HU205060B - Process for producing 2,2-dimethyl propanediole-(1,3) - Google Patents

Process for producing 2,2-dimethyl propanediole-(1,3) Download PDF

Info

Publication number
HU205060B
HU205060B HU908270A HU827090A HU205060B HU 205060 B HU205060 B HU 205060B HU 908270 A HU908270 A HU 908270A HU 827090 A HU827090 A HU 827090A HU 205060 B HU205060 B HU 205060B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formaldehyde
catalyst
reaction
process according
isobutyraldehyde
Prior art date
Application number
HU908270A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT55740A (en
Inventor
Georg Daembkes
Peter Lappe
Franz Thoennessen
Helmut Springer
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HUT55740A publication Critical patent/HUT55740A/hu
Publication of HU205060B publication Critical patent/HU205060B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/75—Reactions with formaldehyde

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Találmányunk tárgya eljárás 2,2-dimetil-propándiol(1.3) előállítására izobutíraldehidből és formaldehidből tercier amin katalizátor felhasználásával, a reakcióelegy hidrálásával, majd a hidráit tennék desztillációjával, formaldehid hozzáadása után.
Ismeretes, hogy a 2,2-dimetil-3-hidroxi-propanál izobutíraldehidből és formaldehidből aldol-addíció útján állítható elő, majd a kapott oxialdehid a megfelelő diollá hidrogénezhető. Az aldol-addíciónál katalizátorként bázikus kémhatású vegyületek alkalmazhatók. Elterjedten használnak alkálifém-hidroxidokat, alkáliföldfém-hidroxidokat és alkálifém-karbonátokat; ezenkívül aminok - különösen tercier mono- vagy poliaminok (pl. diaminok) is alkalmazhatók. Ilyen eljárás pl. az 1957 591 B2 sz. német szabadalomban került ismertetésre. A 2,2-dimetil-propándiol-(l,3)-t oly módon állítják elő, hogy izobutiraldehidet tercier aminok jelenlétében formaldehiddel reagáltatnak, majd a reakcióelegyet hidrogénnel hidrogénezik. Többek között az alábbi aminokat sorolják fel:
trimetil-amin, trietil-amin, metil-dietil-amin, metildiizopropil-amin, tributil-amin.
Az aminoknak addíció-katalizátoiként történő alkalmazásának előnye, hogy izobutiraldehid és formaldehid reakciójakor a más bázikus katalizátorok felhasználása esetén képződő melléktermékek egyáltalán nem vagy csupán alárendelt mennyiségben keletkeznek. Ezzel szemben figyelmet kell fordítani az aminok teljes eltávolítására, minthogy aminokkal akár csekély mennyiségben szenynyezett diolok számos felhasználási területen nem alkalmazhatók. így tehát a tiszta 2,2-dimetil-propándiol-(l,3) előállítása jelentős szétválasztási ráfordításokat igényel.
A 3 644675 Al sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi bejelentés szerint a tercier amint a dióiból teljes mértékben sikeresen távolítják el oly módon, hogy addíciós katalizátorként tri-n-propil-amint alkalmaznak és a nyersterméket izobutanol jelenlétében ledesztillálják. A fenti módszer segítségével azonban a primer és szekunder aminok egyáltalán nem vagy csupán tökéletlenül távolíthatók el. Mindkét említett vegyülettípus az előállítási eljárásnál a tercier amint kíséri vagy a katalizátorként felhasznált tercier aminból az addíciős termék hidrogénezése során képződik. A primer és szekunder aminok az izobutiraldehiddel és/vagy formaldehiddel a reakció során bázikus kémhatású termékek képződése közben reagálnak és ezek a 2,2-dimetil-propándioI-(l,3)-ból nem vagy csupán részlegesen választhatók el.
Találmányunk célkitűzése olyan eljárás kidolgozása, amelynek a segítségével a 2,2-dimetil-propándiol(1.3) -ból a bázikus komponensek biztosan és teljes mértékben eltávolíthatók.
A találmányunk tárgyát képező eljárás segítségével a fenti célkitűzést sikeresen megoldjuk.
Találmányunk tárgya eljárás 2,2-dimetil-propándiol(1.3) előállítására izobutiraldehid és formaldehid valamely tercier amin mint katalizátor jelenlétében végrehajtott addíciős reakciója, a reakcióelegy hidrogénezése, majd a hidrogénezett termék azt követő desztillációja útján oly módon, hogy a desztillációt formaldehid hozzáadása után végezzük el.
A találmányunk szerinti új eljárás segítségével nagyon tiszta 2,2-dimetil-propándiol-(l,3)-t nyerünk, amely a primer vagy szekunder aminok bázikus kémhatású átalakulási termékeit csupán olyan mennyiségben tartalmazza, amely a diói további feldolgozásánál nem zavar. Amennyiben ügyelünk arra, hogy a katalizátorként felhasznált tercier amint pl. desztilláció útján teljesen vagy csaknem tökéletesen eltávolítsuk, úgy a kapott 2,2-dimetil-propándiol-(l,3) bármely ismert felhasználási területen alkalmazható.
A találmányunk tárgyát képező eljárás első lépésében formaldehidet és izobutiraldehidet reagáltatunk. A kiindulási anyagokat moláris arányban alkalmazhatjuk, azonban bármely komponens fölöslegben is adagolható. A formaldehidet célszerűen vizes oldat alakjában alkalmazhatjuk, amelynek aldehidtartalma általában kb. 30-49 tömeg%. A reakciót 20-130 °C-on végezhetjük el, előnyösen 80 °C és 95 °C közötti hőmérsékleten dolgozhatunk. A reakciót általában a normál nyomáson végezzük el, azonban magasabb nyomást is alkalmazhatunk. Oldószer hozzáadására nincs szükség.
Katalizátorként tercier aminokat alkalmazunk. A katalizátor mennyisége a reakcióelegyben az izobutiraldehidre vonatkoztatva 1-20 mól%, előnyösen 212 mól%. Az eljárás nincs bizonyos meghatározott tercier aminok katalizátorként történő felhasználására korlátozva. Az amin megválasztásánál legfontosabb az a követelmény, hogy a reakciótermékből szokásos módszerekkel lehetőleg kvantitatíven eltávolítható legyen. Katalizátorként különösen előnyösen trí-n-propil-amin alkalmazható, minthogy a 2,2-dimetil-propándiol-(l,3)-ból a 3 644675 Al sz. német szabadalmi bejelentésben leírtak szerint vízzel és izobutanollal képezett azeotróp formájában desztillációs úton egyszerűen eltávolítható.
Az addíciós reakciót általában keverős tartályban vagy csőreaktorban végezhetjük el; a berendezés a reakció-komponensek jobb összekeveredésének biztosítása céljából töltettesteket tartalmaz. A reakció exoterm és melegítéssel gyorsítható. A képződő reakcióelegyet a komponensek előzetes elválasztása vagy az egyes komponensekre történő szétválasztás nélkül katalitikusán hidrogénezzük. A hidrogénezést gázfázisban vagy folyékony fázisban hajthatjuk végre. Katalizátorként különösen előnyösen hordozóra felvitt nikkel-katalizátort alkalmazhatunk, amely adott esetben további aktív fémeket (pl. rezet vagy krómot), valamint aktivátorokat tartalmazhat.
A hidrogénezett terméket közvetlenül - azaz további tisztítási műveletek nélkül - dolgozhatjuk fel. Szuszpendált hidrogénező katalizátor felhasználása esetén azonban a katalizátor maradványokat célszerűen szűréssel eltávolítjuk. Egy tipikus hidrogénezett termék összetétele hozzávetőlegesen a következő (a százalékos értékek az elegyre vonatkoznak).
Komponens Mennyiség, tömeg%
2,2-dimetil-propándiol-(l,3) 30 - 74
izobutanol 20 - 60
tercier amin 5-15
primer, szekunder amin 0,02- 0,2
egyéb komponensek 0,1 - 5
HU 205 060 Β
A hidrogénezett termék összetétele az addíciós reakciónál és a hidrogénezési lépésnél alkalmazott körülményektől függően a fenti értékektől eltérhet, ez azonban nem befolyásolja a találmányunk szerinti új eljárás alkalmazhatóságát.
A találmányunk szerinti eljárás jellemző új ismérve, hogy a hidrogénezett terméket formaldehid hozzáadása után desztilláljuk. A hozzáadandó aldehid mennyisége a reakcióelegyben levő primer és szekunder amin mennyiségétől függ. A primer és szekunder amintartalmat analitikai úton - pl. gázkromatográfia - határozzuk meg. Az amin 1 móljára vonatkoztatva 2-100 mól, előnyösen 20-50 mól - formaldehidet alkalmazunk. A formaldehidet célszerűen kb. 30-49 tömeg% formaldehid-tartalmú (az oldatra vonatkoztatva) vizes oldat formájában alkalmazhatjuk. Az ilyen oldatokban stabilizálószerként általában jelen levő metanol (mennyisége általában kb. 1 tömeg%) az oldat felhasználhatóságát nem zavarja. Polimer formaldehid (paraformaldehid) ugyanolyan sikeresen alkalmazható, mint a vizes formaldehid-oldat.
A formaldehidet a 40-160 °C-ra - előnyösen 55130 °C-ra - felmelegített hidráit termékhez adjuk. A reaktánsokat 0,01-24 órán keresztül - előnyösen 0,18 órán át, különösen előnyösen 0,5-4 órán keresztül reagáltatjuk, éspedig nyomás nélkül vagy 1 MPa nyomásig terjedő nyomás alatt dolgozhatunk. Az előnyös nyomás-tartomány 10-50 kPa.
A fenti módon kezelt hidrogénezett termékben primer és szekunder aminok csupán alárendelt mennyiségben mutathatók ki. A hidrogénezett termék tisztítása ismert módon normál nyomáson vagy vákuumban végzett desztillációval hajtható végre. Ezt a műveletet általában 40-120 - előnyösen 50-70 - elméleti tányérszámú folyamatosan működő frakcionáló kolonnán végezhetjük el. Az oszlopról az elegy különböző komponenseit - különösen a tercier amint és izobutanolt, valamint az azeotróp elegyeket - oldalt vehetjük le.
A primer és szekunder aminokból képződő bázikus kémhatású vegyületek a katalizátorként felhasznált tercier aminnal együtt desztillálnak át. Ezt a frakciót komponenseire történő előzetes szétválasztás nélkül az eljárásba visszavezethetjük és katalizátorként ismét felhasználhatjuk.
Amennyiben a korábban tárgyalt módon katalizátorként tri-n-propil-amint alkalmazunk, a desztillációt két old alel vezető vei ellátott oszlopon végezhetjük el. Az alsó oldalelvezetőn a tri-n-propil-amint, az izobutanol maradék mennyiségét és a bázikus szenynyezéseket vesszük le. A felső oldalelvezetőn kétfázisú rendszert távolítunk el, amelynek a szerves fázisa túlnyomórészt izobutanolból áll. Az oszlop fejrészén metanol távozik, alacsony forráspontú melléktermékekkel együtt. A reakcióban képződő vizet és a maradék metanolt a felső oldalelvezető vizes fázisából választjuk el.
A találmányunk szerinti új eljárás további részleteit az alábbi példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk.
Példák
Az alábbi példákban a következő összetételű elegyből indulunk ki:
Komponens Mennyiség, tömeg%
2,2-dimetil-propándiol-(l ,3) 36,0 izobutanol · 54,4 tri-n-propil-amin 7,88 mono- és di-n-propil-amin 0,04 egyéb komponensek' 1,68
A fenti összetételű elegyet formaldehid és izobutiraldehid izobutanol oldószerben, tri-n-propilamin katalizátor jelenlétében végrehajtott reakciójánál képződő addíciós termék hidrogénezésével állítottuk elő.
A termékhez a mono- és di-n-propil-amin elválasztása céljából különböző mennyiségű formaiint adunk. A kísérleti eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze.
Mól HCHO (37%os) 1 mól MnPA/ DnPa*-ra vonatkoztatva Hőmér- séklet (°C) t(óra) p MPa GC-ana- lízis MnPa/ DnPAx %
15 94 1 ' - 0,001
10 94 1 0,002
5 94 1 - 0,018
3 94 1 - 0,023
10 130 1 0,32 0,001
5 130 . 1 0,32 0,2
* MnPA=mono-n-propil-amin
DnPA=di-n-propil-amin
A tisztított 2,2-dimetil-propándiol-(l,3) lúgossága <5 ppm N.

Claims (7)

1. Eljárás 2,2-dimetil-propándiol-(l ,3) előállítására izobutiraldehid és formaldehid valamely tercier amin mint katalizátor jelenlétében végzett addíciója, a reakcióelegy hidrogénezése, majd a hidrogénezett termék azt követő desztillációja útján, azzal jellemezve, hogy a desztillációt formaldehid hozzáadása után végezzük el.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hidrogénezett termékben levő primer és szekunder amin 1 móljára vonatkoztatva 2-100 mól - előnyösen 20-50 mól - formaldehidet alkalmazunk.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a formaldehidet vizes oldat vagy paraformaldehid formájában alkalmazzuk.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a formaldehidet a 40-160 °C-ra
HU 205 060 B — előnyösen 55—130 °C — melegített hidrogénezett termékhez adjuk.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a formaldehid és a hidrogénezett termék reakcióját 0,01-24 órán át - előnyösen 0,1- 5 8 órán keresztül, különösen előnyösen 0,5-4 órán át végezzük el.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy katalizátorként tri-n-propilamint alkalmazunk.
7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a formaldehid és izobutiraldehid reakcióját 20-130 °C-on - előnyösen 80 ’C és 95 °C közötti hőmérsékleten - végezzük el.
HU908270A 1989-12-23 1990-12-14 Process for producing 2,2-dimethyl propanediole-(1,3) HU205060B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3942792A DE3942792A1 (de) 1989-12-23 1989-12-23 Verfahren zur herstellung von 2,2-dimethylpropandiol-(1,3)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT55740A HUT55740A (en) 1991-06-28
HU205060B true HU205060B (en) 1992-03-30

Family

ID=6396320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU908270A HU205060B (en) 1989-12-23 1990-12-14 Process for producing 2,2-dimethyl propanediole-(1,3)

Country Status (12)

Country Link
US (1) US5072058A (hu)
EP (1) EP0435070B1 (hu)
JP (1) JPH0676348B2 (hu)
KR (1) KR930003935B1 (hu)
AT (1) ATE102595T1 (hu)
AU (1) AU630059B2 (hu)
BR (1) BR9006504A (hu)
CA (1) CA2032323C (hu)
DE (2) DE3942792A1 (hu)
ES (1) ES2053064T3 (hu)
HU (1) HU205060B (hu)
ZA (1) ZA9010143B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6201159B1 (en) * 1996-10-22 2001-03-13 Lg Chemical Limited Process for the continuous production of neopentyl glycol
DE19653093A1 (de) * 1996-12-20 1998-06-25 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyalkoholen
CN102285873A (zh) * 2011-07-05 2011-12-21 上海华谊（集团）公司 一种羟醛类中间体的合成方法
US8710278B1 (en) 2013-01-31 2014-04-29 Eastman Chemical Company Process for producing polyols
US9056824B2 (en) 2013-01-31 2015-06-16 Eastman Chemical Company Preparation of hydroxy aldehydes

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE758910A (fr) * 1969-11-15 1971-05-13 Basf Ag Preparation de dimethyl-2, 2-propanediol-1, 3
DE2045668C3 (de) * 1970-09-16 1980-09-04 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Gewinnung von reinem 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3)
DE2653096C2 (de) * 1976-11-23 1985-04-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von 2,2-disubstituierten Propan-1,3-diolen
US4393251A (en) * 1981-06-17 1983-07-12 Basf Aktiengesellschaft Preparation of propanediols using a copper-and zinc containing hydrogenation catalyst
DE3340791A1 (de) * 1983-11-11 1985-05-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von trimethylolalkanen aus alkanalen und formaldehyd
DE3638496A1 (de) * 1986-11-11 1988-05-26 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur gewinnung von reinem 2,2-dimethyl-1,3-propandiol (npg)
DE3644675A1 (de) * 1986-12-30 1988-07-14 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von 2,2-dimethylpropandiol-(1,3)
US4740639A (en) * 1987-06-12 1988-04-26 Eastman Kodak Company Process for preparation of 2,4-disubstituted-1,5-pentanediols
US4851592A (en) * 1987-10-27 1989-07-25 Eastman Kodak Company Triethylamine catalyzed neopentyl glycol production utilizing a gas sparged reactor
JPH01299239A (ja) * 1988-05-25 1989-12-04 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ネオペンチルグリコールの製造方法
DD273434A1 (de) * 1988-06-27 1989-11-15 Leuna Werke Veb Verfahren zur entfernung von formaldehyd aus reaktionsprodukten der synthese mehrwertiger alkohole

Also Published As

Publication number Publication date
EP0435070B1 (de) 1994-03-09
HUT55740A (en) 1991-06-28
DE3942792A1 (de) 1991-06-27
BR9006504A (pt) 1991-10-01
EP0435070A1 (de) 1991-07-03
ZA9010143B (en) 1991-10-30
DE59004915D1 (de) 1994-04-14
AU630059B2 (en) 1992-10-15
AU6837290A (en) 1991-06-27
ATE102595T1 (de) 1994-03-15
JPH04279532A (ja) 1992-10-05
KR930003935B1 (ko) 1993-05-17
JPH0676348B2 (ja) 1994-09-28
KR910011722A (ko) 1991-08-07
ES2053064T3 (es) 1994-07-16
US5072058A (en) 1991-12-10
CA2032323C (en) 1998-04-28
CA2032323A1 (en) 1991-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3224547B2 (ja) ネオペンチルグリコールの連続的製造方法
GB1565781A (en) Process for the preparation of trimethylolalkanes
US4594461A (en) Preparation of trimethylolalkanes from alkanals and formaldehyde
US7301058B2 (en) Method for increasing yield in the production of polyvalent alcohols by splitting by-products containing acetal
KR100770466B1 (ko) 연속 증류를 이용하여 수소첨가에 의해 제조된트리메틸올프로판을 정제하는 방법
CA1275655C (en) Process for the preparation of 2,2-dimethylpropanediol-1,3
KR20000047890A (ko) 고순도 트리메틸올프로판의 제조방법
GB1581898A (en) Process for the manufacture of 2-ethylhexanol
HU205060B (en) Process for producing 2,2-dimethyl propanediole-(1,3)
US4950800A (en) Process for the preparaton of 2-methylbutanal
US6586641B2 (en) Method for the decomposition of high boiling by-products produced in the synthesis of polyhydric alcohols
JPH0782192A (ja) ネオペンチルグリコールの製造法
KR100200314B1 (ko) 2-에틸-2-(하이드록시메틸)헥사날 및 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올의 연속 제조방법
US4317945A (en) Process for preparing 2-methyl-2-sec.butyl-1,3-propanediol
JPS63156738A (ja) １，３−ブチレングリコ−ルの精製法
KR100231644B1 (ko) 네오펜틸글리콜의 제조 방법
US6500989B1 (en) Preparation of carvone
US6809224B2 (en) Method for the separation of formaldehyde from a reaction mixture containing polyols by the addition of solvents before and/or during the distillation
US5072037A (en) Process for the preparation of 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid
KR20020064670A (ko) 디메틸올카르복실산의 제조방법
JPH05117187A (ja) ネオペンチルグリコールの製造方法
AU677918B2 (en) Process for the production of 2-vinyl-1, 3- dioxolane
JPH1059892A (ja) α，β−不飽和アルデヒドの製造方法
JPH09110773A (ja) メチラールの精製方法
JPH11217351A (ja) ジメチロールアルカン酸の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee