CS198300B2 - Herbicide and method of producing the active ingredient - Google Patents
Herbicide and method of producing the active ingredient Download PDFInfo
- Publication number
- CS198300B2 CS198300B2 CS784254A CS425478A CS198300B2 CS 198300 B2 CS198300 B2 CS 198300B2 CS 784254 A CS784254 A CS 784254A CS 425478 A CS425478 A CS 425478A CS 198300 B2 CS198300 B2 CS 198300B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- compound
- halogen
- alkyl
- oxygen
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 39
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 44
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 17
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 13
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 80
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 25
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 241000282836 Camelus dromedarius Species 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241001181114 Neta Species 0.000 claims 1
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 claims 1
- 230000000735 allogeneic effect Effects 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 44
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 abstract description 4
- SQBHGDSDVWCPHN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylurea Chemical class CNC(=O)NC1=CC=CC=C1 SQBHGDSDVWCPHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 abstract description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract 2
- 208000018380 Chemical injury Diseases 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 88
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 35
- -1 4-ethylpentamethylene- Chemical class 0.000 description 34
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 24
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 24
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 22
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 21
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 21
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 20
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 14
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 14
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 13
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 10
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 10
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 10
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 7
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 7
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 7
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 6
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 6
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 5
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 5
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SKAADKSETAYKGL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-phenylurea Chemical class NC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 SKAADKSETAYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 4
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 4
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 4
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 4
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(N)=O YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 3
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N Hydroxyurea Chemical compound NC(=O)NO VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 3
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 3
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 3
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 3
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 3
- KRKPYFLIYNGWTE-UHFFFAOYSA-N n,o-dimethylhydroxylamine Chemical compound CNOC KRKPYFLIYNGWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- NNEWRFHYQPTQKR-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methyl-3-phenylurea Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 NNEWRFHYQPTQKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 2
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 231100001225 mammalian toxicity Toxicity 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- XKGYWFOYCOHDHY-AXDSSHIGSA-N (2s)-3-phenoxypyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1NCCC1OC1=CC=CC=C1 XKGYWFOYCOHDHY-AXDSSHIGSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DABIWAQDROQXEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-3,3-dimethyl-1-phenylurea Chemical compound C(C)ON(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 DABIWAQDROQXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHLHXEISHHNYGN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-[4-(phenoxymethoxy)phenyl]urea Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)COC1=CC=C(C=C1)N(C(=O)N)C RHLHXEISHHNYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- APRZVHKYYLFRKO-UHFFFAOYSA-N 4-(9-phenylnonoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 APRZVHKYYLFRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 240000000972 Agathis dammara Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- JJMWKUJHFDFXAQ-UHFFFAOYSA-N CCCC1=C[S+](CC)C(NC([O-])=O)=C1CCC Chemical compound CCCC1=C[S+](CC)C(NC([O-])=O)=C1CCC JJMWKUJHFDFXAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002871 Dammar gum Polymers 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000167130 Echinaria capitata Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 101000992383 Homo sapiens Oxysterol-binding protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 240000005783 Lathyrus sativus Species 0.000 description 1
- 235000010671 Lathyrus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine Substances CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 102100032163 Oxysterol-binding protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001483078 Phyto Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- 235000019057 Raphanus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241001062472 Stokellia anisodon Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 1
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 1
- 235000006085 Vigna mungo var mungo Nutrition 0.000 description 1
- 240000005616 Vigna mungo var. mungo Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000195278 clustered pellitory Species 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- VYXVPOVYYRXJCS-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.ON VYXVPOVYYRXJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000012417 linear regression Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- AEUKDPKXTPNBNY-XEYRWQBLSA-N mcp 2 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](N)C(C)C)C(C)C)C1=CC=CC=C1 AEUKDPKXTPNBNY-XEYRWQBLSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- CPQCSJYYDADLCZ-UHFFFAOYSA-N n-methylhydroxylamine Chemical compound CNO CPQCSJYYDADLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013459 phenoxy herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- ZGNXATVKGIJQGC-UHFFFAOYSA-N piperidine-3-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCCNC1 ZGNXATVKGIJQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 1
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidních prostředků obsahujících jaks účinnou složku N-fenylN-methylmočovinové deriváty. Vynález se týká dále způsobu výroby těchto účinných složek.
N”-feny1-N-methylmočovinové deriváty podle vynálezu lze znázoonit obecným vzor^c^e^m I
kde každý ze symbolů
R1, R2 a R3 představuje vodík, Cj až Сд alkyl-, C 1 až C2 alksxy-, methyl ^osbp^u, halogen nebo trfljsrrmethnlskjpinj,
R4 představuje vodík nebo C| až C2 a lkylskupinu ,
A představuje mtl^]^l- nebo methoxysikuuinu, .
X představuje kyslík nebo síru,
Y představuje vodík nebo halogen,
Z představuje přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec obsah^uící až 8 atomů uhlíku,, který popřípadě obsahuje uvnitř a/nebo v krajní poloze alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry, n představuje celé číslo 1 až 3, za těchto iodшl·ntU:
a/ když C 1 ^^sta-^je Cj až Сд alky- nebo Cj až C 2 aíAoxys^p inu, r2 iřtdstavjje vodík nebo methy1skupinu, R4 ^edstavuje vodík A ^^stavu^je metihoxyykkp^u, χ předs^™^ tyslí^
Y představuje vodík a Z představuje meehyyenskupínu, R3 představuje C až СД alkyl“, C až C£ alkoxyskupinu, halogen nebo trifjsormtthnlskjpi nu, b/ 1 když R1 přtdstavujt vodík, halogen nebo trffjuorшethnlsuupinj, r4 cpředstavuje 1 vodí.k,
A představuje methoxyskupinu, X představuje kyslík, Y představuje vodík a Z představuje mtt^j^lenskui^i.nu, každy ze symbolů r2 a R3 představuje vodí^ Cr až C4 ^kyl- Cj až Cj alkoxyskupinu, halogen nebo trifloormethylskupínu, c/ když R 4 představuje vodík, A představuje meehoxyлкиpinu, X představuje kysfi-k, Y představuje halogen a Z představuje metliylenskupinu, každý ze symbolů r\ r2 a R3 představuje vodík, Cr až C4 alkyl-, R r až C2 alkoxyskupinu, halogen nebo toii fuormethyl skupinu, d/ když RR představuje vodík, . A představuje meehy“skupinu, X představuje kyslík a Z představuje methylenskupinu, každý ze symbolů r1, r2 a r3 představuje vodík, C-| až C4 alkyl-, Cr až C2 alkoxyskupinu, halogen nebo ^ϊΙ^ο^.^“. skupinu, e/ když r3 přtd^tavuje vrniU, χ př^^a^j siou a Z ^edstavujt meehylenskupinUR každý ze syrnbolů r1, r2 a r3 vo<^ík, Cr až R r alk^l^-i, Cr až C2 aJkox^^jnu, halogen nebo hriftoo^ottU“ltUtpí-Ul i/ když r3 představuje vodík a Z představuje přímý nebo rozvětvený alkyteoový řtěztec se 2 až 8 atomy uhlíku nebo přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec s 1 až 7 atomy uhlíku, popřípadě obsahující alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síoy uvnitř a/nebo v krajní poloze, 1 2 o každý ze symbolů R1, R a RJ představuje vodík, R r až C4 alkyl-, Co až C2 alkoxy-, me^hy^io-, halogen nebo to iljuorílttUylskupinu a g/ když r3 přtdstavůjt C< až C? a^y.^upiou a Z představuje přimý nebo oozvětvený alkylenový řetězec obsahhuicí 1 až 8 atomů uhlíku nebo přímý nebo oozvětvený alkyl.enový řetězec s 1 až 7 atomy uhUíUu,iopřípadě obsatvuicí alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síoy uvnitř a/nebo v krajní poloze, každý ze symbolů r\ r2 a R R představuje vodík, R r až C4 alkyl-, Cr až C2 alkoxy-, methullhio-, halogen nebo tr:LfjuometUylsUuoLnu1
Jako příklady R r až R r alUylsUui.in ve významu R R až r3 lze metihyl-R ethyl-, propyl- a buty^kujnu. Jako Cj až Cj afkoxyskuiiny přichází v úvahu methoxy- a tthoxyskupína. Pod označením halogen se Tozumí chlor, brom, iluor, jod atd, Jako příklady přímých nebo rozvětvených alkylenových řetězců ob8uících popřípadě alespoň jeden atom kyslíku a síty uvnitř nebo v krajní poloze lze uvést: ethylen-, ttUylidtn-, ^methylen-, 2-methh “ethylen-, 1’-1íethullthylen·i, tttramethyΙ.π-, 1-methyltoimethylen-, thy “еп—, 2,2-dimethylethyltn-, p^j^ltamett^h^yť^i^-, 2-methhlletoamethy“еп—, 3-methylletraoethh“en-i 2,3 imethy“еп-, 2,2-dime thyltrme thy len-, 3-ttUyltrimttUyltn-, hexanm^^-, 5-methylpentamethyltn-, 2)4-dimethultetramethylen-, 5-ethyltttrámethyΙ.π-, 2,3,3-toimetUy1trimethy“en-ir3-poopy“trimethyltn—, hep tamethh Ιθπ-, 2-methy lhexamíthhlenn, 4-rnethylhexamotyhlle-l 5-me thylhexa2,5-dime thy-lpen tamettihyeii- , 3,5-dime t^l^nt a^ett^h’ “etn-, 5,5-dimetUylientame thy len-,
4-ethylpentamethylen-, 2,3,4-trimethyltetramethylen-, 2,4,4-trimtthyltttramethylen-, 2-propyltetramethylt—-, oktamethhyen-, 6-06.1x11111.^10.1111.-1 4,6-dím^tthy^lhexai^met^hyl^1^-» 4-ethylUexamethhl-, 2,4,5-trimethylpt-tamethh’еп-, 2-methhl^---thylpentameehylen-, methylenoxy“, methyl nihúoo, 2-oxyethy“-, 2-1У^п1Уу1-1 1-oxyethy“-, methhlenoxyythhll-, о^Ну^и^^о^Ь^-, oxoxppopyyl-, 3-thiopropyl-R 2-oxy-1-methy“ethyl-, 2-/methhlenooylethhl-, /2-oxyethyl/oxy1^.^“-, ^-o^j^y^utt^y-R 3-oxy-1-oltУylpropy 1-, 2--oxyyl--nhylfnhhl-l 3-oethyУentУiopropy1-l /2-menhylnnoxyetУy1/oxymethy1-l 5-oxypieiy“-, 5-hUiopeniyl-, 3-oxy-1,3-dimethylpoopyl-R /3-oxypoopyl/-oxymethyl-, /3-thioρropy1/oyymenhhl-l 3-/1-ethylenoxy“propp“-, 3-mmthoxypinty2-/2-oxyathyloxy/tthyooxymithyl-i 6-oyyhunχl-, 3-/1 itrmnhhyln—oxy/propy1-l /-oxy^e^ 7-thioУeptylskupi—u atd. /Ve shora uvedených skupinách jt číslo oznaačtící polohu počítáno počínaje od atomu uhlíku na straně £ппу1оосоуУу./
Jak známo>io'j a, bavl-ik, kuknuice, pšenice, rýže, cukrovka apod. jsou plodiny světového významu. Při pěstování těchto plodin se nelze obutíh bez chemického potlačování plnvelných rostli“, aby sn zaUl0ά1nilo R s — ížt — í výnosů· V pos^d^^ 1п1псУ .yis^,].r vyrazna tnaУa —<ilézt selektivní herbicidy, pomoci kterých lze vylodit plevtl — é rostliny bnz toho, že by došlo k chemickému poškození pěstovaných plodin.
Do skupinu suUвtitoova—ých derivátů močoviny spadají r jak známo sloučeniny se si—ným herbicidní» účinkem, jako je N-4-chlorfnyy--N,, N~dmet hymočovina /monuron/ a N'-3,4-dichlorfen“1-N,N-dimethyfmočovina /diuron/. Jn rovněž dobře známo, žn tyto deriváty močoviny mají účinek z toho důvodu, že í-UÍU^^Íí fotosyntézu. Fotosyntéza jt fyziologická funkce, která je vlastní vyšším rostliám a kterou pootrádaaí savci. V důsledku toho je vysoce pravděpodobné, že specifické inhibitory fotosyntézy nebudou významně poškozovat savce, alt budou účinně potlačovat vyšší rostliny. Heebšcidně účinné inhibitory fotosyntézy, jakormonuron a diuron miáí všechny skutečně nízkou toxicitu pro savce. Vvkkaztí.všaU herbicidní účinek protirvšem vyšším rostlinám, poněvadž fotosyntéza je společná vyšším rostlinám, Z toho důvodu je většina inhibitorů fotosyntézy neselektivní a .poškozuje pěstované plodiny. Aby byla sloučenina selektivním herbicidem, musí mít jednak vysoký selektivní účinek proti plevelům a jednak vysokou selektivitu vůči pěstované plodině. Nalézt takové selektivní herbicidy je však velmi obtížné a nelze je předem systematicky určit na základě pouhé analogie a modifikace známých chemických struktur. Pro nalezení takových selektivních herbicidů je proto třeba provést podrobné studium a řadu vylučovacích pokusů. Tak například v případě 2-chlor-4-ethylamino-6~isopropylamino-s-triazinu /atrazinu/, který má vyšší selektivitu vůči kukuřici, je pro selektivitu důležitý atom chloru v poloze 2. Sloučenina, která má místo atomu chloru bud methoxy nebo methylthio- skupinu má vůči kukuřici velmi nízkou selektivitu, £h. Gysin: The Chemical Structure and Biological Relationship of s-Triazines” v Pesticide Chemistry, sv. 5, str. 1 až 27 / 1 972/]. Ν '-3,4-dichlorfeny1-N-methoxy-N-methylmočovina /linuron/ je selektivní vůči některým plodinám rodu Umbe11 iferae, jako je mrkev, ale sloučenina obsahující methylskupinu místo methoxyskupiny není vůbec selektivní vůči stejné rostlině ^Herbicide Handbook of The Weed Science Society of America, 3. vydání, str. 172 až 176 a 221 až 225 /1974/]. Selektivní herbicidní účinek vyžaduje velmi specifickou chemickou strukturu a velmi malý rozdíl v chemické struktuře způsobuje velké rozdíly v druhu a stupni selektivity.
Výzkum, který vedl к tomuto vynálezu, byl zaměřen na deriváty fenylmočoviny poněvadž tyto látky mají nízkou toxicitu vůči savcům a silný herbicidní účinek. Byl proveden rozsáhlý výzkum zaměřený na dodání selektivity těmto derivátům, který vyústil ve zjištění, že N'-fenyl-N-тпе thy Imočoviny obecného vzorce I vykazují silný herbicidní účinek, spočívající v inhibici fotosyntézy, proti četným plevelným rostlinám a kromě toho mají vysokou selektivitu vůči rýži a v závislosti na konkrétní struktuře i vůči různým jiným důležitým plodinám.
N~-feny1-N-methylmočoviny obecného vzorce I jsou nové, ale existují některé známé sloučeniny, které se jim strukturně podobají. Jako příklady těchto známých sloučenin lze uvést N”-/4-fenoxymethoxyfeny1/-N-methylmočovinu Cšvýcarský patent 532 891], N -/4-benzyloxyfenyl/-N,N-dimethyImočovinu fus patent 3 81 9 697 £ N‘-/4-benzylthiofeny1/-N,Ν-dimethyImočovinu EUS patent 3 819 697], N-/4-benzy1oxyfeny1/-N-methoxy-N-methyImočovinu Ejaponská patentová publikace č. 52*111 542] atd. Ve srovnání s těmito známými N '-feny1-N-methylmočovinovými deriváty, mají N-feny1-N-methyImočoviny obecného vzorce I mnohem silnější herbicidní účinek. V důsledku toho vysokého herbicidního účinku lze N '-feny1-N-methylmočovin obecného vzorce I používat jako herbicidů nejen při potlačování plevelných rostlin zamořujících pole pěstovaných plodin, kde je žádána vysoká selektivita, ale i při potlačování plevelných rostlin v nezemědělských aplikacích, kde není vysoká selektivita nutná.
Jak již bylo uvedeno, N '-feny1-N-methylmočoviny obecného vzorce I podle vynálezu mají silný herbicidní účinek proti široké paletě plevelných rostlin, přičemž jsou vysoce selektivní vůči rostlinám rýže a mají nízkou toxicitu pro savce a ryby. Jejich selektivita vůči různám jiným plodinám,než je rýže,kolísá podle druhu sloučeniny, přičemž několik příkladů j e uvedeno dále:
N'-fenyl-N-methylmočovina ’ Plodiny;vůči kterým má sloučenina výraznou selektivitu
N~-4-/T2-/2,5-dimethylfenyl/ethoxyJfenyl-N-methoxy-N-methylmočovina
N '-4- f2~/2-methylfenyl/~ethoxyjfeny1-N,N-d imethylmočovina
N”-4-£2-/2-fluorfenyl/~e thoxy7 fenyl-N-methoxy-N-methylmočovina
N '-4 - £2-/3-me thoxyfeny 1/-e thoxy]feny1-N-me thoxy-N-methylmočovina
N--4-Г2-/4-methylfenyl/-ethoxyjfenyl-N,N-dimethylmočovina
N*-3-chlor-4-£2-/4~methoxyfenyl/ethoxy]fenyl-N,N-dimethylmočovina
| sója, pšenice, bavlník | |
| sója, | pšenice |
| kukuřice, pšenice | |
| sója, | bavlník, kukuřice |
| sója , | řepa, pšenice |
| so j a , | |
| řepa |
N'-2- 4--/3,2-2 imethylf enyl/-ethoxyj fenyl-N,N-dimethylmočovina N‘-4-C2-e4-oxhoxyf inyl./-otyoxy] močovina
N“-2-[2-/2-isopropylfeny1/-ethoxyyf eny1-N,N-dimethy1močovina
N '-2-/2-/2emetXlxeflnyl4hOtУoxy]f eny1-N,N-d imethylmočovina
N -3-chlo:'-4-42N/2Ne thoxyf eny1/ e thoxyH fenyl NN-d ímethylmočovina
N -2-[2--2“trdloormethylf enyl/ethoxxJ fenyl-Ν,Ν-dimethylmočovina
N'-4-~2-/2,5-/14^1у1£1п-1 / -e thoxyj fenyl-Ν,Ν-dimethylmočov ina
N '-2- *2-/3-rne 4hy lf eny l/-e thoxyj f eny 1-N,N-dimethylmočovina
N-2-£2-/2-terc . buty lf eny 1/e thoxyj f eny 1-N ,N-dimethylmoěovina
N*N3NChlor-2-£2-/2-terc,-butllfenl1/ethoxl]fenl1-NN -methoxy-N-me thylmočovina
N^f-fethlhhlohéolinNlN-jN-d imethylmočov ina -'-2-C2-/2,2-dime thylfeny 1/ethy1thíoj f enyl-NiNd imethylmočovina
N '-2-C2-/--зethoxy fenyl/-ethilthio] fenil-N-mm thoxy-N-methylmočovina
N -2423-_ffly]_prpoχyy /fenil-N-m thoxy-N-mmehh lmočoovna
N ' -2-23-/2-fluor feni1/-pr opoxyj feny1-N,N-dimethylmmčoovna
N --2-Γ2-/'-meehhlfenilZ-poopoxy] ftnllN/зe4hиxy-N-methylmočovina
N'-3-chllUr/^-f2з/2--erC·-Ustllh eny1/propoxyj feny 1-N-me ^oKy-N-na thylmo Čovina
N / 2N2-N-raehУy и--/'-//thy Henil/ ehhoxyj henyl-N-зethoxy-N-me thyl/očovina
N^2-/2-ftollbutoxl/feoyl~N-met hoxy-N-methylmočov ina N - -3-chlor-2-42-/2-3ethoxyfenyl/butoxyjfeny1-N-зethoxlN -N-me ^il-močovina
N -2-/5-f enylp enty1oxy/f eol1NN-me4hoxl-N-methylmo čovina N '-'-Z 7-tollheptlylolytfen1NN,-5limehУylзo.čovina
N - '^-//-f f enylnonyloxy/f enl/-N,N“5imethllзočovina
N '-2-/f enoxye thoxy/feni^N ,N-d imethylmočov ina
N N2N/3-feňllproρoxl/h tny1-N,N-diзethylmoδovioa
N - зЗ-Ииог N2N2b-N/2-зethylh myl / ethoxyj f eIly--N-зtthoxy-N-meehyl/oočovna.
sója, pšenice sója, bavlník sója, řepa, kukuřice sója sója bavlník pšenice, ječmen pšenice kukuřice kukuřice sója, pšenice sója, pšenice, kukuřice pšenice, řepa, kukuřice pšenice pšenice pšenice bavlník bavlník, - sója ’ pšenice pšenice pšenice pšenice, řepa pšenice, řepa sója, pšenice, bavlník sója, pšenice, bavlník sója, pšenice
Pokud se týče herbicidniho účinku, ma^í N eNN-оN--mll3ylmočoviπy obecného vzorce l silný herbicidní účinek na velký počet plevelných rostlin, jak na běžných, tak na závlahových polích, a to.jak při ρreeзeer;etfnf, tak postemeegentní a^Hika^dL· Tak například maí silný herbicidní účinek v nízké konccenraci na různé plevelné rostl-ó^i^, a to jak šlrиkoUisté plevelné' rost^i^eko je laskavec ohnutý /Arn/ranthus rttrиhltxu8/, meelík bílý /Chenopodium album/, řepeň /Xanthium pensylvan^um'/, Ipomoea purpurea, ptačlotc žabinec /štellaria meedia, ředkev /Taphanus satívus/, rdeeno blešník /Polygonům lapathlиhиlisз/, Rooala indica, Moonиhoиir vaggnnais, Linderna pyxiddaia, ' Bidens frondoBa, lilek, černý /Solanum ' nigrům/,. slunečnice roční 2Heelrothus annus/, durman obecný /D^itura вtraзиniuз/, A^utilon theopphоasi, atd·, tak na travní plevelové rostliny, jako je Eleusine indiem, rosička krvavá /Digitaria sanguína198300 lis/, ježatka kuří noha /Echinochloa crus-galli/, bér zelený /Setaria viridis/, atd., a šáchorovité pievelné rostliny, například Cyperus difformis atd.
N*-fenyl-N-methylmočoviny obecného vzorce I lze vyrábět různými postupy, z nichž typické jsou postupy uvedené v následujícím diagramu:
Civ) ·
(vin)
Ve výše uvedeném diagramu
G
Q
Hal .
R1, R2, R3, R4, A» X, Y, Z a n
N ‘ -feny1-N-methyImooovina obecného předs tavuj e'vodík nebo me thylskupinu představuje hydroxy- nebo meekaptoskupinu představuje halogen /například chlor, brom/ a maj shora uvedený význam.
vzorce I se tedy muže získat reakcí fenylisokyanátu obecného vzorce II s amineh obecného vzorce III.
Reakce se obvykle provádí v přítomnooti nebo v nepřítomnoosi rozpouštědla při teplotě v širokém rozmez, například za chlazeni, při teplotě mistnoo ti nebo za zahřívání /obvykle do 100 °C/. Reakční doba závisí na reakční teplotě, reakčních Činidlech a kolísá v rozmezí od asi 1 do 10 hodin. Jako rozpouštědla se může použít vody nebo oraanického rozpouŠtědla /$&přík],ad benzenu, tolu^u, xyl.enu, d^tby^t^h^u, tetrahydrofuranu, dioxanu, chloroformu, te.trachlormethanu , ethy lacetátu , pyridinu, d^celiy!formamdu/ nebo jejich s^ěsí. Když se jako rozpouštědla používá vody, může se aminu obecného vzorce III používat ve formě vodného roztoku, áby se požadovaná sloučenina získala v dobrém výtěžku.
Podle dalšího postupu se může N--feny 1-N-niethy lmočovina obecného vzorce I připravit reakcí N-hydroxymočoviny obecného vzorce IV s methylačním činidlem obecného vzorce V, Jako příklady methylaČních činidel lze uvést methyljodid, dimethylsulfát, diazomethan atd. Reakce se může provádět v inertním rozpouštědle při teplotě v širokém rozmezí, například za chlazení, při teplotě místnosti nebo za zahřívání /obvykle do 100 °C/. Když se jako methylačního činidla použije dimethylsulfátu, může se jako inertního rozpouštědla použít vódy nebo organického rozpouštědla, /například benzenu, toluenu, xylenu, methanolu, ethanolu, ieopropanolu, diethyletheru, tetrahydrofuranu, dioxanu/ nebo jejich směsí. Aby reakce probíhala hladce, je vhodné přidat zásadu, jako hydroxid sodný nebo draselný. S výhodou se reakce provádí rovněž v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu, jako benzy1triethylamoniumchloridu nebo tetra-n-butylamoníumbromidu. Reakční doba závisí na reakční teplotě, methylačním činidle, atd. a je obvykle od asi 0,5 do 10 hodin.
Podle dalšího způsobu se může N*-fenyl-N-méthylmočovina obecného vzorce I při připravit reakcí fenylaminu obecného vzorce VI s karbaraoylhalogenidem obecného vzorce VII. reakce se může provádět popřípadě v přítomnosti inertního rozpouštědla, přednostně též v přítomnosti činidla eliminujícího kyselinu, při teplotě v širokém rozmezí, například za chlazení, pří teplotě místnosti nebo za zahřívání /obvykle do 150 °C/. Jako inertního rozpouštědla se muže použít vody nebo organického rozpouštědla /například benzenu, toluenu, xylenu, diethyletheru, tetrahydrofuranu, dioxanu, chloroformu, tetrachlormethanu, methylenchloridu, ethylacetátu, methanolu, ethanolu, isopropanolu, dimethylformamidu/ nebo jejich směsí. Jako příklady činidel eliminujících kyseliny lze uvést organické zásady /například pyridin, triethylamin/, anorganické zásady /například hydroxid sodný, hydroxid draselný a uhličitan sodný/, atd. Reakční doba závisí na reakční teplotě a je obvykle od asi 0,5 do asi 10 hodin.
Podle dalšího alternativního způsobu se N*-feny1-N-methylmočovina obecného vzorce I může připravit reakcí alkylhalogenidu obecného vzorce VIII s fenylmočovinou obecného vzorce IX. Reakce se může provádět obvykle v inertním rozpouštědle v přítomnosti činidla eliminujícího kyselinu při teplotě v širokém rozmezí, například za chlazení, při teplotě místnosti nebo za zahřívání /obvykle do 150 °C/. Jako příklady inertních rozpouštědel lze uvést organická rozpouštědla /například benzen, toluen, xylen, diethylether , tetrahydrofuran, dioxan, chloroform, tetrachlormethan, methylenchlorid, ethylacetát, methanol, ethanol, isopropanol, dimethylformamid/ nebo vodu nebo jejich směsi. Jako příklad činidla eliminujícího kyselinu lze uvést pyridin, triethylamin, hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný, atd. Reakční doba závisí na reakční teplotě a obvykle je od asi 0,5 do 10 hodin.
Výchozí látky při shora uvedených způsobech lze získat takto: fenylisokyanát obecného vzorce II lze získat reakcí fenylaminu obecného vzorce VI β fosgenem, N-hydroxymočovinu obecného vzorce IV lze získat reakcí feny1isokyanátu obecného vzorce II s hydroxylaminem nebo N-methylhydroxylaminem.
Příprava N*-feny1-N-methylmočovin obecného vzorce I je blíže objasněna v následujících příkladech. Příklady mají pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru neomezuj í .
Příklad 1
К roztoku 4-ц2-/4-chlorfeny1/ethoxyjfeny1 i8okyanátu /3,5 g/ v benzenu /100 ml/, se přikape roztok N,0-dimethylhydroxylaminu /1,5 g/ v benzenu /50 ml/ při teplotě 20 až 30 °C. Po přikapání celého množství se výsledná směs míchá při stejné teplotě ještě dalších 30 minut. Reakční směs zkoncentruje za sníženého tlaku a zbytek se překrystaluje z ethanolu. Získá ae N--4-f2-/4-chlorfeny1/ethoxyj-feny1-N-methoxy-N-methylmočovina /sloučenina č. 9/ ve formě bílých jehliček /2,9 g/ o teplotě tání 77 až 78 °C.
Příklad 2
К roztoku 3-chlor-4-f2-/4-chlorfeny1/ethoxyjfény1isokyanátu /4 g/ v benzenu /100 ml/ se přikape roztok N,ΰ-dimethylhydrоку 1 aminu /2 g/ v benzenu /50 ml/ při teplotě pod 30 °C.
Výsledná směs se nechá stát 30 mnut při teplotě místnosti a pak se zkonccntruje za sníženého tlaku. Zbytek se vykrystaluje ' z ethanolu. Získá se N'-3-chyor-4-C2-/4-ch lsrf eny 1/e thoxyjfenyl-N-methoxy-N-methylmočovina /sloučenina -. 28/ ve formě bílých jehliček /2,7 g/ o teplotě tání, až 100 °C.
Příklad 3
К rozt^oku ó-C-M-me^h^eny Ue tčoxyjýeny Hsok^^tu /30 g/ v benzenu /300 m/ se přikape roztok dimethylaminu /11 g/ v benzenu /100 ml/ při teplotě pod 30 °C. Výsledná směs se nechá stát při teplotě místnosti po dobu 1 hodiny a pak se zkonccntruje za sníženého tlaku. Zbytek se vykkystaluje z ethanolu. Získá se N ' “4~L2-/4-meehylfeny1/ethsxyЗ-fncyl^N,N-dimethy1močovina /sloučenina Č. 30/ ve formě bílých, jehliček /20 g/ o teplotě tání 15- až 153 °C.
Příklad 4
К roztoku 4-^псп^у1^^^су1 isokyacátu /25,5 g/ v benzenu /100 ml/ se přikape roztok N,0-dímethylhydroxylaminu /9 g/ v benzenu /50 ml/ pří teplotě pod 30 °C, Výsledná směs se nechá stát 30 minut při teplotě eístcosti a pak se zkonccntruje za sníženého tlaku. Zbytek se nechá vykkyy talovat z ethanolu. Získá se' N -4-f пппгНу^111о£ enyN-mee thxyy-Nmethylmočovina /sloučenina č. 56/ ve formě jehlic /28,4 g/ o teplotě' tání '85 až 85,5 °C.
Příklad 5
К roztoku 4-/5-fncylpncehxy/fncy1isokyanátu /28,1 g/ v benzenu /100 ml/ se přikape roztok N,0-dimsthylhydroxy1aminu /9,1 g/ v benzenu /50 ml/ při teplotě od 20 do 30 °C. Výsledná směs se míchá při stejné teplotě po dobu 30 mnut a pak se zkoumce ttruje za sníženého tlaku. Zbytek se vykkystaluje z ethanolu. Získá se N^-4-/5-ncyyPpcnСхуу/ПсууN--mehhoxy-N-methy1mooooina /sloučenina č, 95/ ve formě bílých jehliček /30,3 g/ o bodu tání 82,5 až 83 °C.
Příklad 6
К roztoku 4- [2-/2-menhohyУfecУ1enhohχУfnnylisokyanáeu /4,7 g/ v mehhSench loridu /50 ml/ se přikape roztok hydroxylaminhySrochhoridu /7 g/ a hydroxidu sodného /4 g/ ve vodě /15 ml/ při teplotě pod 20 °C. Vyskážené krystaly se cdr/lekujs a vysuší. Získá se N ' -4-/—-/“nme thoxy f eny 1/ethoxyj-fecy 1-N-hydr hxymooovinr /4,5 g/. К roztoku hydrhxymočhvinhvéhh derivátu /4,5 g/, li и1/átu /4,2 g/ a tetrycnbUesyleocn1uebroeiru /0,05 g/ v toluenu /60 ml/ se přikape vodný roztok hydroxidu sodného /10 N, 5,4 ml/ při teplotě pod 22 °C. Výsledná směs se míchá při teplotě eíítnocsi, zředí se vodou a extrahuje benzenem. Po oddělení rozpouštědla za sníženého tlaku se zbytek nechá vykkystalovat z ethacolu. Získá se N 4-“V те thoxyf ecyl/ethoxyjj feny 1-N-me Chory-N-me e.hylmo č ov ina /sloučenina Č. 4/ ve formě · bílSch jehliček /4,4 g/ o teplotě tání 63 až 64 °C.
Příklad 1
К roztoku 3-chlor-4-£2-4 4met hoxy/ecy1 / ethoxyj fecy1 isokyacátu /6 g/ v me^y lench loriTu /80 ml / se přikape roztok hydkoxylreinhyУrooehokiru /7 g/ a hydroxidu sodného /4 g/ ve vodě /15 ml/ při teplotě pod “0 °C. Vysrážené krystaly se cCr/ltruji a vysuší. Získá se Ny3nchlor-4n£2-/4-eeehoxyf ecy l/ethoxyj/enyl N-hydr hxymeheoVna /5,6 g/. Hydr hxymočovinhvý derivát /5,6 g/ se rozpiusí ve sm^ssi benzenu a methan^u /1:1 objemově/ /250 ml/ a přikape· se 10 N roztok hydroxidu sodného /4 ml/ a Πιαβ^^ιυ Hiát /3,2 ml/ pří teplotě pod 30 °C, VVsledcá směs se míchá pří teplotě miísní1 oci, zředí se vodou a extrahuje benzenem. Po ds^t^traněcí rozpouštědla za sníženého tlaku se zbytek nechá vykkystrlcvat z ethacolu. · Získá se N *-3-chlor-4-f2y / 4-me thoxyf ecyl/ethcxy7 fenyl -N-met noxy-N-me 'thy imočov i na /sloučenina Č. 43/ ve formě bílSch jehliček /3,2 g/ o teplotě tání 51 až 52 °C.
Pří.kl'ad8
K roztoku 4-Í2-/4-methylfenyl/ ethyl-thio]fenylisokyanátu /13,5 g/ v methylenchloridu /50 ml/ se přikape při teplotě pod 20 °C roztok hydroxylaminhyldochlorídu /7 g/ a hydroxidu sodného /4 g/ ve vodě /15 m-1/, výsledná směs se zředí vodou. Vyyrážené krystaly se odffltrují a vysuěí. Získá se N *-4-[2“/4-methyHenyl/eth^^io^nnyl-Nhyydooxy^^v^a /14,5 g/. Hydroxymooovinový derivát /14,5 g/ se rozpustí ve směsi benzenu a methanolu /1:1 objemově/ /200 ml/ a přikape se 10 N roztok hydroxidu sodného /10 ml/ a dimethy Ssu Kát /12 g/ při teplotě pod 30 °C. Výsledná směs se míhhá při teplotě níítnooti, zředí vodou a extrahuje benzenem, Po odstraněni rozpouutědla za sníženého tlaku se zbytek vy^yytaluje z ethanolu. Získá se N'i4if2i/4-methylfennl/ethnSthtOfenyl-N-metУdxy1N1metУySmočovina /sloučenina č. 58/ ve formě bílých jehliček /11,9 g/ o teplotě tání 74,5 až 75 °C.
Příklad 9
Roztok 4-(33-3,4-dihhlorfeny ^pro^oo^ f eny 1 ^o^anětu /32,2 g/ v meehy!.enchloridu /50 ml/ se přikape k roztoku .hydroxylaminhhУdochУoridu /8,9 g/ a hydroxidu sodného /5,2 g/ ve vodě /20 ml/ pří teplotě pod 20 oh. Reakční směs se zředí vodou a vysrážené krystaly se odiltrují a vysuSi. Získá se -'-42-/2-/-,4-dichloifcnyl/proooyjfJf enyl-1yУyrooyymočovina /34,3 g/. HynrconmoOovincvý derivát se rozpuutí ve směsí henzenu a methanolu /1:1 objemově·/ /200 m./, ttřfdavS se přikapává 10 N roztok hydroxidu sodného /19 ml/ a dí^eel^ у^ Is^v^ lfát /25,2 g/ při řeplotě pod 30 °C a pokračuje se v míchání při teplotě η^ηο^ΐ. Reakční. směs te zředí vodou a extrahuje benzenem. Benzenový extrakt te ρrdmyse vodou, zkonccetruje za sníženého tlaku a vykkystaluje z etyanolu. Získá se /3,4lfihУlcrfennl/pcppoonjiel nn1-NlM8tУooy-N-meehnSmočovica /sloučenina č. 75/ ve formě bílých krystalů /35,3 g/ o teplotě tání 95 až 96 °C.
Příklad 10
K roztoku ethoxidu sodného /5,2 g/ v N,N-dimethylformamidu /100 ml/ se přidá iC-lyhyciroxyfenyl-N-methoxy-N-methnlmočovína /15 g/ a ke směsí se přikape 2-/2,5-dimethySiecyl1etУn1bromid /16,3 g/ v -N,N-dimethylformamidu /50 ml/. VVýledná směs se postupně zahřeje na 90 °C a 3 hodiny se udržuje při této teplotě. Reakční směs se vlije do směsi vody a Sedu a extrahuje benzenem. Benzenový extrakt se zkoncencruje za sníženého tlaku a zbytek se překrjfsta.uje z e^a^lu. Získá se N'-4-^-/2, ^^methynenyMetlioxy] ^nyl-řl-m^^^^-metihyl mooovina /sloučenina č. 10/ ve formě bílých jehliček /8,8 g/ o teplotě tání 115 až 115,5 °C.
P Pí k la di
K roztoku ethoxidu sodného /2,7 g/ v N ,N-dime thySf ormamidu /100 ml/ se přidá N -/31chlor-4hУydooxyifcyyl-N ,]1-iiπleУhylmočcvica /8,6 g/ a ke směsí se přikape roztok 2-/^me thyl14-metУoxyfeny1/1ethylbromidu /9,2 g/ v N,N-dimetyylformamidu /50 ml/. Výaledná směs se postupně zahřeje na 90 až 100 °C a udržuje se při této teplotě 3,5 hodiny. Reakční směs se vlije do ledové vody a extrahuje benzenem. Benzenový extrakt se zkonccncruje za sníženého , tlaku a zbytek se vykrysta|uje · z ethacclu. Získá se N “^-chl-oi:-4-(2-/1 / etyoxyj feny1-N,N-dimetУylmcčcvina /sloučenina č. 53/ ve formě bílých jehliček /5,2 g/ o teplotě tání 114 až 116 °C. *
Příklad 12 .
Roztok 4-f2-/3-cУlcriecsl 1e tУyStУídJaci.Sirlu /26,4 g/, N,N-1lfmeeУySkarbamodSsУlori.du /11,3 g/ a pyridinu /50 ml/ v toluenu /300 ml/ se 7 hodin vaří pod zpětným chladičem. Reakční směs se zředí vodou, toluenová vrstva se oddali, promyýe zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou, vysuší bezvodým síranem sodným a zkonccntruje za sníženého tlaku. Zbytek se vykr^staluje z ethano^. Získá se N-4-£21/31cУScriecs1/etУs1thiq}fenn1-N,N-dimetУylmočovina /sloučenina č. 65/ ve formě bílých jehliček /25 g/ o teplotě táni 107 až 108 °C.
Příklad 13
К roztoku 4~/9-feny1-n-nonyloxy/-anilinu /14,8 g/ v toluenu /300 ml/ se přidá 40% roztok hydroxidu sodného /55 ml/ a N,N-dimethylkarbamoylchlorid /8 g/ a výsledná směs se 10 hodin vaří pod zpětným chladičem. Po ochlazení na teplotu místnosti se toluenová vrstva oddělí, promyje vodou a zkoncentruje za sníženého tlaku. Zbytek se vykrystaluje z ethanolu. Získá se N~-4-/9-feny1-n-nonyloxy/feny1-N,N-dimethylmočovina /sloučenina č. 106/ ve formě bílých krystalů /13,7 g/ o teplotě tání 79 až 81 °C.
P ř í к 1 a d 14
К roztoku ethoxidu sodného /6,8 g/ v N,N-dimethylformamídu /2,00 ml/ se přidá N*-4-merkaptofenyl-N,N-dimethylmočovina /20 g/ a ke směsi se přikape roztok 2-/2,4-dimethylfenyl/ethylbromidu /22 g/ v N,N-dimethylformamidu /100 ml/. Výsledná směs se postupně zahřeje na 100 °C a udržuje se 5 hodin pří této teplotě. Reakční směs se vlije do směsi ledu a vody a extrahuje benzenem. Benzenový extrakt se koncentruje za sníženého tlaku a zbytek se vykrystaluje z ethanolu. Získá se N'-4-£2-/2,4-dimethylfenyl/ethy1thioj fenyl/-N,N-dimethylmočovina /sloučenina č. 61/ ve formě bílých jehliček /25,8 g/ o teplotě tání 95 až 96 °C.
Příklad 15
К roztoku ethoxidu sodného /6,8 g/ v N,N-dimethylformamidu /200 ml/ se přidá N*-/4-hydroxyfeny1/-N,N-dimethylmočovina /18 g/ a ke směsi se přikape roztok 2-/3-trifluormethylfenoxy/ethylbromidu /29,5 g/ v N,N-dimethylformamidu /100 ml/. Teplota se postupně zvýší na 100 °C, a reakční směs se 5 hodin udržuje při této teplotě a pak se vlije do ledové vody. Vysrážené krystaly se odfiltrují, promyjí vodou, ethanolem a etherem, vysuší a překrystalují z ethanolu. Získá se N'-4-Г.2-/3-tr if luormethylf enoxy/ ethoxyj f eny 1-N , N-d ime thy lmočovina /sloučenina č. 113/ ve formě bílých krystalů /33,3 g/ o teplotě tání 127 až 128 °C·
Specifické příklady N~-feny1-N-methylmočovin obecného vzorce I, které lze připravit shora uvedenými způsoby, jsou uvedeny v následující tabulce:
0.
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu
až 80 až 65 až 70
až 64
С.
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu np až 89
96,0 až 96,5 až 97 i
až 88
až 78
115,0 až 115,5
1
93,0 až 93,5
3
O
ОСНз
CH3
78,0 až 78,5
1
CH2CH2O
/ОСН3 s ž NHCI<
II ^CH3
O až 60
108až 109
119 až 120
127,5 až 128,0
117 až 119
NHON xoHh3
Cl
Cl
II
O
až 58
100,0 až 100,5
106 až 107
až 19
C.
Struktura
Bod tání /°C/ nebo 1 .1 !
index lomu nc
96,0 až 98,5
CH3
CH3
127,0 až 127,5
129,0 až , 130-,5 až 100
129 až 130
Cl o CHa
CH3CH2
CH3
CH3
152 až 153 až 77
112,0 až 112,5
148 až 149 až 23
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu ng
110 až
126 až až 6
127
CH3 '-СзН7-^^-Сн2сн2°-/2У-мнСМ^
Cl о СНз
121
až 87 až 72
146 až 148
128 až 129
č. Struktura Bod tání /°С/ nebo index lomu np
CH^ С2НЛ-/~Л-СН2СН2°-/_У-КНСНС£ \=/ I \CH, 149 až 150
О , __ ^ОСНз C2H5’®^^~CH2CH2°“O“MH{NCch ci о СНэ až 63
107 až 109
125 až 126
146 až 147
135 až 136
СНэ CH3°-^^-CH2CH2°^Q>-NHCN^C 3 о СНз
150 až 151 až 62 сн3 \ д СН3 сн3о-^-сн2сн2о-^у-мнсм<^ ci о СНэ
114 až 116 <^сн,сн^нр-нно<“’ а О 3
124 až 125
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu np
cH3-£^-ch2ch2S
104 až 105 až 85,5
136 až 137
74,5 až 75 /СНэ /осн 3 CH 3-£^-CH2CH2SΝΗ^Ν\ о
až 79
až 96
až 68,5 °CH3 /СН3
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu nD
10.7 až 108
OCH3
CH3
105 až 106
CH3-^^-CH2CH2S-^^-NH^N^ 3 Cl О СНз
141 až 142
až 80 až 70
132 až 133 /ОСНз
F Cl O až . 51
0-<ch2)3-o-^^-nhcn^^h 'f Cl °
112 až 115
118 až 119
142 až 143 až 96
Bod tání /°C/ nebo index lomu nD
115 až 116 až 94,5
137 až 138
138 až 139 nfj4 = 1,5442 n24'5 ~ 1 ,5558 až 84
102 až 103 n$2 = 1,5651
127 až 128
С.
Struktur а
Bod tání /°С/ nebo index lomu nD
104 až 105 až 80 ng5 1 ,5541 nD ,5653 __ /OCH3
Cl-f yCH-CH2CH2S-Z y-NHCN^f =/ éH3 J4СНз nD ,5831
—. XH3 ci-/Y-chch2ch2s-/\-nhcn<^ ~ CH3 ~ o CH3 až až /CH3
131 až 132
82,5 až 83
n*5 - 1,5495
Осн^нкнзн-о-р^ннс^“3 n24 nD a 1,5620
100 až
52,5
101
66,5
102 až
103 až
104 až až
105
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu ηβ θ-(0Η2>9-Ο-θNHCN
až 81
až 38 až 69
162 až 163
152 až 153
128 až 129
NHCN^
OCH3
CH3
115 až 116
_?H3-OCH C,“0OCH2CH2° \ )—'O h3cci
138 až 139
H3C
135 až 136
Č.
Struktura
Bod tání /°C/ nebo index lomu n^
1.6
18
19
155 až 156 až 94
20
121
Cl
Cl
až 98
135 až 137
122
23
24
až 82 až 60
112 až 113
98300 '
č.
Struktura
Bod tání /°C/ nebo index l.o.m.u. . np
125 H3CC^OCHaCHaCH2°“C~NHCM\CH3 XCH3
169 až 170
126 α
Cl <хОСНз оснэснаоснаснаоч^умнск^
O C«3 až 81
127
Cl
Cl ос^с^ос^с^о
109 až 110
| 1 28 | /OCH3 H3C^‘\_j-^C^C^H2CH2OCH2CH2S 0 CM3 | 41 až | 42 |
| 129 | OCH3 ^e-^^^^C^-C^C^O -Q-NHCn\ O CH3 | n23 nD - | 1,5705 |
| 1 30 | H3C-/_y-0CH2CH2SCH2CH20-(\=”VNHCNZf 3 О CH3 | n75 nD | 1,5865 |
| 131 | L·3 r~\ /°сн3 \Y~ сн^ос^-с-сн2$-QV *нс N\Q снз O сн3 | 74 = nD ’ | 1,5519 |
| 132 | c«3 Г-\ /CHí /^V-C^OC^-C-C^S--- VnHCN. ^=7 к О -снз снз | 61 až | 62 |
| 1 33 | CH3 —-Q2y-OCH3CH20CH2CH2——QQNhC*--^ 3 _ O CH3 | 80 až | 81 |
С.
Struktura
Bod tání /°С/ nebo index lomu nD
134
135
až 66 až 74
136
(CH^-O
Cl ^OCH3
NHCN<
\СНз
O až 30
37
138
až 100 až 52
139
115 až 116
40
NHCN<
102 až 103
141
127 až 128
142
Struktura
B.od tání /°C/ nebo index lomu nD
143
139 až 140
Při praktikkém použití se může N *-fecy1-N-methylmocovic obecného vzorce I používat buň jako takovýclijcebo ve formě jakéhokoot prostředku, jako smáčitelného prášku, emužgoovtelného konccentátu, granuUátu, popraše apod.
Při výrobě takových prostředků se může pouUívat pevných nebo kapalných nooVů. Jako pevných nosičů se může použivat inerálních prášků /například kaolínu, bentonntu, jílu, montmorílloaiiž, maatku, křemeeiny, slídy, vermitcUltu, sádry, uhličitanu vápenatého, apatitu/, rostlinných prášků /například sojové mouky, mouky, dřevní moučky, tabákového prášku, škrobu, krystalické celulózy/, vysukomoUlekŽárních sloučenin /například ropné pryskyřice, polyvicylchloridu, dammar.ové pryskyřice, ketonické pryskyřice/, alumicy, vosku apod.
Jako příklady kapalných nosičů lze u^i^st alkoholy /například meet^ řalkoho 1, ethylalkohol, ethylenglykoo, benzyřalkoUyUl,. aromaaické uhlovodíky /například toluen, benzen, xylen, meehylcaftalec/, halogenované uhlovodíky /například chloroform, tetracУUormstУac, moocoiУlobencznC, ethery /například dioxan, tetrahydrofuran/, ketony /například aisiuc, thylketon, cyklohe:^i^i^c^t^a , estery . /například ethylacetát, buuyřace eát, ethy^^^o^cet^, amidy kyselin /například dimethylformamid/, aitrily /například acetontrrll, etheralkoholy /nnapíklad ethylecglřkoUlShyřlShyer, vodu, atd.
Jako povrchově aktivního činidla pro smužggti, dispergaci se může používat činidla neiontového, aniontového, kationtového nebo.amfoterního typu. Jako příklady povrchově aktivních činidel lze u^í^et po ly oxyyetyřl‘ectкyřethery, polyouyřehyřlectlyřltrřetУerř, polyoxyethylenované estery miatnýiУ kyselin, estery anhydridu sorbitolu s mastnými kyselinami, estery polyoxyethylenovaného anhydridu sorbitolu s mastnými kyselinami, polyoxyethyleny, polyoxypropyleny, polyouyřetyřlnctlyřlouSátř, soli mastných kyseein, alkyyanufáty, tlkylsulfocátř» alkylarylB^ufoi^^^tty, alkylfos fáty , po lyoxyyetyřlectlyřlsžfáty, kvaatérní amoniové soli, oxy alkyl aminy apod. Povrchově aktivní látky však přirozeně nejsou omezeny na tyto sloučeniny. Je-li zapotřebí, může se jako pomocných látek použivat želatiny, kaseinu, algicátu sodného, škrobu, agaru, polyvinylalkoholu apod.
Jako praktické příklady herbicidních prostředků podle vynálezu lze uvést prostředky uvedené v cáaleduuících příkladech. Všechny díly a 7 jsou díly a % hmootnosní, Čela sloučenin udppuíidtí číslům uvedeným shora.
Příklad A dílů sloučeniny č. 1 nebo 56, 2,5 dílu dodécyřbencenasufonátu, 2,5 dílu ligcicsžlOonátu a 70 dílů křemíky se dobře promiaí a zpracuje na prášek za vzniku srnmáč telného prášku.
PříkladB dílů sloučeniny č. 28, 5 dílů povrchově aktivního činidla /polyoxyyehyřenaakkřary1etherového . typu/ a 15 dílů mastku se spolu dobře promíaí za současného rozmmlňováni. Získá se smaž^e^ý prášek.
Příklade dílů sloučeniny č. 85, 5.dílů povrchově aktivního čict/lt /polyuxyřehyřenctkyřary1etherového typu/ a 15 dílů syntetické У^1^1^:11^су křemičité se spolu dobře promíaí za současného rozvinováni. Získá se smááčtelný prášek.
98300
Příklad D dílů sloučeniny č. 4, 10 dílů emulgátoru Sorpol SM /obchodní označení, výrobek · firmy Toho Cliernica 1 Co., Ltd. / a 60 dílů xylenu se spolu dobře promísí za vzniku emulgovatelného konnennráti.
Přiklad E dílů sloučeniny č. 30, 20 dílů povrchově aktivního činidla /polyethylenglykoletherového typu/ a 75 dílů benzenu se spolu dobře promiíí za vzniku · emuugooatelného koncentrátu.
P říkla d F dílů sloučeniny č. 57 nebo 87, 7 dílů polyvxyethylenaakylaryletterl, 3 díly alkylarylsulfonátu a 60 dílů xylenu se spolu dobře smísí za vzniku emuugooatelného konnentrátu.
Příklad G díl^ů sloučeniny č. 9 nebo 59, 1 díl kolo^-dního kysličníku křemičitého, 5 dílů ligninsulfonátu a · 89 dílů· jílu se spolu dobře smísí za současného · rozmělnění na· .prášek. Směs · se pak natěstí s vodou a granuluje a vyj^i^ž^jí. Získá se prostředek typu granulátu.
P říkl a d H dílů sloučeniny Č. 43, 40 dílů bentonntu, 50 dílů jílu a 5 dílů lígnínsulfonátu sodného se spolu dobře smísí za současného rozm^l-nění na prášek. Směs se pak naa^e^ s vodou a granuluje a vysuší. Získá se prostředek typu granu^tu.
PříkladJ díl sloučeniny č. 89, 1 díl ko^idní-ho kysličníku křemi^tého, 5 dílů lígnínsulfonátu a 93 dílů jílu se spolu dobře smísí za současného rozměněníí na prášek. Směs se pak n^C^c^f^ltí s vodou a granuluje a vysuuí. Získá se prostředek typu granulátu.
PPíklad K dílů ben^n^u, 5 dílů 1igninsulfonátu a 55 · dílů jí^^u se spolu dobře smísí za současného rozmin^n^ na prášek. Směs se naačstí s vodou, granuluje a vysuuí. Získaný granulát /95 dílů/ se impregnuje 5 díly sloučeniny č. 63 nebo 69. Získá se prostředek typu granuuátu.
PPřkladL díly sloučeniny č. 12, ·65 nebo 77, 1 díl isopropylfosfátu, 66 dílů jílu a 30 dílů maatku se spolu dobře promiíi za současného · rozmělnění na prášek. · Získá se popraš.
PříkladM díly sloučeniny č. 53 a 97 dílů jílu se spolu dobře promiíi za současného rozmělnění na prášek. Získá se popraš.
N’-fenyl-N-methylmočovin obecného vzorce I se muže pouužívat ve směsi s jinými herbicidy, aby se zlepšil jejich účinek jako herbicidů. V některých případech lze očekávat synergický účinek. Jako příklady jiných herbicidů lze uvést fenoxy-herbicidy, jako je
2.4- dictloríenvxyvctvvá kyselina, 2-íeehtУ'·4-ctloifenvxyvctová kyselina a
2.4- dichl^c^i^en^(^3^j^máiBelná kyselina /a její estery a soli/, · difenyletheaové herbicidy, jako je
2.4- dichlorfeny1-4 ‘-nitrofenylether, 2,4,6-trichlorf enyl-4 ’-nitrof enj^leth^ir,
2.4- dichlorfenyl-4‘-nitro“3'-methoxyfenylether a
2.4- dichlorfenyl-3--methoxykkrronnl'·-4-niirofennlether, triazinové herbicidy'jako
2-chlor-4,6-bisethylamino~1,3,5-triazin,
2-chlor“4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin, 2-methhllhio-4,6-bisethylamino-1,3,5-triazin a 2-methy1thio-4,6-bisÍ8opropylamino-1,3,5-triazin, triazinové herbicidy jako je
4-aminoo66tel.Cβbutyl-3-шethylthio-1,2, ^triazin-SMHZ-on, herbicidy na bází substituované moocviny, jako je N-/3,4-dichlorfenyl/-N, N-dimethylmoČovina,
N *-/3,4-díchlorfenyl/-N-methoxy-N-raethylmooovina,
N -/3-chloo-^--iftuorchlormethylthiofeny//,N-dimethylmv£vvina,
N '-fA-M-chlorf enoxy/fenyl] -^N-dimethylmoČovina a
N '-/?-^,oí^,oC-t;r if luor-m^itoly 1/-N,N-dimethylmočovina , karbamátové herbicidy, jako je isopropyl-N-/3-chlvrfeoyl/karbamát, * methhl-N-/3,/--ichVorfoyyl/aaraamát a * ' '
4- chlor^-bu tiny l^^^-chlorí enyl/karbamá t, thiolkarbamátové herbicidy, jako je
5- /4-cHorbenzyl/-N,N-d iethylthiokarbamát,
S-ethyl-N,N-hexamethylenthioiaabbamát a
S-ethyldipropy1thiolkarbamát, herbicidy na bázi anélidů kyselin, jako je
3.4- dicllorprvpioneneiid,
N-meehovχmáthhl-2,6-d iethyl-2-illvaaietanilid a
2- illvr-2-,6‘-dietlyl---/butvxymáthll//aetanéli-, uracilové herbicidy, jako je
S-brom^-sek-butyl-b-methyluratil a
3- cyklohlxχl-S , 6-trime thxlenuraai 1, herbicidy na bázi pyridiníovyc1 solí, jako je
1,1’-dimethll-4,4‘-bispyridioiumdLchlvrid, organeoosforečné herbicidy, jako je
N-/f osf onomm thhl//lycin,
O-ethyl-O-/ 2-nitr o-S-methylf enyl/-N-8ek .butylf vsSvroamid o ohiott a O-methyl-O-^-ni tro-/-áetlylfeeyl/---iScipaviylf ofVoazaáidoChlvát, toluidinové herbicidy, jako je '
Λ,βυ,αθ-taif luor-2,6-dintrvo-l,Ní-dípropy 1-p-toluidin a
--/iyklopaopy lmethy l/-v,,ťc,vbta i f luor-2,6-dini tav-N-paopy 1-i-tvluid in, N-sek.butyl-/-teač.butyl.-2,6-dieitavanel.ie, , S- dioitrv-- ,N--íp- opy1sulf anylamid ,
S-terč.buty1-3-72,4-diillvr-5-iviprvivxyfeny Ц-1 , 3, /-vxadiaazCin-2-vn,
S-Hao^o^l-HH--,.1,3-benezVhla(iiazin/t/ЗH-vn”2,2“dioχid /včetnč jehv воИЛ o^-j/Z-i^i^íf toxy/propionamiii-,
2- -naftoxy/-N,N-d;iethylpropionamid,
3- aáinnv2tS--ichlzabenzvvvt kyselina,
2-sek.buty1-4,6-dinitavSeooC,
N-1-naftylfaaláávvt kyselina,
2--1-allyVxxyaáino/butyliden-5,5ddimethy-/4-methnxy-karbonylcyklvlexan-1,3-dión /včetně jeho svlíaaivd.
Herbicidy však přirozeně nejsou omezeny * na tyto příklady.
Heebícidy podle vynálezu lze aplikovat spolu s fungicidy, mikrobitlnimi insekticidy, pyrethroi.-oímí insekticidy, jinými syntetickými insekticidy,' regulttory aůstu rostlin a ·· ^ζό^γ.
198Н00
Koncentrace Ν'-fenyl-N-methyl-močovin obecného vzorce I, které tvoří účinnou'složku herbicidních prostředků je obvykle asi od 1 do 80 Z h^oot^nott^i-ch, i když lze použit i vyšších a nižších i.
Když se N”-feny1-N-methylmočoviny obecného vzorce I aplikují jako herbicidy, závisí způsob aplikace a dávkováni ca typu prostředku, typu účinné složky, druhu pěstované plodiny, druhu potlačovaných plevelcých rostlin, poččsi, atd. ApHkace se přednostně provádí jak ca plevelné rostliny, tak ca plodiny seshora postemergentně, může se však provádět kdykooi počínaje od zaseeí. Dávkování je obvykle od asi 200 do asi 8 000, přednostně 500 až 4 000 g účinné složky na hektar. Tak například foliárcí . aplikace seshora v případě obdělané půdy může provádět ca plevelcé rostliny o výšce 1 až 15 dm v dávce asi 200 až 8 000 g ca hektar. ApUkace ca závlahová pole se může provádět tak, že se účinná látka přivádí spolu s vodou v dávce od asi 200 do asi 8 000 g/ha- do 4 týdnů po přesazení rýžových semenáčků.
NesednÚjcí příklady ukaznú! některé typické výsledky zkoušek, z nichž je zřejmý vynikající herbicidní účinek N*-fenylN-methylmočovin ' obecného vzorce I. Čísla sloučenin odpoovdaji shora uvedeným číslům. Jako srovnávacích. sloučenin se používá těchto sloučenin:
KooCfolní sloučenina /a/
СНз
KooCtOocí sloučenina /b/
NHCON.
CH3
KooCtooní sloučenina /c/
NHCON:
CH3
MPC
Ch loroxuron
Cl
NHCON,
CH3
Bentazon
Atrazín
Cl c^^>hnh-5^X-nhc2h5
Diuron
^CHj ^CH3
Fluometuron
Chloramben
Barban
Phenmedipham
2,4-D
Cl
Příklad · I
Heericidní účinek a selektivita vůči rostlinám rýže v podmínkách závlahového · pole
Waannrovy kořenáče £1/500 000 haj se naplní půdou ze závlahového pole £1,5 kg/kořenáčj a udržují se za zavodněných podmínek. Do kořenáčů · se přesadí rýžové rostliny ve stadiu tři listů, zaseji se semena ježatky kuří nohy a nechaaí se 5 dnů růst. Pak se na vodní vrst^vu aplikuje dále uvedené mnoossví zkoušené sloučeniny. Zkoušená sloučenina se aplikuje ve formě předem vyrobeného smááitelného prášku zředěného vodou. AAlikace na vodní vrstvu se provádí v mnnostvi 15 ml/kořenáč pomoci pipety. 25 dnů po aplikaci se provádí vyhodnocení herbícidniho účinku a poškození pěstovaných rýžových rostlin a vzrostlých rostlin ježatky kuří nohy a rostlin šáchoru Cyperus difformis a rostlin Širokolistých plevelů /např. Moonchoria vag^n^ls, binderna pyxidaria a Rooala indíce/, které vzejdou spontánně. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1. Herbicidní účinek a · poškození plodiny se provádí takto: odříznou se vzdušné části zkouše198300 ných rostlin a zváží se /hmotnost svěžích δέβΐ/. Vyypočtá se percentuální podíl hmotnosti ošetřených čerstvých rostlin, vztažený na hmotnost neošetřených čerstvých rostlin /hmotnost neošetřených rostlin = 100 2/. Poškození plodin a herbicidní účinek se pak charakterizuje stupni 0 až 5 podle následující tabulky:
| s tupen | 0 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
| 8 tupen | žádný | slabý | nízký | 8 tředni | vysoký | úp lné |
| herbicidního | /rostlóny se | usmrcení | ||||
| účinku | vzpamatuj i z poškození/ | |||||
| hmoonost rostlin v čerstvém s tavu /% vztažená na neošet řené. rostliny/ | 100 | 99 až 81 | 80 až 51 | 50 až 21 ' | 20 až 1 | 0 |
| T a b u 1 | k a 1 | |||||
| Sloučenina | Dávkování | Fytotoxicita | Heericidní | účinek | ||
| hmo tnos t | účinné | rýže | ||||
| sloučeniny na plochu | ježatka ' | Široko oisté | § áchor | |||
| L^/haJ | kuří noha | plevely | ||||
| 1 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 3 | 4 | 5 | ||
| 2 | 2 000 | 1 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 3 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | ||
| 4 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | ||
| 5 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | ||
| 6 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 7 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | ||
| 8 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 1 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 9 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 10 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | ||
| 1 1 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 1 2 | 2 000 | 0 ' | 5 | 5 . | 5 | |
| 1 000 | 0 | 4 · | 5 | 5 | ||
| 13 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 1 4 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 1 5 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 500 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 1 6 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 500 | 0 | 4 | 5 | 5 | ||
| 1 7 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 500 | 0 | 4 | 5 | 4 | ||
| 1 8 | 1 000 | 1 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 2 5 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 1 9 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| í 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | ||
| 500 | 0 | 4 | 5 |
| Sloučenina | Dávkováni hmoOnoat účinné sloučeniny na plochu [g/haj | Fyto toxicita rýže | Heebicidní účinek | ||
| j ežatka kuří noha | širokooísté plevely | šáchor | |||
| 20 | 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 . |
| 500 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 250 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 21 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 22 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 23 | 2 000 | 1 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 24 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 25 | 2 000 | 0 | 5 | 5 ‘ | 5 |
| 1 ooo | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 4 | |
| 26 | 1 ooo | 0 | 5 | 5 - | 5 |
| 500 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 250 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 27 | 1 ooo | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 500 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 250 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 28 | 2 OOO | 0 | 5 | ' 5 | 5 |
| 1 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 29 | 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 . ooo | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 30 | 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 OOO | 0 | 5 | 5 | 4 . | |
| 500 | 0 | 3 | 5 | 4 | |
| 31 | 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 ooo | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 32 | 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| k OOO | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 33 | 4 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 2 OOO | 0 . | 5 | 5 | 4 | |
| 1 OOO | 0 | 4 | 5 | 4 | |
| 34 | 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 OOO | 0 | 4 | 5 | 4 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 4 | |
| 35 | 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 OOO | 0 . | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 3 | 5 | 4 | |
| 36 | 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 OOO | 0 | 5 | 5 | 4 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 4 | |
| 3 7 | 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 3 | 5 | 5 | |
| 38 | 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 OOO | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 3 | 5 | 4 | |
| 3 9 | 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 OOO | 0 | 5 | 5 | . 5 | |
| 500 | 0 | 3 | 5 | 4 | |
| 40 | 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 4 | |
| 4 1 | 4 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 2 OOO | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 OOO | 0 | 3 | 5 | 4 |
| Sloučenina | Dávkováni hmotnost účinné sloučeniny na plochu Lg/haJ | Fyto toxicita rýže | Heebicídní účinek | ||
| j e ž a t k a kuří noha | širokolisté plevely | šáchor | |||
| 42 | 2 000 | 1 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0‘ ' | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 43 | 2 000 | 1' | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 3 | |
| 44 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 - | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 5 | 5 | 3 | |
| 45 | 2 000 | σ | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 4 | |
| 46 * | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 47 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 . | 0 | 4 | 5 | 4 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 48 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 49 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 3 | |
| 50 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 4 | |
| 51 | 4 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 4 | |
| 52 . | 2 000 | 1 | 5 | 5 | 5 |
| .1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 53 | 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 500 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 250 | 0 - | 5 | 5 | 5 | |
| 54 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 3 | 5 | 4 | |
| 55 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 0 | 4 | 5 | 4 | |
| 56 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 57 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| i 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 58 | 2 000 | 0 ‘ | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 59 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 60 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 6 1 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 62 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 63 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 64 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 65 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 6 6 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
Sloučenina Dávkování, Fytotoxicita Herbicidní účinek hmotnost účinné rýže sloučeniny na plochu ježatka širokolisté šáchor
8/hg kuří noha plevely
| 67 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 68 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 69 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 70 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 71 | 2 000 | 1 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 72 | 2 000 | 1 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 73 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 4 | 5 | 5 | ||
| 74 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 75 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 76 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 77 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 78 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 79 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 3 | 5 | 5 | |
| 80 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 81 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 82 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 83 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 84 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 85 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 3 | 5 | 5 | |
| 86 | 2 000 | 1 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 87 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 3 | 5 | 5 | |
| 88 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 89 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 90 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 95 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 3 | 5 | 5 | |
| 96 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 99 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 ! | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 100 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 102 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 103 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 3 | 5 | 5 | |
| 104 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 00Ό | 0 | 3 | 5 | 5 |
98300
| Sloučenina | Dávkování hmoonoot účinné sloučeniny na plochu g/ha | Fytotoxic ita rýže | Heebicidgí účinek | ||
| ježatka kuří noha | široko oisté plevely | šáchor | |||
| 105 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 3 | 5 | 5 | |
| 106 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 107 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 109 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 3 | 5 | 5 | |
| 111 . | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 1 12 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 . | |
| 1 13 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 3 | 5 | 5 | |
| 117 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 1 19 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 20 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 1 24 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 127 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 1 30 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 3 | 5 | 5 | |
| 132 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 136 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 137 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 | |
| 1 39 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 140 | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 3 | 5 | 5 | |
| 141 | 2 000 | 0 * | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| 142 | 2 000 | 0 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 5 | 5 | 5 . | |
| 143 ' | 2 000 | 0 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 0 | 4 | 5 | 5 | |
| Kon^lní | 2 000 | 1 | 3 | 5 | 4 |
| sloučenina | 1 000 | 0 · | 2 | 5 | 3 |
| /a/ | 500 | 0 | 2 | 4 | 3 |
| MCP | 2 000 | 3 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 2 | 3 | 5 | 5 | |
| 500 | 1 | 2 | 5 | 5 |
Příklad II
Herbicidní účinek při foliární aplikaci
Kořenáče z plastické hmoty /35 x 25 x 10 cm/ sr naplní půdou, do každého kořenáče sr zasejí semena řepeně /Xanthium pennsylvanicum/, ředkve /Raphanus saízivu^/, laskavce ohnutého /Arnaaanthus retroflexus/, meliku bílého /Chenopodium album/, lilku černého /Solanum nigru/, slunečnice roční /Helianthus annus/, Ipomoea purpurea, rosičky krvavé /Diditaria sangginaliis, béru zeleného /Setaria v^rídis/ a ježatky kuří nohy /Echincchloa crus-ggUi/ a se 3 týdny růst ve skleníku. ' Na listy zkušebních rostlin se pomocí mmlé stříkací pistole svrchu nastříká požadované m^nžstiví zkoušené sloučeniny. V době aplikace jsou zkušební rostliny ve stadiu dvou až čtyř listů a mm aí výšku 2 a 10 cm v závislosti na druhu zkoušených rostlin.
Po postřiku se zkušební rostliny umístí na další 3 týdny do skleníku a pak se hodnotí herbicidní účinek, jako v příkladu I. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 2. Požadované množství zkoušené sloučeniny se před aplikací zpracuje na emulgovatelný koncentrát a tento koncentrát se po d^ispergaci ve vodě obsahující smáčedlo nastříká na rostliny v množství 500 1/ha.
Tabulka 2
Herbicidní účinek >n i—I o r-4 £>> «л Л
| Sloučenina č. | Dávkování hmotnost účinné na jednotku ploc | Xanthium pennsylvánicum | Raphanus sativus | m ω 3 3 X .3 <υ cl 4-1 я o я P «J 4J 0 ω | Chenopodium album | Solanum nigrům | Helianthus annus | Ipomoea purpurea | Digi taria sanguinalis | Setaria viridis | Echinochloa crus-galli |
| 1 | '2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 3 | 3 | |
| 2 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 3 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 4 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 5 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 6 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | |
| 7 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 8 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 9 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 10 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 3 | |
| 1 1 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 12 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 13 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 14 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 15 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 16 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 · | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 17 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 18 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 19 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 3 | 4 | |
| 20 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | • 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
Tabulka 2 - pokračování
| с*о | ||||||||
| >N | 1—1 | |||||||
| О | ||||||||
| гЧ | >ч | |||||||
| (0 | л | |||||||
| и | ||||||||
| ‘ГС | о | |||||||
| а | г-4 | в | ||||||
| • | а | Р. | ti | |||||
| >u | •н | и | ||||||
| 3 | •r4 | |||||||
| rc | 'ti | а | co | |||||
| ti | *г4 | *-> | ГС | СО | 2 | |||
| •r4 | ti | 4-1 | О | 0 | > | СП | 5 | Μ |
| ti | 1Л | а | ti | ,4 | 3 « | X! | <У | |
| <u | > | О | Ό | • Η | ti ti | 4J | ♦—< | |
| >u | о | d | ГС | Λ | <Л | ГС > | С | U-4 |
| ti | 4-1 | •г-> | 4-1 | ti | J3 -Ч | сЗ | 0 | |
| o | > | О | ti | а | СХ 4J | Κι | Μ | |
| r4 | ‘ГС | а | ГС | ГС | ГС | ГС ГС | «ΰ | w |
| ω | о | Λ | ti | И | сх | td ω | 0 <2 | φ Μ |
Herbicidní účinek
| св | ГС | ||||
| ti | ш | СО | |||
| В | с | й | •г4 | ||
| ti | ti | ti | Ό | ||
| h | ГС | сх | •Ч | ||
| β | ел | й | W | й | |
| ti | •ч | со | ti ‘ | •ч | •ч |
| • Η | ti | ti | СХ, | ГС гЧ | > |
| Ό | х: | •н ГС | |||
| Ο | б | и | ГС | й ti | ГС |
| Ο. | □ | ti | ГС | ГС .н | •н |
| Ο 6 | а | ГС | о | 4J ti | й |
| ti ti | ГС | •н | в | • и ЬО | ГС |
| ГС Д5 | г-1 | 0 | t>0 ti | 4-» | |
| Д2 <4 | О | ГС | сх | •н ГС | . гс |
| О ГС | ω | я | h-< | О ся | СЛ |
Echino chloa crus-galli
| 21 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | ||
| 22 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 23 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | ||
| 24 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | ||
| 25 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 26 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 27 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 3 | 5 | ||
| 28 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| ,1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 29 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | 3 | ||
| 30 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | 4 | ||
| 31 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | ||
| 32 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | ||
| 34 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | с | 3 | 3 | 5 | ||
| 35 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | ||
| 36 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | ||
| 37 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | ||
| 38 | 2 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| ?00 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 3 |
Tabulka 2 - pokračování
Herbicidní účinek
| Λ | |||||||
| 60 >N i_J o 1-4 >4 | |||||||
| ω jtí | |||||||
| и | |||||||
| '<U o | CO | ||||||
| Й r4 | а | 3 | |||||
| • | α л | 3 | 0 | Й | |||
| >u | •H | о | 3 | a | |||
| KJ a | •Η | CO | 0 | Й | aJ | ||
| cú | '3 | Й | CO Э | 3 | 60 | ||
| a | Ή 4J | cú | 3 X | •ri | •H | to | |
| •rl | Й U o | 0 > | и | А W | Й | 3 | |
| '<ú ω o | □ r-i | 3 co | ♦J r-i | 0 | Λ | ||
| <u | > o *d | •ri | Й 3 | й 4-4 | Й. | 0 | 4-t |
| >u | o a <υ | Λ « | <Ú > | cú O | O 0 | 3 | fl |
| 3 | u Й | дЗ .h | M й | Й Й | Й | CÚ | |
| o | > o | Й fl | GU Ы | CÚ 4i | Ф ДЭ | CÚ | •rl |
| r-i | '« 0 « | tú v | CÚ Й | 0 Ф | Λ r-i | r4 | r-i |
| Ui | Q Л Й | >4 (X | 0d И | < υ | o a | 0 | (V |
| Ui | Stí |
tú
0) M
o. я 9 cu <ú a» o a o
| 39 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 40 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 42 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 43 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 44 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 45 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | 2 | 5 | 4 | |
| 47 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | 4 | |
| 48 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 49 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 50 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3 | |
| 52 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | |
| 53 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | . 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | |
| 54 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 55 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | |
| 56 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 57 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 58 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 59 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | \ | |
| 60 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 |
w in Ln ui ui in in in ui Echinochloa crus-galli
Tabulka 2 - pokračování
Herbicidní účinek .a
| >4^ & 60 >N L_l O rH «Q XJ U | |||||
| '« a a | O r-t CL | 0 tí | |||
| >□ tí | •tí >o '5 | 0 | •tí a | to to a | |
| tí | »tí | 4J | 0 > | tí X | |
| •M | a *j | O | « | Λ <u | |
| tí | 'tí <0 | a | rH | tí co | *J rH |
| > o | Ό | •H x | tí 3 | tí Ή | |
| >0 | o c | ω | X CO | tí > | tí O |
| tí o | Л 4J > o | ·»-» | tí tí tí ω | Λ ·Η CL tí | tí tí tí tí |
| 'tí β | <u | tí tí | 0 tí | ||
| СЛ | Q j3 | tí | X CL | cd ca | <J tí |
| 0 tí tí | to tí tí tí tí | tí tí tí 0 CL | ||
| 0 | w | tí | tí | |
| tí •ri | a | 0 | 0 tx | •tí tí rH |
| Ό | Λ | •tí tí | ||
| O | s | 4J | tí | tí tí |
| řX> o 0 | tí 0 | tí tí | tí o | tí -tí tí 0 |
| tí tí | tí | •tí | g | •tí 00 |
| tí ДЗ | rH | o | 00 tí | |
| Л -< | o | tí | •tí tí | |
| O tí | w | ttí | H | Q и |
Setaria viridis
| 61 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 62 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | ‘ 4 | |
| 63 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 64 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 65 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | |
| 68 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 69 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 70 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 71 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 72 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 73 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 74 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 75 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 76 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | |
| 77 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| , 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 78 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | . 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 79 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 3 | |
| 80 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 81 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 83 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 84 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 85 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | |
| 86 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ' 5 | 5 | |
| 87 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 88 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 |
98300
ΓΠ
Φ
3«! 60 >N I .1
O >» ω л u *Φ o
Herbicidní účinek ><u φ d •μ
Й
Φ >CJ
O r—i OT
Й r4 β &
>CJ s '3 35 Ή 4J a *-» o 'Φ w β > o na o β φ 35 4J .»»
B
CJ 'φ β Φ Q Λ β
| Ή | m | e | |
| c | » 3 | 3 | |
| β | 3 K | •μ | |
| § _> | Λ Φ | Ό | |
| 3 r-4 | 3 ta | и г-4 | o |
| •Η >> | 3 3 | β m | ÍX |
| Ji m | β > | Φ о | ο B |
| 4J β | Λ ·η | h μ | β 3 |
| й a | O 4J | Φ 4J | φ λ |
| Φ φ | Φ «J | β О | JS »» |
| X p. | ad w | < μ | υ ω |
| 3 | cd Φ | |||
| 6 | β | μ | «μ | |
| 9 | 3 | 3 | τ3 | |
| μ | « | - Λ | •μ | |
| 60 | μ | 08 | μ | |
| • μ | (fl | β | •Η | •μ |
| β | 3 J3 | fX | Φ «μ •μ β | 5> |
| Β | P | β | μ β | β |
| 3 | β | φ | co ·μ | «μ |
| Η | φ | ο | 4J β | μ |
| φ | •μ | Β | «μ 60 | Φ |
| «μ | i-< | 0 | 60 β | 4J |
| Ο | Φ | Λ | «μ φ | Φ |
| CO | Η | G « | СЛ |
E ch.inochloa
| 91 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3 | |
| 93 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 94 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 95 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3 | |
| 96 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 99 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | |
| 101 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | |
| 103 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3 | |
| 104 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 | |
| 105 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3 | |
| 106 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 109 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 3 | 5 | |
| 1 10 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3 | |
| 112 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 1 1 3 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3 | |
| 1 1 6 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | |
| 1 1 8 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | |
| 121 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | |
| 1 23 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 3 | |
| 127 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 3 | 4 | |
| 1 30 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 3 | |
| 136 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 | |
| 137 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 1 38 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | |
| 14 1 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 . | 4 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 3 |
Tabulka 2 - pokračování r~i
CQ X >N LJ O r-l >> oo M o
Heericidní účinek
| '3 o | ||||
| a μ | s | |||
| • | 3 o. | 3 | ||
| >υ | Ή | o | ||
| ><O 5 | •r4 | co | ||
| cd | ‘ti Λ | 3 | « 3 | |
| 3 | Ή 4J | <0 | 3 « | |
| •H | a w o | H > | cn | Χ rc |
| a | oj и a | 3 μ | в « | W μ |
| 0) | > o Ό | •H Sb | G 3 | G cm |
| ><u 5 O | o a oj Λ W ·π > o | Xí V) U 3 ti C | cti > Xí Ή a w | «ti O μ m 3 w |
| ГЧ to | e з Q X 3 | <β Φ X CX | rd cti ctí co | 0 <D < μ |
oo ГС
| 3 | α> | 3 | |||||
| B | G | μ | |||||
| 3 | 3 | 3 | TJ | ||||
| μ | 3 | cx | •μ | ||||
| B | 00 | μ | W | μ | 3 | ||
| ϋ | •μ | co | 5 | •μ | •μ | Ο | •μ |
| •μ | 3 | 5 | řX | 3 μ | > | μ | μ |
| Ό | Xí | •μ 3 | χ | μ | |||
| o | B | 4J | 3 | μ- 3 | y | 3 | |
| cx | 3 | 3 | Φ | 3 ·μ | •Η | ο | 00 |
| O B | G | C3 | Ο | μ 3 | μ | 3 | 1 |
| G 3 | cti | •μ | Β | •μ Οβ | 3 | •μ | 3 |
| OJ X> | μ | μ | ο | οο 3 | μ | X | 3 |
| Xí μ | O | υ | 3. | •μ 3 | 3 | υ | μ |
| U cti | ω | w | μ | Ο w | ω | Μ | υ |
| 142 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | . 5 | 4 | 4 | 4 | |
| 1 43 | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 4 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 3 | 3 | |
| Коп n — | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 |
| ro lni | 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 2 | 3 |
| slou- | 500 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 1 | 2 | 2 |
| čenina | |||||||||||
| /a/ | |||||||||||
| Kont- | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| rolní | 1 000 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 3 | 2 | 2 |
| s lou- | |||||||||||
| čenina | |||||||||||
| /c/ | |||||||||||
| Chlor o- | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 |
| xur on | 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 4 | 3 |
| 500 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | 2 | 2 | |
| Bentazon | 2 000 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 | 1 | 0 | 3 |
| 1 000 | 5 | 5 | 3 | 5 | 5 | 5 | 2 | 0 | 0 | 1 | |
| 500 | 5 | 5 | 1 | 4 | 5 | 5 | 1 | 0 | 0 | 0 | |
| P ř í k 1 | a d III |
Fytotoxicita vůči plodinám při foliární aplikaci
Waannrovy kořenáče lJ/500 000 ha] se naplní polní půdou a do jednotlivých kořenáčů se odděleně zasejí semena kukuuice, pšenice, bavlníku, sóji nebo cukrovky. Po 2 až 3 týdnech pěstování ve skleníku se požadované mnosSi/í zkoušené sloučeniny nastříká seshora na listy zkušebních rostlin pomoci malé střikací pistole. Po postřiku se zkušební rostliny nechají další 3 týdny růst a pak se hodnooí poškození plodin podle stupnice uvedené v příkladu I. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 3. Požadované mnnožsvi zkoušené sloučeniny se před aplikací zpracuje na emu^ovate-lný konce n trát a tento konec n trát se po díspergaci ve vodě obsahujjcí smáčedlo nastříká na rostliny v mncosSvb 500 1/ha. Zk^lišbnt. ros t1iny jsou v době aplikace v tomto stadiu růstu: , kukuřice - stadium dvou listů pšenice - stadůum dvou listů bavlník - stadium jednoho listu soíja - stadium dvou listů cukrovka - stadium dvou listů
Sloučenina č.
. 2
2
Tabulka 3
Dávkování Fytotoxicita hmotnost účinné
| složky na plochu fg/haj | kukuřice | pšenice | rýž e | bavlník | sója | cukrovka |
| 2 000 | 1 | 0 | ||||
| 1 000 | 1 | 1 | - | - | - | - |
| 500 | 0 | 0 | - | - | - | - |
| 2 000 | - | 1 | - | - | - | - |
| 1 000 | - | 0 | - | - | - | - |
| 500 | - | 0 | - | - | - | |
| 2 000 | - | 1 | - | - | - | - |
| 1 000 | - | 1 | - | - | - | - |
| 500 | - | 0 | - | - | - | - |
| 2 000 | 0 | - | - | - | - | - |
| 1 000 | 0 | - | - | - | - | - |
| 500 | 0 | - | - | - | - | - |
| 2 000 | - | 1 | - | - | 1 | - |
| 1 000 | - | 1 | - | - | 1 | - |
| 500 | 0 | - | - | 0 | - | |
| 2 000 | 1 | - | - | 1 | 1 | - |
| 1 000 | 0 | - | - | 1 | 1 | - |
| 500 | 0 | - | - | 0 | 0 | |
| 2 000 | 1 | - | - | - | - | - |
| 1 000 | 0 | - | - | - | - | - |
| 500 | 0 | - | - | - | - | - |
| 2 000 | 1 | 0 | - | - | 0 | - |
| 1 000 | 1 | 0 | - | - | 0 | - |
| 500 | 0 | 0 | - | - | 0 | - |
| 2 000 | - | - | - | - | 1 | - |
| 1 000 | - | - | - | - | 0 | - |
| 500 | - | - | - | 0 | ||
| 2 000 | - | - | - | - | 1 | - |
| 1 000 | - | - | - | - | 1 | - |
| 500 | - | - | - | - | 0 | - |
| 2 000 | - | 1 | - | - | 1 | - |
| 1 000 | - | 0 | - | - | 0 | - |
| 500 | - | 0 | - | 0 | — | |
| 2 000 | 1 | - | - | - | - | - |
| 1 000 | 0 | - | - | - | — | |
| 500 | 0 | — | ||||
| 2 000 | - | 1 | - | - | - | - |
| 1 000 | - | 1 | - | - | ||
| 500 | - | 0 | ||||
| 2 000 | - | 0 | - | - | 0 | 1 |
| 1 000 | - | 0 | - | - | 0 | 0 |
| 500 | - | 0 | - | 0 | 0 | |
| 2 000 | 1 | 0 , | - | - | - | - |
| 1 000 | 1 | 0 | - | - | - | |
| 500 | 0 | 0 | - | |||
| 2 000 | 0 | - | - | - | 1 | 1 |
| 1 000 | 0 | - | - | 0 | 1 | |
| 500 | 0 | - | 0 | 0 | ||
| 2 000 | 1 | - | - | - | - | - |
| 1 000 | 0 | - | - | |||
| 500 | 0 | “· | — | |||
| 2 000 | 1 | - | - | - | - | |
| 1 000 | 0 | - | - | |||
| 500 | 0 | - | ||||
| 2 000 | 1 | - | - | - | - | - |
| 1 000 | 1 | - | - | ” | ||
| 500 | 0 | — | ||||
| 2 000 | 0 | 0 | - | - | - | |
| 1 000 | 0 | 0 | - | ·“ | ||
| 500 | 0 | 0 | — | |||
| 2 000 | - | - | - | - | 0 | - |
| 1 000 | - | - | - | - | 0 | |
| 500 | - | 0 |
Sloučenina č .
Dávkováni hmotnost účinné složky na plochu
C8/ha]
Fysottxicita kukuřice pšenice xýze bavlník sója cukrovka
| 44 | 2 000 | - | - | - | 1 | 1 | |
| 1 000 | - | -. · | - | - | 1 | . 0 | |
| 500 | - | *- | - | - | 0 | 0 | |
| 45 | 2 000 | - · | - | - | 1 | 1 | - |
| 1 000 | - | - | - | 1 | 0 | - | |
| 500 | - | - . | - | 0 | 0 | - | |
| 47 | 2 000 | - | - . | . - | - | 1 | - |
| 1 000 | - | - | - | - | 1 | - | |
| 500 | - | - | - | - | 0 | - | |
| 48 | 2 000 | - | - | - | 1 | - | - |
| 1 000 | - | - | - | 1 | - | ||
| 500 | - | - | - | 0 | - | ||
| 49 | 2 000 | - | 0 | - | - | - | ' - |
| 1 000 | - | 0 | - | - | - | - | |
| 500 | - | 0 | - | - | - | ||
| 50 | 2 000 | - | 1 | - | - | 1 | - |
| 1 000 | _ - | 0 | - | 0 | - | ||
| 500 | 0 | - | - | 0 | - | ||
| 56 | 2 000 | - | - | - | - | 1 | - |
| 1 000 | - | - | - | - | 1 | ||
| 57 | 2 000 | - | 0 | 0 | - | 1 | - |
| 1 000 | 0 | 0 | - | 0 | - | ||
| 58 | 2 000 | 1 | - | 0 | - | - | - |
| 1 000 | 0 | - | 0 | - | - | ||
| 59 | 2 000 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | - |
| 1 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 61 | 2 000 | 0 | 0 | - | - | 1 | - |
| 1 000 | 0 | 0 | - | - | 0 | ||
| 62 | 2 000 | 1 | 0 | - | - . | - | 1 |
| 1 000 | 0 | 0 | - | - | - | 0 | |
| 64 | 2 000 | 1 | 0 | - | - | - | - |
| 1 000 | 0 | 0 | - | - | - | ||
| 68 | 2 000 | - | 0 | - | - | - | - |
| 1 000 | - | 0 | - | - | |||
| 69 | 2 000 | - | 1 | - | - | - | - |
| 1 000 | - | 0 | - | - | - | ||
| 70 | 2 000 | - | 0 | 1 | - | - | - |
| 1 000 | - | 0 | 0 | - | |||
| 74 | 2 000 | - | 0 | , - | - | - | - |
| 1 000 | - | 0 | - | - | — | ||
| 75 | 2 000 | - | 0 | - | - | - | - |
| 1 000 | - | 0 | - . | - | • · - | ||
| 76 | 2 000 | - | 1 | 0 | - | - | |
| 1 000 | - | 0 | 0 | - | - | ||
| 77 | 2 000 | _ | 1 · | . 0 | - | 1 | - |
| 1 000 | - | 0 | 0 | - | 0 | ||
| 78 | 2 000 | - | 0 | 0 | - | 0 | - |
| 1 000 | -- | 0 | 0 | - | 0 | ||
| 79 | 2 000 | 1 | - | - | 0 | 0 | - |
| 1 000 | 0 | - | - | 0 | 0 | - | |
| 80 | 2 000 | - | - | 1 | 0 | 0 | - |
| 1 000 | - | 0 | 0 | 0 | - | ||
| 82 | 2 000 | - | - | - | 0 | 0 | - |
| 1 000 | - | 0 | 0 | ||||
| 85 | 2 000 | - | - | - | 0 | 0 | - |
| 1 000 | - | - | - | 0 | 0 | - | |
| 86 | 2 000 | - | - | 1 | - | - | - |
| 1 000 | - | 0 | - | — | |||
| 87 | 2 000 | - | 0 | - | 0 | 0 | - |
| 1 000 | - | 0 | - | 0 | 0 | — | |
| 88 | 2 000 | - | 0 | 0 | - | - | - |
| 1 000 | - | 0 | 0 | - | - | — |
Sloučenina č.
Dávkování, hmotnost účňnné složky na. plochu g/ha
Fytotoxicíta kukuřice pšenice rýže bavlník sója cukrovka
| 95 | 2 000 | 0 | 0 | .. | - | 0 | |
| 1 000 | 0 | 0 | - | - | 0 | - | |
| 96 | 2 000 | - | 0 | 0 | - | 0 | |
| 1 000 | - | 0 | 0 | - | 0 | - | |
| 103 ' | 2 000 | - | . - | 1 | |||
| 1 ' 000 | - | - | -· | - | - | 1 | |
| 104 | 2 000 | - | 0 | 1 | |||
| 1 000 | - | 0 | - | - | - | 0 | |
| 105 | 2 000 | - | 0 | ||||
| 1 000 | - | - | - | - | - | 0 | |
| 106 | 2 000 | 1 | 0 | - | - | 0 | 0 |
| 1 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | ||
| 109 | 2 000 . | - | 0 | 0 | 1 | ||
| 1 000 * | - | 0 | * - | 0 | 0 | - | |
| 141 | 2 000 | - | 0 | - | 0 | 1 | |
| 1 000 | - | 0 | - | 0 | 0 | - | |
| 142 | 2 000 | - | 0 | - | 1 | ||
| 1 000 | - | 0 | - | - | 0 | - | |
| Koonrolní | 2 000 | - | - | 5 | 5 | ||
| sloučenina | 1 000 | - | - | - | 5 | 5 | |
| /a/ | 500 | - | - | 4 | 5 | ||
| Ко^оЫ | 2 000 | - | - | - | 5 | 5 | |
| sloučenina | 1 000 | - | - | - | 5 | 5 | - |
| /b/ | |||||||
| Koontolní | 2 000 | - | - | 5 | 3 | ||
| sloučenina | 1 000 | - | - | - | 5 | 3 | - |
| /c/ | |||||||
| Atrazín | 2 000 | 1 | - | - | - | - | - |
| 1 000 | 1 | - | - | - | , - | - | |
| 500 | 0 | - | - | - | - | - | |
| Duron | 2 000 | 5 | 5 | - | 5 | ||
| 1 000 | 5 | 5 | - | - | - | 5 | |
| 500 | 3 | 4 | - | - | - | 5 | |
| CC horoKuron | 2.000 | - | - | - | - | 3 | - |
| 1 000 | - | - | - | - | 2 | - | |
| 500 | - | - | - | - | 2 | - | |
| Fluometur on | 2 000 | - | - | - | 3 | - | - |
| 1 000 | - | - | - | 2 | - | - | |
| 500 | - ' | - | - | 0 | - | - | |
| 2 4-d | 2 000 | - | 1 | - | - | - | - |
| 1 000 | - | 1 | - | - | - | - | |
| 500 | - | 0 | - | - | - | - | |
| Barban | 2 000 | ' - | 3 | - | - | - | - |
| 1 000 | - | 2 | - | - | - | - | |
| 500 | - | 1 | - | - | - | - | |
| Phenme- | 2 000 | - | - ’ | - | - | - | 1 |
| d ipham | 1 000 | - | - | - | - | - | 1 |
| 500 | - | - | - | - | - | 0 | |
| Bentazon | 2 000 | - | - | 0 | - | 1 | 5 |
| 1 000 | - | - | 0 | - | 0 | 5 | |
| 500 | - . | . - | 0 | - | 0 | - |
Příklad IV
Heerbcidní účinek sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu a selektivita vůči plodinám při aplikaci na půdu
Waannrovy kořenáče £1/500 000 haj se naplní polní půdou a do jednotlivých kořenáčů se zaseji semena sóji, bavlníku, kukuuice, pšenice, cukrovky, rýže, laskavce ohnutého, meelíku bílého, ředkve, šruchy /Portulaca/ a rosičky krvavé. Požadované mnnžssví zkoušené sloučeniny se zpracuje na smáčitelný prášek, ten se ' disperguje ve vodě a nastříká na povrch půdy pomocí, malé střikací pistole v mnnčství 1 000 1/ha. Po pootřiku se zkušební rostliny umíítí na 20 dnů do skleníku a ho(^i^<^t:í se poškození plodin a herbicidní účinek. Hodnocení se provádí podle stup43
98300
Herbicidní účinek nice uvedené v příkladu I. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.
Tabulka
| Sloučenina | Dávkování | Fy totoxíc íta |
| č. | hmotnost účinné | |
| složky na plochu | ||
| Eg/haj | tí 44 44 Ή > tu 3 o tu rH tí i“ > ·* o tí 3 w „a υ |
φ o •ri >tí
44
| o | ||||
| 0) | Φ | |||
| U | > | 44 | ||
| •rt | tu u | •rl | tí | |
| tí | <1) | 44 3 | r-í | 44 |
| tí | >N | ω 0 | tí rH | 0 |
| >и | 'X | tí Λ | <U Ή | tí |
| O. | tí | rH O | S 43 | >tí |
tí л и '5 tí >ω rosička krvavá
| 4 | 3 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | - ' | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 4 | 5 | |
| 8 | 3 000 | 0 | 0 | - | 1 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 9 | 3 000 | 0 | 0 | - | 0 | - 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 12 | 3 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 1 8 | 3 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | “ | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 21 | 3 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 23 | 3 000 | 0 | 0 | - | . 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | , - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 26 | 3 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | -- | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 32 | 3 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - - | 5 | 5 ' | 5 | 5 | 3 | |
| 36 | 3 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 | |
| 48 | 3 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | - · | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 50 | 3 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 2 000 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 56 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 5 7 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 58 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 62 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 63 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 , | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 1 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 64 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 69 | 4 000 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 70 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 72 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 77 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 80 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 86 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| 96 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | ‘ 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
Fyto toxxc ita
Heebicidní účinek
Sloučenina č.
Dávkování, hmotnost účinné složky na plochu g/ha
φ >N
U OJ r~l O rH '>i
P Ή
0) Ή
Θ 43 > φ Λ· Ό
Φ >Ρ cd 44'Cd >U>
o ήcd '5 «>
P op >И P44
| 99 | 4 | 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 | 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 106 | 4 | 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 | 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 136 | 4 | 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 2 | 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 142 | 4 | 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 2 | 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 | |
| Chloramben | 2 | 000 | 0 | 4 | - | 3 | 1 | - | 2 | 2 | 0 | 5 | , 3 |
| 1 | 000 | 0 | 4 | - | 2 | 0 | - | 2 | 1 | 0 | 5 | 2 | |
| D iuron | 2 | 000 | 5 | 3 | - | 5 | 5 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 | 000 | 4 | 1 | - | 3 | 4 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
Příklad V Z
ReeSduální fytotoxicita
Kooenáče z plastické hmoty /35 x 25 x 10 cm/ se naplní polní půdou. Zkoušená sloučenina ve formě smááitelného prášku se disperguje ve vodě v takovém mnnžžSví, aby se dosáhlo požadované koncentrace ošetření .při objemu pootřiku 500 1/ha. Disperze se nkstř’iká na půdu pomoci malé ruční 8tříkací pistole. Kooenáče se umiíSí venku a po 1 až 3 měěScích se do půdy vyseje pšenice a sója. Zkušební rostliny se nechaj vzrůst venku a nadzemní části zkušebních rostlin se odříznou. Zjjstí se hmoonoet od říznutých částí rostlin za sucha a porovná se s neoščířenými kontrolními rostlinami, které, byly vypěstovány za ' stejných podmínek. FyCoooxxcita se stanovuje podle stejné stupnice jako v příkladu I. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.
Tabulka 5
| Sloučenina | Dávkováni | Fy-tiotoxicita - v | případě | Fy У:о toxicita | v přípa· |
| č. | g účinné složky/ha | zasetí 1 mí^síc | dě zasetí 3 | mělce | |
| po aplikaci | po aplikaci | f | |||
| pšenice | Sója | pšenice | sója | ||
| 96 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2 000 | 0 | .0 | 0 | 0 | |
| 104 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 106 | 4 000 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| Atr azin | 2 000 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 1 000 | 5 | 5 | 5 | 5 |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (7)
1. Herricidní prostředek sestáva^cí z účinné složky a inertního nosiče, vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
198300 .
/I/, kde každý ze symbolů
12 3 v .z 4
R , R > a R představuje vodík, Raz C4 alkyl-, Cj až C2 alkoxy-, meehytthiostuoinu,halogeo nebo trΐljtormethtl8tuoΐnu, p^dsta^j vodík nebo R až C2 aU^sU^nu,
A představuje meehyt- nebo meehoxyskupinu,
X představuje kyslík nebo síru,
Y představuje vodík nebo halogen,
Z představuje přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec obsahnuicí až 8 atomů uhlíku, který popřípadě obsahuje uvnótř a/nebo v krajní poloze alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry, n představuje celé číslo 1 až 3, za těchto podmnek:
a/ když C 2 oředstavuje R až C 4 a^yl- neta C j až R alkoxyskui)in^ Rj jedstavuje vodík nebo methy1 skupinu, CC představuje vodík, A představuje meehoxyskupinu, X představuje kyslík,
Y představuje vodít a Z představuje mechylenskupinu, r3 představuje R až C c alkyl- C j až C2 alktxystup inu, halogen nebo triluorrmethtlskupinu, b/ když Rj přestavuje vodík halogen nebo trliljo5methy1 skupίou, Rj představuje vodík A představuje meehoxyskupónu, X představuje kyslík, Y představuje vodík a Z představuje meehyleostupiou, každý ze symbolů C2 a CC představuje vodík, C1 až C4 alkyl-, Cj až C2 alttxystupiou, halogen nebo triljtrrmehhylstuoiou, c/ když CC představuje vodík, A představuje methoxyskupinu, X představuje kyslík, Y představuje halogen a Z představuje mehylenskupinu, každý ze symbolů R 2 , R 2 a R 2 představuje vodík, Cj až C4 alkyl-, C j až C2 altoxyskupinu, halogen nebo 1 skup inu, d/ když CC představuje vodík, A představuje meehytskupinu, X představuje kyslík a Z . z e 1 2 2 představuje meehy lenskup mu, každý ze symbolu R1, R a RJ představuje vodík, C j až C4 alkyl-, C 1 až C2 alttxyskupiou, halogen nebo tril^o or methy! skupinu, e/ když CC představuje vodík, X představuje síru a Z představuje meehylenskupinu, každý ze sym^b^^lu R , R a RJ představuje vodík, C j až C j alkyl-, C j až C2 alkoxtskupinu, halogen nebo tr iLlUormet^htl^si kupinu, L/ když Rj jedstavuje vodík a Z jedstavuje přímý neS rozvětvený aklenový řetězec se 2 až 8 atomy uhlíku nebo přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec s 1 až 7 atomy uhlíku, popřípadě obbahhuící alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry uvnótř a/nebo v krajní poloze, každý ze symbolů r\ R^ a R^ představuje vodík, Cj až C4 alkyl-, Cj až C alkoxy-, meehhtthio-, halogen nebo triluoormetht1 skup inu a g/ když C C představuje C j až C2 alkylskupinu a Z představuje přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec obsahuuící 1 až 8 atomů uhlíku nebo přímý nebo rozvětvený alkylenový řetězec s 1 až 7 atomy Uh líku,popří padě O^ií^llhjicí alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry uvnntř a/nebo v krajní poloze, každý ze symbolu R , R a Rj představuje vodík, Cj az C4 alkyl-, Cj až C2 alkox^-, meethtlh io-, halogen nebo triko or methyl skupinu.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce
I obsahuje alespoň jednu sloučeninu, kde každý ze symbolu Rc, R2 a R představuje vodík, Cj až C4 alkj- R až R alttxystupiou, cSlogen neS tr:iljoomehhУ1 sKpinu, Rj předstatuje vodík, A představuje meehoxyskup inu, X představuje kyslík, Y představuje vodík, Z představuje meehy lenskujnu a n ^e-dstavj celé číslo 1 až 3, s tou oodmínkou, že když Rj představuje Cj až 2 2 alkj- neS C j až R alt.txyskuoinu a R'j ^edstavuje vod^ nebo me thy B^ím, Rj představuje Cj až C2 alkoxyskuoinu, halogen nebo triiluormethylskupinu.
3. Heerícidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tini, že jako sloučeninu obecného vzorce
4 6
I obsahuje alespoň jednu sloučeninu, kde každý ze symbolů r\ R2 a R3 představuje vodík, C1 až alkyl-, až C2 alkoxyskupinu, halogen nebo trifluormethylskupinu, představuje vodík, A představuje methyl- nebo methoxyskupinu, X představuje kyslík, Y představuje vodík nebo halogen, Z představuje methy1enskupinu a n je celé číslo od 1 do 3, s tou podmínkou, že když A představuje methoxyskup inu, Y znamená halogen.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje alespoň jednu sloučeninu, kde R^ představuje vodík nebo až alkylskupinu a Z představuje přímý nebo rozvětvený alkylový řetězec obsahující do 8 atomů uhlíku, který popřípadě obsahuje alespoň jeden atom kyslíku a/nebo síry uvnitř a/nebo v krajní poloze в tou podmínkou, že když R^ představuje vodík, neznamená Z me thylenskupinu.
5. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorсе I obsahuje alespoň jednu sloučeninu, kde každý ze symbolů R , R a R představuje vodík, až alkyl-, C -j až C2 alkoxyskupinu nebo halogen, R^ představuje vodík, X představuje síru a Z představuje methylenskupinu.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že koncentrace účinné složky je
1 až 80 % hmotnostních.
7. Způsob výroby účinné složky obecného vzorce I prostředku podle bodu 1, vyznačený tím, že se sloučenina obecného vzorce kde
R1 , R2, , r\ X, Y, Z a n mají význam uvedený v bodě nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce kde
A má význam uvedený v bodě 1.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7740077A JPS5412344A (en) | 1977-06-28 | 1977-06-28 | Substituted phenylurea derivatives, their preparation and herbicides comprising |
| JP8874277A JPS5424855A (en) | 1977-07-22 | 1977-07-22 | Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same |
| JP2302678A JPS6052699B2 (ja) | 1978-02-28 | 1978-02-28 | 置換フェニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤 |
| JP2792678A JPS54122251A (en) | 1978-03-10 | 1978-03-10 | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198300B2 true CS198300B2 (en) | 1980-05-30 |
Family
ID=27457880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS784254A CS198300B2 (en) | 1977-06-28 | 1978-06-28 | Herbicide and method of producing the active ingredient |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4249938A (cs) |
| AU (1) | AU521992B2 (cs) |
| BE (1) | BE868406A (cs) |
| BR (1) | BR7804084A (cs) |
| CA (1) | CA1126757A (cs) |
| CH (1) | CH636853A5 (cs) |
| CS (1) | CS198300B2 (cs) |
| DD (1) | DD137438A5 (cs) |
| DE (1) | DE2828417A1 (cs) |
| DK (1) | DK291478A (cs) |
| ES (1) | ES471245A1 (cs) |
| FR (1) | FR2405928A1 (cs) |
| GB (1) | GB2000766B (cs) |
| HU (1) | HU180955B (cs) |
| NL (1) | NL7806912A (cs) |
| PL (1) | PL114407B1 (cs) |
| ZA (1) | ZA783669B (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4309212A (en) * | 1977-10-26 | 1982-01-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives |
| JPS54117445A (en) * | 1977-12-13 | 1979-09-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| JPS5531039A (en) * | 1978-08-25 | 1980-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same |
| JPS55102553A (en) | 1979-01-30 | 1980-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent |
| GB2046255B (en) | 1979-03-13 | 1983-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Urea derivatives |
| US4376646A (en) * | 1980-03-18 | 1983-03-15 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas |
| US4358309A (en) * | 1980-04-17 | 1982-11-09 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Urea derivatives and highly selective herbicidal compositions containing the same |
| JPS56167658A (en) | 1980-05-28 | 1981-12-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| DE3148594A1 (de) * | 1981-12-09 | 1983-07-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3461796D1 (en) * | 1983-02-23 | 1987-02-05 | Bayer Ag | Agent for regulating the growth of plants |
| DE3324244A1 (de) * | 1983-07-06 | 1985-01-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US5643591A (en) * | 1991-01-16 | 1997-07-01 | Fmc Corporation | Solid dosage forms |
| AU6118898A (en) * | 1997-03-03 | 1998-09-22 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Urea derivatives, and industrial antibacterial and antifungal agents, algaecidesand antiperiphytic agents containing the same |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE535847A (cs) * | 1954-02-18 | 1900-01-01 | ||
| US3252783A (en) * | 1961-04-11 | 1966-05-24 | Hooker Chemical Corp | Method of controlling plant growth |
| FR1489916A (fr) * | 1965-07-20 | 1967-07-28 | Bayer Ag | Procédé de préparation d'aminophényl-thioéthers |
| CH503459A (de) * | 1968-01-23 | 1971-02-28 | Ciba Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| CH532891A (de) * | 1969-03-26 | 1973-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen |
| CH507646A (de) * | 1968-04-19 | 1971-05-31 | Ciba Geigy Ag | Selektives Herbizid |
| FR1597407A (cs) * | 1968-05-17 | 1970-06-29 | ||
| US3819697A (en) * | 1970-03-04 | 1974-06-25 | American Cyanamid Co | Substituted phenylurea herbicides |
| US3852339A (en) * | 1970-06-15 | 1974-12-03 | Squibb & Sons Inc | Aminoalkoxyphenylurea derivatives |
| DE2247310A1 (de) * | 1972-09-27 | 1974-04-04 | Bayer Ag | Tetrasubstituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| JPS5344544A (en) * | 1976-09-30 | 1978-04-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds |
| JPS53108947A (en) * | 1977-03-03 | 1978-09-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its production and selective herbicide containing the same |
-
1978
- 1978-06-23 BE BE188805A patent/BE868406A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-27 CH CH699778A patent/CH636853A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-27 CA CA306,267A patent/CA1126757A/en not_active Expired
- 1978-06-27 FR FR7819211A patent/FR2405928A1/fr active Granted
- 1978-06-27 BR BR787804084A patent/BR7804084A/pt unknown
- 1978-06-27 ZA ZA00783669A patent/ZA783669B/xx unknown
- 1978-06-27 NL NL7806912A patent/NL7806912A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-27 GB GB7828080A patent/GB2000766B/en not_active Expired
- 1978-06-27 US US05/919,683 patent/US4249938A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-28 DE DE19782828417 patent/DE2828417A1/de not_active Withdrawn
- 1978-06-28 AU AU37565/78A patent/AU521992B2/en not_active Expired
- 1978-06-28 DK DK291478A patent/DK291478A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-06-28 DD DD78206344A patent/DD137438A5/xx unknown
- 1978-06-28 PL PL1978207986A patent/PL114407B1/pl unknown
- 1978-06-28 ES ES471245A patent/ES471245A1/es not_active Expired
- 1978-06-28 CS CS784254A patent/CS198300B2/cs unknown
- 1978-06-28 HU HU78SU979A patent/HU180955B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4249938A (en) | 1981-02-10 |
| BR7804084A (pt) | 1979-01-16 |
| NL7806912A (nl) | 1979-01-02 |
| DE2828417A1 (de) | 1979-01-04 |
| DK291478A (da) | 1978-12-29 |
| BE868406A (fr) | 1978-12-27 |
| AU521992B2 (en) | 1982-05-13 |
| ZA783669B (en) | 1979-06-27 |
| FR2405928A1 (fr) | 1979-05-11 |
| AU3756578A (en) | 1980-01-03 |
| PL207986A1 (pl) | 1979-11-19 |
| GB2000766B (en) | 1982-01-20 |
| CA1126757A (en) | 1982-06-29 |
| DD137438A5 (de) | 1979-09-05 |
| ES471245A1 (es) | 1979-10-01 |
| HU180955B (en) | 1983-05-30 |
| CH636853A5 (de) | 1983-06-30 |
| GB2000766A (en) | 1979-01-17 |
| PL114407B1 (en) | 1981-01-31 |
| FR2405928B1 (cs) | 1982-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0128286B1 (ko) | 피라졸 유도체 및 그를 함유하는 제초제 | |
| CA1084529A (en) | N'- 4-(substituted phenethyloxy)-phenyl -n-methyl-n- methoxyurea | |
| SK241392A3 (en) | 4-benzoylizoxazole derivatives, method of their manufacture, herbicidal agents, containing them and their use | |
| CS198300B2 (en) | Herbicide and method of producing the active ingredient | |
| JP2751309B2 (ja) | ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 | |
| CZ21994A3 (en) | Novel 4-benzoylisoxazole derivatives, process of their preparation and compositions in which they are comprised | |
| US4447259A (en) | 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes | |
| CZ182896A3 (en) | Derivatives of 1,3-oxazin-4-one, intermediates for their preparation and herbicidal agents containing thereof | |
| CS220800B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances | |
| WO1992009584A1 (fr) | Derive d'alcanamide, son sel, son procede de production associe et herbicide | |
| JPH05320088A (ja) | インダン−１，３−ジオン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| EP0107123B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| CS236791B2 (en) | Herbicide agent and processing method of active component | |
| US3969102A (en) | Herbicides | |
| CS235523B2 (en) | Fungicide agent and method of efficient substances production | |
| JPS621921B2 (cs) | ||
| NO833797L (no) | 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse | |
| NZ202387A (en) | Herbicidal arylphenyl ether derivatives | |
| KR820001600B1 (ko) | N-벤질할로 아세트 아미드 유도체 제조방법 | |
| CS210604B2 (en) | Herbicide and preparation method of active substance | |
| KR810002058B1 (ko) | N'-페닐-n-메틸-우레아의 유도체의 제조방법 | |
| JPS6011031B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
| KR820001214B1 (ko) | N'- 페닐-n-메틸 우레아 유도체의 제조방법 | |
| CN100503584C (zh) | 一种丙酸酯类化合物、中间体及其制备方法和含有该化合物的除草剂 |