JPS6333346A - １、３−及び１、４−ビス−（２−ヒドロキシヘキサフルオロ−２−プロピル）−ベンゾ−ルから成る異性体混合物を分離する方法 - Google Patents
１、３−及び１、４−ビス−（２−ヒドロキシヘキサフルオロ−２−プロピル）−ベンゾ−ルから成る異性体混合物を分離する方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
１．３−及び１，４−ビス−（２−ヒドロキシヘキサフ
ルオロ−２−プロピル）−ベンゾールは次式（Ｉ）及び
（Ｉ［） （Ｉ） ０Ｈ （ＩＩ） で表わされる化合物である。これらの化合物は主として
重合体分野における中間生成物である。
ルオロ−２−プロピル）−ベンゾールは次式（Ｉ）及び
（Ｉ［） （Ｉ） ０Ｈ （ＩＩ） で表わされる化合物である。これらの化合物は主として
重合体分野における中間生成物である。
例えばエピクロぜヒドリン
ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２Ｃ１
との重縮合により、化学的安定性及び熱安定性の高い重
要なエポキシド樹脂が得られる。
要なエポキシド樹脂が得られる。
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物を製造するには、主に、
触媒としてのＡｌＣｌ３の存在下的１：２０モル比でベ
ンゾールをヘキサフルオロアセトンと反応させる。（例
えばＦａｒａｈら、Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、Ｖｏｌ
。
触媒としてのＡｌＣｌ３の存在下的１：２０モル比でベ
ンゾールをヘキサフルオロアセトンと反応させる。（例
えばＦａｒａｈら、Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、Ｖｏｌ
。
８０（１９６５）、ｐ、 ９９８−１００１及びＪ、
５ｅｐｉｏｌら、Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎ
ｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 ２４ （１９８４）、ｐ、
６１−７４を参照）。
５ｅｐｉｏｌら、Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎ
ｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 ２４ （１９８４）、ｐ、
６１−７４を参照）。
この製造方法の場合−上記の二つの文献から明らかなよ
うに一式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される化合物から成る
混合物が生成し、その際確かに（Ｉ）の割合は（ｎ）の
割合よりかなシ高い（：（、Ｉ）：約８５〜９０％及び
（■）：約１５〜１０％〕。
うに一式（Ｉ）及び（ＩＩ）で示される化合物から成る
混合物が生成し、その際確かに（Ｉ）の割合は（ｎ）の
割合よりかなシ高い（：（、Ｉ）：約８５〜９０％及び
（■）：約１５〜１０％〕。
下記の表に示す（Ｉ）及び（Ｉｔ）の融点及び沸点は上
記の文献及び固有の測定法によるものである。
記の文献及び固有の測定法によるものである。
表１
１ ＩＩ
融点 （室温で液状） ８５−８６℃沸点
２０９℃／７６０ ｍｍＨｇ９９℃／２０ｍｍＨｇ １０７−１１２℃／２４−２５ｍｍＨｇ １０２−１０
５℃／１１ ｍｍＨｇ 二つの異性体の融点及び沸点は、確かに異なるが、しか
し、分別結晶による分離は容易に混晶が形成されるため
に困難である。注意深く何回も分別蒸留することにより
（Ｉ）と（ＩＩ）を分離できるが、それによる物質の
損失は免かれ得ない。
２０９℃／７６０ ｍｍＨｇ９９℃／２０ｍｍＨｇ １０７−１１２℃／２４−２５ｍｍＨｇ １０２−１０
５℃／１１ ｍｍＨｇ 二つの異性体の融点及び沸点は、確かに異なるが、しか
し、分別結晶による分離は容易に混晶が形成されるため
に困難である。注意深く何回も分別蒸留することにより
（Ｉ）と（ＩＩ）を分離できるが、それによる物質の
損失は免かれ得ない。
Ｂ、Ｓ、Ｆａｒａｈ らの文献（前出）には、二つの
当該異性体の分離に関する記載は全く含まれていない。
当該異性体の分離に関する記載は全く含まれていない。
Ｊ、 ５ｅｐｉｏｌらの文献（前出）によれば、一部は
分別蒸留により（実験の部ａ、ｐ、６７〜６８）、一部
は水を加えた反応混合物をクロロホルムを用いて抽出し
、次いで、主に（Ｉ）に対し蒸留により有機相を処理し
、そして水相から数日間で（ＩＩ）を晶出させることに
よる（実験の部す、 ｐ、 ６８〜６７）精製が行われ
ているだけである。
分別蒸留により（実験の部ａ、ｐ、６７〜６８）、一部
は水を加えた反応混合物をクロロホルムを用いて抽出し
、次いで、主に（Ｉ）に対し蒸留により有機相を処理し
、そして水相から数日間で（ＩＩ）を晶出させることに
よる（実験の部す、 ｐ、 ６８〜６７）精製が行われ
ているだけである。
しかし、とりわけ晶出時間が長いため上記の分離方法は
特に工業目的に対してはほとんど適さない。
特に工業目的に対してはほとんど適さない。
（Ｉ）及び（Ｉｔ）から成る異性体混合物を分離する改
良方法を提供するという努力の結果、今回本発明者は、
この目的が、当該異性体混合物を二硫化炭素ＣＳ２存在
下に水蒸気蒸留に付し、その蒸留の冷却の際に析出する
−主に１，４−異性体（ＩＩ）から成る一固形分を分離
し、さらに残っている水性−有機液相混合物−特に１，
３−異性体（Ｉ）から成る−から有機液相を分離し、こ
の有機液相から１．８−異性体（Ｉ）を得ることにより
達成されることを見出した。
良方法を提供するという努力の結果、今回本発明者は、
この目的が、当該異性体混合物を二硫化炭素ＣＳ２存在
下に水蒸気蒸留に付し、その蒸留の冷却の際に析出する
−主に１，４−異性体（ＩＩ）から成る一固形分を分離
し、さらに残っている水性−有機液相混合物−特に１，
３−異性体（Ｉ）から成る−から有機液相を分離し、こ
の有機液相から１．８−異性体（Ｉ）を得ることにより
達成されることを見出した。
この場合水蒸気蒸留液の冷却により主として（ｎ）から
成る固形分が即座に析出する。それ故、Ｊ、 ５ｅｐｉ
ｏｌらの方法（前出）に於て必要とされるような晶出時
間が長いという欠点は、本発明による方法にはない。さ
らに本発明の方法によれば物質損失が極めて僅かで、高
い分離効果が達せられる。それ数本発明の方法は経済上
非常に好都合であり、また工業的実施に対し極めて好適
である。
成る固形分が即座に析出する。それ故、Ｊ、 ５ｅｐｉ
ｏｌらの方法（前出）に於て必要とされるような晶出時
間が長いという欠点は、本発明による方法にはない。さ
らに本発明の方法によれば物質損失が極めて僅かで、高
い分離効果が達せられる。それ数本発明の方法は経済上
非常に好都合であり、また工業的実施に対し極めて好適
である。
（Ｉ）及び（ＩＩ）から成る混合物をＣミ２の存在下で
水蒸気蒸留により分離することは極めて驚くべきことで
ある。なぜなら、異性体はｃｓ２の不存在下及び他の物
質の存在下での水蒸気蒸留により全く又は非常に不完全
にしか分離され得ないからである。
水蒸気蒸留により分離することは極めて驚くべきことで
ある。なぜなら、異性体はｃｓ２の不存在下及び他の物
質の存在下での水蒸気蒸留により全く又は非常に不完全
にしか分離され得ないからである。
実際、ｆ３． Ｓ、Ｆａｒａｈ らの文献（前出）に
はｃｓ２゜はとりわけ、触媒としてのＡｌＣｌ３の存在
下におけるベンゾールとへキサフルオロアセトンとの反
応に対する適当な溶剤として記載されている（１０００
頁、右欄、第２節を参照）。しかし、この文献には（Ｉ
）及び（ｎ）を分離する際のこの溶剤の可能な役割につ
いて何も示されていない。
はｃｓ２゜はとりわけ、触媒としてのＡｌＣｌ３の存在
下におけるベンゾールとへキサフルオロアセトンとの反
応に対する適当な溶剤として記載されている（１０００
頁、右欄、第２節を参照）。しかし、この文献には（Ｉ
）及び（ｎ）を分離する際のこの溶剤の可能な役割につ
いて何も示されていない。
本発明による方法に従えば、原則的に、可能なすべての
組成の（Ｉ）及び（ＩＩ）から、々る混合物を分離する
ことができる。しかし出発−異性体混合物としては（Ｉ
）が約ｌＯ〜９０％（Ｔｌ）が約９０〜１０％、好まし
くは（Ｉ）カ約８０〜９０％、（■）が約２０〜１０％
であるような混合物が特に好ましい。また特に好ましい
出発−異性体混合物の範囲には、通常、触媒としてのＡ
ｌＣｌ３の存在下で約１：２のモル比でベンゾールをヘ
キサフルオロアセトンと反応させる際に得られる混合物
も含まれる。
組成の（Ｉ）及び（ＩＩ）から、々る混合物を分離する
ことができる。しかし出発−異性体混合物としては（Ｉ
）が約ｌＯ〜９０％（Ｔｌ）が約９０〜１０％、好まし
くは（Ｉ）カ約８０〜９０％、（■）が約２０〜１０％
であるような混合物が特に好ましい。また特に好ましい
出発−異性体混合物の範囲には、通常、触媒としてのＡ
ｌＣｌ３の存在下で約１：２のモル比でベンゾールをヘ
キサフルオロアセトンと反応させる際に得られる混合物
も含まれる。
本発明による異性体分離は、比較的少量のＣＳ２の存在
下ですでに行われる。しかし、異性体混合物１モルあた
りＣＳ２約２．０〜６．５モルの存在下で行うのが特に
好ましい。ＣＳ２はベンゾールとへキサフルオロアセト
ンとの反応の際すでに溶剤として使用でき、そして続く
本発明による水蒸気蒸留のためにそのままにしておくか
あるいは本発明による水蒸気蒸留の前に異性体混合物に
初めて添加することもできる。
下ですでに行われる。しかし、異性体混合物１モルあた
りＣＳ２約２．０〜６．５モルの存在下で行うのが特に
好ましい。ＣＳ２はベンゾールとへキサフルオロアセト
ンとの反応の際すでに溶剤として使用でき、そして続く
本発明による水蒸気蒸留のためにそのままにしておくか
あるいは本発明による水蒸気蒸留の前に異性体混合物に
初めて添加することもできる。
水蒸気蒸留は、通常の方法で好ましくは出発−異性体混
合物の全部が留出してしまうまで行う。
合物の全部が留出してしまうまで行う。
水蒸気蒸留による蒸留液を冷却する際、通常直ちに固形
分が析出する。この固形分を残っている水性−有機液相
混合物から、好ましくは戸別又は吸引濾過により、分離
する。この固形分は主として１，４−異性体（Ｉ［）か
らなる。即ち、固形分の純度は大抵約９５〜９８％であ
る。例えば、シクロヘキサンから再結晶することにより
純度を９９％以上に高めることができる。
分が析出する。この固形分を残っている水性−有機液相
混合物から、好ましくは戸別又は吸引濾過により、分離
する。この固形分は主として１，４−異性体（Ｉ［）か
らなる。即ち、固形分の純度は大抵約９５〜９８％であ
る。例えば、シクロヘキサンから再結晶することにより
純度を９９％以上に高めることができる。
次に、析出した固形分を分離した水性−有機によりなお
不活性有機溶剤、例えば脂肪族のハロゲン化炭化水素（
ＣＨ２Ｃ１，２、ＣＨＣｌ、 、 ＣＣｌ４゜ＣｌＣＨ
２−ＣＨ２Ｃ１等）で抽出してもよい。有機相を一緒に
して常法により、好ましくは蒸留により、処理する。こ
の結果、１，３−異性体（Ｉ）が高純度で一蒸留を注意
深く行う場合には９９％以上の純度で一得られる。
不活性有機溶剤、例えば脂肪族のハロゲン化炭化水素（
ＣＨ２Ｃ１，２、ＣＨＣｌ、 、 ＣＣｌ４゜ＣｌＣＨ
２−ＣＨ２Ｃ１等）で抽出してもよい。有機相を一緒に
して常法により、好ましくは蒸留により、処理する。こ
の結果、１，３−異性体（Ｉ）が高純度で一蒸留を注意
深く行う場合には９９％以上の純度で一得られる。
以下の実施例（Ａ）は本発明による分離方法をさらに詳
細に説明するためのものである。尚、この実施例のあと
に、２．３’の比較例（Ｂ）が示されている。この比較
例は、異性体分離がｃｓ２の不存在下及び他の物質（Ｃ
Ｈ２Ｃ１２、Ｃ）ｉｃ１３． ＣＣｌ４゜ニトロベンゾ
ール、ニトロメタン）ノ存在下テの水蒸気蒸留では全く
、あるいは非常に不完全にしかできないことを示してい
る。
細に説明するためのものである。尚、この実施例のあと
に、２．３’の比較例（Ｂ）が示されている。この比較
例は、異性体分離がｃｓ２の不存在下及び他の物質（Ｃ
Ｈ２Ｃ１２、Ｃ）ｉｃ１３． ＣＣｌ４゜ニトロベンゾ
ール、ニトロメタン）ノ存在下テの水蒸気蒸留では全く
、あるいは非常に不完全にしかできないことを示してい
る。
実施例（Ａ）
ａ）１．８−及び１，４−ビス−（２−ヒドロキシヘキ
サフルオロ−２−プロピルベンゾール）カら成る異性体
混合物の製造（本発明の対象ではない）： ベンゾ−ｋ ７８０ ｇ（１０ｍｏｌ）を二硫化炭素８
５００ ｍＪ中に溶かした溶液中にヘキサフルオロアセ
トン３６５０ｇ（２２モル）を導入する。反応をＡｌＣ
ｌ３を加えて開始させ、温度を約３０〜４６℃に保つ。
サフルオロ−２−プロピルベンゾール）カら成る異性体
混合物の製造（本発明の対象ではない）： ベンゾ−ｋ ７８０ ｇ（１０ｍｏｌ）を二硫化炭素８
５００ ｍＪ中に溶かした溶液中にヘキサフルオロアセ
トン３６５０ｇ（２２モル）を導入する。反応をＡｌＣ
ｌ３を加えて開始させ、温度を約３０〜４６℃に保つ。
全部でＡｌＣｌ３４０６ｇが消費される。装置の流出口
は２つの１メートルの高さの、パラフィンを入れた１計
泡器“及び１つのＣａＣ１２−柱で密閉する。反応終了
後１２時間攪拌を続け、ついで０〜１０℃で氷水を使っ
て加水分解する。異性体の比率（Ｉ ： ｎ）は、加水
分解物に於て８６ ： １４であった（ガスクロマドク
ラフィーによる）。
は２つの１メートルの高さの、パラフィンを入れた１計
泡器“及び１つのＣａＣ１２−柱で密閉する。反応終了
後１２時間攪拌を続け、ついで０〜１０℃で氷水を使っ
て加水分解する。異性体の比率（Ｉ ： ｎ）は、加水
分解物に於て８６ ： １４であった（ガスクロマドク
ラフィーによる）。
ｂ）本発明による異性体の分離
ａ）による加水分解物を水蒸気蒸留する。蒸留物を冷却
する際析出する固形分を吸引濾過により分離する（ ６
４０ｇ ＝ベンゾールを基準として粗収率１６％）。シ
クロヘキサンからの再結晶の後、融点が９１〜９４℃の
１，４−異性体４３２ｇを得た（粗収率１１％）。吸引
濾過により得られた水性−有機炉液の有機相を分離し、
水性相はＣＨ２Ｃｌ。で３回抽出する。この有機相を一
緒にしてＭｇＳＯ４上で乾燥した後、溶剤を回転蒸発器
で除去し、得られた粗生成物を短いヴイグロウカラム１
５ （２５ｃｍ）を介して粗く蒸留する（２≧１００℃
／２５ ｍｍＨｇ ） 。このようにして予精製した粗
生物（２６５５ｇ全収率６５％）は、１，４−異性体を
３％、１，３−異性体を９６〜９７％含有していた。
する際析出する固形分を吸引濾過により分離する（ ６
４０ｇ ＝ベンゾールを基準として粗収率１６％）。シ
クロヘキサンからの再結晶の後、融点が９１〜９４℃の
１，４−異性体４３２ｇを得た（粗収率１１％）。吸引
濾過により得られた水性−有機炉液の有機相を分離し、
水性相はＣＨ２Ｃｌ。で３回抽出する。この有機相を一
緒にしてＭｇＳＯ４上で乾燥した後、溶剤を回転蒸発器
で除去し、得られた粗生成物を短いヴイグロウカラム１
５ （２５ｃｍ）を介して粗く蒸留する（２≧１００℃
／２５ ｍｍＨｇ ） 。このようにして予精製した粗
生物（２６５５ｇ全収率６５％）は、１，４−異性体を
３％、１，３−異性体を９６〜９７％含有していた。
１４０ｃｍの長さの、−・４ｍｎのラツシヒリングを詰
めたカラムを介して分別減圧蒸留することにより９９％
より大きいガスクロマトグラフィー純度を有する１、３
−異性体を得た（２８０１ ｇ全収率５６％）。
めたカラムを介して分別減圧蒸留することにより９９％
より大きいガスクロマトグラフィー純度を有する１、３
−異性体を得た（２８０１ ｇ全収率５６％）。
分光学的データ及び物理的データは、文献中のデータと
一致している。
一致している。
比較例（Ｂ）
ａ）１．３−及び１．４−ビス−（２−ヒドロキシヘキ
サフルオロ−２−プロピルベンゾール）カら成る異性体
混合物の製造： ベンゾール１モル（７８ｇ）−それ以上の溶剤なしで仁
念又は下記の表に記載された溶剤２００ｍ１を混合して
−にヘキサフルオロアセトン２．２モル（８６５ｇ）を
導入する。ＡｌＣｌ３を添加して反応を始め、３０〜４
６℃に保持する。全部でＡｌ０１３４１ ｇを添加した
。装置の流出口は２つの１メートルの高さの、パラフィ
ンを入れた１計泡器“及び１つの（ａ（：：１２−柱で
密閉する。
サフルオロ−２−プロピルベンゾール）カら成る異性体
混合物の製造： ベンゾール１モル（７８ｇ）−それ以上の溶剤なしで仁
念又は下記の表に記載された溶剤２００ｍ１を混合して
−にヘキサフルオロアセトン２．２モル（８６５ｇ）を
導入する。ＡｌＣｌ３を添加して反応を始め、３０〜４
６℃に保持する。全部でＡｌ０１３４１ ｇを添加した
。装置の流出口は２つの１メートルの高さの、パラフィ
ンを入れた１計泡器“及び１つの（ａ（：：１２−柱で
密閉する。
反応終了後１２時間、攪拌を続け、ついで０〜１０℃で
氷水を用いて加水分解する。
氷水を用いて加水分解する。
ｂ）異性体分離の実験
ａ）による加水分解物を水蒸気蒸留する。蒸留液を冷却
する際析出する丙形分を吸引濾過により分離し、乾燥す
る。吸引濾過により得られた水性−有機炉液の有機相を
分離し、水性相をＣＨ２Ｃｌ２ で３回抽出する。この
有機相を一緒にしてＭｇＳＯ４上で乾燥した後、溶剤を
回転蒸発器で除去し、得られた波状粗生成物を短いヴイ
グロウカラム（２５ｃｒｎ）介して粗く蒸留する（ｕ１
００℃／２５画Ｈｇ）。
する際析出する丙形分を吸引濾過により分離し、乾燥す
る。吸引濾過により得られた水性−有機炉液の有機相を
分離し、水性相をＣＨ２Ｃｌ２ で３回抽出する。この
有機相を一緒にしてＭｇＳＯ４上で乾燥した後、溶剤を
回転蒸発器で除去し、得られた波状粗生成物を短いヴイ
グロウカラム（２５ｃｒｎ）介して粗く蒸留する（ｕ１
００℃／２５画Ｈｇ）。
ａ）及びｂ）の段階を下記の条件で行い、下記の結果を
得た： 溶剤 異性体混合物 水蒸気蒸留により単離の
全収率 された１、４−異性体の収率 １、溶剤使用せず ５７％ 不分離２
、ニトロメタン 微量 −３、１，
２−ジクロロエタン ５９％ ４％
４、メチレンクロライド ３１％ ３
％溶剤に関係なく蒸留生成物中の１，３−及び１．４−
異性体の割合は一水蒸気蒸留の前の粗生成物中の割合と
同様に−８６：１４であった。
得た： 溶剤 異性体混合物 水蒸気蒸留により単離の
全収率 された１、４−異性体の収率 １、溶剤使用せず ５７％ 不分離２
、ニトロメタン 微量 −３、１，
２−ジクロロエタン ５９％ ４％
４、メチレンクロライド ３１％ ３
％溶剤に関係なく蒸留生成物中の１，３−及び１．４−
異性体の割合は一水蒸気蒸留の前の粗生成物中の割合と
同様に−８６：１４であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１，３−及び１，４−ビス−（２−ヒドロキシヘキ
サフルオロ−２−プロピル）−ベンゾールから成る異性
体混合物を二硫化炭素ＣＳ＿２の存在下に水蒸気蒸留に
付し、 蒸留液の冷却の際に析出する−主に１，４−異性体から
成る−固形分を分離し、次いで残つている水性−有機液
相混合物−主に１，３−異性体から成る−から有機液相
を同様に分離し、この有機液相から１，３−異性体を得
ることを特徴とする １，３−及び１，４−ビス−（２−ヒドロキシヘキサフ
ルオロ−２−プロピル）−ベンゾールから成る異性体混
合物を分離する方法。 ２、出発−異性体混合物として１，３−異性体約１０〜
９０％及び１，４−異性体約９０〜１０％から成る混合
物、好ましくは１，３−異性体約８０〜９０％及び１，
４−異性体約２０〜１０％から成る混合物を用いる特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ３、出発−異性体混合物として、触媒としてのＡｌＣｌ
＿３の存在下、約１：２のモル比でベンゾールをヘキサ
フルオロアセトンと反応させる際に得られる混合物を用
いる特許請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 ４、水蒸気蒸留を出発−異性体混合物１モルあたり約２
〜６．５モルのＣＳ＿２の存在下で行う特許請求の範囲
第１項から第３項までのうちのいずれか一つに記載の方
法。 ５、水蒸気蒸留による蒸留液から析出した固形分から純
粋な１，４−異性体を再結晶により得る特許請求の範囲
第１項から第４項までのうちのいずれか一つに記載の方
法。 ６、水蒸気蒸留ののちに、析出した固形分及び水性相か
ら分離した有機液相から蒸留により純粋な１，３−異性
体を得る特許請求の範囲第１項から第５項までのうちの
いずれか一つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863624911 DE3624911A1 (de) | 1986-07-23 | 1986-07-23 | Verfahren zur trennung von isomerengemischen aus 1.3- und 1.4-bis-(2-hydroxyhexafluoro-2-propyl)-benzol |
| DE3624911.4 | 1986-07-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6333346A true JPS6333346A (ja) | 1988-02-13 |
Family
ID=6305807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62181273A Pending JPS6333346A (ja) | 1986-07-23 | 1987-07-22 | １、３−及び１、４−ビス−（２−ヒドロキシヘキサフルオロ−２−プロピル）−ベンゾ−ルから成る異性体混合物を分離する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4778568A (ja) |
| EP (1) | EP0254219B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6333346A (ja) |
| DE (2) | DE3624911A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0327338A (ja) * | 1989-06-26 | 1991-02-05 | Central Glass Co Ltd | ビス（２―ヒドロキシヘキサフルオロ―２―プロピル）ベンゼン誘導体の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0409689B1 (en) * | 1989-07-18 | 1995-03-22 | Elf Atochem S.A. | A process for the purification of 1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethanol |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA693106A (en) * | 1964-08-25 | Union Carbide Corporation | Separation of acyclic alpha or beta diol isomers | |
| US2674569A (en) * | 1945-04-30 | 1954-04-06 | Ici Ltd | Purification of benzene hexachloride by steam distillation |
| US3236894A (en) * | 1961-05-03 | 1966-02-22 | Du Pont | Selected fluorine-containing aromatic tertiary alcohols and the preparation thereof |
| US3304334A (en) * | 1964-09-18 | 1967-02-14 | Allied Chem | Tris-(2-hydroxyperhalofluoro-2-propyl) benzenes and process for preparing them |
| US3879430A (en) * | 1973-09-13 | 1975-04-22 | Us Navy | Highly fluorinated diglycidyl ethers |
-
1986
- 1986-07-23 DE DE19863624911 patent/DE3624911A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-07-17 DE DE8787110348T patent/DE3766310D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-17 EP EP87110348A patent/EP0254219B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-21 US US07/076,135 patent/US4778568A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-22 JP JP62181273A patent/JPS6333346A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0327338A (ja) * | 1989-06-26 | 1991-02-05 | Central Glass Co Ltd | ビス（２―ヒドロキシヘキサフルオロ―２―プロピル）ベンゼン誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3766310D1 (de) | 1991-01-03 |
| EP0254219A1 (de) | 1988-01-27 |
| EP0254219B1 (de) | 1990-11-22 |
| DE3624911A1 (de) | 1988-01-28 |
| US4778568A (en) | 1988-10-18 |
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