HU181595B - Process for preparing sclareol or an extract containing sclareol - Google Patents
Process for preparing sclareol or an extract containing sclareol Download PDFInfo
- Publication number
- HU181595B HU181595B HU81330A HU33081A HU181595B HU 181595 B HU181595 B HU 181595B HU 81330 A HU81330 A HU 81330A HU 33081 A HU33081 A HU 33081A HU 181595 B HU181595 B HU 181595B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alcohol
- sclareol
- extraction
- extracted
- aliphatic hydrocarbon
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 10
- XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N sclareol Chemical compound CC1(C)CCC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@](O)(C)C=C)[C@](C)(O)CC[C@H]21 XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N 0.000 title abstract description 20
- XVULBTBTFGYVRC-UHFFFAOYSA-N Episclareol Natural products CC1(C)CCCC2(C)C(CCC(O)(C)C=C)C(C)(O)CCC21 XVULBTBTFGYVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 10
- LAEIZWJAQRGPDA-UHFFFAOYSA-N Manoyloxid Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3CC=C(C)OC3(C)CCC21 LAEIZWJAQRGPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims abstract description 10
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- -1 carbon aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 11
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 5
- 244000182022 Salvia sclarea Species 0.000 abstract description 3
- 235000002911 Salvia sclarea Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 1
- 239000001691 salvia sclarea Substances 0.000 abstract 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- BIADSXOKHZFLSN-RMCJHQKMSA-N (1r,2r,4as,8as)-1-[(e)-6-[(1s)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-4-methylhex-3-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1h-naphthalen-2-ol Chemical compound C([C@@H]1[C@]2(CCCC(C)(C)[C@@H]2CC[C@]1(O)C)C)C\C=C(/C)CC[C@@H]1C(=C)CCCC1(C)C BIADSXOKHZFLSN-RMCJHQKMSA-N 0.000 description 1
- BIADSXOKHZFLSN-GCJBHHCISA-N Ambrein Natural products CC(=CCC[C@H]1[C@](C)(O)CC[C@H]2C(C)(C)CCC[C@]12C)CC[C@@H]3C(=C)CCCC3(C)C BIADSXOKHZFLSN-GCJBHHCISA-N 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 241001072909 Salvia Species 0.000 description 1
- 235000017276 Salvia Nutrition 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N ambrofix Natural products C1CC2C(C)(C)CCCC2(C)C2C1(C)OCC2 YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N ambroxan Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@]2(C)OCC1 YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
- C07C35/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings
- C07C35/36—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings the condensed ring system being a (4.4.0) system, e.g. naphols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
- C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
A találmány tárgya új eljárás magas szkláreol tartalmú kivonat és/vagy kristályos szkláreol előállítására illóolajmentesített, kipárolt muskotályzsálya növényből.
Az I képletü szkláreol — 2,5,5,8a-tetrametiI-2-ol-l-[3-metil-3-ol-l-pentenil]-dekalin — diterpénszármazékát kiindulási anyagként használják a parfümkompozíciókban kedvelt ámbra illatanyagok előállítására [Ruzicka, L., Janót, M. M.: Helv. Chim. Acta 14, 645, (1931), Brunke, E. J.: DRAGOCO-Report 11/12, 276 (1979), Brunke, E. J. DRAGOCO-Report 1,9 (1980), Ohloff, G.: Fortschr. Chem. Forsch. 12/2, 165 (1969)]. A diterpén-szkláreol a muskotályzsálya (Salvia selarea) virágzatában képződik, és a muskotályzsálya illóolajának vízgőzdesztillációval való kivonásakor csak nyomokban megy át a desztillátumba. A növény illóolajának oldószeres — petroléter, alkohol — extrakcióval végrehajtott kinyerése révén nyert abszolút olaj 42% szkláreolt tartalmaz [Guenther; The Essential Oils, Vol. II., Nostrand Comp. (1948)].
Ismert módszer szkláreol előállítására a muskotályzsályából nyert konkrét vagy abszolút olaj vákuumfrakcionálása; a 0,5 Hgmm-nél, 150—180°C-on desztilláló főfrakció átkristályosítással tisztítható. [Ruzicka, L., Janót, Μ. M.: Helv. Chim. Acta 14, 645 (1931)].
A szkláreol vízben oldhatatlan, ezért az illóolaj eltávolítása után visszamaradó, kipárolt növényből is kivonható petroléteres vagy alkoholos extrakcióval.
így például a 879 958 számú angol szabadalmi leírásban (1960) ismertetett eljárás szerint muskotályzsálya drogot (virágzatot) szobahőmérsékleten hexánnal extrahálnak, majd a töményített kivonatot 87%-os metanollal extrahálják
Podbielniak szuperkontaktorban, ezt követően a metanolos fázist vákuumban 50 ’C-on töményítik. Drogra vonatkoztatva 0,6%-os kitermeléssel 87—92% szkláreolt tartalmazó kristályos szirupot nyernek.
A 161 842 számú szovjet szabadalmi leírásban (1964) leírt módszer szerint a nedves lepárolt muskotályzsálya növényt petroléterrel extrahálják 60—80 ’C-on, majd a bepárolt maradékot 60%-os alkohollal 1: 10 újra extrahálják. Az alkohol- és vízmentesitett maradékot glicerinnel (1:3) vákuum10 frakcionálják 2—5 Hgmm-en, 160—180’C-on. 40—62% szkláreolt tartalmazó nyersanyagot kapnak.
Extraktot, szárított vagy nedves nyersanyagot (kipárolt növényt) etilén-glikollal extrahálnak a 167 931 számú szovjet szabadalmi leírás (1965) szerinti eljárás során. A 60—80 ’C15 on végzett kivonással kapott oldatot 20—25 ’C-ra lehűtve kristályosítják ki a technikai szkláreolt. A kitermelés 45% a szirupra vonatkoztatva.
Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy a lepárolt drog szkláreol-tartalma közvetlen vizes-alkoholos kivonással ki20 nyerhető és ez a nyerstermék közvetlenül felhasználható a tiszta szkláreol és/vagy szirup előállítására. Eljárásunk lényege az, hogy a lepárolt, illóolajmentesített nedves vagy szárított muskotályzsálya drogot 20—70 tf% 1—3 szénatomos alifás alkoholt tartalmazó alkohol-víz eleggyel extrahál25 j uk 20—87 ’C-on, az elegyet az extrahálandó nyersanyaghoz képest 1:10—20 arányban alkalmazva, 20—87 ’C hőmérsékleten. A kapott kivonatot vagy teljesen alkoholmentesítjük vagy alkoholtartalmát 10—20%-ra csökkentjük, majd a maradékot valamilyen 5—8 szénatomos alifás szénhidrogén30 nel vagy valamilyen klórozott alifás szénhidrogénnel extra181595 háljuk. Amennyiben az extrakciót 5—8 szénatomos alifás szénhidrogénnel végezzük, az így kapott szerves fázist bepárolva 70—80% szkláreolt tartalmazó szirupot kapunk; a szkláreol kitermelés drogra vonatkoztatva 1,2—1,4%. A kapott kristályos szirupot kívánt esetben átkristályosítjuk valamilyen 1:5—10 arányban alkalmazott 5—8 szénatomos alifás szénhidrogénből, vagy ilyenek elegyéböl. A kitermelés kristályos szirupra vonatkoztatva 70—80%.
Amennyiben az extrakciót valamilyen klórozott alifás szénhidrogénnel végezzük, a szerves fázist bepárolva és a nyersterméket például petroléterből (1 : 10) átkristályosítva a szkláreolt kristályos formában nyerjük, körülbelül 70%-os kitermeléssel. Eljárhatunk azonban úgy is, hogy a klórozott alifás szénhidrogénnel végrehajtott extrakcióval kapott szerves fázist töményítjük, majd valamilyen hordozóanyaggal, előnyösen 1:3 arányban alkalmazott cellittel kikeverjük és szárítjuk vagy porlasztva szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után a keveréket valamilyen 5—8 szénatomos alifás szénhidrogénnel vagy ilyenek elegyével eluáljuk és kristályosítjuk.
A drog extrakciójához előnyösen 30—60 tf% etil-alkoholt tartalmazó vizet használunk és az extrakciót előnyösen 25—50 ’C hőmérsékleten hajtjuk végre 1: 10 arányban alkalmazott oldószermennyiséggel. A második extrakcióhoz előnyösen hexánt, illetve diklór-metánt alkalmazunk.
A klórozott szénhidrogénnel — előnyösen diklór-metánnal — végrehajtott extrakció után a kapott szerves fázist célszerűen 1/3-ára töményítjük az előnyösen cellittel való kikeverés előtt.
A találmányunk szerinti eljárással előállított szkláreol olvadáspontja 100—102,5 ’C, az anyag rétegkromatográfiásan tiszta és tömegspektruma megegyezik az irodalmi spektrummal.
A találmányunk szerinti új eljárás előnyei az ismert módszerekhez képest a következők:
— az extrakció és a további feldolgozás egyszerűen kivitelezhető;
— a szkláreol az eddig ismerteknél magasabb kitermelési hányaddal állítható elő;
— az extrakcióhoz lényegesen kevesebb szerves oldószert kell felhasználni, ez biztonságtechnikai előnyöket is biztosít;
— a vízben oldhatatlan szkláreol vizes-alkoholos rendszerekkel a kristályosodást gátló kísérőanyagoktól kevésbé szennyezetten vonható ki;
— az extrakcióhoz használt 1—3 szénatomos alifás alkoholok könnyen regenerálhatok és újból felhasználhatók, szemben a többértékű alkoholokkal;
— az eljárás energiatakarékos előállítási mód, mivel a nyers kivonatot nem kell szárazra párolni, csak sűríteni, s a további feldolgozáshoz sincs szükség energiaigényes vákuumfrakcionálásra.
Az eljárást igen gazdaságossá teszi az a tény hogy az ámbra típusú illatanyagok (ambrox, ambrein) előállítására használható szkláreolt kipárolt, jelenleg hulladékanyagként kezelt növényből lehet előállítani.
A találmány szerinti megoldást a következő példákkal szemléltetjük a korlátozás szándéka nélkül.
1. példa
100 g szárított drogot 2 x 1000 ml, 40 tf% etilalkohol tartalmú vízzel extrahálunk, szobahőmérsékleten 10—10 órát.
A szűrletet vákuumban alkoholmentesítjük 30 Hgmm-en és 3 x 30 ml n-hexánnal extraháljuk. A hexános fázist bepárolva, 80% szkláreol tartalmú kristályos szirupot kapunk, 1,4%-os kihozatallal. A kristálymasszát hexánból (1:9) átkristályosítjuk; 75%-os kitermeléssel 100—102,5 ’C olvadáspontú, rétegkromatográfiásan tiszta kristályos szkláreolt kapunk.
2. példa
100 g frissen lepárolt, 80% nedvességtartalmú drogra 600 ml 66 tf% etil-alkohol tartalmú vizet öntünk, azaz 58 tf%-os etil-alkohollal extraháljuk az 1. pontban leírtak szerint. A szűrletet felére töményítjük és 3 x 30 ml n-heptánnal extraháljuk. A heptános fázist bepárolva 80% szkláreol tartalmú kristályos szirupot kapunk, 1,3%-os kitermeléssel.
3. példa
100 g szárított drogot 2x 1000 ml, 30 tf% etil-alkohol tartalmú vízzel extrahálunk 50 ’C-on, 6—6 órán át. A szűrletet alkoholmentesítés után 3 x 30 ml diklór-metánnal extraháljuk és a
a) diklór-metános fázist bepároljuk és a nyersterméket petroléterből (1 : 10) kikristályosítjuk, 70% kihozatallal, vagy
b) a diklór-metános fázist koncentráljuk, cellittel (1:3) keverjük, szárítjuk. Az oldószer teljes eltávozása után n-hexánnal (1 : 20) eluáljuk és kristályosítjuk.
Claims (6)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás 60—85% szkláreol tartalmú kivonat vagy kristályos szkláreol előállítására, azzal jellemezve, hogy illóolajmentesített, lepárolt, nedves vagy szárított muskotályzsálya drogot 20—70 tf% 1—3 szénatomos alifás alkoholt tartalmazó alkohol-víz eleggyel extrahájuk 20—87 ’C-on, az elegyet az extrahálandó nyersanyaghoz képest 1:10—20 arányban alkalmazva, az extraktumot ismert módon alkoholmentesítjük vagy alkoholtartalmát 10—20%-ra állítjuk be, a maradékot valamilyen 5—8 szénatomos alifás szénhidrogénnel, vagy valamilyen klórozott alifás szénhidrogénnel extraháljuk ésa) a kapott szerves fázist bepároljuk, és az így nyert szkláreol tartalmú kristályos szirupot kívánt esetben átkristályosítjuk, vagyb) a klórozott alifás szénhidrogénnel végrehajtott extrakcióval kapott szerves fázist töményítjük, majd valamilyen hordozóanyaggal, előnyösen pelyhes vagy szemcsés cellulózészterrel elkeverjük, szárítjuk, majd a keveréket ismert módon eluáljuk és kristályosítjuk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az extrakciót etil-alkohol tartalmú alkohol-víz eleggyel végezzük.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az extrakciót 30—60 tf% 1—3 szénatomos alkoholt tartalmazó alkohol-víz eleggyel végezzük.
- 4 Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az extrakciót 25—50 ’C-on végezzük.
- 5 Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az extrakciót 1:10 arányban alkal-5 mázott oldószermennyiséggel végezzük.
- 6 Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az alkoholmentesitett vagy 10—20 tf% alkoholt tartalmazó maradékot hexánnal vagy diklór-metánnal extraháljuk.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU81330A HU181595B (en) | 1981-02-11 | 1981-02-11 | Process for preparing sclareol or an extract containing sclareol |
| PT74411A PT74411B (en) | 1981-02-11 | 1982-02-10 | Process for the preparation of sclareol |
| IT19589/82A IT1157922B (it) | 1981-02-11 | 1982-02-10 | Procedimento per la preparazione di sclareolo |
| SU823394506A SU1297722A3 (ru) | 1981-02-11 | 1982-02-10 | Способ получени склареола |
| DE19823204595 DE3204595A1 (de) | 1981-02-11 | 1982-02-10 | Verfahren zur herstellung von sclareol |
| FR8202165A FR2499554B1 (fr) | 1981-02-11 | 1982-02-10 | Procede pour la preparation de sclareol |
| BG8255337A BG36938A3 (en) | 1981-02-11 | 1982-02-11 | Method for preparing sclareol |
| ES509521A ES509521A0 (es) | 1981-02-11 | 1982-02-11 | Procedimiento para la preparacion de esclareol. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU81330A HU181595B (en) | 1981-02-11 | 1981-02-11 | Process for preparing sclareol or an extract containing sclareol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU181595B true HU181595B (en) | 1983-10-28 |
Family
ID=10949117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU81330A HU181595B (en) | 1981-02-11 | 1981-02-11 | Process for preparing sclareol or an extract containing sclareol |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| BG (1) | BG36938A3 (hu) |
| DE (1) | DE3204595A1 (hu) |
| ES (1) | ES509521A0 (hu) |
| FR (1) | FR2499554B1 (hu) |
| HU (1) | HU181595B (hu) |
| IT (1) | IT1157922B (hu) |
| PT (1) | PT74411B (hu) |
| SU (1) | SU1297722A3 (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2741065B1 (fr) * | 1995-11-15 | 1997-12-26 | Inst Francais Du Petrole | Procede de preparation du sclareol comprenant une etape de chromatographie d'adsorption sur silice |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1015461A (fr) * | 1948-08-23 | 1952-10-13 | Knoll Ag | Procédé pour obtenir un extrait de sauge, riche en tanin |
| US3060172A (en) * | 1959-04-29 | 1962-10-23 | Reynolds Tobacco Co R | Process for recovering sclareol from clary sage |
-
1981
- 1981-02-11 HU HU81330A patent/HU181595B/hu not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-02-10 IT IT19589/82A patent/IT1157922B/it active
- 1982-02-10 SU SU823394506A patent/SU1297722A3/ru active
- 1982-02-10 FR FR8202165A patent/FR2499554B1/fr not_active Expired
- 1982-02-10 DE DE19823204595 patent/DE3204595A1/de not_active Withdrawn
- 1982-02-10 PT PT74411A patent/PT74411B/pt unknown
- 1982-02-11 ES ES509521A patent/ES509521A0/es active Granted
- 1982-02-11 BG BG8255337A patent/BG36938A3/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8219589A0 (it) | 1982-02-10 |
| PT74411A (en) | 1982-03-01 |
| BG36938A3 (en) | 1985-02-15 |
| DE3204595A1 (de) | 1982-10-07 |
| FR2499554B1 (fr) | 1985-12-06 |
| ES8301863A1 (es) | 1983-01-16 |
| IT1157922B (it) | 1987-02-18 |
| SU1297722A3 (ru) | 1987-03-15 |
| PT74411B (en) | 1983-07-08 |
| ES509521A0 (es) | 1983-01-16 |
| FR2499554A1 (fr) | 1982-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5190618A (en) | Production of high concentration tocopherols and tocotrienols from palm-oil by-products | |
| AU728188B2 (en) | A process for the simultaneous production of artemisnin and essential oil from the plant artemisia annua | |
| US4013731A (en) | Process for the manufacture of solanesol | |
| CA2334656C (en) | Method for preparing aloin by extraction | |
| US3422090A (en) | Process of producing esters from plants of the genus valeriana | |
| Kawazu et al. | Piscicidal Constituents of Calophyllum Inophyllum (Commemoration Issue Dedicated to Professor Minoru Ohno On the Occasion of his Retirement) | |
| HU181595B (en) | Process for preparing sclareol or an extract containing sclareol | |
| CN1774431B (zh) | 从天然原料中分离和提纯紫杉醇的方法 | |
| Gibson et al. | The Structures of the Photolysis Products of Carvonecamphor | |
| JP4339699B2 (ja) | アーテミシア・アニュア（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｎｎｕａ）からアーテミシニン（ａｒｔｅｍｉｓｉｎｉｎ）を単離する方法 | |
| GB2237805A (en) | Diketone extraction | |
| EP1446395B1 (en) | Method for the production of a phenolic substance from wood | |
| US4692463A (en) | Antiinflammatory 2,3-didemethylcolchicine and additional derivatives | |
| SU417408A1 (ru) | Способ выделения склареола | |
| KR100520315B1 (ko) | 해양성 와편모조류 린구로디늄 폴리에드룸으로부터 디에이치에이 및 이피에이의 제조방법 | |
| RU2158598C2 (ru) | Способ получения дигидрокверцетина | |
| US3151125A (en) | Process to obtain visnagan by extraction of ammi visnaga l. | |
| Harmatha et al. | Diethylamine addition to natural sesquiterpenic α-exomethylene-γ-lactones and its use for chemical transformations of these compounds | |
| JP2585661B2 (ja) | テルペン化合物及びその製造法 | |
| SU1263249A1 (ru) | Способ получени плюмбагина | |
| JPS58210034A (ja) | ポリプレニル化合物の製造方法 | |
| RU2034559C1 (ru) | Способ выделения дигидрокверцетина | |
| SU833252A1 (ru) | Способ получени флавоноидов | |
| SU1438798A1 (ru) | Способ получени сесквитерпеновых лактонов | |
| FR2468605A1 (fr) | Procede de preparation d'ester de l'acide apovincaminique |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |