JPS5823663A - Ｎ−ベンジル置換イミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−ベンジル置換イミドの製造方法Info
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- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−ベンジル置換イミドの製造方法を目的と
する。
する。
本発明の目的とするＮ−ベンジル置換イミドは、次の一
般式（Ｔ） 鍔 胃 （ここで、Ａｒはベンゼン基を表わし、Ｒ，は脂肪族又
は芳香族炭化水素基を表わす） を有する。
般式（Ｔ） 鍔 胃 （ここで、Ａｒはベンゼン基を表わし、Ｒ，は脂肪族又
は芳香族炭化水素基を表わす） を有する。
本発明において、ベンゼン基とはフェニル基又は置換７
エニル基を意味する。
エニル基を意味する。
従来技術では、Ｎ−（｝リフルオルメチルベンジル）フ
タルイミド類を得るためκ置換されていてもよいトリフ
ルオルメチルベンゼンとＮ−ヒドロキシメチルフタルイ
ミドとを反応させることを記載しくいるドイツ国特許第
２５２６６５２号が知られている。この反応は硫酸中で
両反応体を約５０℃の温度に数時間加熱することによっ
て行なわれる。
タルイミド類を得るためκ置換されていてもよいトリフ
ルオルメチルベンゼンとＮ−ヒドロキシメチルフタルイ
ミドとを反応させることを記載しくいるドイツ国特許第
２５２６６５２号が知られている。この反応は硫酸中で
両反応体を約５０℃の温度に数時間加熱することによっ
て行なわれる。
しかし、硫酸の利用は工業的な実施にあ九っていくつか
・の不都合を与える。事実、反応生成物は硫酸κ溶解し
、さらに反応時に生成する水が存在゛する。水とＨ，８
０４の蒸留は、それらが所期生成物の安定性と相入れな
いほどの熱を必要とするので実質的に不可能である。し
たがって、有機溶媒で抽出できるように水で希釈するか
、或いは濃硫酸媒体で抽出することを必要とするが、こ
れは複維で費用がかかる実施となる。さらに、ふっ素化
化合物の場合においては（上述のドイツ国特許の場合の
ようｋ）、硫酸の存在によりふっ素化された基の脱ふっ
素反応が誘発され、これは経済的表面と工業的な面の双
方で有害である。
・の不都合を与える。事実、反応生成物は硫酸κ溶解し
、さらに反応時に生成する水が存在゛する。水とＨ，８
０４の蒸留は、それらが所期生成物の安定性と相入れな
いほどの熱を必要とするので実質的に不可能である。し
たがって、有機溶媒で抽出できるように水で希釈するか
、或いは濃硫酸媒体で抽出することを必要とするが、こ
れは複維で費用がかかる実施となる。さらに、ふっ素化
化合物の場合においては（上述のドイツ国特許の場合の
ようｋ）、硫酸の存在によりふっ素化された基の脱ふっ
素反応が誘発され、これは経済的表面と工業的な面の双
方で有害である。
さらに、硫酸の酸化性とスルホン化性とが多くの副生物
の形成を誘発させる。
の形成を誘発させる。
したがって、従来技術では、経済的に満足できる収率の
取得と硫酸に帰因する困難の除去とを可能ならしめるＮ
−ベンジル置換イミドの製造方法に対する要求があった
ことがわかる。
取得と硫酸に帰因する困難の除去とを可能ならしめるＮ
−ベンジル置換イミドの製造方法に対する要求があった
ことがわかる。
本発明は、この目的を達成するものである。
しかして、本発明は、ぶつ化水素酸の存在下に次式（社
） ＡｒＨ 。
） ＡｒＨ 。
（ここで、Ａｒはベンゼン基を表わす）の化合物を次式
飛 ■ 詩 （ここで、Ｒ一ま１〜１２個の炭素原子を有する脂肪族
又は芳香族炭化水素基を表わす）の化合物と反応させる
ことな特徴とするＮ−ベンジル置換イミドの製造方法，
を目的とする。
飛 ■ 詩 （ここで、Ｒ一ま１〜１２個の炭素原子を有する脂肪族
又は芳香族炭化水素基を表わす）の化合物と反応させる
ことな特徴とするＮ−ベンジル置換イミドの製造方法，
を目的とする。
本発明の方法で用いられるふつイヒ水素酸（１１好まし
くけ無水ふつ化水素酸である。
くけ無水ふつ化水素酸である。
また、好ましくは９０チ以上の濃度を有する水性ふつ化
水素酸４゛用いることカニできる。
水素酸４゛用いることカニできる。
本発明方法の特定の実施態様κよれば、弐〇においてＡ
ｒはフェニル基を表わす。
ｒはフェニル基を表わす。
本発明の方法の他の特別の実施態様によれば、式（ＩＩ
）において、ＡｒはＦ’、ＣＩ％Ｂｒ％ＣＮ。
）において、ＡｒはＦ’、ＣＩ％Ｂｒ％ＣＮ。
Ｎｏｖ 、ＮＨ＊ 、ＣＨＯ％Ｃ０ＯＨ％ＣＯＲ及びＣ
００Ｒ（ここでＲは１〜６＠の縦索原子を有するアルキ
ル基である）、１〜６ｆａの炭素原子を有するアルキル
及びアルコキシ基、フェニル及びフェノキシ基、ＣＦｓ
、Ｓ ＣＦｓ及びＯＣＦ畠よりなる群から選ばれる少
なくとも１１ｍ１の基で薫換されたフェニル基を表わす
。
００Ｒ（ここでＲは１〜６＠の縦索原子を有するアルキ
ル基である）、１〜６ｆａの炭素原子を有するアルキル
及びアルコキシ基、フェニル及びフェノキシ基、ＣＦｓ
、Ｓ ＣＦｓ及びＯＣＦ畠よりなる群から選ばれる少
なくとも１１ｍ１の基で薫換されたフェニル基を表わす
。
本発明の方法は、特忙、ＲＩが基−Ｃ迅−ＣＬ−１選ば
れる式…の化合物の実施に適用される。
れる式…の化合物の実施に適用される。
好ましくは、ぶつ化水素酸は、ぶつ化水素酸対式（２）
の化合物のモル比が５〜５０であるような量で用いられ
る。
の化合物のモル比が５〜５０であるような量で用いられ
る。
弐〇と−の化合物は好ましくは、式０の化合物と弐−の
化合物のモル比がａ５〜２であるような量で用いられる
。
化合物のモル比がａ５〜２であるような量で用いられる
。
本発明の方法をより良〈実施するためには、好ましくは
０〜１００℃の温度で実施される。
０〜１００℃の温度で実施される。
温度がＨＨの沸騰温度（２０℃）よりも高いときは、密
閉した反応器で自然発生圧力下に実施される。逆は大気
圧下で実施するのが好ましいが、大気圧よりも高く又は
低い圧力を本発明の範囲から除外するもので昏薫ない。
閉した反応器で自然発生圧力下に実施される。逆は大気
圧下で実施するのが好ましいが、大気圧よりも高く又は
低い圧力を本発明の範囲から除外するもので昏薫ない。
反応時間は、一般に数分から２０時間である。
反応生成物の分離は、当業者に知られたいずれの方法に
よっても、４１１粗反応混合物を氷上に流下し、有機溶
媒で抽出するか或いはＴ（Ｆを蒸留（例えばフラッシュ
蒸留）するととＫよって行うことができる。
よっても、４１１粗反応混合物を氷上に流下し、有機溶
媒で抽出するか或いはＴ（Ｆを蒸留（例えばフラッシュ
蒸留）するととＫよって行うことができる。
弐〇の化合物の例としては、他にもあるが、次の化合物
があげられる。トリフルオルメチルベンゼン、フルオル
ベンゼン、トリフルオルメトキシベンゼン、トリフルオ
ルメチルチオベンゼン、クロルベンゼン、フ左ノール、
アニソール、ベラトロール、クアヤコール、トルエン、
ニトロベンゼン、フェニル芽キシド、Ｏ−クレゾール、
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、エチルベンゼン、ベ
ンゾニトリル、アニリン、アセトフェノン、安息香酸、
シ及（ｊ ） ＩＪ クロルベンゼン、クロルニトロベ
ンゼン、クロルトルエン、ニトロトルエン、ビ、２エニ
ル、クロルトリフルオルメチルベンゼン、ブロムトリフ
ルオルメチルベンゼン、フルオルトルエン、クロルトリ
フルオルメトキシベンゼン、ｍ−ビストリフルオルメチ
ルベンゼン。
があげられる。トリフルオルメチルベンゼン、フルオル
ベンゼン、トリフルオルメトキシベンゼン、トリフルオ
ルメチルチオベンゼン、クロルベンゼン、フ左ノール、
アニソール、ベラトロール、クアヤコール、トルエン、
ニトロベンゼン、フェニル芽キシド、Ｏ−クレゾール、
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、エチルベンゼン、ベ
ンゾニトリル、アニリン、アセトフェノン、安息香酸、
シ及（ｊ ） ＩＪ クロルベンゼン、クロルニトロベ
ンゼン、クロルトルエン、ニトロトルエン、ビ、２エニ
ル、クロルトリフルオルメチルベンゼン、ブロムトリフ
ルオルメチルベンゼン、フルオルトルエン、クロルトリ
フルオルメトキシベンゼン、ｍ−ビストリフルオルメチ
ルベンゼン。
式ｌの化合物の例としては、他にもあるが、次の化合物
があげられる。Ｎ−ヒドロキシメチルスクシンイミド、
Ｎ−ヒトルキシメチルグルタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ
メチルフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−２−メチ
ルスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−２，５−ジ
メチルスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−２−フ
ェニルスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシメチ一−２，４
−ジメチルグルタルイミド。
があげられる。Ｎ−ヒドロキシメチルスクシンイミド、
Ｎ−ヒトルキシメチルグルタルイミド、Ｎ−ヒドロキシ
メチルフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−２−メチ
ルスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−２，５−ジ
メチルスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシメチル−２−フ
ェニルスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシメチ一−２，４
−ジメチルグルタルイミド。
下記の化合物が、本発明の方法により製造することがで
きる式（Ｉ）の化合物の例である。Ｎ −Ｉｌｌ −ト
リフルオルメチルベンジルフタルイミド、Ｎ−ｍ−ビス
トリフルオルメチルベンジルフタルイミド、Ｎ−２，４
−ジクロルベンジルフタルイミド、Ｎ−０−及びＮ−Ｐ
−）リプルオルメトキシベンジルフタルイミド、Ｎ−０
−及びＮ−ｐ−フルオルベンジルフタルイミド、Ｎ−０
−及びＮ−ｐ−トリフルオルメチルチオベンジルフタル
イミド。
きる式（Ｉ）の化合物の例である。Ｎ −Ｉｌｌ −ト
リフルオルメチルベンジルフタルイミド、Ｎ−ｍ−ビス
トリフルオルメチルベンジルフタルイミド、Ｎ−２，４
−ジクロルベンジルフタルイミド、Ｎ−０−及びＮ−Ｐ
−）リプルオルメトキシベンジルフタルイミド、Ｎ−０
−及びＮ−ｐ−フルオルベンジルフタルイミド、Ｎ−０
−及びＮ−ｐ−トリフルオルメチルチオベンジルフタル
イミド。
またいスクシンイミド及びグルタルイミドの前記の対応
ｔ！導体をあげることができる。
ｔ！導体をあげることができる。
得られた化合物は、製薬又は植物衛生活性を有する化合
物の製造中間体の合成に特に有益である。
物の製造中間体の合成に特に有益である。
それらは、ヒドラジン処理又は加水分解によりアミンＡ
ｒ −Ｃ’ｆｂ −賜を生成させることができる（ド
イツ国特許第２５２６６５２号を参照）。
ｒ −Ｃ’ｆｂ −賜を生成させることができる（ド
イツ国特許第２５２６６５２号を参照）。
下記の例は本発明を例示するものであるが、本発明を何
ら制限するものではない。
ら制限するものではない。
１’ｌ１１ ：Ｎ−Ｉｎ−）リプルオルメチルベンジル
フタルイミドの製造 Ｏ ステンレス鋼製反応・器Ｋ ９０．９ （４，５モル）
の無水ＨＦｅ導入し、約０℃に冷却した。次いで１ｚ
ｙ ＃ （ｏ、 １モル）のヒドロキシメチル７タルイ
ミドを温度を０〜５℃に保持しながらゆっくりと導入し
た。次いで１７．？（（Ｌ１１６モル）のトリフルオル
メチルベンゼンを滴下した。反応器全閉じ、かきまぜな
がら５０℃に２０時間もたらした。次いで０〜５℃に冷
却した。
フタルイミドの製造 Ｏ ステンレス鋼製反応・器Ｋ ９０．９ （４，５モル）
の無水ＨＦｅ導入し、約０℃に冷却した。次いで１ｚ
ｙ ＃ （ｏ、 １モル）のヒドロキシメチル７タルイ
ミドを温度を０〜５℃に保持しながらゆっくりと導入し
た。次いで１７．？（（Ｌ１１６モル）のトリフルオル
メチルベンゼンを滴下した。反応器全閉じ、かきまぜな
がら５０℃に２０時間もたらした。次いで０〜５℃に冷
却した。
反応混合物を２００ｇの水上に注ぎ、有機相を塩化メチ
レン（５ｘｌＯｏｃｃ）で抽出した。次いで有機相を脱
塩水により洗浄水が５〜６のｐＨとなるまで洗浄した。
レン（５ｘｌＯｏｃｃ）で抽出した。次いで有機相を脱
塩水により洗浄水が５〜６のｐＨとなるまで洗浄した。
乾燥し、減圧下（１５〜２０ｍＨｇ）に蒸発させた。５
０１１の生成物を回収したが、気相クロマトグラフィー
、赤外線及び質量分光分析によりそれがＮ−ｍ−）リプ
ルオルメチルベンジルフタルイミドであることが立証さ
れた。
０１１の生成物を回収したが、気相クロマトグラフィー
、赤外線及び質量分光分析によりそれがＮ−ｍ−）リプ
ルオルメチルベンジルフタルイミドであることが立証さ
れた。
例２ ： Ｎ −ｍ −ト９フルオルメチルベンジルス
クシンイミドの製造 例１におけるように実施するが、１０ｏＩｉ（５モル）
の無水ＨＦ、２９２１Ｉ（１１２モル）のトリフルオル
メチルベンゼン及び３０Ｉ（ｃＬ２３モル）のヒドロキ
シメチルスクシンイミドを用いた。
クシンイミドの製造 例１におけるように実施するが、１０ｏＩｉ（５モル）
の無水ＨＦ、２９２１Ｉ（１１２モル）のトリフルオル
メチルベンゼン及び３０Ｉ（ｃＬ２３モル）のヒドロキ
シメチルスクシンイミドを用いた。
５０℃に２２時間もたらした。
４６８１の所期生成物ｔ−得た。
例５ ：Ｎ−ｏ−及びＮ−ｐ−フルオルベンジルスクシ
ンイミドの製造 ｊＱＯ，ｐ（５モル）の無水ＨＦ、１９．２．９（１２
モル）のフルオルベンゼン及ヒ３０ＩＩ（（１２５モル
）のとドルキシメチルスクシンイミドを用いて例１にお
けるように実施した。
ンイミドの製造 ｊＱＯ，ｐ（５モル）の無水ＨＦ、１９．２．９（１２
モル）のフルオルベンゼン及ヒ３０ＩＩ（（１２５モル
）のとドルキシメチルスクシンイミドを用いて例１にお
けるように実施した。
反応は５０℃で４時間行った。
２０％の０−フルオルベンジルスクシンイミドとｓｏ憾
のｐ−フルオルベンジルスクシンイミドを含有する４０
．９の混合物が得られ光。
のｐ−フルオルベンジルスクシンイミドを含有する４０
．９の混合物が得られ光。
例４：Ｎ−０−及びＮ−ｐ−）リプルオルメチルチオベ
ンジルスクシンイミドの製造 Ｃ０−Ｃル １００、ｆ（５モル）の無水ＨＦ、１７８．ｐ（α１モ
ル）のトリフルオルメチルチオベンゼン及び１２．９ｊ
ｌ（（１１モル）のＮ−ヒドロキシメチルスクシンイミ
ドを用いて例１におけるように実施した。
ンジルスクシンイミドの製造 Ｃ０−Ｃル １００、ｆ（５モル）の無水ＨＦ、１７８．ｐ（α１モ
ル）のトリフルオルメチルチオベンゼン及び１２．９ｊ
ｌ（（１１モル）のＮ−ヒドロキシメチルスクシンイミ
ドを用いて例１におけるように実施した。
反応は２０℃で３時間３０分行った。
約２０−〇Ｎ−ｏＮ−ｏ−トリフルオルメチルチオベン
ジシスクシドと約８［１％のＮ−ｐ−トリフルオルメチ
ルチオベンジルスクシンイミドを含有する２＆８ｇの混
合物を得た。
ジシスクシドと約８［１％のＮ−ｐ−トリフルオルメチ
ルチオベンジルスクシンイミドを含有する２＆８ｇの混
合物を得た。
例５：Ｎ−０−及びＮ−ｐ−トリフルオルメトキシベン
ジルスクシンイミドの製造 １００Ｎ（５モル）の無水ＨＦ、１６．２Ｎ（α１モル
）のトリフルオルメトキシベンゼン及び１２．９ ＃
（０，１モル）のＮ−ヒドロキシメチルスクシンイミド
を用いて例１におけるように実施した。
ジルスクシンイミドの製造 １００Ｎ（５モル）の無水ＨＦ、１６．２Ｎ（α１モル
）のトリフルオルメトキシベンゼン及び１２．９ ＃
（０，１モル）のＮ−ヒドロキシメチルスクシンイミド
を用いて例１におけるように実施した。
反応は１０℃で３時間行つ九。
約１５％のＮ−ｏ−）リプルオルメトキシペンジルスク
シンイミドと約８５−〇Ｎ−ｐ−トリフルオルメトキシ
ベンジルスクシンイミドを含有する１８．９の混合物を
得た。
シンイミドと約８５−〇Ｎ−ｐ−トリフルオルメトキシ
ベンジルスクシンイミドを含有する１８．９の混合物を
得た。
例６：Ｎ−ｐ−）リプルオルメチルチオベンジルフタル
イミドの製造 ５０．９ （Ｚ５％ル）（７）無水Ｉ（Ｆ、 ｐ＃（ｏ
、ｃｒｓモル）のトリフルオルメチルチオベンゼン及ヒ
９１１（α０５モル）のＮ−ヒドロキシメチルフタルイ
ミド管用いて例１におけるように実施した。
イミドの製造 ５０．９ （Ｚ５％ル）（７）無水Ｉ（Ｆ、 ｐ＃（ｏ
、ｃｒｓモル）のトリフルオルメチルチオベンゼン及ヒ
９１１（α０５モル）のＮ−ヒドロキシメチルフタルイ
ミド管用いて例１におけるように実施した。
反応は２０℃で４時間行った。
１４、７ ＩｉのＮ−ｐ−）リプルオルメチルチオベン
ジルフタルイミドを得た。
ジルフタルイミドを得た。
例７ ： Ｎ−ｏ−及ＵＮ−ｒ −ニア’ロムベンジル
グルタルイミドの製造 ｒ １００ＪＩ（５モル）の無水ＨＦ、３ｔ４ｐ（α２モル
）のブロムベンゼン及ヒｓｓ、ｙｙ（α２５モル）のＮ
−ヒドロキシメチルグルタルイミドを用いて例１におけ
るように実施した。
グルタルイミドの製造 ｒ １００ＪＩ（５モル）の無水ＨＦ、３ｔ４ｐ（α２モル
）のブロムベンゼン及ヒｓｓ、ｙｙ（α２５モル）のＮ
−ヒドロキシメチルグルタルイミドを用いて例１におけ
るように実施した。
反応は２５℃で５時間行った。
４７３ＩｉのＮ−０−７’ロムベンジルグルタルイミド
）−Ｎ−ｐ−ブロムベンジルグルタルイミドとの混合物
を得た。
）−Ｎ−ｐ−ブロムベンジルグルタルイミドとの混合物
を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）ぶつ化水素酸の存在下に次式（社）ＡｒＨ（社） （ここで、Ａｒはベンゼン基を表わす）の化合物を次式
１ （ここで、ＲＩは１〜１２＠の炭素原子を有する脂肪族
又は芳香族炭化水素基を表わす）の化合物と反応させる
ことを特徴とする次式（Ｉ）■ （ここで、Ａｒ及びＲ１は前記の意味を有する）のＮ−
ベンジルイミドの製造方法。 （２）使用するふつ化水素酸が無水ぶつ化水素酸である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 （３）弐仰の化合物において、Ａｒがフェニル基を表わ
すことを特徴とする特許 ずれかに記載の方法。 ＣＯＯＲ（ここでＲは１〜６個の炭素原子を有するアル
キル基である）、１〜６個の炭素原子を有するアルキル
及びアルコキシ基、フェニル及びフェノキシ基、ＣＦａ
、ＳＣＦｓ及びＯＣＦｓよりなる群から選ばれる少な
くとも１個の基で置換された７エニル基を表わすことを
特徴とする特許 範囲のいずれかκ記載の方法。 （５）式（ト）において、Ｒ，がーＣ鴇一、一Ｃ烏−Ｃ
ルー及び一ＣＨ． −ＣＨｔ−ＣＨｔ−よりなる群から
選ばれることを特徴とする前記特許請求の範囲のいずれ
かに記載の方法。 （６）ぶつ化水素酸が、ぶつ化水素酸対式（社）の化合
物のモル比が５〜５０であるような量で用いられること
を特徴とする前記特許請求の範囲のいずれかに記載の方
法。 （７）式（社）と飛の化合物が、式（社）の化合物対式
…の化合物のモル比が０５〜２であるような量で用いら
れることを特徴とする前記特許請求の範囲のいずれかに
記載の方法。 Ｃ８）０℃〜１００℃の温度で大気圧下に行われること
を特徴とする前記特許請求の範囲のいずれかに記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8109698 | 1981-05-15 | ||
| FR8109698A FR2505832A1 (fr) | 1981-05-15 | 1981-05-15 | Procede de preparation d'imides n-benzyl substitues |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823663A true JPS5823663A (ja) | 1983-02-12 |
| JPS5919936B2 JPS5919936B2 (ja) | 1984-05-09 |
Family
ID=9258495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57079258A Expired JPS5919936B2 (ja) | 1981-05-15 | 1982-05-13 | Ｎ−ベンジル置換イミドの製造方法 |
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