HRP20100651T1 - 5,7-DIAMINOPIRAZOLO[4,3-d]PIRIMIDINI S AKTIVNOSCU INHIBITORA PDE-5 - Google Patents
5,7-DIAMINOPIRAZOLO[4,3-d]PIRIMIDINI S AKTIVNOSCU INHIBITORA PDE-5 Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20100651T1 HRP20100651T1 HR20100651T HRP20100651T HRP20100651T1 HR P20100651 T1 HRP20100651 T1 HR P20100651T1 HR 20100651 T HR20100651 T HR 20100651T HR P20100651 T HRP20100651 T HR P20100651T HR P20100651 T1 HRP20100651 T1 HR P20100651T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- ring
- compound according
- nitrogen
- alkyl
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- ZTAWTRPFJHKMRU-UHFFFAOYSA-N 7-deaza-8-aza-2,6-diaminopurine Chemical class NC1=NC(N)=C2NN=CC2=N1 ZTAWTRPFJHKMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 101100296726 Caenorhabditis elegans pde-5 gene Proteins 0.000 title 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 89
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 68
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 43
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 40
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 40
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 40
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims abstract 40
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 37
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 33
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 33
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 27
- -1 5-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 22
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 12
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 3
- 125000004299 tetrazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC(*)=N1 0.000 claims abstract 3
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 10
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 8
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 claims 3
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 3
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 3
- ZUHZNKJIJDAJFD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-5-[ethyl(methyl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 ZUHZNKJIJDAJFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PTRFPGZJULTQHY-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 PTRFPGZJULTQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OLYAXYOJQGRXCA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 OLYAXYOJQGRXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HXOCQKOPTWWGOM-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-5-[methyl(propyl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)CCC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 HXOCQKOPTWWGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FXAPHZLIRCXSHM-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-7-(4-fluoro-3-methylanilino)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC=C(F)C(C)=C1 FXAPHZLIRCXSHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UUUHXMGGBIUAPW-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[2-[[5-amino-2-[[1-[5-(diaminomethylideneamino)-2-[[1-[3-(1h-indol-3-yl)-2-[(5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbon Chemical compound C1CCC(C(=O)N2C(CCC2)C(O)=O)N1C(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)C1CCCN1C(=O)C(CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)C1CCC(=O)N1 UUUHXMGGBIUAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNUMLNJTFKGLMZ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2-ethoxyethyl)-5-[ethyl(methyl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl]-2h-1,2,4-oxadiazol-5-one Chemical compound C12=NC(N(C)CC)=NC(NC=3N=CC=C(C)C=3)=C2N(CCOCC)N=C1C1=NC(=O)ON1 DNUMLNJTFKGLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010002153 Anal fissure Diseases 0.000 claims 2
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 claims 2
- 102100030988 Angiotensin-converting enzyme Human genes 0.000 claims 2
- 208000016583 Anus disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 claims 2
- 206010005053 Bladder neck obstruction Diseases 0.000 claims 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000032544 Cicatrix Diseases 0.000 claims 2
- 208000005872 Diffuse Esophageal Spasm Diseases 0.000 claims 2
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 2
- 206010013935 Dysmenorrhoea Diseases 0.000 claims 2
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000009531 Fissure in Ano Diseases 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 2
- 206010021639 Incontinence Diseases 0.000 claims 2
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 108090000882 Peptidyl-Dipeptidase A Proteins 0.000 claims 2
- 208000005107 Premature Birth Diseases 0.000 claims 2
- 206010036590 Premature baby Diseases 0.000 claims 2
- 208000004403 Prostatic Hyperplasia Diseases 0.000 claims 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 2
- 201000001880 Sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 2
- 206010040893 Skin necrosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000003800 Urinary Bladder Neck Obstruction Diseases 0.000 claims 2
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 206010001053 acute respiratory failure Diseases 0.000 claims 2
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000009961 allergic asthma Diseases 0.000 claims 2
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 claims 2
- 206010006451 bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 2
- 208000023819 chronic asthma Diseases 0.000 claims 2
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 2
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 claims 2
- 208000014617 hemorrhoid Diseases 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000008991 intestinal motility Effects 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000036407 pain Effects 0.000 claims 2
- 210000005259 peripheral blood Anatomy 0.000 claims 2
- 239000011886 peripheral blood Substances 0.000 claims 2
- 201000010065 polycystic ovary syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 201000011461 pre-eclampsia Diseases 0.000 claims 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 2
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 2
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 claims 2
- 230000037387 scars Effects 0.000 claims 2
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GOKSXAJRWZYOPL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-5-[ethyl(methyl)amino]-7-(4-fluoro-3-methylanilino)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC=C(F)C(C)=C1 GOKSXAJRWZYOPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULKQZAYKKRMQHT-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-5-[ethyl(methyl)amino]-7-[(2-methoxypyrimidin-4-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC=NC(OC)=N1 ULKQZAYKKRMQHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHDKFSITIVUYGS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-5-(propan-2-ylamino)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(NC(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 VHDKFSITIVUYGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHBHZBQVOZBEPW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,2-difluoroethoxy)ethyl]-5-[ethyl(methyl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCC(F)F)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 PHBHZBQVOZBEPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJCJYXTGHKSEF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,2-difluoroethoxy)ethyl]-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCC(F)F)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 UMJCJYXTGHKSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUOASMKTCSCEFG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-fluoropropoxy)ethyl]-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCCCF)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 RUOASMKTCSCEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAPMQHSUOJHXEP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]-5-[ethyl(methyl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical class C=12N(CCOCC3CC3)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 QAPMQHSUOJHXEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVORJBTVWKLQKI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical class C=12N(CCOCC3CC3)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 NVORJBTVWKLQKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- YGVZDIKWVXYLDL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 5-(dimethylamino)-1-(2-ethoxyethyl)-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylate Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(=O)OCCN(C)C)C2=NC(N(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 YGVZDIKWVXYLDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQAWADJQDGOZNN-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2-ethoxyethyl)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl]-2h-1,2,4-oxadiazol-5-one Chemical compound C12=NC(N(C)C(C)C)=NC(NC=3N=CC=C(C)C=3)=C2N(CCOCC)N=C1C1=NC(=O)ON1 FQAWADJQDGOZNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIQMJKVVCTMKZ-UHFFFAOYSA-N 5-(diethylamino)-1-[2-(2,2-difluoroethoxy)ethyl]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCC(F)F)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(CC)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 XUIQMJKVVCTMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OODLQWGZZKCNMK-UHFFFAOYSA-N 5-(diethylamino)-1-[2-(3-fluoropropoxy)ethyl]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCCCF)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(CC)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 OODLQWGZZKCNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USPKUTPIUYJNPU-UHFFFAOYSA-N 5-[cyclobutyl(methyl)amino]-1-(2-ethoxyethyl)-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)C2CCC2)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 USPKUTPIUYJNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPOVDEQHKDSSOA-UHFFFAOYSA-N 5-[ethyl(methyl)amino]-1-[2-(3-fluoropropoxy)ethyl]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-n-methylsulfonylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound C=12N(CCOCCCF)N=C(C(=O)NS(C)(=O)=O)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 VPOVDEQHKDSSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHXHBGYPPYAGQC-UHFFFAOYSA-N 5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-1-(2-propan-2-yloxyethyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOC(C)C)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 SHXHBGYPPYAGQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSSDSJGVUIINBC-UHFFFAOYSA-N 5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-1-(2-propoxyethyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical class C=12N(CCOCCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 KSSDSJGVUIINBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SODJGBFMTJXCCS-UHFFFAOYSA-N 7-(3,4-dimethylanilino)-1-(2-ethoxyethyl)-5-[ethyl(methyl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC=C(C)C(C)=C1 SODJGBFMTJXCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLBIWMGZPYVCHV-UHFFFAOYSA-N 7-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]-1-(2-ethoxyethyl)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylic acid Chemical class C=12N(CCOCC)N=C(C(O)=O)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC(C)=CC(C)=N1 WLBIWMGZPYVCHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004274 CCR5 Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010017088 CCR5 Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 229940127291 Calcium channel antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 101100189582 Dictyostelium discoideum pdeD gene Proteins 0.000 claims 1
- 102000003979 Mineralocorticoid Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108090000375 Mineralocorticoid Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 101150098694 PDE5A gene Proteins 0.000 claims 1
- 206010036049 Polycystic ovaries Diseases 0.000 claims 1
- 102000007637 Soluble Guanylyl Cyclase Human genes 0.000 claims 1
- 108010007205 Soluble Guanylyl Cyclase Proteins 0.000 claims 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000002160 alpha blocker Substances 0.000 claims 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical group [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002333 angiotensin II receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003529 anticholesteremic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940127226 anticholesterol agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003472 antidiabetic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940125708 antidiabetic agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 claims 1
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002876 beta blocker Substances 0.000 claims 1
- 229940097320 beta blocking agent Drugs 0.000 claims 1
- 102100029175 cGMP-specific 3',5'-cyclic phosphodiesterase Human genes 0.000 claims 1
- 239000000480 calcium channel blocker Substances 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 claims 1
- 229940030606 diuretics Drugs 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000002792 enkephalinase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- MWJCGMSTJUEASS-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-(2-ethoxyethyl)-5-[ethyl(methyl)amino]-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylate Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(=O)OCC)C2=NC(N(C)CC)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 MWJCGMSTJUEASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003119 guanylate cyclase activator Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- KTEHUXPXWAOYEE-UHFFFAOYSA-N methyl 1-(2-ethoxyethyl)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-7-[(6-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylate Chemical compound C=12N(CCOCC)N=C(C(=O)OC)C2=NC(N(C)C(C)C)=NC=1NC1=CC=CC(C)=N1 KTEHUXPXWAOYEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWDCNBWFAGYJNA-GJZGRUSLSA-N methyl 5-[(1s,4s)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-1-(2-ethoxyethyl)-7-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carboxylate Chemical compound C([C@]1(NC[C@]2([H])C1)[H])N2C(N=C1C(C(=O)OC)=NN(CCOCC)C1=1)=NC=1NC1=CC(C)=CC=N1 VWDCNBWFAGYJNA-GJZGRUSLSA-N 0.000 claims 1
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AYXYPKUFHZROOJ-ZETCQYMHSA-N pregabalin Chemical compound CC(C)C[C@H](CN)CC(O)=O AYXYPKUFHZROOJ-ZETCQYMHSA-N 0.000 claims 1
- 229960001233 pregabalin Drugs 0.000 claims 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000002815 pulmonary hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006223 tetrahydrofuranylmethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006173 tetrahydropyranylmethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Spoj formule (I) naznacen time stoR1 je prstenasta skupina, koju se bira izmedu RA, RB, RC i RD, od kojih je svaki izborno supstituiran s jednom ili vise skupina R7;R2 je vodik ili C1-C2 alkil; svaki od R3 i R4 je neovisno C1-C8 alkil, C2-C8 alkenil, C2-C8 alkinil- ili C3-C10 cikloalkil, od kojih je svaki izborno supstituiran s jednom ili vise skupina R8, ili RE, koji je izborno supstituiran s jednom ili vise skupina R9, ili vodik; ili -NR3R4 tvori RF, koji je izborno supstituiran s jednom ili vise skupina R10;R5 se bira izmedu -Y-CO2R15 i -Y-R16;R6, koji moze biti vezan na N1 ili N2, je C1-C6 alkil, C1-C6 halogenalkil, C2-C6 alkenil ili C2-C6 alkinil, od kojih je svaki izborno supstituiran s C1-C6 alkoksi, C1-C6 halogenalkoksi ili prstenastom skupinom koju se bira izmedu RJ, RK, RL i RM, ili R6 je RN, C3-C7 cikloalkil ili C3-C7 halogencikloalkil, od kojih je svaki izborno supstituiran s C1-C6 alkoksi ili C1-C6 halogenalkoksi, ili R6 je vodik; R7 je halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 halogenalkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 alkinil, C3-C10 cikloalkil, C3-C10 halogencikloalkil, fenil, OR12, OC(O)R12, NO2, NR12R13, NR12C(O)R13, NR12CO2R14, C(O)R12, CO2R12, CONR12R13 ili CN; R8 je halogen, fenil, C1-C6 alkoksifenil, OR12, OC(O)R12, NO2, NR12R13, NR12C(O)R13, NR12CO2R14, C(O)R12, CO2R12, CONR12R13, CN, C3-C6 cikloalkil, RG ili RH, od kojih su potonja dva izborno supstituirana s jednom ili vise skupina R9;R9 je C1-C6 alkil, C1-C6 halogenalkil ili CO2R12;R10 je halogen, C3-C10 cikloalkil, C3-C10 halogencikloalkil, fenil, OR12, OC(O)R12, NO2, NR12R13, NR12C(O)R13, NR12CO2R14, C(O)R12, CO2R13, CONR12R13, CN, okso, C1-C6 alkil ili C1-C6 halogenalkil, od kojih su potonja dva izborno supstituirana s R11;R11 je fenil, NR12R13 ili NR12CO2R14;svaki od R12 i R13 je neovisno vodik, C1-C6 alkil ili C1-C6 halogenalkil; R14 je C1-C6 alkil ili C1-C6 halogenalkil; R15 je vodik ili C1-C6 alkil izborno supstituiran s jednom ili vise skupina, koje se bira izmedu halogena, OH, C1-C6 alkiloksi, NH2, NH(C1-C6alkil) i N(C1-C6 alkil)2;R16 je izoster karboksilne kiseline, kojeg se bira izmedu tetrazol-5-ila, 5-trifluormetil-1,2,4-triazol-3-ila, 5-(metilsulfonil)-1,2,4-triazol-3-ila, 2,5-dihidro-5-okso-1,2,4-oksadiazol-3-ila, -SO2NHR17 i -CONHR18;R17 se bira izmedu C1-C6 alkila, fenila, -CO-(C1-C6 alkil) i -CO-fenila; R18 se bira izmedu -SO2-(C1-C6 alkil) i -SO2-fenila; svaki od RA i RJ je neovisno C3-C10 cikloalkilna ili C3-C10 cikloalkenilna skupina, od kojih svaka moze biti bilo monociklicka ili, kada je u prstenu dovoljan broj atoma, policiklicka, te koja moze biti kondenzirana bilo s (a) monociklickim aromatskim prstenom, kojeg se bira izmedu benzenskog prstena i 5- ili 6-eroclanog heteroaromatskog prstena, koji sadrzi do tri heteroatoma, koje se bira izmedu dusika, kisika i sumpora, ili (b) 5-, 6- ili 7-eroclanim heteroaliciklickim prstenom, koji sadrzi do tri heteroatoma, koje se bira izmedu dusika, kisika i sumpora; svaki od RB i RK je neovisno fenilna ili naftilna skupina, od koji
Claims (74)
1. Spoj formule (I)
[image]
naznačen time što
R1 je prstenasta skupina, koju se bira između RA, RB, RC i RD, od kojih je svaki izborno supstituiran s jednom ili više skupina R7;
R2 je vodik ili C1-C2 alkil;
svaki od R3 i R4 je neovisno C1-C8 alkil, C2-C8 alkenil, C2-C8 alkinil- ili C3-C10 cikloalkil, od kojih je svaki izborno supstituiran s jednom ili više skupina R8, ili RE, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R9, ili vodik;
ili -NR3R4 tvori RF, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R10;
R5 se bira između -Y-CO2R15 i -Y-R16;
R6, koji može biti vezan na N1 ili N2, je C1-C6 alkil, C1-C6 halogenalkil, C2-C6 alkenil ili C2-C6 alkinil, od kojih je svaki izborno supstituiran s C1-C6 alkoksi, C1-C6 halogenalkoksi ili prstenastom skupinom koju se bira između RJ, RK, RL i RM, ili R6 je RN, C3-C7 cikloalkil ili C3-C7 halogencikloalkil, od kojih je svaki izborno supstituiran s C1-C6 alkoksi ili C1-C6 halogenalkoksi, ili R6 je vodik;
R7 je halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 halogenalkil, C2-C6 alkenil, C2-C6 alkinil, C3-C10 cikloalkil, C3-C10 halogencikloalkil, fenil, OR12, OC(O)R12, NO2, NR12R13, NR12C(O)R13, NR12CO2R14, C(O)R12, CO2R12, CONR12R13 ili CN;
R8 je halogen, fenil, C1-C6 alkoksifenil, OR12, OC(O)R12, NO2, NR12R13, NR12C(O)R13, NR12CO2R14, C(O)R12, CO2R12, CONR12R13, CN, C3-C6 cikloalkil, RG ili RH, od kojih su potonja dva izborno supstituirana s jednom ili više skupina R9;
R9 je C1-C6 alkil, C1-C6 halogenalkil ili CO2R12;
R10 je halogen, C3-C10 cikloalkil, C3-C10 halogencikloalkil, fenil, OR12, OC(O)R12, NO2, NR12R13, NR12C(O)R13, NR12CO2R14, C(O)R12, CO2R13, CONR12R13, CN, okso, C1-C6 alkil ili C1-C6 halogenalkil, od kojih su potonja dva izborno supstituirana s R11;
R11 je fenil, NR12R13 ili NR12CO2R14;
svaki od R12 i R13 je neovisno vodik, C1-C6 alkil ili C1-C6 halogenalkil;
R14 je C1-C6 alkil ili C1-C6 halogenalkil;
R15 je vodik ili C1-C6 alkil izborno supstituiran s jednom ili više skupina, koje se bira između halogena, OH, C1-C6 alkiloksi, NH2, NH(C1-C6alkil) i N(C1-C6 alkil)2;
R16 je izoster karboksilne kiseline, kojeg se bira između tetrazol-5-ila, 5-trifluormetil-1,2,4-triazol-3-ila, 5-(metilsulfonil)-1,2,4-triazol-3-ila, 2,5-dihidro-5-okso-1,2,4-oksadiazol-3-ila, -SO2NHR17 i -CONHR18;
R17 se bira između C1-C6 alkila, fenila, -CO-(C1-C6 alkil) i -CO-fenila;
R18 se bira između -SO2-(C1-C6 alkil) i -SO2-fenila;
svaki od RA i RJ je neovisno C3-C10 cikloalkilna ili C3-C10 cikloalkenilna skupina, od kojih svaka može biti bilo monociklička ili, kada je u prstenu dovoljan broj atoma, policiklička, te koja može biti kondenzirana bilo s
(a) monocikličkim aromatskim prstenom, kojeg se bira između benzenskog prstena i 5- ili 6-eročlanog heteroaromatskog prstena, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora, ili
(b) 5-, 6- ili 7-eročlanim heteroalicikličkim prstenom, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora;
svaki od RB i RK je neovisno fenilna ili naftilna skupina, od kojih svaka može biti kondenzirana s
(a) C5-C7 cikloalkilnim ili C5-C7 cikloalkenilnim prstenom,
(b) 5-, 6- ili 7-eročlanim heteroalicikličkim prstenom, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora, ili
(c) 5- ili 6-eročlanim heteroaromatskim prstenom, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora;
svaki od RC, RL i RN je neovisno monociklički ili, kada je u prstenu dovoljan broj atoma, policiklički zasićeni ili djelomično nezasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora, gdje navedeni prsten može biti kondenziran s C5-C7 cikloalkilnom ili C5-C7 cikloalkenilnom skupinom ili monocikličkim aromatskim prstenom, kojeg se bira između benzenskog prstena i 5- ili 6-eročlanog heteroaromatskog prstena, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora;
svaki od RD i RM je neovisno 5- ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se neovisno bira između dušika, kisika i sumpora, gdje navedeni prsten može dodatno biti kondenziran s
(a) drugim 5- ili 6-eročlanim heteroaromatskim prstenom, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora;
(b) C5-C7 cikloalkilnim ili C5-C7 cikloalkenilnim prstenom;
(c) 5-, 6- ili 7-eročlanim heteroalicikličkim prstenom, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora; ili
(d) benzenskim prstenom;
svaki od RE, RF i RG je neovisno monociklički ili, kada je u prstenu dovoljan broj atoma, policiklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora;
RH je 5- ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se neovisno bira između dušika, kisika i sumpora; i
Y je kovalentna veza, -CH2-O-CH2-, C1-C6 alkilenil ili C3-C7 cikloalkilenil;
njegov tautomer ili farmaceutski prihvatljiva sol, ili solvat navedenog spoja ili tautomera.
2. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što R1 je RA, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R7; i
RA je C3-C10 cikloalkilna skupina, koja može biti bilo monociklička ili, kada je u prstenu dovoljan broj atoma, policiklička, te koja može biti kondenzirana bilo s
(a) monocikličkim aromatskim prstenom, kojeg se bira između benzenskog prstena i 5- ili 6-eročlanog heteroaromatskog prstena, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora, ili
(b) 5-, 6- ili 7-eročlanim heteroalicikličkim prstenom, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se bira između dušika, kisika i sumpora.
3. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 2, naznačen time što RA je monociklička C3-C8 cikloalkilna skupina.
4. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 3, naznačen time što RA je monociklička C5-C7 cikloalkilna skupina.
5. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 4, naznačen time što RA je ciklopentil ili cikloheksil.
6. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što R1 je RB, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R7.
7. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 6, naznačen time što RB je fenil.
8. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što R1 je RC, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R7.
9. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 8, naznačen time što RC je monociklički zasićeni ili djelomično nezasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 8 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora.
10. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 9, naznačen time što RC je monociklički zasićeni ili djelomično nezasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 5 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora.
11. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 10, naznačen time što RC je monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 5 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora.
12. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što R1 je RD, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R7.
13. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 12, naznačen time što RD je 5- ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se neovisno bira između dušika, kisika i sumpora.
14. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 13, naznačen time što RD je 5-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora, i izborno do dva dodatna atoma dušika u prstenu, ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži 1, 2 ili 3 atoma dušika.
15. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 14, naznačen time što RD je furanil, tienil, pirolil, pirazolil, imidazolil, izoksazolil, oksazolil, izotiazolil, tiazolil, oksadiazolil, piridil, piridazinil, pirimidil ili pirazinil.
16. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 15, naznačen time što RD je pirazolil, imidazolil, izoksazolil, oksazolil, oksadiazolil, piridil, piridazinil, pirimidil ili pirazinil.
17. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 16, naznačen time što R7 je halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 halogenalkil, OR12 ili CONR12R13.
18. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 17, naznačen time što R7 je halogen, C1-C3 alkil, C1-C3 alkoksi, hidroksi ili CONH(C1-C3 alkil).
19. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 18, naznačen time što R7 je fluor, metil, etil, hidroksi, metoksi, propoksi ili CONHMe.
20. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 19, naznačen time što R2 je vodik ili metil.
21. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 20, naznačen time što R2 je vodik.
22. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 21, naznačen time što R3 je vodik, C1-C6 alkil, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R8, ili RE, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R9; te gdje RE je monociklički ili, kada je u prstenu dovoljan broj atoma, policiklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora.
23. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 22, naznačen time što R3 je vodik, C1-C4 alkil, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R8, ili RE, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R9; te gdje RE je monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora.
24. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 23, naznačen time što R3 je RE, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R9, te gdje RE je monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojh je jedan atom dušika.
25. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 24, naznačen time što RE je azetidinil, pirolidinil ili piperidinil.
26. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 23, naznačen time što R3 je C1-C4 alkil, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R8, te gdje R8 je halogen, fenil, C1-C6 alkoksifenil, OR12, NR12R13, NR12CO2R14, CO2R12, CONR12R13, RG ili RH, od kojih su potonja dva izborno supstituirana s jednom ili više skupina R9.
27. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 26, naznačen time što R8 je hidroksi, metoksi, metoksifenil, NH2, NHMe, NMe2, NHCO2tBu, NMeCO2tBu, CO2H, CONHMe, RG ili RH, od kojih su potonja dva izborno supstituirana s jednom ili više skupina R9.
28. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 27, naznačen time što R8 je RG, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R9, te gdje RG je monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora.
29. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 28, naznačen time što RG je monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojih je jedan atom dušika i izborno jedan atom kisika.
30. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 29, naznačen time što RG je pirolidinil, piperidinil ili morfolinil.
31. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 27, naznačen time što R8 je RH, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R9, te gdje RH je 5- ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži do dva atoma dušika.
32. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 31, naznačen time što RH je pirazolil.
33. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 22 to 32, naznačen time što R9 je metil ili CO2tBu.
34. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 23, naznačen time što R3 je vodik ili C1-C4 alkil, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R8, ili R3 je azetidinil, pirolidinil ili piperidinil, od kojih je svaki izborno supstituiran s jednom ili više skupina R9, gdje
R8 je hidroksi, metoksi, metoksifenil, NH2, NHMe, NMe2, NHCO2tBu, NMeCO2tBu, CO2H, CONHMe, pirolidinil, piperidinil, morfolinil ili pirazolil, od kojih su potonja četiri izborno supstituirana s jednom ili više skupina R9, te gdje
R9 je metil ili CO2tBu.
35. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 34, naznačen time što R4 je vodik, C1-C6 alkil, C1-C6 halogenalkil, C2-C6 alkenil ili C2-C6 alkinil.
36. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 35, naznačen time što R4 je vodik, C1-C6 alkil ili C1-C6 halogenalkil.
37. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 36, naznačen time što R4 je vodik, metil ili etil.
38. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 21, naznačen time što -NR3R4 tvori RF, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R10, te gdje RF je monociklički ili, kada je u prstenu dovoljan broj atoma, policiklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan atom dušika i izborno se još jedan atom bira između kisika i sumpora.
39. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 38, naznačen time što RF je monociklički ili, kada je u prstenu dovoljan broj atoma, policiklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu, od kojih su jedan ili dva atomi dušika i izborno se još jedan atom bira između kisika i sumpora.
40. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 39, naznačen time što RF se bira između azetidinila, pirolidinila, piperidinila, piperazinila, morfolinila, 3-azabiciklo[3.1.0]heks-3-ila, homopiperazinila, 2,5-diazabiciklo[4.3.0]non-2-ila, 3,8-diazabiciklo[3.2.1]okt-3-ila, 3,8-diazabiciklo[3.2.1]okt-8-ila, 2,5-diazabiciklo[2.2.1]hept-2-ila, 1,4-diazabiciklo[4.3.0]non-4-ila i 1,4-diazabiciklo[3.2.2]non-4-ila.
41. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 38 do 40, naznačen time što R10 je halogen, OR12, NR12R13, NR12CO2R14, CO2R13, okso, C1-C6 alkil ili C1-C6 halogenalkil, od kojih su potonja dva izborno supstituirana s R11.
42. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 41, naznačen time što R10 je halogen, metil, etil, izopropil, hidroksi, metoksi, NH2, NHMe, NMe2, NHCO2tBu, CO2H, CO2tBu, okso, benzil, -CH2NH2, -CH2NHMe, CH2NMe2 ili -CH2NMeCO2tBu.
43. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 42, naznačen time što R5 je -Y-CO2R15.
44. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 43, naznačen time što R15 je vodik ili C1-C3 alkil, a Y je kovalentna veza.
45. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 42, naznačen time što R5 je -Y-R16.
46. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 45, naznačen time što R16 je -CONHR18, tetrazol-5-il ili 2,5-dihidro-5-okso-1,2,4-oksadiazol-3-il, a Y je kovalentna veza ili metilenska skupina.
47. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 46, naznačen time što R6 se nalazi na N1.
48. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 47, naznačen time što R6 je C1-C6 alkil ili C1-C6 halogenalkil, od kojih je svaki izborno supstituiran s C1-C6 alkoksi, C1-C6 halogenalkoksi ili prstenastom skupinom koju se bira između RJ, RL i RM, ili R6 je RN ili vodik;
RJ je C3-C7 monociklički cikloalkilna skupina;
svaki od RL i RN je neovisno monociklički, zasićeni ili djelomično nezasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 4 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora; i
RM je 5- ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se neovisno bira između dušika, kisika i sumpora.
49. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 48, naznačen time što R6 je C1-C4 alkil ili C1-C4 halogenalkil, od kojih je svaki izborno supstituiran s C1-C4 alkoksi, C1-C4 halogenalkoksi ili prstenastom skupinom, koju se bira između RJ, RL i RM, ili R6 je RN ili vodik;
RJ je ciklopropil ili ciklobutil;
svaki od RL i RN je neovisno monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži bilo 5 ili 6 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora; i
RM je 5- ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora.
50. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 49, naznačen time što R6 je C1-C4 alkil ili C1-C4 halogenalkil, od kojih je svaki izborno supstituiran s C1-C4 alkoksi ili prstenastom skupinom, koju se bira između RJ, RL i RM, ili R6 je RN ili vodik;
RJ je ciklopropil ili ciklobutil;
svaki od RL i RN je neovisno monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži bilo 5 ili 6 atoma u prstenu, od kojih je jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora; i
RM je 5- ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži jedan atom dušika.
51. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 50, naznačen time što R6 je C1-C4 alkil ili C1-C4 halogenalkil, od kojih je svaki izborno supstituiran s C1-C4 alkoksi, ciklopropil, ciklobutil, tetrahidrofuranil, tetrahidropiranil ili piridinil, ili R6 je vodik ili tetrahidropiranil.
52. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 51, naznačen time što R6 je vodik, metil, etil, izopropil, izobutil, metoksietil, metoksipropil, etoksietil, etoksipropil, propoksietil, 2,2,2-trifluoretil, tetrahidrofuranilmetil, tetrahidropiranilmetil, tetrahidropiranil ili piridinilmetil.
53. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1 naznačen time što
R3 je vodik, C1-C4 alkil, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R8, ili RE, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R9;
R4 je vodik, C1-C6 alkil ili C1-C6 halogenalkil;
ili -NR3R4 tvori RF, koji je izborno supstituiran s jednom ili više skupina R10;
R6 je C1-C4 alkil ili C1-C4 halogenalkil, od kojih je svaki izborno supstituiran s C1-C4 alkoksi, C1-C4 halogenalkoksi ili prstenastom skupinom, koju se bira između RJ, RL i RM, ili R6 je RN ili vodik;
RA je monociklička C3-C8 cikloalkilna skupina;
RB je fenil;
RC je monociklički zasićeni ili djelomično nezasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 8 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora;
RD je 5- ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži do tri heteroatoma, koje se neovisno bira između dušika, kisika i sumpora;
RE je monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora;
RF je monociklički ili, kada je u prstenu dovoljan broj atoma, policiklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora;
RJ je ciklopropil ili ciklobutil;
svaki od RL i RN je neovisno monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži bilo 5 ili 6 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora;
RM je 5- ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora; i
Y je kovalentna veza ili C1-C6 alkilenil.
54. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 53, naznačen time što R1 je prstenasta skupina, koju se bira između RA, RB, RC i RD, od kojih je svaki izborno supstituiran s jednom ili više skupina R7;
R7 je halogen, C1-C6 alkil, C1-C6 halogenalkil, OR12 ili CONR12R13;
R8 je halogen, fenil, C1-C6 alkoksifenil, OR12, NR12R13, NR12CO2R14, CO2R12, CONR12R13, RG ili RH, od kojih su potonja dva izborno supstituirana s jednom ili više skupina R9;
RA je monociklička C5-C7 cikloalkilna skupina;
RB je fenil;
RC je monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 5 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora;
RD je 5-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora, i izborno do dva dodatna atoma dušika u prstenu, ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži 1, 2 ili 3 atoma dušika;
RE je monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojh je jedan atom dušika;
RF je monociklički ili, kada je u prstenu dovoljan broj atoma, policiklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 10 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan atom dušika i izborno se još jedan atom bira između kisika i sumpora;
RG je monociklički zasićeni prstenasti sustav, koji sadrži između 3 i 7 atoma u prstenu, od kojih je najmanje jedan heteroatom, kojeg se bira između dušika, kisika i sumpora;
RH je 5- ili 6-eročlani heteroaromatski prsten, koji sadrži do dva atoma dušika; i
Y je kovalentna veza ili -CH2-.
55. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1 koj se bira između:
metil-5-((1S,4S)-2,5-diazabiciklo[2.2.1]hept-2-il)-1-(2-etoksietil)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilata,
metil-1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-(6-metilpiridin-2-ilamino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilata,
etil-1-(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilata,
2-(dimetilamino)etil-5-dimetilamino-1-(2-etoksietil)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilata,
1-(2-etoksietil)-5-(N-metil-N-propilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1-(2-propoksi-etil)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
7-(4,6-dimetilpiridin-2-ilamino)-1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metil-amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
5-(N-ciklobutil-N-metilamino)-1-(2-etoksietil)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
1-(2-etoksietil)-5-izopropilamino-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
1-(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-(2-metoksipirimidin-4-ilamino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
3-[1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-il]-2H-1,2,4-oksadiazol-5-ona,
3-[1-(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-il]-2H-1,2,4-oksadiazol-5-ona,
1-(2-etoksietil)-7-(4-fluor-3-metilfenilamino)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
1-(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-(4-fluor-3-metilfenilamino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
7-(3,4-dimetilfenilamino)-1-(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
1-(2-(ciklopropilmetoksi)etil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
1-(2-(ciklopropilmetoksi)etil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
1-(2-izopropoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilne kiseline,
N-[1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamida,
N-[1-(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamida,
N-[5-(etil(metil)amino)-1-[2-(3-fluorpropoksi)etil]-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamida,
N-[1-[2-(3-fluorpropoksi)etil]-5-(izopropil(metil)amino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamida,
N-[5-dietilamino-1-[2-(3-fluorpropoksi)etil]-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamida,
N-[5-dietilamino-1-[2-(2,2-difluoretoksi)etil]-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamida,
N-[1-[2-(2,2-difluoretoksi)etil]-5-(etil(metil)amino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamida, i
N-[1-[2-(2,2-difluoretoksi)etil]-5-(izopropil(metil)amino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamida,
i njihovih tautomera ili farmaceutski prihvatljivih soli ili solvata navedenih spojeva ili tautomera.
56. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je 1-(2-etoksietil)-5-(metil(propil)amino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, njezin tautomer ili farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat navedenog spoja ili tautomera.
57. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je 3-(1-(2-etoksietil)-5-(etil(metil)amino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-il)-1,2,4-oksadiazol-5(2H)-on, njegov tautomer ili farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat navedenog spoja ili tautomera.
58. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je 1-(2-etoksietil)-7-(4-fluor-3-metilfenilamino)-5-(izopropil(metil)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, njezin tautomer ili farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat navedenog spoja ili tautomera.
59. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je 1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karboksilna kiselina, njezin tautomer ili farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat navedenog spoja ili tautomera.
60. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je N-[1-(2-etoksietil)-5-(N-izopropil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamid, njegov tautomer ili farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat navedenog spoja ili tautomera.
61. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što je N-[1-(2-etoksietil)-5-(N-etil-N-metilamino)-7-((4-metilpiridin-2-il)amino)-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-3-karbonil]metansulfonamid, njegov tautomer ili farmaceutski prihvatljiva sol ili solvat navedenog spoja ili tautomera.
62. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 61 i farmaceutski prihvatljiv razrjeđivač ili podlogu.
63. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 61, naznačen time što je namijenjen upotrebi kao medikament.
64. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 61, naznačen time što je namijenjen upotrebi u skladu s patentnim zahtjevom 57 kao medikament za liječenje bolesti ili stanja za koje se zna, ili se može pokazati, da inhibiranje PDE5 daje povoljan učinak.
65. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 61, naznačen time što je namijenjen upotrebi u skladu s patentnim zahtjevom 57 ili 58 kao medikament za liječenje bolesti ili stanja koj se bira između hipertenzije, kongestivne insuficijencije srca, angine, inzulta, bolesti koronarnih arterija, kongestivne insuficijencije srca, stanja smanjene prohodnosti krvnih žila, bolesti perifernih krvnih žila, ateroskleroze, tolerancije uzrokovane nitratima, tolerancije nitrata, dijabetesa, smanjene tolerancije glukoze, metaboličkog sindroma, pretilosti, spolne disfunkcije, prijevremenog porođaja, preeklampsije, dismenoreje, sindroma policističnih jajnika, dobroćudne hiperplazije prostate, opstrukcije vrata mokraćnog mjehura, inkontinencije, kronične opstruktivne plućne bolesti, akutne respiracijske insuficijencije, bronhitisa, kronične astme, alergijske astme, alergijskog rinitisa, poremećaja pokretljivosti crijeva, Kawasakijevog sindroma, multiple skleroze, Alzheimerove bolesti, psorijaze, nekroze kože, ožiljaka, fibroze, boli, raka, metastaza, ćelavosti, difuznog spazma jednjaka, analne fisure i hemoroida.
66. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 61, naznačen time što je namijenjen upotrebi u skladu s patentnim zahtjevom 59 kao medikament za liječenje plućne hipertenzije.
67. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 61, naznačen time što je namijenjen upotrebi u skladu s patentnim zahtjevom 59 kao medikament za liječenje neuropatske boli.
68. Upotreba spoja u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 61, naznačena time što je navedeni spoj namijenjen proizvodnji medikamenta za liječenje bolesti ili stanja koje se bira između hipertenzije, kongestivne insuficijencije srca, angine, inzulta, bolesti koronarnih arterija, kongestivne insuficijencije srca, stanja smanjene prohodnosti krvnih žila, bolesti perifernih krvnih žila, ateroskleroze, tolerancije uzrokovane nitratima, tolerancije nitrata, dijabetesa, smanjene tolerancije glukoze, metaboličkog sindroma, pretilosti, spolne disfunkcije, prijevremenog porođaja, preeklampsije, dismenoreje, sindroma policističnih jajnika, dobroćudne hiperplazije prostate, opstrukcije vrata mokraćnog mjehura, inkontinencije, kronične opstruktivne plućne bolesti, akutne respiracijske insuficijencije, bronhitisa, kronične astme, alergijske astme, alergijskog rinitisa, poremećaja pokretljivosti crijeva, Kawasakijevog sindroma, multiple skleroze, Alzheimerove bolesti, psorijaze, nekroze kože, ožiljaka, fibroze, boli, raka, metastaza, ćelavosti, difuznog spazma jednjaka, analne fisure i hemoroida.
69. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 61 i dodatno farmaceutski aktivno sredstvo, koje se bira iz skupine koju čine aspirin, antagonisti receptora angiotenzina II, blokatori kalcijskih kalnala, β-blokatori, CI1027, antagonisti receptora CCR5, imidazolini, antihipertenzivna sredstva tipa sGCa (topivi aktivatori gvanilat-ciklaze), diuretici, α-adrenergički antagonisti, inhibitori ACE (angiotenzin-konvertirajući enzim), antagonisti aldosteronskog receptora, inhibitori neutralne endopeptidaze, antidijabetička sredstva, sulfoniluree, glitazoni, sredstva za snižavanje razine kolesterola i α-2-δ ligandi.
70. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 55 i pregabalin.
71. Spoj formule (III)
[image]
naznačen time što R1, R2, R6 i Y su definirani kao u patentnom zahtjevu 1, a RA je C1-C6 alkil ili benzil,
uz uvjet da spoj nije spoj formule:
[image]
gdje R1, R2 i R6 su definirani kao u patentnom zahtjevu 1.
72. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 71, naznačen time što je spoj formule (IIID)
[image]
73. Spoj formule (V)
[image]
naznačen time što R6 i Y su definirani kao u patentnom zahtjevu 1, a RA je C1-C6 alkil ili benzil,
uz uvjet da spoj formule (V) nije spoj formule:
[image]
naznačen time što R6 definiran kao u patentnom zahtjevu 1.
74. Spoj u skladu s patentnim zahtjevom 73 formule (VB)
[image]
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0327319.0A GB0327319D0 (en) | 2003-11-24 | 2003-11-24 | Novel pharmaceuticals |
| PCT/IB2004/003747 WO2005049616A1 (en) | 2003-11-24 | 2004-11-12 | 5,7-DIAMINOPYRAZOLO [4,3-d] PYRIMIDINES WITH PDE-5 INHIBITING ACTIVITY |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20100651T1 true HRP20100651T1 (hr) | 2011-01-31 |
Family
ID=29764364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR20100651T HRP20100651T1 (hr) | 2003-11-24 | 2010-11-26 | 5,7-DIAMINOPIRAZOLO[4,3-d]PIRIMIDINI S AKTIVNOSCU INHIBITORA PDE-5 |
Country Status (44)
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2580857A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-09-28 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors |
| WO2006034440A2 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors |
| WO2006034441A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors |
| WO2006034341A2 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridazine derivatives for inhibiting human stearoyl-coa-desaturase |
| TW200626138A (en) | 2004-09-20 | 2006-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| MX2007003318A (es) | 2004-09-20 | 2007-05-18 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como agentes terapeuticos. |
| JP5094398B2 (ja) | 2004-09-20 | 2012-12-12 | ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 複素環式誘導体およびステアロイル−ＣｏＡデサチュラーゼのメディエータとしてのそれらの使用 |
| CA2585557C (en) * | 2004-10-28 | 2009-08-18 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Pyrazolo[4,3-d] pyrimidine derivatives useful as pde-5 inhibitors |
| BRPI0609225A2 (pt) | 2005-05-12 | 2010-03-09 | Pfizer | formas cristalinas anidras de n-[1-(2-etoxietil)-5-(n-etil-n-metilamino)-7-(4-metilpiridi n-2-il-amino)-1h-pirazolo[4,3-d]pirimidina-3-carbonil] metanossulfonamida, composição farmacêutica compreendendo as mesmas e uso das mesmas |
| AU2006343359A1 (en) | 2005-06-03 | 2007-11-15 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Aminothiazole derivatives as human stearoyl-coa desaturase inhibitors |
| NL1029244C2 (nl) * | 2005-06-10 | 2006-12-12 | Ronald Silfried Marlin | Middel ter vergroting van het mannelijk geslachtsorgaan. |
| DE102005050377A1 (de) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclische Verbindungen und ihre Verwendung |
| NL2000291C2 (nl) * | 2005-11-10 | 2009-02-17 | Pfizer Prod Inc | 1-(1-(2-ethoxyethyl)-3-ethyl-7-(4-methylpyridin-2-ylamino)-1H- pyrazool(4,3-d)pyrimidine-5-yl)piperidine-4-carbonzuur en zouten daarvan. |
| US7601713B2 (en) | 2005-12-15 | 2009-10-13 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Kinase inhibitors and their uses |
| EP1820502A1 (en) * | 2006-02-10 | 2007-08-22 | Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. | Active substance combination comprising azolylcarbinol compounds |
| WO2007113243A2 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Investigación Y Clínica Andrológicas S.L. | Use of pde 5 inhibitors for the treatment of overactive bladder |
| WO2008132589A1 (en) * | 2007-05-01 | 2008-11-06 | Pfizer Limited | Combinations comprising pregabalin |
| WO2009050554A2 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Pfizer Inc. | Treatment of central nervous system disorders |
| DE102008063992A1 (de) * | 2008-12-19 | 2010-09-02 | Lerner, Zinoviy, Dipl.-Ing. | Neue aliphatisch substituierte Pyrazolopyridine und ihre Verwendung |
| WO2012131539A1 (en) | 2011-03-31 | 2012-10-04 | Pfizer Inc. | Novel bicyclic pyridinones |
| WO2012172449A1 (en) | 2011-06-13 | 2012-12-20 | Pfizer Inc. | Lactams as beta secretase inhibitors |
| EP2751116B1 (en) | 2011-08-31 | 2016-10-12 | Pfizer Inc | Hexahydropyrano [3,4-d][1,3]thiazin-2-amine compounds |
| JP6110937B2 (ja) | 2012-05-04 | 2017-04-05 | ファイザー・インク | ＡＰＰ、ＢＡＣＥ１、およびＢＡＣＥ２の阻害剤としての複素環式置換ヘキサヒドロピラノ［３，４−ｄ］［１，３］チアジン−２−アミン化合物 |
| WO2014045162A1 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Pfizer Inc. | ALKYL-SUBSTITUTED HEXAHYDROPYRANO[3,4-d] [1,3]THIAZIN-2-ANIME COMPOUNDS |
| UA110688C2 (uk) | 2012-09-21 | 2016-01-25 | Пфайзер Інк. | Біциклічні піридинони |
| EP2931731A1 (en) | 2012-12-11 | 2015-10-21 | Pfizer Inc. | Hexahydropyrano [3,4-d][1,3]thiazin-2-amine compounds as inhibitors of bace1 |
| JP6162820B2 (ja) | 2012-12-19 | 2017-07-12 | ファイザー・インク | 炭素環式および複素環式置換ヘキサヒドロピラノ［３，４−ｄ］［１，３］チアジン−２−アミン化合物 |
| CA2897678A1 (en) | 2013-02-13 | 2014-08-21 | Pfizer Inc. | Heteroaryl-substituted hexahydropyrano[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine compounds |
| US9233981B1 (en) | 2013-02-15 | 2016-01-12 | Pfizer Inc. | Substituted phenyl hexahydropyrano[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine compounds |
| PE20151332A1 (es) | 2013-02-19 | 2015-09-20 | Pfizer | Compuestos de azabencimidazol |
| WO2015049616A1 (en) | 2013-10-04 | 2015-04-09 | Pfizer Inc. | Novel bicyclic pyridinones as gamma-secretase modulators |
| JP2017500333A (ja) * | 2013-12-20 | 2017-01-05 | バイエル・ファルマ・アクティエンゲゼルシャフト | グルコース輸送阻害剤 |
| EP3126361B1 (en) | 2014-04-01 | 2019-11-06 | Pfizer Inc | Chromene and 1,1a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene pyridopyrazinediones as gamma-secretase modulators |
| JP6554116B2 (ja) * | 2014-04-04 | 2019-07-31 | ハー・ルンドベック・アクチエゼルスカベット | Ｐｄｅ１阻害剤としてのハロゲン化キナゾリン−ｔｈｆ−アミン |
| MD20160105A2 (ro) | 2014-04-10 | 2017-03-31 | Pfizer Inc. | 2-Amino-6-metil-4,4a,5,6-tetrahidropirano[3,4-d][1,3]tiazin-8a(8H)-il-1,3-tiazol-4-il amide |
| JP6713982B2 (ja) | 2014-07-24 | 2020-06-24 | ファイザー・インク | ピラゾロピリミジン化合物 |
| DK3177624T3 (da) | 2014-08-06 | 2019-07-01 | Pfizer | Imidazopyridazinforbindelser |
| KR102522832B1 (ko) * | 2014-12-08 | 2023-04-17 | 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 | 호흡기 세포융합 바이러스 （ｒｓｖ）의 복제에 대하여 저해 활성을 갖는 피페리딘 치환된 피라졸로［１，５―ａ］피리미딘 유도체 |
| EP3253755B1 (en) | 2015-02-03 | 2020-08-26 | Pfizer Inc | Novel cyclopropabenzofuranyl pyridopyrazinediones |
| CN107787322B (zh) | 2015-06-17 | 2023-07-07 | 辉瑞大药厂 | 三环化合物以及它们作为磷酸二酯酶抑制剂的用途 |
| JP2018531924A (ja) | 2015-09-24 | 2018-11-01 | ファイザー・インク | テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］［１，３］オキサジン誘導体、およびｂａｃｅ阻害剤としてのその使用 |
| JP2018531923A (ja) | 2015-09-24 | 2018-11-01 | ファイザー・インク | Ｎ−［２−（２−アミノ−６，６−二置換−４，４ａ，５，６−テトラヒドロピラノ［３，４−ｄ］［１，３］チアジン−８ａ（８Ｈ）−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］アミド |
| JP2018534251A (ja) | 2015-09-24 | 2018-11-22 | ファイザー・インク | Ｂａｃｅ阻害剤として有用なｎ−［２−（３−アミノ−２，５−ジメチル−１，１−ジオキシド−５，６−ジヒドロ−２ｈ−１，２，４−チアジアジン−５−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］アミド |
| AU2017223132B2 (en) | 2016-02-23 | 2019-12-05 | Pfizer Inc. | 6,7-Dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine-2-carboxamide compounds |
| HUE054857T2 (hu) | 2016-07-01 | 2021-10-28 | Pfizer | 5,7-dihidro-pirrolo-piridinszármazékok neurológiai és neurodegeneratív betegségek kezelésére |
| DK3642202T3 (da) | 2017-06-22 | 2023-01-30 | Pfizer | Dihydro-pyrrolo-pyridin-derivater |
| CN112154145B (zh) | 2018-03-23 | 2023-10-17 | 辉瑞大药厂 | 哌嗪氮杂螺衍生物 |
| CA3100923A1 (en) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Exscientia Ltd | Pyrazolopyrimidine compounds as adenosine receptor antagonists |
| WO2020041741A1 (en) * | 2018-08-24 | 2020-02-27 | Terns, Inc. | Thyroid hormone receptor beta agonist compounds |
| WO2024118524A1 (en) | 2022-11-28 | 2024-06-06 | Cerevel Therapeutics, Llc | Azaindole compounds and their use as phosphodiesterase inhibitors |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW444018B (en) * | 1992-12-17 | 2001-07-01 | Pfizer | Pyrazolopyrimidines |
| GB9823102D0 (en) * | 1998-10-23 | 1998-12-16 | Pfizer Ltd | Pharmaceutically active compounds |
| AU5995699A (en) * | 1998-10-23 | 2000-05-15 | Bunnage, Mark Edward | Pyrazolopyrimidinone cgmp pde5 inhibitors for the treatment of sexual dysfunction |
| DE10031236A1 (de) * | 2000-06-27 | 2002-01-10 | Qiagen Gmbh | Verwendung von Carbonsäuren und anderen Additiven in Kombination mit kationischen Verbindungen zur Stabilisierung von Nukleinsäuren in biologischen Materialien |
| DE10031584A1 (de) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Merck Patent Gmbh | 5-Aminoalkyl-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine |
| EP1348707B1 (en) * | 2002-03-28 | 2010-08-25 | Ustav Experimentalni Botaniky AV CR, v.v.i. (Institute of Experimental Botany Academy of Sciences of the Czech Republic, PRO) | Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines, processes for their preparation and methods for therapy |
| JP4015176B2 (ja) * | 2003-04-29 | 2007-11-28 | ファイザー・インク | 高血圧症の治療に有用な５，７−ジアミノピラゾロ４，３−ジピリミジン類 |
-
2003
- 2003-11-24 GB GBGB0327319.0A patent/GB0327319D0/en not_active Ceased
-
2004
- 2004-11-12 PL PL04798876T patent/PL1689751T3/pl unknown
- 2004-11-12 CN CN2008100859397A patent/CN101362764B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 GE GEAP20049412A patent/GEP20084528B/en unknown
- 2004-11-12 WO PCT/IB2004/003747 patent/WO2005049616A1/en active Application Filing
- 2004-11-12 DK DK04798876.1T patent/DK1689751T3/da active
- 2004-11-12 NZ NZ548097A patent/NZ548097A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 ES ES04798876T patent/ES2351622T3/es active Active
- 2004-11-12 AU AU2004290643A patent/AU2004290643B2/en not_active Ceased
- 2004-11-12 EA EA200600677A patent/EA011772B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 SG SG200704860-6A patent/SG133614A1/en unknown
- 2004-11-12 ME MEP-2010-203A patent/ME01216B/me unknown
- 2004-11-12 AP AP2006003591A patent/AP2227A/xx active
- 2004-11-12 CN CN2004800345707A patent/CN1882591B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 EP EP04798876A patent/EP1689751B1/en active Active
- 2004-11-12 RS RSP-2010/0534A patent/RS51556B/en unknown
- 2004-11-12 CA CA002546987A patent/CA2546987C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 JP JP2006540647A patent/JP4056015B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 AT AT04798876T patent/ATE485297T1/de active
- 2004-11-12 MX MXPA06005914A patent/MXPA06005914A/es active IP Right Grant
- 2004-11-12 CN CN200910151866A patent/CN101647802A/zh active Pending
- 2004-11-12 PT PT04798876T patent/PT1689751E/pt unknown
- 2004-11-12 CN CN200810085940XA patent/CN101362765B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 BR BRPI0416869-0A patent/BRPI0416869A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-11-12 KR KR1020087009034A patent/KR100893999B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 KR KR1020067010152A patent/KR100848216B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 SI SI200431562T patent/SI1689751T1/sl unknown
- 2004-11-12 OA OA1200600166A patent/OA13289A/en unknown
- 2004-11-12 DE DE602004029705T patent/DE602004029705D1/de active Active
- 2004-11-22 MY MYPI20044834A patent/MY140872A/en unknown
- 2004-11-22 PE PE2004001138A patent/PE20051061A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-11-22 UY UY28625A patent/UY28625A1/es active IP Right Grant
- 2004-11-23 NL NL1027568A patent/NL1027568C2/nl not_active IP Right Cessation
- 2004-11-23 AR ARP040104331A patent/AR046711A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-11-23 PA PA20048617701A patent/PA8617701A1/es unknown
- 2004-11-23 TW TW093136019A patent/TWI265031B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-12-11 UA UAA200605669A patent/UA81994C2/uk unknown
-
2006
- 2006-04-10 IS IS8406A patent/IS8406A/is unknown
- 2006-04-10 ZA ZA200602899A patent/ZA200602899B/en unknown
- 2006-05-04 IL IL175433A patent/IL175433A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-23 EC EC2006006580A patent/ECSP066580A/es unknown
- 2006-05-23 CR CR8416A patent/CR8416A/es unknown
- 2006-05-24 TN TNP2006000154A patent/TNSN06154A1/fr unknown
- 2006-05-24 MA MA29050A patent/MA28172A1/fr unknown
- 2006-06-23 NO NO20062950A patent/NO336526B1/no not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-05-22 HK HK07105414.0A patent/HK1099286A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-08-03 HK HK09107080.7A patent/HK1128917A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-11-24 CY CY20101101062T patent/CY1110933T1/el unknown
- 2010-11-26 HR HR20100651T patent/HRP20100651T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20100651T1 (hr) | 5,7-DIAMINOPIRAZOLO[4,3-d]PIRIMIDINI S AKTIVNOSCU INHIBITORA PDE-5 | |
| AU2017382029B2 (en) | Bicyclic dihydropyrimidine-carboxamide derivatives as Rho-kinase inhibitors | |
| AU2011258436B2 (en) | Soluble guanylate cyclase activators | |
| AU2018212593B2 (en) | Tyrosine amide derivatives as Rho- kinase inhibitors | |
| CA2800709C (en) | The use of sgc stimulators, sgc activators, alone and combinations with pde5 inhibitors for the treatment of systemic sclerosis (ssc) | |
| JP6054967B2 (ja) | 置換アネレート化ピリミジンおよびその使用 | |
| KR101345956B1 (ko) | Ｖｅｇｆ-ｒ2의 피리딜옥시인돌 억제제 및 질환의 치료를 위한 그의 용도 | |
| ES2652514T3 (es) | Compuestos heteroaromáticos como ligandos de dopamina D1 | |
| CA2743864A1 (en) | Soluble guanylate cyclase activators | |
| JP2018529739A (ja) | セピアプテリン還元酵素としてのヘテロアリール誘導体 | |
| ES2807785T3 (es) | Compuestos de heteroarilamina bicíclicos como inhibidores de pi3k | |
| AU2008318491A1 (en) | Cytokine inhibitors | |
| CA2702315A1 (en) | Combination 059 | |
| JP2006502119A (ja) | 新規２，５−二置換ピリミジン誘導体 | |
| JP2005506304A (ja) | ホスホジエステラーゼ（ｐｄｅ）７の融合ヘテロ環阻害剤 | |
| CA2958671C (en) | Imidazopyridazine compounds and their use | |
| SG192756A1 (en) | 6 - cyclobutyl - 1, 5 - dihydro - pyrazolo [3, 4-d] pyrimidin- 4 - one derivatives their use as pde9a inhibitors | |
| BR112021003496A2 (pt) | composto, composição farmacêutica, e, métodos para tratar doença cardíaca, para tratar uma doença ou afecção associada à cardiomiopatia hipertrófica, ou afecção que está associada ao espessamento secundário da parede do ventrículo esquerdo, ou afecção que está associada à pequena cavidade do ventículo esquerdo e obliteração da cavidade, contração hiperdinâmica do ventrículo esquerdo, isquemia miocárdica ou fibrose cardíaca, ou afecção selecionada dentre distrofias musculares e doenças de armazenamento de glicogênio, para inibir o sarcômero cardíaco | |
| BR112016024455B1 (pt) | Composto heterocíclico bicíclico ou tricíclico | |
| ES2208063A1 (es) | Nuevos derivados de la 4-(pirrolopirimidin-6-il)bencenosulfonamida. | |
| CA2545196A1 (en) | Pyrazolopyrimidines | |
| US11814384B2 (en) | Inhibtors of Raf kinases | |
| AU2022249724A1 (en) | Pharmaceutical compound |