HU205253B - Process for producing pharmaceutical compositions containing omeprazol againstclampylobacter - Google Patents

Process for producing pharmaceutical compositions containing omeprazol againstclampylobacter Download PDF

Info

Publication number
HU205253B
HU205253B HU901539A HU153990A HU205253B HU 205253 B HU205253 B HU 205253B HU 901539 A HU901539 A HU 901539A HU 153990 A HU153990 A HU 153990A HU 205253 B HU205253 B HU 205253B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
salt
omeprazole
active ingredient
methoxy
pharmaceutical compositions
Prior art date
Application number
HU901539A
Other languages
English (en)
Other versions
HU901539D0 (en
HUT54890A (en
Inventor
Masaaki Tomoi
Yoshiko Yokota
Yoshifumi Ikeda
Original Assignee
Haessle Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=12300238&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU205253(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Haessle Ab filed Critical Haessle Ab
Publication of HU901539D0 publication Critical patent/HU901539D0/hu
Publication of HUT54890A publication Critical patent/HUT54890A/hu
Publication of HU205253B publication Critical patent/HU205253B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként 2-[(3,5-dimetil-4-metoxi- okozott fertőzések ellen hatásos gyógyszerkészítmé2-piridil)-metil-szulfinil]-5-metoxi-lH-benzimidazolt nyék előállítására vonatkozik.
(omeprazol) tartalmazó, Campylobacter törzsek által
HU 205 253
A leírás terjedelme: 4 oldal
HU 205253 Β
A találmány a 2-[(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-szulfinil)-5-metoxi-lH-benzimidazolt - omeprazolt - vagy gyógyászatilag elfogadható sóját hatóanyagként tartalmazó, Campylobacter, elsősorban Campylobacter pylori ellen hatásos gyógyszerkészítmények előállítására vonatkozik.
Az antibakteriális szerekkel való visszaélés, fertőző betegségek kezelésére vagy egyéb célokra való lelkiismeretlen felhasználásuk és ennek következtében a rezisztens törzsek megjelenése, a bakteriális flóra háborgatása folytán a mikrobiális szubsztitúció egyre gyakoribb előfordulása, a fertőző betegségek jellegében fellépő változások stb. miatt állandó és fokozódó igény van új antibakteriális szerek kifejlesztésére.
A találmány Campylobacter, elsősorban Campylobacter pylori fertőzések kezelésére szolgáló gyógyszerkészítmények előállítására irányul.
A Campylobacter pylori egy Gram-negatív, spirilliumszerű baktérium, amely a gyomornyálkahártya mélyén telepszik meg. A szokásosan használt antibiotikumokkal végzett kezelés vele szemben elégtelen hatású.
A találmány szerint előállított gyógyszerkészítmény hatóanyagaként alkalmazott omeprazol és gyógyászatilag elfogadható sói ismert vegyületek (EP 5129 és EP 124 495 számú szabadalmi leírások), és ismert módszerekkel előállíthatók, például a fent idézett közlemények mellett a 34956/1985 számú nyilvánosságra hozott japán szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárással.
Az omeprazolról ismert, hogy gyomor- és nyombélfekély, továbbá különböző gyomor- és bélrendszeri bántalmak kezelésére alkalmas, amelyeknél sejtvédő hatás és/vagy gyomorsav kiválasztást gátló hatás szükséges (SE-A-79 850 022.9 és EP-A-45 200).
A SE-A-8 600 742-4 számú leírás szerint szubsztituált benzimidazolok lebomlási termékei alkalmasak olyan emésztőrendszeri fertőző betegségek, például kolera, paratífusz,-utazási gyomorrontás, kolitisz és helyi gyomorfertőzés kezelésére, amelyek súlyos hasmenésben nyilvánulnak meg. A leírás foglalkozik a toxin okozta hasmenés kezelésével is. A Campylobacter fertőzés elsődlegesen azonban nem egy súlyos hasmenéssel társuló megbetegedés.
Azt tapasztaltuk, hogy a 2-[(3,5-dimetil-4-metoxi-2piridiI)-metiI-szuIfinil]-5-metoxi-lH-benzimidazol omeprazol - és gyógyászatilag elfogadható sói kiváló antimikrobiális hatásúak Campylobacter ellen.
A technika állása alapján nem volt ismeretes, hogy az omeprazolnak vagy analóg szerkezetű vegyületeknek antimikrobiális hatásuk van, és ez a hatás az ismert hatásokból nem következik.
A találmány szerint előállított gyógyszerkészítmények hatóanyaga, az omeprazol ismert eljárásokkal, azaz a technika állásából ismert eljárásokkal állítható elő.
Afenti felismerésre alapozva a jelen találmány hatóanyagként omeprazolt vagy valamilyen sóját tartalmazó antimikrobiális gyógyszerkészítmények előállítására vonatkozik.
Az omeprazol sója tulajdonképpen tetszés szerinti fajtájú, gyógyászatilag elfogadható só. Ilyen sókra példaként szervetlen sók, például alkálifémsók, így nátriumsó, káliumsó, stb. alkáliföldfémsók, így kalciumsó, magnéziumsó stb., ammóniumsó, szerves sók, például szerves aminokkal képzett sók, így trimetil-ammóniumsó, trietil-ammóniumsó, piridíniumsó, prokainső, pikolinsó, diciklohexil-ammóniumsó, N,N-dibenziletilén-diaminsó, N-metil-glükaminsó, dietanol-aminsó, trietanol-aminsó, [trisz(hidroxi-metil-amino)]-metánsó, N-(fenil-etil)-N-benzil-aminsó, N,N’-dibenzil-etilén-diaminsó említhetők.
A jelen találmány szerint előállított antimikrobiális hatású gyógyszerkészítmények hatásosak, a C. pylori által képviselt Campylobacter nemzetséghez tartozó baktériumok ellen, és hatásosan alkalmazható ilyen baktériumok által emlősökben - beleértve embert, szarvasmarhát, lovat, kutyát, egeret és patkányt - okozott fertőzések megelőzésére és kezelésére, valamint fertőtlenítőszerként.
A jelen találmány szerint előállított gyószerkészítmények a szokásos gyógyszertechnológiai formázási módszerekkel, az omeprazol és sói közül kiválasztott egy vagy több hatóanyag és adott esetben egyéb segédanyagok (például hordozó) keverésével és a keverék formázásával állíthatók elő.
Bakteriális fertőzések kezelésére vagy megelőzésére például a találmány szerinti eljárással előállított antimikrobiális hatású gyógyszerkészítményt általában hatóanyagként magát az omeprazolt (azaz a szabad bázist) vagy valamilyen sóját valamilyen gyógyászatilag elfogadható hordozóval kombinációban tartalmazó, szájon át, végbélen át vagy parenterális úton való beadásra szolgáló készítmény formájában adjuk be. Az említett hordozó lehet egy szilárd, félszilárd vagy folyékony hígító vagy kapszula. Kompatibilis adagolási fonnák különböző típusú tabletták, kapszulák, granulátumok, porok, szájon át való beadásra szolgáló folyadékok, injekciók és így tovább. A hatóanyag részaránya a teljes készítményben általában 0,1-100 tömeg%, előnyösen 0,1-95 tömeg%. Injekciós készítmény esetében a 0,1 és 20 tömeg% közötti tartományba eső mennyiség a különösen előnyös. Szájon át való beadásra szolgáló készítmény esetében az előnyős arány 250 tőmeg%.
Szájon át való beadásra szolgáló gyógyszerkészítmény előállítása esetén a hatóanyag formázható valamilyen szilárd, finom szemcsés hordozóval, például laktózzal, szacharózzal, szorbittal, mannittal, keményítővel, amilopektinnel, valamilyen cellulóz-származékkal vagy zselatinnal, és valamilyen síkosító szer, például magnézium-sztearát, kaícium-sztearát vagy polí(etilénglikol)-viasz is adható a keverékhez. A kapott keveréket azután tablettákká préseljük. Bevonattal ellátott tabletták vagy drazsék az így készített tablettamagok gumiarábikumot, zselatint, talkumot, titán-dioxidot stb. tartalmazó híg cukoroldattal vagy valamilyen illékony szerves oldószerrel vagy oldószerkeverékkel készített lakkal való bevonásával állíthatók elő.
Lágy zselatinkapszulák a hatóanyagot és egy ismert növényi olajat tartalmazó kompozíció kapszulákba való töltésével készíthetők. Kemény zselatinkapszulák a
HU 205 253 Β hatóanyagot és valamilyen finom szemcsés szilárd hordozót, például laktózt, szacharózt, szorbitot, mannitot, burgonyakeményítőt, kukoricakeményítőt, amilopektint, valamilyen cellulózszármazékot vagy zselatint tartalmazó granulátumok vagy szemcsék kapszulákba töltésével készíthetők.
A végbélen át való beadásra szánt készítmények előnyösen a hatóanyagot és valamilyen semleges olajos alapot tartalmazó kúpok, a hatóanyagot és egy növényi olajat vagy paraffinolajat tartalmazó, végbélen át való beadásra szánt zselatinkapszulák és végbélkenőcsök.
Szájon át való beadásra szánt folyékony készítmények lehetnek szirupok vagy szuszpenziók; tipikus a 0,2-20 tömeg% hatóanyagot balanszként szacharóz etanollal, vízzel, glicerinnel és/vagy propilénglikollal készült elegyével tartalmazó oldat. Kívánt esetben ezek a készítmények adalékként színezékeket, ízmódosítókat, szacharint és töltőanyagként (karboxi-metil)-cellulózt vagy hasonlókat is tartalmazhatnak.
Injekciós készítmények vizes oldatok formájában készülhetnek; tipikus a hatóanyag valamilyen gyógyászatilag elfogadható vízoldható sóját előnyösen 0, ΙΙΟ tömeg%-ban tartalmazó vizes oldat. Az ilyen készítmények tartalmazhatnak még valamilyen stabilizátort és/vagy puffért is, és különböző egységdózisokat tartalmazó ampullákban kerülnek forgalomba.
Az omeprazol vagy sójának dózisa függ az egyedi szükséglettől (például a páciens állapotától, testtömegétől, korától, nemétől stb.), valamint a beadás módjától. Általában a szájon át beadott dózis felnőtt embernél az 1-400 mg/nap tartományba esik, az intravénás dózis pedig felnőtt embernél 1-200 mg/nap tartományban van, és mindegyik beadható egy adagban vagy néhány megosztott dózisban.
Farmakológiai adatok:
1. kísérlet
A találmány szerinti készítmények hatóanyagának in vitro antimikrobiális hatását az alább leírt agarlemezes hígításos módszerrel határoztuk meg.
5% lószérumot tartalmazó Brucella levesben 10% szén-dioxidot tartalmazó légtérben 2 napig tenyésztett kísérleti törzstenyészetekből 1 kacsnyit (107 sejt/ml) oltunk 5% lizált lóvért tartalmazó Brucella agaira. Ez a táptalaj különböző koncentrációkban tartalmazza az omeprazolt. A beoltott táptalajokat 37 °C-on 10% széndioxidot tartalmazó légtérben 2 napig inkubáljuk, utána meghatározzuk a minimális inhibíciós koncentrációt (MIC). Az eredményt az 1. táblázatban mutatjuk be.
/. táblázat
Vizsgált mikroorganizmus MIC (pg/ml)
Campylobacter pylori 8005 0,39
A következő példák részletesebben szemléltetik a találmány szerint előállított készítményeket, azonban semmiképp sem tekinthetők az oltalmi kör korlátozóinak.
/. példa mg hatóanyagot tartalmazó tabletták.
Omeprazol 250 g
Laktóz 175,8 g
Kukoricakeményítő 169,7 g
A fenti alkotórészeket összekeverjük, és 10 tömeg%-os zselatinnal megnedvesítjük, majd a nedves keveréket egy körülbelül 1,5 mm lyukbőségű (12 mesh) szitán áttörjük, és elporítjuk. A kapott port megszárítjuk, és magnézium-sztearátot adunk hozzá. Ezt a keveréket azután mintegy 10 000 darab, egyenként 25 mg omeprazolt tartalmazó tablettává préseljük.
2. példa Kapszulák.
Omeprazol 93,5 tömeg%, (Karboxi-metil)-cellulóz-kalciumsó 3,7 tömeg%, Magnézium-sztearát l,9tömeg%,
Könnyű szilikagél 0,9 tömeg%.
A fenti alkotórészeket bensőségesen összekeverjük, és kapszulákba töltjük.
3. példa Kapszulák.
Omeprazol-nátriumsó 93,5 tömeg%, (Karboxi-metil)-cellulóz-kalciumsó 3,7 tömeg%, Magnézium-sztearát l,9tömeg%,
Könnyű szilikagél 0,9 tömeg%.
A fenti alkotórészeket bensőségesen összekeverjük, és szokásos módon kapszulákba töltjük.
4. példa Injekció.
Omeprazol-nátriumsó 40 mg,
Steril vízzel oldva, és feltöltve 10 ml-re.
A fenti alkotórészeket tartalmazó oldatot aszeptikusán szűrve fiolákba töltjük, így az injektálható készítmény.
5. példa Kapszulák.
Közbülső réteg nélküli szemcsék:
Porított mannit 16150 g
Vízmentes laktóz 800 g
(Hidroxi-propil)-cellulóz 600 g
Mikrokristályos cellulóz 400 g
Omeprazol 2000 g
Nátrium-Iauril-szulfát 40 g
Dinátrium-hidrogén-foszfát 80 g
Injekciós minőségű desztillált víz 4400 g
Az I. alatt felsorolt száraz összetevőket mechanikusan előkeverjük, és utána hozzáadjuk a II. alatti omeprazolt tartalmazó folyékony összetevőket. A kapott masszát gyúrjuk, és megfelelő viszkozitás eléréséig nedvesítjük. A nedves masszát extruder segítségével gombalakú szemcsékké dolgozzuk fel, amelyeket azután megszárítunk, és méret szerint szitálással válogatunk.
Közbülső bevonattal ellátott szemcsék:
Közbülső bevonat nélküli szemcsék 6000 g
III. (Hidroxi-propil)-metil-cellulóz 240 g
Desztillált víz 4800 g
HU 205 253 Β
A HL alatt felsorolt összetevőket tartalmazó polimer oldatot fluidizált ágyas berendezést használva rápermetezzük a közbülső bevonat nélküli szemcsékre. Ebben a műveletben a permetező fúvókát a fluidizált ágy fölé helyezzük el. 5
Bélben oldódó bevonattal ellátott szemcsék:
Közbülső bevonattal ellátott szemcsék 500 g
IV. (Hidroxi-propil)-metil-cellulóz-ftalát 57 g
Cetilalkohol 3 g
Aceton 540 g 10
Etanol 231 g
AIV. alatt felsorolt összetevőkből készített polimer oldatot fluidizált ágyas berendezést használva rápermetezzük a közbülső bevonattal ellátott szemcsékre az ágy felett elhelyezett permetező fúvóka alkalmazásával. A bélben oldódó bevonattal ellátott szemcséket 0,5 tömeg% alatti nedvességtartalomig való szárítás után szítálással méretre válogatjuk, és 225 mg-os adagokban kemény zselatinkapszulákba töltjük. (Ez a mennyiség 20 mg omeprazolnak felel meg.) 30 darab így gyártott kapszulát jól záró tárolóedénybe töltünk valamilyen szárítószerrel együtt.

Claims (2)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás hatóanyagként 2-[(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-szulfinil]-5-metoxi-lH-benzimidazolt vagy valamilyen gyógyszerészetileg elfogadható sóját tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az ismert eljárással előállított hatóanyagot a gyógyszer-technológiában szokásosan használt hordozó, hígító és/vagy egyéb segédanyagokkal keverve Campylobacter-fertőzések kezelésére alkalmas gyógyszerkészítménnyé feldolgozzuk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy Campylobacter pylori okozta fertőzések kezelésére alkalmas gyógyszerkészítményeket állítunk elő.
    Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: dr. Szvoboda Gabriella osztályvezető
HU901539A 1989-02-09 1990-02-02 Process for producing pharmaceutical compositions containing omeprazol againstclampylobacter HU205253B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1030311A JP2694361B2 (ja) 1989-02-09 1989-02-09 抗菌剤

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU901539D0 HU901539D0 (en) 1991-02-28
HUT54890A HUT54890A (en) 1991-04-29
HU205253B true HU205253B (en) 1992-04-28

Family

ID=12300238

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU901539A HU205253B (en) 1989-02-09 1990-02-02 Process for producing pharmaceutical compositions containing omeprazol againstclampylobacter

Country Status (19)

Country Link
US (1) US5093342A (hu)
EP (1) EP0414847B1 (hu)
JP (1) JP2694361B2 (hu)
KR (1) KR0140236B1 (hu)
AT (1) ATE94063T1 (hu)
AU (1) AU626641B2 (hu)
CA (1) CA2025668C (hu)
CY (1) CY1909A (hu)
DE (1) DE69003207T2 (hu)
DK (1) DK0414847T3 (hu)
ES (1) ES2058892T3 (hu)
HK (1) HK52196A (hu)
HU (1) HU205253B (hu)
IE (1) IE65814B1 (hu)
IL (1) IL93263A0 (hu)
LV (1) LV10577B (hu)
MY (1) MY111737A (hu)
PH (1) PH26787A (hu)
WO (1) WO1990009175A1 (hu)

Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69014141T2 (de) * 1989-02-10 1995-05-24 Takeda Chemical Industries Ltd Verwendung von Benzimidazol-Derivaten als antibakterielle Mittel.
GB9018603D0 (en) * 1990-08-24 1990-10-10 Smith Kline French Lab Compositions
ES2169022T3 (es) * 1990-09-14 2002-07-01 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Utilizacion de derivados de (piridil-metil-sulfinil)-1-h-bencimidazol para el tratamiento de enfermedades provocadas por helicobacter.
IS3990A (is) * 1992-04-24 1993-10-25 Ab Astra Aðferð við að blanda saman efni sem hindrar flæðimagasýru og bakteríueyðandi efnis sem brotnar niður í súru umhverfi
US5504082A (en) * 1992-06-01 1996-04-02 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Pyridine compound and pharmaceutical compostions
EP0673246A1 (de) * 1992-12-10 1995-09-27 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH Verwendung von alkylthiopyridinen zur bekämpfung von heliobacter-bakterien
US5834002A (en) 1994-05-02 1998-11-10 Josman Laboratories, Inc. Chewing gum containing colloidal bismuth subcitrate
US6902738B2 (en) * 1994-05-02 2005-06-07 Josman Laboratories, Inc. Topical oral dosage forms containing bismuth compounds
US6426085B1 (en) 1994-05-02 2002-07-30 Josman Laboratories Inc. Use of bismuth-containing compounds in topical oral dosage forms for the treatment of halitosis
US6379651B1 (en) 1995-02-07 2002-04-30 Josman Laboratories Oral-topical dosage forms for delivering antibacterials/antibiotics to oral cavity to eradicate H. pylori as a concomitant treatment for peptic ulcers and other gastro-intestinal diseases
AU4596796A (en) * 1995-02-07 1996-08-27 Narayan Krishnarao Athanikar Concomitant treatment with bismuth and antibacterials
US6372784B1 (en) 1995-02-07 2002-04-16 Josman Laboratories, Inc. Bismuth-containing compounds in topical dosage forms for treatment of corneal and dermal wounds
US5708017A (en) * 1995-04-04 1998-01-13 Merck & Co., Inc. Stable, ready-to-use pharmaceutical paste composition containing proton pump inhibitors
US6489346B1 (en) * 1996-01-04 2002-12-03 The Curators Of The University Of Missouri Substituted benzimidazole dosage forms and method of using same
US6699885B2 (en) * 1996-01-04 2004-03-02 The Curators Of The University Of Missouri Substituted benzimidazole dosage forms and methods of using same
US5840737A (en) 1996-01-04 1998-11-24 The Curators Of The University Of Missouri Omeprazole solution and method for using same
US6645988B2 (en) 1996-01-04 2003-11-11 Curators Of The University Of Missouri Substituted benzimidazole dosage forms and method of using same
SI9700186B (sl) 1997-07-14 2006-10-31 Lek, Tovarna Farmacevtskih In Kemicnih Izdelkov, D.D. Nova farmacevtska oblika z nadzorovanim sproscanjem zdravilnih ucinkovin
US6174548B1 (en) 1998-08-28 2001-01-16 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Omeprazole formulation
US6096340A (en) * 1997-11-14 2000-08-01 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Omeprazole formulation
ATE500815T1 (de) * 1997-12-08 2011-03-15 Dietrich Rango Neue suppositoriumsform mit säureempfindlichem wirkstoff
US6861448B2 (en) * 1998-01-14 2005-03-01 Virtual Drug Development, Inc. NAD synthetase inhibitors and uses thereof
ATE271555T1 (de) 1998-01-14 2004-08-15 Uab Research Foundation Verfahren zur herstellung und screening von inhibitoren des bakteriellen nad synthetase enzyms, verbindungen daraus und methoden zur behandlung bakterieller und mikrobieller infektionen mit diesen inhibitoren
US6733778B1 (en) 1999-08-27 2004-05-11 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Omeprazole formulation
US6245913B1 (en) 1999-06-30 2001-06-12 Wockhardt Europe Limited Synthetic procedure for 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methylthio]-IH-benzimidazole hydrochloride and its conversion to omeprazole
US6268385B1 (en) 1999-08-26 2001-07-31 Robert R. Whittle Dry blend pharmaceutical formulations
US6262086B1 (en) 1999-08-26 2001-07-17 Robert R. Whittle Pharmaceutical unit dosage form
US6316020B1 (en) 1999-08-26 2001-11-13 Robert R. Whittle Pharmaceutical formulations
US6369087B1 (en) 1999-08-26 2002-04-09 Robert R. Whittle Alkoxy substituted benzimidazole compounds, pharmaceutical preparations containing the same, and methods of using the same
US6780880B1 (en) 1999-08-26 2004-08-24 Robert R. Whittle FT-Raman spectroscopic measurement
US6262085B1 (en) 1999-08-26 2001-07-17 Robert R. Whittle Alkoxy substituted Benzimidazole compounds, pharmaceutical preparations containing the same, and methods of using the same
US6312712B1 (en) 1999-08-26 2001-11-06 Robert R. Whittle Method of improving bioavailability
US6326384B1 (en) 1999-08-26 2001-12-04 Robert R. Whittle Dry blend pharmaceutical unit dosage form
US6312723B1 (en) 1999-08-26 2001-11-06 Robert R. Whittle Pharmaceutical unit dosage form
US6787342B2 (en) 2000-02-16 2004-09-07 Merial Limited Paste formulations
SE0002476D0 (sv) 2000-06-30 2000-06-30 Astrazeneca Ab New compounds
EP2147679B1 (en) 2001-07-25 2014-06-25 Raptor Pharmaceutical, Inc. Compositions for blood-brain barrier transport
MXPA04007169A (es) * 2002-01-25 2004-10-29 Santarus Inc Suministro transmucosal de inhibidores de bomba de protones.
TWI367759B (en) * 2003-02-20 2012-07-11 Santarus Inc A novel formulation, omeprazole antacid complex-immediate release, for rapid and sustained suppression of gastric acid
AU2004257864A1 (en) * 2003-07-18 2005-01-27 Santarus, Inc. Pharmaceutical formulation and method for treating acid-caused gastrointestinal disorders
US8993599B2 (en) * 2003-07-18 2015-03-31 Santarus, Inc. Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them
CA2531564C (en) * 2003-07-18 2016-01-19 Santarus, Inc. Pharmaceutical composition for inhibiting acid secretion
US20070292498A1 (en) * 2003-11-05 2007-12-20 Warren Hall Combinations of proton pump inhibitors, sleep aids, buffers and pain relievers
US8906940B2 (en) 2004-05-25 2014-12-09 Santarus, Inc. Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them
US8815916B2 (en) * 2004-05-25 2014-08-26 Santarus, Inc. Pharmaceutical formulations useful for inhibiting acid secretion and methods for making and using them
DK1889198T3 (da) 2005-04-28 2015-02-09 Proteus Digital Health Inc Farma-informatiksystem
DK2003130T3 (da) 2006-03-10 2011-12-12 Arigen Pharmaceuticals Inc Nyt pyridinderivat med anti-helicobacter pylori-aktivitet
WO2008036682A2 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Raptor Pharmaceutical Inc. Treatment of liver disorders by administration of receptor-associated protein (rap)-conjugates
US20090092658A1 (en) * 2007-10-05 2009-04-09 Santarus, Inc. Novel formulations of proton pump inhibitors and methods of using these formulations
GB2444593B (en) 2006-10-05 2010-06-09 Santarus Inc Novel formulations for immediate release of proton pump inhibitors and methods of using these formulations
US20080103169A1 (en) 2006-10-27 2008-05-01 The Curators Of The University Of Missouri Compositions comprising acid labile proton pump inhibiting agents, at least one other pharmaceutically active agent and methods of using same
DK2103608T3 (da) 2006-12-18 2012-09-17 Arigen Pharmaceuticals Inc Helicobacter pylori eradikerende middel med inhiberende virkning på mavesyresekretion
DK2398500T3 (da) 2009-02-20 2019-05-13 2 Bbb Medicines B V Glutathion-baseret lægemiddelafgivelsessystem
BRPI1014314A2 (pt) 2009-04-09 2019-09-24 Arigen Pharmaceuticals Inc derivado de tiopiridina, e, composição farmacêutica.
IL255113B (en) 2009-05-06 2022-09-01 Laboratory Skin Care Inc Preparations for administration through the skin that include complexes of an active substance with calcium phosphate and methods of using them
US8722026B2 (en) 2010-01-06 2014-05-13 Elc Management, Llc Skin lightening compositions
US8992897B2 (en) 2010-01-06 2015-03-31 Elc Management Llc Skin lightening compositions
US20120077778A1 (en) 2010-09-29 2012-03-29 Andrea Bourdelais Ladder-Frame Polyether Conjugates
KR101628474B1 (ko) * 2014-08-27 2016-06-08 경북대학교 산학협력단 오메프라졸을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물
WO2024075017A1 (en) 2022-10-04 2024-04-11 Zabirnyk Arsenii Inhibition of aortic valve calcification

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE7804231L (sv) * 1978-04-14 1979-10-15 Haessle Ab Magsyrasekretionsmedel
US4359465A (en) * 1980-07-28 1982-11-16 The Upjohn Company Methods for treating gastrointestinal inflammation
SE8301182D0 (sv) * 1983-03-04 1983-03-04 Haessle Ab Novel compounds
JPH02501930A (ja) * 1987-10-30 1990-06-28 アクチエボラゲツト・ヘツスレ 薬学的化合物のための新規な用途

Also Published As

Publication number Publication date
WO1990009175A1 (en) 1990-08-23
HU901539D0 (en) 1991-02-28
IL93263A0 (en) 1990-11-29
DE69003207D1 (de) 1993-10-14
CA2025668A1 (en) 1990-08-10
PH26787A (en) 1992-10-13
CY1909A (en) 1990-02-02
LV10577A (lv) 1995-04-20
IE65814B1 (en) 1995-11-15
CA2025668C (en) 1998-09-15
LV10577B (en) 1995-10-20
AU5038190A (en) 1990-09-05
KR910700048A (ko) 1991-03-13
AU626641B2 (en) 1992-08-06
EP0414847B1 (en) 1993-09-08
KR0140236B1 (ko) 1998-06-01
MY111737A (en) 2000-12-30
DE69003207T2 (de) 1994-02-03
ATE94063T1 (de) 1993-09-15
HK52196A (en) 1996-03-29
ES2058892T3 (es) 1994-11-01
EP0414847A1 (en) 1991-03-06
HUT54890A (en) 1991-04-29
US5093342A (en) 1992-03-03
JP2694361B2 (ja) 1997-12-24
DK0414847T3 (da) 1993-12-13
IE900418L (en) 1990-08-09
JPH02209809A (ja) 1990-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU205253B (en) Process for producing pharmaceutical compositions containing omeprazol againstclampylobacter
DE69930944T2 (de) Bacillus coagulans-zusammensetzung und deren verwendung
DE69302646T2 (de) Benzimidazolverbindungen als Antibiotika gegen Campylobacter pylon
EP2236148B1 (en) Cgnc for use in treating h. pylori infection
JP3593357B2 (ja) 抗菌剤
JPH0930970A (ja) 抗菌剤
US6426369B1 (en) Oxethazaine as antimicrobial agent
US6017950A (en) Methods for controlling gram negative bacteria in mammals
HUT68270A (en) Substituted benzimidazoles, process for their preparation as well as their use
CN113116859B (zh) 阿奇霉素丸芯包衣制剂
JP2798588B2 (ja) 抗菌剤
JPH11508566A (ja) リファブチンを含む抗細菌相乗性組成物
JP3964476B2 (ja) 消化性潰瘍治療剤
JPH0899808A (ja) 抗菌剤
JPH0920668A (ja) 微好気性グラム陰性桿菌ヘリコバクター・ピロリの抗菌剤
WO1999033470A1 (fr) ANTI $i(HELICOBACTER PYLORI)
JPH0296527A (ja) 抗潰瘍剤
JP2000080031A (ja) 抗菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees