DE2526652A1 - N-(trifluormethylbenzyl)-phthalimide - Google Patents

N-(trifluormethylbenzyl)-phthalimide

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DE2526652A1
DE2526652A1 DE19752526652 DE2526652A DE2526652A1 DE 2526652 A1 DE2526652 A1 DE 2526652A1 DE 19752526652 DE19752526652 DE 19752526652 DE 2526652 A DE2526652 A DE 2526652A DE 2526652 A1 DE2526652 A1 DE 2526652A1
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Germany
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trifluoromethyl
phthalimide
benzyl
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phthalimides
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Erich Dr Klauke
Albrecht Dr Marhold
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

  • N- (Trifluormethylbenzyl) -phthalimide Die Erfindung betrifft neue N-(Trifluormethylbenzyl)-phthalimide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
  • N-Benzyl-phthalimide, die im Kern des Benzylrestes substituiert sind, sind bekannt; sie lassen sich durch Tscherniac-Einhorn-Kondensation herstellen (Hcuben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band XI/1, Seiten 795 bis 805 (1957). Jedoch läßt sich diese Kondensation nicht mit Nitrobenzol durchführen (l.c., Seite 797); aus der DT-OS 1 568 938 ist die Analogie des Benzotrifluorids zum Nitrobenzol für die der Tscherniac-Einhorn-Kondensation entsprechende Chlormethylierung bekannt. Es war daher nicht zu erwarten, daß sich N-(Trifluormethylbenzyl)-phthalimide durch saure Kondensation von Benzotri fluoriden mit N-Methy lol-phthalimid herstellen ließen.
  • Überraschend wurde nun jedoch gefunden, daß man die neuen N-(Trifluormethylbenzyl)-phthalimide der Formel in der R1 für Wasserstoff, Halogen, die Trifluormethoxygruppe, einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylamino- oder Dialkylamino-Rest steht, erhält, wenn man Benzotrifluoride der allgemeinen Formel in der R1 die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, mit N-Methylol-phthalimid in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt.
  • Als Alkylreste, deren Bedeutungsumfang in gleicher Weise auch für die Alkoxy-, Alkylamino- und Dialkylaminoreste infrage kommt, seien beispielsweise geradkettige und verzweigte Alkylreste mit bis zu 6, bevorzugt bis zu 4 Kohlenstoffatomen und insbesondere Methyl und Äthyl genannt; beispielsweise kommen der Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Amyl-, Isoamyl- und die übrigen isomeren Pentylreste ebenso wie die isomeren Hexylreste infrage.
  • Saure Kondensationsmittel sind bekannt; vorzugsweise wird 100 %-ige Schwefelsäure (Schwefelsäure-monohydrat) verwendet.
  • Ebenso sind N-Methylol-phthalimid und die Benzotrifluoride der Formel II bekannt.
  • Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren im Temperaturbereich von 0 bis 800C, bevorzugt zwischen 20 und 650C und 0 insbesondere zwischen 40 und 50 C durchgeführt.
  • Man kann zwar jede der beiden Reaktionskomponenten, Benzotrifluorid der Formel II und N-Methylol-phthalimid im Überschuß verwenden etwa im Molverhältnis von 3 : 1 bis 1 : 3, jedoch ist es für eine möglichst einfache Aufarbeitung des Reaktionsgemisches zweckmäßig, das Benzotrifluorid der Formel II im Überschuß einzusetzen, wobei weiterhin zweckmäßig der Überschuß gering gehalten wird. Vorteilhafterweise kann man das Benzotrifluorid mit einem Überschuß von etwa 10 bis 20 Molprozent verwenden.
  • Schwefelsäure-monohydrat (100 %-ige H2S04) wird als saures Kondensationsmittel bevorzugt verwendet, sie kann weiterhin als Lösungsmittel dienen. Man verwendet sie daher vorteilhaft im ueberschuß.
  • Im allgemeinen verwendet man je Mol N-Methylol-phthalimid 150 bis 1 000 ml, bevorzugt 200 bis 500, insbesondere 250 bis 350 ml Schwefelsäure-monohydrat.
  • Man kann die bei der Reaktion durch das abgespaltene Wasser auftretende Verdünnung des Schwefelsäure-monohydrats durch Zugabe entsprechender Mengen SO3 oder eines anderen Wasser entziehenden Mittels wie P 205 ausgleichen; selbstverständlich kann man auch die berechnete Menge des Wasser entziehenden Mittels bereits zu Beginn der Reaktion zusetzen und insbesondere anstelle von Schwefcbsäure-Ionohydrat Oleum entsprechender Konzentration oder ein Gemisch von Schwefelsäure-monohydrat und Oleum und/oder eines anderen Wasser entziehenden Mittels verwenden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren sei anhand nachstehenden Formelschemas für die Umsetzung von Benzotrifluorid beispielhaft erläutert.
  • Im allgemeinen ist eS nicht wesentlich, in welcher Reihenfolge Schwefelsäure und die Reaktionskomponenten zusammengegeben werden; man kann sowohl Schwefelsäure vorlegen und die beiden Reaktionskomponenten in beliebiger Reihenfolge zugeben als auch die beiden Reaktionskomponenten miteinander mischen und anschließend die Schwefelsäure zufügen. Im allgemeinen lösen sich Benzotrifluorid und N-Methylol-phthalimid in der Schwefeläure unter leichter Wärmetönung, so daß man anfangs eine milchig bis klare Lösung erhält, die sich im Verlauf des Erhitzens auf die gewählte Reaktionstemperatur meist völlig klärt, wenn sie anfangs milchig war.
  • Selbstverständlich kann man während der Reaktion durch Rühren für gute Durchmischung sorgen, jedoch ist dies im allgemeinen nicht notwendig, da und insoweit Lösung erfolgt.
  • Die nötige Reaktionszeit hängt von der Art des Benzotrifluorids der Formel II und den anderen Reaktionsbedingungen ab; sie kann zwischen einer und mehreren Stunden liegen und im Extremfall einen oder einige Tage dauern. Das Ende der Reaktion kann man in einfacher Weise z.B. derart feststellen, daß man eine Probe des Reaktionsgemisches auf Eiswasser gießt, den entstehenden Niederschlag abfiltriert und in ihm z.B. dünnschichtchromatographisch den Anteil nicht umgesetzten N-Methylol-phthalimids feststellt.
  • Selbstverständlich kann man auch andere analytische Methoden entsprechend dem Stand der Technik verwenden, um das Ende der Reaktion festzustellen.
  • Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann nach üblichen Methoden erfolgen. Vorteilhaft kann man das Reaktionsgemisch durch Versetzen mit Eiswasser oder, indem man es auf Eis gießt, soweit verdünnen und dabei gleichzeitig die Verdünnungswärme kompensieren, daß sich das Reaktionsprodukt als Feststoff abscheidet, der dann abfiltriert werden kann. Da die Benzotrifluoride der Formel II im allgemeinen Flüssigkeiten sind, kann ihr Überschuß auf diese Weise ebenfalls abgetrennt werden; man erhält so bereits ein ziemlich reines Rohprodukt.
  • Selbstverständlich kann das rohe N- (Trifluormethylbenzyl) -phthalimid in üblicher Weise z.B. durch Umkristallisieren oder Extraktion der Verunreinigungen weiter gereinigt werden.
  • Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der N-(Trifluormethylbenzyl)-phthalimide der Formel I zur Herstellung der entsprechenden Trifluormethylbenzylamine durch alkalische Hydrolyse.
  • Es wurde nämlich gefunden, daß man die Trifluormethylbenzylamine der Formel in der R1 die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, erhält, wenn man die N-(Trifluormethylbenzyl)-phthalimide der Formel I hydrolisiert oder der Hydrazinolyse unterwirft.
  • An sich kann die Hydrolyse nach üblichen Methoden erfolgen, jedoch ist es besonders vorteilhaft, die N-(Trifluormethyl-benzyl)-phthalimide der Hydrazinolyse zu unterwerfen, die nach üblichen Methoden erfolgen kann (vgl. z.B. Organikum, 3. Auflage, Seite 173, Berlin 1964).
  • Am Beispiel des N-(3-Trifluormethylbenzyl)-phthalimids sei die Hydrazinolyse durch das nachstehende Formelschema erläutert Besonders zweckmäßig verwendet man 2 bis 2,5 Mol Hydrazin und etwa 1 Mol Wasser je Mol N-(Trifluormethylbenzyl)-phthalimid der Formel I, wobei man wie folgt verfahren kann.
  • Man erhitzt das Gemisch der Reaktionspartner in der entsprechenden Menge für etwa 1 bis 2 Stunden in Wasser zum Sieden und unterwirft anschließend das Reaktionsgemisch einer Wasserdampfdestillation.
  • Dabei destillieren das gebildete Trifluormethyl-benzylamin, Wasser und 1 Teil des Hydrazins über. Da das Benzylamin im Gegensatz zu Hydrazin nicht wasserlöslich ist, läßt es sich anschließend in üblicher Weise sehr einfach abtrennen. Gegebenenfalls kann man nach Abtrennung der sich im Destillat abscheidenden organischen Phase die wässrige Phase noch in üblicher Weise extrahieren, um auch noch letzte Reste des Benzylamins zu erfassen. Selbstverständlich kann das erhaltene Benzylamin in üblicher Weise, z.B.
  • durch Destillation weiter gereinigt werden.
  • Der technische Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin begründet, daß es entgegen dem bestehenden Vorurteil die Herstellung der neuen N-(Trifluormethylbenzyl)-phthalimide ermöglicht. Die neuen Verbindungen lassen sich durch Hydrazinolyse zu den Trifluormethyl-benzylaminen der Formel III umsetzen, wobei die Durchführbarkeit der Hydrazinolyse in Gegenwart von Wasser Überraschend ist, da zu erwarten war, daß im alkalischen Milieu Nebenreaktionen eintreten (Houben-Weyl, l.c., Seite 796). Das erfindungsgemäße Verfahren stellt ferner einen technischen Fortschritt für die Herstellung der Trifluormethyl-benzylamine dar, die nun in einfacher Weise zugänglich sind.
  • Derivate von Trifluormethyl-substituierten Benzylaminen zeigen eine beachtliche biologische Aktivität (J. Med. Chem. Band 10, (5) Seite 833 (1967) und Band 16, (2) Seite 101 (1973; Die N-(Trifluormethylbenzyl)-phthalimide der Formel I sind daher wertvolle Zwischenprodukte.
  • Beispiel 1 Man legt 250 ml Schwefelsäure-monohydrat vor, fügt 170 g (1,165 Mol) Benzotrifluorid hinzu und trägt unter Rühren bei 40 bis 500C 177 g (1,0 Mol) N-Hydroxymethyl-phthalimid ein. Man rührt nach Ende der Zugabe bei etwa 500C für 7 Stunden, kühlt dann ab, rührt die Reaktionslösung in 700 g Eiswasser ein und saugt vom ausgefallenen Festprodukt ab. Das mit etwas Wasser gewaschene und abgepreßte Rohprodukt wird aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 220 g (72 % der Theorie) N-(3-Trifluormethylbenzyl)-phthalimid. Schmelzpunkt 88 bis 900C.
  • Beispiel 2 Zu 250 ml Schwefelsäure-monohydrat und 292 g (2,0 Mol) Benzotrifluorid fügt man unter Rühren nach und nach 177 g (1,0 Mol) 0 N-Hydroxymethylphthalimid bei etwa 40 bis 50 C hinzu. Nach Ende der Zugabe wird noch für 5 Stunden bei etwa 50 0C gerührt. Man kühlt dann ab und rührt die Reaktionslösung in 700 g Eiswasser ein und saugt vom ausgefallenen Festprodukt ab. Das Festprodukt wird mehrfach mit heißem Cyclohexan extrahiert, wobei das N-(Trifluormethyl-benzyl)-phthalimid in Lösung geht und gebildete Nebenprodukte ungelöst bleiben. Beim Abkühlen der Cyclohexanlösung scheidet sich ein Teil des Reaktionsproduktes kristallin ab und wird abfiltriert, der Rest wird durch vorsichtiges Einengen und Abziehen des Cyclohexans erhalten.
  • Man erhält 250 g (80 % der Theorie) N-(3-Trifluormethyl-benzyl)-phthalimid vom Schmelzpunkt 90 bis 9200.
  • Beispiel 3 Man legt 180 ml Schwefelsäure-monohydrat vor, fügt 180 g (1,0 Mol) 4-Chlor-benzotrifluorid hinzu und trägt bei einer Temperatur von höchstens 400C 177 g (1,0 Mol) N-Hydroxymethylphthalimid ein.
  • Dann rührt man für 3 Stunden bei etwa 400C nach. Nach Abkühlen der Reaktionslösung gießt man auf ca. 500 g Eiswasser und saugt vom ausgefallenen Festprodukt ab, das man mit etwas Wasser wäscht und abdrückt. Das Rohprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält 186 g (53 % der Theorie) N-(6-Chlor-3-trifluormethyl-0 benzyl)-phthalimid; Schmelzpunkt 140 bis 142 C.
  • Beispiel 4 Zu 200 ml Schwefelsäure-monohydrat fügt man 190 g (1,05 Mol) 2-Chlor-benzotrifluorid hinzu und trägt unter Rühren und leichter 0 Kühlung bei einer maximalen Temperatur von 40 C 177 g (1,0 Mol) N-Hydroxymethyl-phthalimid ein. Man rührt für 3 Stunden bei etwa 0 40 C und kühlt dann ab, gießt auf 500 ml Eiswasser, filtriert das Rohprodukt ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet. Zweimaliges Umkristallisieren aus Alkohol liefert 245 g (72 % der Theorie) N- (4-Chlor- 3-trifluormethyl-benzyl) -phthalimid als farb-0 lose Kristalle; Schmelzpunkt 123 bis 124 C.
  • Beispiel 5 Man legt 250 ml konzentrierte Schwefelsäure (96 gew.-%-ig, Rest Wasser) vor, fügt 200 g (1,37 Mol) Benzotrifluorid hinzu und trägt 0 unter Rühren bei höchstens 50 C 177 g (1,0 Mol) N-Hydroxymethylphthalimid ein. Nach Ende der Zugabe wird für 10 Stunden bei etwa o 0 50 C gerührt und anschließend 12 Stunden bei 25 C. Dann gießt man die Reaktionsmischung auf 600 g Eis und filtriert das Festprodukt 0 ab. Das Rohprodukt wird bei etwa 60 C und 15 Torr gut getrocknet.
  • Dann kocht man es mehrmals mit je 250 ml Cyclohexan aus. Aus den Cyclohexan-Extrakten erhält man 115 g (33 % der Theorie) N-(3-Tri-0 fluormethyl-benzyl)-phthalimid; Schmelzpunkt 88 bis 90 C.
  • Beispiel 6 Man legt 50 ml Schwefelsäure-monohydrat vor, fügt 16 g (0,1 Mol) 2-Methyl-benzotrifluorid zu und trägt bei etwa 400C 17,7 g (0,1 Mol) N-Hydroxymethyl-phthalimid ein. Dann rührt man bei gleicher Temperatur noch 4 Stunden nach, kühlt auf etwa 100C ab und gießt das Reaktionsgemisch auf 100 g Eiswasser. Das sich abscheidende Festprodukt wird abfiltriert und getrocknet. Anschließend extrahiert man es dreimal mit je 50 ml siedend heißem Cyclohexan, vereinigt die erhaltenen Extrakte, engt ein und kristallisiert den Rückstand aus Isopropanol um. Man erhält 8 g (25 % der Theorie) N-(4-Methyl-3-trifluormethyl-benzyl)-phthalimid 0 als farblose Nadeln; Schmelzpunkt 120 bis 122 C.
  • Beispiel 7 Zu 50 ml Schwefelsäure-monohydrat tropft man 22,5 g (0,1 Mol) 3-Brom-benzotrifluorid und trägt dann 17,7 g (0,1 Mol) N-Hydroxy-0 methyl-phthalimid ein. Man rührt 5 Stunden bei etwa 50 C nach, kühlt ab und gießt das Reaktionsgemisch auf Eis. Das sich abscheidende Festprodukt wird abgesaugt und getrocknet. Anschließend wird es mit 120 ml Isopropanol unter Erhitzen bis zum Sieden gelöst und vom ungelösten Eis abfiltriert. Die erhaltene Lösung wird eingeengt und der Rückstand aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 16 g (41 % der Theorie) N-(3-Brom-5-trifluormethyl-benzyl)-0 phthalimid; Schmelzpunkt 130 bis 132 C.
  • Beispiel 8 Man legt 800 ml Schwefelsäure-monohydrat vor und fügt 800 g (4,4 Mol) 4-Chlorbenzotrifluorid hinzu. Dann werden innerhalb 1 Stunde 710 g (4,0 Mol) N-Hydroxy-methylphthalimid eingetragen.
  • 0 Die Temperatur steigt dabei auf ca. 40 C. Unter Rühren läßt man die Reaktionsmischung auf 250C abkühlen und rührt insgesamt 0 48 Stunden bei 25 C. Dann gießt man den Ansatz auf 2 1 Eiswasser, rührt gut durch und saugt den Niederschlag ab. Nach Waschen 0 mit etwas Wasser und trocknen im Vakuum bei 50 C erhält man 1047 g (etwa 76,8 % der Theorie) N-j-Chlor-3-trifluormethylbenzyllf7phthalimid vom Schmelzpunkt 138 bis 139°C.
  • Beispiel 9 Man legt 100 g (0,328 Mol) N-(3-Trifluormethyl-benzyl)-phthalimid in 300 ml Wasser vor, fügt 40 g (0,8 Mol) Hydrazinhydrat hinzu und erhitzt etwa 3 Stunden am Rückfluß. Dann treibt man mit Wasserdampf etwa 1000 ml Destillat über und extrahiert dieses mehrmals mit je 100 ml Äther. Die vereinigten, getrockneten Ätherphasen werden fraktioniert destilliert. Man erhält 45 g (90 % der Theorie) 0 3-Trifluormethyl-benzylamin; Siedepunkt 72 bis 74 C/13 Torr, nD0: 1,4645 (vgl. Helvetica. Chimica Acta, Band 48, Seite 1031 (1965)).
  • Beispiel 10 Man legt 50 g (0,42 Mol) N-(4-Chlor-3-trifluormethylbenzyl)-phthalimid in 120 ml H20 vor, fügt 15 g (0,3 Mol) Hydrazin-Hydrat hinzu und erhitzt für 2 Stunden zum Sieden. Dann wird mit Wasserdampf das Amin übergetrieben und aus dem Destillat mit Äther extrahiert. Die Destillation der getrockneten Ätherphase ergibt 20 g (65 % der Theorie) 4-Chlor-3-trifluormethyl-benzylamin.
  • Siedepunkt: 100 bis 1040C/12 Torr; 20 1.4940.
  • D Beispiel 11 Zu 120 ml H20 und 15 g (0,3 Mol) Hydrazin-Hydrat gibt man 50 g (0,42 Mol) N- (6-Chlor-3-trifluormethyl-benzyl)-phthalimid und erhitzt für 2 Stunden auf Rückfluß. Anschließend treibt man ca.
  • 350 ml Destillat über, extrahiert dieses mit Äther und destilliert die getrocknete Ätherphase. Man erhält 18 g (58 % der Theorie) 6-Chlor-3-trifluormethyl-benzylamin mit einem Siedepunkt 90 bis 20 940C/13 Torr; n20: 1.4875.

Claims (6)

Patentansprüche:
1) N- (Trifluormethyl-benzyl) -phthalimide der Formel in der R für Wasserstoff, Halogen, die Trifluormethoxygruppe, einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylamino- oder Dialkylamino-Rest steht.
2) Verfahren zur Herstellung von N-(Trifluormethyl-benzyl)-phthalimiden gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Trifluormethyl-benzole der Formel in der R1 für Wasserstoff, Halogen, die Trifluormethoxygruppe, einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylamino- oder Dialkylamino-Rest steht, mit N-Methylol-phthalimid in Gegenwart saurer Kondensationsmittel umsetzt.
3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als saures Kondensationsmittel 100 %-ige Schwefelsäure (Schwefelsäure-monohydrat) verwendet.
4) Verwendung von N-(Trifluormethyl-benzyl)-phthalimiden gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man sie zu den entsprechenden -Trifluormethyl-benzylaminen umsetzt.
5) Verfahren zur Herstellung von Trifluormethyl-benzylaminen der Formel in der R1 für Wasserstoff, Halogen, die Trifluormethoxygruppe, einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylamino- oder Dialkylamino-Rest steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Trifluormethyl-benzole der Formel in der R1 die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, mit N-Hydroxymethyl-phthalimid kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt anschließend hydrolysiert oder der Hydrazinolyse unterwirft.
6) Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrazinolyse mit 2 bis 2,5 Mol Hydrazin je Mol Kondensationsprodukt durchführt.
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