HU180955B - Herbicide composition and process for producing new n-phenyl-n-comma aaove-methyl-urea derivatives as active agents - Google Patents

Herbicide composition and process for producing new n-phenyl-n-comma aaove-methyl-urea derivatives as active agents Download PDF

Info

Publication number
HU180955B
HU180955B HU78SU979A HUSU000979A HU180955B HU 180955 B HU180955 B HU 180955B HU 78SU979 A HU78SU979 A HU 78SU979A HU SU000979 A HUSU000979 A HU SU000979A HU 180955 B HU180955 B HU 180955B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
phenyl
methoxy
ethoxy
methyl
urea
Prior art date
Application number
HU78SU979A
Other languages
English (en)
Inventor
Ichiki Takemoto
Seizo Sumida
Ryo Yoshida
Katsuzo Kamoshita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP7740077A external-priority patent/JPS5412344A/ja
Priority claimed from JP8874277A external-priority patent/JPS5424855A/ja
Priority claimed from JP2302678A external-priority patent/JPS6052699B2/ja
Priority claimed from JP2792678A external-priority patent/JPS54122251A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of HU180955B publication Critical patent/HU180955B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Feltalálók:
Szabadalmas:
Takemoto Ichiki vegyész, Osaka, Sumida Seizo vegyész, Hyogo, YosJida Ryo vegyész, Hyogo, Kamoshita Katsuzo vegyész, Osaka, Japán
Sumitomo Chemical Company, Limited, Osaka, Japán
Herbieid készítmény és eljárás a hatóanyagként felhasznált új N-fenil-N’-metil-karbamid-származékok előállítására
Találmányunk új N-fenil-N’-metil-karbamid-származékokat tartalmazó herbieid készítményekre és a hatóanyag előállítására vonatkozik.
A találmányunk szerinti herbieid készítmények hatóanyagként valamely (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak. Az (I) általános képletben:
R’,R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport, halogénatom vagy tri- 1 fluor-metilcsoport; R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése metil- vagy metoxiesoport;
X jelentése oxigén- vagy kénatom,
Y jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; 1
Z jelentése legfeljebb 8 szénatomos, egyenes- vagy elágazóláncú alkiléncsoport, mely az alkilénláncban és/vagy a lánc végén adott esetben egy vagy több oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazhat; 2 n jelentése 1—3-ig terjedő egész szám; azzal a feltétellel, hogy
a) amennyiben R1 1—4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoportot, R2 hidrogén- 2 atomot vagy metilcsoportot, R4 hidrogénatomot, A metoxícsoportot, X oxigénatomot, Y hidrogénatomot és Z metiléncsoportot képvisel, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport; 3
b) amennyiben R1 hidrogénatomot, halogénatömot vagy trifluor-metilcsoportot, R4 hidrogénatomot, A metoxícsoportot, X oxigénatomot, Y hidrogénatomot és Z metiléncsoportot képvisel, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom vagy trifluo r-metil-csoport;
c) amennyiben R4 hidrogénatomot, A metoxiesoportot, X oxigénatomot, Y halogénatomot, Z me- tilén csoportot képvisel, R1, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, halogén atom vagy trifluor-metil-csoport;
d) amennyiben R4 hidrogénatomot, A metilcsoport ot, X oxigénatomot és Z metiléncsoportot képvisel, R1, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport;
e) amennyiben R4 hidrogénatomot, X kénatomot és Z metiléncsoportot képvisel, R1, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport;
f) amennyiben R4 hidrogénatomot jelent, Z egyenes- vagy elágazóláncú, 2-8 szénatomos alkiléncsoportot vagy egyenes- vagy elágazóláncú, 1-7 szénatomos, az alkilénláncban és/vagy annak végén adott esetben egy vagy több oxigén- és/vagy kén0 atomot tartalmazó alkiléncsoportot képvisel és
g) amennyiben R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, Z egyenes- vagy elágazóláncú, 1-8 szénatomos alkiléncsoportot vagy egyenes- vagy elágazóláncú, 1—7 szénatomos, az alkilénlánc belsejében és/vagy annak végén adott esetben egy vagy 5 több oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó alkiléncsoportot képvisel.
Az „1—4 szénatomos alkilcsoport” pl. metil-, etil-, propil-, butilcsoport stb.; az „1—4 szénatomos 10 alkoxicsoport” pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxicsoport stb.; az „1-4 szénatomos alkil-tio-csoport” pl. metil-tio-, etil-tio-, propil-tio- vagy butil-tio-csoport stb. lehet. A „halogénatom” kifejezés klór-, bróm-, fluor- és jódatomot jelöl. 15
Az alkilénlánc belsejében vagy annak végén adott esetben egy vagy több oxigén- vagy kénatomot tartalmazó, egyenes- vagy elágazóláncú alkiléncsoport pl. a következő' lehet: etilén-, etilidén-, trimetilén-,
2- metil-etilén-, 1-metil-etilén-, tetrametilén-1-metil- 20 -trimetilén-, 1,2-dimetil-etilén-, 2,2-dimetil-etilén-, pentametilén-, 2-metil-tetrametilén-, 3-metil-tetranietilén-, 2,3-dimetil-trimetilén-, 2,2-dimetil-trimetilén-,
3- etil-trimetilén-, hexametilén-, 5-metil-pentametilén-, 2,4-dimetil-tetrametilén-, 3-etil-tetrametilén-, 25
2.3.3- trimetil-trimetilén-, 3-propil-trimetilén-, heptametilén·, 2-metil-hexametilén-, 4-metil-hexametilén-,
5-metil-hexametilén-, 2,5-dimetil-pentametilén-,
3,5-dimetil-pentametilén-, 5,5-dimetil-pentametilén-,
4- etil-pentametilén-, 2,3,4-trimetil-tetrametilén-, 30
2.2.4- trimetil-tetrametilén-, 2-propil-tetrametilén-, oktametilén-, 6-metil-heptametilén-, 4,6-dimetil-hexametilén-, 4-etil-hexametílén-, 2,4,5-trimetil-pentametilén-, 2-metil-5-etil-pentametilén-, metilén-oxi-, metilén-tio-metil-, 3-oxi-propil-, metilén-tio-, 2-oxi-etil-, 35 2-tio-etil-, 1-oxi-etil-, metilén-oxi-etil-, 3-tio-propil-,
2- oxi-l-metil-etil-, 2-(metilén-oxi)-etil-, (2-oxi-etil)-oxi-metil-, 4-oxi-butil-, 3-oxi-l-rnetil-propil-, 2-oxi-1-etil-etil-, 3-metilén-tio-propil-, (2-metilén-oxi-etil)-oxi-metil-, 5-oxi-pentil-, 5-tio-pentil-, 3-oxi-l,3-dime- 40 til-propil-, (3-oxi-propil)-oxi-metil-, (3-tio-propil)-oxi-metil-, 3-(l-etilén-oxi)-propil-, 3-metoxi-pentametilén-, 2-(2-oxi-etil-oxi)-etil-oxi-metil-, 6-oxi-hexil-,
3- (l-trimetilén-oxi)-propil-, 7-oxi-heptil-, 7-tio-heptil-csoport stb. (A fenti számozásnál a helyzetet jelölő 45 szám megadásánál kiindulási pontként a fenil-karbamid-molekularészhez legközelebb eső atomot tekintettük.)
Ismeretes, hogy a szójabab, gyapot, gabonaféleségek, kukorica, búza, rizs, cukorrépa stb. az egész vi- 50 lágon elterjedt, igen fontos termények. A fenti termények termesztésénél a hozamok csökkenésének elkerülése céljából a gyomok kémiai úton történő irtása elengedhetetlenül fontos. Az utóbbi években erősen megnőtt az igény olyan szelektív herbicid 55 szerek iránt, melyek a gyomokat a kívánt kultúr-növény kémiai károsítása nélkül pusztítják el.
A karbamid-származékok családjában több erős herbicid hatással rendelkező vegyület ismeretes, így például az N’-(4-klór-fenil)-N,N-dimetil-karbamid 50 (monuron) és az N’-(3,4-diklór-fenil)- N,N-dimetil· -karbamid (diuron). Ugyancsak ismeretes, hogy a fenti karbamid-származékok herbicid hatásukat a fotoszintézis gátlása útján fejtik ki. A fotoszintézis a magasabbrendű növények jellegzetes fiziológiai fűnk- $5 dója, mely emlősök szervezetében nem lép fel. Ennek megfelelően nagymértékben valószínű, hogy a fotoszintézis folyamatait gátló specifikus anyagok az emlősöket nem károsítják, ugyanakkor a magasabbrendű növényeket elpusztítják. A herbicid fotoszintézist gátló anyagok (pl. monuron és diuron) emlősökre valóban csak nagyon kis mértékben toxikusak. Minthogy azonban a fotoszintézis a magasabbrendű növények esetében általánosan fellép, e vegyületek herbicid hatásukat valamennyi magasabbrendű növény ellen kifejtik. Ezért a legtöbb fotoszintézis-inhibitor nem szelektív hatású és a kultúr-növényeket is károsítja. A szelektív herbicid szerekkel szemben azt a követelményt támasztjuk, hogy gyomokkal szemben erős herbicid aktivitást fejtsenek ki és hatásuk ugyanakkor nagymértékben szelektív legyen. Ilyen szelektív gyomirtó szerek azonban rendkívül nehezen állíthatók elő analógia és a kémiai szerkezetekkel kapcsolatos ismert módosítások alapján. A szelektív gyomirtószerek kutatása ezért rendkívül komplex és bonyolult. így pl. a 2-klór-4-etil-amino-6-izopropil- amino-sz-triazin (atrazine) kukoricán igen nagyfokú szelektivitást mutat és a szelektivitás szempontjából a 2-helyzetű klóratom nagyon fontos. A kjóratom helyén metoxivagy metil-tio-csoportot tartalmazó megfelelő vegyület kukoricán nagyon kevéssé szelektív hatású [Gysin H.: „The Chemical Structure and Biological Relationship of s-triazines” — Pesticide Chemistry
5. kötet 1-27. oldal (1972), kiadó: Gordon és Breact Science Publishers, szerkesztő: Takari A. S.j. Az N ’-(3,4-diklór-fenil)-N-metoxi-N-metil-karbamid (linorun) az Umbelliferae családba tartozó néhány terményen (pl. sárgarépa) szelektív hatást fejt ki, ugyanakkor azonban a metoxicsoport helyén metilcsoportot tartalmazó megfelelő vegyület ugyanezen a növényen már nem mutat szelektivitást [Herbicide Handbook of the Weed Science Sodety of America,
3. kiadás, 172-176. és 221-225. oldal (1974), kiadó: Weed Science Society of America]. A szelektív herbicid hatás kifejezetten egyedi kémiai szerkezetet igényel és a kémiai szerkezet bármilyen kis módosítása a szelektivitás mértékének és jellegének nagymértékű megváltozását eredményezi.
A jelen találmány kidolgozása során fenil-karbamid-származékokat az emlősökre kifejtett gyenge toxicitás és az erős herbicid aktivitás szempontjából vizsgáltunk és sokrétű kísérleteket folytattunk szelektív hatású származékok előállítása céljából. Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletü N’-fenil-N-metil-karbamid-származékok a fotoszintézis gátlása révén sok gyomnövénnyel szemben erős herbicid aktivitást fejtenek ki, ugyanakkor hatásuk rizsnövényen és - kémiai szerkezetüktől függően több más fontos terményen nagymértékben szelektív.
Az (I) általános képletü N’-fenil-N-metil-karbamid-származékok új vegyületek. Az irodalomból ismeretesek kémiailag hasonló szerkezetű vegyületek, így pl. a N’-(4-fenoxi-metoxi-fenil)-N-metil-karbamid (532 891 számú svájci szabadalmi leírás), az N ’-(4-benziloxi-fenil)-N,N-dimetil-karbamid (3 819 697 számú USA szabadalmi leírás), az
N’-(4-benzil-tio-fenil)-NJM-dimetil-karbamid (3 819 697 számú USA szabadalmi leírás), az
-2180955
N’-(4-benzil-oxi-fenil)-N-metoxi-N-metil-karbamid (52-111542 számú vizsgálat nélkül nyilvánosságrahozott japán szabadalmi bejelentés), stb. Az (I) általános képletü vegyületek a fenti ismert N’-fenil-N-metil- karbamid-származékoknál sokkal erősebb herbicid aktivitásúak. Az (I) általános képletü N’-fenil-N-metil-karbamid-származékokat erős herbicid hatásuk révén nem csupán a nagyfokú szelektivitást igénylő megművelt földeken használhatjuk herbicid szerek hatóanyagaként, hanem megműveletlen földeken is, ahol a nagymérvű szelektivitásra nincs feltétlenül szükség.
Az (I) általános képletü vegyületek - mint már említettük - sokfajta gyomnövény ellen erős herbicid hatást fejtenek ki és a hatás rizsnövényen nagy mértékben specifikus; e vegyületek emlősökkel és halakkal szemben igen kevéssé toxikusak. Az (I) általános képletü vegyületek rizsnövénytől eltérő terményeken mutatott szelektivitása többé-kevésbé az adott hatóanyagtól függ, mint azt alábbi táblázatban összefoglaljuk:
1. táblázat
Az (I) általános képletü vegyületek szelektivitása
(1) általános képletü vegyület Az alábbi terményeken mutat szignifikáns szelektivitást
N’-4-[2-(2,5-dimetil- -fenil)-etoxi]-fenil-N- /Szójabab, búza,
-metoxi-N-metil-karbamid gyapot,
N’-4-[2-(2-metil-fenil)-etoxi]-fenil-N^J-dimetil-karbamid Szójabab, búza
N’-4-[2-(2-fluor-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid Kukorica, búza
N’-4-[ 2-(3-met oxi-fenil)- -etoxi]-fenil-N-metoxi-N- Szójabab, gyapot,
-metil-karbamid kukorica
N’-4-[2-(4-metil-fenil)- -etoxi]-fenil-N,N-dimetil- Szójabab, cukorrépa,
-karbamid búza
N’-3-klór-4-[2-(4-metoxi-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid Szójabab, cukorrépa
N’-4-[2-(3,4-dimetil-fenil)-etoxi]-fenil-N ,N-dirnetil-karbamid Szójabab, búza
N’-4-[2-(4-etoxi-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid Szójabab, gyapot
N’-4-[2-(4-izopropil- -fenil)-etoxi]-fenil-N,N- Szójabab, cukorrépa,
-dimetil-karbamid kukorica
N’4-[2-(4-metoxi-fenil)-eto xi]-fenil-N ,N -dimetil -karbamid Szójabab
N’-3-klór-4-[2-(4-etoxi-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid Szójabab
N ’-4- [2 -(4-trifluor-metil)- •
-fenil)-etoxi]-fenil-N J4-dimetil-karbamid Gyapot
I. táblázat folytatása
60'
(I) általános képletü vegyület Az alábbi terményeken mutat szignifikáns szelektivitást
N’-4[2-(2,5-dimetiI-fenil)-etoxi]-fenil-N ,N -dimetil-karbamid Búza, árpa
N’-4 [2-(3-metil-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid Búza
N ’-4- [ 2-(4-t ercier-b ut il-fenil)-etoxi]-fenil-N %-dimetil-karbamid Kukorica
N’-3-klór-4-[2-(4-tercier butilfenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid Kukorica
N’-4-(fenil-etil-tio-fenil)-NJN dimetil-karbamid Szójabab, búza
N’-4-[2-(2,4-dimetil-fenil-etil-tio ]-fenil- Szójabab, búza,
-N ,N- di metil-karb amid kukorica
N’-4-[2-(2-metoxi-fenil)-etil-tio]-fenil-N-metoxi- Búza, cukorrépa.
-N-metil-karbamid kukorica
N’-4-(3-fenil-propoxi)-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid Búza
N’-4-|3-(2-fluor-fenil)-propoxiJ-fenil-Ν,Ν -dimetil· karbamid Búza
N’-4-[3-(4-metil-fenil)-propoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid Búza
N’-4-[2-metil-2-(4-metil- -fenil)-etoxi]-fenil-N -metoxi-N-metil-karbamid Gyapot, szójabab
N’-3-klór-4-[3-(4-tercier butil-fenil)-propoxij-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid Gyapot
N’-4-(4-fenil-butoxi)-fenil N-metil-karbamid Búza
N’-3-klór-4-[4-(4-metoxi- , -fenil)-b utoxi ]-fenil-N-metc xi-N-metil-karbamid Búza
N’-4-(5-fenil-pentil-oxi)-fenil- N-metoxi-N -me t il-karb.amid Búza
N’-4-(7-fenil-heptil-oxi)-fenil-N JN-dimetil-karbamid Búza, cukorrépa
N’-4-(9-fenil-nonil-oxi)-fenil-N ,N-dimetil-karbamid Búza, cukorrépa
N’-4-(fenoxi-etoxi)-fenil- Szójabab, búza,
-N,N-dimetil-karbamid gyapot
. N’-4-(3-fenil-propoxi)- -fenil-N,N-dimetil- Szójabab, gyapot
-karbamid búza
N ’-3-fluor-4-[ 2-( 4-metil-fenil)-etoxi]-fenil-N-meto xi-N-metil-karbamid Szójabab, búza
-3180955
Az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítmények - mind pre-emergens mind poszt-emergens alkalmazás esetén - erős herbicid hatást fejtenek ki a magasan fekvő földeken és rizsföldeken jelentkező gyomnövények széles skálája ellen. így pl. már kis koncentrációban erős herbicid hatást gyakorolnak különböző gyomokra, pl. eredményesen alkalmazhatók az alábbi gyomokkal szemben: széleslevelű gyomok pl.
Amaranthus retroflexus (szőrös disznópaiéj) Chenopodium alubum
Xanthium pennsylvanicum (szerbtövis) Ipomoea purpurea (hajnalka) Stellaria média (tyúkhúr) Raphanus sativus (retek) Polygonum lapathiofolium (borsos keserűfű) Rotala indica
Monochoria vaginalis (szívlevelű pontédéria) Linderna pyxidaria (földi tömjén) Bidens frondosa
Solanum nigrum (csucsor) Helianthus annus (napraforgó) Datura stramonium (csattanó maszlag) Abutilon theophrasti stb:
fűszerű gyomok pl.
Eleusine indica (puha rozsnok) Digitaria sanguinalis Echinochloa crus-galli (kakaslábfű) Setaria viridis (zöld ecset pázsit) stb; és sás- és kákagyomok pl. Cyperus difformis stb.
Az (I) általános képletü N-fenil-N’-metil-karbamid-származékok többféleképpen állíthatók elő. Néhány tipikus eljárást az alábbiakban tüntetünk χ fel: a képletekben R1, R2, R3, R4, A, X, Y, Z és n n jelentése a korábbiakban megadott, G jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; Q jelentése hidroxilvagy merkaptocsoport; Hal jelentése halogénatom, pl. klór- vagy brómatom.
Az (I) általános képletü vegyületeket az a) eljárás szerint (II) általános képletü fenil-izocianát és (III) általános képletü amin reakciójával állíthatjuk elő. A reakciót általában oldószer jelenlétében vagy anélkül, tág hőmérséklet-tartományban (pl. hűtés közben, szobahőmérsékleten vagy melegítés közben) — általában 100 °C-ig terjedő hőmérsékleten - játszathatjuk le. A reakcióidő a hőmérséklettől, a reaktánsoktól és az egyéb reakció-körülményektől függ, általában 1-10 óra. Oldószerként vizet vagy szerves oldószereket (pl. benzolt, toluolt, xilolt, dietil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt, kloroformot, szén-tetrakloridot, etil-acetátot, piridint, dimetil-formamidot) vagy ezek elegyét alkalmazhatjuk. Amennyiben oldószerként vizet alkalmazunk, a (III) általános képletü amint vizes oldat alakjában használhatjuk és így a kívánt (I) általános képletü vegyületet jó kitermeléssel kapjuk.
A b) eljárás szerint az (I) általános képletü vegyületeket (IV) általános képletü N-hidroxi-karbamid-származék és metilezőszer reagáltatásával állíthatjuk elő. Metilezőszerként pl. metil-jodidot, dimetil-szul4 fátot, diazometánt alkalmazhatunk. A reakciót inért oldószerben, tág hőmérséklet-tartományon belül (pl. hűtés közben, szobahőmérsékleten vagy melegítés közben), általában 100 °C-ig terjedő hőmérsékleten játszathatjuk le. Amennyiben metilezőszerként dimetil-szulfátot alkalmazunk, az inért oldószer víz vagy valamely szerves oldószer (pl. benzol, toluol, xiiol, metanol, etanol, izopropanol, dietil-éter, tetrahidrofurán, dioxán vagy ezek elegye) lehet. A reakció sima lejátszódása céljából előnyösen valamilyen lúg (pl. nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid) jelenlétében dolgozhatunk. Ugyancsak előnyösen valamilyen fázisát vivő katalizátor (pl. benzil-trietil-ammónium-klorid vagy tetra-(n-butil)-ammónium-bromid] jelenlétében dolgozhatunk. A reakcióidő a reakcióhőmérséklettől, a metilezőszertől és a többi reakció-körülménytől függ, általában kb. 0,5-10 óra.
A c) eljárás szerint az (I) általános képletü vegyületeket (VI) általános képletü fenil-amin-származék és (VII) általános képletü karbamil-halogenid reagáltatásával is előállíthatjuk. A reakciót inért oldószer jelenlétében vagy anélkül játszathatjuk le. Előnyösen savmegkötőszer jelenlétében, tág hőmérséklet-tartományban (pl. hűtés közben, szobahőmérsékleten vagy melegítés közben, általában 150 °C-ig) dolgozhatunk. Inért oldószerként vizet vagy szerves oldószereket (pl. benzolt, toluolt, xilolt, dietil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt, kloroformot, szén-tetrakloridot, metilén-kloridot, etil-acetátot, metanolt, etanőit, izopropanolt, dimetil-formamidot) vagy ezek elegyét alkalmazhatjuk. Savmegkötőszerként pl. szerves bázisokat (pl. piridint, trietil-amint), szervetlen bázisokat (pl. nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, nátrium-karbonátot stb.) használhatunk. A reakcióidő a hőmérséklettől és a többi reackió-körülménytől függ, általában 0,5—10 óra.
A d) eljárás szerint az (I) általános képletü vegyületeket (VIII) általános képletü alkíl-halogenid és (IX) általános képletü fenil-karbamid-származék reagáltatásával állíthatjuk elő. A reakciót általában inért oldószerben savmegkötőszer jelenlétében, tág hőmérséklet-tartományon belül (pl. hűtés közben, szobahőmérsékleten vagy melegítés közben, általában 150°C-ig) játszathatjuk le. Inért oldószerként pl. szerves oldószereket (pl. benzolt, toluolt, xilolt, dietil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt, kloroformot, szén-tetrakloridot, metilén-kloridot, etil-acetátot, metanolt, etanolt, izopropanolt, dimetil-formamidot) vagy vizet vagy a fenti oldószerek elegyeit alkalmazhatjuk. Savmegkötőszerként pl. piridint, trietil-amint, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, nátrium-karbonátot használhatunk. A reakcióidő a hőmérséklettől és a többi reakciókörülménytől függ, általában 0,5-10 óra.
A (II) általános képletü fenil-izocianátokat a (VI) általános képletü fenil-aminok és foszgén reagáltatásával állíthatjuk elő. A (IV) általános képletü Nhidroxi-karbamid-származékok (II) általános képletü fenil-izocianát és hidroxil-amin vagy N-metil-hidroxil-amin reagáltatásával állíthatók elő.
Az (I) általános képletü N-fenil-N’-metil-karbamid-származékok előállításának további részleteit az alábbi példákban mutatjuk be anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk.
1. példa
3,5 g 4-[2<4-klór-fenil)-etoxi]-fenil-izocianát és 100 ml benzol oldatához 1,5 g N,O-dimetil-hidroxil-aminnak 50 ml benzollal képezett oldatát csepegtetjük 20-30 °C-os hőmérsékleten. A becsepegtetés befejezése után a reakcióelegyet ugyanezen a hőmérsékleten további 30 percen át keverjük, majd vákuumban bepároljuk és a maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában 2,9 g N’-4-[2-(4-klór-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamidot kapunk, (9. sz. vegyület). Op.: 77-78 °C.
2. példa g 3-klór-4-[2-(4-klór-fenil)-etoxi]-fenil-izocianát és 100 ml benzol oldatához 2 g N,O-dimetil-hidroxil-aminnak 50 ml benzollal képezett oldatát csepegtetjük 30 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 30 percen át állni hagyjuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában 2,7 g N'-3-klór-4-[2-(4-klór-fenil)- etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamidot kapunk (28. sz. vegyület). Op.: 99-100 °C.
3. példa g 4-[2-(4-metil-fenil)-etoxi]-fenil-izocianát és 300 ml benzol oldatához 11 g dimetil-aminnak 100 ml benzollal képezett oldatát csepegtetjük 30 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 órán át állni hagyjuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában 20 g N’-4-[2-(4-metil-fenil)- etoxij-fenil-N,N-dimetil-karba· midot kapunk (30. sz. vegyület). Op.: 152-153 °C.
4. példa
25,5 g 4-(fenil-etil-tio-fenil)-izocianát és 100 ml benzol oldatához 9 g Ν,Ο-dimetil- hidroxil-aminnak 50 ml benzollal képezett oldatát csepegtetjük 30 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 30 percen át állni hagyjuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában 28,4 g N ’-4-(fenil-etil-tio-fenil)-N-metoxi- N-metil-karbamidot (56. sz. vegyület) kapunk. Op.: 85—85,5 °C.
5. példa
28,1 g 4-(5-fenil-pentil-oxi)-fenil-izocianát és 100 ml benzol oldatához 9,1 g N,O-dimetil-hidroxil-aminnak 50 ml benzollal képezett oldatát csepegtetjük 20-30 °C-os hőmérsékleten. A reakcióelegyet a fenti hőmérsékleten 30 percen át keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában 30,3 g N’-5-(fenil-pentil-oxi)-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamidot kapunk (95. sz. vegyület). Op.: 82,5-83 °C.
6. példa
4,7 g 4-[2-(2-metoxi-fenil)-etoxi]-fenil-izocianát és 50 ml metilénklorid oldatához 7 g hidroxil-amin-hidroklorid, 4g nátrium-hidroxid és 15 ml víz oldatát csepegtetjük 20 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten. A kiváló kristályokat szűrjük és szárítjuk. 4,5 g N’-4-[2-(2-metoxi-fenil)-etoxi]-fenil-N-hidroxi-karbamidot kapunk.
4.5 g fenti hidroxi-karbamid-származék, 4,2 g dimetil-szulfát és 0,05 g tetra-(n-butil)- ammónium-bromid 60 ml toluollal képezett oldatához 5,4 ml 10 n vizes nátrium-hidroxid-oldatot csepegtetünk 22 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük, vízzel hígítjuk és benzollal extraháljuk. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában 4,4 g N’-4-[2-(2-metoxi-fenil)etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamidot kapunk (4. sz. vegyület). Op.: 63—64 °C.
7. példa
6g 3-klór-4-[2-(4-metoxi-fenil)- etoxi]-fenil-izocianát és 80 ml metilén-klorid oldatához 7 g hidroxi-amin-hidroklorid, 4 g nátrium-hidroxid és 15 ml víz oldatát csepegtetjük 20 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten. A kiváló kristályokat szűrjük és szárítjuk. 5,6 g N’-3-klór-4-[2-(4-metoxi-fenil)-etoxi]· -fenil-N-hidroxi-karbamidot kapunk.
5.6 g fenti hidroxi-karbamid-származékot 250 ml 1 : 1 térfogatarányú benzol-metanol elegyben oldunk, majd az oldathoz 4 ml 10 n vizes nátrium-hidroxid-oldatot és 3,2 ml dimetil-szulfátot csepegtetünk 30 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük, vízzel hígítjuk és benzollal extraháljuk. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában 3,2 g Ν’-3-klór-
4-(2-(4-metoxi-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamidot kapunk (43. sz. vegyület). Op.: 51-52 °C.
8. példa
3,5 g 4-[2-(4-m5trl-fenil)-etil-rio]-fenil-izocianát és 50 ml metilén-kloridotóatához 7 g hidroxil-amin-hidroklorid, 4g nátrium-hidroxid és 15 ml víz oldatát csepegtetjük. 20 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleteítf,, A reakctóélégyet vízzel hígítjuk. A kiváló’MjistÖyokat szűrjük és szárítjuk. 14,5 g N ’-4-f2-(,4-met'l-fenil-etil-tio]- fenil-N-hidroxi-karbamidot kapunk.
14,5 g fenti hidroxi-karbamid-származékot 200 :t1 l : 1 •térfogatarányú benzol-metanol elegyben oldunk, majd az oldathoz 10 ml 10 n vizes nátrium-hidroxid-oldatot és 12 g dimetil-szulfátot csepegtetünk 30 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten keverjük, vízzel hígítjuk és benzollal extraháljuk. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk, majd a maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában N’-4-(2-(4-metil-
-51 1
-íenil)-et il-tio |-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamidot kapunk (58. sz. vegyület). Op.: 74,5-75 °C.
9. példa
32.2 g 4-[3-(3.4-diklór-fenil)-propoxi|- fenil-izocianát és 50 ml metilén-klorid oldatához 8,9 g hidruxil-amin-hidroklorid. 5.2 g nátrium-hidroxid és '9 ml víz oldatát csepegtetjük 20 °C-nál alacsonyabb .mmérsékleten. A reakcióelegyet vízzel hígítjuk, a kiváló kristályokat szűrjük és szárítjuk. 34,3 g N'-4-[3(3.4-diklór-fenil)-propoxi |-fenil-N-hidroxi-karbamidot kapunk.
A fenti hidroxi-karbamid-származékot 200 ml 1 : 1 térfogatarányú benzol-metanol elegyben oldjuk, majd az oldathoz 19 ml 10 n vizes nátrium-hidroxid-oldatot és 25,2 g diinetil-szulfátot csepegtetünk 30 C-nál alacsonyabb hőmérsékleten. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten továbbkeverjük, vízzel hígítjuk és benzollal e.xtraháljuk. A benzolos extraktumot vízzel mossuk, vákuumban bepároljuk és a maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér kristályok alakjában 35.3 g N'-4-[3-(3.4-diklór-fenil)-propoxij-fenil-N-metoxi-N-inetil-karbamidot kapunk (75. sz. vegyület). Op.: 95 -9ö °C.
10. példa
5.2 g nátrium-etilát és 100 ml N.N-dimetil-formamid oldatához 15 g N'-(4-hidroxi-fenil)- N-metoxi-N-metil-karbamidot adunk, majd 16.3 g 2-(2,5-dimetil-feniD-etil-bromidnak 50 ml Ν,Ν-dimetil- formamiddal képezett oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet fokozatosan 90 C-ra melegítjük és 3 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. A reakcióelegyet jegesvízbe öntjük és benzollal extraháljuk. A benzolos extraktumot vákuumban bepároljuk és a maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában 8,8 g V-4-[2-( 2.5-dimetil-fenil)- etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamidot kapunk (10. sz. vegyület). Op.: 115-115,5 T.
11. példa
2.7 g nátrium-etilát és 100 ml ΝΛ-dimetil-formamid oldatához 8.6 g N’-(3-klór-4- hidroxi-fenil)-N,N-dimetil-karbamidot adunk, majd 9,2 g 2-(3-metil-4-metoxi-fenilj-etilbromidnak 50 ml NjN-dimetil-formamiddal képezett oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet fokozatosan 90-100 °C-ra melegítjük és 3.5 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. A reakcióelegyet jegesvízbe öntjük és benzollal extraháljuk. A benzolos extraktumot vákuumban bepároljuk és a maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában 5,2 g N'-3-klór-4-[2-(3-metil- 4-metoxi-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamidot kapunk (53. sz. vegyület). Op.: 114-116 °C.
12. példa
26,4 g 4-[2-(3-klór-fenil)-etil-tio]-anilin, 11,3 g NN-dimetil-karbamilklorid, 50 ml piridin és 300 ml toluol elegyét 7 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet vízzel hígítjuk és a toluolos réteget elválasztjuk, híg sósavai val és vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában 25 g N’-4-[2-(3-klór-fenil)-etil-tio]-fenil- N,N-dimetil-karba5 midot kapunk (65. sz. vegyület). Op.: 107-108°C.
13. példa
14.8 g 4-(9-fenil-n-nonil-oxi)-anilin és 300 ml toluol oldatához 55 ml 40%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot és 8 g Ν,Ν-dimetil-karbamil-kloridot adunk és a reakcióelegyet 10 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása niellett forraljuk. Az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, a toluolos réteget elválasztjuk, vízzel 15 mossuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér kristályok alakjában
13,7 g N’-4-(9-fenil-n-nonil-oxí)-fenil- Ν,Ν-dimetil-karbamidot kapunk (106. sz. vegyület). Op.: 79-81 °C.
14. példa
6.8 g nátrium-etilát és 200 ml Ν,Ν-dimetil-formamid oldatához 20 g N’-(4-merkapto-fenil)- N,N-dime- 25 til-karbamidot adunk, majd 22 g 2-(2,4-dimetil-fenil)-etil-bromidnak 100 ml Ν,Ν-dimetil- formamiddal képezett oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet fokozatosan 100°C-ra melegítjük és 5 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. A benzolos extrak30 tumot vákuumban bepároljuk és a maradékot etanolból kristályosítjuk. Fehér tűk alakjában 25,8 g N‘-4-[2-(2,4-dimetil- fenil)-etil-tio]-fenil-N,N-dimetil-karbamidot kapunk (61. sz. vegyület). Op.: 95-96 °C.
15. példa
6.8 g nátrium-etilát és 200 ml N,N-dimetil-formamid oldatához 18 g N’-(4-hidroxi-fenil)- N,N-dimetil-
-karbamidot adunk, majd 29,5 g 2-(3-trifluor-metil-fenoxi)-etil-bromidnak 100 ml N,N-dimetil-formarniddal képezett oldatát csepegtetjük hozzá. A hőmérsékletet fokozatosan 100 °C-ra emeljük és a reakcióelegyet 5 órán át ezen a hőmérsékleten tart45 juk, majd jegesvízbe öntjük. A kiváló kristályokat szűrjük, vízzel, etanollal, majd éterrel mossuk, szárítjuk és etanolból átkristályosítjuk. Fehér kristályok alakjában 33,3 g N’-4-[2-(3-trifluor-metil- fenoxi)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamidot kapunk 50 (113. sz. vegyület). Op.: 127-128 °C.
A fenti eljárás-változatokkal analóg módon az alábbi táblázatban felsorolt (I) általános képletü N-fenil-N'-metil-karbamid-származékokat állítjuk elő:
55
Sor- Képlet Op. (C°)
szám vagy nD
6[ 1. N'-4-(2-fenil-etoxi).
-fenil-N-metoxi-N-metil-
-karbamid 79-80
2. N’-4-[2-(2-fluor-fenil)-
-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-
6ς -metil-karbamid 64-65
-6180955
Sor- Képlet Op. (C°) szám vagy nD
3. N’-4-[2-(2-metil-feml)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid
4. N’-4-[2-(2-metoxi-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metíl-karbamid
5. N’-4-[2-(3-klór-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid
6. N’-4-[2-(3-metil-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid
7. N'-4-[2-(3-metoxi-fenil)· -etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid
8. N'-4-[2-(4-fluor-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid
9. N'-4-[2-(4-klór-fenil)-etoxi ] -fenil-N -me toxi -N -metil-karbamid
10. N'-4-[2-(2,5-dimetil-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid
11. N’-4-[2-(4-trifluor-metil-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid
12. N’-4-[2-(3-metil-4-metoxi-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid
13. N’-4-[2-(3,4-dimetil-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid
14. N’-4-[2-(4-bróm-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid
15. N'-4-(2-fenil-etoxi)-fenil-N.N-dimetil-karbamid
16. N’-3-klór-4-(2-fenil-etoxi)-fenil-N-metoxi-N -metil-karbamid
17. N’-3-klór-4-(2-fenil-etoxi)-fenil-N.N-dimetilkarbamid
18. N’-4-[2^2-fluor-fenil)-etoxi ]-fenil-N ,N-dimetil-karbamid
19. N’-4-[2-(2-metil-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil•karbamid
20. N’-4-[2-(3-klór-fenil)•etoxi]-fenil-N.N-dimetil-karbamid
21. N'-3-klór-4-[2-(3-klór-fenil)-etoxi ] -fenil-N -metoxi-N-metil-karbamid
22. N’-3-klór-4-[2-(3-klór-fenil)-et oxi ] -fenil -N,N-dimetil-karbamid
69-70
63-64
88-89
96,0-96,5
96-97
87-88
77-78
115,0-115,5
93.0-93,5
94-95
112.5— 113,0
78,0-78,5
143-144
59-60
108-109
119-120
127.5- 128,0
117-119
57-58
100,0-100,5
14
Sor- Képlet Op. (C°)
szám vagy no
23 N’-4-[ 2-( 3-me til-fenil )-etoxiJ-fenil-HN-dimetil-karbamid 106-107
24 N’-3-klór-4-[ 2-(3-metil-fenil)-etoxi] -fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid 16-19
25. N‘-3 -klór-4-[ 2-(3 -me til-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid 96,0-98,5
26. N ’-4-[ 2-(4-fluor-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid
127,0—127,5
27. N’-4-[2-(4-klór-fenil)- -etoxi]-fenil-N,N-dimetil- -karbamid
129,0-130,5
28. N’-3-klór-4-[2-(4-klór•fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid 99-100
29. N’-3-klór-4-[ 2-(4-klór-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-kaibaiiiid 129-130
30. N’-4-[2-(4-metil-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid 152-153
31. N'-3-klór-4-[2-(4-metil- -fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid 76-77
32. N'-3-klór-4-[2-(4-metil-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid 112,0-112,5
33. N’-4-[2-(4-etil-fenil)-etoxi]-fenil-N.N-dimetil-karbamid
148-149
34. N’-3-klór-4-[ 2 -(4 -e til-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid 22-23
35. N'-3-klór-4-[2-(4-etil-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid 110-111
36. N’-4-[2-(4-izopropil-fenil )-etoxi]-fenil-N.N-dimetil-karbamid 126-127
37. N'-3-klór-4-[2-(4-izopropil-fenil-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid 5-6
38. N’-3-klór-4-[2-(4-izopropil-fenil)-etoxi]-fenil-N.N-dimetil-karbamid 118-121
39. N’-4-[2-(4-tercier butil-fenil)-etoxi]-fenil-N.N-dimetil-karbamid 86-87
40. N’-3-klór-4-[2-(4-tercier butil-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid 70-72
41. N’-3-klór-4-[2-(4-tercier butil-fenil)-etoxi]-fenil-N ,N-d íme til-karbamid 146-148
42. N’-4-[ 2-(4-metoxi-fenil)-etoxi]-fenil-N.N-dimetil-karbamid 128-129
-7180955
Sorszám Képlet Op. (C°) vagy nn Sorszám Képiét Op. (C°) vagy nn
43. N’-3-klór-4-[2-(4-metoxi- -fenil)-etoxi]-fenil-N- 5 64. N’4-[2-(3-klór-fenil)-
-metoxi-N-metil-karbamid 51-52 -etil-tio]-fenil-N-metoxi-
44. N'-3-klór-4-[2-(4-metoxi- -N-metil-karbamid 56-57
-fenil)-etoxj]-fenil-N,N- 65: N’-4-[2-(3-klór-fenil)-
-dimetil-karbamid 131-132 -etil-tio]-fenil-N ,N -
45. N'-4-[2-(4-etoxi-fenil)- 10 -dimetil-karbamid 107-108
-etoxi]-fenil-N,N-dimetil- 66. N'-3-klór-4-[2-(4-metil-
-karbamid 149-150 -fenil )-etil-tio]-feniI-N-
46. N’-3-klór-4-[2-(4-etoxi- -metoxi-N-metil-karbamid 105-106
-fenil)-etoxi]-fenil-N- 67. N'-3-klór-4-[2-(4-metil-
-metoxi-N-metil-karbamid 62-63 15 -fenil)-etil-tio]-fenil-N,N-
47. N’-3-klór4-[2-(4-etoxi- -dimetil-karbamid 141-142
-fenil)-etoxi]-fenil-N,N- 68. N'-4-(3-fenil-propoxi)-
-dimetil-karbamid 107-109 -fenil-N-metoxi-N-metil-
48. N'-4-[ 2-(4-trifluormetil- -karbamid 79-80
-fenil )-etoxi]-fenil-N,N- 20 69. N’-4-[ 3-( 2-fluor-fenil)-
-dimetil-karbamid 125-126 -propoxi]-fenil-N-metoxi-
49. N '-4-[ 2 -(2.5 -dime til-fenil)- -N-metil-karbamid 69-70
-etoxi]-fenil-N,N-dimetil- 70. N4-[3-(2-fliior-fenil)·
-karbamid 146-147 -propoxi]-fenil-N,N-
50. N'-4-[ 2-(3,4-dimetil-fenil)- 25 -dimetil-karbamid 132-133
-etoxi ]-fenil-N .N-dime til- 71. N’-3-klór-4-[3-(2-fluor-
-karbamid 135-136 -fenil)-propoxi]-fenil-N-
51. N’4-[2-(3-metil4-metoxi- -metoxi-N-metil-karbamid 50-51
•fenil)-etoxi]-fenil-N,N- 72. N’-3-klór4-[3-(2-fluor-
-dimetil-karbamid 150-151 30 -fenil)-propoxi]-fenil-
52. N'-3-klór-4-[2-(3-metil- -N.N-dimetil-karbamid 112-115
4-metoxi-fenil)-etoxi]- 73. N’4-[344-klór-fenil>
•fenil-N-metoxi-N-metil- -propoxi]-fenil-N-metoxi-
-karbamid 61-62 -N-metil-karbami'd 118-119
53. N’-3-klór-4-[2-(3-metil4- 3? 74. N’4-[3-(4-klór-fenil)-
-metoxi-fenil)-etoxi]-fenil- -propoxi ]-fenil-N ,N-
-Ν,Ν-dimetil -karbamid 114-116 -dime til-karbami d 142-143
54. N’-3-klór-4-[2-(2-klór- 75. N’4-[ 3 -(3,4-diklór-fenil)-
-fenil)-etoxi]-fenil-N,N- -propoxi ]-fenil-N-metoxi-
-dimetil-karbamid 124-125 40 -N-metil-karbamid 95-96
55. N’-3-klór-4-[2-(3.4-diklór- 76. N’-4-[3-(3,4-diklór-fenil)-
-fenil )-etoxi ]-fenil-N- -propoxi]-fenil-N,N-
-metoxi-N-metil-karbamid 104-105 -dimetil-karbamid 115-116
56. N’-4-(fenil-e til-tio-fenil)-N- ΊΊ. N’4-[3-(4-me til-fenil)-
-metoxi-N-me til-karbami d 85-85.5 45 -propoxi J-fenil-N-metoxi-
57. N’-4-(fenil-etil-tio-fenil)- -N-metil-karbamid 93-94,5
-N.N-dimetil-karbamid 136—137 78. N’-4-[ 3-(4-metil-fenil)-
58. N'-4-[ 24 4-metil-fenil)· -propoxi]-fenil-N,N·
-etil-tio]-fenil-N-metoxi- -dimetil-karbamid 137-138
-N-metil-karbamid 74.5-75 50 79. N’-4-[3-(4-tercier butil-
59. N’-4-|2-(4-nietil-fenil)· -fenil)-propoxi]-fenil-
-etil-tio]-fenil-N,N- •N,N-dime til-karb amid 138-139
-dimetil-karbamid · .145-146 80. N’4-[ 3-3-klór-(4-tercier
60. N’-4-[2-(2,4-dimetil- butil-fenil)-propoxi]-
-fenil)-etil-tio ]-fenil-N - 55 -fenil-N-metoxi-N-metil- no4 1,5442
-metoxi-N-metil-karbamid 78-79 -karbamid
61. N’4-[2-(2.4-dimetil-' 81. N’-3-klór4-[3-(4-tercier
-fenil)-etil-tio)-fenil- butil-fenil)-propoxi]-fenil- no4,5 1.5558
-N.N-dimetil-karbamid 95-96 -Ν,Ν-dimetil-karbamid
62. Ν’-4-l 2-(2-metoxi-fenil)- 60 82. N ’ -4-[ 2 -(4-metil-fenil)-
-etil-tio]-fenil-N-metoxi- -2-metil-etoxi]-fenil-N-
-N-metil-karbamid 67-68.5 -me toxi -N-me til-karbami d 83-84
63. N'-4-[ 2-(2-metoxi-fenil)- 83. N'4-[2-(4-metil-fenil)-
etil-tio]-fenil-N,N- -2-metil-etoxi]-fenil-N,N-
-dimetil-karbamid 120-121 65 -dimetil-karbamid 102-103
-8180955
Sorszám Képlet Op.(C°) vagy nD Sorszám Képlet Op.(C°) vagy nD
84. N’-4-(2-fenil-l-metil- 5 104. N’-4-(7-fenil-heptil-oxi)-
-etoxi)-fenil-N-metoxi-N- -fenil-N,N-dimetil-
-metil-karbamid ni)2 1,5651 -karbamid 96-97
85. N’-4-[3-(4-klór-fenil)- 105. N’-4-(9-fenil-nonil-oxi)-
-propil-tio] -fenil-N - -fenil-N-metoxi-N-metil-
-metoxi-N-metil-karbamid 127-128 10 -karbamid 65-67
86. N’-4-[3-(4-klór-fenil)- 106. N’-4-(9-fenil-nonil-oxi)-
-propil-tio ]-fenil-N,N- -fenil-N,N-dimetil-
-dimetil-karbamid 104-105 -karbamid 79-81
87. N’-4-(4-fenil-butoxi)- 107. N’-4-[9-(2-metil-fenil)-
-fenil-N-metoxi-N-metil- 15 -nonil-oxi]-fenil-N-metoxi-
-karbamid 79-80 -N-metil-karbamid 36-38
88. N’-3-klór-4-[4-(4-metoxi- 108. N’-4-[9-(2-metil-fenil)-
-fenil)-butoxi] -fenil-N - -nonil-oxi ]-fenil-N ,N-
-me toxi-N -metil-karbamid 76,5-78 -dimetil-karbamid 66-69
89. N’-4-[2-(4-metil-fenil)- 20 109. N’-2-(fenoxi-etoxi)-fenil-
-2,2-dimetil-etoxi]-fenil- -N,N-dimetil-karbamid 162-163
-N-metoxi-N-metil-karbamid ni,5 1,5541 110. N’-3-bróm-4-[2-(4-metil-
90. N’-4-[2-(4-tnetil-fenil)- -fenoxi)-etoxi]-fenil-N-
-2,2-dimetil-etoxi]-fenil- -metoxi-N-metil-karbamid 152-153
-N,N-dimetil-karbamid nl>s 1,5653 25 111. N’-3-bróm-4-[2-(4-metil-
91. N’-4-[3-(4-klór-fenil)-3- -fenoxi)-etoxi]-fenil-N,N-
-metil-propil-tio]-fenil- -dimetil-karbamid 128-129
-N-metoxi-N-metil-karbamid ηέ4 1,5831 112. N’-4-[2-(5-/trifluor-
92. N’-4-[3-(4-klór-fenil)-3- -metil/-fenoxi)-etoxi]-
-metil-pro pil-tio ]-fenil - 30 -fenil-N-metoxi-N-metil-
-N,N-dimetil-karbamid 85-86 -karbamid 115-116
93. N’-4-[4-(4-metil-fenil)· 113. N'-4-[2-(5-/trifluor·
-butoxi]-fenil-N-metoxi- -metil/-fenoxi)-etoxi]-
-N-metil-karbamid 27-28 -fenil-N,N-dimetil-
94. N’-4-[4-(4-metil-fenil)- 35 -karbamid 127-128
-butoxi]-fenil-N.N-dimetil- 114. N’-3-klór-4-[2<2,5-
-karbamid 131-132 -dimetil-4-klór-fenoxi)-
95. N’-4-(5-fenil-pentil-oxi)- -etoxi]-fenil-N-metoxi-
-fenil-N-metoxi-N-metil- -N-metil-karbamid 138-139
-karbamid 82,5-83 40 115. N’-3-klór-4-[2<2,5-
96. N’-4-(5 -fenil-pentil-oxi)- -dimetil-4-klór-fenoxi)-
-fenil-N,N-dimetil- -etoxi ]-fenil-N,N-dimetil-
-karbamid 110-111 -karbamid 135-136
97. N’-3-fluor-4-(3-fenil-3-etil- 116. N’-4-[2<2,4-diklór-fen-
-propoxi)-fenil-N-metoxi- 45 oxi)-etoxi] -fenil -N -
-N-metil-karbamid nl>5 1,5298 -metoxi-N-metil-karbamid 135-137
98. N’-3-fluor-4-(3-fenil-3- 117. N’-4-[2-(2,4-diklór-fen-
-etil-propoxi)- oxi)-etoxi ]-fenil-N ,N-
-fenil-N,N- -dimetil-karbamid 155-156
-dimetil-karbamid ηέ5 1,5495 50 118. N’-4-[ 2 -(4-me til-fenil-
99. N’-3-klór-4-(4-fenil-3· -tio)-etoxi]-fenil-N-
-metil-butoxi)-fenil-N- -metoxi-N-metil-karbamid 93-94
-metoxi-N-metil-karbamid nl>4 1,5620 119. N’-4-[ 2-(4-metil-fenil-
100. N’-4-(5 -fenil-pentil-tio)- -tio)-etoxi] -fenil-N,N -
-fenil-N-metoxi-N-metil- 55 -dimetil-karbamid 113-114,5
-karbamid 51-52,5 120. N’-4-[ 2-(4-klór-fenil-tio)-
101. N’-4-(5 -fenil-pentil-tio)- -etil-tio]-fenil-N-
-fenil-N,N-dimetil- -metoxi-N-metil-karbamid 96-98
-karbamid 65-66,5 121. N’-4-[2-(4-klór-fenil-
102. N’-4-[4-(4-metil-fenil)- 60 -tio)-etil-tio]-fenil-
-2,4-dime til-butoxi ]-fenil- -N,N-dimetil-karbamid 135-137
-N-metoxi-N-metil-karbamid 90-92 122. N’-4-[ 2-(2,3,4,5,6-penta-
103. N’-4-(7-fenil-heptil-oxi)- fluor-fenoxi)-etoxi]-
-fenil-N-metoxi-metil- -fenil-N-metoxi-N-metil-
-karbamid 72-73 65 -karbamid 81-82
-9180955
Sorszám Képlet Op- (C°) vagy nD
123. N’-4-[2<2,3,4,5,6-penta- fluor-fenoxi]-etoxi]-fenil-
-N,N-dimetil-karbamid 59-60
124. N’-4-[3-(4-metil-fenoxi)-pro poxi ] -fe nil -N -me t oxi -N-me til-karbami d 112-113
125. N'-4-[3-(4-metil-fenoxi)-propoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid 169-170
126. N-4-/2-[2-(3.5-diklór-fenoxi)-etoxi]-etoxi/-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid 80-81
127. N’-4-/2-[2-(3,5-diklór-fenoxi)-etoxi]-etoxi/-fenil-N.N-dimetil-karbamid 109-110
128. N’-4-/2-[2-(4-metil-tio-fenoxi)-etoxi]-etil-tio/-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid 41-42
129. N'-4-/2-[2-(4-metil-fenoxi)-etil-tio]-etoxi/-fe nil-N -me t o xi -N-me til-karbamid nb3 1,5705
130. N'-4-/2-[2-(4-metil-fenoxi)-etil-tio]-etoxi/-fenil-N.N-dimetil-karbamid no5 1.5865
131. N’-4-(3-fenoxi-2,2-dimetil-propiltio)-fenil-N-metoxi-N-metil- ne4 1.5519
-karbamid
132. N’-4-(3-fenoxi-2.2-dimetil-propiltio)-fenil-N,N-dimetil-karbamid 61-62
133. N’-4-/ 2-[ 2-(4-me til-tio-fenoxi)-etoxi]-etiltio/-fenil-N,N-dimetil-
-karbamid 80-81
134. N’-4-(8-fenoxi-oktiloxi)-fenil-N-metoxi-N-metilkarbamid 65-66
135. N”-4-(8-fenoxi-oktiloxi)-fenil-N,N-dimetil· -karbamid 73-74
136. N’-3-klór-4-(3-fenil-propoxi)-fenil-N-metoxi-N-metil-karbamid 29-30
137. N’-3-klór-4-(3-fenil-propoxi)-fenil-N,N-dimetil-karbamid 99-100
138. N’-4-[2-(2-klór-fenil)-e toxi ] -fenil-N-me toxi-N -metil-karbamid 51-52
139. N’-4-[2-(2-klór-fenil)-etoxi]-fenil-N,N-dimetil-karbamid 115-116
140. N’-4-(4-fenil-butoxi)-fenil-N,N-dimetil-karbamid 102-103
Sorszám Képlet Op.(C°) vagy nD
141. N’-4-( 3 -fenil-propoxi)-fenil-N,N-dimetil-karbamid 127-128
142. N’-3-fluor-4-[ 2 -(4-metil-fenil)-etoxi]-fenil-N-metoxi-N-metil -karbamid 71-72
143. N'-3-fluor-4-[2-(4-metil-fenil)-etoxi]-fenil -N,N -dimetil-karbamid 139-140
Az (I) általános képletü N-fenil-N’-metil-karba· mid-származékokat a növényvédelemben szokásos formázásban - pl. nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, granulák, szemcsék, beporzó készítmények, porkeverékek stb. formájában - alkalmazhatjuk gyomirtószerként.
A herbicid készítmények szilárd vagy folyékony hordozóanyagokat tartalmazhatnak. Szilárd hordozóanyagként pl. por alakú ásványi anyagokat (pl. kaolint, bentonitot, agyagot, montmorillonitot, talkumot, diatomaföldet, csillámot, vermiculitot, gipszet, kalcium-karbonátot, apatitot), növényi eredetű por alakú termékeket (pl. szójababport, lisztet, falisztet, dohányport, keményítőt, kristályos cellulózt), nagymolekulasúlyú anyagokat (pl. petróleumgyantákat, poli(vinil-klorid)-ot, dammar-gumit, keton-gyantát), alumínium-oxidot, viaszt stb. alkalmazhatunk.
Folyékony hordozó- vagy hígítóanyagként pl. alkoholokat (pl. metil-alkoholt, etil-alkoholt, etilénglikolt, benzil-alkoholt), aromás szénhidrogéneket (pl. toluolt, benzolt, xiiolt, metil-naftalint), halogénezett szénhidrogéneket (pl. kloroformot, szén-tetrakloridot, monoklór-benzolt), étereket (pl. dioxánt, tetrahidrofuránt), ketonokat (pl. acetont, metil-etil-ketont, ciklohexanolt), észtereket (pl. etil-acetátot, butil-acetátot, etilénglikol-acetátot), savamidokat (pl. dimetil-formamidot), nitrileket (pl. acetonitrilt), éter-alkoholokat (pl. etilénglikol-etil-étert), vizet stb. alkalmazhatunk.
Az emulgeálódás, diszpergálódás és a növényen való szétteijesztés elősegítése céljából a készítményekhez felületaktív anyagokat — mégpedig nemionos, anionos, kationos vagy amfoter jellegű felületaktív szereket - adhatunk. Erre a célra pl. az alábbi felületaktív szereket alkalmazhatjuk: poli(oxi-etilén)-alkil-éterek, poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éterek, poli(oxi-etilén)-zsírsavészterek, szorbit-zsírsavészterek, poli(oxi-etilén)-szorbit-zsírsavészterek, oxietilén-polimerek, oxipropilén-polimerek, poli(oxi-etilén)-alkil-foszfátok, zsírsavas sók, alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, alkil-aril-szulfonátok, alkil-foszfátok, poli(oxi-etilén)-alkil-szulfátok, kvaterner ammónium-sók, oxi-alkil-aminok stb. A felhasználható felületaktív szerek körét természetesen nem korlátozzuk a fentiekben példálódzó jelleggel felsorolt anyagokra. Segédanyagként szükség esetén pl. zselatint, kazeint, nátrium-algjnátot, keményítőt, agart, poli(vinil-alkohol)-t stb. is használhatunk.
-10180955
A találmányunk szerinti gyomirtószerek előállításának további részleteit az alábbi példákban mutatjuk be anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. A példákban szereplő mennyiségek súlyrészekben és a százalékok súlyszázalékokban 5 értendők. A hatóanyagok számozása a korábbiakban megadottaknak felel meg.
16. példa 10 rész 1. vagy 56. sz. vegyületet, 2,5 rész dodecil-benzolszulfonátot, 2,5 rész lignin-szulfonátot és 70 rész diatomaföldet alaposan összekeverünk elporítás közben. Nedvesíthető porkeveréket kapunk. 15
17. példa rész 28. sz. vegyületet, 5 rész felületaktív 20 szert [poli(oxi-etilén)-alkil- aril-éter típus] és 15 rész talkumot elporítás közben alaposan összekeverünk. Nedvesíthető porkeveréket kapunk.
18. példa rész 85. sz. vegyületet, 5 rész felületaktív szert [poli(oxi-etilén)-alkil- aril-éter típus] és 15 rész szintetikus kovasavat elporítás közben alaposan 30 összekeverünk. Nedvesíthető porkeveréket kapunk.
19. példa rész 4. sz. vegyületet, 10 rész emulgeálószert („Sorpol SM” védjegy, gyártó cég: Toho Chemical Co. Ltd.) és 60 rész xilolt alaposan összekeverünk. Emulgeálható koncentrátumot kapunk.
20. példa rész 30. sz. vegyületet, 20 rész felületaktív 45 szert (polietilénglikol-éter típus) és 75 rész benzolt alaposan összekeverünk. Emulgeálható koncentrátumot kapunk.
21. példa rész 57. vagy 87. sz. vegyületet, 7 rész poli(oxi-etilén)-alkil-aril-étert, 3 rész alkil-aril-szulfonátot és 60 rész xilolt alaposan összekeverünk. Emulgeál- 55 ható koncentrátumot kapunk.
22. példa rész 9. vagy 59. sz. vegyületet, 1 rész fehérsalakot, 5 rész lignin-szulfonátot és 89 rész agyagot elporítás közben alaposan összekeverünk. A keveréket víz hozzáadása közben összegyúrjuk, granuláljuk és szárítjuk. Szemcsés készítményt (granula) kapunk.
23. példa rész 43. sz. vegyületet, 40 rész bentonitot, 50 rész agyagot és 5 rész nátrium-lignin- szulfonátot elporítás közben alaposan összekeverünk. A keveréket víz hozzáadása közben összegyúrjuk, granuláljuk és szárítjuk. Szemcsés készítményt (granulátumot) kapunk,
24. példa rész 89. sz. vegyületet, 1 rész fehérsalakot, 5 rész lignin-szulfonátot és 93 rész kaolint elporítás közben alaposan összekeverünk. A kapott keveréket víz hozzáadása közben összegyúrjuk, granuláljuk és szárítjuk. Szemcsés készítményt (granulátumot) kapunk.
25. példa rész bentonitot, 5 rész lignin-szulfonátot és 55 rész agyagot elporítás közben alaposan összekeverünk. A keveréket víz hozzáadása közben összegyúrjuk, granuláljuk és szárítjuk. A kapott granulákat (95 rész) 5 rész 63. vagy 69. sz. vegyülettel impregnáljuk. Szemcsés készítményt (granulátumot) kapunk.
26. példa rész 12., 65. vagy 77. sz. vegyületet, 1 rész izopropil-foszfátot, 66 rész agyagot és 30 rész talkumot elporítás közben alaposan összekeverünk. Beporzószert kapunk.
27. példa rész 53. sz. vegyületet és 97 rész agyagot elporítás közben alaposan összekeverünk. Beporzásra felhasználható készítményt kapunk.
Az (I) általános képletü N-feniJ-N’-metil-karbamid-származékokat magukbanfoglaló találmányunk szerinti készítmények adott esetben a herbicid hatás fokozása céljából más gyomirtó hatású anyagokat is tartalmazhatnak.
A találmányunk szerinti gyomirtószerek általában kb. 1—80 súly% (I) általános képletü vegyületeket tartalmaznak, a hatóanyag-tartalom azonban ennél nagyobb vagy kisebb is lehet.
A találmányunk szerinti gyomirtószerek alkalmazásának módja és a hatóanyag-dózis az adott készítmény-típustól, hatóanyagtól, terménytől, gyomnövénytől, időjárási viszonyoktól stb. függ. A gyomirtószereket előnyösen poszt-emergens kezeléssel felülről juttathatjuk a gyom- és terménynövényekre, azonban a magok elültetése után a növény bármelyik fejlődési szakaszában is alkalmazhatjuk. Az alkalmazott dózis általában 2—80 g/ár, előnyösen kb. 5-40 g/ár. így pl. megművelt szántóföldön a kb.
1— 15 cm magas gyomnövények levélzetére felülről
2- 80 g/ár mennyiségben juttathatjuk a készítményt. Rizsföldön 4 héttel a rizspalánták elültetése után 2—80 g/ár hatóanyag-mennyiséggel végezhetünk vizes gyomirtást.
A találmányunk szerinti gyomirtószerek hatékonyságát az alábbi tesztekkel igazoljuk. A kísérletek bizonyítják, hogy az (I) általános képletü N-fenil-N’-metil-karbamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek kitűnő herbicid hatásúak. Az (I) általános képletü vegyületek számozása a korábban megadottal azonos. Összehasonlító anyagként az hatású szereket alkalmazzuk:
Elnevezés (a) kontroll (b) kontroll (c) kontroll MCP
Chloroxuron Bentazon Atrazine Diuron Fluometuron Chloramben Barban Phenmedipham 2,4-D alábbi ismert gyomirtó
Képletszám (X) (XI) (ΧΠ) (XIII) (Xiv) (XV) (xvi) (XVII) (XVIII) (XIX) (XX) (xxi) (XXII)
24
I. teszt
Rizsnövényen mutatott herbicid aktivitás és szelektivitás rizsföldi körülmények között.
Wagner-cserepekbe (1/5000 ár) rizsföldi talajt töltünk (cserepenként 1,5 kg) és vízzel elárasztjuk. A cserepekbe háromleveles stádiumban levő rizsnövény-palántákat ültetünk, majd kakaslábfű-magokat vetünk el és 5 napon át növekedni hagyjuk. Ezután 10 a vizes rétegbe a megadott mennyiségű teszt-vegyületet juttatunk. A teszt-vegyületet nedvesíthető por alakjában formáljuk, melyet vízzel hígítunk és pipetta segítségével cserepenként 15 rm-t juttatunk a vizes rétegbe. A beadagolás után 25 nappal kiértéi5 keljük a rizstermés károsodását és az elültetett kakaslábfűre, valamint a spontán kifejlődött egyéb gyomokra (pl. sásgyomok és széleslevelű gyomok, mint pl. szívlevelű pontedéria, földi tömjén, Rotala indica) kifejtett herbicid hatást. Az eredményeket a !0 II. táblázatban foglaljuk össze.
A herbicid aktivitást és a terménykárosító hatást a következőképpen értékeljük: a teszt növények föld feletti részeit levágjuk és lemérjük (friss súly); 25 kiszámítjuk a kezelt növény friss súlyának a kezeletlen növény friss súlyára vonatkoztatott százalékos értékét (utóbbit 100-nak vesszük); a terménykárosító hatást és a herbicid aktivitást az alábbi táblázatban megadott skála szerint értékeljük:
Értékelés 0 1 2 3 4 5
A herbicid aktivitásának mértéke nincs Enyhe (a Csekély növények a károsodásból felélednek) Közepes Erős Teljes pusztulás
Friss súly (a kezeletlen növény százalékában) 100 99-81 80-51 50-21 20-1 0
11. táblázat II. táblázat folytatása
45
Fito- Fito-
A ve- Dózis, toxi- Herbicid-aktivitás A ve- Dózis, toxi- Herbicid-aktivitás
gyű- a ható- citás gyű- a ható- citás
anyag
let anyag lei
sor- súlya Rizs- Kakas- Széles- Sás- 50 sor- súlya Rizs- Kakas- Széles- Sás-
száma g/ár nővé- lábfű levelű gyom száma g/ár nővé- lábfű levelű gyom
nyen gyomok nyen gyomok
1 20 0 4 5 5 7 20 0 4 5 5
10 0 3 4 5 55 10 0 4 5 5
2 20 1 5 5 5 8 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 4 5 5
3 20 0 5 5 5 9 20 0 5 5 5
10 0 4 5 5 10 0 5 5 5
4 20 0 5 5 5 60 10 20 0 4 5 5
10 0 4 5 5 10 0 4 5 5
5 20 0 5 5 5 11 20 0 5 5 5
10 0 4 5 5 10 0 5 5 5
6 20 0 5 5 5 12 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 65 10 0 4 5 5
-12180955
II. táblázat folytatása
II. táblázat folytatása
A vegyület sorszáma Dózis, a hatóanyag súlya g/ár Fitotoxicitás Herbicid-aktivitás 5 A vegyület sorszáma Dózis, a hatóanyag súlya g/ár Fitotoxicitás Herbicid-aktivitás
Rizsnövényen Kakaslábfű Széles- Sáslevelű gyom gyomok 10 . Rizsnövényen Kakaslábfű Széleslevelű gyomok Sásgyom
13 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 32 20 0 5 5 5
14 20 0 5 5 5 10 0 4 5 5
10 0 5 5 5 5 0 4 5 5
15 20 0 5 5 5 15 33 40 0 5 5 5
10 0 5 5 5 20 0 5 5 4
5 0 5 5 5 10 0 4 5 4
16 20 0 5 5 5 34 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 4 5 4
5 0 4 5 5 20 5 0 4 5 4
17 20 0 5 5 5 35 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 5 5 5
5 0 4 5 4 5 0 3 5 4
18 10 1 5 5 5 36 20 0 5 5 5
5 0 5 5 5 25 10 0 5 5 4
2,5 0 5 5 5 5 0 4 5 4
19 20 0 5 5 5 37 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 5 5 5
5 0 4 5 5 5 0 3 5 5
20 10 0 5 5 5 30 38 20 0 5 5 5
5 0 5 5 5 10 0 4 5 5
2,5 0 5 5 5 5 0 3 5 4
21 20 0 5 5 5 39 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 5 5 5
5 0 5 5 5 35 5 0 3 5 4
22 20 0 5 5 5 40 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 5 5 5
5 0 5 5 5 5 0 4 5 4
23 20 1 5 5 5 41 40 0 5 5 5
10 0 5 5 5 40 20 0 5 5 5
5 0 5 5 5 10 0 3 5 4
24 20 0 5 5 5 42 20 1 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 5 5 5
5 0 4 5 5 5 0 4 5 5
25 20 0 5 5 5 45 43 20 1 5 5 5
10 0 4 5 5 10 0 5 5 5
5 0 4 5 4 5 0 4 5 3
26 10 0 5 5 5 44 20 0 5 5 5
5 0 5 5 5 10 0 5 5 5
2,5 0 5 5 5 50 5 0 5 5 3
27 10 0 5 5 5 45 20 0 5 5 5
5 0 5 5 5 10 0 5 5 5
2,5 0 5 5 5 5 0 4 5 4
28 20 0 5 5 5 46 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 55 10 0 5 5 5
5 0 5 5 5 5 0 4 5 5
29 20 0 5 5 5 47 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 4 5 5
5 0 4 5 5 5 0 4 5 5
30 20 0 5 5 5 60 48 20 0 5 5 5
10 0 5 5 4 10 0 5 5 5
5 0 3 5 4 5 0 4 5 5
31 20 0 5 5 5 49 20 0 4 5 5
10 0 5 5 5 10 0 4 5 5
5 0 4 5 5 65 5 0 4 5 3
-13180955
II. táblázat folytatása Π. táblázat folytatása
A vegyület sorszáma Dózis, a hatóanyag súlya g/ár Fitotoxicitás Herbicid-aktivitás 5 10 A vegyület sorszáma Dózis, a hatóanyag súlya g/ár Fitotoxicitás Herbicid-aktivitás
Rizsnövényen Kakaslábfű Széles- Sáslevelű gyom gyomok Rizsnövényen Kakaslábfű Széleslevelű gyomok Sásgyom
50 20 0 5 5 5 74 20 0 4 5 5
10 0 5 5 5 10 0 4 5 5
5 0 4 5 4 75 20 0 5 5 5
51 40 0 5 5 5 15 10 0 4 5 5
20 0 4 5 5 76 20 0 5 5 5
10 0 4 5 4 10 0 4 5 5
52 20 1 5 5 5 77 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 5 5 5
5 0 5 5 5 20 78 20 0 5 5 5
53 10 0 5 5 5 10 0 4 5 5
5 0 5 5 5 79 20 0 4 5 5
2.5 0 5 5 5 10 0 3 5 5
54 20 0 5 5 5 80 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 25 10 0 4 5 5
5 0 3 5 4 81 20 0 5 5 5
55 20 0 5 5 5 10 0 4 5 5
10 0 5 5 5 82 20 0 5 5 5
c 0 4 5 4 10 0 5 5 5
56 20 0 5 5 5 30 83 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 4 5 5
57 20 0 5 5 5 84 20 0 5 5 5
10 0 4 5 5 10 0 5 5 5
58 20 0 5 5 5 85 20 0 4 5 5
10 0 4 5 5 IC 10 0 3 5 5
59 20 0 4 5 5 86 20 1 5 5 5
10 0 4 5 5 10 0 5 5 5
60 20 0 5 5 5 87 20 0 4 5 5
10 0 4 5 5 10 0 3 5 5
61 20 0 4 5 5 40 88 20 0 4 5 5
10 0 4 5 5 10 0 4 5 5
62 20 0 5 5 5 89 20 0 4 5 5
10 0 4 5 5 10 0 4 5 5
63 20 0 5 5 5 93 20 0 5 5 5
10 0 4 5 5 45 10 0 5 5 5
64 20 0 5 5 5 95 20 0 4 5 5
10 0 5 5 5 10 0 3 5 5
65 2C 0 4 5 5 96 20 0 5 5 5
10 0 4 5 5 10 0 4 5 5
b6 20 0 5 5 5 50 99 20 0 4 5 5
10 0 5 5 5 10 0 4 5 5
67 20 0 5 5 5 100 20 0 5 5 5
10 0 4 5 5 10 0 4 5 5
68 20 0 5 5 5 102 20 0 4 5 5
10 0 5 5 5 55 10 0 4 5 5
69 20 0 5 5 5 103 20 0 4 5 5
10 0 5 5 5 10 0 3 5 5
70 20 0 5 5 5 104 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 3 5 5
71 20 1 5 5 5 60 105 20 0 4 5 5
10 0 5 5 5 10 0 3 5 5
72 20 1 5 5 5 106 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5 10 0 4 5 5
73 20 0 5 5 5 107 20 0 4 5 5
10 0 4 5 5 65 10 0 4 5 5
-14180955
II. táblázat folytatása
II. teszt
A vegyü- Dózis, a ható- Fitotoxicitás Herbicid-aktivitás 5
let anyag
sor- súlya Rizs- Kakas- Széles- Sás-
száma g/ár nővé- lábfű levelű gyom
nyen gyomok 10
109 20 0 4 5 5
10 0 3 5 5
111 20 0 4 5 5
10 0 4 5 5
112 20 0 5 5 5 15
10 0 5 5 c
113 20 0 4 5
10 0 3 5 5
117 20 0 5 5 5
10 0 4 5 5 20
119 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5
120 20 0 4 5 5
10 0 4 5 5
124 20 0 4 5 5 25
10 0 4 5 5
127 20 0 4 5 5
10 0 4 5 5
130 20 0 4 5 5
10 0 3 5 5 30
132 20 0 4 5 5
10 0 4 5 5
136 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5
137 20 0 5 5 5 35
10 0 5 5 5
139 20 0 4 5 5
10 0 4 5 5
140 20 0 4 5 5
10 0 3 5 5 40
141 20 0 5 5 5
10 0 4 5 5
142 20 0 5 5 5
10 0 5 5 5
143 20 0 4 5 5 45
10 0 4 5 5
Kont-
roll
(a) 20 1 3 5 4
10 0 2 5 3 50
5 0 ? 4 3
MCP 20 3 4 5 5
10 2 3 5 5
5 1 2 5 5 - 55
Levélzeten történő alkalmazás esetén herbicid aktiéi tás:
Műanyag cserepekbe (35 x 25 x 10 cm) hegyvidéki szántóföldi talajt töltünk, majd minden cserépbe szerbtövis, retek, szőrös disznóparéj, libatop, fekete csucsor, napraforgó, hajnalka, nagy ujjasmuhar, zöld ecsetpázsit, kakaslábfű magokat ültetünk és üvegházban 3 héten át növekedni hagyjuk. A megadott mennyiségű teszt-vegyületet kis kézi permetező segítségével felülről a teszt-növények levélzetére permetezzük. A permetezést az adott teszt-növénytől függően 2-4 leveles stádiumban 2-10 cm magas növényen végezzük el.
A permetezés elvégzése után a teszt-növényeket 3 hétre üvegházba helyezzük, majd a herbicid aktivitást az I. tesztnél ismertetett módon meghatározzuk és értékeljük. Az eredményeket a II. táblázatban ismertetjük. A teszt során a meghatározott mennyiségű teszt-vegyületet emulgeálható koncentrátum alakjában formulázzuk és nedvesítőszert tartalmazó vízben diszpergáljuk; a permetezésnél a készítményt 5 liter/ár mennyiségben alkalmazzuk.
A III. táblázatban használt egyes betűjelzések jelentése a következő:
A: szerbtövis
B: retek
C: szőrös disznóparéj
D: libatop
E; fekete csucsor
F: napraforgó
G; hajnalka
H: nagy ujjasmuhar
1: zöld ecsetpázsit j: kakaslábfű
-15180955
111. táblázat
A ve- A hatógyület anyag sor- dózisa, száma g/ár A B
Herbicid-aktivitás
D E F G H ~>
3.
4.
5.
6.
7,
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
21.
22.
23.
24.
5454
-161809J5
III. táblázat folytatása
A ve- A ható· gyület anyag Herbicid-aktivitás sor- dózisa,
száma g/ár A B C D E F G H I J
25. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
26. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
27. 20 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
5 5 '5 5 5 5 5 5 3 3 5
28. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
29. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3
30. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4
31. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
32. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
35. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
34. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 5
36. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
37. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
38. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 3
39. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
40. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
42. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3
43. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5
5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4
44. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3
45. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5
5 5 5 5 5 3 5 2 5 4 5
-17180955
36
III. táblázat folytatása
A vegyület sorszáma A hatóanyag dózisa, g/ár A B C . D Herbicid-aktivitás G H I J
E E
47. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 5
48. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
49. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 4 5 5 5 4 4
5 5 5 5 5 3 5 5 5 3 4
50. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 5
52. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 s 5 5 5 5 5 4 5 4
5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4
53. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 3
54. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5
55. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4
56. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
57. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5
58. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
59. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
10 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3
60. 20 5 5 5 5 5 u 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
61. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
10 5 5 5 5 r j 5 5 3 4 4
62. 20 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
63. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
64. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
65. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
68. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
69. 20 5 5 5 r 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
70. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
71. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
72. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
73. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
74. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
-18180955
ΠΙ. táblázat folytatása
Herbicid-aktivitás
A ve- A hatógyület anyag sor- dózisa,
száma g/ár A B C
75. 20 5 5 5
10 5 5 5
76. 20 5 5 5
10 5 5 5
77. 20 5 5 5
10 5 5 5
78. 20 5 5 5
10 5 5 5
79. 20 5 c 5
10 5 5- 5
80. 20 5 5 5
10 5 5 5
81. 20 5 5 5
10 5 5 5
83. 20 5 5 5
10 5 5 5
84. 20 5 5 5
10 5 5 5
85. 20 5 5 5
10 5 5 5
86. 20 5 5 5
10 5 5 5
87. 20 5 5 5
10 5 5 5
88. 20 5 5 5
10 5 5 5
91. 20 5 5 5
10 5 5 5
93. 20 5 5 5
10 5 5 5
94. 20 5 5 5
10 5 5 5
95. 20 5 5 5
10 5 5 5
96. 20 5 5 5
10 5 5 5
99. 20 5 5 5
10 5 5 5
101. 20 5 5 5
10 5 5 5
103. 20 5 5 5
10 5 5 5
104. 20 5 5 5
10 5 5 5
105. 20 5 5 5
10 5 5 5
106. 20 5 5 5
10 5 5 5
109. 20 5 5 5
10 5 5 5
110. 20 5 5 5
10 5 5 5
112. 20 5 5 5
10 5 5 5
113. 20 5 5 5
10 5 5 5
116. 20 5 5 5
10 5 5 5
D E F
G Η I J
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 4 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 ‘ 5 5 4
5 5 5 5 3 4
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 4 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 4 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 4 5
5 5 5 5 4 5
5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 4 5
5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 4 5
5 5 5 5 4 3
5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 5 4
5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 4 4
5 5 5 5 5 5
5 5 5 5 4 5
-19180955
III. táblázat folytatása
A ve- A ható-
gyület anyag Herbicid-aktivitás
sor- dózisa,
száma g/ár A B C D E F G Η I J
118. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
121. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
123. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
10 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3
127. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4
130. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
10 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3
136. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
137, 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
138. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
141. 20 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
10 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3
142. 20 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
143. 20 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
10 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3
Kontroll
(a) 20 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
10 5 5 5 5 5 5 5 3 2 3
5 4 5 5 5 4 5 5 1 2 2
Kontroll
(c) 20 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4
10 4 5 5 5 5 4 4 3 2 3
Chloro-
xuron 20 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
10 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3
5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 2
Bentazon 20 5 5 4 5 5 5 4 1 0 3
10 5 5 3 5 5 5 2 0 0 1
5 5 5 1 4 5 5 1 0 0 0
III. teszt
Terménynövényeken mért toxicitás a levélzetre való felvitel esetén:
Wagner-cserepekbe (1/5000 ár) hegyvidéki szántóföldi talajt töltünk, majd külön cserepekbe kukorica-, búza-, gyapot- vagy szójababmagvakat ültetünk. Az elültetett magvakat üvegházban 2-3 héten át tartjuk, majd a növények levélzetére kis kézi permetező segítségével felülről a teszt-vegyületet tartalmazó készítményt permetezünk. A teszt-vegyületet emulgeálható koncentrátum alakjában formulázzuk, nedvesítőszert tartalmazó vízben diszpergáljuk és 5 liter permetlé/ár mennyi- ^5 ségben visszük fel a növények levélzetére. A permetezés után a teszt-növényeket további 3 héten át növekedni hagyjuk, majd a terménynövények károsodását az I. tesztnél megadott standard szerint értékeljük. Az eredményeket a IV. táblázat tartalmazza. A teszt-vegyületet tartalmazó készítményt az egyes növényekre az alábbi növekedési szakaszban visszük fel:
kukorica = 2 leveles stádium búza = 2 leveles stádium;
gyapot = 1 leveles stádium;
szójabab = 2 leveles stádium;
cukorrépa = 2 leveles stádium,
180955
41 4'2
IV. táblázat Fitotoxicitás
A vegyület sorszáma Dózis, (hatóanyag súlya g/ár)
Kukorica Búza Rizsnövény Gyapot Szójabab Cukorrépa
2 20 1 0 _ _ _
10 1 1 — — —
5 0 0 — — — —
3 20 — 1 — — — —
10 c - 0 Λ - - - -
4 20 z 1 z z z
10 c - 1 fi - - - -
5 3 20 0 u z z z _
10 0 - - - - -
5 0 — — — — —
6 20 — 1 — — 1 —
10 - 1 — — 1 —
5 — 0 — — 0 —
7 20 1 — 1 1 —
10 0 - — 1 1 —
5 0 - 0 0 —
8 20 1 — — —
10 0 - - - - -
5 0 — — — — —
10 20 1 0 — — 0 —
10 1 0 — 0 —
5 0 0 — 0 —
12 20 — — — 1 —
10 c - - - - 0 -
13 D 20 _ _ z _ u 1 z
10 - - - - 1 -
5 — — — — 0 —
19 20 — 1 — — 1 —
10 — 0 — — 0 —
5 — 0 — — 0 —
20 20 1 — —
10 0 - — — —
5 0 — — — — —
23 20 — 1 — — _
10 — 1 —
5 - 0 — — — -
30 20 0 — 0 1
10 — 0 — — 0 0
5 - 0 — — 0 0
31 20 1 0 — — —
10 1 0 — __
5 0 0 — — —
36 20 0 - — — 1 1
10 0 — — — 0 1
5 0 — — — 0 0
37 20 1 - — — — —
10 0 —
5 0 — — — —
39 20 1 —
10 0 —. — __
5 0 —. __ _
40 20 1 — —
10 1 — — —
5 0 — _ _ _
-21180955
IV. táblázat, folytatása
Cukorrépa
A vegyület sorszáma
Dózis, (hatóanyag súlya g/ár)
Fitotoxicitás
Kukorica Búza
Rizsnövény
Gyapot Szójabab
41 20 0 0 - - -
10 0 0 — - - -
5 0 0 - - - -
42 20 — — - - 0
10 — — — 0 -
5 — — — - 0 -
44 20 — — — — 1 1
10 — — — — 1 0
5 - — — — 0’ 0
45 20 — — 1 1 —
10 — — — 1 0 -
5 — — — 0 0 —
47 20 — — — — 1 —
10 — — — — 1 —
5 — — — — 0 —
48 20 — — — 1 — —
10 - - - 1 - -
5 — — — 0 — —
49 20 __ 0 — — — —
10 - 0 - - - -
5 — 0 — — — —
50 20 — 1 — — 1 —
10 — 0 — — 0 -
5 — 0 — — 0 —
56 20 — — — — 1 —
10 — — — — 1 —
57 20 — 0 0 — 1 —
10 — 0 0 — 0 —
58 20 1 - 0 — — —
10 0 — 0 - — —
59 20 0 0 0 1 1 —
10 0 0 0 0 0 —
61 20 0 0 — — 1 —
10 0 0 — 0 —
62 20 1 0 — — — 1
10 0 0 — — — 0
64 20 1 0 — — — —
10 0 0 — — — —
68 20 — 0 — —
10 — 0 — — —
69 20 — 1 — —
10 0 — — —
70 20 — 0 1 —
10 — 0 0 — —
74 20 — 0 — — —
10 — 0 — .
75 20 — 0 — — — —
10 — 0 — —
76 20 1 0 — — —
10 — 0 0 — —
77 20 — 1 0 — 1 —
10 — 0 0 — 0
78 20 — 0 0 — 0 —
10 — 0 0 — 0
79 20 1 — — 0 0 —
10 0 - — 0 0
180955
45 IV. táblázat folytatása 46
Dózis,
A vegyület (ható- Fitotoxicitás
sorszáma anyag
súlya Kukorica Búza Rizs- Gyapot Szójabab Cukor-
g/ár) növény répa
80 20 1 0 0
10 — — 0 0 0 -
82 20 — — — 0 0 -
10 — — — 0 0 -
85 20 — — - 0 0 -
10 — — - 0 0 -
86 20 — — 1 - - -
10 — — 0 — - -
87 20 — 0 — 0 0 -
10 — 0 — 0 0 -
88 20 — 0 0 - - -
10 — 0 0 - - -
95 20 0 0 — - 0 -
10 0 0 - - 0 -
96 20 — 0 0 — 0 -
10 — 0 0 — 0 -
103 20 — - - - - 1
10 — — - - — 1
104 20 — 0 - - - 1
10 — 0 - - - 0
105 20 — — — — - 0
10 — — — — — 0
106 20 1 0 - - 0 0
10 0 0 - - 0 0
109 20 — 0 — 0 1 —
10 — 0 - 0 0 -
141 20 — 0 - 0 1 -
10 — 0 — 0 0 -
142 20 — 0 — — 1 -
10 - 0 - - 0 -
Kontroll (a) 20 _ — 5 5
10 — — — 5 5 -
5 - - - 4 5 -
Kontroll (b) 20 _ _ 5 5 —
10 - - — 5 5 —
Kontroll (c) 20 _ _ 5 3 —
10 - - - 5 3
Atrazine 20 1 _ _ —
10 1 - — - - -
5 0 - - - - -
Diuron 20 5 5 _ _ _ 5
10 5 5 — — - 5
5 3 4 - - - 5
Chloroxuron 20 _ _ _ _ 3
10 — — - — 2 -
5 - - - - 2 -
Fluometuron 20 _ _ 3 —
10 — — - 2 - -
5 — — — 0 — —
-23180955
IV. táblázat folytatása
Dózis,
A vegyület sorszáma (hatóanyag súlya g/ár) Fitotoxicitás
Kukorica Búza Rizs- Gyapot növény Szójabab Cukorrépa
_’.4D 20 1
10 — 1 — — _
5 - 0 - - -
Barban 20 3
10 - 2 - - - -
5 — — — —
Phen-
medipham 20 - — — — 1
10 — - — — — 1
5 - - - - 0
Bentazon 20 0 1 5
10 - — 0 0 5
5 — — 0 0 -
IV. teszt
Az (I) általános képletű vegyületek herbicid aktivitása és terményen mutatott szelektivitása talajra 30 történő felvitel esetén.
keljük. Az értékelést az I. tesztnél megadott standard szerint végezzük el. Az eredményeket az V. táblázatban tüntetjük fel.
Az V. táblázatban használt egyes betűjelzések jelentése a következő:
Wagner-cserepekbe (1/5000 ár) hegyvidéki A:
szántóföldi talajt töltünk, majd külön cserepekbe B:
szójabab-, gyapot-, cukorrépa·, kukorica-, búza-, 35 C: rizs-, szőrös disznóparéj·, libatop-, retek-, porcsin- és D: nagy ujjasmuhar-magokat ültetünk. A meghatározott E: mennyiségű teszt-vegyületet nedvesíthető por alak- F: jában formulázzuk, vízben diszpergáljuk és kis kézi G: permetező segítségével 10 liter/ár mennyiségben a ta- 40 H: laj felületére permetezzük. A teszt-növényeket per- I: metezés után 20 napig üvegházban tartjuk, majd a J:
termény károsodását és a herbicid aktivitást érté- K:
szójabab gyapot cukorrépa kukorica búza rizs szőrös disznóparéj libatop retek porcsin nagy ujjasmuhar v. táblázat
A vegyület sorszáma A hatóanyag dózisa, g/ár Fitotoxicitás F G Herbicid-aktivitás J K
A B C D E H I
4. 30 0 0 0 0 5 5 5 5 5
20 0 0 0 0 — 5 5 5 4 5
8. 30 0 0 1 0 — 5 5 5 5 5
20 0 0 0 0 — 5 5 5 5 5
9. 30 0 0 0 0 — 5 5 5 5 5
20 0 0 0 0 — 5 5 5 5 5
12. 30 0 0 0 0 — 5 5 5 5 5
20 0 0 0 0 — 5 5 5 5 4
18. 30 0 0 0 0 — 5 5 5 5 5
20 0 0 0 0 — 5 5 5 5 5
21. 30 0 0 0 0 - 5 5 5 5 5
20 0 0 0 0 — 5 5 5 5 5
-24iáiDÍS
V. táblázat folytatása
A hatóA vegyület anyag Fitotoxicitás Herbicid-aktivitás sorszáma dózisa, g/ár ABCDEFGHI JK
23. 30 20
26. 30 20
32. 30 20
36. 30 20
48. 30 20
50. 30 20
56. 40 20
57. 40 20
58. 40 20
62. 40 20
63. 40 20
64. 40 20
69. 40 20
70. 40 20
72. 40 20
77. 40 20
80. 40 20
86. 40 20
96. 40 20
99. 40 20
106. 40 20
136. 40 20
142. 40 20
Chloramben 20
10
0 0 0 0 — 5
0 0 — 0 0 - 5
0 0 — 0 0 - 5
0 0 0 0 - 5
0 0 — 0 0 — 5
0 0 — 0 0 — 5
0 0 — 0 0 - 5
0 0 — 0 0 - 5
0 0 — 0 0 — 5
0 0 — 0 0 — 5
0 0 — 0 0 - 5
0 0 — 0 0 - 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 1 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 . 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 0 0 0 0 0 5
0 4 3 1 2
0 4 — 2 0 — 2
ΪÖ
Diuron
5 3
4 1
-25180955
V. teszt
Visszamaradó (maradék) fitotoxicitás meghatá rozása:
Műanyag cserepekbe (35 x 25 x 10 cm) hegyvidéki szántóföldi talajt töltünk; a kívánt mennyiségű tes/t-vegyületet nedvesíthető por alakjában formufí /uk, vízben diszpergáljuk és kis kézi permetező segítségével 5 liter/ár mennyiségben a talajra perme-10 tezzük. A cserepeket a szabadban tartjuk, majd egy vagy három hónap múlva búza- vagy szójabab-magokat ültetünk a talajba. A teszt-növényeket szabadban hagyjuk kifejlődni, majd a teszt-növények föld feletti részeit levágjuk. A levágott részek száraz súlyát megmérjük és össze hasonlítjuk az azonos körülmények között kifejlődött, kezeletlen cserepekben termesztett növények levágott részeinek száraz súlyával. A fitotoxicitást az I. tesztnél megadott standard szerint értékeljük. Az eredményeket a VI. táblázat tartalmazza:
VI. táblázat
A vegyület sorszáma Dózis, (hatóanyag súlya g/ár) Fitotoxicitás 1 hónappal a kezelés után történő mag-elültetés esetében Fitotoxicitás 3 hónappal a kezelés után történő mag-elültetés esetében
Búza Szójabab Búza Szójabab
96 40 0 0 0 0
20 0 0 0 0
104 40 0 0 0 0
20 0 0 0 0
106 40 0 0 0 0
20 0 0 0 0
Atrazine 20 5 5 5 5
10 5 5 5 5
Szabadalmi igénypontok:

Claims (1)

1. Gyomirtószer, azzal jellemezve, hogy ható- 35 anyagként 0,1-80 súly% mennyiségben olyan N-fenil-N’-metil-karbamid-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében
R'.R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szén-4C atomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, halogénatom, vagy trifluor-metil-csoport;
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport; 4Í
A jelentése metil- vagy metoxicsoport;
X jelentése oxigén- vagy kénatom;
Y jelentése hidrogénatom vagy halogénatom;
Z jelentése legfeljebb 8 szénatomos, egyenes- vagy elágazóláncú alkiléncsoport, mely az alkilénláncbán és/vagy a lánc végén adott esetben egy vagy több oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazhat;
n jelentése 1 — 3-ig terjedő egész szám; azzal a feltétellel, hogy
a) amennyiben R 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoport, R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R4 hidrogénatomot, A metoxicsoportot, X oxigénatomot, Y hidrogénatomot és Z metiléncsoportot képvisel, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport;
b) amennyiben R1 hidrogénatomot, halogénatomot vagy trifluor-metil-csoportot, R4 hidrogénatomot, A metoxiesoportot, X oxigénatomot, Y hidro- 65 génatomot és Z metiléncsoportot képvisel, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport;
c) amennyiben R4 hidrogénatomot, A metoxiesoportot, X oxigénatomot, Y halogénatomot, Z metiléncsoportot képvisel, R1, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport;
d) amennyiben R4 hidrogénatomot, A metilcsoportot, X oxigénatomot és Z metiléncsoportot képvisel, R1, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil·, 1—4 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport,·
e) amenyiben R4 hidrogénatomot, X kénatomot és Z metiléncsoportot képvisel, R1, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport;
f) amennyiben R4 hidrogénatomot jelent, Z egyenes- vagy elágazóláncú, 2-8 szénatomos alkiléncsoportot vagy egyenes- vagy elágazóláncú, 1-7 szénatomos, az alkilénláncban és/vagy annak végén adott esetben egy vagy több oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó alkilén csoportot képvisel és
g) amennyiben R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, Z egyenes- vagy elágazóláncú, 1-8 szénatomos alkiléncsoportot vagy egyenes- vagy elágazóláncú, 1—7 szénatomos, az alkilénlánc belsejében és/vagy annak végén adott esetben egy vagy több oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó alkiléncsoportot képvisel,
HU78SU979A 1977-06-28 1978-06-28 Herbicide composition and process for producing new n-phenyl-n-comma aaove-methyl-urea derivatives as active agents HU180955B (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7740077A JPS5412344A (en) 1977-06-28 1977-06-28 Substituted phenylurea derivatives, their preparation and herbicides comprising
JP8874277A JPS5424855A (en) 1977-07-22 1977-07-22 Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same
JP2302678A JPS6052699B2 (ja) 1978-02-28 1978-02-28 置換フェニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤
JP2792678A JPS54122251A (en) 1978-03-10 1978-03-10 Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU180955B true HU180955B (en) 1983-05-30

Family

ID=27457880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78SU979A HU180955B (en) 1977-06-28 1978-06-28 Herbicide composition and process for producing new n-phenyl-n-comma aaove-methyl-urea derivatives as active agents

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4249938A (hu)
AU (1) AU521992B2 (hu)
BE (1) BE868406A (hu)
BR (1) BR7804084A (hu)
CA (1) CA1126757A (hu)
CH (1) CH636853A5 (hu)
CS (1) CS198300B2 (hu)
DD (1) DD137438A5 (hu)
DE (1) DE2828417A1 (hu)
DK (1) DK291478A (hu)
ES (1) ES471245A1 (hu)
FR (1) FR2405928A1 (hu)
GB (1) GB2000766B (hu)
HU (1) HU180955B (hu)
NL (1) NL7806912A (hu)
PL (1) PL114407B1 (hu)
ZA (1) ZA783669B (hu)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309212A (en) * 1977-10-26 1982-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
JPS54117445A (en) * 1977-12-13 1979-09-12 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same
ZA793186B (en) * 1978-07-06 1981-02-25 Duphar Int Res New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds
JPS5531039A (en) * 1978-08-25 1980-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same
JPS55102553A (en) 1979-01-30 1980-08-05 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent
GB2046255B (en) 1979-03-13 1983-05-11 Sumitomo Chemical Co Urea derivatives
US4376646A (en) * 1980-03-18 1983-03-15 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas
US4358309A (en) * 1980-04-17 1982-11-09 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Urea derivatives and highly selective herbicidal compositions containing the same
JPS56167658A (en) 1980-05-28 1981-12-23 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
DE3148594A1 (de) * 1981-12-09 1983-07-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3461796D1 (en) * 1983-02-23 1987-02-05 Bayer Ag Agent for regulating the growth of plants
DE3324244A1 (de) * 1983-07-06 1985-01-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US5643591A (en) * 1991-01-16 1997-07-01 Fmc Corporation Solid dosage forms
WO1998039289A1 (fr) * 1997-03-03 1998-09-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE535847A (hu) * 1954-02-18 1900-01-01
US3252783A (en) * 1961-04-11 1966-05-24 Hooker Chemical Corp Method of controlling plant growth
FR1489916A (fr) * 1965-07-20 1967-07-28 Bayer Ag Procédé de préparation d'aminophényl-thioéthers
CH503459A (de) * 1968-01-23 1971-02-28 Ciba Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
CH507646A (de) * 1968-04-19 1971-05-31 Ciba Geigy Ag Selektives Herbizid
CH532891A (de) * 1969-03-26 1973-01-31 Ciba Geigy Ag Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
FR1597407A (hu) * 1968-05-17 1970-06-29
US3819697A (en) * 1970-03-04 1974-06-25 American Cyanamid Co Substituted phenylurea herbicides
US3852339A (en) * 1970-06-15 1974-12-03 Squibb & Sons Inc Aminoalkoxyphenylurea derivatives
DE2247310A1 (de) * 1972-09-27 1974-04-04 Bayer Ag Tetrasubstituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
JPS5344544A (en) * 1976-09-30 1978-04-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds
JPS53108947A (en) * 1977-03-03 1978-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its production and selective herbicide containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
CA1126757A (en) 1982-06-29
AU521992B2 (en) 1982-05-13
PL207986A1 (pl) 1979-11-19
FR2405928B1 (hu) 1982-09-17
DD137438A5 (de) 1979-09-05
GB2000766B (en) 1982-01-20
BE868406A (fr) 1978-12-27
FR2405928A1 (fr) 1979-05-11
NL7806912A (nl) 1979-01-02
BR7804084A (pt) 1979-01-16
ZA783669B (en) 1979-06-27
US4249938A (en) 1981-02-10
GB2000766A (en) 1979-01-17
DK291478A (da) 1978-12-29
CS198300B2 (en) 1980-05-30
AU3756578A (en) 1980-01-03
PL114407B1 (en) 1981-01-31
DE2828417A1 (de) 1979-01-04
CH636853A5 (de) 1983-06-30
ES471245A1 (es) 1979-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK171351B1 (da) Tetrahydrophthalimidderivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf, herbicide præparater indeholdende forbindelserne, anvendelse af forbindelserne samt mellemprodukter til brug ved fremstillingen.
JPS6115877A (ja) Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
HU180955B (en) Herbicide composition and process for producing new n-phenyl-n-comma aaove-methyl-urea derivatives as active agents
HU205912B (en) Herbicide compositions containing 4-benzoyl-pyrazol derivatives as active components and process for producing the active components
US4129436A (en) N&#39;-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea
US4123256A (en) N-(4-substituted benzyloxy)phenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
JPS62103070A (ja) イソオキサゾリン誘導体および植物生長調節剤
EP0048162A1 (en) Isoxazolylbenzamides
JP4423752B2 (ja) ５−（１−フルオロエチル）−３−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
JP4378854B2 (ja) ３−（１−フルオロエチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
JP4378855B2 (ja) ５−（１−フルオロエチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
HU188541B (en) Herbicide compositons containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for producing the active agents
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
CS214681B2 (en) Fungicide means
JPS6049628B2 (ja) ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤
CZ182896A3 (en) Derivatives of 1,3-oxazin-4-one, intermediates for their preparation and herbicidal agents containing thereof
US4309212A (en) Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
KR100221503B1 (ko) 제초용 술포닐우레아, 그의 제조 방법 및 중간체
JP2834247B2 (ja) 置換スルホニル尿素および該化合物を含有する除草剤
HU185861B (en) Herbicide compositions containing n-aryl-/thiol/-carbamates and process for preparing the active substances
JP2525199B2 (ja) シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US4402731A (en) Herbicidally active novel substituted tetrahydropyrimidinones
US5536703A (en) Herbicidal substituted benzoyl bicycloalkanediones
JP4491913B2 (ja) ４−（１−フルオロエチル）ピリミジン−５−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
JPS60172949A (ja) アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物