DE3204595A1 - Verfahren zur herstellung von sclareol - Google Patents
Verfahren zur herstellung von sclareolInfo
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Description
PATIi N TAN WA Ι/Γ la
ο 9 η / ς q ς
O Z U 4 0 O
D I PL.-IN G. K. FOCHSI. ü . D R. R E K. N AT. B. H A N S E N
ARADELLASTRASSE Λ ■ D-8000 MÖNCHEN BI · TELETON (089) 911087 · TELEX 05-29(519 (PATHE)
3 36 439 u/fg
Gyogynövfeny Kutato Intezet, Budakalasz / Ungarn
VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SCLAREOL
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von hochkonzentrierten Sclareol-Extrakten
oder kristallinem Sclareol aus der von ätherischen ölen befreiten, gedämpften Drogenpflanze Muskatellerkraut
(= Muskatellersalbei, Salvia sclarea).
Das Diterpenderivat des Sclareols (Sclareol = 2,5,5,8a-Tetrametbyl~2-ol-l-/3-methyl-3~ol~l-pentenyl/-dekalin';
Verbindung der Formel l)
wird in der kosmetischen Industrie zur Herstellung der
in Parfümkompositionen geschätzten Ambraduftstoffe
verwendet (Ruzicka, L., üanot, M.M. : HeIv. Chim. Acta
14» 645, /1931/, Brunke.R.3·: DRAGOGO-Report 11/12,
276 /1979/, Brunke, 0„ : DRAGOGO-Report L1 9 /1980/,
20
Chloff, G.: Zeitschr. Cheni. Forsch. 12/2, 165 /1969/).
Das Diterpcn-sclareol bildet sich in der Blüte des Muskatollerkrautes· Bei der zur Gewinnung der ätheri-.
sehen öle des Muskatellerkrautes vorgenommenen Wasserdampfdestillation
geht das Diterpen-sclareol nur in Spuren in das Destillat über. Werden die ätherischen
Öle der Pflanze mittels eines Lösungsmittels (Petroläther, Alkohol) extrahiert, so enthält das gewonnene
Gesamtöl 42 % Sclareol (Guenther, The Essential Oils, Vol. II, Nostrand Comp· 1948).
Eine bekannte Methode zur Gewinnung von Sclareol ist die Vakuumfraktionierung des aus dem Muskatellerkraut
gewonnenen konkreten oder absoluten Öles; die bei o,5 Torr und 150-180 0C überdestillierende Hauptfraktion
kann durch Umkristallisieren gereinigt werden (Ruzicka, L.,
Danot, M.M.: HeIv. Chim. Acta 14, 645 (1931).
Das Sclareol ist in Wasser unlöslich und kann deshalb auch aus der nach der Entfernung der ätherischen
Öle zurückbleibenden gedämpften Pflanze durch Extraktion mit Petroläther oder Alkohol gewonnen werden.
Gemäß der britischen Patentschrift Nr. 879
(i960) werden die Blüten des Muskatellerkrautes bei
Zimmertemperatur mit Hexan extrahiert, dann wird der
aufkonzentrierte Extrakt mit 87 %igem Methanol extrahiert
(Podbielniak-Superkontakter)„ Die methanolische Phase wird im Vakuum bei 50 °C eingedickt. Man erhält
auf die Droge bezogen in 0,6 ^iger Ausbeute einen
Kristallsirup, der 87-92 % Sclareol enthält»
Gemäß dem in der sowjetischen Patentschrift Nr.
161 842 (1954) beschriebenen Verfahren wird die nasse,
gedämpfte Muskatellerkrautpflanze bei 60-80: 0C mit
Petroläther extrahiert, der Rückstand im Verhältnis 1:10 mit 60 ^igem Alkohol erneut extrahiert und schließlich
der alkohol-, und wasserfreie Rückstand mit Glycerin
im Verhältnis . 1 ;3 bei 2-5 Torr väkuumf raktioniert» Bei
160-180 0C wird ein 40-62% Sclareol enthaltendes Rohprodukt
erhalten. ■ -;_-' :; .-"-.- ;
Extrakte, getrocknete oder nasse (gedämpfte)
Pflanzen werden gemäß der sowjetischen Patentschrift Nr, 167 931 (1965) bei 60-80 °C mit Äthylengly6$1
extrahiert. Die erhaltene Lösung wird auf 2Or-ZS, 0C gekühlt
und dadurch das technisch reine Sciarep! aus- ..-/.-kristallisiert.
Auf den Sirup belogen beträgt die Ausbeute 45 %· : "-_-.-
Überraschenderweisß wurde nun gefunden, daß
der Sclareolgehalt der gedämpften Drpge unmittelbar
durch wäßrig-alkoholische: Extraktion gewQTinen v/erden
kann und der erhaltene Extrakt unmittelbar zur ;Hersteilung'
von reinem Sclareol und/oder Sirupι verwendet
werden kann. Das Wesen des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin Λ daß mari.die gedämpfte, von äthe-
-rischen ölen freie, nasse oder getrocknete Muskatellerkraut-Droge
mit einem 20-70 vol.-^igen wäßrigen aliphatischen
Alkohol' mit 1-3 Kohlenstoffatomen bei 20-87 0C
extrahiert, wobei man auf 1 Teil Droge 10-20 Teile
Extraktionsmittel rechnet. Der erhaltene Extrakt wird
entweder völlig vom Alkohol befreit oder sein Alkoholgehalt
auf 10-20 % vermindert. Dieser Rückstand wird
mit einem aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 5-8 .
Kohlenstoffatomen oder einem chlorierten aliphatischen
Kohlenwasserstoff extrahiert. Wenn man die Extraktion
mit einem aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 5-8 Kohlenstoffatomen vornimmt, erhält man beim Eindampfen
der organischen Phase einen 70-8O % Sclareol enthaltenden
Sirup; auf die Droge gerechnet beträgt die Sclareolausbeute 1,2-1,4%. Der erhaltene Kristallsirup
kann gewünschtenfalls aus der 5-ipfachen Menge eines
aliphatischen Kohlenwasserstoffesmit 5-8 Kohlenstoffatomen
oder Gemischen derartiger Kohlenwasserstoffe
umkristallisiert werden. Die Ausbeute dieses Schrittes
beträgt auf den Kristallsirup bezogen 70-80 %.
Wird die Extraktion mit einem chlorierten aliphatischen
Kohlenstoff vorgenommen, so erhält man durch Eindampfen der organischen Phase und Umkristallisieren
aus zum Beispiel der lOfachen Menge Petroläther das Sclareol in etwa 70 %±ger Ausbeute in kristalliner
Form. Man kann jedoch auch die bei der Extraktion mit einem chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoff erhaltene
organische Phase einengen, mit einem Trägerstoff, vorzugsweise der dreifachen Menge Cellit , vermischen
und dann trocknen oder Zerstäubungstrocknen, Nach dem
Entfernen des Lösungsmittels eluiert man den beladenen
Träger mit einem aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 5-8 Kohlenstoffatomen oder einem Gemisch derartiger
Alkohole und kristallisiert das Sclareol aus dieser Lösung.
Es ist bevorzugt, zur Extraktion der Droge
Il
30-60 vol.-%igen wäßrigen Äthylalkohol zu verwenden und
die Extraktion bei 25-50 C durchzuführen, wobei das
Verhältnis zwischen Droge und Extraktionsmittel vorzugsweise 1:10 beträgt. Für die zweite Extraktion (die
Extraktion des alkoholischen Extraktes) wird vorzugsweise Hexan oder Dichlormethan verwendete
Die bei der mit einem chlorierten Kohlenwasserstoff - vorzugsweise Dichlormethan - vorgenommene
Extraktion erhaltene.} organische Phase wird zweckmäßig auf ein Drittel ihres Volumens eingeengt, bevor sie
mit dem Träger, zweckmäßig Cellit, vermischt wird*
Das erfindungsgemäß hergestellte Sclareol
schmilzt bei 100-102,5 0C, die Substanz ist dünnschichtchromatograpliisch
rein, und ihr Massenspektrum stimmt mit dem in der Literatur angegebenen überein.
Das erf induncjsgomüße Verfahren hat im Vergleich
mit den bekannten Verfahren folgende Vorteile:
- Extraktion und Aufarbeitung des Extraktes
sind einfach ausführbar; .
- das Scloreol kann mit einer besseren Ausbeute
heroG5tel.lt werden, als dies box den bekannten. Verfahren
der Fall ist;
- zu der Extraktion wird wesentlich weniger organisches Lösungsmittel benötigt, was auch sicherheitstechnischc
Vorteile mit sich bringt;
- das in Wasser unlösliche Sclareol kann mit
dem System Wasser-Alkohol in durcii die Kristallisation
hemmende Begleitotoffe weniger verunreinigter Form
extrahiert werden;
- die zu der Extraktion verwendeten aliphatischen Alkohole mit 1-3 Kohlenstoffatomen sind leicht regenerierbar
und können erneut verwendet werden (was bei mehrwertigen Alkoholen nicht möglich ist);
- das Verfahren ist enorgiewirtschaftlich, da
der Roh extrakt nicht zur Trockne eingedampft, sondern
nur auf konzentriert werden muß und auch für die weitere
Verarbeitung die energieaufwendige Vakuumfraktionierung nicht erforderlich ist«.
Das Verfahren wird besonders durch den Umstand wirtschaftlich, daß das zur Herstellung der Ambraduftstoffe
(Ambrox, Ambrein) verwendbare Sclareol aus der gedämpften, gegenwärtig als Abfall betrachteten Droge
hergestellt werden kann.
Die Erfindung wird irn folgenden an Hand der Beispiele näher erläutert, ist jedoch nicht auf diese
beschränkt.
100 g getrocknete Droge werden bei Zimmertemperatur
ti
mit 2x1000 ml 40 vol.-^igem wäßrigem Äthanol je 10 Stunden
lang extrahiert. Das Filtrat wird im Vakuum bei 30 Torr Druck vom Alkohol befreit und dann mit 3x30 ml
η-Hexan extrahiert. Durch Eindampfen der n-Hexanphasen wird ein SO % Sclareol enthaltender Kristallsirup gewonncn,
was auf die Droge bezogen einer 1,4 %igen Ausbeute
entspricht. Die KristallmaGse wird auc der neunfachen
Menge Hexan umkriotallisiert. In 75 !'jiger Ausbeute
wird bei 100-102,5 0C schmelzendes, dünnschichtchromato-
graphisch einheitliches kristallines Sclareol erhaltene-5
Auf 100 g frisch gedämpfte, 80 % Wasser enthaltende
Droge werden GOO ml 66 vol.-fjiger wäßriger
Alkohol gegossen, d.h. die Extraktion erfolgt, wenn man den Wassergehalt der Droge einbezieht, mit 58 vol.-^igem
Il
wäßrigem Äthanol auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise. Das FiIt rat wird auf die Hälfte eingeengt und
dann mit 3x30 ml n-Heptan extrahiert. Durch Eindampfen der n-Heptanphase wird ein 30 % Sclareol enthaltender
Kristallsirup erhalten. Ausbeute auf die Droge bezogen: ι J /0»
100 g getrocknete Droge werden bei 50 0C mit
2x1000 ml 30 vol.-%igem wäßrigem Äthanol je 6 Stunden
lang extrahiert. Das Filtrat wird vom Alkohol befreit und dann mit 3x3.0 ml Dichlormethan extrahiert. Die
Dichlormethanphase wird
a) entweder eingedampft und das Rohprodukt aus
der lOfachen Menge Petroläther kristallisiert, wobei die Ausbeute 70 % beträgt, oder
b) aufkonzentriert, mit der dreifachen Menge
Cellit vermischt und dann getrocknet. Nach völligem Entfernen des Lösungsmittels wird das beladene Cellit
mit der 20fachen Menge η-Hexan eluiert und die Substanz dann aus dem Eluat kristallisiert o
Claims (7)
- > BJtTKE^1 PARTNER 320Λ595ΡΛΤ E N TAN WÄI.TKDR. ING. E. HOPPMANN (1930-197«) . Dl PL.-I NG. W. EITLE ■ D R. K E R. NAT. K.HOPFMAN N · Dl PL.-I NG. W. LEHNDIPL.-ING. K. FOCHSLE · DR. RER. NAT. Ii. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 . D-8000 MO NCH EN 81 . TELEFON (009) 911087 . TELEX 05-29619 (PATHE)36 439 u/fg Gyogynöveny Kutato Intezet, Budakalasz / UngarnVerfahren zur Herstellung von Sclareol/-\ Patentansprüche(jLy Verfahren zur Herstellung von hochkonzentrierten Sclareol-Extrakten und/oder kristallinem Sclareol, dadurch gekennzeichnet, daß man die 'von den ätherischen ölen befreite, gedämpfte, nasse oder trockene Droge Muskatellerkraut (Salvia sclarea) mit einem 20-70 vol.-%igen wäßrigen aliphatischen Alkohol mit 1-3 Kohlenstoffatomen bei 20-87 0C extrahiert, wobei man auf 1 Teil Droge 10-20 Teile Extraktionsmittel rechnet, dann den Alkoholgehalt des Extraktes entfernt oder auf 10-20 % verringert, diese Lösung mi.t einem aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 5-8 Kohlenstoffatomen oder mit einem chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoff extrahiert unda) die erhaltene organische Phase eindampft undden erhaltenen sclareolhaltigen Kristallsirup gewünschtenfalls kristallisiert, oderb) die bei der mit einem chlorierten aliphatischen Kohlenivasserctoff vorgenommenen Extraktion erhaltene organische Phase einengt und mit einem Trägermaterial, vorzugsweise Cellit, vermischt, den beladenen Träger trocknet oder zerstäubungstrocknet, dann eluiert und die Substanz aus dem Eluat kristallisiert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich-tinet, daß man die Droge mit wasserhaltigem Äthylalkohol ext rahiert.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Droge mit einem 30-60 vol.-%igen wäßrigen aliphatischen Alkohol extrahiert.
- 4« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktion bei 25-50 C vornimmt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 Teil Droge 10 Teile Extraktionsmittel einsetzt.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den vom Alkohol befreiten oder noch 10-20 Volo-% Alkohol enthaltenden Extrakt mit Hexan oder Dichlor-methan extrahierte
20 - 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Umkristallisieren beziehungsweise zum Eluieren einen aliphatischen Kohlenwasserstoff mit 5-8 Kohlencitoffatomen oder ein Gemisch derartiger Kohlenwasserstoffe verwendet«
Applications Claiming Priority (1)
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| HU81330A HU181595B (en) | 1981-02-11 | 1981-02-11 | Process for preparing sclareol or an extract containing sclareol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family Applications (1)
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