CS204033B2

CS204033B2 - Herbicide means

Info

Publication number: CS204033B2
Application number: CS785182A
Authority: CS
Inventors: Marinus Los
Original assignee: American Cyanamid Co
Priority date: 1977-08-08
Filing date: 1978-08-08
Publication date: 1981-03-31
Also published as: AU3786778A; ES479467A1; SE448729B; DD138595A5; GB2004537A; CH639957A5; DE2833274A1; YU175878A; DE2833274C2; IT1107482B; IL55064A; FR2400018B1; AR222973A1; GR72789B; ES472433A1; CA1109878A; DK157927B; FR2400018A1; IT7850457A0; YU41316B

Description

Vynález se týká nového herbicidního prostředku, obsahujícího jako účinnou látku deriváty imidazolinylbenzoových kyselin, jakož i způsobu přípravy uvedené účinné látky.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I,

(I) ve kterém znamená

X vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogen nebo nitroskupinu,

Ri alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R2 alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 i

uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž Ri a R2 mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvořit cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována methylovou skupinou,

Rs vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou alkoxylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jednou furylovou skupinou se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 a ž 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu, ethinylcyklohexylovou skupinu, ethlnylallylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18, í nebo její optické isomery a směsi těchto optických isomerů v případě, že Ri a R? mají odlišné významy, nebo její adiční soli s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation.

Herbicidní prostředek podle vynálezu s výhodou obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém znamená

X vodík, methylovou skupinu, chlor nebo nitroskupinu,

Ri alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,

Rz alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo cyklohexylovou skupinu, přičemž Ri a Rz mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvořit cyklohexylovou skupinu nebo methylcyklohexylovou skupinu,

R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jedním nebo dvěma chlorovými substituenty nebo jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která' může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, jakož i její opticky aktivní isomery a isomerní směsi v případě, že Ri a R2 mají odlišné významy, a její adiční soli s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation.

Obzvláště výhodně obsahuje herbicidní prostředek podle vynálezu jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém znamená

X vodík, methylovou skupinu nebo chlor,

Ri methylovou skupinu,

R2 isopropylovou skupinu a

R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou alkoxylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jednou furylovou skupinou, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu, ethinylcyklohexylovou skupinu, ethinylallylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo sůl tvořící kation, tvořený , alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18.

Velmi výhodně obsahuje herbicidní prostředek podle vynálezu jako účinnou látku:

2-propioneleeter kyseliny 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl ] benzoové, methylester kyseliny ž-^-isopropyl-S-methyM-oxo^-imidazolin-Ž-yl) benzoové, kyselinu 2-(5-isopropy--5<nethyl-4-oχp-2-imidazolin-2-yl) benzoovou, isomemí 'směs methylesteru kyseliny 6-(5-lsoprppyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluové a methylesteru kyseliny 2- ( 5-isoprppyl-5-methyl-4-oχp-2-imi dazo lm-2-yl) -p-toluové, ethylester kyseliny ( + )-2-(5-isopropyl-5-meehyl-4-oxo-2-imidazolio-2-yl) benzoové a

C-cPtorallylester kyseliny ( + )-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oχp-2-imidazolίn-2-yl) benzoové.

Předmětem vynálezu je rovněž způsob přípravy účinné látky obecného vzorce I, ve kterém X, Ri, Ra a R3 mají výše uvedený význam, jakož i jejích optických isomerů a i^me^ích směsí v případě, že Ri a R2 mají odlišné významy, a jejích adičních solí s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation, jehož podstata spočívá v tom, že se uvede v reakci sloučenina obec-

ve kterém X, Ri a R2 mají výše uvedený význam, s alkoholem obecného vzorce

R5—OH , ve kterém R3 má výše uvedený význam, v přítomnosti alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu . při teplotě 20 až ' 50 °C, načež se sloučenina obecného vzorce I, ve kterém R3 znamená vodík, popřípadě převede na adiční sůl s kyselinou.

Při způsobu podle vynálezu leží poměr alkoholu ke . sloučenině obecného vzorce II s výhodou v rozmezí 1,1: 1 až 5 : 1 a reakce se provádí pod atmosférou inertního plynu.

K reakční směsi sloučeniny obecného vzorce II, alkoholu a alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu se s výhodou přidá aprotické rozpouštědlo v takovém množství, že poměr aprotického rozpouštědla k alkoholu nepřesahuje 4:1a reakce se . provádí pod atmosférou inertního plynu.

Při způsobu podle vynálezu se nejdříve s příslušným alkoholem smísí alkalický kov nebo hydrid alkalického kovu a takto získaná směs se potom smísí s uvedeným imidazoisoindoldionem obecného vzorce II.

Jakožto inertního plynu pro vytvoření inertní atmosféry nad reakční směsí může být použito dusíku, argonu a helia, přičemž s výhodou může být použito dusíku.

Jakožto alkalického kovu a hydridu alkalickéh kovu může být použito sodíku, hydridu sodného, draslíku, hydridu draselného, lithia a hydridu lithného.

Způsob podle vynálezu může být znázorněn následujícím reakčním schématem:

kde X, Ri, R2 a R3 mají výše uvedený význam.

Při těchto reakcích plní alkohol úlohu jednak reakční složky, jednak rozpouštědla. V takovém případě není nutné použít sekundárního rozpouštědla. Nicméně v případě, že je při reakci nezbytné použít poměrně drahého alkoholu nebo že je k vytvoření optimálních reakčních podmínek nezbytné použít přebytku alkoholu, potom může být výhodné přidat k reakční směsi méně drahé sekundární rozpouštědlo, jakým je například dioxan, tetrahydrofuran nebo jiné aprotické rozpouštědlo.

V daném případě se může množství při daného aprotického rozpouštědla k reakční směsi měnit v širokých mezích; obvykle však . toto množství nepřesahuje čtyřnásobek množství použitého reakčního alkoholu. Poměr sekundárního rozpouštědla k alkoholu se tedy při způsobu podle vynálezu může pohybovat od 0 : 1 až 4 : 1.

Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R3 znamená vodík, mohou být také připraveny reakcí imidazoisoindoldionu obecného vzorce II, ve kterém X, Ri a Ra mají výše uvedený význam, s přebytkem kyseliny chlorovodíkové v přítomnosti rozpouštědla mísitelného s vodou, jakým je například tetrahydrofuran nebo dioxan. Výsledkem uvedené reakce je laktonhydrochlorid obecného vzorce IV,

ve kterém X, Ri a R2 mají výše uvedený význam, který se potom uvede v reakci s jedním ekvivalentem báze, jakou je například . hydroxid sodný, hydroxid draselný nebo uhličitan sodný, k získání odpovídající kyseliny. Tato reakce může být ilustrována následujícím reakčním schématem:

kde X, Ri a Rž mají výše uvedený význam.

Výše uvedená kyselina imidazolinylbenzoová může být potom převedena na odpovídající sůl s kationtem, tvořeným alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou.

Jestliže je zapotřebí vyrobit sůl odvozenou od alkalického kovu, potom se na kyselinu obecného vzorce I (Rs = H) působí vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu, načež se odstraní reakční voda, s výhodou azeotropní destilací s organickým rozpouštědlem., jakým je například dioxan.

Amoniové a alifatické amoniové soli se připravují obdobným způsobem s výjimkou spočívající v tom, že se kyselina obecného vzorce I částečně rozpustí v nižším alkoholu, jakým je například methanol, ethanol nebo isopropanol, a k takto vzniklému roztoku se přidá amoniak nebo příslušný alifatický amin. Reakční směs se potom zahustí a na takto získaný zbytek se působí hexanem a směs se potom vysuší k získání amoniové nebo alifatické soli kyseliny obecného· vzorce I.

Sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce I mohou být směsmi dvou polohových isomerů v případě, že obecný substituent X má jiný význam než vodík, neboť imidazoisoindoldionové meziprodukty obecného vzorce II jsou rovněž směsí isomerů v případě, že X neznamená · vodík.

Jak je to patrné z následujícího reakčního schématu, sloučeniny obecného vzorce II mohou být připraveny z odpovídajícího ftalimidokarboxamidového prekursoru cyklizací, přičemž v případě, že obecný substituent X je odlišný od vodíku, probíhá cyklizace na obou imidokarbonylových skupinách za vzniku směsi obou rezultujících isomerů:

kde Ri, Rz a X mají výše uvedený význam, s výjimkou, že X neznamená vodík.

Imidazolinylbenzoáty výše uvedeného obecného vzorce I mohou být tautomerní. I když jsou tyto sloučeniny pro zjednodušení zahrnuty pod jediný výše uvedený strukturní vzorec I, mohou existovat v jedné z následujících isomerních forem:

kde X, Ri, Rz a Rs mají výše uvedený význam. Vzhledem k existenci uvedených isomemích forem imidazolinylbenzoátových sloučenin spadají · pod výše uvedený obecný vzorec I obě tyto formy.

Tyto sloučeniny jsou rovněž amfoterní. Rozpouštějí se jak v kyselých, tak i v zásaditých vodných roztocích a v případě, že se na ně působí silnými kyselinami, zejména silnými minerálními kyselinami, jakými jsou kyseliny chlorovodíkové, sírová a bromovodíková, potom vytváří adiční soli imidazolinylbenzoátů obecného vzorce I s kyselinami.

Je rovněž samozřejmé, že v případě, kdy Ri a Rž znamenají odlišné skupiny v imidazolinylbenzoátech obecného vzorce I, potom je uhlíkový atom, ke kterému jsou uvedené obecné subj^í^ituenty Ri a Rž připojeny, asymetrickým uhlíkovým atomem. Proto existují uvedené produkty (stejně jako meziprodukty vedoucí k jejich přípravě) v d-formě, 1-formě a dl-formě.

Příslušná d- nebo 1-forma se snadno připraví reakcí příslušného opticky aktivního d- nebo 1-imidazoisoindoldionu obecného vzorce II s příslušným alkoholem boecného vzorce III k získání ndpoídajícího d- nebo l-ímidazolinylbenzoátu obecného vzorce I.

Imidazoisoindoldiony obecného vzorce II, které se používají jako meziprodukty při přípravě imidazolinylt^e^zoátů obecného vzorce I podle vynálezu, jsou popsány v USA-patentovém spisu č. 4 017 510.

Sloučeniny podle vynálezu jsou vysoce účinnými herbicidními látkami, použitelnými pro kontrolu jednoděložních, šáchorovitých (Cyperacae) a dvouděložních rostlin. Uvedené sloučeniny mohou být použity pro postemergenťní kontrolu nežádoucích rostlinných druhů aplikací herbicidně účinného množství na listoví nežádoucích rostlin anebo pro preemergentní kontrolu nežádoucích rostlin aplikací herbicidně účinného množství herbicidně účinné látky podle vynálezu do půdy obsahující semena, sazenice nebo plodotvorné orgány nežádoucích rostlin.

Jelikož imidazolinylbenzoáty obecného vzorce I podle vynálezu mají pouze omezenou rozpustnost ve vodě, aplikují se tyto látky zpravidla jako smácítelné prášky, emulgovatelné koncentráty nebo kapaliny, které se obvykle dispergují ve vodě nebo v dalších laciných ředidlech, vhodných pro aplikaci postřikem. Sloučeniny podle vynálezu mohou být rovněž formulovány jakožto granuláty, obsahující obecně asi 10 až 15 o/o herbicidně účinné látky.

Obvyklý smáčitelný prášek může být připraven společným rozemletím až 80 hmot. % imidazolinylbenzoátu, až 5 hmot. % povrchově aktivní látky, jakou je například N-methyl-Noleyltaurát sodný, alkylfenoxypolyoxyethylenethanol nebo alkylnaftalensulfonát sodný, až 10 hmot. % dispera-ačníoo činidla, jakým je například velmi čistý lignosulfonát sodný, až 63 hmot. % jemně rozmělněného nosiče, jakým je například kaolin, attapulgit, rozsivková zemina a podobně.

Typická formulace uvedeného typu obsahuje:

hmot. % 2-propinyl-o-(5-isopeosyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl ] benzoátu, hmot. % Nimethyl-NiOlpyltaurátu sodného, hmot. % lignosulfonátu sodného a hmot. % kaolinu.

Kapalinová formulace může být připravena společným rozmělněním až 60 hmot. % ihidazolmylbpnzoátu obecného vzorce I, žt 0 množ. % sonnt sol i onnennovanné kyseliny naftalpnsulfsčlsvé, ži 0 množ. %0 hiikky, hmot, '% pessylečglykslu a 54 . až 32 hmot. % vody.

Obvyklý granulát může být připraven rozpuštěním nebo dispergováním účinné látky podle vynálezu v rozpouštědle a ' nanesením takto upravené účinné látky na sorpční nebo nesorpční nosič, jakým je například attapulgit, drť z kukuřičných klasů, pemza nebo talek.

Jak již bylo uvedeno výše, imi0ansličklsvé sloučeniny obecného vzorce 1 jsou účinnými preemergentními herbicidy. Tyto látky jsou vysoce účinné při kontrole šieskslistých a travinovitých plevelů v případě, že jsou aplikovány v množství asi 0,07 až 11,2 kg . na hektar půdy, obsahující semena, sazenice nebo slsdstvoené orgány šieskslistých, šáchorovitých nebo travinovitých rostlin.

Sloučeniny podle vynálezu jsou rovněž účinnými psstpmergentčími herbicidy šírokolistých, šáchorovitých a travinovitých plevelů v případě, že se aplikují v množství 0,28 až 11,2 kg na hektar, a to na listoví nežádoucích rostlin.

Kromě toho, že sloučeniny podle vynálezu jsou herbicidně účinné při hubení rozmanitých nežádoucích rostlinných druhů, jsou tyto sloučeniny jedinými mezi .herbicidy, které mají schopnost účinné kontroly některých šáchorovitých rostlin (Cyperaceae] při poměrně nízkých aplikačních dávkách. V praxi bylo . ověřeno, že sloučeniny obecného vzorce I jsou nejúčinnější pro kontrolu šáchorovitých rostlin při preemergen-tní aplikaci při aplikačních dávkách 0,14 až 11,2 kg na .hektar. Je samozřejmé, že může být použito i vyšších aplikačních dávek v případě, kdy jsou kontrolované pozemky .mimořádně intenzívně zamořeny výše uvedenými nežádoucími rostlinami. Za těchto .podmínek mohou být ШОтои-уЬ benzoáty obecného vzorce I aplikovány postnebo ρeρρmeegentně v aplikační dávce 25 kg na hektar.

Jakožto příklady šáchorovitých rostlin, které mohou být kontrolovány imidazolinylbenzoáty podle vynálezu, jsou Cyperus rotunOus L., Cyperus esulentus L., Cyperus strigosus, Cyperus alternifolius.

V následující části popsu bude vynález blíže objasněn formou příkladů provedení.

Příklad . 1

Příprava 2-prosisnyliS- (5-isopropyl-5-methyl-4iOXΏi2-imidanoliči2-kl}bennoátu

Kp 12,5 ml pespargylalkshslu se přidá 0,1 g 50% suspenze hydridu sodného v minerálním oleji. Přidávání prssargylalkshslu k uvedené suspenzi se prování za míchání poO atmosférou dusíku a při udržování teploty vznikající směsi v rozmezí oO 20 Oo 25 °C pomocí vnějšího chlazení. Vytvoření sodné soli pespargylalkshslu je ukončeno během jedné až dvou hodin.

K tomuto roztoku se potom přidá 5 g 3-isopr opyl-3imethyl-5Hiimidazo [ 2,1-a ] isoičdsli2(3H),5iOisnu a recitující směs se míchá při teplotě okolí přes noc pod atmosférou dusíku. C^i^-oi^í^1(^í^i^<^1íí na tenké vrstvě se zjistí neúplný průběh reakce a k reakční směsi se přidá dalších 50 mg 50% suspenze hydriOu sodného v oleji.

Po celonočním míchání reakční směsi se tato směs ochladí na teplotu 5 °C a přidá se k ní 0,7 ml 3 N kyseliny chlorovodíkové.

Reakční směs se potom zředí methylenchlo204033

ridem, promyje vodou a organická fáze se vysuší a zahustí za vakua.

Krystalický zbytek se potom převede na filtr ve formě suspenze v hexanu a vysuší na vzduchu k získání 6,02 g 2-propinyl-o(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yljbenzoátu.

Teplota tání produktu je 131 až 144 °C.

Produkt obdobné reakce byl rekrystalizován ze směsi aceton—hexan k získání čistého produktu, tajícího při teplotě 145 až 147 °C.

Příklad 2

Následující imidazolinylbenzoáty se připraví v podstatě stejným postupem, jako je popsán v předcházejícím příkladu 1, s výjimkou, že se propargylalkohol nahradí odpovídajícím alkoholem a 3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo [ 2,1-a ] isoindol-2 (3H) ,5-dion se nahradí odpovídajícím imidazoisoindoldlonem. Tato reakce může být zobrazena následujícím reakčním schématem:

Příprava imidazolinylbenzoátů obecného- « vzorce I

in	2	1П				'—¹	Гх	'—¹	^2	'—'
см	2	2	2	СО	00	00	О	О	2
см	2	см	О	2	CM	σι		см	2 tx	CD
2	!	2	2	2	2		1	2	СО 2
I	1Л	I	1	1	1	1	ιη	1	7 1	1
2	cd	со	řx	Ml	t?x	2	со	LO	1 00	ΙΩ
СМ	со	см	CD	2	CM	CD	о	2	LO СО	00
2	2	2		2	2		2	2	со

ИН ΜΗ НМ HH НН НН НН

2 2 2 2 2 2

ем .

to

К О

К ω to to to to to to tO tO ÍO tO to дхдддшддх ωωωωωωοωωοω to to to to to o o o o o

o к o

I to to to to

ЕДЕЕ o ω o ω

СНз — СН(СНз)2 —СН(СН=СНг)2 Н 78— 87 (za rozkladu) д

cti Р—< ла

S

Í-4

Cti ю

LM

lO^

Ю

00

U0

LD

b>

tO

ID

00

rH

CM O)

to

CO

CD

o

to

q oo

oo

co LD

rH ^7

00

o

*Φ

CO

Ф

00

CM

OO

o

CM

7 CM

CD

σ> φ

to

rH

l

rH

tH

1 7

rH

1

to

I

1

|

1

1 1

ID^

1

CD

Φ

tO

CD

to

CM

Tfi

to

CD

O

’Ф 10

10

’Ф CO

rH

Tji

00

CO

’Ф

O·

co

CM

oo

00

CD

CM

CO CM

O)

CD Ф

rH

to

rH

tH

rH

rH rH

rH

ДДДД to tó

cm cm	CM CM Μ	CM	CM	CM
to to	to 10 to	to	to	to
Д Д	Д Д Д	Д	Д	Д
o o	ω o o	u	o	o
Д Д	Д Д Д	Д	Д	Д
o u	ω o ω	o	o	o

Μ CM CM CM	CM	CM CM CM	CM
to to to to	tO	to to to	tO
MM	K	ДДД	K
CD O O O	CD	O CD O	CD

Д Д Д Д	Д	Д Д Д	Д
CD CD СЭ CD	CD	CD CD CD	CD

ю сч д cd

M M B CD O O

to to to to

Д Д Д Д ω o o o

to to to

Д Д X □ ou

Teplota tání (°C)

ΙΟ

СП

о

2

СП

ιχΓ

00

to

CM

2

CO

2

O

со

00

Ю

to

О

00

CM

2

CO

2 |

2 1

2 I

2 1

2 I

1 со

1 00

1 СО

1 2

1 00

1 СО

1 2

1 0

1 to

1 CM

1 2

1 CM

1 2

со

СМ

2

to

о

со

см

CD

00

to

2

CM tO X O

X o

СЧ to X CD

X O

X X CD CD

CD

CM CM CM CM	CM
to to to to	to
X X x x	X
и о о о	CD
x xx x	X
CD О CD CD	O

to X	to to X X	to X	to to X X	to X	to to to to xxxx	to X
CD	0 и	CD	O U	0	CD CD CD CD	CD

•СНз —СН(СНз)2 —СНг—СНг— Η 166—169

СНз —СН(СНз)з —СН(СНз)СН=СН—СНз 3(6) С1 161—163

СНз —СН(СНз)2 —С2Н5 3(6)ΝΟ2 156—157

СНз —С2Н5 —СНз Н 135—136

СНз —С2Н5 —СНг—С=СН Н 137—139

Rl R2 R3 X Teplota tání (°C)

СНз — C2H5 —CH2—С=СНг H 125—126

tx o

				in
rH	CM	O)	00	CM*
CM	CO	řx	CM	CM
rH I	rH I	\|	rH I	rH 1
I CD	1 rH	I CO	I t>	I CM
rH	CO	tx	CM	CM
rH	rH		rH	rH

co

	Ю Ε
	Ο	€Μ Ε ο II г-н ω—ω I
0 к o	Ε Ο II		ем E ω II a
Η ¹¹ -¹ —^υ о—ϋ	Ε ο
I		1	Λ E	ω 1
1	Ю Ε	<Μ Ε
Ε ω	ω	ω I	ω·	— O ι
1	Ε	1		1
	ο

	o
E	ín К E xf

	N E ω II	eo tn E	E u lil	ем to E	X ω <* p, III ас £o o E1
to	to	E ω I	to	ω E	ω 1	o E
E	e	1	E	ω —	O	—ω	1 1 ас
ω	ω	—ο —	-O		1	U

ем	ем	C4	Μ N N
to		to	й ем	ю Ε см	to	to to to
E	й	Ε	E	E E E
O	ем	о	ω	ω ω ω
	Q		ω 1	ω ι
E	1	Ε	E	EEE
ω	1	ω	ι	I	ω	ω ω ω

C2H5 —СН(СНз)2 —CH2—C=CH2 H 134—135

Ri R2 R3 X Teplota tání (°C)

СНз —СН(СНз)2 —CH2—C=CH 4(5)C1 177—187

СНз —СН(СНз)2 —СН(СНз)СН=СНСНз 4(5)С1 olej оз о. о сл оо гЧ гЧ гЧ

м< ю

СО ю о

ΙΩ

Mi

ω ю

м^

Дм CJ II _ o—ω 1		X o
<N X CJ	III ω
1 <M	II	1
X	X	X
o	o	—ω

ЧЧ г— ь-> г«„„„•δϊϊϊϋ

Дм Дм Дм Дм С_3 to to to ι оиох ¹ ι ι ι γ

X ω

X о

CS3 м N N N N NN to to to to to to toto

ХЙДДКДДДК o n о о и и и иo

Я 7 Д Я Е Я Е II о ’ ω ω ω ω ω ωω

to to to to to to им Μ ψ hrt мн KH Ч ни Дн ни η-i ин и ω о и o o

Příklad 3

Příprava hydrochloridu 1,l--dmet,hyLallyl-o- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl ] benzoátu

COOC(CH₂)_ZCH=CH..

H CH_ZCH (CHJ,

CÓOC(CH₃)ZCH^CH_z ^CH3 * HCl ^CHKVz

K roztoku obsahujícímu 164 mg 1,1-dimethylallyl-o- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) benzoátu (0,5 mmolu) v 5 ml methylenchloridu a 5 ml absolutního ethanolu se přidá 0,5 ml 1 N kyseliny chlorovodíkové. Tato reakční směs se zahustí za vakua a ke zbytku se přidá ether k vyloučení krystalického produktu, který se izoluje filtrací, promyje etherem a vysuší na vzduchu k získání 170 mg výše uvedeného hydrochloridu. Teplota tání produktu je 259 až 262°C [za rozkladu).

Teplota tání této a ostatních solí je závislá na rychlosti zahřívání.

Příklad 4

Příprava kyseliny o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2--midazolin-2-yl) benzoové

K míchanému roztoku obsahujícímu 5 g

3-isopr opyl-3-methyl-5H-imidazo [ 2,1-a ] isoindol-2(3H),5-dionu v 15 ml dioxanu se přidá směs 10 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 10 ml vody. Reakční směs se potom zahřeje na teplotu varu a nechá se vychladnout na teplotu okolí.

Vyloučené krystaly se oddělí filtrací, promyjí vodou a acetonem a vysuší na vzduchu. Filtrát se zahustí za vakua a vyloučený a oddělený pevný podíl se promyje acetonem a vysuší na vzduchu. Tímto· způsobem se ve dvou podílech získá celkem 4,5 g laktonhydrochloridu, který má výše uvedenou strukturu A. Teplota tání tohoto produktu je 265 °C (za rozkladu).

. K míchanému parciálnímu roztoku hydrochloridu (4,5 g) ve 30 ml vody se přidá roztok obsahující 0,6 g hydroxidu sodného v 10 ml vody. Během několika minut se rozpustí i zbylý pevný podíl a po dalších patnácti minutách se z roztoku vyloučí pevná sraženina, která .se odstraní filtrací.

Filtrát se zahustí za vakua, pevný podíl se oddělí filtrací a sloučí s prvně získaným pevným podílem, načež se sloučený pevný podíl promyje vodou a vysuší na vzduchu k získání 3,8 g kyseliny o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2--midazolin-2-yl) benzoové.

Teplota tání získaného produktu je 162 až 163 ^C'C. Analyticky čistý vzorek téhož produktu má teplotu tání 163 až 165 °C.

Příklad 5

Soli kyseliny o-(5-isopropyl-5-methyl-4-o ·χo-2--midazoHn-2-yl) benzoové

Sodná sůl se připraví přidáním 9,9 ml 1 N roztoku hydroxidu sodného za míchání k parciálnímu roztoku 2,58 g kyseliny imidazolinylbenzoové v 10 ml vody. Po 1,5 hodiny se roztok zahustí za vakua a zbylá voda se potom odstraní azeotropicky s dioxanem k získání hygroskopické sodné soli, tající při teplotě 184 až 188 °C.

Aminové soli se jednoduše připraví v methanolu. K míchanému parciálnímu roztoku 5 g imidazolinylbenzoové kyseliny v 15 ml methanolu se přidá 3,17 ml triethylaminu. Po uplynutí 0,75 hodiny se získá čirý roztok. Roztok se potom zahustí a zbylá kaše se zředí hexanem a zfiltruje; pevný podíl se odfiltruje a vysuší k získání tr^i^e^1^h^yl^mir^t^л^é soli. Teplota tání produktu je 54 až 55 °C.

Obdobným způsobem připravená isopropylaminová sůl má teplotu tání 92 až 98° Celsia.

Příklad 6

Příprava o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2--midazolln-2-yl) -N,N-dímethylbenzamidu

K chladnému roztoku 180 g 3-isopropyl204033

-3-methy l-5H-imidazol [ 2,1-a ] isoindol-2(3H),5-dionu ve 300 ml bezvodého tetrahydrofuranu v tlakové nádobě se přidá 68 g dimethylaminu. Tlaková nádoba se potom utěsní a směs se zahřívá na teplotu 50 °C za míchání po dobu 16 hodin.

Reakční směs se ochladí a její obsah se převede do baňky. Rozpouštědlo se odstraní destilací za vakua. Krystalický zbytek se potom suspenduje v etheru, suspenze se zfiltruje, pevný podíl se promyje etherem a vysuší na vzduchu к získání 195 g o-(5-isopropyl-S-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-ylj-Ν,Ν-dimethyIbenzamidu. Získaný produkt taje při teplotě 144 až 146 °C.

Uvedený produkt se potom rekrystalizuje z acetonitrilu к získání analyticky čistého produktu, tajícího při teplotě 147 až 150 °C.

Příklad 7

Příprava imidazolinylbenzamidů obecného vzorce III

Za použití v podstatě stejného postupu, jaký je popsán v příkladu provedení 6, se použitím příslušného imldazo[2,l-a]isolndol-2(3H),5-dionu a nahrazením příslušného aminu za dimethylamin získají sloučeniny, které jsou uvedeny v následující tabulce 2.

Rž

Teplota tání (°C)

Ri

	— (CHz]5—	н	н	211—212
СНз	СН(СНз)2	н	н	174—175
СНз	СН(СНз)2	н	СНз	203—204
	- (СН2)5—	СНз	СНз	189—190,5
	-(СН2)5-	Ή	СНз	259—261
СНз	СН(СНз)2	И	—СНгС^СН	202—205

Příklad 8

Postemergentní herbicidní účinnost

Postemergentní herbicidní účinnost sloučenin připravených způsobem podle vynálezu je stanovena následujícími testy, při kterých se na jednoděložné a dvouděložné rostliny působí disperzemi uvedených sloučenin ve směsích voda/aceton.

Při těchto testech se jednotlivé rostliny nechají růst po dobu dvou týdnů separátně v kořenáčích. Testované sloučeniny se dispergují ve směsi aceton/voda (50:50), obsahující 0,5 % Tweenu 20 (polyoxyethylensorbitanmonolaurátové povrchově aktivní činidlo firmy Atlas Chemical Industries), v takovém množství, že se dosáhne aplikační dávky 0,07 až 11,2 kg/hektar při aplikaci uvedené disperze na rostlinu pomocí sprayové trysky, provozované při tlaku 280 kPa po stanovenou dobu.

Po aplikaci účinné látky na rostlinu se rostliny vloží do skleníku, kde se ošetřují obvyklým způsobem.

Dva týdny po aplikaci (s výjimkou druhu

Avena fatua) se stav jednotlivých rostlin vyhodnocuje podle následující stupnice poškození rostlin. Stav druhu Avena fatua se vyhodnocuje až 5 týdnů po aplikaci účinné dávky.

Získané výsledky jsou shrnuty v následujících tabulkách 3 a 4.

Klasifikační systém

Diference v růstu vzhledem к testu, při kterém se neaplikuje účinná látka (%)

0 — žádný účinek	0
1 — možný účinek	1—10
2 — slabý účinek	11-25
3 — střední účinek	26—40
4 — definitivní poškození	41—60
6 — herbicidní účinek	61—75
7 — dobrý herbicidní účinek	76—90
8 — téměř úplné uhynutí	91—99
9 — úplné uhynutí	100

Zkratka Rostlina — abnormální růst a definitivní fyziologické deformace; celkový účinek je však nižší než účinek s klasifikačním symbolem 5.

Při vyhodnocování stavu rostlin se přihlíží k velikosti a vzrůstu rostlin, chloróze a růstovým deformacím, jakož i k celkovému vzhledu rostlin.

V následujících tabulkách s výsledky postemergentní účinnosti sloučenin, připravených způsobem podle vynálezu, jsou jednotlivé rostliny označeny zkratkami. Používá se následujících zkratek:

PN	Cyperus rotundus L.
SE	Sesbania exaltata
MU	Brassica kaber
PI	Amaranthus retroflexus
RW	Ambrosia artemisiifolia
MG	Ipomea pur.purea
BA	Echinochloa crusgalli
CR	Digitaria sanguinalis
FO	Setaria viridis
WO	Avena Fatua
TW	Sida spinosa
VL	Abutilon threophrasti
CN	Zea mays
CO	Gossyplum· hirsutum
SY	Glycine max
RI	Oryza sativa
JW	Datura stramonium L.

v

1	IX	to	CO	1	1	O	Q	O	2	2	O	O	1	1	1	CM	O	O	1	O	CD	CD	to	00	CM	0	1
1	CD	CD	CD	tx	1	CM	2	2	to	00	00	1	1	1	1	CO	CO	CO	1	CD	CD	CD	CD	OJ	CO	tx	tx
1	OJ	CD	CD	CD	1	OJ	00	00	00	CD	CD	tx	1	1	1	CD	CO	co	1	CD	tx	tx	CD	CD	00	00	tx
1	IX	IX	tx	CD	1	0	CD	O	CM	O	CD	0	1	1	1	CO	CM	2	1	CD	co	CD	CD	OJ	OJ	tx	tx
OJ	CD	co	to	tx	0	1	1	1	2	1	1	1	o	0	2	1	1	1	CD	CD	CD	OJ	OJ	OJ	OJ	00	CD
СО	00	00	0	CD	0	t—1	0	0	2	CM	CD	0	2	2	2	to	0	0	O	00	CM	O	OJ	tx	00	2	2
IX	00	00	O	1	0	2	0	0	2	CM	O	0	2	2	2	O	O	0	[X	CM	CD	CD	00	CD	00	2	2
tx	00	00	O	to	0	O	0	0	O	2	O	0	O	CD	O	1	O	0	tx	tx	00	a	OJ	tx	to	2	O
cd	CD	00	tx	co	to	t—I	0	0	tx	CM	CM	rH	2	2	tx	tx	CM	CM	tx	CD	2	2	CD	CD	CD	CM	CM
OO	CD	tx	00	to	00	CM	0	0	to	tx	CM	rH	2	2	to	oO	cm	0	CD	CO	to	00	IX	tx	co	CM	2
oo	CD	CD	00	tx	CM	2	00	CM	CM	[X	tx	tx	O	O	CM	00	tx	tx	CD	00	00	tx	OJ	OJ	CD	OJ	00
ίο	to	CM	CM	00	0	O	CD	0	O	2	0	0	CD	O	O	0	0	0	CD	CM	2	CD	co	tx	CO	2	00
00	CD	CD	CD	CD	to	co	00	co	tx	00	00	00	tx	tx	00	co	00	CO	CO	CD	CD	CD	OJ	OJ	CD	OJ	OJ
00	CD	o>	CD	CD	to	tx	00	2	tx	00	co	00	to	00	tx	CD	CD	00	cO	CD	CD	OJ	OJ	OJ	OJ	CD	CD
00	CD	tx	CO	O	0	CD	00	O	2	ΓΧ	CD	CD	tx	to	2	00	CM	0	00	CD	CD	CD	OJ	co	0	O	O
00	tx	00	2	00	0	1	1	1	CD	1	1	1	0	0	O	1	1	1	2	IX	00	CO	00	tx	to	CM	CM
CM	co	CM	CD	to	CM~	00	CM	CD		00	CM	CD				co	CM	co	CM	00	CM	CO	CM	CD	00	00	CM
2	•2	2	in	CM	2	2	2	to	. 2	2^	2^	LO	2	2	2	2	r-^	to	2*	2~	2^	LÍO	2^	in	04	2	2^
2	2	2	θ’	CD	2	2	2	O	2	2*	2	CD	2	2	2	2*	2	cd	2	2	2	O*	2	0*	cd	2	2

Postemergentní herbicidní účinnost sloučenin obecného vzorce:

COORi

N	CM	(N co	CN
to		to ьо Ю	to
Я	E	X X я	К
O	0	o EiEL	O
	E	KKX	к
0	o	ООО	o

to to

ωοο о

R1 R2 R3 X Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI __________________________________________________________________________(kg/ha)_____________________________________________________________

CH3 —CH[CH3.)2 —CH(CH3)2 H 11,2* 3,5 12,5 4 8,5 1,5 6 5,5 4 3,5 4,5 4,5 4 — — — CH3 —CH(CH3)2 —C(CH3)3 H 11,2 0009040 5 0005 — — — CH3 —CH(CH3)2 —CH2CH5 H 11,2 0185 0335 0015 — — — I I oo co tx tx I 00 OOI

I I OD OD OD tx ¹ CD 0000

I I CD OD CD O) ¹ OD 00CO

I I OD 03 OD CD ¹ CD CDOD

CD CD OD CD OD I0 CD O) 00 00 03 O0D0D0DC0I0CDCDI0 00CD OODODODUOLOCDCMOCDtX OODODODtxOQ00 00CMOtX

O CDOTH U0 O CM O 00 O ODMiCMTHC0rHCM000 o

OD M¹ CM tH co O 00 O I0 O

QDM<CMTH00OI0O CM O

o o

OD OD OD CD

m CD CD

I0 00

[xCdNMOTímidcocj

00 CM

CD

00

oo

r4

rH

CO

O

rH

o

tx

co Mi Ml O Til

Tři co

rH 10

o

CD

OD

CD

00

OD

l£3

00

TH

Tíi

Tři

CD

O

CD

I0

o

OD

00

tx

CO

CD

tx

I0

CD

tx

OD

O

o

Mi

CD

O

CD

co

CD

OD

CD

OD

co

tX

co

CD

tx

CD

00

tx

co

OD

CD

OD

Mi

tx

co

Mi

tx

CO

tx

IX

00

OD

CD

tx

CO

tx

CD

CM

OD

1

00

CM

O

OD

LO

O

LCD

o

CM

OD

CD

OD

oo

CM

tx

CO

CM

tx

CD

o

CD O

Ю

CM

O

00

o

CM CM 00 CM co oo CM CO CM CO CM CM CM CM <N <n (N 04 CM CM cm~

Г Г Mi гЧ Ю СМ Tfl гЧ LTD _Г у—| y—j у—| у—( у—| у—) у—{ у-ч

Д Д М^ гЧ СО θ Д f rH СО гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ

I I I I 00 Ю СО тЧ

II I I 00 Ш СМ СМ

II I I со о о о tx 10 O 00 rH O o o 00 tx O Ti O O oo 00I0 O O OO oo tx CD οτμοο oo CD CD OO tx CO 00 O

CD tx I0CDCD 00 CD o CD 00 tx oio I0 0000 Mi CM O tx O O O O CD OD О О I I I I

CO CD CO O I I II

OD tx CD О I I II

CO ID CM O O OO

CM CM CM Mi CM CO00 гЧгЧ гЧ гЧ СМ гЧ ОО

к CD

o

cm	CM μ r—A—\	см ем
tO X	to to X x	to to К X
O	O U	o o
К	X к	KX
o	o o	o o

to to to to X X X X ω о о и

i to to to to X X X к o o o o

to X	to to X X	to to XX
o	o ω	o o

Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI (kg/ha)

СТ)

1

1 1

1

1 1

1

1 II II 1

1

сл сл

СП

СО

1

1 1

1

00

со

ю

1

00

ts

1

1 СТ) СТ) СП

1

00 СО IS 1 ts in to

1

со

σ>

со

ь

1

1 1

1

ts

tS

со

1

00

со

1

1 00

оо 00

1

00 00 оо 1 ts ю ю

1

ts

00

ts

1

1 1

1

ю

см

о

J

ts

со

1

1 СТ)

со ls

1

00 Гч ts 1 00 СО 00

1П

LTJ

*

СП

ts

см

гЧ

00

о о

хп

о

со

см

о

1гГ

1 00 ♦ Ю

см о

оо

см а о ш см о о

СТ)

СП

tS

со

о

О

о

о о

о

со

IS

00

о

О

оо СО * ю

о о

IS

О о О 00 О о о

СП

ю

со

о

О

о

о о

о

ю

см

о

О

СО о

о о

ХН

оо о оО о о

1П

СП

bs

со

см

о

см

о о

см

о

ю

IS

см

о

хн

со см

о о

О О О СО О о о

*

1TJ

*

LTJ

00 О О СП СО 1S со

СП

СТ)

СП

хп

со

СП о

со

СП

00

см

СП

ts

со

ts СП

СП СП

со

ю

♦

ю

СО

СП

СТ)

00

ts

ХН

со

см о

ю

00

ю

см

oo ts

см

со

оо со

ю ю

ts

о о о ts СМ О О

*

1Ω

1П

ю

СТ)

СП

00

со

ю

ts

00 см

ts

см

ю

ts

со

ю

ts оо

00 ts

к

со СО Ю СО СО Ю СО

*

Ю

о о О 00 о О о

со

IS

СО

со

см

о

о о

о

см

о

см

00

см

со

ts со

о о

ю

♦ ΙΌ

*

СП

1

СП

1 1

СП

1

со

|

1

00

о |

1 1

СП

1 1 1 си 1 1 1

*

г

I

1

ю

I

|

Ю

^ю- 1

1 I

Í I f f Г 1

СТ)

1

со

СТ)

1 I

ts

1

I

ts

1

со

со 1

1 1

СТ)

1 I 1 со 1 1 I

ю

ίο

со

1

о

1 1

о

1

ts

I

1

хп

со |

1 1

со

1 1 1 со 1 1 1

*

♦

*

ю

*

Ю

1Л

Ю

оо

00

ts

00

см

со

со см

о

см

гЧ

о

хг

00

ts

СО

мт

хп ts со 00

СО

00 Гч ю 00 о о о

OJ

ХП

см

СО

00

см~

см

ХН

см

со

см

хН

см

со

ч

СМ хн

см со

ч

ХН СМ Ю CM XJ1 см со

гЧ

см

т-Ч

ио

т-Ч

гч

0<J гЧ

гЧ

т-Ч

ю

гЧ

‘Ч

гЧ

ю

т-Ч

нЧ

т-Ч 1О

т-Ч

СМ~ гЧ СО СМ т-Ч Ю

т—1

см

т-Ч

О о

гЧ

СМ т-Ч

тЧ

см

тЧ

о

т-Ч

см

т-Ч О

т—1

т-Ч см

т-ч о

гЧ

см r-Γ о гЧ см гЧ О

	1Л д 03	К о
й				О	II
tó		03		О	к
тЧ К	to	О 1	to	03 д	о
со о	К о	1 — Ο- Ι	д -О		1 03
I	д	д
		1		о	О

03	03	03	03	03	03	оз	03	03
to	to	ю	to	to	to	to	to	to
д	д	д	д	д	д	д	д	д
О	о	и	О	о	О	о	о	о

д	Д	Д	д	д	д	д	д	д
о	о	о	О	о	о	о	о	о

to я	to я	to я	to я	to я	to я	ю я	to я	to я
о	о	и	о	и	о	о	о	и

СЧ	СЧ	СЧ	СЧ
tO	to	to	to
д	д	д	д
о	о	о	О

X	а	я	д
и	и	и	о

и

Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI (kg/ha)

CM

Pí rH

Pí

I

1

b

1

OO

oo

OO

b

1

CD

OD

CD

co

1

CD

OD

00

CD

b

1

00

Ib

CO

co

1

CM

o

1

00

oo

OO

1

m

to

1

b

00

oo

CO

1

CD

00

CD

00

b

1

CD

co

OO

1

CO

to

CM

co

1

CO

co

1

CO

oo

00

1

CD

1

CD

oo

1

CD

OD

1

CD

oo

1

CD

Ib

b

co

1

co

o

1

CD

OD

CD

b

CM

O

CD

OD

co

CD

OD

CD

co

b

OD

oo

CD

CM

o

CD

O)

CD

to

b

O

b

CM

O

o

CD

OD

CD

to

LD

OM

CD

Ib

m

CM

oo

CO

CM

o

CM

CD

Ib

OD

co

CM

O

CD

o

O

o

CD

b

CM

O

CD

CO

OD

O

o

Ib

O

o

O

o

Q

O

CD

to

CO

OD

o

b

to

O

co

O

Q

o

b

co

OO

CO

to

OO

CD

b

CO

to

00

CM

00

O

o

O

o

O

CD

OO

OM

CM

co

CM

O

CD

OD

CD

OD

CD

to

CD

CO

CD

co

to

CD

o

O

CD

OD

CD

b

CM

o

OO

CO

b

to

CO

CD

b

to

CM

O)

CD

CO

to

co

OO

Ib

m

CO

CM

m

OO

co

CM

CD

OD

OO

OD

OO

b

to

b

CO

oo

to

00

OD

CD

OO

ID

CD

OD

00

co

CO

CM

o

co

b

to

CD

OO

00

CO

rH

o

CD

co

CM

OM

CM

CD

00

OO

b

CM

CD

CO

«0

OO

co

o

Ib

b

co

to

CM

b

CD

o

OD

OO

co

OD

l

CD

1

l

OD

1

CD

1

I

CD

1

I

1

CD

1

CD

1

I

1

CD

1

CD

1

OD

1

CD

1

CD

1

OO

OD

1

CD

1

b

1

CO

1

CD

1

CD

I

1

CO

1

o

CD

1

OO

1

I

1

CM

CO

o

CM

b

co

to

co

CO

co

00

co

b

Ib

to

CM

Ib

b

co

to

CM

co

to

co

CM

tH

O

CD

o

CO

co

Ib

b

GD

CM

oo

OO

OM'

Tři

CM

CD

OO

b

(N

CM

co

00

OM

CM

co

oo

(OM

OM~

CM

xji

OM

co

00

rH

OM

rH

CM

rH

to

CM

rH

cm

rH

to

CM

rH

co

rH

ON

rH

IO

CM

rH^

rH

tH

to

CM

rH

tH

CM

tH

CM

tH

to

OM

rH

cm

rH

cm

rH

o'

C*

rH

cm*

rH

o

rH

OM

rH

o

rH

cm*

rH

o

rH

cm*

rH

cm*

tH

o

CM
o	CM
\|\|	to	Ю
£	E	55
o	o	Cm o
1	E	\|
o-	-o

v>

to

OJ

m

to

to to

O o co co CO CO	E
		E o CM e
	E
	O	o
ÍO	III	1
E	ω	o
O f	1	lil
1	CM EC	o
	O I	¹CM
	1	a
		o

Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI (kg/ha)

1

О

о

1

Гх

>>

1

со

00

о

О

1

оо

ь

со

1

от

ОТ

1

Гх

10

00

1

о

1

00

см

1

со

00

1

Ьх

со

10

1

со

10

1

от

00

1

tx

со

1

Os

00

1

о

1

со

о

1

от

00

СО

Οχ

1

от

00

ь*

Гх

1

от

1

оо

Οχ

1

о

o

Q

o

сч

о

tx

00

ом

ОТ

от

ом

о

Гх

со

о

со

от

10

0х

о

О

о

o

r4

о

ОТ

о

00

со

сч

ом

о

со

от

00

о

10

со

см

о

О

о

o

о

со

о

10

о

00

ом

о

10

о

О

о

o

CO

00

о

со

о

оо

со

10

о

Гх

0-

10

00

от

о

со

СО

10

0х

10

со

ом

00

о

10

00

LO

О

о

ОТ

СП

ОТ

от

оо

от

Гх

со

см

Q

от

00

от

ОТ

00

Ох

10

т

см

ОТ

10

o

co

со

О

ts

СО

00

О

00

со

о

10

о

00

от

Οχ

10

t?x

10

ом

гЧ

Ох

ом

о

o

T

о

CD

ь-

со

СО

ь<

ю

00

СО

Гх

ι?χ

Ь'

от

00

со

10

00

10

о

o

10

о

О

о

Ох

00

см

ом

о

т

о

CD

СП

00

о

10

о

00

ом

сч

00

rx

CD

1

CD

1

от

1

от

1

от

1

оо

1

от

1

o

CD

t-s

1

от

1

от

1

от

1

от

1

от

1

от

1

o

O

o

1

о

1

СО

1

00

1

1'

см

1

о

1

o

от

о

00

сч

00

10

ю

оо

см

ю

00

ом

гЧ

о

00

оо

00

ом

со

00

гЧ

о

CM

СЧ

т

сч

ом

т

сч

ом~

Т

сч

со

оо

’Т

ом

СО

оо

см

т

ом

со

оо

oq

т

сч

СО

ом

r-i

r4*

т-Ч

сч~

т-Ч

Υ-Γ

сч.

т-Ч

г-Г

oq

гЧ^

LO

см

гЧ

cq

тН

10

сч

г-Ч

ом

т-Ч

10

oq

гЧ*

oq

гЧ

10

гЧ*

oq

т-Ч

т—1

г-1

гЧ

сч*

т-Ч

гЧ

ом*

гЧ

ом*

т-Г

О*

о*

гЧ

ом*

гЧ*

О*

о*

гЧ

ом*

т-Ч

О*

о*

гЧ

ом*

гЧ

о*

гЧ

сч*

гЧ

и со 00	sg СО -—‘ <—/ со ⁰⁰ со	д	Д	Д	д	д	О z СР со
	to
	д					ю
	о 1					д
		Д о III		г*4	о	ем д О II от \|
СЧ д о	1 Д и II к о о		сч д от	и д о II о—о 1	д о II
Н СЭ-О	to д о	о \|	II _	д от
i Д	~ 1 д	ем д о Í	I д	1 сч д	to д о	сч д о
ОТ 1	о		о I	и	х—'	I
		1	\|	д	1
1	д			1	1	о 1
	о 1
СЧ	СЧ 54				еч		сч
to	to to					to
д о	д д от от	д сч	1Л д ем	ю д со	to д о	д ем	д о
д	д д	от	О	о		ОТ	Д
от 1	о и 1 1				д о		о 1
to	to ю	to	to	to	to	to	to
д	д д	Д	д	д	д	д	д
о	о о	о	о	о	О	о	ОТ

Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI (kg/ha)

со

гЧ

to

Оч

ю

1

СЛ

Л оо

со

1

(Л

л

Л Л Л Ю

1

л

Л Л Ю

1 ID

co 1

1

00

ю

1

о

Г?х

00

см

1

СЛ

л

Л

со

л

1

л

л л о

1

со 1

1

00

1

сл

СЛ

Гч

со

1

сл

л

Л

л

со

1

л

Л 00 00

1 о о 1

1

со

о

ф

Гч

00

о

ф

сл

л

00

л

о

со

Л 00 00

о см

о о

о

О

о

ф

сл

00

Оч

ю

оо

Ф

сл

л

СО

со

Ф

00

00 00 гЧ

см о

о о

о

со

о

ф

00

см

о

ф

сл

л

00

со

ю

ь.

Ь-

оо о о

т-Ч О

о о

о

г>

о

ф

Л

сл

Ох

00

ф

СО

оо

о

о. со

ю

Ф

Ю оо 00

Ф О

о о

о

ю

оо

Ф

СТ)

сл

СЛ Л

сл

л

00

Л

л оо s

ю

00 щ

ts

t-ч

ю

о

Ф

Гч

со

00

гЧ

оо

00

л

о»

00

Гч

оо

tx сою

Ьч ю

гЧ ю

ю

Ьч

л

о

Ф

л

сл

Л

00

со

Ф

00

л

оо со

со

ю

О

л

л л л

СМ >ч

СО О ČM

гЧ

о

СО

о

о о

о

О Ш СЛ 00

00

со

ОО

см

но о

Ьч со

т-Ч о о

ό

1

00

1

00

1

л

1

1 1 1

л 1

1 оо

00

1

СО

1

со

1

л

1

1 1 1

л 1

1 со

оо

со

1

Ф

1

00

1

со

1

1 1 1

о 1

1 Q

о

оо

ф

сл

СО

см

т-Ч

сл

ΙΩ

ю

Ю ΙΩ

о о

со

Ш Ю 00

о о о о

о

Til

ь.

со

ф

см

со

00

ф

см~

Ф

СМ СО

00 Ф Ьч СМ

ф

см СО 00

CM Tři СМ СМ

см

т-^

о

г-Г

см

гЧ

1Л 00

гЧ^

гЧ

см

ΗΙΌ

ино

т-Ч

см

тН 1Л см

нЧ

ПчгЧ

г-Г

гЧ

θ'

гЧ

см

Т-Ч о О О

т-Ч

см

тН θ'

О О О т-Ч

см

г-Г θ' θ'

тЧ СМ

т-Ч т-Ч

т-Ч

гЧ

δ	р-Н О
ю	и	U?	я я, я
		Чм/
ф		ф

еч	д	СЧ	д о	еч д о
to д ω	ω III	s \| £ ?	to lil до °д	II О—О 1
Д	1	я ¹	о 1	со м
О-	-οι	-о	о

СЧ	еч	еч	еч еч	еч
to	to	to		to
д	я	д	д д	д
О	и	и	о о	О
	ч_/
д	д	д	яя	д
о	о	о	ω о	о

I III

о о о

Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI (kg/ha)_____________

1 1	tx	tx	m	l	1	oO	03	in 1
1 1	co	m	m	l	.1	oo	co	tx \|
1 1	03	1Л	O	1	1	co	05	CO ¹
x<	tx	cm	O	tx	x<	05	CO	CO tx
XJ xt	CM	CM	o	tx	xf	tx	tx	m xjt
HXř	O	O	o	x<	cm	tx	m	o cm
XP tx	ID	w	m	tx	co	tx	tx	co co
W 05	CO	CO	m	05	co	05	05	05 co
m tx	m	co	m	tx	tx	co	oo	co tx
CD	05	CO	co	m	m	o>	05	05 co
CO xj	CM	CM	CM	O	rH	CM	CM	O tx
co oO	1	1	1	co	CO	1	1	1 05
tx co	1	1	1	co	tx	1	1	1 t4
o co	• 1	1	1	co	co	1	1	1 1
O CM	o	o	o	CO	o	w	CO	COCO

m	bx	CD
tx	co	b>
m	OO	on
CO	b.	bx
co	CD	CD
tx	b·	CD
tx	OO	Ώ
tx	CO	CO
0»	CD	bx
CO	00	00
tx	00	bx
CM	bx	M<

CM rH rH

CM CM Xh CM CO CM CM xf CM CD CM CM 22222222222 2 rH rH CM HOHrHNrlOH rH

CM*

vH ce

N-ч r—4 ϋ o in m

áá?

ss

O O

Sp V? ^Ef ♦—4

O

ID

M*

£	a	CO
O		O		E
11 ~	CO	III		Q
□—u	E	lil		II
	u	o		E
Á	II	1	to	o
E	E	E	S	1
O	Q-	— O	o-	-O

co	CM	CM	co
tfáS	to E	Й	E
	O	O	O
°E	E	E	E
U	u	o	O

	я		to E
uu	D	u	O

TABULKA 4

Postemergentní účinnost sloučenin obecného vzorce:

CQ >

x^OOOOoOOOq £

»—<

CDinCDOOrdC^OOm

XJINOOOOOOOO qqOTOTOOOOqoOTOOOOcq

o

to

Příklad 9

Preemergentní herbicidní účinnost

Preemergentní herbicidní účinnost sloučenin připravených způsobem podle vynálezu se v tomto příkladu provedení stanoví testy, při kterých se semena (nebo kultivační orgány) některých jednoděložných a dvouděložných rostlin separátně smísí v kořenáčích s kořenáčovou půdou (nebo se zasadí do půdy v kořenáči v případě kultivačních orgánů rostlin).

Na kořenáče se potom aplikuje postřik vodně-acetonového roztoku, obsahujícího herbicidně účinnou testovanou sloučeninu v množství, že se dosáhne ekvivalentu 0,28 až 11,2 kg účinné látky na hektar. Kořenáče se potom umístí do skleníku, kde se zavlažují a jinak ošetřují obvyklým způsobem.

Tři nebo čtyři týdny po aplikaci účinné sloučeniny se testy ukončí a všechny rostliny se vyhodnotí podle klasifikačního systému uvedeného v příkladu 8.

Preemergentní herbicidní účinnost jednotlivých testovaných sloučenin je patrná z následujících tabulek 5 a 6, ve kterých jsou shrnuty získané výsledky.

TABULKA 5

Preemergentní herbicidní účinnost sloučenin obecného· vzorce

COO&.

í* ω < OQ

O

S £

ЬН

CU

O

S 'to ьо

x;

to

Ж

1

1 1 UD

1

i

1

CD

ceT 1

CD

1

OO

o

I

CD

tx

00

1

CO

tx

CO

I

00

tx

CM

I

OD

tx

CM

1

CD

00

OO tx

tx

1

00

LD

rd

I

00

o

1

OD

CO

00

I

tx

CM

1

I

OD

00

tx

|

CD

CO CD

co

₁

OD

co

tx

|

CD

tx

Ή

I

OO

OM

o

I

co

O

o

|

OD

co

OO

R

LD

|

CD

cc?

tx CD

LD

I

O

00

rH

|

00

CM

tH

I

LD

CM

I

tx

CM

|

00

tx

R

00

CD

<X0 !>

tx

oo

CO

IX

M

I

tx

OM

co

xF

LD

CM

O

M

CM

O

CO

00

tx

CD

CD CD

tx

CD

OO

O

CD

tx

co

CD

OD

CO

tx

OD

CO

tx

CD

co

tx

CD

tx |

tx

CO

tx

O

CD

00

tx

CM

CD

CO

LD

CM

OD

00

co

CM

CD

OD

tx

LD

O)

CD

tX LD

OD

tx

OO

α

o

CD

CO

LD

O

OD

tx

LD

CO

tx

co

CM

CO

CD

tx

LD

cd

00

00*

CO CD

OD

00

oo

OM

rH

OD

bx

LD

tx

co

00

OM

OO

tx

co

CM

OD

CD

tx

OO

LD LD

co

CD

00

tx LD

LD

00

co

tx

LD

CD

OD

tx

LD

co

CM

O

tx

co

O

OD

00

tx

OM

CD

00

CD tx

IX

00

OO

bx

M

CO

00

IX

tx

Tx

tx

co

CM

CO

00

CO

CD

LD

CO CO

O

OD

CM

o

CO

LD

O

co

O

I

O

CO

O

co

O

CO

00

o

CD

CD CD

CD

OD

CD

OD

CD

OD

CD

OD

CD

OD

CD

OD

CD

OD

oo

CD

CD CD

CO

CD

00

CO

tx

CD

OD

OO

co

<D

00

OD

CO

00

oo

tx

OD

O0

00

OO

LD

R

CO

CD

t<

O o

O

00

OO

o.

tx

CO

00

LD

O

00

OD

O

OO

CO

LD

O

00

tx

O

cd

CD

CD OO

OD

co

CM

CD

OD

OO

tH

OD

CD

co

OD

CD

OO

OD

CD

η- +

CNCOyfíOOt^^NCOOMCJNtOCOCOCMeOCDC^tCCMcCOCGCMJOCMCO Τ-Γ Ί ' ' N ° H 'H “| т-T Ί Ί R _r-T ' R R т-T ' rl 10 _rH M rf R

H μ H ° θ' Oh M r θ' Η M т-T θ' t- m— c t m h o* Η M rí o tc o

III

Ж Ж Ж Ж l-H

to Ж o r~	to Ж ω Τ-1	«NJ Ж о II
04 Ж	04 Ж	ж о О)
	ω	ж ω

04		N	C4	04	04
to	to	to	to	to	to
Ж	Ж	a	Ж	X	Ж
o	ω	o	o	u	o

Ж	w	ж	Ж	a	Ж
о	o	ω	o	o	ω

to к	to к	to ac	to ac	to ж	to ж
о	o	O	o	o	o

I

Dávka pn se mu pi rw mg tw vl ba cr fo wo cn co sy ri jw (kg/ha)

CD

I lil 10^ 10 00 ©rí tH

CO 1χ CD to CO* 00 co cn O) tx* to

CD Γχ 2 O cocn

CD C0* 00* OO

CD tx 10 CM

1Л

0D 00 2 rH O

CD

CD [o

CD

CD toto tx to CM

CD

Cd to

Cx CC CO ή

CO cO o 00 00 00 tx*

CM

Os to OO

O CO

Г I	\| I \| CD 10 1	\| 0	\| \| \| I \| 1 \| 11 11 1 11	⁰⁰ \| 1 1	I 1 1	05 I	\|⁰⁰ \| \| 1111	0D Q \| 1 1 1	⁰⁰ 1 1 1	O) 1	1 ° 1 1	I CD 1 1
05	CD
CD	CD	OO	rH	1	10	1	l	0	1	rH	!	1	05	1	Ix	1	00	1	10	1	1	1	0	1	CD	1	co	1	CD	1	10
CD	00	to	tH	1	oo	1	l	00	l	Ir	1	l	05	1	CM	1	CO	1	00	1	I	0	0	1	00	I	00	1	co	1	co
CD	CD	CD	rH	1	10	1	1	0	1	CM	1	1	to	1	rH	1	oo	1	tx	1	1	O	0	1	00	1	co	1	05	1	rH
00	to	CO	O	00	10	CO	tx	tx	CD	rH	0	00	00	05	00	00	00	tx	tx	tx	05	CD	0	tx	tx	00	CM	1	tx	0	O
CD	CD	00	CO CD	tx	CD	CO	O	tx τη	0	0D	00	05	00	05	00	00	00	co	O)	CD	tx	0D	CO	CD	tx	1	05	05	10
CD	CD	co	CM	w	co	O) ÍO	O	Ir	CM	0	0D	to	05	tx	CD	co	b>	tx	CD	05	05	05	05	co	CO	tx	00	05	00	I0
CD	CD	to	O	00	co	to	CO	0	I0	O	0	CD	to	05	tx	CD	tx	00	tx	CD 05	05	00	00	tx	00	co	05	OO	tx	00
CD	CO	oo	10	00	co	00	05	0	CD	10	CD	05	00	05	to	CD	tx	05	00	CD	05	O	O	05	00	CD	tx	05	00	00	CD
CD	OO	to	CM	co	10	00	O)	0	CD	CM	CD	05	CD	00	05	05	co	CO	CD	05	10	O	CD	CD	00	CD	05	05	CD	00	05
CD	00	to	Io	co	00	CO	CO	O	00	CD	Ml	00	00	05	00	05	co	00	00	tx	05	CM	O	00	00	05	00	00	tx	tx	05
00	00	10	O	00	0	00	to	O	Ir	rH	O	05	CO	CO	O	00	CM	CO	O	O	tx	0	CD	00	rH	00	O	CO	O	0	CD

CD 00

CD

CD CD

0D

CD

CO CD 05

0D

GD

0D

CD

0D

I CO I 05 I 00

O O) '0 0 oo CD CD CD	O) 00 co 00 00	00 CM OO 00 00 05	1 CD	1 ⁰⁵ 1	05	1 CO 05 1	1 ⁰⁵ 1	CD 1	⁰⁵ 1	⁰⁰ 1
to CD CD ČÍČ '0 00 CD 00	co 0 oo O 10	10 — O 00 10 0 0D	¹ CD	^{1 05 1}	05	^{1 OCD 1}	¹ CD ¹	CD ¹	^{05 1}	^{00 1}
CD' ©
CD CD tx 10* 00 CD О CD	cn CD CD 00 to	CD O 0D CD O 05	05 05	oo oj oj	05	CD CD 05 CD	0 CD 05	CD 00	05 CD	co 00

+ +

CM '00 CM 'CO _rH ^— rH vn._xrn _ .^r-1 rH^HOOHfTHOQHHHH

CM «0 CM CM, 2^ rH

CO — tx CM CO id O ή to

CM CM to CM CM 44°. 4 H IOHH

CMCMCDCM2CM2CM — ,4 in Ή rH —' CX — HrHH* 2 OMCMrH

CM CMCMCO2CM2CM0OCM00CM00 rH rt rt“ Ч Ή. 4 CML 4~ Ч 4 CM 4 N HHHOHCNHOHQrCN

X· E

Η ЕЕ

ЕЕ

£
o II	CM	CM
ж	to
tO E	O II	X 0
O	r-*
O X	to X	0 II
o	II X
to	£	0 CM
X	X	X
0	ω	0
X	(	I
0

oa

Pí

7—I

Pí

CM

CM CM

CM

<—4

,—Λ

1

r—,

r—\

Ю

tO

to

to to

to

tO

I E

to

X

e

E

E E

E

oE

E

A ώ IN hH ни E O 9

E

0

U

o

u o

O

и s

ω

0

O

ω

o

u

O

—,

4—-i

E

e

E

EE

E

qE

E

o

0

o

O u

O

EV

O

_T E

U

O

1

1 1

1

□ 1 1

1

I

1 U £ 0

I

to

to to

tO

SE

to

E

to

X

E

e

EE

E

u

E

u

0

o 0

0

ou

0

I

O

0

O

Dávka pn se mu pi rw mg tw vl ba cr fo wo cn co sy ri jw (kg/ha)

1

00

co

b

[

00

1

00

1

[

b

1

CT)

b

1

CT)

00

CD

1

CT)

tb

1

CT)

CD

1

CT)

CD

1

00

Os

rH

1

OO

to

o

1

co

1

CT)

1

co

Os

b

1

Os

CD

rH

1

04

o

1

CD

04

1

00

oo

00

Ib

1

CD

OJ

1

tb

00

1

00

o

1

oo

1

co

1

CD

oo

CO

1

00

CO

b

1

b

1

b

rH

1

00

Ib

to

1

00

OJ

1

co

to

1

00

04

o

1

rH

1

00

1

00

ь

rH

1

b

00

O

1

rH

o

1

04

rH

1

CT)

00

oo

to

1

04

rH

1

00

04

oo

O

o

co

CD

to

OJ

CD

CO

CT)

o

CO

Os

rH

co

04

OJ

00

CO

OJ

00

CO

co

b

00

Ib

04

rH

CO

04

O

CT)

Ib

04

CT)

00

b

CT)

b>

CT)

CO

co

04

to

O

o

CT)

O

o

CT)

CD

CT)

O

CT)

00

O

CT)

ib

co

00

CT)

b

co

CD

b

co

to

CT)

00

o

O

00

O

o

co

O

o

CT)

00

tb

o

00

o

CD

00

O

CT)

b

tb

o

CT)

b

Os

CD

CT)

CD

oo

00

CT)

oo

Os

OJ

00

o

oo

o

CD

CT)

b

co

rH

CO

04

o

CD

04

O

00

co

o

oo

00

CD

co

00

b

to

CT)

Os

00

rH

00

to

rH

00

co

rH

CT)

co

00

b

00

CD

to

CD

CO

co

00

co

Ib

o

co

b

co

00

b

o

CT)

CD

o

O

CT)

b

to

CO

b

o

CT)

ib

Ib

00

CT)

00

CT)

CD

CT)

00

tb

04

CT)

b

00

b

CO

00

co

00

co

00

b

00

b.

o

00

04

CT)

co

00

tb

oo

04

o

00

CO

to

oo

o

O

00

o

O

oo

00

o

CD

rH

o

O

00

o

00

o

O

co

00

co

04

o

Ib

04

o

CD

O

o

00

1

co

1

oo

1

CT)

CD

CT)

1

CT)

1

CT)

1

CT)

1

CT)

1

CO

1

co

1

0Э

1

CT)

co

00

oo

00

1

CT)

1

CD

1

CT)

1

CT)

1

00

1

CT)

CD

00

!

CD

co

o

O

00

o

1

b

1

00

1

oo

1

!

00

1

CT)

b

CD

CT)

co

CD

CT)

CD

CT)

CD

00

04

oo

04

o

CT)

to

CT)

CD

XXX

C4		čj
tO	to	to
X	X	X
o	и	o
X	X	X
o	o	ω

	(N	CN
to	to	to	to
X	X	X	X
o	ω	ω	o
X	X	X	X
o	o	o	o

to X	ta X	to X	to X
o	o	o	o

to to

o

o to to o

1

со

1

ю

00

1

00

о

1

гх

tx

ю

1

00

со

ю

[

со

ю

со

1

со

ю

00

1

00

tx

co

1

00

tx

1

ю

о

1

00

О

1

см

о

1

со

tx

Гх

tx

1

00

tx

Гх

I

ю

см

гЧ

1

ю

см

гЧ

1

оо

tx

1

00

tx

Гх

1

со

о

1

со

О

1

ю

о

1

00

оо

СО

00

1

от

Сх

гЧ

1 |

ю

см

гН

1

ю

см

τ—1

1

оо

tx

co

1

от

00

tx

оо

ю

гЧ

00

со

t?X

со

см

00

от

со

см

о

от

оо

со

О

tx

от

ю

СМ

00

от

ю

СМ

оо

от

оо

tx

Ю

co

от

ю

от

см

о

ОТ

от

о

от

ю

от

00

Гх

о

от

tx

о

ОТ

00

Гх

о

ОТ

00

Гх

о

от

00

tx

Ю

от

tx

со

00

о

от

τ—1

о

от

со

о

от

СО

со

о

от

IX

о

ОТ

о

со

00

о

00

со

см

o

00

со

о

00

о

от

τ—1

о

от

со

см

от

со

ю

см

о

от

Гх

о

СО

см

о

00

см

о

00

оо

ю

co

от

tx

ш

о

00

ю

00

от

fx

1

оо

со

00

от

00

от

tx

см

СО

от

Гх

со

ОТ

от

[X

00

от

tx

CM

от

Гх

со

оо

гН

о

от

со

00

tX

см

от

Гх

от

СО

tx

U0

00

со

см

о

00

со

см

о

СО

от

ю

LO

Ю

от

ю

о

со

см

гН

оо

со

оо

00

оо

см

от

со

от

00

ю

со

00

со

00

со

00

см

00

со

00

см

00

СО

оо

tx

CD

от

со

оо

Гх

ш

о

tx

о

со

оо

00

о

от

tx

см

о

от

но

о

00

о

00

о

оо

Гх

со

O

o

оо

ю

со

о

от

1

от

1

от

1

от

1

от

1

от

1

от

1

от

1

от

1

00

1

от

1

от

1

от

1

от

1

СО

1

от

1

от

1

00

1

00

1

от

1

00

1

от

1

00

1

тН

1

00

1

со

1

от

1

от

см

от

СО

со

от

00

от

со

от

о

от

о

от

	д ьω	to	to г—<
Y г	СС X	1 о 111 о 1	ω ω 05 Д о I	О О 05 д о I
ο-	-О	1 сч	1	1
ι		д о

05	05	05	05	05	N	05	О)
to	to	to	to	to	to	to	to
д	д	д	д	д	д	д	д
о	сэ	ω	и	о	о	ω	ω
д	Д	Д	д	д	д	Д	Д
ω	о	ω	о	о	о	о	ω

to

О

CJ

to to to

о

Dávka pn se mu pi rw mg tw vl ba cr fo wo cn co sy ri jw (kg/ha)

1 1 1

оо оо

1

Г> Г- [

1 =°

оо ОО |

00 00 |

ОТ ОТ 1>

| СО 00 со · ь-

1 1

1

I со

1 со

1 1

1 1 1

1 1

1

1 со

1 1

I 00

1 Г><

1

1 Ί

1 со

1 оо

1 г>-

1

ь-

LD

со

1

ID СЧ |

1

Гх

со

1

оо

00

S

1

оо

00

со

1

CD

гЧ

о

1

со сч | * * *

1

Γν

со

1

от

00

Ьч

1

от

00

гл-

о

00

СЛ

00

СЛ СЛ СЛ * * * 1Л1Л1Л

00

СП

СЛ

ОТ

со

00

сч

00

оо

со

СО

от

СО

ь-

СО

со

СЛ

ОО

о

00

id ф о * * *

ОТ ОТ Г-

сч

СЛ

ID

сч

00

о

от

оо

о

ю

СЛ

00

ID

о

СО

Φ о о * ♦ * LD^ID^

СЛ

ts

со

о

СЛ

о

со

о

от

Гл-

со

се

о

00

СЛ

00

о

от

оо id co

от

00

се

со

СЛ

00

со

г-

ю

сч

от

оо

от

со

се

о

L·-

ОО

00

ГЛ-

LO

СП

О- СО |

СЛ

оо

00

Гл-

ОТ

CD

со

СЛ

СП

от

со

от

со

г>>

о

со

00

г>-

СО

1 ю, *

СО

со

СО

со

ю

со

00

г^

1D

оо

00

оо S

се

’ф

1>-

СО

00

LD

сч

Г>-

Г>- СО Т-Ч * * *

оо

00

ID

сч

со

1D

00

гл-

СО

оо

00

ь-

о

оо

00

ID

00

ф со о

00

со

00

со

00

о

оо

ID

1D

ее

оо оо

00

со

ю

00

ОТ

СЛ

1

СЛ

г>- сч о

ОТ

1

СЛ

1

от

1

от

1

оо

от

1

СЛ

оо оо со

СЛ

1

СЛ

1

00

1

от

1

г

1

о

ГЛ-

1

оо

i i; * * ID

00

1

00

1

со

1

от

1

о

ОТ

СЛ

г^

ю

00

оо со со

СЛ

ОТ

СЛ

со

от

СО

оо

г>

řx

от

00

от

сч

04 ’Ф

сч

СО

сч^

Ф сч со сч

Ф

сч

со

ф

сч

сч сч

со

00

сч^

сч

со

00

ф

т—1

Т-Г

тЧ

СЧ тЧ

1D

т—Г

СЧ~ тН 1D

т-Ч

СЧ

гЧ'

ил

т-Ч

сч~

тЧ

г-1

тЧ

ιη~

сч

гЧ

гЧ~1П сч

тЧ

гЧ

Т-Ч СЧ тЧ О тЧ

СЧ гЧ О т-Ч СЧ

гЧ

о

т-Ч

сч

тЧ

гЧ

тЧ

о

тЧ

гч о о

о

ID ’Ф

ID

ID сч

я	см к» ®
о	Д ϋ
III	.и II
О см я	К ж в δ
о	к 1
1	о—о

	я
см -ч	ю	о
ьо я	я см	111 о
о	о	см
	I	я
я	1	о
о		1

to

о to

о

I >< со

I

1

со

tx

co

00

1

tx

CD

m

1

co

oo

tx

1

tx

1Г)

1

tx

©

CM

1

©

CM

©

1

©

tx

1

во

00

co

00

1

HO

CM

o

1

oo

tx

CD

co

1

©

00

1

tx

©

CM

1

ID

©

rH

1

©

tx

©

ID

1

©

со

00

CO

CM

1

00

LD

o

1

03

00

tx

CM

1

LD

o

1

tx

©

o

1

tx

©

rH

O

1

©

tx

rH

00

tx

OO

co

03

oo

tx

o

00

oo

tx

CO

1

O

CM

©

00

tx

©

00

©

o

©

CM

O

©

tx

co

O

©

со

tx

CM

o

03

tx

CM

O

o

Q

©

03

00

tx

O

o

O

00

©

00

©

o

©

tx

O

©

O

©

СП

ю

CM

O

o

00

CD

o

O

03

CD

CM

o

©

O

tx

©

O

00

©

CM

©

o

©

ID

CM

o

©

о

00

tx

Ю

00

a

00

co

CO

o

©

tx

CO

CM

o

©

tx

00

©

oo

tx

©

00

o

©

со

03

00

co

in

CM

03

oo

CD

00

tx

00

03

co

CO

co

O

00

tx

©

oo

©

ID

©

CM

rH

O

©

tx

CD

00

©

оо

tx

ld

00

o

00

oo

tx

co

tx

co

oo

00

tx

ID

CM

tx

oo

co

tx

00

©

ID

©

o

©

tx

co

LD

оо

00

со

tx

co

00

tx

CO

CM

tx

oo

00

oo

CD

Xf

oo

co

00

tx

CO

©

tx

©

tx

©

co

CM

00

со

00

оо

CM

o

oo

CD

00

O

CD

00

©

ID

O

o

O

©

гЧ

o

©

O

co

o

©

O

©

o

O

©

CM

©

O

©

1

03

1

03

1

©

00

oo

1

©

1

©

1

©

1

©

1

i·

03

1

oo

03

1

©

00

©

1

©

1

©

1

l

1

©

1

оо

1

00

l

1

o

00

1

©

O

o

ID

1

oo

1

tx

1

©

1

сл

©

03

CD

00

03

©

03

o

tx

03

©

O

ID

©

tx

CM

©

tx

ID

CM

©

cd > 'cd

Q 44

СМ* гН* О* гЧ гЧ гН СМ* г-Г О* О* гЧ

CMCMCMXfCMCMxfCMCDCMxfCMCOCOCMxfCMCDOO гЧ* г-Г г-Г °L г-Г ’Ч ^Ю гЧ* ^Ю~ г-Г ⁰⁴¹ гЧ гН гЧ СМ* гЧ* гЧ СМ* гЧ* О* т-Ч СМ* гЧ* О* О* тН СМ* гЧ* Q* О*

ю Чем* xf см тЧ

II

I о а о

CM	CM CM CM	CM	CM CM
tO	K5 b*J to	to	H to
a	EEE	a	ЕЕ
o	o ω o	o	ω o

a	ддас	Д	ЕЕ
ω	uou	и	O©

см

	to
	Ю	ю	a
a	E	a	o
CM	CM	CM
O	o	ω	X o

><

СП

О и <с

CQ

U1 >

$ н

Оч

Р

S ω ω

Ъ

Рч

CÚ > 'cd Q

CÚ А

Č0

СО СО I I СО 00 00 СО СП

1	b	LO	1	1	00	CD	LO	CM	r—4
1	b	ld	I	1	CO	b	LO	CO	CM
1	tb	CM	1	1	CD	CO	b	CD	CD
СО	CO	O	LO	CO	CO	CO	ID	CO	O
00	LO	CM	CD	oo	CD	CD	00	00	O
tb	CM	o	O	CD	CO	b	O	O	o
00	ID	CM	LD	CO	CD	CO	O	o	o
CD	OO	CM	CO	CD	CD	b	00	co	rH
ОО	CO	LO	00	CO	00	b	CO	ID	CD
СО	CO	Lb	tb	tb	CO	00	b	b	CM
О	O	O	CD	CO	00	O	o	O	O
CD	1	1	00	CD	1	1	1	1	1
CD	1	1	CO	CD	1	1	1	1	1
CD	1	1	o	tb	1	1	1	1	1
CD	CD	CD	LO	O)	CD	CD	CO	CD	CD

СМФ CM CM н rH cm rH ,H

СМФ CM oo OO Ф

Ή 4 rH LO CM rH rH CM rH o* o* o* co

CD

I

(

00

b

LD

1

ID

CM

rH

(

CO

o

1

00

CD

CM

1

LD

00

i—1

1

CD

00

1

I

1

00

LO

rH

1

CO

o

O

1

O

o

1

CO

LD

CM

O

b

CO

o

O

b

CO

00

rH

CO

LO

00

CD

CO

O

00

oo

b

CD

b

oo

rH

tH

CO

00

CO

LO

rH

O

00

b

oo

O

00

rH

O

rH

CD

tb

b

CM

O

00

oo

ID

oo

CD

00

O

rH

b

CD

co

CD

b

rH

CD

00

CO

1

CD

oo

CM

CO

00

CO

co

00

b

CO

00

CD

LD

b

LO

LD

CO

00

CO

00

b

LD

00

b

CD

00

b

LD

CD

00

o

O

CD

O

oo

o

O

oo

CM

O

o

00

1

CD

1

!

CD

1

00

CD

00

1

00

1

I

1

00

1

oo

CO

00

o

1

CD

1

rH

1

o

O

CD

b

CD

b

00

o

CO

I

rH

oo

b

00

CM

Ф

CM

CO

cm

Ф

CM

CD

CM'

'φ

CM

CM,

rH

CM

tH

LD

rH

CM

rH

LD

rH

CM

rH^

tH

rH

r-T

rH

CM*

tH

o*

rH

CM*

rH

o*

rH

cm*

rH

tH

rH

СО

СП

	5
X	Ю «Ϊ S

	Φ

сч

to X
	o	<N		СЧ
	1	X		X
	X	o II _		o
to	o		II
X	\|\|	ω—o		X
ω 1	X o	1 СЧ X	to X	ω 1	to X сч
	1	O 1	o-	-ω-	—о
	X		1
	o	1

	сч X о		сч	X	СЧ г—л
	II		to	o	to	LO
X	II X о	to X	X O	III o	X o	X CM O
1	X	1	K	I
ω-		—ω	o —	•o—	-o

ю сч о ем

OJ сч

to X	to X	LO	to X	to X	CN C4	CM
o	o	X СЧ	ω	o	to to X X	to X
X	X	u	X	K	o o	o
o 1	ω I		o i	o 1	x se	X
1	1		1	i	U ϋ	u

to

X и

to

X о

to

X □

to

X о to

X о

Ю to

X X

СЧ сч ω о to

X о

ю

X сч ω

Dávka PN SE MU PI RW mg tw vl ba cr fo wo CN co SY RI jw (kg/ha] to

Pí

M

Pí

CO ID

CO 00

CO o oo rd oo oo

CO

I

b

CD

ID

I

ID

Id

rd

I

CD

LD

oo

I

CD

oo

00

r>

I

ID

CM

I

oo

00

oo

b

I

b

ID

CM

rH

I

CO

oo

b

ID

CO

I

CO

o

rd

O

I

in

Td

o

I

CD

CO

oo

I

oo

ID

CM

I

CD

00

oo

I

oo

ID

CD

CO

I

CO

00

b

ID

oo

I

CD

rd

O

I

oo

CM

o

I

CO

b

CO

oo

I

oo

CO

τ—1

I

CD

b

oo

CM

I

bx

CM

O

o

O

o

oo

CO

00

CD

LO

00

CO

b

oo

b

CM

0O

oo

to

CM

LO

CD

O

00

CO

b

CM

oo

CO

ID

CM

O

CD

oo

CD

oo

ID

CM

CD

b

CD

CO

oo

b

in

CM

00

CD

Cd

on

ID

00

o

CO

O

CD

CO

rd

O

oo

00

b

CD

ID

on

CD

CO

oo

on

CO

rd

00

CO

b

ID

o

CO

b

o

O

00

CD

rd

OO

CM

O

CD

00

CD

CO

rd

O

00

CD

oo

00

ID

on

CD

00

CD

ID

CO

00

b

ID

CM

00

tx

b

CD

oo

CD

rd

b

on

CD

O

CD

00

b

CO

rd

00

CD

00

b

ID

o

CD

oo

00

CO

ts

CD

I

oo

CD

I

00

I

oo

I

|

oo

I

b

O

00

I

CD

b

oo

ID

O

o

00

oo

b

00

CO

00

b

LC

CM

o

oo

CM

o

00

b

ID

00

CM

o

O

00

b

CO

CM

OO

b

ID

rd

O

o

00

b

Id

00

oo

00

CO

b

oo

b

oo

ID

00

oo

00

b

oo

00

CD

CO

00

CO

00

CO

b

oo

00

oo

00

Co

CD

o

CO

oo

b

00

oo

b

a

00

o

O

oo

O

00

CD

00

b

00

I

1

I

b

CD

1

I

05

I

l

1

l

<0

1

I

00

|

I

00

I

oo

I

ca

I

Φ

I

00

I

M

I

00

1

I

oo

I

00

I

.I

I

00

I

00

I

00

I

M

I

0O

1

I

o

I

00

I

w

I

CD

ra

03

ra

td

oo

CD

ID

on

CD

CM

CD

cd

ra

oo

O

CD

c

ca

ca>

σ)

a)

aa

c

Id

o

CMTíl_CMCD00TflC4^,*tfCM CDCOCM^ICMCDCM^ICMCDooCMTtíCMCDCMfiCMCDOO CMXflCMCDOOM _a—CM tH ID CM rd г^СМгЧ IO CM r^CM rHlD CM ^CM rd ID ^CM rd 1Л (N ^CM rd ID CM rd rd CM rH O O O rd CM rd O O rd Cm ad O rd CM rd CO CD rd Cm t-T o rH CM ad o O rd Cm rd θ' θ' O~ o

Ю ’Ф

O

Ld <φ o

CD

CO

O

ID ’Ф

to

	to Д
Д	O
o	Д
III	O
ω	II
\|	E Д
CM	O
Д
ω 1	to 1 Д Д
1	o—o

CM to Д O

Д o

I

CM tO

E o

I •N to E o

E

O

I to

E

O

E

O to to

o

o oo

00 oo i>

in

Pí ><

cn

Pí o <

PQ o

£ Pí cu ca > o Q cd Λ 'So to

Pí (M

Pí ^4 tí

\|	co	tx	tx	tx	©	OM	1	oo	tx	tx	co
I	oo	©	oo	co	co	tx	I	©	©	oo	Ю
I	oo	ts	tx	LD	OM	OM	I	oo	co	co	OM
oo	©	co	co	OD	LO	OO	co	oo	OD	OM	O
OD	co	©	oo	S	tx	co	oo	co	tx	OO	LO
OO	©	©	©	oo	oo	oo	oo	oo	oo	tx	rH
OD	©	©	©	tx	x	tx	OO	oo	tx	tx	O
oo	©	co	oo	x	tx	OD	oo	oo	tD	co	Ή
oo	oo	oo	oo	x	LO	LO	OO	oo	tD	tD	Ή
oo	OO	co	oo	tx	tx	tD	oo	oo	oo	oo	tx

oo oo

O oo oo

to oo oo co tx

CM © © co oo

II

E o

o o \l-<

>

O Λ <D S

II o

o a o

GJbHQ

PÍ í* ω

Pí o < P3 rlOO

CO

CM

CO ID in CM

CM xřl

CM

CM snh

OC o

S ΝΗ co oo ь η η

O rd oow

O OO

ΟΟ

CO oo co o

CD ©©©ID

OO ©©t>n

TABULKA 6

Preemergentní herbicidní účinnost sloučenin obecného vzorce·

'cd oo Q

bC OC

OOO

Ob b

OO O o coico eOODCO

CO co

Nrd O

OC IOQ

CO

HOO o co b OCN ac

CO

03b<

O CO O ©oo

CD

O oo oo b b OO

CO MOO

CO CM

N

CM © N CO LO

NCOM

CO

Cl

OOCM_____

ID b Ф.Г’ЦЛСО rH ΤΗ τ-Γ о ř-ί rH TtY rd d rH j r-Γ O rH f r-Γ o O~ oiaooi

CO

OM

OOCMCOOO

K

O

III

cq	eq ej
Й	йй		to S
o	o o	1	o
		1
K	X3i	Ю	K
O	u u	CM X ω T	o
u	££	1	Sii
u	uu		u

Příklad 10

Selektivní postemergentní herbicidní účinnost

Selektivní postemergentní herbicidní účinnost sloučenin připravených způsobem podle vynálezu je demonstrována následujícími testy, při kterých se rostlinné druhy

Sorghum bicolor (L) Woeuch, Triticum acstivum, cv. Auza a Hordcum vulgare, cv. Steptoe, vystaví působení testovaných sloučenin, které jsou dispergovány ve vodně-acetonových směsích. Při těchto testech se postupuje jako v příkladu provedení 8; stav rostlin se potom rovněž vyhodnotí stejným způsobem. Získané výsledky jsou shrnuty v následující tabulce 7.

TABULKA 7

Selektivní postemergentní herbicidní účinnost sloučenin obecného vzorce

Ri	R2	R3	X	Dávka (kg/ha)	Sorghum	Auza	Steptoe
—СНз	—СН(СНз)з	—СН2СН2ОСН3	н	2,24	2	5	2
				1,12	0	5	0
				0,56	0	0	0
		СНз
—СНз	-СН(СНз)2	—С—С2Н5	н	2,24	2	5	0
		\|		1,12	0	3	0
		СНз		0,56	0	5	0
—СНз	—СН(СНз)2	—СН2СН2ОС2Н5	н	2,24	3	2	2
				1Д2	0	2	2
				0,56	0	0	0
-СНз	—СН(СНз)2		н	2,24	3	6	3
		сн»		1,12	0	5	0
				0,56	0	3	0
—СНз	—СН(СНз)2	—он?—с =	н	2,24	2	3	0
		= С—С7Н15-П		1,12	0	2	0
				0,56	0	2	0
		СН (СН^)„
—СНз	—СН(СНз)г	\ ЭХ	н	2,24	0	3	2
		Ул		1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
		X
		3
—СНз	—СН(СНз)2	—СНз	4(5)СНз	2,24	2	1	0
				1,12	2	0	0
				0,56	0	0	0
—СНз	—СН[СНз)2	-С2Н5	Н	2,24	2	9	2
	( + )isomer			1,12	1	8	0
				0,56	0	3	0
—СНз	—СН(СНз)2	—СН2—С = СН	3(6)С1	2,24	2	0	0
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
—СНз	—СН(СНз)2	—С2Н5	3(6)ΝΟ2	2,24	0	0	0
				1Д2	0	0	0
				0,56	0	0	0

Příklad 11

Selektivní preemergentní herbicidní účinnost

Postupem popsaným v příkladu provedení 9 se stanoví selektivní preemergentní herbicidní účinnost sloučenin připravených způsobem podle vynálezu pro rostlinné druhy Sorghum bicolor (L) Moeuch, Triticum acstivum, cv. Auza a Hordeum vulgare, cv. Steptoe. Po ukončení testu se k vyhodnocení rostlin použije klasifikačního systému použitého v příkladu provedení 8. Získané výsledky jsou shrnuty v následující tabulce 8.

TABULKA 8

Selektivní preemergentní herbicidní účinnost sloučenin obecného vzorce

Ri	R2	R3	X	Dávka (kg/ha)	Sorghum	Auza	Steptoe
—СНз	—СН(СНз)2	—СН2С(СНз]з	Н	2,24	0	2	0
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
—CHs	—СН(СНз)2	—CH2CH2OCH3	Н	2,24	0	7	. 2
				1,12	0	3	0
				0,56	0	0	0
—СНз	—СН(СНз)2	—СбН1з-п	Н	2,24	3	2	0
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
		С Нз
—СНз	—СН(СНз]2	—С—С2Н5	Н	2,24	2	5	2
		1		1,12	0	3	0
		СНз		0,56	0	0	0
—СНз	—СН(СНз]2	—CH2CH2OC2H5	Н	2,24	2	8	7
				1,12	0	5	0
				0,56	0	3	0
—СНз	—СН(СНз)2	—СН2СН-СН—СбНз	Н	2,24	3	7	3
				1,12	2	0	0
				0,56	0	0	0
—СНз	—СН(СНз)2	—СНз	4(5)СНз	2,24	8	2	3
				1,12	8	0	0
				0,56	2	0	0
—СНз	—СН(СНз)2	—СН2—СН2	Н	2,24	0	6	3
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
—СНз	—С2Н5	—СНз	Н	2,24	2	2	2
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
—СНз	—СН(СНз)2	—С2Н5	4(5)С1	2,24	0	7	0
				1,12	0	0	0
				0,56	0	0	0
—СНз	—СН(СНз)2	СН(СНз)2	Н	2,24	5	6	2
—СНз	—СН(СНз)2	—С—С=СН	Н	1,12	0	3	0
—СНз	—СН(СНз)2	СН(СНз]2	Н	0,56	0	0	o
—СНз	—СН(СНз)2	—СНз	4(5)С1	2,24	8	7	2
—СНз	-СН(СНз}2	—СН—СН=СНСНз	4(5)С1	1,12	2	5	0
				0,56	1	2	0

2S

PREDMET vynálezu

Claims

PREDMET vynálezu

1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterém znamená

X vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogen nebo nitroskupinu,

Ri alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

Rž alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž Ri a Rž mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvořit cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována methylovou skupinou,

R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou alkoxyl-ovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jednou furylovou skupinou, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo· jedním nebo dvěma halogenovými tubstitueniy, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu, ethinylcyklohexylovou skupinu, ethinylallylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo· sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18, nebo· její optické isomery a směsi - těchto optických isomerů v případě, že Ri a Rz mají odlišné významy, nebo její adiční soli s kyselinami v -případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, · · ve kterém znamená

X vodík, alkylovou skupinu s · 1 až 3 - uhlíkovými atomy, halogen nebo· nitroskupinu,

Ri alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R2 alkylovou - skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až - 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou · skupinu s

2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž - Ri a R2 mohou společně s atomem uhlíku, ke - - kterému jsou vázány, tvořit cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, · která může být popřípadě substituována methylovou skupinou,

R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se
3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo - dvěma methylovými skupinami nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami nebo jedním - nebo- dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu nebo - pentadienylovou skupinu nebo sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou - skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18, nebo její optické isomery a směsi těchtooptických isomerů v případě, že Ri a Rz mají odlišné významy, nebo její adiční soli s kyselinami v případě, že Ri neznamená sůl tvořící kation.

3. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém znamená

X vodík, methylovou -skupinu, chlor nebo nitioskupinu,

Ri- alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, ,

Rž alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo cyklohexylovou skupinu, přičemž Ri a Rz mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, tvořit cyklohexylovou skupinu nebo- methylcyklohexylovou skupinu,

R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu- se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jedním nebo- dvěma chlorovými substituenty nebo jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu, cyklohe >7 xenylmethylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, jakož i její optické isomery a isomerní směsi v případě, že Ri a Rž mají odlišné významy, a její adiční soli s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém znamená

X vodík, methylovou skupinu, chlor nebo nitroskupinu,

Ri alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,

Rž alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo cyklohexylovou skupinu, přičemž Ri a Rž mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, tvořit cyklohexylovou skupinu nebo· methylcyklohexylovou skupinu,

R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jedním nebo· dvěma chlorovými substituenty nebo jednou nebo dvěma methylovými skupinami, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, jakož i její optické isomery a isomerní směsi v případě, že Ri a R2 mají odlišné významy, a její adiční soli s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation.
5. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém znamená X vodík, methylovou skupinu nebo chlor, Ri methylovou, Rz isopropylovou skupinu a R3 znamená vodík, alkylovou skupinu, s 1 až 12 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo, jednou furylovou skupinou, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 , uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu, ethinylcyklohexylovou skupinu, ethinylallylovou skupinu nebo· pentadienylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo sůl tvořící kation, tvo řený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů · 1 až

18.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém X znamená methylovou skupinu, vodík nebo chlor, Ri isopropylovou skupinu a

R3· znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami nebo jedním nebo· dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou· skupinu nebo· pentadienylovou skupinu nebo sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18.
7. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje 2-propinylester kyseliny 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) benzoové. .
8. Herbicidní prostředek podle bodu · 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje methylester kyseliny 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) benzoové.
9. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje kyselinu 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-ylj benzoovou.
10. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje isomerní směs methylesteru kyseliny 6- (5--soproppll5-methyll4-oxo-2--midazolin-2-ylj-m-toluové a methylesteru kyseliny 2- (5--soproppll5-methyll4-oxo-2--midazolin-2-yl]-r-toluové.
11. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje ethylester kyseliny ( + )-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) benzoové.
12. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje 2-chlorallylester kyseliny ( + )-2-(5-isoproryl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yljbenzoové.
13. Způsob přípravy látky obecného vzorce I, účinné podle bodu 1, ve kterém znamená

X vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogen nebo nitroskupinu, Ri alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

Rz alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž Ri a R2 mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, tvořit cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována methylovou skupinou, t R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou alkoxylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jed} nou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jednou furylovou skupinou, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu, ethlnylcyklohexylovou skupinu, ethinylalkylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18, jakož i jejich optických isomerů a isomerních směsí v případě, že Ri a R2 mají odlišné významy, a jejich adičních solí s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation, vyznačený tím, že se uvede v reakci sloučenina obecného vzorce II, ve kterém R3 má výše uvedený význam, v přítomnosti alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu při teplotě 20 až 50 °C, načež se sloučenina obecného vzorce I popřípadě převede na adiční sůl s kyselinou.
14. Způsob přípravy látky obecného vzorce I, účinné podle bodu 2, ve kterém znamená

X vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogen nebo nitroskupinu,

Rt alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

Rz alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž Ri a R2 mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, tvořit cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována methylovou skupinou,

R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu nebo sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18, jakož i jejich optických isomerů a isomerních směsí v případě, že Ri a Rz mají odlišné významy, a jejich adičních solí s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation, vyznačený tím, že se uvede v reakci sloučenina obecného vzorce II, ve kterém X, Ri a R2 mají výše uvedený význam, s alkoholem obecného vzorce

R3—OH ve kterém X, Ri a R2 mají výše uvedený význam, s alkoholem obecného vzorce

R3—OH, ve kterém R3 má výše uvedený význam, v přítomnosti alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu při teplotě 20 až 50 °C, načež se popřípadě převede sloučenina obecného vzorce I na svoji adiční sůl s kyselinou.
15. Způsob podle bodu 13 vyznačený tím, že poměr alkoholu ke sloučenině obecného vzorce II je 1,1 : 1 až 5 : 1 a reakce se provádí pod atmosférou inertního plynu.
16. Způsob podle bodu 14 vyznačený tím, že poměr alkoholu ke sloučenině obecného vzorce II je 11:1 až 5 :1 a reakce se provádí pod atmosférou inertního plynu.
17. Způsob podle bodu 13 vyznačený tím, že se k reakční směsi sloučeniny obecného vzorce II, alkoholu a alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu přidá aprotické rozpouštědlo v takovém množství, že poměr aprotického rozpouštědla k alkoholu nepřesahuje 4:1a reakce se provádí pod atmosférou inertního plynu.
18. Způsob podle bodu 14 vyznačený tím, že se k reakční směsi sloučeniny obecného vzorce II, alkoholu a alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu přidá aprotické rozpouštědlo v takovém množství, že poměr aprotického rozpouštědla k alkoholu nepřesahuje 4:1a reakce se provádí pod atmosférou inertního plynu.

Scvcrografia, n. p., závod 7, Most