FR3000670A1 - Composition cosmetique apaisante a base d'acide salicylique. - Google Patents

Composition cosmetique apaisante a base d'acide salicylique. Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins 0,1 % en poids d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels par rapport au poids total de la composition; 0,1 % en poids d'acide salicylique par rapport au poids total de la composition, et au moins un dérivé lipophile d'acide salicylique.

Description

La présente invention vise à proposer une association d'actifs pour prévenir une altération de, et/ou maintenir, l'homéostasie de la peau. Elle vise en particulier la prévention et/ou le traitement des irritations cutanées.
Au sens de l'invention, on entend par « peau », l'ensemble de la peau du corps humain, y compris les zones cutanées recouvertes de poils. Ainsi, on vise notamment la peau du visage, du décolleté, des bras et des jambes, les lèvres et le cuir chevelu. La peau humaine est constituée de trois compartiments, à savoir un compartiment superficiel, l'épiderme, le derme, et un compartiment profond, l'hypoderme. L'épiderme est un épithélium pavimenteux, stratifié et kératinisé. Il est constitué principalement, i.e. à 90 %, de kératinocytes. Quant au derme, il s'agit d'un tissu conjonctif qui constitue la masse principale de la peau. Il est constitué de fibres de collagène et fibres élastiques ainsi que de glycosaminoglycanes (GAGs) et de protéoglycanes ses différentes structures forment un réseau complexe qui joue un rôle clef dans les propriétés biomécaniques de la peau. La peau constitue une barrière contre les agressions extérieures. Il est manifeste que la qualité de la barrière cutanée et des muqueuses est quotidiennement affectée suite à des stress physiologiques ou externes. De tels stress engendrent au niveau de la peau de nombreuses modifications et dégradations qui se traduisent par des réactions d'irritation, voire des réactions inflammatoires. Par ailleurs, ces réactions inflammatoires et/ou d'irritation peuvent s'accompagner d'assèchement cutané et, sont plus largement, impliquées dans l'altération globale de l'homéostasie de la peau. L'irritation cutanée est classiquement définie comme une réaction inflammatoire locale, réversible et non immunologique, caractérisée par un oedème et un érythème induit après un contact simple ou répété d'une substance chimique avec la peau. Les évènements biochimiques impliqués dans l'irritation cutanée sont complexes et très peu décrits. On sait que les kératinocytes jouent un rôle important dans l'initialisation de la réaction inflammatoire cutanée à travers la libération de nombreux médiateurs et de cytokines à l'origine de toute une cascade de l'inflammation aboutissant aux signes cliniques de l'irritation. Parmi les marqueurs biologiques représentatifs d'un état irritant voire d'inflammation, on peut plus particulièrement, faire état de l'interleukine- 1 (IL-1a) et de certains dérivés métaboliques de l'acide arachidonique à l'image des eicosanoïdes LTB4 et PGE2. La caractérisation, du niveau d'expression de ces composés s'avère ainsi un moyen fiable pour caractériser le développement d'une réaction d'irritation.
Physiologiquement, les signes d'irritations cutanées peuvent se manifester, selon l'intensité de l'irritation, par des signes cutanés tels que rougeurs, dartres, érythèmes inflammatoires, oedèmes et/ou boutons. Une peau irritée est une peau qui manifeste au moins un des signes cutanées indésirables suivants, à savoir, rougeurs, prurits, dartres, et/ou qui induit au moins une sensation d'inconfort, tels que démangeaisons, picotements, et tiraillements. Une peau fortement irritée peut développer une réaction cutanée de type inflammatoire, telle que par exemple un érythème inflammatoire, un psoriasis, une atopie cutanée, une dermatite atopique, une réaction allergique de type hypersensibilité immédiate, tel que l'urticaire, une réaction allergique de type hypersensibilité retardée, telles que les dermites de contact, un eczéma, une dermatite séborrhéique ou une acné.
L'irritation de la peau est un phénomène très important. Les peaux grasses sont en particulier des peaux très sensibles et sujettes à des rougeurs et des irritations. On comprend donc l'importance de pouvoir disposer de produits capables de prévenir la manifestation et/ou traiter des troubles cutanés indésirables tels que les réactions d'irritations cutanées, en particulier à caractère inflammatoire.
Il existe donc un besoin de disposer de nouveaux actifs aptes à procurer une sensation de confort à l'égard d'une peau en particulier irritée. Il existe encore un besoin de disposer de nouveaux actifs aptes à procurer un effet apaisant à l'égard d'une peau en particulier irritée. Au sens de l'invention le terme apaisant qualifie l'aptitude d'un composé à atténuer la sensation d'inconfort ressentie au niveau de la peau ou du scalp à savoir un ressenti de démangeaisons, picotements, et tiraillements, ou à atténuer une rougeur cutanée. Il existe également un besoin de disposer de nouveaux agents actifs aptes à réduire l'expression de l'IL-la, LTB4 et PGE2.
La présente invention a pour objet de satisfaire ces besoins. Selon un de ses premiers aspects, la présente invention a pour objet une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins 0,1 % en poids d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels par rapport au poids total de la composition, 0,1 % en poids d'acide salicylique par rapport au poids total de la composition, et au moins un dérivé d'acide salicylique. Les dérivés d'acide salicyliques retenus selon l'invention sont de préférence des dérivés lipophiles. Par dérivé « lipophile » de l'acide salicylique, on entend tout dérivé de l'acide salicylique non soluble à 1 % en poids dans l'eau et à 25°C. Avantageusement, le dérivé d'acide salicylique est l'acide n-octanoyl 5-salicylique dit encore acide capryloyl-salicylique.
Avantageusement, ce dérivé d'acide salicylique est présent à raison d'au moins 0,1 % en poids au rapport au poids total de la composition. Avantageusement, une composition selon l'invention comprend en outre un actif annexe de soin des peaux grasses choisis parmi les agents desquamants et/ou anti-microbiens et/ou anti-inflammatoires et/ou sebo-régulateurs et/ou anti-oxydants.
Contre toute attente, les inventeurs ont en effet constaté que l'association d'acide hyaluronique, à l'acide salicylique et au moins un dérivé d'acide salicylique manifeste un effet apaisant avantageusement synergique lorsque ces trois composés sont mis en oeuvre dans des quantités supérieures à celles généralement considérées en cosmétique pour tirer profit de leur propriété respective.
En effet, l'acide hyaluronique est un composé déjà proposé dans les compositions cosmétiques notamment à titre d'agent hydratant quant à l'acide salicylique et le dérivé d'acide salicylique, ils sont classiquement utilisés comme agents desquamants. L'acide salicylique et ses dérivés ont été également décrits dans des compositions topiques, en particulier cosmétiques, notamment pour leur pouvoir bactéricide et/ou keratolytique. Les inventeurs ont ainsi récemment observé que l'association de ces composés se révèle un actif utile pour altérer les processus d'irritation ou inflammatoires. L'association selon l'invention permet donc avantageusement de réduire, prévenir et/ou traiter les irritations cutanées, ou les troubles cutanés résultant d'un phénomène inflammatoire cutané.
En particulier, l'association selon l'invention s'avère tout particulièrement utile pour le maintien de mécanisme(s) favorisant la régulation des irritations cutanées. Comme il ressort des exemples ci-après, les inventeurs ont montré qu'une telle association permet de réduire efficacement l'expression de l'IL-la, LTB4, et PGE2.
Ainsi, la présente invention concerne, selon un de ses aspects, l'utilisation d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels en association avec l'acide salicylique et/ou un dérivé d'acide salicylique de préférence l'acide n-octanoyl 5 salicylique, à titre d'actif apaisant, dans une composition cosmétique ou dermatologique. La présente invention concerne selon un autre de ses aspects, l'utilisation d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels en association avec l'acide salicylique et éventuellement au moins un dérivé d'acide salicylique, de préférence un dérivé lipophile d'acide salicylique et notamment l'acide n-octanoyl 5- salicylique, à titre d'actif apaisant, dans une composition cosmétique ou dermatologique, notamment dédiées au traitement des peaux grasses et/ou à tendance acnéique, et en particulier pour diminuer l'inconfort cutané et/ou diminuer et/ou traiter les réactions cutanées notamment dues à un agent irritant ou à un facteur d'origine endogène ou exogène. Les réactions cutanées sont plus particulièrement choisies parmi les rougeurs, les démangeaisons et les échauffements. Au sens de la présente invention, on entend par « rougeurs », les rougeurs qui apparaissent spécifiquement à l'endroit de la peau présentant une irritation. Les rougeurs visées par la présente invention, ne concernent pas les rougeurs diffuses associées à la rosacée. L'invention vise également l'utilisation d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels en association avec l'acide salicylique et/ou un dérivé d'acide salicylique de préférence l'acide n-octanoyl 5- salicylique, à titre d'actif utile pour diminuer les processus d'irritation. Ainsi, l'invention vise également l'utilisation d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels en association avec l'acide salicylique et éventuellement au moins un dérivé d'acide salicylique de préférence un dérivé lipophile et notamment l'acide n-octanoyl 5-salicylique, à titre d'actif utile pour diminuer les processus d'irritation.30 L'invention vise également l'utilisation d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels en association avec l'acide salicylique et/ou au moins un dérivé d'acide salicylique de préférence l'acide n-octanoyl 5- salicylique, à titre d'actif utile pour améliorer l'effet apaisant des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques dédiées au traitement des peaux grasses ou à tendance acnéique. Ainsi, l'invention vise également l'utilisation d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels en association avec l'acide salicylique et éventuellement au moins un dérivé d'acide salicylique de préférence un dérivé lipophile d'acide salicylique et notamment l'acide n-octanoyl 5- salicylique, à titre d'actif utile pour améliorer l'effet apaisant des compositions dédiées au traitement des peaux grasses ou à tendance acnéique. Selon une variante préférée, les composés sont mis en oeuvre dans les quantités et/ou les proportions pondérales précisées ci-après. Avantageusement, l'invention vise également l'utilisation d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels en association avec l'acide salicylique et éventuellement au moins un dérivé d'acide salicylique de préférence un dérivé lipophile d'acide salicylique et notamment l'acide n-octanoyl 5- salicylique, à titre d'actif utile pour procurer une sensation de confort à l'égard d'une peau irritée. Au sens de l'invention, une peau irritée est une peau qui manifeste au moins un des signes cutanés indésirables tels que des picotements, des fourmillements, des démangeaisons, des échauffements, des sensations d'inconforts, ou des sensations de tiraillements. Dans certains cas, les signes d'irritations cutanées peuvent se manifester par des rougeurs, des dartres, des érythèmes et/ou des boutons. Il s'agit pour l'essentiel de sensations dysesthésiques. Avantageusement, l'invention vise également l'utilisation d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels en association avec l'acide salicylique et éventuellement au moins un dérivé d'acide salicylique de préférence un dérivé lipophile d'acide salicylique et notamment l'acide n-octanoyl 5- salicylique, à titre d'actif utile pour lutter contre les phénomènes d'altération de l'homéostasie de la peau, notamment soumise à des processus inflammatoires.
Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne l'association selon l'invention comme agent actif dermatologique pour prévenir et/ou traiter un état inflammatoire de la peau.
Au sens de la présente invention, le terme « prévenir » signifie réduire le risque de manifestation du phénomène considéré. Cette réduction peut être totale ou partielle, i.e. conduire à un risque de degré moindre à celui préexistant à l'utilisation selon l'invention. Au sens de la présente invention, le terme « traiter » signifie suppléer à un dysfonctionnement physiologique et plus généralement à diminuer, voire supprimer le désordre indésirable et dont la manifestation est notamment une conséquence de ce dysfonctionnement. Au sens de l'invention, on entend par « limiter » au regard d'un symptôme, le fait de diminuer l'intensité d'expression de ce symptôme, par exemple une irritation cutanée, et/ou de diminuer le risque de survenue de ce symptôme. Il est entendu que la diminution de l'intensité et/ou du risque considéré peut être totale ou partielle, i.e. le risque de survenue du symptôme ou l'intensité de son expression demeure mais à un degré moindre que celui préexistant à l'utilisation selon l'invention.
Selon un autre de ses aspects, la présente invention concerne un procédé cosmétique, ou non thérapeutique, pour prévenir l'altération de, et/ou maintenir, l'homéostasie de la peau chez un individu en ayant besoin comprenant au moins une étape d'administration audit sujet d'une quantité efficace de l'association telle que définie ci-dessus.
ASSOCIATION SELON L'INVENTION Dans la partie descriptive, le terme association selon l'invention entend qualifier la mise en oeuvre simultanée de l'acide hyaluronique ou l'un de ses sels (HA) de l'acide salicylique (SA) et/ou éventuellement d'au moins un dérivé d'acide salicylique (SAD). A des fins de simplification de lecture, cette association peut être également identifiée par (HA)/(SA)/(SAD). a) Acide hyaluronique ou l'un de ses sels (HA) L'acide hyaluronique est un glycosaminoglycane linéaire non sulfaté composé d'unités répétitives de D-acide glucuronique et de N-acetyl-D-glucosamine.
Selon l'invention, le dérivé d'acide hyaluronique possède de préférence un poids moléculaire moyen en nombre allant de 500 Da à 10 MDa, et plus particulièrement allant de 2 KDa à 2 MDa. Comme acide hyaluronique convenant à la présente invention, on peut notamment citer les acides hyaluroniques d'origine animale, d'origine ou réticulée, tels que ceux vendus sous la dénomination Hylaform® par la société Genzyme, ou encore les acides hyaluroniques d'origine génétique dont ceux destinés aux rides superficielles, périorbitaires ou péribuccales, tels que ceux vendus sous la dénomination Restylane Fine Lines® par le Laboratoire Q-Med, ou destinés aux rides profondes, aux dépressions labio- mentonnières et ovales du visage, tels que ceux vendus sous les dénominations Perlane® et Restylane Sub-Q® par le Laboratoire Q-Med. De préférence, comme acide hyaluronique convenant à la présente invention, on peut citer ceux vendus sous la dénomination Restylane® par le Laboratoire Q-Med et sous la dénomination Surgiderm® par le Laboratoire Cornéal.
On peut également citer l'acide hyaluronique de bas poids moléculaire (50 kDa) proposé par Evonik sous la dénomination Hyacare 50®. Parmi les sels d'acide hyaluronique, on peut notamment citer les sels de sodium, les sels de potassium, les sels de zinc, les sels d'argent, et leurs mélanges. Plus particulièrement, comme sels d'acide hyaluronique, on peut citer le hyaluronate de potassium et le hyaluronate de sodium, de préférence le hyaluronate de sodium. Peut aussi être considéré dans le cadre de l'invention, le hyaluronate de sodium de poids moléculaire 1.100.000 Daltons commercialisé par la société Soliance sous la dénomination Cristalhyal® Selon une variante préférée de l'invention, l'acide hyaluronique ou l'un de ses sels est présent avantageusement de 0,001 à 20 % en poids, en particulier de 0,01 à 15 % en poids et plus particulièrement de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition, mieux de 0,5 à 5 °A. b) Acide salicylique (SA) et ses dérivés (SAD) Les dérivés lipophiles d'acide salicylique conformes à l'invention répondent à la formule (I) (I) dans laquelle : - le radical R désigne une chaîne aliphatique ayant de 2 à 22 atomes de carbone, saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique ; une chaîne insaturée ayant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l'intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées ayant de 2 à 7 atomes de carbone; lesdits noyaux et chaînes pouvant être substitués par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d'halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; - R' est un groupe hydroxyle ou groupe ester de formule : - - C - I I 0 dans laquelle R1 désigne une chaîne aliphatique, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée contenant de 1 à 18 atomes de carbone ; - ainsi que leurs sels issus d'une base minérale ou organique.
De manière préférentielle, le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 3 à 11 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 3 à 17 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou non ; lesdites chaînes hydrocarbonées pouvant être substituées par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d'halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; - R' est un groupe hydroxyle ou groupe ester de formule : -0-C- R1 0 dans laquelle R1 désigne un radical -(CH2).-CH3 où n est un nombre allant de 0 à 14; - ainsi que leurs sels obtenus par salification par une base minérale ou organique. Les composés plus particulièrement préférés sont ceux dans lesquels le radical R est un groupement alkyle en C3-C11 et R' désigne hydroxyle.
D'autres composés particulièrement intéressants sont ceux dans lesquels R représente une chaîne dérivée de l'acide linoléique, linolénique ou oléique. Un autre groupe de composés particulièrement préférés est constitué par des composés dans lesquels le radical R désigne un groupement alkyle en C3-Cii portant une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone et R' désigne hydroxyle. Des dérivés lipophiles d'acide salicylique de formule (I) utilisables selon l'invention sont notamment décrits dans les brevets US 6,159,479 et US 5,558,871, FR 2,581,542, U54,767,750, EP 378,936, US 5,267,407, US 5,667,789, US 5,580,549, EP-A-570,230. Parmi les composés de formule (I) particulièrement préférés, on peut citer l'acide n-octanoy1-5-salicylique (ou acide capryloyl salicylique) ; l'acide n-décanoyl -5- salicylique ; l'acide n-dodécanoy1-5-salicylique ; l'acide n-heptyloxy-5-salicylique et leurs sels correspondants. A titre de dérivés de l'acide salicylique peuvent être cités l'acide 5-n-octanoylsalicylique, (ou acide capryloyl salicylique), l'acide 5-n-decanoylsalicylique, l'acide 5 n-dodécanoysalicylique, et l'acide 5-n-heptyloxysalicylique. Il s'agit de préférence de l'acide 5-n-octanoylsalicylique. Au sens de l'invention sont également considérés les sels de ces acides. Les sels peuvent être obtenus par salification de l'acide considéré avec une base organique ou minérale. A titre de base minérale peuvent être particulièrement mentionnées les bases hydroxylées alcalines ou alcalino terreux, tels que par exemple l'hydroxyde de sodium ou l'hydroxyde de potassium et l'ammoniac. Pour ce qui est des bases organiques, il peut notamment s'agir des bases de type amine ou alcanolamine. L'acide salicylique est avantageusement présent à raison de 0,001 % à 15 % en poids du poids total de la composition en particulier de 0,01 à 7 % en poids et plus préférentiellement de 0,1 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition, plus particulièrement de 1 à 3 °A. En ce qui concerne le dérivé d'acide salicylique, il peut être présent de 0,001 à 10 % en poids, en particulier de 0,01 à 5 % en poids et plus préférentiellement de 0,1 % à 1 % en poids par rapport au poids total de la composition. Selon une variante de réalisation préférée, l'acide hyaluronique ou dérivé (HA) et l'acide salicylique (SA) sont mis en oeuvre dans un rapport pondéral (SA)/(HA) au moins égal à 1 voire supérieur à 1 et de préférence supérieure à 1,2.
Selon une variante de réalisation préférée, l'acide hyaluronique ou dérivé (HA) et l'acide salicylique (SA) sont mis en oeuvre dans un rapport pondéral (SA)/(HA) inférieur ou égal à 3, de préférence inférieur à 2 Selon une variante de réalisation préférée l'acide salicylique (SA) et le dérivé d'acide salicylique (SAD) sont mis en oeuvre dans un rapport pondéral (SA)/(SAD) allant de 1,5 à 5 et de préférence de 2 à 4.
Selon une variante de réalisation préférée, l'acide hyaluronique ou dérivé (HA) et le dérivé d'acide salicylique (SAD) sont mis en oeuvre dans un rapport pondéral (HA)/(SAD) allant 0,5 à 5 et de préférence de 1 à 3, plus particulièrement de 1,5 à 2,5.) A titre illustratif d'associations selon l'invention particulièrement avantageuses, on peut notamment citer celles associant 0,5 à 2 % en poids d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels, 1 à 2 % en poids d'acide salicylique et 0,2 à 1 % en poids d'un dérivé d'acide salicylique en particulier l'acide n-octanoy1-5-salicylique. INDICATIONS Sur le plan cosmétique, l'association de l'invention est plus particulièrement dotée de la propriété de prévenir et/ou traiter les irritations cutanées. Ainsi, de manière générale, l'association de l'invention peut être mise en oeuvre pour prévenir une altération de, et/ou maintenir, l'homéostasie cutanée, notamment face à des phénomènes et/ou des composés irritants. Selon un mode de réalisation, la mise en oeuvre de l'invention peut être plus particulièrement dédiée à prévenir une altération de, et/ou renforcer, la fonction barrière d'une peau choisie parmi une peau fragilisée, une peau agressée, une peau sensible, une peau irritable, une peau réactive, une peau intolérante ou une peau grasse et/ou à tendance acnéique. En d'autre termes, l'association considérée selon l'invention peut avantageusement permettre de prévenir la manifestation de, et/ou diminuer les signes cutanés indésirables d'irritations au niveau d'une peau fragilisée, une peau agressée, une peau sensible, une peau irritable, une peau réactive, une peau intolérante, ou une peau grasse et/ou à tendance acnéique. Selon un mode de réalisation, la mise en oeuvre de l'invention peut être plus particulièrement dédiée à procurer une sensation de confort à l'égard des signes cutanées d'irritation, et plus particulièrement à l'égard d'une peau fragilisée, agressée, sensible, irritable, réactive, intolérante ou g grasse et/ou à tendance acnéique. De manière préférée, l'association de l'invention peut avantageusement être mise en oeuvre à l'égard d'une peau irritable et/ou réactive, en particulier grasse et/ou à tendance acnéique.
De manière préférée encore, l'invention peut être mise en oeuvre à l'égard d'une peau irritable et/ou réactive et intolérante. Une peau intolérante est une peau réagissant par des sensations d'échauffement, de tiraillements, de fourmillements et/ou de rougeurs, à différents facteurs tels que l'environnement, les émotions, les aliments et certains produits cosmétiques. Ces signes peuvent être généralement associés à une peau hyperséborrhéique ou acnéique avec ou-sans dartres, et à un érythème Sur le plan dermatologique, dans l'expression d'une manifestation aggravée, une irritation cutanée peut se traduire par la présence de symptômes d'une inflammation.
L'association de l'invention peut être mise en oeuvre comme agent actif dans une composition dermatologique ou pharmaceutique. Une peau fortement irritée peut développer une réaction cutanée de type inflammatoire, telle qu'un érythème inflammatoire, un psoriasis, une atopie cutanée, une dermatite atopique, une réaction allergique de type hypersensibilité immédiate, tel que l'urticaire, une réaction allergique de type hypersensibilité retardée, telles que par exemple les dermites de contact, un eczéma, une dermatite séborrhéique, une acné. L'association de l'invention, sur le plan dermatologique ou pharmaceutique, peut être mise en oeuvre comme agent actif pour prévenir et/ou traiter un état cutané choisi parmi l'érythème, la dermatite atopique, une dermatite séborrhéique, une acné.
COMPOSITIONS L'association (HA)/(SA)/(SAD) considérée selon l'invention, peut être avantageusement formulée dans une composition pouvant se présenter sous toutes formes galéniques normalement disponibles pour le mode d'administration retenu. Une composition de l'invention comprend un milieu physiologiquement acceptable. Elle peut être administrée par voie orale, parentérale, notamment sous-cutanée ou intradermique, ou topique. Une composition de l'invention peut être une composition cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique. De manière préférée, une composition de l'invention peut être administrée par voie topique. Selon un mode de réalisation, une composition de l'invention administrée par voie topique peut avantageusement être formulée sous toute forme galénique convenant au soin de la peau et des muqueuses et peut se présenter sous forme d'onguent, de crèmes, de laits, de pommades, de poudres, de tampons imbibés, de solutions, de gels, de sprays, de lotions, ou de suspensions. Une composition par voie topique peut se présenter soit sous forme anhydre, soit sous forme aqueuse selon l'indication dermocosmétique. Une composition destinée à une administration par voie topique peut être une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, une solution ou une dispersion du type lotion ou sérum, une émulsion de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (HIE) ou inversement (E/H), une suspension ou une émulsion, de consistance molle, semi-solide ou solide, du type crème ou du type gel aqueux ou anhydre, une émulsion multiple (E/HIE ou HIE/H), une microémulsion, une nano-émulsion, une préparation de microcapsules, une préparation de microparticules, ou une dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique, ou une dispersion cire/phase aqueuse.
Selon un mode préféré de réalisation, une composition par voie topique peut se présenter sous la forme d'une solution, d'une crème, d'un gel, d'une émulsion, d'une mousse ou d'une composition pour aérosol contenant un agent propulseur. Selon un mode préféré de réalisation, une composition par voie topique peut également se présenter sous la forme d'un système transdermique permettant une libération active ou passive du/des actif(s) par transdermie, par exemple de type patch ou gel patch (hydrogel). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Une composition selon l'invention peut constituer une composition de traitement ou de soin de la peau ou du cuir chevelu, ou une composition de protection solaire ou de bronzage artificiel, ou encore un produit nettoyant ou démaquillant de la peau, un produit déodorant ou encore un composé parfumant. Une telle composition peut être alors non colorée ou faiblement colorée, et peut contenir éventuellement des actifs cosmétiques ou dermatologiques additionnels, notamment comme indiqué ci-après. Elle peut alors être utilisée comme base de soin pour la peau ou les lèvres, par exemple sous forme d'un baume à lèvres, protégeant les lèvres du froid et/ou du soleil et/ou du vent, comme une crème de soin de jour ou de nuit pour la peau du visage et/ou du corps.
Elle peut également se présenter sous forme de shampooing traitant ou non, colorant ou non, ou d'après-shampooing. Une composition selon l'invention peut également constituer une composition cosmétique colorée et notamment une composition de maquillage de la peau et/ou des muqueuses, en particulier une telle composition peut être un fond de teint, présentant éventuellement des propriétés de soin ou de traitement. Une composition administrée par voie topique peut notamment constituer une crème de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin, une lotion, un gel ou une mousse pour le soin de la peau, une lotion de nettoyage ou de désinfection, une composition pour le bain ou une composition déodorante. Une composition selon l'invention peut également consister en une préparation solide constituant un savon ou un pain de nettoyage. Lorsqu'une composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 10 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique. L'émulsionnant et le co-émulsionnant peuvent être présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Lorsque la composition de l'invention est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition. De façon connue, les formes galéniques dédiées à une administration topique peuvent contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, pharmaceutique et/ou dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les émulsionnants, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse et/ou dans la phase aqueuse.
Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales comme par exemple le polyisobutène hydrogéné et l'huile de vaseline, les huiles végétales comme par exemple une fraction liquide du beurre de karité, l'huile de tournesol et d'amandes d'abricot, les huiles animales comme par exemple le perhydrosqualène, les huiles de synthèse notamment l'huile de Purcellin, le myristate d'isopropyle et le palmitate d'éthyl hexyle, les acides gras insaturés et les huiles fluorées comme par exemple les perfluoropolyéthers. On peut aussi utiliser des alcools gras, des acides gras comme par exemple l'acide stéarique et comme par exemple des cires notamment de paraffine, de carnauba et la cire d'abeilles. On peut aussi utiliser des composés silicones comme les huiles siliconées et par exemple la cyclométhicone et la diméthicone, les cires, les résines et les gommes siliconées. Comme émulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol, les esters d'acide gras et de polyol tels que, le linoléate de glycérol, l'oléate de glycérol, le linolénate de glycérol, le stéarate de glycérol et le tristéarate de sorbitane, le polysorbate 60 et le mélange de PEG-6/PEG-32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de Tefose 63 par la société Gattefosse. Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer l'eau, les alcools inférieurs en C2-05 notamment l'éthanol, l'isopropanol, et le tert-butanol. De préférence, une composition de l'invention comprend un alcool inférieur en C2-05 ou un polyol. Une composition de l'invention peut également contenir de façon avantageuse une eau thermale et/ou minérale, notamment choisie parmi l'eau de VITTEL, les eaux du bassin de VICHY et l'eau de LA ROCHE POSAY.
Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer les polymères carboxyliques tel que le carbomer, les copolymères acryliques tels que les copolymères d' acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides et notamment le mélange de polyacrylamide, C13-14 Isoparaffine et Laureth-7 vendu sous le nom de SEPIGEL 305® par la société SEPPIC, les polysaccharides comme les dérivés cellulosiques tels que les hydroxyalkylcelluloses, et en particulier les hydroxypropylcellulose et hydroxyéthylcellulose, les gommes naturelles, telles que la guar, la caroube ou la xanthane, ou les argiles.
Comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, ou encore l'éthylcellulose et le polyéthylène.
Actif additionnel L'association selon l'invention peut avantageusement être mise en oeuvre avec un actif additionnel, notamment cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique. Avantageusement, un tel actif additionnel, cosmétique, dermatologique ou pharmaceutique, peut être destiné à exercer un effet cosmétique, de soin ou d'hygiène sur la peau, les cheveux, les cils, les poils et/ou le cuir chevelu, et préférentiellement sur la peau. Un actif additionnel est avantageusement choisi par l'homme du métier de sorte à ce qu'il ne nuit pas à l'effet de l'agent actif de l'invention. Le choix de cet actif est bien entendu conditionné par l'effet recherché conjointement par la composition considérée. Ainsi, une composition selon l'invention peut en outre comprendre un actif de soin des peaux grasses. Par l'expression « actif de soin des peaux grasses », on entend, dans le cadre de la présente invention, un composé qui a par lui-même, c'est-à-dire ne nécessitant pas l'intervention d'un agent extérieur pour l'activer, une activité qui peut être en particulier : - une activité desquamante (notamment qui permet l'ouverture des comédons), et/ou - une activité anti-microbienne (notamment sur P. acnes), et/ou - une activité anti-inflammatoire, et/ou - une activité sébo-régulatrice, et/ou - une activité anti-oxydante (notamment qui empêche l'oxydation du squalène et la formation des comédons). L'actif de soin des peaux grasses peut donc être choisi parmi les agents desquamants et/ou anti-microbiens et/ou anti-inflammatoires et/ou sébo-régulateurs et/ou anti-oxydants. Agents desquamants Par "agent desquamant", on entend tout composé capable d'agir : - soit directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tel que les I3-hydroxyacides ; l'acide gentisique ; les oligofucoses ; l'acide cinnamique ; l'extrait de Saphora japonica ; le resvératrol et certains dérivés d'acide jasmonique ; - soit sur les enzymes impliquées dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes, les glycosidases, la stratum corneum chymotryptic enzym (SCCE) voire d'autres protéases (trypsine, chymotrypsine-like). On peut citer les composés aminosulfoniques et en particulier l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES) ; les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) ; les dérivés d'acides alpha aminés de type glycine (tels que décrits dans EP-0 852 949, ainsi que le méthyl glycine diacétate de sodium commercialisé par BASF sous la dénomination commerciale TRILON M) ; le miel ; les dérivés de sucre tels que l'O-octanoy1-6-D-maltose et la N-acétyl glucosamine.
Agents anti-microbiens Les agents anti-microbiens susceptibles d'être utilisés dans la composition selon l'invention sont préférentiellement choisis parmi le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényl éther (ou triclosan), le 3,4,4'-trichlorobanilide, le phénoxyéthanol, le phénoxypropanol, le phénoxyisopropanol, l'hexamidine iséthionate, le métronidazole et ses sels, le miconazole et ses sels, l'itraconazole, le terconazole, l'éconazole, le ketoconazole, le saperconazole, le fluconazole, le clotrimazole, le butoconazole, l'oxiconazole, le sulfaconazole, le sulconazole, le terbinafine, le ciclopiroxe, le ciclopiroxolamine, l'acide undécylenique et ses sels, le peroxyde de benzoyle, l'acide 3-hydroxy benzoïque, l'acide 4- hydroxy benzoïque, l'acide phytique, l'acide N-acétyl-L-cystéine, l'acide lipoïque, l'acide azélaïque et ses sels, l'acide arachidonique, le résorcinol, le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényl éther, le 3,4,4'-trichlorocarbanalide, l'octopirox, l'octoxyglycérine, l'octanoylglycine, le caprylyl glycol, l'acide 10-hydroxy-2-décanoïque, le dichlorophenyl imidazol dioxolan et ses dérivés décrits dans le brevet W09318743, le pidolate de cuivre, l'acide salicylique, la salicylate de zinc, l'iodopropynyl butylcarbamate, le farnesol, les phytosphingosines et leurs mélanges.
Agents anti-inflammatoires Avantageusement, les agents anti-inflammatoires ou apaisants utilisables dans la composition selon l'invention sont choisis parmi les triterpènes pentacycliques et les extraits de plantes (ex : Glycyrrhiza glabra) en contenant comme l'acide 13-glycyrrhétinique et ses sels et/ou ses dérivés (l'acide glycyrrhétinique monoglucuronide, le stearyl glycyrrhetinate, l'acide 3- stéaroyloxy glycyrrhetique), l'acide ursolique et ses sels, l'acide oléanolique et ses sels, l'acide bétulinique et ses sels, le bisabolol, un extrait de Paeonia suffruticosa et / ou lactiflora, les sels de l'acide salicylique et en particulier le salicylate de zinc, les phycosaccharides de la société Codif, un extrait de Laminaria saccharina, l'huile de Canola, le bisabolol et les extraits de camomille, l'allantoïne, le Sépivital EPC (diesterphosphorique de vitamine E et C) de Seppic, les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier muscat, de cassis, d'Echium, de poisson, des extraits de plancton, la capryloyl glycine, le Seppicalm VG (sodium palmitoylproline et nymphea alba) de Seppic, un extrait du Pygeum, un extrait de Boswellia serrata, un extrait de Centipeda cunnighami, un extrait d'Helianthus annuus, un extrait de Linum usitatissimum, les tocotrienols, les extraits de Cola nitida, les extraits de Centella asiatica, le piperonal, un extrait de clou de girofle, un extrait d'Epilobium Angustifolium, l'aloe vera, un extrait de Bacopa monieri, les phytostérols, la cortisone, l'hydrocortisone, l'indométhacine et la beta méthasone.
Agents sébo-régulateurs Lorsque la composition selon l'invention comprend un agent sébo-régulateur tel qu'un inhibiteur de 5a-réductase, celui-ci est avantageusement choisi parmi : - les rétinoïdes, et en particulier le rétinol ; - le soufre et les dérivés soufrés ; - les sels de zinc tels que le lactate, le gluconate, le pidolate, le carboxylate, le salicylate et/ou le cystéate de zinc ; - le chlorure de sélénium ; - la vitamine B6 ou pyridoxine ; - le mélange de capryloyl glycine, de sarcosine et d'extrait de cinnamomum zeylanicum commercialisé notamment par la société SEPPIC sous la dénomination commerciale Sepicontrol A5® ; - un extrait de Laminaria saccharina commercialisé notamment par la société SECMA sous la dénomination commerciale Phlorogine° ; - un extrait de Spiraea ulmaria commercialisé notamment par la société SILAB sous la dénomination commerciale Sebonormine° ; - des extraits de végétaux des espèces Arnica montana, Cinchona succirubra, Eugenia caryophyllata, Humulus lupulus, Hypericum perforatum, Mentha piperita, Rosmarinus officinalis, Salvia oficinalis et Thymus vulgaris, tous commercialisés par exemple par la société MARUZEN ; - un extrait de Serenoa repens commercialisé notamment par la société EUROMED ; - des extraits de plantes du genre Silybum ; - des extraits végétaux contenant des sapogénines et en particulier les extraits de Dioscorées riches en diosgénine ; et - des extraits d'Eugenia caryophyllata contenant de l'eugénol et du glucoside d'eugényle.
Agents anti-oxydants Les agents anti-oxydants préférés pour une utilisation dans la présente invention sont avantageusement choisis parmi le tocophérol et ses esters, tels que l'acétate de tocophérol ; le BHT et le BHA.
Selon un mode de réalisation avantageux, une composition selon l'invention contient au moins un autre actif choisi parmi les filtres anti-UV, les agents hydratants, les dépigmentants, les agents anti-glycation, les inhibiteurs de NO synthase, les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes, les agents myorelaxants ou dermo-décontractants, les agents tenseurs, les agents anti- pollution ou anti-radicalaires, les agents apaisants, les agents desquamants, et les actifs sur le métabolisme énergétique des cellules. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels actifs ajoutés à la composition selon l'invention de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée.
Ces actifs sont généralement présents dans la composition en une teneur allant de 0,0001 à 20 % en poids, de préférence de 0,01 à 10 % en poids par rapport au poids total de ladite composition. Les compositions selon l'invention peuvent être fabriquées par les procédés connus, généralement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. Les exemples ci-après sont présentés à titre illustratif et non limitatif du domaine de l'invention. Les pourcentages y sont exprimés en poids de Matières Premières. Les composés sont, selon le cas, cités en noms chimiques ou en noms CTFA (International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook). EXEMPLE 1 Composition selon l'invention de type gel NOM CHIMIQUE CONCENTRATION OCTANE-1,2 DIOL 0,3 ACIDE POLY ACRYLAMIDOMETHYL PROPANE SULFONIQUE NEUTRALISE PARTIELLEMENT A L'AMMONIQUE ET RETICULE 2 HOSTACERIN AMPSe de CLARIANT ACIDE N-OCTANOYL-5 SALICYLIQUE 0,5 ACIDE SALICYLIQUE EN POUDRE NOVACYL 1,5 OCTYL-2 DODECANOL 0,5 TRIETHANOLAMINE 1,84 PARFUM 0,1 HYALURONATE DE SODIUM (PM : 1.100.000) EN POUDRE CRISTALHYAL° de SOLIANCE 1 ACIDE ETHYLENE DIAMINE TETRACETIQUE 0,2 SEL, DISODIQUE, 2 H20 GLYCEROL 5 ALCOOL ETHYLIQUE 8 EAU Qsp100 La formule est effectuée à l'aide d'une défloculeuse (mélageur,) les matières premières sont ajoutées successivement, pour obtenir un gel translucide épais. Méthode d'évaluation : Suivi de l'évolution des peaux traitées et non traitées par un expert et un questionnaire d'auto-évaluation. L'étude est réalisée sur un panel de 36 femmes (Age 18-45 ans) présentant une peau grasse à mixte et à tendance acnéique. Le traitement consiste en une application 2 fois par jours (matin et soir) pendant 8 jours suivi de 7 jours sans traitement. La composition obtenue a une efficacité significative sur les rougeurs dès 2 jours et dès 3 jours sur le relief des imperfections. Le questionnaire d'auto-évaluation confirme ces excellents résultats et démontrent l'efficacité apaisante du produit. EXEMPLE 2 Composition selon l'invention de type gel. ACIDE CAPRYLOYL SALICYLIQUE 0,5 TRIETHANOLAMINE 1,8 ACIDE SALICYLIQUE 1,5 HYALURONATE DE SODIUM (CRISTALHYAL° de SOLIANCE) 1 AMMONIUM POLYACRYLDIMETHYL TAURAMIDE 2 HOSTACERIN AMPS de CLARIANT ETHANOL 5 EAU Qsp 100 20 EXEMPLE 3 25 Composition de type émulsion HIE 15 TERASODIUM EDTA 0,2 ACIDE CAPRYLOYL SALICYLIQUE 1 TRIETHANOLAMINE 0,6 KAOLIN 1 SILICE 1 ACIDE SALICYLIQUE 1,5 PENTAERYTHRITYL 3 TETRAETHYLHEXONOATE PARAFFINE 1 ALCOOL CETYLIQUE 1,6 ISOPROPYL LAUROYL SARCOSINATE 3 HYALURONATE DE SODIUM (CRISTALHYAL° de SOLIANCE) 2 ACRYLATES/ C10-30 ALKYL ACRYLATE CRO S SPOLYMER 0,3 AMMONIUM POLYACRYLDIMETHYL TAURAMIDE (HOSTACERIN AMPS de CLARIANT) 0,3 NYLON-12 1,5 POLYACRYLATE DE SODIUM 0,5 DIMETHICONE 4 DIMETHICONE (and) 3 DIMETICONE/VINYL DIMETHICONE CRO S SPOLYMER DIMETHICONE (and) DIMETHICONOL 1 ETHANOL 5 GLYCERINE 5 EAU qsp 100 EXEMPLE 4 Composition de type gel nettoyant DISODIUM EDTA 0,1 LACTATE DE SODIUM 1 ACIDE CAPRYLOYL SALICYLIQUE 0,8 TRIETHANOLAMINE 0,4 ACIDE SALICYLIQUE 1,2 ISOPROPYL LAUROYL SARCOSINATE 0,5 HYALURONATE DE SODIUM 0,8 POLYACRYLATE DE SODIUM 0,5 AMMONIUM ACRYLOYLDIMETHYLTAURATE/ STEARETH -25 METHACRYLATE CROSSPOLYMER 1,3 ETHANOL 2 GLYCERINE 0,5 DISODIUM COCOAMPHODIACETATE 0,42 POLOXAMER 188 1 EAU qsp 100 EXEMPLE 5 Mise en évidence de l'efficacité apaisante de l'association selon l'invention Le test consiste à évaluer l'effet de l'association sur l'inhibition de la réponse des cellules épidermiques superficielles étant dans un état inflammatoire, par dosage de IL-la, LTB4 ou de PGE2 libéré par les kératinocytes épidermiques humains normaux (NHEK) après stimulation avec l'agent susceptible de provoquer une irritation de la peau. Les cellules sont une lignée de kératinocytes d'origine humaine (HL60). Elles sont cultivées en milieu RPMI 1640 (Life Technologies) complémenté avec 2mM de 10 L-Glutamine, SOU/mi de Penicilline, 50 ltg/ml de Streptomycine et 10 % de sérum de veau foetal (SVF). La culture est réalisée à 37 °C et 5 % de CO2. Dans le cas de IL-la, les cellules sont pré-incubées 24 heures en présence de phorbol Myristate acétate et d'ionophore de calcium l'A23187 (Sigma référence C752).
Dans le cas de LTB4, les cellules sont pré-incubées 24 heures en présence d'acide arachidonique et d'ionophore de calcium l' A23187 (Sigma référence C752). Dans le cas de PEG2, les cellules sont pré-incubées 24 heures en présence de phorbol Myristate acétate.
Ensuite, les milieux sont changés par les mêmes milieux mais contenant les composés testés (cf tableau résultats). A la fin de cette nouvelle période d'incubation (15min, 37 °C), les surnageants sont collectés et un dosage par ELISA (Kit RetD Systems, référence DE0275) de la quantité de IL-la, LTB4 ou de PGE2 libéré dans le milieu de culture est effectué.
Pour chaque test, un témoin sans les composés testés est réalisé. Le tableau indique la diminution ou l'augmentation de la production de IL-la, LTB4 ou de PGE2 par rapport au témoin. IL-la. LTB4 PGE2 Acide salicylique 11% 18% -7% 0.002 % Acide salicylique -2% 14% 15% 0.0002 % Acide -4 % -12 % -12 % hyaluronique 0.0022 % Acide -5 % 15 % -22 % hyaluronique 0.00074 % Acide salicylique -8% -14% -35% 0.002 % + Acide hyaluronique 0.0022 % Acide salicylique -14% -16% -50% 0.0002 % + Acide hyaluronique 0.00074 % Dans les conditions expérimentales retenues, les compositions contenant l'association d'acide salicylique et d'acide hyaluronique conduisent à une diminution très nette de la production IL-la, LTB4 ou de PGE2, traduisant un effet apaisant. L'acide salicylique associé à l'acide salicylique permet de potentialiser ces effets sur les marqueurs Il-lia, LTB4 et PGE2 par rapport à chacun des composés.

Claims (13)

  1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins 0,1 % en poids d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels par rapport au poids total de la composition; 0,1 % en poids d'acide salicylique par rapport au poids total de la composition, et au moins un dérivé lipophile d'acide salicylique.
  2. 2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle ledit dérivé d'acide salicylique est de formule (I) dans laquelle : (I) - le radical R désigne une chaîne aliphatique ayant de 2 à 22 atomes de carbone, saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique ; une chaîne insaturée ayant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l'intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées ayant de 2 à 7 atomes de carbone; lesdits noyaux et chaînes pouvant être substitués par un ou plusieurs -substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d'halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; - R' est un groupe hydroxyle ou groupe ester de formule : -0-C- R1 o I I dans laquelle R1 désigne une chaîne aliphatique, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée contenant de 1 à 18 atomes de carbone ; - ainsi que leurs sels issus d'une base minérale ou organique.
  3. 3. Composition selon la revendication 2 dans laquelle ledit dérivé d'acide salicylique est de formule (I) dans laquelle : - le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 3 à 11 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 3 à 17 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées ou non ; lesdites chaînes hydrocarbonées pouvant être substituées par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d'halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; 10 - R' est un groupe hydroxyle ou groupe ester de formule : 0- C- R1 0 dans laquelle R1 désigne un radical -(CH2)'-CH3 où n est un nombre allant de 0 à 14; - ainsi que leurs sels obtenus par salification par une base minérale ou organique.
  4. 4. Composition selon la revendication 1 dans laquelle ledit dérivé d'acide salicylique 15 est l'acide n-octanoyl
  5. 5-salicylique. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle ledit dérivé d'acide salicylique est présent à raison d'au moins 0,1 % en poids par rapport au poids total de ladite composition.
  6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle 20 ledit acide hyaluronique est présent à raison de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle ledit acide salicylique de 0,1 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle 25 ledit dérivé d'acide salicylique de 0,1 % à 1 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre un alcool inférieur en C2-05 ou un polyol.
  10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre un actif annexe de soin des peaux grasses.
  11. 11. Utilisation d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels en association avec l'acide salicylique et/ou un dérivé d'acide salicylique de préférence l'acide n-octanoyl 5 salicylique, à titre d'actif apaisant, dans une composition cosmétique ou dermatologique.
  12. 12. Utilisation non-thérapeutique d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels en association avec l'acide salicylique et/ou un dérivé d'acide salicylique de préférence l'acide n-octanoyl 5- salicylique, à titre d'actif utile pour diminuer les processus d'irritation.
  13. 13. Utilisation non-thérapeutique d'acide hyaluronique ou l'un de ses sels en association avec l'acide salicylique et/ou au moins un dérivé d'acide salicylique de préférence l'acide n-octanoyl 5- salicylique, à titre d'actif utile pour améliorer l'effet apaisant des compositions 10 cosmétiques et/ou dermatologiques dédiées au traitement des peaux grasses ou à tendance acnéique.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3027221A1 (fr) * 2014-10-17 2016-04-22 Oreal Gel aqueux cosmetique
FR3028759A1 (fr) * 2014-11-24 2016-05-27 Oreal Acide hyaluronique ou l'un de ses sels a titre d'agent matifiant
FR3040294A1 (fr) * 2015-08-28 2017-03-03 Oreal Composition cosmetique comprenant un compose d'acide salicylique
FR3060363A1 (fr) * 2016-12-20 2018-06-22 L'oreal Composition a forte teneur en eau thermale et/ou minerale
WO2019115289A1 (fr) * 2017-12-15 2019-06-20 L'oreal Composition de type gel/gel à base de pigments, d'au moins un dihydroxyalcane en c3-c8 linéaire saturé et de l'acide salicylique sous forme libre

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3267990A4 (fr) 2015-03-10 2018-09-05 ELC Management LLC Méthodes et compositions visant à traiter la peau à des fins de résolution de l'inflammation, et à rechercher par criblage des principes actifs stimulant les voies favorisant la résolution de l'inflammation
WO2017129237A1 (fr) * 2016-01-27 2017-08-03 L'oreal Composition gel-gel contenant de l'acide salicylique, une alcanolamine et des pigments
JP6894223B2 (ja) * 2016-10-13 2021-06-30 ロート製薬株式会社 外用組成物
IT201900020526A1 (it) * 2019-11-07 2021-05-07 Francesco Leva Formulazione trifasica emulsionabile e suoi impieghi terapeutici e/o cosmetologici
EP4125790A4 (fr) * 2020-03-31 2023-12-27 L'oreal Composition cosmétique pour soins de la peau
CN114533596A (zh) * 2021-10-25 2022-05-27 陕西畅想制药有限公司 一种具有改善闭口粉刺的化妆品组合物及其制备工艺
CN116059121A (zh) * 2021-11-03 2023-05-05 安佳医药(广州)有限公司 一种包裹型水杨酸
US20230157936A1 (en) * 2021-11-24 2023-05-25 Jamrm, Llc Anti-aging skin peel composition and method of application
CN115813785A (zh) * 2022-12-28 2023-03-21 水羊化妆品制造有限公司 一种水杨酸及其衍生物的组合物及制备方法和应用
CN116139030A (zh) * 2022-12-30 2023-05-23 华熙生物科技股份有限公司 水杨酸组合物及其用途
CN117398298A (zh) * 2023-08-15 2024-01-16 妆莱(广州)生物研究有限公司 薄荷醇衍生物在制备化妆品用舒缓修护增效剂的用途

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0699432A1 (fr) * 1994-07-22 1996-03-06 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant de l'eau thermale ou minérale et un actif pour lutter contre l'acné ou le vieillissement
EP0937454A2 (fr) * 1998-02-13 1999-08-25 Beiersdorf Aktiengesellschaft Compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant des polysaccharides pour protéger des irritations les peaux sensibles
KR20030062285A (ko) * 2003-07-02 2003-07-23 김장환 유화제 Free 저자극 여드름 화장료
FR2906463A1 (fr) * 2006-09-28 2008-04-04 Oreal Composition pour peeling superficiel contenant un glycosaminaglycane
FR2973232A1 (fr) * 2011-03-31 2012-10-05 Oreal Association d'acide salicylique et d'un derive d'acide imido-peroxycarboxylique en tant qu'agent apaisant

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2581542B1 (fr) 1985-05-07 1988-02-19 Oreal Compositions topiques destinees au traitement de la peau a base de derives de l'acide salicylique
LU87408A1 (fr) 1988-12-16 1990-07-10 Oreal Utilisation de derives salicyles pour le traitement du vieillissement de la peau
CA1340994C (fr) * 1989-09-21 2000-05-16 Rudolf Edgar Dr. Falk Traitement de maladies et d'etats pathologiques
BR9001880A (pt) 1990-04-18 1991-11-12 Forjas Taurus Sa Mecanismo de desarme do cao aplicavel a pistolas semi-automaticas
JPH07504904A (ja) 1992-03-20 1995-06-01 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ 皮膚の脂肪症処置剤
ATE171616T1 (de) 1992-05-15 1998-10-15 Shiseido Co Ltd Äusserliches hautpräparat
JPH07173023A (ja) * 1993-12-16 1995-07-11 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
FR2714831B1 (fr) 1994-01-10 1996-02-02 Oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant des dérivés d'acide salicylique et procédé de solubilisation de ces dérivés.
FR2726468B1 (fr) 1994-11-03 1996-12-13 Oreal Utilisation de derive de l'acide salicylique comme stabilisant d'une emulsion huile-dans-eau
EP0852949A3 (fr) 1997-03-31 1999-08-04 Shiseido Company Limited Utilisation des alpha-aminoacides pour favoriser la dégradation des desmosomes ou la desquamation du stratum corneum
US6159479A (en) 1997-09-16 2000-12-12 L'oreal Hydrous salicylic acid solutions
JPH11180832A (ja) * 1997-12-16 1999-07-06 Shiseido Co Ltd 頭皮頭髪用組成物
FR2838344B1 (fr) * 2002-04-12 2005-06-17 Oreal Utilisation d'une sapogenine, ou d'un extrait naturel contenant, pour lisser les rides et ridules d'expression

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0699432A1 (fr) * 1994-07-22 1996-03-06 L'oreal Composition cosmétique et/ou dermatologique contenant de l'eau thermale ou minérale et un actif pour lutter contre l'acné ou le vieillissement
EP0937454A2 (fr) * 1998-02-13 1999-08-25 Beiersdorf Aktiengesellschaft Compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant des polysaccharides pour protéger des irritations les peaux sensibles
KR20030062285A (ko) * 2003-07-02 2003-07-23 김장환 유화제 Free 저자극 여드름 화장료
FR2906463A1 (fr) * 2006-09-28 2008-04-04 Oreal Composition pour peeling superficiel contenant un glycosaminaglycane
FR2973232A1 (fr) * 2011-03-31 2012-10-05 Oreal Association d'acide salicylique et d'un derive d'acide imido-peroxycarboxylique en tant qu'agent apaisant

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3027221A1 (fr) * 2014-10-17 2016-04-22 Oreal Gel aqueux cosmetique
FR3028759A1 (fr) * 2014-11-24 2016-05-27 Oreal Acide hyaluronique ou l'un de ses sels a titre d'agent matifiant
FR3040294A1 (fr) * 2015-08-28 2017-03-03 Oreal Composition cosmetique comprenant un compose d'acide salicylique
WO2017036969A1 (fr) * 2015-08-28 2017-03-09 L'oreal Composition cosmétique comprenant un composé d'acide salicylique
US10617616B2 (en) 2015-08-28 2020-04-14 L'oreal Cosmetic composition comprising a salicylic acid compound
FR3060363A1 (fr) * 2016-12-20 2018-06-22 L'oreal Composition a forte teneur en eau thermale et/ou minerale
WO2018115005A1 (fr) * 2016-12-20 2018-06-28 L'oreal Composition à haute teneur en eau de source et/ou minérale
WO2019115289A1 (fr) * 2017-12-15 2019-06-20 L'oreal Composition de type gel/gel à base de pigments, d'au moins un dihydroxyalcane en c3-c8 linéaire saturé et de l'acide salicylique sous forme libre
FR3075053A1 (fr) * 2017-12-15 2019-06-21 L'oreal Composition de type gel/gel a base de pigments, d’au moins un dihydroxyalcane lineaire sature en c3-c8, d’acide salicylique sous forme libre

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