FR2997848A1 - Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition - Google Patents

Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant au moins un polymère cationique et/ou un polymère amphotère et au moins 3% d'un ou de plusieurs dérivés dicarbonylés répondant à la formule (I) suivante et/ou leurs dérivés et/ou leurs hydrates et/ou leurs sels : formule (I) dans laquelle R = H, COOH, alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 éventuellement substitué par un radical OH ou COOH ou Br ; phényle ou benzyle éventuellement substitués par un radical OH ou COOH ; ou encore un radical indolyl ou L'invention a aussi pour objet un procédé de lissage des fibres kératiniques, notamment des cheveux qui comprend l'application sur les cheveux de la composition de l'invention suivi d'une étape de lissage au moyen d'un fer de lissage à une température d'au moins 150°C, de préférence allant de 150 à 250°C.

Description

COMPOSITION COMPRENANT UN DERIVE DICARBONYLE ET PROCEDE DE LISSAGE DES CHEVEUX A PARTIR DE CETTE COMPOSITION La présente invention concerne une composition cosmétique, notamment capillaire, à base d'un ou de plusieurs dérivés dicarbonylés particuliers ainsi qu'un procédé de lissage des fibres kératiniques, notamment des cheveux, à partir de cette composition. Dans le domaine capillaire, les consommateurs souhaitent disposer de compositions permettant d'apporter un changement temporaire à leur chevelure, et ce en visant une bonne tenue de l'effet réalisé. En général, on désire que le changement persiste aux shampooings pendant au minimum 15 jours, voire plus selon la nature dudit changement. Des traitements existent déjà pour modifier la couleur ou la forme des cheveux ainsi que, dans une certaine mesure, la texture des cheveux. L'un des traitements connus pour modifier la texture des cheveux consiste en l'association de chaleur et d'une composition comprenant du formol. Ce traitement est spécialement efficace pour conférer un meilleur aspect aux cheveux abîmés, et/ou pour traiter les cheveux longs et les cheveux bouclés.
On associe l'action du formol à sa capacité de réticuler les protéines par réaction sur ses sites nucléophiles. La chaleur utilisée peut être celle du fer (pince plate ou fer à friser), dont la température peut atteindre en général 200°C ou plus. Toutefois, on cherche de plus en plus à éviter l'emploi de telles substances, qui peuvent se révéler agressives pour le cheveu et les autres matières kératiniques.
Il a ainsi été proposé, par la demande W02011/104282, un nouveau procédé pour lisser de manière semi-permanente les cheveux, consistant à appliquer une solution d'alphacétoacide sur le cheveu pendant 15 à 120 minutes, puis à sécher et enfin à lisser au fer, à une température d'environ 200°C, la chevelure. L'alphacétoacide employé est de préférence l'acide glyoxylique. Toutefois, on a constaté que l'utilisation de l'acide glyoxylique pouvait engendrer quelques limitations importantes; en particulier, à forte concentration il peut ne pas être bien toléré, en particulier quand le cuir chevelu est sensible et/ou irrité. Sa volatilité, amplifiée par l'utilisation de chaleur (fer), peut également poser problème. Par ailleurs, les formulations cosmétiques à pH acide peuvent altérer les cheveux et/ou en altérer la couleur. Il est déjà connu d'utiliser des esters d'acide glyoxylique dans des compositions capillaires, en particulier dans des compositions de coloration des cheveux tel que décrit dans le document DE19859722 et dans des compositions réductrices tel que décrit dans le document DE19860239. L'efficacité de ces composés n'est cependant pas encore suffisante.
Le but de l'invention est de développer une composition de lissage/défrisage stable dans le temps et qui permet de lisser/défriser et/ou de réduire le volume les cheveux de façon efficace et rémanente en limitant la dégradation des cheveux tout en conservant un confort au moment de l'application pour l'utilisateur de la composition mais aussi pour le coiffeur qui l'applique. Ainsi, un objet de la présente invention est une composition cosmétique comprenant au moins un polymère cationique et/ou un polymère amphotère et au moins 3% d'un ou de plusieurs composés dicarbonylés répondant à la formule (I) suivante et/ou leurs dérivés et/ou leurs hydrates et/ou leurs sels: 0 o (I) formule (I) dans laquelle R représente un atome ou groupe choisi parmi i) hydrogène, ii) carboxy -C(0)0H, iii) alkyle linéaire ou ramifié en Cl-06 éventuellement substitué de préférence par au moins un radical hydroxy -OH, carboxy -0(0)-OH ou halogène tel que Br; iv) phényle éventuellement substitué, v) benzyle éventuellement substitué, iv) et v) étant de préférence éventuellement substitués par au moins un radical -OH ou -C(0)0H ; vi) un radical indolyl et vii) un radical imidazolylméthyle et ses tautomères tel que avec* représentant la partie reliée au reste de la molécule. L'invention a aussi pour objet un procédé de lissage des fibres kératiniques, notamment des cheveux qui comprend l'application sur les cheveux de la composition de l'invention suivi d'une étape de lissage au moyen d'un fer de lissage à une température d'au moins 150°C, de préférence variant de 150 à 250°C. La composition de l'invention est stable. La composition de l'invention et le procédé de traitement des fibres kératiniques la mettant en oeuvre permettent un bon lissage des fibres kératiniques en limitant la dégradation de ces fibres kératiniques, même lorsque l'application de la composition est suivie par un traitement thermique, notamment au moyen de fer de lissage des cheveux et présentent une qualité d'usage appréciée, notamment sans vaporisation excessive de la composition au moment du lissage. La composition et le procédé de traitement des fibres kératiniques selon l'invention permettent aussi de limiter le changement de la couleur des fibres, ainsi que les problèmes de casse des fibres telles que les cheveux. La composition et le procédé de l'invention vont en outre améliorer les propriétés physiques des cheveux, en réduisant l'effet de frisottis de façon durable. Dans ce qui suit l'expression « au moins un » est équivalente à l'expression « un ou plusieurs ». De préférence, la composition selon l'invention ne comprend ni agent colorant ni agent réducteur.
Par « agents colorants », on entend selon la présente invention des agents de coloration des fibres kératiniques tels que les colorants directs, les pigments ou les précurseurs de colorant d'oxydation (bases et coupleurs). S'ils sont présents, leur teneur ne dépasse pas 0,001 % en poids par rapport au poids total de la composition. En effet, à une telle teneur, seule la composition serait teintée, c'est-à-dire qu'on n'observerait pas d'effet de coloration des fibres kératiniques. On rappelle que les précurseurs de colorants d'oxydation, bases d'oxydation et coupleurs, sont des composés peu ou non colorés qui par une réaction de condensation en présence d'un agent oxydant, donnent une espèce colorée. Quant aux colorants directs, ces composés sont colorés et présentent une certaine affinité pour les fibres kératiniques. Par « agent réducteur », on entend selon la présente invention un agent capable de réduire les liaisons disulfures des cheveux, tel que les composés choisis parmi les thiols, les sulfites alcalins, les hydrures, les phosphines.
Dans la présente invention, les composés dicarbonylés de formule (I) ou leurs dérivés peuvent se présenter sous forme libre mais aussi sous leurs formes hydrate ou sous forme de leurs sels, de préférence sous forme libre ou d'hydrates. En tant que « dérivés» des composés dicarbonylés de formule (I), on peut citer les esters du ou des groupes carboxy, les amides du ou des groupes carboxy, les (thio)acétals et hémi(thio)acétals de la ou des fonctions carbonyles des composés de formule (I) sous forme libre ou éventuellement sous forme de sels ou d'hydrates, de préférence sous forme libre ou d'hydrates.
Les esters et amides peuvent être synthétisés à partir des procédés d'estérification ou d'amidification classiques à partir des acides correspondants bien connus par l'homme du métier. Les esters sont par exemple obtenus à partir des acides de formule (I) et d'un mono ou 40 polyalcool. Par « mono ou poly alcool », on entend un composé organique comprenant un groupe hydroxy (monoalcool) ou au moins deux groupes hydroxy (polyalcool ou polyol) ; ledit composé organique hydroxyle pouvant être aliphatique, acyclique, linéaire ou ramifié, ou (hétéro)cyclique, tels que les sucres (mono ou polysaccharides) ou les sucres alcools. Plus particulièrement, le polyalcool comprend de 2 à 100 groupes hydroxy ; et préférentiellement de 2 à 20 groupes hydroxy ; encore plus préférentiellement de 2 à 10 groupes hydroxy, mieux 2 ou 3 groupes hydroxy. De préférence le mono ou polyalcool est choisi parmi le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol, l'hexanol, l'éthylène glycol, le glycérol, la dihydroxyacétone, le glucose, le sorbitol, le menthol. Les amides sont par exemple obtenus à partir des acides de formule (I) et d'une mono ou polyamine organique.
Par « mono ou polyamine », on entend un composé organique comprenant un groupe amino(monoamine) ou au moins deux (et de préférence de 2 à 100, mieux de 2 à 20) groupes amino ; le dit composé organique pouvant être aliphatique, acyclique, linéaire ou ramifié ou (hétéro)cyclique.
Par groupe « amino » on entend un groupe amine primaire -N H2, ou secondaire >NH. De préférence la mono ou polyamine est aliphatique. Cette amine est de préférence choisie parmi la méthylamine, l'éthylamine, la propylamine, 25 l'isopropylamine, la butylamine, l'hexylamine, la monoéthanolamine, la monopropanolamine, la propane-1,2,3-triamine et la diaminoacétone. Les (thio)acétals et hémi(thio)acétals des acides de formule (I) peuvent par exemple être obtenus à partir de la réaction d'alcools pour les acétals ou hémiacétals ou de thiols pour 30 les thioacétals ou hémithioacétals sur des formes bloquées des acides puis hydrolyse. Les alcools peuvent être les mêmes que ceux cités pour les esters. Les thiols peuvent être des équivalents (appelés mono ou polythiols) aux mono ou polyalcools cités supra à ceci près que la ou les fonctions hydroxy desdits mono ou polyalcools sont remplacées par une ou des fonctions thiols SH des mono ou polythiols. Les acétals ou thioacétals 35 peuvent également être des (thio)acétals cycliques. On peut en particulier citer l'acide diméthoxy acétique, l'acide diéthoxy acétique, l'acide 1,3-dioxane 2 carboxylique, l'acide 1,3-dioxolane 2-carboxylique. 40 Les sels peuvent être des sels issus de l'interaction des composés de formule (I) avec des acides ou des bases, les acides ou bases pouvant être de nature organique ou minérale.
De préférence les sels sont des sels issus de l'interaction des composés de formule (I) avec des bases. On citera en particuliers les sels de métaux alcalins alcalins ou alcalino terreux et en particulier les sels de sodium.
De préférence, le ou les dérivés dicarbonylés répondant à la formule (I) et/ou leurs dérivés et/ou leurs hydrates et/ou leurs sels sont choisis parmi les dérivés dicarbonylés répondant à la formule (I) dans laquelle R représente i) un atome hydrogène ou ii) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en Cl-06 éventuellement substitué par un groupe carboxy.
De préférence encore, ils sont choisis parmi l'acide glyoxylique, l'acide pyruvique, l'un de leurs dérivés et leurs hydrates ou leurs sels et encore préférentiellement parmi l'acide glyoxylique, ses dérivés et les formes hydrate de ces composés. Préférentiellement le ou les composés dicarbonylés de formule (I) de l'invention sont choisis parmi l'acide glyoxylique et ses dérivés et les formes hydrate de ces composés. On peut citer l'acide glyoxylique ainsi que sa forme hydrate (H0)2CH-C(0)-OH tel que par exemple l'acide glyoxylique en solution aqueuse à 50 % vendu par la société MERCK.
En tant que dérivés d'acide glyoxylique, on peut citer les esters d'acide glyoxylique, les amides d'acide glyoxylique, les (thio)acétals et hémi(thio)acétals d'acide glyoxylique, les (thio)acétals et hémi(thio)acétals d'ester d'acide glyoxylique. Les esters d'acide glyoxylique sont par exemple obtenus à partir de l'acide glyoxylique et d'un mono ou polyalcool, notamment ceux cités précédemment. De préférence le mono ou polyalcool est choisi parmi le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, le butanol, l'hexanol, l'éthylène glycol, le glycérol, la dihydroxyacétone, le glucose, le sorbitol, le menthol. On peut en particulier citer à titre d'esters le glyoxylate de méthyle, le glyoxylate d'éthyle, le glyoxylate de glycérol, le glyoxylate de dihydroxyacétone, le diglyoxylate ou triglyoxylate de glycérol, les mono, di ou tri glyoxylate de sorbitol, les mono, di ou tri glyoxylate de glucose, le glyoxylate de menthyle, leurs acétals, hémiacétals, hydrates. Les amides d'acide glyoxylique sont par exemple obtenus à partir d'acide glyoxylique et d'une mono ou polyamine organique. Cette amine est de préférence choisie parmi la méthylamine, l'éthylamine, la propylamine, 40 l'isopropylamine, la butylamine, l'hexylamine, la monoéthanolamine, la monopropanolamine, la propane-1,2,3-triamine et la diaminoacétone. On peut en particulier citer le Nbétahydroxyéthylamide de l'acide glyoxylique et le 35 Ngammahydroxypropylamide de l'acide glyoxylique leurs (thio)acétals, hémi(thio)acétals, hydrates. Les (thio)acétals et hémi(thio)acétals d'acide glyoxylique peuvent par exemple être obtenus à partir de la réaction d'alcools pour les acétals ou hémiacétals ou de thiols pour les thioacétals ou hémithioacétals sur des formes bloquées d'acide glyoxylique puis hydrolyse. Les alcools peuvent être les mêmes que ceux cités pour les esters. Les thiols peuvent être des équivalents (appelés mono ou polythiols) aux mono ou polyalcools cités supra à ceci près que la ou les fonctions hydroxy desdits mono ou polyalcools sont remplacées par une ou des fonctions thiols SH des mono ou polythiols. Les acétals ou thioacétals peuvent également être des (thio)acétals cycliques. Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le composé de formule (I) est l'acide glyoxylique sous forme hydrate. Selon un mode de réalisation la composition de l'invention comprend de 3 à 15% d'un ou de plusieurs dérivés dicarbonylés répondant à la formule (I) et/ou d'un de leurs dérivés et/ou de leurs formes hydrate et/ou leurs sels, de préférence de 5 à 15%, préférentiellement de 5 à 10 % en poids du poids total de la composition. Selon l'invention, la composition comprend au moins un polymère cationique et/ou un polymère amphotère. Polymère cationique 25 Il est rappelé qu'au sens de la présente invention, l'expression "polymère cationique" désigne tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques. De préférence, le polymère cationique présent dans la composition selon l'invention est 30 un homopolymère ou copolymère, linéaire, statistique, greffé ou à blocs, et comprend au moins un groupement cationique et/ou ionisable en groupement cationique choisi parmi les groupements amines primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires faisant partie de la chaîne principale du polymère ou être porté par un substituant latéral directement relié à celle-ci. 35 De préférence, la densité de charge cationique des polymères cationique selon l'invention est supérieure à 1 meq/g, encore plus particulièrement supérieure ou égale à 4 meq/g. Cette densité de charge est déterminée par la méthode de Kjeldahl. Elle peut aussi se calculer à partir de la nature chimique du polymère. Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en 40 nombre comprise entre 500 et 5.106 environ, et de préférence comprise entre 103 et 3.106. Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. 20 Ce sont des produits connus et sont notamment décrits dans les brevets FR 2505348 ou FR 2542997. Parmi les polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention, on peut citer les polymères suivants, seuls ou en mélange : (1) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (I), (Il), (III) ou (IV) suivantes: R, -CH2 0 = (IV) NH A R( \ R2 dans lesquelles: R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical 0H3; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en Cl-06, de préférence en 02-03 ou un groupe hydroxyalkyle en Cl-04; R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle en Cl-018 ou un radical benzyle, et de préférence un groupe alkyle en Cl-06 ; R1 et R2, identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-06, et de préférence méthyle ou éthyle; X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure. Les polymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-04), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques. Ainsi, parmi ces polymères de la famille (1), on peut citer : - les copolymères d'acrylamide et de diméthyl-amino-éthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle, tel que celui vendu sous la dénomination Hercofloc par la société Hercules, - les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxy-éthyl-triméthylammonium décrits par exemple dans EP 80976 et vendus sous la dénomination Bina Quat P 100 par la société Ciba Geigy, - le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxy-éthyl-triméthylammonium vendu sous la dénomination Reten par la société Hercules, - les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "Gafquat" par la -CH2 0= 0 (I) A R, R, -CH2 CH2 0= 0= 0 NH (II) (III) A A N+ N+ R, 6 R I 4 6 R, R3 société ISP comme par exemple "Gafquat 734" ou "Gafquat 755" ou bien les produits dénommés "Copolymer 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits dans FR 2077143 et FR 2393573, - les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination Gaffix VC 713 par la société ISP, - les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination Styleze CC 10 par ISP, - les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthyl-amino-propyle quaternisés tel que le produit vendu sous la dénomination "Gafquat HS 100" par la société ISP. - les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4) ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de « Salcare® SC 92 » par la Société Ciba. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de « Salcare® SC 95 » et « Salcare® SC 96 » par la Société Ciba. (2) Les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et décrits notamment dans US 4131576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium. Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination "Celquat L 200" et "Celquat H 100" par la Société National Starch. (3) Les gommes de guar cationiques décrits plus particulièrement dans US 3589578 et US 4031307 tel que les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par exemple chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium. De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de Jaguar C135, Jaguar C15, Jaguar C17 ou Jaguar C162 par la société Meyhall. (4) Les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans FR 2162025 et FR 2280361. (5) Les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bishaloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoyles ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans FR 2252840 et FR 2368508; Les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylamino- hydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle est en Cl-04 et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans FR 1583363. Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz. (6) Les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés en 03-08. Le rapport molaire entre le polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8: 1 et 1,4: 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8: 1. De tels polymères sont notamment décrits US 3227615 et US 2961347.
Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57", "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules. (7) Les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (V) ou (VI) : / / (CH2)k (CH2)k -(CH2)t- CR9 C(R9)-CH2- -(CH2)t- CR9 C(R9)-CH2- I H2C CH2 CH2 X H2C X R/8 Y (VI) R7 formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R9 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R7 et R8, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle en Cl-08, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle est en Cl-05, un groupement amidoalkyle dont l'alkyle est en Cl-04 ; R7 et R8 peuvent encore désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un groupement hétérocyclique, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; R7 et R8 indépendamment l'un de l'autre désignent de préférence un groupement alkyle en Cl-04 ; Y- est un anion organique ou minéral tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans FR 2080759 et FR 2190406. Les cyclopolymères comprennent de préférence au moins un motif de formule (V). En ce qui concerne les copolymères, ils comprennent en outre un monomère acrylam ide.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination « Merquat 100 » par la société Nalco (et ses homologues de faible masse moléculaire moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination « Merquat 550 ». (8) Le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurrents répondant à la formule : R10 R12 - N+ -A1 - N+- B 1- X R13 X- formule dans laquelle : R10, R11, R12 et R13, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques en Cl-020 ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques dont le radical alkyle est en Cl-04, ou bien R10, R11, R12 et R13, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R10, R11, R12 et R13 représentent un radical alkyle en Cl-06 linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -00-0- R14-D ou -CO-NH- R14-D où R14 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ; A1 et B1 représentent des groupements polyméthyléniques en 02-020, linéaires ou ramifiés, saturés ou non, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X- désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ; A1, R10 et R12 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A1 désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement -(CH2),-CO-D-0C-(CH2),- dans lequel n est compris entre 1 et 100 et de préférence entre 1 et 50, et D désigne : a) un reste de glycol de formule : -0-Z-0-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : -(CH2-CH2-0)x-CH2-CH2- ; -[CH2-CH(C1-13)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH-. De préférence, X- est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000. Des polymers de ce type sont notamment décrits dans FR 2320330, FR 2270846, FR 2316271, FR 2336434, FR 2413907, US 2273780, US 2375853, US 2388614, US 2454547, US 3206462, US 2261002, US 2271378, US 3874870, US 4001432, US 3929990, US 3966904, US 4005193, US 4025617, US 4025627, US 4025653, US 4026945 et US 4027020. On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule (VIII) suivante : Ri 10 I + - N (CH2)n- (CH ) 21) R11 X- R13 X- dans laquelle R10, R11, R12 et R13, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-c4, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X- est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique. (9) Les polymères de polyammonium quaternaire constitués de motifs récurrents de formule (IX) : CH 3 I + X NH-CO D-NH X CH (c1-12)2- o (cH2)2 (IX) (CH2)p I + (CH2)p il N i CH3 CH3 dans laquelle p désigne un nombre entier variant de 1 à 6 environ, D peut être nul ou peut représenter un groupement -(CH2)r-00- dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, X- est un anion. De tels polymères peuvent être préparés selon les procédés décrits dans US 4157388, US 4702906, US 4719282. Ils sont notamment décrits dans la demande de brevet EP 122324. Parmi eux, on peut par exemple citer, les produits « Mirapol A 15 », « Mirapol AD1 », « Mirapol AZ1 » et « Mirapol 175 » vendus par la société Miranol. (10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat F0905, FC 550 et FC 370 par la société BASF. (11) Les polyamines comme le Polyquart H vendu par Cognis, référencé sous le nom de « polyethyleneglycol (15) tallow polyamine » dans le dictionnaire CTFA.
D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre, seuls ou en mélanges, les polymères des familles (1), (2), (3), (7) et (8). Conformément à un mode de réalisation plus particulier de l'invention, on préfère utiliser les polymères des familles (1), (2), (7) et (8). Selon un mode encore plus avantageux de réalisation de l'invention, on utilise les polymères des familles (1), (7) et (8) seuls ou en mélanges. Généralement la teneur en polymère(s) cationique(s) représente de 0,01 à 20 % en poids, plus particulièrement de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids de la composition.
Polymère amphotère Les polymères amphotères (ou zwitterioniques) utilisables conformément à l'invention peuvent être choisis parmi les polymères comportant des motifs B et C répartis statistiquement dans la chaîne polymère où B désigne un motif dérivant d'un monomère comportant au moins un atome d'azote basique et C désigne un motif dérivant d'un monomère acide comportant un ou plusieurs groupements carboxyliques ou sulfoniques ou bien B et C peuvent désigner des groupements dérivant de monomères zwittérioniques de carboxybétaînes ou de sulfobétaines; B et C peuvent également désigner une chaîne polymère cationique comportant des groupements amine primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire, dans laquelle au moins l'un des groupements amine porte un groupement carboxylique ou sulfonique relié par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné ou bien B et C font partie d'une chaîne d'un polymère à motif éthylène -a, p-dicarboxylique dont l'un des groupements carboxyliques a été amené à réagir avec une polyamine comportant un ou plusieurs groupements amine primaire ou secondaire.
Les polymères amphotères répondant à la définition donnée ci-dessus plus particulièrement préférés sont choisis parmi les polymères suivants : (1) les polymères comprenant à titre de monomères au moins un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique tel que plus particulièrement l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléïque, l'acide alpha- chloracrylique, et au moins un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique choisis notamment parmi : a) les dialkyl aminoalkyl méthacrylates , les dialkyl aminoalkyl acrylates, les dialkyl aminoalkyl méthacrylamide et les dialkyl aminoalkyl acrylamide. De tels composés sont décrits dans le brevet américain n° 3 836 537. b) les sels de trialkyl aminoalkyl methacrylates et de trialkyl aminoalkyl acrylates, les sels de trialkylaminoalkylméthacrylamide et de trialkyl aminoalkyl acrylamide. On peut notamment citer le copolymère acide acrylique/chlorure d'acrylamidopropyl triméthyl ammonium proposé par la société Stockhausen sous la dénomination de Polymère W3794.. On peut aussi citer les copolymères acide acrylique/chlorure d'acrylamidopropyl triméthyl ammonium/acrylamide proposés par la Société Nalco sous la dénomination Merquat 2001 et Merquat 2003. (2) les polymères comportant des motifs dérivant : a) d'au moins un monomère choisi parmi les acrylamides ou les méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle, b) d'au moins un co-monomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs, et c) au moins comonomère basique tel que des esters à substituants amine primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des acides acrylique et méthacrylique et le produit de quaternisation du méthacrylate de diméthylaminoéthyle avec le sulfate de diméthyle ou 30 diéthyle. Les acrylamides ou méthacrylamides N-substitués plus particulièrement préférés selon l'invention sont les groupements dont les radicaux alkyle contiennent de 2 à 12 atomes de carbone et plus particulièrement le N-éthylacrylamide, le N-tertiobutyl acrylamide, le Ntertiooctyl acrylamide, le N-octylacrylamide, le N-décylacrylamide, le N-dodécylacrylamide 35 ainsi que les méthacrylamides correspondants. Les co-monomères acides sont choisis plus particulièrement parmi les acides acrylique, méthacrylique, crotonique, itaconique, maléïque, fumarique ainsi que les monoesters d'alkyle ayant 1 à 4 atome de carbone des acides ou des anhydrides maléïque ou fumarique. 40 Les co-monomères basiques préférés sont des méthacrylates d'aminoéthyle, de butyl aminoéthyle, de N,N'-diméthylaminoéthyle, de N-tertio-butylaminoéthyle.
On utilise particulièrement les copolymères dont la dénomination CTFA (4ème Ed., 1991) est Octylacrylamide/acrylates/butylaminoethylmethacrylate copolymer tels que les produits vendus sous la dénomination AMPHOMER LVpar la société NATIONAL STARCH. (3) les copolymères comprenant à titre de monomères au moins un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique tel que plus particulièrement l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléïque, l'acide alphachloracrylique, et au moins un monomère de type sel de diallyl dialkyl ammonium , les groupes alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone. De préférence le groupe alkyle est un groupe méthyle. Parmi ces polymères, les copolymères comprenant à titre de monomères du chlorure de diméthyldiallylammonium et de l'acide acrylique éventuellement associés à de l'acrylamide sont paticulièrement préférés. On peut en particulier citer les composés proposés par la Société NALCO sous les dénominations Merquat 280, Merquat 295, Merquat 3330, Merquat 3331 et Merquat 3333, (4) les polyamino amides réticulés et alcoyles partiellement ou totalement dérivant de poyaminoamides de formule générale : -[- CO - R10 - CO - Z (r) dans laquelle R10 représente un radical divalent dérivé d'un acide dicarboxylique saturé, d'un acide aliphatique mono ou dicarboxylique à double liaison éthylénique, d'un ester d'un alcanol inférieur ayant 1 à 6 atome de carbone de ces acides ou d'un radical dérivant de l'addition de l'un quelconque desdits acides avec une amine bis primaire ou bis secondaire, et Z désigne un radical d'une polyalkylène-polyamine bis-primaire, mono ou bis-secondaire et de préférence représente : a) dans les proportions de 60 à 100 moles %, le radical N(CHI H H P (111 où x=2 et p=2 ou 3, ou bien x=3 et p=2 ce radical dérivant de la diéthylène triamine, de la triéthylène tétraamine ou de la dipropylène triamine; b) dans les proportions de 0 à 40 moles % le radical (II') ci-dessus, dans lequel x=2 et p=1 et qui dérive de l'éthylènediamine, ou le radical dérivant de la pipérazine : -N N- \ c) dans les proportions de 0 à 20 moles % le radical -NH-(CH2)6-NH- dérivant de l'hexaméthylènediamine, ces polyaminoamines étant réticulées par addition d'un agent réticulant bifonctionnel choisi parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides, les dérivés bis insaturés, au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminoamide et alcoyles par action d'acide acrylique, d'acide chloracétique ou d'une alcane sultone ou de leurs sels. Les acides carboxyliques saturés sont choisis de préférence parmi les acides ayant 6 à 10 atomes de carbone tels que l'acide adipique, triméthy1-2,2,4-adipique et triméthy1-2,4,4- adipique, téréphtalique, les acides à double liaison éthylénique comme par exemple les acides acrylique, méthacrylique, itaconique. Les alcanes sultones utilisées dans l'alcoylation sont de préférence la propane ou la butane sultone, les sels des agents d'alcoylation sont de préférence les sels de sodium ou de potassium, (5) les polymères comportant des motifs zwittérioniques de formule : [ 112 114 C N+ (CH2)z- - 0 Y R13 R15 dans laquelle R11 désigne un groupement insaturé polymérisable tel qu'un groupement acrylate, méthacrylate, acrylamide ou méthacrylamide, y et z représente un nombre entier de 1 à 3, R12 et R13 représentent un atome d'hydrogène, méthyle, éthyle ou propyle, R14 et R15 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de telle façon que la somme des atomes de carbone dans R14 et R15 ne dépasse pas 10. Les polymères comprenant de telles unités peuvent également comporter des motifs dérivés de monomères non zwittérioniques tels que l'acrylate ou le méthacrylate de diméthyl ou diéthylaminoéthyle ou des alkyle acrylates ou méthacrylates, des acrylamides ou méthacrylamides ou l'acétate de vinyle. A titre d'exemple, on peut citer le copolymère de méthacrylate de méthyle / diméthyl carboxyméthylammonio éthylméthacrylate de méthyle tel que le produit vendu sous la dénomination DIAFORMER Z301 par la société SANDOZ. R11 (6) les polymères dérivés répondant aux formules suivantes : CH2OH H 0 0 (D) /H NHCOCH3 du chitosane comportant des motifs monomères (F) R16-COOH le motif D étant présent dans des proportions comprises entre 0 et 30%, le motif E dans des proportions comprises entre 5 et 50% et le motif F dans des proportions comprises entre 30 et 90%, étant entendu que dans ce motif F, R16 représente un radical de formule : Ri 18 R19 Ri7 C-(0)c7Ç dans laquelle si q=0, R17, R18 et R19, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste méthyle, hydroxyle, acétoxy ou amino, un reste monoalcoylamine ou un reste dialcoylamine éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes amine, hydroxyle, carboxyle, acoylthio, sulfonique, un reste alcoylthio dont le groupe alcoyle porte un reste amino, l'un au moins des radicaux R17, R18 et R19 étant dans ce cas un atome d'hydrogène ; ou si q=1, R17, R18 et R19 représentent chacun un atome d'hydrogène, ainsi que les sels 10 formés par ces composés avec des bases ou des acides, (7) Les polymères dérivés de la N-carboxyalkylation du chitosane comme le Ncarboxyméthyl chitosane ou le N-carboxybutyl chitosaneproposé sous la dénomination "EVALSAN" poudre par la société JAN DEKKER, (8) Les polymères ayant des motifs répondant à la formule générale (IV') sont 15 décrits dans le brevet français 1 400 366: R20 COOH CO r21R21 R24 R23 R22 (IV') dans laquelle R20 représente un atome d'hydrogène, un radical 0H30, CH3CH20, phényle, R21 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle, R22 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle, R23 20 désigne un radical alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle ou un radical répondant à la formule : -R24-N(R22)2, R24 représentant un groupement -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- , -CH2-CH(CH3)- , R22 ayant les significations mentionnées ci-dessus, ainsi que les homologues supérieurs de ces radicaux et contenant jusqu'à 6 atomes de carbone, 25 (9) les polymères amphotères du type -D-X-D-X choisis parmi: a) les polymères obtenus par action de l'acide chloracétique ou le chloracétate de sodium sur les composés comportant au moins un motif de formule : -D-X-D-X-D- (V') où D désigne un radical (CH CH2) / -N N- \ et X désigne le symbole E ou E', E ou E' identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale non substituée ou substituée par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques; les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre étant présents sous forme de groupements éther, thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkénylamine, des groupements hydroxyle, benzylamine, oxyde d'amine, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou uréthanne. b) Les polymères de formule : -D-X-D-X- (VI') où D désigne un radical -N N\ et X désigne le symbole E ou E' et au moins une fois E'; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E' est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonction carboxyle ou une ou plusieurs fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude, (10) les copolymères alkyl(C1-05)vinyléther / anhydride maléique modifié partiellement par semiamidification avec une N,N-dialkylaminoalkylamine telle que la N,Ndiméthylaminopropylamine ou par semiestérification avec une N,N-dialcanolamine. Ces copolymères peuvent également comporter d'autres comonomères vinyliques tels que le vinylcaprolactame, et leurs mélanges. Les polymères amphotères particulièrement préférés selon l'invention sont ceux de la famille (3). On peut citer en particulier les copolymères comprenant à titre de monomères du chlorure de diméthyldiallylammonium et de l'acide acrylique éventuellement associés à de l'acrylamide. Dans la composition de l'invention, le ou les polymères amphotères représentent de préférence de 0,01 à 20%, mieux de 0,1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
De préférence, le ratio pondéral dérivés dicarbonylés répondant à la formule (I) et/ou d'un de leurs dérivés et/ou de leurs formes hydrate et/ou leurs sels/polymère(s) cationiques(s) et/ou amphotère(s) varie de 1 à 50 mieux de 2 à 20.
La composition selon l'invention peut également comprendre un polymère cellulosique. Par polymère « cellulosique», on entend selon l'invention tout composé polysaccharidique possédant dans sa structure des enchaînements de résidus glucose unis par des liaisons 13-1,4 ; outre les celluloses non substituées, les dérivés de celluloses peuvent être anioniques, cationiques, amphotères ou non-ioniques. Ainsi, les polymères cellulosiques de l'invention peuvent être choisis parmi les celluloses non substituées y compris sous une forme microcristalline et les éthers de cellulose. Parmi ces polymères cellulosiques, on distingue les éthers de celluloses, les esters de celluloses et les esters éthers de celluloses. Parmi les esters de celluloses, on trouve les esters inorganiques de cellulose (nitrates, sulfates ou phosphates de cellulose...), les esters organiques de cellulose (monoacétates, triacétates, am idopropionates, a cétate b u ty rates , acétatepropionates ou acétatetrimellitates de cellulose....) et les esters mixtes organique/inorganique de cellulose tels que les acétatebutyratesulfates et les acétatepropionatesulfates de cellulose. Parmi les esters éthers de cellulose, on peut citer les phtalates d'hydroxypropylméthylcellulose et les sulfates d'éthylcellulose. Selon un mode de réalisation particulier, la composition comprend au moins un tensioactif amphotère ou zwittérionique.
En particulier, le ou les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, de préférence non silicones, utilisables dans la présente invention, peuvent être notamment des dérivés d'amines aliphatiques secondaire ou tertiaire, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d'amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate. On peut citer en particulier les alkyl(C8-C20)bétaînes, les alkyl(C8-C20) sulfobétaînes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaines et les alkyl(C8-C20)-amidalkyl(C6-C8)sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées utilisables, tels que définis ci-dessus, on peut également citer les composés de structures respectives (B1) et (B2) suivantes : Ra-C(0)-NH-CH2-CH2-N+(Rb)(Rc)-CH2C(0)0-, W , X (B1) Formule dans laquelle : - Ra représente un groupe alkyle ou alcényle en Cio-C30 dérivé d'un acide RaCOOH, de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle ; - Rb représente un groupe bêta-hydroxyéthyle ; et - R, représente un groupe carboxyméthyle ; - W représente un contre ion cationique issu d'un métal alcalin, alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d'une amine organique, et - X-représente un contre ion anionique organique ou inorganique, tel que celui choisi parmi les halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(C1- C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate ; ou alors W et X- sont absents ; Ra-C(0)-NH-CH2-CH2-N(B)(B') (B2) Formule dans laquelle : - B représente le groupe -CH2-CH2-0-X' ; - B' représente le groupe -(CH2),Y', avec z = 1 ou 2; - X' représente le groupe -CH2-C(0)0H, -CH2-C(0)0Z', -CH2-CH2-C(0)0H, -CH2-CH2-C(0)0Z', ou un atome d'hydrogène ; - Y' représente le groupe -C(0)0H, -C(0)0Z', -CH2-CH(OH)-S03H ou le groupe -CH2-CH(OH)-S03-Z' ; - Z' représente un contre ion cationique issu d'un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d'une amine organique ; - Ra, représente un groupe alkyle ou alcényle en Cio-C30 d'un acide Ra-C(0)0H de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en 017 et sa forme iso, un groupe en 017 insaturé. Les composés de ce type sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique. A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société 35 RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOLO 02M concentré On peut aussi utiliser des composés de formule (B'2) ; Ra"-NH-CH(Y")-(CH2)n-C(0)-NH-(CH2)n'-N(Rd)(Re) (B'2) Formule dans laquelle : 40 - Y" représente le groupe -C(0)0H, -C(0)0Z", -0H2-CH(OH)-S03H ou le groupe -0H2-CH(OH)-S03-Z" ; - Rd et Re, indépendamment l'un de l'autre, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1_04 - Z" représente un contre ion cationique issu d'un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d'une amine organique ; - Ra" représente un groupe alkyle ou alcényle en 010-030 d'un acide Ra"-C(0)0H de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée. - n et n', indépendamment l'un de l'autre, désignent un nombre entier allant de 1 à 3. Parmi les composés de formule (B'2) on peut citer le composé classé dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide et commercialisé par la société CHIMEX sous l'appellation CHIMEXANE HB. Conformément à un mode de réalisation particulier de l'invention, la teneur en tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s), lorsqu'il (s) est(sont) présent(s), varie de 0,05 à 30% en poids, de préférence de 0,5 à 10% en poids, et de manière plus préférée de 0,1 à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type HIE, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.
Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur. Les compositions de l'invention peuvent être aqueuses ou anhydres. Elles sont de préférence aqueuses et comprennent alors de l'eau à une concentration allant de 5 à 98%, mieux de 5 à 90%, encore mieux de 10 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition. La composition peut notamment comprendre un ou plusieurs solvants organiques notamment hydrosolubles tels que les alcools en Cl-07; on peut notamment citer les monoalcools aliphatiques en C1-C7 ou aromatiques en C6-C7, les polyols et les éthers de polyols en C3-C7, qui peuvent être employés seuls ou en mélange avec de l'eau.
La composition de l'invention peut en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les propulseurs; les huiles; les corps gras solides et notamment les esters en 08-040, les acides en 08-040; les alcools en 08-040, les tensioactifs autres que ceux décrits précédemment, les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les charges; les silicones et en particulier les polydiméthylsiloxanes; les épaississants, polymériques ou non; les gélifiants; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants autres que ceux décrits précédemment; les parfums; les agents d'alcalinisation tels que la soude ou d'acidification; les silanes ; les agents de réticulation. La composition peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus. Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
Le pH de la composition est de préférence inférieur à 4, et varie préférentiellement de 1 à 3, mieux de 1,5 à 3, encore mieux de 1,7 à 3. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents alcalinisants et/ou acidifiants habituellement utilisés pour le traitement des fibres kératiniques. L'agent alcalinisant peut être choisi parmi les agents alcalins minéraux ou organiques ou hybrides ou leurs mélanges.
Le ou les agents alcalins minéraux sont de préférence choisis parmi l'ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins comme les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges.
Le ou les agents alcalins organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu'il s'agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée.
A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l'acide carbonique, l'acide chlorhydrique.
Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les dérivés aminés tels que alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés des amines telles que le 1,3 diaminopropane, le 1,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine.
Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en Cl-08 porteurs d'un ou plusieurs radicaux hydroxyle.
Convient en particulier à la réalisation de l'invention l'hydroxyde de sodium. L'agent acidifiant peut être choisi parmi les acides minéraux ou organiques, comme par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique, l'acide lactique.
La composition selon l'invention se présente de préférence sous forme de gels de coiffage ou de soin, de lotions ou crèmes de soin, de conditionneurs, de masques, de sérums. La composition selon l'invention peut être obtenue par mélange de plusieurs compositions. 20 Le procédé de l'invention comprend l'application de la composition décrite précédemment suivi d'une étape de lissage au fer des cheveux de préférence à une température d'au moins 150°C. Le lissage au fer est connu de l'état de la technique. Il consiste à lisser les cheveux avec une pince plate chauffante, généralement métallique. Les fers de lissage 25 sont généralement utilisés à une température variant de 150 à 250°C. Le procédé de l'invention peut comprendre d'autres étapes intermédiaires visant à améliorer le lissage des cheveux. 30 Selon un mode de réalisation particulier, le procédé de l'invention comprend l'application de la composition de l'invention sur cheveux secs, un temps de contact de la composition sur les cheveux allant de 10 à 60 minutes, de préférences de 20 à 40 minutes. Après ce temps de pose, on effectue un lissage à la brosse et au sèche-cheveux (brushing). On lisse ensuite les cheveux au fer à lisser à une température allant de 150 à 250°C, de 35 préférence de 210 à 230°C. Le procédé de l'invention peut comprendre l'application d'autres agents capillaires en pré-ou post traitement. Notamment, il peut comprendre l'application d'un soin de conditionnement en post traitement. 40 Selon un autre mode de réalisation, le procédé de lissage des cheveux comprend une étape de lavage des cheveux puis de séchage au sèche-cheveux avant application de la composition de l'invention. Selon ce mode de réalisation particulier, on retrouve ensuite les étapes décrites ci-dessus telles que le temps de contact de la composition, le lissage au fer à lisser, l'application d'un agent de conditionnement et le rinçage, toutes ces étapes pouvant être mises en oeuvre indépendamment l'une de l'autre, un brushing pouvant s'intercaler entre le contact de la composition selon l'invention et le lissage au fer. Selon un mode de réalisation particulier, le lissage au fer à lisser s'effectue en plusieurs passages sur les cheveux, en général 8 à 10 passages.
Le procédé de la présente invention est mis en oeuvre, de préférence, sans une étape de déformation permanente à pH basique ni à base de réducteur.
Exemple 1 On prépare la composition suivante. Les quantités sont indiquées en % en poids de matière première en l'état par rapport au poids total de la composition. Composition % en poids HYDROXYPROPYL METHYLCELLULOSE (METHOCEL F4M de 1 DOW CHEMICAL) Acide glyoxylique (50% en solution aqueuse) 16 DISODIUM COCOAMPHODIACETATE ( N-COCOYL AMIDOETHYL, 2 N-ETHOXYCARBOXYMETHYL GLYCINATE DE SODIUM) solution aqueuse à 30 c/0( MIRANOL C2M CONC NP de RHODIA) POLYQUATERNIUM-37 (and) PROPYLENE GLYCOL 2,5 DICAPRYLATE/DICAPRATE (and) PPG-1 TRIDECETH-6 (SALCARE SC 96 de BASF) Acide lactique 2,5 Hydroxide de sodium (10% en solution aqueuse) 7 BISAMINO PEG/PPG-41-3 AMINOETHYL PG-PROPYL 2 DIMETH ICONE à 30% MA dans le dipropylène glycol (SILSOFT A 843 de MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS) VVATER QSP *pH 2.2 ± 0.2 La composition ci-dessus est appliquée sur une mèche de cheveux présentant un niveau de frisure important. Après 20 minutes de pose sur les cheveux, on réalise un brushing avec séchoir de la mèche puis on lisse au moyen d'un fer à lisser. Le dégagement de fumée lors de l'utilisation du fer est faible.
La mèche est ensuite lavée puis séchée au sèche-cheveux. On obtient ainsi une mèche de cheveu lisse et sans frisottis. Autres exemples On réalise les compostions suivantes, les compositions Cl à 06 étant des exemples comparatifs et les compositions 2 à 6 étant des compositions conformes à l'invention. Cl 02 03 04 05 06 2 3 4 5 6 Acide glyoxylique 5g 5g 5g 5g Acide pyruvique 8g 8g Acide cétoglutarique 8g 8g Polyquaternium 6 lg lg lg Polyquaternium 10 lg lg SALCARE SC96 3g 3g 3g Eau qs 100g x x x x x x x x x x x Soude qs pH 2,2 x x x x x x x x x x x Procédé d'utilisation en un temps : Les compositions, éventuellement agitées avant emploi, sont appliquées sur des cheveux bouclés, qui peuvent être naturels ou colorés, ou sensibilisés par une étape préalable de décoloration à raison de lg pour 2g de cheveu. Après 15 minutes, les cheveux sont rincés, séchés au sèche-cheveu (brushing) puis lissés par le passage de pinces plates portées à 210°C. Ils sont ultérieurement soumis à des shampooings pour examiner la rémanence des effets de lissage et de modification des propriétés mécaniques et cosmétiques des fibres. Les compositions 2, 3, et 4 permettent d'obtenir des propriétés de lissage supérieures à celles obtenues avec les compositions Cl et 04 à 06, que ce soit en termes de: détente de boucle, de protection de la couleur naturelle comme artificielle, de résistance des fibres aux contraintes mécaniques (traction, frottement, torsion), de brillance, de toucher lisse et de visuel lisse.
De même, la composition 5 conduit à une performance supérieure à celle obtenue avec les compositions 02 ou 04.
De même, la composition 6 conduit à une performance supérieure à celle obtenue avec les compositions 03 ou 06.

Claims (17)

  1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique comprenant au moins un polymère cationique et/ou un polymère amphotère et au moins 3% d'un ou de plusieurs composés dicarbonylés répondant à la formule (I) suivante et/ou leurs dérivés et/ou leurs hydrates et/ou leurs sels : 0 o (I) formule (I) dans laquelle R représente un atome ou groupe choisi parmi i) hydrogène, ii) carboxy -C(0)0H, iii) alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 éventuellement substitué de préférence par au moins un radical hydroxy -OH, carboxy -C(0)-OH ou halogène tel que Br; iv) phényle éventuellement substitué, v) benzyle éventuellement substitué, iv) et v) étant de préférence éventuellement substitués par au moins un radical -OH ou -C(0)0H ; vi) un radical indolyl et vii) un radical imidazolylméthyle et ses tautomères tel que *CH2 H avec* représentant la partie reliée au reste de la molécule.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle R représente i) un atome d'hydrogène ou ii) un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 éventuellement substitué par un groupe carboxy.
  3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les composés dicarbonylés répondant à la formule (I) et/ou leurs dérivés et/ou leurs hydrates et/ou leurs sels sont choisis parmi l'acide glyoxylique, l'acide pyruvique, l'un de leurs dérivés, leurs sels et leurs hydrates, de préférence parmi l'acide glyoxylique, l'un de ses dérivés et les formes hydrate de ces composés.
  4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les dérivés dicarbonylés répondant à la formule (I) et/ou leurs dérivés sont choisis parmi les esters d'acide glyoxylique, les amides d'acide glyoxylique, les (thio)acétals et hémi(thio)acétals d'acide glyoxylique, les (thio)acétals et hémi(thio)acétals d'ester d'acide glyoxylique.35
  5. 5. Composition selon la revendication 3, dans laquelle l'acide glyoxylique se présente sous sa forme hydrate.
  6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, comprenant de 3 à 15% en poids d'un ou de plusieurs dérivés dicarbonylés répondant à la formule (I) et/ou leurs dérivés et/ou leurs hydrates et/ou leurs sels, de préférence de 5 à 10% en poids du poids total de la composition.
  7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le ou les polymères cationiques sont choisis parmi les polymères suivants, seuls ou en mélanges : (1) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (I), (Il), (III) ou (IV) suivantes: -CH2 -CH2 -CH2 R3 (I) (Il) (III) 0= \R2 0= A ,N+ 0 IR, -CH2 NH A 6 0= \R2 R( 0 0 NH (IV) A A ,N+ I IR( dans lesquelles: R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C8, ou un groupe hydroxyalkyle dont l'alkyle est en C1-C4 ; R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle en C1-C18 ou un radical benzyle ; R1 et R2, identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6 ; (2) Les dérivés de cellulose cationiques ; (3) Les gommes de guar cationiques ; (4) Les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkyle ou 25 hydroxyalkyle linéaires ou ramifiés, éventuellement interrompus par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères ; (5) Les polyaminoamides solubles dans l'eau, éventuellement réticulés ; (6) Les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux 30 groupements amines primaires et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique ; (7) Les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium, sous forme d'homopolymères ou de copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (V) ou (VI):(C IÇI2) k -(CH2)t- CR9 C(R9)-CH2- I H2C CH 2 (V) N+ Y 7 R \R9 (C IÇI2) k -(CH2)t- CR9 C(R9)-CH2- I H2C CH2 \ / (VI) R7 formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ; R9 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R7 et R8, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle en Cl-08, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle est en Cl-05, un groupement amidoalkyle dont l'alkyle est en Cl-04 ; R7 et R8 peuvent encore désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un groupement hétérocyclique ; Y- est un anion organique ou minéral ; (8) Les polymères de diammonium quaternaires contenant des motifs récurrents répondant à la formule : R12 - N+ - - N+- B1 10 R11 X- R13 )(- formule (VII) dans laquelle : R10, R11, R12 et R13, identiques ou différents, représentent des radicaux hydrocarbonés, linéaires, ramifiés ou cycliques, saturés, insaturés ou aromatiques, en Cl-020, des radicaux hydroxyalkyl linéaires ou ramifiés, dont la partie alkyle est en Cl-04, des radicaux alkyle en Cl-06 linéaires ou ramifiés, substitués par un groupement nitrile, ester, acyle, amide OU -CO-O-R14-D OU -CO-NH-R14-D avec R14 représentant un radical alkyle et D un groupement ammonium quaternaire, ou forment ensemble ou séparément, avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés, des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ; A1 et B1 représentent des radicaux linéaires ou non, saturés ou non, en 02-020, éventuellement substitués ou interrompus par un ou plusieurs cycles aromatiques, atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements portant au moins un de ces atomes ; X- désigne un anion organique ou minéral ; A1, R10 et R12 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Al désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement - (0H2)n-CO-D-OC-(0H2)n- dans lequel n est compris entre 1 et 100, et D désigne un reste glycol, diamine bis-secondaire, diamine bis-primaire, uréylène ; (9) Les polymères de polyammonium quaternaire constitués de motifs récurrents de formule (IX) :CH3 X X CH3 N (CH2)p NH-CO D-NH (CH2)p y (cH2)2 o (cH2)2 1 cH3 cH3 dans laquelle p désigne un nombre entier variant de 1 à 6, D peut être nul ou peut représenter un groupement -(CH2)r -CO- dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, X- est un anion organique ou minéral ; (10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole ; (11) Les polyamines.
  8. 8. Composition selon la revendication 7 caractérisée en ce que le ou les polymères cationiques sont choisis parmi les polymères (1), (2), (3), (7) et (8), de préférence parmi les polymères (1), (2), (7) et (8), mieux parmi les polymères (1), (7) et (8), seuls ou en mélanges.
  9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle le ou les polymères amphotères sont choisis parmi les composés suivants : (1) les polymères comprenant à titre de monomères au moins un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique de préférence l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléïque, l'acide alpha-chloracrylique, et au moins un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique choisis parmi : a) les dialkyl aminoalkyl méthacrylates , les dialkyl aminoalkyl acrylates, les dialkyl aminoalkyl méthacrylamide et les dialkyl aminoalkyl acrylamide. b)les sels de trialkyl aminoalkyl methacrylates et de trialkyl aminoalkyl acrylates, les sels de trialkylaminoalkylméthacrylamide et de trialkyl aminoalkyl acrylamide, (2) les polymères comportant des motifs dérivant : a) d'au moins un monomère choisi parmi les acrylamides ou les méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle contenant de préférence de 2 à 12 atomes de carbone, b) d'au moins un comonomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs de préférence choisis parmi les acides acrylique, méthacrylique, crotonique, itaconique, maléïque, fumariqu ainsi que parmi les monoesters d'alkyle ayant 1 à 4 atome de carbone des acides ou des anhydrides maléïque ou fumarique, c) au moins un comonomère basique tel que des esters à substituants amine primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des acides acrylique et méthacrylique et le produit de quaternisation du méthacrylate de diméthylaminoéthyle avec le sulfate de diméthyle ou diéthyle ; (3) les copolymères comprenant à titre de monomères au moins un monomère dérivé d'un (IX)composé vinylique portant un groupement carboxylique tel que plus particulièrement l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléïque, l'acide alpha-chloracrylique, et au moins un monomère de type sel de diallyl dialkyl ammonium, les groupes alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; (4) les polyamino amides réticulés et alcoyles partiellement ou totalement dérivant de poyaminoamides de formule générale : H-CO - R10 - CO - Z (r) dans laquelle R10 représente un radical divalent dérivé d'un acide dicarboxylique saturé, d'un acide aliphatique mono ou dicarboxylique à double liaison éthylénique, d'un ester d'un alcanol inférieur ayant 1 à 6 atome de carbone de ces acides ou d'un radical dérivant de l'addition de l'un quelconque desdits acides avec une amine bis primaire ou bis secondaire, et Z désigne un radical d'une polyalkylène-polyamine bis-primaire, mono ou bis-secondaire et de préférence représente : a) dans les proportions de 60 à 100 moles %, le radical N-[I- (CH H H P (II') où x=2 et p=2 ou 3, ou bien x=3 et p=2 ce radical dérivant de la diéthylène triamine, de la triéthylène tétraamine ou de la dipropylène triamine; b) dans les proportions de 0 à 40 moles % le radical (Il) ci-dessus, dans lequel x=2 et p=1 et qui dérive de l'éthylènediamine, ou le radical dérivant de la pipérazine : -N N\ c) dans les proportions de 0 à 20 moles % le radical -NH-(CH2)6-NH- dérivant de l'hexaméthylènediamine, ces polyaminoamines étant réticulées par addition d'un agent réticulant bifonctionnel choisi parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides, les dérivés bis insaturés, au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement amine du polyaminoamide et alcoyles par action d'acide acrylique, d'acide chloracétique ou d'une alcane sultone ou de leurs sels, (5) les polymères comportant des motifs zwittérioniques de formule : R12 R14 [ 1 1 + 0 R11 N (CH2),- - 0 y R13 R15 (III') dans laquelle R11 désigne un groupement insaturé polymérisable tel qu'un groupement acrylate, méthacrylate, acrylamide ou méthacrylamide, y et z représente un nombre entier de 1 à 3, R12 et R13 représentent un atome d'hydrogène, méthyle, éthyle ou propyle, R14 et R15 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de telle façon que lasomme des atomes de carbone dans R14 et R15 ne dépasse pas 10, (6) les polymères dérivés du chitosane comportant des motifs monomères répondant aux formules suivantes : CH2OH CH2OH Hi 0 0 \OH (E) H H NH2 le motif D étant présent dans des proportions comprises entre 0 et 30%, le motif E dans des proportions comprises entre 5 et 50% et le motif F dans des proportions comprises entre 30 et 90%, étant entendu que dans ce motif F, R16 représente un radical de formule : R18 R19 RC-(0)7C 10 dans laquelle si q=0, R17, R18 et R19, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste méthyle, hydroxyle, acétoxy ou amino, un reste monoalcoylamine ou un reste dialcoylamine éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes amine, hydroxyle, carboxyle, acoylthio, sulfonique, un reste alcoylthio dont le groupe 15 alcoyle porte un reste amino, l'un au moins des radicaux R17, R18 et R19 étant dans ce cas un atome d'hydrogène ; ou si q=1, R17, R18 et R19 représentent chacun un atome d'hydrogène, ainsi que les sels formés par ces composés avec des bases ou des acides ; (7) Les polymères dérivés de la N-carboxyalkylation du chitosane ; 20 (8) Les polymères ayant des motifs répondant à la formule générale (IV'): R20 (CH CH2) COOH CO r21R21 R24 1\1i R23 R22 (IV') dans laquelle R20 représente un atome d'hydrogène, un radical 0H30, CH3CH20, H 0 0 (D) /H NHCOCH35phényle, R21 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle, R22 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle, R23 désigne un radical alkyle inférieur tel que méthyle, éthyle ou un radical répondant à la formule : -R24-N(R22)2, R24 représentant un groupement -CH2-CH2- , -CH2-CH2-CH2- , -CH2-CH(CH3)- , R22 ayant les significations mentionnées ci-dessus, ainsi que les homologues supérieurs de ces radicaux et contenant jusqu'à 6 atomes de carbone ; (9) les polymères amphotères du type -D-X-D-X choisis parmi : a) les polymères obtenus par action de l'acide chloracétique ou le chloracétate de sodium sur les composés comportant au moins un motif de formule : -D-X-D-X-D- (V') où D désigne un radical -N N- et X désigne le symbole E ou E', E ou E' identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale non substituée ou substituée par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques; les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre étant présents sous forme de groupements éther, thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkénylamine, des groupements hydroxyle, benzylamine, oxyde d'amine, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou uréthanne, b) Les polymères de formule : -D-X-D-X- (VI') où D désigne un radical -N N- et X désigne le symbole E ou E' et au moins une fois E'; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E' est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonction carboxyle ou une ou plusieurs fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude, (10) les copolymères alkyl(C1-05)vinyléther / anhydride maléique modifié partiellement par semiamidification avec une N,N-dialkylaminoalkylamine ou par semiestérification avec une N,N-dialcanolamine ; et leurs mélanges.
  10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères amphotères sont choisis parmi les copolymères comprenant à titre de monomères au moins un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique tel que l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléïque, l'acide alpha-chloracrylique, et au moins un monomère de type sel de diallyl dialkyl ammonium, les groupes alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, plus particulièrement parmi les copolymères comprenant à titre de monomères du chlorure de diméthyldiallylammonium et de l'acide acrylique éventuellement associés à de l'acrylamide.
  11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la teneur en polymères cationiques ou amphotère(s) varie de 0,01 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ratio pondéral dérivés dicarbonylés répondant à la formule (I) et/ou d'un de leurs dérivés et/ou de leurs formes hydrate et/ou leurs sels/polymère(s) cationiques(s) et/ou amphotère(s) varie de 1 à 50 mieux de 2 à 20.
  13. 13 Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle est aqueuse et comprend de l'eau à une concentration de préférence allant de 5 à 98%, mieux de 5 à 90%, encore mieux de 10 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  14. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle présente un pH inférieur à 4, le pH variant préférentiellement de 1 à 3, mieux de 1,5 à 3, encore mieux de 1,7 à 3. 30
  15. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle résulte du mélange de plusieurs compositions.
  16. 16. Procédé de lissage des fibres kératiniques, notamment des cheveux, qui comprend l'application sur les cheveux de la composition selon l'une quelconque des revendications 35 précédentes, suivie d'un temps de contact allant de 10 à 60 minutes et suivi d'une étape de lissage au moyen d'un fer de lissage à une température d'au moins 150°C, de préférence allant de 150 à 250°C:
  17. 17. Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15 pour le 40 lissage/défrisage des fibres kératiniques, notamment des cheveux. 20 25
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