HU185779B - Herbicides containing carbamic acid phenyl esters - Google Patents

Herbicides containing carbamic acid phenyl esters Download PDF

Info

Publication number
HU185779B
HU185779B HU79SCHE696A HUSC000696A HU185779B HU 185779 B HU185779 B HU 185779B HU 79SCHE696 A HU79SCHE696 A HU 79SCHE696A HU SC000696 A HUSC000696 A HU SC000696A HU 185779 B HU185779 B HU 185779B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
ester
active ingredient
acid
composition according
Prior art date
Application number
HU79SCHE696A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Gerhard Boroschewski
Ludwig Nuesslein
Friedrich Arndt
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HU185779B publication Critical patent/HU185779B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

A találmány új karbamidsav-fenil-észtereket tartalmazó herbicid szerekre vonatkozik.
Ismertek már olyan herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként 3-(karbamoil-oxi)-anilid-származékokat tartalmaznak (686 239 számú belga szabadalmi leírás).
A találmány célja jobb gyomirtó tulajdonságokkal rendelkező herbicid szerek biztosítása.
Ezt a célt a találmány értelmében olyan készítményekkel érjük el, amelyek hatóanyagként olyan karbamidsavszármazékokat tartalmaznak, amelyeknek (I) általános képletében:
- R, jelentése ciano-metil-, 2-ciano-etil-, 2-klóretil-, 2-bróm-etil-, 2-fenil-etil-, 2-metoxi-etil-,
2-etoxi-etil-, 2-hidroxi-etil-, 2,2-dimetoxi-etil-, l,3-dioxolán-2-iI-metil- vagy 4-metiI-l,3dioxolán-2-il-metil-csoport;
- R, metil- vagy etilcsoportot is jelenthet, amenynyiben R2 ciano-benzil- vagy l-ciano-2-feniletil-csoportot képvisel;
- R2 jelentése fenil-, klór-fenil-, fluor-fenil-, metilfenil- vagy metoxi-fenil-csoport, és
- R3 jelentése triklór-metil-, etil-, izopropil-, tercbutil-, ciklopropil- vagy 1,1-dimetil-butilcsoport.
A találmány szerinti készítmények herbicid hatása felülmúlja az ismert 3-(karbamoil-oxi)-anilidszármazékokat tartalmazó készítményekét.
A találmány szerinti készítmények egyrészt kitűnő hatást mutatnak számos nem kívánt növényfajtával szemben, másrészt a kultúrnövényekkel szembeni szelektivitásuk kimondottan jó.
A találmány szerinti készítményekkel például az alábbi növényfajtákat irthatjuk:
Gramineae :
Festuca sp., Alopecurus sp., Agrostis sp., Echinochloa, Setaria sp., Sorghum sp., Poa sp., Lolium sp., Arrhenaterum sp., Phalaris sp., Phleum sp., Eleusine sp., Bromus sp., Hordeum sp., és mások;
Cyperaceae:
Cyperus sp. és mások;
Liliaceae:
Allium sp. és mások;
Amaranthaceae:
Amaranthus sp. és mások;
Boraginaceae:
Anchusa sp., Amsinckia sp., Myosotis sp. és mások;
Caryophylaceae:
Stellaria sp., Spergula sp., Cerastium sp. és mások;
Chenopodiaceae:
Chenopodium sp., Salsola káli, Atriplex sp., Kochia sp. és mások;
Convolvulaceae:
Ipomea sp. és mások;
Compositae:
Ambrosia sp., Lactuca sp., Senecio sp., Xanthium sp., Galinsoga sp., Centaurea sp., Matricaria sp., Helianthus sp., Chrysanthemum sp., Cichorium intybus és mások;
Cruciferae:
Brassica sp., Cherianthus cheiri, Capsella sp., Thlaspi sp., Sinapis sp. és mások;
Euphorbiaceae:
Euphorbia;
Labiatae:
Lamium sp., Galeopsis sp. és mások;
Leguminosae:
Medicago sp., Trifolium sp., Vicia sp., Cassia sp. és mások;
Malvaceae:
Abutilon theophrasti, Sida sp., Hibiscus sp., Anoda és mások;
Papaveraceae:
Papaver sp., Escholtzia és mások;
Polygonaceae:
Polygonum sp. és mások;
Portulacaceae:
Portulaca sp. és mások;
Rubiaceae:
Galium sp., Richardia sp. és mások;
Ranunculaceae:
Delphinium sp., Adonis sp. és mások;
Scrophulariaceae:
Linaria sp., Digitális sp., Veronica sp. és mások;
Solanaceae:
Datura sp., Solanum sp., Physalis sp. és mások;
Urticaceae:
Urtica sp. és mások;
Umbelliferae:
Daucus carota és mások.
Magról kelő gyomnövények irtása esetén a felhasznált hatóanyag-mennyiség hektáronként általában 1-5 kg.
Az ilyen növényfajták irtása esetén a találmány szerinti készítményeket mind kikelés előtt, mind kikelés után alkalmazhatjuk. A készítmények nagy előnye, hogy a mezőgazdasági kultúrák, különösen a gyapot, burgonya, rizs, szója és cukorrépa specifikusan jól elviselik őket.
A találmány szerinti készítmények az (I) általános képletü vegyületeket önmagukban, egymással összekeverve vagy más hatóanyagokkal együtt tartalmazhatják. A készítmény adott esetben a kívánt céltól függően egyéb lombtalanító, növényvédővagy kártevőirtószereket tartalmazhatnak.
Ha a készítmény hatásspektrumát kívánjuk szélesíteni, a készítményhez egyéb herbicideket is adhatunk. Herbicid hatású keverőkomponensként például az alábbiak felelnek meg: triazinok, aminotriazol-származékok, anilidek, diazinok, uracilszármazékok, alifás karbonsavak és halogénkarbonsavak, helyettesített benzoesavak és aril-oxikarbonsavak, hidrazidok, amidok, nitrilek, az ilyen karbonsavak észterei, karbamidsav- és tiokarbamidsav-észterek, karbamidok, 2,3,6-triklór-benziloxi-propanol, tiocianátszármazékok és más adalékok.
Más adalékokon például az olyan nemfitotoxikus adalékokat is érteni kell, amelyek a herbicidekkel szinergetikus hatásnövekedést válthatnak ki; ilyenek egyebek között a nedvesítőszerek, emulátorok, oldószerek és olajszerű adalékok.
A 'találmány szerinti új szerek tehát készítmények, célszerűen porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek (I) általános képletü hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert és adott esetben nedvesítő, tapadást növelő, emulgeá-21
185 779 ló és/vagy diszpergáló segédanyagokat tartalmaznak.
Alkalmas folyékony vivőanyagok például a víz, alifás és aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetii-szulfoxid, dimetil-formamid, továbbá az ásványolaj-frakciók.
Szilárd vivőanyagként használhatunk például ásványi anyagokat, így szilikagélt, talkumot, kaolint, agyagföldet, mészkövet, kovasavat, szilikátokat és növényi anyagokat, így liszteket.
Felületaktív anyagként példaképpen megnevezzük a kálcium-ligninszulfonátot, poli(oxi-etilén)alkil-fenil-étereket, naftalinszulfonsavakat és azok sóit, fenolszulfonsavakat és azok sóit, a formaldehidkondenzátumokat, zsíralkoholszulfátokat, valamint a szubsztituált benzolszulfonsavakat és azok sóit.
A különböző készítményekben a hatóanyag(ok) részarányát széles határokon belül változtathatjuk. A szerek például 10-80 súly % hatóanyagot, 90-20 súly% folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly% felületaktív anyagot tartalmazhatnak.
A készítményeket a szokásos módon vihetjük fel, így például vízzel mint vivőanyaggal, permetezőfolyadék alakjában 100-1000 liter/ha mennyiségben. A készítményeket alkalmazhatjuk az úgynevezett „low-volume-” és „ultra-low-volume-eljárás”-ban, valamint az úgynevezett mikrogranulátumok alakjában is.
Az (I) általános képletü vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletü vegyületeket szerves bázisok - így például piridin - jelenlétében vagy alkálisók, - például nátrium - vagy káliumsójuk - alakjában.
(III) általános képletü vegyületekkel reagáltatunk ; vagy (II) általános képletü vegyületeket foszgénnel - szervetlen vagy szerves bázisok, például nátrium-hidroxid vagy dimetil-anilin hozzáadása közben - először (IV) általános képletü klórhangyasav-észter-származékká alakítunk, és ezeket bázisok - így például kálium-karbonát - jelenlétében (V) általános képletü vegyületekkel reagáltatjuk és a termékeket önmagában ismert módon elkülönítjük. A (II)—(V) általános képletekben RH R2 és R3 a fentiekben megadott jelentésű.
Ezekhez a reakciókhoz oldószerként például etilacetátot, acetonitrilt, hexánt, benzolt, toluolt, metilén-kloridot, szén-tetrakloridot, tetrahidrofuránt, dimetil-formamidot és egyéb, a reagensekkel szemben közömbös szert használhatunk.
A reagáltatást mindegyik reakció esetén 0 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük.
A kiindulási anyagként alkalmazott hidroxianilideket önmagában ismert módon állítjuk elő, a megfelelő savkloridok és m-amino-fenol reagáltatásával.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagainak az előállítását az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük.
1. példa:
N- (2,2-Dietoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[ 3- ( 2,2dimetil- valeril-amino) -fenil]-észter előállítása
20,9 g (0,1 mól) N-(2,2-dietoxi-etil)-anilin 50 ml etil-acetáttal készített oldatába keverés és
10-15’C-ra történő hűtés közben becsöpögtetjük
28,3 g (0,1 mól) klór-hangyasav-3-(2,2-dimetilvaíeril-amino)-fenil-észter oldatát és ugyanakkor
13,8 g (0,1 mól) kálium-karbonát 70 ml vízzel készített oldatát. A reakeióelegyet 30 percen át keverjük szobahőmérsékleten, majd a szerves fázist elválasztjuk, kevés etil-acetáttal felhígítjuk, 0 ’C hőmérsékleten híg sósavoldattal és nátrium-kloridoldattal mossuk, magnézium-szulfáttal megszáritjuk és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot etil-acetát és pentán elegyéből átkristályosítjuk.
Hozam: 36 g (79%); olvadáspont: 88-89 ’C.
2. példa :
N- (2-Ciam-etil) -3-metil~fenil-karbamidsav-[ 3(triklór metil-karbonil-amino)-fenil]-észter előállítása
16,0 g N-(2-ciano-etil)-3-metil-anilin 100 ml acetonitrillel készített oldatába becsöpögtetünk 31,7 g, 100 ml acetonitrilben felvett k!ór-hangyasav-[3(triklór-metil-karbonil-amino)-fenil]-észtert. Ezután a reakeióelegyet 12,1 g Ν,Ν-dimetil-anilinnel keverjük össze. Eközben a hőmérséklet 46 ’C-ra emelkedik. A reakeióelegyet 10 percen át forraljuk, majd lehűtjük, 500 ml jeges vízbe keverjük, a kivált anyagot leszűrjük és izopropanolból átkristályosítjuk.
Hozam: 31,5 g (72%); olvadáspont: 118’C.
3. példa:
N-( Ciano-metil)-fenil-karbamidsav-[3-(terc~butilkarbonil-amino) -fenil]-észter előállítása
13,2 g N-(ciano-metil)-anilin 150 ml acetonitrillel készített oldatába beadagolunk 25,57 g klórhangyasav-[3-(terc-butil-karbonil-amino)-fenil]észtert, majd további keverés közben becsöpögtetünk 12,1 g Ν,Ν-dimetil-anilint, és az elegyet 15 percen át forraljuk. A reakeióelegyet lehűlés után 1 liter jeges vízbe keverjük, a kiváló anyagot leszívatjuk, vákuumban megszárítjuk, és kis mennyiségű acetonitrilből átkristályosítjuk.
Hozam: 24,0 g (68%); olvadáspont: 173 ’C.
4. példa :
N- (2-Ciano-etil- ) -fenil~karbamidsav-[ 3- ( ciklopropil-karbonil-amino)-fenilJ-észter előállítása
29,2 g N-(2-ciano-etil)-anilint 200 ml acetonitrilben feloldunk, összekeverjük 23,97 g klór-hangyasav-[3-(ciklopropil-karbonil-amino)-fenil]-észterrel, eközben a hőmérséklet 35 ’C-ra emelkedik. A reakeióelegyet éjszakán át állni hagyjuk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, az olajszerű . 185 779 maradékot vízzel kezeljük, a vizet dekantáljuk, és az olajszerű anyagot 1·: 1 térfogatarányú izopropiléter izopropanol eleggyel kristályosítjuk. A kristályos terméket izopropanolból átkristályosítjuk.
Hozam: 16,59 g (48%); olvadáspont: 142’C.
5. példa:
N-( Ciano-metil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3- 1Q (propionil-amino) -fenil]-észter előállítása
A 64,4 g (0,39 mól) propionsav-3-hidroxi-anilidból előállított káliumsót 300 ml acetonitriiben felvesszük. Keverés közben, 5 perc alatt belecsöpög- 15 tétjük 81,4 g (0,39 mól) N-ciano-metil-N-(3-metilfenil)-karbamoil-klorid 250 ml ácetonitrillel készített oldatát, a hőmérséklet 28 ’C-ról 44 °C-ra emelkedik. Ezután a reakcióelegyet 30 percen át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Csökken- 2Q tett nyomáson végzett bepárlás után a maradékot etil-acetátban és vízben feloldjuk, 0 °C hőmérsékleten kis mennyiségű híg nátrium-hidroxid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáttal megszárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. Az először olajszerű maradék éterből kristályosodik.
Hozam: 80,4 g (61%); olvadáspont: 97-99 °C.
Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket.
A vegyület neve
N-(2,2-Dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(propioniI-amino)-fenil]-észter
N-(Ciano-metil)-fenil-karbamidsav-(3propionil-amino-fenil)-észter
N-(2-Ciano-etil)-3-metiI-feníI-karbamidsav-(3-propionil-amino-fenil)-észter
N-(2-Metoxi-etil)-feniI-karbamidsav-(3propi<?nil-amino-fenil)-észter
N-(2-Ciano-etil)-4-metil-fenil-karbamidsav-(3-propionil-amino-fenil)-észter.
N-(2-Ciano-etil)-2-metil-fenil-karbamidsav-(3-propionil-amino-fenil)-észter
N-(2-Metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-(3-propionil-amino-fenil)-észter
N-(2,2-Dimetoxi-etil)-4-metil-fenilkarbamidsav-[3-(propionil-amino)fenil]-észter
N-(2,2-Dimetoxi-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav-[3-(propionil-amino)fenilj-észter
N-(2-Bróm-etil)-fenil-karbamidsav-[3(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2,2-Dimetoxi-etil)-2-metil-fenilkarbamidsav-[3-(propionil-amino)fenilj-észter
N-( 1 -Ciano-2-fenil-etil)-N-metil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észter
N-(a-Ciano-benzil)-N-etil-karbamidsav[3-(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Ciano-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(terc-butiI-karbonil-amino)-fenil]észter
N-(2-Ciano-etiI)-fenil-karbamidsav-[3(terc-butil-karbonil-amino)-fenil]-észter
Fizikai állandó
Op.: 71-73 ’C Op.: 130’C Op.: 149 151 ’C Op.: 71-72’C Op.: 124-126’C Op.: 120-122’C Op.: 82-84’C n20: 1,5343 n“: 1,5405.
Op.: 86-87’C Op.: 83-84’C Op.: 126-128‘C
Op.: 105-107’C
Op.: 104’C Op.: 764C
Op.: 122’C Op.: 118’C
A vegyület neve Fizikai állandó
N-(l,3-Dioxolán-2-il-me»il)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észter
3-Meloxi-N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észter
N-(4-Metil-1,3-dioxolán-2-il-metil)fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)feni l]-észter
N-(Ciano-metil)-feniI-karbamidsav-[3(2,2-dimetil-valeril-amino)-fenil]-észter
N-(2-Ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3(2,2-dimetil-valeril-amino)-fenil]-észter
N-{2-Ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[(2metil-propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Klór-etiI)-fenil-karbamidsav-[(2,2dimetil-valeril-amino)-fenil]-észter
N-(2-Klór-etiI)-fenil-karbamidsav-[3(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Fenil-etil)-fenil-karbamidsav-[3(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2,2-Dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(2,2-dimetil-valeril-aniino)-feni]]észtei
N-(2-Ciano-etiI)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonil-amino)fenilj-észter
N-(Ciano-metil)-fenil-karbamidsav-[3(triklór-metil-karbonil-amino)-fenil]észter
N-(2-Ciano-etiI)-feniI-karbamidsav-[3(triklór-metil-karbonil-amino)-fenil]észter
N-(2-Metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3(terc-butil-karbonil-amino)-feníl]-észter -N-(2-Metoxi-etil)-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(terc-butil-karbonil-amino)fenil] észter
N-(2-Metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3(ciklopropil-karbonil-amino)-fenil]észter
N-(2-Metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3(triklór-metil-karbonil-anuno)-fenil]észter
N-(2-Metoxi-etil)-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonilamino)-fenil]-észter
N-(2,2-Dimetii-1,3-dioxolán-4-il-metil)fenil-karbamidsav-[3-(2,2-dimetilvalenl-amino)-fenil]-észter
N-(2-Etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3(ciklopropil-karbonil-amino)-fenil]észter
N-(Ciano-metil)-3-klór-fenil-karbaniidsav-[3-(triklór-metiI-karbonil-amino)fenil]-észter
N-(2,2-Dimetoxi-etil)-3-metil-fenilkarbamidsav-[3-(terc-butil-karbonilamino)-fenil]-észter
N-(2-Hidroxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3(ciklopropil-karbpnil-amino)-fenil]észter
N-(2-Metoxi-etil)-4-fluor-fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonil-amino)fenilj-észter
N-(2-Etoxi-etil)-4-fluor-feníl-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonil-amino)fenilj-észter
Op.: 98-99’C n“: 1,5614 n“: 1,5559
Op.: 152-153’C Op. :93-95 ’C Op.: 136-137’C Op.: 101-102,5’C Op.: 107-109’C Op.: 93-94’C
Op.: 77-79’C
Op.: 175’C
Op.: 102’C
Op.: 137’C n“: 1,5509 n“: 1,5482
Op.: 133’C n™: 1,5804
Op.: 135’C
Op.: 100-102’C
Op.: 109’C
Op.: 162’C viszkózus, olajszerü anyag
Op.: 116-117 ’C
Op.: 103-105’C
Op.: 77-79’C
Az (I) általános képletü vegyületek színtelen és szagtalan, kristályos vagy olajszerű anyagok, amelyek jól oldódnak acetonban, dimetil-formamid-41 . 185 779 bán, izoforonban, cíklohexanonban, tetrahidrofuránban és dimetil-szulfoxidban.
6. példa 5
Melegházban lévő Solanum és Brassica növényeket kikelés után bepermeteztünk olyan permetlevekkel, amelyeket a 9. példa szerinti összetételnek megfelelő emulziós koncén trátumból készítettünk. 10 A különböző hatóanyagokat az alábbi táblázat szemlélteti. A felhasznált mennyiség hektáronként - hatóanyagra számítva - 5 kg, a víz mennyisége ugyancsak hektáronként, 500 liter volt. Három héttel a kezelés után kiértékeltük az eredményeket, 15 ahol azt jelenti, hogy nincs hatás és azt jelenti, hogy a növények elpusztultak.
Amint a táblázatból látható, a teszt-növények általában elpusztultak. 20
A találmány szerinti Bras- Solakészítmény hatóanyaga_sica num
N-(2,2-Dimetoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(Ciano-metil)-fenil-karbamidsav-[3(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Ciano-etiI)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(Metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Ciano-etil)-4-metíl-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Ciano-etil)-2-metil-fenil-karbamidsav-13-(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Metoxi-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észter
N-(2,2-Dimetoxi-etil)-4-metil-fenilkarbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2,2-Dimetoxi-etil)-3-metii-fenilkarbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Bróm-etil)-fenil-karbamidsav-[3(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2-Ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(2,2-Dimetoxi-etil)-2-metil-fenilkarbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(Ciano-metil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter
N-(l-Ciano-2-fenil-etil)-N-metil-karbamidsav-[3-(propionil-aminó)-fenil]észter
N-(a-Ciano-benzil)-N-etil-karbamidsav[3-(propionil-amino)-fenill-észter
N-( 1,3-Dioxolan-2-il-metil)-fenil*karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenillészter
3-Metoxi-N-(2-metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenilJészter
N-(4-Metil-1,3-dioxolan-2-il-metil)fenil-karbamidsav-[3-(etil-karbonilamino)-fenil]-észter
N-(Ciano-metil)-fenil-karbamidsav-(3(2,2-dimetil-valeril-amino)-fenil]-észter
A találmány szerinti Bras Sola
készítmény hatóanyaga sica num
N-(2-Ciano-etil)-feníl-karbamidsav-(3- (2,2-dimetil-valeril-atnino)-fenil]-észter 4 4
N-(2-Ciano-títil)-fenil-karbamidsav-[3- (2-metiI-propionil-amino)-fenil]-észter 4 4
N-(2,2-Dietoxi-etil)-fenil-karbamidsav- |3-(2,2-dimetil-valeril-amino)-fenil]- észter 4 4
N-(2-Klór-etil)-fenil-karbamidsav-[3- (2,2-dimetil-valeril-amino)-fenil]-észter N-(2-Klór-etil)-fenil-karbamidsav-[3- 4 4
(propionil-amino)-fenil]-észter 4 4
N-(2-Fenil-etil)-fenil-karbamidsav-[3- (propionil-amino)-fenil]-észter N-(2,2-Dimetoxi-etil)-fenil-karbamid- sav-[3-(2,2-dimetil-valeril-amino)-fenil)- 4 4
észter 4 4
N-(2-Ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3- (ciklopropil-karbonil-amino)-fenil]- észter 4 4
N-(Ciano-metil)-fenil-karbamidsav-[3- (terc-butil-karbonil-amino)-fenilj-észter N-(2-Ciano-etil)-3-melil-fenil-karbamid- sav-[3-(terc-butil-karbonil-amino)-fenil]- 4 4
észter 4 4
N-(2-Ciano-etil)-fenil-karbamidsav-[3- (terc-butil-karbonil-amino)-fenill-észter 4 4
N-(Ciano-metil)-fenil-karbamidsav-[3(triklör-metil karboitil-amino)-fenil]-
észter 4 4
N-(2-Metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3- (terc-butil-karbonil-amino)-fenilj-észter N-(2-Metoxi-etil)-3-metoxi-fenil-karba- midsav-[3-(terc-buti|-karboníl-amino)- 4 4
fenilj-észter N-(2-Metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-(3- 4 4
(ciklopropil-karbonil-amino)-fenil]- észter 4 4
N-(2-Metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3- (triklór-metilkarbonil-amino)-fenilj-
észter 4 4
N-(2-Metoxi-etil)-3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonilamino)-fenil]-észter N-(2-Etoxi-etil)-fenil-karbamidsav-(3- (ciklopropil-karbonil-amino)-fenil]- 4 4
észter 4 4
N-(2-Hidroxi etil)-fenil-karbamidsav-[3(ciklopropil-karbonil-amino)-fenilj-
észter 4 4
N-(2-Metoxi-etil)-4-fluor-feniI-karbamidsav-[3-(Ci klopropil-karbonilamino)-fenil]-észter 4 4
N-(2-Etoxi-etil)-4-fluor-fenil-karbamid- sav-[3-(ciklopropil-karbonil-amino)- fenilj-észter N-(Ciano-metil)-3-klór-fenil-karbamid- 4 4
sav-I3-(triklór-metil-karbonil-amino)- fenilj-észter N-(2,2-Dimetoxi-etil)-3-metil-fenil- karbamidsav-[3-(terc-butil-kabonil- 4 4
amino)-fenil]-észter 4 4
Kezeletlen 0 0
7. példa
Az alábbiakban megadott, melegházban levő növényeket kikelés után bepermeteztük olyan permetlevekkel, amelyeket a 9. példa szerinti összetételnek megfelelő emulziós koncentrátumbó) készítettünk, a táblázatban feltüntetett, különböző hatóanyagok
-5185779 felhasználásával. A felhasznált mennyiség hektáronkénti hatóanyagra számítva 3 kg volt. A permetleveket egyenletesen permeteztük a növényekre. Az eredményeket az alábbiak szerint értékeltük:
azt jelenti, hogy a növények teljesen elpusztultak, és azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak.
Az eredmények három héttel a kezelés után azt mutatták, hogy a találmány szerinti készítmények szelektivitása kitűnő és a gyomokkal szemben is jó hatást mutatnak. Az összehasonlító szerek ilyen szelektivitást nem mutattak.
A találmány szerinti készítmény hatóanyaga Cukorrépa Burgonya Gyapot 1 Szója 1 «1 N '£ Gypsoyhyla sp. Solanum sp. Phacelia Ipomoca sp. Lamium sp. Setaria sp. Brassica sp.
N-(2-Ciano-etil)-3-metil-feníl-karbamidsav-[3- (propionil-amino)-fenil]-észter 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0
N-(2-Metoxi-etiI)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3- (propionil-amino)-fenil]-észter 10 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0
N-(Ciano-metiI)-3-metíl-fenil-karbamidsav-[3- (propionil-amíno)-feníl]-észter 10 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0
N-(a-Ciano-benzil)-N-etiI-karbamidsav-[3- (propionil-amino)-fenil]-észter 10 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0
N-(2-Klór-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(2,2-dime- til-valeril-amino)-fenil]-észter 10 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0
n-Butil-karbamidsav-[3-(propioniI-amino)-fenil]- észter 0 5 0 1 5 0 0 0 0 0 0 0
Izobutil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fe- nil]-észter 0 8 0 1 8 0 0 0 0 0 0 0
8. példa: ePor összetétele:
súly% N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter súly% ligninszulfonsav-kálciumsó 35 súly% tetraetilén-glikol-nonil-fenil-éter monokénsavészterének ammóniumsója súly% kolloid kovasav
9. példa:
Emulziós koncentrátum összetétele:
súly% N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(propioniI-amino)-fenil]-észter 45 súly% tonzil súly% cellszurok súly% zsírsav kondenzációs termék nedvesítőszer
10. példa
Emulziós koncentrátum összetétele:
súly% N-(2-ciano-etil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter 55 súly% izoforon súly % emulgeátor-kombináció alkil-poliglikol-éterből, alkil-fenol-poliglikol-éterből és zsírsav-poliglikol-éterből súly% xilol θθ

Claims (48)

1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 10-80 súly-ban olyan karbamidsav- 65 fenil-észter-származékot tartalmaz - amelynek (I) általános képletében
- Rj jelentése ciano-metil-, 2-ciano-etiI, 2-klór-etil,
2-bróm-etil-, 2-fenil-etil-, 2-metoxi-etil-, 2etoxi-etil-, 2-hidroxi-etil-, 2,2-dimetoxi-etil-, l,3-dioxolán-2-il-metil- vagy 4-metil-l,3dioxolán-2-il-metil-csoport;
- R, metil- vagy etilcsoportot is jelenthet, amenynyiben R2 ciano-benzil- vagy l-ciano-2-feniletil-csoportot képvisel;
- R2 jelentése fenil-, klór-fenil-, fluor-fenil-, metilfenil- vagy metoxi-fenil-csoport; és
- R3 jelentése triklör-metil-, etil-, izopropil-, tercbutil-, ciklopropil- vagy 1,1-dimetil-butilcsoport vivőanyaggal, illetve hígítószerrel - előnyösen ásványi anyaggal - és/vagy felületaktív anyaggal előnyösen zsírsav-metil-tauriddal, ligninszulfonsavas kálciumsóval, alkil-fenol-poliglikol-éterrel, zsírsav-kondenzációs termékkel - együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2,2-dietoxi-etil)fenil-karbamidsav-[3-(2,2-dimetil-vaIeril-amino)fenil]-észtert tartalmaz.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)-3metil-fenil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(ciano-metil)fenil-karbamidsav-[3-(terc-butil-karbonil-amino)fenil]-észtert tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonilimino)-fenil]-észtert tartalmaz.
-6. 185 779
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2,2-dimetoxietil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észtert tartalmaz.
7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(ciano-metil)fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észtert tartalmaz.
8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)-3metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észtert tartalmaz.
9. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metoxi-etiI)fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észtert tartalmaz.
10. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)-4metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észtert tartalmaz.
11. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)-2metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észtert tartalmaz.
12. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metoxi-etil)3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)fenil]-észtert tartalmaz.
13. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2,2-dimetoxietil)-4-metil-fenil-karbamidsav-(3-(propionilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
14. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2,2-dimetoxietil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
15. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-bróm-etil)fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észtert tartalmaz.
16. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-etoxi-etiI)fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észtert tartalmaz.
17. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észtert tartalmaz.
18. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2,2-dimetoxietil)-2-metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
19. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(ciano-metil)-3metil-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észtert tartalmaz.
20. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(l-ciano-2-feniletil)-N-metil-karbamidsav-[3-(propioníl-amino)fenil]-észtert tartalmaz.
21. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(a-cianobenzil)-N-etil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)fenil]-észtert tartalmaz.
22. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(l,3-dioxolán-2il-metil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)fenil]-észtert tartalmaz.
23. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-metoxi-N-(2metoxi-etil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
•
24. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(4-metil-l,3dioxolán-2-il-metil)-fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észtert tartalmaz.
25. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(ciano-metil)feniI-karbamidsav-[3-(2,2-dimetil-valeril-amino)fenil]-észtert tartalmaz.
26. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)fenil-karbamidsav-[3-(2,2-dimetil-valeril-amino)fenil]-észtert tartalmaz.
27. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)fenil-karbamidsav-[3-(2-metil-propionil-amino)fenil]-észtert tartalmaz.
28. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-klór-etiS>fenil-karbamidsav-[3-(2,2-dimetil-valeril-amino)fenil]-észtert tartalmaz.
29. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-klór-etil)fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észtert tartalmaz.
30. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-fenil-etil)fenil-karbamidsav-[3-(propionil-amino)-fenil]észtert tartalmaz.
31. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2,2-dimetoxietil)-fenil-karbamidsav-[3-(2,2-dimetil-valerilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
32. Az 1 igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)-3metil-fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
33. Az I igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)'3metil-fenii-karbamidsav-[3-(terc-butil-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
34. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)fenil-karbamidsav-[3-(terc-butil-karbonil-amino)fenil]-észtert tartalmaz.
35. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(ciano-metil)fenil-karbamidsav[3-(triklór-metil-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
36. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-ciano-etil)fenil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
37. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2,3-dimetil-l,3dioxolán-4-il-metil)-fenil-karbamidsav-[3-(2,3dimetil-valeril-amino)-fenil]-észtert tartalmaz.
38. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metoxi-etil)-71
185 779 fenil-karbamidsav-[3-(terc-butil-karbonil-amino)fenilj-észtert tartalmaz.
39. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metoxi-etil)3-metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(terc-butil-karbonil-amino)-fenil]-észtert tartalmaz.
40. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metoxi-etil)feniI-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karboniIamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
41. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metoxi-etil)fenil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
42. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal 1 jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metoxi-etil)3metoxi-fenil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonil-amino)-fenil]-észtert tartalmaz.
43. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal 2Q jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-etoxi-etil)fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
44. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-hidroxi-etil)fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
5 -
45. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-metoxi-etil)4-fluor-fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
46. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-etoxi-etiI)-4fluor-fenil-karbamidsav-[3-(ciklopropil-karboniIamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
47. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(ciano-metil)-3klór-fenil-karbamidsav-[3-(triklór-metil-karbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
48. Áz 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2,2 dimetoxietil)-3-metil-fenil-karbamidsav-[3-(terc-butilkarbonil-amino)-fenil]-észtert tartalmaz.
HU79SCHE696A 1978-10-12 1979-10-11 Herbicides containing carbamic acid phenyl esters HU185779B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782844811 DE2844811A1 (de) 1978-10-12 1978-10-12 Carbaminsaeurephenylester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU185779B true HU185779B (en) 1985-03-28

Family

ID=6052188

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79SCHE696A HU185779B (en) 1978-10-12 1979-10-11 Herbicides containing carbamic acid phenyl esters

Country Status (33)

Country Link
JP (1) JPS5817744B2 (hu)
AR (1) AR223188A1 (hu)
AT (1) AT368360B (hu)
AU (1) AU522297B2 (hu)
BE (1) BE879388A (hu)
BR (1) BR7906612A (hu)
CA (1) CA1124251A (hu)
CH (1) CH641768A5 (hu)
CS (1) CS208137B2 (hu)
DD (1) DD146540A5 (hu)
DE (1) DE2844811A1 (hu)
EG (1) EG13844A (hu)
ES (1) ES484478A1 (hu)
FI (1) FI792941A (hu)
FR (1) FR2438648A1 (hu)
GB (1) GB2033383B (hu)
GR (1) GR74033B (hu)
HU (1) HU185779B (hu)
IL (1) IL58420A (hu)
IN (1) IN153182B (hu)
IT (1) IT1162589B (hu)
MA (1) MA18607A1 (hu)
MX (1) MX5735E (hu)
NL (1) NL7906019A (hu)
PH (1) PH15549A (hu)
PL (1) PL119533B1 (hu)
PT (1) PT70232A (hu)
RO (1) RO79322A (hu)
SE (1) SE7908273L (hu)
SU (1) SU1083906A3 (hu)
TR (1) TR20602A (hu)
YU (1) YU204979A (hu)
ZA (1) ZA795472B (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2844806A1 (de) 1978-10-11 1980-04-24 Schering Ag Carbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(alkylcarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittel
EP0051564A1 (de) * 1980-10-31 1982-05-12 Ciba-Geigy Ag Neue Carbamate
AU7645298A (en) * 1997-04-21 1998-11-13 Novartis Ag Novel herbicides

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3865867A (en) * 1967-06-19 1975-02-11 Monsanto Co Meta-bifunctional benzenes
CA975775A (en) * 1969-03-12 1975-10-07 Eugene G. Teach Bromoacetanilides and their utility as biocides
FR2210186A5 (en) * 1972-12-13 1974-07-05 Rhone Progil Halogenated ureidophenyl carbamates - herbicides, by reacting corresp. halophenols and isocyanates

Also Published As

Publication number Publication date
RO79322A (ro) 1982-08-17
MX5735E (es) 1984-01-25
EG13844A (en) 1982-09-30
SE7908273L (sv) 1980-04-13
BR7906612A (pt) 1980-06-17
IN153182B (hu) 1984-06-09
DD146540A5 (de) 1981-02-18
GB2033383A (en) 1980-05-21
ZA795472B (en) 1980-09-24
YU204979A (en) 1983-04-30
TR20602A (tr) 1982-01-01
PH15549A (en) 1983-02-09
GB2033383B (en) 1983-05-11
AT368360B (de) 1982-10-11
PL218851A1 (hu) 1980-07-28
AR223188A1 (es) 1981-07-31
AU522297B2 (en) 1982-05-27
ES484478A1 (es) 1980-05-16
IL58420A (en) 1984-05-31
AU5168479A (en) 1980-04-17
FR2438648B1 (hu) 1983-09-16
BE879388A (fr) 1980-04-14
CH641768A5 (de) 1984-03-15
MA18607A1 (fr) 1980-07-01
ATA664579A (de) 1982-02-15
IT1162589B (it) 1987-04-01
SU1083906A3 (ru) 1984-03-30
GR74033B (hu) 1984-06-06
IL58420A0 (en) 1980-01-31
JPS5559158A (en) 1980-05-02
DE2844811A1 (de) 1980-09-04
IT7926401A0 (it) 1979-10-11
PL119533B1 (en) 1982-01-30
NL7906019A (nl) 1980-04-15
CA1124251A (en) 1982-05-25
PT70232A (de) 1979-10-01
FI792941A (fi) 1980-04-13
JPS5817744B2 (ja) 1983-04-09
CS208137B2 (en) 1981-08-31
FR2438648A1 (fr) 1980-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69204909T2 (de) Amino-Urazilderivate, deren Herstellung und Verwendung.
EP0332009B1 (de) N-Aryltetrahydrophthalimidverbindungen
DE69110157T2 (de) Iminothiazoline, ihre Herstellung und Anwendung als Herbizide und Zwischenprodukte für ihre Herstellung.
EP1290946B1 (de) Herbizides Mittel
DE3618004A1 (de) Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonyliso(thio)-harnstoff-derivaten
DD292917A5 (de) Herbizide [[(1,3,5-triazin-2-yl) aminocarbonyl] aminosulfonyl] benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4426222A (en) Carbaminic acid esters with herbicidal properties
HU185779B (en) Herbicides containing carbamic acid phenyl esters
EP0122231A2 (de) Herbizides Mittel
DE3900472A1 (de) Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
WO2008058617A2 (en) Herbicidal synergistic composition comprising a sulfonylurea herbicide and pretilachlor
DE2528302A1 (de) Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in rueben und sojabohnen
DD206730A5 (de) Herbizide zusammensetzung
KR840000588B1 (ko) 제초제로 유용한 카바민산페닐 에스테르의 제법
DE2638897C2 (de) Diurethane und diese enthaltende Herbizide
EP0052825B1 (de) Selektiv-herbizide Mittel auf Triazindion-Basis
DE2310649C3 (de) Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
US20050124493A1 (en) Herbicidal composition
DE1809838C3 (de) N-(3-Brom-4-chlorphenyl)-N&#39;methoxy-N&#39;-methylharnstoff und seine Verwendung als Herbizid
DE3045770C2 (hu)
KR820000134B1 (ko) 카바닐산 에스텔의 제조방법
EP0071096B1 (de) N-Aminomethyl-halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE1468310C3 (de) Selektive herbicide Mittel
HU181764B (en) Selective herbicide compositions containing n-/2-propinyl/-carbanilic acid /3-methoxycarbonyl-aminophenyl/-esters
EP0010159B1 (de) Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung basierend auf einem substituierten Harnstoff und einem Halogenacetanilid sowie die Verwendung dieser Wirkstoffkombination