JPH0899808A - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
- Publication number
- JPH0899808A JPH0899808A JP10334794A JP10334794A JPH0899808A JP H0899808 A JPH0899808 A JP H0899808A JP 10334794 A JP10334794 A JP 10334794A JP 10334794 A JP10334794 A JP 10334794A JP H0899808 A JPH0899808 A JP H0899808A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- helicobacter pylori
- benzimidazole
- isobutyl
- amino
- antimicrobial agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 有効量の２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ
−メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミ
ダゾールを含有するヘリコバクターピロリ感染症の治療
又は予防用抗菌剤。 【効果】 ヘリコバクタ−ピロリに対する抗菌作用が優
れている。
−メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミ
ダゾールを含有するヘリコバクターピロリ感染症の治療
又は予防用抗菌剤。 【効果】 ヘリコバクタ−ピロリに対する抗菌作用が優
れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−［［２−（Ｎ−イ
ソブチル−Ｎ−メチル）アミノ］ベンジルスルフィニ
ル］ベンズイミダゾールを含有するヘリコバクターピロ
リ感染症の治療又は予防用抗菌剤に関する。
ソブチル−Ｎ−メチル）アミノ］ベンジルスルフィニ
ル］ベンズイミダゾールを含有するヘリコバクターピロ
リ感染症の治療又は予防用抗菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】英国特許公開第２１６３７４７号公報に
は抗潰瘍剤として有用な縮合イミダゾ−ル誘導体が開示
され、特開平２−１３８２６３号公報及び特開平３−１
４８２６２号公報には抗潰瘍剤として有用なイミダゾ−
ル誘導体がそれぞれ開示されている。しかしながら、上
記公報には、これらの化合物が抗菌剤として有用である
旨の記載はない。また、特開平３−１７３８１７号公報
には、２−（２−ピリジル）メチルスルフィニルベンズ
イミダゾ−ル化合物が抗菌剤として有用であることが開
示されているが、２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−
メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダ
ゾールが、抗菌剤として有用である旨の記載はない。
は抗潰瘍剤として有用な縮合イミダゾ−ル誘導体が開示
され、特開平２−１３８２６３号公報及び特開平３−１
４８２６２号公報には抗潰瘍剤として有用なイミダゾ−
ル誘導体がそれぞれ開示されている。しかしながら、上
記公報には、これらの化合物が抗菌剤として有用である
旨の記載はない。また、特開平３−１７３８１７号公報
には、２−（２−ピリジル）メチルスルフィニルベンズ
イミダゾ−ル化合物が抗菌剤として有用であることが開
示されているが、２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−
メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダ
ゾールが、抗菌剤として有用である旨の記載はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】最近、胃粘膜に存在す
る細菌であるヘリコバクターピロリ（Ｈｅｌｉｃｏｂａ
ｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ）と消化性潰瘍、胃炎との関連
を推測させる研究が多数発表されている（医学のあゆ
み、１５９巻、１０号、１９９１年、７９５頁）。ま
た、ヘリコバクターピロリと十二指腸潰瘍の再発との関
係を示唆する文献も発表されている。現在のところ、ヘ
リコバクターピロリを除菌するため、公知の抗菌剤の投
与が試みられている。しかしながら、未だ実用化に至っ
ていない。従って、ヘリコバクターピロリなどによる細
菌感染に用いられる有用な抗菌剤の提供が望まれてい
る。
る細菌であるヘリコバクターピロリ（Ｈｅｌｉｃｏｂａ
ｃｔｅｒ ｐｙｌｏｒｉ）と消化性潰瘍、胃炎との関連
を推測させる研究が多数発表されている（医学のあゆ
み、１５９巻、１０号、１９９１年、７９５頁）。ま
た、ヘリコバクターピロリと十二指腸潰瘍の再発との関
係を示唆する文献も発表されている。現在のところ、ヘ
リコバクターピロリを除菌するため、公知の抗菌剤の投
与が試みられている。しかしながら、未だ実用化に至っ
ていない。従って、ヘリコバクターピロリなどによる細
菌感染に用いられる有用な抗菌剤の提供が望まれてい
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、２−［［２
−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル）アミノ］ベンジルス
ルフィニル］ベンズイミダゾールが、抗菌剤、特にヘリ
コバクターピロリに対して優れた抗菌作用を有すること
を見い出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、有効
量の２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル）アミ
ノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾールを含有
するヘリコバクターピロリ感染症の治療又は予防用抗菌
剤を提供するものである。
め、本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、２−［［２
−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル）アミノ］ベンジルス
ルフィニル］ベンズイミダゾールが、抗菌剤、特にヘリ
コバクターピロリに対して優れた抗菌作用を有すること
を見い出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、有効
量の２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル）アミ
ノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾールを含有
するヘリコバクターピロリ感染症の治療又は予防用抗菌
剤を提供するものである。
【０００５】上記の２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ
−メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミ
ダゾールは、英国特許公開第２１６３７４７号公報、特
開平３−２２３２６２号公報に記載されている化合物で
ある。この化合物は、ナトリウム塩、カリウム塩のよう
な医薬的に許容できる塩の形で使用することもできる。
−メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミ
ダゾールは、英国特許公開第２１６３７４７号公報、特
開平３−２２３２６２号公報に記載されている化合物で
ある。この化合物は、ナトリウム塩、カリウム塩のよう
な医薬的に許容できる塩の形で使用することもできる。
【０００６】次に、２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ
−メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミ
ダゾールの抗菌作用について実験例を挙げて説明する。 （実験例１） （１）使用薬剤 ２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル）アミノ］
ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾールをジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解し、８００００μｇ／
ｍＬの原液を調製し、更に、ＤＭＳＯにて２段階希釈液
を作製した。 （２）ＭＩＣ測定法 各薬剤の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）は、日本化学療法
学会の寒天平板希釈法（Chemotherapy 29,76-77(1991))
に準じて測定した。径９cmのシャーレに薬液１００μＬ
を分注した後、１０％ウマ血液（コウジンバイオ）を含
むBrucella寒天培地(BBL) ９．９ｍＬを加え、測定用平
板培地を作製した。McFarland ０．５（１０8 ｃｆｕ／
ｍＬ）に調製したヘリコバクターピロリの菌液を滅菌生
理食塩水で希釈して１０7 ｃｆｕ／ｍＬの菌液を調製
し、ミクロプランターで薬剤添加平板培地に接種した。
培地をＣＯ2 濃度１５％のインキュベーターで３５℃、
６日間培養した後、発育の有無からＭＩＣ（μｇ／ｍ
Ｌ）を求めた。 （３）実験結果 ２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル）アミノ］
ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾールのＭＩＣ
は、１２．５μｇ／ｍＬであり、ヘリコバクターピロリ
に対する優れた抗菌活性を有していることが明らかであ
る。
−メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミ
ダゾールの抗菌作用について実験例を挙げて説明する。 （実験例１） （１）使用薬剤 ２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル）アミノ］
ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾールをジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解し、８００００μｇ／
ｍＬの原液を調製し、更に、ＤＭＳＯにて２段階希釈液
を作製した。 （２）ＭＩＣ測定法 各薬剤の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）は、日本化学療法
学会の寒天平板希釈法（Chemotherapy 29,76-77(1991))
に準じて測定した。径９cmのシャーレに薬液１００μＬ
を分注した後、１０％ウマ血液（コウジンバイオ）を含
むBrucella寒天培地(BBL) ９．９ｍＬを加え、測定用平
板培地を作製した。McFarland ０．５（１０8 ｃｆｕ／
ｍＬ）に調製したヘリコバクターピロリの菌液を滅菌生
理食塩水で希釈して１０7 ｃｆｕ／ｍＬの菌液を調製
し、ミクロプランターで薬剤添加平板培地に接種した。
培地をＣＯ2 濃度１５％のインキュベーターで３５℃、
６日間培養した後、発育の有無からＭＩＣ（μｇ／ｍ
Ｌ）を求めた。 （３）実験結果 ２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル）アミノ］
ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾールのＭＩＣ
は、１２．５μｇ／ｍＬであり、ヘリコバクターピロリ
に対する優れた抗菌活性を有していることが明らかであ
る。
【０００７】（実験例２） （１）被検菌 試験は、継代培養している臨床分離された二株（Ｗｉｌ
ｄ １及びＷｉｌｄ２）及び標準株四株（ＡＴＣＣ４３
５２６、ＡＴＣＣ４３５７９、ＡＴＣＣ４３６２９及び
ＮＣＴＣ１１６３７）を新鮮な幼若菌として被検菌とし
た。 （２）使用薬剤 使用薬剤として、２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−
メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダ
ゾール（本発明）、およびオメプラゾール(Omeprazole)
は、日本ケミファ株式会社研究所で合成したものを使用
し、シメチジン(Cimetidine)及びファモチジン(Famotid
ine)は、シグマ社から購入したものを使用した。各薬剤
をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解し、８００
００μｇ／ｍＬの原液を調製し、更に、ＤＭＳＯにて２
段階希釈液を作製した。 （３）ＭＩＣ測定法 各薬剤の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）の測定は、実験例
１の場合と同様にして行った。 （４）実験結果 各薬剤の各被検菌に対するＭＩＣを表１に示す。
ｄ １及びＷｉｌｄ２）及び標準株四株（ＡＴＣＣ４３
５２６、ＡＴＣＣ４３５７９、ＡＴＣＣ４３６２９及び
ＮＣＴＣ１１６３７）を新鮮な幼若菌として被検菌とし
た。 （２）使用薬剤 使用薬剤として、２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−
メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダ
ゾール（本発明）、およびオメプラゾール(Omeprazole)
は、日本ケミファ株式会社研究所で合成したものを使用
し、シメチジン(Cimetidine)及びファモチジン(Famotid
ine)は、シグマ社から購入したものを使用した。各薬剤
をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解し、８００
００μｇ／ｍＬの原液を調製し、更に、ＤＭＳＯにて２
段階希釈液を作製した。 （３）ＭＩＣ測定法 各薬剤の最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）の測定は、実験例
１の場合と同様にして行った。 （４）実験結果 各薬剤の各被検菌に対するＭＩＣを表１に示す。
【０００８】
【表１】
【０００９】表１に示すデータから明らかなように、本
発明に用いられる２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−
メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダ
ゾールは、標準株及び臨床分離株に対して１２．５〜５
０μｇ／ｍＬのＭＩＣ値を示し、オメプラゾールとほぼ
同程度の優れた抗菌活性を有するものである。一方、Ｈ
2 −ブロッカーとして用いられているシメチジン及びフ
ァモチジンのＭＩＣは８００μｇ／ｍＬ又はそれ以上で
あり、抗菌活性の極めて弱いものであった。
発明に用いられる２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−
メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダ
ゾールは、標準株及び臨床分離株に対して１２．５〜５
０μｇ／ｍＬのＭＩＣ値を示し、オメプラゾールとほぼ
同程度の優れた抗菌活性を有するものである。一方、Ｈ
2 −ブロッカーとして用いられているシメチジン及びフ
ァモチジンのＭＩＣは８００μｇ／ｍＬ又はそれ以上で
あり、抗菌活性の極めて弱いものであった。
【００１０】２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチ
ル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾー
ル及びその医薬的に許容できる塩を含有する抗菌剤は、
ヘリコバクターピロリにより起きる感染症の治療又は予
防用に患者に経口投与することができる。また、注射剤
として非経口的に投与することも可能である。その投与
量は、成人１日当たり約０．１〜２００ｍｇ／ｋｇであ
るが、患者の症状、年令などによって適宜変更してよい
ことは言うまでもない。投与は１日に１回又は２回以上
行うことができる。種々の剤型を採用することができ
る。例えば、錠剤、粉剤、顆粒剤、カプセル剤、トロー
チ剤、シロップ剤、乳剤、軟ゼラチンカプセル剤、クリ
ーム、ゲル、パスタ剤、及びスプレーを使用できる。こ
の製剤のために、担体、賦形剤、及びその他の添加剤を
使用することができる。担体として、ラクトース、カオ
リン、ショ糖、結晶性セルロース、でんぷん、タルク、
寒天、ペクチン、ステアリン酸マグネシウム、及びレシ
チンのような固体担体を挙げることができる。グリセリ
ン、ポリビニルピロリドン、オリーブ油、エタノール、
ベンジルアルコール、プロピレングリコール、及び水の
ような液体担体も使用することができる。
ル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾー
ル及びその医薬的に許容できる塩を含有する抗菌剤は、
ヘリコバクターピロリにより起きる感染症の治療又は予
防用に患者に経口投与することができる。また、注射剤
として非経口的に投与することも可能である。その投与
量は、成人１日当たり約０．１〜２００ｍｇ／ｋｇであ
るが、患者の症状、年令などによって適宜変更してよい
ことは言うまでもない。投与は１日に１回又は２回以上
行うことができる。種々の剤型を採用することができ
る。例えば、錠剤、粉剤、顆粒剤、カプセル剤、トロー
チ剤、シロップ剤、乳剤、軟ゼラチンカプセル剤、クリ
ーム、ゲル、パスタ剤、及びスプレーを使用できる。こ
の製剤のために、担体、賦形剤、及びその他の添加剤を
使用することができる。担体として、ラクトース、カオ
リン、ショ糖、結晶性セルロース、でんぷん、タルク、
寒天、ペクチン、ステアリン酸マグネシウム、及びレシ
チンのような固体担体を挙げることができる。グリセリ
ン、ポリビニルピロリドン、オリーブ油、エタノール、
ベンジルアルコール、プロピレングリコール、及び水の
ような液体担体も使用することができる。
【００１１】次に実施例を挙げて本発明を説明する。活
性成分は、２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチ
ル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾー
ルである。
性成分は、２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチ
ル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾー
ルである。
実施例１ ゼラチン硬カプセル１球中に下記成分（３５０ｍｇ）を
含有する。 活性成分 ４０ｍｇ ラクトース ２００ でんぷん ７０ ポリビニルピロリドン ５ 結晶セルロ−ス ３５
含有する。 活性成分 ４０ｍｇ ラクトース ２００ でんぷん ７０ ポリビニルピロリドン ５ 結晶セルロ−ス ３５
【００１２】実施例２ １錠（２２０ｍｇ）中下記成分を含有する。 活性成分 ５０ｍｇ ラクト−ス １０３ でんぷん ５０ ステアリン酸マグネシウム ２ ヒドロキシプロピルセルロース １５
【００１３】
【発明の効果】２−［［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メ
チル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾ
ールは、優れた抗菌作用、特にヘリコバクターピロリに
対する抗菌作用を示すので、それに起因する感染症の予
防または治療に用いられる。
チル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾ
ールは、優れた抗菌作用、特にヘリコバクターピロリに
対する抗菌作用を示すので、それに起因する感染症の予
防または治療に用いられる。
Claims (1)
- 【請求項１】 有効量の２−［［２−（Ｎ−イソブチル
−Ｎ−メチル）アミノ］ベンジルスルフィニル］ベンズ
イミダゾールを含有するヘリコバクターピロリ感染症の
治療又は予防用抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10334794A JPH0899808A (ja) | 1993-04-16 | 1994-04-18 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-113942 | 1993-04-16 | ||
| JP5113942A JPH06298611A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | 抗菌剤 |
| JP10334794A JPH0899808A (ja) | 1993-04-16 | 1994-04-18 | 抗菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0899808A true JPH0899808A (ja) | 1996-04-16 |
Family
ID=26443993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10334794A Pending JPH0899808A (ja) | 1993-04-16 | 1994-04-18 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0899808A (ja) |
-
1994
- 1994-04-18 JP JP10334794A patent/JPH0899808A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20030930 |