CS204033B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS204033B2 CS204033B2 CS785182A CS518278A CS204033B2 CS 204033 B2 CS204033 B2 CS 204033B2 CS 785182 A CS785182 A CS 785182A CS 518278 A CS518278 A CS 518278A CS 204033 B2 CS204033 B2 CS 204033B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- carbon atoms
- methyl
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 34
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- -1 cyclohexenylmethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 32
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 25
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 19
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 57
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 5
- RCVABMZVLZNJAG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoic acid Chemical group N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=CC=CC=C1C(O)=O RCVABMZVLZNJAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- XXZXLDWHTQEUKD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XXZXLDWHTQEUKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBEIBCGCAXFZAX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 HBEIBCGCAXFZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPXCDEMFNPKOEF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 CPXCDEMFNPKOEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 14
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QWKWVHKVAFMGCQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroimidazol-1-yl benzoate Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)ON1CCN=C1 QWKWVHKVAFMGCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 101000986989 Naja kaouthia Acidic phospholipase A2 CM-II Proteins 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- VSGNJFMJPJJRTQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1N1C=NCC1 VSGNJFMJPJJRTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- GCFBDIVEVTXDJZ-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-e]benzimidazole-2,4-dione Chemical compound O=C1C2=NC(=O)N=C2C2=CN=CC2=C1 GCFBDIVEVTXDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- LAFRKWDMWGHGPG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxoisoindole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(=O)N)C(=O)C2=C1 LAFRKWDMWGHGPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANFXTILBDGTSEG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CN1CCN=C1 ANFXTILBDGTSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHCYLDWTHIPYMV-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=NCCN1 HHCYLDWTHIPYMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUZQJGGHDJRBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1N1C=NCC1 HQUZQJGGHDJRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IRZIRPLBWVYQDJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-propan-2-ylimidazo[1,2-b]isoindole-2,5-dione Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(=O)C(C(C)C)(C)N3C(=O)C2=C1 IRZIRPLBWVYQDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710187795 60S ribosomal protein L15 Proteins 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 1
- 235000003133 Ambrosia artemisiifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 101100386518 Caenorhabditis elegans dbl-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- 244000099162 Cyperus alternifolius Species 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 241001110525 Cyperus strigosus Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- XNPOFXIBHOVFFH-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-N'-(2-(4-morpholinyl)ethyl)carbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NCCN1CCOCC1 XNPOFXIBHOVFFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical group OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTTUSNEYLQOEW-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound O=C1C(C(C)C)(C)NC(C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OCC#C)=N1 BQTTUSNEYLQOEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- NVZLBPXTJTXPDC-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-e]benzimidazole Chemical compound C1=CC2=NC=NC2=C2C=NC=C21 NVZLBPXTJTXPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/70—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká nového herbicidního prostředku, obsahujícího jako účinnou látku deriváty imidazolinylbenzoových kyselin, jakož i způsobu přípravy uvedené účinné látky.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I,
(I) ve kterém znamená
X vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogen nebo nitroskupinu,
Ri alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R2 alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 i
uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž Ri a R2 mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvořit cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována methylovou skupinou,
Rs vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou alkoxylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jednou furylovou skupinou se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 a ž 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu, ethinylcyklohexylovou skupinu, ethlnylallylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18, í nebo její optické isomery a směsi těchto optických isomerů v případě, že Ri a R? mají odlišné významy, nebo její adiční soli s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation.
Herbicidní prostředek podle vynálezu s výhodou obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém znamená
X vodík, methylovou skupinu, chlor nebo nitroskupinu,
Ri alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,
Rz alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo cyklohexylovou skupinu, přičemž Ri a Rz mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvořit cyklohexylovou skupinu nebo methylcyklohexylovou skupinu,
R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jedním nebo dvěma chlorovými substituenty nebo jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která' může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, jakož i její opticky aktivní isomery a isomerní směsi v případě, že Ri a R2 mají odlišné významy, a její adiční soli s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation.
Obzvláště výhodně obsahuje herbicidní prostředek podle vynálezu jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém znamená
X vodík, methylovou skupinu nebo chlor,
Ri methylovou skupinu,
R2 isopropylovou skupinu a
R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou alkoxylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jednou furylovou skupinou, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu, ethinylcyklohexylovou skupinu, ethinylallylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo sůl tvořící kation, tvořený , alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18.
Velmi výhodně obsahuje herbicidní prostředek podle vynálezu jako účinnou látku:
2-propioneleeter kyseliny 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl ] benzoové, methylester kyseliny ž-^-isopropyl-S-methyM-oxo^-imidazolin-Ž-yl) benzoové, kyselinu 2-(5-isopropy--5<nethyl-4-oχp-2-imidazolin-2-yl) benzoovou, isomemí 'směs methylesteru kyseliny 6-(5-lsoprppyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluové a methylesteru kyseliny 2- ( 5-isoprppyl-5-methyl-4-oχp-2-imi dazo lm-2-yl) -p-toluové, ethylester kyseliny ( + )-2-(5-isopropyl-5-meehyl-4-oxo-2-imidazolio-2-yl) benzoové a
C-cPtorallylester kyseliny ( + )-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oχp-2-imidazolίn-2-yl) benzoové.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob přípravy účinné látky obecného vzorce I, ve kterém X, Ri, Ra a R3 mají výše uvedený význam, jakož i jejích optických isomerů a i^me^ích směsí v případě, že Ri a R2 mají odlišné významy, a jejích adičních solí s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation, jehož podstata spočívá v tom, že se uvede v reakci sloučenina obec-
ve kterém X, Ri a R2 mají výše uvedený význam, s alkoholem obecného vzorce
R5—OH , ve kterém R3 má výše uvedený význam, v přítomnosti alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu . při teplotě 20 až ' 50 °C, načež se sloučenina obecného vzorce I, ve kterém R3 znamená vodík, popřípadě převede na adiční sůl s kyselinou.
Při způsobu podle vynálezu leží poměr alkoholu ke . sloučenině obecného vzorce II s výhodou v rozmezí 1,1: 1 až 5 : 1 a reakce se provádí pod atmosférou inertního plynu.
K reakční směsi sloučeniny obecného vzorce II, alkoholu a alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu se s výhodou přidá aprotické rozpouštědlo v takovém množství, že poměr aprotického rozpouštědla k alkoholu nepřesahuje 4:1a reakce se . provádí pod atmosférou inertního plynu.
Při způsobu podle vynálezu se nejdříve s příslušným alkoholem smísí alkalický kov nebo hydrid alkalického kovu a takto získaná směs se potom smísí s uvedeným imidazoisoindoldionem obecného vzorce II.
Jakožto inertního plynu pro vytvoření inertní atmosféry nad reakční směsí může být použito dusíku, argonu a helia, přičemž s výhodou může být použito dusíku.
Jakožto alkalického kovu a hydridu alkalickéh kovu může být použito sodíku, hydridu sodného, draslíku, hydridu draselného, lithia a hydridu lithného.
Způsob podle vynálezu může být znázorněn následujícím reakčním schématem:
kde X, Ri, R2 a R3 mají výše uvedený význam.
Při těchto reakcích plní alkohol úlohu jednak reakční složky, jednak rozpouštědla. V takovém případě není nutné použít sekundárního rozpouštědla. Nicméně v případě, že je při reakci nezbytné použít poměrně drahého alkoholu nebo že je k vytvoření optimálních reakčních podmínek nezbytné použít přebytku alkoholu, potom může být výhodné přidat k reakční směsi méně drahé sekundární rozpouštědlo, jakým je například dioxan, tetrahydrofuran nebo jiné aprotické rozpouštědlo.
V daném případě se může množství při daného aprotického rozpouštědla k reakční směsi měnit v širokých mezích; obvykle však . toto množství nepřesahuje čtyřnásobek množství použitého reakčního alkoholu. Poměr sekundárního rozpouštědla k alkoholu se tedy při způsobu podle vynálezu může pohybovat od 0 : 1 až 4 : 1.
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R3 znamená vodík, mohou být také připraveny reakcí imidazoisoindoldionu obecného vzorce II, ve kterém X, Ri a Ra mají výše uvedený význam, s přebytkem kyseliny chlorovodíkové v přítomnosti rozpouštědla mísitelného s vodou, jakým je například tetrahydrofuran nebo dioxan. Výsledkem uvedené reakce je laktonhydrochlorid obecného vzorce IV,
ve kterém X, Ri a R2 mají výše uvedený význam, který se potom uvede v reakci s jedním ekvivalentem báze, jakou je například . hydroxid sodný, hydroxid draselný nebo uhličitan sodný, k získání odpovídající kyseliny. Tato reakce může být ilustrována následujícím reakčním schématem:
kde X, Ri a Rž mají výše uvedený význam.
Výše uvedená kyselina imidazolinylbenzoová může být potom převedena na odpovídající sůl s kationtem, tvořeným alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou.
Jestliže je zapotřebí vyrobit sůl odvozenou od alkalického kovu, potom se na kyselinu obecného vzorce I (Rs = H) působí vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu, načež se odstraní reakční voda, s výhodou azeotropní destilací s organickým rozpouštědlem., jakým je například dioxan.
Amoniové a alifatické amoniové soli se připravují obdobným způsobem s výjimkou spočívající v tom, že se kyselina obecného vzorce I částečně rozpustí v nižším alkoholu, jakým je například methanol, ethanol nebo isopropanol, a k takto vzniklému roztoku se přidá amoniak nebo příslušný alifatický amin. Reakční směs se potom zahustí a na takto získaný zbytek se působí hexanem a směs se potom vysuší k získání amoniové nebo alifatické soli kyseliny obecného· vzorce I.
Sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce I mohou být směsmi dvou polohových isomerů v případě, že obecný substituent X má jiný význam než vodík, neboť imidazoisoindoldionové meziprodukty obecného vzorce II jsou rovněž směsí isomerů v případě, že X neznamená · vodík.
Jak je to patrné z následujícího reakčního schématu, sloučeniny obecného vzorce II mohou být připraveny z odpovídajícího ftalimidokarboxamidového prekursoru cyklizací, přičemž v případě, že obecný substituent X je odlišný od vodíku, probíhá cyklizace na obou imidokarbonylových skupinách za vzniku směsi obou rezultujících isomerů:
kde Ri, Rz a X mají výše uvedený význam, s výjimkou, že X neznamená vodík.
Imidazolinylbenzoáty výše uvedeného obecného vzorce I mohou být tautomerní. I když jsou tyto sloučeniny pro zjednodušení zahrnuty pod jediný výše uvedený strukturní vzorec I, mohou existovat v jedné z následujících isomerních forem:
kde X, Ri, Rz a Rs mají výše uvedený význam. Vzhledem k existenci uvedených isomemích forem imidazolinylbenzoátových sloučenin spadají · pod výše uvedený obecný vzorec I obě tyto formy.
Tyto sloučeniny jsou rovněž amfoterní. Rozpouštějí se jak v kyselých, tak i v zásaditých vodných roztocích a v případě, že se na ně působí silnými kyselinami, zejména silnými minerálními kyselinami, jakými jsou kyseliny chlorovodíkové, sírová a bromovodíková, potom vytváří adiční soli imidazolinylbenzoátů obecného vzorce I s kyselinami.
Je rovněž samozřejmé, že v případě, kdy Ri a Rž znamenají odlišné skupiny v imidazolinylbenzoátech obecného vzorce I, potom je uhlíkový atom, ke kterému jsou uvedené obecné subj^í^ituenty Ri a Rž připojeny, asymetrickým uhlíkovým atomem. Proto existují uvedené produkty (stejně jako meziprodukty vedoucí k jejich přípravě) v d-formě, 1-formě a dl-formě.
Příslušná d- nebo 1-forma se snadno připraví reakcí příslušného opticky aktivního d- nebo 1-imidazoisoindoldionu obecného vzorce II s příslušným alkoholem boecného vzorce III k získání ndpoídajícího d- nebo l-ímidazolinylbenzoátu obecného vzorce I.
Imidazoisoindoldiony obecného vzorce II, které se používají jako meziprodukty při přípravě imidazolinylt^e^zoátů obecného vzorce I podle vynálezu, jsou popsány v USA-patentovém spisu č. 4 017 510.
Sloučeniny podle vynálezu jsou vysoce účinnými herbicidními látkami, použitelnými pro kontrolu jednoděložních, šáchorovitých (Cyperacae) a dvouděložních rostlin. Uvedené sloučeniny mohou být použity pro postemergenťní kontrolu nežádoucích rostlinných druhů aplikací herbicidně účinného množství na listoví nežádoucích rostlin anebo pro preemergentní kontrolu nežádoucích rostlin aplikací herbicidně účinného množství herbicidně účinné látky podle vynálezu do půdy obsahující semena, sazenice nebo plodotvorné orgány nežádoucích rostlin.
Jelikož imidazolinylbenzoáty obecného vzorce I podle vynálezu mají pouze omezenou rozpustnost ve vodě, aplikují se tyto látky zpravidla jako smácítelné prášky, emulgovatelné koncentráty nebo kapaliny, které se obvykle dispergují ve vodě nebo v dalších laciných ředidlech, vhodných pro aplikaci postřikem. Sloučeniny podle vynálezu mohou být rovněž formulovány jakožto granuláty, obsahující obecně asi 10 až 15 o/o herbicidně účinné látky.
Obvyklý smáčitelný prášek může být připraven společným rozemletím až 80 hmot. % imidazolinylbenzoátu, až 5 hmot. % povrchově aktivní látky, jakou je například N-methyl-Noleyltaurát sodný, alkylfenoxypolyoxyethylenethanol nebo alkylnaftalensulfonát sodný, až 10 hmot. % dispera-ačníoo činidla, jakým je například velmi čistý lignosulfonát sodný, až 63 hmot. % jemně rozmělněného nosiče, jakým je například kaolin, attapulgit, rozsivková zemina a podobně.
Typická formulace uvedeného typu obsahuje:
hmot. % 2-propinyl-o-(5-isopeosyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl ] benzoátu, hmot. % Nimethyl-NiOlpyltaurátu sodného, hmot. % lignosulfonátu sodného a hmot. % kaolinu.
Kapalinová formulace může být připravena společným rozmělněním až 60 hmot. % ihidazolmylbpnzoátu obecného vzorce I, žt 0 množ. % sonnt sol i onnennovanné kyseliny naftalpnsulfsčlsvé, ži 0 množ. %0 hiikky, hmot, '% pessylečglykslu a 54 . až 32 hmot. % vody.
Obvyklý granulát může být připraven rozpuštěním nebo dispergováním účinné látky podle vynálezu v rozpouštědle a ' nanesením takto upravené účinné látky na sorpční nebo nesorpční nosič, jakým je například attapulgit, drť z kukuřičných klasů, pemza nebo talek.
Jak již bylo uvedeno výše, imi0ansličklsvé sloučeniny obecného vzorce 1 jsou účinnými preemergentními herbicidy. Tyto látky jsou vysoce účinné při kontrole šieskslistých a travinovitých plevelů v případě, že jsou aplikovány v množství asi 0,07 až 11,2 kg . na hektar půdy, obsahující semena, sazenice nebo slsdstvoené orgány šieskslistých, šáchorovitých nebo travinovitých rostlin.
Sloučeniny podle vynálezu jsou rovněž účinnými psstpmergentčími herbicidy šírokolistých, šáchorovitých a travinovitých plevelů v případě, že se aplikují v množství 0,28 až 11,2 kg na hektar, a to na listoví nežádoucích rostlin.
Kromě toho, že sloučeniny podle vynálezu jsou herbicidně účinné při hubení rozmanitých nežádoucích rostlinných druhů, jsou tyto sloučeniny jedinými mezi .herbicidy, které mají schopnost účinné kontroly některých šáchorovitých rostlin (Cyperaceae] při poměrně nízkých aplikačních dávkách. V praxi bylo . ověřeno, že sloučeniny obecného vzorce I jsou nejúčinnější pro kontrolu šáchorovitých rostlin při preemergen-tní aplikaci při aplikačních dávkách 0,14 až 11,2 kg na .hektar. Je samozřejmé, že může být použito i vyšších aplikačních dávek v případě, kdy jsou kontrolované pozemky .mimořádně intenzívně zamořeny výše uvedenými nežádoucími rostlinami. Za těchto .podmínek mohou být ШОтои-уЬ benzoáty obecného vzorce I aplikovány postnebo ρeρρmeegentně v aplikační dávce 25 kg na hektar.
Jakožto příklady šáchorovitých rostlin, které mohou být kontrolovány imidazolinylbenzoáty podle vynálezu, jsou Cyperus rotunOus L., Cyperus esulentus L., Cyperus strigosus, Cyperus alternifolius.
V následující části popsu bude vynález blíže objasněn formou příkladů provedení.
Příklad . 1
Příprava 2-prosisnyliS- (5-isopropyl-5-methyl-4iOXΏi2-imidanoliči2-kl}bennoátu
Kp 12,5 ml pespargylalkshslu se přidá 0,1 g 50% suspenze hydridu sodného v minerálním oleji. Přidávání prssargylalkshslu k uvedené suspenzi se prování za míchání poO atmosférou dusíku a při udržování teploty vznikající směsi v rozmezí oO 20 Oo 25 °C pomocí vnějšího chlazení. Vytvoření sodné soli pespargylalkshslu je ukončeno během jedné až dvou hodin.
K tomuto roztoku se potom přidá 5 g 3-isopr opyl-3imethyl-5Hiimidazo [ 2,1-a ] isoičdsli2(3H),5iOisnu a recitující směs se míchá při teplotě okolí přes noc pod atmosférou dusíku. C^i^-oi^í^1(^í^i^<^1íí na tenké vrstvě se zjistí neúplný průběh reakce a k reakční směsi se přidá dalších 50 mg 50% suspenze hydriOu sodného v oleji.
Po celonočním míchání reakční směsi se tato směs ochladí na teplotu 5 °C a přidá se k ní 0,7 ml 3 N kyseliny chlorovodíkové.
Reakční směs se potom zředí methylenchlo204033
ridem, promyje vodou a organická fáze se vysuší a zahustí za vakua.
Krystalický zbytek se potom převede na filtr ve formě suspenze v hexanu a vysuší na vzduchu k získání 6,02 g 2-propinyl-o(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yljbenzoátu.
Teplota tání produktu je 131 až 144 °C.
Produkt obdobné reakce byl rekrystalizován ze směsi aceton—hexan k získání čistého produktu, tajícího při teplotě 145 až 147 °C.
Příklad 2
Následující imidazolinylbenzoáty se připraví v podstatě stejným postupem, jako je popsán v předcházejícím příkladu 1, s výjimkou, že se propargylalkohol nahradí odpovídajícím alkoholem a 3-isopropyl-3-methyl-5H-imidazo [ 2,1-a ] isoindol-2 (3H) ,5-dion se nahradí odpovídajícím imidazoisoindoldlonem. Tato reakce může být zobrazena následujícím reakčním schématem:
Příprava imidazolinylbenzoátů obecného- « vzorce I
| in | 2 | 1П | '—1 | Гх | '—1 | ^2 | '—' | |||
| см | 2 | 2 | 2 | СО | 00 | 00 | О | О | 2 | |
| см | 2 | см | О | 2 | CM | σι | см | 2 tx | CD | |
| 2 | ! | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | СО 2 | ||
| I | 1Л | I | 1 | 1 | 1 | 1 | ιη | 1 | 7 1 | 1 |
| 2 | cd | со | řx | Ml | t?x | 2 | со | LO | 1 00 | ΙΩ |
| СМ | со | см | CD | 2 | CM | CD | о | 2 | LO СО | 00 |
| 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | со |
ИН ΜΗ НМ HH НН НН НН
2 2 2 2 2 2
ем .
to
К О
К ω to to to to to to tO tO ÍO tO to дхдддшддх ωωωωωωοωωοω to to to to to o o o o o
o к o
I to to to to
ЕДЕЕ o ω o ω
СНз — СН(СНз)2 —СН(СН=СНг)2 Н 78— 87 (za rozkladu) д
cti Р—< ла
S
Í-4
Cti ю
| LM | lO^ | Ю | 00 | U0 | LD | ||||||||||
| b> | tO | ID | 00 | rH | CM O) | to | CO | CD | o | to | q oo | oo | co LD | rH ^7 | 00 |
| o | *Φ | CO | Ф | 00 | CM | OO | OO | o | CM | 7 CM | CD | σ> φ | to | ||
| rH | rH | rH | rH | l | rH | tH | tH | 1 7 | rH | 1 | |||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | to | I | 1 | | | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 1 | ID^ | 1 |
| CD | CD | Φ | tO | CD | to | CM | Tfi | to | CD | O | ’Ф 10 | 10 | ’Ф CO | rH | Tji |
| 00 | CO | ’Ф | O· | co | CM | oo | 00 | CD | CM | CO CM | O) | CD Ф | rH | to | |
| rH | rH | rH | tH | rH | rH rH | rH | rH |
ДДДД to tó
| cm cm | CM CM Μ | CM | CM | CM |
| to to | to 10 to | to | to | to |
| Д Д | Д Д Д | Д | Д | Д |
| o o | ω o o | u | o | o |
| Д Д | Д Д Д | Д | Д | Д |
| o u | ω o ω | o | o | o |
| Μ CM CM CM | CM | CM CM CM | CM |
| to to to to | tO | to to to | tO |
| MM | K | ДДД | K |
| CD O O O | CD | O CD O | CD |
| Д Д Д Д | Д | Д Д Д | Д |
| CD CD СЭ CD | CD | CD CD CD | CD |
ю сч д cd
M M B CD O O
to to to to
Д Д Д Д ω o o o
to to to
Д Д X □ ou
Teplota tání (°C)
| ΙΟ | ||||||||||||
| СП | о | 2 | СП | ιχΓ | 00 | to | CM | 2 | CO | CO | 2 | O |
| со | 00 | Ю | to | to | О | 00 | CM | 2 | CO | CO | CO | CO |
| 2 | | 2 | | 2 1 | 2 1 | 2 I | 2 I | 2 I | 2 I | 2 1 | 2 I | 2 I | 2 I | 2 I |
| 1 со | 1 00 | 1 СО | 1 2 | 1 00 | 1 СО | 1 2 | 1 0 | 1 to | 1 CM | 1 2 | 1 CM | 1 2 |
| со | СМ | 2 | to | to | о | со | см | CD | CD | CD | 00 | to |
| 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
CM tO X O
X o
СЧ to X CD
X O
X X CD CD
CD
| CM CM CM CM | CM |
| to to to to | to |
| X X x x | X |
| и о о о | CD |
| x xx x | X |
| CD О CD CD | O |
| to X | to to X X | to X | to to X X | to X | to to to to xxxx | to X |
| CD | 0 и | CD | O U | 0 | CD CD CD CD | CD |
•СНз —СН(СНз)2 —СНг—СНг— Η 166—169
СНз —СН(СНз)з —СН(СНз)СН=СН—СНз 3(6) С1 161—163
СНз —СН(СНз)2 —С2Н5 3(6)ΝΟ2 156—157
СНз —С2Н5 —СНз Н 135—136
СНз —С2Н5 —СНг—С=СН Н 137—139
Rl R2 R3 X Teplota tání (°C)
СНз — C2H5 —CH2—С=СНг H 125—126
tx o
| in | ||||
| rH | CM | O) | 00 | CM* |
| CM | CO | řx | CM | CM |
| rH I | rH I | | | rH I | rH 1 |
| I CD | 1 rH | I CO | I t> | I CM |
| rH | CO | tx | CM | CM |
| rH | rH | rH | rH |
co
| Ю Ε | ||||
| Ο | €Μ Ε ο II г-н ω—ω I | |||
| 0 к o | Ε Ο II | ем E ω II a | ||
| Η 11 -1 —υ о—ϋ | Ε ο | |||
| I | 1 | Λ E | ω 1 | |
| 1 | Ю Ε | <Μ Ε | ||
| Ε ω | ω | ω I | ω· | — O ι |
| 1 | Ε | 1 | 1 | |
| ο |
| o | |
| E | ín К E xf |
| N E ω II | eo tn E | E u lil | ем to E | X ω <* p, III ас £o o E1 | |||
| to | to | E ω I | to | ω E | ω 1 | o E | |
| E | e | 1 | E | ω — | O | —ω | 1 1 ас |
| ω | ω | —ο — | -O | 1 | U |
| ем | ем | C4 | Μ N N | |||
| to | to | й ем | ю Ε см | to | to to to | |
| E | й | Ε | E | E E E | ||
| O | ем | о | ω | ω ω ω | ||
| Q | ω 1 | ω ι | ||||
| E | 1 | Ε | E | EEE | ||
| ω | 1 | ω | ι | I | ω | ω ω ω |
C2H5 —СН(СНз)2 —CH2—C=CH2 H 134—135
Ri R2 R3 X Teplota tání (°C)
СНз —СН(СНз)2 —CH2—C=CH 4(5)C1 177—187
СНз —СН(СНз)2 —СН(СНз)СН=СНСНз 4(5)С1 olej оз о. о сл оо гЧ гЧ гЧ
м< ю
СО ю о
ΙΩ
Mi
ω ю
м^
| Дм CJ II _ o—ω 1 | X o | |
| <N X CJ | III ω | |
| 1 <M | II | 1 |
| X | X | X |
| o | o | —ω |
ЧЧ г— ь-> г«„„„•δϊϊϊϋ
Дм Дм Дм Дм С_3 to to to ι оиох 1 ι ι ι γ
X ω
X о
CS3 м N N N N NN to to to to to to toto
ХЙДДКДДДК o n о о и и и иo
Я 7 Д Я Е Я Е II о ’ ω ω ω ω ω ωω
to to to to to to им Μ ψ hrt мн KH Ч ни Дн ни η-i ин и ω о и o o
Příklad 3
Příprava hydrochloridu 1,l--dmet,hyLallyl-o- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl ] benzoátu
COOC(CH2)ZCH=CH..
H CHZ CH (CHJ,
CÓOC(CH3)ZCH^CHz CH3 * HCl CHKVz
K roztoku obsahujícímu 164 mg 1,1-dimethylallyl-o- (5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) benzoátu (0,5 mmolu) v 5 ml methylenchloridu a 5 ml absolutního ethanolu se přidá 0,5 ml 1 N kyseliny chlorovodíkové. Tato reakční směs se zahustí za vakua a ke zbytku se přidá ether k vyloučení krystalického produktu, který se izoluje filtrací, promyje etherem a vysuší na vzduchu k získání 170 mg výše uvedeného hydrochloridu. Teplota tání produktu je 259 až 262°C [za rozkladu).
Teplota tání této a ostatních solí je závislá na rychlosti zahřívání.
Příklad 4
Příprava kyseliny o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2--midazolin-2-yl) benzoové
K míchanému roztoku obsahujícímu 5 g
3-isopr opyl-3-methyl-5H-imidazo [ 2,1-a ] isoindol-2(3H),5-dionu v 15 ml dioxanu se přidá směs 10 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 10 ml vody. Reakční směs se potom zahřeje na teplotu varu a nechá se vychladnout na teplotu okolí.
Vyloučené krystaly se oddělí filtrací, promyjí vodou a acetonem a vysuší na vzduchu. Filtrát se zahustí za vakua a vyloučený a oddělený pevný podíl se promyje acetonem a vysuší na vzduchu. Tímto· způsobem se ve dvou podílech získá celkem 4,5 g laktonhydrochloridu, který má výše uvedenou strukturu A. Teplota tání tohoto produktu je 265 °C (za rozkladu).
. K míchanému parciálnímu roztoku hydrochloridu (4,5 g) ve 30 ml vody se přidá roztok obsahující 0,6 g hydroxidu sodného v 10 ml vody. Během několika minut se rozpustí i zbylý pevný podíl a po dalších patnácti minutách se z roztoku vyloučí pevná sraženina, která .se odstraní filtrací.
Filtrát se zahustí za vakua, pevný podíl se oddělí filtrací a sloučí s prvně získaným pevným podílem, načež se sloučený pevný podíl promyje vodou a vysuší na vzduchu k získání 3,8 g kyseliny o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2--midazolin-2-yl) benzoové.
Teplota tání získaného produktu je 162 až 163 C'C. Analyticky čistý vzorek téhož produktu má teplotu tání 163 až 165 °C.
Příklad 5
Soli kyseliny o-(5-isopropyl-5-methyl-4-o ·χo-2--midazoHn-2-yl) benzoové
Sodná sůl se připraví přidáním 9,9 ml 1 N roztoku hydroxidu sodného za míchání k parciálnímu roztoku 2,58 g kyseliny imidazolinylbenzoové v 10 ml vody. Po 1,5 hodiny se roztok zahustí za vakua a zbylá voda se potom odstraní azeotropicky s dioxanem k získání hygroskopické sodné soli, tající při teplotě 184 až 188 °C.
Aminové soli se jednoduše připraví v methanolu. K míchanému parciálnímu roztoku 5 g imidazolinylbenzoové kyseliny v 15 ml methanolu se přidá 3,17 ml triethylaminu. Po uplynutí 0,75 hodiny se získá čirý roztok. Roztok se potom zahustí a zbylá kaše se zředí hexanem a zfiltruje; pevný podíl se odfiltruje a vysuší k získání tr^i^e^1^h^yl^mir^t^л^é soli. Teplota tání produktu je 54 až 55 °C.
Obdobným způsobem připravená isopropylaminová sůl má teplotu tání 92 až 98° Celsia.
Příklad 6
Příprava o-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2--midazolln-2-yl) -N,N-dímethylbenzamidu
K chladnému roztoku 180 g 3-isopropyl204033
-3-methy l-5H-imidazol [ 2,1-a ] isoindol-2(3H),5-dionu ve 300 ml bezvodého tetrahydrofuranu v tlakové nádobě se přidá 68 g dimethylaminu. Tlaková nádoba se potom utěsní a směs se zahřívá na teplotu 50 °C za míchání po dobu 16 hodin.
Reakční směs se ochladí a její obsah se převede do baňky. Rozpouštědlo se odstraní destilací za vakua. Krystalický zbytek se potom suspenduje v etheru, suspenze se zfiltruje, pevný podíl se promyje etherem a vysuší na vzduchu к získání 195 g o-(5-isopropyl-S-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-ylj-Ν,Ν-dimethyIbenzamidu. Získaný produkt taje při teplotě 144 až 146 °C.
Uvedený produkt se potom rekrystalizuje z acetonitrilu к získání analyticky čistého produktu, tajícího při teplotě 147 až 150 °C.
Příklad 7
Příprava imidazolinylbenzamidů obecného vzorce III
Za použití v podstatě stejného postupu, jaký je popsán v příkladu provedení 6, se použitím příslušného imldazo[2,l-a]isolndol-2(3H),5-dionu a nahrazením příslušného aminu za dimethylamin získají sloučeniny, které jsou uvedeny v následující tabulce 2.
Rž
Teplota tání (°C)
Ri
| — (CHz]5— | н | н | 211—212 | |
| СНз | СН(СНз)2 | н | н | 174—175 |
| СНз | СН(СНз)2 | н | СНз | 203—204 |
| - (СН2)5— | СНз | СНз | 189—190,5 | |
| -(СН2)5- | Ή | СНз | 259—261 | |
| СНз | СН(СНз)2 | И | —СНгС^СН | 202—205 |
Příklad 8
Postemergentní herbicidní účinnost
Postemergentní herbicidní účinnost sloučenin připravených způsobem podle vynálezu je stanovena následujícími testy, při kterých se na jednoděložné a dvouděložné rostliny působí disperzemi uvedených sloučenin ve směsích voda/aceton.
Při těchto testech se jednotlivé rostliny nechají růst po dobu dvou týdnů separátně v kořenáčích. Testované sloučeniny se dispergují ve směsi aceton/voda (50:50), obsahující 0,5 % Tweenu 20 (polyoxyethylensorbitanmonolaurátové povrchově aktivní činidlo firmy Atlas Chemical Industries), v takovém množství, že se dosáhne aplikační dávky 0,07 až 11,2 kg/hektar při aplikaci uvedené disperze na rostlinu pomocí sprayové trysky, provozované při tlaku 280 kPa po stanovenou dobu.
Po aplikaci účinné látky na rostlinu se rostliny vloží do skleníku, kde se ošetřují obvyklým způsobem.
Dva týdny po aplikaci (s výjimkou druhu
Avena fatua) se stav jednotlivých rostlin vyhodnocuje podle následující stupnice poškození rostlin. Stav druhu Avena fatua se vyhodnocuje až 5 týdnů po aplikaci účinné dávky.
Získané výsledky jsou shrnuty v následujících tabulkách 3 a 4.
Klasifikační systém
Diference v růstu vzhledem к testu, při kterém se neaplikuje účinná látka (%)
| 0 — žádný účinek | 0 |
| 1 — možný účinek | 1—10 |
| 2 — slabý účinek | 11-25 |
| 3 — střední účinek | 26—40 |
| 4 — definitivní poškození | 41—60 |
| 6 — herbicidní účinek | 61—75 |
| 7 — dobrý herbicidní účinek | 76—90 |
| 8 — téměř úplné uhynutí | 91—99 |
| 9 — úplné uhynutí | 100 |
Zkratka Rostlina — abnormální růst a definitivní fyziologické deformace; celkový účinek je však nižší než účinek s klasifikačním symbolem 5.
Při vyhodnocování stavu rostlin se přihlíží k velikosti a vzrůstu rostlin, chloróze a růstovým deformacím, jakož i k celkovému vzhledu rostlin.
V následujících tabulkách s výsledky postemergentní účinnosti sloučenin, připravených způsobem podle vynálezu, jsou jednotlivé rostliny označeny zkratkami. Používá se následujících zkratek:
| PN | Cyperus rotundus L. |
| SE | Sesbania exaltata |
| MU | Brassica kaber |
| PI | Amaranthus retroflexus |
| RW | Ambrosia artemisiifolia |
| MG | Ipomea pur.purea |
| BA | Echinochloa crusgalli |
| CR | Digitaria sanguinalis |
| FO | Setaria viridis |
| WO | Avena Fatua |
| TW | Sida spinosa |
| VL | Abutilon threophrasti |
| CN | Zea mays |
| CO | Gossyplum· hirsutum |
| SY | Glycine max |
| RI | Oryza sativa |
| JW | Datura stramonium L. |
v
| 1 | IX | to | CO | 1 | 1 | O | Q | O | 2 | 2 | O | O | 1 | 1 | 1 | CM | O | O | 1 | O | CD | CD | to | 00 | CM | 0 | 1 |
| 1 | CD | CD | CD | tx | 1 | CM | 2 | 2 | to | 00 | 00 | 1 | 1 | 1 | 1 | CO | CO | CO | 1 | CD | CD | CD | CD | OJ | CO | tx | tx |
| 1 | OJ | CD | CD | CD | 1 | OJ | 00 | 00 | 00 | CD | CD | tx | 1 | 1 | 1 | CD | CO | co | 1 | CD | tx | tx | CD | CD | 00 | 00 | tx |
| 1 | IX | IX | tx | CD | 1 | 0 | CD | O | CM | O | CD | 0 | 1 | 1 | 1 | CO | CM | 2 | 1 | CD | co | CD | CD | OJ | OJ | tx | tx |
| OJ | CD | co | to | tx | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | o | 0 | 2 | 1 | 1 | 1 | CD | CD | CD | OJ | OJ | OJ | OJ | 00 | CD |
| СО | 00 | 00 | 0 | CD | 0 | t—1 | 0 | 0 | 2 | CM | CD | 0 | 2 | 2 | 2 | to | 0 | 0 | O | 00 | CM | O | OJ | tx | 00 | 2 | 2 |
| IX | 00 | 00 | O | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 2 | CM | O | 0 | 2 | 2 | 2 | O | O | 0 | [X | CM | CD | CD | 00 | CD | 00 | 2 | 2 |
| tx | 00 | 00 | O | to | 0 | O | 0 | 0 | O | 2 | O | 0 | O | CD | O | 1 | O | 0 | tx | tx | 00 | a | OJ | tx | to | 2 | O |
| cd | CD | 00 | tx | co | to | t—I | 0 | 0 | tx | CM | CM | rH | 2 | 2 | tx | tx | CM | CM | tx | CD | 2 | 2 | CD | CD | CD | CM | CM |
| OO | CD | tx | 00 | to | 00 | CM | 0 | 0 | to | tx | CM | rH | 2 | 2 | to | oO | cm | 0 | CD | CO | to | 00 | IX | tx | co | CM | 2 |
| oo | CD | CD | 00 | tx | CM | 2 | 00 | CM | CM | [X | tx | tx | O | O | CM | 00 | tx | tx | CD | 00 | 00 | tx | OJ | OJ | CD | OJ | 00 |
| ίο | to | CM | CM | 00 | 0 | O | CD | 0 | O | 2 | 0 | 0 | CD | O | O | 0 | 0 | 0 | CD | CM | 2 | CD | co | tx | CO | 2 | 00 |
| 00 | CD | CD | CD | CD | to | co | 00 | co | tx | 00 | 00 | 00 | tx | tx | 00 | co | 00 | CO | CO | CD | CD | CD | OJ | OJ | CD | OJ | OJ |
| 00 | CD | o> | CD | CD | to | tx | 00 | 2 | tx | 00 | co | 00 | to | 00 | tx | CD | CD | 00 | cO | CD | CD | OJ | OJ | OJ | OJ | CD | CD |
| 00 | CD | tx | CO | O | 0 | CD | 00 | O | 2 | ΓΧ | CD | CD | tx | to | 2 | 00 | CM | 0 | 00 | CD | CD | CD | OJ | co | 0 | O | O |
| 00 | tx | 00 | 2 | 00 | 0 | 1 | 1 | 1 | CD | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | O | 1 | 1 | 1 | 2 | IX | 00 | CO | 00 | tx | to | CM | CM |
| CM | co | CM | CD | to | CM~ | 00 | CM | CD | 00 | CM | CD | co | CM | co | CM | 00 | CM | CO | CM | CD | 00 | 00 | CM | ||||
| 2 | •2 | 2 | in | CM | 2 | 2 | 2 | to | . 2 | 2^ | 2^ | LO | 2 | 2 | 2 | 2 | r-^ | to | 2* | 2~ | 2^ | LÍO | 2^ | in | 04 | 2 | 2^ |
| 2 | 2 | 2 | θ’ | CD | 2 | 2 | 2 | O | 2 | 2* | 2 | CD | 2 | 2 | 2 | 2* | 2 | cd | 2 | 2 | 2 | O* | 2 | 0* | cd | 2 | 2 |
Postemergentní herbicidní účinnost sloučenin obecného vzorce:
COORi
| N | CM | (N co | CN |
| to | to ьо Ю | to | |
| Я | E | X X я | К |
| O | 0 | o EiEL | O |
| E | KKX | к | |
| 0 | o | ООО | o |
to to
ωοο о
R1 R2 R3 X Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI __________________________________________________________________________(kg/ha)_____________________________________________________________
CH3 —CH[CH3.)2 —CH(CH3)2 H 11,2* 3,5 12,5 4 8,5 1,5 6 5,5 4 3,5 4,5 4,5 4 — — — CH3 —CH(CH3)2 —C(CH3)3 H 11,2 0009040 5 0005 — — — CH3 —CH(CH3)2 —CH2CH5 H 11,2 0185 0335 0015 — — — I I oo co tx tx I 00 OOI
I I OD OD OD tx 1 CD 0000
I I CD OD CD O) 1 OD 00CO
I I OD 03 OD CD 1 CD CDOD
CD CD OD CD OD I0 CD O) 00 00 03 O0D0D0DC0I0CDCDI0 00CD OODODODUOLOCDCMOCDtX OODODODtxOQ00 00CMOtX
O CDOTH U0 O CM O 00 O ODMiCMTHC0rHCM000 o
OD M1 CM tH co O 00 O I0 O
QDM<CMTH00OI0O CM O
| o o | OD OD OD CD | m CD CD | I0 00 | [xCdNMOTímidcocj | 00 CM | |||||||||||||||
| CD | 00 | oo | r4 | rH | CO | O | rH | o | tx | co Mi Ml O Til | Tři co | rH 10 | ||||||||
| o | CD | CD | CD | OD | CD | CD | CD | 00 | OD | OD | OD | l£3 | 00 | TH | Tíi | Tři | CD | O | CD | I0 |
| o | OD | 00 | tx | CO | CO | CD | tx | I0 | CD | tx | OD | O | O | o | Mi | Mi | CD | O | O | CD |
| co | CD | OD | OD | CD | CD | CD | CD | CD | OD | OD | OD | co | tX | co | CD | tx | CD | 00 | tx | tx |
| co | OD | CD | CD | CD | CD | CD | CD | CD | OD | OD | OD | Mi | tx | co | Mi | tx | CO | tx | IX | 00 |
| 00 | OD | CD | CD | tx | CO | tx | CD | CM | CM | OD | OD | 1 | 00 | CM | O | OD | LO | O | LCD | o |
| CM | OD | CD | OD | oo | CM | tx | CO | CM | CM | tx | CD | CD | o | CD O | Ю | CM | O | 00 | o |
CM CM 00 CM co oo CM CO CM CO CM CM CM CM <N <n (N 04 CM CM cm~
Г Г Mi гЧ Ю СМ Tfl гЧ LTD _Г у—| y—j у—| у—( у—| у—) у—{ у-ч
Д Д М^ гЧ СО θ Д f rH СО гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ
I I I I 00 Ю СО тЧ
II I I 00 Ш СМ СМ
II I I со о о о tx 10 O 00 rH O o o 00 tx O Ti O O oo 00I0 O O OO oo tx CD οτμοο oo CD CD OO tx CO 00 O
CD tx I0CDCD 00 CD o CD 00 tx oio I0 0000 Mi CM O tx O O O O CD OD О О I I I I
CO CD CO O I I II
OD tx CD О I I II
CO ID CM O O OO
CM CM CM Mi CM CO00 гЧгЧ гЧ гЧ СМ гЧ ОО
к CD
o
| cm | CM μ r—A—\ | см ем |
| tO X | to to X x | to to К X |
| O | O U | o o |
| К | X к | KX |
| o | o o | o o |
to to to to X X X X ω о о и
i to to to to X X X к o o o o
| to X | to to X X | to to XX |
| o | o ω | o o |
Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI (kg/ha)
| СТ) | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 1 | 1 1 | 1 | 1 II II 1 | ||||
| 1 | сл сл | СП | СО | 1 | 1 | 1 1 | 1 | 00 | со | ю | 1 | 00 | 00 | ts | 1 | 1 СТ) СТ) СП | 1 | 00 СО IS 1 ts in to | ||
| 1 | со | σ> | со | ь | 1 | 1 | 1 1 | 1 | ts | tS | со | 1 | 00 | 00 | со | 1 | 1 00 | оо 00 | 1 | 00 00 оо 1 ts ю ю |
| 1 | ts | 00 | ts | ts | 1 | 1 | 1 1 | 1 | ю | см | о | J | ts | ts | со | 1 | 1 СТ) | со ls | 1 | 00 Гч ts 1 00 СО 00 |
| 1П | LTJ | * | ||||||||||||||||||
| СП | СП | СП | ts | см | гЧ | 00 | о о | хп | о | о | о | со | со | см | о | 1гГ | 1 00 ♦ Ю | см о | оо | см а о ш см о о |
| СТ) | СП | tS | со | о | О | о | о о | о | о | о | о | со | IS | 00 | о | О | оо СО * ю | о о | IS | О о О 00 О о о |
| СП | ю | со | о | о | О | о | о о | о | о | о | о | ю | см | о | о | О | СО о | о о | ХН | оо о оО о о |
| 1П | ||||||||||||||||||||
| СП | bs | со | со | см | о | см | о о | см | о | о | ю | IS | см | о | хн | со см | о о | О О О СО О о о | ||
| * | * | |||||||||||||||||||
| 1TJ | * | LTJ | 00 О О СП СО 1S со | |||||||||||||||||
| СП | СП | СТ) | СТ) | СП | хп | со | СП о | со | СП | 00 | см | СП | СП | СП | ts | со | ts СП | СП СП | со | |
| ю | ♦ | ю | ||||||||||||||||||
| СО | СП | СТ) | 00 | ts | ХН | со | см о | ю | 00 | ю | см | oo ts | см | см | со | оо со | ю ю | ts | о о о ts СМ О О | |
| * | * | * | ||||||||||||||||||
| * | 1Ω | 1П | ю | |||||||||||||||||
| СТ) | СП | СП | 00 | со | ю | ts | 00 см | ts | ts | см | ю | ts | со | ю | ю | ts оо | 00 ts | к | со СО Ю СО СО Ю СО | |
| * | * | Ю | о о О 00 о О о | |||||||||||||||||
| со | IS | СО | со | см | о | о | о о | о | см | о | о | см | 00 | см | см | со | ts со | о о | ю | |
| ♦ ΙΌ | * | |||||||||||||||||||
| СП | 1 | 1 | 1 | 1 | СП | СП | 1 1 | СП | 1 | 1 | 1 | со | | | 1 | 1 | 00 | о | | 1 1 | СП | 1 1 1 си 1 1 1 |
| * | * | * | ||||||||||||||||||
| г | I | I | 1 | ю | I | | | Ю | ю- 1 | 1 I | Í I f f Г 1 | ||||||||||
| СТ) | 1 | 1 | 1 | 1 | со | СТ) | 1 I | ts | 1 | 1 | I | ts | 1 | 1 | 1 | со | со 1 | 1 1 | СТ) | 1 I 1 со 1 1 I |
| ю | ίο | |||||||||||||||||||
| со | 1 | 1 | 1 | 1 | о | о | 1 1 | о | 1 | 1 | 1 | ts | I | 1 | 1 | хп | со | | 1 1 | со | 1 1 1 со 1 1 1 |
| * | ♦ | * | * | * | ||||||||||||||||
| ю | * | Ю | 1Л | Ю | ||||||||||||||||
| оо | 00 | 00 | ts | 00 | см | со | со см | о | см | гЧ | о | хг | 00 | ts | СО | мт | хп ts со 00 | СО | 00 Гч ю 00 о о о | |
| OJ | ХП | см | СО | 00 | см~ | см | ХН | см | со | см | хН | см | со | ч | СМ хн | см со | ч | ХН СМ Ю CM XJ1 см со | ||
| гЧ | см | т-Ч | ио | т-Ч | гч | 0<J гЧ | гЧ | т-Ч | ю | гЧ | ‘Ч | гЧ | ю | т-Ч | нЧ | т-Ч 1О | т-Ч | СМ~ гЧ СО СМ т-Ч Ю | ||
| т—1 | см | т-Ч | О о | гЧ | гЧ | СМ т-Ч | тЧ | см | тЧ | о | т-Ч | см | т-Ч О | т—1 | т-Ч см | т-ч о | гЧ | см r-Γ о гЧ см гЧ О |
| 1Л д 03 | К о | ||||
| й | О | II | |||
| tó | 03 | О | к | ||
| тЧ К | to | О 1 | to | 03 д | о |
| со о | К о | 1 — Ο- Ι | д -О | 1 03 | |
| I | д | д | |||
| 1 | о | О |
| 03 | 03 | 03 | 03 | 03 | 03 | оз | 03 | 03 |
| to | to | ю | to | to | to | to | to | to |
| д | д | д | д | д | д | д | д | д |
| О | о | и | О | о | О | о | о | о |
| д | Д | Д | д | д | д | д | д | д |
| о | о | о | О | о | о | о | о | о |
| to я | to я | to я | to я | to я | to я | ю я | to я | to я |
| о | о | и | о | и | о | о | о | и |
| СЧ | СЧ | СЧ | СЧ |
| tO | to | to | to |
| д | д | д | д |
| о | о | о | О |
| X | а | я | д |
| и | и | и | о |
и
Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI (kg/ha)
CM
Pí rH
Pí
I
I
I
| 1 | b | b | 1 | OO | oo | OO | b | 1 | CD | OD | CD | co | co | co | 1 | CD | OD | 00 | CD | b | 1 | 00 | Ib | CO | co | 1 | 1 | CM | o | 1 | 00 | 00 | oo | OO |
| 1 | m | to | 1 | b | 00 | oo | CO | 1 | CD | CD | 00 | CD | 00 | b | 1 | CD | CD | CD | co | OO | 1 | CO | to | CM | co | 1 | 1 | CO | co | 1 | CO | oo | 00 | 00 |
| 1 | CD | CD | 1 | CD | CD | oo | oo | 1 | CD | CD | CD | CD | CD | OD | 1 | CD | CD | CD | CD | oo | 1 | CD | Ib | b | co | 1 | 1 | co | o | 1 | CD | CD | OD | CD |
| b | CM | O | CD | CD | CD | OD | co | CD | CD | CD | CD | CD | CD | OD | CD | CD | CD | CD | CD | co | b | OD | oo | CD | CM | o | o | o | o | CD | O) | CD | to | to |
| b | O | O | b | CM | O | O | o | CD | CD | OD | CD | to | LD | OM | CD | CD | CD | Ib | m | CM | oo | CO | CM | o | o | o | o | CM | CD | CD | CD | Ib | OD | co |
| CM | O | CD | o | O | o | o | o | CD | b | b | CM | CM | O | O | CD | CO | OD | O | o | o | Ib | O | o | O | o | o | Q | O | O | CD | to | CO | OD | o |
| b | to | O | co | O | Q | o | o | b | co | OO | CO | CO | to | OO | CD | b | CO | to | 00 | CM | 00 | O | o | O | o | o | O | O | O | CD | CD | OO | OM | CM |
| co | CM | O | CD | CD | OD | OD | CD | CD | CD | CD | CD | CD | CD | OD | CD | CD | CD | CD | CD | to | CD | CO | CD | CD | co | to | CD | o | O | CD | CD | CD | OD | CD |
| b | CM | o | OO | CO | b | to | CO | CD | CD | b | to | to | CM | CM | O) | CD | CD | CO | to | co | OO | Ib | m | CO | CM | m | OO | co | CM | CD | OD | OO | OD | OO |
| b | to | to | b | CO | CO | oo | to | 00 | OD | OD | CD | CD | OO | ID | CD | CD | CD | OD | 00 | co | CO | CO | CM | o | o | co | b | to | to | CD | CD | CD | OO | 00 |
| CO | rH | o | CD | co | CM | OM | CM | CD | CD | 00 | OO | b | b | CM | CD | CO | «0 | OO | co | o | Ib | b | co | to | CM | b | CD | o | o | OD | OO | OO | OO | co |
| OD | l | l | CD | 1 | 1 | 1 | l | OD | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | CD | 1 | 1 | 1 | I | I | CD | 1 | I | 1 | 1 | CD | CD | 1 | 1 | CD | 1 | I | 1 | 1 |
| CD | 1 | 1 | CD | 1 | 1 | 1 | 1 | OD | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | CD | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | CD | 1 | 1 | 1 | 1 | OO | OD | 1 | 1 | CD | 1 | 1 | 1 | 1 |
| b | 1 | 1 | CO | 1 | 1 | 1 | 1 | CD | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | CD | I | 1 | 1 | 1 | 1 | CO | 1 | 1 | 1 | 1 | o | CD | 1 | 1 | OO | 1 | I | 1 | 1 |
| CM | CO | o | CM | b | co | to | co | CO | co | 00 | co | b | Ib | to | CM | Ib | b | co | co | to | CM | co | to | co | CM | tH | O | CD | o | CO | co | Ib | b | GD |
| CM | CM | CM | oo | OO | OM' | Tři | CM | CD | OO | b | (N | CM | co | 00 | OM | CM | co | oo | (OM | OM~ | CM | CM | xji | OM | co | 00 | ||||||||
| rH | OM | rH | rH | CM | rH | to | CM | rH | cm | rH | to | CM | rH | co | rH | ON | rH | IO | CM | rH^ | rH | tH | to | CM | rH | tH | CM | tH | tH | CM | tH | to | OM | |
| rH | cm | rH | rH | cm | rH | o' | C* | rH | cm* | rH | o | o | o | o | rH | OM | rH | o | o | o | rH | cm* | rH | o | o | rH | rH | cm* | rH | rH | cm* | tH | o | o |
| CM | ||
| o | CM | |
| || | to | Ю |
| £ | E | 55 |
| o | o | Cm o |
| 1 | E | | |
| o- | -o |
v>
to
OJ
m
to
to to
| O o co co CO CO | E | |
| E o CM e | ||
| E | ||
| O | o | |
| ÍO | III | 1 |
| E | ω | o |
| O f | 1 | lil |
| 1 | CM EC | o |
| O I | 1 CM | |
| 1 | a | |
| o |
Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI (kg/ha)
| 1 | 1 | 1 | О | о | 1 | Гх | >> | 1 | со | 00 | о | О | 1 | оо | ь | со | 1 | от | от | от | ОТ | 1 | Гх | 10 | 00 | 1 | о | о | |
| 1 | 1 | 1 | 00 | см | 1 | со | 00 | 1 | Ьх | со | 10 | 10 | 1 | со | со | 10 | 1 | от | от | от | 00 | 1 | tx | со | 1 | Os | 00 | ||
| 1 | 1 | 1 | о | о | 1 | со | о | 1 | от | 00 | СО | Οχ | 1 | от | 00 | ь* | Гх | 1 | от | от | от | от | 1 | оо | Οχ | Οχ | 1 | о | о |
| o | Q | o | сч | о | tx | 00 | ом | ОТ | от | ом | о | Гх | со | о | о | о | со | от | от | от | 10 | 0х | о | о | О | о | о | о | |
| o | o | r4 | о | о | о | о | о | ОТ | о | 00 | со | со | сч | ом | о | со | от | 00 | о | 10 | со | см | о | О | о | о | о | ||
| o | o | о | о | со | о | о | о | о | о | о | 10 | о | о | о | о | 00 | 00 | ом | о | о | 10 | о | о | О | о | о | о | ||
| o | o | CO | 00 | о | со | о | о | оо | со | 10 | о | Гх | 0- | 10 | 00 | от | о | со | СО | 10 | 10 | 0х | 10 | 10 | со | ом | 00 | о | |
| 10 | 00 | LO | О | о | ОТ | СП | СП | ОТ | от | от | от | оо | от | Гх | со | см | Q | от | от | 00 | от | ОТ | 00 | Ох | 10 | 10 | т | см | ОТ |
| 10 | o | co | со | О | ts | СО | 00 | О | 00 | со | о | 10 | 10 | о | о | 00 | от | от | Οχ | 10 | t?x | 10 | ом | гЧ | Ох | ом | о | ||
| o | o | T | о | о | CD | ь- | со | СО | ь< | ю | 00 | СО | Гх | ι?χ | Ь' | от | от | от | от | 00 | со | 10 | 00 | 10 | о | ||||
| o | o | 10 | о | о | О | о | о | Ох | 00 | см | ом | о | т | о | о | о | о | CD | СП | 00 | 00 | о | 10 | о | о | о | 00 | ом | сч |
| 00 | rx | CD | 1 | 1 | CD | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 | оо | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 |
| o | CD | t-s | 1 | 1 | от | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 |
| o | O | o | 1 | 1 | о | 1 | 1 | СО | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 00 | 1 | 1 | 1 | 1' | см | 1 | 1 | 1 | о | 1 | 1 | |
| o | o | o | от | о | 00 | 00 | сч | 00 | 10 | ю | оо | см | ю | 00 | ом | гЧ | о | 00 | оо | 00 | 00 | 00 | ом | со | 00 | гЧ | о | о | о |
| CM | CM | СЧ | т | сч | ом | т | сч | ом~ | Т | сч | со | оо | ’Т | ом | СО | оо | см | т | ом | со | оо | oq | т | сч | СО | ом | ом | ||
| r-i | r4* | т-Ч | сч~ | т-Ч | Υ-Γ | сч. | т-Ч | г-Г | oq | гЧ^ | LO | см | гЧ | cq | тН | 10 | сч | г-Ч | ом | т-Ч | 10 | oq | гЧ* | oq | гЧ | 10 | гЧ* | oq | т-Ч |
| т—1 | г-1 | гЧ | сч* | т-Ч | гЧ | ом* | гЧ | гЧ | ом* | т-Г | О* | о* | гЧ | ом* | гЧ* | О* | о* | гЧ | ом* | т-Ч | О* | о* | гЧ | ом* | гЧ | о* | гЧ | сч* | гЧ |
| и со 00 | sg СО -—‘ <—/ со 00 со | д | Д | Д | д | д | О z СР со |
| to | |||||||
| д | ю | ||||||
| о 1 | д | ||||||
| Д о III | г*4 | о | ем д О II от | | ||||
| СЧ д о | 1 Д и II к о о | сч д от | и д о II о—о 1 | д о II | |||
| Н СЭ-О | to д о | о | | II _ | д от | |||
| i Д | ~ 1 д | ем д о Í | I д | 1 сч д | to д о | сч д о | |
| ОТ 1 | о | о I | и | х—' | I | ||
| 1 | | | д | 1 | ||||
| 1 | д | 1 | 1 | о 1 | |||
| о 1 | |||||||
| СЧ | СЧ 54 | еч | сч | ||||
| to | to to | to | |||||
| д о | д д от от | д сч | 1Л д ем | ю д со | to д о | д ем | д о |
| д | д д | от | О | о | ОТ | Д | |
| от 1 | о и 1 1 | д о | о 1 | ||||
| to | to ю | to | to | to | to | to | to |
| д | д д | Д | д | д | д | д | д |
| о | о о | о | о | о | О | о | ОТ |
Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI (kg/ha)
со
гЧ
to
| Оч | ю | 1 | СЛ | Л оо | со | 1 | (Л | л | Л Л Л Ю | 1 | л | Л Л Ю | 1 ID | co 1 | 1 | 1 | |||||
| 00 | ю | 1 | о | Г?х | 00 | см | 1 | СЛ | л | Л | со | л | л | 1 | л | л л о | 1 | со 1 | 1 | 1 | |
| 00 | 1 | сл | сл | СЛ | Гч | со | 1 | сл | л | Л | л | со | со | 1 | л | Л 00 00 | 1 о о 1 | 1 | 1 | ||
| со | о | ф | Гч | 00 | 00 | о | ф | сл | л | л | л | 00 | л | о | со | Л 00 00 | о см | о о | о | О | |
| о | о | ф | сл | 00 | Оч | ю | оо | Ф | сл | л | л | л | СО | со | Ф | 00 | 00 00 гЧ | см о | о о | о | со |
| о | о | ф | 00 | см | о | о | о | ф | сл | л | л | 00 | со | ю | ь. | Ь- | оо о о | т-Ч О | о о | о | о |
| г> | о | ф | Л | сл | сл | Ох | 00 | ф | СО | оо | о | о. со | ю | Ф | Ю оо 00 | Ф О | о о | о | о | ||
| ю | оо | Ф | СТ) | сл | СЛ Л | сл | сл | сл | л | л | л | л | 00 | Л | Л | л оо s | ю | 00 щ | ts | t-ч | |
| ю | о | Ф | Гч | со | 00 | гЧ | оо | 00 | 00 | л | о» | 00 | Гч | оо | tx сою | Ьч ю | гЧ ю | ю | Ьч | ||
| л | о | Ф | л | сл | Л | 00 | со | Ф | 00 | л | оо со | со | ю | О | л | л л л | СМ >ч | СО О ČM | гЧ | ||
| о | о | СО | о | о о | о | О Ш СЛ 00 | 00 | 00 | со | со | ОО | см | но о | Ьч со | т-Ч о о | ό | |||||
| 1 | 1 | 00 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 00 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | л | 1 | 1 1 1 | л 1 | 1 оо | 00 | 00 |
| 1 | 1 | СО | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | со | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | л | 1 | 1 1 1 | л 1 | 1 со | оо | со |
| 1 | 1 | Ф | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 00 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | со | 1 | 1 1 1 | о 1 | 1 Q | о | о |
| оо | оо | ф | сл | сл | СО | см | см | т-Ч | сл | ΙΩ | ю | Ю ΙΩ | о о | со | Ш Ю 00 | о о о о | о | о | |||
| Til | ь. | со | ф | см | со | 00 | ф | см~ | Ф | СМ СО | 00 Ф Ьч СМ | ф | см СО 00 | CM Tři СМ СМ | см | ||||||
| т-^ | о | г-Г | см | гЧ | 1Л 00 | гЧ^ | гЧ | см | ΗΙΌ | ино | т-Ч | см | тН 1Л см | нЧ | ПчгЧ | г-Г | гЧ | ||||
| θ' | θ' | гЧ | см | Т-Ч о О О | т-Ч | см | тН θ' | О О О т-Ч | см | г-Г θ' θ' | тЧ СМ | т-Ч т-Ч | т-Ч | гЧ |
| δ | р-Н О | ||
| ю | и | U? | я я, я |
| Чм/ | |||
| ф | ф |
| еч | д | СЧ | д о | еч д о |
| to д ω | ω III | s | £ ? | to lil до °д | II О—О 1 |
| Д | 1 | я 1 | о 1 | со м |
| О- | -οι | -о | о |
| СЧ | еч | еч | еч еч | еч |
| to | to | to | to | |
| д | я | д | д д | д |
| О | и | и | о о | О |
| ч_/ | ||||
| д | д | д | яя | д |
| о | о | о | ω о | о |
I III
о о о
Dávka PN SE MU PI RW MG TW VL BA CR FO WO CN CO SY RI (kg/ha)_____________
| 1 1 | tx | tx | m | l | 1 | oO | 03 | in 1 |
| 1 1 | co | m | m | l | .1 | oo | co | tx | |
| 1 1 | 03 | 1Л | O | 1 | 1 | co | 05 | CO 1 |
| x< | tx | cm | O | tx | x< | 05 | CO | CO tx |
| XJ xt | CM | CM | o | tx | xf | tx | tx | m xjt |
| HXř | O | O | o | x< | cm | tx | m | o cm |
| XP tx | ID | w | m | tx | co | tx | tx | co co |
| W 05 | CO | CO | m | 05 | co | 05 | 05 | 05 co |
| m tx | m | co | m | tx | tx | co | oo | co tx |
| CD | 05 | CO | co | m | m | o> | 05 | 05 co |
| CO xj | CM | CM | CM | O | rH | CM | CM | O tx |
| co oO | 1 | 1 | 1 | co | CO | 1 | 1 | 1 05 |
| tx co | 1 | 1 | 1 | co | tx | 1 | 1 | 1 t4 |
| o co | • 1 | 1 | 1 | co | co | 1 | 1 | 1 1 |
| O CM | o | o | o | CO | o | w | CO | COCO |
| m | bx | CD |
| tx | co | b> |
| m | OO | on |
| CO | b. | bx |
| co | CD | CD |
| tx | b· | CD |
| tx | OO | Ώ |
| tx | CO | CO |
| 0» | CD | bx |
| CO | 00 | 00 |
| tx | 00 | bx |
| CM | bx | M< |
CM rH rH
CM CM Xh CM CO CM CM xf CM CD CM CM 22222222222 2 rH rH CM HOHrHNrlOH rH
CM*
vH ce
N-ч r—4 ϋ o in m
áá?
ss
O O
Sp V? E f ♦—4
O
ID
M*
| £ | a | CO | ||
| O | O | E | ||
| 11 ~ | CO | III | Q | |
| □—u | E | lil | II | |
| u | o | E | ||
| Á | II | 1 | to | o |
| E | E | E | S | 1 |
| O | Q- | — O | o- | -O |
| co | CM | CM | co |
| tfáS | to E | Й | E |
| O | O | O | |
| °E | E | E | E |
| U | u | o | O |
| я | to E | ||
| uu | D | u | O |
TABULKA 4
Postemergentní účinnost sloučenin obecného vzorce:
CQ >
x^OOOOoOOOq £
»—<
CDinCDOOrdC^OOm
XJINOOOOOOOO qqOTOTOOOOqoOTOOOOcq
o
o
to
Příklad 9
Preemergentní herbicidní účinnost
Preemergentní herbicidní účinnost sloučenin připravených způsobem podle vynálezu se v tomto příkladu provedení stanoví testy, při kterých se semena (nebo kultivační orgány) některých jednoděložných a dvouděložných rostlin separátně smísí v kořenáčích s kořenáčovou půdou (nebo se zasadí do půdy v kořenáči v případě kultivačních orgánů rostlin).
Na kořenáče se potom aplikuje postřik vodně-acetonového roztoku, obsahujícího herbicidně účinnou testovanou sloučeninu v množství, že se dosáhne ekvivalentu 0,28 až 11,2 kg účinné látky na hektar. Kořenáče se potom umístí do skleníku, kde se zavlažují a jinak ošetřují obvyklým způsobem.
Tři nebo čtyři týdny po aplikaci účinné sloučeniny se testy ukončí a všechny rostliny se vyhodnotí podle klasifikačního systému uvedeného v příkladu 8.
Preemergentní herbicidní účinnost jednotlivých testovaných sloučenin je patrná z následujících tabulek 5 a 6, ve kterých jsou shrnuty získané výsledky.
TABULKA 5
Preemergentní herbicidní účinnost sloučenin obecného· vzorce
COO&.
í* ω < OQ
O
S £
ЬН
CU
O
S 'to ьо
x;
to
Ж
| 1 | 1 | 1 | 1 1 UD | 1 | 1 | i | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1 | CD | CD | ceT 1 | CD | 1 | OO | o | o | I | CD | tx | 00 | 1 | CO | tx | CO | I | 00 | tx | CM | I | OD | tx | CM |
| 1 | CD | 00 | OO tx | tx | 1 | 00 | LD | rd | I | 00 | 00 | o | 1 | OD | CO | 00 | I | tx | CM | 1 | I | OD | 00 | tx |
| | | CD | CD | CO CD | co | 1 | OD | co | tx | | | CD | tx | Ή | I | OO | OM | o | I | co | O | o | | | OD | co | OO |
| R | LD | |||||||||||||||||||||||
| | | CD | cc? | tx CD | LD | I | O | 00 | rH | | | 00 | CM | tH | I | LD | CM | CM | I | tx | CM | CM | | | 00 | 00 | tx |
| R | ||||||||||||||||||||||||
| 00 | CD | CD | <X0 !> | tx | oo | CO | IX | M | I | tx | OM | co | xF | LD | CM | O | M | M | CM | O | CO | 00 | tx | tx |
| CD | CD | CD | CD CD | tx | CD | OO | O | O | CD | CD | tx | co | CD | OD | CO | tx | OD | OD | CO | tx | CD | CD | co | tx |
| CD | CD | CD | tx | | tx | CO | tx | O | O | CD | 00 | tx | CM | CD | CO | LD | CM | OD | 00 | co | CM | CD | OD | tx | LD |
| LD | ||||||||||||||||||||||||
| O) | CD | CD | tX LD | OD | tx | OO | α | o | CD | CO | LD | O | OD | tx | LD | CO | CO | tx | co | CM | CO | CD | tx | LD |
| LD | LD | |||||||||||||||||||||||
| cd | 00 | 00* | CO CD | OD | 00 | oo | OM | rH | OD | OD | bx | LD | tx | co | 00 | OM | OO | tx | co | CM | OD | CD | tx | OO |
| LD LD | ||||||||||||||||||||||||
| co | CD | 00 | tx LD | LD | 00 | co | tx | LD | CD | OD | tx | LD | co | CM | O | tx | tx | co | O | OD | 00 | tx | OM | |
| CD | CD | 00 | CD tx | IX | 00 | OO | bx | M | CO | 00 | IX | tx | Tx | tx | tx | tx | tx | tx | co | CM | CO | 00 | 00 | CO |
| CD | CD | LD | CO CO | O | OD | CM | o | o | CO | LD | O | O | co | O | I | O | CO | O | co | O | CO | 00 | o | o |
| CD | CD | CD | CD CD | CD | OD | OD | CD | OD | CD | OD | OD | CD | CD | OD | CD | CD | CD | CD | CD | OD | CD | OD | CD | OD |
| oo | CD | CD | CD CD | CO | CD | 00 | CO | tx | CD | OD | OO | co | <D | 00 | OD | CO | 00 | 00 | oo | tx | OD | O0 | 00 | OO |
| LD | R | |||||||||||||||||||||||
| CO | CD | t< | O o | O | 00 | OO | o. | tx | CO | 00 | LD | O | 00 | OD | O | OO | CO | LD | O | O | 00 | 00 | tx | O |
| cd | CD | CD | CD OO | OD | OD | co | co | CM | CD | OD | OO | tH | OD | OD | CD | co | OD | CD | CD | OO | OD | OD | OD | CD |
η- +
CNCOyfíOOt^^NCOOMCJNtOCOCOCMeOCDC^tCCMcCOCGCMJOCMCO Τ-Γ Ί ' ' N ° H 'H “| т-T Ί Ί R r-T ' R R т-T ' rl 10 rH M rf R
H μ H ° θ' Oh M r θ' Η M т-T θ' t- m— c t m h o* Η M rí o tc o
III
Ж Ж Ж Ж l-H
| to Ж o r~ | to Ж ω Τ-1 | «NJ Ж о II |
| 04 Ж | 04 Ж | ж о О) |
| ω | ж ω |
| 04 | N | C4 | 04 | 04 | |
| to | to | to | to | to | to |
| Ж | Ж | a | Ж | X | Ж |
| o | ω | o | o | u | o |
| Ж | w | ж | Ж | a | Ж |
| о | o | ω | o | o | ω |
| to к | to к | to ac | to ac | to ж | to ж |
| о | o | O | o | o | o |
I
Dávka pn se mu pi rw mg tw vl ba cr fo wo cn co sy ri jw (kg/ha)
CD
CD
I lil 10^ 10 00 ©rí tH
CO 1χ CD to CO* 00 co cn O) tx* to
CD Γχ 2 O cocn
CD C0* 00* OO
CD tx 10 CM
1Л
0D 00 2 rH O
CD
CD [o
CD
CD toto tx to CM
CD
CD
CD
Cd to
Cx CC CO ή
CO cO o 00 00 00 tx*
CM
Os to OO
O CO
| Г I | | I | CD 10 1 | | 0 | | | | I | 1 | 11 11 1 11 | 00 | 1 1 | I 1 1 | 05 I | |00 | | 1111 | 0D Q | 1 1 1 | 00 1 1 1 | O) 1 | 1 ° 1 1 | I CD 1 1 | |||||||||||||||||||
| 05 | CD | ||||||||||||||||||||||||||||||
| CD | CD | OO | rH | 1 | 10 | 1 | l | 0 | 1 | rH | ! | 1 | 05 | 1 | Ix | 1 | 00 | 1 | 10 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | CD | 1 | co | 1 | CD | 1 | 10 |
| CD | 00 | to | tH | 1 | oo | 1 | l | 00 | l | Ir | 1 | l | 05 | 1 | CM | 1 | CO | 1 | 00 | 1 | I | 0 | 0 | 1 | 00 | I | 00 | 1 | co | 1 | co |
| CD | CD | CD | rH | 1 | 10 | 1 | 1 | 0 | 1 | CM | 1 | 1 | to | 1 | rH | 1 | oo | 1 | tx | 1 | 1 | O | 0 | 1 | 00 | 1 | co | 1 | 05 | 1 | rH |
| 00 | to | CO | O | 00 | 10 | CO | tx | tx | CD | rH | 0 | 00 | 00 | 05 | 00 | 00 | 00 | tx | tx | tx | 05 | CD | 0 | tx | tx | 00 | CM | 1 | tx | 0 | O |
| CD | CD | 00 | CO CD | tx | CD | CO | O | tx τη | 0 | 0D | 00 | 05 | 00 | 05 | 00 | 00 | 00 | co | O) | CD | tx | 0D | CO | CD | tx | 1 | 05 | 05 | 10 | ||
| CD | CD | co | CM | w | co | O) ÍO | O | Ir | CM | 0 | 0D | to | 05 | tx | CD | co | b> | tx | CD | 05 | 05 | 05 | 05 | co | CO | tx | 00 | 05 | 00 | I0 | |
| CD | CD | to | O | 00 | co | to | CO | 0 | I0 | O | 0 | CD | to | 05 | tx | CD | tx | 00 | tx | CD 05 | 05 | 00 | 00 | tx | 00 | co | 05 | OO | tx | 00 | |
| CD | CO | oo | 10 | 00 | co | 00 | 05 | 0 | CD | 10 | CD | 05 | 00 | 05 | to | CD | tx | 05 | 00 | CD | 05 | O | O | 05 | 00 | CD | tx | 05 | 00 | 00 | CD |
| CD | OO | to | CM | co | 10 | 00 | O) | 0 | CD | CM | CD | 05 | CD | 00 | 05 | 05 | co | CO | CD | 05 | 10 | O | CD | CD | 00 | CD | 05 | 05 | CD | 00 | 05 |
| CD | 00 | to | Io | co | 00 | CO | CO | O | 00 | CD | Ml | 00 | 00 | 05 | 00 | 05 | co | 00 | 00 | tx | 05 | CM | O | 00 | 00 | 05 | 00 | 00 | tx | tx | 05 |
| 00 | 00 | 10 | O | 00 | 0 | 00 | to | O | Ir | rH | O | 05 | CO | CO | O | 00 | CM | CO | O | O | tx | 0 | CD | 00 | rH | 00 | O | CO | O | 0 | CD |
CD 00
CD
CD CD
0D
CD
CD
CD
CD
CD
CO CD 05
0D
GD
0D
CD
0D
I CO I 05 I 00
| O O) '0 0 oo CD CD CD | O) 00 co 00 00 | 00 CM OO 00 00 05 | 1 CD | 1 05 1 | 05 | 1 CO 05 1 | 1 05 1 | CD 1 | 05 1 | 00 1 |
| to CD CD ČÍČ '0 00 CD 00 | co 0 oo O 10 | 10 — O 00 10 0 0D | 1 CD | 1 05 1 | 05 | 1 OCD 1 | 1 CD 1 | CD 1 | 05 1 | 00 1 |
| CD' © | ||||||||||
| CD CD tx 10* 00 CD О CD | cn CD CD 00 to | CD O 0D CD O 05 | 05 05 | oo oj oj | 05 | CD CD 05 CD | 0 CD 05 | CD 00 | 05 CD | co 00 |
+ +
CM '00 CM 'CO rH — rH vn.xrn _ .^r-1 rH^HOOHfTHOQHHHH
CM «0 CM CM, 2^ rH
CO — tx CM CO id O ή to
CM CM to CM CM 44°. 4 H IOHH
CMCMCDCM2CM2CM — ,4 in Ή rH —' CX — HrHH* 2 OMCMrH
CM CMCMCO2CM2CM0OCM00CM00 rH rt rt“ Ч Ή. 4 CML 4~ Ч 4 CM 4 N HHHOHCNHOHQrCN
X· E
Η ЕЕ
ЕЕ
| £ | ||
| o II | CM | CM |
| ж | to | |
| tO E | O II | X 0 |
| O | r-* | |
| O X | to X | 0 II |
| o | II X | |
| to | £ | 0 CM |
| X | X | X |
| 0 | ω | 0 |
| X | ( | I |
| 0 |
oa
Pí
7—I
Pí
CM
CM
CM
CM
CM
CM
CM CM
CM
CM
CM
CM
CM
| <—4 | ,—Λ | 1 | r—, | r—\ | |||||||||
| Ю | tO | to | to to | to | to | to | tO | I E | to | to | to | to | |
| X | e | E | E E | E | oE | E | E | E | A ώ IN hH ни E O 9 | E | E | E | E |
| 0 | U | o | u o | O | и s | ω | 0 | O | ω | o | u | O | |
| —, | 4—-i | ||||||||||||
| E | e | E | EE | E | qE | E | E | E | E | E | E | E | |
| o | 0 | o | O u | O | EV | O | O | O | T E | U | O | O | O |
| 1 | 1 | 1 | 1 1 | 1 | □ 1 1 | 1 | I | I | 1 U £ 0 | I | I | I | I |
| to | to | to | to to | tO | SE | to | to | to | E | to | to | to | to |
| X | E | e | EE | E | E | E | E | u | E | E | E | E | |
| u | u | 0 | o 0 | 0 | ou | 0 | 0 | 0 | I | O | 0 | O | O |
Dávka pn se mu pi rw mg tw vl ba cr fo wo cn co sy ri jw (kg/ha)
| 1 | 00 | co | b | [ | 00 | 1 | 00 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | [ | b | b | 1 | CT) | b | 1 | CT) | CT) | 00 | CD | 1 | CT) | tb | 1 | CT) | CD |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | CT) | CT) | CD | 1 | 00 | Os | rH | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1 | OO | to | o | 1 | co | 1 | CT) | 1 | co | Os | b | 1 | Os | CD | rH | 1 | 04 | o | 1 | CD | 04 | 1 | 00 | oo | 00 | Ib | 1 | CD | OJ | 1 | tb | 00 |
| 1 | 00 | 00 | o | 1 | oo | 1 | co | 1 | CD | oo | CO | 1 | 00 | CO | b | 1 | b | b | 1 | b | rH | 1 | 00 | Ib | Ib | to | 1 | 00 | OJ | 1 | co | to |
| 1 | 00 | 04 | o | 1 | rH | 1 | 00 | 1 | 00 | ь | rH | 1 | b | 00 | O | 1 | rH | o | 1 | 04 | rH | 1 | CT) | 00 | oo | to | 1 | 04 | rH | 1 | 00 | 04 |
| oo | oo | O | o | co | CD | to | OJ | CD | CO | CT) | o | CO | CO | Os | rH | co | 04 | OJ | 00 | CO | OJ | 00 | CO | co | b | 00 | Ib | 04 | rH | CO | 04 | O |
| CT) | CT) | Ib | 04 | CT) | CT) | 00 | b | CT) | CT) | CT) | b> | CT) | CO | co | 04 | to | O | o | CT) | O | o | CT) | CT) | CD | CT) | CT) | CT) | CT) | O | CT) | 00 | O |
| CT) | ib | co | 00 | CT) | b | co | CD | CD | b | co | to | CT) | 00 | o | O | 00 | O | o | co | O | o | CT) | CT) | 00 | tb | o | 00 | 00 | o | CD | 00 | O |
| CT) | b | tb | o | CT) | b | Os | CD | CT) | CD | oo | 00 | CT) | oo | Os | OJ | 00 | o | o | oo | o | o | CD | CT) | b | co | rH | CO | 04 | o | CD | 04 | O |
| 00 | 00 | co | o | oo | oo | 00 | CD | co | 00 | b | to | CT) | Os | 00 | rH | 00 | to | rH | 00 | co | rH | CT) | co | 00 | 00 | b | 00 | CD | to | CD | CO | co |
| 00 | co | Ib | o | co | b | co | 00 | 00 | b | b | o | CT) | CD | o | O | CT) | b | to | CO | b | o | CT) | CT) | ib | Ib | Ib | 00 | CT) | 00 | CT) | CD | CT) |
| CT) | 00 | tb | 04 | CT) | b | 00 | b | CO | 00 | co | 00 | co | 00 | 00 | b | 00 | b. | o | 00 | 00 | 04 | CT) | co | 00 | 00 | tb | oo | 04 | o | 00 | CO | to |
| oo | o | O | O | 00 | o | o | O | oo | 00 | o | o | CD | rH | o | O | 00 | o | o | 00 | o | O | co | 00 | co | 04 | o | Ib | 04 | o | CD | O | o |
| 00 | 1 | 1 | 1 | co | 1 | oo | 1 | CT) | CT) | CT) | CD | CT) | CT) | CT) | CT) | CT) | 1 | 1 | CT) | 1 | 1 | CT) | 1 | 1 | 1 | 1 | CT) | 1 | 1 | CT) | 1 | 1 |
| CO | 1 | 1 | 1 | co | 1 | 0Э | 1 | CT) | co | 00 | 00 | oo | oo | 00 | 00 | 00 | 1 | 1 | CT) | 1 | 1 | CD | 1 | 1 | 1 | 1 | CT) | 1 | 1 | CT) | 1 | 1 |
| 00 | 1 | 1 | 1 | CT) | CD | 00 | ! | CD | co | o | O | 00 | o | o | o | o | 1 | 1 | b | 1 | 1 | 00 | 1 | 1 | 1 | 1 | oo | 1 | ! | 00 | 1 | 1 |
| CT) | CT) | CT) | b | CD | CT) | co | CD | CT) | CD | CD | CD | CT) | CD | 00 | 04 | oo | 04 | o | CT) | to | to | CT) | CT) | CT) | CT) | CT) | CT) | CT) | CT) | CT) | CT) | CD |
XXX
| C4 | čj | |
| tO | to | to |
| X | X | X |
| o | и | o |
| X | X | X |
| o | o | ω |
| (N | CN | ||
| to | to | to | to |
| X | X | X | X |
| o | ω | ω | o |
| X | X | X | X |
| o | o | o | o |
| to X | ta X | to X | to X |
| o | o | o | o |
to to
o
o to to o
| 1 | со | 1 | ю | 00 | 1 | 00 | о | 1 | гх | tx | ю | 1 | 00 | со | ю | [ | со | ю | со | 1 | со | ю | 00 | 1 | 00 | 00 | tx | co | 1 | 00 | tx | tx | ||
| 1 | ю | о | 1 | 00 | О | 1 | см | о | 1 | со | tx | Гх | tx | 1 | 00 | tx | Гх | I | ю | см | гЧ | 1 | ю | см | гЧ | 1 | оо | tx | tx | tx | 1 | 00 | tx | Гх |
| 1 | со | о | 1 | со | О | 1 | ю | о | 1 | 00 | оо | СО | 00 | 1 | от | Сх | гЧ | 1 | | ю | см | гН | 1 | ю | см | τ—1 | 1 | оо | оо | tx | co | 1 | от | 00 | tx |
| оо | ю | гЧ | 00 | со | со | t?X | со | см | 00 | от | со | см | о | от | оо | со | О | tx | от | ю | СМ | 00 | от | ю | СМ | оо | от | оо | tx | Ю | co | от | от | ю |
| от | см | о | ОТ | от | о | от | от | ю | от | от | 00 | Гх | о | от | от | tx | о | ОТ | 00 | Гх | о | ОТ | 00 | Гх | о | от | от | 00 | tx | Ю | от | tx | tx | со |
| 00 | о | о | от | τ—1 | о | от | со | о | от | СО | со | о | о | от | IX | о | о | ОТ | о | о | со | 00 | о | о | о | 00 | со | см | o | o | 00 | со | о | о |
| 00 | о | о | от | τ—1 | о | от | со | см | от | со | ю | см | о | от | Гх | о | о | СО | см | о | о | 00 | см | о | о | 00 | оо | ю | co | co | от | tx | ш | о |
| 00 | ю | 00 | от | fx | 1 | оо | со | 00 | от | от | от | от | 00 | от | от | tx | см | СО | от | Гх | со | ОТ | от | [X | 00 | от | от | от | tx | CM | от | от | Гх | со |
| оо | гН | о | от | со | 00 | 00 | tX | см | от | от | от | от | Гх | от | СО | tx | U0 | 00 | со | см | о | 00 | со | см | о | СО | от | ю | LO | Ю | от | от | ю | о |
| со | см | гН | оо | со | оо | 00 | оо | см | от | со | от | 00 | ю | со | 00 | со | 00 | 00 | со | 00 | см | 00 | со | 00 | см | 00 | СО | оо | tx | CD | от | со | оо | Гх |
| ш | о | о | tx | о | со | оо | 00 | о | от | tx | см | о | о | от | но | о | о | 00 | о | о | о | 00 | о | о | о | оо | Гх | со | O | o | оо | ю | со | о |
| от | 1 | 1 | от | 1 | 1 | от | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 |
| 00 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | от | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | СО | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 | 00 | 1 | 1 | 1 |
| 00 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 00 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 | 00 | 1 | 1 | 1 | тН | 1 | 1 | 1 | 00 | 1 | 1 | 1 | со | 1 | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 |
| от | от | см | от | СО | со | от | от | 00 | от | от | от | от | со | от | от | от | от | от | от | от | о | от | от | от | о | от | от | от | от | от | от | от | от | от |
| д ьω | to | to г—< | ||
| Y г | СС X | 1 о 111 о 1 | ω ω 05 Д о I | О О 05 д о I |
| ο- | -О | 1 сч | 1 | 1 |
| ι | д о |
| 05 | 05 | 05 | 05 | 05 | N | 05 | О) |
| to | to | to | to | to | to | to | to |
| д | д | д | д | д | д | д | д |
| о | сэ | ω | и | о | о | ω | ω |
| д | Д | Д | д | д | д | Д | Д |
| ω | о | ω | о | о | о | о | ω |
to
О
CJ
to to to
о
Dávka pn se mu pi rw mg tw vl ba cr fo wo cn co sy ri jw (kg/ha)
| 1 1 1 | оо оо | 1 | Г> Г- [ | 1 =° | оо ОО | | 00 00 | | ОТ ОТ 1> | | СО 00 со · ь- | |||||||||||||||
| 1 1 | 1 1 | 1 1 | 1 | I со | 1 со | 1 1 | 1 1 1 | 1 1 | 1 1 | 1 1 | 1 1 | 1 1 | 1 | 1 со | 1 1 | I 00 | 1 Г>< | 1 | 1 Ί | 1 со | 1 оо | 1 оо | 1 г>- |
| 1 | 1 | 1 | ь- | LD | со | 1 | ID СЧ | | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | Гх | со | 1 | оо | 00 | S | 1 | оо | 00 | со | |
| 1 | 1 | 1 | CD | гЧ | о | 1 | со сч | * * * | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | Γν | со | 1 | от | 00 | Ьч | 1 | от | от | 00 | гл- |
| о | 00 | 00 | СЛ | СЛ | 00 | 00 | СЛ СЛ СЛ * * * 1Л1Л1Л | 00 | СП | СЛ | ОТ | со | 00 | сч | 00 | оо | со | со | СО | от | от | СО | ь- |
| СО | со | СЛ | СЛ | ОО | о | 00 | id ф о * * * | ОТ ОТ Г- | сч | СЛ | ID | сч | 00 | о | о | о | от | от | от | оо | о | ||
| о | ю | СЛ | 00 | ID | о | СО | Φ о о * ♦ * LD^ID^ | СЛ | ts | со | о | СЛ | о | о | со | о | о | о | от | Гл- | со | се | о |
| о | 00 | СЛ | 00 | 00 | о | от | оо id co | от | 00 | се | со | СЛ | 00 | со | г- | ю | сч | сч | от | оо | от | со | се |
| о | L·- | ОО | 00 | ГЛ- | LO | СП | О- СО | | СЛ | оо | 00 | Гл- | ОТ | CD | со | СЛ | СП | от | от | со | от | от | со | г>> |
| о | со | 00 | 00 | г>- | СО | 1 ю, * | СО | со | СО | со | со | ю | со | 00 | г^ | 1D | оо | 00 | оо S | се | |||
| ’ф | 1>- | СО | 00 | LD | сч | Г>- | Г>- СО Т-Ч * * * | оо | 00 | ID | сч | со | 1D | 00 | 00 | гл- | СО | оо | 00 | ь- | о | ||
| о | о | оо | 00 | ID | 00 | ф со о | 00 | со | 00 | со | 00 | о | о | оо | ID | 1D | ее | оо оо | 00 | со | ю | ||
| 00 | ОТ | СЛ | 1 | 1 | 1 | СЛ | г>- сч о | ОТ | 1 | 1 | 1 | СЛ | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 |
| оо | оо | от | 1 | 1 | 1 | СЛ | оо оо со | СЛ | 1 | 1 | 1 | СЛ | 1 | 1 | 00 | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | г | 1 |
| о | о | ГЛ- | 1 | 1 | 1 | оо | i i; * * ID | 00 | 1 | 1 | 1 | 00 | 1 | 1 | со | 1 | 1 | 1 | от | 1 | 1 | 1 | 1 |
| о | о | ОТ | СЛ | г^ | ю | 00 | оо со со | СЛ | ОТ | СЛ | со | от | от | от | СО | оо | г> | řx | от | от | от | 00 | от |
| сч | 04 ’Ф | сч | СО | сч^ | Ф сч со сч | Ф | сч | со | ф | сч | сч сч | со | 00 | сч^ | сч | со | 00 | ф | |||||
| т—1 | Т-Г | тЧ | СЧ тЧ | 1D | т—Г | СЧ~ тН 1D | т-Ч | СЧ | гЧ' | ил | т-Ч | сч~ | тЧ | г-1 | тЧ | ιη~ | сч | гЧ | гЧ~1П сч | тЧ | |||
| тЧ | гЧ | Т-Ч СЧ тЧ О тЧ | СЧ гЧ О т-Ч СЧ | гЧ | о | т-Ч | сч | тЧ | гЧ | тЧ | о | о | тЧ | гч о о | о |
ID ’Ф
ID
ID сч
| я | см к» ® |
| о | Д ϋ |
| III | .и II |
| О см я | К ж в δ |
| о | к 1 |
| 1 | о—о |
| я | ||
| см -ч | ю | о |
| ьо я | я см | 111 о |
| о | о | см |
| I | я | |
| я | 1 | о |
| о | 1 |
to
о to
о
I >< со
I
I
| 1 | со | со | tx | tx | co | 00 | 1 | tx | CD | m | 1 | 1 | 1 | co | oo | tx | tx | 1 | 1 | 1 | 1 | tx | 1Г) | 1 | tx | © | CM | 1 | © | © | CM | © | 1 | © | © | tx | tx |
| 1 | во | 00 | 00 | 00 | co | 00 | 1 | HO | CM | o | 1 | 1 | 1 | oo | tx | CD | co | 1 | 1 | 1 | 1 | © | 00 | 1 | tx | © | CM | 1 | ID | © | © | rH | 1 | © | tx | © | ID |
| 1 | © | © | со | 00 | CO | CM | 1 | 00 | LD | o | 1 | 1 | 1 | 03 | 00 | tx | CM | 1 | 1 | 1 | 1 | LD | o | 1 | tx | © | o | 1 | tx | © | rH | O | 1 | © | tx | tx | rH |
| 00 | 00 | 00 | 00 | 00 | tx | OO | co | 03 | oo | tx | o | o | 00 | 00 | oo | tx | CO | 1 | O | CM | © | 00 | tx | © | 00 | © | o | © | © | © | CM | O | © | © | tx | co | O |
| © | © | © | со | tx | CM | o | 03 | tx | CM | O | o | Q | © | 03 | 00 | tx | O | o | o | O | 00 | 00 | © | 00 | © | © | o | © | © | © | tx | O | © | © | © | © | O |
| © | © | СП | ю | CM | O | o | 00 | CD | o | o | o | O | 03 | 03 | CD | CM | o | © | O | tx | © | © | O | 00 | © | CM | © | © | © | © | o | © | © | © | ID | CM | o |
| © | о | 00 | tx | Ю | 00 | a | 00 | co | CO | o | o | © | © | tx | CO | CM | o | © | © | tx | tx | 00 | © | oo | tx | © | © | © | © | © | © | © | © | © | © | 00 | o |
| © | со | 03 | 00 | co | in | CM | 03 | oo | CD | 00 | tx | 00 | 03 | co | CO | CO | co | O | 00 | tx | © | © | oo | © | © | © | ID | © | © | CM | rH | O | © | © | © | tx | CD |
| 00 | © | оо | tx | ld | 00 | o | 00 | oo | tx | co | tx | co | oo | 00 | tx | ID | CM | tx | tx | tx | oo | co | tx | 00 | © | © | ID | © | © | © | © | o | © | © | tx | co | LD |
| оо | 00 | со | tx | tx | tx | co | 00 | tx | CO | CM | tx | oo | 00 | 00 | 00 | 00 | oo | CD | Xf | oo | co | 00 | tx | CO | © | © | tx | © | © | © | tx | © | © | © | © | co | CM |
| 00 | со | 00 | оо | CM | o | o | oo | oo | CD | 00 | O | CD | 00 | © | ID | O | o | O | © | гЧ | o | © | O | co | o | © | O | © | © | o | O | © | © | © | CM | © | O |
| © | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 03 | 1 | 1 | 1 | 03 | 03 | 03 | 1 | 1 | 1 | 1 | © | © | 00 | oo | 1 | 1 | © | 1 | 1 | 1 | © | 1 | 1 | 1 | 1 | © | 1 | 1 | 1 | 1 |
| © | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | i· | 03 | 1 | 1 | 1 | oo | oo | 03 | 1 | 1 | 1 | 1 | © | 00 | 00 | © | 1 | 1 | © | 1 | 1 | 1 | © | 1 | l | 1 | 1 | © | 1 | 1 | 1 | 1 |
| оо | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 00 | l | 1 | 1 | o | o | 00 | 1 | 1 | 1 | 1 | © | O | o | ID | 1 | 1 | oo | 1 | 1 | 1 | tx | 1 | 1 | 1 | 1 | © | 1 | 1 | 1 | 1 |
| сл | © | 03 | 03 | 03 | CD | 00 | 03 | 03 | © | 03 | o | tx | 03 | 03 | 03 | 03 | 03 | © | O | ID | © | tx | CM | © | © | © | © | © | © | tx | ID | CM | © | © | © | © | © |
cd > 'cd
Q 44
CM^<CMCD©TftxCM T-fCM Υ-[ΐη CM rH О' ,4 гН СМ т-Ч* О* О* О* О* тН '^CMCDCMCMCMXfCMCDOOCM СМ^ гН НО СМ~ гН LD СМ~
СМ* гН* О* гЧ гЧ гН СМ* г-Г О* О* гЧ
CMCMCMXfCMCMxfCMCDCMxfCMCOCOCMxfCMCDOO гЧ* г-Г г-Г °L г-Г ’Ч Ю гЧ* Ю~ г-Г 041 гЧ гН гЧ СМ* гЧ* гЧ СМ* гЧ* О* т-Ч СМ* гЧ* О* О* тН СМ* гЧ* Q* О*
ю Чем* xf см тЧ
II
I о а о
| CM | CM CM CM | CM | CM CM |
| tO | K5 b*J to | to | H to |
| a | EEE | a | ЕЕ |
| o | o ω o | o | ω o |
| a | ддас | Д | ЕЕ |
| ω | uou | и | O© |
см
| to | |||
| Ю | ю | a | |
| a | E | a | o |
| CM | CM | CM | |
| O | o | ω | X o |
><
СП
О и <с
CQ
U1 >
$ н
Оч
Р
S ω ω
Ъ
Рч
CÚ > 'cd Q
CÚ А
Č0
СО СО I I СО 00 00 СО СП
| 1 | b | LO | 1 | 1 | 00 | CD | LO | CM | r—4 |
| 1 | b | ld | I | 1 | CO | b | LO | CO | CM |
| 1 | tb | CM | 1 | 1 | CD | CO | b | CD | CD |
| СО | CO | O | LO | CO | CO | CO | ID | CO | O |
| 00 | LO | CM | CD | oo | CD | CD | 00 | 00 | O |
| tb | CM | o | O | CD | CO | b | O | O | o |
| 00 | ID | CM | LD | CO | CD | CO | O | o | o |
| CD | OO | CM | CO | CD | CD | b | 00 | co | rH |
| ОО | CO | LO | 00 | CO | 00 | b | CO | ID | CD |
| СО | CO | Lb | tb | tb | CO | 00 | b | b | CM |
| О | O | O | CD | CO | 00 | O | o | O | O |
| CD | 1 | 1 | 00 | CD | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| CD | 1 | 1 | CO | CD | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| CD | 1 | 1 | o | tb | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| CD | CD | CD | LO | O) | CD | CD | CO | CD | CD |
СМФ CM CM н rH cm rH ,H
СМФ CM oo OO Ф
Ή 4 rH LO CM rH rH CM rH o* o* o* co
CD
I
| ( | 00 | b | LD | 1 | ID | CM | rH | ( | CO | o | 1 | 1 | 1 |
| 1 | 00 | CD | CM | 1 | LD | 00 | i—1 | 1 | CD | 00 | 1 | I | I |
| 1 | 00 | LO | rH | 1 | CO | o | O | 1 | O | o | 1 | 1 | 1 |
| CO | LD | CM | O | b | CO | o | O | b | CO | 00 | rH | CO | LO |
| 00 | CD | CO | O | 00 | oo | b | CD | b | oo | rH | tH | CO | 00 |
| CO | LO | rH | O | 00 | b | oo | O | 00 | rH | O | rH | CD | tb |
| b | b | CM | O | 00 | oo | ID | oo | CD | 00 | O | rH | b | CD |
| co | CD | b | rH | CD | 00 | CO | 1 | CD | oo | CM | CO | 00 | CO |
| co | 00 | b | CO | 00 | 00 | CD | LD | b | LO | LD | CO | 00 | CO |
| 00 | 00 | b | LD | 00 | b | CD | 00 | 00 | b | LD | CD | 00 | 00 |
| o | O | CD | O | oo | o | O | O | oo | CM | O | O | o | o |
| 00 | 1 | 1 | 1 | CD | 1 | 1 | ! | CD | 1 | 1 | 00 | CD | CD |
| 00 | 1 | 1 | 1 | 00 | 1 | I | 1 | 00 | 1 | 1 | oo | CO | 00 |
| o | 1 | 1 | 1 | CD | 1 | 1 | 1 | rH | 1 | 1 | o | o | O |
| CD | CD | CD | b | CD | b | 00 | o | CO | I | rH | oo | b | 00 |
| CM | Ф | CM | CO | cm | Ф | CM | CD | CM' | 'φ | CM | CM | CM | CM, |
| rH | CM | tH | LD | rH | CM | rH | LD | rH | CM | rH^ | tH | rH | r-T |
| rH | CM* | tH | o* | rH | CM* | rH | o* | rH | cm* | rH | rH | tH | rH |
СО
СП
| 5 | |
| X | Ю «Ϊ S |
| Φ |
сч
| to X | |||||
| o | <N | СЧ | |||
| 1 | X | X | |||
| X | o II _ | o | |||
| to | o | II | |||
| X | || | ω—o | X | ||
| ω 1 | X o | 1 СЧ X | to X | ω 1 | to X сч |
| 1 | O 1 | o- | -ω- | —о | |
| X | 1 | ||||
| o | 1 |
| сч X о | сч | X | СЧ г—л | |||
| II | to | o | to | LO | ||
| X | II X о | to X | X O | III o | X o | X CM O |
| 1 | X | 1 | K | I | ||
| ω- | —ω | o — | •o— | -o |
ю сч о ем
OJ сч
| to X | to X | LO | to X | to X | CN C4 | CM |
| o | o | X СЧ | ω | o | to to X X | to X |
| X | X | u | X | K | o o | o |
| o 1 | ω I | o i | o 1 | x se | X | |
| 1 | 1 | 1 | i | U ϋ | u |
to
X и
to
X о
to
X □
to
X о to
X о
Ю to
X X
СЧ сч ω о to
X о
ю
X сч ω
Dávka PN SE MU PI RW mg tw vl ba cr fo wo CN co SY RI jw (kg/ha] to
Pí
M
Pí
Pí
CO ID
CO 00
CO o oo rd oo oo
CO
I
I
I
| I | b | b | b | CD | ID | I | ID | Id | rd | rd | I | CD | LD | oo | I | CD | oo | 00 | r> | I | ID | CM | CM | I | oo | 00 | oo | b | I | b | ID | CM | CM | rH |
| I | CO | oo | b | ID | CO | I | CO | o | rd | O | I | in | Td | o | I | CD | CD | CO | oo | I | oo | ID | CM | I | CD | 00 | 00 | oo | I | oo | ID | CD | CO | CO |
| I | CO | 00 | b | ID | oo | I | CD | rd | O | O | I | oo | CM | o | I | CO | b | CO | oo | I | oo | CO | τ—1 | I | CD | b | oo | CM | I | bx | CM | O | o | O |
| o | oo | CO | 00 | CD | LO | 00 | CO | CO | b | b | oo | b | CM | CM | 0O | oo | oo | to | CM | LO | CD | O | O | 00 | CO | b | CM | CM | oo | oo | CO | ID | CM | O |
| CD | oo | CD | oo | ID | CM | CD | b | b | CD | CO | oo | b | in | CM | 00 | CD | Cd | on | ID | 00 | o | CO | O | CD | CO | CO | rd | O | oo | 00 | b | CD | ID | on |
| CD | CO | oo | on | CO | rd | 00 | CO | b | ID | o | CO | b | o | O | 00 | CD | CD | rd | rd | OO | CM | O | CD | 00 | CD | CO | rd | O | 00 | CD | oo | 00 | ID | on |
| CD | 00 | 00 | CD | ID | CO | 00 | 00 | b | ID | CM | 00 | tx | b | CD | oo | CD | CD | rd | rd | b | on | CD | O | CD | 00 | b | CO | rd | 00 | CD | 00 | b | ID | o |
| CD | oo | 00 | CO | ts | CD | CD | I | I | I | I | oo | CD | I | I | 00 | I | oo | I | | | oo | I | b | O | 00 | I | I | I | I | CD | b | oo | ID | O | o |
| 00 | oo | b | 00 | CO | 00 | b | LC | CM | o | oo | CM | o | o | 00 | 00 | 00 | b | ID | 00 | CM | o | O | 00 | b | CO | CM | CM | OO | b | ID | rd | O | o | |
| 00 | 00 | 00 | 00 | b | Id | 00 | oo | 00 | CO | b | oo | b | oo | ID | 00 | 00 | oo | 00 | b | oo | 00 | CD | CO | CO | 00 | CO | 00 | 00 | CO | CO | CO | b | b | oo |
| 00 | oo | 00 | Co | CD | o | CO | oo | b | b | b | 00 | oo | b | a | 00 | o | o | o | O | oo | O | O | O | 00 | CD | 00 | b | b | 00 | 00 | I | 1 | I | b |
| CD | 1 | I | I | I | I | 05 | I | l | 1 | l | <0 | 1 | I | I | 00 | | | I | I | I | 00 | I | I | I | oo | I | I | I | I | ca | I | I | I | I | I |
| Φ | I | I | I | I | I | 00 | I | I | I | I | M | I | I | I | 00 | 1 | I | I | I | oo | I | I | I | 00 | I | I | .I | I | 00 | I | I | I | I | I |
| 00 | I | I | I | I | I | 00 | I | I | I | I | M | I | I | I | 0O | 1 | I | I | I | o | I | I | I | 00 | I | I | I | I | w | I | I | I | I | I |
| CD | CD | ra | 03 | ra | ra | td | oo | CD | ID | on | CD | CD | CD | CM | CD | CD | CD | cd | ra | ra | ra | oo | O | O | CD | c | ca | ca> | σ) | a) | aa | c | Id | o |
CMTílCMCD00TflC4,*tfCM CDCOCM^ICMCDCM^ICMCDooCMTtíCMCDCMfiCMCDOO CMXflCMCDOOM a—CM tH ID CM rd г^СМгЧ IO CM r^CM rHlD CM ^CM rd ID ^CM rd 1Л (N ^CM rd ID CM rd rd CM rH O O O rd CM rd O O rd Cm ad O rd CM rd CO CD rd Cm t-T o rH CM ad o O rd Cm rd θ' θ' O~ o
Ю ’Ф
O
Ld <φ o
CD
CO
O
ID ’Ф
to
| to Д | |
| Д | O |
| o | Д |
| III | O |
| ω | II |
| | | E Д |
| CM | O |
| Д | |
| ω 1 | to 1 Д Д |
| 1 | o—o |
CM to Д O
Д o
I
CM tO
E o
E o
I •N to E o
E
O
I to
E
O
E
O to to
o
o oo
00 oo i>
in
Pí ><
cn
Pí o <
PQ o
£ Pí cu ca > o Q cd Λ 'So to
Pí (M
Pí ^4 tí
| | | co | tx | tx | tx | © | OM | 1 | oo | tx | tx | co |
| I | oo | © | oo | co | co | tx | I | © | © | oo | Ю |
| I | oo | ts | tx | LD | OM | OM | I | oo | co | co | OM |
| oo | © | co | co | OD | LO | OO | co | oo | OD | OM | O |
| OD | co | © | oo | S | tx | co | oo | co | tx | OO | LO |
| OO | © | © | © | oo | oo | oo | oo | oo | oo | tx | rH |
| OD | © | © | © | tx | x | tx | OO | oo | tx | tx | O |
| oo | © | co | oo | x | tx | OD | oo | oo | tD | co | Ή |
| oo | oo | oo | oo | x | LO | LO | OO | oo | tD | tD | Ή |
| oo | OO | co | oo | tx | tx | tD | oo | oo | oo | oo | tx |
oo oo
O oo oo
OO © © © CD © ©
0M M CM 00> 0Θ M< t> 0M, rH in 0M rH © rH 0\T r-T θ' θ~ ©' θ'
to oo oo co tx
CM © © co oo
- - Φ 0M 03 © rH 0M r— 13 0M tH 0MJ rH O © o
II
E o
o o \l-<
>
O Λ <D S
II o
o a o
GJbHQ
PÍ í* ω
Pí o < P3 rlOO
CO
CM
CO ID in CM
CM xřl
CM
CM snh
OC o
S ΝΗ co oo ь η η
O rd oow
O OO
ΟΟ
CO oo co o
CD ©©©ID
OO ©©t>n
ΝΟΟ oo co o ©00 COID
TABULKA 6
Preemergentní herbicidní účinnost sloučenin obecného vzorce·
'cd oo Q
bC OC
OOO
Ob b
OO O o coico eOODCO
CO co
Nrd O
OC IOQ
CO
HOO o co b OCN ac
CO
03b<
O CO O ©oo
CD
O oo oo b b OO
CO MOO
O©COOO co © co oo rd o co oco cos
CO CM
N
CM © N CO LO
NCOM
CO
Cl
OOCM_____
ID b Ф.Г’ЦЛСО rH ΤΗ τ-Γ о ř-ί rH TtY rd d rH j r-Γ O rH f r-Γ o O~ oiaooi
CO
OM
OOCMCOOO
K
O
III
| cq | eq ej | ||
| Й | йй | to S | |
| o | o o | 1 | o |
| 1 | |||
| K | X3i | Ю | K |
| O | u u | CM X ω T | o |
| u | ££ | 1 | Sii |
| u | uu | u |
Příklad 10
Selektivní postemergentní herbicidní účinnost
Selektivní postemergentní herbicidní účinnost sloučenin připravených způsobem podle vynálezu je demonstrována následujícími testy, při kterých se rostlinné druhy
Sorghum bicolor (L) Woeuch, Triticum acstivum, cv. Auza a Hordcum vulgare, cv. Steptoe, vystaví působení testovaných sloučenin, které jsou dispergovány ve vodně-acetonových směsích. Při těchto testech se postupuje jako v příkladu provedení 8; stav rostlin se potom rovněž vyhodnotí stejným způsobem. Získané výsledky jsou shrnuty v následující tabulce 7.
TABULKA 7
Selektivní postemergentní herbicidní účinnost sloučenin obecného vzorce
| Ri | R2 | R3 | X | Dávka (kg/ha) | Sorghum | Auza | Steptoe |
| —СНз | —СН(СНз)з | —СН2СН2ОСН3 | н | 2,24 | 2 | 5 | 2 |
| 1,12 | 0 | 5 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| СНз | |||||||
| —СНз | -СН(СНз)2 | —С—С2Н5 | н | 2,24 | 2 | 5 | 0 |
| | | 1,12 | 0 | 3 | 0 | |||
| СНз | 0,56 | 0 | 5 | 0 | |||
| —СНз | —СН(СНз)2 | —СН2СН2ОС2Н5 | н | 2,24 | 3 | 2 | 2 |
| 1Д2 | 0 | 2 | 2 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| -СНз | —СН(СНз)2 | н | 2,24 | 3 | 6 | 3 | |
| сн» | 1,12 | 0 | 5 | 0 | |||
| 0,56 | 0 | 3 | 0 | ||||
| —СНз | —СН(СНз)2 | —он?—с = | н | 2,24 | 2 | 3 | 0 |
| = С—С7Н15-П | 1,12 | 0 | 2 | 0 | |||
| 0,56 | 0 | 2 | 0 | ||||
| СН (СН^)„ | |||||||
| —СНз | —СН(СНз)г | \ ЭХ | н | 2,24 | 0 | 3 | 2 |
| Ул | 1,12 | 0 | 0 | 0 | |||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| X | |||||||
| 3 | |||||||
| —СНз | —СН(СНз)2 | —СНз | 4(5)СНз | 2,24 | 2 | 1 | 0 |
| 1,12 | 2 | 0 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| —СНз | —СН[СНз)2 | -С2Н5 | Н | 2,24 | 2 | 9 | 2 |
| ( + )isomer | 1,12 | 1 | 8 | 0 | |||
| 0,56 | 0 | 3 | 0 | ||||
| —СНз | —СН(СНз)2 | —СН2—С = СН | 3(6)С1 | 2,24 | 2 | 0 | 0 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| —СНз | —СН(СНз)2 | —С2Н5 | 3(6)ΝΟ2 | 2,24 | 0 | 0 | 0 |
| 1Д2 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 |
Příklad 11
Selektivní preemergentní herbicidní účinnost
Postupem popsaným v příkladu provedení 9 se stanoví selektivní preemergentní herbicidní účinnost sloučenin připravených způsobem podle vynálezu pro rostlinné druhy Sorghum bicolor (L) Moeuch, Triticum acstivum, cv. Auza a Hordeum vulgare, cv. Steptoe. Po ukončení testu se k vyhodnocení rostlin použije klasifikačního systému použitého v příkladu provedení 8. Získané výsledky jsou shrnuty v následující tabulce 8.
TABULKA 8
Selektivní preemergentní herbicidní účinnost sloučenin obecného vzorce
| Ri | R2 | R3 | X | Dávka (kg/ha) | Sorghum | Auza | Steptoe |
| —СНз | —СН(СНз)2 | —СН2С(СНз]з | Н | 2,24 | 0 | 2 | 0 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| —CHs | —СН(СНз)2 | —CH2CH2OCH3 | Н | 2,24 | 0 | 7 | . 2 |
| 1,12 | 0 | 3 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| —СНз | —СН(СНз)2 | —СбН1з-п | Н | 2,24 | 3 | 2 | 0 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| С Нз | |||||||
| —СНз | —СН(СНз]2 | —С—С2Н5 | Н | 2,24 | 2 | 5 | 2 |
| 1 | 1,12 | 0 | 3 | 0 | |||
| СНз | 0,56 | 0 | 0 | 0 | |||
| —СНз | —СН(СНз]2 | —CH2CH2OC2H5 | Н | 2,24 | 2 | 8 | 7 |
| 1,12 | 0 | 5 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 3 | 0 | ||||
| —СНз | —СН(СНз)2 | —СН2СН-СН—СбНз | Н | 2,24 | 3 | 7 | 3 |
| 1,12 | 2 | 0 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| —СНз | —СН(СНз)2 | —СНз | 4(5)СНз | 2,24 | 8 | 2 | 3 |
| 1,12 | 8 | 0 | 0 | ||||
| 0,56 | 2 | 0 | 0 | ||||
| —СНз | —СН(СНз)2 | —СН2—СН2 | Н | 2,24 | 0 | 6 | 3 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| —СНз | —С2Н5 | —СНз | Н | 2,24 | 2 | 2 | 2 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| —СНз | —СН(СНз)2 | —С2Н5 | 4(5)С1 | 2,24 | 0 | 7 | 0 |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 0,56 | 0 | 0 | 0 | ||||
| —СНз | —СН(СНз)2 | СН(СНз)2 | Н | 2,24 | 5 | 6 | 2 |
| —СНз | —СН(СНз)2 | —С—С=СН | Н | 1,12 | 0 | 3 | 0 |
| —СНз | —СН(СНз)2 | СН(СНз]2 | Н | 0,56 | 0 | 0 | o |
| —СНз | —СН(СНз)2 | —СНз | 4(5)С1 | 2,24 | 8 | 7 | 2 |
| —СНз | -СН(СНз}2 | —СН—СН=СНСНз | 4(5)С1 | 1,12 | 2 | 5 | 0 |
| 0,56 | 1 | 2 | 0 |
2S
PREDMET vynálezu
Claims (18)
- PREDMET vynálezu1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterém znamenáX vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogen nebo nitroskupinu,Ri alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,Rž alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž Ri a Rž mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, tvořit cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována methylovou skupinou,R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou alkoxyl-ovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jednou furylovou skupinou, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo· jedním nebo dvěma halogenovými tubstitueniy, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu, ethinylcyklohexylovou skupinu, ethinylallylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo· sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18, nebo· její optické isomery a směsi - těchto optických isomerů v případě, že Ri a Rz mají odlišné významy, nebo její adiční soli s kyselinami v -případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation.
- 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, · · ve kterém znamenáX vodík, alkylovou skupinu s · 1 až 3 - uhlíkovými atomy, halogen nebo· nitroskupinu,Ri alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,R2 alkylovou - skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až - 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou · skupinu s2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž - Ri a R2 mohou společně s atomem uhlíku, ke - - kterému jsou vázány, tvořit cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, · která může být popřípadě substituována methylovou skupinou,R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se
- 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo - dvěma methylovými skupinami nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami nebo jedním - nebo- dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu nebo - pentadienylovou skupinu nebo sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou - skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18, nebo její optické isomery a směsi těchtooptických isomerů v případě, že Ri a Rz mají odlišné významy, nebo její adiční soli s kyselinami v případě, že Ri neznamená sůl tvořící kation.3. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém znamenáX vodík, methylovou -skupinu, chlor nebo nitioskupinu,Ri- alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, ,Rž alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo cyklohexylovou skupinu, přičemž Ri a Rz mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, tvořit cyklohexylovou skupinu nebo- methylcyklohexylovou skupinu,R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu- se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jedním nebo- dvěma chlorovými substituenty nebo jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy, benzylovou skupinu, cyklohe >7 xenylmethylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, jakož i její optické isomery a isomerní směsi v případě, že Ri a Rž mají odlišné významy, a její adiční soli s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation.
- 4. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém znamenáX vodík, methylovou skupinu, chlor nebo nitroskupinu,Ri alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy,Rž alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo cyklohexylovou skupinu, přičemž Ri a Rž mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, tvořit cyklohexylovou skupinu nebo· methylcyklohexylovou skupinu,R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jedním nebo· dvěma chlorovými substituenty nebo jednou nebo dvěma methylovými skupinami, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, jakož i její optické isomery a isomerní směsi v případě, že Ri a R2 mají odlišné významy, a její adiční soli s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation.
- 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém znamená X vodík, methylovou skupinu nebo chlor, Ri methylovou, Rz isopropylovou skupinu a R3 znamená vodík, alkylovou skupinu, s 1 až 12 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou alkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo, jednou furylovou skupinou, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 , uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu, ethinylcyklohexylovou skupinu, ethinylallylovou skupinu nebo· pentadienylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo sůl tvořící kation, tvo řený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů · 1 až18.
- 6. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém X znamená methylovou skupinu, vodík nebo chlor, Ri isopropylovou skupinu aR3· znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami nebo jedním nebo· dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou· skupinu nebo· pentadienylovou skupinu nebo sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18.
- 7. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje 2-propinylester kyseliny 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) benzoové. .
- 8. Herbicidní prostředek podle bodu · 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje methylester kyseliny 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) benzoové.
- 9. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje kyselinu 2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-ylj benzoovou.
- 10. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje isomerní směs methylesteru kyseliny 6- (5--soproppll5-methyll4-oxo-2--midazolin-2-ylj-m-toluové a methylesteru kyseliny 2- (5--soproppll5-methyll4-oxo-2--midazolin-2-yl]-r-toluové.
- 11. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje ethylester kyseliny ( + )-2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl) benzoové.
- 12. Herbicidní prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje 2-chlorallylester kyseliny ( + )-2-(5-isoproryl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yljbenzoové.
- 13. Způsob přípravy látky obecného vzorce I, účinné podle bodu 1, ve kterém znamenáX vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogen nebo nitroskupinu, Ri alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,Rz alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž Ri a R2 mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, tvořit cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována methylovou skupinou, t R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou alkoxylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jed} nou cykloalkylovou skupinou se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jednou furylovou skupinou, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu, ethlnylcyklohexylovou skupinu, ethinylalkylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy nebo sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18, jakož i jejich optických isomerů a isomerních směsí v případě, že Ri a R2 mají odlišné významy, a jejich adičních solí s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation, vyznačený tím, že se uvede v reakci sloučenina obecného vzorce II, ve kterém R3 má výše uvedený význam, v přítomnosti alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu při teplotě 20 až 50 °C, načež se sloučenina obecného vzorce I popřípadě převede na adiční sůl s kyselinou.
- 14. Způsob přípravy látky obecného vzorce I, účinné podle bodu 2, ve kterém znamenáX vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, halogen nebo nitroskupinu,Rt alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,Rz alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž Ri a R2 mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou připojeny, tvořit cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována methylovou skupinou,R3 vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, alkinylovou skupinu se 3 až 5 uhlíkovými atomy, která může být popřípadě substituována jednou nebo dvěma methylovými skupinami nebo jednou fenylovou skupinou nebo jedním nebo dvěma halogenovými substituenty, benzylovou skupinu, cyklohexenylmethylovou skupinu nebo pentadienylovou skupinu nebo sůl tvořící kation, tvořený alkalickým kovem, amoniovou skupinou nebo alifatickou amoniovou skupinou s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 18, jakož i jejich optických isomerů a isomerních směsí v případě, že Ri a Rz mají odlišné významy, a jejich adičních solí s kyselinami v případě, že R3 neznamená sůl tvořící kation, vyznačený tím, že se uvede v reakci sloučenina obecného vzorce II, ve kterém X, Ri a R2 mají výše uvedený význam, s alkoholem obecného vzorceR3—OH ve kterém X, Ri a R2 mají výše uvedený význam, s alkoholem obecného vzorceR3—OH, ve kterém R3 má výše uvedený význam, v přítomnosti alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu při teplotě 20 až 50 °C, načež se popřípadě převede sloučenina obecného vzorce I na svoji adiční sůl s kyselinou.
- 15. Způsob podle bodu 13 vyznačený tím, že poměr alkoholu ke sloučenině obecného vzorce II je 1,1 : 1 až 5 : 1 a reakce se provádí pod atmosférou inertního plynu.
- 16. Způsob podle bodu 14 vyznačený tím, že poměr alkoholu ke sloučenině obecného vzorce II je 11:1 až 5 :1 a reakce se provádí pod atmosférou inertního plynu.
- 17. Způsob podle bodu 13 vyznačený tím, že se k reakční směsi sloučeniny obecného vzorce II, alkoholu a alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu přidá aprotické rozpouštědlo v takovém množství, že poměr aprotického rozpouštědla k alkoholu nepřesahuje 4:1a reakce se provádí pod atmosférou inertního plynu.
- 18. Způsob podle bodu 14 vyznačený tím, že se k reakční směsi sloučeniny obecného vzorce II, alkoholu a alkalického kovu nebo hydridu alkalického kovu přidá aprotické rozpouštědlo v takovém množství, že poměr aprotického rozpouštědla k alkoholu nepřesahuje 4:1a reakce se provádí pod atmosférou inertního plynu.Scvcrografia, n. p., závod 7, Most
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US82245877A | 1977-08-08 | 1977-08-08 | |
| US05/822,459 US4122275A (en) | 1977-08-08 | 1977-08-08 | Imidazolinyl benzamides as herbicidal agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204033B2 true CS204033B2 (en) | 1981-03-31 |
Family
ID=27124643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS785182A CS204033B2 (en) | 1977-08-08 | 1978-08-08 | Herbicide means |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5464637A (cs) |
| AR (1) | AR222973A1 (cs) |
| AT (1) | AT364571B (cs) |
| AU (1) | AU518293B2 (cs) |
| BG (1) | BG32411A3 (cs) |
| BR (1) | BR7805062A (cs) |
| CA (1) | CA1109878A (cs) |
| CH (1) | CH639957A5 (cs) |
| CS (1) | CS204033B2 (cs) |
| DD (1) | DD138595A5 (cs) |
| DE (1) | DE2833274A1 (cs) |
| DK (1) | DK157927C (cs) |
| ES (2) | ES472433A1 (cs) |
| FR (1) | FR2400018A1 (cs) |
| GB (1) | GB2004537B (cs) |
| GR (1) | GR72789B (cs) |
| HU (1) | HU181841B (cs) |
| IL (1) | IL55064A (cs) |
| IT (1) | IT1107482B (cs) |
| NL (1) | NL7808228A (cs) |
| NZ (1) | NZ187812A (cs) |
| SE (1) | SE448729B (cs) |
| UA (1) | UA6015A1 (cs) |
| YU (2) | YU41316B (cs) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0133311A3 (en) * | 1983-08-02 | 1987-12-23 | American Cyanamid Company | Substituted imidazolinyl benzoic acids, esters and salts and use thereof as herbicidal agents |
| DE3474020D1 (en) * | 1983-08-02 | 1988-10-20 | American Cyanamid Co | Imidazolidinones, and imidazolidinethiones, process for the preparation thereof, and use of said compounds as herbicidal agents |
| DE3340595A1 (de) * | 1983-11-10 | 1985-05-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Imidazolinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung im pflanzenschutz |
| DE3340594A1 (de) * | 1983-11-10 | 1985-05-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-arylsubstituierte imidazolinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung im pflanzenschutz |
| DE3345901A1 (de) * | 1983-12-20 | 1985-06-27 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 1-acylimidazolinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft |
| ATE64597T1 (de) * | 1984-02-10 | 1991-07-15 | American Cyanamid Co | Regio und optische isomere von imidazolinyltoluols|ure, deren ester und salze, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung als herbizide. |
| GB8507808D0 (en) * | 1985-03-26 | 1985-05-01 | Shell Int Research | Heterocyclic herbicides |
| US4726835A (en) * | 1985-12-02 | 1988-02-23 | Idemitsu Kosan Company Limited | Herbicidal and plant growth regulating imidazoline derivatives |
| EP0412577A1 (de) | 1986-05-09 | 1991-02-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbizide Mittel |
| ES2052769T3 (es) * | 1987-07-01 | 1994-07-16 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para la obtencion de imidazolonas sustituidas con actividad herbicida. |
| US5525578A (en) * | 1989-11-21 | 1996-06-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidal agents containing imidazole herbicide and ether sulfate surfactants |
| DE3938564A1 (de) * | 1989-11-21 | 1991-05-23 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| US5062881A (en) * | 1989-12-20 | 1991-11-05 | American Cyanamid Company | 2-(1-substituted-2-imidazolin-2-yl)benzoic and nicotinic acids and a method for their preparation |
| US8367669B2 (en) | 2005-06-15 | 2013-02-05 | Vanderbilt University | Inhibitors of hemeprotein-catalyzed lipid peroxidation |
| US9133212B1 (en) | 2005-06-15 | 2015-09-15 | Vanderbilt University | Inhibitors of hemeprotein-catalyzed lipid peroxidation |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1176660B (de) * | 1963-07-05 | 1964-08-27 | Beiersdorf & Co A G P | Verfahren zur Herstellung von triaryl-substituierten Imidazolinonen-4(5) |
| US3645965A (en) * | 1967-10-23 | 1972-02-29 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers with imidazolidine compounds |
| US3687971A (en) * | 1970-06-22 | 1972-08-29 | Merck & Co Inc | 4-(pyrrolyl)-salicylic acid derivatives |
-
1978
- 1978-07-03 IL IL55064A patent/IL55064A/xx active IP Right Grant
- 1978-07-07 GR GR56732A patent/GR72789B/el unknown
- 1978-07-07 AU AU37867/78A patent/AU518293B2/en not_active Expired
- 1978-07-10 NZ NZ187812A patent/NZ187812A/xx unknown
- 1978-07-17 AR AR272981A patent/AR222973A1/es active
- 1978-07-20 CA CA307,740A patent/CA1109878A/en not_active Expired
- 1978-07-24 YU YU1758/78A patent/YU41316B/xx unknown
- 1978-07-25 IT IT50457/78A patent/IT1107482B/it active Protection Beyond IP Right Term
- 1978-07-26 GB GB7831112A patent/GB2004537B/en not_active Expired
- 1978-07-28 DE DE19782833274 patent/DE2833274A1/de active Granted
- 1978-08-03 CH CH828978A patent/CH639957A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-08-04 NL NL787808228A patent/NL7808228A/xx unknown
- 1978-08-07 BG BG040610A patent/BG32411A3/xx unknown
- 1978-08-07 BR BR7805062A patent/BR7805062A/pt unknown
- 1978-08-07 DK DK348278A patent/DK157927C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-08-07 SE SE7808451A patent/SE448729B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-08-08 JP JP9658178A patent/JPS5464637A/ja active Granted
- 1978-08-08 DD DD78207175A patent/DD138595A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-08-08 AT AT0577478A patent/AT364571B/de active
- 1978-08-08 HU HU78AE540A patent/HU181841B/hu unknown
- 1978-08-08 UA UA2646369A patent/UA6015A1/uk unknown
- 1978-08-08 ES ES472433A patent/ES472433A1/es not_active Expired
- 1978-08-08 FR FR7823383A patent/FR2400018A1/fr active Granted
- 1978-08-08 CS CS785182A patent/CS204033B2/cs unknown
-
1979
- 1979-04-10 ES ES479467A patent/ES479467A1/es not_active Expired
-
1982
- 1982-10-07 YU YU2255/82A patent/YU40967B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0104532B1 (en) | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use | |
| AU593945B2 (en) | Aminopyrazinone and aminotriazinones | |
| US4545811A (en) | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas | |
| US4670046A (en) | Tetrahydrophthalimide compounds, as post-emergence herbicides for use in soybean fields | |
| US4452981A (en) | 4-(2-Fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)urazols, and their production and use | |
| CS204033B2 (en) | Herbicide means | |
| EP0238711B1 (en) | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions | |
| US4816064A (en) | Triazine derivatives, herbicidal composition containing them, and method of controlling growth of undesired vegetation by using same | |
| JPH05140080A (ja) | フエニルスルホンアミド誘導体 | |
| EP0273417B1 (en) | Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions | |
| EP0104484A1 (en) | A heterocyclic compound and its use as herbicide | |
| EP1334099A1 (en) | Herbicidally active pyridine sulfonyl urea derivatives | |
| EP0481512A1 (en) | 3-Alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| SK92995A3 (en) | 4-phenoxycoumarins, method of their preparation and their use as herbicidal agents | |
| US4559079A (en) | Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor | |
| EP0305939A1 (en) | Process of producing sulfonylurea derivatives | |
| US4477276A (en) | Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use | |
| US12024500B2 (en) | Five-membered ring-substituted pyridazinol compounds and derivatives, preparation methods, herbicidal compositions and applications thereof | |
| AU638349B2 (en) | Heterocycle-substituted benzene derivative, production thereof, and herbicide containing the same as active ingredient | |
| AU647687B2 (en) | Herbicidal N-cyanopyridazinones | |
| US5076835A (en) | Aryloxyspiroalkylindolinone herbicides | |
| RU2159769C2 (ru) | Производные 3-(3-арилоксифенил)-1-(замещенный метил)-s-триазин-2,4,6-триона, способы их получения, промежуточное соединение, способ подавления нежелательных видов растений и гербицидная композиция | |
| EP0097056A2 (en) | Herbicidal N-substituted-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acid derivatives | |
| HU197496B (en) | Herbicide compositions containing new 1-aryl-4-nitro-pyrazol derivatives as active components and process for producing the active components | |
| US4723989A (en) | Herbicidal imidazolinones |