HRP20160398T1 - Derivati benzazola kao ligandi receptora histamina h4 - Google Patents

Derivati benzazola kao ligandi receptora histamina h4 Download PDF

Info

Publication number
HRP20160398T1
HRP20160398T1 HRP20160398TT HRP20160398T HRP20160398T1 HR P20160398 T1 HRP20160398 T1 HR P20160398T1 HR P20160398T T HRP20160398T T HR P20160398TT HR P20160398 T HRP20160398 T HR P20160398T HR P20160398 T1 HRP20160398 T1 HR P20160398T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
methyl
methylpiperidin
yloxy
benzimidazol
phenyl
Prior art date
Application number
HRP20160398TT
Other languages
English (en)
Inventor
Isabelle Berrebi-Bertrand
Xavier Billot
Thierry Calmels
Marc Capet
Denis Danvy
Stéphane Krief
Olivier Labeeuw
Jeanne-Marie Lecomte
Nicolas Levoin
Xavier Ligneau
Philippe Robert
Jean-Charles Schwartz
Original Assignee
Bioprojet
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bioprojet filed Critical Bioprojet
Publication of HRP20160398T1 publication Critical patent/HRP20160398T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (14)

1. Spoj formule (I): [image] naznačen time da: X predstavlja NR’, S ili O; HetAr predstavlja fenil ili heteroaril, proizvoljno supstituiran s jednim ili više supstituenata odabranih od halogena, OR’’, alkila, cijano, NR’’R’’’, -COR’’, -COOR’’, -CONR’’R’’’, arila, -alkilarila; R predstavlja niži alkil ili H R’ predstavlja H, niži alkil, alkoksialkil ili alkoksikarbonil; R’’, R’’’ isti ili različiti neovisno prestavljaju H ili alkil; HET predstavlja nearomatski monociklički heterocikal koji sadrži najmanje jedan atom dušika, koji je spojen na R; B predstavlja jednostruku vezu ili –CH2-skupinu; A predstavlja O, NH ili S; Ar je mono ili policiklički aromatik ili mono ili policiklički heteroaromatski spoj koji može biti proizvoljno supstituiran s jednim ili više od: - halo; azido; cijano; hidroksi; nitro; - alkil; alkoksi; alkilsulfanil; alkenil; alkinil; alkeniloksi; alkeniloksi; alkenilsulfanil; alkinilsulfanil; cikloalkoksi; ciloalkilalkil; čiji alkilni, alkenilni, alkinilni ili cikloalkilni dio može biti supstituiran s jednim ili više halo, hidroksi, polihidroksi, alkoksi, hidroksialkoksi, cijano, amino, aminoalkil, alkilamino, dialkilamino, aminoalkilamino, aminoalkilaminokarbonil, alkoksikarbonilamino, diarilmetilimino (pri čemu je aril proizvoljno supstituiran s jednim ili više hidroksi ili halo), cikloalkenilimino (pri čemu je cilalkenil proizvoljno supstituiran s jednim ili više od alkil, OH, alkilsulfanil, alkilsulfinil, alkilsulfonil, cikloalkil, policikloalkil, cikloalkenil, policikloalkenil, gvanidin, alkilkarbonilgvanidin, acilgvanidin, cijanogvanidin, alkoksikarbonilgvanidin, alkoksikarbonil, alkoksikarbonilalkilamino, alkoksikarbonilalkilcikloalkil, alkoksikarbonilheterociklil, aminokarbonil, alkilaminokarbonil, alkilkarbonil, alkilkarbonilalkoksi, ariloksi, arilsulfanil, arilsulfinil, arilsulfonil, heteroaril, heterociklil (heterociklil koji je proizvoljno supstituiran s jednim ili više okso, amino, imino), heteroariloksi, heterocikliloksi, heteroarilamino, heterociklilamino, hidrazinokarbonil, hidroksialkilcikloalkil, N-alkil(tioureido), ftalimido, ureido, oksocikloalkenilamino supstituiran s amino, karbamimidoilheterociklil; - amino; alkilamino; alkilkarbonil; alkoksikarbonil; alkilsulfanil; alkilsulfinil; alkilsulfonil; alkilsulfoniloksi čiji alkil može biti supstituiran s jednim ili više halo; - aminokarbonil koji može biti N-supstituiran s jednim ili dva alkila, arila, arilalkila; - aril; arilalkil; ariloksi; arilalkoksi; arilalkilamino; arilalkilsulfanil; heteroaril; heteroariloksi čiji arilni dio može biti supstituiran s jednim ili više amino, halo, alkil, (poli)haloalkil, hidroksialkil, alkoksi, (poli)haloalkoksi, alkoksikarbonilamino, alkilkarbonil, alkilsulfanil, alkilsulfinil, alkilsulfonil, nitro, cijanoalkil, ili kondenziran s nearomatskim heterociklom; - heterociklil; heterocikliloksi; heterociklilalkoksi čiji hetercikal može biti supstituiran s jednim ili više od halogenoalkil, acilamino, aciloksi, amino, alkil, alkilamino, dialkilamino, aminoalkil, okso, karbamimidoil, halo, hidroksi, hidroksialkil, hidroksimetil, alkokskarbonil; ili - kondenziran s nearomatskim heterociklom (proizvoljno supstituiran s jednim ili više halogena) ili karbociklom; pri čemu „niži alkil“ ima 1 do 4 atoma ugljika; kao i njihovi enantiomeri, diastereomeri, njihove smjese i farmaceutski prihvatljive soli, tautomeri, hidrati i solvati.
2. Spoj prema zahtjevu 1 naznačen time da: X predstavlja NR' ili S; HetAr predstavlja fenil, proizvoljno supstituiran s jednim ili više supstituenata odabranih od vodika, halogena, amino, alkila; R predstavlja H ili niži alkil; R' predstavlja H, alkil, alkoksialkil, alkoksikarbonil; HET predstavlja nearomatski 5-ili 6-člani heterocikal koji sadrži jedan atom dušika, koji je spojen na R; B predstavlja jednostruku vezu ili -CH2- skupinu; A predstavlja O, NH ili S; Ar je tienil, fenil ili naftil ili 5- do 6-člani heteroaromatski spoj u kojem fenil može biti proizvoljno supstituiran s jednim ili više od: - halo; azido; cijano; hidroksi; nitro; alkil; - alkoksi; alkilsulfanil; alkenil; alkenilsulfanil; alkinil; alkeniloksi; alkeniloksi; cikloalkoksi; loalkilalkil čiji alkil, alkenil, alkinil ili cikloalkilni dio može biti supstituiran s jednim ili više od halo, hidroksi, alkoksi, hidroksialkoksi, cijano, amino, aminoalkil, alkilamino, aminoalkilamino, dialkilamino, aminoalkilaminokarbonil, alkoksikarbonilamino, diarilmetilimino (pri čemu je aril proizvoljno supstituiran s jednim ili više od hidroksi ili halo), cikloalkenilimino (pri čemu je cilalkenil proizvoljno supstituiran s jednim ili više od alkil, OH), alkilsulfanil, alkilsulfonil, cikloalkil, (poli)cikloalkenil, gvanidin, alkilkarbonilgvanidin, acilgvanidin, alkoksikarbonilgvanidin, alkoksikarbonil, alkoksikarbonilalkilamino, alkoksikarbonilheterociklil, aminokarbonil, alkilaminokarbonil, alkilkarbonil, alkilkarbonilalkoksi, ariloksi, arilsulfonil, heteroaril, heterociklil (heterociklil proizvoljno supstituiran s jednim ili više od okso, amino, imino), heterociklilamino, hidrazinokarbonil, N-alkil(tioureido), ftalimido, ureido, oksocikloalkenilamino supstituiran s amino, karbamimidoilheterociklil; - amino; alkilamino; alkilkarbonil; alkoksikarbonil; alkilsulfanil; alkilsulfonil; alkilsulfoniloksi čiji alkil može biti supstituiran s jednim ili više od halo; - aminokarbonil koji može biti N-supstituiran s jednim ili dva od alkil, aril, arilalkil; - aril; arilalkil; ariloksi; arilalkoksi; arilalkilsulfanil; heteroaril; heteroariloksi čiji arilni dio može biti supstituiran s jednim ili više od amino, halo, alkil, (poli)haloalkil, hidroksialkil, alkoksi, (poli)haloalkoksi, alkoksikarbonilamino, alkilkarbonil, alkilsulfanil, nitro, cijanoalkil, ili je kondenziran s nearomatskim heterociklom; - heterocikliloksi; heterociklilalkoksi; heterociklil čiji heterocikal može biti supstituiran s jednim ili više od halo, halogenalkil, acilamino, aciloksi, amino, alkil, alkilamino, dialkilamino, aminoalkil, okso, karbamimidoil, hidroksi, hidroksialkil; ili - kondenziran s nearomatskim heterociklom (proizvoljno supstituiranim s jednim ili više halogena) ili karbociklom; kao i njihovi enantiomeri, diastereomeri, njihove smjese i farmaceutski prihvatljive soli, tautomeri, hidrati i solvati.
3. Spoj formule (I) prema zahtjevu 1 ili 2, naznačen time da X predstavlja NH ili S.
4. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da HetAr je fenil.
5. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da R predstavlja metil.
6. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da B predstavlja jednostruku vezu.
7. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time da Ar je fenil koji može proizvoljno biti supstituiran s jednim ili više od: halo; azido; cijano; hidroksi; nitro; alkil; alkoksi; alkilsulfanil; alkenil; alkinil; alkeniloksi; alkeniloksi; čiji alkil; alkenil ili alkinil dio može biti supstituiran s jednim ili više od halo, hidroksi, alkoksi, hidroksialkoksi, cijano, amino, alkilamino, aminoalkilamino, alkilsulfanil, alkilsulfonil, cikloalkil, (poli)cikloalkenil, gvanidin, acilgvanidin, alkoksikarbonilgvanidin, alkoksikarbonil, alkoksikarbonilalkilamino, alkoksikarbonilheterociklil, aminokarbonil, alkilaminokarbonil, alkilkarbonil, alkilkarbonilalkoksi, ariloksi, arilsulfonil, heteroaril, heterociklil, heterociklilamino, hidrazinkarbonil, N-alkil(tioureido), ftalimido, ureido, oksocikloalkenilamino supstituiran s amino, karbamimidoilheterociklil; amino; alkilamino; alkilkarbonil; alkoksikarbonil; alkilsulfanil; alkilsulfonil; alkilsulfoniloksi čiji alkil može biti supstituiran s jednim ili više od halo; aminokarbonil koji može biti N-supstituiran s jednim ili dva od alkil, aril, arilalkil; aril; ariloksi; arilalkoksi; arilalkilsulfanil; heteroaril čiji arilni dio može biti supstituiran s jednim ili više od amino, halo, alkil, (poli)haloalkil, hidroksialkil, alkoksi, (poli)haloalkoksi, alkoksikarbonilamino, alkilkarbonil, alkilsulfanil, nitro, cijanoalkil, ili je kondenziran s nearomatskim heterociklom; heterocikliloksi; heterociklilalkoksi čiji heterocikal može biti supstituiran s jednim ili više od acilamino, aciloksi, amino, alkil, karbamimidoil, hidroksi, hidroksialkil; ili kondenziran s nearomatskim heterociklom.
8. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva naznačen time da je izabran iz skupine koju čine: - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)fenilmetil]benzotiazol - 2-[(1-metilpirolidin-3-iloksi)fenilmetil]benzotiazol - 2-[(4-fluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(4-klorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(3-fluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksimetil]benzotiazol - 2-[(2-fluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)-p-tolilmetil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(m-tolil)metil]benzotiazol - (benzotiazol-2-il-fenilmetil)(1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(2,3-dihidrobenzo[1,4]dioksin-6-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(3-metoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(2,4-difluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)tiofen-2-ilmetil]benzotiazol - 2-[(4-metoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(3,5-difluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)tiofen-3-ilmetil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)naftalen-1-ilmetil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)naftalen-2-ilmetil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(5-metiltiofen-2-il)metil]benzotiazol - 2-[benzo[1,3]dioksol-5-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - [(benzotiazol-2-il)(m-tolil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(3-aliloksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-trifluorometoksifenil)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(4-trifluorometoksifenil)metil]benzotiazol - [benzotiazol-2-il(3-metoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-propoksi-fenil)metil]benzotiazol - 2-[(3-bromo-fenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-fenoksi-fenil)metil]benzotiazol - 5-metil-2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)fenilmetil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)fenilmetil]-1H-benzimidazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-trifluorometilfenil)metil]benzotiazol - 2-[(2,3-dihidrobenzofuran-5-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 5-fluoro-2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)fenilmetil]benzotiazol - 2-[(4-fluoro-3-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - [benzotiazol-2-il(4-fluoro-3-metil-fenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - (benzotiazol-2-il-p-tolilmetil)(1-metilpiperidin-4-il)amin - [(benzofuran-2-il)(benzotiazol-2-il)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(3-fluoro-5-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - [(1H-benzimidazol-2-il)fenilmetil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(3-fluoro-5-metoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(3-jodofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - [benzotiazol-2-il(3-propoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [benzotiazol-2-il(3-fluoro-5-metoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [benzotiazol-2-il(3-fluoro-5-metilfenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(3-benziloksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[benzofuran-5-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(3-etoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - [benzotiazol-2-il(3-jodofenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-propoksifenil)metil]-1H-benzimidazol - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-propoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(3-jodofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - (benzotiazol-2-ilpiridin-3-ilmetil)(1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[bifenil-3-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - {3'-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksimetil]bifenil-3-il}metanol - 2-[(3-izopropoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - [benzotiazol-2-il(3-propoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [benzotiazol-2-il(3-propoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [benzotiazol-2-il(1H-pirol-2-il)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-trifluorometilfenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-trifluorometoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-etilfenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-piridin-3-ilfenil)metil]benzotiazol - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-bromofenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-benziloksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-izopropilfenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-izobutoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(3-metilbutoksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-butoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-metoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil ester trifluorometansulfonske kiseline - 3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil ester trifluorometansulfonske kiseline - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-cikloheksilmetoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-fluorofenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-metilsulfanilfenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-heksilfenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-izopropoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(3-bromofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 3'-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]bifenil-3-ilamin - 2-[(3-butilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[bifenil-3-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - [benzotiazol-2-il(3-bromofenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-etoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(m-tolil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-fenoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - {3'-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]bifenil-3-il}metanol - 3'-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]bifenil-3-ilamin - [benzotiazol-2-il(3-izopropoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-piridin-3-ilfenil)metil]-1H-benzimidazol - 1-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-ilamino)metil]fenil}etanon - [benzotiazol-2-il(3-butoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(3-butoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - [benzotiazol-2-il(3-cikloheksilmetoksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)bifenil-3-ilmetil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-pentiloksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(2'-metoksibifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3'-nitrobifenil-3-il)metil]benzotiazol - {3'-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]bifenil-3-il}acetonitril - 2-[(3'-metoksibifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(4'-metoksibifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - [benzotiazol-2-il(3-benziloksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - (benzotiazol-2-ilbifenil-3-ilmetil)(1-metilpiperidin-4-il)amin - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(4-fluorobenziloksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-benzilsulfanilfenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(3-fluorobenziloksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(2-fenoksietoksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - [benzotiazol-2-il(3-benzilsulfanilfenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 1-{3’-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]bifenil-4-il}etanon - 2-[(3'-fluoro-bifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 1-{3'-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]bifenil-3-il}etanon - [benzotiazol-2-il(3-metilsulfanilfenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(3-aliloksifenil)(1H-benzimidazol-2-il)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(2-fluorobenziloksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(2'-metilsulfanilbifenil-3-il)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(4'-fluorobifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3'-metilsulfanilbifenil-3-il)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(3-jodofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(3-jodofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(4'-trifluorometilbifenil-3-il)metil]-1H-benzimidazol - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(tetrahidropiran-2-iloksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(2'-klorobifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(3', 4'-diklorobifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - {3'-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]bifenil-2-il}metanol - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(4-metoksibenziloksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(3-metoksibenziloksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - 3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-ilamino)metil]fenol - {3'-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]bifenil-2-il}metanol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3'-metilsulfanilbifenil-3-il)metil]benzotiazol - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(2-metilbenziloksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il) amin - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(4-metilbenziloksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il) amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-nitrofenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(3-azidofenil)(1H-benzimidazol-2-il)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(3', 4'-diklorobifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(2-etoksietoksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-pent-4-eniloksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(4'-fluorobifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(2'-fluorobifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - tert-butil ester {3'-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]bifenil-4-il}karbaminske kiseline - 2-[(3'-fluorobifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(4'-trifluorometilbifenil-3-il)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(2', 3', 4'-trifluorobifenil-3-il)metil]benzotiazol - 2-[(2'-fluorobifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - tert-butil ester {3'-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]bifenil-4-il}karbaminske kiseline - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-furan-2-ilfenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - [(1H-benzimidazol-2-il)(3-but-3-eniloksifenil)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(4-metilpentiloksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-pirazol-1-ilfenil)metil]benzotiazol - 2-[(3-benzilsulfanilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(2, 5-difluoro-benziloksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(3-benzilsulfanilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2-klorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(3-etilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(3-etilsulfanilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - metil ester {3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}octene kiseline - 2-[(3-fluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[[3-(2,5-difluorobenziloksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etanol - 2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etanol - 2-[(3-etilsulfanilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - metil ester {3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}octene kiseline - 2-[[3-(2,3-difluorobenziloksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(2,3-difluoro-benziloksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[[3-(2-fluoroetoksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(m-tolil)metil]-1H-benzimidazol - 5,6-dikloro-2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)fenil-metil]-1H-benzimidazol - 5-fluoro-2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)fenil-metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2-fluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-pent-4-eniloksi-fenil)metil]benzotiazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(4, 4, 4-trifluoro-butoksi)fenil]metil}benzotiazol - 5-bromo-2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)fenil-metil]-1H-benzimidazol - 2-[[3-(3-fluorobenziloksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzonitril - 2-[[3-(furan-2-ilmetilsulfanil)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - ((1H-benzimidazol-2-il)-{3-[3-(2-metil-[1,3]dioksolan-2-il)-propoksi]fenil}metil)(1-metilpiperidin-4-il)amin - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(4,4,4-trifluoro-butoksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[[3-(3-fluoropropoksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)-p-tolil-metil]-1H-benzimidazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(3,3,3-trifluoro-propoksi)fenil]metil}benzotiazol - 2-[(4-fluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - {(1H-benzimidazol-2-il)[3-(2-fluoro-etoksi)fenil]metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - ((1H-benzimidazol-2-il)-{3-[2-(6,6-dimetil-biciklo[3.1.1]hept-2-en-2-il)etoksi]fenil}metil)(1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(4'-trifluorometoksi-bifenil-3-il)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(4'-metoksibifenil-3-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(3-benzo[1,3]dioksol-5-ilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[[3-(3-metoksibenziloksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}pentan-2-on - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(3-trifluorometil-benziloksi)fenil]metil}benzotiazol - 4-[benzotiazol-2-il(3-bromo-fenil)metoksi]-1,1-dimetilpiperidinium - 2-(3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}prop-2-inil)izoindol-1,3-dion - 3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}prop-2-in-1-ol - 4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}but-3-in-1-ol - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-in-1-ol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)-o-tolil-metil]-1H-benzimidazol - 3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}prop-2-inilamin - 2-[(3-etinilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(3-nitro-benziloksi)fenil]metil}benzotiazol - 3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzonitril - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi) [3-(1H-[1,2,3] triazol-4-il) fenil] metil}-1H-benzimidazol - metil ester 3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzojeve kiseline - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)fenil-metil]-3H-benzimidazol-4-ilamin - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-metilsulfanil-fenil)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-metilsulfanil-fenil)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(3-metansulfonilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(4-bromofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - tert-butil ester 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}akrilne kiseline - etil ester 3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzojeve kiseline - {3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}metanol - tert-butil ester 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}propionske kiseline - 2-[[3-(2-benzensulfonilvinil)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)fenil-metil]-3H-benzimidazol-4-ol - [benzotiazol-2-il(4'-metoksi-bifenil-3-il)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[[3-(2-metansulfonilvinil)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(2-kloro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirimidin-2-ol - 2-[(3-tert-butilsulfanilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-pirimidin-5-il-fenil)metil]benzotiazol - 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}akrilonitril - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-vinil-fenil)metil]benzotiazol - 3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-N-benzil-N-metilbenzamid - 3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-N-propilbenzamid - 2-[(2,4-difluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - [(1H-benzimidazol-2-il)(4'-metoksi-bifenil-3-il)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-N-metil-N-fenilbenzamid - 3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilamin - 2-[(3-klorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(4-klorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}prop-2-in-1-ol - 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksimetil}-fenilamin - 2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etanol - 2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etanol - 2-[(3-azidofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(2-pirazin-2-il-etilsulfanil)fenil]metil}-1H-benzimidazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(2-pirazin-2-il-etilsulfanil)fenil]metil}benzotiazol - {3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}benzil-amin - 3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}-3-metil-butan-1-ol - 4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}but-3-in-1-ol - 5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-in-1-ol - 4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}butan-1-ol - metil ester (1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanilmetil}-ciklopropil)octene kiseline - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(2-[1, 2, 3]triazol-2-il-etilsulfanil)fenil]metil}benzotiazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(2-[1, 2, 3]triazol-1-il-etilsulfanil)fenil]metil}benzotiazol - 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}-3-metil-butan-1-ol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-morfolin-4-il-fenil)metil]benzotiazol - 2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}etanol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-vinil-fenil)metil]-1H-benzimidazol - 3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}propan-1-ol - 1-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}propan-2-ol - 4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}butan-1-ol - 2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etilamin - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(2-metilsulfanil-etoksi)fenil]metil}benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(2-trifluorometoksi-fenil)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)-p-tolilmetil]-1H-benzimidazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)-p-tolil-metil]-1H-benzimidazol - 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}propan-1-ol - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}propan-2-ol - 4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}butan-1-ol - 2-(1-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanilmetil}-ciklopropil)etanol - 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}propan-1-ol - 2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}-N-metilacetamid - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(2H-pirazol-3-il)fenil]metil}benzotiazol - 2-[(3-bromo-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2-bromofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}acetamid - hidrazid {3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}octene kiseline - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(piridin-4-ilmetoksi)fenil]metil}benzotiazol - 4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}butan-1-ol - 2-[[3-(furan-2-ilmetoksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-(1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanilmetil}-ciklopropil)etanol - 2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etilamin - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benziloksi}propan-2-on - 2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}etilamin - 2-[(1-metilpirolidin-3-iloksi)fenil-metil]-1H-benzimidazol - [(1H-benzimidazol-2-il)-p-tolil-metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(3-etilsulfanil-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 1-(3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}prop-2-iniloksi)-propan-2-on - 1-(3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}prop-2-iniloksi)-propan-2-ol - 2-[[3-(2-metoksietoksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - N-(2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etil)gvanidin - (2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}etil)metil-amin - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-trifluorometoksi-fenil)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2-klorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}but-3-inilamin - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(piridin-2-ilmetoksi)fenil]metil}benzotiazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(piridin-3-ilmetoksi)fenil]metil}benzotiazol - 2-[(3-Cikloheksilmetoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}but-3-inilamin - 5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-inilamin - 3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}propan-1,2-diol - 5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pentilamin - 2-{3-[benzotiazol-2-il(1-etil-piperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}etilamin - 2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}etilamin - 6-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}heksan-1-ol - 4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}butilamin - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-inilamin - 6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}heksan-1-ol - 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}prop-2-inilamin - 2-[benzo[1,3]dioksol-5-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - (2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etil)-urea - (2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etil)(4,5-dihidro-tiazol-2-il)amin - 2-[(2,3-dihidrobenzo[1,4]dioksin-6-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}butilamin - N-(2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etil)gvanidin - 3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}propilamin - N-tert-butoksikarbonil-N-(2-{3-[(benzotiazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenilsulfanil}etil) gvanidin - 5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}pentilamin - 2-[{3-[2-(1-metil-1H-imidazol4-il)etil]fenil}(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - N-tert-butoksikarbonil-N'-(4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenil}but-3-inil)gvanidin - N-(4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}butil)gvanidin - N-tert-butoksikarbonil-N'-(4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenil}butil)gvanidin - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(piridin-2-ilmetoksi)fenil]metil}-1H-benzimidazol - 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}propilamin - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pentilamin - N-tert-butoksikarbonil-N'-(3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenil}propil) gvanidin - 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}propilamin - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(4-[1,2,3]triazol-2-il-butoksi)fenil]metil}benzotiazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(4-[1,2,4]triazol-1-il-butoksi)fenil]metil}benzotiazol - (2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etil)(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-il)amin - N-(2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etil)-N'-cijanogvanidin - 6-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heks-5-inilamin - N-(3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}propil)gvanidin - N-(3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}propil)gvanidin - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(4-morfolin-4-il-butoksi)fenil]metil}benzotiazol - (1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-2-il)metanol - (1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-2-il)metanol - 6-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heksilamin - 4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}butilamin - 3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}propilamin - tert-butil ester 4-(2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}etil)piperazin-1-karboksilne kiseline - tert-butil ester 4-(2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}etil)piperazin-1-karboksilne kiseline - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(2-piperazin-1-il-etoksi)fenil]metil}benzotiazol - 4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}butilamin - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(4-morfolin-4-il-butoksi)fenil]metil}-1H-benzimidazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(4-piperidin-1-il-butoksi)fenil]metil}-1H-benzimidazol - 2-[(2-fluoro-3-jodofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - N-tert-butoksikarbonil-N-(-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenil}pentil) gvanidin - N-tert-butoksikarbonil-N-(3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenil}prop-2-inil) gvanidin - 6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heks-5-inilamin - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(1,2,3,6-tetrahidro-piridin-4-il)fenil]metil}-1H-benzimidazol - N-tert-butoksikarbonil-N-(5-{3-[(benzotiazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenil}pent-5-inil) gvanidin - N-(5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-inil)gvanidin - N-tert-butoksikarbonil-N'-(6-{3-[(benzotiazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenil}heks-5-inil) gvanidin - N-(6-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heks-5-inil)gvanidin - tert-butil ester 4-(4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}butil)piperazin-1-karboksilne kiseline - 6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heksilamin - N-tert-butoksikarbonil-N'-(6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenil}heks-5-inil) gvanidin - N-(6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heks-5-inil)gvanidin - 1-(2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etil)-3-izopropil-tiourea - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(3-[1,2,4]triazol-1-il-propoksi)fenil]metil}benzotiazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(3-[1,2,3]triazol-2-il-propoksi)fenil]metil}benzotiazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(3-morfolin-4-il-propoksi)fenil]metil}benzotiazol - tert-butil ester 4-(3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}propil)piperazin-1-karboksilne kiseline - 2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-2-fluoro-fenilsulfanil}etilamin - 4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}-3,6-dihidro-2H-piridin-1-karboksamidin - 2-[[3-(2-kloroetoksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - N-(6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heksil)gvanidin - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(2-piperidin-1-il-etoksi)fenil]metil}-1H-benzimidazol - N-tert-butoksikarbonil-N-(5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenil}pent-4-inil) gvanidin - N-(5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-inil)gvanidin - 4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}butilamin - tert-butil ester 4-(3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}propil)piperazin-1-karboksilne kiseline - tert-butil ester (2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}etilamino) octene kiseline - tert-butil ester 4-(5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}pentil)piperazin-1-karboksilne kiseline - N-(6-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heksil)gvanidin - N-tert-butoksikarbonil-N'-(6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heksil)gvanidin - N-(5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pentil)gvanidin - 4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}butilamin - [[3-(4-aminobutoksi)fenil](1H-benzimidazol-2-il)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - 3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}propilamin - tert-butil ester 4-(2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}etil)piperazin-1-karboksilne kiseline - tert-butil ester (2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}etilamino) octene kiseline - 5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}pentilamin - N-(4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}but-3-inil)gvanidin - N-(3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}prop-2-inil)gvanidin - N-(4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}butil)gvanidin - tert-butil ester (5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}pentilamino) octene kiseline - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-piperidin-4-iletinil-fenil)metil]-1H-benzimidazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(piperidin-4-ilmetoksi)fenil]metil}benzotiazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(piperidin-3-ilmetoksi)fenil]metil}benzotiazol - 2-[[3-(1-metilpiperidin-3-ilmetoksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-piperidin-3-iletinil-fenil)metil]-1H-benzimidazol - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}pentilamin - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(pirolidin-3-iloksi)fenil]metil}benzotiazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(pirolidin-3-iloksi)fenil]metil}benzotiazol - 5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-en-1-ol - 3-amino-4-(2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenilsulfanil}etilamino)-ciklobut-3-en-1,2-dion - [[3-(6-aminoheks-1-inil)fenil](1H-benzimidazol-2-il)metil](1-metilpiperidin-4-il)amin - {[3-(4-aminobutoksi)fenil]benzotiazol-2-il-metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - 2-[(3-azetidin-3-iletinilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-en-1-ol - 5-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-en-1-ol - tert-butil ester 4-(5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}pentil)piperazin-1-karboksilne kiseline - 2-[[3-(2-azetidin-3-iletil)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - N-(4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}but-3-inil)gvanidin - 4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}piperidin-1-karboksamidin - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(2-piperidin-2-il-etilsulfanil)fenil]metil}-1H-benzimidazol - 2-{{1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(2-piperidin-4-il-etil)fenil]metil}-1H-benzimidazol - N-(5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pentil)gvanidin - 2-[{3-[3-(3H-imidazol-4-il)propilsulfanil]fenil}(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - N-tert-butoksikarbonil-N-(4-{3-[(benzotiazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenil}but-3-inil) gvanidin - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}pentilamin - N-acetil-N'-(2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenilsulfanil}etil) gvanidin - 2-[[3-(azetidin-3-iloksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}azetidin-3-ol - (1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-3-il)metanol - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}piperidin-4-ilamin - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-3-ol - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-3-ol - N-(1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-3-il)acetamid - 2-[[3-(5-imidazol-1-ilpent-1-inil)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(5-pirazol-1-il-pent-1-inil)fenil]metil}-1H-benzimidazol - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}piperidin-4-ol - 2-[{3-[2-(1H-imidazol-4-il)etil]fenil}(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}piperidin-4-il ester octene kiseline - 2-[(3-bromo-fenil)(1-metil-pirolidin-3-ilmetoksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(piperidin-4-iloksi)fenil]metil}benzotiazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(5-[1,2,3]triazol-2-il-pent-1-inil)fenil]metil}-1H-benzimidazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(5-[1,2,3]triazol-1-il-pent-1-inil)fenil]metil}-1H-benzimidazol - N-(3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}prop-2-inil)gvanidin - N1-(5-{3-[(1 H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}pentil)butan-1,4-diamin - {[3-(6-aminoheks-1-inil)fenil]benzotiazol-2-il-metil}(1-metilpiperidin-4-il)amin - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-enilamin - 4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}but-2-en-1-ol - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-3-ilamin - 2-[(2,5-difluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2-fluoro-5-jodo-fenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]feniletinil}azetidin-1-karboksamidin - 4-{3-[(5-fluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}butan-1-ol - 2-{3-[(5-fluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil] fenilsulfanil}etilamin - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-3-ilamin - 2-[[3-(3-fluoropirolidin-1-il)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol - 4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}but-2-enilamin - 2-[(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol (enantiomer A) - 2-[(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol (enantiomer B) - N-(2-aminoetil)-2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil} acetamid - N-(2-{3-[(5-fluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etil) gvanidin - 2-(5-{3-[(5-fluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-inil)izoindol-1,3-dion - 6-{3-[(5-fluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heks-5-inilamin, oksalat - 4-{3-[(5-fluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}butilamin oksalat - N-(3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenilsulfanil}propil)gvanidin, dihidroklorid - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-3-on, oksalat - N-(4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenilsulfanil}butil) gvanidin, dihidroklorid - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}pentan-1-ol - N-(2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etil)-N-(2,2-dimetilpropionil)gvanidin - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(4-nitrofenil)metil]-1H-benzimidazol - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(piridin-3-iloksi)fenil]metil}benzotiazol, oksalat - 2-[(3-bromofenil)(1-metilpirolidin-3-ilmetoksi)metil]-5-fluoro-1H-benzimidazol, oksalat - 4-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]anilin - 4-[(1H-benzimidazol-2-il)(piperidin-4-iloksi)metil]anilin, klorovodik - N-(2-amino-etil)-2-{3-[(5-fluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil]fenilsulfanil}acetamid - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}-3-trifluorometilpirolidin-3-ol, oksalat - 2-[[3-(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[[3-(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-ilmetilsulfanil)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5-fluoro-1H-benzimidazol - 2-[(3-bromofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5,6-difluoro-1H-benzimidazol - 2-[(3-jodofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1-metil-1H-benzimidazol, dioksalat - 2-amino-5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanilmetil}-1,5-dihidroimidazol-4-on - 2-[(3-bromofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5,6,7-trifluoro-1H-benzimidazol - 1-(2-etoksietil)-2-[(3-jodofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, dioksalat - 3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzaldehid - 4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilazetidin-3-ilmetoksi)metil]fenilsulfanil}butilamin, oksalat - 2-[(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzoksazol, oksalat - {3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}metanol, dimetilsulfoksonijum ilid od metil estera 3-bromofeniloctene kiseline - 2-[(2-fluoro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, enantiomer B - 2-[(2,6-difluoro-3-metoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - etil (6-{3-[(1-metil-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heks-5-inil)karbamat, oksalat - 2-[(1H-indol-6-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 2-[benzo[b]tiofen-6-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 2-[(2,6-difluoro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, enantiomer B - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)hidroksimetil]fenol - 2-[(6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-fluorofenil}heks-5-inilimino)fenilmetil]fenol - 5-(6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-fluorofenil}heks-5-inilimino)-2-metilciklopent-1-enol - 2-[(3-bromofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, enantiomer B - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-inilamin, enantiomer A - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-inilamin, enantiomer B - 2-[(3-bromofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5-fluoro-1H-benzimidazol, enantiomer A - 2-[(3-bromofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5-fluoro-1H-benzimidazol, enantiomer B - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-metilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenol, enantiomer A - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenol, enantiomer B - 6-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-2-fluoro-3-metilfenol enantiomer A - 6-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-2-fluoro-3-metilfenol enantiomer B - 6-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-2,3-difluorofenol enantiomer A - 6-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-2,3-difluorofenol enantiomer B - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-fluorofenil}pent-4-inilamin, dioksalat - 3-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}ciklopentilamin, oksalat - 2-{[3-(3-fluoropirolidin-1-il)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil}benzotiazol, oksalat - 5-{3-[(5-fluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpirolidin-3-ilmetoksi)metil]fenil}pent-4-inilamin, oksalat - 2-[(3-bromofenil)(1-metilpirolidin-3-ilmetoksi)metil]benzotiazol, oksalat (jedan epimer) - 2-[(3-bromofenil)(1-metilpirolidin-3-ilmetoksi)metil]benzotiazol, oksalat (50/50 smjesa dva epimera) - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(oktahidrociklopenta[c]pirol-5-iloksi) fenil] metil}benzotiazol, dioksalat - (1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-3-il)metilamin, dioksalat - 4-{3-[(5,6-difluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi) metil] fenilsulfanil}butan-1-ol - 2-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}oktahidrociklopenta[c]pirol-5-ilamin, dioksalat - 2-{[3-(3-fluoropropoksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil}-1H-benzimidazol, oksalat - 2-{[3-(2-fluoroetoksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil}-1H-benzimidazol, oksalat - 4-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenoksi}cikloheksilamin, oksalat - 6-{3-[(1-metil-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heks-5-inilamin, dioksalat - 1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-2-ilmetilamin, oksalat - (1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-3-il)(metil)amin, oksalat - (1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-3-il)(dimetil)amin, oksalat - 2-{[3-(5-metilheksahidropirolo[3,4-c]pirol-2-il)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil}benzotiazol, dioksalat - 2-[(2-fluoro-5-metoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-fluorofenol, oksalat - 2-{[2-fluoro-5-(2-fluoroetoksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil}-1H-benzimidazol, oksalat - 2-[(2-fluoro-5-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 4-{3-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(5,6,7-trifluoro-1H-benzimidazol-2-il)metil]fenilsulfanil} butilamin, oksalat - 4-{3-[(5,6-difluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil} butilamin, oksalat - 6-(3-{[1-(2-etoksietil)-1H-benzimidazol-2-il](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil}fenil)heks-5-inilamin, dioksalat - 6-(3-{[1-(2-metoksietil)-1H-benzimidazol-2-il](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil}fenil)heks-5-inilamin, dioksalat - 2-{[3-(3-fluoropropilsulfanil)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil}-1H-benzimidazol, dioksalat - 5-fluoro-2-[(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 4,5,6-trifluoro-2-[(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 5,6-difluoro-2-[(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-{[2-fluoro-5-(2, 2, 2-trifluoroetoksi)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil}-1H-benzimidazol - 2-[(2, 6-difluoro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2-kloro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 2-[(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol, oksalat - 2-[(4-kloro-2, 6-difluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 7-fluoro-2-[(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 2-[(2, 6-difluoro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol, oksalat - 2-[(4-kloro-2, 6-difluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzotiazol, oksalat - 2-[(3-etoksi-2, 6-difluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2, 6-difluoro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzoksazol, oksalat - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(4-trifluorometilfenil)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2-fluoro-4-trifluorometilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2, 4-dimetilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(3-metoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[hroman-7-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2-fluoro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzoksazol, oksalat - 2-[(3, 5-bis-trifluorometilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 5-fluoro-2-[(2-fluoro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2, 3-difluoro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(3-kloro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - etil 2-[(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]benzimidazol-1-karboksilat, oksalat - 2-[(3-fluoro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(5-bromo-2-fluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-fluorofenil}heks-5-inilamin, oksalat - 5-{4-fluoro-3-[(5-fluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-inilamin - etil (5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-fluorofenil}pent-4-inil)karbamat - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-klorofenol - etil (5-{4-fluoro-3-[(5-fluoro-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pent-4-inil)karbamat - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-trifluorometoksifenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-fluorofenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-metoksifenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5-metilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-bromofenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-etoksifenol - 2-[(1H-indol-7-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4,6-difluorofenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4,6-diklorofenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-6-fluorofenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-3-fluorofenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4,5-difluorofenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5-fluorofenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5-klorofenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-6-metilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-metilsulfanilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-etilsulfanilfenol - 3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]bifenil-4-ol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-tert-butilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-propilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-6-metoksifenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-meti-piperidin-4-iloksi)metil]-3-fluoro-5-metilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-3-klorofenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-6-fluoro-4-etilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-benzilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-trifluorometilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-kloro-6-fluorofenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5-fluoro-3-metilfenol - 6-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-2-fluoro-3-metilfenol - 6-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]indan-5-ol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-propoksifenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-(1-metil-1-feniletil)fenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-(2-fluoroetoksi)fenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-(3-fluoropropoksi)fenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-fluoro-6-metilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-6-fluoro-4-metoksifenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-fenoksifenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-fluoro-6-metoksifenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4,5-dimetilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1 metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-(3-fluoropropilsulfanil)fenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-fluoro-5-metilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-(2-fluoroetilsulfanil)fenol - 3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-2-hidroksibifenil - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-6-etilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5-trifluorometilfenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-4-hidroksifenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5,6,7,8-tetrahidro-1-naftol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-6-trifluorometoksifenol - 2-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-5-trifluorometoksifenol - 6-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-2-fluoro-3,4-dimetilfenol - 6-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-3-fluoro-2-metilfenol - 6-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-2, 4-difluoro-3-metilfenol - 6-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-2, 3-difluorofenol - (1-{3-[benzotiazol-2-il(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}-azetidin-3-il)dimetilamin, oksalat - 1-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}pirolidin-3-ol, oksalat - 2-{(1-metilpiperidin-4-iloksi)[3-(pirolidin-3-iloksi)fenil]metil}-1H-benzimidazol, dioksalat - 2-[(5-kloro-2-fluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 2-[(2-fluoro-5-trifluorometilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 6-{3-[(1-etil-1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}heks-5-inilamin, oksalat - 2-[(2-fluoro-5-metoksifenil)(1-metilpirolidin-3-ilmetoksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)(3-trifluorometilsulfanilfenil)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 2-[(4-fluoro-3-trifluorometoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 2-[(2-fluoro-5-propoksifenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 4-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenol - 2-{[3-(3, 3-difluoropirolidin-1-il)fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil}-1H-benzimidazol, dioksalat - 2-{[3-(5-fluoroheksahidrociklopenta[c]pirol-2-il) fenil](1-metilpiperidin-4-iloksi)metil}benzotiazol, dioksalat - 6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}heksilamin, oksalat - 5-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanilmetil}oksazolidin-2-on - N-(6-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}heksil)gvanidin, diklorovodik - 4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}but-2-enilamin - 4-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}but-2-enilamin, oksalat - N-(2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanil}etil)-N-izobutirilgvanidin - 3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}alilamin - cis-2-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenilsulfanilmetil} ciklopropilmetilamin - N-(3-{3-[(1H-benzimidazol-2-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]fenil}alil)gvanidin, triklorovodik - 2-[(azetidin-3-ilmetoksi)(3-bromofenil)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(3-bromofenil)(1-metilazetidin-3-ilmetoksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2, 6-difluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2-fluoro-4-metilfenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(5-etilsulfanil-2-fluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(azetidin-3-ilmetoksi)(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 2-[(2-fluoro-5-trifluorometoksifenil)(1-metilazetidin-3-ilmetoksi)metil]-1H-benzimidazol, oksalat - 2-[(3-etilsulfanil-2, 6-difluorofenil)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(2, 2-difluorobenzo[1,3]dioksol-5-il)(1-metilpiperidin-4-iloksi)metil]-1H-benzimidazol - 2-[(piperidin-4-iloksi)tiofen-3-ilmetil]-1H-benzimidazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)tiofen-3-ilmetil]-1H-benzimidazol - 2-[(piperidin-4-iloksi)tiofen-2-ilmetil]-1H-benzimidazol - 2-[(1-metilpiperidin-4-iloksi)tiofen-2-ilmetil]-1H-benzimidazol kao i njihovi enantiomeri, diastereomeri, njihove smjese i farmaceutski prihvatljive soli, slobodni oblici, tautomeri, hidrati i solvati.
9. Postupak priprave spoja s formulom (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 8 naznačen time da - kada je A = O navedeni postupak sarži korak eterifikacije spoja s formulom (II) [image] u kojoj X, HetAr i Ar su kao što je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 8 sa spojem formule (III) [image] u kojoj R, HET i B su kao što je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 8; ili - kada je A = NH postupak sadrži korak redukcije spoja s formulom (IV) [image] u kojoj R, HET, B, X, HetAr i Ar su kao što je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 8; ili - kada je A = NH postupak sadrži korak kondenzacije spoja s formulom (II) [image] u kojoj X, HetAr i Ar su kao što je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 8 s aminom [image] ; ili - kada A i X predstavljaju NH, postupak sadrži korak kondenziranja organometalnog reagensa ArM na spoju formule (VI): [image] u kojoj R, HET, B, HetAr i Ar su kao što je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 8; ili - kada je A = O, postupak sadrži korak alkilacije spoja s formulom (VII) [image] u kojoj HET, B, X, HetAr i Ar su kao što je definirano u bilo kojem od zahtjeva 1 do 8.
10. Postupak prema zahtjevu 9 naznačen time da dodatno sadrži dodatan korak izoliranja željenog spoja.
11. Farmaceutski pripravak naznačen time da sadrži spoj formule (I) prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 8 s farmaceutski prihvatljivom pomoćnom tvari.
12. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 8 naznačen time da je za upotrebu za liječenje i/ili prevenciju respiratornih bolesti kao što su respiratorne upalne bolesti, respiratorni sindrom distresa kod odraslih, akutni sidrom respiratornog distresa, bronhitis, kronični bronhitis, kronična opstruktivna plućna bolest, cistična fibroza, astma, emfizem, rinitis, kronični sinusitis, alergija, odgovori dišnih putova koji su izazvani alergijom, alergijski rinitis, virusni rinitis, ne-alergijski rinitis, višegodišnji i sezonski rinitis, konjunktivitis, nazalna kongestija, alergijska kongestija; poremećaji genito-urinarnog trakta kao što su ženska i muška seksualna disfunkcija, prekomjerno aktivna stanja mokraćnog mjehura, urinarna inkontinencija, prekomerno aktivan mokraćni mjehur, benigna hiperplazija prostate i simptomi donjeg urinarnog trakta; dermatološke bolesti kao što su dermatitis i psorijaza i treatman svraba kože; bolesti kardiovaskularnog sustava uključujući tromboembolijske bolesti, ateroskleroza, infarkt miokarda, angina pektoris, ishemija miokarda i aritmija, periferna arterijska okluzivna bolest, plućne embolizme ili duboke venske tromboze, hipotenziju, plućnu hipertenziju, malignu hipertenziju, srčanu insuficijenciju, zatajanje srca ili bubrega, moždani udar i disfunkciju bubrega; bolesti gastrointestinalnog trakta uključujući upalnu bolest crijeva, Kronovu bolest, ulcerativni kolitis, alergiju na hranu; autoimune i upalne bolesti uključujući reumatoidni artritis, multiplu sklerozu; rak; bol; kronični hipereozinofilias; kronične bolesti povezane s umnožavanjem mastocitnih stanica; bolesti limfnog sustava.
13. Kombinacija spoja prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 8 s jednim ili više terapeutskih sredstava koja su izabrana od: • antagonista H2 ili H3 receptora histamina, • antagonista leukotriena, • inhibitora 5-lipoksigenaze (5-LO) ili antagonista aktivirajućeg proteina 5-lipoksigenaze (FLAP) • CX1- i α2-adrenoceptor agonista vazokonstriktor simpatomimetičkih sredstava za dekongestantnu upotrebu • ksantina, kao što su teofilin i aminofilin • steroidnih i ne-steroidnih protuupalnih lijekova, kao što su natrijev kromoglikat i nedokromil natrij • ketotifena • inhibitora COX-1 (NSAID-ova) i selektivnih inhibitora COX-2 • imunosupresijskh sredstava • mukolitika ili sredstava protiv kašlja
14. Kombinacija prema zahtjevu 13, naznačena time da je antagonist H1R izabran od cetirizina, desloratadina, bepotastina ili doksepina.
HRP20160398TT 2010-09-27 2016-04-18 Derivati benzazola kao ligandi receptora histamina h4 HRP20160398T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20100306038 EP2447263A1 (en) 2010-09-27 2010-09-27 Benzazole derivatives as histamine H4 receptor ligands
PCT/EP2011/066782 WO2012041860A1 (en) 2010-09-27 2011-09-27 Benzazole derivatives as histamine h4 receptor ligands
EP11761383.6A EP2621916B1 (en) 2010-09-27 2011-09-27 Benzazole derivatives as histamine h4 receptor ligands

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20160398T1 true HRP20160398T1 (hr) 2016-05-20

Family

ID=43513798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20160398TT HRP20160398T1 (hr) 2010-09-27 2016-04-18 Derivati benzazola kao ligandi receptora histamina h4

Country Status (17)

Country Link
US (2) US8802664B2 (hr)
EP (2) EP2447263A1 (hr)
JP (1) JP5922128B2 (hr)
CN (1) CN103228643B (hr)
CA (1) CA2812686C (hr)
CY (1) CY1117416T1 (hr)
DK (1) DK2621916T3 (hr)
ES (1) ES2571335T3 (hr)
HK (1) HK1183867A1 (hr)
HR (1) HRP20160398T1 (hr)
HU (1) HUE027252T2 (hr)
MX (1) MX339460B (hr)
PL (1) PL2621916T3 (hr)
RS (1) RS54737B1 (hr)
SI (1) SI2621916T1 (hr)
SM (1) SMT201600262B (hr)
WO (1) WO2012041860A1 (hr)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103648639B (zh) 2011-04-19 2016-10-12 沙特基础工业公司 碳负载的钴和钼催化剂
PT2855456T (pt) * 2012-05-04 2017-07-10 Novartis Ag Moduladores da via do complemento e usos dos mesmos
EP2671870A1 (en) * 2012-06-05 2013-12-11 Bioprojet Novel (aza)benzhydryl ether derivatives, their process of preparation and their use as H4-receptor ligands for therapeutical applications
EP2858647B1 (en) 2012-06-08 2018-05-23 Sensorion H4 receptor inhibitors for treating tinnitus
CN106800524A (zh) * 2015-02-13 2017-06-06 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一类含双酰肼和萘基结构的化合物、制备方法及其用途
US10435389B2 (en) * 2017-09-11 2019-10-08 Krouzon Pharmaccuticals, Inc. Octahydrocyclopenta[c]pyrrole allosteric inhibitors of SHP2
BR102018073582A2 (pt) * 2017-11-15 2020-07-07 Bioprojet Enantiômero, processo de preparação de um enantiômero, uso do enantiômero, composição farmacêutica e combinação
CN113278409B (zh) * 2021-06-22 2022-04-29 西南石油大学 一种高温酸化缓蚀剂

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI803127L (fi) * 1979-10-03 1981-04-04 Glaxo Group Ltd Heterocykliska foereningar
IT1154888B (it) * 1980-11-12 1987-01-21 Menarini Sas Derivati del benzofurano 2-sostituiti e relativi metodi di preparazione
US4908372A (en) * 1988-10-13 1990-03-13 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Antihistaminic piperidinyl benzimidazoles
JPH05339266A (ja) * 1992-06-05 1993-12-21 Kaken Pharmaceut Co Ltd 新規なピペリジン誘導体
US6476041B1 (en) 1999-10-29 2002-11-05 Merck & Co., Inc. 1,4 substituted piperidinyl NMDA/NR2B antagonists
MXPA04006136A (es) 2001-12-21 2004-11-01 Anormed Inc Compuestos heterociclicos que se unen a receptor de quimiocina con eficacia incrementada.
EP1687452A4 (en) * 2003-09-30 2008-08-06 Centocor Inc HUMAN HINGE-CORE MIMETICORPS, COMPOSITIONS, METHODS AND APPLICATIONS THEREOF
EP1673348B1 (en) * 2003-09-30 2009-04-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzoimidazole compounds
EP1642577A1 (en) * 2004-09-07 2006-04-05 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Derivatives of aryl (or heteroaryl) azolylcarbinols for the treatment of central neuropathic pain
EP1879896A1 (en) 2005-04-05 2008-01-23 Eli Lilly And Company Imidazopyridazine compounds
WO2009089057A1 (en) 2008-01-09 2009-07-16 Renovis, Ins. Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same

Also Published As

Publication number Publication date
HK1183867A1 (en) 2014-01-10
MX339460B (es) 2016-05-27
WO2012041860A1 (en) 2012-04-05
CN103228643B (zh) 2015-11-25
PL2621916T3 (pl) 2016-08-31
JP5922128B2 (ja) 2016-05-24
EP2447263A1 (en) 2012-05-02
US20130231329A1 (en) 2013-09-05
CA2812686A1 (en) 2012-04-05
EP2621916A1 (en) 2013-08-07
US8802664B2 (en) 2014-08-12
EP2621916B1 (en) 2016-02-10
MX2013003479A (es) 2013-06-24
SI2621916T1 (sl) 2016-06-30
JP2013537898A (ja) 2013-10-07
CY1117416T1 (el) 2017-04-26
US9029357B2 (en) 2015-05-12
US20150004181A1 (en) 2015-01-01
DK2621916T3 (en) 2016-04-18
RS54737B1 (sr) 2016-10-31
ES2571335T3 (es) 2016-05-24
HUE027252T2 (en) 2016-10-28
SMT201600262B (it) 2016-08-31
CN103228643A (zh) 2013-07-31
CA2812686C (en) 2019-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20160398T1 (hr) Derivati benzazola kao ligandi receptora histamina h4
JP2013537898A5 (hr)
RU2469032C2 (ru) Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси- или фениламинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
RU2008112221A (ru) Соединения ряда изоиндолимидов, их композиции и способы применения
RU2402517C2 (ru) Пиразолы в качестве ингибиторов 11-бета-hsd-1
RU2010142937A (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ СТЕАРОИЛ-КоА ДЕСАТУРАЗЫ
RU2458920C2 (ru) Новые соединения
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
US20060276524A1 (en) 2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl acetamides and analogues as inhibitors of metalloproteinase MMP12
RU2011115111A (ru) Замещенные пирролидин-2-карбоксамиды
JP5485884B2 (ja) 炎症性またはアレルギー性状態の処置に有用なピリミジン誘導体
RU2013133800A (ru) Селективные к bcl-2 агенты, вызывающие апоптоз, для лечения рака и иммунных заболеваний
RU2011109339A (ru) Новые пиррольные ингибиторы s-нитрозоглутатионредуктазы в качестве терапевтических агентов
RU2009119290A (ru) Производные гидантоина, используемые в качестве ингибиторов ммр
RU2017139727A (ru) Гетероциклические ингибиторы erk1 и erk2 и их применение для лечения злокачественного новообразования
RU2006146608A (ru) ОКТАГИДРОПИРРОЛО[3,4-с]-ПРОИЗВОДНЫЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОВИРУСНЫХ АГЕНТОВ
RU2011127451A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ТИЕНО[3,2-c]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КИНАЗ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ В ЛЕЧЕНИИ РАКА
RU2011148937A (ru) Производные сульфамоилбензойной кислоты в качестве антагонистов trpm8
CA2473892A1 (en) Novel quinoline derivatives
NZ588652A (en) Carboxamide compounds for the treatment of metabolic disorders
RU2007133602A (ru) Производные n-[(4,5-дифенил-2-тиенил)метил]амина, их получение и применение в терапии
RU2005111967A (ru) Лиганды рецепторов меланокортина
RU2463294C2 (ru) 1,3-дизамещенные 4-метил-1н-пиррол-2-карбоксамиды и их применение для изготовления лекарственных средств
RU2005111589A (ru) Производные 1-пиридин-4-илмочевины
RU2001120723A (ru) Производные имидазола и их медицинское применение