HRP20140005T1 - Tricikliäśki antibiotici - Google Patents
Tricikliäśki antibiotici Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20140005T1 HRP20140005T1 HRP20140005AT HRP20140005T HRP20140005T1 HR P20140005 T1 HRP20140005 T1 HR P20140005T1 HR P20140005A T HRP20140005A T HR P20140005AT HR P20140005 T HRP20140005 T HR P20140005T HR P20140005 T1 HRP20140005 T1 HR P20140005T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- image
- nitro
- Prior art date
Links
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 title 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 88
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 25
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 10
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical group [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 3
- -1 C1-C6alkyloxy Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 241000588626 Acinetobacter baumannii Species 0.000 claims 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 2
- 241000606768 Haemophilus influenzae Species 0.000 claims 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 229940047650 haemophilus influenzae Drugs 0.000 claims 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 2
- 238000002483 medication Methods 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004406 C3-C8 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000588697 Enterobacter cloacae Species 0.000 claims 1
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 claims 1
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 claims 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 claims 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 claims 1
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 claims 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 claims 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 claims 1
- 241000193998 Streptococcus pneumoniae Species 0.000 claims 1
- 241000193996 Streptococcus pyogenes Species 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 claims 1
- 229940032049 enterococcus faecalis Drugs 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000004405 heteroalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 229940031000 streptococcus pneumoniae Drugs 0.000 claims 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/14—Ortho-condensed systems
- C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Claims (33)
1. Spoj formule (I):
[image]
,
naznačen time što
A1 predstavlja -O-, -S- ili -N-R3;
A2 predstavlja -CH2-, -O-, -N-R4, -C(=O)- ili -CH(O-R4)-;
A3 predstavlja C3-C8cikloalkilen, zasićen i nezasićen 4 do 8-eročlani heterociklodiil s 1, 2 ili 3 heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora, gdje je navedena skupina A3 nesupstituirana ili supstituirana;
A4 predstavlja C1-C4alkilen, C2-C4alkenilen, >C=O ili skupinu koju se bira između -C2H4NH-, -C2H4O- i -C2H4S-, koji su vezani na susjednu skupinu NR5- preko atoma ugljika; i
G predstavlja aril ili heteroaril, koji je nesupstituiran ili supstituiran; i
R1 i R2, međusobno neovisno, predstavljaju vodik ili supstituent kojeg se bira između hidroksi, halogena, mercapto, cijano, nitro, C1-C6alkil, C1-C6alkoksi, C1-C6alkiltio, C1-C6alkilkarboniloksi, C1-C6alkilsulfoniloksi, C1-C6heteroalkilkarboniloksi, C5-C6heterociklilkarboniloksi, C1-C6heteroalkoksi, gdje heteroalkil, heteroalkoksi skupine ili heterociklil sadrže 1, 2 ili 3 heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora, gdje su u navedenim supstituentima alkilni ostaci nesupstituirani ili daljnje supstituirani;
R3, R4 i R5, međusobno neovisno, predstavljaju vodik ili C1-C6alkil;
X1 i X2, međusobno neovisno, predstavljaju a atom dušika ili CR2, uz uvjet da najmanje jedan od X1 i X2 predstavlja atom dušika;
m je 1; gdje je ostatak (CH2)m izborno supstituiran s C1-C4alkilom, halogenom, karboksi, hidroksi, C1-C4alkoksi, C1-C4alkilkarboniloksi, amino, mono- ili di-(C1-C4alkil)amino ili acilamino;
n je 0, 1 ili 2;
ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
2. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što
X1 predstavlja atom dušika; i
X2 predstavlja skupina CR2, a osobito CH.
3. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili 2, naznačen time što
A1 predstavlja -O- ili -S-.
4. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 3, naznačen time što
A2 predstavlja -CH2-.
5. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 4, naznačen time što
A3 je cikloheksilenska skupina ili zasićen i nezasićen 4 do 6-eročlani heterociklodiil s 1 ili 2 atoma dušika kao heteroatomima.
6. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 5, naznačen time što
A3 se bira između:
[image]
[image]
gdje
* označuje vezu na skupinu (CH2)n u formuli (I).
7. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 6, naznačen time što
A3 se bira između
[image]
8. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačen time što
G se bira između skupina formule:
[image]
[image]
[image]
[image]
[image]
9. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačen time što
G se bira između skupina formule:
[image]
10. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačen time što
n je 0.
11. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 10, naznačen time što
A4 predstavlja C1-C4alkilen, a osobito metilen, i >C=O.
12. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 11, naznačen time što
R1 se bira između halogena, a osobito fluora, i C1-C6alkoksi, po mogućnosti C1-C4alkoksi, a osobito metoksi.
13. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što ima 2 ili više, a po mogućnosti sve od sljedećih značajki u kombinaciji:
(a) X1 je atom dušika i
X2 je CH;
(b) A1 je -S- ili po mogućnosti -O-;
(c) A2 je -CH2-;
(d) A3 je
[image]
(e) G se bira između skupina formule:
[image]
(f) n je 0;
(g) A4 je C1-C4alkilen, a osobito metilen, ili >C=O;
(h) R1 je C1-C4alkoksi, a osobito metoksi.
14. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 13, naznačen time što
A4 predstavlja C1-C4alkilen, -C(=O)- ili skupinu -C2H4S- koji su vezani na susjednu skupinu NR5- preko atoma ugljika;
R1 i R2, međusobno neovisno, predstavljaju vodik ili supstituent kojeg se bira između hidroksi, halogena, cijano, C1-C6alkila, C1-C6alkoksi, gdje su u navedenim supstituentima alkilni ostaci nesupstituirani ili daljnje supstituirani; i
n je 0 ili 1.
15. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1 ili bilo kojim od patentnih zahtjeva 3 do 14, naznačen time što
X1 predstavlja atom dušika; i
X2 predstavlja atom dušika.
16. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 3 ili 5 do 15, naznačen time što
A2 predstavlja -NH-.
17. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 16, naznačen time što
A3 je nesupstituiran ili supstituiran sa skupinama koje se bira između C1-C4alkoksi, cijano, aminokarbonila, (C1-C4alkil)aminokarbonila, C1-C4alkoksikarbonila i karboksilne kiseline.
18. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 11 ili 14 do 17, naznačen time što
R1 je C1-C3alkil.
19. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 5 ili 8 do 18, naznačen time što
A3 se bira između:
[image]
gdje
* označuje vezu na skupinu (CH2)n u formuli (I).
20. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 6 ili 8 do 18, naznačen time što
A3 se bira između:
[image]
gdje
* označuje vezu na skupinu (CH2)n u formuli (I).
21. Postupak dobivanja spoja formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 20, a osobito s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 13, naznačen time što spoj formule II
[image]
reagira sa spojem formule III
G-A4b-L0 (III),
gdje formule
A1, A2, A3, R1, R5, X1, X2, m i n su kao u formuli I;
L0 se bira između -CH2Y, -CHO, -COOH i -COCl;
Y je mesilat, tosilat, triflat ili halogen;
A4b je odsutan ili predstavlja C1-C3alkilen, C2-C3alkenilen ili skupina koju se bira između -CH2NH-, -CH2O- i -CH2S-, gdje je navedena skupina vezana na G preko atoma dušika, kisika ili sumpora.
22. Postupak dobivanja spoja formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 20, a osobito s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 13, naznačen time što spoj formule IV
[image]
reagira sa spojem formule V
[image]
kako bi se dobilo spoj formule VI
[image]
,
gdje formule
A1 A2, R1, X1, X2, m i n su kao u formuli I;
A3 je nesupstituirana ili supstituirana, zasićena ili nezasićena 4 do 8-eročlana heterociklodiilna skupina s 1, 2 ili 3 heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora, gdje je najmanje jedan od navedenih heteroatoma atom dušika; i
H[-N] predstavlja atom vodika vezan na atom dušika u prstenu od A3;
L1 je nitro ili N(R5)E,
R5 je kao što je definirano u formuli I;
E je zaštitna skupina za amino ili skupina formule -A4-G, gdje
A4 i G imaju isto značenje kao u formuli I; i
kada je L1 nitro, nitro skupinu se reducira u amino skupinu, a dobiveni amino derivat reagira sa spojem formule III
G-A4b-L0 (III),
gdje
L0 se bira između -CH2Y, -CHO, -COOH i -COCl;
Y je mesilat, tosilat, triflat ili halogen; i
A4b je odsutan ili predstavlja C1-C3alkilen, C2-C3alkenilen ili skupinu koju se bira između -CH2NH-, -CH2O- i -CH2S-, gdje je navedena skupina vezana na G preko atoma dušika, kisika ili sumpora; ili
kada je L1 N(R5)E, a E je zaštitna skupina za amino, navedenu zaštitna skupina se uklanja, a međuprodukt s kojeg je skinuta zaštita reagira sa spojem formule III kao što je definirano gore.
23. Postupak dobivanja spoja formule I, u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 20, a osobito s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 13, gdje u navedenoj formuli I
A1 je -O-; i
A2 je -CH2-,
naznačen time što spoj formule VII
[image]
reagira sa spojem formule VIII
[image]
kako bi se dobilo spoj formule IX
[image]
,
gdje formule
X1, X2, R1 i n su kao u formuli I;
A3 je nesupstituirana ili supstituirana, zasićena ili nezasićena 4 do 8-eročlana heterociklodiilna skupina s 1, 2 ili 3 heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora, gdje je najmanje jedan od heteroatoma atom dušika i jedan dušik kao heteroatom u A3 vezan na terminalni -CH2-COOH u spoju formule VIII; i
L1 je nitro ili N(R5)E;
R5 je kao što je definirano u formuli I; i
E je zaštitna skupina za amino ili skupina formule -A4-G, gdje
A4 i G imaju isto značenje kao u formuli I;
gdje se spoj formule IX reducira kako bi ga se prevelo u spoj formule XI
[image]
,
gdje su A3, L1, R1, X1, X2 i n definirani kao gore; i
kada je L1 nitro, navedenu nitro skupinu se reducira u amino skupinu, a dobiveni amino derivat reagira sa spojem formule III
G-A4b-L0 (III),
gdje
L0 se bira između -CH2Y, -CHO, -COOH i -COCl,
Y je mesilat, tosilat, triflat ili halogen, i
A4b je odsutan ili predstavlja C1-C3alkilen, C2-C3alkenilen ili skupinu koju se bira između -CH2NH-, -CH2O- i -CH2S-, gdje je navedena skupina vezana na G preko atoma dušika, kisika ili sumpora; ili
kada je L1 N(R5)E, a E je zaštitna skupina za amino, navedenu zaštitna skupina se uklanja, a međuprodukt s kojeg je skinuta zaštita reagira sa spojem formule III kao što je definirano gore.
24. Postupak dobivanja spoja formule I, u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 3 ili 5 do 20, a osobito s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 3 ili 5 do 13, gdje u navedenoj formuli I
A2 je -O- ili -N-R4,
naznačen time što spoj formule XIII
[image]
reagira sa spojem formule XIV
[image]
kako bi se dobilo spoj formule XV
[image]
,
gdje formule
A1, A3, R1, R4, X1, X2 i n su kao u formuli I;
L1 nitro ili N(R5)E;
R5 je kao što je definirano u formuli I; i
E je zaštitna skupina za amino, PG1, ili skupina formule -A4-G, gdje
A4 i G imaju isto značenje kao u formuli I;
L2 je -A1-H;
L3 je atom halogena ili -N(R4)PG2, gdje je PG2 zaštitna skupina za amino, navedeni spoj formule XV se zatim prevodi u spoj formule XVI
[image]
,
gdje su A1, A2, A3, X1, X2, L1, R1 i n definirani kao gore, kada je L1 nitro, navedenu nitro skupinu se reducira u amino skupinu, a dobiveni amino derivat reagira sa spojem formule III
G-A4b-L0 (III),
gdje
L0 se bira između -CH2Y, -CHO, -COOH i -COCl;
Y je mesilat, tosilat, triflat ili halogen; i
A4b je odsutan ili predstavlja C1-C3alkilen, C1-C3alkenilen ili skupinu koju se bira između -CH2NH-, -CH2O- i -CH2S-, gdje je navedena skupina vezana na G preko atoma dušika, kisika ili sumpora; ili
kada je L1 N(R5)E, a E je zaštitna skupina za amino, navedenu zaštitna skupina se uklanja, a međuprodukt s kojeg je skinuta zaštita reagira sa spojem formule III kao što je definirano gore.
25. Postupak dobivanja spoja formule I, u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 20, a osobito s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 3 ili 5 do 13, gdje u navedenoj formuli I
A2 je -CH2- ili -N-R4,
naznačen time što spoj formule XIII
[image]
reagira sa spojem formule XVIII
[image]
kako bi se dobilo spoj formule XIX
[image]
,
gdje formule
A1, A3, R1, R4, X1, X2 i n su kao u formuli I;
L1 je nitro ili N(R5)E;
R5 je kao što je definirano u formuli I; i
E je zaštitna skupina za amino, PG1, ili skupina formule -A4-G, gdje
A4 i G imaju isto značenje kao u formuli I;
L2 je -A1-H;
L3 je atom halogena ili -N(R4)PG2, gdje je PG2 zaštitna skupina za amino;
L4 je atom halogena;
L5 je CH2 ili O;
gdje se navedeni spoj formule XIX zatim prevodi u spoj formule XX
[image]
,
gdje su A1, A2, A3, X1, X2, L1, R1 i n definirani kao gore; i
kada je L1 nitro, navedenu nitro skupinu se reducira u amino skupinu, a dobiveni amino derivat zatim reagira sa spojem formule III
G-A4b-L0 (III),
gdje
L0 se bira između -CH2Y, -CHO, -COOH i -COCl;
Y je mesilat, tosilat, triflat ili halogen; i
A4b je odsutan ili predstavlja C1-C3alkilen, C1-C3alkenilen ili skupinu koju se bira između -CH2NH-, -CH2O- i -CH2S-, gdje je navedena skupina vezana na G preko atoma dušika, kisika ili sumpora; ili
kada je L1 N(R5)E, a E je zaštitna skupina za amino, navedenu zaštitna skupina se uklanja, a međuprodukt s kojeg je skinuta zaštita reagira sa spojem formule III kao što je definirano gore.
26. Postupak dobivanja spoja formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 15 ili 17 do 20, gdje u navedenoj formuli I
A1 je -O-; i
A2 je -CH2-,
naznačen time što spoj formule VII
[image]
reagira sa spojem formule XXII
[image]
kako bi se dobilo spoj formule XXIII
[image]
,
gdje su formule X1, X2, R1, A3 i n kao u formuli I;
L1 je nitro ili N(R5)E;
R5 je kao u formuli I; i
E je zaštitna skupina za amino, PG1, ili skupina formule -A4-G, gdje
A4 i G imaju isto značenje kao u formuli I;
gdje se navedeni spoj formule XXIII zatim prevodi u spoj formule X
[image]
,
gdje su X1, X2, R1, A3, L1 i n definirani kao gore;
gdje se navedeni spoj formule X daljnje pretvara u spoj formule XI
[image]
,
gdje su X1, X2, R1, A3, L1 i n definirani kao gore; i
kada je L1 nitro, navedenu nitro skupinu se reducira u amino skupinu, a dobiveni amino derivat zatim reagira sa spojem formule III
G-A4b-L0 (III),
gdje
L0 se bira između -CH2Y, -CHO, -COOH i -COCl;
Y je mesilat, tosilat, triflat ili halogen; i
A4b je odsutan ili predstavlja C1-C3alkilen, C1-C3alkenilen ili skupinu koju se bira između -CH2NH-, -CH2O- i -CH2S-, gdje je navedena skupina vezana na G preko atoma dušika, kisika ili sumpora; ili
kada je L1 N(R5)E, a E je zaštitna skupina za amino, navedenu zaštitna skupina se uklanja, a međuprodukt s kojeg je skinuta zaštita reagira sa spojem formule III kao što je definirano gore.
27. Postupak dobivanja spoja formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 ili 2 ili 5 do 15 ili 17 do 20, gdje u navedenoj formuli I
A1 je -N-R3; i
A2 je -O-,
naznačen time što spoj formule XXV
[image]
reagira sa spojem formule XXVI
[image]
kako bi se dobilo spoj formule XXVII
[image]
,
gdje formule
X1, X2, A3, R1, R3 i n su definirane kao za formulu I;
L1 je nitro ili N(R5)E;
R5 je kao u formuli I; i
E je zaštitna skupina za amino, PG1, ili skupina formule -A4-G, gdje
A4 i G imaju isto značenje kao u formuli I;
L2 je -NHR3 ili -N(R3)PG2, gdje je PG2 zaštitna skupina za amino,
L3 je -OH ili -OPG3, gdje je PG3 zaštitna skupina za fenol;
X je atom halogena;
gdje se navedeni spoj formule XXVII daljnje pretvara i ciklizira kako bi se dobilo spoj formule XXVIII
[image]
,
gdje su A3, X1, X2, L1, R1, R3 i n definirani kao gore;
gdje se navedeni spoj formule XXVIII zatim reducira u spoj formule XXIX
[image]
gdje su A3, X1, X2, L1, R1, R3 i n definirani kao gore; i
kada je L1 nitro, navedenu nitro skupinu se reducira u amino skupinu, a dobiveni amino derivat zatim reagira sa spojem formule III
G-A4b-L0 (III),
gdje
L0 se bira između -CH2Y, -CHO, -COOH i -COCl;
Y je mesilat, tosilat, triflat ili halogen; i
A4b je odsutan ili predstavlja C1-C3alkilen, C1-C3alkenilen ili skupinu koju se bira između -CH2NH-, -CH2O- i -CH2S-, gdje je navedena skupina vezana na G preko atoma dušika, kisika ili sumpora; ili
kada je L1 N(R5)E, a E je zaštitna skupina za amino, navedenu zaštitna skupina se uklanja, a međuprodukt s kojeg je skinuta zaštita reagira sa spojem formule III kao što je definirano gore.
28. Postupak dobivanja spoja formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 2, 4 do 15 ili 17 do 20, gdje u navedenoj formuli I
A1 je -N-R3; i
A2 je -CH2-;
naznačen time što spoj formule XXXI
[image]
reagira sa spojem formule XXII
[image]
kako bi se dobilo spoj formule XXXII
[image]
,
gdje formule
X1, X2, R1, A3 i n su kao u formuli I;
L1 je nitro ili N(R5)E;
R5 je kao u formuli I; i
E je zaštitna skupina za amino, PG1, ili skupina formule -A4-G, gdje
A4 i G imaju isto značenje kao u formuli I;
X je atom halogena;
gdje se navedeni spoj formule XXXII zatim prevede u spoj formule XXXV
[image]
,
gdje su X1, X2, R1, R3, A3, L1 i n definirani kao gore;
gdje se navedeni spoj formule XXXV zatim ciklizira, te reducira kako bi se dobilo spoj formule XXXVII
[image]
,
gdje su X1, X2, R1, R3, A3, L1 i n definirani kao gore; i
kada je L1 nitro, navedenu nitro skupinu se reducira u amino skupinu, a dobiveni amino derivat zatim reagira sa spojem formule III
G-A4b-L0 (III),
gdje
L0 se bira između -CH2Y, -CHO, -COOH i -COCl;
Y je mesilat, tosilat, triflat ili halogen; i
A4b je odsutan ili predstavlja C1-C3alkilen, C1-C3alkenilen ili skupinu koju se bira između -CH2NH-, -CH2O- i -CH2S-, gdje je navedena skupina vezana na G preko atoma dušika, kisika ili sumpora; ili
kada je L1 N(R5)E, a E je zaštitna skupina za amino, navedenu zaštitna skupina se uklanja, a međuprodukt s kojeg je skinuta zaštita reagira sa spojem formule III kao što je definirano gore.
29. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 20, a osobito 1 do 13, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time što je namijenjen upotrebi kao kao medikament.
30. Spojevi u skladu s patentnim zahtjevom 29, ili njihove farmaceutski prihvatljive soli, naznačeni time što su namijenjeni upotrebi kao medikamenti za liječenje bakterijskih infekcija.
31. Spojevi u skladu s patentnim zahtjevom 29 ili 30, ili njihove farmaceutski prihvatljive soli, naznačeni time što su namijenjeni upotrebi kao medikamenti za liječenje bakterijskih infekcija čiji su uzročnici Gram-pozitivne i Gram-negativne patogene bakterije, primjerice osobito stafilokoki, streptokoki, enterokoki ili Escherichia coli ili Haemophilus influenzae ili Acinetobacter baumannii.
32. Spojevi u skladu s patentnim zahtjevom 30, ili njihove farmaceutski prihvatljive soli, naznačeni time što su namijenjeni upotrebi kao medikamenti za liječenje bakterijskih infekcija čiji su uzročnici sljedeći bakterijski sojevi: Acinetobacter baumannii, Enterococcus faecalis, Enterococcus faecium, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Staphilococcus aureus, Staphilococcus epidermidis, Streptococcus pyogenes, Enterobacter aerogenes, Enterobacter cloacae, Streptococcus pneumoniae.
33. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 20, a osobito 1 do 13, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, hidrat ili solvat, i farmaceutski prihvatljivu podlogu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP09179956 | 2009-12-18 | ||
| PCT/EP2010/070043 WO2011073378A1 (en) | 2009-12-18 | 2010-12-17 | Tricyclic antibiotics |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20140005T1 true HRP20140005T1 (hr) | 2014-01-31 |
Family
ID=41716611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20140005AT HRP20140005T1 (hr) | 2009-12-18 | 2014-01-03 | Tricikliäśki antibiotici |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8927541B2 (hr) |
| EP (1) | EP2513115B1 (hr) |
| JP (1) | JP5697685B2 (hr) |
| KR (1) | KR101891834B1 (hr) |
| CN (1) | CN102666548B (hr) |
| AU (1) | AU2010332767B2 (hr) |
| BR (1) | BR112012014519A8 (hr) |
| CA (1) | CA2780006A1 (hr) |
| CY (1) | CY1114802T1 (hr) |
| DK (1) | DK2513115T3 (hr) |
| ES (1) | ES2441348T3 (hr) |
| HK (1) | HK1174026A1 (hr) |
| HR (1) | HRP20140005T1 (hr) |
| MX (1) | MX2012006094A (hr) |
| PL (1) | PL2513115T3 (hr) |
| PT (1) | PT2513115E (hr) |
| SI (1) | SI2513115T1 (hr) |
| TW (1) | TWI487709B (hr) |
| WO (1) | WO2011073378A1 (hr) |
| ZA (1) | ZA201203540B (hr) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9321788B2 (en) * | 2011-06-17 | 2016-04-26 | Basilea Pharmaceutica Ag | Tricyclic antibiotics |
| TWI598099B (zh) * | 2012-04-30 | 2017-09-11 | 健生科學愛爾蘭無限公司 | 新化合物及其新用途 |
| GB201406486D0 (en) | 2014-04-10 | 2014-05-28 | Redx Pharma Ltd | Antibacterial compounds |
| WO2016105468A1 (en) * | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Proteostasis Therapeutics, Inc. | Derivatives of 3-heteroarylisoxazol-5-carboxylic amide useful for the treatment of inter alia cystic fibrosis |
| EP3567044A4 (en) | 2017-01-06 | 2020-06-10 | Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus | INNOVATIVE CHINOLINONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF ALLERGIC DISEASES LIKE ASTHMA OR ATOPIA THEREFORE AS AN ACTIVE SUBSTANCE |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5430148A (en) | 1992-03-31 | 1995-07-04 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Antiproliferative quinazolines |
| DE60127434T2 (de) | 2000-10-26 | 2007-11-29 | Smithkline Beecham P.L.C., Brentford | Benzoxazinonderivative, deren herstellung und verwendung |
| TW200406413A (en) | 2002-06-26 | 2004-05-01 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| AR042486A1 (es) | 2002-12-18 | 2005-06-22 | Glaxo Group Ltd | Compuesto de quinolina y naftiridina halosustituido en la posicion 3, procedimiento para preparar el compuesto, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para preparar dicha composicion . |
| US7037909B2 (en) | 2003-07-02 | 2006-05-02 | Sugen, Inc. | Tetracyclic compounds as c-Met inhibitors |
| US20050101644A1 (en) | 2003-11-10 | 2005-05-12 | Schering Aktiengesellschaft | Benzylether amine compounds useful as CCR-5 antagonists |
| GB0403038D0 (en) | 2004-02-11 | 2004-03-17 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JP2008505920A (ja) * | 2004-07-08 | 2008-02-28 | グラクソ グループ リミテッド | 抗菌剤 |
| DE102004041163A1 (de) | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität |
| WO2006038734A1 (en) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Astellas Pharma Inc. | Pyridazinone derivatives cytokines inhibitors |
| TW200615273A (en) * | 2004-11-10 | 2006-05-16 | Nicholas Piramal India Ltd | Fused tricyclic compounds as inhibitors of tumor necrosis factor-alpha |
| CA2603322C (en) | 2005-03-31 | 2014-12-16 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Bicyclic pyrazole compounds as antibacterial agents |
| WO2007052843A1 (ja) | 2005-11-04 | 2007-05-10 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 複素環アミド化合物およびその用途 |
| AU2007214594B2 (en) | 2006-02-13 | 2010-11-11 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heterobicyclic sulfonamide derivatives for the treatment of diabetes |
| GB0613208D0 (en) | 2006-07-03 | 2006-08-09 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| GB0707708D0 (en) | 2007-04-20 | 2007-05-30 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| WO2009012647A1 (fr) | 2007-07-20 | 2009-01-29 | Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co., Ltd. | Procédés de préparation de dérivés de quinazoline et leurs utilisations pharmaceutiques |
| WO2009125808A1 (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-15 | 第一三共株式会社 | アミノシクロヘキシル誘導体 |
| WO2009125809A1 (ja) * | 2008-04-11 | 2009-10-15 | 第一三共株式会社 | ピペリジン誘導体 |
| EP2276766A1 (en) * | 2008-04-15 | 2011-01-26 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Tricyclic antibiotics |
| DE102008028996B4 (de) | 2008-06-20 | 2011-06-09 | Technische Universität Braunschweig | Verfahren zur Nachbehandlung einer Schweißverbindung |
| JP2011529960A (ja) | 2008-08-04 | 2011-12-15 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド | 三環式アルキルアミノメチルオキサゾリジノン誘導体 |
-
2010
- 2010-12-17 KR KR1020127018328A patent/KR101891834B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-17 AU AU2010332767A patent/AU2010332767B2/en not_active Ceased
- 2010-12-17 ES ES10793255.0T patent/ES2441348T3/es active Active
- 2010-12-17 DK DK10793255.0T patent/DK2513115T3/da active
- 2010-12-17 SI SI201030487T patent/SI2513115T1/sl unknown
- 2010-12-17 US US13/511,292 patent/US8927541B2/en active Active - Reinstated
- 2010-12-17 PL PL10793255T patent/PL2513115T3/pl unknown
- 2010-12-17 BR BR112012014519A patent/BR112012014519A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-12-17 TW TW099144554A patent/TWI487709B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-12-17 PT PT107932550T patent/PT2513115E/pt unknown
- 2010-12-17 CN CN201080057649.7A patent/CN102666548B/zh active Active
- 2010-12-17 WO PCT/EP2010/070043 patent/WO2011073378A1/en active Application Filing
- 2010-12-17 JP JP2012543782A patent/JP5697685B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-17 MX MX2012006094A patent/MX2012006094A/es active IP Right Grant
- 2010-12-17 EP EP10793255.0A patent/EP2513115B1/en active Active
- 2010-12-17 CA CA2780006A patent/CA2780006A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-05-15 ZA ZA2012/03540A patent/ZA201203540B/en unknown
-
2013
- 2013-01-22 HK HK13100956.7A patent/HK1174026A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2013-12-27 CY CY20131101172T patent/CY1114802T1/el unknown
-
2014
- 2014-01-03 HR HRP20140005AT patent/HRP20140005T1/hr unknown
- 2014-11-18 US US14/546,589 patent/US9120822B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2010332767A1 (en) | 2012-05-24 |
| US8927541B2 (en) | 2015-01-06 |
| BR112012014519A8 (pt) | 2017-12-26 |
| ES2441348T3 (es) | 2014-02-04 |
| US20120245345A1 (en) | 2012-09-27 |
| JP2013514331A (ja) | 2013-04-25 |
| SI2513115T1 (sl) | 2014-02-28 |
| AU2010332767B2 (en) | 2014-04-24 |
| BR112012014519A2 (pt) | 2016-08-16 |
| CN102666548A (zh) | 2012-09-12 |
| PL2513115T3 (pl) | 2014-04-30 |
| WO2011073378A1 (en) | 2011-06-23 |
| ZA201203540B (en) | 2013-01-30 |
| TW201132645A (en) | 2011-10-01 |
| KR101891834B1 (ko) | 2018-09-28 |
| US20150072975A1 (en) | 2015-03-12 |
| EP2513115A1 (en) | 2012-10-24 |
| EP2513115B1 (en) | 2013-10-09 |
| MX2012006094A (es) | 2012-06-19 |
| PT2513115E (pt) | 2013-12-19 |
| CA2780006A1 (en) | 2011-06-23 |
| HK1174026A1 (en) | 2013-05-31 |
| CN102666548B (zh) | 2015-07-15 |
| US9120822B2 (en) | 2015-09-01 |
| TWI487709B (zh) | 2015-06-11 |
| KR20120101711A (ko) | 2012-09-14 |
| JP5697685B2 (ja) | 2015-04-08 |
| DK2513115T3 (da) | 2014-01-13 |
| CY1114802T1 (el) | 2016-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20140005T1 (hr) | Tricikliäśki antibiotici | |
| DK2960244T3 (en) | Cephalosporin antibiotic with catechol | |
| US6387928B1 (en) | Antimicrobial quinolones, their compositions and uses | |
| JP2013523761A5 (hr) | ||
| EP1409464A1 (en) | Oxazolidinone derivatives as potential antimicrobials | |
| ES2221040T3 (es) | Derivados de amina triciclicos. | |
| KR100872059B1 (ko) | 아미독심 또는 하이드록사마이드 기를 가지는 신규한옥사졸리디논 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물 | |
| JP2013514331A5 (hr) | ||
| JP4094061B2 (ja) | シス置換アミノシクロプロパン誘導体 | |
| MXPA02011671A (es) | Derivados de acido quinolonacarboxilico. | |
| US6656952B2 (en) | Cis-substituted fluoromethylpyrrolidine derivative | |
| AU1186200A (en) | Cycloalkyl-substituted aminomethylpyrrolidine derivatives | |
| AU732175B2 (en) | Substituted cyclobutylamine derivative | |
| WO2004089944A1 (en) | Oxazolidinone derivatives as antimicrobials | |
| CN103910664A (zh) | 一种抗菌活性截短侧耳素-磺胺衍生物及其制备方法和应用 | |
| WO2014161412A1 (zh) | 一类三环喹诺酮衍生物及其制备方法和用途 | |
| WO2004099199A1 (en) | Oxazolidinone derivatives as antimicrobials | |
| KR100324621B1 (ko) | 퀴놀론이 치환된 옥사졸리디논 유도체 및 그의 제조 방법과 항균제로서의 용도 | |
| JPWO2005073238A1 (ja) | ピリドベンズオキサジン誘導体 | |
| PT924213E (pt) | Derivados de piridobenzoxazina | |
| Graul et al. | T-3811ME | |
| JP3771620B2 (ja) | ヘテロ環式スピロ誘導体 | |
| US4091216A (en) | 4-Thio substituted-Δ2 cephalosporin intermediates | |
| KR100393523B1 (ko) | 피라졸로피리딘 치환 세팔로스포린 화합물 및 그 제조 방법 | |
| KR100294871B1 (ko) | 세펨유도체화합물및이의제조방법및그를함유한항균제조성물 |