PL114407B1 - Herbicide and method of manufacture of derivatives of n-phenylo-n-methylurea being the active ingredient of herbicide - Google Patents
Herbicide and method of manufacture of derivatives of n-phenylo-n-methylurea being the active ingredient of herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL114407B1 PL114407B1 PL1978207986A PL20798678A PL114407B1 PL 114407 B1 PL114407 B1 PL 114407B1 PL 1978207986 A PL1978207986 A PL 1978207986A PL 20798678 A PL20798678 A PL 20798678A PL 114407 B1 PL114407 B1 PL 114407B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- nhcn
- atom
- och
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 46
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 66
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 49
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 18
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 13
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 claims description 3
- SQBHGDSDVWCPHN-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylurea Chemical class CNC(=O)NC1=CC=CC=C1 SQBHGDSDVWCPHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RJNJWHFSKNJCTB-UHFFFAOYSA-N benzylurea Chemical compound NC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RJNJWHFSKNJCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100027373 Melanin-concentrating hormone receptor 2 Human genes 0.000 claims 1
- 101710089759 Melanin-concentrating hormone receptor 2 Proteins 0.000 claims 1
- 229940004296 formula 21 Drugs 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- -1 methoxy, ethoxy Chemical group 0.000 description 34
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 26
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 24
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 12
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 12
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 11
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 11
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 11
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000009471 action Effects 0.000 description 9
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 9
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 6
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 5
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 5
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 5
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 5
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 5
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 4
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 4
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 4
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N Hydroxyurea Chemical compound NC(=O)NO VSNHCAURESNICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 3
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical group NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011203 Origanum Nutrition 0.000 description 2
- 240000000783 Origanum majorana Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N n-phenylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZTHRQJQJODGZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKAADKSETAYKGL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-phenylurea Chemical class NC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 SKAADKSETAYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical class O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000116 2-fluorophenylethoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(F)=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004100 3-methylphenylethoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005977 3-phenylpropyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000002825 4-methoxyphenylethoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003836 4-phenylbutoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PKWYTBZCHRTWAL-UHFFFAOYSA-N 6-methylsulfanyl-2-n,4-n-dipropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCCNC1=NC(NCCC)=NC(SC)=N1 PKWYTBZCHRTWAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006576 Althaea officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000208874 Althaea officinalis Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 241000587155 Athene Species 0.000 description 1
- 241000498899 Bidens frondosa Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 235000013628 Lantana involucrata Nutrition 0.000 description 1
- 240000005183 Lantana involucrata Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000006677 Monarda citriodora ssp. austromontana Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019057 Raphanus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAGGVDVXSRGPRP-UHFFFAOYSA-M n,n-diethylcarbamothioate Chemical compound CCN(CC)C([O-])=S UAGGVDVXSRGPRP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPQCSJYYDADLCZ-UHFFFAOYSA-N n-methylhydroxylamine Chemical compound CNO CPQCSJYYDADLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000109 phenylethoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000006 phenylethylthio group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000243 photosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 15.12.1982 114407 Int. Cl.2 A01N 9/20 C07C 127/15 Twórcy wynalazku: Ichiki Takemoto, Seiro Sumida, Ryo Yoshida, Kateu- zio Kanioshita Uprawniony z patentu: Sumitonio Chemical Company, Limited, Osaka (Japonia) Srodek chwastobójczy oraz sposób wytwarzania pochodnych NV -fenylo-N-metylomocznika stanowiacego substancje aktywna srodka chwastobójczego Pnzedmjiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy jako substancje aktywna co najmniej jedna pochodna N'-£enylo-NHmetylomo- czniika i sposób wytwarzania pochodnych N'-feny- lo-N-metylomocznika.Substancje aktywne srodka chwastobójczego wedlug wynalazku stanowia zwiazki o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru, nizsze grupy alkilowe, nizsze grupy alkoksylowe, nizsze grupy alkilotiolowe, atomy chlorowca lub grupy trójfluorometylowe, R4 oznacza aitom wodo¬ ru lub nizsza grupe alkilowa, A oznacza gtrupe metylowa lub grupe metoksylowa, X oznacza atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom wodoru lub chlorowca, Z oznacza prosty lub rozgaleziony lan¬ cuch alkilenowy zawierajacy najwyzej 8 atomów wegla d ewentualnie co najmniej jeden atom tle¬ nu i/lufo sianki wewnatrz i/luib na koncu lancu¬ cha a n oznacza liczbe calkowita 1^3, z tym, ze jezeli R1 oznacza nizsza grupe alkilowa lub niz¬ sza grupe alkoiksylowa, R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, R4 oznacza atom wodoru, A oznacza grupe metoksylowa, X oznacza atom tle¬ nu, Y oznacza atom wodoru, a Z oznacza grupe metylenowa, to R3 oznacza nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkoksylowa, atom chlorowca lub grupe trójifluoromeitylowa i jezeli R1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub grupe trójfluoromety- lowa, R4 oznacza atom wodoru, A oznacza grupe metoksylowa, X oznacza atom tlenu, Y ozna- 20 cza grupe metylenowa, to R2 i R3 oznaczaja dtomy wodoru, nizsze grupy alkilowe, nizsze gru¬ py alkoksylowe, atomy chlorowca lub grupy trój- fluorometylowe i jezeli R4 oznacza atom wodoru, A oznacza grupe metoksylowa, X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom chlorowca a Z oznacza gru¬ pe metylenowa, to R1, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru, nizsze grupy alkilowe, nizsze grupy al¬ koksylowe, ateny chlorowca lub grupy tr6jfluoro- metylowe (i jezeli R4 oznacza atom wodoru, A oznacza grupe metylowa, X oznacza atom tlenu, a Z oznacza grupe metylenowa, to R1, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru, nizsze grupy alkilowe, nizsze grupy alkoksylowe, atomy chlorowca lub grupy trójcfluorometylowe i jezeli R4 oznacza atom wodoru, X oznacza atom siarki a Z oznacza ^ru- pe metylenowa, to R1, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru, nizsze gnupy alkilowe, nizsze grupy alko¬ ksylowe, atomy chlorowca lub grupy trójfluoro- metylowe i jezeli R4 oznacza atom wodoru, to Z oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch alkileno¬ wy zawierajacy 2—8 atomów wegla lub tez Z oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch alkileno¬ wy zawierajacy 1—7 atomów wegla, który ewen¬ tualnie zawiera co najmniej jeden atom tlenu i/Lub siarki wewnatrz i/lub na koncu lancucha alkile- nowego a jezeli R4 oznacza nizsza grrupe alkilowa, to Z oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch za¬ wierajacy 1—8 atomów wegla lub tez Z oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch alkilenowy zaiwie- 114 4073 114 407 rajacy 1—7 atomów wegla, który ewentualnie za¬ wiera co najmniej jeden atom tlenu d/lub siarki wewnatrz i/lub na koncu lancucha alkilenowego.Okreslenie „nizszy", uzywane w niniejszym opi¬ sie w odniesieniu do grup alkilowych, grrup al- koksylowych lub alkrilotio oznacza grupe zawiera¬ jaca nie wiecej niz 8 atomów wegla, zwlaszcza nie wiecej niz 5 atomów wegla. Tak wiec okre¬ slenie „nizsza grupa alkilowa" oznacza grupe me¬ tylowa, etylowa, propylowa, butylowa itp., okre¬ slenie „nizsza grupa alkoksylowa" oznacza grupe metoksylowa, etoksylowa, ptropoksylowa, butoksy- lowa itp., a okreslenie „nizsza grupa alkilotao" oznaczaj na przeklad grupe metylotio, etylotio, priopylbtio^tób butylotk).Okreslenie „atom chlorowca" oznacza atom chlo¬ ruj bromu, fluoru lub jodu. Jako przyklady pro¬ stych lub rozgalezionych lancuchów alkilenowych, które ewentualnie zawiarajja co najmniej jeden atom tlenu i siarki wewnatrz lub na koncu lan¬ cucha, mozna wymienic girupe etylenowa, etyli- denowa, trójmetylenowa, 2nmetyloetylenowa, 1- -metyloetylenowa, cziterometylenowa, 1-metylo- trójmetylenowa, 1,2-dwuimetyloeitylenowa, 2,2- -dwumaetyloetyloetylenowa, piecdometylenowa, 2- -metyloczterometylenowa, 3-metylocziterometyleno- wa, 2,3-dwiumetylotr6jmei;ylenowa, 2,2^dwumetylo- trójmetylenowa, 3-etylotrójmetylenowa, szesoiome- tylemowa, 5-metylopieciometylenowa, 2,4^dwumety- loczterometylenowa, 3-etyIoczderometylenowa, 2,3,3Htrójmetylotrójmetylenowa, 3-propylotrójmety- lenowa, siedmiometylenowa, 2-metyloszesciome- tylenowa, 4- metyloszesciometylenowa, 5nmetylo- szesciometylenowa, 2,5-dwumetylopieciometyleno- wa, 3,5-dwiumetylopieciometylenowa, 5,5ndwumety- lopiecnometylenowa, 4-etylopdeciometylenoiwa, 2,3,4-tr6jmetyloczrterometylenawa, 2,4,4^trójmetylo- czterometylenowa, 2-propylocziterometylenowa, ok- tametylenowa, 6-metyloheptametylenowa, 4,6^dwu- mettyloszesciometylenowa, 4-etyioszesciometyle- nowa, 2,4,5Htrójmetylopdeciometylenowa, 2-metylo- -5-etylopieoiometylenowa, rhetylenoksylowa, mety- lenotio, 2-oksyetylowa, 2-tioetylowa, l^oksyetylo- wa, metylenoksyetylowa, metylenotiometylowa, 3- ^oksypropylowa, 3-tiopropylowa, 2K)ksy-lHmetylo- etylowa, 2nmetylenoksyetylowa, /2^oksyetylo/oksy- metylowa, 4-oksybutylowa, 3nolksy-l-metylopropy- lowa, 2roksy-l-etyloetylowa, 3 metylenotiopropylo- wa, /2Hmetylenoksyetylo/oksymetylowa, 5^oksypen- tylowa, 5-itiopentylowa, 3^oksy-l,3idwumetylopro- pylowa, /3-oksypropyio/óksymetylowa, /3-tiopropy- lo/ oksyimetyiowa, 3-/l-etylenoksyi/ipiropylowa, 3- metoksypiecdometyleroowa, 2-/2^oksyetyloksy/etylo- ksymetylowa, 6-oksyheksylowa, 3-/l-trójmetyleno- ksy/propylowa, 7-oksyheptylowa, 7^tioheptylowa itd. Cyfry podane w wyzej wymienionych przy¬ kladach grup wskazuja pozycje atomów wegla, przy. czym za pierwszy przyjeto aitom wegla naj¬ blizszy grupie fenyloimocznikowej.Jak wiadomo, najwieksze znaczenie w swiecie maja" uprawy soji, bawelny, kukurydzy, pszenicy, ryzu ii buraków. W uprawie tych roslin niezbed¬ ne jest chemiczne zwalczanie chwastów, w celu zapobiezenia zmniejszeniu wydajnosci. Ostatnio 10 15 25 30 35 40 45 55 60 65 wielce pozadane sa selektywnie dzialajace srodki chwastobójcze, które niszcza chwasty nie powo¬ dujac uszkodzen roslin uprawnych, Posród pochodnych podstawionego mocznika zna¬ ne sa dobrze zwiazki o silnych wlasnosciach chwa¬ stobójczych, takie jak na przyklad N'-4^chlorofe- nylo-N,NHdwumetylomoc2nik (monuiron) i N'-3,4- dwuchlorofenylo-N,N^wumetyloffnocznik (dhiron) Wiadomo równiez, ze dzialanie chwastobójcze tych pochodnych mocznika polega na hamowaniu foto¬ syntezy. Fotosynteza jest funkcja £izjologdiozna cha¬ rakterystyczna dla wyzej zorganizowanych roslin, która nie wystepuje u ssaków. W zwiazku z tym istnieje duze prawdopodobienstwo, ze te specyfi¬ czne "inhibitory procesów fotosyntezy nie wywolu¬ ja znaczacych szkód u ssaków, ale moga niszczyc rosliny wyzej zorganizowane. Rzeczywiscie, za¬ równo monuron, jak i diuron jako chwastobójcze inhibitory fotosyntezy sa malo toksyczne dla ssa¬ ków, ale dzialaja zabójczo w stosunku do wszy¬ stkich wyzej zorganizowanych roslin, jako ze foto¬ synteza jesit dla nich charakterystyczna.W zwiazku z tyim, wiekszosc inhibitorów foto¬ syntezy nie dziala selektywnie powodujac uszko¬ dzenia Toslin (uprawnych. Aby zwiazek byl dzia¬ lajacym selektywnie srodkiem chwastobójczym, musi wykazywac silna aktywnosc chwastobójcza wobec chwastów, a duzy stopien selektywnosci dzialania w stosunku do upraw. Bardzo trudno jest znalezc taki zwiazek chwastobójczy i trudno jest go wytypowac donoga zwyklej analogii i mo¬ dyfikacji znanych struktur chemicznych. Dlatego tez, znalezienie dzialajacego selektywnie zwiazku chwastobójczego wymaga szczególowych badan me¬ toda prób i bledów.Na przyklad, w przypadku 2-chloro-4-etyloami- no-6nizopaxpyloaminoHS-itriazyny, (aitrazyny) dziala¬ jacej wysoce selektywnie w stosunku do kukury¬ dzy, duzy wplyw ma selektywnosc dzialania na atom chloru w pozycji 2. Zwiazki posiadajace w pozycji 2 zamiast atomu chloru gnupe metoksylo¬ wa lub grupe metylotio odznaczajaca sie mala se¬ lektywnoscia dzialania [Gysin H., The chemical structure and Biologiical Relationship of s^triazi- nes, Penticide Chemistry, 6, 1^27 (1972)]. 1^-3,4- -dwuchlorofenylo-NHmetoiksy-N-metylottnocznik (li- nuron) dziala selektywnie w stosunku do niektó¬ rych upraw z rodziny baldaszkowatych (iimbolli- ferao), takich jak marchew, ale zwiazek zawie¬ rajacy zamiast gtrupy metoksylowej rodnik mety¬ lowy traci selektywnosc dzialania w stosunku do tej samej rosliny [Henbicide Hanidbook of the Weed'Science Society of America, 3 wyd., <1974) str. 172—176, 221—225]. Selektywnosc dzialania chwastobójczego wymaga bairdzo specyficznej bu¬ dowy chemicznej zwiazku i nawet niewielkie zmia¬ ny w budowie chemicznej wywoluja duze zmia¬ ny w stopniu i rodzaju selektywnosci dzialania.Skoncentrowano sie na pochodnych fenylomocz- nika, jako na zwiazkach o niskiej toksycznosci w stosunku do ssaków i duzej aktywnosci chwasto¬ bójczej i prowadzono szczególowe badania nad na¬ daniem tym zwiazikom selektywnosci w ich dzia¬ laniu. W wyniku *badan stwierdzono, ze N^-feny-114 407 lo^Nnmetylomoczniki o wzorze 1 wykazuja silna aktywnosc chwastobójcza wobec wielu chwastów polegajaca na hamowaniu fotosyntezy, i ze oprócz tego dzialaja one wysoce selektywnie w stosun¬ ku do roslin ryzu oraz, w zaleznosci od ich ro¬ dzaju, w stosunku do róznych innych waznych roslin uprawnych.N'-fenylo-N-metylomoczniki o wzorze 1 sa zwia-' zkami nowymi, ale znane sa zwiazki o podobnej budowie strukturalnej, jak na przyklad N-/4-fe- noksymetoksy£enylo/-N-metyloimocznik [szwajcarski opis patentowy nr 532 891], N'-/4^benzyloksyfeny- lo/-N,Nndwunietyloniocznik [opis patentowy St.Zjedn. Am. nr 3 819 697], N'-/4^benzylotiofenylo/- -N,NHdwumetylomocznaik [opis patentowy St. Zjedn.Am. Pln. nr 3 8il© €97], N'-/4-ibenizyloksyfenylo/-N- -metoksy-N-metylomoczniik. W porównaniu ze zna¬ nymi pochodnymi N^fenylo-N-metylomocznika N'- -£enylo-N-metylomoczniki o wzorze 1 maja duzo wieksza aktywnosc chwastobójcza. Dzieki tak du¬ zej aktywnosci chwastobójczej N'-fenylo-N-mety- lomoczndki o wzorze 1 mozna stosowac jako zwia¬ zki chwastobójcze nie tylko na pola uprawne, na których wymagana jest wysoka selektywnosc dzia¬ lania, ale równiez na polach niewprawnych, gdzie wysoka selektywnosc dzialania nie jest niezbed¬ na.Jak juz wspomniano, N^fenylo-N-metylomocz- niki o wzorze 1 otrzymywane sposobem wedlug wynalazku odznaczaja sie silnym dzialaniem chwa¬ stobójczym w stosunku do wielu róznych chwas¬ tów i wysoka selektywnoscia dzialania w stosun¬ ku do roslin ryzu, wykazujac przy tym niska tok¬ sycznosc w stosunku do ssaków i ryb. Selektyw¬ nosc ich dzialania w stosunku do róznych roslin uprawnych innych niz ryz, zmienia sie mniej wie¬ cej w zaleznosci od ich rodzaju.Ponizej w tablicy 1 podano tego przyklady Tablica 1 N'-fenylo-NHmetylomoczniki o wzorze 1 1 N'-4-2-/2,5-dwumeitylofenylo/- -etoksy]fenylo-N-metoksy- N-metylomoczniik N'-4[2-/2^etyiofenylo/eto- iksy]fenylo-NyN-idwume,tylo- mocznik tf-4- [2-/2-fluorofenylo/eto- ksy]fenylo-N-metoksy-N- metylomocznik N'-4-[2-/3nmetoksyfenylo/ etoksy]fenylo-N-metoksy- -N-metylomocznik Rosliny uprawne, w stosunku do których zwiazek wykazuje znacz¬ na selektywnosc dzialania 2 1 soja, pszenica, bawelna soja, pszenica kukurydza, pszenica soja,. bawelna, kukurydza 1 10 15 20 25 35 55 60 1 __i : 1 N'-4H[2n/4nmeitylofenylo/ /etoksy]fenyio-N,N-dwume- tylomocznik N'-3Hchloro-4-[2-/4nmetoksy- 1 fenylo/etoksy][fenylio-N,N- -dwumetylomocznik N'-4-[2-/3,4-dwumetylofeny- lo/etoksy]fenylo-N,N-dwu- metylomocznik N'-4-i[2-/4-etoksyifenylo/eto- ksy ]fenylo-N,NHdwumetylo- moczndk N'-4-[2-/4-izopropylofenylo/ /etoksy]fenylo-N,N-dwume- tylomocznik \ N'-4-[2-/4-metoksyfenylo/ /etoksy]!enylo-N,N-dwume- tylomoczndk N'-3-chloro-4-[2-/4-etoksy- fenylo/etoksy]fenylo-N,N- -dwumetylomocznik N'-4-[2-/4-trójfluoromety- lofenylo/etoksy]£enylo-N,N- -dwumetyiomocznik N'-4- [2-/2,5Hdwumetylofeny- lo/etoksy](fenylo-N,N^dw(u- metylomoczndk N'-4-[2-/3-metylofenylo/eto- ksy]fenylo-N,N-dwumet3rlo- mocznik N,-4^[2-/4-/III-rzJbiutylo/fe- nylo/etoksy ]fenylo-N,N-dwu- metylomocznik N'-3-chloro-4-[2-/4-/III-rz.- butylo/fenylo/etoksy]fenylo- -N-metyiomoazoik N'-4n/2-fenyloetylo/tiofeny- lo-N,NHdwumetylomooznik N'-4- [2V2,4-dwumetylofe- nylo/etylotio]fenylo-N,N- Hdwumetylomocznik N'-4-[2-/2nmetoksyfenylo/ cetylotiolfenylo-N-metoksy- -N-metylomocznik N'-4-/3-fenylopro|poksy/fe- nylo-N-metoksy-N-metylo- mocznik N/-4n[3-/2-fluorofenylo/pro- poksy]fenylo-N,N^dwume- tylomoczndk , N'-4-[3-/4nmetylofenylo/pro- poksy](fenylo-N^metoksy- nmetylomocznik N'-3HChloro-4-[3-/4-/III-rz.- butylo/fenylo/propoksy]£fe- nylo-N-metoksy-N-metylo- mocznik tf-4-{2-meitylo^2-/4Hmetylo- fenylo/eiboksy]fenylo-NHme- . toksy-NHmetylomoczndk N'-4-/4-fenylobutoksy/feny- lo-N-metoksy-N-metylo- | Hmocznik 2 1 soja, buraki, pszenica soja, buraki soja, pszenica soja, bawelna soja, buraki soja soja bawelna pszenica, jeczmien {pszenica 1 kukurydza kukurydza soja, pszenica soja, pszenica, kukurydza pszenica, buraki, kukurydza pszenica pszenica - pszenica bawelna bawelna, soja pszenica114 407 8 1 1 N'-3^hloro-4J[4-/4-metoksy- - fenylo/-butokEy ]fenylo-N- -metaksy-Nnmetylomocznik N'-4-/i5-fenylopentyloksy/fe- nylo-N-nietoksy-N-metylo- imoczndik N'-4-/7-fenyloheptyloksy/ /fenylo-N,N-dwumetylo- mocznik N'-4-/9-fenylononyloksy/fe- nylo-N,N-dwunietylomocz- nik ^ N'-4-fenoksyetoksy/fenylo- -N,N-dwumetylomoczniik N'-4-/3-fenylopropoksy/fe- nylo-N,N-dwuimetylomocznik N'-3-fluoro-4- [2-/4Hm©tylo- fenylo/etoksy]fenylo-N-me- toksy-N-metylomocznik 2 pszenica pszenica pszenica, buraki pszenica, buraki soja, pszenica, bawelna soja bawelna, pszenica soja, l pszenica 1 Zwiazki o wzorze 1 otrzymywane sposobem we¬ dlug wynalazku odznaczaja sie' silnym dzialaniem chwastobójczym w stosunku do chwastów rosna¬ cych na polach wyzynnych, jak i polach ryzo¬ wych, zarówno przed wzejsciem, jak i po wzej- scioi roslin. Na -przyklad, wykazuja one silne dzia¬ lanie chwastobójcze, przy niskich stezeniach, w stosunku do róznych chwastów, takich jak chwas¬ ty szerokolistne, na przyklad szarlat (Amaranthus retroflexus), lebioda (Chenopodium alubum), rze- pien (Xanthium pennsylvanicum), roczny wolec (Ipomoea puirpurea), gwiazdnica pospolita (Stella- ria media), rzodkiew' zwyczajna (Raphanus sati- vus), rdest blady (Polygonum lapathiofolium), (Ro- tala indica), (Monochoria vaginalis), (Ldndeoma py- xidaria), uczep (Bidens frondosa), psianka czarna (Solanum nogcrum), slonecznik zwyczajny (Heiian- thus annus), bielun dziedzierzawa (Datura stra- moniium), slaz (Abutilon theophrastii) itp., chwas¬ ty trawiaste, na przyklad Eleusine indica, palusz- nik krwawy (Digitaria sanguinalis), chwastnica jednostronna (Echinochloa crusgalli), wlosiedca zie¬ lona (Serania viridis) itp. oraz chwasty z rodziny turzycowatych, na przyklad Cyperus difformis.Sposobem wedlug wynalaziku N'-fenylo-N-mety- lomocznik o wzorze 1 otrzymuje sie w wyniku reakcji N-hydroksymocznika O wzorze 2, w któ¬ rym G oznacza atom wodoru lub grupe metylowa a R1, R2, R3, R4, X, Y, Z i n maja wyzej podane znaczenie, ze srodkiem metylujacyim. Mozna sto¬ sowac rózne srodki metylujace, korzystnie jodek metylu, siarczan dwumetylowy, dwuazometan itp.Reakcje przedstawiona na schemacie na rysunku mozna prowadzic w obojetnym rozpuszczalniku w szerokim zakresie temperatur, od chlodzenia, po¬ przez temperature pokojowa do ogrzewania, za¬ zwyczaj najwyzej do lOO^C.Jezeli srodkiem metylujacyim jest siarczan dwu- 10 15 25 35 45 50 55 60 65 metylowy, to jako obojetny rozpuszczalnik stosu¬ je sie wode lub rozpuszczalnik organiczny, taki jak benzen, toluen, ksylen, metanol, etanol, izopro- panol, eter etylowy, czterowodorofuiran, dioksan lub ich mieszanine. Aby reakcja przebiegala glad¬ ko, wskazana jest obecnosc alkaliów, takich jak wodorotlenek sodu lub potasowy. Dla przebiegu reakcji korzystna jest równiez obecnosc kataliza¬ tora przejscia miedzyfazowego, takiego jak chlo¬ rek benzylotrójetyloamoniowy lob bromek czte- ro/nHbutylo/amoniowy. Czas reakcji zalezy od tem¬ peratury, srodka metylujacego itp. i wynosi za¬ zwyczaj 0,5—10 godzin.Nnhydroksymocznik o wzorze 2 mozna otrzymac poddajac reakcji izocyjanian fenylu o wzorze 3 z hydroksyloamina lub N-metylohydroksyloamina.Sposób wytwarzania N'^fenylo-N-metylomoczni- ków p wzorze 1 zilustrowano ponizszymi przykla- darni. ' Przyklad I. Do roztworu 4,7 g izocyjanianu 4-[2-/2Hmetoksyfenylo/etoksy]fenylu w 50 ml chlor¬ ku metylenu wkrapla sie roztwór 7 g chlorowo¬ dorku hydroksyloaminy i 4 g wodorotlenku sodo¬ wego w 15 ml wody utrzymujac calosc w tempe¬ raturze ponizej 30°C. Wytracane krysztaly odsacza sie i suszy uzyskujac 4;5 g N'-4-[2-/2Hmetoksyfeny- lo/etoksy]fenylo-N-hydEoksynioczniika.Do roztworu 4,5 g pochodnej hydrofcsymocanika, 0,0i5 g bromku cztero/mHbuityio/aminiowego i 4,2 g siarczanu dwumetylowego w 60 ml toluenu wkrapla sie, w temperaturze ponizej 22°C, 5,4 ml 10 n wodnego roztworu wodorotlenku sodowego.Calosc miesza sie w temperaturze pokojowej, roz¬ ciencza woda i ekstrahuje benzenem.Po usunieciu rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem pozostalosc krystalizuje sie z etanolu otrzymujac 4,4 g N'-4-[2-/(2-metoksyfenylo/etoksy]- fenylo-N-metoksy-NHmetylomocznika (zwiazek o wzorze 7) w postaci bialych igiel, topniejacego w temperaturze 63—64°C.Przyklad II./ Do roztworu 6 g izocyjanianu 3-chloro-4^[2-/4^metoksyfenylo/etoksy]fenylu w 80 ml chlorku metylenu wkrapla sie roztwór 7 g chlo¬ rowodorku hydroksyloaminy i 4 g wodorotlenku sodowego w 15 ml wody utrzymujac calosc w tem¬ peraturze ponizej 30°C.Wytracone krysztaly odsacza sie i* suszy otrzy¬ mujac 5,6 N'-3^chloro-4-«[2-/4Hmetoksyfenylo/eto- ksy]fenylo-N-hydroksymocznika. Te .pochodna hy- droksymocznika (5,6 g) rozpuszcza sie w 250 ml mieszaniny benzenu i metanolu w stosunku obje¬ tosciowym 1:1, po czym wkrapla stie do tej mie¬ szaniny 4 ml 10 n roztworu wodorotlenku sodo¬ wego i 3,2 ml siarczanu dwumetylowego, utrzy¬ mujac calosc w temperaturze ponizej 30°C.Nastepnie miesza sie w temperaturze pokojowej, rozciencza woda i ekstrahuje benzenem. Rozpusz¬ czalnik usuwa sie pod zmniejszonym cisnieniem i pozostalosc krystalizuje sie w etanolu otrzymu¬ jac 3,2 g N'-3^hloro-4^[2-/4-metoksyfenylo/etoksy]- fenylo-N^metoksy-NHmetylomoczndka (zwiazek o wzorze 46) w postaci bialych igiel, topniejacelgo w temperaturze 51—52°C.114 407 9 10 Przyklad III. Do roztworu 13,5 g izocyja¬ nianu 4-[2-/4-metylofenylo/etylotio]fenylo w 50 nil chjonku metylenu wikrapla sie 7 g chlorowodorku hydroksyloaminy i 4 g wodorotlenku sodowego w 15 ml wody, utrzymujac calosc w temperaturze ponizej 20°C, po czym rozciencza sie woda.Wytracone krysztaly odsacza sie i suszy otrzy¬ mujac 14,5 g N'-4-i[2-/4-mety]ofenylo/etylotio]feny- lo-N-hydroksymocznfljka, który rozpuszcza sie w 200 ml mieszaniny benzenu i metanolu w stosun¬ ku objetosciowym 1:1. Do roztworu tego wkrapla sie 10 ml 10 n roztworu wiodorotlenku sodowego i 12 g siarczanu dwumetylowego, utrzymujac ca¬ losc w temperaturze ponizej 30°C.Nastepnie miesza sie w temperaturze pokojowej, rozciencza woda i ekstrahuje benzenem. Rozpusz¬ czalnik usuwa sie pod zmniejszonym cisnieniem i pozostalosc krystalizuje sie z etanolu otrzymujac 11,9 g N'-4- [2-/4Hmetyiofenylo/etylotio]fenylo-N- -metylomocznika (zwiazek o wzorze 61). w postaci bialych igiel, topniejacego w temperaturze 74,5— 75°C.Przyklad IV. Roztwór 32,2 g izocyjanianu 4-([3-/3,4Hdwuchlorofenylo/piropo/ksylo]fenylu w 50 ml chlorku metylenu wkrapla sie do roztworu 8,9 g chlorowodorku hydroksyloaminy i 5,2 g wo¬ dorotlenku sodowego w 20 ml wody, utrzymujac calosc w temperaturze ponizaj 20°C. Mieszanine reakcyjna rozciencza sie woda, odsacza wytraco¬ ne krysztaly i suszy je otrzymujac 34,3 g N'-4- -[3-/3,4-dwuchlo(rofenylo/propoksy]fenylo-N-hydro- ksymoczniika, który rozpuszcza sie w 200 ml mie¬ szaniny benzenu i metanolu w stosunku objeto¬ sciowym 1:1.Nastepnie wikrapla sie 19 ml 10 n roztworu wo¬ dorotlenku sodowego, dodaje 25,2 g siarczanu dwu¬ metylowego w temperaturze ponizej 30°C i calosc miesza sie w temperaturze pokojowej. Potem mie¬ szanine reakcyjna rozciencza sie woda i ekstra¬ huje benzenem. Ekstrakt benzenowy przemywa sie woda, zateza pod zmniejszonym cisnieniem i kry¬ stalizuje z etanolu uzyskujac 35,3 g N'-4-[3-/3,4- ^dwuchlorofenylo/propoksy]fenylo-N-metoksy-N- -metylomoczniika (zwiazek o wzorze 79) w posta¬ ci bialych krysztalów, topniejacego w temperatu¬ rze 95—96°C.Podobnie otrzymuje sie N'-fenyio-N-metylonio- czniki zestawione w tablicy 2.Nr Zwiazku 1 1 2 3 4 5 6 7 8 Tablic a Wzór 2 wzór 4 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 2 Temperatura topnienia i(°C) lub nD 3 79—80 64—65 09—70 63—64 1 88—89 96,0—96,5 96—97 87—88 10 15 25 30 35 40 55 1 1 9 I 10 I 11 12 13 14 15 16 17 18 19 ' 20 21 22 . 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 - 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 N 59 60 ,61 62 -63 64 65 66 67 | 68 2 wzór 12 wzór 13 wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 wzór 18 wzór 19 wzór 20 wzór 21 wzór 22 wzór 23 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 27 wzór 28 wzór 29 wzór 30 wzór 31 wzór-32 wzór 33 wzór 34 wzior 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 wzór 39 wzór 40 wzór 41 wzór 42 wzór 43 wzór 44 wzór 45 wzór 46 wzór 47 wzór 48 wzór 49 wzór 50 wzór 51 wzór 52 wzór 53 wzór 54 wzór 55 wzór 56 wzór 57 wzór 58 wzór 59 wzór 60 wzór 61 wzór 62 wzór 63 wzór 64 wzór 65 wzór 66 wzór 67 wzór 68 wzór 69 wzór 70 wzór 71 3 1 77—78 1115,0^115,5 93,0—93,5 94—95 112,5—113,0 78,0—78,5 143—144 59—60 108—109 119—120 127,5—128,0 117—119 57—58 100,0—100,5 106—107 16—19 96,0—98,5 127,0—127,5 129,0—130,5 99—100 129—130 152—153 76—77 112,0—112,5 148—149 22—23 110—111 126—127 1 5—6* 118—121 86—87 70—72 146^148 128—129 51—52 131—132 149—150 62^63 107—109 125—126 146—147 135—136 150—151 61—62 114—116 124—125 104—105 85—85,5 136—137 74,5—75 145—146 78—79 95—96 67—68,5 120—121 56—57 107—108 105—106 141—142 i 79—80 65 da 8, Pomiar opisana 312 (1936) temperatury topnienia wykonywany meto- przez Hershberga: Ind. End. Chem. And.,114 407 11 12 1 1. 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 ' 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 r 109 110 111 112 113 114 115 * 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 | 1 2 wzór 72 wzór 73 wzór 74 wzór 75 wzór 76 wzór 77 wzór 79 wzór 78 wzór 80 wzór 81 wzór 82 wzór 83 wzór 84 wzór 85 wzór 86 wzór 87 wzór 88 wzór 89 wzór 90 wzór 91 wzór 92 wzór 93 wzór 94 wzór 95 wzór 96 wzór 97 wzór 98 wzór 99 wzór 100 wzór 101 wzór 102 wzór 103 wzór 104 wzór 105 wzór 106 wzór "107 wzór 108 wzór 109 wzór 110 wzór 111 wzór 112 wzór 113 wzór 114 wzór 115 wzór 116. wzór 117 wzór 118 wzór 119 wzór 120 wzór 121 wzór 122 wzór 123 wzór 124 wzór 125^ wzór 126 wzór 127 wzór 128 wzór 129 wzór 130 wzór 131 | 3 1 69—70 132—133 50—51 112—115 118—119 , 142—143 95—96 115—116 93—94,5 137—138 138—139 ng 1,5442 ng'5l,5558 83—84 102—103 ng 1,5651 127—128 104—105 79—80 76,5—78 ng 1,5541 ng 1,5653 nj 1,5831 85—86 27—28 131—132 | 82,5—83 1 110—111 ng 1,5298 n^5 1,5495 nJJ 1,5620 51^52,5 65—66,5 90—92 72—73 96—97 65—67 79—81 36—38 66—69 162—163 152—153 128—129 115—116 127—128 138—139 135—136 135—137 155—156 93—94 113—114,5 96—98 135—137 f | 81—82 | 59—60 1 112—113 169—170 80—81 109—110 41—42 | 1 X 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 2 wzór 132 wzór 133 wzór 134 wzór 135 wzór 136 wzór 137 wzór 138 wzór 139 wzór 140 wzór 141 wzór 142 wzór 143 wzór 144 wzór 145 wzór 146 3 ng 1,5705 n^ 1,5865 n?4 1,5519 61—62 80—81 65—66 73—74 29—30 99—100 51—52 115—116 102—103 | 127—128 i 71—72 139—140 N'-fe*iylo-NHmetylomoczniiki o wzorze 1 mozna stosowac jako takie lub w dowolnych formach uzytkowych, takich jak zwiizalne proszki, dajace Sie emulgowac koncentraty, granulki, preparaty pyliste itp.Srodek chawstobójczy wedlug wynalazku moze poza substancja czynna zawierac nosniki stale lub ciekle. Jako nosnik staly mozna stosowac sprosz¬ kowane mineraly, na przyklad, kaolin, bentonit, glinka, montomerylonit, ziemia okrzemkowa, mika wermikulit, weglan wapniowy, apatyt, sproszko¬ wane rosliny na przyklad, sproszkowana soja, ma¬ czka, sproszkowane drewno, sproszkowany tyton, skrobia, celuloza .krystaliczna, zwiazki o duzym ciezarze czasteczkowym, na przyklad zywice po¬ chodzenia naftowego, polichlorek winylu, damara, zywice ketonowe, tlenek glinowy, wosk itp.Jako nosnik cieikly mozoa stosowac alkohole, na przyklad alkohol metylowy i etylowy, glikol ety¬ lenowy, alkohol benzylowy, weglowodory aroma¬ tyczne, na przyklad, toluen, benzen, ksylen, mety- lenoftalen, chlorowcowane weglowodory, na przy¬ klad chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen, etery na przyklad dioksan, czterowodorofuran, ke¬ tony,* na przyklad aceton, keton metylowo-etylo- wy, cykloheksanon, estry, na przyklad, octan ety¬ lu, octan butylu, octan glikolu etylenowego, ami¬ dy, na przyklad dwumetyloformaimid, nitryle, na przyklad acetoniitryl, etery alkoholi, na przyklad eter etylowy glikolu etylenowego, woda itd.Jako srodki powierzchniowo czynne w postaci emulsji dyspersji i srodków do -opryskiwania w sklad srodka moga wchodzic preparaty niejonowe, anionowe, kationowe i amfoteryczne. Sposród od¬ powiednich srodków powierzchniowo czynnych mozna wymienic oksyetylenowe alkohole, oksy- etyienowane alkilofenole, estry kwasów tluszczo¬ wych i glikolu polioksyetylenowego, estry kwasów tluszczowych i sonbitaniu, estry kwasów tluszczo¬ wych i oksyetylenowanego sorbitanu, poli/glikol etylenowy), polifellkol propylenowy), alkilofosfo- rany glikolu polioksyetylenowego, sole kwasów tluszczowych, siarczany alkilowe, alkanosulfoniany, alkiloarenosulfoniany, fosforany oksyetylenowa- nych alkoholi, siarczany oksyetylenowanych alko-13 114 407 14 holi, czwartorzedowe sole amoniowe, aksyalkiloa- miny itp.Oczywiscie, nie ogranicza sie wyboru srodków powierzchniowo czynnych do tych tylko zwiazków.W razie potrzeby, jako srodek pomocniczy mozna uzyc zelatyne, kazeine, alginian sodowy, skrobie, agar, poli(alkohol winylowy) itp.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zilu¬ strowano ponizszymi przykladami, w których cze¬ sci i preparaty oznaczaja czesci i procenty wago¬ we.Przyklad V. 25 czesci zwiazku o wzorze 4 lub 59, 2,5 czesci dodecyloibenzenosulfonianu i 70 czesci ziemi okrzemkowej miesza sie i jednocze¬ snie rozdrabnia dokladnie uzyskujac zwilzalny proszek.Przyklad VI. Zwilzalny proszek otrzymuje sie mieszajac i jednoczesnie dokladnie rozdrabniajac 8 czesci zwiazku o wzorze 31, 5 czesci srodka po¬ wierzchniowo czynnego (typu oksyetylenowamego alkilofenolu)) i K5 czesci talku.Przyklad VII. Zwilzalny proszek otrzymu¬ je sie mieszajac dokladnie d jednoczesnie rozdrab¬ niajac 80 czesci zwiazku o wzorze 88, 5 czesci srodka powierzchniowo czynnego (typu- oksyetyle- nowanego alkilofenolu) i 15 czesci syntetycznego kwasu krzemowegio.Przyklad VIII. Miesza sie 30 czesci zwiazku o wzorze 7, 10. czesci emulgatora „Soripol SM" (nazwa handlowa, srodek produkowany przez To- he Chemical Co., Ltd) 1 60 czesci ksylenu otrzy¬ mujac dajacy sie emulgowac koncentrat.Przyklad IX. 5 czesci zwiazku o wzorze 33, 20 czesci srodka powierzchniowego czynnego (ty¬ pu glikolu polioiksyetylenowego) )i 75 czesci ben^ zenu miesza sie dokladnie i otrzymuje dajacy sie emulgowac koncentrai;.Przyklad X. Gruntownie miesza sie 30 cze¬ sci zwiazku o wzorze 60 lub 90, 7 czesci eteru al- kiloarylowego glikolu etylenowego, 3 czesci alkilo- arylosulfonianu i 60 czesci ksylenu otrzymujac da¬ jacy sie emulgowac koncentrat.Przyklad XI. Miesza sie, jednoczesnie roz¬ drabniajac 5 czesci zwiazku o wzonze 12 lub 62, 5 czesci lignosulfonianu i 89 czesci glinki. Nastep¬ nie mieszanine ugniata sie z woda, granuluje i su¬ szy otrzymujac granulki.Przyklad XII. Miesza sie, jednoczesnie roz¬ drabniajac, 5 czesci zwiazku o wzorze 46, 40 cze¬ sci bertonitu, '50 czesci glinki i 5 czesci lignosul¬ fonianu sodowego. Nastepnie mieszanine ugniata sie z woda, granuluje i suszy otrzymujac granul¬ ki.Przyklad XIII. Miesza sie, jednoczesnie roz¬ drabniajac, 1 czesc zwiazku o wzorze 92, 1 czesc aktywnej krzemionki, ,5 czesci lignosulfonianu i 93 czesci glinki. Nastepnie mieszanine zagniata sie z woda, granuluje i suszy otrzymujac granulki.Przyklad XIV. Miesza, jednoczesnie rozdrab¬ niajac, 40 czesci bentonitu, 5 czesci lignosulfonia¬ nu i 55 czesci glinki. Nastepnie mieszanine zagnia¬ ta sie z woda, granuluje i suszy uzyskujac gra¬ nulki. Granulki (95 czesci) nasyca sie 5 czesciami zwiazku o wzorze 66 lub 72 w celu otrzymania granulowanego srodka.Przyklad XV. Miesza sie, jednoczesnie roz¬ drabniajac, 3 czesci zwiazku o wzonze 15, 68 lub 80, 1 czesc fosforanu izopropylowego, 66 czesci glinki i 30 czesci talku, otrzymujac produkt py- listy.Przyklad XVI. Gruntownie miesza sie, jed- io noczesnie rozdrabniajac, 3 czesci zwiazku o wzo¬ rze 56 i 97 czesci glinki otrzymujac produkt py- listy.N'-fenylo-N^metylomoczniki o wzorze 1 mozna stosowac w mieszaninie z innymi substancjami 15 chwastobójczymi w celu wzmocnienia ich dzialania chwastobójczego. W niektórych przypadkach moz¬ na oczekiwac synorgizmu dzialania. Jako inne sub¬ stancje chwastobójcze mozna stosowac fenoksy- zwiazki, takie jak kwas 2,4^dwuchlorofenoksyocto- 20 wy, -kwas 2-metylo-4Hchlorofenoksyoctowy i kwas 2,.4-dwuchlorofenaksymaslowy (równiez ich estry i sole); pochodne eteru fenyiowego, takie jak eter 2,4-!dwuchlorofenylowo^4'-nitrofenylowy, eter 2,4,6- -trójchloriofenylowo-4/-ni/trofenylowy, eter 2,4^dwu- 25 cMarofenyIowo-4'-niteo-3'-metoksyfenylowy i eter 2,4Hdwuchlorof1enylowo-3/-metoksykairbonylo-4'-nd- trofenyiowy; pochodne triazyny, takie jak 2-chlo- ro-4,6-dwuetyloamino-l,3,5-triazyna, 2nchloro-4-ety- loamino-6-izopropyloamino-1,3,i5^triazyna, 2nmety- 30 lotio^,6-dwumetyloamino-il,3,5-triazyna i 2-rnety- lo.tio-4,6-dwupropyloamino-l,3,5-triazyma; pochodne triazynonu, takie jak 4-amimo-6-/III-rzed.butylo/-3- -metylO!tio-l,2,4-1a:Tazynon-<5/4H/; pochodne moczni¬ ka, takie jak N/-/3,4-dwuchlorofenylo/-N,N^dwume- 35 tylomocznik, N'-/3,4-dwuchlorofenylo/-N-metoksy- -N-metylomocznik, N/-/3-chioro-4Hdwufluaromety- lotiofenylo/-N,N-dwumetylomocznik, N'-[4-/4^chlo- rofenoksy/fenylo]-N,N-dwumetylomocznik i N*- - [a,a,a-trójifliuoro-/m-.tolilo/]-N,NHdwumetyloniocz- 40 mik; karbaminiany, takie jalk N-/3-chloro-fenylo/ /karbasminian izopropylu, N-/3,4-dwiuchlorofenylo/ karbaminian metylu i N-/3^ohlorofenylo/karbami- nian 4-chlorobutynylu-2; tiokarbaminiany, takie jak N,N-dwuetylotiokairbamiinian S-Anchlarobenzy- 45 lu/, N,N-szesciiometylionotioikarbaminian S-etylu i dwupropylotiokaribaminian S-etylu; anilidy, takie jak 3,4-dwuchloropropionanilid, N-metoksymetylo- -2,6-dwuetylo-2-chloroacetanilid i 2Hchloro-'2/,6'- -dwuetylo-N-(/butaksymetylo/acetanilid; pochodne 50 uracylu, takie jak 5-briomo^3-/IInrEed.bui;ylo/-6- nm^tyloiuracyl i 3-cyklohefcsylo-5,6-trójmetylonou- racyl; sole pirydyniowe, tafcie jak dwuchlorek 1,1'- -dwumetylo-4,4/-dwupiirydyniiany; zwiazki fosforo¬ organiczne, takie jak N-/(fosfonometyik/ glicyna, 55 N-/II-rzejd.-butylo/amid kwasu 0-etyio-0-/2-nitro- -5-metylofenylo/tiofosfoniowego, N-izopropyloamid kwasu 0-metylo-0-/2-nitno-4Hmetylofenylo/tiofo3fo- rowego; pochodne tolnidyny, takie jak a,a,a-tirój- fluoro-2,6-dwunitro-N,N-dwupropyloHp^tolnidyna i 60 N-/cyMopropylomeitylo/^a,a,a-trójfluoro-2,6Hdwuni- tro-N-propylo-p-tolnidyna; N-/II-rzed.butyIo/4-/ /IIlHrzed.ibutyio/-2,6^dwuniitroanilina; 3;5-dwunitro- -N,NHdwupropylosulfonyloamid; 5-/niHrzejd.butylo/- -3-/2,4Hdwuchlo[ro-5-izopropoksyfeinylo/-l,3,4-ok!sa- 65 diazolinon-2; 2,2-dwutlenek 3-izppriopylo-lH-2,l,3*15 114 407 16 4enzotiazynonu-4/3H/ i jego sole; propionanilid, 2-/a-naftoksy/-N,N-dwii!metylopropió- namd/d; kwas 3-amino-l2,5-dwuchloirobenzoesowy, 2- -/IlHraed.butyW^,6-dwunitFofenoI; kwas N-nafty- lo-1/fitalanowy; 2-,[yalldlo-l/oksyaimino]ibutylideno- -5,5-dwaimetylo-4-meteiksyikarbonyloc^^ dien-1,3 d jego sole itp. Oczywiscie, substancji chwastobójczych nie ogranicza sie do tych przy¬ kladów.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moz¬ na stosowac razem ze srodkami grzybobójczymi, srodkami owadobójczymi, dirobnouistrojobójozymi, owadobójczymi na bazie piretryri, innymi srodkami owadobójczymi, regulatorami wzrostu roslin lub nawozami sztucznymi.Stezenie N'-fenylo-N-metylomoczników o wzo¬ rze 1 w kompozycji chwastobójczej wynosi zwy¬ kle okolo 1—8We wagowych, ale moze rdwndez wykraczac poza ten zakres.N'-fenylo-N-metylomoczniiki o wzorze 1 stosuje sie jako skladniki srodka chwastobójczego w daw¬ kach zaleznych od postaci srodka, rodzaju upraw, rodzaju zwalczanych szkodników, warunków at¬ mosferycznych itd. Korzystnie jest stosowac tu srodki po wzejsciu jednoczesnie do szkodników i do upraw, choc mozna je stosowac w dowolnym czasie, .poczynajac od zasiania.Dawka wynosi zwykle okolo 2—80 gramów, ko¬ rzystnie 5—40 gramów skladnika aktywnego na 10-* ha. Na przyklad srodek chwastobójczy mozna zastosowac do ulistnienia w dawce okolo 2—80 gramów/10-2 ha na uprawianym obszarze do szko¬ dników o wysokosci okolo 1—15 cm. -Mozna tez, na przyklad, stosowac srodek w ilosci okolo 2—80 gramów skladnika aktywnego na 10-2 ha pola ry¬ zowego w 4 tygodnie po przesadzeniu sadzonek ryzu. ¦ ¦ » W nastepujacych przykladach przedstawiono wy¬ niki typowych testów wskazujace na doskonale dzialanie chwastobójcze N'-fenylo-N^metylomocz- ników o wzorze 1. Badania wykonano w porów¬ naniu ze zwiazkami o wzorach 147—159.Zwiazek kontrolny (a) o wzorze 147, zwiazek kontrolny (b) o wzorze 148, zwiazek kontrolny (c) o wzorze 149, MPC o wzorze 150, Chloroxucen o wzorze 151, Beutazen o wzorze 152, Atrasine o wzorze 153, Diuren o wzorze 154, Fluomrturen o wzorze 155, Chloramfoen o worze 1<56, Barban o 10 15 20 25 30 35 40 45 50 wzorze 157, Phenmedópham o worze 158, 2,4-D o wzorze 159.Przyklad XVII. Doniczki Wagnera (2.10-6 ha) napelnione glina do uprawy ryzu (ii£ kg na doni¬ czke) i utrzymywano w stanie zalania. Nastepnie przesadzone sadzonki ryzu w stadium trzech lisci, zasiano chwastnice jednostronna i hodowano przez 5 dni, po czym do warstwy wodnej zastosowano przewidziana ilosc badanego zwiazku.Srodki stosowano w postaci zwilzalnych prosz¬ ków rozcienczonych woda i odmierzanych pipeta w ilosci 15 ml na doniczke. 25 dni po zastosowa¬ niu srodka oceniano jego aktywnosc chwastobój¬ cza oraz stopien uszkodzenia roslin ryzu i chwast- nicy jednostronnej, a takze Cyperus diffornis i szkodników szerokolisitnych (na przyklad Mono- choniis vaginalis, Dinderna pyxidairia, Retalia in- dica), które wyrosly samorzutnie. Wyniki zesta¬ wiono *w tablic/ 3.Dzialanie chwastobójcze i stopien uszkodzenia roslin oceniono nastepujaco. Odcinano i wazono (ciezar ^na swiezo") napowietrzne czesci roslin, po czym obliczano, wyrazany w procentach stosunek ciezaru „na swiezo" roslin traktowanych do cieza¬ ru roslin nietralktowanych. Stopien uszkodzenia ro¬ slin i aktywnosci chwastobójczej wyrazono w na¬ stepujacej skali: Przyklad XVIII. Doniczka z tworzywa sztu¬ cznego (35X25X10 cm) napelniono wyzynna gleba, zasiano Xanthiiuim parmsylvanicuim, psianke czar¬ na*, rzodkiew, szarlat, lebiode zwyczajna, slonecz¬ nik zwyczajny, wilec, palusznik krwawy, wlos¬ nice zielona oraz chwastnice jednostronna w osob¬ nych doniczkach i hodowano w cieplarni w ciagu 3 tygodni.Potem ulistnienie roslin opryskiwano od góry okreslona iloscia badanego zwiazku, stosujac do tego niewielki reczny opryskiwacz. W czasie sto¬ sowania badacie rosliny znajdowaly sie w stadium 2—£ lisci i mialy wysokosc 2—10 cm, zaleznie od rodzaju badanej rosliny.Po opryskaniu badane rosliny umieszczono w cieplarni na dalsze 3 tygodnie, po czyim oceniono aktywnosc chwastobójcza sposobem opisanym w przykladzie i XVII. Wyniki zestawiono w tablicy 4. Badane ziwiaziki stosowano w postaci dajacych sie emulgowac koncentratów rozprowadzanych w wodzie zawierajacej srodek zwilzajacy, rozprysku¬ jac je w ilosci 5 litrów/10-2.Skala Stopien aktywnosci chwastobójczej Ciezar „na swiezo" {•/o roslin nietrakto- wanych) 0 zaden 100 1 lekki (rosliny powracajace do zdrowia po uszkodzeniu) ,99'—81 2 maty 80^51 3 umiiarko¬ wany 50—21 4 wysoki 20—1 5 smierc rosliny 0114 407 Nr zwiazku 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 u o N 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 Tab T5 cC CC JJ w fi S £ cc «? •* ^ £ a ó CC ^ ^H D 3 w) 3 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20* 10 20 10 20 10 5 20 10 5 20 10 5 10 5 2,5 20 10 5 10 5 2,5 20 10 5 20 10 5 17 lica 3 o M o o 3 1 I—1 Q Dzialanie chwastobójcze cc li d g -fi o ~~4 5 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ' 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 ° 4 3 5 5 5 4 5 4 5 4 5 5 4 4 5 4 5 5 4 4 5 5 . 5 cC cc 5 M .a fi ¦"=! CC O t/2 3 a CJ TJ ~~6 I-7 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 i 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 x 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 5 4 50 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 1 5 * 55 GO | 65 1 1 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 1 40 41 42 43 _M 26 27 28 29 30 31' 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 3 | 20 10 5 20 10 5 20 10 5 10 5 2,5 ao 5 2,5 20 10 ¦ 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 40 20 10 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 40 20 10 20 10 5 20 10 5 18 IM ¦i 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 o ¦ o 0 i 0 ° 0 0 0 0 0 0 0 ¦ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 1 0 : 0 * I 5 5 5 5 5 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 3 5 5 4 5 4 4 5 5 4 5 4 4 5 . 5 3 5 5 4 5 5 3 5 4 3 5 5 3 5 5 4 5 5 3 5 5 4 5 5 4 . 6 j 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 1 5 7 j 5~H 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 4 1 5 1 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 4 4 5 5 4 5 4 4 5 5. 5 5 5 :4 5 5 4 5 5 4 5 :5 4 5 5 5 5 • 5 319 114 407 20 1 1 _ 44~ . 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 1 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 2 47" 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 1 66 67 68 69 70 71 [ 1 3 1 1 20 10 5 20 10 5 20 10 5 1 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 40 20 10 20 10 5 10 5 2,5 20 10 5 20 10 5 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 . 20 10 4 ® 0 0 0 0 0 0 ' 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 <0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 " ° • o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o 1 ciag dalszy tablicy 3 1 * 1 * 5 5 5 5 4 5 5 4 1 5 1 4 1 4 5 5 4 4 4 4 . 5 5 4 5 4 4 •5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 4 5 5 . 4 5 4 4 4 5 4 4 4 5 4 5 4 5 5 4 4 5 5 5 4 5 5 1 6 1 7 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 3 5 5 4 5 5 5 5 15 5 ! 5 5:5 5 5 5)5 4 5 ¦ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦ 5 5 . 5 5 5 5 5 1 5 5 5 3 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 GO 65 | 1 69 70 71 72 | 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 93 95 96 99 100 102 103 104 105 106 2 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 96 98 99 102 103 105 106 107 108 109 1 3 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10. 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 4 0 0 i ° 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 i 0 0 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 4 5 4 5 5 5 4 4 3 5 4 5 4 5 5 5 4 5 5 4 3 5 5 4 3 4 4 4 4 5 5 4 3 5 4 4 4 5 4 4 4 4 3 5 3 4 3 5 4 6 5 5 5 5 5 5 ¦ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5114 407 21 22 ciag dalszy tablicy 3 .: 1 107 109 111 112 113 117 119 120 124 127 130 2 110 112 114 115 116 120 122 123 127 130 133 3 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 1 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 4 4 4 3 4 4 5 5 4 3 5 4 5 5 4 4 4 4 4 4 4 3 1 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 15 20 25 1 1 1 2 132 136 137 139 1 140 141 142 143 135 139 140 142 143 144 145 146 Kontrolny (a) wzór 147 MPC wzór 150 1 3. 20 10 20 10 20 1 . 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 5 20 10 5 1 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 3 2 1 5 4 4 5 5 5 5 4 4 4 3 5 4 5 5 4 4 3 2 2 4 3 2 1 * 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 1 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4_~ 3 3 5 5 5 | Tablica 4 Nr zwia- i-H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Wzór 2 4. 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Dawka, masa inika aktyw¬ nego g/10-2 ha 3 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 1 Dzialanie chwastobójcze rze- pien 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 1 rzod¬ kiew 5 5 5 5 5 5 5 ' 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 .szar¬ lat 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 i lebio¬ da 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 5 5 5 5 5 5 : 5 i 5 psianka czarna 8 5 5 5 5 5 5 ¦ 5 5 5 5 • 5 " 5 5 •' 5 1 5 5 ¦ 5 5 ¦ 5 5 5 5 - 5 5 1 slone¬ cznik 9 5 5 5 5 i 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦:: 5 5 5 5 5 5 5 5 wilec 10 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 ¦ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 (palusz- nik krwa¬ wy 11 5 3 5 5 5 1 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 wlos¬ nica pie¬ lona 12 4 3 5 5 5 4 5 4 5 5 ¦ 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 jchwast- mica jedno¬ stronna 13 4 3 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 5 1 5 1 5 3 4 3 5 4 5 3114 407 23 24 ciag dalszy tablicy 4 1 1 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 . 25 26 27 28 29 30 31 32 34 1 2 16 17 18 19 20 1 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 i 33 I 34 1 35 37 1 1 3 20 10 20 10 20 1 10 1 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 1 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 [ 1 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 , 5 5 5 5 1 5 1 5 5 5 5 5 5 5 1 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 i 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ; 5 5 | 5 5 5 | 5 | 1 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5- 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 i 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 t 5 1 5 1 5 5 5 5 1 1 8 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 '5 5 5 5 5 5 5 ' 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 1 5 ' 5 5 5 5 5 5 5 5 i 5 | 5 1 5 5 5 5 5 " 5 5 5 5 5 5 5 5 1 * 5 5 ' 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 i 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 1 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 4 5 5 4 5 5 5 5 ' 5 5 5 5 5 1 1 " 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 1 5 5 4 4 3 5 5 5 , 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 i 12 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 1 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 1 5 1 5 5 3 1 13 5 4 5 4 5 5 5 5 | 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 4 5 5 4 5 4 4 5 5 5 1114 407 25 26 ciag dalszy tablicy 4 1 35~ 36 37 38 39 40 42 43 44 45 47 48 49 50 52 53 54 55 56 1 57 58 59 2 3~8~ 39 40 41 42 43 45 46 1 47 48 50 51 52 53 55 56 57 58 59 60 61 62 1 3 1 20 ¦10 1 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 20 10 20 10 10 20 | 4 ~~5~~ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ~~ 5~ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5. 5 5 5 5. 5 1 7_ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 J 5 5 5 5 5 5 i « 1 5 5 5 5 ' 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 1 10 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 _J ! n 1 * 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 4 5 4 4 5 5 4 5 5 4 5 5 3 5 5 5 4 5 5 5 3 1 12 1 5 ¦5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 ' 5 5 5 5 5 3 3 5 4 4 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 4 3 I 5 5 3 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 4 5 5 4 4 | 1 13 | 5 i 5 4 1 5 5 4 5 5 4 5 4 3 5 5 1 5 5 5 5 5 5 3 5 5 ! 4 1 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4 5 5 5 5 4 4 5 5 1 3 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 327 1 1 60~ 61 62 63 64 65 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 1 81 83 84 85 86 87 1 88 91 93 94 95 96 1 2 1 63~ 64 65 66 67 68 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 86 87 88 89 .90 91 94 96 97 98 99 1 3 i 1 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 I 20 1 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 4 1 5__ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 1 5__ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 • 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 ' 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 6 |_ 5_ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 [ 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 i 7 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 '• J_ 407 28 ciag dalszy tablicy 4 8 _ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 ¦ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 9 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦ 5 5 • 5 5 5 5 1 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 5 5 5 L 10 i 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 | 5 5 5 | 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 1_i 5 4 5 3 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 5 1 5 1 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4 5 5 1 « i 5 5 4 4 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 | 5 ¦ 4 1 5 5 5 4 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 !4 5 4 5 4 1 W i 5 4 4 4 1 5 4 5 4 : 5 5 5 4 • ' 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 4 5 3 5 4 5 5 5 3 5 5114407 29 30 ciag dalszy tablicy 4 1 1 1 99" 101 103 104 105 106 109 110 112 113 116 118 121 123 127 130 136 137 138 141 142 143 , M | » 1 o * ¦ 83 § -2 1 PQ "1 2 1 102 104 106 107 108 109 112 113 115 116 119 121 124 126 130 133 136 140 143 144 145 146 147 149 151 152 L 1 3 1 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 I 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 5 20 10 20 10 5 20 10 5 1 4 1 *~ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 | 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 5 1 1 5 1 *~ 5 5 5 5 I 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 1 1 6 1 *~ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 .5 5 5 5 .5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 1 | 1 7 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 ' 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 5 4 | 1 * 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ¦ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 . 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 1 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5. 5 5 5 | 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5* 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 5 4 2 1 | 11 1 5 4 4 4 5 4 5 4 5 4 5 5 4 4 5 4 5 5 4 4 5 4 5 5 5 4 5 3 5 4 5 3 5 4 5 5 5 4 4 3 5 4 4 3 4 3 1 4 3 4 3 3 1 0 ° 12 I 5 4 5 4 4 4. 5 4 4 4 5 5 5 3 4 4 5 4 4 4 5 5 5 4 4 4 4 4 5 3 4 4 5 5 5 5 4 4 4 4 5 4 5 3 4 2 2 4 2 4 4 2 0 0 0 l_ 1 13 1 5 5 4 4 5 3 5 5 4 3 5 4 4 5 ' 5 3 5 5 5 3 5 5 5 4 4 4 4 3 4 4 4 3 5 4 5 4 4 4 4 3 4 4 4 3 4 3 2 4 3 4 3 2 3 1 031 114 407 32 Przyklad XIX. Doniczki Wagnera <2.10-|ha) napelniono wyzynna gleba i posiano w nich na¬ siona kukurydzy, pszenicy, bawelny i soji. Po 2—3 tygodniowym hodowaniu opryskano od góry uli- stnienie okreslona iloscia badanego zwiazku sto¬ sujac do tego niewielki, reczny opryskiwacz. Po opryskaniu rosliny hodowano jeszcze przez 3 ty¬ godnie, po czarni oceniano stopien uszkodzenia ro¬ slin sposobem opisanym w przykladzie XVII.Wyniki zestawiono w tablicy 5. Badane zwiazki stosowano w postaci dajacych sie emulgowac kon¬ centratów rozprowadzanych w wodzie zawieraja¬ cej srodek zwilzajacy, rozpryskujac je w ilosci 5 litrów/10-2 ha. W czasie stosowania srodka kuku¬ rydza znajdowala sie w stadium 2 lisoi, pszeni¬ ca — 2 lisci, bawelna — 1 liscia, soja — 2 lisci i burak cukrowy — 2 lisci.Tablica 5 Nr zwiazku i 2 * 4 5 6 7 8 10 12 13 X 19 20 23 \ 30 Wzór 2 5 6 7 8 9 10 11 13 15 16 22 23 26 33 Dawka j-^a w xvci, masa skladnika aktywnego g/10-2 ha 3 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 !0 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 t \ Fitotoksycznosc kuku¬ rydza 4 1 1 0 — — 0 0 0 — —. 1 o 0 1 0 0 1 1 0 — — —. — — 1 1 0 ^ 0 — — — 1 — pszenica 5 o 1 0 1 0 0 1 1 0 1 1 0 — — — — 0 0 0 — — 1 0 0 — — — 4 4 0 0 0 0 ryz 6 — — __ — — — h — — — — ^_ — — . — ^_ — — — — — — — — .— — — — bawelna " 7 — — — ^_ — — — — 1 — 1 1 0 — — — — — . — — — — — ¦ — — ¦ — — • — ' — i soja 8 — — — — — 1 1 0 1 1 0 z 0 0 0 1 0 0 1 1 0 1 0 0 — — — — — 0 "o 0 burak cukrowy « 9 — — __ — — — — — — | — — — I — — — — — — — — — — — — 1 0 0114 407 33 34 ciag dalszy tablicy 5 1 1 31 36 37 30 40 41 42 44 45 47 48 49 50 56 57 58 59 61 62 64 68 69 70 74 2 34 39 40 42 43 44 45 47 48 50 51 52 53 * 59 60 61 62 64 65 67 71 72 73 77 3 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 20 10 5 i 20 10 5 20 10 20 10 1 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 1 4 1 1 0 0 0 0 1 0 0 1 0 0 1 1 0 0 0 0 — — — — — — — — — — — — — — — — — — 1 0 0 0 0 0 1 0 1 0 — — — — — 1 5 0 0 0 — — — z — — 0 0 - 0 — — — — — — — — — — — 0 0 0 1 0 0 — 0 0 — — 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 6 " — — — — — — — — — ' — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 0 0 0 0 0 0 — — — — — — — — 1 0 — — 1 7 — — — — — — — — — — — — — — — — — 1 1 0 — 1 1 0 — — — — — — — 1 0 — — — — — — — — — — — — 1 1 8 — — — 1 0 0 — — — — — — — 0 0 0 1 1 0 1 0 0 1 1 0 — — 1 0 0 1 1 1 . 0 — — 1 0 1 0 — — — — — — — — — 1 | 9 1 — — — 1 0 0 — — — — — — — — — 1 0 0 — — — — — — — — — — 1 — — — — — — — 1 0 — — — — — — — 1114 407 35 36 ciag dalszy tablicy 5 1 75 76 77 78 79 80 82 85 86 87 88 95 96 103 104 105 108 109 141 1 142 Kontrolny (a wzór 147 Kontrolny (b wzór 148 Kontrolny Cc wzór 149 Atraziina wzór 153 Diuiron wzór 154 Chloroxuron wzór 151 2 78 79 80 81 82 83 85 85 89 - 90 91 95 99 106 107 108 109 112 144 145 1 ) ) ) L 3 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 20 10 5 20 10 20 10 20 10 5 20 10 5 20 10 5 4 i — — — — — — 1 0 — — — | — — — — — — — — — 0 0 — — — — — — — — 1 0 — — — — — — — — — — — — 1 1 0 5 5 3 — — | — i 1 5 0 1 0 1 0 0 0 — — — — — — — — — 0 0 0 0 0 0 0 0 — — — 0 0 — — 0 0 0 0 0 0 0 0 — — — — — — — — 5 5 4 — — 1 6 — 0 0 0 0 0 0 — — 1 0 — 1 — 1 — — 1 0 — — 0 0 — — 0 0 — — — — — — — — — — — — — — _ — — — — — — — — — — — — 1 7 — — — — — 0 0 0 0 0 0 0 ' ° ¦ — — 0 0 — — — — — — — — — — — — — — 0 0 0 ' 0 — — 5 5 4 5 5 5 5 — — — — — — — — — | 8 — — 1 0 ° 0 0 0 0 0 0 1 ° 0 0 — — 0 0 — — 0 0 0 0 — — — — — — 0 0 1 0 1 0 1 0 5 5 5 5 5 3 3 — — — — — 3 2 2 1 1 9 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 1 1 1 0 0 0 0 0 — — — — — — — — 1 — — — — 5 5 5- — — — |114 407 37 38 ciag dalszy tablicy 5 12 Fluorneturon | wzór 155 2,4-D wzór 159 1 Barban wzór 157 1 Phenmedipharn Bentazon wzór 152 ) 3 120 110 5 20 10 5 20 10 5 £0 10 5 20 10 5 4 — — — — — — — — — — — 5 — — 1 1 0 3 2 ¦ 1 — — — — 6 — — . — — — — — — — 0 0 0 7 3 2 0 — I — — — — — — — — 8 — — — — — — — — — 1 0 0 9 — — — — — ¦ — 1 1 o 5 5 — Nr zwiaz¬ ku 1 4 8 9 12 18 21 23 26 32 36 48 50 56 57 58 ! Wzór 1 i | 2 7 11 12 15 21 24 26 29 35 39 51 53 59 60 61 Dawka masa sklad¬ nika aktyw¬ nego g/10-2 ha 3 30 20 30 20 30 20 30 20 30 20 30 20 30 20 30 20 30 20 30 20 30 20 30 20 30 20 40 20 40 20 Tablica 6 Fitotoksycznosc soja 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 bawel¬ na 5 bu¬ rak cu¬ kro¬ wy ku- ku- ry- dza 1 1 6 i 7 o 1 — 0 0 0 0 0 ¦ ° 0 0 0 0 0 0 0 0 ' 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — — — — — — . — — — — — — — — — — — — — — — — — 0 0 0 p 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 i 0 0 0 o ¦ 0 0 psze¬ nica 1 8 0 0 0 0 * 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o 0 0 0 0 0 0 0 ryz 9 — — — — — . — — — — — — — — — — — — — — — — — — 0 • o 0 0 0 0 1 Aktywnosc chwastobójcza szar¬ lat 1 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 le¬ bio¬ da 1 n 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 i 5 5 5 5 5 5 rzod¬ kiew 12. 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 por- tu- laka pos¬ poli¬ ta 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 pa- lusz- nik kr¬ wa¬ wy 14 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 4 5 4 5 3 5 5 3 5 | 4 I 4 4 5 5 5 4 5 5114 407 39 40 ciag dalszy tablicy 6 1 1 62 63 64 69 70 72 77 80 86 96 99 106 136 142 2 65 66 67 72 73 75 80 83 . 89 99 102 109 139 145 Chloramben wzór 161 Diuron wzór 159 1 • 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 40 20 . 20 10 20 10 1 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 1 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 i 0 0 0 0 0 4 4 3 1 \ 6 U 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — — — — 1 7" 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 5 3 1 8 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 , 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ¦o 0 1 0 5 4 1 9 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 — — 1 io 5 5 5 5 5 5 5 5 - 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 2 5 5 1 U 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 2 1 1 i 5 5 1 12 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 i ° ! 0 1 5 1 5 5 5 5 5^ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 14 1 5 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 . 4 4 4 5 4 - 5 5 5 5 5 5 4 4 3 2 5 5 Przyklad XX. Doniczki Wagnera (2.10"8 ha) napelniano wyzynna gleba i w oddzielnych dóni- 40 czkach zasiano soje, bawelne, kukurydze, pszenice, burak cukrowy, ryz, szarlat, lebiode, rzodkiew, postulake pospolita i palusznik krwawy. Odpo¬ wiednia ilosc badanego zwdazlku w postaci zwil¬ zonego proszku rozprowadzono w wodzie i opry- 45 skano powierzchnie gleby za pomoca niewielkie¬ go recznego opryskiwacza w ilosci 10 litrów/10-2.Po opryskaniu rosliny umieszczono w cieplarni na 20 dni, a nastepnie oceniano stopien uszkodze¬ nia roslin i aktywnosc chwastobójcza, sposobem so opisanym w przykladzie XVII. Wyniki zestawio¬ no w tablicy 6.Przyklad XXI. Doniczki z tworzywa sztucz¬ nego (35X25X10 om) napelniono wyzynna gleba i opryskano^ ja okreslona iloscia badanego zwiazku 55 w postaci zwiizalnego proszku rozprowadzonego w wodzie, stosujac zawiesine w ilosci 5 litrów/10-2 ha. Doniczki pozostawiono na zewnatrz i po uply¬ wie 1 lub 3 miesiecy zasiano • pszenice i soje. Na¬ stepnie hodowano badane rosldny, równiez na ze- 60 wnatrz i obcinano napowietrzne ich czesci.Okreslano ciezar wysuszonych obcietych czesci i porównywano z ciezarem czesci roslin nietrak- towanych, hodowanych w tych samych warun¬ kach. Fitotoksycznosc oceniono sposobem opisa- 85 nyim w przykladzie XVII. Wyniki zestawiono w tablicy 7.Tablica 7 Nr zwia- 1 zku 96 104 106 Atra: wzór Dawka, masa sklad¬ nika aktyw¬ nego g/10-2 ha 40 20 40 20 40 20 sina 20 153 10 Fitotoksycz¬ nosc w przy¬ padku zasia¬ nia roslin 1 miesiac po za¬ stosowaniu zwiazku pszenica \ soja 0 0 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 Fitotoksycz¬ nosc w przy¬ padku roslin 3 miesiace po zastosowaniu zwiazku pszenica 0 0 0 0 0 0 5 5 soja 0 0 0 0 0 0 _5_ 541 114 407 42 PL PL PL
Claims (3)
1.Zastrzezeniapatentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik i substancje aktywna na bazie fenylome- tylomoczniika, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera 1—80Vt wagowych co najmniej jednego zwiazku o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczaja atom wodoru, nizsza grupe alkilo¬ wa, nizsza grupe alkoksylowa, atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa, R4 oznacza atom wodo¬ ru, A oznacza grupe metoksylowa, X oznacza atom tlenu, V oznacza atom wodoru, Z oznacza grupe metylenowa a n oznacza liczbe calkowita 1—3, z tym, ze jezeli R1 oznacza nizsza grupe alkilowa lub nizsza grupe alkoksylowa i R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, to R3 oznacza nizsza grupe alkoksylowa, atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa.
2. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik i substancje aktywna na bazie fenylomety- lomocznika, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera 1—80*/t wagowych co najmniej jednego zwiazku o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczaja atom wodoru, nizsza grupe alkilo¬ wa, nizsza grupe alkoksylowa, atom chlorowca lub grupe trójfluorometyUowa, R4 oznacza atom wodo¬ ru, A oznacza grupe metylowa lub metoksylowa, X oznacza atom tleniu, Y oznacza atom wodoru lub chlorowca, Z oznacza grupe metylenowa a n oznacza liczbe calkowita 1—Q, z tym, ze jezeli A oznacza grupe metoksylowa, to Y oznacza atom chlorowca.3. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik i substancje aktywna na bazie fenylome- tylomocznilka, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera 1—60°/o wagowych co najmniej jednego zwiazku o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczaja nizsza grupe alkilowa, nizsza gru¬ pe alkoksylowa, atom chlorowca, nizsza grupe al- kilotio lub grupe trójfluorometylowa, R4 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, A ozna¬ cza grupe metylowa lub grupe metoksylowa, X oznacza atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom wodoru lub chlorowca, Z oznacza prosty lub roz¬ galeziony lancuch alkilenowy zawierajacy najwy¬ zej 8 atomów wegla i ewentualnie co najmniej jeden atom tlenu i/lub siarki wewnatrz i/lub na koncu lancucha alkilenowego a n oznacza liczbe oalkowita 1—3, z tym, ze jezeli R4 oznacza atom wodoru, to Z ma inne znaczenie niz grupa mety¬ lenowa.4. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik i substancje aktywna na bazie fenylomety- loimocznika, znamienny tym, ze jako substancje aktywna ^ zawiera 1—80°/o wagowych co najmniej jedrnego zwiazku o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 oznaczaja atom wodoru, nizsza grupe alkilo¬ wa, nizsza grupe alkoksylowa lub atom chlorowca R4 oznacza atom wodoru, A oznacza grupe mety¬ lowa lub metoksylowa, X oznacza atom siarki, Y oznacza atom wodoru lub chlorowca, Z oznacza grupe metylenowa a n oznacza liczbe calkowita 1—3.
3. Srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik i, substancje aktywna na bazie fenylomety- lomoczniika, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera 1—80% wagowych co najmniej jednego zwiazku o wzorze 1, w którym R1, R25. I R3 oznaczaja atom wodoru, nizsza grupe alkilo¬ wa, nizsza grupe alkoksylowa, atom chlorowca, nizsza grupe alkoiotio lub grupe trójfluorometylo¬ wa, R4 oznacza atom wodoru, A oznacza grupe metylowa lub grupe metoksylowa, X oznacza atom tlenu lub siarki, Y oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca, Z oznacza grupe metylenowa a n oznacza liczbe calkowita 1—3, z tym ze co najmniej jeden z podstawników R1, R2 i R3 oznacza nizsza grupe alkilotio.6. Sposób wytwarzania pochodnych N'-fenylo- -N-metylomocznika o wzorze 1, stanowiacych sub¬ stancje aktywna srodka chwastobójczego, w któ4 rym to wzorze 1 R1, R2 i R3 oznaczaja atomy wo¬ doru, nizsze grupy alkilowe, nizsze grupy aiikoksy- lowe, nizsze grupy alkilotiolowe, atomy chlorowca lub grupy trójfluorometylowe, R4 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, A oznacza gru¬ pe metylowa lub metoksylowa, X oznacza atom tlenu lub steki* Y oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca, Z oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch alkilenowy zawierajacy najwyzej 8 atomów we¬ gla i ewentualnie co najmniej jeden atom tlenu i/dub siarki wewnartz i/lub na koncu lancucha a n oznacza liczbe calkowita 1—3, z tym, ze jezeli R1 oznacza nizsza grupe alkilowa lub nizsza gru¬ pe alkoksylowa, R2 azsiacaa atom wodoru lub gru¬ pe metylowa, R4 oznacza atorn wodoru, A oznacza grupe metoksylowa, X oznacza atom tlenu, Y ozna¬ cza atom wodoru i Z oznacza grupe metylenowa, to R3 oznacza nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkoksylowa, atom chlorowca lub grupe trójflu¬ orometylowa i jezeli R1 oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe trójfluorometylowa, R4 ozna¬ cza atom wodoru, A oznacza grupe metoksylowa, X oznacza atom tlenu," Y oznacza atom wodoru i Z oznacza grupe metylenowa, to R2 i R8 ozna¬ czaja atomy wodoru, nizsze grupy alkilowe, niz¬ sze grupy alkoksylowe, atomy chlorowca lub gru¬ py trójLfluoromeityiLowe i jezeli R4 oznacza atom wodoru, A oznacza grupe metoksylowa, X oznacza atom tlenu, Y oznacza atom chlorowca i Z ozna¬ cza grupe metylenowa, to Rl, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru, nizsze grupy alkilowe, nizsze gru¬ py alkoksylowe, atomy chlorowca lub grupy trój¬ fluorometylowe i jezeli R4 oznacza atom wodoru, A oznacza grupe metylowa, X oznacza atom tle¬ nu i Z oznacza grupe metylenowi, to R1, R2 i Rs oznaczaja atomy wodoru, nizsze grupy alkilowe, nizsze grupy alkoksylowe, atomy chlorowca lub grupy trójfluorometylowe i jezeli R4 oznacza atom wodoru, X oznacza atom siarki i Z oznacza gru¬ pe metylenowa, to R1, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru, nizsze grupy alkilowe, nizsze grupy al¬ koksylowe, atomy chlorowca lub grupy trójfluoro¬ metylowe i jezeli R4 oznacza atom wodoru, to Z oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch alkileno¬ wy o 2—8 atomach wegla lub prosty albo roz¬ galeziony lancuch alkilenowy o 1—7 atomach we^ gla, który ewentualnie zawiera co najmniej jeden 10 20 25 30 35 40 45 50 55 6043 114 407 atom tlenu i/lub siarki wewnatrz i/lub na koncu lancucha aklilenowego i jezeli R4 oznacza grupe alkilenowa, to Z oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch alkilenowy o 1—8 atomach wegla lub prosty albo rozgaleziony lancuch o 1—7 atomach wegla, który ewentualnie zawiera co, najmniej je- 44 den atom tlenu i/lub siarki wewnatrz i/lub na koncu lancucha alkilenowego, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym G oznacza atom wodoru lub grupe metylowa a R1, R2, R3^ R4 X, Y, Z i n maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze srodkiem metylujacym. / OH Rl^£VZ"CH "X < NHC (R^R2 fc4 y 0 G CZqnnik metkujacy yH2*r2 A R1-fVz-CH-X^rVNHCN/ /K=< i =/ li \ (R3)n R2 R4 y 0 CH3 Wzór 1 Schemat R'^Q-Z-CH-X-Q-NCO ;R3)n R2 R4 Y Wzór 3 (~y ch2ch2o^Q-nhcn Wzór 4 OCH, 0 OH, // ^ //—^ 0CH3 (} CH2 CH2 0-f_VNHÓ< Wzór 5 Pd / ^ ó CH3 OCH, CH2CH20-^3-NHCN( \—/ , \ wzóre 0 CH3 OCH, OCH, / OCH f^CHjCHjO H^3"NHCN( Wzór 7 0 CH3 Cl (jy CH2CH20-Q-NHC Wzór8 0 OCH, ,/ 3 NHCIi Ó CH, CH3 Q^CH2CH20-QhNHCN( Wzór 9 Ó CH3 CH,0. (VcH2CH20^f VnHCNX OCH, Wzór 10 ÓXCH3 F-f VcH2CH20^f VNHCN/ OCH, Wzór 11 6xch3 Cl-f VcH2CH20nfVNHCN: Wzór 12 OCH, CH3 ^ ^CH2CH20- OCH, Wzór 13 CH2CH20 WzórH CH3 OCH, NHCN^ u \ 0 CH3 CH3O CH3 . ru ru.n 0CH3 CHjCHzOHf NHCI< Wzór15 0 CH3114 407 CH, CH,-^^CH, CH^hO^NHCN^3 Wtór 16 0 ^3 OCHj Ó CH3 Wzór 17 <^VcH2CH20^n NHCN /CH3 Wzór 18 o ch3 OCH, Wzór 19 Cl 0 ^3 <^yCH2CH2o7~yNHCN Wzór 20 Cl /CH3 0XCH3 // Vru .u « /T\ ...„../CH3 cHjCHjO^ Vnhcn: Wzór21 0 CH3 H, i/ CH, CH2CH2O^VnHCN: Wzór22 0 CH, .CH, Cl <^y CH2CH2OHQn«lCN(' Wzór23 0 CH3 Cl Wzór 24 Q 0 CH O-CH, Wzór 25 Cl v=/ iCH2OH^VNHCN( '3 CH3 CH, CH2CH20 Wzór 26 ^^NHCNf 11 \ CH, 0 CH, OCH, ,/ CH3 (Vch2ch2o^\nhcnv Wzór 27 Cl 0 CH3 t«-«f/3*JS3 CtJ3 CH Wzór28 Q ° CH3 F^Q^CH2CH2OH^ Wzór29 0 ,/ CH, W ^CH3 a-^3~ ch2 ch2° -^3~NHCN: Wzór 30 ,CH3 CH, Wzór31 Cl ch2ch2o^^nhcn( Wzór31 Cl ° CH3 l2 CH20 ^Q^NHCN\ ór32 a ó CH3 Cl CHjH^y CH2 CH20 ^VnHCN' Wzór33 A CH, 0 CH3 CH3-fyCH2CH20 Wzór 34 Cl OCHj v X^NHCN^ 0 CH3 CH3hQ-CH2CH20 -^ ^ Wzór 35 Cl CH, HCr/ 0 CH3 C*Hs v3~ CH2CH20 Wzór 36 C2Hs-/VcH2CH20 Wzór 37 C2H5^ YCH2CH20 Wzór38 Cl .CH, ,./ / VnHCN' 0 CH3 CH, NHCN / ÓXCH3 .,/ CH, no-Cft^jy CH2 CH20 -^VnHCN; Wzór39 0 CH3114 407 -c3HTcycH'^0HCy| Wzór40 U OtH, XXNHCN^ 0 CH3 CH3O^Q^CH2CH20 ^G^NHC NHCN /OCH, Wzór 46 Cl 0 CH3 ko -C3rV^3~CH7CHjO-^3". \KhnrL\ Cl CH3 Wzór A-l alfd^-O0^0^0 Wzór42 VNHCN^ 0 CH3 CH3 vnhcn( 0 CH3 j^wCS^-O Wzór 43 xvnhcn( Ó CH3 CH,0 /~\cH,CH,0 ^YNHCNf v=/ i2«i2v, ^^ .. . x Vtóór47 Cl 0 ^3 CaHs0-^~\cH2 CH20.-f-NHCN^ Z ^ \ / * L \=J II \ CH3 Wzór 48 0 CH3 OCH, C2H50<^CH 2 CH 2 0^NHCN Wzór 49 /"Ynhcn^ CT Ó "CH, ^"•w0"'^0^ Wzór 44 Cl XVNHCN 0XCH3 C2H5°^3~ CH2CH20 ^O^NHCN CH, Wzór 50 Cl 0 CH3 CH30 ^JKH2CH2Oy/ Wzór 4 5 CH, xvnhcn; Ó CH3 CH3 CF3 ^J^CHj CH2 0 "^^^C Wzór51 0 CH3 CH3 {jj- ch2ch2ohQ^nhcn^ CHj Wzór52 0 CH3 CH, CH3 ^3^CH2 CH20^^^NHCN Wzór 53 /CH3 Ó XCH3 a a^^CH2CH20 H^^NHCN^ Wzór58 Cl 0 CH3 O- CH2CH2S Wzór 59 0CH3 0 CH3 OJ3 CH30 ^^CH2CH20 ~(~^ CH3 / 3 CH, NHCNx Wzór54 0 CHs OCH, cH3°HCycH2CH20HCyNHii;N\ 3 Wzór 55 Cl 0 CH3 CH, CH »0 \^yCH2CH2°^W^NHCN\ 3 J. /» r Wzór 56 Cl Ó CH3 Cl (CH2CH2oO,...r 57 Cl 0 CH, NHCN Wzór \ CH, <' ^cHjCH.s-f Ynhcn; \ / II % O CH3 Wzór60 UJ CH3-\yCH2CH2S-( yNHCN^ OCH3 Wzór 61 Ó XCH3 '/ \Vwurnr CH3^ ^-CH2CH2S-C ^NHCN Ó CH3 Wzór 62 CH ~t3 /-^ 0CH3 \a\Jf- CH2CH2S-^J^NHCN^ Wzór63 0 CH3114 407 CHj-^J- CH2 CH2S ^(3KNH?1 £H, Wzór64 0 CH3 ^- CH2 CH2 S -^^NHCN( 0 CH3 Wzór65 U * OCH, " v\ WLITM^ CH, CH2CH2S^( VNHCN a a OCHo ,.L ó VcH2CH2S -^VnHCN( 0 CH3 Wzór67 XV CH2 CH2S -/~VnHC< Wzór68 CH, CH3-^y ch2 ch2 s -Cy-wa* CH, Wzór70 Cl 0 CH, OCH, Qmch,,,-o£, j/ Wzór 71 (CH2)3-0 W2Ór72 _ NHCN^ ^ Ó CH, // W z00"3 /x XVNHCN^ 6 CH3 ry F Wzór 73 Qhch2)3-o f Ynhcn; ^ 0 CH, x0CH3 Wzór 74 a ¦ o CH: CH, OCH, y ch2ch2s^Vnhcn( Wzór69 Cl 0 *-H3 ? MCH2)3-0 F Wzór 75 /CH3 _ NHCN\ cl~^ Ó CH3 r\ a ci a ci V(CH2)3-0O^NC3 Wzór 76 Y _/ * * \ / |i Wzór 77 OCH, 0 CH3 CH3 Ó CH, f\- (CH2)3-0^Q^NHCN Wzór 78 Virui -o^^NHCNC \—/ 11 x 0CH3 ^CH, (CH2)3 „ w .... Wzór 79 0 ^3 CH3 HX-f ytCH^-O^7 VnHCN( n LM3 Ó CH3 OCH, Wzór 80 H3C /\ (CHjj-O-^HfCN^ Wzór81 0 CH3 CH3 rllJd.-C*H,-^y (CHA " oY^VNHCN Ó ^H, Wzór 82 rled.-C*^-^^ (CH2),- 0^Q-NHCN Wzór 83 rzed. ,0CH3 Cl 0 CH3 Wzór84 Cl 0 CH3 H3C^(_^CHCH2 0 -f yNHCN( H,C Wzór95 CHj 0 CH, CH, Wzór 86 CHCHj 0 ^^NHOf CH3 Ó XCH, <^CH2-CH-0^~yNHCN Wzór87 CH3 /OCH, óxch3114 407 a -(3" (CHA-s^O^HfN .OCH, Wzór 88 ó xch3 Cl "0_,CHA--s-C^-NHCNC Wzór 89 0 CH, OCH, PL PL
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7740077A JPS5412344A (en) | 1977-06-28 | 1977-06-28 | Substituted phenylurea derivatives, their preparation and herbicides comprising |
| JP8874277A JPS5424855A (en) | 1977-07-22 | 1977-07-22 | Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same |
| JP2302678A JPS6052699B2 (ja) | 1978-02-28 | 1978-02-28 | 置換フェニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤 |
| JP2792678A JPS54122251A (en) | 1978-03-10 | 1978-03-10 | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL207986A1 PL207986A1 (pl) | 1979-11-19 |
| PL114407B1 true PL114407B1 (en) | 1981-01-31 |
Family
ID=27457880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978207986A PL114407B1 (en) | 1977-06-28 | 1978-06-28 | Herbicide and method of manufacture of derivatives of n-phenylo-n-methylurea being the active ingredient of herbicide |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4249938A (pl) |
| AU (1) | AU521992B2 (pl) |
| BE (1) | BE868406A (pl) |
| BR (1) | BR7804084A (pl) |
| CA (1) | CA1126757A (pl) |
| CH (1) | CH636853A5 (pl) |
| CS (1) | CS198300B2 (pl) |
| DD (1) | DD137438A5 (pl) |
| DE (1) | DE2828417A1 (pl) |
| DK (1) | DK291478A (pl) |
| ES (1) | ES471245A1 (pl) |
| FR (1) | FR2405928A1 (pl) |
| GB (1) | GB2000766B (pl) |
| HU (1) | HU180955B (pl) |
| NL (1) | NL7806912A (pl) |
| PL (1) | PL114407B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA783669B (pl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4309212A (en) * | 1977-10-26 | 1982-01-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives |
| JPS54117445A (en) * | 1977-12-13 | 1979-09-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| JPS5531039A (en) * | 1978-08-25 | 1980-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same |
| JPS55102553A (en) | 1979-01-30 | 1980-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent |
| GB2046255B (en) | 1979-03-13 | 1983-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Urea derivatives |
| US4376646A (en) * | 1980-03-18 | 1983-03-15 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas |
| US4358309A (en) * | 1980-04-17 | 1982-11-09 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Urea derivatives and highly selective herbicidal compositions containing the same |
| JPS56167658A (en) | 1980-05-28 | 1981-12-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| DE3148594A1 (de) * | 1981-12-09 | 1983-07-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| EP0119457B1 (de) * | 1983-02-23 | 1986-12-30 | Bayer Ag | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums |
| DE3324244A1 (de) * | 1983-07-06 | 1985-01-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US5643591A (en) * | 1991-01-16 | 1997-07-01 | Fmc Corporation | Solid dosage forms |
| WO1998039289A1 (fr) * | 1997-03-03 | 1998-09-11 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE535847A (pl) * | 1954-02-18 | 1900-01-01 | ||
| US3252783A (en) * | 1961-04-11 | 1966-05-24 | Hooker Chemical Corp | Method of controlling plant growth |
| FR1489916A (fr) * | 1965-07-20 | 1967-07-28 | Bayer Ag | Procédé de préparation d'aminophényl-thioéthers |
| CH503459A (de) * | 1968-01-23 | 1971-02-28 | Ciba Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| CH532891A (de) * | 1969-03-26 | 1973-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen |
| CH507646A (de) * | 1968-04-19 | 1971-05-31 | Ciba Geigy Ag | Selektives Herbizid |
| FR1597407A (pl) * | 1968-05-17 | 1970-06-29 | ||
| US3819697A (en) * | 1970-03-04 | 1974-06-25 | American Cyanamid Co | Substituted phenylurea herbicides |
| US3852339A (en) * | 1970-06-15 | 1974-12-03 | Squibb & Sons Inc | Aminoalkoxyphenylurea derivatives |
| DE2247310A1 (de) * | 1972-09-27 | 1974-04-04 | Bayer Ag | Tetrasubstituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide |
| JPS5344544A (en) * | 1976-09-30 | 1978-04-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivatives, their preparation, and selective herbicide comprising the corresponding compounds |
| JPS53108947A (en) * | 1977-03-03 | 1978-09-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its production and selective herbicide containing the same |
-
1978
- 1978-06-23 BE BE188805A patent/BE868406A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-27 NL NL7806912A patent/NL7806912A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-27 FR FR7819211A patent/FR2405928A1/fr active Granted
- 1978-06-27 US US05/919,683 patent/US4249938A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-27 CA CA306,267A patent/CA1126757A/en not_active Expired
- 1978-06-27 BR BR787804084A patent/BR7804084A/pt unknown
- 1978-06-27 ZA ZA00783669A patent/ZA783669B/xx unknown
- 1978-06-27 CH CH699778A patent/CH636853A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-27 GB GB7828080A patent/GB2000766B/en not_active Expired
- 1978-06-28 ES ES471245A patent/ES471245A1/es not_active Expired
- 1978-06-28 PL PL1978207986A patent/PL114407B1/pl unknown
- 1978-06-28 CS CS784254A patent/CS198300B2/cs unknown
- 1978-06-28 DE DE19782828417 patent/DE2828417A1/de not_active Withdrawn
- 1978-06-28 AU AU37565/78A patent/AU521992B2/en not_active Expired
- 1978-06-28 DD DD78206344A patent/DD137438A5/xx unknown
- 1978-06-28 DK DK291478A patent/DK291478A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-06-28 HU HU78SU979A patent/HU180955B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7806912A (nl) | 1979-01-02 |
| CS198300B2 (en) | 1980-05-30 |
| AU3756578A (en) | 1980-01-03 |
| GB2000766B (en) | 1982-01-20 |
| FR2405928B1 (pl) | 1982-09-17 |
| FR2405928A1 (fr) | 1979-05-11 |
| DE2828417A1 (de) | 1979-01-04 |
| BE868406A (fr) | 1978-12-27 |
| HU180955B (en) | 1983-05-30 |
| CH636853A5 (de) | 1983-06-30 |
| ZA783669B (en) | 1979-06-27 |
| DD137438A5 (de) | 1979-09-05 |
| GB2000766A (en) | 1979-01-17 |
| BR7804084A (pt) | 1979-01-16 |
| AU521992B2 (en) | 1982-05-13 |
| US4249938A (en) | 1981-02-10 |
| ES471245A1 (es) | 1979-10-01 |
| PL207986A1 (pl) | 1979-11-19 |
| CA1126757A (en) | 1982-06-29 |
| DK291478A (da) | 1978-12-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU682131B2 (en) | Intermediates in the preparation of arylsulfonylureas and processes for their preparation | |
| US4129436A (en) | N'-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea | |
| PL114407B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of derivatives of n-phenylo-n-methylurea being the active ingredient of herbicide | |
| EA004941B1 (ru) | СОЕДИНЕНИЯ N-(5,7-ДИМЕТОКСИ[1,2,4]ТРИАЗОЛО [1,5-a]ПИРИМИДИН-2-ил) АРИЛСУЛЬФОНАМИДА И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ | |
| EP0477808B1 (en) | Herbicides | |
| US4500342A (en) | Herbicidally active substituted phenylsulfonylurea derivatives and intermediates therefor | |
| DD283918A5 (de) | Herbizide und pflanzenwachsumsregulierende mittel und verfahren zur herstellung der wirkstoffe | |
| EP0023725B1 (en) | Diphenyl ether derivatives, process for preparing the same and herbicidal compositions containing the same | |
| EP0040859B1 (en) | N'-phenyl-n-methylurea derivatives, their production and use | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| CA1108184A (en) | Urea derivatives, and their production and use | |
| CA1166250A (en) | Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
| US4264777A (en) | Herbicidal diphenyl ether compound | |
| US3865571A (en) | Method for selective herbicidal treatment of cereal and carrot cultures | |
| GB1574576A (en) | Mono-5-substituted-3-chloro-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
| PL137189B1 (en) | Herbicide and process for manufacturing novel phenylureas | |
| US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters | |
| KR810002058B1 (ko) | N'-페닐-n-메틸-우레아의 유도체의 제조방법 | |
| EP0388771B1 (de) | Phenoxysulfonylharnstoffe auf Basis von 3-substituierten Salicylsäurealkylestern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
| PL127682B1 (en) | Herbicide | |
| KR810001031B1 (ko) | N'-(4-(치환한페네틸옥시)페닐)-n-메틸-n-메톡시우레아의제법 | |
| EP0086411A2 (de) | Methyl-substituierte Tetrahydro-2-pyrimidinon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide sowie neue Zwischenprodukte für ihre Herstellung | |
| KR820000175B1 (ko) | 디우레탄의 제조방법 | |
| JPS6052699B2 (ja) | 置換フェニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤 | |
| JPS6113704B2 (pl) |