SE448729B - Imidazolderivat, anvendningen derav som herbicid samt sett for framstellning av derivatet - Google Patents

Description

448 729 Icke önskvärda växtarter kan kontrolleras med imidazolinyl- bensoater enligt uppfinningen genom att man på bladverket av den icke önskvärda växtarten eller jorden innehållande fröna, groddar eller propagerande organ av den icke önskvärda växt- arten påför en herbicidalt effektiv mängd av en imidazolinyl- bensoatförening med formeln I.

Uppfinningen avser vidare en metod för framställning av imida- zolinylbensoaterna med formeln I samt användning av förenin- garna som herbicider.

Särskilt lämpliga föreningar för användning som herbicida medel är sådana med formeln I, vari X är väte, alkyl-Cl-C3 eller halogen, Rl är alkyl-Cl-C3, R2 är alkyl-Cl-C3 eller cyk- lohexyl, eller varvid Rl och R2 tillsammans med den kolatom 'vid vilken de är bundna bildar cyklohexyl eller metylcyklohe- xyl, R3 är väte, alkyl-Cl-C12, eventuellt substituerad med en Cl-Cš-alkoxigrupp eller en C3-C6-cykloalkylgrupp eller en fe- nylgrupp eller en furylgrupp, alkenyl-C3-Cs, eventuellt sub- stituerad med en till tvâ Cl-C3-alkylgrupper eller en fenyl- grupp eller med en till två halogensubstituenter, företrädes- vis klor, alkynyl-C3-C5, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkylgrupper eller med en fenylgrupp eller med en eller två halogensubstituenter, företrädesvis klor, bensyl, cyklohexenylmetyl, etynylcyklohexyl, etynylallyl, pentadienyl eller cykloalkyl-C3-C6, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkylgrupper, eller en saltbildande katjon av alka- limetallsalter och ammonium, och när Rl och R2 är olika, de optiska isomererna och de isomera blandningarna därav, och med undantag när R3 är en saltbildande katjon, syraadditionssal- terna därav.

Speciellt lämplig föreningar med formeln I är sådana vari Rl är metyl, R2 är isopropyl och föreningarna kan grupperas på följande sätt: a. vari X är väte eller klor, R3 är väte, alkalimetall- och ammoniumsalterna därav, de optiska isomererna därav och de iso- s? 448 729 mera blandningarna därav; b. vari X är väte, metyl eller klor, R3 är alkyl-Cl-C12, even- tuellt substituerad med en Cl-C3-alkoxigrupp eller en C3-C6- cykloalkylgrupp eller en fenylgrupp eller en furylgrupp, de optiska ísomererna därav och de isomera blandningarna därav, och syraadditionssalterna därav; ' ' '" c. vari X är väte, metyl eller klor, R3 är alkenyl-C3-CS, even- tuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkylgrupper eller en fenylgrupp eller med en eller två halogensubstituenter, före- trädesvis klor, de optiska isomererna därav och de isomera bland- ningarna därav, och syraadditionssalterna därav; d. vari X är väte, metyl eller klor, R3 är alkynyl-C3-C5, even- tuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkylgrupper eller en fenylgrupp eller med en eller två halogensubstituenter, före- trädesvis klor, de optiska isomererna därav och de isomera bland- ningarna därav, och syraadditionssalterna därav.

Enligt uppfinningen kan imidazolinylbensoaterna med formeln I, vari R3 icke är H, framställas genom omsättning av en imidazo- isoindoldion med formeln II med en lämplig alkalimetallalkoxid.

Reaktionen utföres företrädesvis under en ridâ av inert gas vid en temperatur mellan 20 och 50°C. I allmänhet blandas en alkali- metall eller alkalimetallhydrid med en lämplig alkohol och blandningen blandas därefter med imidazoisoindoldionen II.

Bland de inerta gaser som kan användas .som atmosfär vid dessa reaktioner kan man nämna kväve, argon och helium, men kväve är lämpligast.

Alkalimetaller och alkalimetallhydrider som kan användas omfattar natrium, natriumhydrid,kalium, kaliumhydrid, litium och litium- hydrid.

Dessa reaktioner kan grafiskt åskådliggöras på följande sätt: PF 448 729 4 N o E30" coon X // + alkali- -~ H3 _ 11 X N Bl meta N R1 o Re “2 _ N O (II) (III) (I) vari X, R1, R2 och R3 har den angivna betydelsen.

Vid dessa reaktioner har alkoholen funktionen av både reaktant och lösningsmedel. Såsom sådant erfordras icke ett sekundärt lösningsmedel, men när en dyrbar alkohol användes vid reak- tionen och/eller ett stort överskott alkohol normalt skulle erfordras för att tillhandahålla optimala reaktionsbetingelser, kan det vara önskvärt att sätta ett mindre dyrbart sekundärt lösningsmedel, såsom dioxan, tetrahydrofuran eller ett annat icke-protiskt lösningsmedel, till reaktionsblandningen. Mängden icke-protiskt lösningsmedel som sättes till reaktionsblandningen kan varieras inom vida gränser, men den bör vanligen icke över- stiga den fyrfaldiga mängden använd alkohol. Förhållandet mellan sekundärt lösningsmedel och alkohol, som kan användas vid för- farandet enligt uppfinningen, är således från 0,0:l till 4,0:l.

Föreningarna med formeln I, varvid R3 är väte, framställes genom omsättning av en imidazoisoindoldion med formeln II med ett överskott av saltsyra i närvaro av ett med vatten blandbart lösningsmedel, såsom tetrahydrofuran eller dioxan. Denna reaktion ger laktonhydrokloriden med formeln IV, vilken vid behandling med en ekvivalent bas såsom natriumhydroxid, kaliumhydroxid eller natriumkarbonat, ger motsvarande syra. Denna reaktion kan âskâdliggöras på följande sätt: 'i p, 448 729 o W, R hu' NH-Hcl o o (Iv) coon X H N ål Neon 2 N o (I) Den således bildade imidazolinylsyran kan sedan överföras till motsvarande alkalimetall-, ammonium- eller alifatiskt ammonium- salt.

När alkalimetallsaltet önskas, behandlas syran med en koncentre- rad vattenlösning av alkalimetallhydroxiden, varefter man elimine- rar vattnet, företrädesvis genom azeotrop destillation med ett organiskt lösningsmedel, såsom dioxan.

Ammonium eller de alifatiska ammoniumsalterna framställes på liknande sätt men med det undantaget att syran med formeln I partiellt löses i en lägre alkohol, såsom metanol, etanol, iso- propanol eller liknande, och den på så sätt bildade lösningen behandlas med ammoniak eller ifrågavarande alifatiska amin.

Reaktionsblandningen koncentreras därefter och den kvarvarande fasta substansen behandlas med hexan och torkas sedan för till- varatagande av ammonium- eller det alifatiska ammoniumsaltet med formeln I.' 448 729 Uttrycket "alifatiskt amonium" avser en alifatisk ammoniumgrupp av monoalkylammonium, dialkylammonium, trialkylamonium, mono- alkenylammonium, dialkenylammonium, trialkenylammonium, mono- alkynylammonium, dialkynylammonium, trialkynylammonium, mono- _alkanolammonium, dialkanolammonium eller trialkanolammonium, varvid den alifatiska ammoniumgruppen innehåller 1-18 kolatomer.

De alifatiska ammoniumsalterna av föreningarna enligt uppfinningen framställes ur organiska aminer med en molekylvikt under ungefär 300. Dessa aminer omfattar metylamin, etylamin, n-propylamin, isopropylamin, n-butylamín, isobutylamin, sek-butylamin, n- amylamin, isoamylamin, hexylamin, heptylamin, oktylamin, nonyl- amin, decylamin, undecylamin, dodecylamin, tridecylamin, tetra- decylamin, pentadecylamin, hexadecylamin, heptadecylamin, okta- decylamin, metyletylamin, metylisopropylamin, metylhexylamin, metylnonylamin, metylpentadecylamin, metyloktadecylamin, etyl- butylamin, etylheptylamin, etyloktylamin, hexylheptylamin, hexyloktylamin, dimetylamin, dietylamin, di-n-propylamin, di- isopropylamin, di-n-amylamin, diisoamylamin, dihexylamin, di- heptylamin, dioktylamin, trimetylamin, trietylamin, tri-n-propyl- amin, triisopropylamin, tri-n-butylamin, triisobutylamin, tri-sek-butylamin, tri-n-amylamin, etanolamin, n-propanolamin, isopropanolamin, dietanolamin, N,N-dietyletanolamin, N-etyl- propanolamin, N-butyletanolamin, allylamin, n-butenyl-2-amin, n-pentenyl-2-amin, 2,3-dimetylbutenyl-2-amin, di-butenyl-2-amin, n-hexenyl-2-amin och propylendiamin.

Föreningarna med formeln I kan utgöras av blandningar av två ställningsisomerer, när X icke är väte, eftersom mellanprodukt- imidazoisoindoldionerna med formeln II även är blandningar av isomerer, när X icke är väte. Såsom visas nedan kan föreningarna med formeln II framställas ur motsvarande ftalimidokarboxamid- prekursorer genom ringslutning därav och genom att ringslutningen sker vid endera imidkarbonylgruppen bildas en isomer blandning, när X icke är väte: 448 729 7 R \\ I I 11 13 eller f' I d R2 _ _ __________;; i \\ñ,N c coNH2 _ + \\ | X och I' ”O YN Rl I X O R2 M vari Rl, R2 och X har den angivna betydelsen, men med det undan- taget att X icke kan vara väte.

Det bör även inses att imidazolinylbensoaterna med formeln I kan vara tautomera. Ehuru, av bekvämlighetsskäl, åskâdliggöres de med en enkel struktur identifierad såsom formeln I, kan de existera i endera av de följande isomera formerna: , coon cooR3 3 , H x Ä N R och N q R1 // àl 2 2 H O HN vari X, Rl, R2 och R3 har den angivna betydelsen. Såsom sådana avser man att de båda isomera formerna av imidazolinylbensoaterna inkluderas inom definitionen för formeln I. 448 729 Dessa föreningar är amfotera. De löser sig i både sura och ä basiska vattenlösningar och vid behandling med starka syror, särskilt starka mineralsyror, såsom saltsyra, svavelsyra eller bromvätesyra, och bildar syraadditionssalter av imidazolinyl- bensoaterna I.

Det bör inses att när Rl och R2 avser olika grupper på imidazoli- nylbensoaterna åskådliggjorda med formeln I, är den kolatom vid vilka de är bundna en asymmetrisk kolatom. Produkterna (så- väl som deras mellanprodukter) existerar därför i d- och l- former, såväl som dl-former.

Framställning av d- eller 1-formen utföres således med lätthet genom omsättning av ifrågavarande optiskt aktiva d- eller l- imidazoisoindoldion II med ifrågavarande alkohol III för bild- ning av motsvarande d- eller 1-imidazolinylbensoat I.

Imidazoisoindoldionerna med formeln II använda såsom mellan- produkter vid framställningen av imidazolinylbensoaterna enligt uppfinningen beskrives i den amerikanska patentskriften 4.017.510.

Uppfinningen inkluderar imidazolinylbensamider med strukturen: H N III vari Rl är aikyl-cl-cli, RZ är alkyl-cl-ce, cyk1oa1ky1-c3-c6, f alkenyl-C2-C4, fenyl, halogenfenyl eller bensyl, och när Rl och R2 tillsammans med den kolatom vid vilken de är bundna bildar en cykloalkyl-C3-C6, eventuellt substituerad med metyl, R3 och R4 representerar individuellt väte, alkyl-Cl-C4, alke- “i nyl-C3-C5, alkynyl-C3-C5 eller bensyl, och när Rl och R2 avser qi: 448 729 9 olika substituenter, de optiska isomererna därav.

Ehuru imidazolinylbensamiderna enligt uppfinningen âskâdliggöres med formeln III, bör det inses att dessa föreningar kan vara tautomera. Såsom sådana kan de ha strukturen: vari Rl, R2, R3 och R4 har den angivna betydelsen. De båda tauto- mera formerna avses givetvis att inkluderas såsom föreningar enligt uppfinningen, när hänvisning göres häri till formeln III.

Enligt uppfinningen kan imidazolinylbensamiderna med formeln vari Rl, R2, R3 och R4 har den angivna betydelsen, framställas genom omsättning av en imidazoisoindoldion med formeln // O 448 729 1o vari R1 och R2 har den angivna betydelsen, med en amin med formeln R4R3NH (IV), vari R3 och R4 har den angivna betydelsen.

Molförhållandet mellan amin (IV) och imidazoisoindoldion (V) bör ligga inom intervallet l:l till l0:l, företrädesvis 2:1 till 5:1. Reaktionen utföres företrädesvis i ett icke-protiskt lösningsmedel, såsom tetrahydrofuran, dioxan, toluen, xylen, bensen eller liknande, vid en temperatur mellan 50 och lOO°C.

Det bör även inses att när Rl och R2 avser olika substituenter, utgör den kolatom vid vilken Rl och R2 är bundna ett asymmetriskt centrum och produkterna (såväl som deras mellanprodukter) exi- sterar i d- och l-former såväl som dl-former. När imidazoiso- indoldionen (V) är optiskt aktiv och antingen d- eller 1-isomeren omsättes med aminen med formeln (IV), R4R3NH, bildas motsvarande d- eller l-imidazolinylbensamid (III).

Mellanprodukt-imidazoisoindoldionen (V), vilken är väsentlig för framställningen av imidazolinylbensamiderna med formeln III enligt uppfinningen, beskrives tillsammans med en metod för deras framställning i den amerikanska patentskriften 4 067 718.

Denna metod för framställning av föreningarna enligt upp- finningen kan grafiskt åskådliggöras på följande sätt: N I coN/R3 o \ / / + s: n ma -Å a R4 4 3 N a “l | *få o Rz N__\O / 448 729 ll vari Rl, R2, R3 och R4 har den angivna betydelsen.

Exempel på föreningar enligt uppfinningen är: o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-butynylbens- amid; o-(5,5-dietyl-4-oxo-2-imidazolin-2~yl)-N,N-dietylbensamid; 0-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-2-butenyl~ bensamid; o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-metylbensamid; o~(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo~2-imidazolin-2-yl)-N-isopropyl- bensamid; o-(5-isopropyl-S-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-allylbensamid; o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-dialkyl- bensamid; o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-l,l-dimetyl- -2-propynylbensamid; o-(5-n-propyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-l,l-dimetyl- allylbensamid; of(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N~difeny1- bensamid; 0-(5-cyklohexyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-2-propynyl- bensamid; 0-(5-bensyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-diisopropyl- bensamid; o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N-bensylbens- amid; och o-(4-oxo-1,3-diazospiro[4,5]dek-2-en-2-yl)-N-n-propylbensamid.

Särskilt lämpliga föreningar enligt uppfinningen har formeln III, vari Rl är metyl, R2 är alkyl-Cl-C3, företrädesvis iso- propyl, cyklohexyl eller bensyl, eller varvid Rl och R2 till- sammans med den kolatom vid vilken de är bundna bildar cyklo- hexyl, R3 och R4 representerar individuellt väte, alkyl-Cl-C3, allyl, dimetylallyl, propynyl eller bensyl, och när R och R2 l är olika, optiska isomerer därav.

Föreningarna enligt uppfinningen är i hög grad effektiva herbi- cidala medel användbara för kontroll av monokotyledona växter, 448 729 12 Stafrgräs (cyperace) och dikotyledona växter. De kan ævändas för efteruppkomstkontroll av icke önskvärda växtarter genom att man påför en herbicidalt effektiv mängd därav på bladverket av växterna eller också kan de användas för föruppkomstkontroll av de icke önskvärda växterna genom att man anbringar en herbi- cidalt effektiv mängd av den aktiva föreningen på jord inne- hållande frön, groddar eller propagerande organ av de icke önskvärda växterna. Eftersom imidazolinylbensoaterna (I) enligt uppfinningen uppvisar en mycket begränsad löslighet i vatten, kan de i allmänhet beredas i form av vätbara pulver, emulgerbara koncentrat, eller flytbara vätskor som vanligen dispergeras i vatten eller annat billigt flytande utspädningsmedel för påföring i form av en flytande sprej. Föreningarna enligt uppfinningen kan även framställas såsom granulära kompositioner, vanligen inne- hållande ungefär 10-15 viktprocent av toxikanten.

Typiskt kan ett vätbart pulver beredas genom att man maler ungefär 25-80 viktprocent av imidazolinylbensoatet, ungefär 2-5 viktprocent av ett ytaktivt medel, såsom natrium-N~metyl- -N-oleyltaurat, alkylfenoxipolyoxietylenetanol eller natrium- alkylnaftalensulfonat, 5-lO viktprocent av en dispergator, såsom ett i hög grad renat natriumlignosulfonat, och 25-63 vikt- procent av en finfördelad bärare, såsom kaolin, attapulgit, diatomacéjord eller liknande.

En typisk komposition framställd enligt nämnda beskrivning är: 50 viktprocent 2-propynyl-o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazo- lin-2-yl)-bensoat, 3 viktprocent natrium-N-metyl-N-oleoyltaurat, lO viktprocent natriumlignosulfonat och 37 viktprocent kaolin.

Flytbara vätskekompositioner kan beredas genom att man maler ungefär 40-60 viktprocent av imidazolinylbensoatet med formeln I, 2-3 viktprocent av natriumsaltet av kondenserad naftalensul- fonsyra, 2-3 viktprocent en en gelbildande lera, 2 viktprocent propylenglykol och 54-32 viktprocent vatten.

En typisk granulär komposition kan framställas genom att man löser eller dispergerar den aktiva föreningen i ett lösnings- medel och anbringar toxikanten på en sorptiv eller icke-sorptiv .m 448 729 13 bärare, såsom attapulgit, malda majskolvar, pimpsten, talk eller liknande.

Såsom nämnts är imidazolinylföreningarna med formeln I effektiva föruppkomstherbicider. De är i hög grad effektiva för kontroll av bredbladiga ogräs och gräsväxter vid pâföring i en dosering av ungefär 0,07 kg/ha till ll,2 kg/ha på jord innehållande frön, groddar eller propagerande organ av de bredbladiga ogräsen, starrgräsen eller gräsplantorna.

Föreningarna enligt uppfinningen är även effektiva för kontroll av bredbladiga ogräs, starrgräs och gräsväxter vid påföring i en dosering av ungefär 0,28 kg/ha till 1,2 kg/ha på blad- verket av växterna.

Ehuru föreningarna enligt uppfinningen är mycket effektiva för kontroll av ett stort antal växtarter, är de unika bland herbicider beträffande deras förmåga att kontrollera vissa cyperaceväxter, särskilt starrgräs, i relativt låga påförings- doseringar. I praktiken har föreningarna med formeln I visat sig vara mest effektiva såsom starrgräskontrollmedel vid på- föring såsom föruppkomstmedel i en dosering av 0,14 kg/ha till 11,2 kg/ha. Det bör givetvis inses att högre påföringsdoseringar av föreningarna med formeln I kan användas för starrgräs och kontroll av andra perenna växter, när hemsökelse av cyperacae eller perenna växter är särskilt besvärlig. Under sådana be- tingelser kan imidazolinylbensoaterna med formeln I pâföras före uppkomsten eller efter uppkomsten i en så hög dosering som 25 kg/ha.

Bland de cyperacae-arter som kan kontrolleras med imidazolinyl- bensoaterna enligt uppfinningen kan man nämna "purple nutsedge" (Cyperus rotundus L.), "yellow nutsedge" (Cyperus esulentus L.), “false nutsedge" (Cyperns strigosus) och "flat sedges", "umbrella plants“ och "kyllinga“.

Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel, vari de angivna temperaturerna avser Celsius-grader. 448 729 14 Exempel l.

Framställning av 2-propynyl-o-(5-isopropyl-5-metvl-4-oxo-2-imida- zolin-2-11)-bensoat 12,5 ml propargylalkohol försättes med 0,1 g 50%-ig suspension av natriumhydrid i mineralolja. Tillsatsen genomföres under en ridå av kväve, medan blandningen omröres och temperaturen däri upprättnänes vid 2o-2s° med hjälp av yttre kylning. Bila- ningen av natriumsaltet av propargylalkohol är avslutad inom l-2 timmar. Denna lösning försättes med 5,0 g 3-isopropyl-3- metyl-SH-imidazo[2,l-alisoindol-2(3H),5-dion och blandningen omröres över natten vid rumstemperatur under en ridå av kväve.

Tunnskiktskromatografering indikerar ofullständig reaktion och ytterligare 50 mg av en 50%-ig suspension av natriumhydrid i olja sättes till reaktionsblandningen. Efter omröring över natten kyles blandningen till 50 och 0,7 ml 3N saltsyra till- sättes. Blandningen utspädes sedan med metylenklorid, tvättas med vatten och den organiska fasen torkas och koncentreras i vakuum. Den kristallina återstoden överföres till en filtrerings- tratt med hexan och lufttorkas för bildning av 6,02 g 2-propynyl- -o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-benaoat med smältpunkten 131-1440. Material från en liknande reaktion om- kristalliseras ur aceton/hexan för bildning av en ren produkt med smältpunkten 145-1470.

Exempel 2.

Framställning av imidazolinylbensoater med formeln I Följande imidazolinylbensoater framställes enligt i huvudsak samma procedur som i exempel l, men varvid man använde ifråga- varande alkohol i stället för propargylalkohol och ifrågavarande imidazoisoindoldion i stället för 3-isopropyl-3-metyl-5H-imidazo- -[2,l-a]isoindol-2(3H),5-dion. Grafiskt kan reaktionen åskådlig- göras på följande sätt: 448 729 15 vx m.=~H»mNH m m=u~x0| ~.m=uv=u mmo H=H-m.mmfl = m^m=Ov0| Nfimmovmo m=Q m.-H|H~H = N^m:uV=o| ~^mmuvmo mmm wHH|mHH = wUmo~^mm0Vu| ~^m=uvmu mmu m.ßHH-m.mHH = ~=0“=0~^m=UvU- ~^m=0V=0 mmu wH~|~HH = m=0| ~^m=uv=Q mmu = m.H~H«moH = ~:Q"=Q~mu| Nñmmovmo mmu = m.=w-m.~@ = mmoflflñmmuvf wñmmuvmø mmu = m~1m~ = mmQ>^~muV« Nñmmovmo mmm = mfiH-oHH = mmwommol ~^mxuv=Q m=o ufiwønwmv m.-H|o~H = mmo~moN=u« Nflmmovmu m=o oo »åšmufiwem x mm Nm ...m o z N 0 m H m : x m z = |||1 mo m + mmoou mwz \\ 448 729 16 = wqfiuoofi m wav; ~^m=uVmo| mao: HfiH|>oH mí ~^mmovu«mu~=o| ~^m=uVm0| mmua = ~oH|fim m ~muu^mmuvQ~mu| ~^mmuvmo| mmon = ~HH|HoH m mmumoumowmun wñmxuvmun mao: = .=m|mm = ~=uu^mmovQ1^mmuvmu| ~^mxuvmQ| mmu| = Hßfifwmfl = momuwmon |~mu~=u~mo~mu^mmuvmu| = m.=m~|m.mmfl = ~=uwmu~^mmQvo« |m^~:Qv| = o~H|mHH = ~=o«=u~^m=uvu| m=u = ~QH|m.mofi = ~=u«mo~^m=QvQ« m=o~=u~:o| mmm .wHw@=@wV @m|:@ = ~=U"=o^mmQv=o| ~^m=ovmo m=0 m~H«-H = :mmuNmu~mu| ~^m=0vm0 mmo @fiH|=HH = ~=u"^Hovu~mu« ~^m=uvm0 mmo =oH|~m = :QmU^m=Ovmu| N m=uv=Q mmo uo ummwmpflwam x mm Nm Hm 448 729 l7 @~H«m~H m ~mu»umu|~mo| ~^fl=u.=u »su @mH|m.«~H = m=@u|umu|~=u| ~.m=u.=u Mau m~H«°~H = m=wu|muu=u|~=u| -fl=o.mu man °°H|mm = mm~uo~=u~=u| ~.~mu.mu _ ~=u mao n mmlßæ m mmNO-.Ul N AmIUV wU mmu u man wwuqm m m|-=@o| ~.mæu.=u mmm m~«|-H m æßw|~=u|. ~.mxu.mu mmu m.~m|m.>@ = m=uo~mu~=u| ~^~=u.=u mmu m.H@|@> = m|>~=m~u| ~.~mu.=o flmu m«H|~@~ = ~.~=u.u~=U- ~.mmu.=u m=u m@H«=@~ = ~mO| -m^~=0v« >=H|@:H = mwu| ~^m:uvmu« ~^mmUvmu| = >o~|@æ m mmQmuflxu|^mmuvmu| ~^mm0vmo| mmQ« ^.@~w@=@wv ßwlwß = ~^~m0“movmo- N^m:oV:U| mao» oo »xcsmuflmäm x mm wm. flm 448 729 18 mmfllwmfi m=u..m.« =umu-~=u| ~.~=u.mu mmm Hmfllmqfi mmu .m.< mmu| w.m=u.=u ~=u omfllæwfi ~=u _mV« ~=uuw-~=u| ~^~mu.mo mmm Hu IUmU mwH«wwH = ^@@l| ~.~mu.wu mmm .mmul - Û N n m 2. 3. m fmmoïwu A muïnu mo m.mH~«m.HHH m ~=9mmu~^mæ~u.u| ~.~=u.wu mmm m«H|mvH = ~Huu~=u» ~.~=uVmu "mv mémnï.. m mnmflmßuaumokmus fmmuïö 98 . 95 _ ~.~ . U ~=u mm.mm m wvnmu 1 :U = uo pxnsmwflwsw x «m Nm dm 448 729 19 mw~|ww~ = w~=u«~mu| ~.~mu.mu m=u a o@~|«mH du .w.~ ~muuu|~mu« ~^~æu.zu ~=u «~fl«~mfi m mo~mo|umu|~=v| ~.m=u.=u m=u @wH|v@~ Ho ^w.m mumo|~=u| ~.m=u.:u m=u w@~|~wH Hu .wvm »mun ~.«=u.=u mmu ~HH|mm mao .m.« ~=umonæu.~mu.mu| ~.~=u.=u mmu _ HU uwëoma 73 -H|Q- m ~munw|~=u| ~.~=uv=u¶ m=u uwåomw Tv m~«|«~H m mumu|~=u| ~.~=u.=u man .HUÉÖWfl a+v M m°H|@°~ m mm~u| ~.~:u.=o nu fmæovmw wmouæuau.. n m.~mH|~mH m Nfimmuvmu ~^mmu.mu mmu _ oo uxsømpflwsw _ X1 mm Nm Hm v... 448 729 20 ä mmfllßwfl mßlmß NmfllawfifiNfi|mflH wafllßofl wwfllmmfl mmfilßma mmH|mma ßmfilwmfi mwalflwa Q ßxaømuflwew mao ~=unau|w| - = m=u mmwu mao mmwu ~munmu|w| n = Hunmo ~.mmu.mu man woz .w.m ~mouw|~mu| ~^m=u.mu mmu n ~=oæuumo.m=u.=u1. m=~u .fimu Hu _ = Hu=umu|~=u| ~.m=u.=u mmu Hu . . = ~munu|~mu» mmwu nmu m =umu|~mo| mzwu mmo m mmun m=Nu mmm Noz ^w.m m=~u| ~^m=u.=u mmu Hu Awvm ~=u|=un=u^«=uv=u| ~.~=u.=u »nu x mm Nm Hm 448 729 21 man Nmoumuuwn H «.~o Hu .m.« . mmw ~.mmu.=u mmu .=vmu|mu» mfiflo = wmoumw ~^~mu_mu mmu Hu I mfiflo Hu Amvv ~mouo«~mo« ~.mmu.=o ~=u mfifiø Hu .m.« ¶~mu=unmo.~mo.mo« ~fim=u.=u mmu ~wH|>- Hu _m.« mumu«~mu| -~=u.=u m=u Hu _ mmH|q~H m ~muuu«~=u| ~^~=u,=u mm~u m«fl|~«H m =umu|~=u| ~^m=u.=u m=~o o @~H|~HH Hu ^m.« m=~u| ~.~=u.=u mmu ~.m=o.=u - IUmUIUI u m.-H|-H m ~^m=u.=u Nñmmuvmu mmu uo ßxcøaflfiwew x mm mm Mm 448 729 22 3 ~=u ^m,« ~^~=u,=u ~^m=u.mo mao S :oo 1 muu Amvv m|»m~u ~.~=u.mu mmu MmwAfiw«@ mrßmflu ~^mmu.æu man m.Hw vv ! mu ^m.« =|ßm~u ~^~=u.=u Mau mmu ^m.« mm~u ~^m=u.=u man wmH|«mfi du ^w.m m ~^m=u.=u mmu 3702 m m fmmuïö m=~u ~mH-mmH m m m:~u man m>H|ßßH Hu Amvv m ~A~=u.=u mmu Uo uxcsmufiwämå x. mm mm dm 448 729 23 Exemgel 3.

Framställning av l,l-dimetylallyl-o-(5-isQpropyl-5-metyl- -4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-bensoathydroklorid COOC(CH3)2CH=CH2 COÛC(CH3)2CH=CH2 N CH3 Cl CH3 -Hcl n | |ïcH(cH3)2 --~ N! CH(CH3)2 0 o N En lösning innehållande 164 mg l,l-dimetylallyl-o-(5-áso- propyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-bensoat (0,5 mmol) i 5 ml metylenklorid och 5 ml absolut etanol försättes med 0,5 ml l,ON saltsyra. Blandningen koncentreras i vakuum och återstoden behandlas med eter för bildning av en kristallin produkt, som avlägsnas genom filtrering, tvättas med eter och lufttorkas för bildning av 170 mg hydrokloridsalt med smältpunkten 259-2620 (sönderdelning). Smältpunkten av detta och andra salter är beroende av upphettningshastigheten.

Exemgel 4.

Framställning av 0-(5-isoprgpyl-5-metyl-4-oxo~2-imidazolin- 2-gl)-bensoesyra 0 ,/ O HN ål..

N Na-H01 coon Naofl H ____. N 448 729 24 En omrörd lösning av 5 g 3-isopropyl-3-metyl-SH-imidazol2,l-a]- isoindol-2(3H),5-dion i 15 ml dioxan försättes med en blandning av 10 ml koncentrerad saltsyra och 10 ml vatten. Blandningen upphettas till kokpunkten och får sedan svalna till rums- temperatur. Den kristallina fasta substansen avlägsnas genom filtrering, tvättas med vatten och aceton och lufttorkas.

Filtratet koncentreras i vakuum, den fasta substansen tvättas med aceton och lufttorkas. I två fraktioner erhåller man så- ledes totalt 4,5 g av laktonhydrokloriden med formeln A, smältpunkt 2650 (sönderdelning).

En omrörd, partiell lösning av 4,5 g av hydrokloridsaltet i 30 ml vatten försättes med en lösning innehållande 0,6 g natriumhydroxid i 10 ml vatten. Fullständig upplösning sker inom några få minuter och efter ungefär 15 minuter utskiljer sig en fast substans från lösningen. Denna avlägsnas genom filtrering. Filtratet koncentreras i vakuum, den fasta sub- stansen avlägsnas genom filtrering, kombineras med den första fasta substansen, tvättas med vatten och lufttorkas för bild- ning av 3,8 g o-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- -bensoesyra med smältpunkten 162-l63°. Det analytiskt rena provet uppvisade smältpunkten 163-l65°.

Exempel 5.

Salter av o-(5-isopropyl-5-mety1-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- bensoesvra Natriumsaltet framställes genom tillsats under omröring av _ 9,9 ml 1N natriumhydroxid till en partiell lösning av 2,58 gg imidazolinylsyra i lO ml vatten. Efter 1,5 timar koncen- l treras lösningen i vakuum och det kvarvarande vattnet avlägsnas azeotropt med dioxan för bildning av det hydroskopiska natrium- saltet med smältpunkten 184-1880.

Aminsalter framställes på enkelt sätt i metanol. Således försätter man en omrörd partiell lösning av 5,0 g imidazoli- nylsyra i l5 ml metanol med 3,17 ml trietylamin. Efter 45 minuter erhålles en klar lösning. Lösningen koncentreras och den kvarvarande uppslamningen utspädes med hexan, filtreras 448 729 25 och torkas för bildning av trietylaminsaltet med smältpunkten 54-550. Isopropylaminsaltet framställt på samma sätt har smält- punkten 92-980.

Exempel 6.

Framställning av o-(5-isQpropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin- 2-yl)-N,N-dimetylbensamid En kall lösning av 180 g 3-isopropyl-3-metyl-SH-imidazo[2,l-a]- isoindol-2(3H),5-dion i 300 ml torr tetrahydrofuran i en tryckflaska försättes med 68 g dimetylamin. Flaskan tillslutes och blandningen upphettas till 500 under 16 timars omröring.

Blandningen kyles och innehållet i flaskan överföres till en kolv. Lösningsmedlet avlägsnas i vakuum. Den kristallina återstoden suspenderas därefter i eter, filtreras, tvättas med eter och lufttorkas för bildning av 195 g o-(5-isopropyl- -5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-N,N-dimetylbensamíd med smältpunkten 144-l46°. Denna produkt omkristalliseras ur acetonitril för bildning av en analytiskt ren produkt med smältpunkten 147-1500.

Exempel 7.

Framställning av imidazolinylbensamider med formeln I Med användning av i huvudsak samma procedur som den enligt exempel 6, men med användning av ifrågavarande imidaz0[2,l-a]- isoindol-2(3H)75-dion och ifrågavarande amin i stället för dimetylamin, erhåller man de i det följande angivna föreningarna: 448 729 26 R con 3 / i u R4 \\ N Rl I | “2 N o Smält- punkt Rl Rz Ra R4 °c -(CH2)5- ' H H 211-212 CH3 CH(CU3)2 H H 174-175 CH3 CH(Cfl3)2 H CH3 203-204 -(CH2)5- CH3 CH3 189-190.5 -(CH2)5- H CH3 259-261 CH3 CH(CH3)2 H -CH2CECH 202-205 Exemgel 8.

Herbicidal efteruppkomstaktivitet Den herbicidala efteruppkomstaktiviteten av föreningarna enligt uppfinningen åskâdliggöres med följande tester, varvid. ett flertal monokotyledona, cyperace och dikotyledona växter behandlas med testföreningarna dispergerade i vatten/aceton- 5 blandningar. Vid dessa tester odlas groende plantor i separata koppar under ungefär 2 veckor. Testföreningarna dispergeras i en 50/50 aceton/vatten-blandning, innehållande 0,5 % TWEEN R 20, ett av ett polyoxietylensorbitanmonolaurat bestående yt- aktivt medel från Atlas Chemical Industries, i tillräcklig mängd för att tillhandahålla ekvivalenten av ungefär 0,07 kg till 11,2 kg/ha av den aktiva föreningen vid pâföring av plantorna via ett sprejmunstycke arbetande vid ett tryck av 448 729 27 2,8 kg/cmz under en förutbestämd tid. Efter sprejning an- bringas växterna på drivhusbänkar och handhas på sedvanligt sätt i enlighet med konventionell växthuspraxis. Två veckor efter behandlingen undersökes de groende plantorna, med undan- tag för flyghavre som undersökes efter 5 veckor, och graderas enligt följande graderingssystem. De data som erhålles anges i tabellerna I och II.

Graderingssystem: % skillnad i tillväxt i relation till kontrollen* O - ingen effekt O l - möjlig effekt l-10 2 - ringa effekt ll-25 3 - måttlig effekt 26-40 5 - synlig skada , 41-60 6 - herbicidal effekt 61-75 7 - god herbicidal effekt 76-90 8 - nästan fullständig avdödning 91-99 9 - fullständig avdödning 100 4 - onormal tillväxt, dvs. en tydlig fysiologisk missforming, men med en totaleffekt mindre än 5 i graderingsskalan. x - baserat på visuell bestämning av bestånd, storlek, livs- kraft, kloros, tillväxtmissformning och allmänt utseende hos plantan Växtförkortningar: PN - “Purple nutsedge" (Cyperns rotundus L.) SE - "Sesbania“ (Sesbania exaltata) MU - senap (Brassica kaber) PI - svinamarant (Amaranthus retroflexus) RW - trasmålla (Ambrosia artemisiifolia) MG - “Morningglory" (Ipomoea purpurea) BA - hönshirs (Echinochloa crusgalli) CR - blodhirs (Digitaria sanguinalis) FO - grön kavelhirs (Setaria viridis) WO - Elyghavre (Avena fatua) TW - "Teaweed“ (Sida spinosa) VL - "Velvetleaf" (Abutilon theophrasti) CN CO SY RI 4 4 8 7 2 9 28 majs (Zea mays) bomull (Gossypium hirsutum) soja (Glycine max) ris (Oryza sativa) "Jimsonweed“ (Datura stramonium L.). 448 729 29 IOOO INr-lr-i |O\d3æ IOOO O OHOO Or-(OO OOOO Lñr-IOO (fiNOO N-SOÛN OOOO Lfiææü) LfiNCfir-l OOHÛO I m=o~=u~=U| ~^mmuvmU- O N 1-4 1-1 ä! mo lßlñw l O\O\O\l\ |O\O\O\O\ l Nb-NO\ O'\O\\DU'\I~ \oa>n1o\b >«wn1oxn aunwe~m a>0n~wun uoo\Ounr~ lnuwolmrn «>ommoum æ.0\t-(fiO «n~n1Hcfi N P4 H = mumowmuu Nßmzovmof :O Hm æw Oo 20 03 m b Nmmol fla ®O\Û\O\Ö'\ Om 39 02 Bm H D E mm zm x mm Nm .@=\mx mmam mafluwwon finuflflhvw O 9105 MOOU "cwufluxøuum øwä Hmmcflmwumw mmm uwuflbfluxmumšoxmmøumuum flmøflofinumm H Hawflmä 448 729 30 i-I n: f-n-aoo | | :N00 aooo >« u; mmm! I I noxoxo loxcxox O _ u cncncm» | | :mmm loxß-z» Ö Nooo | | norm-c aoxoocx 0 's -=r | | u o o :ri | | xomcxcn O rr. :rmoo :r f-l :rmoo :-coNo n: o :rcuoo :r f-c :rooo ß-Noo m m <: 54 m oHoo o o o Ioo ß-ßmo å q B b b-(VfVr-l :F l-í P-b-filfll NCH-If? X á 3 ;> a :nr-NH :r f-i mooNo uaxomm o z (UNF-ß- O Ö C\l@b-l“- \Dææb- É of-coo o o oooo oNf-ao H _ n. ß-ooooco z» z~ oooooocø oooxoxox o E ßcøcooo mn m æmomo æcnoxcx 'd Én Hßoxo ß- m. HmNo ooauoo z n. o | l 1 o o o| || f-cßomo O* s: -a ooNxo N nomxo ägg Nar-un N N Nar-un N.=r|-|u'\ m\ fz-ao fa f-x fc f: f-c-:rI-io O 0 H f-a H H f-a D å! X I I I 31 m m N Zl! 211 ZII o o o z- '-1 u m rfi ß -n-i UI 31 n: N f~ o o :n N N | N U 3 h! :n v o o o I v | I I L: 5 -U 'ä N N N N N S4 /\ í f\ /\ /\ _, m m m m m u, w u: a: m u: n: a: o o o o o \J \J \J \/ \J 211 ih' LC IL' IC o o o o o I | | I | m m m m m vr-I IL' 'JJ LL' ZL' 'JJ u: o o o o U 448 729 31 | | 1 | .o o o o o o o o o o o o WS omoëooxomooo- ooo~=oooo| oxo | I 1 | o H o o o o o o o o H o WS oooooo- foooooo- oš | | 1 | o o o o o o o o o o o o ozfi .fomooon flooošoï oxo - f - - o wo no oo o oo o oo oo o oo oo *~.HH ofioooooo- o^oooooo- ooo -Wwwmmwomwommmomwï | o o o o o . o o o o o o o H o o o o o o o N ooá momoofiomooo- ofioooomo.. oxo Wmmmmwwwmwmwmmmmwww W o o o o o m o o o o o o o o o omá oooušxomooo» ofioooooo- omo om o o o o: om mo É E, å. o: :m Ho o: mm zo ofwx om om .om mmfimêßxwëw mcfiuwwüø w uflu xduum 32 448 729 m:flHwmoo_ N N N N =NmNNmNNNu| NNNmNNNN| NNN N N N N NmN«NNNNN|NNN| NNNmNN=N« NNN N N N N N N N N N NNNNNNNNVNN» N^NmNvmN| NNN 1 N N N N N N NN N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N NNNN NNN N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N | 1 - 1 N N N N N N N N N N N N NNNN N =NvN| N NNvNN| NN N. N. m m m m m m m .H m m m m m w N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N NNNN NNN N N N N N N N N N N N N N N N N N _ N N N N N I I .. z m m m m m m m m m m m m mor-IQ A :ovul A movmo.. mo N NN NN N> NN N 2 N NN NN NN MWBM4BXÅ> 5935890 448 729 33 1 1 1 m m m N o m o o N N m m N.NN..m N^m=ooo1moNmo1 N^m=oomo1 mao 1 1 1 o o o o m H o o o N o o NÅN m N=o1^m=oooNmo1 N^m=oomo1 mmo 1 1 1 N N m m. m m o o o o m N NÅN m mwomonmoNmo1 N^mmoowo1 mmo 1 1 1 o H o o = = = = o N N m N.HH m Nmo1^moooo1^mooomo1 N^mmoomo1. moo 1 1 1 m m o o o o z o o o o o NAN m womoNmo1 1N=oNmoNxoNmo^mmoooo1 1 1 1 3 3 = J = = 3 = o o N o N.HH N Nmo1moN^moooo1 1m^Nmoo1 1 1 1 o N N N J 3 m o N N m o N.~H m Nm~1=o^mmoomo1 N^mooomo1 mao .ä oo .á o...... om ooumo .... mo. oz ...E E om ä ä Nššv. x mm _ Nm E mmošaoxä, Mmmm moaxomao nu 34 m m m m m m m .m m WS .ammnšuåuåmmmšmu Nflmäëš' mä m m m m __ m m m m WS :_ flmmuušvmu- mfimfnzš- mä m m N m Q m m m m WS m Nm? Nfimxuvmu- mä H .m ...ä Hm å m: ....E ...m E... mw zm mfimx . x mm Nm Hm mmäm4axw> wcfluwmon ænaxomem 448 729 448 729 35 GIFIUW INFO IDNO VOOO OOOO OOOO flNOO SDOIMN l-ÛGJIDN VBFN ONOO ONHO wm.o NH.a v~.~ N.HH m=~uo~=u~=u| ~.~=uv=u man NOO OOO OOO NOO OQO WNO BEN OOO å' IDCÛN . mmu É _ =u ~^~=u.mu O LH N.HH fllmamwøl ~.nmu.mu CNOGNO OGOF POFI* ¥ WNOMN O æN.c wm.c Na.a v~.~ m N.Hfl å Sö- ~^m=u.=u Gilñffiä OLÛNN OOOO æäoog Ofißidïfißl Pl qooco GSGFWO O Qocoo OHDMOO O vcocacao °\fi*°“1N æßææg 001010505 Q' ggggmog OGSGOF fl' Qlnmmpq GGGOO NOOOO Noooo Mmmßn N mw.o wm.o mfl.fi eN.~ ~.HH ~muo~=u~=u| ~_~mu.mu Mau O lb N.aH ~.m=uVu~=u| ~.~muvmu mmm Hm Wm OO ZU 03 Om NU 4G A> ZF OZ 3% HQ DE Nm Zw mmam mcfluwmon ~n\@x. mm Nm lWDBMDMBw 448 Q Q \O % IH. in: . > U! wcoß °\U\C\ æffiß f\|_nln (hæmææ o ææm (n U mm www hmm mmæßß ä www mæß msn O, i th ”m” mamma m Zšlnuamo ~ - * d m mwmomwoo mmoo mmmmmm OXDWFÛ (I O Om L ómooßooo mooo æmmæßß m 'I UWNCO O qooovooo Q m coca wßmoog mßmo w «N m ß °°°°°° "C00 mmßmoø M Ammm\ 3 * “ . .W Lfi ä >; m Qmmmmmoo mmwm æmmmmm 3": _* u) __ É BæßNN w ¿wnmßoøo ßmoo mmwmm :av F13» * m ß Éåßmm ' ' m > ZNMNN m ïæmhgwwm wwmm mmmmßm __ m fquzflOomoøø MODO mmmmm-q Ha N al) æCh m 0 m :så :ärm - . . m ä: win w m Hin a: UI' Üln (v) l\ Ld KO m Z* mmmßm * * * é Q Qßmmqnßm mcoo NWWMNQ _ à_:r_fl u; I' “kv-mm W' ggåqqfiq Ü Nmfiâmfiäg Näsg Nåsäæfi Oflbfimfio H Ä """ "" 0 .

QNJH H Naojwqo Hmflo :&Å¿¿° >< :n III n: g; m a: Q f* s °“ f Û "' aa ä ~ 5 v | M g Ef: g ä ä' ö* B N å N m N % ä » f? ä* ä ä 94 B N N Vi 131 f; 3 3 N 2- ä a å” ä” ä” 7* 1% ~ ~ ~ ~ ä 32 I .Ü Ü Ü u ä H _ m äff) v! är) Ey, än ä) 448 729 m 37 ,__,.

Då ä coooo ' mm ßßmm om 8 ßßxn oo mwmw mm Z U mmm |~m mmßm mm g z~r~v>m ooo o mmmmm como 2 ßmmo moo o coßmfio cnmo_ nå 'U mmoo moc o cnmooo Noo 4 m ti! LnNoo Ncc: o æuamøo ooo fil ä ä oommm moo m mmmmß Gaaah m 3 à ä 9 oomm :omo o mmmmo omm 24 > (å oooßoo mmm u: ßmmmo ßwo å mmmo ooo o oeoßmm ßmo z m m m m m å ß m o m, m ä m m o ß ß Z m aß-afl ooo o Noooo Ncc -a-Nw en: w-Nmoo en l m NN-un NNf-4 N Non-imo: NNf-i I l u 0 I I I q 0 Q I 0 l I I Q -mc\ f-Hv-AO amd P4 HN-aoo www-c OHOH -4 _ .-4 _ f-a H QHX ' m m I: >< m u: Ü Ü IQ í an m är à <1' L å' ä w m N N 'a 5 ^ ä i" v a- nå N ä D s I ~ fl ë~ s* 5 IT* :ål E; N N N N N w 'à 'än 'à 'Fn ”än N m ä ä ší ä šâ M ffi M F! Ei ä E n 448 729 38 1-1' m. à mßßxom ßß oøcoooß mowmæcnw 8 LÛUTIDÛJÛ Ifltfi ßæækb Chflhæäæb Z U mmmmß mm mmcncn mmmmmaa O 3 cnmmoscnm ßNo mmmmmmmmmmmm O n, moouawmo ßco wmoøocncnaxcunmm ä muawooo Ncc ooooomßßmmoo ä E-Iâ ooæNNoo nano aoooooßoomooxomm Evil > mmmmmw como mmcwcnmmmmmmaxm 'šš æmmmoo ßNo oocoßxnmmmßmmmm g ßßmmoo ßnnm ßmxosomuoawowmmuom E t! commmmm xavio mmNNNmmmmßßN l-i 'W ch m m m D z O'\ O\ U\ °\ W cs m oo ß m Z mmoooo Nmo Nßxommmmæmßßm 1 Ba L..

| “J vNuamv <- -a-Nuaco -n-Nwøævß ÜUMCNNAmNF-c NNH Ncm-nnmmwpnnwfic mfl\l_qnnnup oc. unnnoøøoonoo o-.qcwf-uv-aooo Farm-a flNaooHNf-løcoo QgÅ-l r-l v-l (V) . ä x A å!! IE I E <2' m F! ä w N N fi A v' å? å” ' m m N v ç v ä N B ' äâ, D I! E! U! N H u 01 N n: N N f~ ø~ ß f\ mm m m n B ä ä. --« ä. ~-« ._ A ö ä ö i; ö ¿ F; F? V) V! f” ä" Ü Ü Ü 'n 448 729 Ü H.

Oå N mmæmß æßmm No æææm w 8 oxmoxmzn mmNm xøw oococooo ä mmmmm mßßm mo mmmm g mmmommßmwmN o ooommmmm o O m mmmßmmmmmoo o omommßmm o t! E U mmooooßoooo ø oommmmnn n Émâ mßwmmNæoooo o ooommmNN o äâ mmmmmmmæwwm m moommmmm m .M , ,â 3 cncncnwxnmuaßmmm m mmNcwmuomw m 'š tå mmcxcxxcnæxomrvoo Lo ßmmmmmææ O I I âmæææmoßhwmm ß uoomæwmm o I E m m m m m w Dm m m m m ß E - än m o o m o i Z WNßßwmmNwmmN a coommßßw o I lf, .

J M v www vmwæ QN vNwæ 1 .c:°*.°i”1“ï“i"!"°!"!“3°f 'Y °i°í"'.*“í°i"í“ï°f “i .®@\Hw oooANAoo H HNHdNfioo H .mGw-i -4 H :oflx GH _ _” .-| --| 31 >= == å 2 2 šå | 3 S 3 3 ' Q n m n '" ä I: g N ' N N E f? m E" T” ä” ' 3? 53-3 m “U Ü 1 N N g D N v ~ = ä ä: M *a D M E* m l ~, m N N N N N N 'år m 'Fn "än 7-3 'Fa 'Fn 5 "* EB 5 5 5 5 »ß ,__ sa v \J e ~f + 5 ~ ä ä E 5 5 q m m m m m m t! a 5 ö ö ä ö ö 448 729 u, f: 40 H. m ä oo ßß wmßß æfifim mmmm ßmm 0 MN mm ßwmm mßwm mmmm ßwß U mo mæmß mæßß mmmm wßß ä oo 2 o oNo ßmNmmßNo>wooommmmmßooo 8 o Hoo ßocmßßßmæwNNoæmmßmwNoo 5 o ßoc moo>oooomoooommNocmooo I ; 4 o mmo mooßmwmoßßmmoßmmmmßmmm -m Gå äfä n moo mmmmmmmæmßwNommmmmæßmm I im' owmo ßoocnßæßßxoßmmooocmaaßmpmçqfi ínø lš 2 o voo mßwmßßmmvæßßßßmmmmßæmm , V I E o moo ooo>mNNovoooommææomooo H A ß m m m m m m D 2 w ß m m m m m N ! M o o o w h m N I É E o ooo mmNnmmnNmmNHomææmwNmma W.

E vw vN vNwæ wmwæ wNmm vNw i; m N NNH NNfiNNflmNNNHmNNNfimNNNam I CCI IIICIOIIIÖOIOOOIIOÛIII .mg\ S ANA ZNHSNAQOSNNOOSNAOOSNAQ I O-I-'IU _ 1054-54 N >< ší å m w : m W I I fif í m m m m Nmš ä i ~ "' a U ø~ f~ I-l r-i F! m m -u -u 6 ä E M N N N V ~ ~ ä ö ä v ä ä Ü 9 | E* M å BN. mm N N N É f\ 3 m m m m ä" å" å' »f - m u: m v u: U U U U U ¿4 å m ä å å g ä w :à M 448 729 I-i Å. ä oo mmmmßm mmææfi mmmmmm mmmm O U ßm mmmßmm ßßßmN mmmwmm mmmß ä oo mmcsø-.cnß cnmoxßm amma-nom cncncom g ooo mmmmßmovßßmmcvmmmmmmßæmmm I 2 ooo wmmmmoovmmßmnvmmmmwwwmmmfi | ä ooo mmmmoobemNoco l f É Nmo ßmmmßßowmmmßmvmæßßwmvßmmm 83 ø-'l ël> fißlfi C\O\U\O'\C\lfif"1V®Û\O\Q\O\G'IO\U\G\CNU\@O\G\C\ÉI\ .m_ 'âš ßNo mmmmmmovß>nmHmmwmßæ>ßæßwm PC - U 'âz mmo ßmmmmmcvmmmmwvæmæwwmommmm n *_ ' 3 i C11 MNN mcncnmNocNoocoolnmmcnæwwMNHoo U E m m æ w m b i z m ch a) u: m i n: l UJ O ua <1- m u; § z ( W ooo mmmmmmmvmmæNNAmmmmmoowmmm_ LE f ' w wNmævß vflwæv vNmævß - I GNNH NN¶qN¶qNNa¶NfiNNfimNHcNå23æ IÜUSANA HNHQ ooHNÄo¿¿ÅNÅ¿ó¿¿ÅNÅå¿ m: ~ - - ~ :QHM = N I . . 2 H -| x 3 I U m 1 »I 8 z M ~ v f" N n: ç N Å' i' N å? än c å -o - _- - - z _ m s; v =- a E* M I D 01 F' “N m' N N N f* r\ I m m 'T-w i' . 5 ä .n 6 ä” \-f í m í Ü Ü UN 'Ü ä fi m m m m m m f a a e: a a i ! .__ 448 729 42 1~1 mßmmmmmmmmm mmmmm mm mmm mm m mßumß m mm m m mmm m m .Üšu u m m m m ß ß ß m m m. m m mmm m m m m m ß m m m ß m m m4m ß ß m ß m ß m m m m m m mäm m m mmmu mmu m m m m m m m m m m n m mmflm m m mm m ß m m m m m m m m m w m mmm 68:. muöflmmxmuzö.. .mušu 5 ß m m ß m m m m m m m m mmm m m m ß m ß L m m m m m må m m m m m m m m m ß m m mzâ mußmä .Ümukë Smmušu mmu s_ m m m m ß ß m m m m m m mmm m mmunokmu. mñmmummö mmmu m m m m ß m m m m m m m mi .m .Ümuhmï Smmuïmu mmmu m m m m m m m m m m m m m må m mmu fimmušu mmmu mmmmmmmmmmm mmñm mm mm m m ß m m m m m m m ß m m mmm mus: mu. Iömmu mu ß m m m ß ß m ß m m m m må . . m .i E »m ou zu oz om mu .mm _31 å. u: zm Hm :z mm zm mig x m . i mm mm -wm .m mmmšmam MWBM __¿ *448 729 umwu muwflu wwflfiwflkwu >m Hmuflmømš u _. 43 i N ß m w w w ß N ß _. NAN 883 Nmuumu|_ul Nmu Nfimfiïö Fu . momoåu. N N N N ß N ß N w N N N ß N.NN = _ ^ max mo N=on=u Ü N _ N N N N m w N ß ß ß N N ß N Nfi 883 munulö. Iöšu .Ü N N m. N ß w ß N ß N NAN SEN m Nšöšu 5 Kn: I mo ä q> za w: .E NE a: mm zm mmflw.. x .Nm I: Nm Hm -mån mpaxsmaw MWHMÉHQSQV »s 448 729 M w.HH =umo~mu| ~.~=u.=u EU IOOO lßflfl' lßfifll' IBWN o| ówoo oooo oooo vwoo Hmoo ¶'\O§¶' OOQO Wflhfiß IDGICIG r-IIDNO mm.o NH.fl mv.v N.flH GU :U ~.~=uv=u ZU IßOOO IÛWßV lmmßfl' IUOGO *f I OQO 'rNOCO *TOOOO GOOOO WSDNOO WWOOO Væßßfl' 'TNOOO Wßdißß WNNOQ æN.c wm.O NÜH mv.v ~.aH I N^m=U.mU EU E >m OO ZU 03 Om mU dm A> 38 UE Bm ß: QOCBQN Q: w mmam @;\mx mflfiuwmon mm Nm Hfivxflhvw v m Z I M /2 %\\ OO "cwnøuxsuum Uwâ umccflcwuww Hmm uw#fl>fiuxmumE0xmm9nw»um Hmøfioflnnmm HH flfiwflmà 448 729 45 Exempel 9.

Herbicidal föruppkomstaktivitet Den herbicidala föruppkomstaktiviteten av föreningarna enligt uppfinningen exemplifieras av följande tester, varvid fröna eller propagerande organ av ett antal monokotyledona, cyperace och dikotyledona växter separat blandas med krukjord och plante- ras överst på ungefär 2,5 cm jord i separata koppar. Efter plante- ring sprejas kopparna med den utvalda vatten/aceton-lösningen innehållande testföreningen i tillräcklig mängd för att till- handahålla ekvivalenten av ungefär 0,28 kg till 11,2 kg/ha av testföreningen per kopp. De behandlade kopparna anbringas därefter på drivhusbänkar, vattnas och hanteras i enlighet med konventionella drivhusprocedurer. Tre eller fyra veckor efter behandling avslutas testerna, varje kopp undersökes och grade- ras enligt det.graderingssystem som anges i exempel 8. Den herbicidala effektiviteten av de aktiva komponenterna enligt uppfinningen framgår av testresultaten, vilka sammanställes i tabellerna III och IV. 46 N H N N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N Q Q N N N N N N N N N NH.H N N N N N N N N N N N N N N N N N=.= N N N N N « | | | N N N N N N N N N N N N N.HH .N. mv Nu moi N Nuvmuf N N N N N N N N N N N Q N N Q N Nø.Q 1 N N N N N 1 N N N N N N N N N NN.o QN N N wN N N NN NN N. N N N N mN N *NN.o N N N N N N N MN nN N N N N NN N *NH.fl N N N N N N N N N N N N N N N Nä: N NN » 1 | N N N N N N N N N N N N N.HH N momo :NI N moVmu| HN .N oz N NN NN N> Ne Na NN HN NE NN ZN N NN NN mn\NN Nmam«axw> Nnfluwwon uøuxsuum o z N N .

N N N moøo 448 729 Ncmusuxønum wwfi nmmaflcmunu hmm umufi>fluxmumEoxmmflnnw Hmmfluflnnwm HHH Hawßmß -1 448 729 3 w |||| ||4| Ill: lll! H LE |O\(-ffi iw>ffl I :H V) :como lkomm INNI icxoor- O o :mh-H noNo nooo lmoooo 2 O (NWNH ILÛNN INNN lææb- O 3 oowNo :rlncuo :rn-No :noob-b- O [g C'\O'\l-f"\ O'\O\®l\- CÄOVIDN O'\O'\æ(- 05 . m (_) O\GJI~OJ O\ODU'\('\J O'\CD\D('\J O'\C'\t~l.f\ 121.4 m å rn oxcouxo oxß-nno anv-MN cooxßm <2 »J S; > mooßxn Nxomm coNwN oxoxß-w :d 2 ___--. > 51 mowßm con-No ßßmo axæß-N o 2 oocob-z» ß-ß-b-L» :~z-\:>N oocooooo 3 ai coLnoo ooo |o oooo oooooo i-l n. oxowcncn moxoxox oxoxoxox oxoxosox ID 2 moxæoo oxoocnoo oooooob- Oxcocooo 111 m oooonno mcnoo, mmoc eocowo Z :u cnoxco-c oxoxoxco oxoscxxo oxoxcnch g oonno coNu: N co u: ...q N-:Tr-(Lfi N-Tø-ilfi NJHUW N-'ifr-ilñ ä: f-t-rf-fo flzr-co Piaf-lo H: O m\ Fl r-l Pl P1 0 CD OM >< I 31 I! 3: m m N III I 2G U O U »- H n m A H n: m' N ^ O IC N N N o s: m CC- v U U O l v l | | H 5 N N N N 4.1 f\ A r\ A .M m m m m 'J N IL' 'I I 31 Hu: U o Q u JJ v s; sa w UI 32 I I III o o o o I | | I (11 “W (VX ffi f-i ål: :IJ I D: n: o o o o ra 448 729 48 2 *a 1 t I | I a | | | | l l 1 l | TÅ mm I lcflßó-l-l lnuinuun |r_'x | | | :Iz uno. :n |mz~'-\nm I Oxcxcof-I I Ln I I o O u-gm o |cm-:~':v Icxcozvfl leo I loø Z o |0uv=ro lmoxoxf-x nn l lo O mm 3; moxedmco couoxvwo cor» co zvz» 6.._._ . .-._ ._ _ -..__ ' m mowvmm oxoxoxccno anv m ooo n: lr) ä o mm-rfio moxoxooN ouo cn :vo EI . ä :n muuimN oxoxoxß-o coxo m» xoo E-l ._J :v å! > oxoxcouifl cooxoooom cow fn mo > ä: u) 5-1 oxcmnmo comooß-N ooLn co cno o mm 2 oaøuvzvwv cooxooß-xv oooo co ooo 2 m xvr--Noo æoooomo ooo m cvo H n. owmoxoxoo cnoxcnoxco oxcn ox max 5 5: oxmoxoxoo oxoxcncmo :man uø coN u! _10 _ u) oxoxmoo eooxcouoo ooo Ln mo 2:. u; n. oxouvuflm cnoxcnoxox oxco mv mo U* En m * * H: oaNxoco coNmzv ko \o m\ mzf-unN Nzrf-lmo Nm N o WU” .-|=r.-|oo f-lzf-coo ao 1-4 Ho ox H f-d H H n o >d n: m a: m N I!! 211 O O n m N m IL' O A fi m o N m m m w ^ m m L: o ^ m o o | m m v v IE O IE O o v o I v o I o I r H 'J 41 .S4 B ä u; N N N N N f\ f\ f\ f\ få m m m m m N Il! III 211 III III r: o o o o o \-/ \./ \J \/ \J I IE IE i!! 512 o o o o o | I l | | m m m m m 1--1 LL' 'JJ 212 Zl! I n: o o o o o 448 729 49 N N N N N N N N N N N N N.NN NNN=u«=uN^NNNNN| |N^NNNN« N N N N N N N N N I | | N NH.H N N N N 1 N N N N N N N N N N N N N.HN N NNNNN NNN=N| N NNNNN- N N N N N N N N N N » | 1 N =N.N N N N N « N N N N N N N N N N N N N.NH m mumu Nu Nu- N NNVNNI N N. N N N N N N N N 1 | nu N =H.N N N N N 1. N N N N N N N N N N N N N.HN m mN«^NuNo mo: N :NvmN| N Nm N N N N N N N N - - - N NN.N N N N I W N N N N N N N N N N N N N.NN N NNNNN NNNNN- N NNVNN« N N N N N N N N N N N N _ N.NH N NNN«NNN^NNNvN| NNNNNNNNN| N N N N N N N N N N N NM N U NH.N . N N N N N N N N N N N N N N Nm N N.NN N -NN NN- N Novmou 03 NN NN NN N>_NN NN NN HN NzNNN.zN _ N=\NN N NN _ NN müBm mcflummon Høvxnuum (fl IO\ IO\ O\ »___ _.- _ (V1 50 I CD O\æ I (I) b-N Oïæ O\æ ær! I '.J\O NCJO 3 Ü'\Ü\Ö FN O\Ü\N lll 448 729 m m m w N w m w w m m m N. m N w w m N. _". w m m w W Nm w m m m m m _ o m m _ o Q. mh m mo «m.A> ßu. mmam .~=U| ~^mmuvm@| mmm ~^m=ovuu=o~mQ- ~^mmoVmU« .mwo ~=U"^mm0v@~mQ| N^m=uvmU| m:o mmowonmummo- ~^m=Uvm0| mmm ~:u«^mwovo»^mmUvm0« ~^m=Uvm0« mmo =umn~mo| |wmQ~mQ~mQ~m@^mmuvm0« mm Nm ; Mm Hspxsfipm 'i 3 5 á A |(| l I--l >)(n:\ u; u” I 'Cu >« ' ' ' I V. i | i | | ~_ Vnmng ' | Û I | I g 'Oo 'mmm Hama |0\ Ioakfi š~ |æ ILQNN _ Ixmc 'm i |§\0'_' g\ 3 % '54 10-1 °\%\° O “ägg 'mmm k. Qom IæNH ._ OVANN “N m lmmo m ä °\°\ °°°\O m mNWr-x com CDQJNH ä m QR m.. I\"'°' »ÉEQN å »q NNO Q w m; mmmw >< k- * N °°Ln' :ä k :Duoxnø \0 m OWDNQ E* Coq) \°°'\pq com (Inc, men Q) NO m %q) xm 3 m N 00 Nm LUNN *_ CO m) (äßnqfi. ä CAN oo NNO msec N m CMQQQ L* æg ææ m “_ °°| OO 'Den I | m (DN E. °° “Wo a I Q m' i I oo I WHQO ll] æ ' *~~ O\°-\c\ U) co .\ °\ 'Û | I '~~~ mm 2 | l (h O\æ O\O\ n.. " Ö eo °°oo ÜCAQN _I mmcoæ m men “Wo \ Go o s* g m m (Dogo ä: \ mn mmm m 'å 3 _f-"“° Nää °"°°“' . _ Q Q _ v~1 O F; ~ WN ' O - . \0 «-| HN Nfllnfl X u: H F: ° . _ NHR F* OO u ä .Hi N m É 4 :n 'Ä Q) J." a; än “W ä; En) 'w u n: 33 *-* (u) II: u U H a: u b \_: 'L m Q Vi lll n; W :u u “ f., N fl U F\ m CU ' F N 'ö M ^ 'få U U t; tr: '-1 I I V n: u H E U w V å* | ' b ä | -U V) N V\ mm :CW “N N o M ^ N f' ä :ån "\ I Q E U l t) \.f | 32 »g _°'\ C) u; ä m I _ LE m o m 213 C) :áfi O ~H.H «N.~ ~.- = mmwu|æuumu~=u| ~^~=u.=o ætflc-l æmQ ÛNO mmo QCO mäo -.~ «~.~ m mm~uo~mu~mu| ~^~=u.uu ~.- ”OO mao (Dlñffi m5 WHO mmm “NH æwm “WN mmm ODNO GMO UIMO man ~H.~ mm~u|w| v~.~ m _ ~.~=u.mu ~.HH mmu QNO ßflilfi (ÄGG GCOID ChOÖ OIGIG (BF WN æN Nr-l ~H.~ «~.~ 1 ~.HH m =|~H=@u| ~.~mu.mu Ü amma mmmß mßßm mæwm @~.° mm.° - ~H.~ m A¶w«~mu| ~.~mu.=o v~.~ ~.HH O\\'\ LDN ßl-l Nr-i ~H.H «~.~ = m=uo~=u~=u| ~.~æu.æo m.flH ßß WNN ækbßlmææßm FNv-Å IIIOO ChOOmmGmCh GMO 5100 æOOflñfiæßO æffiO ~H.H <~.~ = mm=u.u~=u| Nßflmuvmu ~.HH moo moommßmfi æwo @l-fi|-*l CDfÛI-lfiiæüflæß æwlfi mßm æßommßßß æmm mßo mmgmæmmß mwo moo mooæmmwc ßmo mwo mmmmmmmm mmm O 3 O M M U Z Q Dimw 3 M H Q dm A> 3B.U2 . M N 448 729 mWHm4BNfi> mcfluwmon usuxøuuw |||.. v... ...ll fÛI ||| ||l nu. 448 729 53 N N N N N N N N N N N N N NN.

MIIIIIN o @ Il l N N N N N N N N N N N M Nw.%N m Nu|=uN.NNNN.u N.N=N.Nu N N N N N N N N N N N N N NN.N w N N N N N N N N N N N N .NN.N N N N N N N N N N N N N N N NN.N N NNuuNNu| . NNNNN N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N.NN N N N N N N N N N N N N . N NN.N N N N N N N N N N N N N N NN.N | N N N N N N N N N N N N N N NN.N N n|N NNu»uNu|Nmu- NNNNNNNU N N .N N N N N N N N N N N.NN N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N NN.N NNN N N N N N N N N N N N N N NN.N _ N N N N N N N N N N N N N.NN N fivv|NN| N^NNu.Nu N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N NNNN N N N N N N N N N N N N N NN.N N N N N N N N N N N N N N NN.N N - N N N N N N N N N N N N N N N N.NN N æu|NnN| Nu- A NNNNU N N. N N N N N N N N N N N NN.N N NM N N N N N N N N N N N NN.N N NNNu|NNu|NNu| NNNNNNNN N .N N N N N N N N N N N N.NN . ou zu o: om mo .Nm .ÉFN u: sm Hm n: mm zm mnäš. xí Nm Nm MNBN 54 448 729 UNCDG) æflimm GGNPN GFFIC Gwflßffi GNWP WWFW æWl-DN fiflææ 0% GGGW mm.o NH.H vN.N N.HH m=u.m.« mumuuwmuu -mmu.mo mmm «o_ av «o _m.m m.m QßNO Gwææ »mä am wm.o NH.fi vN.~ N.flfl mwu.m.« ~.~zu.mu fßæf* 52005 ßlflffi 'vbn-'IO mælflO MQNO ææßl-fi OIßK-D æmßß mßß GGFI-fi mm.o NH.H vN.N N.HH m=u.mv« Hu _ ~munu|~mu| N^mæuv:u mümfi ~.m=u.mu N.fifi mmu Ü. _ ~^mmuVmu ~^m=u.=u BG Hm Nm OU 20 03 Om M0 dm A> BB OZ Bm DE mm Zm mmam mm m§\mx_ mcflnmmoc nøuxønum Nm 448 729 55 sIOASÛM ßwlñ IHNO Ql-HO wæßffi wm.c Nfi.H vN.~ ~.fl a ~=u.m.. mæu=uu=u^~=u.mu- ~.~mu.mu muowøaur* æmßßlßffi NCDWONDM Chfliææffifil ßo.o vH.o æN.o wm.o wH.fl vN.N ~.H H s ~munoamuu| umâomfl ^+u ~.nzu.=u Gmæl* Wwwß QIDPW GGGK* Nflimæß Nflbwæflßfi mmæß OSGGSGO GGGSQPNQ ÛßNO Cgßßßffiß GUXGII-HNOG æßfiOß mmaupm mmmßl-HMO mwmc Wmmwfi GCDGWGIHN Oifiwfl mmmßm tnmmßlnmc GICDWFF ßææßßßß æßl-DN æwwwtñ (DOQwNOO 4303001 QIBÛEDO! Oiflimflidil-ÛFI Oimdiflï vH.o wN.o wm.o NH.fi N.fl H I =omu|~mu| uwëomw Al. ~.n:w.mu mmu MUST* Oßß WWF Giwß WNNN GOOO WOCO ßIÖNN Oßmßm æ:nh~m mmßfi mini-flm aomr~ß m~.o mm.o mH.H ~.H H mmuul umëomfi ^+_ ~^~=uv=u Mau NWN 0111101 GOD muqm m m m mßlñ æOO Gifiidi m m w Nfinmuvmu _ ~=ufl=u|w« Nfimzuvmu ~^~mu.mu Id Nm CU ZU 03 Om MO dm A> SB 02 SM Hm DE Mm Zm MWBM4 9NÅ> -m ~z\mx mcflnwmoø N mm Nm Hsuä muum 448 729 56 Gïææ ßWN PUSN ßMO wm.c NH.H vN.N N.flH =umu«~=u| .mENU ¶~mu G\@I\ GOQSDO WMO GUSMO COD QWNO NFIO QBMO Ofiïæ Ofiflïæl-D QCDF CDæWl-fl Qmß æææß OQO WOOO QFN UIGGSF) NA.H vN.N N.afi MIUI m=~u mzu N.Hfl ~oz.w.n mmmül ~.mau.=u N.HH Hu.w.~ m mo|=onæu~^mmu.=u- ~.~mu.=u O W I* lb O N.AH aüflwvn Hu n ~mouo|~mu| ~^mmu.mu mmu ææblñ æwßß GBWFI Gïæßfli æN.o wm.o NH.H wN.N ~.AH ao~nu|umu~mu| ~.~mu.mu man O QQOSBM O Omæßø O GIGSWNO O GFOÛNO m mæmmm CO ææßI-ÜN m mæææm m mæmoo F Otflïmmfl! N.aH Ho.mvm mumu~mu| ~^m:uV=u mmu N.fiH fiufimvn N20! ~^mæu.=u »nu Sh Hm ww OO ZU 03 Om MO dm A> SB OZ 3% DE Nm Zm mwam . . |.!||||l||r|||||||.|l|||||.|.|l||.l.|1I |l|| mg\mx vcfinmmon N mm Nm .HSMDHQW 448 729 57 M1.

M M M M M M M M M M M M .M MM.M M=u M M M M M M M M M M M M M MM.M M _ M M M M M M M M M M M M M MM.M M Munmu«u| MMMM MMM M M M M M M M M M M M M M.MM Mmm M M M M M M M M M M M M M MM.M W M M M M M M .M M M M M M MM.M MMMU M M M M M M M M M M M MM.M _ M M M M M M M M M M M M M MM.M M Mmuflmuøwn MMMMUMMU Mmu M M M M M M M M M M M M M MM.M MMM M M M M M M M M M M M M ~.MM M M M M M M M M M M M M ~.MM MMz.M.M Mm ~Muuu|MMu| MAMMUMMU Mau M M M M M M M M M M M M M MM.M M M | u | « M M M M M M M M M M M M M M M M MM.M MM Mu MM Mw M u Mu M M M M M M M M M M M M M.MM MMM M M M M M M M M M M M M . M MM.M M M M M M M M M M M M M M MM.M Mu M M M M M M M M M M M M M MM.M _ M M M M M M M M M M M M M M M M M MM.M M MMMMHM- MM» . MMMMM MM M M M M M M M M M M M M M.MM M M M M M M M M M M M M M MM.M M M M M M M M M M M M M M MM.M M M M M M M M M M M M M M MM.M Mw M M M M M M M M M M M M M MM . M m Mmuuukæua MMMo Mau M M M M M M M M M M M M M.MM :M Hm »M ou zu o: oM Mu MM E, za ha :M HM s: mm zm Mnšš. x Mm MM Mm MHHM/»Bxwfiw .mMCHHÜmOQ MDBMDMBw ææææ lhI-ñø-lrfll æOv-iO IDHOO @~.° wm.° -.H «~.~ Hu.mV@ mumu|~mu| ~.mmu.=u "uu ~.H~ -æßl-ÖNO æwwwl-O Pfißl-DI-ñ ææßlfim ææßlflm MGÉGQDI-O mflâflâßß GQCDWIÛN Qßßlßffi OiNGMMI-l ææßlfiQ «~.° m~.° @m.° _.

~H.H Hu.m.= m ~^mmø.mu mmu «~.~ ~.HH GSNGKDIDM æOOPl-ON mwææßw Gi Næßßæffi QQNNOWO æwßßß GSGGGQG! GWOCDIW 58 :n oo x~ Hu ~.HH z ~munw|~=u| ~.mmu.mu mm~u ßb W Q m O Q Q O M ~.HH m =umu|~=u| ~^m:u.=u mmwu ~.Hfl a «=u| °^«=o.mu mmwu DQID rfll Q ßffir-l r-l 0D WII-JO Pl 'O ~H.~ @~.~ Hu.m.« mm~u« ~^~wu.=u mmu ~.HH wmQ f-l P GWN W N Pihl-Û M G oaßxn ln d: NNO O O Q r-'l M f* 448 729 Otæß l-fiNr-I mFh-I IWOO WIWÖQ mmßšfl GIÖWÖ wm.° ~.~mu.mw -.H m momo:u« ~^mmu.mu mmm v~.~ _ ~.HH ~^~=uv=u WWLÛF) Gmæ CDGJWI-fi æßkbffi WOOO OSPFIO am A> za oz am Hm ns mm zm m:\mx x mm Nm Hm mmsm wafluwwoa mnaaamam 44:? 729 % 3 PD 5910 æææß WHO WGPIN ædâtbæß 2 ä omm mmm» man æmmß fimmma 8 mao mmmm mmm mæææ mmmmm ä mmc mßmm mmfl mfiwm ßmooo g æßmw æwmmm moco mæßmm mmæmwo 8 æßmw æmmmm æßno mmmflo mmßwmm ä æßoo æmmfifl mmoo mmwao mmmmmm 2 ä æßßw æmmaa~hmco mæwma mmmßmo mg mm m w æ no m mhmmoo ' fi! :gå mfioo æmæßm æwoo æßmmw æßmaoo 4 lag mßmm æwææß mmmm æøææm æææßßm '-.<: ï>â mæßo æoooo mooo æmæßh mm ß z 03 w m N m É w m w æ W m m o m m ! m | ä mmmfl mamma amma mamma mmmmmo I I |m .c H www vmmw www vmwæ vmwmm H0 mmflm Nwflmw Nwflm Nmamu Nwamwa mi: anno QøQaa coca ovana 0000cc W\ Hwao Hwaoo fiwfio flufloc Hmflooo OV A A H H A 0.54 r-I H 5 U U Ä x A m a: w 3 I m ~ø sf | *f M Q Q' å' N N m å == U U || na 1 u: n: :n n: u-u U | m| N 212 C12 I!! U-U U m I I E.

M E N N N N så' få Ö\ få Å n m M M f” n: m m :n u: U 2G U U U ät N í í í I U 3-1 IE 31 U U U U H m N m m m M m I! 213 N I! 213 U U U U U_ fiïï-ïïí 448 729 60 nvwüu. MHOHW. HQHHO .Wukwuw xrd HMNAOÜUE I ¥ Iæßl-fl QWPND æßælfl æffiffifN æN.o wm.o ~H.a vN.N N.HH Huflmvv mmm ~muumu|u| - mmu ~^m=u.=u Mau dßï$æå§ æßßßi-UÖI ææmææß GNNBIHNN Oüææfiâïßl-fififi @æ\DfilO Oïmmwßßw ææßwlß ædïmwæibæ wæwßr-Û O'1U\G\O'\l'\l\l\ æflbßßfi æflïtbæßßw OJQLHFIPÜ Cbæææßlfll-O æælfilflv-í Cfiwææßßlfl æææflßß m OiOXOIOXMOiG Chfliflïmiß ßo.o wfi.o mN.o mm.o mH.fi vN.N N.HH IUmmUIEUl n mmunmæu ~^mmu.=u mmm Sh Hm M U) OO O 3 O fu N U 4 03 A> SB 02 Sd Hm DE mm Zm mn\mx. nu Nw MWEm@BXfi> møfluwwonè .HÜHvfiD-HUW 448 729 61 o o w c 1 o o o o c w o w ß o m wm.c o n w w | o o o N o v o m m N m NN.a N m m v | A o N ß N N o m m m m ævJv m N m m | 1 | n H m N o m m m o a m N m N.N~ mo mo _ mU.mu :U . N m m | | | | o o o o N o v o m m c w N HA nu m . :U.mu mu o N I o 1 o o o o o m o o w o o mm.o o m N N | N N H N c N o w m c N N~.fl N ß ß N 1 N N N w o N o Q m o m mv.v N m N ....u|vßw~.ßmmoæmfla TS m :Amušumu Hm Nm ou zu Oz Om mo dm A> 3a_w: sm Hm ut mm zm \ m:\mx vu mm Nm Hm mmBm4axfi> mflfluwmøo mbaxbmam o z N HW Z Jm N //ZOU m\\ ucmnøuxsuum øwš nmmcflcwunw Ham @wwfl>«uxmumE0xmm:Hnw Hmflfiuflnuwm >H HHWQMB F! 448 729 Q H m iooo tmßao >1 m Iioo zmmmw O U ltoo cmßna Z U IOOO cmßfla 0 3 |||| mmwvo O m looo mmmmm i! U loco wmmßm mm 201 løoo ßcxmunn A E> lcoo wmmmo ä: >B looo æmßww U Z Iooo wmßßm 3 x |ooo mmmoo H Q |ooo mamma D Z looo ømmmß N w looo oæmll Z Q æßwo mmßwm th c www muum HM Nvam NvHmN så von. Åoåuu Avflo v oo 83 A A Q ä n m J' ä °~ 3 U I M Hmm :n I 3 U .M :s A" 33 ' g* N m ma: -~ u N à I: I: 2 U lin-A ' m H I: n! U 448 729 63 Exempel 10.

Selektiv herbicidal efteruppkomstaktivitet Den selektiva herbiéidala efteruppkomstaktiviteten av före- ningarna enligt uppfinningen åskådliggöres med följande tester, varvid sorghum [Sorghum bicolor (L) Woeuch], vårvete (Triticum acstivum, cv. Auza) och korn (Hordcum vulgare, cv. Steptoe) behandlas med testföreningarna dispergerade i vatten/aceton- blandningar. Vid dessa tester följes den procedur som beskrives i exempel 8 och de behandlade växterna undersökas och graderas enligt det graderingssystem som anges i exempel 8.

Erhållna data sammanställes i tabell V. 448 729 64 M.. M w WE å M _ w m -.~ wv1=u| ~.mmu.mu| mmuu Q Q Q wm.° .

N ~ Q ~H.H ~ N M «~.~ m=~uo~mu~zu| ~^m=u.zo| ~=u| «=o w M w MH àwl- O m N v N q N NSU. N AMWUV EU! MmUl O Q 0 wm.° . 0 m Q ~H.H ~muø~mu~mu| ~.~=u.mu« m=u« ~ m N «~.~ woumwßm m~= mNHm mcflnwmoü msBMDmHm m, z NMVFZ _ Hm :_ X I mmoo "cwusuxønum Ume ummcflcwumw >m umuflïfiuxmumëoxmmsnwuuw Hmflfloflnnws .Ãuxwfiwm > Hfimnmm 448 729 65 OQO OOO OQO mm.ø NH.H vN.~ ~oz^w.n mmNU| -~mu“mu« nav- OOO OQO NCO wm.o Nfl.fl vN.N flufimvm NU mu:~mu| ~^mzo.=u| mm.o NH.H vN.~ I m:NOl HOEOm« ^+~ ~^mmu“mu| OQO NCO r-IOO Chæfl NNO Nv-'IO wm.° ~H.fl «~.~ ~=u^m.« mmül ~^~mu,mu| wm.o Nfi.H vN.N nu ~.m =UvmU ~^m=uvmu| mEUt OQO NOO VINN MOD NCO OOO wm.o NH.H vN.N mumfimßon omu-~=u« ~^mmu.=u» MNOI mcummum .NNÜÉ.

Eszuuom mmammaxn> ~;\@¥. mm Nm mcflnwmon MDBMDMBw 448 729 66 OQO OOO OMO wm.o Nfi.H vN.N flufimvv .nmu=uumu|=w| mao ~^~mu.mu| OOO OOO OOO wm.o.

NH.fi Hufimvv WINUI ~^mmu.mu| mxUl l VOPP! OOO OOO wn.o Na.fi vN.N ~oz.w.~ s ~muuun~mu| ~^m=uv=u| mmU| OOO wm.o Nfl.H MSUI WINUI NSU! moummum 'g Nnwo GN 4.

Esnuuom mWBm m:\mx mcfinmmoo nå' v.. «m wm MDBMDMBW (J 448 729 67 Exemgel ll.

Selektiv herbicidal föruppkomstaktivitet Enligt den metod som beskrives i exempel 9 fastställes den selektiva herbicidala föruppkomstaktiviteten av föreningarna enligt uppfinningen med användning av sorghum [Sorghum bicolor (L) Moeuchj, våfivete (Triticum acstivum, cv. Auza) och korn (Hordeum vulgare, cv. Steptoe). Efter avslutade tester grade- ras resultaten enligt det graderingssystem scm anges i exempel 8.

Erhållna data är sammanställda i tabell VI. . ...__...._-.u2 448 729 68 mm.° ¶ ~H.H m «~.~. mmu n mmflulul _ man «.m=u.=u| mm.o NH.a I vN.N ~^~mu.=u| wm.c NH.H E vN.N «=uo~=u~=u| ~.mmu.mu| COD NCO OQO NCO N00 ßMO N00 mmg ooo ooo mon æoo mm.o .

NH.H I vN.N ~.~mo.o~mu| ~.mmu.=u| moummum munáfl Edcuuom MHBm4EXfi> ncwuøuxsnum øwë ummcflcmumu >m umufl>fiuxøumEoxmmflHnw Hmflfloflnnw: >fluxmHmm mn\mx mcfluwmon w, N ~m\Hmæ ä mmoo H> Hawnmfi Z _ mm wm mDBMDmBm 448 729 69 wm.o NH.a vN.m NEO! mGNUl MEUI wm.o NH.A vN.N. 2 |~mu|~=u| ~^m=u.=u|.

MGUI NGC NCO NCO NCO WOO NCO wm.o Nfl.a vN.N ~mu^m.v MED! ~^~=u.mu» MEUI ßOO mm.o wfl.H v~.N mmwu1muu=u~=u| ~^~mu.mu| MID! ßOO NGC m m m NOO (UNO QWN OQO NCO wm.c mH.H vN.N m=~uo~mu~mu» ~^mmu.=u| MID! wOvmmnm mnøáfi Eøsvuow mHBM4BNfl> «;\mxf mm Nm mcfiuwwoo müàmbmfim 448 729 70 Q N ~ mm.° M M m Q m N ~H.H. Ho^mv« =u=uu=u|=w| ~^ mu.mu|4 mu| N. F w «~ ~ mao N m C Q 0 @m.° . =u.mw Q M 0 ~H.H = mumu|u| ~^mmu.=u| mmm- w m . _ N vw w Nñmmu. m0 Q Q Q @m.° Q Q Q ~H.H ~u.m.« mm~u|. ~^«muvmu| nmu| 0 ß ° «~.~ woumwum musa. Esnmnom mfiïmx x mm Nm .nu mmam4axw> Ånflnwmon mnaxbmam

Claims (7)

. , ..-..... .....4_. _ w 448 729 PATENTKRAV

1. l. Förening, k ä n n e t e c k n a d därav, att den har formeln COA ål 2 N O vari X är väte, alkyl-Cl-C3, halogen eller nitro; Rl är alkyl-Cl-C4; R2 är alkyl-Cl-C6, cykloalkyl-C3-C6, alkenyl-C2-C4, fenyl, halogen- fenyl eller bensyl eller vari Rl och R2 tillsammans med den kolatom, vid vilken de är bundna, kan representera cykloalkyl-C3-C6, eventuellt substituerad med metyl; A är en rest med formeln -OR3, vari R3 är väte, alkyl-Cl-C12, eventuellt substituerad med en Cl-C3-alkoxigrupp eller en C3-C6-cykloalkylgrupp eller en fenylgrupp eller en furylgrupp, alkenyl-C3-CS, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkyl- grupper eller en fenylgrupp eller med en eller tvâ halogensubstituenter, alkynyl-C3-C5, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3~alkyl~ grupper eller en fenylgrupp eller med en eller tvâ halogensubstituen- ter, bensyl, cyklohexenylmetyl, etynylcyklohexyl, etynylallyl eller pentadienyl, cykloalkyl-C3-C6, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkylgrupper, eller en saltbildande katjon av alkalimetaller, ammonium och alifatiskt ammonium, eller A är en rest med formeln R -Ní:R4, vari R4 och R5 individuellt representerar väte, alkyl-Cl-C4, 5 alkenyl-C3-C5, alkynyl-C3-C5 eller bensyl; och när Rl och R2 är olika, de optiska isomererna därav och de isomera blandningarna därav, och utom när R3 är en saltbildande katjon, syraadditionssalterna därav.

2. Förening enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utväljes bland 6-(5-isopropyl-5-metyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)- m-toluensyra-2-propynylester och 2-(5-isopropyl-S-metyl-4-oxo-2-imid- azolin-2-yl)-p-toluensyra-2-propynylester eller blandningar därav.

3. - Användning av en förening som herbicid, k ä n n e t e c k n a d av formeln: 448 729 72 coA x H N R Rl z N 0 vari X är väte, alkyl-Cl-C3, halogen eller nitro; Rl är alkyl-Cl-C4; R2 är alkyl-Cl-C6, cykloalkyl-C3-C6, alkenyl-C2-C4, fenyl, halogen- fenyl eller bensyl eller vari Rl och R2 tillsammans med den kolatom, vid vilken de är bundna, kan representera cykloalkyl-C3-C6, eventuellt substituerad med metyl; A är en rest med formeln -OR3, vari R3 är väte, alkyl-Cl-C12, eventuellt substituerad med en Cl-C3-alkoxigrupp eller en C3-C6-cykloalkylgrupp eller en fenylgrupp eller en furylgrupp, alkenyl-C3-C5, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkyl- grupper eller en fenylgrupp eller med en eller tvâ halogensubstituenter alkynyl-C3-C5, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkyl- grupper eller en fenylgrupp eller med en eller två halogensubstituen- ter, bensyl, cyklohexenylmetyl, etynylcyklohexyl, etynylallyl eller pentadienyl, cykloalkyl-C3-C6, eventuellt substituerad med en eller tvâ Cl-C3-alkylgrupper, eller en saltbildande katjon av alkalimetaller, ammonium och alifatiskt ammonium, eller A är en rest med formeln -N~\R4, vari R4 och R5 individuellt representerar väte, alkyl-Cl-C4, 5 alkenyl-C3-C5, alkynyl-C3-C5 eller bensyl; och när Rl och R2 är olika, de optiska isomererna därav och de isomera blandningarna därav, och utom när R3 är en saltbildande katjon, syraadditionssalterna därav.

4. Sätt för framställning av en förening med formeln COA §1 2 N o vari X är väte, alkyl-Cl-C3, halogen eller nitro; Rl är alkyl-Cl-C4; å? 448 729 7 3 R2 är alkyl-Cl-C6, cykloalkyl-C3-C6, alkenyl-C2-C4, fenyl, halogen- fenyl eller bensyl eller vari Rl och R2 tillsammans med den kolatom, vid vilken de är bundna, kan representera cykloalkyl-C3-C6, eventuellt substituerad med metyl; A är en rest med formeln -O§3, vari R3 är väte alkyl-Cl-C12, eventuellt substituerad med en Cl-C3-alkoxigrupp eller en C3-C6-cykloalkylgrupp eller en fenylgrupp eller en furylgrupp, alkenyl-C3-C5, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkyl- grupper eller en fenylgrupp eller med en eller två halogensubstituenter alkynyl-C3-C5, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkyl- grupper eller en fenylgrupp eller med en eller två halogensubstituen- ter, bensyl, cyklohexenylmetyl, etynylcyklohexyl, etynylallyl eller pentadienyl, cykloalkyl-C3-C6, eventuellt substituerad med en eller två Cl-C3-alkylgrupper, eller en saltbildande katjon av alkalimetaller, ammonium och alifatiskt ammonium, eller A är en rest med formeln R -NZIR4, vari R4 och RS individuellt representerar väte, alkyl-Cl-C4, alkenyl-C3-C5, alkynyl-C3-C5 eller bensyl; och när Rl och R2 är olika, de optiska isomererna därav och de isomera blandningarna därav, och utom när R3 är en saltbildande katjon, syraadditionssalterna därav, k ä n n e t.e c k n a t därav, att man a) omsätter en förening med formeln N /, O X N RI R . Q 2 vari X, Rl och R2 har ovan angiven betydelse, med en alk0h01 med formeln RBOH, vari R3 har den angivna betydelsen, i närvaro âv en alkä' limetall eller alkalimetallhydrid vid en temperatur av 20-50 C; eller b) omsätter en förening med formeln 448 729 74 vari X, Rl och R2 har ovan angiven betydelse, med ett överskott av saltsyra på så sätt att motsvarande laktonhydroklorid bildas, och omsät- ter laktonhydrokloriden med en ekvivalent av en bas, varigenom den önskade imidazolinylsyran erhålles, eller c) för framställning av en förening med formeln vari Rl är alkyl-Cl-C4, R2 är alkyl-Cl-C6, cykloalkyl-C3-CG, alkenyl- C2-C4, fenyl, halogenfenyl eller bensyl, eller vari Rl och R2_till- I sammans med den kolatom, vid vilken de är bundna, bildar cykloalkyl- C3-C6, eventuellt substituerad med metyl, R4 och R5 vardera individuellt är väte, alkyl-Cl-C4, alkenyl-C3-C5, alkynyl-C3-CS eller bensyl, och de optiska isomererna därav, omsätter en förening med formeln vari Rl och R2 har ovan angiven betydelse, med en förening med formeln R4R5NH, vari R4 och Rs har den angivna betydelsen, vid en temperatur av 50-l00°C i närvaro av ett icke-protiskt lösningsmedel.

5. Sätt enligt patentkravet 4, k ä n n e t e c k n a t därav, att molförhållandet mellan aminen R4R5NH och imidazoisoindoldionen är från l:l till l0:l.

6. Sätt enligt patentkravet 4, k ä n n e t e c k n a t därav, att molförhållandet mellan alkohol och imidazoisoindoldion är från l,l-1,0 till 5,0-1,0 och reaktionen utföres under en ridå av inert gas.

7. Sätt enligt patentkravet 4, k ä n n e t e c k n a t därav, att ett icke-protiskt lösningsmedel sättes till reaktionsblandningen av imidazoisoindoldion, alkohol och alkalimetall eller alkalimetall- hydrid på så sätt att förhållandet mellan icke-protiskt lösningsmedel och alkohol icke överstiger 4:1 och reaktionen utföres under en ridå av inert gas.