HU181841B - Herbicide composition further process for preparing imidazoline derivatives as active substances - Google Patents

Description

A találmány herbicid készítményekre, valamint az ezek hatóanyagát képező új imidazolinon-származékok előállítására vonatkozik.

A 3 717 659 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismertté váltak olyan szalicilsav-származékok, amelyek az 5-ös helyzetben heterociklusos csoporttal vannak helyettesítve. Ezek a vegyületek azonban szerkezetileg lényegesen különböznek a találmány szerinti imidazolin-származékoktól, hiszen egyrészt heterociklusos gyűrűjük aromás, míg a io találmány szerinti vegyületeké nem, másrészt karboxilcsoportjuk a heterociklusos gyűrűhöz képest 1 meta-helyzetű, míg a találmány szerinti vegyületek| nél orto-helyzetű. Ezek a szalicilsav-származékok i ugyanakkor gyulladásgátló, lázcsillapító, fájdalom- 15 j csillapító, diuretikus, hipoglükémiás és antifibrinolitikus hatásúak; herbicid hatásról még csak szó sem esik az említett szabadalmi leírásban.

A 3 905 996 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismertté váltak olyan herbicid 20 hatású vegyületek, amelyek ugyan hasonló szerkezetűek, azonban számos vonatkozásban eltérőek a találmány szerinti vegyületektől. így többek között ezek az ismert vegyületek N-fenil-származékok, amelyeknél az adott esetben helyettesített fenil- 25 csoport gyűrűbeli nitrogénatomon át kapcsolódik a heterociklusos gyűrűhöz. Ezzel szemben a találmány szerinti vegyületek 2-fenil-imidazolin-származékok, amelyeknél a helyettesített fenilcsoport szénatomon át kapcsolódik a heterociklusos gyűrűhöz. Ugyan- 30 akkor az ismert vegyületek 2-imidazolidon-származékok, míg a találmány szerinti vegyületek 4-imidazolidon-származékok.

Azt találtuk, hogy az (I) általános képletü imid₅ azolinon-származékok - ahol

X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom vagy nitro- vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport,

Rí 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent,

R₂ jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, vagy

Rí és R₂ adott esetben metilcsoporttal helyettesített, 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoportot alkotnak azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, és

Q jelentése -OR₃ általános képletü csoport, ahol az említett csoportban R₃ jelentése hidrogénatom, adott esetben egy 1—3 szénatomos alkoxi-, egy 3-6 szénatomos cikloalkil-, egy fenilvagy egy furilcsoporttal vagy egy, kettő vagy három halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 1—12 szénatomos alkilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy fenilcsoporttal helyettesített 3-5 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal vagy 1-3 szénatomos alkil181841

-1181841 csoporttal vagy egy fenilcsoporttal helyettesített 3-5 szénatomos alkinilcsoport, benzilcsoport, ciklohexenil-metil-csoport, etinil-ciklohexil-csoport, etinil-allil-csoport, pentadienilcsoport, adott esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy pedig R₃ alkálifémből, ammóniából vagy 1—20 szénatomos alifás ammóniumvegyületből leszármaztatható sóképző kationt jelent —, valamint az R₃ helyén sóképző kationtól eltérő csoportot hordozó (I) általános képletü vegyületek savaddíciós sói, illetve — ha Rí és R₂ egymástól eltérő jelentésűek - az (I) általános képletü vegyületek optikai izomerei vagy az ilyen izomerek keverékei szelektív herbicidek és herbicid hatást fejtenek ki, ha a felhasználásukkal előállított készítményeket kihordjuk az irtani kívánt gyomnövényzet lombozatára vagy olyan talajra, amely az irtani kívánt gyomnövény magvait, palántáit vagy szaporító szerveit tartalmazza.

A találmány értelmében előállíthatok továbbá olyan (I) általános képletü vegyületek, amelyekben R₂ 3-6 szénatomos cildoalkilcsoportot jelent.

Az (I) általános képletü vegyületek közül is előnyösek azok, amelyekben X hidrogén-, vagy halogénatomot vagy 1-3 szénatomos alkilcsoportot, Rj 1-3 szénatomos alkilcsoportot, R₂ pedig 1—3 szénatomos alkil- vagy ciklohexilcsoportot jelent, vagy Rí és R₂ adott esetben metilcsoporttal helyettesített ciklohexilcsoportot alkotnak azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, továbbá R₃ jelentése hidrogénatom, adott esetben egy 1—3 szénatomos alkoxi·, 3—6 szénatomos cikloalkil-, fenilvagy furilcsoporttal vagy 1—3 halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 1-12 szénatomos alkilcsoport, adott esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkil- vagy egy fenilcsoporttal vagy egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 3-5 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkil- vagy egy fenilcsoporttal vagy egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 3—5 szénatomos alkinilcsoport, benzilcsoport, ciklohexenil-metil-csoport, etinil-ciklohexilcsoport, etinil-allil-csoport, pentadienilcsoport, adott esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy pedig alkálifémből vagy ammóniából leszármaztatható sóképző kation.

Az utóbbi (I) általános képletü vegyületek közül is előnyösek azok, amelyekben Rí metil- és R₂ izopropilcsoportot jelent, illetve a többi helyettesítő az alábbi csoportokba sorolható:

a) X hidrogén- vagy klóratomot vagy metilcsoportot jelent és R₃ jelentése adott esetben egy 1-3 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos cikloalkil-, fenil- vagy furilcsoporttal vagy 1-3 halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 1-12 szénatomos alkilcsoport;

b) X hidrogén- vagy klóratomot vagy metilcsoportot jelent és R₃ jelentése adott esetben egy fenilvagy egy vagy két 1—3 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy vagy két halogénatommal, előnyösen Mór- atommal helyettesített 3-5 szénatomos alkenilcsoport; és

c) X hidrogén- vagy klóratomot vagy metilcsoportot jelent és R₃ jelentése adott esetben egy fenilvagy egy vagy két 1—3 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 3-5 szénatomos alkinilcsoport, illetve az a)-c) csoportokba tartozó vegyületek izomerjei, ilyen izomerek keverékei, valamint mindezeknek a vegyületeknek a savaddíciós sói.

Előnyösek továbbá az (I) általános képletü vegyületek közül azok a vegyületek, amelyekben Rj metil- és R₂ izopropilcsoportot jelentenek, X jelentése hidrogén- vagy klóratom és R₃ hidrogénatomot jelent, valamint ezeknek a vegyületeknek az alkálifém- és ammóniumsói, optikai izomerei és ilyen izomerek keverékei.

A találmány értelmében az R₃ helyén hidrogénatomtól eltérő helyettesítőt hordozó (I) általános képletü vegyületek úgy állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletü imidazoizoindoldion-származékot - ahol X, Rí és R₂ jelentése a fenti - valamely (III) általános képletü alkálifém-alkoholáttal - ahol R₃ jelentése a fenti, de hidrogénatomtól eltérő - reagáltatunk (lásd az A reakcióvázlatot).

A reagáltatást előnyösen közömbös gáz atmoszférájában, 20 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. Legtöbbször úgy járunk el, hogy a (III) általános képletü alkálifém-alkoholátokat in situ állítjuk elő, vagyis először egy alkálifémet vagy alkálifém-hidridet összekeverünk egy alkalmas alkohollal, majd az így kapott keverékhez adjuk hozzá a konkrét esetben használt (II) általános képletü kiindulási vegyületet.

A reagáltatáshoz közömbös gázként például nitrogén-, argon- vagy héliumgázt használhatunk. Előnyösnek tartjuk a nitrogéngáz használatát.

A reagáltatáshoz használható alkálifémekre és alkálifém-hidridekre példaképpen megemlíthetjük a nátriumot, nátrium-hidridet, káliumot, kálium-hidridet, lítiumot és a lítium-hidridet.

A reagáltatás során az említett alkoholok egyaránt szolgálnak reaktánsként és oldószerként. Általában nincs szükség egy másodlagos oldószer alkalmazására, de ha a reagáltatáshoz alkalmazandó alkohol drága és/vagy az optimális reakciókörülmények biztosítása céljából nagy fölöslegben szükséges alkalmazni, akkor célszerű lehet egy kevésbé drága másodlagos oldószer, például dioxán, tetrahidrofurán vagy más aprotikus oldószer adagolása a reakcióelegyhez. Az e célra alkalmazott aprotikus oldószer mennyisége széles határok között változhat, rendszerint azonban a felhasznált alkohol négyszeresénél nem több a mennyisége. így tehát a reagáltatáshoz alkalmazott szekunder, azaz másodlagos oldószer aránya az alkoholra vonatkoztatva 0,0: 1 és 4 : 1 arányértékek között változhat.

Az R₃ helyén hidrogénatomot hordozó (I) általános képletü vegyületek úgy állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletü imidazoizoindoldiont fölöslegben vett sósavval reagáltatunk egy vízzel elegyedő oldószer, például tetrahidrofurán vagy dioxán jelenlétében. E reakció során először egy (IV) általá

-2181841 nos képletű lakton-hidroklorid képződik, amelyet egy mólekvivalensnyi mennyiségben vett bázissal, például nátrium-hidroxiddal, kálium-hidroxiddal vagy nátrium-karbonáttal kezelve kapjuk a megfelelő (I) általános képletű benzoesavat. A fenti reagáltatá- ₅ sokat a B reakcióvázlatban ábrázoljuk.

Egy így kapott (I) általános képletű benzoesav ezután egy megfelelő alkálifém-, ammónium- vagy alifás ammóniumsóvá alakítható.

Ha egy alkálifémsót kívánunk előállítani, akkor a 10 szabad savat a megfelelő alkálifém-hidroxid tömény vizes oldatával kezeljük, majd a vizet eltávolítjuk, előnyösen egy szerves oldószer, például dioxán jelenlétében végzett azeotróp desztillálás útján.

Az ammónium- és alifás ammóniumsók hasonló 15 módon állíthatók elő, azzal a különbséggel azonban, hogy az (I) általános képletű szabad savat részben oldjuk egy 1-4 szénatomos alkanolban, például metanolban, etanolban vagy izopropanolban, majd az így kapott oldatot kezeljük ammóniával vagy a 20 megfelelő alifás aminnal. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk, majd a kapott maradékot hexánnal kezeljük és szárítjuk, amikor is a kívánt ammóniumvagy alifás ammóniumsót kapjuk.

Az „alifás ammóniumsó” kifejezés alatt 1-18 25 szénatomot tartalmazó alifás ammóniumcsoportokból, így monoalkil-ammónium-, dialkil-ammónium-, triaUdl-ammónium-, monoalkenil-ammónium-, dialkenil-ammónium-, trialkenil-ammónium-, monoalkinil-ammónium-, dialkinil-ammónium-, trialkinil-ammó- 30 nium-, monoalkanol-ammónium-, dialkanol-ammónium- és trialkanol-ammóniumcsoportokból leszármaztatható sókat értünk.

Az előbb említett alifás ammóniumsókat olyan aminokból kiindulva állítjuk elő, amelyek molekula- 35 súlya 300 alatti. Ilyen amin például a metil-amin, etil-amin, n-propil-amin, izopropil-amin, n-butil-amin, izobutil-amin, szek-butil-amin, n-amil-amin, izoamil-amin, hexil-amin, heptil-amin, oktil-amin, nonil-amin, decil-amin, undecil-amin, dodecil-amin, 40 tridecil-amin, tetradecil-amin, pentadecil-amin, hexadecil-amin, heptadecil-amin, oktadecil-amin, metil-etil-amin, metil-izopropil-amin, metil-hexil-amin, metil-nonil-amin, metil-pentadecil-amin, metil-oktadecil-amin, etil-butil-amin, etil-heptil-amin, etil-oktil- ⁴⁵ -amin, hexil-heptil-amin, hexil-oktil-amin, dimetil-amin, dietil-amin, di(n-propil)-amin, diizopropil-amin, di(n-anúl)-amin, düzoamil-amin, dihexil-amin. diheptil-amin, dioktil-amin, trimetil-amin, trietil-amin, tri(n-propil)-amin, triizopropil-amin, tri(n- ⁵⁰ -butil)-amin, triizobutil-amin, tri(szek-butil)-amin, tri(n-amil)-amin, etanol-amin, n-propanol-amin, izopropanol-amin, dietanol-amin, Ν,Ν-dietil-etanol-amin, N-etil-propanol-amin, N-butil-etanol-amin, allil-amin, n-butetúl-2-amin, n-pentenil-2-amin, 2,3- ⁵⁵ -dimetil-butenil-2-amin, di-butenil-2-amin, n-hexenil-2-amin és propilén-diamin.

Az (I) általános képletű vegyületek két pozícióizomer keverékei lehetnek abban az esetben, ha X jelentése hidrogénatomtól eltérő, hiszen a kiindulási ⁶⁰ vegyületként használt (II) általános képletű vegyületek is pozícióizomerek keverékei, ha X hidrogénatomtól eltérő jelentésű. Miként az a C reakcióvázlatból kitűnik, a (II) általános képletű vegyületek megfelelő ftálimido-karboxamid-származékok ciklizáez a gyűrűzárás az reakcióvázlatban Rí, im megadott, azzal a nyilvánvaló továbbá, ) és az (la) általános kedvéért az (I) általáértelemszerűen az (la) vegyületben R_t és R₂ a szénatom, amelyhez rűen úgy állítható elő, lása útján állíthatók elő, és imidokarbonilcsoportok valan telyikénél következik be, miáltal izomerkeveréket k ipunk, ha X jelentése hidrogénatomtól eltérő. A C R₂ és X jelentése a korább megkötéssel, hogy az utóbbi j< lentése hidrogénatomtól eltérő.

Szakember számára az is hogy az 0) általános képletű vegyületek kétféle tautomer forma, mégpedig az ( képletű forma alakjában fordulhatnak elő. Bár a továbbiakban az egyszerűség nos képletet foguk emliten a találmány oltalmi körébe tartozóknak tekintjük általános képletű tautomereke ; is.

Az 0) általános képletű vsgyületek továbbá amfoter vegyületek, azaz oldódlak mind savas, mind bázikus vizes közegben, éi ha erős savakkal, különösen erős ásványi sava lkai, például sósavval, kénsavval vagy hidrogén-bro: niddal kezeljük őket, akkor akár savaddiciós sókat is képeznek.

Szakember számára érthítő továbbá, hogy ha valamely 0) általános képletű egymástól eltérő jelentésű csoportokat képviselnek, akkor aszimmetrikus lesz az kapcsolódnak. így tehát ezec a vegyületek {illetve (II) általános képletű kiindulási anyagaik] D- és L-, illetve DL-formában lehetnek.

Valamely D- vagy L-konf gurációjú 0) általános képletű vegyület tehát egyszíi hogy valamely D- vagy L-kon ügurációjú ¢1) általános képletű vegyületet egy me gfelelő (III) általános képletű alkoholáttal reagálta! ink.

A találmány szerinti eljárásban kiindulási vegyületként használt (II) általán»!

indoldionok előállítását a 4 107 510 számú amerikai egyesült államokbeli szabadai tettük.

A 01a) általános képletű iinidazoizoindoldionokat a 631 357 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi bejelentésünkben isiin állításuk módját is.

Az 0) általános képletű vegyületek tehát rendkívül hatásos herbieid hatóanyagok egyszikű, kétszikű és sásfélékhez tartozó g/omnövények irtásában egyaránt.

Az 0) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények gyomirtásra használhatók posztemergens módon, azaz a növényzet lombozatára kijuttatva, vagy pedig preemergens módon az irtandó gyomnövényzet palántáira vagy szaporítószerveire, illetve az irtandó gyomnövényzet magvait tartalmazó talajra kijuttatva. Tekintettel, arra, hogy az 0) általános képletű vegyületek vízoldhatósága erősen korlátozott, rendszerint nedvesíthető porkészítményekként, emulgeálható koncentrátumokként vagy hígfolyós folyadékként készítjük ki őket, és ezeket a készítményeket folyékony permetként való felhasználásukat megelőzően rendszerint vízben vagy más olcsó folyékony hígítóban diszpergáljuk. Elkészíthetünk azonban olyan szemcsés készítményeket is, amelyek általában 10—15% hatóanyagot tartalmaznak.

Egy tipikus nedvesíthető porkészítmény úgy készíthető, hogy 25—80 súly% hatóanyagot össze3 >s képletű imidazoizomi leírásunkban ismerlertettük, megadva elő-3181841 őriünk 2-5 súly% felületaktív anyaggal, például N-metil-N-oleoil-taurinsav-nátriumsóval, alkii-fenoxi-poli(oxi-etilén)-etanollal vagy alkil-naftalin-szulfonsav-nátriumsóval, továbbá 5—10 súly% diszpergálószerrel, például nagytisztaságú lignoszuífonsav-nátri- 5 umsóval és 25—63 súly% finom szemcseméretű hordozóanyaggal, például kaolinnal, attapulgittal vagy diatómafölddel.

A fenti receptúra szerint előállítható jellegzetes nedvesíthető porkészítmény összetétele például az 10 alábbi lehet: 50 súly% 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav-2-propinil-észter, 3 súly% N-metil-N-oleoil-taurinsav-nátriumsó, 10 súly%lignoszulfonsav-nátriumsó és 37 súly% kaolin.

Hígfolyós folyékony készítmények állíthatók elő 15 40—60 súly% hatóanyag, 2-3 súly%-nyi mennyiségben vett kondenzált naftalinszulfonsav nátriumsó, 2-3 súly%-nyi gélképző agyag, 2 súly% propilén-glikol és 32—54 súly% víz elegyítése útján.

Tipikus szemcsés készítmény készíthető úgy, 20 hogy a hatóanyagot valamilyen oldószerben oldjuk vagy diszpergáljuk, majd a kapott oldatot vagy diszperziót szorpcióra képes vagy nem képes hordozóanyagra, például attapulgitra, kukoricacsutka-őrleményre, horzsakőre vagy talkumra visszük fel. 25

Miként említettük, az (I) általános képletü vegyületek nagyhatású preemergens herbicid hatóanyagok. Ha mintegy 0,07 kg és mintegy 11,2 kg közötti hektáronkénti dózisban kijuttatjuk ezeket a hatóanyagokat tartalmazó készítményeket széleslevelűek, sás- 30 félék vagy fűszerű gyomnövények palántáira vagy szaporítószerveire, illetve az ezeknek a gyomnövényeknek magvait tartalmazó talajra, akkor az említett típusú gyomnövények igen jó hatásfokkal irthatok.

Hatásosak az (I) általános képletü vegyületeket 35 tartalmazó készítmények az említett gyomnövényekkel szemben posztemergens kezelés esetén is, vagyis a növényzet lombozatára hektáronként mintegy 0,28 és mintegy 11,2 kg közötti dózisokban kijuttatva. 40

Bár az (1) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítmények igen jó herbicid hatást mutatnak nagyon sokféle gyomnövénnyel szemben, a herbicidek között egyedülállók olyan tekintetben, hogy viszonylag igen alacsony hatóanyag-mennyiségben ⁴⁵ képesek bizonyos sásféléket, különösen az iszapsást elpusztítani. így a gyakorlati tapasztalatok szerint az (I) általános képletü vegyületek 0,14 kg és 11,2 kg közötti hektáronkénti dózisban hatásosak a sásfélék ellen preemergens kezelés esetén. Szakember számára ^5C érthető ugyanakkor, hogy az (I) általános képletü hatóanyagok még nagyobb alkalmazási arányokban is hasznosíthatók sásfélék és más évelő gyomok irtá sára, abban az esetben, ha az ezek a növények okozta fertőzés különösen erős. Ilyen körülmények között az (I) általános képletü hatóanyagok felhasználhatók akár 25 kg-os hektáronkénti dózisban, preemergensen és postemergensen egyaránt.

Az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítményekkel pusztítható sásfélék közé tartoznak például a Cyperus rotundus L., Cyperus esculentus L, a Cyperus strigosus és az ernyősvirágúak.

A találmányt közelebbről az alábbi kiviteli példákkal kívánjuk megvilágítani.

1. példa

2-(5-Izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav-2-propinil-észter előállítása

12,5 ml propargilalkoholhoz 0,1 g 50%-os ásványolajos nátrium-hidrid-diszperziót adunk, az adagolást nitrogénpárna alatt keverés közben 20 C és 25 “C közötti keverék-hőmérsékletet külső hűtéssel biztosítva végezve. A propargilalkohol nátriumsójának képződése 1-2 órán belül teljes. Az oldathoz ezután 5,0 g 3-izopropil-3-metil-5H-imidazo (2,l-a)izoindil-2(3H),5-diont adunk, és az így kapott reakcióelegyet nitrogénpáma alatt szobahőmérsékleten egy éjszakán át keverjük. Az ekkor elvégzett vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat azt mutatja, hogy a reakció még nem teljes. így további 50 mg 50%-os ásványolajos nátrium-hidrid-diszperziót adagolunk a reakcióelegyhez, majd egy éjszakán át keveijük, 5 °C-ra hűtjük és 0,7 ml 3 n sósavoldatot adunk hozzá. Ezután a reakcióelegyet metilén-kloriddal hígítjuk, majd vízzel mossuk, a szerves fázist pedig elválasztása után szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kristályos maradékot hexánnal szűrőtölcsérre mossuk, majd levegőn szárítjuk. így 6,02 g mennyiségben 131—144 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapunk. Egy hasonló reagáltatással kapott anyagot aceton és hexán elegyéből átkristályosítunk, amikor is 145—147 °C olvadáspontú tiszta terméket kapunk.

2. példa (I) általános képletü vegyületek előállítása

Az alább felsorolt (I) általános képletü vegyületek lényegében az 1. példában ismertetett módon állíthatók elő, propargilalkohol helyett egy megfelelő alkoholt, illetve 3-izopropil-3-metil-5H-imidazo (2,l-a)izoindol-2(3H),5-dion helyett egy megfelelő imidazoizoindoldiont használva (lásd az E reakcióvázlatot).

(I) általános képletü vegyületek

Rí	Ra	r3	X	Olvadáspont °C-ban
CH3	CH(CH3)2	-CH2CH2CH3	H	120 -121,5 (bomlik)
ch3	CH(CH3)2	-CH2C6Hs	H	110 -113 (bomlik)
ch3	CH(CH3)2	—(CH2)7CH3	H	73 - 75 (bomlik)
ch3	CH(CH3)2	—(CH2)nCH3	H	62,5- 64,5 (bomlik)
ch3	CH(CH3)2	-CH2CH=CH2	H	109 -111,5 (bomlik)
ch3	CH(CH3)2	-ch3	H	117 -118
ch3	CH(CH3)2	-C(CH3)2CH=CH2	H	115,5-117,5

-4181841

Táblázat folytatása

Rí	R1	r3	X	Olvadáspont eC-ban
ch3	CH(CH3)2	-C(CH3)2C^CH	H	115 -	116
ch3	CH(CH3)2	-CH(CH3)2	H	121 -	-122,5
ch3	CH(CH3)2	-C(CH3)3	H	139,5-	141
ch3	CH(CH3)2	-CH2CH3	H	123 -	•124,5
ch3	CH(CH3)2	-CH(CH3)CCH	H	97 -	104
ch3	CH(CH3)2	-CH2C(C1)=CH2	H	114 -	116
ch3	CH(CH3)2	-CH2CH2CsCH	H	127 -	•128
ch3	CH(CH3)2	-CH(CH3)CH=CH2	H	94 -	98	(bomlik)
ch3	-CH2CH2CH3	-C(CH3)2CH=CH2	H	103,5-	107	(bomlik)
ch3	ciklohexilcsoport	-C(CH3)2CH=CH2	H	115 -	120	(bomlik)
	-<CH2)5-	-C(CH3)2CH=CH2	H	133,5-	•134,5	(bomlik)
-CH(CH3 )CH2 CH2 CH2 CH 2—	—CH2C=CH	H	168 -	171	(bomlik)
-ch3	-CH(CH3)2	-CH(CH3 )-C(CH3)=CH2	H	85 -	94	(bomlik)
-ch3	-CH(CH3)2	-ch2ch=chch3	H	101 -	112	(bomlik)
-ch3	-CH(CH3)2	-CH2C(CH3)SCH2	H	91 -	102	(bomlik)
-ch3	-CH(CH3)2	-CH2CH=C(CH3)2	H	107 -	111
-ch3	-CH(CH3)2	3-ciklohexenil-metilcsoport	H	100 -	106	(bomlik)
-ch3	-CH(CH3)2	-CH(CH=CH2)2	H	78 -	87	(bomlik)
-ch3	-CH(CH3)2	-CH(CH3)-CH=CHCH3	H	89 -	107	(bomlik)
-CH(CH3)2 -CH(CH3)2	-ch3	H	146 -	•147
	-(CH2)5-	-ch3	H	164 -	165
ch3	CH(CH3)2	-CH2C(CH3)3	H	147 -	148
ch3	CH(CH3)2	n—Cj eH3 7—	H	79 -	81,5
ch3	CH(CH3)2	-CH2CH2OCH3	H	87,5-	92,5
ch3	CH(CH3)2	furil-metil-csoport	H	122 -	•125
ch3	ch(ch3)2	n—CeH13—	H	84 -	86
ch3	CH(CH3)2	1,1 -dimetil-propil-csoport	H	87 -	• 89
ch3	CH(CH3)2	-CH2CH2OC2HS	H	99 -	100
ch3	ch(ch3)2	-CH2CH=CH-C6Hs	H	120 -	•125
ch3	CH(CH3)2	-ch2-c^c-c6h5	H	134,5-	138
ch3	ch(ch3)2	-ch2-c=c-ch3	H	125 -	128
ch3	ch(ch3)2	1 -ciklopropil -etil-csoport	H	95 -	- 98
ch3	CH(CH3)2	—CH2—C=C—n-C7Hi s	H	94 -	96,5
ch3	ch(ch3)2	-CH2CC13	H	143 -	145
ch3	CH(CH3)2	-C(C2H5)2CH=CH2	H	111,5-	115,5
ch3	CH(CH3)2	3-metil-6-izopropil-l -ciklohexil-csoport	H	74 -	78
ch3	CH(CH3)2	etinil-ciklohexil-csoport Cl	H	168 -	-169
ch3	CH(CH3)2	1 -CH2-C=CH2	4(5)—CH3	128 -	130
ch3	CH(CH3)2	-ch3	4(5)—CH3	143 -	151
ch3	CH(CH3)2	-CHj-C^CH	4(5)—CH3	154 -	159
CH,	ch(ch3)2	CH(CH3)2	H	153 -	157,5

-C-CH=CH₂

CH(CH₃)2

CH3	CH(CH3)2	—C2H5 (+) izomer	H	106 -108
ch3	CH(CH3)2 (—) izomer	-CH2-CsCH	H	134 -135
ch3	CH(CH3)2 (+) izomer	-ch2-c=ch2 1 Cl -CH(CH3)CH=CHCH3	H	120 -122
ch3	CH(CH3)2	4(5)—CH3	95-111
ch3	CH(CH3)2	-ch3	3(6)—Cl	162-166
ch3	CH(CH3)2	—CH2—C=CH	3(6)—Cl	164-166
ch3	CH(CH3)2	-CH2-C=c-CH2OH	H	132-134

-5II

Táblázat folytatása

Rt	r2	r3	X	Olvadáspont °C-ban
ch3	ch(ch3)2	-ch2-c=ch2 Cl	3(6)—Cl	154-160
ch3	CH(CH3)2	-CH(CH3)CH=CH-CH3	3(6)—Cl	161-163
ch3	CH(CH3)2	-c2h5	3(6)—N02	156-157
ch3	c2h5	-ch3	H	135-136
ch3	c2h5	-ch2-c=ch	H	137-139
ch3	c2hs	-ch2-c=ch2 1 a	H	125-126
ch3	CH(CH3)2	-CH2-C=CHC1 1 Cl	H	107-114
ch3	c2hs	-CH(CH3)CH=CHCH3	H	119-121
ch3	CH(CHj)2	-ch2-c=ch2 1 Cl	3(6)—N02	161-162
ch3	CH(CH3)2	CHj 1 -C-CH=CH2 1 C2HS	H	73-79
ch3	c2h5	ch3 1 -c-ch=ch2 1 ch3	H	127-128
ch3	CH(CH3)2	CH(CH3)2 1 —C-C=CH 1 CH(CH3)2	H	122-122,5
ch3	CH(CH3)2	-c2hs	4(5)—Cl	112-138
c2h5	CH(CH3)2	-ch3	H	139-140
c2h5	CH(CH3)2	-CH2-C2CH	H	147-149
c2h5	CH(CH3)2	-ch2-c=ch2 1 a	H	134-135
ch3	CH(CH3)2	-ch2-c=ch	4(5)—Cl	177-187
ch3	CH(CH3)2	-CH(CHj)CH=CHCH3	4(5)-Cl	olaj
ch3	CH(CH3)2	-ch2-c=ch2 a	4(5)—Cl	olaj
ch3	CH(CH3)2	-ch=ch2 -CH-C^CH	H	olaj
ch3	CH(CH3)2	CH3 1 -C-CH=CH2 1 CHj	4(5)-a	olaj
ch3	CH(CH3)2	H	4(5)-a	177-179
ch3	c2h5	H	H	195-197
c2h5	CH(CH3)2	H	H	179-180
ch3	CH(CH3)2	H	3(6)-0	154-156
ch3	ch(ch3)2	c2Hs	4(5)-CH3
ch3	ch(ch3)2	n—C3H7	4(5)—CH3 (4 vagy 5)
ch3	CH(CH3)2	11—C3H7	4(5)-CH3 (4 vagy 5)
ch3	ch(ch3)2	n—C3H7	4,5—(CH3)2 (4 és 5)
ch3 6	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4(5)—CH3

-613

3. példa

2-(5-IzopTopil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav-1,1 -dimetil-allil-észter-hidroklorid előállítása (F reakcióvázlat)

164 mg (0,5 millimól) 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)- benzoesav-1,1 -dimetil-allil-észter 5 ml metilén-klorid és 5 ml vízmentes etanol elegyével készült oldatához 0,5 ml l,0n sósavoldatot adunk, majd a kapott elegyet vákuumban bepároljuk és a maradékot dietiléterrel kezeljük. így kristályos terméket kapunk, amelyet kiszűrünk, dietil-éterrel mossuk és levegőn szárítunk. így 170 mg mennyiségben a 259—262 °C olvadáspontú (bomlik) cím szerinti hidrokloridsót kapjuk. Ennek a sónak, de a későbbiekben ismertetett többi sónak is az olvadáspontja függ a felhevítés sebességétől.

4. példa

2-(5-Izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav előállítása (G reakcióvázlat)

Keverés közben 5g 3-izopropiI-3-metil-5H-imidazo(2,l-a) izoindol-2(3H),5-dion 15 ml dioxánnal készült oldatához 10 ml tömény sósavoldat és 10 ml víz elegyét adjuk, majd a kapott reakcióelegyet forráspontjára melegítjük és ezután szobahőmérsékletre hűlni hagyjuk. A kivált kristályos csapadékot kiszűrjük, vízzel, majd acetonnal mossuk és levegőn szárítjuk. A szűrletet vákuumban bepároljuk, majd a kapott csapadékot acetonnal mossuk és levegőn szárítjuk. így két adagban összesen 4,5 g mennyiségben az „A” képletü, 265 °C olvadáspontú (bomlik) lakton-hidrokloridot kapjuk.

Keverés közben az előző bekezdésben kapott lakton-hidrokloridsóból 4,5 g 30 ml vízzel készült, részleges oldatához 0,6 g nátrium-hidroxid 10 ml vízzel készült oldatát adjuk. Néhány percen belül tökéletes oldat képződik, majd közel 15 perc elteltével csapadék válik ki. Ezt a csapadékot kiszűgük, majd a szűrletet vákuumban betöményítjük és az ekkor kiváló csapadékot kiszűrése után az első csapadékkal egyesítjük. A kapott keveréket vízzel mossuk, majd levegőn szárítjuk. így 3,8 g mennyiségben a 162-163 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk, melynek analitikailag tiszta olvadáspontja 163-165 °C.

5. példa

2-(5 -Izopropil-5 -metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav sóinak előállítása

A nátriumsót úgy állítjuk elő, hogy keverés közben 2,58 g imidazolinil-benzoesav 10 ml vízzel készült részleges oldatához 9,9ml In nátrium-hidroxid-oldatot adunk, majd 1,5 óra elteltével a kapott oldatot vákuumban bepároljuk és a még visszamaradt vizet dioxánnal végzett azeotróp desztillálás útján eltávolítjuk. így a 184—188 °C olvadáspontú higroszkópos nátriumsót kapjuk.

Az aminsókat egyszerűen metanolban állítjuk elő. így például keverés közben 5,0 g imidazolinil-benzoesav 15 ml metanollal készült részleges oldatához 3,17 ml trietil-amint adunk, majd 0,75 óra elteltével 5 az időközben képződött tiszta oldatot bepároljuk, a kapott zagyot pedig hexánnal hígítjuk, szűrjük és a kiszűrt csapadékot szárítjuk. így az 54-55 C olvadáspontú trietil-amin-sót kapjuk. A hasonló módon előállítható izopropil-amin-só olvadáspontja 10 92—98°C.

6. példa

Posztemergens herbicid hatás vizsgálata

A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek posztemergens herbicid hatását olyan kísérletek során vizsgáljuk, amelyek végrehajtásakor egyszikű, kétszikű és sásfélékhez tartozó növényeket 20 kezelünk a vizsgálandó vegyületek vizes-acetonos oldataival. E vizsgálatok során különálló cserepekben a kísérleti növények palántáit közel 2 héten át neveljük. A kísérleti vegyületeket 50:50 térfogatarányú aceton-víz elegyben — amely az Atías Che25 mical Industries amerikai egyesült államokbeli cég által TWEEN 20 márkanéven forgalmazott poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát felületaktív anyagból 0,5%-ot tartalmaz - diszpergáljuk olyan mennyiségben, hogy a hatóanyagra, azaz a kísérleti vegyüle30 tekre vonatkoztatva 0,07 kg/hektár és 11,2 kg/hektár közötti alkalmazási arány legyen biztosítható, ha a kapott diszperziókat előre meghatározott időn át egy 2,8 kg/cm² nyomáson működtetett permetezőfejjel a kísérleti növényekre kipermetezzük. Permete35 zés után a növényeket üvegházban állványokon helyezzük el és ott szokásos módon, az általános üvegházi gyakorlatnak megfelelően gondozzuk. A kezelés után két héttel a palántákat - a vadzabot kivéve, amelyet 5 hét elteltével értékelünk - meg40 vizsgáljuk és az alább ismertetett értékelési rendszer alapján értékeljük. A kapott eredményeket az I. és a II. táblázatban adjuk meg.

Értékelési rendszer	A kontroll növekedésétől való százalékos eltérés*
0	- nincs hatás	0
1	- bizonytalan hatás	1-10
2	~ gyenge hatás	11-25
3	- közepes hatás	26-40
5	- kifejezett károsodás	41-60
6	- herbicid hatás	61-75
7	- jó herbicid hatás	76-90
8	- csaknem tökéletes kipusztítás	91-99
10	- tökéletes kipusztítás	100

4 - abnormális növekedés, azaz kifejezett fiziológiai károsodás, az összhatás azonban kisebb, mint az 5 skálaértékhez tartozó x — állapot, méret, klorózis, növekedési rendellenességek és általános külső vizuális megfigyelés ⁶⁵ alapján megállapított értékek

-7181841

Kísérleti növények megnevezése MG — hajnalka (Ipomoea purpurea) VE — pelyhes selyemperje (Abutilon theophrasti)

BA - kakaslábfű (Echinochloa crusgalli) CN - kukorica (Zea mays)

PN — Cyperus rotundus L. CR — ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis) CO — gyapot (Gossypium hirsutum)

SE — Sesbania exaltata FO — ecsetpázsit (Setaria viridis) SY — szójabab (Glycine max)

MU — mustár (Brassica kaber) WO — vadzab (Avena fatua) Rí — rizs (Oryza sativa)

I r-~ m oo I

<*ϊ tó η oí tó

I o o.

I rI » oo oo o> σ\ qo r*- so

I/) uo 04 04 co

OS O\ Oh OS □0 OS OS OS OS

O\ o* co o

0 0 1I α oo oo

Ο O rf

CO 04 ΟO cs tj- co cscs o o o oo m 00 00 so0* o- cno

O (N ή Tf r- r- r*o o o o oo oo ooο00 00 00V0 r* o cs cs

U0 oO 04 Q O 04 00 θ'O

O O O OO r- oo oo oooo co o* os osoo o os co o

O OS ο θ' izs co 04 o m r* co co o

XXX

m X	X	<*> X	en X	<*> X
Q	u	o	G>	o

-81S1841 ο

Úri

X© σχ

Οχ σχ

Γ* σχ

ΓΟχ

QxOs’Ox r- οο r> ο in σχ σχ cn

Γ4 oo χ© rrσχ σχ σχ σχ σχ οο σχ σχ

Οχ Γ- 00 r- r00 Γ\O

Γσχ σχ σχ

O\

ΓΟΟ

00 σχ σχ σχ σχ

00

Γ* Γοο χο

Γ»Α σχ σχ σχ

Οχ Οχ Οχ >>

<5 αά ο

0-t

Γ- Γ- <*> ο γ- σχ χ© χ© m cn χ© 00 00 ΓΟ <Ν Ο οο οχ σχ σχ οχ χ© <η m

*, ΜΓ- Γ- <Λ

ΙΑ «κ γω σχ σχ σχ χθ Γ- ΧΟ

Οχ Οχ Οχ

X© Γ- χθ

Οχ Οχ Οχ cm <μ η σχ οο οο cn η

Οχ Οχ Οχ

ΙΑ ιη

X© <η ιη οο <*η γω

I. táblázat folytatása «

<75 οθ Οχ Οχ Οχ οο σχ χ© ο <Ν X© η xt —< ία *-Γ U' ο σχ σχ Οχ

Γ- ΙΑ

Ό 00 η <Ί <Ί — Ο ο

Οχ Οχ 00

Π CM cm οο cm χ© τΓ »-* <Α ττ* Ο

ÍE f·* ω δϊ £

σι «<

ti r* at σ>

X ω <η xJ· η

V3 cn νγ η

σχ	<30	ΓΩ
ο	00	ΓΩ
ο	»-Η	00
ο	ο	<Μ
(Μ	<Ν	Π,

Οχ Οχ σχ Οχ Οχ

Οχ Οχ Οχ Οχ Οχ

Οχ Οχ Οχ γ- en

Οχ Οχ Οχ οο <Ν

0Ö Οί X© 00 CM Xt »—t ΙΑ CM φμ xf -Γ θ' θ' η

Η X ο Μ ο ι

Λ

X CJ <η σι

X υ

Ox Ox ©X ΟΧ ΙΑ

Ο» Οχ Οχ οο ά

Οχ Οχ θ' m <Λ σχ σχ οχ r- γω οχ οχ σχ σχ V»

Οχ Οχ Οχ οχ Οχ

ΟΧ 00 Γ- X© 00

σχ σχ χ© γω	Οχ	Οχ
σχ χ© m γω	χ£>	ΟΧ
οχ η ο ο	Γ-	Οχ
00 ΓΩ <Μ Ο	Γ-	Οχ
Οχ Ο\ <Α 00	σχ	σχ
00 σχ ο	Γ-	00
σχ σχ οο Οχ	Οχ	σχ
Ο Γ- ΙΑ ο	Γ-	σχ
Οχ Ο\ Οχ ©\	Οχ	Οχ
Οχ Οχ Οχ Οχ	Οχ	Οχ
γ- σχ η Γ4	σχ	Οχ
Γ- γω η η	Γ-	Οχ
οο γμ χ©
	ΓΝ

»1 xf Ο

X

«.ζί

S m Ο ® 52 U Ο Ö'-S I 2 σι

X ο

3? Q σι

X υ

-9181841

I. táblázat folytatása

o\

o

Tt

VG

O

CM

O

CG

o

un

Φ

00 -Η ο ο φ

M·

CM

tF

CG

-

CM

o

CG

o

00

r*

o

Tf Ο Ο Φ O

tF

CM

tF

O

O

CG

o

un

o

00

un

o

Φ Ο Φ o o

tF

CM

tF

00

o

UG

o

CM

o

r-

SO

o

o o o o

C*-

rf

O

tT

UG

CG

<0

CG

cs

o\

oo r* oo oo o

Tf

tF

o

tF

CG

un

CM

os

r-

un

\0 \O CG Ο O

VG

CO

Tf

SO

o

<0

un

os

00

r-

O VG un CG CG

O

o

o

O

o

o

o

^r

CM

o

o o o o o

00

r-

SO

o

MD

00

r-

os

os

OS

os

Tt

C-

sO

c-

s©

C

CG

00

os

<o

os

I

CG

CM

o

os

un

o

<n

o

os

r*·

o

o

so

O

O

O

VG

CM

o

CG

o

CG

CG

VG

CM Ο Ο Ο O

CN

CN

CN

CN

CN

CM

CN

<N

CN

CM

CN

CN

xf CM so 00 CM CM v-4_ νγ CM

Cí

rí /—S

rí X

Cí z~\

n /~N

rí

C4 /\

rí /—S

n /—S

cí /-s co

Ο» z—\ co

ro X

CO X

o

<n X

co X

co X

co X

CO X

CO X

co X

CJ

Q

X

<u

tJ

G>

se,

o

se,

se,

X

X

x

M

|

o

X

ig'

X

X

X

o

<□

υ I

w I

V) rí X

X

o I

u I

ü I

u

o I

u I

<->

X Q

o

co X

I

se,

<n

co

X

m

m

eo

co

n

co

co

<n

X

X

υ

X

X

X

X

X

X

X

X

X

o

u

I

u

ω

υ

(_>

o

Q

o

υ

<->

-10181841

. táblázat folytatása

C*

r* xo

00 00

00

00

oo 00

00

oo

00

un

CM

Φ

r-

Γ-

X©

Ch

00

r-

00

c-

r-

νγ

un*

</γ

X

rr

o

O

o

<xT xo

Π

o

u-T

oo*

<90

CM

o

OO CM

o

o

un*

O

o

Q

o

xo r-

cn

o

O

oo

cn

o

o

r- o

o

o

un

o

o

O

o

un cm

o

o

O

x© O

o

o

rf o

o

o

rf

CM

O

o

un c*·

CM

o

rf

r-

CM

o

o

rf O

O

o

un

un

νγ

x©

σ\

on

n

ch ©\

©x

Γ—

xo

00*

Ch

©x

O\

00 00

o

o

νγ

ι/γ

un

oO

UT

CM

oo t-

CM

CM

X©

00*

oo

un

un

r~ o

o

o

ι/γ

un^

un

r*

C-

CM

un r*·

X©

un

u?

rí

00

oo

1>

C-* X©

xo

un

un

O

CM

o

O

CM

CM

CM

cn

rí

m

o

O

un O

o

o

un

©x

00

oo

©x

Ch

un

un

un^

o

t>

xo

oo

©x

un^

un

o

rí

rj·

xo

m

X

X

X

X

ι/γ

νγ

un

un

O CM

O

rf 00

r·

00

rf

Tf Γ-

cn

cn

X©' 00

Γ*

un

rf

CM

xO

M·

CM

XO

rf

CM

xo

rf

CM

v©

CM CM

un

<N CM

un

n.

CM

un

CM

^4

un

fH

C4

i-M

o

»< CM

o

i—4

rí

1“^

o

r-Γ CM*

»—4

o

v-M

^4

1—4

1—4

w X	Λ X	<0 a	<n a	a	Λ a	<n X	X
o	Q	u	o	Q	L>	u	u
M	M		M	M		ar	M
ω	Q	u	u	u	O	o	<_>
m			<*)	tn	m	m	<n
a	a	a	a	a	a	X	X
o	o	<u	o		Q	Q	o

-11181341

I. táblázat folytatása

CH(CH₃)₂ -CHj 4(5)—CHj

cn o	o o	rí no no cn rí o	m r>	o o o	o	rí o	O o o	rí ο o
	rí NO	tí- rí oo ·<τ	Tt rí vó	•t ri		ττ	rí só oo	rí
rí^cs		rí rí	Γ4 »Λ		rs	rí rí^	-ί'Ί'Ί.	η rí
rí	U1 o	ν o o o	rí cT	—1 d —1		rí	—' © o	^í rí ή*
		e-<

-12181841 >

(Λ un

ΓUG se

UG

CM

CG

UG

ΓrΓun

CM run

Gs rΟΟ 00 r- oo

G Os

CM o cg

Os

G 00 oo oo

G ΙΟ ΙΟ (Ί oo

Os 00 oo

G G 00

G G cn

Γ- VG CM £

•ο

G ad u

Γoo se

CM

C4

G ΓΓCM CM φ Φ

G CG O

CM

CM

Γun se t— 00 oo sO un cg g r- se un cg cm

UG

Γun

CG

CG

CG

CG se oo

CM

Os G G G

G G un

CG

CM

Γrxo un un

Γ— oo r se se

CG CM un se

CM

CG un cm oo G r00 un un cm cm g g oo un

Γ- Γ— CM

G 00 00 se ά cg

G 00 00

CG O

I. táblázat folytatása

UJ

ΟΟ

ΓCG ti ο ε

ΛΊ 1

CG

CG

CG

CM

Γ- xO un

CG

CG 00 oo r— r- un

CM Γ- Γ— se se un 'ίβ *

1βε3 >> a 'CB S3 rí τί* - CM rí oó \ο — un cm

Tt (Μ rf —ί” ο ο” ο”

CM

CN (S ί CM *-ι

-t <Ν _ (Ν (Ν —ι ιη -Γ (Ν ’-Γ θ' Ο se <n

CM e οο ττ run cm η ο <Μ_λ (Μ rf ©” ©Γ ο ο ’t CM CM Γ4 -Η ι—í CM ·-< Ο Ο Ο

Ό 00 Tt V> (Ν’-i ω

& £

Λ ad

a ϊ	04 /-S	04 a <_)	04	a W
υ	<η a	II	<Π a		HI ο
I	υ	a	υ	ν>	I
(Μ		ο I		X	04
a	a	S	ο»	a
υ	ο—	ο·	—υ	ο	ο

ι a ω ιι ο·

I η a

X '© ζΑ

X ad

^04		c« α>
<*>		ε	<6
a	a	χ 2	a
<_>	Q	Q .0	ο
Μ	Μ		Μ
ο	υ	Q X	ω

<u ε .§

<n a Q

o •S

Λ a	(*> a	<η a	Λ a
ο	υ	ο	ο

..S.

-13181841

I. táblázat folytatása

c

H-i rd

oo > r,cm

ΙΓ) Γν) fT;\© o\ r- r- coco r- o\ oo os <n ooo co CM Ο Ο ΟO r- ο ο ο ο ooo

00OOOO ooo

Ox 00 xO O CO unΟ Ο oo r- un co cm unöo co

O 00 X 00 X \0 X X X X

O 0> Q· O\ OS

Ο σ\ O> O ir> mo ο οχ o> r- χο coo o O\ ΙΛ Ci o oo

O ©X OS x© CM CMO

O Os Os ©s ©x Οχ un

CM OS ©x \© x© x© un x© CO CM Ο Ο xO b* un b b χΟ ΜΊ Μ C—xoo

Os OsOs os ooοχ oo

CM X© un CO CM —4OO cm x© oo ’nf r^ cm *-h un ομ_λ ·—< CM —ι Ο Ο —' I—' (Μ un Os Os Os X XO

Ο Οχ X x© co COO

Oxoo ©χγοοo

O co X r- t** X©o

CM ’t N XO co —< !—I CM —’ ο O

X	X CJ II υ I	X * n C Ύ
υ I	X II Q I X
<n X	cm X	o X |	rí X -	*«*^ I X X
Q	o	G> Λ	<_> —Q	o <u

X	X	X	X	X	X	X
o x_/	u	ς>	o		íj	o	ΙΛ X CM
X	M	M		M	%	M
Q	u	o	CJ			íj	ÍJ

-14181841

I. táblázat folytatása

cn ei	un m	(N ' Φ	cn	00	00 00 00	N n m		o o o	un	OS Os Os 00
X© QO	Tf	ej \Ö 00		Tt-	el sö oó	ττ ei		Tt ej		rj- el so oo
</γ	e^e|		eq	ei			n		ei*	ei un ei Λ Λ Λ Λ
O O	eT	-i o o	«-Μ	ei	*~4 O O	N	o	ei *-h		Μ - OO

		X		X	X
ν» X CÍ	«Λ X «	υ ϊ	V) X η	υ Μ	υ Μ
ς>		ο	<□	Q	ο

0,14

0,07

-15181841

I. táblázat folytatása

	II		X
	X		CJ	ín cj	v>
	CJ I	σι		cj S-	X
X	X	X	i X	n
CJ-	-CJ-	—CJ	CJ-	-o—u	CJ

X	X	X	X
CJ	CJ	CJ	CJ
M	M	M
CJ	CJ	CJ	CJ

-16181841

I. Táblázat folytatása

roo rΓΟΟ os rγμ i^-H

X

Os r>

Os sO s£>

ΓΟΟ

Γ5t •»—1 <Λ •’J·

c?

as as

et 32	et
Q		X		X
II	et	ω		υ
Ó —0	X	ffl		II
|	u	u		X
et	II	I	<n	CJ	cn
X	X	X	X	I	X
o	u-	-u	Q —	•G>'	—o
X I		I		I

	et	et	et /“s	et	et
<n		<n	eo			«
X		X	X	X	X	X
u	in	u	o	u	ω	o
	s et	M	M	M	M	M
	u	o	Q	o	o	CJ

tn

(*> X	<*> X	X	Λ X
u	u	o	Q

x két vagy több kísérlet átlaga

-17181841

αί

©	©	I os r- en	1 oo r- m	; oo r~ n
1Λ	v-H	I oo cn o	1 \o m m	1 t> <s 1
00	r-	I os r-	1 o n o	1 so o o
	i-H	I Π (Ί Ή	ΙΛ N N	1 r- ct <s
r-		oo r- n ©	m η o	+t +t <N o
o	©	os os r- m	O\ CT> 00 t>	os o\ oo r*
o	o	os oo r- n	o\ oo m	os oo \o rí
©	©	Os 00 VS ©	o r— <n o	oo r* cn rí
Π	-	Os oo r- un	r- Ό m n	oo r- so rí
Γ-	ΙΛ	Os OS Γ- ΙΛ	CO t-NO	r r- o
Γ-	^r	00 00 Γ- Γ-	r- r~ t— r~	r- r- so n
Ο	o	ΟΟ I/S o ©	00 O 1 o	o o © ©
Os	Os	OS OS Os Os	Os Os Os Os	Os Os Os Os
00	Γ-	OS OS 00 00	OS 00 Os 00	oo oo oo r-
r-	Γ-	oo oo m ©	cn os © o	m m © ©
m	η	os os oo i-t	θ' os os oo	OS OS OS \O
rí	SO n	oo Π Ό	oo rí so n tn	oó rí Ό rí i-^ <n^

XXX

X	X	X	X	X
w	Q	υ	u	w
M				M
Q	<->	u	υ	Q

-18181841

Π. Táblázat folytatása

Ilii I I I I I I I I I I II

1 II 1 1 1 1 *

r*

I

os r- cn

I

00

V^ vs^ S©

1

OS

Os

Ch vs

1

o

1

1 1

1

1

1

1

1

1

I

Os 00

I

Os

© r- * Λ r* so cn

1

Os

Os

00

1

vs

1

1 o

1

wM

1

1

Os

1

r-

I

Os oo oo

I

Os

SO cn r*T c** r*.

1

Os

00

O

1

00

1

1 oo

1

1 r-

1

1

Os

1

CN

I

oo oo r*

I

Ch

r*· o

1

Os

Os

OS «

1

V)

1

1 o

1

CN

1

1

Γ-

1

00

oo r- r-

Os

OS

so cn 00 00* oo

00

00

Γ-

SO ©

oo

r-

00

r- r-~

Os

xr-H

o

00

ΟΟ

Os

00

os

O\ oo r*·

Ch

Os

r- vs cn

os

OS

os

00 so

Os

Os

oo o

Γ-

VS

o

Os

00

Os

00

os

Os C*- vj

Os

00

νγ ·-< o

OS

Os

Os

00 CN

Os

SO

Os

t o

Γ-

CN

o

Os

r-

Os

r-

00

Os t· vs

Os

os

vs vs r-* vs* cn

Os

Os

Os

r* o

00

sO

r-

\o o

ο

O

o

Os

Γ-

Os

r-

Ch

os r- so

Ch

Ch

00 SO*

00

Ch

00

00 vs

00

sO

00

Οχ O

Os

vs

χο

OS

οο

Os

r-

Os

oo r- cn

Os

Os

V^ vs cn* ©

00

os

00

r- cn

00

VS

oo

Οχ O

Os

CN

χο

Os

OS

00

Os

00

00 oo 00

00

Os

SO CO r- r%»

00

Os

00

r- r-

00

00

Q0

oo O

00

SO

Ί-

00

00

Os

O0

00

00 o o

Γ-

r-

CN o ©

00

00

00

vs o

00

o

cn

r- o

r-

Ο

os

en

00

O

os

Os Os Os

OS

Os

Os Os 00

os

Ch

Os

os 00

Os

Ch

Os

σ> σχ

Os

Os

χο

Os

1

os

os

00 00 00

Os

OS

OS Os 00

os

Os

Os

OS oo

00

00

oo

oo η

00

00

oo

Os

1

Os

1

00

oo r- o

Os

Os

vs co Ο ©

00

Os

00

SO o

00

o

V)

ΙΛ ο

00

vs

o

Os

1

Os

1

os

QS OS θ'

os

OS

c** vs*cn

os

Os

Os

OS OS

Os

00

r-

σχ ο

Os

Os

o

Os

Os

os

00

cn

06 N SÓ νγ

CN

00

< X CN s© 00 •h m cn

CN

00

CN r-4

so r* vs O

s© vs

CN

χο

η

CN

CN

SO

CN

rt

Sf* r-Γ O

r—1

U* ο* o

r-i

o o*

©*

ο

»4

o

θ'

Ή

»—4

^4

XX X

(A aí

Ö?

X	X	X	X	X	X	X
«
X					X
CJ II X cj	X 8	r< z“\			Q	X	Γ4 X CJ II
m	m	Λ X	en en	en X	c· z—\ en	en X	0
X	X	o	X	CJ	X	CJ	CJ
			CJ >/	X		M	<s X
CJ 1	CJ 1	cj 1	Q 1	CJ 1	CJ 1	CJ 1	CJ 1
e*	C4	C4	e»	C4
z—'		\	z-s	z—\	en
tn	«	en	en	en	X
X	X	X	X	X	CJ	ΓΊ	e» z*s
u	cj	CJ	u	cj	Γ,	en	en
		M		M	X	X r S	X CJ
CJ 1	CJ 1	cj 1			« X	Sí	Sí
					CJ 1	CJ 1	CJ 1
en	en	Λ	en	en	en	en	en
X	X	X	X	X	X	X	X
CJ	CJ	CJ	CJ	CJ	CJ	CJ	CJ

-19181841

II. Táblázat folytatása

1 σχ [ I	1 oo 1 1	1 1	1 σχ o 1 1 1	: οο 1 I	1 σχ I 1	1 Οχ [ 1	1 οχ I 1	1 σχ I I	1 00 00 ο- ι 1 1 1
1 1 1 oo	1 1 1 m	1 1	1 1 1 1 1 o	1 1 1 ό	1 1 1 οο	1 I 1 m	1 1 1 σχ	1 1 1	Ilii 1 00 <Λ Ο
1 oo	1 oo	1	1 o o	1 00	1 σχ	1 οο	1 οο	1 m	1 οο οο Ο
1 oo	1 r-	1	1 o o	1 οο	1 οο	1 m	1 σχ	1 —	1 ΟΟ Μ Ο
00 00	r-	Γ-	<3\ Ch O	Γ* Γ-	οο 00	οο rí	οο γ*	Ο Ο	00 C0 ο ο
c* oo	00 00	ΧΟ	<33 Ch Τ'-	□χ 00	σχ οο	σχ r*	σχ σχ	σχ ν->	<33 <33 Γ~ ΓΊ
σχ md	r- r-	XD	03 03 03	οχ Χθ	Οχ Γ—	οο r—	σχ οχ	□ο m	<33 30 re
o\ c-	oo o	\O	03 03 00	οο γ-	00 Γ-	oo χο	σχ οο	r— m	ο Γ' t~- ο
σχ	O\ 00	xO	03 Ο ο	σχ οο	00 00	σχ r-	οο οο	00 X©	00 00 30 ο
σ 00	oo σχ	Ox	m Ο Ο	οχ οο	σχ οο	σχ σχ	σχ σχ	οο σχ	00 00 θ' ο
O\ oo	00 00	r-	<33 Γί Ο	οο οο	οο οο	αχ οο	00 Γ-	γ- σχ	<3\ οο Γ' η
oo r4	00 O	o	γ~- ο ο	00 —’	00 (Ν	οο α>	ΟΟ ο	ο ο	00 ο ο ο
Ox 1	00 1	Ox	03 1 1	σχ 1	00 1	οο 1	σχ 1	οο 1	οο 1 1 1
σ\ 1	o\ 1	00	ον 1 1	σχ 1	οο 1	σχ 1	Οχ 1	οο 1	οο 1 1 1
σχ 1	c* |	O	03 1 1	σχ 1	σχ 1	οχ 1	Οχ 1	οο 1	οο 1 1 1
σχ σ	σχ σχ	σχ	03 30 ο	οχ σχ	σχ σχ	σχ οο	οχ σχ	ΓΩ Q0	σχ σχ Οχ γ~
Tt	C4		χο	Tf	Tf	χθ	00	00	C4 <η γ*
<N <N	Γ4	C4	C4	<S Γ4 Α Λ	Γ4 Γ4 * ·	04 *Λ	Γ4 04	04 04 Α Α	Γ4 (Ν Ο
»-Γ rT		^4	Ο CD	*-4 Γ4	WM 04	Ó	-Γ ο		«-Η ^“4 Q Q
				νΜ			τ-^		ι-Η

XXX

(M at o?

	04	04 X
X	X ω	Q II
πτ	X	X
υ	U	υ	X
04 X	Λ X	04 r*—s 0Ί	5?
ο	ο	κ	Q
Μ X	!£	υ	04 X
ω	ο	υ	ο

04 /“κ <η X	04 /“S m X	1 VI	ο» X υ
CJ	υ χ—ζ	0« Ε	04 ^Χ
X	X		Qo
ο	<_)		X ~
1	1	1	ς_>·χ
η	<η		X _£*
X	X		Ο Μ
υ	ο		1 ω

04 X	ογ X	04 X ο	04 /—X ΟΧ X ο	é ε	04 0« X
	ο II X	<Ό X υ	ο II X	8 rs 4-·	U á:
ϋ X	υ 04 X	04 X	υ 04 X	Ο Η Χ5 © ο CX	U Μ
’V	ο	ο	CJ	S S	ω
1	1	1	ο ?	I

Οί ΟΧ X ο ο 1	04 /“S <η 5*	04 Λ δ' ο 1	04 /*\ ΟΧ X U Μ U 1	οχ X <υ Μ ο I	04 <η X U Μ U 1
οχ	co	οχ	οχ	οχ	<*>
X	X	X	X	X	X
Q	u	Q	U	W	U

-20181841

4>

% t/i o tu

Q ►J >

oo

ΟΟ s©

OS OS

Os ΓOS r00 00

ΓOS Γ00 rros rOs

Os

Os os ros Os

Os oo os

CG

ΟΟ rOs oo oo rVG CN oo rΟΟ \O

Γ- »© s©

ΟΟ 00

ΟΟ Γ— rrs©

CN s©

CN

Γs© <N \© oo rrΓ00 rΓ- vg oo cn

Os 00 Os φ

Os Os OS ΓOs r- oo vg

OS N? cg CG

00 Γ— VG oo r- r- φ oo 00 CG

Γ00

CG

CN

Os vg

CN rs© <N

CN sO ΓΝ oo

C— CG r- cn

Os 00 CG CN

OS 00 Γ' O os oo r— cn os r- cg

Os s© O ©

ΟΟ 00 00 ΓVG O ©

Os © ©

Os Os OS OS CS

OS OS ©

CG © © © © os os oo r— ©

CG ©

CG o © © ©

OS OS Γ* CG oo <n o

VG —1

OS Γ- VG

CO Γ— ©

CG oo oo cn

Os 00 00 oo r

Os os r- c— γOs oo 00 oo Γ00 \© VG οο os cg oono

II. Táblázat folytatása

W c/5

Φ

CG φ ο

CG Φ ©

CG © φ

00 00 (Ν ο r- (N Ο oo

Os φ

Os ÖS Os θ'

Os Os Os Os

Os

OS os os

Os «0 00 oo

00 00 00 ©S os

OS

OS so © © © © O

Γ— >ír s

Síi m

P« el tó (A

Os Os

00 <3\

Os Οχ

C'

OS

O Os

00 CN

OO CM Φ

Os VG VG

OS

Os Os Os Os

Os

Os

Os

S©

Tt

CN

ki

tT

s©

CN

CN

CN

\D

00

Tfr

C 1

CN

VG

CN

CN

CN

VG

CN

CN

VG

CN

CN

ΓΝ

CN

CN

CN

VG

CN

CN

»—<

w<

C

rí

R4

Φ

©

o o

w-4

cn

CN

rí

R*

o o

CN

R-1

X !E e ·§ 3 i!?

g <g θ’ 45

I 2

X

Ό u

I c

C4

C4 n

r» n

Ό >—<	X	X	X	/-S <n	/*s D	Λ	<*>
Q	u	o	u	X	X	X	X
►x.	í'	£	X	{_>	o	u	ü
U	c->		Q	X	X	x	M
I	I	I	1	ω	o	u	ω
m	m	m	<*i	<e	m		04
X	X	X	X	X	X	X	X
υ	u	u	υ	u	o	u

-21181841

II. Táblázat folytatása

<υ C X u

4) B

Γ-	m	s©	un co	co	©
ΟΟ	un	un ©	00 ©	ΓΊ	o

s© o co © un ©

Os	cn	O	00	o	©	Os	o	Os	S©	©
Os	Γ4	o	00	o	o	OS	—' Q	Os	s©	Π

r- r- o un	00 o	un	s© un co
oo r- r*	00 t>	r-	un n

oo oo oo m os r- ϊ—i

os oo m	o o	o. >oo	G Ο Ο O
Os s© un	η o	Gs r~ ο o	co rs ο o

CJ

X s <z>

Oá

Os © ©	un © ©	Γ- © o	00 m O
OS	Os	Os	Os
Os	00	OS	OS
00	00	os	00

os r- <N o ©	os un © ©	cn © o ©
Os	Os	Os
Os	Os	00
os	00

Os OS	o	OS Os	n	Os 00	S©	Os	os 00	Os Os Os Os s©	Os Os Os Os	Os Os OS ©
	cs	M·	n		n		Π	η so oo	’t Π s©	xt n s©
Γ4 <N		C4						cs un r^	Γ4 <N un	πλ <s -η un
,—Γ eT		rí		-í rí		«—1	rí -í	rí -í θ' ©	-Γ rí -í O	—? rí f-Γ ο
				«Μ				4>wf	^4

X			X	X	X	X	X	X
								ΙΛ
				<n X	ΙΛ			X C*
			m		X	cn		<J
			X	s>		X	-s	1
			CM ©	1 X	u I	CJ	& ?	G |
			o CM	CJ II	Ϊ	íl?	u	CJ II
cn X	ΚΛ X n CJ |	cn X	X CJ CM X	X CJ CM X	CJ 1 CM X	CJ cá	e.- 3 g·	<J 1 CM X
cj —	ÍJ —	CJ	u	CJ	CJ	CJ		y
	1		1	1	1	1	— ?	1

CM	CM	CM	CM z—s	CM	CM	CM
	n	Λ	«	cn	Λ	<n
X	X	X	X	X	X	X
	<J	CJ	j	<J	CJ	CJ
		M		X		X
©	<J	CJ	CJ	CJ	<J	<J
	cn	<n	(*)	Λ	Λ	cn
X	X	X	X	X	X	X
©	<J	CJ	CJ	<J	CJ	CJ

-22181841

oo r** s© cc oo oo F- xo oo r* r* foo oo r- cc oo o\ oo r- m os σ\ oo r* in oo VO CN ο O oo oo ve cc cc o> os os r* cn CO ΟΜΛ ΟΊ ID oo oo oo f- \o oo r- cc ο o Os o 00

Os Os Os Os Os rr rí só oo v\cn rí w ο O

Os oo so x r r x r r □> x r oo os os ve os r* r- cc oo rc o O o> r* ve o os os r* so Os Os ve O OS 00 00 F X ID CC o os oo

Os

Os Os Os Os

M· Nsö cn cn ‘/γ 1·^ n «—* o

00	Os	Os
00	00	Os

σ> r- <n o σ\ oo oo oo σ>

Os	F	ve	Os	X 00	X <0	X ve CC*	Os Os Os so	Os Os Os
	cn	só		Tj-	CN	so	rí <N s©	’t CN
CN	1—4	ve	(N	CN		Ve	_? cn ve	CN CN
rí	^4	&		rí		θ'	-< N -< Ο	»-í rí

e*s x	<n X
X	5* /**. VC X	υ A ve Tf

e<

C4

CM k**S	CM /—s	CM	CM /*\	cm	0«	rí	CM
r	tn	<e	CH	rt	es		m
X	X	X	X	X	X	X	X
o	Q	o	o	u	O	u	u
	M	M	M	M	M		Sí
o	u	ω	o	o	u	o	ω
σ>		m	r>	Λ
X	X	X	X	X	X	X	X
o	t_>	<_)	u	υ	<-)	o	<_>

-23181841

Π. Táblázat folytatása

r~ oo roo oo t* COO t' 00 00 00 00 00 © o o Ό O © C r- v-> rs ci θ' Oi C> oo oo r* wi ao oo c~ r~ oo m «η tn o> 00 sO

00 c c n \0 oo Ί,-.'Λ'Ί ο—I «-Μ Ο O oo oo oo r oo oo oo r* oo oo r*· os ös oö r> 00 OS 0n 00 Γ* o\ os on oo o os r·» \o m o ON 00 O SO Λ oo os eb oo > oo oo oo r- m oo oo oo roo oo oo no m os os

On On On 00 On

00 00 00 ot t-~

00 f

00 o <Ö

<n	ON OS Os OS	o	r-	On On os Os Os	o
r-	rí NO			rí no oo
©	Cí rí ΜΊ	rí	rí	r^eí rHiócj	rí
o*	o-í rf o			rí ó* O

/••x <n	t>4 §	n <*>	/“X n	/•X fö	/“x tn
x	o	K	X	X	X
u	•S		u	υ	u
JET	z“x _L		Sí	ar
o	“Γ	υ	u		w
		<n	cn	<?
s		X	X	X	X
υ		u	u	u	υ

CHj CH(CHj)₂ -CH₂ C=CH_z 3(6)—Cl

-24181841

II. Táblázat folytatása

	X w υ 1	X u ó— Ö |	X Q II o·
rt	1 et	1 et	1 et
X	X	X	X
o	υ	o	o

X	X				X		X
o M	Q M	VI X et	v> X et	V» X d	υ	ΙΛ X et	u M
υ	Q	o	Q	Q	o		u
rt	rt	m	m	m	rt	co	rt
X	X	X	X	X	X	X	X
o	CJ	o	υ	u	υ	υ	ω

-25181841

oo oo oo cn

00 o

OS 00 r-

CO '£ I/) (Ί oo r- in m <N

m

oo r- in

SO CN

II. Táblázat folytatása

in

r

t

cn

θ'

Γ-

ΟΟ oO o

Os OS Os 00 OS Os

OS OS OS Γun n i m cn cn ο O r- cn ο o 00 OO Γ- xO oo r- xo o oo so «η cn os oo oo oo oo Ό m oo r- so cn 00 o o o OS 00 os os r- cn o

Tfr (N s0 (N^ CN^ ~ rí r-í cT \o m o o

r- oo oo		00	m
Γ-	m	-	-	00	00
Γη		o	-	Ό	Γ-
sO	m	o		Γ-	SO
θ'	so	n	\O	ΟΟ	00
Γ-	m	in	cn	00	00
ΟΟ	Γ-	»n	sO	00	00
00	η	o	o	o	o
OS			00	OS	os
00			00	00	00
*•*4			o	o	o
00			cn	r-	cn
Γ4	n	CN	CN	CN	CN

r^ <N V-Γ (xf

VI

X <N u

I

Γ4	(M	C4
Λ		Λ	Λ
X		X	X
o	«Λ	Q	o
sr	X	Sí
u	Q	Q	u
tn	m	.*>	<*>
X	X	X	X
υ	o	u	Q

	X Ϊ Q 1	3? G> II ü-ö
<*>	1 e«	I C4
X	X	X
Q	<_>	u

•Λ

n

Q

-26181841 un oc oo oo oo oc oo· rroo oo r00 os oo

O\ 00 r00 oo

Os rrroo \o un un

KO un

U0 un iz^ •sOun cn

Os on oo r* un r4

CN oo

Γcn oo os kO un

CN os oo oo oo cn un oo sO

CO \o CN n cn cn cn

Os

ΓCN

CN cs rΓrr~ oc

Γ- CN

CN ir>

rCN <N kO cn

ΟΟ r- un

CN

Os r- m

OS cn >> e Ό > :O

Ű

0>

<73 at.

w < CQ ►j >

OS oo

OS oo

Os oo oo oo r00 cn cn oo oc run r-©

OS

CN O oo

Os kO so un cn

GO oo

Γun

CN

ΟΟ r- rkD oc rcn © os rcn \o

OS oo r00

Γ00

ΟΟ cn run

CN

CN .0 oo r- un

CN o oo r- cn

CN

CN oo

ΓΟΟ rcn un \0 cn oo

00

II. Táblázat folytatása £ c4

X 00 k£>

KO rrrΓΟΟ cn

ΓrCs

OS

Os Os

Os

Os o>

Os

0s

OS kO un cn eh

OK S0

CN

Os

Os Os Ok

0s

Ok X

Os

Os

Os θ'

Os

OS te w

u x c ed

CN m

at at

ÖÍ

CN

O

A un ¥ «

<_>

<n

X υ

KO un ο a θ' cnS

CN

Ό un

X CN

CN^ -Γ cn' Q o rh <n cn cn

CN cn —^r cn

CN \0 X ~ un cn ~ c> Ó ••o un

CN CN CN .-h cn o un θ’ b

X CN <J

A un rT

A un e»

Γ4

X Q Sí <j r>

X <υ <j

VI

X rí u fi X u Sí Q

Cl

X <J

X <J r>

X <u «Λ

X u

-27181841

II. Táblázat folytatása

oo oo oo oo

Γ'ΙΛΟΟ-Ι oo un no m r- d ο ο o 00 00 00 V) (N O 00 00 F- \0 un m oo On oo oo un m oo on oo r* un o On F·* Ό un Ο O 00 F- un Ο O 00 00 00 F- F- ön 00 00 F-ON

00

On On C\ 00 unO •<t d NO 00C^>

(Ί m bn_rN rf ο oo oo oo oo oo oo r00 F* F-* F- NO d 00 00 00 00 00 Fon f- f* un d d oo oo oo oo no un r*·, On On on 00 f* F- NO 00 On ON 00 00 00 00 On ON On On F* F* F*· 00 ON 00 00 F- F* NO oo oo oo oo F- un ír» 00 00 00 00 F- F- U1 00 00 00

00 ON

On On On

Tf d d d A rf

Ös Ον Ον O' oo oo r* un

F- F~ NO oo on oo un oo m m d oo oo no d o 00 00 F* Ό un oo oo oo r* 00 00 F* F**· O oo oo un cn v-i oo oo un un —< oo oo oo oo foo o oo oo fOn On On 00 00 tF d no oo d d —_λ un d^ U¹ rf ö o

A

W1 rf

—O

-28181841

8. példa

Szelektív posztemergens herbicid hatás vizsgálata

A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek szelektív posztemergens herbicid hatását olyan kísérletekben mutatjuk be, amelyek során cirok [Sorghum bicolor (L) Woeuch], tavaszi búza (Triti58 cum aestivum, cv. Auza) és árpa (Hordeum vulgare, cv. Steptoe) növényeket kezelünk a kísérleti vegyületek vizes-acetonos diszperzióival. E kísérletek során a 8. példában ismertetett módon járunk el, illetve a kezelt növények értékelését a 8. példában ismertetett értékelési rendszer alapján végezzük.

A kapott eredményeket a III. táblázatban adjuk meg.

III. táblázat (I) általános képletű vegyületek szelektív posztemergens herbicid hatása

Kísérleti vegyület	kg/hektár dimenziójú alkalmazási arány	Kísérleti növény
Rí	Rx	r3	X	Cirok	Búza	Árpa
-ch3	-CH(CH3)2	-ch2ch2och3	H	2,24	2	5	2
				1,12	0	5	0
				0,56	0	0	0
-ch3	—CH(CH3)2	ch3	H	2,24	2	5	0
		1		1,12	0	3	0
		-c-c2h5 I		0,56	0	5	0
		1 ch3
-ch3	—CH(CH3)2	-ch2ch2oc2h5	H	2,24	3	2	2
				1,12	0	2	2
				0,56	0	0	0
-ch3	—CH(CH3)2	1-cildopropil-etil-csoport	H	2,24	3	6	3
				1,12	0	5	0
				0,56	0	3	0
-ch3	-CH(CH3)2	_CH2-C=C-C7H15-n	H	2,24	2	3	0
				1,12	0	2	0
				0,56	0	2	0
-ch3	—CH(CH3)2	3-metil-6-izopropil-l-ciklohexil-csoport	H	2,24	0	3	2
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
-ch3	—CH(CH3)2	-ch3	4(5)—CH3	2,24	2	1	0
				1,12	2	0	0
				0,56	0	0	0
-ch3	-CH(CH3)2	-c2hs	H	2,24	2	9	2
	(+) izomer			1,12	1	8	0
				0,56	0	3	0
-ch3	—CH(CH3)2	-ch2-cch	3(6)-Cl	2,24	2	0	0
			1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
-ch3	-CH(CH3)2	-c2h5	3(6)—NO2	2,24	0	0	0
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0

-29181841

9. példa

Szelektív preemergens herbicid hatás vizsgálata

A 7. példában ismertetett módon a találmány 5 szerinti eljárással előállítható vegyületek szelektív preemergens herbicid hatását vizsgáljuk cirok [Sor ghum bicolor (L) Woeuch], tavaszi búza (Triticum aestivum, cv. Auza) és árpa (Hordeum vulgare, cv. Steptoe) növényeken. A kísérletek végén a kezelt növények kiértékelését a 6. példában ismertetett értékelési rendszer alapján végezzük.

A kapott eredményeket a IV. táblázatban adjuk meg.

IV. táblázat (I) általános képletü vegyületek szelektív preemergens herbicid hatása

		Kísérleti vegyület		kg/hektár dimenziója	i Kísérleti növény
Rí	R1	r3	X	alkalmazási arány	cirok	búza	árpa
-ch3	-CH(CH3)2	-CH2C(CH3)3	H	2,24	0	2	0
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
-ch3	-CH(CH3)2	-ch2ch2och3	H	2,24	0	7	2
				1,12	0	3	0
				0,56	0	0	0
ch3	—CH(CH3)2	n—CeHj 3 —	H	2,24	3	2	0
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
-ch3	-CH(CH3)2	ch3	H	2,24	2	5	2
		1		1,12	0	3	0
		-c-c2h< I		0,56	0	0	0
		1 ch3

-ch3	—CH(CH3)2	-ch2ch2oc2h5	H	2,24 1,12 0,56	2 0 0	8 5 3	7 0 0
-ch3	-CH(CH3)2	-ch2ch=ch-c6h5	H	2,24	3	7	3
				1,12	2	0	0
				0,56	0	0	0
-ch3	-CH(CH3)2	-ch3	4(5)— CH3	2,24	8	2	3
				1,12	8	0	0
				0,56	2	0	0
-ch3	-c2hs	-ch3	H	2,24	2	2	2
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
-ch3	—CH(CH3)2	-c2h5	4(5)-a	2,24	0	7	0
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
-ch3	-CH(CH3)2	CH(CH3)2	H	2.24	5	6	2
		1		1,12	0	3	0
		—C—C=CH		0,56	0	0	0

CH(CH₃)₂

-ch3	-CH(CH3)2	ch3	2,24	8	7	2
		1		1,12	2	5	0
		-ch-ch=chch3	4(5)— Cl	0,56	1	2	0

-30181841

10. példa

Posztemergens herbieid hatás vizsgálata

A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek posztemergens herbieid hatását olyan kísérletek során vizsgáljuk, amelyek végrehajtásakor egyszikű, kétszikű és a sásfélékhez tartozó növényeket kezelünk a vizsgálandó vegyületek vizes-acetonos oldataival. E vizsgálatok során különálló cserepekben a kísérleti növények palántáit közel 2 héten át neveljük. A kísérleti vegyületeket 50 :50 térfogatarányú aceton-víz elegyben — amely az Atlas Chemical Industries amerikai egyesült államokbeli cég által TWEEN 20 márkanéven forgalmazott poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát felületaktív anyagból 0,5%-ot tartalmaz — diszpergáljuk olyan mennyiségben, hogy a hatóanyagra, azaz a kísérleti vegyületekre vonatkoztatva 0,07 kg/hektár és 11,2 kg/hektár közötti alkalmazási arány legyen biztosítható, ha a kapott diszperziókat előre meghatározott időn át egy 2,8 kg/cm² nyomáson működtetett permetezőfejjel a kísérleti növényekre kipermetezzük.

Permetezés után a növényeket üvegházban állványokon helyezzük el és ott szokásos módon, az általános üvegházi gyakorlatnak megfelelően gondozzuk. A kezelés után két héttel a palántákat — a vadzabot kivéve, amelyet 5 hét elteltével értékelünk — megvizsgáljuk és az alább ismertetett értékelési rendszer alapján értékeljük. A kapott eredményeket a V. táblázatban adjuk meg.

Értékelési rendszer	A kontroll növekedésétől való százalékos eltérés
0 - nincs hatás	0
1 - bizonytalan hatás	1-10
2 - gyenge hatás	11-25
3 — közepes hatás	26-40
5 — kifejezett károsodás	41-60
6 — herbieid hatás	61-75
7 — jó herbieid hatás	76-90
8 — csaknem tökéletes
kipusztítás	91-99
9 — tökéletes kipusztítás	100

- abnormális növekedés, azaz kifejezett fiziológiai károsodás, az összhatás azonban kisebb, mint az 5 skálaértékhez tartozó x — állapot, méret, klorózis, életképesség, növekedési rendellenességek és általános külső vizuális megfigyelése alapján megállapított értékek

Kísérleti növények megnevezése

PN - Cyperus rotundus L.

SE — Sesbania exaltata

MU — mustár (Brassica kaber)

Pl — disznóparéj (Amaranthus retroflexus)

RW — Ambrosia artemisiifolia

MG - hajnalka (Ipomoea purpurea)

BA - kakaslábfű (Echinochloa crus-galli) CR - ujjasmuhar (Digitaria sanguinalis) FO — ecsetpázsit (Setaria viridis) WO — vadzab (Avena fatua)

TW - Sida spinosa

VL - pelyhes selyemperje (Abutilon theophrasti) CN - kukorica (Zea mays)

CO — gyapot (Gossypium hirsutum) SY — szójabab (Glycine max)

Rí — rizs (Oryza sativa) JW — Datura stramonium L.

11. példa

Pieemergens herbieid hatás vizsgálata

A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek preemergens herbieid hatását olyan kísérletekben vizsgáljuk, amelyek során egyszikű, kétszikű és 20 sásfélékhez tartozó növények magvait vagy más szaporító szerveit külön-külön összekeverjük cserépfölddel, majd a kapott keveréket különálló cserepekben közel 2,5 cm vastag talajréteg felületére rétegezzük. Rétegezés után a cserepeket olyan vizes-acetonos 25 oldatokkal permetezzük, amelyek a vizsgálandó vegyületből cserepenként 0,28 kg/hektár és 11,2 kg/hektár közötti alkalmazási arány biztosításához elegendő mennyiséget tartalmaznak. Az igy kezelt cserepeket ezután üvegházban állványokon 30 helyezzük el, majd a szokásos üvegházi gyakorlatnak megfelelően öntözzük, illetve kezeljük. A kezelés után 3-4 héttel a kísérletet megszakítjuk úgy, hogy mindegyik cserepet megvizsgáljuk, majd a 7. példában ismertetett értékelési rendszer alapján 35 értékeljük. A találmány szerinti hatóanyagok herbicid hatása nyilvánvaló a VI. táblázatban közölt adatok alapján.

12. példa

A vizsgálandó vegyületek posztemergens herbieid hatását olyan kísérletek során vizsgáljuk, amelyek végrehajtásakor egyszikű, kétszikű és sásfélékhez tar45 tozó növényeket kezelünk a vizsgálandó vegyületek vizes-acetonos oldataival. E vizsgálatok során különálló cserepekben a kísérleti növények palántáit közel két héten át neveljük. A kísérleti vegyületeket 50 : 50 térfogatarányú aceton-víz elegyben - amely a TWEEN 20 márkanéven forgalmazott polioxietilén-szorbitán-monolaurát felületaktív anyagból 0,5%-ot tartalmaz - diszpergáljuk olyan mennyiségben, hogy a hatóanyagra vonatkoztatva 0,063 kg/ /nektár és 2,0 kg/hektár közötti alkalmazási arány legyen biztosítható, ha a kapott diszperziókat előre meghatározott időn át egy 2,8 kg/cm² nyomáson működtetett permetezőfejjel a kísérleti növényekre kipermeteztük. Permetezés után a növényeket üvegházban állványokon helyezzük el és ott szokásos módon, az általános üvegházi gyakorlatnak megfelelően gondozzuk. A kezelés után két héttel a palántákat — a vadzabot kivéve, amelyet 5 hét elteltével értékelünk - megvizsgáljuk és az alább ismertetett értékelési rendszer alapján értékeljük. A kapott eredményeket a VII. táblázatban adjuk meg.

-31181841 ><z>

I oo cr σχ oo oo

I ox oo oo oo Ό

I oo oo oo r- r64

I oo xo xo m

I Os Ox Ox 00

I σχ σχ oo t

I Οχ oo oo oo oo

I σχ σχ oo oo rI Ox oo r- xo

Ox Os Ox Ox Ox

I oo r~ r- xo </>

I ox Ox 00 Γ— r~

I οχ Ox oo oo

Ox Ox Ox Ox Ox

Os Os os Os Os Os

Οχ θ' θ' Ox o

Os 00 00 sO sO oo οχ oo oo cn m σχ σχ σχ r- m

Posztemergens herbicid hatás vizsgálata

£ f—

Os Os Os Γ- Ο Φ

Os Os Ο Ο O

Os Os 00 O S0 C*

OS 1 I I |

Os Os Os 0s Os

Os Os Os OS Os Os

XO Ox Ox OX Ox 00 £

Dí αχ οχ Ox ox oo O

Oh

1> -3 ’üí &

£

Γ· OS OS Os 00 CM

OS 00 os sO CM

00 00 00 X Γoo 00 00 00 ir>

os os oo oo r* C

ΟΟ Ox 00 00 00 00 t- 00 t- N N O os os r- o

Os Os Os Os

I I I |

Os Os Os

OS 00 00 so un Os Os 00 00 Os

VG OS Os OS CS Os un un cm Ο <O O un CM O CM v-T O O O un cm

Ο Ο Ο υη_Λ iN O CM O o o un cm

Ο Ο Φ un cm^ r-H Ο (N ő o ő

O„ CD un C^ oí 4 o o

0,125 •w d>

’B

CD

-32181841

Preemergens herbicid hatás vizsgálata

-33181841

Posztemergens herbicid hatás vizsgálata

O O O O o o

O O O O o o ο ο © o e o rt m ooo o m m —ι © ο o

Ot o oo o

OxOOOO©

Οχ Οχ Οχ Ό \O O ο ο ο O o o m C4 Π Ο Ο O

Ox Ox m Ο Ο O ο O o o o o ox m ο ο ο o cm m -η ο ο o o o o o o o m — Ο Ο Ο O οχ σχ οχ οχ oo

Ox oo so xo un Tf

Ox Ox Ox Ox Cx r-~

Os 0s Ox Ox Os 00

Ox Ox Ox Ox Ox Ox

Os Os Os Os 00

Os os oo r-* cn cn ©x ©X b~ b* ΟΧ Γ©x Ox ©X OX Ox co

Os Os Ox Ox Ox Ox θ' OS 00 (Ί Ο O ©X Ox b CM —<

Ox ©X Ox OS OS ©X ©x Ox ©x ©x Ox O ©s ©x OS b ©s tJ©s ©x b- b- C- un

Ox Ox Ox 00 Os ©x

OS OS Os OS oo r* ^x oo b \o un ’t ©χ ©χ os oo oo b*·

Ox ©x Ox Ox b- b~

Ox Ox Ox Os ©s ©s

Os Öx cn CM o

Ox b b Ο O

OS I Os Ox Os Ox

OS o Ox Ox 00 xO

Ox ©s Ox b- b* b*

Os b xo us cn lm I ο ο O m m Ο O O m r) io C> O in <D rí ő Ő ο θ'

OS ©x Ox Γ- »—< O

OS OS 00 OS Tf CM

0s ©χ Ox Os ©s Os

OS Os Os 00 b* b* v*j m

SO un cm so „ <M -π O* ci Ο θ' Ο* θ'

Ox O* Ox 00 b- τ|·

Ox 00 00 00 Tf t-1

0s 0x Os Os 00 X© oo oo oo b*· un cn un cn O O O un (M xo Ο Ο_Λ un cm —Φ_λ <M WH θ' o o cT •ö

SS +-» a & &s>

-34181841

Preemergens herbicid hatás vizsgálata

OS OS Ο O © ©

NOO o o o

Oi e- <*> <n o ö os os r- r~- tj- m os os t— t-~ ό w>

O\ Os c— c~ Μ^- -Φ

Oi Os oo t— so m © © o o © © © ο ο ο o a

Ch	00	r-	r-
Os	o>	C*		Γ4	<N

oi oo t-~ ’S· t!· o

Ol Ol Ol <N — ©

OS OS OS OS OS OS t— ir> Γ4 Ο O © oo oo oo •st d rs oo so Tt r-A ο O oo oo I Ο O © r- r~ — o © ©

If N Μ Γ1 rí o

Os Oi Os Os OS 00

Οι Οι Ol Οι Οι Oi

Oi Os Os Oi r- vgo m „ vo <N

Oi Os Γ t rt Tf

Oi os t- C W> Ί·

Os Oi oo r- in cl

Oi Os Ol 00 m 5t

Os Οι Οι Oi OS Ol

Γ- MO N OO r— so tn Ο O ©

Ol 00 t— <N ο O oi r- m — © ©

Ol Os Oi OS 00 -sr

Os Ol Oi Oi Os

Oi Os Oi Os C— i—i v> m rí Ο O v> <n so m Ο ΙΛ N - Ο O — ο o ©” © o

-35181841

Értékelési rendszer

A kontroll növekedésétől való százalékos eltérés*

0	— nincs hatás	0
1	— bizonytalan hatás	1-10
2	- gyenge hatás	11-25
3	— közepes hatás	26-40
4	- károsodás	30-44
5	- kifejezett károsodás	45-64
6	— herbicid hatás	65-79
7	— jó herbicid hatás	80-90
8	- csaknem tökéletes kipusztítás	91-99
9	— tökéletes kipusztítás	100

x - állapot, méret, klorózis, életképesség, növekedési rendellenességek és általános külső vizuális megfigyelése alapján megállapított értékek

Kísérleti növények megnevezése

PN - Cyperus rotundus

FB - mezei szulák (Convolvulus arvensis) ²⁵

QK — Agropyron repens

RW - Ambrosia artemissifolia

FO — ecsetpázsit (Setaria viridis)

MG — hajnalka (Ipomea purpurea)

WO — vadzab (Avena fatua) ³⁰

VL — pelyhes selyempeije (Abutilon theophrasti)

BA — kakaslábfű (Echinochloa crus-galli)

MA — Matricaria chamomilla

SB — cukorrépa (Béta vulgáris)

CO - gyapot (Gossypium hirsutum) ³³

Rí — rizs (Oryza sativa)

SY — szójabab (Glycine max)

CN — kukorica (Zea mays)

WH - búza (Triticum aestivum)

BA - árpa (Hordeum vulgare) ⁴⁰

13. példa

Preemergens herbicid hatás vizsgálata

A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek preemergens herbicid hatását olyan kísérletekben vizsgáljuk, amelyek során egyszikű, kétszikű és sásfélékhez tartozó növények magvait külön-külön összekeverjük cserépfölddel, majd a kapott keveréket különálló cserepekben közel 25 mm vastag talajréteg felületére rétegezzük. Rétegezés után a cserepeket olyan vizes-acetonos oldattal permetezzük, amely a vizsgálandó vegyületből cserepenként 0,032 kg/hektár és 1,0 kg/hektár közötti alkalmazási arány biztosításához elegendő mennyiséget tartalmaz. Az így kezelt cserepeket ezután üvegházban állványokon helyezzük el, majd a szokásos üvegházi gyakorlatnak megfelelően öntözzük, illetve kezeljük. A kezelés után 2—4 héttel a kísérletet megszakítjuk, a cserepeket megvizsgáljuk, majd a korábban ismertetett értékelési rendszer szerint értékeljük. A találmány szerinti hatóanyagok herbicid hatása nyilvánvaló a VII. táblázatban közölt adatok alapján.

Ezeknek a kísérleteknek a során az alábbi vegyületeket vizsgáltuk:

4-bróm-4-(2,4-diklór-benzil)-l,3-dimetil-2-pirazolin-5-on [(X) képletü vegyület];

nátrium-0-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-3-imidazolin-2-il)-benzoát [(VII) képletü vegyület];

2-propinil-O-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoát [(XI) képletü vegyület].

A VII. és VIII. táblázat adataiból látható, hogy a találmány szerinti eljárással előállított benzoátok [(VII) és (XI) képletü vegyületek] sokkal hatásosabb preemergens és posztemergens herbicidek, mint a technika állásánál leírt pirazolin-on [(X) képletü vegyület].

40, 50 és 70%-os nedvesíthető porkészítmény

	14. példa	15. példa	16. példa
Komponens	(40% ható-	(50% hatóanyag-	(70% hatóanyag-
	anyagtartalom)	tartalom)	tartalom)

6-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-3-metil-benzoesav-metil-észter és 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-4-metil-benzoesav-metil-észter elegye43,9 nagytisztaságú lignoszulfonsav-nátriumsó*1,7

N-metil-N-oleil-taurinsav-nátriumsó¹0,8

12-15 szénatomot tartalmazó lineáris primer alkoholok etoxilátja**20,0

54,4	54,4	77,0	77,0
3,0	3,0	3,0	3,01 >
1,5	1,5	1,4	1,4

-36181841

Táblázat folytatása

Komponens

14. példa (40% hatóanyagtartalom)

15. példa (50% hatóanyagtartalom)

16. példa (70% hatóanyagtartalom)

szilícium-dioxid	33,6	—	—	18,6	18,6
attapulgit	—	41,1	—	—	—
bentonit	—	—	41,1	—	—
	100,00	100,00	100,00	100,0	100,0

+ = „Marasperse N—22” márkanév alatt az American Can Company (Greenwich, Connecticut,

Am. Egy. Áll.) forgalmazza ++ = „Neodol 25—9” márkanév alatt a Shell Chemical Company, (Houston, Texas,

Am. Egy. Áll.) forgalmazza +++ = „Igepon T-77” márkanév alatt a GAF Corporation (New York, Am. Egy, Áll.) forgalmazza

1) részlegesen deszulfonált

17. példa

34%-os emulgeálható koncentrátum

Komponens	Súly%
6-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-3-metil-benzoesav-metil-észter és 2-(5-izopropil-5-metiI-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-4-metil-benzoesav-metil-észter izomerelegye	34,0
alkil-fenoxi-poli(etilén-oxi)-etanor	10,0
metil-pirrolidon	56,0
	100,0

30	18. példa 25%-os emulgeálható koncentrátum
Komponens	súly%
35	6-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-3-metil-benzoesav-metil-észter és 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo2-imidazolin-2-il)-4-metil -benzoesav-
40	-metil-észter izomerelegye	25,0
	metil-pirrolidon	35,0
	izoforon	30,0
45	Neodol 25-9	10,0 100,0

+ = „Igepal DM 710” márkanév alatt a GAF Corpo50 ration (New York, Amerikai Egyesült Államok) forgalmazza

50%-os hatóanyagtartalmú nedvesíthető porkészítmény

Komponens	19. példa	20. példa	21. példa
2-(5-izopropil)-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)- -benzoesav-metil-észter	53,0	53,0	53,0
kondenzált naftalinszulfonsav-nátriumsó*	3,0	—	—
cukormentes, Kraft-féle lignin alapú szulfonát nátriumsó formájában**		3,0

-37181841

	75	Táblázat folytatása	76
	Komponens	19. példa 5	20. példa	21. példa
Marasperse N—22			__	3,0
Igepon T—77		1,0	1,0	1,0
attapulgit		43,0	43,0	43,0
		100,00	100,00	100,00

+ = „Tamol N” márkanév alatt a Rohm and Haas Co. (West Philadelphia, Pennsylvania,

Ám. Egy. Áll.) forgalmazza ++ = ,,Polyton 0” márkanév alatt a Westvaco-Polychemicals (North Charleston, South Carolina, Am. Egy. Áll.) forgalmazza

50%-os hatóanyagtartalmú nedvesíthető porkészítmény

Komponens	22. példa	23. példa	24. példa
2-(5‘izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)- -benzoesav-2-propinil-észter	55,0	55,0	55,0
Igepon T-77	1,0	1,0	3,0
Marasperse N—22	3,0	3,0* 1 >	10,01 >
Tamol N	—	3,0	—
attapulgit	41,0	41,0	—
kaolin	—	—	32,0
	100,0	100,00	100,00

¹1 = részlegesen deszulfonált

Claims (23)

1. Szabadalmi igénypontok: Q

   1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—80 súly%-ban valamely (I) általános képletü imidazolínon-származékot — a képletben

   X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom vagy 55 nitro- vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport,

   R[ 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent,

   R₂ jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcso- 60 port, vagy

   Rí és R₂ adott esetben metilcsoporttal helyettesített, 3—6 szénatomot tartalmazó cildoalkilcsoportot alkotnak azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, és 65 jelentése -OR₃ általános képletü csoport, ahol az említett csoportban R₃ jelentése hidrogénatom, adott esetben egy 1-3 szénatomos alkoxi-, egy 3-6 szénatomos cikloalkil-, egy fenil- vagy egy furilcsoporttal vagy egy, kettő vagy három halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 1-12 szénatomos alkilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal vagy fenil-csoporttal helyettesített 3—5 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy fenilcsoporttal helyettesített 3-5 szénatomos alkinilcsoport, benzilcsoport, ciklohexenil-metil-csoport, etinil-ciklohexil-csoport, etinil-allil-csoport, pentadienilcsoport, adott

   -38181841 esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy pedig R₃ alkálifémből, ammóniából vagy 1-20 szénatomos alifás ammóniumvegyületből leszármaztatható sóképző kationt jelent — vagy valamely, R₃ helyén sóképző kationtól eltérő csoportot hordozó (I) általános képletű vegyület savaddíciós sóját, illetve — ha Rí és R₂ egymástól eltérő jelentésűek - valamely (I) általános képletű vegyület optikai izomerét vagy ilyen izomerek keverékét, továbbá a 100%-hoz szükséges mennyiségben szilárd vagy folyékony, természetes vagy szintetikus eredetű hordozóanyagot, célszerűen valamilyen agyagásványt vagy szerves oldószert és/vagy anionaktív vagy nem-ionos felületaktív anyagot, célszerűen szulfonsav-származékot vagy etoxilált alkohol-származékot tartalmaz.
2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan 0) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben X hidrogén- vagy klóratomot vagy metil- vagy nitrocsoportot, Rí és R₂ 1—3 szénatomos alkilcsoportot, vagy Rj és R₂ adott esetben metilcsoporttal helyettesített ciklohexilcsoportot alkotnak, azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolód továbbá R₃ jelentése hidrogénatom, 1—12 szénatomos alkilcsoport, adott esetben egy vagy két klóratommal vagy egy vagy két 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3—5 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-5 szénatomos alkinilcsoport, benzilcsoport, ciklohexenil-metil-csoport vagy pentadienilcsoport, illetve hatóanyagként valamely fenti (I) általános képletű vegyület optikai izomerét - ha Rj és R₂ egymástól eltérő jelentésű — vagy ilyen izomerek keverékét, illetve valamely fenti (I) általános képletű vegyület savaddiciós sóját tartalmazza.
3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga olyan (I) általános képletű vegyület, amelyben X hidrogénvagy klóratomot vagy metilcsoportot, Rj metilcsoportot és R₂ izopropilcsoportot jelent, míg R₃ jelentése a 2. igénypontban megadott.
4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izop r o pil - 5 -m etil -4-oxo- 3 -imidazolin-2-il)-benzoesav-metil-észter.
5. 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-3-imidazolin-2-il>benzoesav-propinil-észter.
6. 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izopropil-5-metil- 4 -oxo-2-imidazolin-2-il>benzoesav.
7. 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-3-metil-benzoesav-metil-észter és 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-4-metil-benzoesav-metil-észter izomerkeveréke.
8. 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izo- propil-5-metil- 4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav-n-propil-észter.
9. 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo- 2-imidazolin-2-il)-benzoesav-l ,1-dimetil-allil-észter.
10. 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izopropil-5-metiM-oxo- 2-imidazolin-2-il)-benzoesav-allil-észter.
11. 11. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav-oktil-észter.
12. 12. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga (+)-2-(5-izopropil-5-metil- 4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav-etil -észter.
13. 13. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga (+)-2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo- 2-imidazolin-2-il)-benzoesav2 -klór-allil -észter.
14. 14. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-etil-5-metil-4-oxo-2- imidazolin-2-il)-benzoesav.
15. 15. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga

    3-ldór-2-(5-izopropil-5-metil- 4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav és 6-klór-2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav izomerkeveréke.
16. 16. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga (-)-2-(5-izopropil-5-metil- 4-oxo-2-imidazolin-2-il)-benzoesav-2-propinil-észter.
17. 17. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izopropil-5-metil-4-οχο- 2-imidazolin-2-il)-benzoesav-izopropil-aminsó.
18. 18. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-3-metil-benzoesav és 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo-2-imidazolin-2-il)-4 metil-benzoesav izomerkeveréke.
19. 19. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izopropil-5-metil-4-oxo- 2-imidazolin-2-il)-benzoesav-nátriumsó.
20. 20. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyaga 2-(5-izopropíl-5-metil-4-oxo- 2-imidazolin-2-il)-benzoesav-l-metil-2-butenil-észter.
21. 21. Eljárás az 0) általános képletű vegyületek, - a képletben

    X jelentése hidrogénatom vagy halogénatom vagy nitro- vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport,

    Rí 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent,

    R₂ jelentése 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-, vagy

    3—6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport, vagy

    Rí és R₂ adott esetben metilcsoporttal helyettesített, 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoportot alkotnak, azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, és

    -39181841

    Q jelentése -0R₃ általános képletü csoport, ahol az említett csoportban R₃ jelentése hidrogénatom, adott esetben egy 1—3 szénatomos alkoxi-, egy 3-6 szénatomos cikloalkil-, egy fenilvagy egy furilcsoporttal vagy egy, kettő vagy három halogénatommal, előnyösen klóratommal helyettesített 1-12 szénatomos alkilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy fenücsoporttal helyettesített 3—5 szénatomos alkenilcsoport, adott esetben egy vagy két halogénatommal, előnyösen klóratommal vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy fenilcsoporttal helyettesített

    3—5 szénatomos alkinilcsoport, benzilcsoport, ciklohexenil-metil-csoport, etinil-ciklohexil-csoport, etinil-allil-csoport, pentadienilcsoport, adott esetben egy vagy két 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy pedig R₃ alkálifémből, ammóniából vagy 1-20 szénatomos alifás ammóniumvegyületből leszármaztatható sóképző kationt jelent, —, valamint az R₃ helyén sóképző kationtól eltérő csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sói, illetve — ha Rj és R₂ egymástól eltérő jelentésű — az (I) általános képletű vegyületek optikai izomeijei és ilyen izomerek keverékei előállítására, azzal jellemezve, hogy

    a) R₃ helyén hidrogénatomtól eltérő helyettesítőt hordozó (I) általános képletű vegyületek •előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol X,' Rí és R₂ jelentése a tárgyi körben megadott valamely R₃0H általános képletű alkohollal - ahol R₃ jelentése a tárgyi körben megadott, azzal a megkötéssel, hogy hidrogénatomtól eltérő — reagáltatunk egy alkálifém vagy alkálifém-hidrid jelenlétében 20 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten, vagy

    b) R₃ helyén hidrogénatomot hordozó (I) általános képletű vegyületek előállítására valamely (II) általános képletű vegyületet fölöslegben vett sósav val reagáltatunk, majd egy így képződött (IV) általános képletű lakton-hidrokloridot egy mólekvivaleno bázissal reagáltatunk, és kívánt esetben egy, az a) vagy b) változattal kapott és R₃ helyén sóképző kationtól eltérő csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületet savval végzett kezelés útján savaddíciós sójává alakítunk.
22. 22. A 21. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületre vonatkoztatva az R₃0H általános képletű vegyület mólarányát 1,1:1 és 5,0:1,0 értékek közé állítjuk be, továbbá a reagáltatást közömbös gázatmoszférában hajtjuk végre.
23. 23. A 21. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakcióelegyhez az R₃0H általános képletű alkoholra vonatkoztatva legfeljebb 4 : 1 súlyarányban egy aprotik í ’dószert adunk és a reagáltatást közömbös gázatmoazférában hajtjuk végre.