CS198300B2 - Herbicide and method of producing the active ingredient - Google Patents

Herbicide and method of producing the active ingredient Download PDF

Info

Publication number
CS198300B2
CS198300B2 CS784254A CS425478A CS198300B2 CS 198300 B2 CS198300 B2 CS 198300B2 CS 784254 A CS784254 A CS 784254A CS 425478 A CS425478 A CS 425478A CS 198300 B2 CS198300 B2 CS 198300B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
hydrogen
compound
halogen
alkyl
oxygen
Prior art date
Application number
CS784254A
Other languages
English (en)
Inventor
Ichiki Takemoto
Seizo Sumida
Ryo Yoshida
Katsuzo Kamoshita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP7740077A external-priority patent/JPS5412344A/ja
Priority claimed from JP8874277A external-priority patent/JPS5424855A/ja
Priority claimed from JP2302678A external-priority patent/JPS6052699B2/ja
Priority claimed from JP2792678A external-priority patent/JPS54122251A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of CS198300B2 publication Critical patent/CS198300B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidních prostředků obsahujících jaks účinnou složku N-fenylN-methylmočovinové deriváty. Vynález se týká dále způsobu výroby těchto účinných složek.
N”-feny1-N-methylmočovinové deriváty podle vynálezu lze znázoonit obecným vzor^c^e^m I
kde každý ze symbolů
R1, R2 a R3 představuje vodík, Cj až Сд alkyl-, C 1 až C2 alksxy-, methyl ^osbp^u, halogen nebo trfljsrrmethnlskjpinj,
R4 představuje vodík nebo C| až C2 a lkylskupinu ,
A představuje mtl^]^l- nebo methoxysikuuinu, .
X představuje kyslík nebo síru,
Y představuje vodík nebo halogen,
Z představuje přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec obsah^uící až 8 atomů uhlíku,, který popřípadě obsahuje uvnitř a/nebo v krajní poloze alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry, n představuje celé číslo 1 až 3, za těchto iodшl·ntU:
a/ když C 1 ^^sta-^je Cj až Сд alky- nebo Cj až C 2 aíAoxys^p inu, r2 iřtdstavjje vodík nebo methy1skupinu, R4 ^edstavuje vodík A ^^stavu^je metihoxyykkp^u, χ předs^™^ tyslí^
Y představuje vodík a Z představuje meehyyenskupínu, R3 představuje C až СД alkyl“, C až C£ alkoxyskupinu, halogen nebo trifjsormtthnlskjpi nu, b/ 1 když R1 přtdstavujt vodík, halogen nebo trffjuorшethnlsuupinj, r4 cpředstavuje 1 vodí.k,
A představuje methoxyskupinu, X představuje kyslík, Y představuje vodík a Z představuje mtt^j^lenskui^i.nu, každy ze symbolů r2 a R3 představuje vodí^ Cr až C4 ^kyl- Cj až Cj alkoxyskupinu, halogen nebo trifloormethylskupínu, c/ když R 4 představuje vodík, A představuje meehoxyлкиpinu, X představuje kysfi-k, Y představuje halogen a Z představuje metliylenskupinu, každý ze symbolů r\ r2 a R3 představuje vodík, Cr až C4 alkyl-, R r až C2 alkoxyskupinu, halogen nebo toii fuormethyl skupinu, d/ když RR představuje vodík, . A představuje meehy“skupinu, X představuje kyslík a Z představuje methylenskupinu, každý ze symbolů r1, r2 a r3 představuje vodík, C-| až C4 alkyl-, Cr až C2 alkoxyskupinu, halogen nebo ^ϊΙ^ο^.^“. skupinu, e/ když r3 přtd^tavuje vrniU, χ př^^a^j siou a Z ^edstavujt meehylenskupinUR každý ze syrnbolů r1, r2 a r3 vo<^ík, Cr až R r alk^l^-i, Cr až C2 aJkox^^jnu, halogen nebo hriftoo^ottU“ltUtpí-Ul i/ když r3 představuje vodík a Z představuje přímý nebo rozvětvený alkyteoový řtěztec se 2 až 8 atomy uhlíku nebo přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec s 1 až 7 atomy uhlíku, popřípadě obsahující alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síoy uvnitř a/nebo v krajní poloze, 1 2 o každý ze symbolů R1, R a RJ představuje vodík, R r až C4 alkyl-, Co až C2 alkoxy-, me^hy^io-, halogen nebo to iljuorílttUylskupinu a g/ když r3 přtdstavůjt C< až C? a^y.^upiou a Z představuje přimý nebo oozvětvený alkylenový řetězec obsahhuicí 1 až 8 atomů uhlíku nebo přímý nebo oozvětvený alkyl.enový řetězec s 1 až 7 atomy uhUíUu,iopřípadě obsatvuicí alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síoy uvnitř a/nebo v krajní poloze, každý ze symbolů r\ r2 a R R představuje vodík, R r až C4 alkyl-, Cr až C2 alkoxy-, methullhio-, halogen nebo tr:LfjuometUylsUuoLnu1
Jako příklady R r až R r alUylsUui.in ve významu R R až r3 lze metihyl-R ethyl-, propyl- a buty^kujnu. Jako Cj až Cj afkoxyskuiiny přichází v úvahu methoxy- a tthoxyskupína. Pod označením halogen se Tozumí chlor, brom, iluor, jod atd, Jako příklady přímých nebo rozvětvených alkylenových řetězců ob8uících popřípadě alespoň jeden atom kyslíku a síty uvnitř nebo v krajní poloze lze uvést: ethylen-, ttUylidtn-, ^methylen-, 2-methh “ethylen-, 1’-1íethullthylen·i, tttramethyΙ.π-, 1-methyltoimethylen-, thy “еп—, 2,2-dimethylethyltn-, p^j^ltamett^h^yť^i^-, 2-methhlletoamethy“еп—, 3-methylletraoethh“en-i 2,3 imethy“еп-, 2,2-dime thyltrme thy len-, 3-ttUyltrimttUyltn-, hexanm^^-, 5-methylpentamethyltn-, 2)4-dimethultetramethylen-, 5-ethyltttrámethyΙ.π-, 2,3,3-toimetUy1trimethy“en-ir3-poopy“trimethyltn—, hep tamethh Ιθπ-, 2-methy lhexamíthhlenn, 4-rnethylhexamotyhlle-l 5-me thylhexa2,5-dime thy-lpen tamettihyeii- , 3,5-dime t^l^nt a^ett^h’ “etn-, 5,5-dimetUylientame thy len-,
4-ethylpentamethylen-, 2,3,4-trimethyltetramethylen-, 2,4,4-trimtthyltttramethylen-, 2-propyltetramethylt—-, oktamethhyen-, 6-06.1x11111.^10.1111.-1 4,6-dím^tthy^lhexai^met^hyl^1^-» 4-ethylUexamethhl-, 2,4,5-trimethylpt-tamethh’еп-, 2-methhl^---thylpentameehylen-, methylenoxy“, methyl nihúoo, 2-oxyethy“-, 2-1У^п1Уу1-1 1-oxyethy“-, methhlenoxyythhll-, о^Ну^и^^о^Ь^-, oxoxppopyyl-, 3-thiopropyl-R 2-oxy-1-methy“ethyl-, 2-/methhlenooylethhl-, /2-oxyethyl/oxy1^.^“-, ^-o^j^y^utt^y-R 3-oxy-1-oltУylpropy 1-, 2--oxyyl--nhylfnhhl-l 3-oethyУentУiopropy1-l /2-menhylnnoxyetУy1/oxymethy1-l 5-oxypieiy“-, 5-hUiopeniyl-, 3-oxy-1,3-dimethylpoopyl-R /3-oxypoopyl/-oxymethyl-, /3-thioρropy1/oyymenhhl-l 3-/1-ethylenoxy“propp“-, 3-mmthoxypinty2-/2-oxyathyloxy/tthyooxymithyl-i 6-oyyhunχl-, 3-/1 itrmnhhyln—oxy/propy1-l /-oxy^e^ 7-thioУeptylskupi—u atd. /Ve shora uvedených skupinách jt číslo oznaačtící polohu počítáno počínaje od atomu uhlíku na straně £ппу1оосоуУу./
Jak známo>io'j a, bavl-ik, kuknuice, pšenice, rýže, cukrovka apod. jsou plodiny světového významu. Při pěstování těchto plodin se nelze obutíh bez chemického potlačování plnvelných rostli“, aby sn zaUl0ά1nilo R s — ížt — í výnosů· V pos^d^^ 1п1псУ .yis^,].r vyrazna tnaУa —<ilézt selektivní herbicidy, pomoci kterých lze vylodit plevtl — é rostliny bnz toho, že by došlo k chemickému poškození pěstovaných plodin.
Do skupinu suUвtitoova—ých derivátů močoviny spadají r jak známo sloučeniny se si—ným herbicidní» účinkem, jako je N-4-chlorfnyy--N,, N~dmet hymočovina /monuron/ a N'-3,4-dichlorfen“1-N,N-dimethyfmočovina /diuron/. Jn rovněž dobře známo, žn tyto deriváty močoviny mají účinek z toho důvodu, že í-UÍU^^Íí fotosyntézu. Fotosyntéza jt fyziologická funkce, která je vlastní vyšším rostliám a kterou pootrádaaí savci. V důsledku toho je vysoce pravděpodobné, že specifické inhibitory fotosyntézy nebudou významně poškozovat savce, alt budou účinně potlačovat vyšší rostliny. Heebšcidně účinné inhibitory fotosyntézy, jakormonuron a diuron miáí všechny skutečně nízkou toxicitu pro savce. Vvkkaztí.všaU herbicidní účinek protirvšem vyšším rostlinám, poněvadž fotosyntéza je společná vyšším rostlinám, Z toho důvodu je většina inhibitorů fotosyntézy neselektivní a .poškozuje pěstované plodiny. Aby byla sloučenina selektivním herbicidem, musí mít jednak vysoký selektivní účinek proti plevelům a jednak vysokou selektivitu vůči pěstované plodině. Nalézt takové selektivní herbicidy je však velmi obtížné a nelze je předem systematicky určit na základě pouhé analogie a modifikace známých chemických struktur. Pro nalezení takových selektivních herbicidů je proto třeba provést podrobné studium a řadu vylučovacích pokusů. Tak například v případě 2-chlor-4-ethylamino-6~isopropylamino-s-triazinu /atrazinu/, který má vyšší selektivitu vůči kukuřici, je pro selektivitu důležitý atom chloru v poloze 2. Sloučenina, která má místo atomu chloru bud methoxy nebo methylthio- skupinu má vůči kukuřici velmi nízkou selektivitu, £h. Gysin: The Chemical Structure and Biological Relationship of s-Triazines” v Pesticide Chemistry, sv. 5, str. 1 až 27 / 1 972/]. Ν '-3,4-dichlorfeny1-N-methoxy-N-methylmočovina /linuron/ je selektivní vůči některým plodinám rodu Umbe11 iferae, jako je mrkev, ale sloučenina obsahující methylskupinu místo methoxyskupiny není vůbec selektivní vůči stejné rostlině ^Herbicide Handbook of The Weed Science Society of America, 3. vydání, str. 172 až 176 a 221 až 225 /1974/]. Selektivní herbicidní účinek vyžaduje velmi specifickou chemickou strukturu a velmi malý rozdíl v chemické struktuře způsobuje velké rozdíly v druhu a stupni selektivity.
Výzkum, který vedl к tomuto vynálezu, byl zaměřen na deriváty fenylmočoviny poněvadž tyto látky mají nízkou toxicitu vůči savcům a silný herbicidní účinek. Byl proveden rozsáhlý výzkum zaměřený na dodání selektivity těmto derivátům, který vyústil ve zjištění, že N'-fenyl-N-тпе thy Imočoviny obecného vzorce I vykazují silný herbicidní účinek, spočívající v inhibici fotosyntézy, proti četným plevelným rostlinám a kromě toho mají vysokou selektivitu vůči rýži a v závislosti na konkrétní struktuře i vůči různým jiným důležitým plodinám.
N~-feny1-N-methylmočoviny obecného vzorce I jsou nové, ale existují některé známé sloučeniny, které se jim strukturně podobají. Jako příklady těchto známých sloučenin lze uvést N”-/4-fenoxymethoxyfeny1/-N-methylmočovinu Cšvýcarský patent 532 891], N -/4-benzyloxyfenyl/-N,N-dimethyImočovinu fus patent 3 81 9 697 £ N‘-/4-benzylthiofeny1/-N,Ν-dimethyImočovinu EUS patent 3 819 697], N-/4-benzy1oxyfeny1/-N-methoxy-N-methyImočovinu Ejaponská patentová publikace č. 52*111 542] atd. Ve srovnání s těmito známými N '-feny1-N-methylmočovinovými deriváty, mají N-feny1-N-methyImočoviny obecného vzorce I mnohem silnější herbicidní účinek. V důsledku toho vysokého herbicidního účinku lze N '-feny1-N-methylmočovin obecného vzorce I používat jako herbicidů nejen při potlačování plevelných rostlin zamořujících pole pěstovaných plodin, kde je žádána vysoká selektivita, ale i při potlačování plevelných rostlin v nezemědělských aplikacích, kde není vysoká selektivita nutná.
Jak již bylo uvedeno, N '-feny1-N-methylmočoviny obecného vzorce I podle vynálezu mají silný herbicidní účinek proti široké paletě plevelných rostlin, přičemž jsou vysoce selektivní vůči rostlinám rýže a mají nízkou toxicitu pro savce a ryby. Jejich selektivita vůči různám jiným plodinám,než je rýže,kolísá podle druhu sloučeniny, přičemž několik příkladů j e uvedeno dále:
N'-fenyl-N-methylmočovina ’ Plodiny;vůči kterým má sloučenina výraznou selektivitu
N~-4-/T2-/2,5-dimethylfenyl/ethoxyJfenyl-N-methoxy-N-methylmočovina
N '-4- f2~/2-methylfenyl/~ethoxyjfeny1-N,N-d imethylmočovina
N”-4-£2-/2-fluorfenyl/~e thoxy7 fenyl-N-methoxy-N-methylmočovina
N '-4 - £2-/3-me thoxyfeny 1/-e thoxy]feny1-N-me thoxy-N-methylmočovina
N--4-Г2-/4-methylfenyl/-ethoxyjfenyl-N,N-dimethylmočovina
N*-3-chlor-4-£2-/4~methoxyfenyl/ethoxy]fenyl-N,N-dimethylmočovina
sója, pšenice, bavlník
sója, pšenice
kukuřice, pšenice
sója, bavlník, kukuřice
sója , řepa, pšenice
so j a ,
řepa
N'-2- 4--/3,2-2 imethylf enyl/-ethoxyj fenyl-N,N-dimethylmočovina N‘-4-C2-e4-oxhoxyf inyl./-otyoxy] močovina
N“-2-[2-/2-isopropylfeny1/-ethoxyyf eny1-N,N-dimethy1močovina
N '-2-/2-/2emetXlxeflnyl4hOtУoxy]f eny1-N,N-d imethylmočovina
N -3-chlo:'-4-42N/2Ne thoxyf eny1/ e thoxyH fenyl NN-d ímethylmočovina
N -2-[2--2“trdloormethylf enyl/ethoxxJ fenyl-Ν,Ν-dimethylmočovina
N'-4-~2-/2,5-/14^1у1£1п-1 / -e thoxyj fenyl-Ν,Ν-dimethylmočov ina
N '-2- *2-/3-rne 4hy lf eny l/-e thoxyj f eny 1-N,N-dimethylmočovina
N-2-£2-/2-terc . buty lf eny 1/e thoxyj f eny 1-N ,N-dimethylmoěovina
N*N3NChlor-2-£2-/2-terc,-butllfenl1/ethoxl]fenl1-NN -methoxy-N-me thylmočovina
N^f-fethlhhlohéolinNlN-jN-d imethylmočov ina -'-2-C2-/2,2-dime thylfeny 1/ethy1thíoj f enyl-NiNd imethylmočovina
N '-2-C2-/--зethoxy fenyl/-ethilthio] fenil-N-mm thoxy-N-methylmočovina
N -2423-_ffly]_prpoχyy /fenil-N-m thoxy-N-mmehh lmočoovna
N ' -2-23-/2-fluor feni1/-pr opoxyj feny1-N,N-dimethylmmčoovna
N --2-Γ2-/'-meehhlfenilZ-poopoxy] ftnllN/зe4hиxy-N-methylmočovina
N'-3-chllUr/^-f2з/2--erC·-Ustllh eny1/propoxyj feny 1-N-me ^oKy-N-na thylmo Čovina
N / 2N2-N-raehУy и--/'-//thy Henil/ ehhoxyj henyl-N-зethoxy-N-me thyl/očovina
N^2-/2-ftollbutoxl/feoyl~N-met hoxy-N-methylmočov ina N - -3-chlor-2-42-/2-3ethoxyfenyl/butoxyjfeny1-N-зethoxlN -N-me ^il-močovina
N -2-/5-f enylp enty1oxy/f eol1NN-me4hoxl-N-methylmo čovina N '-'-Z 7-tollheptlylolytfen1NN,-5limehУylзo.čovina
N - '^-//-f f enylnonyloxy/f enl/-N,N“5imethllзočovina
N '-2-/f enoxye thoxy/feni^N ,N-d imethylmočov ina
N N2N/3-feňllproρoxl/h tny1-N,N-diзethylmoδovioa
N - зЗ-Ииог N2N2b-N/2-зethylh myl / ethoxyj f eIly--N-зtthoxy-N-meehyl/oočovna.
sója, pšenice sója, bavlník sója, řepa, kukuřice sója sója bavlník pšenice, ječmen pšenice kukuřice kukuřice sója, pšenice sója, pšenice, kukuřice pšenice, řepa, kukuřice pšenice pšenice pšenice bavlník bavlník, - sója ’ pšenice pšenice pšenice pšenice, řepa pšenice, řepa sója, pšenice, bavlník sója, pšenice, bavlník sója, pšenice
Pokud se týče herbicidniho účinku, ma^í N eNN-оN--mll3ylmočoviπy obecného vzorce l silný herbicidní účinek na velký počet plevelných rostlin, jak na běžných, tak na závlahových polích, a to.jak při ρreeзeer;etfnf, tak postemeegentní a^Hika^dL· Tak například maí silný herbicidní účinek v nízké konccenraci na různé plevelné rostl-ó^i^, a to jak šlrиkoUisté plevelné' rost^i^eko je laskavec ohnutý /Arn/ranthus rttrиhltxu8/, meelík bílý /Chenopodium album/, řepeň /Xanthium pensylvan^um'/, Ipomoea purpurea, ptačlotc žabinec /štellaria meedia, ředkev /Taphanus satívus/, rdeeno blešník /Polygonům lapathlиhиlisз/, Rooala indica, Moonиhoиir vaggnnais, Linderna pyxiddaia, ' Bidens frondoBa, lilek, černý /Solanum ' nigrům/,. slunečnice roční 2Heelrothus annus/, durman obecný /D^itura вtraзиniuз/, A^utilon theopphоasi, atd·, tak na travní plevelové rostliny, jako je Eleusine indiem, rosička krvavá /Digitaria sanguína198300 lis/, ježatka kuří noha /Echinochloa crus-galli/, bér zelený /Setaria viridis/, atd., a šáchorovité pievelné rostliny, například Cyperus difformis atd.
N*-fenyl-N-methylmočoviny obecného vzorce I lze vyrábět různými postupy, z nichž typické jsou postupy uvedené v následujícím diagramu:
Civ) ·
(vin)
Ve výše uvedeném diagramu
G
Q
Hal .
R1, R2, R3, R4, A» X, Y, Z a n
N ‘ -feny1-N-methyImooovina obecného předs tavuj e'vodík nebo me thylskupinu představuje hydroxy- nebo meekaptoskupinu představuje halogen /například chlor, brom/ a maj shora uvedený význam.
vzorce I se tedy muže získat reakcí fenylisokyanátu obecného vzorce II s amineh obecného vzorce III.
Reakce se obvykle provádí v přítomnooti nebo v nepřítomnoosi rozpouštědla při teplotě v širokém rozmez, například za chlazeni, při teplotě mistnoo ti nebo za zahřívání /obvykle do 100 °C/. Reakční doba závisí na reakční teplotě, reakčních Činidlech a kolísá v rozmezí od asi 1 do 10 hodin. Jako rozpouštědla se může použít vody nebo oraanického rozpouŠtědla /$&přík],ad benzenu, tolu^u, xyl.enu, d^tby^t^h^u, tetrahydrofuranu, dioxanu, chloroformu, te.trachlormethanu , ethy lacetátu , pyridinu, d^celiy!formamdu/ nebo jejich s^ěsí. Když se jako rozpouštědla používá vody, může se aminu obecného vzorce III používat ve formě vodného roztoku, áby se požadovaná sloučenina získala v dobrém výtěžku.
Podle dalšího postupu se může N--feny 1-N-niethy lmočovina obecného vzorce I připravit reakcí N-hydroxymočoviny obecného vzorce IV s methylačním činidlem obecného vzorce V, Jako příklady methylaČních činidel lze uvést methyljodid, dimethylsulfát, diazomethan atd. Reakce se může provádět v inertním rozpouštědle při teplotě v širokém rozmezí, například za chlazení, při teplotě místnosti nebo za zahřívání /obvykle do 100 °C/. Když se jako methylačního činidla použije dimethylsulfátu, může se jako inertního rozpouštědla použít vódy nebo organického rozpouštědla, /například benzenu, toluenu, xylenu, methanolu, ethanolu, ieopropanolu, diethyletheru, tetrahydrofuranu, dioxanu/ nebo jejich směsí. Aby reakce probíhala hladce, je vhodné přidat zásadu, jako hydroxid sodný nebo draselný. S výhodou se reakce provádí rovněž v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu, jako benzy1triethylamoniumchloridu nebo tetra-n-butylamoníumbromidu. Reakční doba závisí na reakční teplotě, methylačním činidle, atd. a je obvykle od asi 0,5 do 10 hodin.
Podle dalšího způsobu se může N*-fenyl-N-méthylmočovina obecného vzorce I při připravit reakcí fenylaminu obecného vzorce VI s karbaraoylhalogenidem obecného vzorce VII. reakce se může provádět popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla, přednostně též v přítomnosti činidla eliminujícího kyselinu, při teplotě v širokém rozmezí, například za chlazení, pří teplotě místnosti nebo za zahřívání /obvykle do 150 °C/. Jako inertního rozpouštědla se muže použít vody nebo organického rozpouštědla /například benzenu, toluenu, xylenu, diethyletheru, tetrahydrofuranu, dioxanu, chloroformu, tetrachlormethanu, methylenchloridu, ethylacetátu, methanolu, ethanolu, isopropanolu, dimethylformamidu/ nebo jejich směsí. Jako příklady činidel eliminujících kyseliny lze uvést organické zásady /například pyridin, triethylamin/, anorganické zásady /například hydroxid sodný, hydroxid draselný a uhličitan sodný/, atd. Reakční doba závisí na reakční teplotě a je obvykle od asi 0,5 do asi 10 hodin.
Podle dalšího alternativního způsobu se N*-feny1-N-methylmočovina obecného vzorce I může připravit reakcí alkylhalogenidu obecného vzorce VIII s fenylmočovinou obecného vzorce IX. Reakce se může provádět obvykle v inertním rozpouštědle v přítomnosti činidla eliminujícího kyselinu při teplotě v širokém rozmezí, například za chlazení, při teplotě místnosti nebo za zahřívání /obvykle do 150 °C/. Jako příklady inertních rozpouštědel lze uvést organická rozpouštědla /například benzen, toluen, xylen, diethylether , tetrahydrofuran, dioxan, chloroform, tetrachlormethan, methylenchlorid, ethylacetát, methanol, ethanol, isopropanol, dimethylformamid/ nebo vodu nebo jejich směsi. Jako příklad činidla eliminujícího kyselinu lze uvést pyridin, triethylamin, hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný, atd. Reakční doba závisí na reakční teplotě a obvykle je od asi 0,5 do 10 hodin.
Výchozí látky při shora uvedených způsobech lze získat takto: fenylisokyanát obecného vzorce II lze získat reakcí fenylaminu obecného vzorce VI β fosgenem, N-hydroxymočovinu obecného vzorce IV lze získat reakcí feny1isokyanátu obecného vzorce II s hydroxylaminem nebo N-methylhydroxylaminem.
Příprava N*-feny1-N-methylmočovin obecného vzorce I je blíže objasněna v následujících příkladech. Příklady mají pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru neomezuj í .
Příklad 1
К roztoku 4-ц2-/4-chlorfeny1/ethoxyjfeny1 i8okyanátu /3,5 g/ v benzenu /100 ml/, se přikape roztok N,0-dimethylhydroxylaminu /1,5 g/ v benzenu /50 ml/ při teplotě 20 až 30 °C. Po přikapání celého množství se výsledná směs míchá při stejné teplotě ještě dalších 30 minut. Reakční směs zkoncentruje za sníženého tlaku a zbytek se překrystaluje z ethanolu. Získá ae N--4-f2-/4-chlorfeny1/ethoxyj-feny1-N-methoxy-N-methylmočovina /sloučenina č. 9/ ve formě bílých jehliček /2,9 g/ o teplotě tání 77 až 78 °C.
Příklad 2
К roztoku 3-chlor-4-f2-/4-chlorfeny1/ethoxyjfény1isokyanátu /4 g/ v benzenu /100 ml/ se přikape roztok N,ΰ-dimethylhydrоку 1 aminu /2 g/ v benzenu /50 ml/ při teplotě pod 30 °C.
Výsledná směs se nechá stát 30 mnut při teplotě místnosti a pak se zkonccntruje za sníženého tlaku. Zbytek se vykrystaluje ' z ethanolu. Získá se N'-3-chyor-4-C2-/4-ch lsrf eny 1/e thoxyjfenyl-N-methoxy-N-methylmočovina /sloučenina -. 28/ ve formě bílých jehliček /2,7 g/ o teplotě tání, až 100 °C.
Příklad 3
К rozt^oku ó-C-M-me^h^eny Ue tčoxyjýeny Hsok^^tu /30 g/ v benzenu /300 m/ se přikape roztok dimethylaminu /11 g/ v benzenu /100 ml/ při teplotě pod 30 °C. Výsledná směs se nechá stát při teplotě místnosti po dobu 1 hodiny a pak se zkonccntruje za sníženého tlaku. Zbytek se vykkystaluje z ethanolu. Získá se N ' “4~L2-/4-meehylfeny1/ethsxyЗ-fncyl^N,N-dimethy1močovina /sloučenina Č. 30/ ve formě bílých, jehliček /20 g/ o teplotě tání 15- až 153 °C.
Příklad 4
К roztoku 4-^псп^у1^^^су1 isokyacátu /25,5 g/ v benzenu /100 ml/ se přikape roztok N,0-dímethylhydroxylaminu /9 g/ v benzenu /50 ml/ pří teplotě pod 30 °C, Výsledná směs se nechá stát 30 minut při teplotě eístcosti a pak se zkonccntruje za sníženého tlaku. Zbytek se nechá vykkyy talovat z ethanolu. Získá se' N -4-f пппгНу^111о£ enyN-mee thxyy-Nmethylmočovina /sloučenina č. 56/ ve formě jehlic /28,4 g/ o teplotě' tání '85 až 85,5 °C.
Příklad 5
К roztoku 4-/5-fncylpncehxy/fncy1isokyanátu /28,1 g/ v benzenu /100 ml/ se přikape roztok N,0-dimsthylhydroxy1aminu /9,1 g/ v benzenu /50 ml/ při teplotě od 20 do 30 °C. Výsledná směs se míchá při stejné teplotě po dobu 30 mnut a pak se zkoumce ttruje za sníženého tlaku. Zbytek se vykkystaluje z ethanolu. Získá se N^-4-/5-ncyyPpcnСхуу/ПсууN--mehhoxy-N-methy1mooooina /sloučenina č, 95/ ve formě bílých jehliček /30,3 g/ o bodu tání 82,5 až 83 °C.
Příklad 6
К roztoku 4- [2-/2-menhohyУfecУ1enhohχУfnnylisokyanáeu /4,7 g/ v mehhSench loridu /50 ml/ se přikape roztok hydroxylaminhySrochhoridu /7 g/ a hydroxidu sodného /4 g/ ve vodě /15 ml/ při teplotě pod 20 °C. Vyskážené krystaly se cdr/lekujs a vysuší. Získá se N ' -4-/—-/“nme thoxy f eny 1/ethoxyj-fecy 1-N-hydr hxymooovinr /4,5 g/. К roztoku hydrhxymočhvinhvéhh derivátu /4,5 g/, li и1/átu /4,2 g/ a tetrycnbUesyleocn1uebroeiru /0,05 g/ v toluenu /60 ml/ se přikape vodný roztok hydroxidu sodného /10 N, 5,4 ml/ při teplotě pod 22 °C. Výsledná směs se míchá při teplotě eíítnocsi, zředí se vodou a extrahuje benzenem. Po oddělení rozpouštědla za sníženého tlaku se zbytek nechá vykkystalovat z ethacolu. Získá se N 4-“V те thoxyf ecyl/ethoxyjj feny 1-N-me Chory-N-me e.hylmo č ov ina /sloučenina Č. 4/ ve formě · bílSch jehliček /4,4 g/ o teplotě tání 63 až 64 °C.
Příklad 1
К roztoku 3-chlor-4-£2-4 4met hoxy/ecy1 / ethoxyj fecy1 isokyacátu /6 g/ v me^y lench loriTu /80 ml / se přikape roztok hydkoxylreinhyУrooehokiru /7 g/ a hydroxidu sodného /4 g/ ve vodě /15 ml/ při teplotě pod “0 °C. Vysrážené krystaly se cCr/ltruji a vysuší. Získá se Ny3nchlor-4n£2-/4-eeehoxyf ecy l/ethoxyj/enyl N-hydr hxymeheoVna /5,6 g/. Hydr hxymočovinhvý derivát /5,6 g/ se rozpiusí ve sm^ssi benzenu a methan^u /1:1 objemově/ /250 ml/ a přikape· se 10 N roztok hydroxidu sodného /4 ml/ a Πιαβ^^ιυ Hiát /3,2 ml/ pří teplotě pod 30 °C, VVsledcá směs se míchá pří teplotě miísní1 oci, zředí se vodou a extrahuje benzenem. Po ds^t^traněcí rozpouštědla za sníženého tlaku se zbytek nechá vykkystrlcvat z ethacolu. · Získá se N *-3-chlor-4-f2y / 4-me thoxyf ecyl/ethcxy7 fenyl -N-met noxy-N-me 'thy imočov i na /sloučenina Č. 43/ ve formě bílSch jehliček /3,2 g/ o teplotě tání 51 až 52 °C.
Pří.kl'ad8
K roztoku 4-Í2-/4-methylfenyl/ ethyl-thio]fenylisokyanátu /13,5 g/ v methylenchloridu /50 ml/ se přikape při teplotě pod 20 °C roztok hydroxylaminhyldochlorídu /7 g/ a hydroxidu sodného /4 g/ ve vodě /15 m-1/, výsledná směs se zředí vodou. Vyyrážené krystaly se odffltrují a vysuěí. Získá se N *-4-[2“/4-methyHenyl/eth^^io^nnyl-Nhyydooxy^^v^a /14,5 g/. Hydroxymooovinový derivát /14,5 g/ se rozpustí ve směsi benzenu a methanolu /1:1 objemově/ /200 ml/ a přikape se 10 N roztok hydroxidu sodného /10 ml/ a dimethy Ssu Kát /12 g/ při teplotě pod 30 °C. Výsledná směs se míhhá při teplotě níítnooti, zředí vodou a extrahuje benzenem, Po odstraněni rozpouutědla za sníženého tlaku se zbytek vy^yytaluje z ethanolu. Získá se N'i4if2i/4-methylfennl/ethnSthtOfenyl-N-metУdxy1N1metУySmočovina /sloučenina č. 58/ ve formě bílých jehliček /11,9 g/ o teplotě tání 74,5 až 75 °C.
Příklad 9
Roztok 4-(33-3,4-dihhlorfeny ^pro^oo^ f eny 1 ^o^anětu /32,2 g/ v meehy!.enchloridu /50 ml/ se přikape k roztoku .hydroxylaminhhУdochУoridu /8,9 g/ a hydroxidu sodného /5,2 g/ ve vodě /20 ml/ pří teplotě pod 20 oh. Reakční směs se zředí vodou a vysrážené krystaly se odiltrují a vysuSi. Získá se -'-42-/2-/-,4-dichloifcnyl/proooyjfJf enyl-1yУyrooyymočovina /34,3 g/. HynrconmoOovincvý derivát se rozpuutí ve směsí henzenu a methanolu /1:1 objemově·/ /200 m./, ttřfdavS se přikapává 10 N roztok hydroxidu sodného /19 ml/ a dí^eel^ у^ Is^v^ lfát /25,2 g/ při řeplotě pod 30 °C a pokračuje se v míchání při teplotě η^ηο^ΐ. Reakční. směs te zředí vodou a extrahuje benzenem. Benzenový extrakt te ρrdmyse vodou, zkonccetruje za sníženého tlaku a vykkystaluje z etyanolu. Získá se /3,4lfihУlcrfennl/pcppoonjiel nn1-NlM8tУooy-N-meehnSmočovica /sloučenina č. 75/ ve formě bílých krystalů /35,3 g/ o teplotě tání 95 až 96 °C.
Příklad 10
K roztoku ethoxidu sodného /5,2 g/ v N,N-dimethylformamidu /100 ml/ se přidá iC-lyhyciroxyfenyl-N-methoxy-N-methnlmočovína /15 g/ a ke směsí se přikape 2-/2,5-dimethySiecyl1etУn1bromid /16,3 g/ v -N,N-dimethylformamidu /50 ml/. VVýledná směs se postupně zahřeje na 90 °C a 3 hodiny se udržuje při této teplotě. Reakční směs se vlije do směsi vody a Sedu a extrahuje benzenem. Benzenový extrakt se zkoncencruje za sníženého tlaku a zbytek se překrjfsta.uje z e^a^lu. Získá se N'-4-^-/2, ^^methynenyMetlioxy] ^nyl-řl-m^^^^-metihyl mooovina /sloučenina č. 10/ ve formě bílých jehliček /8,8 g/ o teplotě tání 115 až 115,5 °C.
P Pí k la di
K roztoku ethoxidu sodného /2,7 g/ v N ,N-dime thySf ormamidu /100 ml/ se přidá N -/31chlor-4hУydooxyifcyyl-N ,]1-iiπleУhylmočcvica /8,6 g/ a ke směsí se přikape roztok 2-/^me thyl14-metУoxyfeny1/1ethylbromidu /9,2 g/ v N,N-dimetyylformamidu /50 ml/. Výaledná směs se postupně zahřeje na 90 až 100 °C a udržuje se při této teplotě 3,5 hodiny. Reakční směs se vlije do ledové vody a extrahuje benzenem. Benzenový extrakt se zkonccncruje za sníženého , tlaku a zbytek se vykrysta|uje · z ethacclu. Získá se N “^-chl-oi:-4-(2-/1 / etyoxyj feny1-N,N-dimetУylmcčcvina /sloučenina č. 53/ ve formě bílých jehliček /5,2 g/ o teplotě tání 114 až 116 °C. *
Příklad 12 .
Roztok 4-f2-/3-cУlcriecsl 1e tУyStУídJaci.Sirlu /26,4 g/, N,N-1lfmeeУySkarbamodSsУlori.du /11,3 g/ a pyridinu /50 ml/ v toluenu /300 ml/ se 7 hodin vaří pod zpětným chladičem. Reakční směs se zředí vodou, toluenová vrstva se oddali, promyýe zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou, vysuší bezvodým síranem sodným a zkonccntruje za sníženého tlaku. Zbytek se vykr^staluje z ethano^. Získá se N-4-£21/31cУScriecs1/etУs1thiq}fenn1-N,N-dimetУylmočovina /sloučenina č. 65/ ve formě bílých jehliček /25 g/ o teplotě táni 107 až 108 °C.
Příklad 13
К roztoku 4~/9-feny1-n-nonyloxy/-anilinu /14,8 g/ v toluenu /300 ml/ se přidá 40% roztok hydroxidu sodného /55 ml/ a N,N-dimethylkarbamoylchlorid /8 g/ a výsledná směs se 10 hodin vaří pod zpětným chladičem. Po ochlazení na teplotu místnosti se toluenová vrstva oddělí, promyje vodou a zkoncentruje za sníženého tlaku. Zbytek se vykrystaluje z ethanolu. Získá se N~-4-/9-feny1-n-nonyloxy/feny1-N,N-dimethylmočovina /sloučenina č. 106/ ve formě bílých krystalů /13,7 g/ o teplotě tání 79 až 81 °C.
P ř í к 1 a d 14
К roztoku ethoxidu sodného /6,8 g/ v N,N-dimethylformamídu /2,00 ml/ se přidá N*-4-merkaptofenyl-N,N-dimethylmočovina /20 g/ a ke směsi se přikape roztok 2-/2,4-dimethylfenyl/ethylbromidu /22 g/ v N,N-dimethylformamidu /100 ml/. Výsledná směs se postupně zahřeje na 100 °C a udržuje se 5 hodin pří této teplotě. Reakční směs se vlije do směsi ledu a vody a extrahuje benzenem. Benzenový extrakt se koncentruje za sníženého tlaku a zbytek se vykrystaluje z ethanolu. Získá se N'-4-£2-/2,4-dimethylfenyl/ethy1thioj fenyl/-N,N-dimethylmočovina /sloučenina č. 61/ ve formě bílých jehliček /25,8 g/ o teplotě tání 95 až 96 °C.
Příklad 15
К roztoku ethoxidu sodného /6,8 g/ v N,N-dimethylformamidu /200 ml/ se přidá N*-/4-hydroxyfeny1/-N,N-dimethylmočovina /18 g/ a ke směsi se přikape roztok 2-/3-trifluormethylfenoxy/ethylbromidu /29,5 g/ v N,N-dimethylformamidu /100 ml/. Teplota se postupně zvýší na 100 °C, a reakční směs se 5 hodin udržuje při této teplotě a pak se vlije do ledové vody. Vysrážené krystaly se odfiltrují, promyjí vodou, ethanolem a etherem, vysuší a překrystalují z ethanolu. Získá se N'-4-Г.2-/3-tr if luormethylf enoxy/ ethoxyj f eny 1-N , N-d ime thy lmočovina /sloučenina č. 113/ ve formě bílých krystalů /33,3 g/ o teplotě tání 127 až 128 °C·
Specifické příklady N~-feny1-N-methylmočovin obecného vzorce I, které lze připravit shora uvedenými způsoby, jsou uvedeny v následující tabulce:
0.
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu
až 80 až 65 až 70
až 64
С.
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu np až 89
96,0 až 96,5 až 97 i
až 88
až 78
115,0 až 115,5
1
93,0 až 93,5
3
O
ОСНз
CH3
78,0 až 78,5
1
CH2CH2O
/ОСН3 s ž NHCI<
II ^CH3
O až 60
108až 109
119 až 120
127,5 až 128,0
117 až 119
NHON xoHh3
Cl
Cl
II
O
až 58
100,0 až 100,5
106 až 107
až 19
C.
Struktura
Bod tání /°C/ nebo 1 .1 !
index lomu nc
96,0 až 98,5
CH3
CH3
127,0 až 127,5
129,0 až , 130-,5 až 100
129 až 130
Cl o CHa
CH3CH2
CH3
CH3
152 až 153 až 77
112,0 až 112,5
148 až 149 až 23
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu ng
110 až
126 až až 6
127
CH3 '-СзН7-^^-Сн2сн2°-/2У-мнСМ^
Cl о СНз
121
až 87 až 72
146 až 148
128 až 129
č. Struktura Bod tání /°С/ nebo index lomu np
CH^ С2НЛ-/~Л-СН2СН2°-/_У-КНСНС£ \=/ I \CH, 149 až 150
О , __ ^ОСНз C2H5’®^^~CH2CH2°“O“MH{NCch ci о СНэ až 63
107 až 109
125 až 126
146 až 147
135 až 136
СНэ CH3°-^^-CH2CH2°^Q>-NHCN^C 3 о СНз
150 až 151 až 62 сн3 \ д СН3 сн3о-^-сн2сн2о-^у-мнсм<^ ci о СНэ
114 až 116 <^сн,сн^нр-нно<“’ а О 3
124 až 125
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu np
cH3-£^-ch2ch2S
104 až 105 až 85,5
136 až 137
74,5 až 75 /СНэ /осн 3 CH 3-£^-CH2CH2SΝΗ^Ν\ о
až 79
až 96
až 68,5 °CH3 /СН3
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu nD
10.7 až 108
OCH3
CH3
105 až 106
CH3-^^-CH2CH2S-^^-NH^N^ 3 Cl О СНз
141 až 142
až 80 až 70
132 až 133 /ОСНз
F Cl O až . 51
0-<ch2)3-o-^^-nhcn^^h 'f Cl °
112 až 115
118 až 119
142 až 143 až 96
Bod tání /°C/ nebo index lomu nD
115 až 116 až 94,5
137 až 138
138 až 139 nfj4 = 1,5442 n24'5 ~ 1 ,5558 až 84
102 až 103 n$2 = 1,5651
127 až 128
С.
Struktur а
Bod tání /°С/ nebo index lomu nD
104 až 105 až 80 ng5 1 ,5541 nD ,5653 __ /OCH3
Cl-f yCH-CH2CH2S-Z y-NHCN^f =/ éH3 J4СНз nD ,5831
—. XH3 ci-/Y-chch2ch2s-/\-nhcn<^ ~ CH3 ~ o CH3 až až /CH3
131 až 132
82,5 až 83
n*5 - 1,5495
Осн^нкнзн-о-р^ннс^“3 n24 nD a 1,5620
100 až
52,5
101
66,5
102 až
103 až
104 až až
105
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu ηβ θ-(0Η2>9-Ο-θNHCN
až 81
až 38 až 69
162 až 163
152 až 153
128 až 129
NHCN^
OCH3
CH3
115 až 116
_?H3-OCH C,“0OCH2CH2° \ )—'O h3cci
138 až 139
H3C
135 až 136
Č.
Struktura
Bod tání /°C/ nebo index lomu n^
1.6
18
19
155 až 156 až 94
20
121
Cl
Cl
až 98
135 až 137
122
23
24
až 82 až 60
112 až 113
98300 '
č.
Struktura
Bod tání /°C/ nebo index l.o.m.u. . np
125 H3CC^OCHaCHaCH2°“C~NHCM\CH3 XCH3
169 až 170
126 α
Cl <хОСНз оснэснаоснаснаоч^умнск^
O C«3 až 81
127
Cl
Cl ос^с^ос^с^о
109 až 110
1 28 /OCH3 H3C^‘\_j-^C^C^H2CH2OCH2CH2S 0 CM3 41 až 42
129 OCH3 ^e-^^^^C^-C^C^O -Q-NHCn\ O CH3 n23 nD - 1,5705
1 30 H3C-/_y-0CH2CH2SCH2CH20-(\=”VNHCNZf 3 О CH3 n75 nD 1,5865
131 L·3 r~\ /°сн3 \Y~ сн^ос^-с-сн2$-QV *нс N\Q снз O сн3 74 = nD ’ 1,5519
132 c«3 Г-\ /CHí /^V-C^OC^-C-C^S--- VnHCN. ^=7 к О -снз снз 61 až 62
1 33 CH3 —-Q2y-OCH3CH20CH2CH2——QQNhC*--^ 3 _ O CH3 80 až 81
С.
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu nD
134
135
až 66 až 74
136
(CH^-O
Cl ^OCH3
NHCN<
\СНз
O až 30
37
138
až 100 až 52
139
115 až 116
40
NHCN<
102 až 103
141
127 až 128
142
Struktura
B.od tání /°C/ nebo index lomu nD
143
139 až 140
Při praktikkém použití se může N *-fecy1-N-methylmocovic obecného vzorce I používat buň jako takovýclijcebo ve formě jakéhokoot prostředku, jako smáčitelného prášku, emužgoovtelného konccentátu, granuUátu, popraše apod.
Při výrobě takových prostředků se může pouUívat pevných nebo kapalných nooVů. Jako pevných nosičů se může použivat inerálních prášků /například kaolínu, bentonntu, jílu, montmorílloaiiž, maatku, křemeeiny, slídy, vermitcUltu, sádry, uhličitanu vápenatého, apatitu/, rostlinných prášků /například sojové mouky, mouky, dřevní moučky, tabákového prášku, škrobu, krystalické celulózy/, vysukomoUlekŽárních sloučenin /například ropné pryskyřice, polyvicylchloridu, dammar.ové pryskyřice, ketonické pryskyřice/, alumicy, vosku apod.
Jako příklady kapalných nosičů lze u^i^st alkoholy /například meet^ řalkoho 1, ethylalkohol, ethylenglykoo, benzyřalkoUyUl,. aromaaické uhlovodíky /například toluen, benzen, xylen, meehylcaftalec/, halogenované uhlovodíky /například chloroform, tetracУUormstУac, moocoiУlobencznC, ethery /například dioxan, tetrahydrofuran/, ketony /například aisiuc, thylketon, cyklohe:^i^i^c^t^a , estery . /například ethylacetát, buuyřace eát, ethy^^^o^cet^, amidy kyselin /například dimethylformamid/, aitrily /například acetontrrll, etheralkoholy /nnapíklad ethylecglřkoUlShyřlShyer, vodu, atd.
Jako povrchově aktivního činidla pro smužggti, dispergaci se může používat činidla neiontového, aniontového, kationtového nebo.amfoterního typu. Jako příklady povrchově aktivních činidel lze u^í^et po ly oxyyetyřl‘ectкyřethery, polyouyřehyřlectlyřltrřetУerř, polyoxyethylenované estery miatnýiУ kyselin, estery anhydridu sorbitolu s mastnými kyselinami, estery polyoxyethylenovaného anhydridu sorbitolu s mastnými kyselinami, polyoxyethyleny, polyoxypropyleny, polyouyřetyřlnctlyřlouSátř, soli mastných kyseein, alkyyanufáty, tlkylsulfocátř» alkylarylB^ufoi^^^tty, alkylfos fáty , po lyoxyyetyřlectlyřlsžfáty, kvaatérní amoniové soli, oxy alkyl aminy apod. Povrchově aktivní látky však přirozeně nejsou omezeny na tyto sloučeniny. Je-li zapotřebí, může se jako pomocných látek použivat želatiny, kaseinu, algicátu sodného, škrobu, agaru, polyvinylalkoholu apod.
Jako praktické příklady herbicidních prostředků podle vynálezu lze uvést prostředky uvedené v cáaleduuících příkladech. Všechny díly a 7 jsou díly a % hmootnosní, Čela sloučenin udppuíidtí číslům uvedeným shora.
Příklad A dílů sloučeniny č. 1 nebo 56, 2,5 dílu dodécyřbencenasufonátu, 2,5 dílu ligcicsžlOonátu a 70 dílů křemíky se dobře promiaí a zpracuje na prášek za vzniku srnmáč telného prášku.
PříkladB dílů sloučeniny č. 28, 5 dílů povrchově aktivního činidla /polyoxyyehyřenaakkřary1etherového . typu/ a 15 dílů mastku se spolu dobře promíaí za současného rozmmlňováni. Získá se smaž^e^ý prášek.
Příklade dílů sloučeniny č. 85, 5.dílů povrchově aktivního čict/lt /polyuxyřehyřenctkyřary1etherového typu/ a 15 dílů syntetické У^1^1^:11^су křemičité se spolu dobře promíaí za současného rozvinováni. Získá se smááčtelný prášek.
98300
Příklad D dílů sloučeniny č. 4, 10 dílů emulgátoru Sorpol SM /obchodní označení, výrobek · firmy Toho Cliernica 1 Co., Ltd. / a 60 dílů xylenu se spolu dobře promísí za vzniku emulgovatelného konnennráti.
Přiklad E dílů sloučeniny č. 30, 20 dílů povrchově aktivního činidla /polyethylenglykoletherového typu/ a 75 dílů benzenu se spolu dobře promiíí za vzniku · emuugooatelného koncentrátu.
P říkla d F dílů sloučeniny č. 57 nebo 87, 7 dílů polyvxyethylenaakylaryletterl, 3 díly alkylarylsulfonátu a 60 dílů xylenu se spolu dobře smísí za vzniku emuugooatelného konnentrátu.
Příklad G díl^ů sloučeniny č. 9 nebo 59, 1 díl kolo^-dního kysličníku křemičitého, 5 dílů ligninsulfonátu a · 89 dílů· jílu se spolu dobře smísí za současného · rozmělnění na· .prášek. Směs · se pak natěstí s vodou a granuluje a vyj^i^ž^jí. Získá se prostředek typu granulátu.
P říkl a d H dílů sloučeniny Č. 43, 40 dílů bentonntu, 50 dílů jílu a 5 dílů lígnínsulfonátu sodného se spolu dobře smísí za současného rozm^l-nění na prášek. Směs se pak naa^e^ s vodou a granuluje a vysuší. Získá se prostředek typu granu^tu.
PříkladJ díl sloučeniny č. 89, 1 díl ko^idní-ho kysličníku křemi^tého, 5 dílů lígnínsulfonátu a 93 dílů jílu se spolu dobře smísí za současného rozměněníí na prášek. Směs se pak n^C^c^f^ltí s vodou a granuluje a vysuuí. Získá se prostředek typu granulátu.
PPíklad K dílů ben^n^u, 5 dílů 1igninsulfonátu a 55 · dílů jí^^u se spolu dobře smísí za současného rozmin^n^ na prášek. Směs se naačstí s vodou, granuluje a vysuuí. Získaný granulát /95 dílů/ se impregnuje 5 díly sloučeniny č. 63 nebo 69. Získá se prostředek typu granuuátu.
PPřkladL díly sloučeniny č. 12, ·65 nebo 77, 1 díl isopropylfosfátu, 66 dílů jílu a 30 dílů maatku se spolu dobře promiíi za současného · rozmělnění na prášek. · Získá se popraš.
PříkladM díly sloučeniny č. 53 a 97 dílů jílu se spolu dobře promiíi za současného rozmělnění na prášek. Získá se popraš.
N’-fenyl-N-methylmočovin obecného vzorce I se muže pouužívat ve směsi s jinými herbicidy, aby se zlepšil jejich účinek jako herbicidů. V některých případech lze očekávat synergický účinek. Jako příklady jiných herbicidů lze uvést fenoxy-herbicidy, jako je
2.4- dictloríenvxyvctvvá kyselina, 2-íeehtУ'·4-ctloifenvxyvctová kyselina a
2.4- dichl^c^i^en^(^3^j^máiBelná kyselina /a její estery a soli/, · difenyletheaové herbicidy, jako je
2.4- dichlorfeny1-4 ‘-nitrofenylether, 2,4,6-trichlorf enyl-4 ’-nitrof enj^leth^ir,
2.4- dichlorfenyl-4‘-nitro“3'-methoxyfenylether a
2.4- dichlorfenyl-3--methoxykkrronnl'·-4-niirofennlether, triazinové herbicidy'jako
2-chlor-4,6-bisethylamino~1,3,5-triazin,
2-chlor“4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin, 2-methhllhio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin a 2-methy1thio-4,6-bisÍ8opropylamino-1,3,5-triazin, triazinové herbicidy jako je
4-aminoo66tel.Cβbutyl-3-шethylthio-1,2, ^triazin-SMHZ-on, herbicidy na bází substituované moocviny, jako je N-/3,4-dichlorfenyl/-N, N-dimethylmoČovina,
N *-/3,4-díchlorfenyl/-N-methoxy-N-raethylmooovina,
N -/3-chloo-^--iftuorchlormethylthiofeny//,N-dimethylmv£vvina,
N '-fA-M-chlorf enoxy/fenyl] -^N-dimethylmoČovina a
N '-/?-^,oí^,oC-t;r if luor-m^itoly 1/-N,N-dimethylmočovina , karbamátové herbicidy, jako je isopropyl-N-/3-chlvrfeoyl/karbamát, * methhl-N-/3,/--ichVorfoyyl/aaraamát a * ' '
4- chlor^-bu tiny l^^^-chlorí enyl/karbamá t, thiolkarbamátové herbicidy, jako je
5- /4-cHorbenzyl/-N,N-d iethylthiokarbamát,
S-ethyl-N,N-hexamethylenthioiaabbamát a
S-ethyldipropy1thiolkarbamát, herbicidy na bázi anélidů kyselin, jako je
3.4- dicllorprvpioneneiid,
N-meehovχmáthhl-2,6-d iethyl-2-illvaaietanilid a
2- illvr-2-,6‘-dietlyl---/butvxymáthll//aetanéli-, uracilové herbicidy, jako je
S-brom^-sek-butyl-b-methyluratil a
3- cyklohlxχl-S , 6-trime thxlenuraai 1, herbicidy na bázi pyridiníovyc1 solí, jako je
1,1’-dimethll-4,4‘-bispyridioiumdLchlvrid, organeoosforečné herbicidy, jako je
N-/f osf onomm thhl//lycin,
O-ethyl-O-/ 2-nitr o-S-methylf enyl/-N-8ek .butylf vsSvroamid o ohiott a O-methyl-O-^-ni tro-/-áetlylfeeyl/---iScipaviylf ofVoazaáidoChlvát, toluidinové herbicidy, jako je '
Λ,βυ,αθ-taif luor-2,6-dintrvo-l,Ní-dípropy 1-p-toluidin a
--/iyklopaopy lmethy l/-v,,ťc,vbta i f luor-2,6-dini tav-N-paopy 1-i-tvluid in, N-sek.butyl-/-teač.butyl.-2,6-dieitavanel.ie, , S- dioitrv-- ,N--íp- opy1sulf anylamid ,
S-terč.buty1-3-72,4-diillvr-5-iviprvivxyfeny Ц-1 , 3, /-vxadiaazCin-2-vn,
S-Hao^o^l-HH--,.1,3-benezVhla(iiazin/t/ЗH-vn”2,2“dioχid /včetnč jehv воИЛ o^-j/Z-i^i^íf toxy/propionamiii-,
2- -naftoxy/-N,N-d;iethylpropionamid,
3- aáinnv2tS--ichlzabenzvvvt kyselina,
2-sek.buty1-4,6-dinitavSeooC,
N-1-naftylfaaláávvt kyselina,
2--1-allyVxxyaáino/butyliden-5,5ddimethy-/4-methnxy-karbonylcyklvlexan-1,3-dión /včetně jeho svlíaaivd.
Herbicidy však přirozeně nejsou omezeny * na tyto příklady.
Heebícidy podle vynálezu lze aplikovat spolu s fungicidy, mikrobitlnimi insekticidy, pyrethroi.-oímí insekticidy, jinými syntetickými insekticidy,' regulttory aůstu rostlin a ·· ^ζό^γ.
198Н00
Koncentrace Ν'-fenyl-N-methyl-močovin obecného vzorce I, které tvoří účinnou'složku herbicidních prostředků je obvykle asi od 1 do 80 Z h^oot^nott^i-ch, i když lze použit i vyšších a nižších i.
Když se N”-feny1-N-methylmočoviny obecného vzorce I aplikují jako herbicidy, závisí způsob aplikace a dávkováni ca typu prostředku, typu účinné složky, druhu pěstované plodiny, druhu potlačovaných plevelcých rostlin, poččsi, atd. ApHkace se přednostně provádí jak ca plevelné rostliny, tak ca plodiny seshora postemergentně, může se však provádět kdykooi počínaje od zaseeí. Dávkování je obvykle od asi 200 do asi 8 000, přednostně 500 až 4 000 g účinné složky na hektar. Tak například foliárcí . aplikace seshora v případě obdělané půdy může provádět ca plevelcé rostliny o výšce 1 až 15 dm v dávce asi 200 až 8 000 g ca hektar. ApUkace ca závlahová pole se může provádět tak, že se účinná látka přivádí spolu s vodou v dávce od asi 200 do asi 8 000 g/ha- do 4 týdnů po přesazení rýžových semenáčků.
NesednÚjcí příklady ukaznú! některé typické výsledky zkoušek, z nichž je zřejmý vynikající herbicidní účinek N*-fenylN-methylmočovin ' obecného vzorce I. Čísla sloučenin odpoovdaji shora uvedeným číslům. Jako srovnávacích. sloučenin se používá těchto sloučenin:
KooCfolní sloučenina /a/
СНз
KooCtOocí sloučenina /b/
NHCON.
CH3
KooCtooní sloučenina /c/
NHCON:
CH3
MPC
Ch loroxuron
Cl
NHCON,
CH3
Bentazon
Atrazín
Cl c^^>hnh-5^X-nhc2h5
Diuron
^CHj ^CH3
Fluometuron
Chloramben
Barban
Phenmedipham
2,4-D
Cl
Příklad · I
Heericidní účinek a selektivita vůči rostlinám rýže v podmínkách závlahového · pole
Waannrovy kořenáče £1/500 000 haj se naplní půdou ze závlahového pole £1,5 kg/kořenáčj a udržují se za zavodněných podmínek. Do kořenáčů · se přesadí rýžové rostliny ve stadiu tři listů, zaseji se semena ježatky kuří nohy a nechaaí se 5 dnů růst. Pak se na vodní vrst^vu aplikuje dále uvedené mnoossví zkoušené sloučeniny. Zkoušená sloučenina se aplikuje ve formě předem vyrobeného smááitelného prášku zředěného vodou. AAlikace na vodní vrstvu se provádí v mnnostvi 15 ml/kořenáč pomoci pipety. 25 dnů po aplikaci se provádí vyhodnocení herbícidniho účinku a poškození pěstovaných rýžových rostlin a vzrostlých rostlin ježatky kuří nohy a rostlin šáchoru Cyperus difformis a rostlin Širokolistých plevelů /např. Moonchoria vag^n^ls, binderna pyxidaria a Rooala indíce/, které vzejdou spontánně. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1. Herbicidní účinek a · poškození plodiny se provádí takto: odříznou se vzdušné části zkouše198300 ných rostlin a zváží se /hmotnost svěžích δέβΐ/. Vyypočtá se percentuální podíl hmotnosti ošetřených čerstvých rostlin, vztažený na hmotnost neošetřených čerstvých rostlin /hmotnost neošetřených rostlin = 100 2/. Poškození plodin a herbicidní účinek se pak charakterizuje stupni 0 až 5 podle následující tabulky:
s tupen 0 1 2 3 4 5
8 tupen žádný slabý nízký 8 tředni vysoký úp lné
herbicidního /rostlóny se usmrcení
účinku vzpamatuj i z poškození/
hmoonost rostlin v čerstvém s tavu /% vztažená na neošet řené. rostliny/ 100 99 až 81 80 až 51 50 až 21 ' 20 až 1 0
T a b u 1 k a 1
Sloučenina Dávkování Fytotoxicita Heericidní účinek
hmo tnos t účinné rýže
sloučeniny na plochu ježatka ' Široko oisté § áchor
L^/haJ kuří noha plevely
1 2 000 0 4 5 5
1 000 0 3 4 5
2 2 000 1 5 5 5
1 000 0 5 5 5
3 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
4 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
5 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
6 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
7 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
8 2 000 0 5 5 5
1 000 1 0 4 5 5
9 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
10 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
1 1 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
1 2 2 000 0 ' 5 5 . 5
1 000 0 4 · 5 5
13 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
1 4 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
1 5 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 5 5 5
1 6 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 4 5 5
1 7 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 4 5 4
1 8 1 000 1 5 5 5
500 0 5 5 5
2 5 0 0 5 5 5
1 9 2 000 0 5 5 5
í 000 0 5 5 5
500 0 4 5
Sloučenina Dávkováni hmoOnoat účinné sloučeniny na plochu [g/haj Fyto toxicita rýže Heebicidní účinek
j ežatka kuří noha širokooísté plevely šáchor
20 1 000 0 5 5 5 .
500 0 5 5 5
250 0 5 5 5
21 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 5 5 5
22 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 5 5 5
23 2 000 1 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 5 5 5
24 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 4 5 5
25 2 000 0 5 5 ‘ 5
1 ooo 0 4 5 5
500 0 4 5 4
26 1 ooo 0 5 5 - 5
500 0 5 5 5
250 0 5 5 5
27 1 ooo 0 5 5 5
500 0 5 5 5
250 0 5 5 5
28 2 OOO 0 5 ' 5 5
1 OOO 0 5 5 5
500 0 5 5 5
29 2 OOO 0 5 5 5
1 . ooo 0 5 5 5
500 0 4 5 5
30 2 OOO 0 5 5 5
1 OOO 0 5 5 4 .
500 0 3 5 4
31 2 OOO 0 5 5 5
1 ooo 0 5 5 5
500 0 4 5 5
32 2 OOO 0 5 5 5
k OOO 0 4 5 5
500 0 4 5 5
33 4 OOO 0 5 5 5
2 OOO 0 . 5 5 4
1 OOO 0 4 5 4
34 2 OOO 0 5 5 5
1 OOO 0 4 5 4
500 0 4 5 4
35 2 OOO 0 5 5 5
1 OOO 0 . 5 5 5
500 0 3 5 4
36 2 OOO 0 5 5 5
1 OOO 0 5 5 4
500 0 4 5 4
3 7 2 OOO 0 5 5 5
1 OOO 0 5 5 5
500 0 3 5 5
38 2 OOO 0 5 5 5
1 OOO 0 4 5 5
500 0 3 5 4
3 9 2 OOO 0 5 5 5
1 OOO 0 5 5 . 5
500 0 3 5 4
40 2 OOO 0 5 5 5
1 OOO 0 5 5 5
500 0 4 5 4
4 1 4 OOO 0 5 5 5
2 OOO 0 5 5 5
1 OOO 0 3 5 4
Sloučenina Dávkováni hmotnost účinné sloučeniny na plochu Lg/haJ Fyto toxicita rýže Heebicídní účinek
j e ž a t k a kuří noha širokolisté plevely šáchor
42 2 000 1 5 5 5
1 000 0‘ ' 5 5 5
500 0 4 5 5
43 2 000 1' 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 4 5 3
44 2 000 0 5 5 5
1 000 0 - 5 5 5
500 0 5 5 3
45 2 000 σ 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 4 5 4
46 * 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 4 5 5
47 2 000 0 5 5 5
1 000 . 0 4 5 4
500 0 4 5 5
48 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 4 5 5
49 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
500 0 4 5 3
50 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 4 5 4
51 4 000 0 5 5 5
2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 4
52 . 2 000 1 5 5 5
.1 000 0 5 5 5
500 0 5 5 5
53 1 000 0 5 5 5
500 0 5 5 5
250 0 - 5 5 5
54 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 3 5 4
55 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
500 0 4 5 4
56 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
57 2 000 0 5 5 5
i 000 0 4 5 5
58 2 000 0 ‘ 5 5 5
1 000 0 4 5 5
59 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
60 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
6 1 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
62 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
63 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
64 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
65 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
6 6 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
Sloučenina Dávkování, Fytotoxicita Herbicidní účinek hmotnost účinné rýže sloučeniny na plochu ježatka širokolisté šáchor
8/hg kuří noha plevely
67 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
68 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
69 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
70 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
71 2 000 1 5 5 5
1 000 0 5 5 5
72 2 000 1 5 5 5
1 000 0 5 5 5
73 2 000 0 5 5 5
1 000 4 5 5
74 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
75 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
76 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
77 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
78 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
79 2 000 0 4 5 5
1 000 0 3 5 5
80 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
81 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
82 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
83 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
84 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
85 2 000 0 4 5 5
1 000 0 3 5 5
86 2 000 1 5 5 5
1 000 0 5 5 5
87 2 000 0 4 5 5
1 000 0 3 5 5
88 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
89 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
90 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
95 2 000 0 4 5 5
1 000 0 3 5 5
96 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
99 2 000 0 4 5 5
1 000 ! 0 4 5 5
100 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
102 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
103 2 000 0 4 5 5
1 000 0 3 5 5
104 2 000 0 5 5 5
1 00Ό 0 3 5 5
98300
Sloučenina Dávkování hmoonoot účinné sloučeniny na plochu g/ha Fytotoxic ita rýže Heebicidgí účinek
ježatka kuří noha široko oisté plevely šáchor
105 2 000 0 4 5 5
1 000 0 3 5 5
106 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
107 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
109 2 000 0 4 5 5
1 000 0 3 5 5
111 . 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
1 12 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5 .
1 13 2 000 0 4 5 5
1 000 0 3 5 5
117 2 000 0 5 5 5
1 000 0 4 5 5
1 19 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
1 20 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
1 24 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
127 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
1 30 2 000 0 4 5 5
1 000 0 3 5 5
132 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
136 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
137 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5
1 39 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
140 2 000 0 4 5 5
1 000 0 3 5 5
141 2 000 0 * 5 5 5
1 000 0 4 5 5
142 2 000 0 5 5 5
1 000 0 5 5 5 .
143 ' 2 000 0 4 5 5
1 000 0 4 5 5
Kon^lní 2 000 1 3 5 4
sloučenina 1 000 0 · 2 5 3
/a/ 500 0 2 4 3
MCP 2 000 3 4 5 5
1 000 2 3 5 5
500 1 2 5 5
Příklad II
Herbicidní účinek při foliární aplikaci
Kořenáče z plastické hmoty /35 x 25 x 10 cm/ sr naplní půdou, do každého kořenáče sr zasejí semena řepeně /Xanthium pennsylvanicum/, ředkve /Raphanus saízivu^/, laskavce ohnutého /Arnaaanthus retroflexus/, meliku bílého /Chenopodium album/, lilku černého /Solanum nigru/, slunečnice roční /Helianthus annus/, Ipomoea purpurea, rosičky krvavé /Diditaria sangginaliis, béru zeleného /Setaria v^rídis/ a ježatky kuří nohy /Echincchloa crus-ggUi/ a se 3 týdny růst ve skleníku. ' Na listy zkušebních rostlin se pomocí mmlé stříkací pistole svrchu nastříká požadované m^nžstiví zkoušené sloučeniny. V době aplikace jsou zkušební rostliny ve stadiu dvou až čtyř listů a mm aí výšku 2 a 10 cm v závislosti na druhu zkoušených rostlin.
Po postřiku se zkušební rostliny umístí na další 3 týdny do skleníku a pak se hodnotí herbicidní účinek, jako v příkladu I. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2. Požadované množství zkoušené sloučeniny se před aplikací zpracuje na emulgovatelný koncentrát a tento koncentrát se po d^ispergaci ve vodě obsahující smáčedlo nastříká na rostliny v množství 500 1/ha.
Tabulka 2
Herbicidní účinek >n i—I o r-4 £>> «л Л
Sloučenina č. Dávkování hmotnost účinné na jednotku ploc Xanthium pennsylvánicum Raphanus sativus m ω 3 3 X .3 <υ cl 4-1 я o я P «J 4J 0 ω Chenopodium album Solanum nigrům Helianthus annus Ipomoea purpurea Digi taria sanguinalis Setaria viridis Echinochloa crus-galli
1 '2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3
2 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
3 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
4 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
5 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
6 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
7 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
8 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
9 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3
10 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3
1 1 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
12 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3
13 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
14 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
15 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
16 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 · 5 5 5 5
17 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
18 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
19 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
500 5 5 5 5 5 5 5 3 3 4
20 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 • 5 5 5 5 4
Tabulka 2 - pokračování
с*о
>N 1—1
О
гЧ >ч
(0 л
и
‘ГС о
а г-4 в
• а Р. ti
>u •н и
3 •r4
rc 'ti а co
ti *г4 *-> ГС СО 2
•r4 ti 4-1 О 0 > СП 5 Μ
ti 1Л а ti ,4 3 « X! <У
<u > О Ό • Η ti ti 4J ♦—<
>u о d ГС Λ <Л ГС > С U-4
ti 4-1 •г-> 4-1 ti J3 -Ч сЗ 0
o > О ti а СХ 4J Κι Μ
r4 ‘ГС а ГС ГС ГС ГС ГС «ΰ w
ω о Λ ti И сх td ω 0 <2 φ Μ
Herbicidní účinek
св ГС
ti ш СО
В с й •г4
ti ti ti Ό
h ГС сх •Ч
β ел й W й
ti •ч со ti ‘ •ч •ч
• Η ti ti СХ, ГС гЧ >
Ό х: •н ГС
Ο б и ГС й ti ГС
Ο. □ ti ГС ГС .н •н
Ο 6 а ГС о 4J ti й
ti ti ГС •н в • и ЬО ГС
ГС Д5 г-1 0 t>0 ti 4-»
Д2 <4 О ГС сх •н ГС . гс
О ГС ω я h-< О ся СЛ
Echino chloa crus-galli
21 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
22 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
23 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5
24 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
500 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
25 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
26 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
27 2 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 3 3 5
28 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
,1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
29 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
500 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3
30 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4
31 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
32 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
34 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
500 5 5 5 5 5 5 с 3 3 5
35 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
36 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
37 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
38 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
?00 5 5 5 5 5 5 4 5 5 3
Tabulka 2 - pokračování
Herbicidní účinek
Λ
60 >N i_J o 1-4 >4
ω jtí
и
'<U o CO
Й r4 а 3
• α л 3 0 Й
>u •H о 3 a
KJ a •Η CO 0 Й aJ
cú '3 Й CO Э 3 60
a Ή 4J cú 3 X •ri •H to
•rl Й U o 0 > и А W Й 3
'<ú ω o □ r-i 3 co ♦J r-i 0 Λ
<u > o *d •ri Й 3 й 4-4 Й. 0 4-t
>u o a <υ Λ « <Ú > cú O O 0 3 fl
3 u Й дЗ .h M й Й Й Й CÚ
o > o Й fl GU Ы CÚ 4i Ф ДЭ CÚ •rl
r-i '« 0 « tú v CÚ Й 0 Ф Λ r-i r4 r-i
Ui Q Л Й >4 (X 0d И < υ o a 0 (V
Ui Stí
tú
0) M
o. я 9 cu <ú a» o a o
39 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 4
40 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5
42 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 5 5
43 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 3
500 5 5 5 5 5 5 5 5 3
44 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4
500 5 5 5 5 5 5 5 4 4
45 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 4 5 5
500 5 5 5 5 3 5 2 5 4
47 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 3 5 4
48 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 4 5
49 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 4 5 5 5 4
500 5 5 5 5 3 5 5 5 3
50 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5
500 5 5 5 5 5 5 4 4 3
52 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5
500 5 5 5 5 5 5 4 4 4
53 2 000 5 5 5 5 . 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 4 5 5
500 5 5 5 5 5 5 4 4 5
54 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 4 4
55 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
500 5 5 5 5 5 5 5 3 4
56 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
57 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4
58 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
59 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 3 \
60 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5
w in Ln ui ui in in in ui Echinochloa crus-galli
Tabulka 2 - pokračování
Herbicidní účinek .a
>4^ & 60 >N L_l O rH «Q XJ U
'« a a O r-t CL 0 tí
>□ tí •tí >o '5 0 •tí a to to a
tí »tí 4J 0 > tí X
•M a *j O « Λ <u
tí 'tí <0 a rH tí co *J rH
> o Ό •H x tí 3 tí Ή
>0 o c ω X CO tí > tí O
tí o Л 4J > o ·»-» tí tí tí ω Λ ·Η CL tí tí tí tí tí
'tí β <u tí tí 0 tí
СЛ Q j3 tí X CL cd ca <J tí
0 tí tí to tí tí tí tí tí tí tí 0 CL
0 w tí tí
tí •ri a 0 0 tx •tí tí rH
Ό Λ •tí tí
O s 4J tí tí tí
řX> o 0 tí 0 tí tí tí o tí -tí tí 0
tí tí tí •tí g •tí 00
tí ДЗ rH o 00 tí
Л -< o tí •tí tí
O tí w ttí H Q и
Setaria viridis
61 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
62 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 ‘ 4
63 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
64 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
65 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
68 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
69 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
70 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
71 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
72 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
73 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
74 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
75 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
76 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5
77 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
, 1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
78 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 . 5 5 5 5 5 5
79 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3
80 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
81 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
83 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
84 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
85 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
86 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 ' 5 5
87 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
88 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
98300
ΓΠ
Φ
3«! 60 >N I .1
O >» ω л u *Φ o
Herbicidní účinek ><u φ d •μ
Й
Φ >CJ
O r—i OT
Й r4 β &
>CJ s '3 35 Ή 4J a *-» o 'Φ w β > o na o β φ 35 4J .»»
B
CJ 'φ β Φ Q Λ β
Ή m e
c » 3 3
β 3 K •μ
§ _> Λ Φ Ό
3 r-4 3 ta и г-4 o
•Η >> 3 3 β m ÍX
Ji m β > Φ о ο B
4J β Λ ·η h μ β 3
й a O 4J Φ 4J φ λ
Φ φ Φ «J β О JS »»
X p. ad w < μ υ ω
3 cd Φ
6 β μ «μ
9 3 3 τ3
μ « - Λ •μ
60 μ 08 μ
• μ (fl β •Η •μ
β 3 J3 fX Φ «μ •μ β 5>
Β P β μ β β
3 β φ co ·μ «μ
Η φ ο 4J β μ
φ •μ Β «μ 60 Φ
«μ i-< 0 60 β 4J
Ο Φ Λ «μ φ Φ
CO Η G « СЛ
E ch.inochloa
91 2 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3
93 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
94 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
95 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3
96 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
99 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5
101 2 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
103 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3
104 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5
105 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3
106 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
109 2 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5
1 10 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3
112 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
1 1 3 2 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3
1 1 6 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5
1 1 8 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
121 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
1 23 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3
127 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4
1 30 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3
136 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
137 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
1 38 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
14 1 2 000 5 5 5 5 5 5 5 4 . 4 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3
Tabulka 2 - pokračování r~i
CQ X >N LJ O r-l >> oo M o
Heericidní účinek
'3 o
a μ s
• 3 o. 3
>υ Ή o
><O 5 •r4 co
cd ‘ti Λ 3 « 3
3 Ή 4J <0 3 «
•H a w o H > cn Χ rc
a oj и a 3 μ в « W μ
0) > o Ό •H Sb G 3 G cm
><u 5 O o a oj Λ W ·π > o Xí V) U 3 ti C cti > Xí Ή a w «ti O μ m 3 w
ГЧ to e з Q X 3 <β Φ X CX rd cti ctí co 0 <D < μ
oo ГС
3 α> 3
B G μ
3 3 3 TJ
μ 3 cx •μ
B 00 μ W μ 3
ϋ •μ co 5 •μ •μ Ο •μ
•μ 3 5 řX 3 μ > μ μ
Ό Xí •μ 3 χ μ
o B 4J 3 μ- 3 y 3
cx 3 3 Φ 3 ·μ •Η ο 00
O B G C3 Ο μ 3 μ 3 1
G 3 cti •μ Β •μ Οβ 3 •μ 3
OJ X> μ μ ο οο 3 μ X 3
Xí μ O υ 3. •μ 3 3 υ μ
U cti ω w μ Ο w ω Μ υ
142 2 000 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4
1 000 5 5 5 5 5 5 . 5 4 4 4
1 43 2 000 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4
1 000 5 5 5 5 5 5 5 3 3 3
Коп n — 2 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
ro lni 1 000 5 5 5 5 5 5 5 3 2 3
slou- 500 4 5 5 5 4 5 5 1 2 2
čenina
/a/
Kont- 2 000 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4
rolní 1 000 4 5 5 5 5 4 4 3 2 2
s lou-
čenina
/c/
Chlor o- 2 000 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4
xur on 1 000 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3
500 5 5 5 5 5 5 5 3 2 2
Bentazon 2 000 5 5 4 5 5 5 4 1 0 3
1 000 5 5 3 5 5 5 2 0 0 1
500 5 5 1 4 5 5 1 0 0 0
P ř í k 1 a d III
Fytotoxicita vůči plodinám při foliární aplikaci
Waannrovy kořenáče lJ/500 000 ha] se naplní polní půdou a do jednotlivých kořenáčů se odděleně zasejí semena kukuuice, pšenice, bavlníku, sóji nebo cukrovky. Po 2 až 3 týdnech pěstování ve skleníku se požadované mnosSi/í zkoušené sloučeniny nastříká seshora na listy zkušebních rostlin pomoci malé střikací pistole. Po postřiku se zkušební rostliny nechají další 3 týdny růst a pak se hodnooí poškození plodin podle stupnice uvedené v příkladu I. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 3. Požadované mnnožsvi zkoušené sloučeniny se před aplikací zpracuje na emu^ovate-lný konce n trát a tento konec n trát se po díspergaci ve vodě obsahujjcí smáčedlo nastříká na rostliny v mncosSvb 500 1/ha. Zk^lišbnt. ros t1iny jsou v době aplikace v tomto stadiu růstu: , kukuřice - stadium dvou listů pšenice - stadůum dvou listů bavlník - stadium jednoho listu soíja - stadium dvou listů cukrovka - stadium dvou listů
Sloučenina č.
. 2
2
Tabulka 3
Dávkování Fytotoxicita hmotnost účinné
složky na plochu fg/haj kukuřice pšenice rýž e bavlník sója cukrovka
2 000 1 0
1 000 1 1 - - - -
500 0 0 - - - -
2 000 - 1 - - - -
1 000 - 0 - - - -
500 - 0 - - -
2 000 - 1 - - - -
1 000 - 1 - - - -
500 - 0 - - - -
2 000 0 - - - - -
1 000 0 - - - - -
500 0 - - - - -
2 000 - 1 - - 1 -
1 000 - 1 - - 1 -
500 0 - - 0 -
2 000 1 - - 1 1 -
1 000 0 - - 1 1 -
500 0 - - 0 0
2 000 1 - - - - -
1 000 0 - - - - -
500 0 - - - - -
2 000 1 0 - - 0 -
1 000 1 0 - - 0 -
500 0 0 - - 0 -
2 000 - - - - 1 -
1 000 - - - - 0 -
500 - - - 0
2 000 - - - - 1 -
1 000 - - - - 1 -
500 - - - - 0 -
2 000 - 1 - - 1 -
1 000 - 0 - - 0 -
500 - 0 - 0 —
2 000 1 - - - - -
1 000 0 - - - —
500 0 —
2 000 - 1 - - - -
1 000 - 1 - -
500 - 0
2 000 - 0 - - 0 1
1 000 - 0 - - 0 0
500 - 0 - 0 0
2 000 1 0 , - - - -
1 000 1 0 - - -
500 0 0 -
2 000 0 - - - 1 1
1 000 0 - - 0 1
500 0 - 0 0
2 000 1 - - - - -
1 000 0 - -
500 0 “· —
2 000 1 - - - -
1 000 0 - -
500 0 -
2 000 1 - - - - -
1 000 1 - - ”
500 0 —
2 000 0 0 - - -
1 000 0 0 - ·“
500 0 0 —
2 000 - - - - 0 -
1 000 - - - - 0
500 - 0
Sloučenina č .
Dávkováni hmotnost účinné složky na plochu
C8/ha]
Fysottxicita kukuřice pšenice xýze bavlník sója cukrovka
44 2 000 - - - 1 1
1 000 - -. · - - 1 . 0
500 - *- - - 0 0
45 2 000 - · - - 1 1 -
1 000 - - - 1 0 -
500 - - . - 0 0 -
47 2 000 - - . . - - 1 -
1 000 - - - - 1 -
500 - - - - 0 -
48 2 000 - - - 1 - -
1 000 - - - 1 -
500 - - - 0 -
49 2 000 - 0 - - - ' -
1 000 - 0 - - - -
500 - 0 - - -
50 2 000 - 1 - - 1 -
1 000 _ - 0 - 0 -
500 0 - - 0 -
56 2 000 - - - - 1 -
1 000 - - - - 1
57 2 000 - 0 0 - 1 -
1 000 0 0 - 0 -
58 2 000 1 - 0 - - -
1 000 0 - 0 - -
59 2 000 0 0 0 1 1 -
1 000 0 0 0 0 0
61 2 000 0 0 - - 1 -
1 000 0 0 - - 0
62 2 000 1 0 - - . - 1
1 000 0 0 - - - 0
64 2 000 1 0 - - - -
1 000 0 0 - - -
68 2 000 - 0 - - - -
1 000 - 0 - -
69 2 000 - 1 - - - -
1 000 - 0 - - -
70 2 000 - 0 1 - - -
1 000 - 0 0 -
74 2 000 - 0 , - - - -
1 000 - 0 - - —
75 2 000 - 0 - - - -
1 000 - 0 - . - • · -
76 2 000 - 1 0 - -
1 000 - 0 0 - -
77 2 000 _ 1 · . 0 - 1 -
1 000 - 0 0 - 0
78 2 000 - 0 0 - 0 -
1 000 -- 0 0 - 0
79 2 000 1 - - 0 0 -
1 000 0 - - 0 0 -
80 2 000 - - 1 0 0 -
1 000 - 0 0 0 -
82 2 000 - - - 0 0 -
1 000 - 0 0
85 2 000 - - - 0 0 -
1 000 - - - 0 0 -
86 2 000 - - 1 - - -
1 000 - 0 - —
87 2 000 - 0 - 0 0 -
1 000 - 0 - 0 0 —
88 2 000 - 0 0 - - -
1 000 - 0 0 - - —
Sloučenina č.
Dávkování, hmotnost účňnné složky na. plochu g/ha
Fytotoxicíta kukuřice pšenice rýže bavlník sója cukrovka
95 2 000 0 0 .. - 0
1 000 0 0 - - 0 -
96 2 000 - 0 0 - 0
1 000 - 0 0 - 0 -
103 ' 2 000 - . - 1
1 ' 000 - - -· - - 1
104 2 000 - 0 1
1 000 - 0 - - - 0
105 2 000 - 0
1 000 - - - - - 0
106 2 000 1 0 - - 0 0
1 000 0 0 - 0 0
109 2 000 . - 0 0 1
1 000 * - 0 * - 0 0 -
141 2 000 - 0 - 0 1
1 000 - 0 - 0 0 -
142 2 000 - 0 - 1
1 000 - 0 - - 0 -
Koonrolní 2 000 - - 5 5
sloučenina 1 000 - - - 5 5
/a/ 500 - - 4 5
Ко^оЫ 2 000 - - - 5 5
sloučenina 1 000 - - - 5 5 -
/b/
Koontolní 2 000 - - 5 3
sloučenina 1 000 - - - 5 3 -
/c/
Atrazín 2 000 1 - - - - -
1 000 1 - - - , - -
500 0 - - - - -
Duron 2 000 5 5 - 5
1 000 5 5 - - - 5
500 3 4 - - - 5
CC horoKuron 2.000 - - - - 3 -
1 000 - - - - 2 -
500 - - - - 2 -
Fluometur on 2 000 - - - 3 - -
1 000 - - - 2 - -
500 - ' - - 0 - -
2 4-d 2 000 - 1 - - - -
1 000 - 1 - - - -
500 - 0 - - - -
Barban 2 000 ' - 3 - - - -
1 000 - 2 - - - -
500 - 1 - - - -
Phenme- 2 000 - - ’ - - - 1
d ipham 1 000 - - - - - 1
500 - - - - - 0
Bentazon 2 000 - - 0 - 1 5
1 000 - - 0 - 0 5
500 - . . - 0 - 0 -
Příklad IV
Heerbcidní účinek sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu a selektivita vůči plodinám při aplikaci na půdu
Waannrovy kořenáče £1/500 000 haj se naplní polní půdou a do jednotlivých kořenáčů se zaseji semena sóji, bavlníku, kukuuice, pšenice, cukrovky, rýže, laskavce ohnutého, meelíku bílého, ředkve, šruchy /Portulaca/ a rosičky krvavé. Požadované mnnžssví zkoušené sloučeniny se zpracuje na smáčitelný prášek, ten se ' disperguje ve vodě a nastříká na povrch půdy pomocí, malé střikací pistole v mnnčství 1 000 1/ha. Po pootřiku se zkušební rostliny umíítí na 20 dnů do skleníku a ho(^i^<^t:í se poškození plodin a herbicidní účinek. Hodnocení se provádí podle stup43
98300
Herbicidní účinek nice uvedené v příkladu I. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Tabulka
Sloučenina Dávkování Fy totoxíc íta
č. hmotnost účinné
složky na plochu
Eg/haj tí 44 44 Ή > tu 3 o tu rH tí i“ > ·* o tí 3 w „a υ
φ o •ri >tí
44
o
0) Φ
U > 44
•rt tu u •rl tí
tí <1) 44 3 r-í 44
tí >N ω 0 tí rH 0
>и 'X tí Λ <U Ή tí
O. tí rH O S 43 >tí
tí л и '5 tí >ω rosička krvavá
4 3 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 5
2 000 0 0 - ' 0 0 - 5 5 5 4 5
8 3 000 0 0 - 1 0 - 5 5 5 5 5
2 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 5
9 3 000 0 0 - 0 - 0 - 5 5 5 5 5
2 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 5
12 3 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 5
2 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 4
1 8 3 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 5
2 000 0 0 - 0 0 “ 5 5 5 5 5
21 3 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 5
2 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 5
23 3 000 0 0 - . 0 0 - 5 5 5 5 5
2 000 0 0 - 0 0 , - 5 5 5 5 4
26 3 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 5
2 000 0 0 - 0 0 -- 5 5 5 5 4
32 3 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 5
2 000 0 0 - 0 0 - - 5 5 ' 5 5 3
36 3 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 5
2 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 3
48 3 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 5
2 000 0 0 - · 0 0 - 5 5 5 5 4
50 3 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 4
2 000 0 0 - 0 0 - 5 5 5 5 4
56 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
5 7 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4
58 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
62 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4
63 4 000 0 0 0 0 , 0 0 5 5 5 5 4
2 000 0 0 0 0 1 0 0 5 5 5 5 4
64 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
69 4 000 0 0 1 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
70 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
72 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
77 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4
80 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4
86 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4
96 4 000 0 0 0 0 ‘ 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4
Fyto toxxc ita
Heebicidní účinek
Sloučenina č.
Dávkování, hmotnost účinné složky na plochu g/ha
φ >N
U OJ r~l O rH '>i
P Ή
0) Ή
Θ 43 > φ Λ· Ό
Φ >Ρ cd 44'Cd >U>
o ήcd '5 «>
P op >И P44
99 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
106 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
136 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 5
142 4 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4
2 000 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 4
Chloramben 2 000 0 4 - 3 1 - 2 2 0 5 , 3
1 000 0 4 - 2 0 - 2 1 0 5 2
D iuron 2 000 5 3 - 5 5 - 5 5 5 5 5
1 000 4 1 - 3 4 - 5 5 5 5 5
Příklad V Z
ReeSduální fytotoxicita
Kooenáče z plastické hmoty /35 x 25 x 10 cm/ se naplní polní půdou. Zkoušená sloučenina ve formě smááitelného prášku se disperguje ve vodě v takovém mnnžžSví, aby se dosáhlo požadované koncentrace ošetření .při objemu pootřiku 500 1/ha. Disperze se nkstř’iká na půdu pomoci malé ruční 8tříkací pistole. Kooenáče se umiíSí venku a po 1 až 3 měěScích se do půdy vyseje pšenice a sója. Zkušební rostliny se nechaj vzrůst venku a nadzemní části zkušebních rostlin se odříznou. Zjjstí se hmoonoet od říznutých částí rostlin za sucha a porovná se s neoščířenými kontrolními rostlinami, které, byly vypěstovány za ' stejných podmínek. FyCoooxxcita se stanovuje podle stejné stupnice jako v příkladu I. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
Tabulka 5
Sloučenina Dávkováni Fy-tiotoxicita - v případě Fy У:о toxicita v přípa·
č. g účinné složky/ha zasetí 1 mí^síc dě zasetí 3 mělce
po aplikaci po aplikaci f
pšenice Sója pšenice sója
96 4 000 0 0 0 0
2 000 0 .0 0 0
104 4 000 0 0 0 0
2 000 0 0 0 0
106 4 000 0 0 0 0
2 000 0 0 0 0
Atr azin 2 000 5 5 5 5
1 000 5 5 5 5
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (7)

1. Herricidní prostředek sestáva^cí z účinné složky a inertního nosiče, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
198300 .
/I/, kde každý ze symbolů
12 3 v .z 4
R , R > a R představuje vodík, Raz C4 alkyl-, Cj až C2 alkoxy-, meehytthiostuoinu,halogeo nebo trΐljtormethtl8tuoΐnu, p^dsta^j vodík nebo R až C2 aU^sU^nu,
A představuje meehyt- nebo meehoxyskupinu,
X představuje kyslík nebo síru,
Y představuje vodík nebo halogen,
Z představuje přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec obsahnuicí až 8 atomů uhlíku, který popřípadě obsahuje uvnótř a/nebo v krajní poloze alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry, n představuje celé číslo 1 až 3, za těchto podmnek:
a/ když C 2 oředstavuje R až C 4 a^yl- neta C j až R alkoxyskui)in^ Rj jedstavuje vodík nebo methy1 skupinu, CC představuje vodík, A představuje meehoxyskupinu, X představuje kyslík,
Y představuje vodít a Z představuje mechylenskupinu, r3 představuje R až C c alkyl- C j až C2 alktxystup inu, halogen nebo triluorrmethtlskupinu, b/ když Rj přestavuje vodík halogen nebo trliljo5methy1 skupίou, Rj představuje vodík A představuje meehoxyskupónu, X představuje kyslík, Y představuje vodík a Z představuje meehyleostupiou, každý ze symbolů C2 a CC představuje vodík, C1 až C4 alkyl-, Cj až C2 alttxystupiou, halogen nebo triljtrrmehhylstuoiou, c/ když CC představuje vodík, A představuje methoxyskupinu, X představuje kyslík, Y představuje halogen a Z představuje mehylenskupinu, každý ze symbolů R 2 , R 2 a R 2 představuje vodík, Cj až C4 alkyl-, C j až C2 altoxyskupinu, halogen nebo 1 skup inu, d/ když CC představuje vodík, A představuje meehytskupinu, X představuje kyslík a Z . z e 1 2 2 představuje meehy lenskup mu, každý ze symbolu R1, R a RJ představuje vodík, C j až C4 alkyl-, C 1 až C2 alttxyskupiou, halogen nebo tril^o or methy! skupinu, e/ když CC představuje vodík, X představuje síru a Z představuje meehylenskupinu, každý ze sym^b^^lu R , R a RJ představuje vodík, C j až C j alkyl-, C j až C2 alkoxtskupinu, halogen nebo tr iLlUormet^htl^si kupinu, L/ když Rj jedstavuje vodík a Z jedstavuje přímý neS rozvětvený aklenový řetězec se 2 až 8 atomy uhlíku nebo přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec s 1 až 7 atomy uhlíku, popřípadě obbahhuící alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry uvnótř a/nebo v krajní poloze, každý ze symbolů r\ R^ a R^ představuje vodík, Cj až C4 alkyl-, Cj až C alkoxy-, meehhtthio-, halogen nebo triluoormetht1 skup inu a g/ když C C představuje C j až C2 alkylskupinu a Z představuje přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec obsahuuící 1 až 8 atomů uhlíku nebo přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec s 1 až 7 atomy Uh líku,popří padě O^ií^llhjicí alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry uvnntř a/nebo v krajní poloze, každý ze symbolu R , R a Rj představuje vodík, Cj az C4 alkyl-, Cj až C2 alkox^-, meethtlh io-, halogen nebo triko or methyl skupinu.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce
I obsahuje alespoň jednu sloučeninu, kde každý ze symbolu Rc, R2 a R představuje vodík, Cj až C4 alkj- R až R alttxystupiou, cSlogen neS tr:iljoomehhУ1 sKpinu, Rj předstatuje vodík, A představuje meehoxyskup inu, X představuje kyslík, Y představuje vodík, Z představuje meehy lenskujnu a n ^e-dstavj celé číslo 1 až 3, s tou oodmínkou, že když Rj představuje Cj až 2 2 alkj- neS C j až R alt.txyskuoinu a R'j ^edstavuje vod^ nebo me thy B^ím, Rj představuje Cj až C2 alkoxyskuoinu, halogen nebo triiluormethylskupinu.
3. Heerícidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tini, že jako sloučeninu obecného vzorce
4 6
I obsahuje alespoň jednu sloučeninu, kde každý ze symbolů r\ R2 a R3 představuje vodík, C1 až alkyl-, až C2 alkoxyskupinu, halogen nebo trifluormethylskupinu, představuje vodík, A představuje methyl- nebo methoxyskupinu, X představuje kyslík, Y představuje vodík nebo halogen, Z představuje methy1enskupinu a n je celé číslo od 1 do 3, s tou podmínkou, že když A představuje methoxyskup inu, Y znamená halogen.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje alespoň jednu sloučeninu, kde R^ představuje vodík nebo až alkylskupinu a Z představuje přímý nebo rozvětvený alkylový řetězec obsahující do 8 atomů uhlíku, který popřípadě obsahuje alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry uvnitř a/nebo v krajní poloze в tou podmínkou, že když R^ představuje vodík, neznamená Z me thylenskupinu.
5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorсе I obsahuje alespoň jednu sloučeninu, kde každý ze symbolů R , R a R představuje vodík, až alkyl-, C -j až C2 alkoxyskupinu nebo halogen, R^ představuje vodík, X představuje síru a Z představuje methylenskupinu.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že koncentrace účinné složky je
1 až 80 % hmotnostních.
7. Způsob výroby účinné složky obecného vzorce I prostředku podle bodu 1, vyznačený tím, že se sloučenina obecného vzorce kde
R1 , R2, , r\ X, Y, Z a n mají význam uvedený v bodě nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce kde
A má význam uvedený v bodě 1.
CS784254A 1977-06-28 1978-06-28 Herbicide and method of producing the active ingredient CS198300B2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7740077A JPS5412344A (en) 1977-06-28 1977-06-28 Substituted phenylurea derivatives, their preparation and herbicides comprising
JP8874277A JPS5424855A (en) 1977-07-22 1977-07-22 Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same
JP2302678A JPS6052699B2 (ja) 1978-02-28 1978-02-28 置換フェニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤
JP2792678A JPS54122251A (en) 1978-03-10 1978-03-10 Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS198300B2 true CS198300B2 (en) 1980-05-30

Family

ID=27457880

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS784254A CS198300B2 (en) 1977-06-28 1978-06-28 Herbicide and method of producing the active ingredient

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4249938A (cs)
AU (1) AU521992B2 (cs)
BE (1) BE868406A (cs)
BR (1) BR7804084A (cs)
CA (1) CA1126757A (cs)
CH (1) CH636853A5 (cs)
CS (1) CS198300B2 (cs)
DD (1) DD137438A5 (cs)
DE (1) DE2828417A1 (cs)
DK (1) DK291478A (cs)
ES (1) ES471245A1 (cs)
FR (1) FR2405928A1 (cs)
GB (1) GB2000766B (cs)
HU (1) HU180955B (cs)
NL (1) NL7806912A (cs)
PL (1) PL114407B1 (cs)
ZA (1) ZA783669B (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309212A (en) * 1977-10-26 1982-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
JPS54117445A (en) * 1977-12-13 1979-09-12 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same
ZA793186B (en) * 1978-07-06 1981-02-25 Duphar Int Res New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds
JPS5531039A (en) * 1978-08-25 1980-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same
JPS55102553A (en) 1979-01-30 1980-08-05 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent
GB2046255B (en) 1979-03-13 1983-05-11 Sumitomo Chemical Co Urea derivatives
US4376646A (en) * 1980-03-18 1983-03-15 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas
US4358309A (en) * 1980-04-17 1982-11-09 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Urea derivatives and highly selective herbicidal compositions containing the same
JPS56167658A (en) 1980-05-28 1981-12-23 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
DE3148594A1 (de) * 1981-12-09 1983-07-21 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
EP0119457B1 (de) * 1983-02-23 1986-12-30 Bayer Ag Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DE3324244A1 (de) * 1983-07-06 1985-01-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
US5643591A (en) * 1991-01-16 1997-07-01 Fmc Corporation Solid dosage forms
WO1998039289A1 (fr) * 1997-03-03 1998-09-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE535847A (cs) * 1954-02-18 1900-01-01
US3252783A (en) * 1961-04-11 1966-05-24 Hooker Chemical Corp Method of controlling plant growth
FR1489916A (fr) * 1965-07-20 1967-07-28 Bayer Ag Procédé de préparation d'aminophényl-thioéthers
CH503459A (de) * 1968-01-23 1971-02-28 Ciba Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
CH532891A (de) * 1969-03-26 1973-01-31 Ciba Geigy Ag Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
CH507646A (de) * 1968-04-19 1971-05-31 Ciba Geigy Ag Selektives Herbizid
FR1597407A (cs) * 1968-05-17 1970-06-29
US3819697A (en) * 1970-03-04 1974-06-25 American Cyanamid Co Substituted phenylurea herbicides
US3852339A (en) * 1970-06-15 1974-12-03 Squibb & Sons Inc Aminoalkoxyphenylurea derivatives
DE2247310A1 (de) * 1972-09-27 1974-04-04 Bayer Ag Tetrasubstituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
JPS5344544A (en) * 1976-09-30 1978-04-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds
JPS53108947A (en) * 1977-03-03 1978-09-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its production and selective herbicide containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
DK291478A (da) 1978-12-29
ZA783669B (en) 1979-06-27
DE2828417A1 (de) 1979-01-04
CA1126757A (en) 1982-06-29
BE868406A (fr) 1978-12-27
DD137438A5 (de) 1979-09-05
PL114407B1 (en) 1981-01-31
CH636853A5 (de) 1983-06-30
FR2405928A1 (fr) 1979-05-11
US4249938A (en) 1981-02-10
HU180955B (en) 1983-05-30
GB2000766A (en) 1979-01-17
GB2000766B (en) 1982-01-20
AU521992B2 (en) 1982-05-13
PL207986A1 (pl) 1979-11-19
ES471245A1 (es) 1979-10-01
BR7804084A (pt) 1979-01-16
FR2405928B1 (cs) 1982-09-17
AU3756578A (en) 1980-01-03
NL7806912A (nl) 1979-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0128286B1 (ko) 피라졸 유도체 및 그를 함유하는 제초제
CA1084529A (en) N&#39;- 4-(substituted phenethyloxy)-phenyl -n-methyl-n- methoxyurea
CS198300B2 (en) Herbicide and method of producing the active ingredient
JP2751309B2 (ja) ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤
CZ21994A3 (en) Novel 4-benzoylisoxazole derivatives, process of their preparation and compositions in which they are comprised
US4447259A (en) 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes
CZ182896A3 (en) Derivatives of 1,3-oxazin-4-one, intermediates for their preparation and herbicidal agents containing thereof
CS220800B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
JPH08217763A (ja) トリアジン誘導体
WO1992009584A1 (fr) Derive d&#39;alcanamide, son sel, son procede de production associe et herbicide
JPH05320088A (ja) インダン−１，３−ジオン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤
EP0107123B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CS236791B2 (en) Herbicide agent and processing method of active component
CS235523B2 (en) Fungicide agent and method of efficient substances production
JPS621921B2 (cs)
JP2993839B2 (ja) ３−ピロリン−２−オン誘導体、およびこれらを含有することを特徴とする除草剤
NO833797L (no) 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse
KR820001600B1 (ko) N-벤질할로 아세트 아미드 유도체 제조방법
KR810002058B1 (ko) N&#39;-페닐-n-메틸-우레아의 유도체의 제조방법
JPS6011031B2 (ja) イミダゾ−ル誘導体の製造方法
JPS60172949A (ja) アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物
KR820001214B1 (ko) N&#39;- 페닐-n-메틸 우레아 유도체의 제조방법
EP0161442A2 (de) Thiazolylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
NZ202387A (en) Herbicidal arylphenyl ether derivatives
KR940004061B1 (ko) 설파모일 우레아 유도체를 사용하는 잡초 방제 방법, 그 유도체가 함유된 제초 배합물 및 그 유도체의 제조방법