FR2999915A1 - Utilisation de derives de l'acide imidocarboxylique en tant qu'agent apaisant - Google Patents

Abstract

L'invention concerne l'utilisation de dérivés de l'acide imidocarboxylique, tel que l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2yl)-hexanoïque, dans une composition cosmétique ou dermatologique en tant qu'agent apaisant.

Description

Utilisation de dérivés de l'acide imidocarboxyl igue en tant qu'agent apaisant L'invention concerne l'utilisation de dérivés de l'acide imidocarboxylique, de 5 préférence l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, dans une composition cosmétique en tant qu'agent apaisant. L'invention concerne également des dérivés de l'acide imidocarboxylique pour leur utilisation dermatologique pour le traitement et/ou la prévention d'irritations et/ou d'inflammations de la peau. 10 La peau est la première barrière de protection de l'organisme vis-à-vis de l'environnement. Elle subit donc de nombreuses agressions extérieures qui peuvent conduire à des réactions cutanées d'inconfort, voire à des phénomènes d'irritation et/ou d'inflammation cutanées. 15 L'irritation et/ou l'inflammation de la peau et les réactions cutanées d'inconfort peuvent notamment être induites par le contact avec des produits chimiques tels que les nettoyants, les permanentes, les colorations du cheveu ou provenir d'actions mécaniques tels que le rasage, le gommage, l'épilation, ou encore provenir de l'action de la température, du climat, des rayonnements UV ou bien de la pollution atmosphérique. 20 Les réactions cutanées d'inconfort susmentionnées sont inesthétiques et se traduisent par des rougeurs ou des démangeaisons, des gonflements de la peau, des picotements, des tiraillements ou encore une sensation de chaleur. Il existe donc un besoin pour de nouveaux agents apaisants dans le domaine 25 cosmétique. Il existe également un besoin pour de nouveaux agents apaisants, aptes à traiter et/ou diminuer les réactions d'irritation et/ou d'inflammation cutanées dans le domaine dermatologique. 30 La présente invention a donc pour objet de fournir un composé apaisant pour une composition cosmétique. De façon surprenante, les inventeurs ont montré que les composés de formule (I) ci-dessous, tels que l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, présentent des propriétés apaisantes. 35 Ainsi, la présente invention a pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) : 0 (I) dans laquelle : - A représente un cycle benzène, éventuellement substitué par un ou plusieurs, de façon préférée jusqu'à 4, de façon encore plus préférée par 1 ou 2 substituant(s) sélectionné(s) parmi les groupements (C1-05)alkyles, - m est un entier choisi de 1 à 12, par exemple de 1 à 10 ou par exemple de 1 à 6, ou l'un de ses sels, en tant qu'agent apaisant. io Selon un mode de réalisation de l'invention, dans la formule (I), A est un benzène non substitué. Selon un autre mode de réalisation, A est un benzène non substitué et m est compris entre 1 et 5. Parmi les groupements (C1-05)alkyles, on peut citer le méthyle, l'éthyle, le n-propyle, l'isopropyle, le n-butyle, l'isobutyle, le tert-butyle et le pentyle. 15 Les sels des composés de formule (I) pouvant être utilisés sont notamment choisis parmi les sels de métaux alcalins tels que les sels de sodium et de potassium ; les sels de métaux alcalino-terreux comme par exemple les sels de calcium, magnésium et strontium ; par exemple, les sels de zinc, d'aluminium, de manganèse et de cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4; les sels d'ammonium quaternaire, les sels d'amines 20 organiques comme par exemple les sels de méthylamine, diméthylamine, triméthylamine, triéthylamine, éthylamine, 2-hydroxyéthylamine, bis(2-hydroxyéthyl)amine et tri(2- hydroxyéthyl)amine ; et les sels d'arginine et de lysine. De préférence, les sels sont des sels de sodium, de potassium, de magnésium, de strontium, de cuivre, de manganèse et de zinc. De préférence, les sels de sodium sont utilisés. 25 De préférence, le composé de formule (I) est l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro- isoindo1-2y1)-hexanoïque. L'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, dont le numéro CAS est le n°4443-26-9, également appelé PAC, acide phtali-nido hexanoïque, acide phtalimido caproïque ou encore acide c-phtalimido hexanoïque est un acide de formule développée : 0 Ce composé est décrit dans la demande de brevet W02012/076345. De façon surprenante, les inventeurs ont démontré que ces composés de formule 5 (I) susmentionnée, et de préférence l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)- hexanoïque, possèdent des propriétés apaisantes. Au vu de ces propriétés apaisantes, les composés de formule (I) susmentionnée peuvent être destinées à des applications cosmétiques, comme détaillé ci-après. 10 Ainsi, la présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique d'un composé de formule (I) susmentionnée, et de préférence de l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1- 2y1)-hexanoïque, en tant qu'agent apaisant. Les composés de formule (I) susmentionnée peuvent donc être utilisés dans des 15 compositions cosmétiques. Typiquement, l'utilisation cosmétique d'un agent apaisant peut permettre d'apaiser les réactions cutanées qui se manifestent sous forme d'inconforts ressentis au niveau de la peau et/ou du cuir chevelu par l'utilisateur. Il peut typiquement s'agir de rougeurs, de démangeaisons, de sensations de chaleur et/ou de brûlure, de sensations de picotement, 20 ou de tiraillements. Des traitements cosmétiques permettent typiquement de remédier à ces inconforts. Ces inconforts peuvent être ressentis après un stress d'origine mécanique ou environnementale, notamment après un rasage de la peau (barbe, jambes), lors d'une 25 chute brutale des températures, après un peeling, une microabrasion ou microdermabrasion, ou encore un nettoyage de la peau et/ou du cuir chevelu. On entend par « composition cosmétique » une substance ou une préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain, notamment l'épiderme, les systèmes pileux et capillaire, les ongles, les lèvres et les 30 organes génitaux externes, ou avec les dents et les muqueuses buccales, en vue, exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect, de les protéger, de les maintenir en bon état ou de corriger les odeurs corporelles. Une composition cosmétique est destinée à une utilisation non thérapeutique. La composition cosmétique peut être destinée à être appliquée sur la peau ou les phanères, de préférence sur la peau.

Par « peau », on entend la peau du visage et/ou du corps, le cuir chevelu et les semi-muqueuses (lèvres). Par « phanères », on entend les cheveux, les poils, les cils, les ongles. Ainsi, l'utilisation cosmétique d'un composé de formule (I) susmentionnée selon l'invention, et de préférence de l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, io peut être destinée à prévenir et/ou traiter les réactions cutanées liées à une irritation et/ou à une inflammation non pathologique de la peau, et notamment du cuir chevelu. Ces irritations et/ou inflammations de la peau, d'origine non pathologique, peuvent être occasionnées, par exemple, par la chaleur, le rasage, l'épilation, les permanentes, les colorations du cheveu, les compositions nettoyantes ou les gommages. 15 Dans le cadre des applications cosmétiques, « l'irritation » se définit comme une inflammation légère non pathologique, et on entend par « inflammation » l'ensemble des phénomènes de défense de l'organisme contre une agression, pouvant se manifester par divers signes non pathologiques tels que la douleur, la tuméfaction, la chaleur ou la rougeur de la peau. L'inflammation se caractérise notamment par une succession de 20 quatre phases : - une phase aiguë vasculo-exsudative qui se caractérise par l'apparition d'une tuméfaction, d'une rougeur, de la douleur et de la chaleur ; - une phase cellulaire caractérisée par la constitution d'un granulome inflammatoire ; - une phase de détersion ; et 25 - une phase de cicatrisation et de réparation. Les irritations et/ou inflammations non pathologiques susmentionnées de la peau s'écartent du champ dermatologique par le degré de gravité et l'intensité des symptômes par lesquels elles se manifestent. L'utilisation cosmétique des composés de formule (I) susmentionnée selon 30 l'invention, et de préférence de l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, peut être destinée à prévenir et/ou traiter les réactions inesthétiques et/ou d'inconfort de la peau, ces réactions étant d'origine non pathologique. En particulier, les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent être destinées à prévenir et/ou traiter au moins une réaction cutanée d'inconfort de la peau 35 choisie dans le groupe constitué des rougeurs, des échauffements, des sensations de chaleur et/ou de brûlure, des picotements, des tiraillements et des démangeaisons.

Selon l'invention, les réactions cutanées d'inconfort de la peau peuvent être induites par au moins une condition choisie parmi l'action d'un peeling, d'une microabrasion ou microdermabrasion, d'un nettoyage de la peau et/ou du cuir chevelu, d'un rasage de la peau, de l'action de la température ou du climat.

Les compositions cosmétiques selon l'invention sont particulièrement destinées au soin des peaux et notamment des cuirs chevelus sensibles ou fragiles. Une « peau sensible ou fragile » est caractérisée par une réaction cutanée inappropriée lorsqu'elle est confrontée à des éléments qui normalement ne sont pas responsables d'irritation et/ou d'inflammation de la peau. Ces réactions peuvent io notamment se traduire par l'apparition d'échauffements, de sensations de brûlure, de picotements, de tiraillements et de démangeaisons, etc.... De préférence, les réactions cutanées inappropriées ont une cause exclusivement non pathologique. Il peut s'agir notamment d'une sensibilisation de la peau occasionnée par un traitement mécanique, par exemple le rasage, ou chimique, par exemple lié à l'utilisation de nettoyants, peelings. 15 II peut aussi s'agir en particulier d'une irritation du cuir chevelu causée par un traitement mécanique (la chaleur par exemple) ou chimique (dans le cas de colorations ou permanentes, par exemple). La peau sensible est une nature de peau qui peut notamment se caractériser par sa finesse, sa transparence ou ses rougeurs quasi permanentes dues à des perturbations 20 de la microcirculation cutanée. L'identification de ces peaux sensibles est difficile à réaliser et s'appuie principalement sur l'interrogatoire de la personne. Le "stinging test" est un test qui permet d'aider à l'identification des peaux sensibles. Il est réalisé par relevé des sensations de picotements rapportées par le sujet du test après application d'une solution d'acide 25 lactique à 10% sur les ailes du nez. Les sujets rapportant des sensations modérées ou fortes de picotements sont appelées "stingers" et considérés comme étant à peau sensible. L'identification de ce type de peau peut également s'appuyer sur des méthodes telles que décrites dans la demande de brevet EP 1374 913. Au sens de l'invention, les « peaux sensibles » englobent les peaux intolérantes. 30 Une peau intolérante est une peau qui réagit par des sensations d'échauffement, de tiraillements, de fourmillements et/ou de rougeurs, à différents facteurs tels que l'application de produits cosmétiques ou dermatologiques ou de savon. Dans certains cas, les peaux sensibles ou fragiles, en particulier les peaux intolérantes, peuvent manifester en outre des réactions cutanées d'origine pathologique 35 comme les dermatoses telles que la couperose ou la dermatite séborrhéique ou atopique, ou peuvent être associées à un érythème et à une peau hyper-séborrhéique ou acnéique, voire même rosacéiforme, avec ou sans dartres. Ces réactions peuvent alors être prévenues et/ou traitées par une composition dermatologique telle que décrite dans la présente demande.

Les composés de formule (I) susmentionnée peuvent aussi être utilisés dans des compositions dermatologiques. La présente invention concerne donc également un composé de formule (I) susmentionnée, et de préférence l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)- hexanoïque, pour son utilisation dermatologique pour le traitement et/ou la prévention to d'irritations et/ou d'inflammations de la peau. Typiquement, certains signes cutanés visibles ou désordres cutanés peuvent nécessiter avantageusement un traitement dermatologique. Parmi ces signes cutanés visibles ou désordres cutanés, on peut notamment citer les dartres, les oedèmes et/ou boutons, l'érythème inflammatoire, les prurits, le psoriasis, 15 l'atopie cutanée, la dermatite atopique, l'urticaire, les dermites de contact, l'eczéma, les dermatites séborrhéiques, l'acné et les hyperpigmentations inflammatoires ou encore les réactions cutanés d'irritation. Le stress endogène physiologique à l'origine de ces désordres cutanés peut par exemple être lié à la production anormale de médiateurs pro-inflammatoires 20 (neuromédiateurs, cytokines, chemokines). Ce type d'irritations cutanées met en oeuvre une cascade de réactions qui, par le recrutement de cellules sanguines infiltrantes (neutrophiles, macrophages, ...) et les substances qu'elles libèrent (cytokines, lymphokines, chemokines...) donnent naissance au processus irritant persistant qui se caractérise principalement par une irritation de la 25 peau ou une involution du bulbe pilaire et de son environnement matriciel lorsque localisé sur le cuir chevelu. On entend par « composition dermatologique », une substance ou préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain, notamment l'épiderme, les systèmes pileux et capillaire, les ongles, les lèvres et les 30 organes génitaux externes, ou avec les dents et les muqueuses buccales, en vue de la prévention et/ou du traitement de pathologies de la peau. Une composition dermatologique est destinée à une utilisation thérapeutique. La composition dermatologique peut être destinée à être appliquée sur la peau ou les phanères, de préférence sur la peau. 35 L'invention concerne également un composé de formule (I) susmentionnée, et de préférence l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, pour son utilisation dermatologique pour la prévention et/ou le traitement de réactions cutanées liées à une irritation de la peau de type inflammatoire ou immuno-allergique.

En particulier, les réactions cutanées peuvent être choisies dans le groupe constitué des dartres, des oedèmes et/ou boutons, de l'érythème inflammatoire, des prurits, du psoriasis, de l'atopie cutanée, de la dermatite atopique, de l'urticaire, des dermites de contact, de l'eczéma, des dermatites séborrhéiques,de l'acné et des hyperpigmentations inflammatoires. io L'utilisation selon l'invention dans une composition dermatologique est donc particulièrement adaptée aux peaux dites « allergiques ». Chez un sujet allergique, le système immunitaire réagit de façon excessive au contact avec une substance allergène, ce qui peut se traduire par de l'urticaire ou un eczéma, notamment, au niveau de la peau. 15 Les compositions cosmétiques ou dermatologiques susmentionnées comprenant un composé de formule (I) susmentionnée, et de préférence l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3- dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, comprennent en outre un milieu physiologiquement acceptable. Un milieu physiologiquement acceptable est un milieu non toxique et 20 susceptible d'être appliqué sur la peau et les phanères des êtres humains et d'aspect, d'odeur et de toucher agréables. Le composé de formule (I) susmentionnée, et de préférence l'acide 6-(1,3-dioxo1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, est de préférence mis en oeuvre dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques en une teneur allant de 0,01% à 20% en 25 poids, de préférence de 0,1% à 10% en poids, et tout préférentiellement de 0,1% à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique ou dermatologique. Dans la composition cosmétique ou dermatologique selon l'invention, le composé de formule (I) susmentionnée, et de préférence l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1- 2y1)-hexanoïque, peut être associé à au moins un autre agent actif choisi parmi les agents 30 hydratants, les vitamines, les agents nourrissants et les agents cicatrisants. La composition cosmétique ou dermatologique peut comprendre en outre en tant qu'excipient au moins un gélifiant hydrophile ou lipophile, un additif hydrophile ou lipophile, un agent émulsifiant, un agent stabilisant, un conservateur, un agent antiseptique, une charge, un parfum, un absorbeur d'odeurs, un dérivé du silicone, une 35 huile, une cire, un filtre anti UVA ou UVB, un solvant, un agent tensioactif ou une matière colorante.

Les quantités de ces différents excipients sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et par exemple varient d'environ 0,01% à 10% du poids total de la composition. Ces excipients, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques.

Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol, huile d'abricot), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées, également appelées dérivés du silicone, (cyclométhicone, cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine ou encore le beurre de karité. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras (alcool cétylique) et des acides gras (acide stéarique). Comme émulsifiants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol, les esters d'acide gras et de polyol tels que, le linoléate de glycérol, l'oléate de glycérol, le linolénate de glycérol, le stéarate de glycérol et le tristéarate de sorbitane, le polysorbate 60 et le mélange de PEG-6/PEG32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de Tefose 63 par la société Gattefosse. Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer l'eau, les alcools inférieurs notamment l'éthanol, l'isopropanol, et le tert-butanol.

Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium, la silice hydrophobe, l'éthylcellulose et le polyéthylène. Les charges peuvent être minérales ou organiques de toute forme, plaquettaires, sphériques ou oblongues, quelle que soit la forme cristallographique (par exemple feuillet, cubique, hexagonale, orthorombique, etc). On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de polyamide (Nylon®) (Orgasol® de chez Atochem), de poly-p-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflonl, la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l'Expancel® (Nobel Industrie), de copolymères d'acide acrylique (Polytrap® de la société Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls® de Toshiba, par exemple), les particules de polyorganosiloxanes élastomères, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (Silica Beads® de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc et le myristate de magnésium. Enfin, comme filtres, on peut citer notamment les filtres UV organiques choisis parmi les filtres organiques hydrophiles, les filtres organiques lipophiles et leurs mélanges. Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, on peut y associer un ou plusieurs filtres physiques. On peut notamment citer par exemple, désignés ci-dessus io sous leur nom CTFA (Cosmetics, Toiletry and Fragrance Association devenu le Personal Care Products Council) : - Les dérivés de l'acide para-aminobenzoique (PABA) : PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, Ethylhexyl Diméthyl PABA, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA; 15 - Les dérivés salicyliques : Homosalate, Ethylhexyl Salicylate (ou salicylate d'éthyl hexyle), Dipropyleneglycol Salicylate, TEA Salicylate ; - Les dérivés du dibenzoylméthane : Butyl Methoxydibenzoylmethane et lsopropyl Dibenzoylmethane ; - Les dérivés cinnamiques : Ethylhexyl Methoxycinnamate (ou Octyl 20 Methoxycinnamate), lsopropyl Methoxycinnamate, Isoamyl Methoxycinnamate, Cinoxate, DEA Methoxycinnamate, Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate ; - Les dérivés de [3,[3-diphénylacrylate : Octocrylene (a-cyano-p,[3.-diphénylacrylate de 2-éthylhexyle) et Etocrylene ; 25 - Les dérivés de la benzophénone : Benzophenone-1, Benzophenone-2, Benzophenone-3 ou Oxybenzone, Benzophenone-4, Benzophenone-5, Benzophenone-6, Benzophenone-8, Benzophenone-9 et Benzophenone-12 ; - Les dérivés du benzylidène camphre : 3-Benzylidene camphor, 4- Methylbenzylidene camphor, Benzylidene Camphor Sulfonic Acid, Camphor 30 Benzalkonium Methosulfate, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid et Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor ; - Les dérivés du phenyl benzimidazole : Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid et Benzimidazilate ; - Les dérivés de la triazine : Anisotriazine, Ethylhexyl triazone et Diethylhexyl 35 Butamido Triazone ; - Les dérivés du phenyl benzotriazole : Drometrizole Trisiloxane ; - Les dérivés anthraniliques : Menthyl anthranilate ; - Les dérivés d'imidazolines : Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate ; - Les dérivés du benzalmalonate : Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate ; - Et leurs mélanges. La composition cosmétique ou dermatologique peut également comprendre de l'eau en quantité suffisante pour atteindre 100% du poids total de la composition. Selon un mode particulier de la présente invention, la composition cosmétique ou dermatologique est destinée à une administration topique ou par voie orale. io Pour une administration par voie orale, la composition cosmétique ou dermatologique selon l'invention peut se présenter sous toute forme adaptée, en particulier sous forme d'une solution buvable, d'un comprimé, d'une gélule, d'une capsule ou encore d'un aliment ou complément nutritionnel. Selon ce mode de réalisation, la composition cosmétique ou dermatologique comprend un composé de formule (I) 15 susmentionnée, tel que l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque, et au moins un véhicule cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable qui est un excipient approprié pour une administration orale. Pour une application topique sur la peau, la composition peut avoir la forme notamment de solutions aqueuses ou huileuses ou de dispersions du type lotion ou 20 sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres, ou encore de microcapsules ou microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique ou de mousses. Ces compositions sont préparées selon 25 les méthodes usuelles. Ces compositions peuvent par exemple constituer des crèmes de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes de démaquillage, crèmes de fond de teint, crèmes anti-solaires), des fonds 30 de teint fluides, des laits de démaquillage, des laits corporels de protection ou de soin, des laits anti-solaires, des lotions, gels ou mousses pour le soin de la peau, comme des lotions de nettoyage, des lotions anti-solaires, des lotions de bronzage artificiel, des compositions pour le bain, des compositions désodorisantes comprenant un agent bactéricide, des gels ou lotions après-rasage et des crèmes épilatoires. 35 Les compositions peuvent également consister en des préparations solides constituant des savons ou des pains de nettoyage.

Les compositions peuvent aussi être conditionnées sous forme de composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. Une composition peut aussi être une composition pour les soins du cuir chevelu, et notamment un shampoing, une lotion de mise en plis, une lotion traitante, une crème ou un gel coiffant, une composition de teintures éventuellement sous forme de shampoings colorants, de lotions restructurantes pour les cheveux, une composition de permanente (notamment une composition pour le premier temps d'une permanente), une lotion ou un gel antichute, un shampoing antiparasitaire, antipelliculaire etc. La composition peut être formulée sous forme d'émulsion, de crème, de pommade, de baume, de lait, de lotion, de gel, de mousse ou de solution. La composition peut en particulier être choisie parmi les compositions hydratantes, les compositions pour la prévention et/ou le traitement des peaux grasses, les compositions anti-âge, les produits de rasage, les produits après-soleil, les déodorants, les crèmes apaisantes, ou les produits spécifiquement destinés aux lèvres, aux yeux ou aux jambes. En particulier, la composition peut être choisie parmi les mousses de rasage, les déodorants ou les crèmes apaisantes. Elle peut imprégner divers supports, en tissu ou non tissé, comme les vêtements. Préférentiellement, la composition peut être choisie parmi les masques appliqués sur la peau, avec ou sans rinçage, les soins appliqués sur la peau ou sur le cuir chevelu, avec ou sans rinçage, ou les textiles pré imprégnés. L'invention a aussi pour objet un procédé cosmétique pour le soin non thérapeutique de la peau, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape consistant à appliquer sur la peau, une composition cosmétique selon la présente invention.

Le procédé cosmétique selon l'invention est destiné à apaiser la peau. Il est en particulier destiné à prévenir et/ou réduire les réactions inesthétiques et/ou d'inconfort de la peau. Plus particulièrement, le procédé cosmétique selon l'invention est destiné à prévenir et/ou traiter au moins une réaction cutanée choisie dans le groupe constitué des rougeurs, des échauffements, des sensations de chaleur et/ou de brûlure, des picotements, des tiraillements et des démangeaisons. Le procédé cosmétique selon l'invention est particulièrement adapté aux peaux sensibles ou réactives. Enfin, la demande décrit également un procédé de traitement dermatologique, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape consistant à appliquer sur la peau, une composition dermatologique selon la présente invention.

Le procédé de traitement dermatologique décrit ci-dessus est destiné à prévenir et/ou traiter des réactions cutanées liées à une irritation cutanée de type inflammatoire ou im m u no-allergique. Les propriétés des composés de formule (I) susmentionnée, tel que l'acide 6-(1,3- dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque (PAC), ont été mises en évidence grâce notamment aux exemples et figures ci-dessous. A titre d'exemple, une composition pour la mise en oeuvre de la présente invention est une composition telle que décrite dans les exemples 2 à 4. Les composés sont, selon le cas, cités en noms chimiques ou en noms CTFA (International Cosmetic lngredient Dictionary and Handbook). Ces compositions peuvent être fabriquées classiquement dans le domaine considéré. FIGURES Les Figures 1, 2 et 3 illustrent les résultats de l'étude décrite dans l'Exemple 1 ci- ls dessous. La Figure 1 représente l'effet du PAC sur l'expression du gène IL-1 alpha. La Figure 2 représente l'effet du PAC sur l'expression du gène IL-8. La Figure 3 représente l'effet du PAC sur l'expression du gène MMP-3. 20 EXEMPLES Exemple 1 Matériel et protocole 25 1- Modèle in vitro : Le modèle utilisé est un modèle de peau reconstruite en 3 dimensions appelée « Phenion® Full thickness skin model » de chez Henkel. Le diamètre est de 1,3 cm. Le protocole est réalisé en double. 30 Après réception du modèle de peau, la peau est conservée pendant 2 jours suivant les instructions dans un milieu de culture. Après 2 jours, 4 blessures symétriques réalisées de façon mécanique et reproductible sont appliquées sur chaque peau. La peau est ensuite traitée à la surface par 50 pl de PAC à 0,8% dans de l'eau 35 (T Oh). La peau est replacée en incubateur thermostaté (37°C, 5% 002, 90% RH). Le PAC est réappliqué à T 6 heures. Les analyses sont pratiquées à 6, 24 et 96 heures. 2- Etude transcriptomique : L'analyse est basée sur une approche transcriptomique (gRT-PCR).

Chaque échantillon est mis en suspension dans un tampon et les ARNm sont extraits aux temps 6, 24 et 96 heures. Pour le procédé d'extraction, la méthode est rapide et sans phénol et permet d'isoler l'ARN grâce à un filtre. Elle est basée sur la capacité de fibres de verre de se lier io avec les acides nucléiques dans une solution concentrée de sels chaotropiques représentés par les sels de guanidinium qui lysent les cellules et inactivent les RNases endogènes. Les ARN se lient au niveau au disque filtrant. Le filtre est lavé et les ARN sont élues en utilisant une solution de faible force ionique. 15 La concentration de chaque ARN est ensuite évaluée par spectrophotomètre à 268/280 nm. La détection des ARN se fait par un kit de rétro-transcription en ADNc qui utilise des amorces aléatoires pour initier la synthèse d'ADNc. L'utilisation d'amorces aléatoires permet de s'assurer que la synthèse des premiers brins s'effectue efficacement avec tous 20 les ARN présents. L'ARN est converti en ADNc qui est ensuite utilisé pour la PCR en temps réel. L'instrument « Applied Biosystems 7500 real time PCR » est utilisé pour réaliser une PCR chimique, avec la technologie « Taqman assay ». L'accumulation des produits PCR est détectée en suivant la croissance de 25 fluorescence. L'expression des gènes suivants, qui sont des marqueurs connus et décrits d'irritation et de rougeurs, a été étudiée sur les peaux traitées par le PAC versus peau non traitée : IL-1 ; 30 IL-8; MMP-1 ;et MMP-3. Résultats 35 Le PAC, dans ces conditions, diminue l'activité des gènes impliqués dans la modulation de l'inflammation comme indiqué dans le tableau 1 ci-dessous.

Tableau 1 Activité de régulation de l'irritation 6H 24H 96H IL-1 1 Il IL-8 1 Il MMP-1 1 Il MMP-3 1 Il Les résultats de la Figure 1 montrent une forte diminution de l'expression du gène codant pour IL-1 alpha, significative par rapport au témoin à 96 heures. De la même manière, les résultats de la Figure 2 démontrent que le PAC induit une très forte inhibition de l'expression du gène IL-8 versus placebo, à 96 heures. Une très forte inhibition de l'expression du gène MMP-3 par le PAC versus placebo, à 24 et 96 heures est observée sur la Figure 3.

Conclusion L'inhibition observée de l'expression des gènes IL-1 alpha, IL8, MMP-1 et MMP-3 montre une modulation et une action directe du PAC sur les phénomènes d'irritation de la peau et des phanères.

Exemple 2 : Crème traitante anti-irritation Composants Concentration Parfum 0,20 Tocophérol 0,5 Disodium EDTA 0,1 Nylon 12 1,80 Copolymére d'acrylates (Expancel 551) 0,264 Glycérine 5,00 lsohexadecane 3,00 Carbonate de dicaprylyle 2,00 PEG/PPG - 18/18 diméth icone (DC5225 C) 1,80 Polysorbate 20 0,50 PAC 2'5 Alcool dénaturé 1,50 Hyaluronate de sodium 0,02 lsobutane (Expancel 551) 0,036 Eau QSP 100 Exemple 3 : Fluide anti-rougeur Composants Concentration Hydroxyéthylcellulose 0,20 Gomme de Xanthane 0,25 Cétyl phosphate de potassium 0,10 Disodium EDTA 0,05 Dipropylène glycol 7,00 Tocophérol 1,00 Butyrospernum parkii 2,00 Glycérine 5,00 Silice 0,8 Stéarate de glycéryle (et) stéarate de PEG-100 1,42 Alcool cétylique 0,80 Acide stéarique 1,00 Diméthicone 3,00 Dicaprate de néopentyl glycol 2,00 Diméthicone 2,00 Carbomère 0,30 Hydroxyde de potassium 0,4 PAC 1,00 Alcool dénaturé 2,00 Parfum 0,10 Eau QSP 100 Exemple 4 : Mousse de rasage Composants Pourcentage Parfum 0,6 Triéthanolamine 2,90 Butane 1,00 Stéarate de diméthicone 1,00 Hydroxyde de potassium 0,40 PPG-2 hydroxyéthyle cocamide 1,00 PEG-14M 0,50 Laureth sulfate de sodium 1,00 Acide myristique 0,2 Glycérine 5,00 Acide palmitique 3,80 Acide stéarique 4,60 lsobutane 2,38 Propane 0,85 Hydroxyéthyl cellulose 0,28 Polysorbate 20 0,95 PAC 5,00 Propylène glycol 5,00 Eau QSP 100

Claims (15)

1. REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique non thérapeutique d'un composé de formule (I) : 0 (I) dans laquelle : - A représente un cycle benzène, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) sélectionné(s) parmi les groupements (C1-05)alkyles, - m est un entier choisi de 1 à 12, ou l'un de ses sels, en tant qu'agent apaisant.
2. 2. Utilisation cosmétique non thérapeutique selon la revendication 1, pour le soin des peaux sensibles ou fragiles.
3. 3. Utilisation cosmétique non thérapeutique selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, pour prévenir et/ou traiter les réactions inesthétiques et/ou d'inconfort de la peau, ces réactions étant d'origine non pathologique.
4. 4. Utilisation cosmétique non thérapeutique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, pour prévenir et/ou traiter au moins une réaction cutanée d'inconfort de la peau choisie dans le groupe constitué des rougeurs, des échauffements, des sensations de chaleur et/ou de brûlure, des picotements, des tiraillements et des démangeaisons.
5. 5. Utilisation cosmétique non thérapeutique selon la revendication 4, lesdites réactions cutanées d'inconfort étant induites par au moins une condition choisie parmi l'action d'un peeling, d'une microabrasion ou microdermabrasion, d'un nettoyage de la peau et/ou du cuir chevelu, d'un rasage de la peau, de l'action de la température ou du climat.
6. 6. Utilisation cosmétique non thérapeutique selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle le composé de formule (I) est l'acide 6-(1,3-dioxo-1,3- dihydro-isoindo1-2y1)-hexanoïque.
7. 7. Utilisation cosmétique non thérapeutique selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est mis en oeuvre dans une composition cosmétique, en une teneur allant de 0,01 % à 20 % en poids, de préférence de 0,1 % à 10 % en poids, et tout préférentiellement de 0,1 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition cosmétique.
8. 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle la composition cosmétique est destinée à une administration topique ou par voie orale.
9. 9. Composé de formule (I) : (I) dans laquelle : - A représente un cycle benzène, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituant(s) sélectionné(s) parmi les groupements (C1-05)alkyles, - m est un entier choisi de 1 à 12, ou l'un de ses sels, pour son utilisation dermatologique pour le traitement et/ou la prévention d'irritations et/ou d'inflammations de la peau.
10. 10. Composé pour son utilisation selon la revendication 9, pour la prévention et/ou le traitement de réactions cutanées liées à une irritation de la peau de type inflammatoire ou immuno-allergique.
11. 11. Composé pour son utilisation selon la revendication 10, dans lequel les réactions cutanées sont choisies dans le groupe constitué des dartres, des oedèmes et/ou boutons, de l'érythème inflammatoire, des prurits, du psoriasis, de l'atopie cutanée, la dermatite atopique, de l'urticaire, des dermites de contact, de l'eczéma, des dermatites séborrhéiques, de l'acné et des hyperpigmentations inflammatoires.
12. 12. Composé pour son utilisation selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, dans lequel le composé de formule (I) est l'acide 641,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindo1-2y1)- hexandique.
13. 13. Composé pour son utilisation selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, dans lequel le composé de formule (I) est mis en oeuvre dans une composition dermatologique en une teneur allant de 0,01 °A à 20 % en poids, de préférence de 0,1 % à 10 % en poids, et tout préférentiellement de 0,1 ()/0 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition dermatologique.
14. 14. Composé pour son utilisation selon l'une quelconque des revendications 9 à 13, dans lequel ledit composé est mis en oeuvre dans une cosmétique dermatologique destinée à une administration topique ou par voie orale.
15. 15