FR2973232A1 - Association d'acide salicylique et d'un derive d'acide imido-peroxycarboxylique en tant qu'agent apaisant - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation d'une association consistant en l'acide salicylique (ou un de ses dérivés) et au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique comme agent apaisant. Elle concerne également un procédé de traitement cosmétique pour apaiser la peau, les muqueuses et/ou le cuir chevelu comprenant l'application de ladite association sur la peau, les muqueuses et/ou le cuir chevelu. La présente invention concerne en outre une composition comprenant ladite association et éventuellement au moins un composé susceptible de provoquer une irritation de la peau, des muqueuses et/ou du cuir chevelu, ainsi qu'un ensemble cosmétique ou dermatologique.

Description

ASSOCIATION D'ACIDE SALICYLIQUE ET D'UN DERIVE D'ACIDE IMIDO-PEROXYCARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGENT APAISANT

La présente invention concerne l'utilisation d'une association consistant en l'acide salicylique (ou un de ses dérivés) et au moins un dérivé d'acide imidoperoxycarboxylique comme agent apaisant. Elle concerne également un procédé de traitement cosmétique pour apaiser la peau, les muqueuses et/ou le cuir chevelu comprenant l'application de ladite association sur la peau, les muqueuses et/ou le cuir chevelu. La présente invention concerne en outre une composition comprenant ladite association et éventuellement au moins un composé susceptible de provoquer une irritation de la peau, des muqueuses et/ou du cuir chevelu, ainsi qu'un ensemble cosmétique ou dermatologique.

Des réactions cutanées peuvent se manifester sous la forme d'un inconfort ressenti par un sujet au niveau de la peau, des muqueuses et/ou du cuir chevelu. Il peut typiquement s'agir de rougeurs, de démangeaisons, d'échauffements, de sensations de brûlure, de sensations de picotement, ou de tiraillements. Des compositions cosmétiques permettant de remédier à ce type d'inconforts existent. On a notamment recours à des agents apaisants. D'autre part, certains composés utilisés dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques peuvent conduire à l'apparition de réactions cutanées. Ces réactions cutanées apparaissent généralement dans des circonstances particulières, notamment dans le cas d'une peau, de muqueuses et/ou d'un cuir chevelu irritable et/ou intolérant ou encore dans le cas d'une utilisation de concentrations élevées de composés pouvant conduire à l'apparition de réactions cutanées. Ainsi, on utilise, par exemple pour lutter contre le vieillissement, des compositions cosmétiques contenant des actifs kératolytiques et/ou desquamants, et notamment des actifs exfoliants et/ou favorisant le renouvellement cellulaire, certains de ces actifs sont susceptibles de provoquer un inconfort cutané, notamment une irritation de la peau, des muqueuses et/ou du cuir chevelu.

Les réactions cutanées, notamment l'irritation cutanée, peuvent également être provoquées par un facteur (ou stress) exogène d'origine chimique (par exemple suite à une exposition à des xénobiotiques, des produits chimiques, des composés susceptibles de provoquer une irritation ou une démangeaison de la peau, ou suite à un peeling, par exemple susceptible de provoquer des rougeurs ou une irritation de la peau), d'origine environnementale (température, climat, rayonnement UV, pollution atmosphérique, notamment métaux lourds, ozone, fumée de cigarette) ou d'origine mécanique (frottements, rasage), ou bien encore par un facteur (ou stress) d'origine endogène affectant la peau, les muqueuses et/ou le cuir chevelu. Un facteur endogène physiologique peut par exemple être lié à la production anormale de médiateurs (par exemple neuromédiateurs ou prostaglandines) qui va se traduire en particulier par des réactions cutanées comme des rougeurs. Parmi les réactions cutanées, l'irritation met en oeuvre une cascade de réactions qui, par le recrutement de cellules sanguines infiltrantes (par exemple neutrophiles ou monocytes) et les substances formées (par exemple prostaglandines), donne naissance au processus irritant de la peau, des muqueuses, et/ou du cuir chevelu.

Il est connu par exemple que les radiations aux ultra-violet B provoquent une libération de l'acide arachidonique qui est rapidement oxydé en métabolites biologiquement actifs, comme les prostaglandines, créant ainsi une irritation de la peau. Il existe donc un besoin de trouver des agents capables notamment d'apaiser, de diminuer et/ou traiter les réactions cutanées notamment dues à un agent irritant ou à un facteur d'origine endogène ou exogène.

Dans la demande de brevet EP2147964, il est décrit l'utilisation de dérivés d'acide imido-peroxycarboxylique pour favoriser la desquamation de la peau et/ou stimuler le renouvellement épidermique et/ou lutter contre les signes du vieillissement de la peau. Il est connu d'utiliser des dérivés d'acide imido-peroxycarboxylique dans des compositions topiques, notamment cosmétiques ou dermatologiques, par exemple comme agents anti-microbiens ou anti-fongiques. On connait aussi leur activité dans des compositions comme agent anti-acné ou agent blanchissant.

L'acide salicylique et ses dérivés ont été également décrits dans des compositions topiques, en particulier cosmétiques, notamment pour leur pouvoir bactéricide et/ou keratolytique. En dermatologie, l'acide salicylique peut être utilisé en

complément avec un autre principe actif. Il est par exemple utilisé dans le traitement de l'acné ou des verrues. Cependant, aucun des documents ne décrit l'association de ces composés pour obtenir un effet apaisant ou calmant.

Dans ce contexte, les inventeurs ont montré, de façon inattendue, que l'association de dérivés d'acide imido-peroxycarboxylique avec l'acide salicylique ou un de ses dérivés possède des propriétés apaisantes. Ces propriétés rendent cette association très intéressante pour diminuer et/ou traiter des réactions cutanées, notamment dues à un agent irritant ou à un facteur d'origine endogène ou exogène, comme les rougeurs cutanées.

La présente invention propose donc une nouvelle association à titre d'agent apaisant qui permet ainsi de diminuer ou d'empêcher un inconfort cutané ressenti par un sujet (généralement un être humain). Ladite association permet aussi de diminuer et/ou traiter des réactions cutanées, notamment dues à un agent irritant ou à un facteur d'origine endogène ou exogène.

La présente invention concerne ainsi l'utilisation, notamment cosmétique et/ou dermatologique, d'une association consistant en l'acide salicylique (ou un de ses dérivés) et au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique comme agent apaisant, en particulier pour diminuer l'inconfort cutané et/ou diminuer et/ou traiter les réactions cutanées notamment dues à un agent irritant ou à un facteur d'origine endogène ou exogène.

Un des constituants de l'association est donc l'acide salicylique ou un de ses dérivés. Les dérivés de l'acide salicylique présentent plus particulièrement la formule (I) suivante : H dans laquelle : - le radical R désigne une chaîne aliphatique ayant de 2 à 22 atomes de carbone, saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique ; une chaîne insaturée ayant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l'intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées ayant de 2 à 7 atomes de carbone; lesdits groupes pouvant être substitués par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d'halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone; - R' est un groupe hydroxyle. Il est entendu que le composé de formule (I) comprend les énantiomères 15 éventuels et leurs mélanges ainsi que les sels correspondants issus d'une base minérale ou organique. De manière préférentielle, le radical R désigne une chaîne aliphatique saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique contenant de 3 à 11 atomes de carbone ; une chaîne insaturée contenant de 3 à 17 atomes de carbone et comprenant une ou plusieurs 20 doubles liaisons conjuguées ou non ; lesdites chaînes hydrocarbonées pouvant être substituées par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d'halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 25 atomes de carbone ; - ainsi que leurs sels obtenus par salification par une base minérale ou organique.

Les composés plus particulièrement préférés sont ceux dans lesquels le radical R est un groupement alkyle en C3-C11. Parmi les composés de formule (I) particulièrement préférés, on peut citer : l'acide n-décanoyl -5- salicylique ; l'acide n-dodécanoyl-5-salicylique ; l'acide n- heptyloxy-5-salicylique et leurs sels correspondants.

Les sels des composés de formule (I) peuvent être obtenus par salification par une base minérale ou organique. A titre d'exemples de bases minérales, on peut citer les hydroxydes de métal alcalin ou alcalino-terreux comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium ou l'ammoniaque. Parmi les bases organiques, on peut citer les amines et les alcanolamines. Les sels quaternaires comme ceux décrits dans le brevet FR 2 607 498 sont particulièrement intéressants. Les composés de formule (I) utilisables selon l'invention sont notamment décrits dans les brevets US 6,159,479 et US 5,558,871, FR 2,581,542, FR 2 607 498, US4,767,750, EP 378,936, US 5,267,407, US 5,667,789, US 5,580,549, et EP-A-570,230. Parmi l'acide salicylique et ses dérivés, on préfère utiliser l'acide salicylique.

Le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique utilisé dans la composition selon l'invention est en particulier choisi parmi les composés de formule (II) suivante : O N-ECHRCO-O-OH O (II) dans laquelle : - A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (C1-05)alkyle,

- R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (C1-05)alkyle, un groupe -COOH, un groupe -COOR1, RI représentant un groupe (C1-05)alkyle , et - n est un entier allant de 1 à 12, par exemple de 1 à 8, plus spécifiquement dei à 5, par 5 exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, et leurs sels.

Les sels des composés utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal 10 alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4; ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2- 15 hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les sels de sodium, potassium, magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc. Préférentiellement, on utilise le sel de sodium.

Des exemples de groupes (C1-05)alkyle sont le méthyle, l'éthyle, n-propyle, iso-20 propyle, n-butyle, iso-butyle, ter-butyle, et le pentyle. Selon un mode de réalisation, on utilise un dérivé d'acide imido-aromatique peroxycarboxylique de formule (II) pour laquelle A est un cycle benzène non substitué, R est un atome d'hydrogène, un groupe -COOH ou un groupe (C1-C3)alkyle , et n varie de 3 à 5. 25 De préférence, R est un atome d'hydrogène. De préférence, A représente un cycle benzène non substitué.

Parmi les composés de formule (II), on peut citer l'acide phthalimido- 30 peroxyacétique (A=benzène ; R=H ; n=l), l'acide 2-phthalimido-peroxy-propionique, l'acide 3-phthalimido-peroxypropionique (A=benzène ; R=H ; n=2), l'acide 4-phthalimidoperoxybutanoïque, l'acide 3-phthalimidoperoxybutanoïque, l'acide 2973232 7 phtalimidoperoxypentanoïque, l'acide phtalimidoperoxyhexanoïque, l'acide phtalimidoperoxyhexanoïque, l'acide phtalimidoperoxyheptanoïque, l'acide phtalimidoperoxyoctanoïque, l'acide phtalimidoperoxynonanoïque, l'acide phtalimidoperoxydecanoïque, l'acide phtalimidoperoxyundecanoïque, l'acide phtalimidoperoxydodecanoïque, l'acide 2-phthalimido-mono-peroxysuccinique .

De manière préférée, le composé de formule (II) est l'acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque, encore nommé acide phthalimidoperoxycaproïque, ou acide c-phtalimidoperoxyhexanoïque. Sa structure chimique est la suivante : O N-(CH CO-O-OH O Il correspond à un composé de formule (II) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, A représente un cycle benzène non substitué et n=5. Il a pour nom INCI : phtalimidoperoxycaproic acid.

L'acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque (en abrégé PAP) est notamment disponible sous deux formes commerciales par la société SOLVAY.

L'acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque est également disponible sous la forme d'une dispersion aqueuse (à 17 % en matière active) sous le nom commercial 20 EURECO® HC L17 par la société SOLVAY. L'acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque est également fourni sous la forme d'une poudre sous le nom commercial EURECO® HC-P11. Des dispersions aqueuses d'acide 6-phthalimidoperoxyhexanoïque sont décrites dans le document EP 1 074 607. Ces dispersions aqueuses sont stabilisées par des 25 copolymères d'éther méthylvinylique avec l'acide et/ou l'anhydride maléique, dans un rapport 1:1, ayant une structure alternée.

D'autres formes galéniques comprenant un dérivé d'acide imidoperoxycarboxylique peuvent également convenir à la mise en oeuvre de la présente

invention. A ce titre, on peut notamment citer les dispersions notamment aqueuses, telles que décrites dans le demande de brevet WO 2004/110610, les capsules comprenant une matrice à base de gel telles que décrites dans la demande de brevet WO 2004/110611, les capsules à base d'un sel inorganique telles que décrites dans la demande WO 2004/110612 ou encore les capsules multicouches comprenant au moins un polyélectrolyte et/ou un tensioactif ionique telles que décrites dans la demande de brevet WO 2004/110613.

De préférence, la composition ou l'association selon l'invention comprend en 10 outre un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé, éventuellement salifié. Le monomère de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé peut être choisi parmi l' acrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, l' acrylate de 15 2,3-dihydroxypropyle, le méthacrylate de 2,3-dihydroxypropyle.

Ledit copolymère peut être salifié, notamment sous forme de sel de métal alcalin tel que par exemple le sel de sodium ou de potassium, ou sous forme de sel d'ammonium , ou sous forme de sel d'un aminoalcool tel que par exemple le sel de 20 monoéthanolamine, ou sous forme de sel d'aminoacide tel que par exemple le sel de lysine. Avantageusement, le copolymère est salifié sous forme de sel de sodium.

De préférence, l'association ou la composition la comprenant comprend le 25 copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et d'acrylate de 2-hydroxyéthyle, notamment sous forme de sel de sodium, comme par exemple ceux vendus sous les dénominations commerciales « SEPINOV® EMT 10» ou « SIMULGEL® NS » par la société SEPPIC (nom INCI : Hydroxyethyl acrylate/sodium acryloyldimethyl taurate copolymer) . 30 De tels polymères sont décrits dans la demande de brevet FR-A-2856691.

Le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,05 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. De préférence, la teneur dudit copolymère peut aller de 0,1 % à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Préferentiellement, la teneur dudit copolymère peut aller de 0,5 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Avantageusement, le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, en particulier de formule (II) (dit A) et le copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane- sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé (dit B) peuvent être présents dans la composition selon l'invention selon un rapport pondéral A / B allant de 1/5 à 5/1. De préférence, ce rapport pondéral A/B peut aller de 1/3 à 3/1. Préférentiellement, ce rapport pondéral A/B peut aller de 0,4 à 1,1. Plus préférentiellement, ce rapport pondéral A/B peut aller de 0,5 à 1.

Les quantités de dérivés d'acide imido-peroxycarboxylique et de l'acide salicylique ou un de ses dérivés varient dans une large mesure et dépendent de nombreux facteurs, et en particulier de l'effet désiré, de la nature des produits utilisés dans la composition. Pour donner un ordre de grandeur, et de préférence, la quantité de dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, en particulier le composé de formule (II), utilisable selon l'invention peut aller par exemple de 0,01 à 2,'1 % 5% en poids, de préférence de 0,1 à 5 % en poids et mieux de 0,5 à 3% en poids, notamment de 0,5 à 2,5% en poids (inclus), par rapport au poids total de la composition.

Pour donner un ordre de grandeur, et de préférence, l'acide salicylique ou son dérivé tel que décrit précédemment peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence allant de 0,1 % à 2,5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,5 % à 2 % en poids (inclus), par rapport au poids total de la composition.

De préférence, le rapport pondéral de l'acide salicylique ou dérivé / dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique varie de 0,003 à 1000. Un mode de réalisation de l'invention concerne donc l'utilisation cosmétique de l'acide salicylique ou un de ses dérivés, tel que défini ci-dessus, et d'au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, tel que défini ci-dessus, ou d'une composition contenant lesdits composés comme agent apaisant. La présente invention concerne aussi un procédé de traitement cosmétique, en particulier pour apaiser la peau, les muqueuses ou le cuir chevelu, comprenant l'application sur une matière kératinique (en particulier la peau, les muqueuses ou le cuir chevelu) de l'acide salicylique ou d'un de ses dérivés, tel que défini ci-dessus, et d'au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, tel que défini ci-dessus, ou d'une composition contenant lesdits composés, en particulier à titre d'agent apaisant. Le procédé selon l'invention permet de diminuer ou traiter un inconfort cutané, de préférence des rougeurs, des démangeaisons, des échauffements, des sensations de brûlure, des sensations de picotement ou des sensations de tiraillements.

Selon l'invention, l'acide salicylique ou un de ses dérivés et le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique peuvent être appliqués sur une matière kératinique de manière simultanée, séparée ou étalée dans le temps. De préférence, ils sont appliqués simultanément ou dans un intervalle de temps de moins de 180 secondes, de préférence de moins de 120 secondes, avantageusement de moins de 60 secondes. Ainsi, de manière générale dans le texte, et sauf mention spécifique contraire, quand il est fait référence à une composition, il peut s'agir indifféremment soit d'une composition contenant les deux composés (i.e., l'acide salicylique ou un de ses dérivés et le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique) soit de deux compositions contenant chacune un des deux composés. Lorsqu'il s'agit de deux compositions, celles-ci peuvent être appliquées sur une matière kératinique de manière simultanée, séparée ou étalée dans le temps.

La présente invention concerne également l'utilisation de l'acide salicylique ou un de ses dérivés, tel que défini ci-dessus, et d'au moins un dérivé d'acide imidoperoxycarboxylique, tel que défini ci-dessus, ou d'une composition contenant lesdits composés pour diminuer ou traiter un inconfort cutané ressenti par un sujet au niveau de la peau, du cuir chevelu ou des muqueuses. L'association ou une composition la contenant est plus particulièrement utile pour traiter des rougeurs, des démangeaisons, des échauffements, des sensations de brûlure, des sensations de picotement ou de tiraillements.

L'association consistant en l'acide salicylique ou un de ses dérivés, tel que défini ci-dessus, et au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, tel que défini ci-dessus, ou la composition la contenant dans le cadre de la présente invention est plus particulièrement utile pour traiter des peaux et/ou des muqueuses et/ou des cuirs chevelus irritables, intolérants et/ou allergiques. L'association consistant en l'acide salicylique ou un de ses dérivés, tel que défini ci-dessus, et au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, tel que défini ci-dessus, ou la composition contenant lesdits composés dans le cadre de la présente invention est plus particulièrement utile pour prévenir ou diminuer une réaction cutanée induite par au moins un facteur choisi parmi l'action de xénobiotiques, de produits chimiques, de composés susceptibles de provoquer une irritation ou une démangeaison de la peau, d'un peeling, l'action de la température, du climat, de rayonnements UV, de la pollution atmosphérique, ou encore une réaction cutanée induite par des frottements sur la peau, les muqueuses ou le cuir chevelu ou l'alopécie androgénétique.

Un autre mode de réalisation de l'invention concerne l'utilisation de l'acide salicylique ou d'un de ses dérivés, tel que défini ci-dessus, et d'au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, tel que défini ci-dessus, pour la préparation d'une composition, en particulier cosmétique ou pharmaceutique, destinée à diminuer et/ou traiter des réactions cutanées notamment dues à un agent irritant ou à un facteur exogène ou endogène.

Un autre mode de réalisation de l'invention concerne une association consistant en l'acide salicylique ou un de ses dérivés, tel que défini ci-dessus, et au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, tel que défini ci-dessus, ou la composition la contenant pour une utilisation dans le traitement des réactions cutanées notamment dues à au moins un agent irritant ou à un facteur d'origine endogène ou exogène ; en particulier, pour une utilisation dans le traitement des réactions cutanées notamment dues à un désordre cutané choisi parmi l'alopécie, les érythèmes, en particulier les érythèmes dus aux ultra-violets, le prurit, le psoriasis, le lupus érythémateux disséminé, l'atopie cutanée, la dermatite atopique, les réactions allergiques de type hypersensibilité immédiate, telles que l'urticaire, les réactions allergiques de type hypersensibilité retardée, telles que les dermites de contact, l'eczéma, les dermatites séborrhéiques, l'acné, les hyperpigmentations inflammatoires, et certaines pelades.

Un autre mode de réalisation de l'invention concerne une association consistant en l'acide salicylique ou un de ses dérivés, tel que défini ci-dessus, et au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, tel que défini ci-dessus, ou une composition la contenant pour une utilisation dans la diminution et/ou le traitement des réactions cutanées dues à l'utilisation d'une composition cosmétique ou dermatologique contenant au moins un agent susceptible de provoquer une irritation cutanée (ou encore appelé dans le texte « agent irritant »), en particulier dans le cas d'une peau réactive, irritable ou allergique ou dues à l'utilisation de concentrations élevées dudit agent. Selon l'invention, l'acide salicylique ou un de ses dérivés et le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique peuvent être appliqués sur une matière kératinique de manière simultanée, séparée ou étalée dans le temps. Ainsi, l'association selon l'invention peut être comprise dans une composition cosmétique ou dermatologique ou peut être comprise dans deux compositions distinctes cosmétiques ou dermatologiques, une composition comprenant d'une part l'acide salicylique ou un de ses dérivés et une autre composition comprenant d'autre part le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique. Un agent irritant peut être appliqué après, pendant et/ou avant l'association selon l'invention. L'utilisation d'une association selon l'invention présente entre autres l'avantage de supprimer l'irritation cutanée qu'auraient pu provoquer les composés à effet secondaire irritant, et ainsi de permettre d'augmenter la quantité desdits composés dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques par rapport à la quantité normalement utilisée, en vue d'une efficacité accrue de ces dernières.

La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique notamment pour apaiser la peau, le cuir chevelu ou les muqueuses et/ou traiter les réactions cutanées choisies parmi les rougeurs, les démangeaisons, les échauffements, les sensations de brulures, de picotement et de tiraillement, comprenant l'application sur la peau, les muqueuses et/ou le cuir chevelu de l'acide salicylique ou un de ses dérivés, tel que défini ci-dessus, et d'au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, tel que défini ci-dessus, ou d'une composition contenant lesdits composés, en particulier comme agent apaisant.

Dans le cas où l'utilisation de l'association est destinée à compenser ou traiter l'effet irritant d'au moins un autre agent, le procédé peut plus spécifiquement comprendre : - soit l'application directe sur la matière kératinique (en particulier la peau, les muqueuses ou le cuir chevelu) d'une composition contenant à la fois l'association selon l'invention et au moins un agent susceptible d'avoir un effet irritant, - soit l'application successive ou simultanée sur la matière kératinique (en particulier la peau, les muqueuses ou le cuir chevelu) soit d'une composition comprenant au moins un agent susceptible d'avoir un effet irritant et d'une seconde composition comprenant l'association selon l'invention, soit d'une première composition contenant l'acide salicylique ou un de ses dérivés, d'une deuxième composition contenant le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, et l'agent susceptible d'avoir un effet irritant étant présent dans la première, la seconde et/ou une troisième composition. Dans ces cas, les applications peuvent être réalisées les unes après les autres, sans préférence d'ordre, ou encore simultanément.

Le procédé de traitement selon l'invention présente en particulier les caractéristiques d'un procédé cosmétique puisqu'il permet d'améliorer l'esthétique et/ou le confort de la peau, des muqueuses et/ou du cuir chevelu, ou encore d'améliorer le confort d'un individu en traitant les effets cutanés d'une agression.

Le composé susceptible de provoquer une irritation cutanée est généralement un composé cosmétique et/ou pharmaceutique. Il peut notamment correspondre à des composés ou actifs cosmétiques ou dermatologiques, des tensioactifs, en particulier des tensioactifs anioniques, des conservateurs, des détergents, des parfums, en particulier des solutions alcooliques parfumantes (parfums, eaux de toilette, après-rasage, déodorants), des solvants, des propulseurs et leurs mélanges. Parmi les actifs cosmétiques ou dermatologiques susceptibles de provoquer une irritation de la peau, des muqueuses et/ou du cuir chevelu, on peut citer notamment les agents desquamants, en particulier les acides monocarboxyliques saturés (acide acétique) et insaturés, les acides dicarboxyliques saturés et insaturés ; les acides tricarboxyliques saturés et insaturés ; les a-hydroxyacides et (3-hydroxyacides des acides monocarboxyliques (autres que l'acide salicylique et ses dérivés); les a-hydroxyacides et (3-hydroxyacides des acides dicarboxyliques ; les a-hydroxyacides et (3-hydroxyacides des acides tricarboxyliques ; les cétoacides ; les a-cétoacides, les 13-cétoacides d'acides polycarboxyliques, d'acides polyhydroxy monocarboxyliques, d'acides polyhydroxy bicarboxyliques et d'acides polyhydroxy tricarboxyliques. En particulier, parmi les a-hydroxyacides ou leurs esters, on peut citer : les acides glycolique, dioïque comme l'acide octadécène dioïque ou Arlatone dioc DCA vendu par la société Uniqema, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique, leurs esters comme le tartrate de dialkyle (C12/C13) ou Cosmacol ETI, le citrate de tri-alcools C12-13 ramifiés ou Cosmacol ECI commercialisé par la société SASOL. Parmi les agents desquamants, ceux capables d'agir sur les enzymes impliqués dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes peuvent également être susceptibles de provoquer une irritation de la peau, des muqueuses et/ou du cuir chevelu. Parmi ceux-ci, on peut notamment citer les agents chélatants des sels minéraux tels l'EDTA; l'acide N-acyl-N,N',N'éthylène diaminetriacétique ; les composés aminosulfoniques et, en particulier, l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES) ; les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) ; les dérivés d'acides a-aminés de type glycine (tels que décrits dans EP 0 852 949, ainsi que le diacétate de sodium de méthylglycine commercialisé par BASF sous la dénomination commerciale TRILON M®) ; le miel ; les dérivés de sucre tels que l'O-octanoyl-6-D-maltose, le O-linoléyl-6-D-glucose et la N-acétyl glucosamine. Les rétinoïdes sont également des composés susceptibles de provoquer une irritation de la peau. On peut par exemple citer le rétinol et ses esters, le rétinal, l'acide rétinoïque et ses dérivés tels que ceux décrits dans les documents FR-A-2 570 377, EPA-199 636, EP-A-325 540, EP-A-402 072, et l'adapalène. Les sels et dérivés, comme les formes cis ou trans, les mélanges racémiques, les formes dextrogyres et levogyres des composés cités précédemment sont aussi considérés comme des composés susceptibles d'être irritants. D'autres actifs dermatologiques ou cosmétiques susceptibles de provoquer une irritation de la peau sont également cités ci-après : certaines vitamines telles que la vitamine D et ses dérivés tels que la vitamine D3, la vitamine D2, le calcitriol, le calcipotriol, le tacalcitol, la 24,25-diOH vitamine D3, la 1-OH vitamine D2 et la 1,24-diOH vitamine D2 ; la vitamine B9 et ses dérivés, les peroxydes comme le peroxyde de benzoyle ou l'eau oxygénée, les antichutes tels que le minoxidil et ses derivés tel que l'aminexyl, les teintures et les colorants capillaires comme les aminophénols et leurs dérivés tels que la para-phénylène diamine (p-PDA), la N-phényl p-PDA, le toluène 2,5- diamine sulfate, la méta-phénylène diamine (m-PDA), la toluène 3,4-diamine et l'orthophénylène diamine (o-PDA), les agents anti-transpirants comme les sels d'aluminium, tels que l'hydroxychlorure d'aluminium, les déodorants, les actifs dépilatoires et/ou de permanentes tels que les thioglycolates ou l'ammoniaque, le phénoxyéthanol, le 1,2-pentanediol, les anthralines comme le dioxyanthranol, les anthranoïdes tels ceux décrits dans le document EP-A-319028, les sels de lithium, les dépigmentants tels l'hydroquinone, la vitamine C à forte concentration ou l'acide kojique, certains actifs amincissants à effet chauffant, les nicotinates et leurs dérivés, la capsaïcine, les actifs antipoux telle la pyréthrine, les antiprolifératifs tels que le 5-fluoro uracile ou le méthotrexate, les agents antiviraux, les antiparasitaires, les antifongiques, les antiprurigineux, les antiséborrhéiques, certains filtres solaires, les propigmentants tels que les psoralènes et les méthylangécilines, et leurs mélanges. En outre, certains composés, bien que considérés comme inertes dans une composition cosmétique ou dermatologique, tels que, par exemple, les conservateurs, les tensioactifs, les parfums, les solvants ou les propulseurs, peuvent présenter un caractère irritant lorsqu'ils sont appliqués sur la peau, les muqueuses et/ou le cuir chevelu, en particulier chez des sujets à peau, muqueuses et/ou cuir chevelu irritables et/ou allergiques. Ce caractère irritant dépend du composé utilisé et de la sensibilité de la peau, des muqueuses et/ou du cuir chevelu et de la flore cutanée résidente de l'utilisateur. Comme conservateurs, on peut citer le phénoxyéthanol, la chorehexidine et le chlorure de benzalkonium. Comme tensioactifs, on peut citer les tensioactifs anioniques, cationiques et amphotères, plus particulièrement les tensioactifs anioniques tels que les alkyl sulfates et alkyl éther sulfates comme le lauryl sulfate et le lauryl éther sulfate, et leurs sels, notamment de sodium. Le composé susceptible de provoquer une irritation cutanée peut être présent dans la composition dans une quantité suffisante pour provoquer une réaction cutanée. A titre d'exemple, il peut être présent en une teneur allant de 0,0001 à 70% en poids, de préférence de 0,01 à 50% en poids, en particulier de 0,1 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition.

La présente invention concerne également une composition comprenant l'association selon l'invention et éventuellement au moins un agent susceptible de provoquer une irritation ou une réaction cutanée. La présence de ladite association est destinée en particulier à diminuer et/ou traiter l'irritation ou la réaction cutanée susceptible d'être provoquée par l'agent présent dans la composition. Ainsi, la composition selon l'invention comprend avantageusement l'association consistant en l'acide salicylique et au moins un dérivé d'acide imido- peroxycarboxylique, en particulier de formule (II), et plus spécifiquement l'acide phthalimidoperoxycaproïque, et éventuellement au moins un agent actif susceptible de provoquer une irritation ou une réaction cutanée. Dans ce cadre, la quantité de dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique dans la composition selon l'invention varie avantageusement de 0,5 à 5% en poids, de préférence de 0,5 à 3% en poids, notamment de 0,5 à 2,5% en poids (inclus), par rapport au poids total de la composition. De préférence, l'acide salicylique peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence allant de 0,1 à 2,5 % en poids, et préférentiellement allant de 0,5 % à 2 % en poids (inclus), par 30 rapport au poids total de la composition. De préférence, le rapport pondéral de l'acide salicylique / dérivé d'acide imidoperoxycarboxylique varie de 0,003 à 1000.

Un mode de réalisation de l'invention concerne l'acide salicylique ou un de ses dérivés et au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, en particulier de formule (II), ou une composition contenant lesdits composés pour une utilisation dans le traitement des réactions cutanées dues à un stress exogène d'origine chimique (par exemple suite à une exposition à des xénobiotiques, des produits chimiques, des composés susceptibles de provoquer une irritation ou une démangeaison de la peau, ou à un peeling, par exemple susceptible de provoquer des rougeurs ou une irritation de la peau), d'origine environnementale (température, climat, rayonnement UV, pollution atmosphérique, notamment métaux lourds, ozone, fumée de cigarette) ou d'origine mécanique (frottements, rasage), ou bien à un stress d'origine endogène affectant la peau, les muqueuses et/ou le cuir chevelu. Le stress endogène physiologique peut par exemple être lié à la production anormale de médiateurs (neuromédiateurs, cytokines, chemokines) qui va se traduire en particulier par des réactions cutanées.

Selon l'invention, la ou les compositions comprenant l'acide salicylique ou un de ses dérivés et un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, en particulier de formule (II), peut ou peuvent comprendre par ailleurs un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, le cuir chevelu, les ongles, les muqueuses, les yeux et les cheveux ou toute autre zone cutanée du corps humain. Ladite ou lesdites compositions correspondent généralement à une ou des compositions cosmétiques ou dermatologiques. Elles peuvent donc comprendre un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. Il s'agit de préférence d'un milieu cosmétiquement acceptable, plus spécifiquement un milieu qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconfort inacceptable (picotements, tiraillements, rougeurs) susceptible de dissuader le sujet d'utiliser la composition. La composition selon l'invention contient de préférence une quantité efficace de l'association selon l'invention pour apaiser la peau ou le cuir chevelu, traiter l'inconfort cutané ou les réactions cutanées notamment dues à un agent irritant, à un stress exogène ou endogène.

La composition selon l'invention peut comprendre en outre au moins un autre agent apaisant, de préférence en une concentration allant de 0,00001% à 10 % en poids, en particulier entre 0,00005 et 2% en poids par rapport au poids total de la composition. Comme exemples d'agents apaisants utilisables dans les compositions de l'invention, on peut citer: l'allantoïne ; l'acide bêta-glycyrrhétinique, les extraits en contenant comme par exemple l'extrait de Glycyrrhiza Glabra (réglisse) et les complexes en contenant comme le complexe allantoïne/acide glycyrrhétinique ; les planctons, de préférence Vitreoscilla filiformis, lyophilisés ou non, leurs extraits, en particulier, la fraction lipopolysaccharidique et leurs complexes ; l'escine et les extraits végétaux en contenant comme l'extrait de marron d'inde ; les dérivés de xanthine comme le chlorhydrate de di-éthylaminoéthyl théophylline ; les eaux et extraits (par exemple aqueux, hydroalcooliques ou hydroglycoliques) de fleurs et de plantes, comme l'eau de bleuet, l'eau de camomille, l'eau de fleur d'Hamamelis, les extraits ou l'eau de menthe, l'eau de tilleul, les extraits ou l'eau de rose, les extraits de rosacées (ex : Rosa gallica), les extraits de pivoine, les extraits d'aubépine, les extraits d'achillée millefeuille, les extraits de mauve, les extraits de souci, les extraits de melilot, les extraits de sauge, l'eau de sureau, les extraits de ginkgo biloba, les extraits d'arnica, les extraits d'origan, les extraits de thé vert, les extraits de fleurs de nénuphar, les extraits d'Iris, les extraits d'écorce de bouleau, les extraits d'Aloe vera ; l'acide asiatique et les extraits végétaux en contenant comme la Centella Asiatica ; le bisabolol ; les extraits de fruits, comme l'extrait d'ananas, de papaye, de goyave ; les algues notamment du type Laminaria (par exemple rouges ou brunes) et l'extrait d'algue brune Padina Pavonica comme HPS 3 PADINA PAVONICA commercialisé par la société Alban Muller ; les pyrrolidone carboxylates et notamment de zinc (Zn-PCA) ou de cuivre (Cu-PCA) ; les huiles d'origine végétale, comme l'huile de graine de canola et l'huile de karité ; les huiles essentielles, par exemple de coriandre, de mélisse, de lavande, de menthe, de camomille et leurs mélanges ; l'acide acexamique et l'acide tranexamique (acide trans-4, aminométhylcyclohexane carboxylique) ; l'acide ursolique et les extraits en contenant comme l'extrait de feuille de romarin ; les polysaccharides contenant du fucose, comme le FUCOGEL 1000, vendu par Solabia (solution aqueuse comprenant 1 % de matière sèche de polysaccharide comprenant du fucose, du galactose et de l'acide galacturonique) ; les électrolytes et en particulier un mélange aqueux comprenant de 30 à 35 % de chlorure de magnésium, de 20 à 28 % de chlorure de potassium, de 3 à 10 % de chlorure de sodium, de 0,2 à 1 % de chlorure de calcium, de 0,1 à 0,6 % de bromure de magnésium et de 0,1 à 0,5 % d'insolubles, ledit mélange étant ici appelé mélange des sels de la mer Morte (Dead Sea Bath Salts) car il correspond aux principaux sels contenus dans la mer Morte ; les galactolipides par exemple issus d'avoine, tels que par exemple le digalactosyl diglycéride ou le monogalactosyl diglycéride ; les acides aminés, leurs dérivés et leurs sels, tels que le sel de sodium d'aminoacides greffés sur des chaînes cocoyle, commercialisé sous forme d'un mélange sous la dénomination SEPICALM S par la société SEPPIC, le capryloylglycine commercialisé sous la dénomination LIPACIDE C8G par la société SEPPIC et le mélange de capryloylglycine, de cannelle et de sarcosine commercialisé sous la dénomination SEPICONTROL A5 par la société SEPPIC ; les antagonistes de TNF-alpha tels que la lisophylline, l'A802715, la sulfasalazine, le CDP-571 (anticorps anti-TNF-alpha), le MDL-201112 ; les antagonistes de substance P tels que le sendide, le spantide Il, et les peptides décrits dans la demande EP-A-680749, les extraits de bactérie filamenteuse décrits dans la demande EP-A-761204, ou des extraits végétaux à activité antagoniste de la substance P (Rosa gallica) ; les antagonistes de CGRP, tels que le CGRP 8-37, les anticorps anti-CGRP, ou des extraits végétaux à activité antagoniste du CGRP (ex : Iris pallida) ; les sels divalents de strontium, de zinc, de manganèse, de magnésium, de calcium, tels que ceux décrits dans les documents WO-A-96/19184, WO-A-96/19182 et WO-A-96/19228 ; les dérivés de C-glycosides tels que décrits dans EP 1 345 919, de préférence, le C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; des extraits de plantes telles que Boeswellia serrata (Soothex de OUEST), de gentiane (Inflan-AT de TECHNOBLE), de pivoine (Botampi de ICHIMARU PHARCOS), de bourgeons de Caprier (Gatuline Dermasensitive de GATTEFOSSE) ; des extraits de champignons (Ganoderma de MARUZEN), le tripeptide Lys-Pro-Val (KPV), des extraits d'algues, comme le Phycosaccharidé AI commercialisé par la société CODIF, ou un extrait hydroglycolique de l'algue Laminaria saccharina, notamment la Phloroginé , commercialisée par la société BIOTECH MARINE, les extraits de Gingko biloba, l'antagoniste naturel à l'IL-1 (IL-1RA), l'extrait d'écorces et de racines de terminalia sericea, SERICOSIDE 3058500 commercialisé par la société INDENA ; et leurs mélanges.

Par « peaux et/ou muqueuses et/ou cuirs chevelus irritables, intolérantes et/ou allergiques», on entend selon l'invention notamment des peaux et/ou muqueuses et/ou cuirs chevelus qui réagissent aux agressions extérieures, parfois de façon exagérée.

Par « agent actif» ou « actif», on entend selon l'invention un composé qui, lorsqu'il est appliqué à un sujet, en particulier un sujet humain, joue un rôle biologique direct sur l'organisme, en particulier sur la peau, les muqueuses, et/ou le cuir chevelu, en particulier sans améliorer l'effet biologique ou mécanique d'un autre composé présent dans la composition selon l'invention.

Par « traitement » (ou « traiter »), on entend au sens de la présente invention le traitement préventif et/ou curatif. Le traitement inclut notamment le ralentissement de la progression de la réaction cutanée, la diminution ou l'arrêt de la réaction cutanée, ou encore le non développement de la réaction cutanée. Le traitement peut en outre être réalisé en combinaison avec d'autres agents ou traitements chimiques ou physiques. Les traitements de l'invention sont particulièrement destinés aux humains.

Une composition selon l'invention est plus spécifiquement destinée à une 20 application topique sur la peau, les muqueuses et/ou le cuir chevelu, notamment à une application localisée sur les manifestations des réactions cutanées.

Une composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme 25 d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une suspension ou d'une dispersion, par exemple une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou, mieux, 30 des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique. Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin, comme produit de nettoyage, ou comme produit de maquillage.

De façon connue, une composition selon l'invention peut contenir les adjuvants habituels dans les domaines considérés, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les pigments, les agents chélateurs, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, par exemple de 0,01% à 20% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans les vésicules lipidiques et/ou dans les nanoparticules. Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5% à 80% en poids, de préférence de 5% à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3% à 30% en poids, de préférence de 0,5% à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. Comme huiles utilisables dans les compositions selon l'invention, on peut citer les huiles minérales, les huiles d'origine végétale (huile d'abricot, huile de tournesol), les huiles d'origine animale, les huiles de synthèse, les huiles siliconées et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire d'abeille). Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans les compositions selon l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-40, le stéarate de PEG-100, les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle et le tristéarate de sorbitane.

Selon un mode de réalisation avantageux, une composition selon l'invention contient au moins un autre actif choisi parmi les filtres anti-UV, les agents hydratants, les dépigmentants, les agents anti-glycation, les inhibiteurs de NO synthase, les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes, les agents myorelaxants ou dermo-décontractants, les agents tenseurs, les agents anti-pollution ou anti-radicalaires, les agents apaisants, les agents desquamants, et les actifs sur le métabolisme énergétique des cellules. La quantité de ces actifs additionnels peut varier dans une large mesure et est par 10 exemple de 10-6 à 20% en poids, notamment de 0,001% à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.

Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir le ou les éventuels composés additionnels et/ou leur quantité de manière telle que les propriétés avantageuses de la 15 composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées.

La présente invention concerne finalement un ensemble, en particulier cosmétique ou dermatologique, comprenant deux compositions dans deux contenants distincts ou deux parties distinctes d'un même contenant, l'une des compositions ou 20 l'une des parties distinctes comprenant l'acide salicylique ou un de ses dérivés et l'autre composition ou l'autre des parties distinctes comprenant au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique. Selon une alternative, l'ensemble tel que défini ci-dessus peut comprendre en outre au moins un agent susceptible d'avoir un effet irritant dans l'une des compositions 25 ou l'une des parties distinctes définie ci-dessus ou encore dans une troisième composition ou une troisième partie distincte du même contenant. Selon une autre alternative, la présente invention concerne un ensemble, en particulier cosmétique ou dermatologique, comprenant deux compositions dans deux contenants distincts ou deux parties distinctes d'un même contenant, l'une des 30 compositions ou l'une des parties distinctes comprenant l'association selon l'invention et l'autre composition comprenant au moins un agent susceptible d'avoir un effet irritant.

Sauf indication contraire, les pourcentages cités dans cette demande sont exprimés en poids par rapport au poids total de la composition. Certains aspects et avantages de l'invention ressortiront mieux des exemples suivants qui sont présentés à titre illustratif et non limitatif de la présente invention.5 EXEMPLES EXEMPLE 1 Effet sur l'activité de l'enzyme cyclooxygénase-2 (COX-2) Les effets des composés, du mélange et de la référence inhibitrice (indométhacine à 10-' M) sur l'activité COX-2 ont été évalués à l'aide du kit de dosage "COX Inhibitor assay kit" selon les instructions du fournisseur, Cayman, réf. 560131. Le principe de cet essai est de mesurer par dosage immuno-enzymatique (EIA) le PGFza produit après réduction par le SnCl2 du PGH2 produit lors de l'action de la COX-2 sur l'acide arachidonique. La mesure de la production de PGFza directement à partir du PGH2 permet de s'assurer de la spécificité des inhibiteurs testés. Kit Fournisseur Limite de détection Limite de détection inférieure supérieure PGFza Cayman, ref. 15.6 pg/ml* 2000 pg/ml* 560131 * pour les échantillons dilués, les limites de la gamme de détection ont été corrigées du facteur de dilution x3000 (ou x100 pour les contrôles sans enzyme), soit 46.8 ng/ml (ou 15 1.56 ng/ml) à 6000 ng/ml (ou 200 ng/ml). 5 Les résultats sont rassemblés dans le tableau 1 ci-dessous. Traitement Activité de la COX2 : quantité de PGF2a % du témoin stimulé Témoin 0,1µg/ml 100 Contrôle sans - 0*** enzyme Indométhacine 10-' M 20** 0,004mg/ml 91 0,04mg/ml 89 Acide PAP 0,4mg/ml 83 4mg/ml 90 l 0mg/ml 100 0,002mg/ml 84 0,02 mg/ml 82 Acide Salicylique 0,2 mg/ml 59 2 mg/ml 12*** mg/ml Io*** 0,004 + 0,002 mg/ml 53** Acide PAP + Acide 0,04 + 0,02 mg/ml 52** 0,4 + 0,2 mg/ml 45** salicylique 4 + 2 mg/ml 6*** + 5mg/ml 2*** Tableau 1 (test T de Student, * p<0,05 ; ** p<0,01 ; ***p<0,001)

L'indométhacine, référence inhibitrice testée à 10' M, a très fortement et significativement inhibé l'activité de la COX-2 (-80% par rapport au témoin) et donc la production de PGF2a. Ce résultat était attendu et valide l'expérience. 10 L'acide salicylique aux plus fortes concentrations (2 et 5mg/ml) présente une très forte et significative activité inhibitrice de l'activité de la COX-2, à concentration dépendante (-88% et -90% par rapport au témoin). En revanche, l'acide PAP n'a pas d'effet sur cette voie d'inflammation.

L'association de ces deux composés a inhibé de façon significative l'activité de la COX-2 et de façon dose-dépendante dès les plus faibles concentrations (de -47% à -98% du témoin) (ce qui n'est pas le cas avec l'acide Salicylique seul).

On peut noter que cet effet très significatif aux concentrations les plus élevées est supérieur à celui de l'acide salicylique seul, ce qui montre un effet synergique des deux actifs sur cette voie d'inflammation.

EXEMPLE 2 Composition gel simplex contenant les actifs SALICYLIC ACID et PHTHALIMIDOPEROXYCAPROIC ACID. Nom INCI Taux WATER qsp 100 SALICYLIC ACID 0,5 HYDROXYETHYL ACRYLATE/SODIUM 2 ACRYLOYLDIMETHYL TAURATE COPOLYMER* PHTHALIMIDOPEROXYCAPROIC ACID 1,7 SODIUM HYDROXIDE qs * : SEPINOV® EMT 10" de chez SEPPIC EXEMPLE 3 Composition extemporanée

Ce produit permet de préserver l'intégrité de chacun des ingrédients, comprenant deux 20 phases, une première contenant un gel simplex d'acide salicylique et/ou dérivés dans un gel classique et une deuxième phase comprenant l'actif PHTHALIMIDOPEROXYCAPROIC ACID dans un gel classique.

Ces deux phases se mélangent juste avant application. Exemple de composition des deux phases : Nom INCI PHASE I WATER qsp 100 SODIUM HYDROXIDE qs SALICYLIC ACID 0,5 25 XANTHAM GUM 0,5 EXCIPIENT (agents de texture, parfum ...) qs et Nom INCI PHASE II WATER qsp SODIUM HYDROXIDE qs HYDROXYETHYL ACRYLATE/SODIUM 2 ACRYLOYLDIMETHYL TAURATE COPOLYMER* PHTHALIMIDOPEROXYCAPROIC ACID 1,7 * : SEPINOV® EMT 10" de chez SEPPIC

Claims (16)

1. REVENDICATIONS1. Association consistant en l'acide salicylique ou un de ses dérivés et au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, pour utilisation comme agent apaisant.
2. 2. Association selon la revendication 1, pour traiter des rougeurs, des démangeaisons, des échauffements, des sensations de picotement ou de tiraillements.
3. 3. Association selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le dérivé de l'acide salicylique présente la formule (I) suivante : C)., OH C dans laquelle : - le radical R désigne une chaîne aliphatique ayant de 2 à 22 atomes de carbone, saturée, linéaire, ramifiée ou cyclique ; une chaîne insaturée ayant de 2 à 22 atomes de carbone contenant une ou plusieurs doubles liaisons pouvant être conjuguées ; un noyau aromatique lié au radical carbonyle directement ou par l'intermédiaire de chaînes aliphatiques saturées ou insaturées ayant de 2 à 7 atomes de carbone; lesdits groupes pouvant être substitués par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi (a) les atomes d'halogène (b) le groupe trifluorométhyle, (c) des groupes hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou (d) une fonction carboxyle sous forme libre ou estérifiée par un alcool inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone; - R' est un groupe hydroxyle. (I) 2973232. 29
4. 4. Association selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le dérivé d'acide salicylique présente la formule (I) dans laquelle le radical R est un groupement alkyle en C3-C11. 5
5. 5. Association selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le dérivé d'acide salicylique est choisi parmi ; l'acide n-décanoyl-5-salicylique ; l'acide ndodécanoyl-5-salicylique ; l'acide n-heptyloxy-5-salicylique et un de leurs sels correspondants. 10
6. 6. Association selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le composé d'acide salicylique est l'acide salicylique.
7. 7. Association selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique est choisi parmi les composés de formule (II) 15 suivante : dans laquelle : - A représente un cycle benzène éventuellement substitué par un ou plusieurs, 20 de préférence jusqu'à 4, et encore plus préférentiellement par 1 ou 2 groupes choisis parmi un groupe (C1-05)alkyle, - R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, un groupe -OH, un groupe (Cl-05)alkyle, un groupe -COOH, un groupe -COOR1, R1 représentant un groupe (Cl-05)alkyle , et 25 - n est un entier allant de 1 à 12, par exemple de 1 à 8, plus spécifiquement de_l à 5, par exemple de 1 à 3 ou par exemple de 3 à 5, et leurs sels.
8. 8. Association selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le dérivé d'acide 30 imido-peroxycarboxylique est l'acide phthalimidoperoxycaproïque. 2973232- 30
9. 9. Association selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que l'association comprend en outre un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé, éventuellement salifié. 5
10. 10. Association selon l'une des revendications 1 à 9, pour apaiser la peau, les muqueuses ou le cuir chevelu, en appliquant ladite association sur la peau, les muqueuses et/ou le cuir chevelu.
11. 11. Association selon la revendication 10, pour le traitement de l'effet irritant d'au moins 10 un autre agent.
12. 12. Association selon la revendication 10 ou Il, caractérisée en ce que l'acide salicylique ou un de ses dérivés et le dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique sont appliqués sur une matière kératinique de manière simultanée, séparée ou étalée dans le temps. 15
13. 13. Association selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'application comprend : . soit l'application directe sur la matière kératinique d'une composition contenant l'acide salicylique ou un de ses dérivés, le dérivé d'acide imido- 20 oxyperoxycarboxylique et au moins un agent susceptible d'avoir un effet irritant, . soit l'application successive ou simultanée sur la matière kératinique soit d'une composition comprenant au moins un agent susceptible d'avoir un effet irritant et d'une seconde composition comprenant l'association telle que définie dans l'une des revendications 1 à 9, soit d'une première composition contenant l'acide salicylique ou 25 un de ses dérivés, d'une deuxième composition contenant le dérivé d'acide imidoperoxycarboxylique, et l'agent susceptible d'avoir un effet irritant étant présent dans la première, la seconde et/ou-une troisième composition.
14. 14. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, l'association consistant en l'acide salicylique et au moins un dérivé d'acide imidoperoxycarboxylique, la quantité de dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique variant de 0,5 à 5% en poids, de préférence de 0,5 à 3% en poids, notamment de 0,5 à 2,5% en poids (inclus), par rapport au poids total de la composition, le dérivé d'acide imidoperoxycarboxylique étant de préférence tel que défini à l'une des revendications 7 et 8. 2973'232 31
15. 15. Composition selon la revendication 14, ladite composition comprenant en outre un copolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-sulfonique et de (méth)acrylate d'alkyle en C2-C4 hydroxylé, éventuellement salifié. 5
16. 16. Ensemble comprenant deux compositions dans deux contenants distincts ou deux parties distinctes d'un même contenant, l'une des compositions ou l'une des parties distinctes comprenant l'acide salicylique ou un de ses dérivés, de préférence tel que défini dans la revendication 3, 4, 5 ou 6, et l'autre composition ou l'autre des parties distinctes comprenant au moins un dérivé d'acide imido-peroxycarboxylique, de 10 préférence tel que défini dans la revendication 7 ou 8.