FR2499554A1 - Procede pour la preparation de sclareol - Google Patents
Procede pour la preparation de sclareol Download PDFInfo
- Publication number
- FR2499554A1 FR2499554A1 FR8202165A FR8202165A FR2499554A1 FR 2499554 A1 FR2499554 A1 FR 2499554A1 FR 8202165 A FR8202165 A FR 8202165A FR 8202165 A FR8202165 A FR 8202165A FR 2499554 A1 FR2499554 A1 FR 2499554A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- alcohol
- extraction
- sclareol
- treated
- aliphatic hydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N sclareol Chemical compound CC1(C)CCC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@](O)(C)C=C)[C@](C)(O)CC[C@H]21 XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N 0.000 title claims abstract description 68
- XVULBTBTFGYVRC-UHFFFAOYSA-N Episclareol Natural products CC1(C)CCCC2(C)C(CCC(O)(C)C=C)C(C)(O)CCC21 XVULBTBTFGYVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- LAEIZWJAQRGPDA-UHFFFAOYSA-N Manoyloxid Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3CC=C(C)OC3(C)CCC21 LAEIZWJAQRGPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims abstract description 11
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims abstract description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 7
- 244000182022 Salvia sclarea Species 0.000 abstract description 4
- 235000002911 Salvia sclarea Nutrition 0.000 abstract description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 2
- 239000001691 salvia sclarea Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 abstract 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 description 2
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-VCOUNFBDSA-N Decaline Chemical compound C=1([C@@H]2C3)C=C(OC)C(OC)=CC=1OC(C=C1)=CC=C1CCC(=O)O[C@H]3C[C@H]1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-VCOUNFBDSA-N 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N ambrofix Natural products C1CC2C(C)(C)CCCC2(C)C2C1(C)OCC2 YPZUZOLGGMJZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N ambroxan Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@]2(C)OCC1 YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/22—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system
- C07C35/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings
- C07C35/36—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring polycyclic, at least one hydroxy group bound to a condensed ring system with hydroxy on a condensed ring system having two rings the condensed ring system being a (4.4.0) system, e.g. naphols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
- C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes
Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE POUR LA PREPARATION D'UN EXTRAIT AYANT UNE HAUTE TENEUR EN SCLAREOL ETOU DE SCAREOL CRISTALLIN. DES FLEURS DE SAUGE AYANT ETE TRAITEES PAR VOIE HUMIDE ET AINSI DEPOUILLEES DES HUILES ESSENTIELLES SONT TRAITEES PAR EXTRACTION PAR UN MELANGE ALCOOL-EAU CONTENANT DE 20 A 70 D'ALCOOL ALIPHATIQUE AYANT DE 1 A 3 ATOMES DE CARBONE, PUIS ON DEPOUILLE L'EXTRAIT, COMPLETEMENT OU PARTIELLEMENT, DE L'ALCOOL, ON SOUMET LE RESIDU A UNE EXTRACTION PAR UN HYDROCARBURE ALIPHATIQUE AYANT DE 5 A 8 ATOMES DE CARBONE OU PAR UN HYDROCARBURE ALIPHATIQUE CHLORE ET ON CONCENTRE LA COUCHE ORGANIQUE OBTENUE. LE SIROP CRISTALLIN OBTENU PEUT ETRE RECRISTALLISE. LE SCLEAROL EST UTILE POUR LA PRODUCTION DE MATIERES ODORANTES.
Description
La présente invention concerne un nouveau procédé pour la préparation d'un extrait ayant une haute teneur en sclaréol et/ou de sclaréol cristallin à partir de sauge qui a été traitée par voie humide et dépouillée des huiles essentielles.
Le sclaréol, c'est-à-dire la 2,5,5,8a-tétraméthyl-2- ol-l-(3-méthyl-3-ol-l-pentényl)décaline a la formule
Le dérivé diterpénique du sclaréol est utilisé comme matière de départ dans la production de matières odorantes d'odeur ambrée, qui sont utilisées dans des compositions de parfums / Ruzicka, L., Janot, M.M. : Helv. Acta 14, 645, (1931) ; Brunke, E.J. : DRAGOCO-Report 11/12, 276, (1979) ;
Brunke, E.J. : DRAGOCO-Report 1, 9 (1980) ; Ohloff, G.
Brunke, E.J. : DRAGOCO-Report 1, 9 (1980) ; Ohloff, G.
Fortschr. Chem. Forsch. 12/2, 165 (1969)/.
Le diterpène sclaréol est formé dans les fleurs de la sauge (Salvia sclarea), et quand l'essence de sauge sclarée çst isolée par distillation à la vapeur d'eau, le sclaréol apparaît dans le distillat seulement en traces. L'essence absolue obtenue en extrayant l'huile essentielle de la sauge en utilisant un solvant, par exemple de l'éther de pétrole ou de l'éthanol, contient 42 % de sclaréol /Guenther:
The Essentiel Oils, Vol. II, Nostrand. Comp. (1948)7.
The Essentiel Oils, Vol. II, Nostrand. Comp. (1948)7.
Il existe un procédé pour isoler le sclaréol à partir de l'essence concrète ou de l'essence absolue obtenue par extraction de la sauge. Le procédé comprend le fractionnement sous vide de l'essence et le recueil de la fraction principale distillée à 150-180"C (0,5 mm de Hg), puis la purification du produit par recristallisation / Ruzicka, L.,
Janot, M.M. : Helv. Chim. Acta 14, 645, (1931)7.
Janot, M.M. : Helv. Chim. Acta 14, 645, (1931)7.
Le sclaréol est insoluble dans l'eau, de sorte qu'il peut être extrait au moyen d'éther de pétrole ou d'un alcool de la plante ayant été traitée par voie humide qui est laissée après enlèvement de l'huile essentielle.
Selon le procédé décrit dans le brevet britannique NO 879 958 (1960), les fleurs de sauge sont soumises à une extraction par l'hexane à la température ambiante, puis l'extrait concentré est soumis de nouveau à une extraction par du méthanol à 87 % dans un supercontacteur de
Podbielniak, et la couche méthanolique est concentrée sous vide à 50 C. On obtient un sirop cristallin contenant 87 à 92 % de sclaréol (le rendement est de 0,6 8 par rapport à la matière de départ).
Podbielniak, et la couche méthanolique est concentrée sous vide à 50 C. On obtient un sirop cristallin contenant 87 à 92 % de sclaréol (le rendement est de 0,6 8 par rapport à la matière de départ).
Selon le brevet soviétique NO 161 842 (1964), la sauge ayant été traitée par voie humide et encore humide est traitée par extraction à l'éther de pétrole à 60-80 OC, puis le résidu concentré est soumis de nouveau à une extraction par un volume décuple d'alcool à 60 t. Le résidu exempt d'alcool et d'eau est soumis à un fractionnement sous vide avec un volume triple de glycérine sous une pression de 2 à 5 mm de Hg et à 160-1800C. On obtient un produit brut contenant 40 à 62 % de sclaréol.
Au cours du procédé décrit dans le brevet soviétique NO 167 931 (1965), un extrait, une matière de départ séchée ou humide (plante ayant été traitée par voie humide), fait l'objet d'une extraction à l'éthylène-glycol. La solution obtenue par l'extraction à 60-800C est refroidie à 20-250C pour cristalliser le sclaréol technique. Le rendement est de 45 z par rapport au sirop.
On a maintenant trouvé que, d'une manière surprenante, le sclaréol présent dans la matière traitée par voie humide peut être isolé par traitement direct par un mélange d'eau et d'alcool et qu'à partir du produit brut- obtenu, on peut préparer directement du sclaréol pur et/ou un sirop contenant du sclaréol.
L'essence du présent procédé réside dans l'extraction de la sauge ayant été traitée par voie humide, et encore humide ou séchée, dépouillée des huiles essentielles, au moyen d'un mélange alcool-eau contenant de 20 à 70 % en volume d'un alcool aliphatique ayant de 1 à 3 atomes de carbone, en utilisant ce mélange alcool-eau à raison d'une quantité atteignant dix à vingt fois la quantité de la matière soumise à l'extraction, à une température comprise entre 20 et 870C. L'extrait obtenu est complètement dépouillé d'alcool, ou sa teneur en alcool est réduite à 10-20 %, puis le résidu est souris à une extraction par un hydrocarbure aliphatique ayant de 5 à 8 atomes de carbone ou par un hydrocarbure aliphatique chloré.Dans le cas où la deuxième extraction est effectuée par un hydrocarbure aliphatique ayant de 5 à 8 atomes de carbone et où la couche obtenue est évaporée, on obtient un sirop contenant de 70 à 80 % de sclaréol (le rendement en sclaréol par rapport à la matière de départ est de 1,2 à 1,4 %). Le sirop cristallin obtenu peut être recristallisé, si on le désire, en utilisant un hydrocarbure aliphatique ayant de 5 à 8 atomes de carbone, ou un mélange de tels hydrocarbures comme solvant, à raison d'environ cinq à dix fois la quantité de sirop. Le rendement est compris entre 70 et 80 % par rapport au sirop.
Si on effectue la deuxième extraction avec un hydrocarbure aliphatique chloré, la couche organique est évaporée et le produit brut est recristallisé, par exemple à partir d'éther de pétrole (quantité décuple de celle du produit), le sclaréol est obtenu dans une forme cristalline, avec un rendement d'environ 70 %. La couche organique obtenue par l'extraction au moyen de l'hydrocarbure aliphatique chloré peut être traitée aussi par concentration, puis mélange avec un véhicule, de préférence avec de la célite utilisée à raison d'une quantité triple de la quantité du résidu, puis séchage ou séchage par pulvérisation. Après élimination du solvant, le mélange est élué avec un hydrocarbure aliphatique ayant de 5 à 8 atomes de carbone ou avec un mélange de tels hydrocarbures, puis cristallisé.
La première extraction de la matière de départ est effectuée de préférence avec un mélange alcool-eau contenant de 30 à 60 % en volume d'éthanol, en utilisant le mélange en quantité décuple par rapport à la matière de départ, à une température comprise entre 25 et 50 C. La deuxième extraction est effectuée de préférence avec de l'hexane ou du dichlorométhane.
La couche organique obtenue par la deuxième extraction effectuée avec un hydrocarbure chloré, de préférence avec du dichlorométhane, est concentrée de préférence au tiers du volume initial avant d'être. mélangée avec le véhicule, qui est avantageusement de la célite.
Le sclaréol obtenu par le procédé selon la présente invention fond à 100-102,5 OC, la chromatographie sur couche mince a prouvé que la matière était pure, et les résultats de spectrométrie de masse correspondent aux valeurs indiquées par la documentation technique publiée.
Le nouveau procédé décrit ci-dessus présente les avantages suivants par rapport aux procédés connus
- l'extraction et le traitement peuvent être effectués simplement
- le sclearéol peut être obtenu avec un rendement plus élevé que par les procédés connus
- la quantité des solvants organiques nécessaires est sensiblement moindre que par les procédés connus, et ce fait augmente aussi la sécurité ;;
- le sclaréol, étant insoluble dans l'eau, peut être extrait au moyen d'un système de solvants eau-alcool dans une forme plus pure, accompagnée de moins de poisons pour les cristaux
- contrairement aux glycols polyvalents, les alcools aliphatiques ayant de 1 à 3 atomes de carbone peuvent être facilement récupérés et réutilisés
- le nouveau procédé permet d'économiser l'énergie, car l'extrait brut n'a pas besoin d'être évaporé à sec, seulement concentré, et le traitement n'exige pas un fractionnement sous vide consommant beaucoup d'énergie.
- l'extraction et le traitement peuvent être effectués simplement
- le sclearéol peut être obtenu avec un rendement plus élevé que par les procédés connus
- la quantité des solvants organiques nécessaires est sensiblement moindre que par les procédés connus, et ce fait augmente aussi la sécurité ;;
- le sclaréol, étant insoluble dans l'eau, peut être extrait au moyen d'un système de solvants eau-alcool dans une forme plus pure, accompagnée de moins de poisons pour les cristaux
- contrairement aux glycols polyvalents, les alcools aliphatiques ayant de 1 à 3 atomes de carbone peuvent être facilement récupérés et réutilisés
- le nouveau procédé permet d'économiser l'énergie, car l'extrait brut n'a pas besoin d'être évaporé à sec, seulement concentré, et le traitement n'exige pas un fractionnement sous vide consommant beaucoup d'énergie.
Le fait que le sclaréol qui peut être utilisé pour produire des matières odorantes d'odeur ambrée (ambrox, ambréine) est isolé à partir de la plante ayant été traitée par voie humide, qui est actuellement considérée comme un déchet, rend le nouveau procédé très économique.
L'invention est encore illustrée par les exemples non-limitatifs suivants.
Exemple l
Une quantité de 100 g de fleurs de sauge séchées est traitée par extraction deux fois au moyen d'un mélange eauéthanol contenant 40 z d'éthanol, les deux fois avec 3 1000 cm du mélange, à la température ambiante, et les deux fois pendant 10 heures.
Une quantité de 100 g de fleurs de sauge séchées est traitée par extraction deux fois au moyen d'un mélange eauéthanol contenant 40 z d'éthanol, les deux fois avec 3 1000 cm du mélange, à la température ambiante, et les deux fois pendant 10 heures.
Le filtrat est dépouillé de l'alcool sous vide, à une pression de 30 mm de Hg, puis traité par extraction trois 3 fois, chaque fois avec 30 cm 'hexane. On concentre la couche d'hexane, et on obtient un sirop cristallin contenant 80 % de sclaréol (le rendement est de 1,4 %). La masse cristalline est recristallisée à partir d'une quantité neuf fois plus grande d'hexane, et on obtient le sclaréol cristallin avec un rendement de 75 %, fondant à 100-102,50C.
Le produit est pur d'après l'analyse par chromatographie sur couche mince.
Exemple 2
A 100 g de fleurs de sauge fraîchement mouillées ayant
3 une teneur en humidité de 80 %, on ajoute 600 cm d'un mélange eau-éthanol contenant 66 % en volume d'éthanol, c 'est-à-dire que les fleurs de sauge sont traitées par extraction par un éthanol à 58 % en volume selon le procédé de l'exemple 1. Le filtrat est ensuite concentré à la moitié de son volume initial, puis traité par extraction trois fois, chaque fois avec 30 cm3 de n-heptane. On concentre la couche d'heptane et on obtient un sirop cristallin contenant 80 % de sclaréol (le rendement est de 1,3 %).
A 100 g de fleurs de sauge fraîchement mouillées ayant
3 une teneur en humidité de 80 %, on ajoute 600 cm d'un mélange eau-éthanol contenant 66 % en volume d'éthanol, c 'est-à-dire que les fleurs de sauge sont traitées par extraction par un éthanol à 58 % en volume selon le procédé de l'exemple 1. Le filtrat est ensuite concentré à la moitié de son volume initial, puis traité par extraction trois fois, chaque fois avec 30 cm3 de n-heptane. On concentre la couche d'heptane et on obtient un sirop cristallin contenant 80 % de sclaréol (le rendement est de 1,3 %).
Exemple 3
Une quantité de 100 g de fleurs de sauge séchées est traitée par extraction deux fois avec un mélange eau-alcool contenant 30 % en volume d'éthanol, les deux fois avec
3 1000 cm du mélange, à une température de 500C, et les deux fois pendant 6 heures. Le filtrat est dépouillé d'alcool et est traité par extraction trois fois au di
3 chlorométhane, chaque fois avec 30 cm . Ensuite,
a/ on concentre la couche de dichlorométhane et le produit brut est cristallisé à partir d'une quantité décuple d'éther de pétrole, donnant le produit avec un rendement de 70 %, ou
b/ on concentre la phase de dichlorométhane, on la mélange avec une quantité triple de célite et on la sèche.
Une quantité de 100 g de fleurs de sauge séchées est traitée par extraction deux fois avec un mélange eau-alcool contenant 30 % en volume d'éthanol, les deux fois avec
3 1000 cm du mélange, à une température de 500C, et les deux fois pendant 6 heures. Le filtrat est dépouillé d'alcool et est traité par extraction trois fois au di
3 chlorométhane, chaque fois avec 30 cm . Ensuite,
a/ on concentre la couche de dichlorométhane et le produit brut est cristallisé à partir d'une quantité décuple d'éther de pétrole, donnant le produit avec un rendement de 70 %, ou
b/ on concentre la phase de dichlorométhane, on la mélange avec une quantité triple de célite et on la sèche.
Après élimination complète du solvant, le produit est élué avec une quantité vingt fois plus grande d'hexane et cristallisé.
Claims (11)
1. Procédé pour la préparation d'un extrait ayant une haute teneur en sclaréol et/ou de sclaréol cristallin, caractérisé en ce que des fleurs de sauge ayant été traitées par voie humide, encore humides ou séchées, dépouillées des huiles essentielles, sont traitées par extraction au moyen d'un mélange alcool-eau contenant de 20 à 70 % d'alcool aliphatique ayant de 1 à 3 atomes de carbone, à une température comprise entre 20 et 870C, en utilisant ce mélange alcool-eau à raison d'une quantité atteignant de dix à vingt fois la quantité des fleurs de sauge à traiter par extraction, puis on élimine l'alcool de l'extrait ou on règle sa teneur en alcool à une valeur comprise entre 10 et 20 %, on soumet le résidu à une extraction par un hydrocarbure aliphatique ayant de 5 à 8 atomes de carbone ou par un hydrocarbure aliphatique chloré, on concentre la couche organique obtenue et, si on le désire, on recristallise le sirop cristallin contenant du sclaréol de manière à obtenir du sclaréol cristallin.
2. Procédé pour la préparation de sclaréol cristallin, caractérisé en ce que des fleurs de sauge traitées par voie humide, encore humides ou séchées, dépouillées des huiles essentielles, sont traitées par extraction par un mélange alcool-eau contenant de 20 à 70 % d'alcool aliphatique ayant de 1 à 3 atomes de carbone, à une température comprise entre 20 et 870C, en utilisant ce mélange alcool-eau à raison d'une quantité atteignant dix à vingt fois la quantité des fleurs de sauge à traiter par extraction, puis on dépouille l'extrait de l'alcool ou on règle sa teneur en alcool à une valeur comprise entre 10 et 20 %, on soumet le résidu à une extraction par un hydrocarbure aliphatique chloré, on concentre la couche organique obtenue, on mélange le résidu avec un véhicule, on sèche le mélange ou on le sèche par pulvérisation, puis on élue et on cristallise le résidu pour obtenir du sclaréol cristallin.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on effectue la première extraction avec un mélange alcool-eau contenant de l'éthanol comme alcool.
4. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on effectue la première extraction avec un mélange alcool-eau contenant de 30 à 60 % en volume d'alcool aliphatique.
5. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on effectue la première extraction à une température de 25 à 500C.
6. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on effectue la première extraction avec une quantité décuple du solvant par rapport aux fleurs de sauge à traiter par extraction.
7. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'extrait exempt d'alcool ou contenant de 10 à 20 % d'alcool est traité par extraction au moyen d'hexane ou de dichlorométhane.
8. Procédé selon la revendication l, caractérisé en ce qu'on effectue la recristallisation avec un hydrocarbure aliphatique ayant de 5 à 8 atomes de carbone, ou avec un mélange de tels hydrocarbures.
9. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'on utilise de la célite comme véhicule.
10. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'extrait exempt d'alcool ou contenant de 10 à 20 % d'alcool est traité par extraction au dichlorométhane.
11. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'on effectuezl'élution avec un hydrocarbure aliphatique ayant de 5 à 8 atomes de carbone, ou avec un mélange de tels hydrocarbures.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU81330A HU181595B (en) | 1981-02-11 | 1981-02-11 | Process for preparing sclareol or an extract containing sclareol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2499554A1 true FR2499554A1 (fr) | 1982-08-13 |
FR2499554B1 FR2499554B1 (fr) | 1985-12-06 |
Family
ID=10949117
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR8202165A Expired FR2499554B1 (fr) | 1981-02-11 | 1982-02-10 | Procede pour la preparation de sclareol |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
BG (1) | BG36938A3 (fr) |
DE (1) | DE3204595A1 (fr) |
ES (1) | ES509521A0 (fr) |
FR (1) | FR2499554B1 (fr) |
HU (1) | HU181595B (fr) |
IT (1) | IT1157922B (fr) |
PT (1) | PT74411B (fr) |
SU (1) | SU1297722A3 (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2741065A1 (fr) * | 1995-11-15 | 1997-05-16 | Inst Francais Du Petrole | Procede de preparation du sclareol comprenant une etape de chromatographie d'adsorption sur silice |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1015461A (fr) * | 1948-08-23 | 1952-10-13 | Knoll Ag | Procédé pour obtenir un extrait de sauge, riche en tanin |
FR1245923A (fr) * | 1959-04-29 | 1960-11-10 | Reynolds Tobacco Co R | Perfectionnements apportés aux procédés pour l'extraction du sclaréol à partir de la sauge sclarée |
-
1981
- 1981-02-11 HU HU81330A patent/HU181595B/hu not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-02-10 DE DE19823204595 patent/DE3204595A1/de not_active Withdrawn
- 1982-02-10 PT PT74411A patent/PT74411B/pt unknown
- 1982-02-10 IT IT19589/82A patent/IT1157922B/it active
- 1982-02-10 SU SU823394506A patent/SU1297722A3/ru active
- 1982-02-10 FR FR8202165A patent/FR2499554B1/fr not_active Expired
- 1982-02-11 ES ES509521A patent/ES509521A0/es active Granted
- 1982-02-11 BG BG8255337A patent/BG36938A3/xx unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1015461A (fr) * | 1948-08-23 | 1952-10-13 | Knoll Ag | Procédé pour obtenir un extrait de sauge, riche en tanin |
FR1245923A (fr) * | 1959-04-29 | 1960-11-10 | Reynolds Tobacco Co R | Perfectionnements apportés aux procédés pour l'extraction du sclaréol à partir de la sauge sclarée |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2741065A1 (fr) * | 1995-11-15 | 1997-05-16 | Inst Francais Du Petrole | Procede de preparation du sclareol comprenant une etape de chromatographie d'adsorption sur silice |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1157922B (it) | 1987-02-18 |
HU181595B (en) | 1983-10-28 |
DE3204595A1 (de) | 1982-10-07 |
PT74411A (en) | 1982-03-01 |
PT74411B (en) | 1983-07-08 |
ES8301863A1 (es) | 1983-01-16 |
SU1297722A3 (ru) | 1987-03-15 |
FR2499554B1 (fr) | 1985-12-06 |
IT8219589A0 (it) | 1982-02-10 |
ES509521A0 (es) | 1983-01-16 |
BG36938A3 (en) | 1985-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0307626B1 (fr) | Procédé d'obention d'un extrait antioxydant d'épices | |
WO2004016106A1 (fr) | Procede d'obtention d'un insaponifiable d'avocat riche en lipides furaniques | |
EP1213975A2 (fr) | Procede d'extraction des composes lipides furaniques et alcools gras polyhydroxyles de l'avocat, composition a base de et utilisation de ces composes en therapeutique, cosmetique et alimentaire | |
EP1246633B1 (fr) | Procede d'extraction des insaponificables des huiles vegetales au moyen de chloro-1-butane | |
CA2299149A1 (fr) | Procede d'isolation et de purification du paclitaxel a partir de sources naturelles | |
EP0597069B1 (fr) | Procédé enzymatique pour la préparation de n-hexanal, 3-(Z)-hexén-1-al, ou 2-(E)-hexén-1-al, ou des alcools correspondants mettant en oeuvre une lipoxygénase de soja et une lyase de goyave | |
US4013731A (en) | Process for the manufacture of solanesol | |
US3422090A (en) | Process of producing esters from plants of the genus valeriana | |
FR2499554A1 (fr) | Procede pour la preparation de sclareol | |
FR2620702A1 (fr) | Procede de preparation d'irones naturelles | |
JP2006519184A (ja) | 天然資源からのパクリタキセルの改良された単離及び精製プロセス | |
FR2843027A1 (fr) | Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques | |
EP0707005B1 (fr) | Procédé d'obtention d'oligomères procyanidoliques | |
GB2237805A (en) | Diketone extraction | |
US4468328A (en) | Purification of 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate, phorbol, and 4α- | |
FR2560199A1 (fr) | Procede de preparation de l'i-brassicasterol | |
FR2468605A1 (fr) | Procede de preparation d'ester de l'acide apovincaminique | |
FR2775686A1 (fr) | Exploitation industrielle et commerciale des lipides cuticulaires de la baie de raisin en pharmacologie et cosmetologie | |
CH626359A5 (en) | Process for extracting flavanol oligomers | |
CH621144A5 (fr) | ||
JPS58210034A (ja) | ポリプレニル化合物の製造方法 | |
FR2741065A1 (fr) | Procede de preparation du sclareol comprenant une etape de chromatographie d'adsorption sur silice | |
CH299369A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau produit à odeur ambrée. | |
EP0022418A1 (fr) | Procédé de préparation de l'ergotamine et des alcaloides du groupe ergotoxine | |
SU545630A1 (ru) | Способ выделени 1,4-циклогександиола |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
ST | Notification of lapse |