatásos gyógyszerkészítmények előállítására vonatkozik.
Az antibakteriális szerekkel való visszaélés, fertőző betegségek kezelésére vagy egyéb célokra való lelkiismeretlen felhasználásuk és ennek következtében a rezisztens törzsek megjelenése, a bakteriális flóra háborgatása folytán a mikrobiális szubsztitúció egyre gyakoribb előfordulása, a fertőző betegségek jellegében fellépő változások stb. miatt állandó és fokozódó igény van új antibakteriális szerek kifejlesztésére.
A találmány Campylobacter, elsősorban Campylobacter pylori fertőzések kezelésére szolgáló gyógyszerkészítmények előállítására irányul.
A Campylobacter pylori egy Gram-negatív, spirilliumszerű baktérium, amely a gyomornyálkahártya mélyén telepszik meg. A szokásosan használt antibiotikumokkal végzett kezelés vele szemben elégtelen hatású.
A találmány szerint előállított gyógyszerkészítmény hatóanyagaként alkalmazott omeprazol és gyógyászatilag elfogadható sói ismert vegyületek (EP 5129 és EP 124 495 számú szabadalmi leírások), és ismert módszerekkel előállíthatók, például a fent idézett közlemények mellett a 34956/1985 számú nyilvánosságra hozott japán szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárással.
Az omeprazolról ismert, hogy gyomor- és nyombélfekély, továbbá különböző gyomor- és bélrendszeri bántalmak kezelésére alkalmas, amelyeknél sejtvédő hatás és/vagy gyomorsav kiválasztást gátló hatás szükséges (SE-A-79 850 022.9 és EP-A-45 200).
A SE-A-8 600 742-4 számú leírás szerint szubsztituált benzimidazolok lebomlási termékei alkalmasak olyan emésztőrendszeri fertőző betegségek, például kolera, paratífusz,-utazási gyomorrontás, kolitisz és helyi gyomorfertőzés kezelésére, amelyek súlyos hasmenésben nyilvánulnak meg. A leírás foglalkozik a toxin okozta hasmenés kezelésével is. A Campylobacter fertőzés elsődlegesen azonban nem egy súlyos hasmenéssel társuló megbetegedés.
Azt tapasztaltuk, hogy a 2-[(3,5-dimetil-4-metoxi-2piridiI)-metiI-szuIfinil]-5-metoxi-lH-benzimidazol omeprazol - és gyógyászatilag elfogadható sói kiváló antimikrobiális hatásúak Campylobacter ellen.
A technika állása alapján nem volt ismeretes, hogy az omeprazolnak vagy analóg szerkezetű vegyületeknek antimikrobiális hatásuk van, és ez a hatás az ismert hatásokból nem következik.
A találmány szerint előállított gyógyszerkészítmények hatóanyaga, az omeprazol ismert eljárásokkal, azaz a technika állásából ismert eljárásokkal állítható elő.
Afenti felismerésre alapozva a jelen találmány hatóanyagként omeprazolt vagy valamilyen sóját tartalmazó antimikrobiális gyógyszerkészítmények előállítására vonatkozik.
Az omeprazol sója tulajdonképpen tetszés szerinti fajtájú, gyógyászatilag elfogadható só. Ilyen sókra példaként szervetlen sók, például alkálifémsók, így nátriumsó, káliumsó, stb. alkáliföldfémsók, így kalciumsó, magnéziumsó stb., ammóniumsó, szerves sók, például szerves aminokkal képzett sók, így trimetil-ammóniumsó, trietil-ammóniumsó, piridíniumsó, prokainső, pikolinsó, diciklohexil-ammóniumsó, N,N-dibenziletilén-diaminsó, N-metil-glükaminsó, dietanol-aminsó, trietanol-aminsó, [trisz(hidroxi-metil-amino)]-metánsó, N-(fenil-etil)-N-benzil-aminsó, N,N’-dibenzil-etilén-diaminsó említhetők.
A jelen találmány szerint előállított antimikrobiális hatású gyógyszerkészítmények hatásosak, a C. pylori által képviselt Campylobacter nemzetséghez tartozó baktériumok ellen, és hatásosan alkalmazható ilyen baktériumok által emlősökben - beleértve embert, szarvasmarhát, lovat, kutyát, egeret és patkányt - okozott fertőzések megelőzésére és kezelésére, valamint fertőtlenítőszerként.
A jelen találmány szerint előállított gyószerkészítmények a szokásos gyógyszertechnológiai formázási módszerekkel, az omeprazol és sói közül kiválasztott egy vagy több hatóanyag és adott esetben egyéb segédanyagok (például hordozó) keverésével és a keverék formázásával állíthatók elő.
Bakteriális fertőzések kezelésére vagy megelőzésére például a találmány szerinti eljárással előállított antimikrobiális hatású gyógyszerkészítményt általában hatóanyagként magát az omeprazolt (azaz a szabad bázist) vagy valamilyen sóját valamilyen gyógyászatilag elfogadható hordozóval kombinációban tartalmazó, szájon át, végbélen át vagy parenterális úton való beadásra szolgáló készítmény formájában adjuk be. Az említett hordozó lehet egy szilárd, félszilárd vagy folyékony hígító vagy kapszula. Kompatibilis adagolási fonnák különböző típusú tabletták, kapszulák, granulátumok, porok, szájon át való beadásra szolgáló folyadékok, injekciók és így tovább. A hatóanyag részaránya a teljes készítményben általában 0,1-100 tömeg%, előnyösen 0,1-95 tömeg%. Injekciós készítmény esetében a 0,1 és 20 tömeg% közötti tartományba eső mennyiség a különösen előnyös. Szájon át való beadásra szolgáló készítmény esetében az előnyős arány 250 tőmeg%.
Szájon át való beadásra szolgáló gyógyszerkészítmény előállítása esetén a hatóanyag formázható valamilyen szilárd, finom szemcsés hordozóval, például laktózzal, szacharózzal, szorbittal, mannittal, keményítővel, amilopektinnel, valamilyen cellulóz-származékkal vagy zselatinnal, és valamilyen síkosító szer, például magnézium-sztearát, kaícium-sztearát vagy polí(etilénglikol)-viasz is adható a keverékhez. A kapott keveréket azután tablettákká préseljük. Bevonattal ellátott tabletták vagy drazsék az így készített tablettamagok gumiarábikumot, zselatint, talkumot, titán-dioxidot stb. tartalmazó híg cukoroldattal vagy valamilyen illékony szerves oldószerrel vagy oldószerkeverékkel készített lakkal való bevonásával állíthatók elő.
Lágy zselatinkapszulák a hatóanyagot és egy ismert növényi olajat tartalmazó kompozíció kapszulákba való töltésével készíthetők. Kemény zselatinkapszulák a
HU 205 253 Β hatóanyagot és valamilyen finom szemcsés szilárd hordozót, például laktózt, szacharózt, szorbitot, mannitot, burgonyakeményítőt, kukoricakeményítőt, amilopektint, valamilyen cellulózszármazékot vagy zselatint tartalmazó granulátumok vagy szemcsék kapszulákba töltésével készíthetők.
A végbélen át való beadásra szánt készítmények előnyösen a hatóanyagot és valamilyen semleges olajos alapot tartalmazó kúpok, a hatóanyagot és egy növényi olajat vagy paraffinolajat tartalmazó, végbélen át való beadásra szánt zselatinkapszulák és végbélkenőcsök.
Szájon át való beadásra szánt folyékony készítmények lehetnek szirupok vagy szuszpenziók; tipikus a 0,2-20 tömeg% hatóanyagot balanszként szacharóz etanollal, vízzel, glicerinnel és/vagy propilénglikollal készült elegyével tartalmazó oldat. Kívánt esetben ezek a készítmények adalékként színezékeket, ízmódosítókat, szacharint és töltőanyagként (karboxi-metil)-cellulózt vagy hasonlókat is tartalmazhatnak.
Injekciós készítmények vizes oldatok formájában készülhetnek; tipikus a hatóanyag valamilyen gyógyászatilag elfogadható vízoldható sóját előnyösen 0, ΙΙΟ tömeg%-ban tartalmazó vizes oldat. Az ilyen készítmények tartalmazhatnak még valamilyen stabilizátort és/vagy puffért is, és különböző egységdózisokat tartalmazó ampullákban kerülnek forgalomba.
Az omeprazol vagy sójának dózisa függ az egyedi szükséglettől (például a páciens állapotától, testtömegétől, korától, nemétől stb.), valamint a beadás módjától. Általában a szájon át beadott dózis felnőtt embernél az 1-400 mg/nap tartományba esik, az intravénás dózis pedig felnőtt embernél 1-200 mg/nap tartományban van, és mindegyik beadható egy adagban vagy néhány megosztott dózisban.
Farmakológiai adatok:
1. kísérlet
A találmány szerinti készítmények hatóanyagának in vitro antimikrobiális hatását az alább leírt agarlemezes hígításos módszerrel határoztuk meg.
5% lószérumot tartalmazó Brucella levesben 10% szén-dioxidot tartalmazó légtérben 2 napig tenyésztett kísérleti törzstenyészetekből 1 kacsnyit (107 sejt/ml) oltunk 5% lizált lóvért tartalmazó Brucella agaira. Ez a táptalaj különböző koncentrációkban tartalmazza az omeprazolt. A beoltott táptalajokat 37 °C-on 10% széndioxidot tartalmazó légtérben 2 napig inkubáljuk, utána meghatározzuk a minimális inhibíciós koncentrációt (MIC). Az eredményt az 1. táblázatban mutatjuk be.
/. táblázat
| Vizsgált mikroorganizmus | MIC (pg/ml) |
| Campylobacter pylori 8005 | 0,39 |
A következő példák részletesebben szemléltetik a találmány szerint előállított készítményeket, azonban semmiképp sem tekinthetők az oltalmi kör korlátozóinak.
/. példa mg hatóanyagot tartalmazó tabletták.
Omeprazol 250 g
Laktóz 175,8 g
Kukoricakeményítő 169,7 g
A fenti alkotórészeket összekeverjük, és 10 tömeg%-os zselatinnal megnedvesítjük, majd a nedves keveréket egy körülbelül 1,5 mm lyukbőségű (12 mesh) szitán áttörjük, és elporítjuk. A kapott port megszárítjuk, és magnézium-sztearátot adunk hozzá. Ezt a keveréket azután mintegy 10 000 darab, egyenként 25 mg omeprazolt tartalmazó tablettává préseljük.
2. példa Kapszulák.
Omeprazol 93,5 tömeg%, (Karboxi-metil)-cellulóz-kalciumsó 3,7 tömeg%, Magnézium-sztearát l,9tömeg%,
Könnyű szilikagél 0,9 tömeg%.
A fenti alkotórészeket bensőségesen összekeverjük, és kapszulákba töltjük.
3. példa Kapszulák.
Omeprazol-nátriumsó 93,5 tömeg%, (Karboxi-metil)-cellulóz-kalciumsó 3,7 tömeg%, Magnézium-sztearát l,9tömeg%,
Könnyű szilikagél 0,9 tömeg%.
A fenti alkotórészeket bensőségesen összekeverjük, és szokásos módon kapszulákba töltjük.
4. példa Injekció.
Omeprazol-nátriumsó 40 mg,
Steril vízzel oldva, és feltöltve 10 ml-re.
A fenti alkotórészeket tartalmazó oldatot aszeptikusán szűrve fiolákba töltjük, így az injektálható készítmény.
5. példa Kapszulák.
Közbülső réteg nélküli szemcsék:
| Porított mannit | 16150 g |
| Vízmentes laktóz | 800 g |
| (Hidroxi-propil)-cellulóz | 600 g |
| Mikrokristályos cellulóz | 400 g |
| Omeprazol | 2000 g |
| Nátrium-Iauril-szulfát | 40 g |
| Dinátrium-hidrogén-foszfát | 80 g |
| Injekciós minőségű desztillált víz | 4400 g |
Az I. alatt felsorolt száraz összetevőket mechanikusan előkeverjük, és utána hozzáadjuk a II. alatti omeprazolt tartalmazó folyékony összetevőket. A kapott masszát gyúrjuk, és megfelelő viszkozitás eléréséig nedvesítjük. A nedves masszát extruder segítségével gombalakú szemcsékké dolgozzuk fel, amelyeket azután megszárítunk, és méret szerint szitálással válogatunk.
Közbülső bevonattal ellátott szemcsék:
Közbülső bevonat nélküli szemcsék 6000 g
III. (Hidroxi-propil)-metil-cellulóz 240 g
Desztillált víz 4800 g
HU 205 253 Β
A HL alatt felsorolt összetevőket tartalmazó polimer oldatot fluidizált ágyas berendezést használva rápermetezzük a közbülső bevonat nélküli szemcsékre. Ebben a műveletben a permetező fúvókát a fluidizált ágy fölé helyezzük el. 5
Bélben oldódó bevonattal ellátott szemcsék:
Közbülső bevonattal ellátott szemcsék 500 g
IV. (Hidroxi-propil)-metil-cellulóz-ftalát 57 g
Cetilalkohol 3 g
Aceton 540 g 10
Etanol 231 g
AIV. alatt felsorolt összetevőkből készített polimer oldatot fluidizált ágyas berendezést használva rápermetezzük a közbülső bevonattal ellátott szemcsékre az ágy felett elhelyezett permetező fúvóka alkalmazásával. A bélben oldódó bevonattal ellátott szemcséket 0,5 tömeg% alatti nedvességtartalomig való szárítás után szítálással méretre válogatjuk, és 225 mg-os adagokban kemény zselatinkapszulákba töltjük. (Ez a mennyiség 20 mg omeprazolnak felel meg.) 30 darab így gyártott kapszulát jól záró tárolóedénybe töltünk valamilyen szárítószerrel együtt.
Claims (2)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás hatóanyagként 2-[(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-szulfinil]-5-metoxi-lH-benzimidazolt vagy valamilyen gyógyszerészetileg elfogadható sóját tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az ismert eljárással előállított hatóanyagot a gyógyszer-technológiában szokásosan használt hordozó, hígító és/vagy egyéb segédanyagokkal keverve Campylobacter-fertőzések kezelésére alkalmas gyógyszerkészítménnyé feldolgozzuk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy Campylobacter pylori okozta fertőzések kezelésére alkalmas gyógyszerkészítményeket állítunk elő.Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: dr. Szvoboda Gabriella osztályvezető
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1030311A JP2694361B2 (ja) | 1989-02-09 | 1989-02-09 | 抗菌剤 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU901539D0 HU901539D0 (en) | 1991-02-28 |
| HUT54890A HUT54890A (en) | 1991-04-29 |
| HU205253B true HU205253B (en) | 1992-04-28 |
Family
ID=12300238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU901539A HU205253B (en) | 1989-02-09 | 1990-02-02 | Process for producing pharmaceutical compositions containing omeprazol againstclampylobacter |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5093342A (hu) |
| EP (1) | EP0414847B1 (hu) |
| JP (1) | JP2694361B2 (hu) |
| KR (1) | KR0140236B1 (hu) |
| AT (1) | ATE94063T1 (hu) |
| AU (1) | AU626641B2 (hu) |
| CA (1) | CA2025668C (hu) |
| CY (1) | CY1909A (hu) |
| DE (1) | DE69003207T2 (hu) |
| DK (1) | DK0414847T3 (hu) |
| ES (1) | ES2058892T3 (hu) |
| HK (1) | HK52196A (hu) |
| HU (1) | HU205253B (hu) |
| IE (1) | IE65814B1 (hu) |
| IL (1) | IL93263A0 (hu) |
| LV (1) | LV10577B (hu) |
| MY (1) | MY111737A (hu) |
| PH (1) | PH26787A (hu) |
| WO (1) | WO1990009175A1 (hu) |
Families Citing this family (60)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69014141T2 (de) * | 1989-02-10 | 1995-05-24 | Takeda Chemical Industries Ltd | Verwendung von Benzimidazol-Derivaten als antibakterielle Mittel. |
| GB9018603D0 (en) * | 1990-08-24 | 1990-10-10 | Smith Kline French Lab | Compositions |
| ES2169022T3 (es) * | 1990-09-14 | 2002-07-01 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Utilizacion de derivados de (piridil-metil-sulfinil)-1-h-bencimidazol para el tratamiento de enfermedades provocadas por helicobacter. |
| IS3990A (is) * | 1992-04-24 | 1993-10-25 | Ab Astra | Aðferð við að blanda saman efni sem hindrar flæðimagasýru og bakteríueyðandi efnis sem brotnar niður í súru umhverfi |
| US5504082A (en) * | 1992-06-01 | 1996-04-02 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Pyridine compound and pharmaceutical compostions |
| EP0673246A1 (de) * | 1992-12-10 | 1995-09-27 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH | Verwendung von alkylthiopyridinen zur bekämpfung von heliobacter-bakterien |
| US5834002A (en) | 1994-05-02 | 1998-11-10 | Josman Laboratories, Inc. | Chewing gum containing colloidal bismuth subcitrate |
| US6902738B2 (en) * | 1994-05-02 | 2005-06-07 | Josman Laboratories, Inc. | Topical oral dosage forms containing bismuth compounds |
| US6426085B1 (en) | 1994-05-02 | 2002-07-30 | Josman Laboratories Inc. | Use of bismuth-containing compounds in topical oral dosage forms for the treatment of halitosis |
| US6379651B1 (en) | 1995-02-07 | 2002-04-30 | Josman Laboratories | Oral-topical dosage forms for delivering antibacterials/antibiotics to oral cavity to eradicate H. pylori as a concomitant treatment for peptic ulcers and other gastro-intestinal diseases |
| AU4596796A (en) * | 1995-02-07 | 1996-08-27 | Narayan Krishnarao Athanikar | Concomitant treatment with bismuth and antibacterials |
| US6372784B1 (en) | 1995-02-07 | 2002-04-16 | Josman Laboratories, Inc. | Bismuth-containing compounds in topical dosage forms for treatment of corneal and dermal wounds |
| US5708017A (en) * | 1995-04-04 | 1998-01-13 | Merck & Co., Inc. | Stable, ready-to-use pharmaceutical paste composition containing proton pump inhibitors |
| US6489346B1 (en) * | 1996-01-04 | 2002-12-03 | The Curators Of The University Of Missouri | Substituted benzimidazole dosage forms and method of using same |
| US6699885B2 (en) * | 1996-01-04 | 2004-03-02 | The Curators Of The University Of Missouri | Substituted benzimidazole dosage forms and methods of using same |
| US5840737A (en) | 1996-01-04 | 1998-11-24 | The Curators Of The University Of Missouri | Omeprazole solution and method for using same |
| US6645988B2 (en) | 1996-01-04 | 2003-11-11 | Curators Of The University Of Missouri | Substituted benzimidazole dosage forms and method of using same |
| SI9700186B (sl) | 1997-07-14 | 2006-10-31 | Lek, Tovarna Farmacevtskih In Kemicnih Izdelkov, D.D. | Nova farmacevtska oblika z nadzorovanim sproscanjem zdravilnih ucinkovin |
| US6174548B1 (en) | 1998-08-28 | 2001-01-16 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Omeprazole formulation |
| US6096340A (en) * | 1997-11-14 | 2000-08-01 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Omeprazole formulation |
| ATE500815T1 (de) * | 1997-12-08 | 2011-03-15 | Dietrich Rango | Neue suppositoriumsform mit säureempfindlichem wirkstoff |
| US6861448B2 (en) * | 1998-01-14 | 2005-03-01 | Virtual Drug Development, Inc. | NAD synthetase inhibitors and uses thereof |
| ATE271555T1 (de) | 1998-01-14 | 2004-08-15 | Uab Research Foundation | Verfahren zur herstellung und screening von inhibitoren des bakteriellen nad synthetase enzyms, verbindungen daraus und methoden zur behandlung bakterieller und mikrobieller infektionen mit diesen inhibitoren |
| US6733778B1 (en) | 1999-08-27 | 2004-05-11 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Omeprazole formulation |
| US6245913B1 (en) | 1999-06-30 | 2001-06-12 | Wockhardt Europe Limited | Synthetic procedure for 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methylthio]-IH-benzimidazole hydrochloride and its conversion to omeprazole |
| US6268385B1 (en) | 1999-08-26 | 2001-07-31 | Robert R. Whittle | Dry blend pharmaceutical formulations |
| US6262086B1 (en) | 1999-08-26 | 2001-07-17 | Robert R. Whittle | Pharmaceutical unit dosage form |
| US6316020B1 (en) | 1999-08-26 | 2001-11-13 | Robert R. Whittle | Pharmaceutical formulations |
| US6369087B1 (en) | 1999-08-26 | 2002-04-09 | Robert R. Whittle | Alkoxy substituted benzimidazole compounds, pharmaceutical preparations containing the same, and methods of using the same |
| US6780880B1 (en) | 1999-08-26 | 2004-08-24 | Robert R. Whittle | FT-Raman spectroscopic measurement |
| US6262085B1 (en) | 1999-08-26 | 2001-07-17 | Robert R. Whittle | Alkoxy substituted Benzimidazole compounds, pharmaceutical preparations containing the same, and methods of using the same |
| US6312712B1 (en) | 1999-08-26 | 2001-11-06 | Robert R. Whittle | Method of improving bioavailability |
| US6326384B1 (en) | 1999-08-26 | 2001-12-04 | Robert R. Whittle | Dry blend pharmaceutical unit dosage form |
| US6312723B1 (en) | 1999-08-26 | 2001-11-06 | Robert R. Whittle | Pharmaceutical unit dosage form |
| US6787342B2 (en) | 2000-02-16 | 2004-09-07 | Merial Limited | Paste formulations |
| SE0002476D0 (sv) | 2000-06-30 | 2000-06-30 | Astrazeneca Ab | New compounds |
| EP2147679B1 (en) | 2001-07-25 | 2014-06-25 | Raptor Pharmaceutical, Inc. | Compositions for blood-brain barrier transport |
| MXPA04007169A (es) * | 2002-01-25 | 2004-10-29 | Santarus Inc | Suministro transmucosal de inhibidores de bomba de protones. |
| TWI367759B (en) * | 2003-02-20 | 2012-07-11 | Santarus Inc | A novel formulation, omeprazole antacid complex-immediate release, for rapid and sustained suppression of gastric acid |
| AU2004257864A1 (en) * | 2003-07-18 | 2005-01-27 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulation and method for treating acid-caused gastrointestinal disorders |
| US8993599B2 (en) * | 2003-07-18 | 2015-03-31 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them |
| CA2531564C (en) * | 2003-07-18 | 2016-01-19 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical composition for inhibiting acid secretion |
| US20070292498A1 (en) * | 2003-11-05 | 2007-12-20 | Warren Hall | Combinations of proton pump inhibitors, sleep aids, buffers and pain relievers |
| US8906940B2 (en) | 2004-05-25 | 2014-12-09 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them |
| US8815916B2 (en) * | 2004-05-25 | 2014-08-26 | Santarus, Inc. | Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them |
| DK1889198T3 (da) | 2005-04-28 | 2015-02-09 | Proteus Digital Health Inc | Farma-informatiksystem |
| DK2003130T3 (da) | 2006-03-10 | 2011-12-12 | Arigen Pharmaceuticals Inc | Nyt pyridinderivat med anti-helicobacter pylori-aktivitet |
| WO2008036682A2 (en) | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Raptor Pharmaceutical Inc. | Treatment of liver disorders by administration of receptor-associated protein (rap)-conjugates |
| US20090092658A1 (en) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Santarus, Inc. | Novel formulations of proton pump inhibitors and methods of using these formulations |
| GB2444593B (en) | 2006-10-05 | 2010-06-09 | Santarus Inc | Novel formulations for immediate release of proton pump inhibitors and methods of using these formulations |
| US20080103169A1 (en) | 2006-10-27 | 2008-05-01 | The Curators Of The University Of Missouri | Compositions comprising acid labile proton pump inhibiting agents, at least one other pharmaceutically active agent and methods of using same |
| DK2103608T3 (da) | 2006-12-18 | 2012-09-17 | Arigen Pharmaceuticals Inc | Helicobacter pylori eradikerende middel med inhiberende virkning på mavesyresekretion |
| DK2398500T3 (da) | 2009-02-20 | 2019-05-13 | 2 Bbb Medicines B V | Glutathion-baseret lægemiddelafgivelsessystem |
| BRPI1014314A2 (pt) | 2009-04-09 | 2019-09-24 | Arigen Pharmaceuticals Inc | derivado de tiopiridina, e, composição farmacêutica. |
| IL255113B (en) | 2009-05-06 | 2022-09-01 | Laboratory Skin Care Inc | Preparations for administration through the skin that include complexes of an active substance with calcium phosphate and methods of using them |
| US8722026B2 (en) | 2010-01-06 | 2014-05-13 | Elc Management, Llc | Skin lightening compositions |
| US8992897B2 (en) | 2010-01-06 | 2015-03-31 | Elc Management Llc | Skin lightening compositions |
| US20120077778A1 (en) | 2010-09-29 | 2012-03-29 | Andrea Bourdelais | Ladder-Frame Polyether Conjugates |
| KR101628474B1 (ko) * | 2014-08-27 | 2016-06-08 | 경북대학교 산학협력단 | 오메프라졸을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물 |
| WO2024075017A1 (en) | 2022-10-04 | 2024-04-11 | Zabirnyk Arsenii | Inhibition of aortic valve calcification |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7804231L (sv) * | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
| US4359465A (en) * | 1980-07-28 | 1982-11-16 | The Upjohn Company | Methods for treating gastrointestinal inflammation |
| SE8301182D0 (sv) * | 1983-03-04 | 1983-03-04 | Haessle Ab | Novel compounds |
| JPH02501930A (ja) * | 1987-10-30 | 1990-06-28 | アクチエボラゲツト・ヘツスレ | 薬学的化合物のための新規な用途 |
-
1989
- 1989-02-09 JP JP1030311A patent/JP2694361B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-02-02 DK DK90902854.0T patent/DK0414847T3/da active
- 1990-02-02 IL IL93263A patent/IL93263A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1990-02-02 KR KR1019900702221A patent/KR0140236B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-02-02 AU AU50381/90A patent/AU626641B2/en not_active Ceased
- 1990-02-02 ES ES90902854T patent/ES2058892T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-02 WO PCT/SE1990/000070 patent/WO1990009175A1/en active IP Right Grant
- 1990-02-02 HU HU901539A patent/HU205253B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-02-02 CA CA002025668A patent/CA2025668C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-02 US US07/572,951 patent/US5093342A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-02 AT AT90902854T patent/ATE94063T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-02-02 CY CY190990A patent/CY1909A/xx unknown
- 1990-02-02 EP EP90902854A patent/EP0414847B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-02 DE DE90902854T patent/DE69003207T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-06 IE IE41890A patent/IE65814B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-02-09 MY MYPI90000213A patent/MY111737A/en unknown
- 1990-02-09 PH PH40033A patent/PH26787A/en unknown
-
1994
- 1994-08-30 LV LVP-94-169A patent/LV10577B/en unknown
-
1996
- 1996-03-21 HK HK52196A patent/HK52196A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1990009175A1 (en) | 1990-08-23 |
| HU901539D0 (en) | 1991-02-28 |
| IL93263A0 (en) | 1990-11-29 |
| DE69003207D1 (de) | 1993-10-14 |
| CA2025668A1 (en) | 1990-08-10 |
| PH26787A (en) | 1992-10-13 |
| CY1909A (en) | 1990-02-02 |
| LV10577A (lv) | 1995-04-20 |
| IE65814B1 (en) | 1995-11-15 |
| CA2025668C (en) | 1998-09-15 |
| LV10577B (en) | 1995-10-20 |
| AU5038190A (en) | 1990-09-05 |
| KR910700048A (ko) | 1991-03-13 |
| AU626641B2 (en) | 1992-08-06 |
| EP0414847B1 (en) | 1993-09-08 |
| KR0140236B1 (ko) | 1998-06-01 |
| MY111737A (en) | 2000-12-30 |
| DE69003207T2 (de) | 1994-02-03 |
| ATE94063T1 (de) | 1993-09-15 |
| HK52196A (en) | 1996-03-29 |
| ES2058892T3 (es) | 1994-11-01 |
| EP0414847A1 (en) | 1991-03-06 |
| HUT54890A (en) | 1991-04-29 |
| US5093342A (en) | 1992-03-03 |
| JP2694361B2 (ja) | 1997-12-24 |
| DK0414847T3 (da) | 1993-12-13 |
| IE900418L (en) | 1990-08-09 |
| JPH02209809A (ja) | 1990-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU205253B (en) | Process for producing pharmaceutical compositions containing omeprazol againstclampylobacter | |
| DE69930944T2 (de) | Bacillus coagulans-zusammensetzung und deren verwendung | |
| DE69302646T2 (de) | Benzimidazolverbindungen als Antibiotika gegen Campylobacter pylon | |
| EP2236148B1 (en) | Cgnc for use in treating h. pylori infection | |
| JP3593357B2 (ja) | 抗菌剤 | |
| JPH0930970A (ja) | 抗菌剤 | |
| US6426369B1 (en) | Oxethazaine as antimicrobial agent | |
| US6017950A (en) | Methods for controlling gram negative bacteria in mammals | |
| HUT68270A (en) | Substituted benzimidazoles, process for their preparation as well as their use | |
| CN113116859B (zh) | 阿奇霉素丸芯包衣制剂 | |
| JP2798588B2 (ja) | 抗菌剤 | |
| JPH11508566A (ja) | リファブチンを含む抗細菌相乗性組成物 | |
| JP3964476B2 (ja) | 消化性潰瘍治療剤 | |
| JPH0899808A (ja) | 抗菌剤 | |
| JPH0920668A (ja) | 微好気性グラム陰性桿菌ヘリコバクター・ピロリの抗菌剤 | |
| WO1999033470A1 (fr) | ANTI $i(HELICOBACTER PYLORI) | |
| JPH0296527A (ja) | 抗潰瘍剤 | |
| JP2000080031A (ja) | 抗菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |