FR3124386A1 - Composition cosmétique parfumée comprenant au moins un ester d’acide organique, un colorant anthocyani(di)ne et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition - Google Patents

Composition cosmétique parfumée comprenant au moins un ester d’acide organique, un colorant anthocyani(di)ne et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition Download PDF

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Abstract

Composition cosmétique parfumée comprenant au moins un ester d ’ acide organique, un colorant anthocyani(di)ne et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition La présente invention concerne une composition parfumée, comprenant : a) au moins un ester d’acide organique de formule (I), ou un de ses isomères géométriques, de ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou de ses solvates, en particulier les hydrates : b) au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés ; et c) au moins une substance parfumante. Figure pour l’abrégé : Néant

Description

Composition cosmétique parfumée comprenant au moins un ester d’acide organique, un colorant anthocyani(di)ne et une matière parfumante, et procédé de traitement de matière kératinique et/ou de vêtement mettant en œuvre la composition
La présente invention vise à proposer une nouvelle composition cosmétique parfumée, notamment pour le domaine du parfumage des matières kératiniques et/ou des vêtements, mais également du soin et/ou du maquillage des matières kératiniques.
D’une manière générale, la formulation de produits cosmétiques respectueux de l’environnement devient un enjeu important pour satisfaire une nouvelle attente des consommateurs, en particulier celle de produits naturels et/ou éco-conçus, c’est-à-dire dont la conception et le développement tiennent compte des impacts environnementaux.
Il est ainsi courant de chercher à remplacer des composés synthétiques présents dans les compositions cosmétiques, par des ingrédients naturels et/ou d’origine naturelle.
Ces considérations ont notamment donné lieu au développement de la chimie verte (« green chemistry » en langue anglaise), appelée aussi chimie durable ou chimie écologique, qui prévoit la mise en œuvre de principes pour réduire et éliminer l’usage ou la génération de substances néfastes pour l’environnement.
Le concept de « Green Chemistry », évoqué en 1991, a pour but de réduire ou d’éliminer à la source l’utilisation de substances dangereuses dans la conception de nouveaux produits.
Ces problématiques environnementales concernent tous les produits cosmétiques, notamment les compositions parfumées.
L’être humain a de tout temps cherché à se parfumer et à parfumer les objets qui l’entourent ou les lieux dans lesquels il se trouve, et ceci, aussi bien pour masquer des odeurs fortes et/ou désagréables que pour donner une bonne odeur.
Il est courant d’incorporer du parfum dans un certain nombre de produits ou compositions, en particulier cosmétiques et dermatologiques, telles que des eaux fraîches, des eaux de toilette, des eaux de parfum, des élixirs ou extraits de parfum, des lotions après rasage, des eaux de soin ou encore des lotions bi-phasiques.
Pour des raisons esthétiques et de coût de fabrication, on colore les parfums en ajoutant une quantité efficace de matière colorante dans le support de la formulation (généralement alcoolique ou hydroalcoolique) plutôt que de teindre ou laquer le flacon qui est une opération industrielle plus onéreuse.
A titre de matières colorantes peuvent être mentionnés plus particulièrement les colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles.
Parmi ces colorants hydrosolubles, les colorants naturels anthocyanines, appartenant à la famille des polyphénols ou orthodiphénols et flavonoïdes, sont déjà largement utilisés en industrie pharmaceutique et alimentaire. Ces composés sont pour l’essentiel à l’origine des couleurs mauve, rouge, bleue et pourpre des fleurs, feuilles, fruits, comme les raisins, mûres et prunes, légumes, comme le chou rouge, le radis rouge ou la patate douce violette, graines et racines.
Il est généralement admis que c’est lorsque ces composés sont sous une forme diluée en milieux aqueux qu’ils procurent la coloration chromatique la plus intense et à ce titre particulièrement intéressante pour le domaine de la cosmétique.
Malheureusement, la mise en œuvre des colorants naturels et en particulier des anthocyanines et anthocyanidines, à l’état de solutés aqueux, pose des difficultés notamment en termes de stabilité de couleur, à l’égard de certains parfums dédiés à les incorporer, généralement formulés en milieu alcoolique ou hydroalcoolique, en particulier lorsque la teneur en éthanol est élevée, à savoir supérieure à 15 % en poids.
En outre, il est connu par exemple dans le domaine du vin, et ce même à plus faible quantité en alcool (i.e. une teneur inférieure ou égale à 15 % en poids d’alcool), que les colorants anthocyanines et anthocyanidines dissous et en suspension subissent de nombreuses réactions chimiques, notamment des substitutions électrophiles sur le cycle A qui est riche en électrons (forme hémiacétal) du cation flavylium et des additions nucléophiles sur le cycle C qui est le cycle électrophile pyrylium dudit cation flavylium (Fulcrand, H et al.,Am. J. Enol. Vitic, 57 (3), 289−297 (2006). Cheynier, V. et al.Am. J. Enol. Vitic.57 (3), 298−305 (2006)). Une grande variété de dérivés d’anthocyanines et d’anthocyanidines se forment pendant la préparation et le vieillissement du vin, dont des adduits de flavanol/anthocyanine avec la présence de ponts à deux atomes de carbone provenant de l’oxydation de l’éthanol (He, J., Oliveira, et al.J. Agric. Food Chem,58 (15), 8814−8819 (2010), de Freitas, V.; Mateus, N.Anal. Bioanal. Chem., 2011, 401 (5), 1463−1473 (2011), et Trouillas P. et al.,Chem. Rev., 116, 4937−4982 (2016)). Ces transformations chimiques ont pour effet de changer la couleur des anthocyanes et anthocyanidines de départ. Il a même été observé qu’en augmentant la teneur en éthanol, la stabilité d’anthocyanines et anthocyanidines notamment de malvidin-3-monoglucoside, d’acétosyringone ou syringaldéhyde diminue de manière très significative (Dufour C. et Sauvaitre I.,J. Agric. Food. Chem.,48, 1784-1788 (2000)).
A cela, il faut également mentionner les dégradations classiques connues sur les colorants anthocyanines et anthocyanidines dues notamment à l’oxydation de l’oxygène de l’air, des réactions thermiques, photochimiques, en présence ou pas d’acides, et/ou pendant le stockage altérant encore la couleur desdits colorants (Yesi Armalina, et al.Asian Journal of Pharmaceutical Research and Development. 8(5): 75-81, (2020); Furtado P. et al.J. Photochem. and Photobiol. A: Chemistry,Vol. 75, 2, 113-118, (1 Nov. 1993), Castañeda-Ovando, A et al.,A Review. Food Chem., 113 (4), 859− 759, 871 (2009), Jackman, R. L et al.,J. Food Biochem., 771, 11 (3), 201−247. 772 (1987), Cavalcanti, R. N. et al.,Food Res. Int.44 (2), 499−509 (2011), V. Gérard,J. Agric. Food Chem., DOI: 10.1021/acs.jafc.9b01672; avril 2019;J. Agric. Food Chem.66, 6790−6798 (2018)). Il a été proposé dans le domaine de l’agroalimentaire d’ajouter aux colorants par exemple de l’acide ascorbique, de la lysine, glutathione et dérivés, ou même recouvrir d’un revêtement de type « candy », voire encapsuler la nourriture comprenant des colorants anthocyanines et anthocyanidines pour stabiliser la couleur desdits colorants (V. Gérard,J. Agric. Food Chem., DOI: 10.1021/acs.jafc.9b01672 (avril 2019), JP 5632555 B1, U.S. 8,623,429 B2, WO 2015/017606 A1 et WO 2013/010967 A1). Ces compositions ne comprennent pas de substance parfumante.
Ainsi, il est d’un grand intérêt d’arriver à stabiliser la couleur mise au point dans des formulations cosmétiques notamment celles parfumées, et en particulier en milieu hydroalcoolique, à partir de colorants d’origine naturelle comme les colorants anthocyani(di)nes et ce aussi bien dans le temps, qu’exposée à la lumière et/ou à la température et/ou à l’oxygène de l’air. En outre, il faut éviter que les produits parfumants n’interagissent avec les colorants anthocyanines et anthocyanidines changeant les senteurs dans le temps, que ce soit en présence de chaleur et/ou de lumière ou non.
Afin d’assurer la stabilité des formulations parfumées, il a déjà été proposé d’y incorporer un système filtrant et/ou un système antioxydant.
Ainsi, un certain nombre de documents dans le domaine de la cosmétique, notamment EP 1 897 592 et WO 2005/042828, proposent des compositions parfumées, incluant notamment des colorants, comprenant des filtres UV à titre de stabilisant, seuls ou en association, en particulier de type β,β’-diphénylacrylate d’alkyle ou α-cyano-β,β’-diphénylacrylate d’alkyle, comme l’octocrylène, des dérivés de dibenzoylméthane, des cinnamates ou encore des dérivés de camphres et des triazines, mais également certains composés benzotriazole particuliers, ou des filtres du type aminobenzophénone.
Préliminairement, ces documents de l’art antérieur ne visent aucunement la mise en œuvre de colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles appartenant à la famille des orthodiphénols et ne tiennent donc pas compte des spécificités de ces colorants.
Par ailleurs, les systèmes filtrant et/ou antioxydant proposés dans ces documents présentent certains inconvénients.
En particulier, certains filtres comme les composés β,β’-diphénylacrylate d’alkyle ou α-cyano-β,β’-diphénylacrylate d’alkyle, comme l’octocrylène, ne sont pas toujours satisfaisants pour stabiliser les teintes tout en gardant l’odeur des parfums . En effet, certains filtres peuvent avoir une odeur laissée dans la formule désagréable. Les filtres synthétiques, tel que l’éthylhexylméthoxycinnamate, ne sont également pas satisfaisants pour stabiliser les matières colorantes, en particulier en termes de conservation de l’intensité de la couleur et/ou de la chromaticité de la solution colorée à la lumière et/ou dans le temps, et les dérivés de pipéridinol présentent l’inconvénient de générer un jaunissement des eaux de toilettes ainsi qu’une odeur parasite à connotation « chimique ».
Les composés benzotriazole, en particulier Bumetrizole, sont quant à eux difficilement solubles dans les eaux de toilettes, ont tendance à recristalliser dans le temps, en plus d’avoir un faible pouvoir stabilisant. Enfin, les filtres aminobenzophénone apportent une couleur jaune qui n’est pas souhaitable pour les formulations parfumées de couleur pâle différente du jaune.
Outre les problèmes potentiels évoqués ci-dessus liés à leur présence, d’une manière générale, les filtres solaires proposés à ce jour, tel que l’éthylhexylméthoxycinnamate, sont synthétiques.
Or, comme mentionné précédemment, de plus en plus d’utilisateurs sont à la recherche de compositions parfumées colorées dites «moins chimiques» et plus respectueuses de l’environnement. Ces derniers peuvent percevoir les composés synthétiques de façon négative, notamment comme des composés néfastes pour leur santé et pour l’environnement. Ainsi, les compositions parfumées colorées comprenant des filtres solaires synthétiques ne sont pas totalement satisfaisantes pour des consommateurs privilégiant des composés naturels ou d’origine naturelle aux composés synthétiques.
Qui plus est, ces compositions parfumées colorées ne respectent généralement pas les principes de la chimie verte.
Il est donc d’un grand intérêt de trouver un moyen pour stabiliser la couleur des compositions parfumantes si possible avec des produits naturels ou d’origine naturelle.
Par ailleurs, il a déjà été recherché de stabiliser spécifiquement des colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles, notamment de type anthocyane, dans des compositions cosmétiques ou alimentaires.
A ce titre, le document WO 2017/162599 décrit la stabilisation de colorants naturels ou d’origine naturelle hydrosolubles à l’aide de tensioactifs polymériques et/ou de charges spécifiques. Également, le document WO 2009/031051 propose de stabiliser des extraits d’anthocyanine avec un composé stabilisant comprenant un groupe thiol, dans le domaine des compositions alimentaires.
Néanmoins, ces documents ne concernent aucunement la formulation de compositions parfumantes.
Enfin, certaines matières colorantes contenues dans les compositions parfumées colorées peuvent laisser des traces lors de leur application sur les matières kératiniques et/ou les vêtements, et en particulier peuvent avoir pour inconvénient de tacher les vêtements.
Il subsiste donc un besoin de rechercher de nouvelles formulations parfumées colorées par des colorants naturels ou d’origine naturelle, notamment aqueuses ou hydroalcooliques, qui restent stables dans le temps, sous les effets de la lumière et sous les effets de l’oxygène.
En particulier, il demeure un besoin de disposer de compositions cosmétiques parfumées colorées, dont l’évolution des propriétés organoleptiques, à savoir l’odeur et/ou la couleur, en particulier au moins la couleur, est contrôlée dans le temps, et ce si possible au moyen de composés qui respectent au moins l’un des douze principes de la chimie verte.
En outre, il existe un besoin de telles compositions dont la formulation respecte au moins l’un des douze principes de la chimie verte, en particulier comprenant des ingrédients issus de la chimie verte.
Enfin, il demeure un besoin de proposer des compositions cosmétiques parfumées colorées laissant peu, voire pas de traces, en particulier sur les vêtements, au cours de leur utilisation.
La présente invention vise précisément à répondre à ces besoins.
Ainsi, selon un premier de ses aspects, la présente invention concerne une composition parfumée, notamment cosmétique, comprenant :
a) au moins un ester d’acide organique de formule (I), ou un de ses isomères géométriques, de ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou de ses solvates, en particulier les hydrates :
formule (I) dans laquelle :
R1, R4et R5représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupement hydroxyle, de préférence un atome d’hydrogène ;
R2représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, ou un groupement (C1-C6)alkoxy, de préférence un groupement (C1-C4)alkoxy, en particulier méthoxy ;
R3représente un groupement hydroxyle ou un groupement (C1-C6)alkoxy, de préférence un groupement hydroxyle ; et
R6représente un groupe choisi parmi :
i) (C1-C6)alkyle, de préférence (C1-C4)alkyle, en particulier méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle,
ii) cycloalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi (C1-C10)alkyle, (C2-C10)alcényle, hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle, et
iii) glycosyle ou glycosyloxy,
b) au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés ; et
c) au moins une substance parfumante.
Les inventeurs ont constaté, de manière surprenante, que l’association d’un ester d’acide organique de formule (I) telle que définie ci-dessus, au sein d’une composition parfumée, avec au moins une substance parfumante et au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble de type anthocyanidine ou dérivé d’anthocyanidine, permet une stabilisation efficace de ladite composition.
En effet, comme il ressort des exemples figurant ci-après, la composition selon l’invention est stable, en ce sens que l’évolution de la couleur de la composition demeure faible dans le temps, même dans des conditions simulant un vieillissement accéléré de la composition, notamment en milieu hydroalcoolique, et à la lumière.
Ainsi, l’invention concerne également, selon un autre de ses aspects, l’utilisation d’un ester d’acide organique de formule (I), à titre de stabilisant dans une composition parfumée, notamment cosmétique, notamment aqueuse ou hydroalcoolique, comprenant en outre au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés, et au moins une substance parfumante.
Une composition selon l’invention est destinée en particulier au traitement cosmétique des matières kératiniques.
Ainsi, l’invention concerne, selon encore un autre de ces aspects, un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition selon l’invention.
L’invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, ou d’un vêtement, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement, d’une composition parfumée selon l’invention.
Il est entendu que les procédés de traitement cosmétique visés dans la présente demande sont non-thérapeutiques.
Une composition selon l’invention est destinée notamment à être mise en œuvre afin de parfumer les matières kératiniques et/ou les vêtements.
Ainsi, l’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de parfumage des matières kératiniques, et notamment de la peau, et/ou d’un vêtement, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement de la composition telle que définie ci-dessus.
De manière avantageuse, l’application de la composition peut être faite par sprayage, notamment à l’aide d’un pulvérisateur.
Également, une composition selon l’invention est destinée notamment à être mise en œuvre pour le soin et/ou le maquillage des matières kératiniques.
Ainsi, l’invention concerne encore, selon un autre de ses aspects, un procédé de soin et/ou de maquillage des matières kératiniques, et notamment de la peau, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques de la composition telle que définie ci-dessus.
Dans le contexte de la présente invention, et à défaut d’indication contraire, les définitions ci-dessous s’appliquent :
Par «composition parfumée» ou «composition parfumante» au sens de la présente invention, on entend désigner toute composition laissant après application sur les matières kératiniques un parfum.
Un parfum est le résultat d’une combinaison de différentes substances odorantes procurant chacune une odeur ou encore «note» diffusante spécifique et s’évaporant respectivement à des périodes différentes. Plus précisément, chaque parfum possède ce que l’on appelle une «note de tête» qui est l’odeur diffusant en premier lors de l’application du parfum ou lors de l’ouverture du récipient le contenant, une «note de cœur ou de corps» qui correspond au parfum complet (émission pendant quelques heures après la «note de tête») et une «note de fond» qui est l’odeur la plus persistante (émission pendant plusieurs heures après la «note de cœur»). La persistance de la note de fond correspond à la rémanence du parfum.
Par «matières kératiniques» au sens de la présente invention, on entend désigner notamment la peau, les lèvres, les cheveux, le cuir chevelu, les cils et sourcils ou encore les ongles, en particulier la peau et/ou les lèvres, et de préférence la peau.
En d’autres termes, une composition parfumée selon l’invention est dite «colorée». Par composition «colorée», on entend une composition qui apparaît à l’œil humain d’une couleur du spectre visible, i.e. qui à l’œil est distincte du blanc ou de l’incolore, à savoir qui absorbe dans la gamme des jaune, orange, rouge, pourpre, violet, bleu et vert. Une telle composition peut être opaque ou limpide, de préférence limpide.
Par «limpide» au sens de la présente invention, on entend que la composition est transparente, c’est-à-dire qu’elle laisse passer la lumière et paraître avec netteté les objets qui se trouvent derrière.
En particulier, pour évaluer la transparence d’un composition selon l’invention on prend un tube à essais commercial classique en verre, transparent, non teinté, de borosilicate, de sodocalcique ou en verre neutre tels qu’en verre matériau Pyrex®ou Duran®, de hauteur 16 cm et de diamètre 1,6 cm que l’on remplit jusqu’à 14 cm dudit tube (le bas du ménisque de la composition dans le tube se trouve à 14 cm du bas du tube), et on dispose une page de demande internationale publiée (en format A4) derrière à une distance de 1 cm ; et en plaçant ses yeux à une distance (focale de lecture par rapport au tube à essai) comprise entre 20 cm et 40 cm, tel que 30 cm, et à la perpendiculaire du milieu de la composition dudit tube (environ à 7 cm du bas dudit tube), on évalue si on arrive à lire distinctement au travers de la composition dans ledit tube, ladite page de la demande de brevet internationale publiée, notamment la première page. Il est entendu que le testeur voit correctement, ou qu’il s’équipe de lunettes, de lentilles ou tout autres dispositifs optiques qu’il utilise normalement pour lire. On peut par exemple utiliser la demande WO 2018/104428 et évaluer la netteté, i.e. arriver à lire les 31 lignes de la page 13 pour réaliser le test ou mieux faire le test de lecture sur la première page.
Par «colorant» ou «matière colorante» on entend désigner tout composé apte à colorer la composition parfumée, c’est-à-dire qui absorbe dans le spectre du visible, en particulier de sorte à apparaitre à l’œil humain d’une couleur telle que jaune, orange, rouge, violet, bleu ou vert.
A titre de couleur visuelle et longueur d’onde d’absorption associée à ladite couleur on peut citer les couleurs suivantes : « jaune » = λmaxsupérieur à 400 nm jusqu’à 440 nm borne comprise, « orange » = λmaxsupérieur à 440 nm jusqu’à 490 nm borne incluse, « rouge » = λmaxsupérieur à 490 à jusqu’à 520 nm borne incluse, « pourpre » = λmaxsupérieur à 520 nm et 560 nm borne incluse, « violet » = λmaxsupérieur à 560 nm à 580 nm borne incluse, « bleu » = λmaxsupérieur à 580 nm jusqu’à 620 nm borne comprise, « bleu-vert » = λmaxsupérieur à 620 nm jusqu’à 650 nm borne incluse, et « vert » = λmaxsupérieur à 650 nm jusqu’à 780 nm borne comprise.
Une composition colorée parfumée peut se trouver sous toute forme convenant à son application sur les matières kératiniques et/ou les vêtements. Elle peut notamment se trouver sous forme liquide ou solide, par exemple sous forme de poudre.
Par «poudre», on entend une composition sous forme pulvérulente, de préférence essentiellement dépourvue de poussière. Autrement dit, la distribution granulométrique des particules est telle que le taux pondéral des particules qui ont une taille inférieure ou égale à 50 micromètres (taux de poussières) de préférence inférieure ou égale à 10 micromètres (taux de poussières) est avantageusement inférieur ou égal à 5 %, de préférence inférieur à 2 % et plus particulièrement inférieur à 1 % (taille des particules évaluées au moyen d’un granulomètre RETSCH AS 200 DIGIT ; Hauteur d’oscillation : 1,25 mm / temps de tamisage : 5 minutes). De manière avantageuse, la taille des particules est comprise entre 10 μm et 500 μm. La «poudre» de matière(s) naturelle(s) solide(s) peut être tamisée pour obtenir des particules de tailles limites supérieure correspondant aux orifices ou tailles des mailles du tamis compris particulièrement entre 35 et 80 mesh (US). Selon un mode particulier de l’invention, la taille des particules de la poudre de matière(s) naturelle(s) solide(s) est fine. Selon l’invention, on entend plus particulièrement une taille de particules inférieure ou égale à 900 μm. Préférentiellement, la poudre est constituée de fines particules de taille comprises entre 7 et 700 μm et mieux encore entre 100 nm et 500 μm.
Par «substance parfumante» au sens de la présente invention, on entend désigner tout parfum, toute matière première odorante ou arôme susceptible de dégager une odeur agréable, en particulier telles que définie dans la suite du texte. Les substances «parfumantes», «odorantes» ou «odorifères» sont synonymes au sens de la présente invention.
Une composition selon l’invention est généralement adaptée à une application sur les matières kératiniques, en particulier une application topique sur la peau, et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec la peau.
Il s’agit de préférence d’un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et ne génère pas d’inconforts inacceptables, c’est-à-dire picotements, tiraillements, rougeurs, susceptibles de détourner l’utilisateur d’appliquer cette composition.
Au sens de la présente invention, un «stabilisant» entend désigner un composé apte à stabiliser la composition parfumée le comprenant, en particulier en termes de conservation de ses propriétés organoleptiques vis-à-vis des agressions extérieures, notamment de la lumière, des différences de température ou de l’oxygène, en particulier la couleur et/ou l’odeur de ladite composition.
Un groupement (Cx-Cz)alkyle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de x à z atomes de carbone. Par exemple, un groupe (C1-C6)alkyle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.
Un groupement (Cx-Cz)alcényle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de x à z atomes de carbone, et comprenant une ou plusieurs insaturations, conjuguées ou non, de préférence une seule insaturation. Par exemple, un groupe (C2-C10)alcényle représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée comprenant de 2 à 10 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs insaturations.
Un groupement (Cx-Cz)alkoxy représente un radical -O-(Cx-Cz)alkyle, dans lequel le groupement (Cx-Cz)alkyle est tel que défini précédemment.
Par groupe «cycloalkyle», on entend un carbocycle (groupe hydrocarboné cyclique) monocyclique ou polycyclique, de préférence entre 2 et 5 cycles, condensé ou non, plus préférentiellement condensé, saturé ou insaturé, de préférence saturé, non aromatique, comprenant de 5 à 42 atomes de carbone, en particulier comprenant de 6 à 10 atomes de carbone.
Par groupe «aryle», on entend un carbocycle monocyclique ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle, de préférence phényle.
Par groupe «glycosyle», on entend désigner un radical monovalent obtenu à partir d’un mono- ou polysaccharide par remplacement de l’un des groupes hydroxyle hémiacétal dudit mono- ou polysaccharide par une liaison covalente avec le composé portant le groupe.
Par groupe «glycosyloxy», on entend un radical -O-glycosyle, dans lequel le groupe glycosyle est tel que défini précédemment.
Par «naturel» au sens de la présente invention, on entend désigner tout composé obtenu directement de la terre ou du sol, ou à partir de végétaux ou d’animaux,via, le cas échéant, un ou des processus physiques, comme par exemple un broyage, un raffinage, une distillation, une purification ou une filtration, ou encore issu d’un processus biotechnologique, notamment issu de cultures cellulaires ou microbiologiques, par exemple de champignons ou de bactéries. Les colorants ou pigments dits «naturels» incluent les composés qui sont présents dans la nature et qui peuvent être reproduits par (hémi)synthèse chimique.
Par «d ’ origine naturelle» au sens de la présente invention, on entend désigner tout composé obtenu à partir d’une substance naturelle ayant subi un ou des traitements chimiques ou industriels annexes, engendrant des modifications n’affectant pas les qualités essentielles de cette substance. A titre d’exemple non limitatif de traitement chimique ou industriel annexe engendrant des modifications n’affectant pas les qualités essentielles d’un composé naturel, on peut mentionner ceux autorisés par les organismes de contrôle tels qu’Ecocert (Référentiel des produits cosmétiques biologiques et écologiques, janvier 2003) ou définis dans les manuels reconnus dans le domaine, tels que «Cosmetics and Toiletries Magazine», 2005, vol. 120, 9:10.
Selon l’invention, on considère qu’un composé est naturel ou d’origine naturelle lorsqu’il est majoritairement composé de constituants naturels, c’est-à-dire lorsque le rapport pondéral des constituants naturels sur les constituants non naturels qui le composent est supérieur à 1.
Avantageusement encore, l’ester de formule (I) est un composé dit «vert», à savoir qu’il respecte au moins un des douze principes de la chimie verte.
Les chimistes américains Paul Anastas et John C. Warner, appartenant à l’EPA («United States Environmental Protection Agency»), ont proposé, dès 1998, douze principes de chimie verte dans la publication «Green chemistry: theory and practice», Oxford Science, New York, P. T. Anastaset al., (1998). Les indicateurs de chimie verte, tels que le E-factor ou l’économie d’atomes, permettent de mesurer les différents aspects d’un processus chimique se rapportant aux principes de la chimie verte. Les publications Kirk‐Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Green Chemistry, Michael A. Matthews, 2013, Vol. 12, p. 799 à 818, et Ibid, Green Chemistry, Applications, Albert S. Matlack, p. 1 à 33, illustrent de tels indicateurs.
Par «isomère géométrique» au sens de la présente invention, on entend désigner toute molécule de constitution identique à la formule (I) définie ci-dessus mais dont l’organisation spatiale des atomes est différente. En particulier, il peut s’agir de stéréoisomères de conformation, c’est-à-dire des composés différant par rotation autour d’une liaison simple, ou de stéréoisomères de configuration, en particulier énantiomères ou diastéréoisomères.
Par «contre-ion anionique», on entend un anion ou un groupe anionique issu de sel d’acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du colorant ; plus particulièrement, le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les C1-C6alkylsulfonates : Alk-S(O)2O-tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(O)2O-tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates : Alk-O-S(O)O-tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(O)O- tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-O-S(O)2O-tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(O)2O-, xiii) les phosphates O=P(OH)2-O-, O=P(O-)2-OH O=P(O-)3, HO-[P(O)(O-)]w-P(O)(O-)2avec w étant un entier ; xiv) l’acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, xvii) le disulfate (O=)2S(O-)2ou SO4 2-et le monosulfate HSO4 -; le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule.
Par ailleurs, les sels d’addition utilisables dans le cadre de l’invention sont notamment choisis parmi les sels d’addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l’ammoniaque, les amines ou les alkanolamines.
L’expression «au moins un» est équivalente à «un ou plusieurs».
L’expression «inclusivement» pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.
Par «sel d ’ acide ou de base organique ou minéral», au sens de la présente invention, on entend désigner un sel obtenu entre une forme ionique d’un ester de formule (I) et un contre-ion correspondant. En particulier, un tel sel est obtenu par addition d’une base ou d’un acide, organique ou minéral(e), notamment cosmétiquement acceptable à l’ester de formule (I). Comme exemples de bases minérales peuvent être citée les hydroxydes ou les carbonates de métal alcalin, alcalino-terreux, tels que sodium, potassium, calcium, ammonium, magnésium, lithium ou sodium. Comme exemples de base organiques peuvent être citées les amines ou les alcanolamines. Comme exemples d’acides peuvent être cités l’acide chlorhydrique, l’acide bromhydrique, l’acide sulfurique, les acides alkylsulfoniques, les acides arylsulfoniques, l’acide citrique, l’acide succinique, l’acide tartrique, l’acide lactique, les acides alkoxysulfiniques, les acides aryloxysulfiniques, l’acide phosphorique, l’acide acétique.
Par «solvate» au sens de la présente invention, on entend désigner la forme de l’ester de formule (I) lorsque ce dernier est associé à un solvant. Les solvates incluent les solvates conventionnels formés au cours du procédé de préparation de l’ester de formule (I). Des exemples de solvates sont ceux obtenus en présence d’eau ou d’un alcool linéaire ou branché, en particulier l’éthanol ou l’isopropanol.
Les expressions «compris entre … et …», «comprend de … à …», «formé de … à …», et «allant de … à …» doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.
D’autres caractéristiques, variantes et avantages des compositions selon l’invention ressortiront mieux à la lecture de la description et des exemples qui vont suivre.

Claims (21)

  1. Composition parfumée, notamment cosmétique, comprenant :
    a) au moins un ester d’acide organique de formule (I), ou un de ses isomères géométriques, de ses sels d’acide ou de base, organique ou minéral, ou de ses solvates, en particulier les hydrates :

    formule (I) dans laquelle :
    R1, R4et R5représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupement hydroxyle, de préférence un atome d’hydrogène ;
    R2représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxyle, ou un groupement (C1-C6)alkoxy, en particulier un groupement (C1-C4)alkoxy, et de préférence un méthoxy ;
    R3représente un groupement hydroxyle ou un groupement (C1-C6)alkoxy, de préférence un groupement hydroxyle ; et
    R6représente un groupe choisi parmi :
    i) (C1-C6)alkyle, en particulier un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle,
    ii) cycloalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi (C1-C10)alkyle, (C2-C10)alcényle, hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle, et
    iii) glycosyle ou glycosyloxy,
    b) au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés ; et
    c) au moins une substance parfumante.
  2. Composition selon la revendication précédente, ladite composition étant aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, en particulier aqueuse ou hydroalcoolique, de préférence comprenant un mélange d’eau et d’alcool, notamment de (bio)éthanol, dans un rapport massique alcool/eau inférieur ou égal à 25/75, de préférence inférieur ou égal à 20/80, en particulier inférieur à 15/85, notamment allant de 15/85 à 25/75, par exemple allant de 15/85 à 20/80.
  3. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit ester d’acide organique est de formule (I’) :

    formule (I’) dans laquelle :
    R6représente un groupe choisi parmi :
    i) (C1-C6)alkyle, en particulier un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence méthyle ou éthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle,
    ii) cycloalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi (C1-C10)alkyle, (C2-C10)alcényle, hydroxyle, amino, carboxyle et/ou amido, de préférence hydroxyle et/ou carboxyle, et
    iii) glycosyle ou glycosyloxy ; et
    R7représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle ;
    de préférence ledit ester d’acide organique de formule (I’) est choisi parmi le férulate de méthyle, le férulate d’éthyle, l’acide chlorogénique, le férulate d’isopropyle ou encore les esters d’acide férulique et de stérol, tel que l’Oryzanol, notamment le gamma-Oryzanol.
  4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit ester d’acide organique est choisi parmi les composés naturels ou d’origine naturelle.
  5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 0,01 % à 5,0 % en poids d’ester(s) d’acide organique de formule (I), en particulier de 0,03 % à 2,0 % en poids, de préférence de 0,05 % à 1,0 % en poids, et plus préférentiellement de 0,1 % à 0,8 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble est choisi parmi les composés de formule (IIA), ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :

    formule (IIA) dans laquelle :
    - R3représente un atome d’hydrogène, ou hydroxyle (OH), ou -O-Sucre, de préférence hydroxy ou -O-Sucre ; « O-Sucre » désignant un radical monosaccharide ou un radical polysaccharidique constitué de 2 à 5 unités saccharidiques, en particulier de 2 à 3, et de préférence de 2 unités saccharidiques relié au reste de la molécule via un atome d’oxygène ;
    - R5et R7, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, ou hydroxy, de préférence hydroxy ;
    - R6représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, (di)(C1-C6)(alkyl)amino, hydroxy ou -O-Sucre, de préférence hydrogène ;
    - R’3représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy tel que méthoxy, hydroxyle ou -O-Sucre ; de préférence un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, ou hydroxyle ;
    - R’4représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy, hydroxyle ou -O-Sucre, de préférence hydroxyle ;
    - R’5représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alkoxy tel que méthoxy, hydroxyle ou -O-Sucre ; de préférence un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, ou hydroxyle, plus préférentiellement un atome d’hydrogène ; et
    - Q-représente un contre ion anionique.
  7. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle ledit colorant comprend au moins un groupe -O-Sucre lié par l’atome de carbone C1du monosaccharide à 3 ou 4 chainons du radical -Sucre suivant :

    Rareprésentant un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou un groupe (poly)hydroxy(C1-C4)alkyle tel que hydroxyméthyle ou dihydroxy-1,2-éthyle, le ou les groupes hydroxyle du groupe (poly)hydroxy(C1-C4)alkyle étant substitué(s) par A tel que défini ci-après- ;
    étant entendu que le radical Raest en position C5si le motif sucre est sous forme pyranose ou en C4s’il est sous forme furanose ;
    Rereprésente un atome d’hydrogène ou un groupe –CH2-O-A, de préférence hydrogène ;
    A représentant un groupe (C1-C6)alkyle, ou un groupe Rd-C(O)-, et Rdreprésentant un groupe i) (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou carboxy, ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, iii) aryl(C2-C4)alcényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et/ou (C1-C4)alkoxy tels que méthoxy, en particulier A représente Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle) ou iii) aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy ; et
    n vaut 0 ou 1, de préférence n vaut 1 et m vaut 1, 2, 3 ou 4 ;
    de préférence, Rdreprésente un groupe de formule (I’’) :

    formule (I’’) dans laquelle :
    R1à R5sont tels que définis dans la formule (I) de la revendication 1 ;
    de préférence, Rdreprésente un groupe caféyle ou 3,4-dihydroxystyryle, ferulyle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle ou 3,5-diméthoxy-4-hydroxystyryle, 4-coumaryle ou 4-hydroxystyryle ;
    en particulier, le radical «Sucre» représente un monosaccharide pouvant être acylé, plus particulièrement ledit sucre est choisi parmi les pentoses, tels que ribose, arabinose, xylose, lyxose, ribulose, ou xylulose ; les hexoses, tels que allose, altrose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, talose, fructose, psicose, sorbose, arabinose, ou tagatose ; et les déoxy-hexoses, tels que fucose ou rhamnose ; plus particulièrement, ledit radical «Sucre» représente un groupe pouvant être acylé choisi parmi Glucose, Rhamnose, Xylose, Galactose, arabinose et fructose, préférentiellement D-glucose, D-rhamnose, L-rhamnose, D-xylose, D-galactose, arabinose et fructose, et plus préférentiellement D-Glucose.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 ou 7, dans laquelle ledit colorant comprend au moins un groupe -O-Sucre représentant un radical monosaccharide choisi parmi -O-S1à –O-S5:

    -O-S1à –O-S5dans lesquels un ou plusieurs groupes hydroxyle peu(ven)t être remplacé(s) par un groupe Rd-C(O)-O-, avec Rdtel que défini dans la revendication 7, de préférence (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que méthyle ou styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, de préférence un remplacement de l’hydroxyle, notamment de l’hydroxyle en position du carbone C6de -O-S1et C5de -O-S5; plus particulièrement le radical -O-Sucre représente -O-S1, -O-S4ou -O-S5, particulièrement –O-S1ou -O-S4, et préférentiellement -O-Sucre représente :

    de préférence choisi parmi O-galactoside et O-glucoside ;
    étant entendu que pour -O-glucoside, -O-galactoside et -O-arabinoside un groupe hydroxyle peut être remplacé par un groupe Rd-C(O)-O-, avec Rdtel que défini dans la revendication 7, de préférence (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que méthyle ou styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, de préférence le remplacement de l’hydroxyle notamment de l’hydroxyle en position du carbone C6de -O-glucoside et -O-galactoside.
  9. Composition selon la revendication 6, dans laquelle ledit colorant comprend au moins un groupe -O-Sucre représentant un radical polysaccharidique constitué de 2 à 5 unités saccharidiques, en particulier de 2 à 3, et de préférence de 2 unités saccharidiques, reliées entre ellesviaun atome d’oxygène (oxy) en 1 → 4, i.e. C1d’une unité saccharidique → C4de l’autre unité saccharidique, ou 1 → 3, i.e. C1d’une unité saccharidique → C3de l’autre unité saccharidique, ou 1 → 6, i.e. C1d’une unité saccharidique → C6de l’autre unité saccharidique, dont chaque unité saccharidique est constitué d’un hétérocycle comprenant 4 ou 5 atomes de carbones, plus préférentiellement -Sucre représente -Sucre’ de formule suivante :

    formule -Sucre’ dans laquelle :
    - p et q, valent indépendamment 0, 1, 2, 3 ou 4 avec p + q valant 1, 2, 3 ou 4, particulièrement valant 1, 2 ou 3, préférentiellement p + q vaut 1 ou 2 ; de préférence p vaut 0 et q vaut 1 ou alors q vaut 0 et p vaut 1 ;
    - Ra, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 7 pour le -Sucre monosaccharide,
    - Re, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 7 pour le -Sucre monosaccharide,
    - A identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 7 pour le -Sucre monosaccharide,
    - m, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 7 pour le -Sucre monosaccharide,
    - n, identiques ou différents, sont tels que définis en revendication 7 pour le -Sucre monosaccharide,
    étant entendu que les deux motifs sucres entre les crochets q et p peuvent s’intervertir, i.e. représenter l’enchainement suivant :
    .
  10. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 9, dans laquelle ledit colorant comprend au moins un groupe -O-Sucre dans lequel le radical « Sucre » représente un disaccharide pouvant être acylé choisi parmi : le lactose, de diglucoside ou gentiobiose (6-O-β-D-glucosyl-D-glucose), le maltulose, le palatinose, le lactulose, l’amygdalose, le turanose, le cellobiose, l’isomaltose, le rutinose (6-O-α-L-rhamnosyl-D-glucose), sophorose (2-O-β-D-xylosyl-D-glucose), sambubiose (2-O-β-D-xylosyl-D-glucose), le maltose, xylosylrutinose, et glycosylrutinose ; et particulièrement choisi parmi rutinose, sophorose, diglugoside ou gentiobiose, sambubiose, xylosylrutinose, et glycosylrutinose, et plus particulièrement choisi parmi le rutinoside et le diglucoside ; ledit radical disaccharide étant relié au reste de la molécule par une liaison entre l’atome de carbone C1du sucre ou d’un des sucres et cette liaison pouvant être anomérique α ou β.
  11. Composition selon l’une quelconque des revendications 6, 9 ou 10, dans laquelle ledit colorant comprend au moins un groupe -O-Sucre’’ représentant un radical monosaccharide choisi parmi -O-S6à -O-S10:

    formules -O-S8et -O-S9dans lesquelles :
    - R8représente un atome d’hydrogène, Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle) ou aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy, particulièrement Rdreprésente un groupe de formule (I’’) tel que défini dans la revendication 7 ; plus particulièrement caféyle ou 3,4-dihydroxystyryle, ferulyle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle ou 3,5-diméthoxy-4-hydroxystyryle, 4-coumaryle ou 4-hydroxystyryle, plus préférentiellement Rd-C(O)-, un groupe caféoyle (3,4-dihydroxystyrylcarbonyle), feruloyle, 4-coumaroyle ou sinapoyle ;
    - R9et R10, identiques ou différents, de préférence différents, représentent un atome d’hydrogène, Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe ii) aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle tel que hydroxyphényle (4-hydroxyphényle), ou iii) aryl(C2-C4)alcényle notamment styryle dont le groupe phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi l’hydroxyle et/ou (C1-C4)alkoxy particulièrement Rdreprésente un groupe de formule (I’’) tel que défini dans la revendication 7, plus particulièrement méthoxy (3,4-dihydroxystyryle ou 3-méthoxy-4-hydroxystyryle, sinapyle), plus préférentiellement Rd-C(O)- représente un groupe 4-hydroxyphényle (p-hydroxyphényle), caféoyle, feruloyle (3-méthoxy-4-hydroxystyrylcarbonyle), et R10représente un atome d’hydrogène ou un groupe -O ;
    plus particulièrement, -O-Sucre’’ représente un groupe choisi parmi :

    avec R8et R9tels que définis précédemment.
  12. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 11, dans laquelle ledit colorant anthocyani(di)ne est choisi parmi ceux de formule (IIB) ci-après, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :

    formule (IIB) dans laquelle :
    R3’ représente un groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy, tel que méthoxy ; et
    R8, R9, R10sont tels que définis en revendication 11, et Q-étant un contre ion anionique ;
    plus particulièrement, les composés de formule (IIB) sont choisis parmi :
    .
  13. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 12, dans laquelle ledit colorant anthocyani(di)ne est choisi parmi ceux de formule (IIC) ci-après, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :

    formule (IIC) dans laquelle :
    R3’ représente un groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy, tel que méthoxy, de préférence hydroxyle ; et
    R3, est tel que défini en revendication 6, de préférence représente un groupe hydroxyle, ou -O-Sucre tel que défini en revendication 7, de préférence -O-S1et plus particulièrement -O-glucoside et R7représente un groupe hydroxyle ou un groupe -O-Sucre tel que défini en revendication 7, de préférence -O-S8, plus particulièrement -O-S8’ avec R8représentant de préférence un groupe Rd-C(O)- avec Rdreprésentant un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy et/ou hydroxyle tel que acétyle [CH3-C(O)-], oxalyle [HO-C(O)-C(O)-], malonyle [HO-C(O)-CH2-C(O)-], et succinyle [HO-C(O)-CH2-CH2-C(O)-], malyle [HO-C(O)-CH(OH)-CH2-C(O)- ou HO-C(O)-CH2-CH(OH)-C(O)-], plus préférentiellement R8représente un groupe malonyle et Q-étant un contre ion anionique.
  14. Composition selon l’une quelconque des revendications 6 à 13, dans laquelle ledit colorant anthocyani(di)ne est choisi parmi ceux de formule (IID) ci-après, ainsi que leurs isomères optiques, isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels d’acide ou de base, organique ou minéraux, et leur solvates tels que les hydrates :

    formule (IID) dans laquelle :
    R3’ représente un atome d’hydrogène, groupe hydroxyle ou (C1-C4)alkoxy tel que méthoxy ; R8étant tel que défini en revendication 11, et Q-étant un contre ion anionique, de préférence R8représente un groupe choisi parmi sinapoyle, feruloyle, et 4-coumaroyle ;
    plus particulièrement, les composés de formule (IID) sont choisis parmi :
    .
  15. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les colorants anthocyani(di)ne sont présents sous forme d’extraits de végétaux, notamment choisis parmi les extraits de la myrtille, mûre, mûre de Logan, raisin noir, orange sanguine, baies d’açai, aronia, aubergine, canneberge, pomme de terre vitelotte (ou violette), patate douce violette, prune, prunelle, bleuet (airelle bleue du Canada), mauve, raisin rouge (et vin rouge), fraise, framboise et framboise noire, banane, canneberge, radis rouge, pomme de terre, pomme (notamment la peau ou pelure), sureau, pêche, poire, figue, cerise, oignon, notamment rouge, groseille, chou rouge, rhubarbe, cassis, carotte violette (pourpre), fruit de la passion, haricot vert, grenade, raisin, riz noir, haricot noir, maïs bleu et violet, grains de maïs bleu et violet, feuille de maïs bleu et violet ; de préférence les extraits de radis rouge, de chou rouge, d’aubergine, de patate douce violette ou de pomme de terre vitelotte, d’oignon rouge, de maïs violet, de carotte noire ou violette (pourpre), de préférence de patate douce violette, plus préférentiellement les extraits choisis parmi les extraits de radis rouge, de chou rouge, de patate douce violette ou de pomme de terre vitelotte, d’oignon rouge, de carotte noire ou violette (pourpre), encore plus préférentiellement de patate douce violette.
  16. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 0,0001 % à 20 % en poids de colorant(s) naturel(s) ou d’origine naturelle hydrosoluble(s) choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés, du poids total de la composition contenant le ou les colorant(s) naturel(s) ou d’origine naturelle hydrosoluble(s) ou le ou les extraits les contenant, de préférence :
    - lorsque le ou les colorant(s) naturel(s) ou d’origine naturelle hydrosoluble(s) choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés est(sont) pur(s), la teneur dans la composition parfumante va de 0,0001 % à 5 % en poids, de préférence de 0,001 % à 3,0 % en poids, plus préférentiellement de 0,01 % à 1,0 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,1 % à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition ;
    - lorsque le ou les colorant(s) naturel(s) ou d’origine naturelle hydrosoluble(s) choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés est(sont) sous forme d’extrait(s), la teneur dans la composition en extrait(s) va de 0,01 % à 20 % en poids, particulièrement de 0,1 % à 10 % en poids, particulièrement de 0,2 % à 8,0 % en poids, préférentiellement de 0,3 % à 3,0 % en poids, et plus préférentiellement de 0,4 % à 2,0 % en poids, mieux de 0,5 % à 1 % en poids d’extrait(s) dans ladite composition, par rapport au poids total de ladite composition.
  17. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, ladite substance parfumante étant choisie parmi les huiles essentielles, les parfums et arômes d’origine synthétique ou naturelles, et leurs mélanges.
  18. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 0,0001 % à 10 % en poids de substance(s) parfumante(s), particulièrement de 0,001 % à 8,0 % en poids, plus particulièrement de 0,01 % à 5,0 % en poids, et préférentiellement de 0,1 % à 1,0 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition.
  19. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs sels métalliques notamment choisis parmi les (poly)hydroxyalkyl(C1-C16)carboxyates de Métaux de degré d’oxydation II, notamment les (poly)hydroxyalkyl(C1-C16)carboxyates de Fe II, Cu II, Zn II, Mg II et Mn II ; particulièrement, les gluconate de Cu, gluconate de Fe, gluconate de Zn ou gluconate de Mg, les gluconates de métaux de degré d’oxydation II tels que les gluconates de Fe, de Cu, de Zn ou de Mg, les lactates de métaux de degré d’oxydation II tels que les lactates de Fe, de Cu, de Zn ou de Mg ; de préférence les sels métalliques sont des Gluconate de Fe, de Cu, de Mg ou de Zn, de préférence de Fe et de Cu.
  20. Utilisation d’un ester d’acide organique tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1, et 3, à titre de stabilisant dans une composition parfumée, notamment cosmétique, notamment hydroalcoolique, comprenant en outre au moins un colorant naturel ou d’origine naturelle hydrosoluble choisi parmi les anthocyani(di)nes et leurs dérivés et au moins une substance parfumante.
  21. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier de la peau, ou d’un vêtement, comprenant au moins une étape d’application sur lesdites matières kératiniques et/ou ledit vêtement, d’une composition parfumée telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 19.
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