HU187702B - Process for producing n-substituted benzyl-imide derivatives - Google Patents

Process for producing n-substituted benzyl-imide derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU187702B
HU187702B HU821528A HU152882A HU187702B HU 187702 B HU187702 B HU 187702B HU 821528 A HU821528 A HU 821528A HU 152882 A HU152882 A HU 152882A HU 187702 B HU187702 B HU 187702B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
compound
hydrogen fluoride
moles
process according
Prior art date
Application number
HU821528A
Other languages
English (en)
Inventor
Michel Desbois
Michel Repelin
Original Assignee
Rhone Poulenc Rech
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Rech filed Critical Rhone Poulenc Rech
Publication of HU187702B publication Critical patent/HU187702B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/10—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/86—Oxygen atoms
    • C07D211/88—Oxygen atoms attached in positions 2 and 6, e.g. glutarimide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

(57) KIVONAT
A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű N-benzil-imidek - a képletben Ar jelentése adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metiltio-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 4-8 szénatomos cikloalkil-, fenil., fenoxi- vagy karboxilcsoporttal helyettesített fenilcsoport és
R, jelentése o-fenilén-vagy 1-4 szénatomos alkiléncsoport előállítására, (II) általános képletű benzolszármazékok - a képletben Ar jelentése a, fenti - (III) általános képletű N-hidroxi-metil-imidekkel - a képletben R, jelentése a fenti - való reagáltatásával.
A találmány szerinti eljárást úgy végzik, hogy a kiindulási vegyületeket hidrogén-fluorid jelenlétében reagáltatják.
Az (I) általános képeletü vegyületeket gyógyhatású vagy növényi betegségek kezelésére alkalmas vegyületek intermedierjeinek előállítására használják fel.
Ar-CHj-fZ í
ArH (H) in (III)
-1.187 702
A találmány tárgya új eljárás nitrogénatomjukon benzilcsoporttal vagy helyettesített benzilcsoporttal szubsztituált imidek előállítására.
Az imidek az (1) általános képlettel jellemezhetők, a képletben
Ar jelentésé adott esetben halogénatommal, trifluoMMtil*, trlfluor-metoxl·, trifluor-metiltio-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi·, 4-8 szénatomos cikloalkil·, fenil·, fenoxl· vagy karboxilcsoporttal helyettesített fenilcsoport és
R, jelentése o-fenilén- vagy 1-4 szénatomos alkilén-csoport,
A 2 526 652 számú német szövetségi köztársaság-beli szabadalmi leírásból ismeretes, hogy adott esetben helyettesített trifluor-metil-benzol-származékok és N-hidroxi-metil-ftálimid reagáltatásával N-(trifluor-metil-benzil)-ftálimidek állíthatók elő. A reakciót úgy hajtják végre, hogy a két reagenst 50 ’C körüli hőmérsékleten néhány óra hosszat kénsavban érintkezetik.
Ipari méretekben a kénsav alkalmazása nehézségeket okoz. A reakciótermék kénsavban oldódik; a reakció folyamán víz keletkezik, ami az oldatba kerül; a vizet és a kénsavat gyakorlatilag lehetetlen ledesztillálni, mivel az ehhez szükséges magas hőfokot a termék már nem bírja ki bomlás nélkül. Az elegyet ezért hígítani kell, hogy szerves oldószerrel extrahálható legyen, és az extrakciót az erősen kénsavas közegben kell végrehajtani, ami bonyolult és veszélyes. Emellett fluortartalmú vegyietekben (mint például a fent említett német szövetségi köztársaság-beli szabadalom vegyületeiben) a kénsav defluorozódást vált ki, ami gazdaságossági és technológiai szempontból egyaránt hátrányos. Végül azt is meg kell jegyezni, hogy a kénsav szulfonáló és oxidáló tulajdonsága számos melléktermék képződéséhez vezet.
Látható tehát, hogy a nitrogénatomjukon benzilcsoporttal helyettesített imidek előállítására ismert eljárás nem gazdaságos és számos bonyodalommal jár a kénsav alkalmazása miatt.
Kifejlesztettünk egy új eljárást, amely ezeket a problémákat megoldja. Találmányunk értelmében úgy járunk el, hogy az (I) általános képletű vegyületek előállítására egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben Ar jelentése a megadott - hidrogén-fluorid jelenlétében egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben R, jelentése a megadott reagáltatunk.
Az eljárás során előnyösen vízmentes hidrogénfluoridot alkalmazunk; megfelelő a 90%-osnál nagyobb koncentrációjú hidrogén-fluorid alkalmazása is.
A találmány szerinti eljárás egyik különösen előnyös foganasítási módjánál a (II) általános képletben Ar jelentése fenilcsoport.
Egy másik előnyös foganatosítási mód szerint a (II) általános képletben Ar jelentése szubsztituált fenilcsoport, amely fluor-, klór-, brómatom, nitrocsoport, karboxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, fenilcsoport, fenoxicsoport, trifluor-metilcsoport, trifluor-metil-tio-csoport vagy trifluormetoxi-csoport helyettesítőt tartalmaz.
A találmány szerinti eljárásban különösen előnyösen alkalmazhatók azok a (III) általános képle2 tű vegyületek, amelyek képletében Rj jelentése propilén-, etilén- vagy o-fenilén-csoport.
A reakcióhoz előnyösen annyi hidrogén-fluoridot alkalmazunk, hogy annak mólaránya a (II) általános képletű vegyületre számítva 5-50 mól legyen.
A (II) és a (III) általános képletű vegyület egymáshoz viszonyított mólaránya előnyösen 0,5-2, a (III) képletű vegyület 1 móljára számítva.
A reakciót előnyösen 0-100’C hőmérsékleten hajtjuk végre.
Ha a reakció hőmérséklete a hidrogén-fluorid forráspontja felett van, ami 20 ’C, akkor zárt reaktorban dolgozunk autogén nyomáson. Ellenkező esetben előnyösebb atmoszférikus nyomáson dolgozni, bár az ennél alacsonyabb vagy magasabb nyomás sem gátolja a reakció lefolytatását.
A reakcióidő általában néhány perctől 20 óráig terjedhet.
A reakciótermék szakember számára ismert módon elkülöníthető, például a reakcióelegyet nyersen jégre öntve és szerves oldószerrel desztillálva vagy a hidrogén-fluorid ledesztillálásával (például flach desztillációval).
(II) általános képletű vegyületként alkalmazhatjuk például a következők valamelyikét: trifluormetil-benzol, fluor-benzol, trifluor-metoxi-benzol, trifluor-metil-tio-benzol, klór-benzol, anizol, nitrobenzol, benzoesav, bifenil.
A (III) általános képletű vegyületek közül alkalmazhatjuk például a következőket: N-hidroximetil-szukcinimid, N-hidroxi-metil-glutárimid, Nhidroxi-metil-ftálimid, N-hidroxi-metiI-2-szukcinimid, N-hidroxi-metil-fenil-2-szukcinimid.
A találmány szerinti eljárással előállíthatók például a következő (I) általános képletű vegyületek: N-(m-trifluor-metil)-benzil-ftálimid,
N-(o- és p-trifluor-metoxi)-benzil-ftálimid,
N-(o- és p-fluor)-benzil-ftálimid,
N-(o- és p-trifluor-metil-tioj-benzil-ftálimid, valamint a megfelelő szukcinimid és glutárimid származékok.
Az (I) általános képletű vegyületeket gyógyhatású vagy növényi betegségek kezelésére alkalmas vegyületek intermedierjeinek előállítására használjuk fel.
Az előállítás hidrazinos kezeléssel vagy az ArCH2—NH2 képletű aminok hidrolízisével hajtható végre (2 526 652 számú német szövetségi köztársaság-beli leírás).
A találmány szerinti megoldást az alábbi, nem korlátozó példákkal szemléltetjük.
1. példa
N-(m-Trifluor-metil)-benzil-ftálimid /(la) képletű vegyület/ előállítása
Rozsdamentes acél reaktorba 90 g (4,5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot teszünk és 0 ’C körüli hőmérsékletre hűjük. Ezután lassan hozzáadunk
17,7 g (0,1 mól) hidroxi-metil-ftálimidet 0 és 5 ’C közötti hőfokon, majd cseppenként 17 g (0,116 mól) trifluor-metil-benzolt. A reaktort lezárjuk és ,187 702 keverés közben 50 ’C-on tartjuk 20 órán keresztül, majd 0-5 ’C-ra hűtjük.
A reakcióelegyet 200 g jégre öntjük és a szerves fázist ötször 100 ml metilén-kloriddal extraháljuk, majd desztillált vízzel addig mossuk, amig a mosóvíz pH-ja 5-6 lesz. A szerves fázist ezután szárítjuk és csökkentett nyomáson 1935-2580 Pa bepároljuk. 30 g terméket kapunk, amely gázkromatográfiásán, infravörös és tömegspektoszkópiával elemezve a cím szerinti terméknek bizonyult.
2. példa
N-(m- Trifluor-metil) -benzil-szukcinimid /(Ib) képletű vegyület/ előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 29,2 g (0,2 mól) trifluor-metil-benzolt és 30 g (0,23 mól) hidroxi-metil-szukcinimidet alkalmazva.
A reakcióelegyet 22 óra hosszat tartjuk 50 ’C hőmérsékleten.
46,8 g cím szerinti terméket kapunk.
3. példa
N-(o- vagy p-fluor)-benzil-szukcinimid /(le) képletű vegyület/ előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízszintes hidrogén-fluoridot, 19,2 g (0,2 mól) fluor-benzolt és 30 g (0,23 mól) hidroxi-metil-szukcinimidet alkalmazva.
A reakciót 50 ’C-on 4 óra hosszat folytatjuk.
g cím szerinti termék elegyet kapunk, amely 20% orto- és 80% para-származékot tartalmaz, gázkromatográfiás meghatározás szerint.
4. példa
N-(o- vagy p-trifluor-metil-tio)-benzil-szukcinimid /(le) képletű vegyület/ előállítása
Az I. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 17,8 g (0,1 mól) trifluor-metil-tio-benzolt és
12,9 g (0,1 mól) N-hidroxi-metil-szukcinimidet alkalmazva.
A reakciót 20 ’C-on hajtjuk végre 3 óra 30 perc reakcióidővel.
23,8 g termékelegyet kapunk, amely 20% orto- és 80% para-származékot tartalmaz, gázkromatográfiás elemzés szerint.
5. példa
N-(o- vagy p-trifluor-metoxi)-benzil-szukcinimid / (If) vagy (lg) képletű vegyület j előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 16,2 g (0,1 mól) trifluor-metoxi-benzolt és
12,9 g (0,1 mól) N-hidroxi-metil-szukcinimidet alkalmazva. A reakcióidő 10’C-on 3 óra. 18 g termékelegyet kapunk, amely 15% orto- és 85% paraszármazékot tartalmaz, gázkromatográfiás elemzés szerint.
6. példa
N-(p-Trifluor-metil-tio)-benzil-ftálimid /(lh) képletű vegyület/ előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 50 g (2,5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 9 g (0,05 mól) trifluor-metil-tio-benzolt és 9 g (0,05 mól) N-hidroxi-metil-ftálimidet alkalmazva. A reakcióidő 20 ’C-on 4 óra. 14,7 g cím szerinti terméket kapunk.
7. példa
N-(o- és p-brómj-benzil-glutárimid/(Ii) és (Ij) képletű vegyület/ előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 31,4 g (0,2 mól) bróm-benzolt és 35,7 g (0,25 mól) N-hidroxi-metil-glutárimidet alkalmazva. A reakcióidő 25 ’C-on 5 óra. 37,4 g elegyet kapunk, amely a cím szerinti két anyag keveréke.
8. példa
N- (m-nitro) -benzil-ftálimid előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 12,3 g (0,1 mól) nitro-benzolt, 17 g (0,097 mól) N-hidroxi-metil-ftálimidet alkalmazva. A reakcióidő 80 ’C-on 15 óra.
g cím szerinti terméket kapunk.
9. példa
N-(o- és p-metoxi)-benzil-glutárimid előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 150 g (7,5 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 21,6 g (0,2 mól) anizolt, 32,9 g N-hidroximetil-glutárimidet alkalmazva. A reakcióidő -10 ’C-on 1 óra.
g cím szerinti termékelegyet kapunk.
10. példa
N-(o- és p-ciklohexil)-benzil-glutárimid előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 150 g (7,5 mól) vízmentes hidrogénfluridot, 24 g (0,15 mól) ciklohexil-benzolt és 21,5 g (0,15 mól) N-hidroxi-metil-glutárimidet alkalmazva. A reakcióidő 0 ’C-on 3 óra.
g cím szerinti termékelegyet kapunk.
11. példa
N-(p-fenil) -benzil-szukcinimid előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) vízmentes hidrogén-fluori3
187 702 dót, 15,4 g (0,1 mól) bifenilt, és 15 g (0,115 mól) N-hidroxi-metil-szukcinimidet alkalmazva.
A reakcióidő 20 ’C-on 4 óra.
g cím szerinti terméket kapunk.
12. példa
N-(o- és p-fenoxi)-benzil~szukcinimid előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 200 g (10 mól) vízmentes hidrogén-fluoridot, 34 g (0,2 mól) difenil-étert és 30 g (0,23 mól) N-hidroxi-metil-szukcinimidet alkalmazva. A reakcióidő 0 ’C-on 4 óra.
g cím szerinti termékelegyet kapunk.
13. példa
N- (m-karboxi) -benzil-malonimid előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) hidrogén-fluoridot, 13,3 g (0,15 mól) benzoesavat és 20 g (0,17 mól) N-hidroxi-malonimidet alkalmazva. A reakcióidő 80 ’C-on 8 óra.
g cím szerinti terméket kapunk.
Példa száma Infravörös-spektrum Vm,x («η >) (M)
3. 1710 és 1780 (CO) 210 nagyon erős, a helyzet bizonytalan (F)
4. 1710 és 1780 (CO) 1120 (SCF3)
5. 1710 és 1790 (CÓ) 1260, 1215 és 1160 (OCF3)
6. 1710 és 1775 (CO) 1120 (SCF3)
7. 1680 és 1730 (CO)
8. 1710 és 1780 (CO) 280 1520 és 1345 (NO2)
9. 1680 és 1730 (CO) 230 2340 és 1245 (OCH3)
10. 1680 és 1730 (CO) 285 2325 és 2850 (CH2 sávok)
11. 1705 és 1775 (CO) 265 695 és 750 (aromás CH)
12. 1710 és 1780 (CO) 280 1245 (éter sávja)
13. 220
14. 190
15. 225
14. példa
N-benzil-szukcinimid előállítása
Az 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) hidrogén-fluoridot, 15,6 g (0,2 mól) benzolt és 30 g (0,23 mól) N-hidroximetil-szukcinimidet alkalmazva. A reakcióidő 80 ’C-on 4 óra.
g cím szerinti terméket kapunk.
15. példa
N-(o- és p-klór)-benzil-szukcinimid előállítása
Nz 1. példában leírt módon járunk el, kiindulási anyagként 100 g (5 mól) hidrogén-fluoridot, 22,5 g (0,2 mól) klór-benzolt és 20 g (0,15 mól) N-hidroximetil-szukcinimidet alkalmazva. A reakcióidő 70 ’C-on 4 óra.
g cím szerinti terméket kapunk.
Az 1-15. példák szerint előállított vegyületek fizikai állandóit az alábbi táblázatban foglaljuk össze.
Táblázat: (I) általános képletű vegyületek fizikai állandói
Példa Infravörös-spektrum eru,vtr,;m v spexirum
1. 1705 és 1780 (CO) 305
1325, 1170, 1130 és 1080 (CF3)
2. 1705 és 1780 (CO) 260
1330, 1170, 1125 és 1075 (CF3)
Szabadalmi igénypontok

Claims (8)

1. Eljárás az (I) általános képletű N-benzilimidek - a képletben
Ar jelentése adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metiltio-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 4-8 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenoxi- vagy karboxilcsoporttal helyettesített feniiesoport és
R, jelentése o-fenilén- vagy 1-4 szénatomos alkiléncsoport előállítására, (II) általános képletű benzolszármazékok - a képletben Ar jelentése a fenti - (III) általános képletű N-hidroxi-metil-imidekkel - a képletben R, jelentése a fenti - való reagáltatásával, azzaljellemezve, hogy a kiindulási vegyületeket hidrogén-fluorid jelenlétében reagáltatjuk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy vízszintes hidrogén-fluorid jelenlétében reagáltatunk.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) általános képletű vegyületet reagáltatunk, amelynek képletében Ar jelentése feniiesoport.
4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) általános képletű vegyületet reagáltatunk, amelynek képletében Ar jelentése fluor-, klór-, vagy brómatommal, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, trifluor-metil-tio-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 4-8 szénatomos cikloalkil-, fenil-, fenoxi- vagy karboxilcsoporttal helyettesített feniiesoport.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III) általános képletű vegyületet reagálta-41 .187 702 tünk, amelynek képletében R, jelentése metilén-, etilén- vagy propiléncsoport.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a hidrogén-fluoridot a (II) általános képletű vegyület 1 móljára számítva
5-50 mól mennyiségben alkalmazzuk.
7. az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet a (III) általános képletű vegyület 1 móljára számítva 0,5-2 mól mennyiségben alkalmazzuk.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljá5 rás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 0-100 ’C hőmérsékleten és atmoszférikus nyomáson hajtjuk végre.
2 oldal rajz
-5. 187 702
NSZO4: C 07 D 227/093; C 07 D 209/48
CHj-N
CO-CHj (ld)
CO—CH2 ^CO-CHj ^co—ck2 (le)
-6.187 702
NSZO4: C 07 D 227/093; C 07 D 209/48
90=3
CO-CHJ
OCF3 XO—CHj
CHj-N |
HU821528A 1981-05-15 1982-05-14 Process for producing n-substituted benzyl-imide derivatives HU187702B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8109698A FR2505832A1 (fr) 1981-05-15 1981-05-15 Procede de preparation d'imides n-benzyl substitues

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU187702B true HU187702B (en) 1986-02-28

Family

ID=9258495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU821528A HU187702B (en) 1981-05-15 1982-05-14 Process for producing n-substituted benzyl-imide derivatives

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4465842A (hu)
EP (1) EP0066484B1 (hu)
JP (1) JPS5919936B2 (hu)
AT (1) ATE8883T1 (hu)
BR (1) BR8202816A (hu)
CA (1) CA1183852A (hu)
DE (1) DE3260527D1 (hu)
FR (1) FR2505832A1 (hu)
HU (1) HU187702B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4950770A (en) * 1987-06-16 1990-08-21 Elder Pharmaceuticals, Inc. Psoralens aminomethylation
IT1256631B (it) * 1992-12-10 1995-12-12 Ausimont Spa Procedimento per la separazione di hf da sue miscele con gli idroclorofluorcarburi 123 e/o 124

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2526652A1 (de) * 1975-06-14 1976-12-30 Bayer Ag N-(trifluormethylbenzyl)-phthalimide

Also Published As

Publication number Publication date
FR2505832A1 (fr) 1982-11-19
JPS5823663A (ja) 1983-02-12
US4465842A (en) 1984-08-14
DE3260527D1 (en) 1984-09-13
ATE8883T1 (de) 1984-08-15
EP0066484B1 (fr) 1984-08-08
JPS5919936B2 (ja) 1984-05-09
CA1183852A (fr) 1985-03-12
EP0066484A1 (fr) 1982-12-08
BR8202816A (pt) 1983-04-26
FR2505832B1 (hu) 1984-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1325018C (en) Process for the preparation of benzoic acid derivatives
US7687668B2 (en) Process for preparing 4,4′ difluorobenzophenone
JPH01246232A (ja) ベンゾトリフルオリド化合物及びその製造法
US6458990B1 (en) Nitrogen-based halogenating agents and process for preparing halogen-containing compounds
JP3619020B2 (ja) 新規フッ素化剤及びその製法と使用
JPS5857412B2 (ja) ジアリ−ルエ−テルの製造方法
Kirk et al. Photochemistry of diazonium salts. III. New and facile synthesis of 4-fluorimidazoles
US4453009A (en) Process for producing fluorobenzophenone derivatives
US4079089A (en) Fluorination of trichloromethyl groups
JPS59148732A (ja) 芳香族アルデヒドの製造方法
PL206020B1 (pl) Sposób wytwarzania benzofenonów
HU187702B (en) Process for producing n-substituted benzyl-imide derivatives
US6215021B1 (en) Trifluoromethylating reagents and synthesizing processes
US4618726A (en) Process for the preparation of benzophenones
CA2184051A1 (en) Process for preparing 4-bromophenyl alkyl ethers
US4816596A (en) Process for preparing trifluoroethoxybenzene or trifluoroethylthiobenzene
KR102436961B1 (ko) 할로-치환된 트리플루오로아세토페논의 제조 방법
US4876376A (en) Process for the halogenation, nitration and fluorination of aromatic derivatives
US7339081B2 (en) Route to prepare 4-bromo-1-oxypentafluorosulfanylbenzene
US4575571A (en) Process for the simultaneous halogenation and fluorination of aromatic derivatives
US4456772A (en) Process for the preparation of optionally substituted fluoro-nitro-benzaldehydes
JPS58124761A (ja) ハロゲノベンゼンのスルホニル化方法
US5536877A (en) Preparation of arylbenzylamines
JPS60146847A (ja) 置換ベンゼン化合物のニトロ化異性体を分離する方法
US4621160A (en) Process for the chlorination of aromatic derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee