FR3060381A1 - Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs - Google Patents

Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs Download PDF

Info

Publication number
FR3060381A1
FR3060381A1 FR1662659A FR1662659A FR3060381A1 FR 3060381 A1 FR3060381 A1 FR 3060381A1 FR 1662659 A FR1662659 A FR 1662659A FR 1662659 A FR1662659 A FR 1662659A FR 3060381 A1 FR3060381 A1 FR 3060381A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
group
alkyl
branched
linear
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1662659A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3060381B1 (fr
Inventor
Audrey CORREIA
Estelle Mathonneau
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR1662659A priority Critical patent/FR3060381B1/fr
Priority to PCT/EP2017/082435 priority patent/WO2018108919A1/fr
Publication of FR3060381A1 publication Critical patent/FR3060381A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3060381B1 publication Critical patent/FR3060381B1/fr
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/463Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4993Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585Organosilicon compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs organosilanes, un ou plusieurs polymères cationiques et une association particulière de tensioactifs comprenant des tensioactifs anioniques, non-ioniques et amphotères ou zwittérioniques. La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en œuvre ladite composition. Enfin, la présente invention concerne l'utilisation de ladite composition pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, pour conditionner les fibres kératiniques ou conférer aux fibres kératiniques un soin cosmétique, tel que le démêlage, rémanent aux shampoings.

Description

® RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
INSTITUT NATIONAL DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE © N° de publication : 3 060 381 (à n’utiliser que pour les commandes de reproduction)
©) N° d’enregistrement national : 16 62659
COURBEVOIE © Int Cl8 : A 61 K8/89 (2017.01), A 61 K8/84, 8/73, A 61 Q 5/12
DEMANDE DE BREVET D'INVENTION A1
©) Date de dépôt : 16.12.16. (© Priorité : (© Demandeur(s) : L'OREAL Société anonyme— FR.
©) Date de mise à la disposition du public de la demande : 22.06.18 Bulletin 18/25. @ Inventeur(s) : CORREIA Audrey et MATHONNEAU ESTELLE.
©) Liste des documents cités dans le rapport de recherche préliminaire : Se reporter à la fin du présent fascicule
(© Références à d’autres documents nationaux apparentés : (® Titulaire(s) : L'OREAL Société anonyme.
©) Demande(s) d’extension : (© Mandataire(s) : CASALONGA.
FR 3 060 381 - A1
164/ COMPOSITION COSMETIQUE COMPRENANT UN ORGANOSILANE, AU MOINS UN POLYMERE CATIONIQUE ET UNE ASSOCIATION PARTICULIERE DE TENSIOACTIFS.
©) La présente invention concerne une composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs organosilanes, un ou plusieurs polymères cationiques et une association particulière de tensioactifs comprenant des tensioactifs anioniques, non-ioniques et amphotères ou zwittérioniques.
La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre ladite composition.
Enfin, la présente invention concerne l'utilisation de ladite composition pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, pour conditionner les fibres kératiniques ou conférer aux fibres kératiniques un soin cosmétique, tel que le démêlage, rémanent aux shampoings.
Figure FR3060381A1_D0001
Composition cosmétique comprenant un organosilane, au moins un polymère cationique et une association particulière de tensioactifs
La présente invention concerne une composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, un ou plusieurs organosilanes, un ou plusieurs polymères cationiques et une association particulière de tensioactifs comprenant des tensioactifs anioniques, non-ioniques et amphotères ou zwittérioniques.
La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre ladite composition.
Enfin, la présente invention concerne l’utilisation de ladite composition pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en particulier pour conférer aux fibres kératiniques un soin cosmétique, tel que le démêlage, rémanent aux shampoings.
Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l’action des agents atmosphériques extérieurs tels que la lumière et les intempéries, et/ou par des traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes et/ou les défrisages.
Ainsi, pour remédier à ces inconvénients, il est maintenant usuel d’avoir recours à des soins capillaires impliquant la mise en œuvre de compositions de soins qui permettent de conditionner les cheveux à la suite de ces traitements afin de leur conférer notamment de la brillance, de la douceur, de la souplesse, de la légèreté, un toucher naturel ainsi que des propriétés de démêlage.
Ces compositions de soins capillaires peuvent être par exemple des shampoings conditionneurs ou des compositions à appliquer avant ou après les shampoings, et qui peuvent se présenter sous la forme de gels, de lotions capillaires ou de crèmes plus ou moins épaisses.
Pour améliorer les propriétés cosmétiques de ces compositions, il est connu d’introduire dans ces dernières des agents cosmétiques dits agents conditionneurs destinés principalement à réparer ou à limiter les effets néfastes ou indésirables induits par les différents traitements ou agressions que subissent, de manière plus ou moins répétée, les fibres capillaires.
Dans ce but, on a déjà proposé d’utiliser, entre autres, des composés organiques du silicium (ou organosilanes) dans des compositions cosmétiques de soin, pour conférer aux cheveux des propriétés de conditionnement satisfaisantes, en particulier des propriétés de démêlage.
De telles compositions sont par exemple décrites dans les demandes de brevet FR 2 954 100 et FR 3 029 110.
Cependant, les compositions de soins décrites dans l’art antérieur procurent des propriétés de conditionnement et de démêlage qui ne durent pas suffisamment longtemps dans le temps. En effet, ces propriétés ne résistent généralement pas suffisamment au lavage et ont tendance à diminuer rapidement. L’effet de rémanence des propriétés de conditionnement et de démêlage est généralement limité à trois shampoings.
Ainsi, il existe un réel besoin de mettre à disposition une composition de soin cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, ne présentant pas les inconvénients mentionnés ci-avant, c’est-à-dire qui soit notamment capable de procurer des propriétés de conditionnement non seulement satisfaisantes mais également rémanentes au lavage, par exemple rémanentes au moins après cinq shampoings.
La demanderesse a découvert, de façon surprenante, qu'une composition, comprenant un ou plusieurs organosilanes, un ou plusieurs polymères cationiques et une association particulière de tensioactifs comprenant des tensioactifs anioniques, non-ioniques et amphotères ou zwittérioniques, permettait de répondre aux problèmes techniques exposés ci-dessus.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable :
(i) un ou plusieurs organosilanes, (ii) un ou plusieurs polymères cationiques, (iii) un ou plusieurs tensioactifs anioniques, (iv) un ou plusieurs tensioactifs non-ioniques, et (v) un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, le rapport pondéral de la quantité totale du ou des tensioactifs anioniques sur la quantité totale du ou des tensioactifs non ioniques étant inférieur ou égal à 5.
La composition selon l’invention procure un gainage particulièrement satisfaisant des cheveux et leur confère notamment de la douceur, de la souplesse, du lissage, de la légèreté, du volume, et un toucher naturel non gras et non chargé. Cette composition apporte également aux cheveux une aptitude au démêlage améliorée.
Par ailleurs, les propriétés procurées par la composition selon l’invention, et en particulier les propriétés de démêlage, résistent bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux, telles que la lumière, les intempéries, le lavage, la transpiration. Elles sont en particulier rémanentes aux shampoings, notamment après au moins cinq shampoings.
De plus, la composition selon l’invention possède une bonne stabilité, notamment dans le temps.
La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux mettant en œuvre ladite composition.
Enfin, un autre objet de la présente invention est l’utilisation de ladite composition pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en particulier pour conditionner les fibres kératiniques, ou conférer aux fibres kératiniques un soin cosmétique, tel que le démêlage, rémanent aux shampoings.
D’autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l’invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... ».
Par ailleurs, les expressions « au moins un » et « au moins » utilisées dans la présente description sont respectivement équivalentes aux expressions « un ou plusieurs » et « supérieur ou égal ».
La composition cosmétique selon l’invention comprend un ou plusieurs organosilanes.
Le ou les organosilanes utilisables selon l’invention sont de préférence choisis parmi les composés de formule (I) et/ou leurs produits d’hydrolyse et/ou leurs oligomères :
RiSi(OR2)z(R3)x(OH)y (I) dans laquelle
- Ri est une chaîne hydrocarbonée en Ci à C22, notamment en C2 à C20, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique, pouvant être substituée par un ou plusieurs groupement(s) choisi(s) parmi les groupements amine NH2 ou NHR, R étant un alkyle linéaire ou ramifié en Ci à C20, notamment en Ci à Cô, ou un cycloalkyle en C3 à C40 ou un radical aromatique en Cô à C30 ; le groupement hydroxy ; un groupement thiol ; un groupement aryle, plus particulièrement benzyle, substitué ou non par un groupement NH2 ou NHR ; Ri pouvant être interrompu par un hétéroatome d’oxygène, de soufre ou d’azote ou un groupement carbonyle ;
- R2 et R3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone,
- y désigne un nombre entier allant de 0 à 3,
- z désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et
- x désigne un nombre entier allant de 0 à 2,
- avec z + x + y = 3.
Par oligomère au sens de la présente invention, on entend les produits de polymérisation des composés de formule (I) comportant de 2 à 10 atomes de silicium.
De préférence, Ri est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée, en Ci à C22, notamment en C2 à C12, plus préférentiellement linéaire, pouvant être substituée par un ou plusieurs groupement(s) amine NH2 ou NHR, R étant un alkyle en Ci à C20, notamment en Ci à Cô.
De préférence, R2 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, plus préférentiellement un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et en particulier le groupe éthyle.
De préférence z varie de 1 à 3.
De préférence, y est égal à 0.
Préférentiellement, z est égal à 3.
Plus préférentiellement encore, x et y sont égaux à 0 et z est égal à 0.
Dans un mode de réalisation de l’invention, le ou les organosilanes sont choisis parmi les composés de formule (I) dans laquelle Ri représente un groupe alkyle linéaire comprenant de 7 à 18 atomes de carbone et plus particulièrement de 7 à 12 atomes de carbone ou un groupe aminoalkyle en Ci à Cô, de préférence en C2 à C4.
De manière particulièrement préférée dans ce mode de réalisation, Ri représente un groupe octyle.
Dans un autre mode de réalisation de l’invention, le ou les organosilanes sont choisis parmi les composés de formule (I) dans laquelle Ri est une chaîne hydrocarbonée en Ci à C22, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, substituée par un ou plusieurs groupement(s) amine NH2 ou NHR, R étant un alkyle linéaire ou ramifié en Ci à C20, de préférence en Ci à Ce, ou un cycloalkyle en C3 à C40 ou un aromatique en Ce à C30.
De manière particulièrement préférée dans cet autre mode de réalisation, Ri représente un groupe aminoalkyle en Ci à Ce, plus préférentiellement en C2 à C4.
De préférence, le ou les organosilanes utilisables selon l’invention sont choisis parmi l’octyltriéthoxysilane (OTES), le dodécyltriéthoxysilane, l’octadécyltriéthoxysilane, l’hexadécyltriéthoxysilane, le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), (AETES), le 3e N-(2-aminoéthyl)-3le 2-aminoéthyltriéthoxy silane aminopropylméthyldiéthoxysilane, aminopropyltriéthoxysilane, le 3-(maminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le paminophényltriméthoxysilane, le N-(2aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane, leurs produits d’hydrolyse, leurs oligomères et leurs mélanges ; et plus particulièrement le ou les organosilanes sont choisis parmi l’octyltriéthoxysilane (OTES), le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), leurs produits d’hydrolyse, leurs oligomères et leurs mélanges.
De manière particulièrement préférée, l’organosilane est le 3aminopropyltriéthoxysilane (APTES).
Les organosilanes utilisés dans la composition de l’invention, notamment ceux comportant une fonction basique, peuvent être neutralisés, partiellement ou totalement, afin d’améliorer leur solubilité dans l’eau. En particulier, l’agent de neutralisation peut être choisi parmi les acides organiques ou minéraux, tels que l’acide citrique, l'acide tartrique, l’acide lactique et l’acide chlorhydrique.
De préférence, le ou les organosilanes utilisables selon l’invention, éventuellement neutralisés, sont solubles dans l’eau et notamment solubles à la concentration de 2 % en poids, mieux à la concentration de 5 % en poids et encore mieux à la concentration de 10 % en poids dans l’eau à la température de 25°C, et à la pression atmosphérique (1 atm.). Par soluble, on entend la formation d’une phase macroscopique unique.
Le ou les organosilanes représentent généralement de 0,1 à 15 % en poids, de préférence de 0,5 à 10 % en poids, et plus préférentiellement de 1 à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
Comme indiqué précédemment, la composition cosmétique selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs polymères cationiques (ii).
Au sens de la présente invention, l'expression « polymère cationique » désigne tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques.
Le ou les polymères cationiques (ii) présents dans la composition selon l’invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-337 354 et dans les brevets français FR-2 270 846, 2 383 660, 2 598 61 1, 2 470 596 et 2 519 863.
Le ou les polymères cationiques (ii) utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise entre 500 et 5 106 g/mol environ, et de préférence comprise entre 103 et 3 106 g/mol environ.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire.
Ce sont des produits connus. Ils sont notamment décrits dans les brevets français n° 2 505 348 ou 2 542 997.
Les polymères cationiques (ii) utilisés dans la composition cosmétique selon l’invention peuvent être choisis parmi :
(1) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (II), (III), (IV) ou (V) suivantes :
Figure FR3060381A1_D0002
CH:
R,
Figure FR3060381A1_D0003
X
F% (ΠΙ)
CH
Figure FR3060381A1_D0004
CH:
R, (IV)
O=
NH
I
A
I
Figure FR3060381A1_D0005
(V) dans lesquelles :
R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3 ;
A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ;
R4, R5, Rô, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ;
Ri et R2, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence un radical méthyle ou éthyle ;
X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
On peut citer en particulier l’homopolymère chlorure de méthacrylate d’éthyl triméthyl ammonium.
Les polymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
Ainsi, parmi ces polymères de la famille (1), on peut citer :
- les copolymères d'acrylamide et de diméthyl-amino-éthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle, tel que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES, les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxy-éthyl-triméthyl-ammonium décrits par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY, le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxy-éthyl-triméthyl-ammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES,
- les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination « GAFQUAT » par la société ISP comme par exemple « GAFQUAT 734 » ou « GAFQUAT 755 » ou bien les produits dénommés « COPOLYMER 845, 958 et 937 ». Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP,
- les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP,
- les copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthyl-amino-propyle quaternisés tel que le produit vendu sous la dénomination « GAFQUAT HS 100 » par la société ISP, ίο
- les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(CiC4) trialkyl(Ci-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l’acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l’homo ou la copolymérisation étant suivie d’une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l’huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de « SALCARE® SC 92 » par la Société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l’homopolymère dans de l’huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de « SALCARE® SC 95 » et « SALCARE® SC 96 » par la Société CIBA.
(2) Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaire tels que ceux décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations « UCARE POLYMER JR » (JR 400, JR 125, JR 30M) ou « LR » (LR 400, LR 30M) par la société AMERCHOL. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammoniums quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.
(3) Les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et décrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyldi al lyl ammonium.
Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination « Celquat L 200 » et « Celquat H 100 » par la Société National Starch.
(4) Les gommes de guar cationiques, en particulier celles décrites plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 tel que les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium.
De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR Cl62 par la société RHODIA.
(5) Les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162.025 et 2.280.361.
(6) Les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bishaloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252.840 et 2.368.508.
(7) Les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence les radicaux méthyle, éthyle et propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583.363.
Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination « Cartaretine F, F4 ou F8 » par la société Sandoz.
(8) Les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone ; le rapport molaire entre le polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 et le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227.615 et 2.961.347.
Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination « Hercosett 57 » par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de « PD 170 » ou « Delsette 101 » par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine.
(9) Les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (VI) ou (VII) :
Figure FR3060381A1_D0006
CH
H.
(VI)
Figure FR3060381A1_D0007
/(ÇH2)k
Ç(Rg)— CHr
R.
'7
CH.
(VII) formules dans lesquelles :
k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ;
R9 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ;
R7 et Rs, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4), ou R7 et Rs peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; R7 et Rs indépendamment l'un de l'autre désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ;
Y est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination « Merquat 100 » par la société NALCO (et ses homologues de faible masse moléculaire moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination « MERQUAT 550 », « MERQUAT 7SPR ».
(10) les polymères de diammonium quaternaires contenant des motifs récurrents répondant à la formule (VIII) suivante:
Figure FR3060381A1_D0008
Figure FR3060381A1_D0009
-N+-A1 -N+-B,—
I 1 © X R13 x (VIII) dans laquelle :
Rio, Ru, R12 et R13, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien Rio, Ru, R12 et R13, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien Rio, R11, R12 et R13 représentent un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R14-D ou -CO-NH-R14-D où R14 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;
Ai et Bi représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 8 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ;
Ai, Rio et R12 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Ai désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Bi peut également désigner un groupement -(CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne :
a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :
-(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2-[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent
-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ;
d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- .
De préférence, X est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271, 2.336.434 et
2.413.907 et les brevets US 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614,
2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378, 3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020.
On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule (IX) suivante :
-N-(CH2)n—N-(CH2)—
Figure FR3060381A1_D0010
Figure FR3060381A1_D0011
(IX) dans laquelle Rio, Ru, R12 et R13, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 8 environ et, X est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique. On peut citer en particulier le MEXOMERE PO commercialisé par la société CHIMEX.
(11) Les polyammoniums quaternaires constitués de motifs récurrents de formule (X) :
CH, i +
-ΜΙ
CH, (CH2)-NH-CO-D-NH-(CH2)
CH, 1 +
ΜΙ
CH, (CH,), - O — (CH,), (X) dans laquelle p désigne un nombre entier variant de 1 à 6 environ, D peut être nul ou peut représenter un groupement -(CH2)rCO- dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, X est un anion ;
De tels polymères peuvent être préparés selon les procédés décrits dans les brevets U.S.A. n° 4 157 388, 4 702 906, 4 719 282. Ils sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324.
Parmi eux, on peut par exemple citer, les produits « Mirapol A 15 », « Mirapol ADI », « Mirapol AZ1 » et « Mirapol 175 » vendus par la société Miranol.
(12) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F. Ces polymères peuvent également comprendre d’autres monomères comme les halogénures de diallyldialkylammonium. On peut citer, en particulier, le produit commercialisé sous la dénomination Luviquat Sensation par la société B.A.S.F.
(13) Les polyamines cationiques comme le Polyquart H vendu par HENKEL, référencé sous le nom de « POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE » dans le dictionnaire CTFA, ou les polyamines de coprah oxyéthyléné (15 OE).
D’autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l’invention sont des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinylpyridine ou vinylpyridinium, des condensais de polyamines et d’épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d’être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en œuvre les polymères des familles (1), (2), (3), (4), (9), (10) et (12), plus particulièrement les polymères des familles (2) et (9), et mieux parmi les polymères de la famille (9).
Encore plus préférentiellement, le ou les polymères cationiques utilisés dans la composition cosmétique selon l’invention sont choisis parmi les homopolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium et les copolymères de chlorure de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide, et encore plus préférentiellement le polymère cationique est l’homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium (polyquaternium-6).
Le ou les polymères cationiques représentent généralement de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,1 à 8 % en poids, plus préférentiellement de 0,2 % à 5 % en poids, et encore mieux de 0,3 à 3,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
De préférence, le rapport pondéral dans la composition cosmétique selon l’invention entre le ou les organosilanes et le ou les polymères cationiques varie de 0,1 à 20, plus préférentiellement de 0,5 à 15.
Comme indiqué précédemment, la composition cosmétique selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs anioniques.
Par tensioactif anionique, on entend au sens de la présente invention un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques. Ces groupements anioniques sont choisis de préférence parmi les groupements CO2H, CO2-, SO3H, SO3-, OSO3H, OSO3; H2PO3, HPO3; PO3 2, H2PO2, HPO2, PO2 2, POH, PO.
De préférence, le ou les tensioactifs anioniques utilisés dans la composition selon l’invention sont choisis parmi les tensioactifs anioniques comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates et/ou carboxylates, et/ou leurs mélanges, de préférence le ou les tensioactifs anioniques sont choisis parmi les tensioactifs anioniques comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates, les tensioactifs anioniques alkyl éther carboxylique et/ou leurs mélanges.
Préférentiellement, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs tensioactifs anioniques alkyl éther carboxyliques.
Dans une variante de l’invention, la composition selon l’invention comprend un mélange de tensioactifs anioniques et notamment un ou plusieurs tensioactifs anioniques comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates et un ou plusieurs tensioactifs anioniques alkyl éther carboxyliques.
Le ou les tensioactifs anioniques comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates peuvent être oxyéthylénés et/ou oxypropylénés. Le nombre moyen total de groupements oxyde d'éthylène (OE) et/ou oxyde de propylène (OP) peut alors varier de 1 à 50 et notamment de 2 à 10.
Le ou les tensioactifs anioniques comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates peuvent être choisis parmi les alkylsulfates, les alkylamidosulfates, les alkyléthersulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylaryléthersulfates, les alkyléthersulfosuccinates, les acyl iséthionates, les méthyl acyl taurates, les oléfines sulfonates, et leurs sels ; le groupe alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et le groupe aryle désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle.
Parmi les tensioactifs anioniques comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates, on préfère utiliser un ou plusieurs tensioactifs anioniques sulfatés, préférentiellement choisis parmi les alkyl éther sulfates en C8-C14 et plus particulièrement ceux en C12-C14, et/ou un ou plusieurs tensioactifs anioniques sulfonates choisis parmi les oléfines sulfonates.
De préférence, le ou les tensioactifs anioniques comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates sont sous forme de sels, et en particulier de sels alcalins notamment de sels de sodium, de sels d'ammonium, de sels d'amines dont les sels d'aminoalcools, et/ou de sels de magnésium. Ces sels comprennent de préférence de 2 à 5 groupements d'oxyde d'éthylène.
On utilise de manière plus préférée parmi ceux-ci, les alkyl(Ci2-Ci4)sulfates de sodium, de triéthanolamine, de magnésium ou d'ammonium, et/ou les alkyl(Ci2-Ci4)éthersulfates de sodium, d'ammonium ou de magnésium, oxyéthylénés, par exemple à 1 ou 2,2 moles d'oxyde d'éthylène ou les oléfines sulfonates de sodium.
Mieux encore, le ou les tensioactifs comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates sont choisis parmi les alkyl(Ci2-Ci4)éthersulfates de sodium, d'ammonium ou de magnésium, oxyéthylénés à 2,2 moles d'oxyde d'éthylène, tels que commercialisés sous la dénomination TEXAPON N702 par la société COGNIS.
Parmi les tensioactifs anioniques comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates, on préfère utiliser les lauryls éther sulfates de sodium ou d'ammonium ou les oléfines sulfonate de sodium.
Le ou les tensioactifs anioniques alkyl éther carboxylique susceptibles d’être utilisés selon l'invention comportent de préférence une chaîne alkyle en C6-C24.
Le ou les tensioactifs anioniques alkyl éther carboxylique peuvent être choisis, seul(s) ou en mélange(s), parmi :
- les acides alkyl(C6-C24) éther carboxyliques,
- les acides alkyl(C6-C24) aryl éther carboxyliques,
- les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques,
- et leurs sels.
Le ou les tensioactifs anioniques alkyl éther carboxylique peuvent être oxyalkylénés, de préférence oxyéthylénés et/ou oxypropylénés. Le nombre moyen total de groupements oxyde d'alkylène varie alors de préférence de 2 à 50, en particulier de 2 à 24, et mieux encore de 2 à 15.
Lorsque le ou les tensioactifs anioniques alkyl éther carboxylique sont oxyalkylénés, ils comportent de préférence de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène, et en particulier de 2 à 50 groupements d’oxyde d'éthylène (OE).
De préférence, le ou les tensioactifs anioniques alkyl éther carboxylique sont neutralisés par un ou plusieurs sels. Les sels sont en particulier choisis parmi les sels alcalins notamment de sodium, les sels d'ammonium, les sels d'amines dont les sels d'aminoalcools, tels que les sels de triéthanolamine ou de monoéthanolamine, et les sels de magnésium.
De manière plus préférée, on utilise les tensioactifs anioniques carboxyliques polyéthoxylés qui répondent à la formule (XI) suivante :
Ri(OC2H4)nOCH2COOA (XI) dans laquelle :
Ri représente un groupe ou un mélange de groupes alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en Cs-C22, un groupe alkyl(CsCsOphényle, un groupe R2CONH-CH2-CH2- avec R2 désignant un groupe alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en C11-C21, n est un nombre entier ou décimal (valeur moyenne) pouvant varier de 2 à 24 et de préférence de 2 à 15,
A désigne H, NH4, Na, K, Li, Mg ou un reste monoéthanolamine ou triéthanolamine. On peut également utiliser des mélanges de composés de formule (XI) en particulier des mélanges dans lesquels les groupements Ri sont différents.
De préférence, Ri désigne un groupe ou un mélange de groupes choisis parmi les groupes alkyle en C12-C14, cocoyl, oléyl, nonylphényle, et octylphényle ; A désigne un atome d'hydrogène ou de sodium ; et n varie de 2 à 20, et de préférence 2 à 10.
Plus préférentiellement encore, on utilise des composés de formule (XI) dans laquelle Ri désigne un groupe alkyle en C12 ; A désigne un atome d'hydrogène ou de sodium ; et n varie de 2 à 10.
Parmi les produits commerciaux, on peut utiliser de préférence les produits vendus par la société KAO sous les dénominations :
ΑΚΥΡΟ® NP 70 (Ri = nonylphényle, n=7, A=H)
ΑΚΥΡΟ® NP 40 (Ri = nonylphényle, n=4, A=H)
AKYPO®OP 40 (Ri = octylphényle, n=4, A=H)
ΑΚΥΡΟ® OP 80 (Ri = octylphényle, n=8, A=H)
ΑΚΥΡΟ® OP 190 (Ri = octylphényle, n=19, A=H)
ΑΚΥΡΟ® RLM 38 (Ri =alkyle en C12-C14, n=4, A=H)
ΑΚΥΡΟ® RLM 38 NV (Ri = alkyle en C12-C14, n=4, A=Na)
ΑΚΥΡΟ® RLM 45 CA (Ri = alkyle en C12-C14, n=4,5, A=H)
ΑΚΥΡΟ® RLM 45 NV (Ri = alkyle en C12-C14, n=4,5, A=Na)
ΑΚΥΡΟ® RLM 100 (Ri = alkyle en C12-C14, n=10, A=H)
ΑΚΥΡΟ® RLM 100 NV (Ri = alkyle en C12-C14, n=10, A=Na)
ΑΚΥΡΟ® RLM 130 (Ri = alkyle en C12-C14, n=13, A=H)
ΑΚΥΡΟ® RLM 160 NV (Ri = alkyle en C12-C14, n=16, A=Na), ou par la société SANDOZ sous les dénominations :
SANDOPAN DTC-Acid (RI = alkyle en C13, n=6, A=H) SANDOPAN DTC (RI = alkyle en C13, n=6, A=Na)
SANDOPAN LS 24 (RI = alkyle en C12-C14, n=12, A=Na)
SANDOPAN JA 36 (RI = alkyle en C13, n=18, A=H), et plus particulièrement, les produits vendus sous les dénominations suivantes :
ΑΚΥΡΟ® RLM 45 (INCI: Laureth-5 carboxylic acid)
AKYPO®RLM 100
ΑΚΥΡΟ® RLM 38.
Parmi les tensioactifs anioniques alkyl éther carboxyliques, on utilise de préférence les acides lauryl éther carboxyliques ou les lauryl éther carboxylates de sodium.
De préférence, les tensioactifs anioniques sont choisis parmi les tensioactifs anioniques sulfatés, choisis notamment parmi les alkyl éther sulfates en Cs-Cu, et les tensioactifs alkyl éther carboxyliques.
Préférentiellement, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs tensioactifs alkyl éther carboxyliques répondant à la formule (XI).
Dans une variante de l’invention, la composition selon l’invention comprend un mélange de tensioactifs anioniques sulfatés, choisis notamment parmi les alkyl éther sulfates en Cs-Ci4 et plus particulièrement ceux en C12-C14, et de tensioactifs alkyl éther carboxyliques répondant à la formule (XI) telle que décrite précédemment.
Le ou les tensioactifs anioniques représentent généralement de 1 à 20 % en poids, de préférence de 2 à 18 % en poids, plus préférentiellement de 4 à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
Comme indiqué précédemment, la composition cosmétique selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs nonioniques.
Le ou les tensioactifs non-ioniques présents dans la composition selon l’invention sont décrits par exemple dans « Handbook of Surfactants » par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178.
A titre d'exemples de tensioactifs non-ioniques, on peut citer les tensioactifs non-ioniques suivants :
- les alkyl(C8-C 24)phénols oxyalkylénés ;
- les alcools en Cs à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ou glycérolés, ils comportent de préférence une ou deux chaînes grasses ;
- les amides d’acide gras en Cs à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ;
- les esters d’acides en Cs à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylèneglycols ;
- les esters d’acides en Cs à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol de préférence oxyéthylénés ;
- les esters d'acides gras et de saccharose, les alkyl(C8-C3o)(poly)glucosides, les alcényl(C8C3o)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés (0 à 10 motifs oxyalkylénés) et comprenant de 1 à 15 motifs glucose, les esters d'alkyl (C8-C3o)(poly)glucosides,
- les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non ;
les condensais d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène ;
- les dérivés de N-alkyl(C8-C3o)glucamine et de N-acyl(C8C3o)-méthylglucamine ;
- les aldobionamides ;
- les oxydes d'amine ;
- les silicones oxyéthylénées et/ou oxypropylénées,
- et leurs mélanges.
Les motifs oxyalkylénés sont plus particulièrement des motifs oxyéthylénés, oxypropylénés, ou leur combinaison, de préférence oxyéthylénés.
Le nombre de moles d’oxyde d’éthylène et/ou de propylène va de préférence de 1 à 250, plus particulièrement de 2 à 100 ; mieux de 2 à 50 ; le nombre de moles de glycérol va notamment de 1 à 50, mieux de 1 à 10.
De manière avantageuse, les tensioactifs non-ioniques selon l’invention ne comprennent pas de motifs oxypropylénés.
A titre d’exemple de tensioactifs non-ioniques glycérolés, on utilise de préférence les alcools en Cs à C40, mono- ou polyglycérolés, comprenant de 1 à 50 moles de glycérol, de préférence de 1 à 10 moles de glycérol.
A titre d’exemple de composés de ce type, on peut citer, l’alcool laurique à 4 moles de glycérol (nom INCI POLYGLYCERYL-4 LAURYL ETHER), l’alcool laurique à 1,5 moles de glycérol, l’alcool oléique à 4 moles de glycérol (nom INCI : POLYGLYCERYL-4 OLEYL ETHER), l’alcool oléique à 2 moles de glycérol (Nom INCI : POLYGLYCERYL-2 OLEYL ETHER), l’alcool cétéarylique à 2 moles de glycérol, l’alcool cétéarylique à 6 moles de glycérol, l’alcool oléocétylique à 6 moles de glycérol, et l’octadécanol à 6 moles de glycérol.
Parmi les alcools glycérolés, on préfère plus particulièrement utiliser l’alcool en Cs à Cio à une mole de glycérol, l’alcool en Cio à C12 à une mole de glycérol et l’alcool en C12 à 1,5 mole de glycérol.
Le ou les tensioactifs non-ioniques utilisés dans la composition selon l’invention sont préférentiellement choisis parmi :
- les alcools en Cs à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène ; ils comportent de préférence une ou deux chaînes grasses ;
- les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50 ;
les alkyl(C8-C3o)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés, de préférence de 0 à 10 moles d’oxyde d’éthylène, et comprenant 1 à 15 motifs glucose ;
- les alcools en Cs à C40, mono- ou polyglycérolés, comprenant de 1 à 50 moles de glycérol, de préférence de 1 à 10 moles de glycérol ;
- les amides d’acides gras en Cs à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ;
- les esters d’acides en Cs à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylène glycols ;
- les esters d’acides en Cs à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol, de préférence oxyéthylénés ;
- et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les tensioactifs non-ioniques utilisés dans la composition selon l’invention sont choisis parmi :
- les alcools en C8 à C4o, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène et comportant une ou deux chaînes grasses ;
- les esters d’acides en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol, de préférence oxyéthylénés ; encore plus préférentiellement, le ou les tensioactifs non-ioniques sont choisis parmi :
- les alcools en C8 à C4o, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène et comportant une ou deux chaînes grasses.
Encore plus préférentiellement, les tensioactifs non-ioniques sont choisis parmi les alcools en C8 à C4o, saturés on non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles, voire de 3 à 20 moles d’oxyde d’éthylène et comportant au moins une chaîne alkyle en C8-C2o, notamment en Cio-Cis ; notamment l’alcool laurique à 4 moles d’oxyde d’éthylène (nom INCI LAURETH-4) et l’alcool laurique à 12 moles d’oxyde d’éthylène (nom INCI : LAURETH-12), et les esters d’acides en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol de préférence oxyéthylénés.
Mieux encore, le ou les tensioactifs non-ioniques sont choisis parmi les alcools en C8 à C4o, saturés on non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles, voire de 3 à 20 moles d’oxyde d’éthylène et comportant au moins une chaîne alkyle en C8-C2o, notamment en Cio-Cis ; notamment l’alcool laurique à 4 moles d’oxyde d’éthylène (nom INCI : LAURETH-4) et l’alcool laurique à 12 moles d’oxyde d’éthylène (nom INCI : LAURETH-12).
De préférence, le ou les tensioactifs non-ioniques représentent généralement 2 à 20 % en poids, de préférence de 3 à 15 % en poids, plus préférentiellement de 4 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
Comme indiqué précédemment, le rapport pondéral de la quantité totale du ou des tensioactifs anioniques sur la quantité totale du ou des tensioactifs non-ioniques est inférieur ou égal à 5.
De préférence, ce rapport pondéral va de 0,1 à 5, plus préférentiellement va de 0,2 à 4,5, encore plus préférentiellement va de 0,3 à 4, mieux va de 0,35 à 3, encore mieux de 0,4 à 2,5.
Comme indiqué précédemment, la composition cosmétique selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques.
En particulier, le ou les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, de préférence non siliconés, utilisés dans la composition selon la présente invention, peuvent être notamment des dérivés d'amines aliphatiques secondaire ou tertiaire, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d’amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate.
On peut citer en particulier les alkyl(C8-C2o)bétaïnes, les alkyl(C8-C2o)sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C2o)amidoalkyl(C3C8)bétaïnes et les alkyl(C8-C2o)-amidalkyl(C6-C8)sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d’amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées utilisables, tels que définis cidessus, on peut également citer les composés de structures respectives (XII) et (XIII) suivantes :
Ra-CONHCH2CH2-N+(Rb)(Rc)-CH2COO·, M+ , X’ (XII)
Formule dans laquelle :
- Ra représente un groupe alkyle ou alcényle en Cio à C30 dérivé d'un acide RaCOOH, de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle ;
- Rb représente un groupe bêta-hydroxyéthyle ; et
- Rc représente un groupe carboxyméthyle ;
- M+ représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin, alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique, et
- X représente un contre ion anionique organique ou inorganique, tel que celui choisi parmi les halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(Ci-C4)sulfates, alkyl(Ci-C4)- ou alkyl(CiC4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate ; ou alors M+ et X sont absents ;
Ra-CONHCH2CH2-N(B)(B') (XIII)
Formule dans laquelle :
- B représente le groupe -CH2CH2OX' ;
- B' représente le groupe -(CH2)ZY', avec z = 1 ou 2 ;
- X' représente le groupe -CH2COOH, -CH2-COOZ’, -CH2CH2COOH, CH2CH2-COOZ’, ou un atome d'hydrogène ;
- Y' représente le groupe -COOH, -COOZ’, -CH2CH(OH)SO3H ou le groupe CH2CH(OH)SO3-Z’ ;
- Z’ représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique ;
- Ra’ représente un groupe alkyle ou alcényle en Cio à C3o d'un acide Ra -COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17 et sa forme iso, un groupe en C17 insaturé.
Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5ème édition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique.
A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré.
On peut aussi utiliser des composés de formule (XIV) ;
Ra ”-NHCH(Y”)-(CH2)nCONH(CH2)n’-N(Rd)(Re) (XIV)
Formule dans laquelle :
- Y” représente le groupe -COOH, -COOZ”, -CFECH(OH)SO3H ou le groupe CH2CH(OH)SO3-Z” ;
- Ra et Re, indépendamment l’un de l’autre, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en Ci à C4 ;
- Z” représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique ;
- Ra” représente un groupe alkyle ou alcényle en Cio à C3o d'un acide Ra”-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée ;
- n et n’, indépendamment l’un de l’autre, désigne un nombre entier allant de 1 à 3.
Parmi les composés de formule (XII) on peut citer le composé classé dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide et commercialisé par la société CHIMEX sous l’appellation CHIMEXANE HB.
Ces composés peuvent être utilisés seuls ou en mélanges.
Parmi les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques cités cidessus, on utilise de préférence les alkyl(C8-C2o)bétaïnes telles que la cocobétaïne, les alkyl(C8-C2o)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes telles que la cocamidopropylbétaïne, et leurs mélanges, les composés de formule (XIV) tels que le sel de sodium du lauryl amino succinamate de diéthylaminopropyle (nom INCI sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide).
Préférentiellement, les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques sont choisis parmi les alkyl(C8-C2o)amidoalkyl(C3Csjbétaïnes telles que la cocamidopropylbétaïne.
Le ou les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques représentent généralement de 0,1 à 20 % en poids, de préférence de 1 à 15 %, plus préférentiellement de 2 à 10 % en poids, et mieux de 3 à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
Selon un premier mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention ne comprend pas de tensioactif cationique.
Selon un second mode de réalisation préféré, la composition selon l’invention ne comprend pas d’alcool gras.
De manière particulièrement préférée, la composition selon l’invention ne comprend ni tensioactif cationique ni alcool gras.
La composition selon ces deux modes de réalisation préférés a l’avantage de ne pas « charger » les cheveux et apporte donc de la légèreté, du volume et un aspect naturel non gras aux cheveux.
Comme décrit précédemment, la composition selon l’invention comprend un milieu cosmétiquement acceptable.
Par milieu cosmétiquement acceptable au sens de la présente invention, on entend un milieu compatible avec les cheveux et le cuir chevelu.
Ainsi, la composition selon l’invention peut comprendre de l’eau ou un mélange d’eau et d’un ou plusieurs solvants cosmétiquement acceptables choisis parmi les alcools inférieurs en CiC4, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le n-butanol ; les polyols tels que le glycérol, le propylèneglycol et les polyéthylèneglycols ; et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l’invention possède une teneur totale en eau comprise entre 40 et 95 % en poids, de préférence entre 50 et 90 %, préférentiellement entre 60 et 85 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le pH des compositions selon l'invention varie généralement de 3 à 8 et de préférence de 3,5 à 6, mieux de 4 à 5,5.
La composition selon l'invention peut comprendre en outre un ou plusieurs additifs classiques bien connus dans la technique, tels que des épaississants ou régulateurs de viscosité, naturels ou synthétiques différents des polymères cationiques décrits plus haut ; des céramides ; des silicones ; des esters gras tels que le myristate d'isopropyle, le myristate de myristyle, le palmitate de cétyle et le stéarate de stéaryle ; des huiles minérales, végétales ou synthétiques telles que les oc-oléfines ou l’huile d’avocat, l’huile de colza, l’huile de noyaux d’abricot, l’huile de camélina, l’huile de vaseline ; des vitamines ou provitamines ; des polymères amphotères ou anioniques ; des agents de stabilisation du pH, des conservateurs ; des colorants ; des parfums.
L'homme de métier veillera à choisir les éventuels additifs et leur quantité de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
Ces additifs sont généralement présents dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 0 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la composition cosmétique de l’invention est transparente ou translucide, c’est-à-dire que cette composition présente une transmittance à 600 nanomètres supérieure à 85 %, mieux supérieure à 90 % et encore mieux supérieure à 94 %.
En particulier, la composition selon l’invention peut être caractérisée à partir de la mesure de sa transmittance à l'aide d'un spectrophotomètre de modèle CARY 100 de la société VARIAN, à température ambiante (25°C), à une longueur d’onde de 700 nm.
La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en œuvre ladite composition.
Ce procédé consiste à appliquer la composition selon l’invention sur des fibres kératiniques sèches ou humides, ayant éventuellement subi un lavage avec un shampoing.
De préférence, la composition selon l’invention est appliquée sur des fibres kératiniques humides.
Après un éventuel temps de pose, les fibres kératiniques sont éventuellement rincées à l’eau, subissent éventuellement un lavage avec un shampoing suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées à sécher.
La composition selon la présente invention est généralement appliquée en respectant un temps de pose pouvant aller de 1 à 15 minutes, de préférence de 2 à 10 minutes.
Ainsi, la composition selon l’invention peut être utilisée avant un shampoing (comme pré-shampoing) ou comme soin de préférence à rincer après un shampoing (comme après-shampoing).
Enfin, la présente invention concerne l’utilisation de ladite composition pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en particulier pour conditionner les fibres kératiniques ou conférer aux fibres kératiniques un soin cosmétique, tel que le démêlage, rémanent aux shampoings.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemple 1
On prépare la composition A selon l’invention à partir des 5 ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous dont les quantités sont exprimées en poids de matière active (MA) par rapport au poids total de la composition.
Ingrédients A (Inv.)
Acide laureth-5 carboxylique 6,3
Cocamidopropyl bétaine 3,8
Laureth-4 5
3-Aminopropyl triéthoxysilane 2
Polyquaternium-6 1,8
NaCl 1,2
Acide lactique 0,72
Conservateurs qs
Agents de pH Qs pH 5
Eau Qs 100
On obtient une composition susceptible d’être employée comme après-shampoing.
On compare cette composition selon l’invention avec un aprèsshampoing commercial B, ne comprenant pas de silane.
Protocole d’application sur mèches de cheveux
- Lavage des mèches à l’aide d’un shampoing DOP à raison de 0,4 g par grammes de mèche de cheveux,
- Rinçage à l’eau,
- Application de la composition A ou comparative B à raison de 0,4 g par grammes de mèche de cheveux,
- Pose de 5 min,
- Rinçage à l’eau,
- Evaluation des mèches de cheveux humides
Les performances en terme de démêlage sont évaluées à T0 après application des compositions A ou B et rinçage comme décrit cidessus, puis après 1, 3 et 5 lavages avec le shampooing DOP et rinçage (évaluations possibles : très bon, bon, moyen, mauvais, très mauvais).
Résultats
Démêlage A (Inv.) B (Comp.)
T0 très bon très bon
Après 1 shampoing très bon mauvais
Après 3 shampoings très bon très mauvais
Après 5 shampoings bon très mauvais
La composition A selon l’invention permet d’avoir un aussi bon niveau de démêlage à la première application que la composition comparative B (après-shampoing rincé commercial).
Cependant, le démêlage est rémanent après 5 shampoings pour la composition A contrairement à la composition comparative B.
Exemple 2
On prépare la composition C selon l’invention et la composition comparative D à partir des ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous dont les quantités sont exprimées en poids de matière active par rapport au poids total de la composition.
Ingrédients C (Inv) D (Comp)
Acide laureth-5 carboxylique 6,3
Cocamidopropyl bétaine 3,8
Laureth-4 5
Polysorbate 20 5
3-Aminopropyl triéthoxysilane 5 5
Polyquaternium-6 2,4 0,48
NaCl 1,2 -
Acide lactique - 1,8
Amodiméthicone - 1,5
Chlorure de cetrimonium - 0,65
Chlorure de behentrimonium - 0,47
Dipalmitoylethyl hydroxyethylmonium methosulfate - 0,3
Alcool cétéarylique - 0,7
Alcool myristique - 0,4
Alcool cétylique - 8
Alcool isopropylique - 0,1
Mélange de stéarate de myristyle et de palmitate de myristyle - 1
Trideceth-6 - 0,13
Hydroxyéthyl cellulose - 0,25
Agents de pH Qs pH 5 Qs pH 5
Conservateurs Qs Qs
Eau Qs 100 Qs 100
Les mèches de cheveux sont traitées avec les compositions C et D selon le protocole décrit précédemment.
Des tests de facilité de peignage sur cheveux humides ont été réalisés à l’aide d’une machine de traction compression Lloyd LR5K.
La mèche est fixée à son extrémité, côté racine, et est libre côté pointe. A vitesse constante, on mesure la force exercée pour permettre le passage d’un peigne fin dans des cheveux humides : la force est d’autant plus faible que les cheveux sont faciles à peigner.
Ces mesures sont réalisées à TO, puis après 2, 4 et 8 shampooings comme décrit précédemment
Les mesures sont réalisées sur 6 mèches à chaque fois. Ci-après sont indiquées les moyennes des forces (travail W) mesurées (en unité arbitraire).
Peignage C (Inv.) D (Comp.)
TO 26 ± 3 221 ± 90
Après 2 shampoings 25 ± 1 523 ± 245
Après 4 shampoings 27 ± 2 1645 ± 428
Après 8 shampoings 30 ± 2 1406 ± 270
La composition selon l’invention C présente des forces de peignage significativement plus faibles par rapport à la composition comparative D : le peignage est significativement plus facile.
De plus, les performances quant à la facilité de peignage de la composition selon l’invention C sont rémanentes jusqu’à 8 shampooings, contrairement à la composition comparative D.
Exemple 3
Formulation des compositions
On prépare les compositions E et F selon l’invention et la composition comparative G à partir des ingrédients indiqués dans le tableau ci-dessous dont les quantités sont exprimées en poids de matière active par rapport au poids total de la composition.
Ingrédients E (Inv.) F (Inv.) G (Comp.)
Acide laureth-5 carboxylique 6,3 6,3 -
Laureth sulfate de sodium - 1,75 -
Cocamidopropyl bétaine 3,8 3,8
Laureth-4 5 5 -
Polysorbate 20 5 5 -
3-Aminopropyl triéthoxysilane 5 5 5
Polyquaternium-6 0,48 0,48 0,48
NaCl 1,2 1,2 -
Agents de pH Qs pH 5 Qs pH 5 Qs pH 5
conservateurs Qs Qs Qs
Eau Qs 100 Qs 100 Qs 100
Protocole d’application
- Lavage des mèches de cheveux à l’aide d’un shampoing DOP à raison de 0,4 g par grammes de mèche de cheveux,
- Rinçage à l’eau,
- Application de la composition E à G à raison de 0,4 g par grammes de mèche de cheveux,
- Pose de 5 min.
- Rinçage à l’eau,
- Evaluation des mèches de cheveux humides
On mesure le dépôt en polyquaternium-6 sur les mèches de cheveux.
Le dépôt en polyquaternium-6 est déterminé par électrophorèse sur gel après dissolution acide du cheveu. On réalise 2 mesures à chaque fois.
Résultats
Ce tableau indique les teneurs en polymères cationiques moyenne des mèches de cheveux (exprimées en pg/g de cheveux) et les écarts-type de ces mesures.
Teneur en polymère cationique E (Inv.) F (Inv.) G (Comp.)
T0 238 138 120
Ecart type 11 4 7
Après 3 shampoings 143 68 < LQ
Ecart type 4 4 -
Après 5 shampoings 123 60 < LQ
Ecart type 4 - -
« < LQ » indique que les quantités de polymères cationiques sont trop faibles pour être détectées (limite quantifiable).
Les compositions selon l’invention E et F permettent de déposer une quantité plus importante de polymère cationique à T0 par rapport à la composition comparative G
Ces résultats montrent également que les compositions selon l’invention E et F permettent de déposer des polymères cationiques à la surface des cheveux de manière rémanente à au moins 5 shampoings. Au contraire, les cheveux traités avec la composition comparative G ne comprennent plus à leur surface suffisamment de polymères cationiques même après 3 shampoings uniquement.
Ainsi, ce dépôt rémanent en particulier de polymères cationiques garantit les propriétés de soin telles que le démêlage des cheveux traités par les compositions selon l’invention.

Claims (20)

  1. REVENDICATIONS
    1. Composition cosmétique pour le traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable :
    (i) un ou plusieurs organosilanes, (ii) un ou plusieurs polymères cationiques, (iii) un ou plusieurs tensioactifs anioniques, (iv) un ou plusieurs tensioactifs non-ioniques, et (v) un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, le rapport pondéral de la quantité totale du ou des tensioactifs anioniques sur la quantité totale du ou des tensioactifs non-ioniques étant inférieur ou égal à 5.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le ou les organosilanes sont choisis parmi les composés de formule (I) et/ou leurs produits d’hydrolyse et/ou leurs oligomères :
    RiSi(OR2)z(R3)x(OH)y (I) dans laquelle
    - Ri est une chaîne hydrocarbonée en Ci à C22, notamment en C2 à C2o, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique, pouvant être substituée par un ou plusieurs groupement(s) choisi(s) parmi les groupements amine NH2 ou NHR, R étant un alkyle linéaire ou ramifié en Ci à C2o, notamment en Ci à Cô, ou un cycloalkyle en C3 à C40 ou un radical aromatique en Cô à C30 ; le groupement hydroxy ; un groupement thiol ; un groupement aryle, plus particulièrement benzyle, substitué ou non par un groupement NH2 ou NHR ; Ri pouvant être interrompu par un hétéroatome d’oxygène, de soufre ou d’azote ou un groupement carbonyle ;
    - R2 et R3, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone,
    - y désigne un nombre entier allant de 0 à 3,
    - z désigne un nombre entier allant de 0 à 3, et
    - x désigne un nombre entier allant de 0 à 2,
    - avec z + x + y = 3.
  3. 3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le ou les organosilanes sont choisis parmi les composés de formule (I) dans laquelle Ri représente un groupe alkyle linéaire comprenant de 7 à 18 atomes de carbone et plus particulièrement de 7 à 12 atomes de carbone ou un groupe aminoalkyle en Ci à Cô, de préférence en C2 à C4, et plus préférentiellement Ri représente un groupe octyle.
  4. 4. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que le ou les organosilanes sont choisis parmi les composés de formule (I) dans laquelle Ri est une chaîne hydrocarbonée en Ci à C22, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, substituée par un ou plusieurs groupement(s) amine NH2 ou NHR, R étant un alkyle linéaire ou ramifié en Ci à C20, notamment Ci à Cô, ou un cycloalkyle en C3 à C40 ou un aromatique en Cô à C30, et de préférence Ri représente un groupe aminoalkyle en Ci à Cô, plus préférentiellement en C2 à C4.
  5. 5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les organosilanes sont choisis parmi l’octyltriéthoxysilane (OTES), le dodécyltriéthoxysilane, l’octadécyltriéthoxysilane, l’hexadécyltriéthoxysilane, le 3aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 2-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-(maminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le paminophényltriméthoxysilane, le N-(2aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane, leurs produits d’hydrolyse, leurs oligomères et leurs mélanges ; et de préférence le ou les organosilanes sont choisis parmi l’octyltriéthoxysilane (OTES), le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), leurs produits d’hydrolyse, leurs oligomères et leurs mélanges, et plus préférentiellement l’organosilane est le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES).
  6. 6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les organosilanes représentent de 0,1 à 15 % en poids, de préférence de 0,5 à 10 % en poids, et plus préférentiellement de 1 à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  7. 7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères cationiques
    5 sont choisis parmi :
    (1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (II), (III), (IV) ou (V) suivantes :
    (ΠΙ)
    CHj
    NH
    A I + (IV) (V) dans lesquelles :
    15 R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3 ;
    A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone :
    R.4, R5, Rô, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ;
    Ri et R2, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence un radical méthyle ou éthyle ;
    X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure, (2) les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaire, (3) les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, (4) les gommes de guar cationiques, (5) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères,
    (6) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine, les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarbox yliques suivie d'une alcoylation par des agents
    bifonctionnels, (8) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone, le rapport molaire entre le polyalkylène polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1,4 : 1 et le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1,8 : 1, (9) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (VI) ou (VII) :
    CH
    H.
    (VI) /(ÇH2)k
    Ç(Rg)— CHr
    R.
    ‘7
    CH.
    (VII) formules dans lesquelles :
    k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ;
    R9 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ;
    R7 et Rs, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (C1-C4), ou R7 et Rs peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; R7 et Rs indépendamment l'un de l'autre désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ;
    Y est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate, (10) les polymères de diammonium quaternaires contenant des motifs récurrents répondant à la formule (VIII) suivante :
    R10 R12 — N+-A1 —Ν+-Βή
    R-|-| X R-13 X (vin) dans laquelle :
    Rio, Ru, R12 et R13, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien Rio, Ru, R12 et R13, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien Rio, R11, R12 et R13 représentent un radical alkyle en Ci-Cô linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R14-D ou -CO-NH-R14-D où R14 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;
    Ai et Bi représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 8 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
    X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ;
    Ai, Rio et R12 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Ai désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, Bi peut également désigner un groupement -(CH2)„-CO-D-OC-(CH2)„- dans lequel D désigne :
    a) un reste de glycol de formule : -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :
    -(CH2-CH2-O)x-CH2-CH23060381
    -[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
    b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;
    c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent
    -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ;
    d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH-, (11) les polyammoniums quaternaires constitués de motifs récurrents de formule (X) :
    CH,
    CH,
    --N — (CH2) -NH-CO-D-NH - (CH2)p- N - (CH2)2 - O — (CH2)2
    CH,
    CH, (X) dans laquelle p désigne un nombre entier variant de 1 à 6 environ, D peut être nul ou peut représenter un groupement -(CH2)rCO- dans lequel r désigne un nombre égal à 4 ou à 7, X est un anion, (12) les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole, (13) les polyamines cationiques.
  8. 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que le ou les polymères cationiques sont choisis parmi les polymères des familles (1), (2), (3), (4), (9), (10) et (12), plus particulièrement parmi les polymères des familles (2) et (9), et mieux parmi les polymères de la famille (9).
  9. 9. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères cationiques représentent de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,1 à 8 % en poids, plus préférentiellement de 0,2 à 5 % en poids et encore mieux de 0,3 à 3,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  10. 10. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs anioniques sont choisis parmi les tensioactifs anioniques comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates et/ou carboxylates, et/ou leurs mélanges, de préférence le ou les tensioactifs anioniques sont choisis parmi les tensioactifs anioniques comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates, les tensioactifs anioniques alkyl éther carboxyliques et/ou leurs mélanges, et plus préférentiellement le ou les tensioactifs anioniques sont choisis parmi les tensioactifs anioniques alkyl éther carboxyliques.
  11. 11. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce que les tensioactifs anioniques comportant dans leur structure un ou plusieurs groupes sulfates et/ou sulfonates et/ou phosphates sont choisis parmi les alkylsulfates, les alkylamidosulfates, les alkyl éther sulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylaryléthersulfates, les alkyléthersulfosuccinates, les acyl iséthionates, les méthyl acyl taurates, les oléfines sulfonates et leurs sels ; le groupe alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et le groupe aryle désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle.
  12. 12. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs anioniques alkyl éther carboxylique sont choisis parmi les tensioactifs anioniques carboxyliques polyéthoxylés de formule (XI) :
    Ri(OC2H4)nOCH2COOA (XI) dans laquelle :
    Ri représente un groupe ou un mélange de groupes alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en Cs-C22, un groupe alkyl(CsCQphényle, un groupe R2CONH-CH2-CH2- avec R2 désignant un groupe alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié, en C11-C21, n est un nombre entier ou décimal pouvant varier de 2 à 24 et de préférence de 2 à 15,
    A désigne H, NTU, Na, K, Li, Mg ou un reste monoéthanolamine ou triéthanolamine.
  13. 13. Composition selon Tune quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs anioniques représentent de 1 à 20 % en poids, de préférence de 2 à 18 % en poids, plus préférentiellement de 4 à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  14. 14. Composition selon Tune quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs non-ioniques sont choisis parmi :
    - les alcools en Cs à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène et comportant une ou deux chaînes grasses ;
    les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50 ;
    les alkyl(C8-C3o)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés, de préférence de 0 à 10 moles d’oxyde d’éthylène, et comprenant 1 à 15 motifs glucose ;
    - les alcools en Cs à C40, mono- ou polyglycérolés, comprenant de 1 à 50 moles de glycérol, de préférence de 1 à 10 moles de glycérol ;
    - les amides d’acides gras en Cs à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ;
    - les esters d’acides en Cs à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylèneglycols ;
    - les esters d’acides en Cs à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol de préférence oxyéthylénés, et leurs mélanges.
  15. 15. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs non-ioniques sont choisis parmi :
    - les alcools en Cs à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène et comportant une ou deux chaînes grasses ;
    - les esters d’acides en Cs à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol de préférence oxyéthylénés, de préférence le ou les tensioactifs non-ioniques sont choisis parmi :
    - les alcools en Cs à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène et comportant une ou deux chaînes grasses.
  16. 16. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs non-ioniques représentent de 2 à 20 % en poids, de préférence de 3 à 15 % en poids, et plus préférentiellement de 4 à 12 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  17. 17. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques sont choisis parmi les alkyl(C8-C2o)bétaïnes, les alkyl(C8-C2o)sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C2o)amidoalkyl(C3Csjbétaïnes et les alkyl(C8-C2o)amidalkyl(C6-C8)sulfobétaïnes.
  18. 18. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques représentent de 0,1 à 20 % en poids, de préférence de 1 à 15 %, plus préférentiellement de 2 à 10 % en poids, et mieux de 3 à 8 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  19. 19. Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en œuvre la composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 18.
  20. 20. Utilisation de la composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 18 pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en particulier pour conditionner les fibres
    5 kératiniques ou conférer aux fibres kératiniques un soin cosmétique, tel que le démêlage, rémanent aux shampoings.
FR1662659A 2016-12-16 2016-12-16 Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs Expired - Fee Related FR3060381B1 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1662659A FR3060381B1 (fr) 2016-12-16 2016-12-16 Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs
PCT/EP2017/082435 WO2018108919A1 (fr) 2016-12-16 2017-12-12 Composition cosmétique comprenant un organosilane, au moins un polymère cationique et une combinaison particulière de tensioactifs

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1662659 2016-12-16
FR1662659A FR3060381B1 (fr) 2016-12-16 2016-12-16 Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3060381A1 true FR3060381A1 (fr) 2018-06-22
FR3060381B1 FR3060381B1 (fr) 2019-05-31

Family

ID=58228253

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1662659A Expired - Fee Related FR3060381B1 (fr) 2016-12-16 2016-12-16 Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR3060381B1 (fr)
WO (1) WO2018108919A1 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3104982A1 (fr) * 2019-12-18 2021-06-25 L'oreal Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique carboxylique particulier, un tensioactif amphotère, un polymère cationique, et un polymère épaississant acrylique non associatif

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102018127278A1 (de) * 2018-10-31 2020-04-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Wirkstoffzusammensetzung zur Pflege und Modifikation von Humanhaaren
DE102018127273A1 (de) * 2018-10-31 2020-04-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensid haltiges kosmetisches Mittel in Kombination mit Bis(triethoxysilylpropyl)amin zur Reinigung und Pflege von Humanhaaren
FR3104979B1 (fr) * 2019-12-18 2023-06-02 Oreal Composition cosmétique comprenant un polymère associatif cationique, un tensioactif anionique carboxylique, éventuellement un tensioactif non ionique et un tensioactif amphotère ou zwittérionique
FR3113245B1 (fr) * 2020-08-03 2023-03-10 Oreal Composition cosmétique comprenant des tensioactifs anioniques et amphotères, un polymère cationique, au moins 2% d’alcool gras solide et une silicone aminée particulière ; et procédé

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2111848A2 (fr) * 2008-04-25 2009-10-28 L'Oreal Composition cosmétique comprenant au moins un composé organique de silicium, au moins un tensioactif cationique et au moins un acide organique, et un procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre ladite composition
FR2954100A1 (fr) * 2009-12-23 2011-06-24 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2271378A (en) 1939-08-30 1942-01-27 Du Pont Pest control
US2273780A (en) 1939-12-30 1942-02-17 Du Pont Wax acryalte ester blends
US2261002A (en) 1941-06-17 1941-10-28 Du Pont Organic nitrogen compounds
US2388614A (en) 1942-05-05 1945-11-06 Du Pont Disinfectant compositions
US2375853A (en) 1942-10-07 1945-05-15 Du Pont Diamine derivatives
US2454547A (en) 1946-10-15 1948-11-23 Rohm & Haas Polymeric quaternary ammonium salts
US2961347A (en) 1957-11-13 1960-11-22 Hercules Powder Co Ltd Process for preventing shrinkage and felting of wool
US3227615A (en) 1962-05-29 1966-01-04 Hercules Powder Co Ltd Process and composition for the permanent waving of hair
US3206462A (en) 1962-10-31 1965-09-14 Dow Chemical Co Quaternary poly(oxyalkylene)alkylbis(diethylenetriamine) compounds
FR1492597A (fr) 1965-09-14 1967-08-18 Union Carbide Corp Nouveaux éthers cellulosiques contenant de l'azote quaternaire
CH491153A (de) 1967-09-28 1970-05-31 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von neuen kationaktiven, wasserlöslichen Polyamiden
DE1638082C3 (de) 1968-01-20 1974-03-21 Fa. A. Monforts, 4050 Moenchengladbach Verfahren zum Entspannen einer zur Längenmessung geführten, dehnbaren Warenbahn
SE375780B (fr) 1970-01-30 1975-04-28 Gaf Corp
IT1035032B (it) 1970-02-25 1979-10-20 Gillette Co Composizione cosmetica e confezione che la contiente
FR2280361A2 (fr) 1974-08-02 1976-02-27 Oreal Compositions de traitement et de conditionnement de la chevelure
LU64371A1 (fr) 1971-11-29 1973-06-21
GB1394353A (en) 1972-06-29 1975-05-14 Gillette Co Hair treating composition
LU68901A1 (fr) 1973-11-30 1975-08-20
FR2368508A2 (fr) 1977-03-02 1978-05-19 Oreal Composition de conditionnement de la chevelure
US4025627A (en) 1973-12-18 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US3929990A (en) 1973-12-18 1975-12-30 Millmaster Onyx Corp Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US3874870A (en) 1973-12-18 1975-04-01 Mill Master Onyx Corp Microbiocidal polymeric quarternary ammonium compounds
DK659674A (fr) 1974-01-25 1975-09-29 Calgon Corp
IT1050562B (it) 1974-05-16 1981-03-20 Oreal Agente cosmetico a base di polimeri quaternizzati
US4005193A (en) 1974-08-07 1977-01-25 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
US3966904A (en) 1974-10-03 1976-06-29 Millmaster Onyx Corporation Quaternary ammonium co-polymers for controlling the proliferation of bacteria
US4026945A (en) 1974-10-03 1977-05-31 Millmaster Onyx Corporation Anti-microbial quaternary ammonium co-polymers
US4025617A (en) 1974-10-03 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Anti-microbial quaternary ammonium co-polymers
US4027020A (en) 1974-10-29 1977-05-31 Millmaster Onyx Corporation Randomly terminated capped polymers
US4001432A (en) 1974-10-29 1977-01-04 Millmaster Onyx Corporation Method of inhibiting the growth of bacteria by the application thereto of capped polymers
US4025653A (en) 1975-04-07 1977-05-24 Millmaster Onyx Corporation Microbiocidal polymeric quaternary ammonium compounds
AT365448B (de) 1975-07-04 1982-01-11 Oreal Kosmetische zubereitung
CH599389B5 (fr) 1975-12-23 1978-05-31 Ciba Geigy Ag
US4031307A (en) 1976-05-03 1977-06-21 Celanese Corporation Cationic polygalactomannan compositions
LU76955A1 (fr) 1977-03-15 1978-10-18
CA1091160A (fr) 1977-06-10 1980-12-09 Paritosh M. Chakrabarti Produit pour traitement capillaire contenant un copolymere de pyrrolidone de vinyle
US4157388A (en) 1977-06-23 1979-06-05 The Miranol Chemical Company, Inc. Hair and fabric conditioning compositions containing polymeric ionenes
LU78153A1 (fr) 1977-09-20 1979-05-25 Oreal Compositions cosmetiques a base de polymeres polyammonium quaternaires et procede de preparation
US4131576A (en) 1977-12-15 1978-12-26 National Starch And Chemical Corporation Process for the preparation of graft copolymers of a water soluble monomer and polysaccharide employing a two-phase reaction system
FR2470596A1 (fr) 1979-11-28 1981-06-12 Oreal Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymeres amphoteres et de polymeres cationiques
FR2471777A1 (fr) 1979-12-21 1981-06-26 Oreal Nouveaux agents cosmetiques a base de polymeres polycationiques, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques
LU83349A1 (fr) 1981-05-08 1983-03-24 Oreal Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique
DE3273489D1 (en) 1981-11-30 1986-10-30 Ciba Geigy Ag Mixtures of quaternary polymeric acrylic ammonium salts, quaternary mono- or oligomeric ammonium salts and surfactants, their preparation and their use in cosmetic compositions
LU83876A1 (fr) 1982-01-15 1983-09-02 Oreal Composition cosmetique destinee au traitement des fibres keratiniques et procede de traitement de celles-ci
LU84708A1 (fr) 1983-03-23 1984-11-14 Oreal Composition epaissie ou gelifiee de conditionnement des cheveux contenant au moins un polymere cationique,au moins un polymere anionique et au moins une gomme de xanthane
DE3375135D1 (en) 1983-04-15 1988-02-11 Miranol Inc Polyquaternary ammonium compounds and cosmetic compositions containing them
US4719282A (en) 1986-04-22 1988-01-12 Miranol Inc. Polycationic block copolymer
LU86429A1 (fr) 1986-05-16 1987-12-16 Oreal Compositions cosmetiques renfermant un polymere cationique et un polymere anionique comme agent epaississant
MY105119A (en) 1988-04-12 1994-08-30 Kao Corp Low irritation detergent composition.
FR2966351B1 (fr) * 2010-10-26 2015-12-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un alcoxysilane a chaine grasse, un agent tensioactif anionique et un agent tensioactif non ionique, amphotere ou zwitterionique.
FR3029110B1 (fr) 2014-11-27 2018-03-09 L'oreal Composition cosmetique comprenant un organosilane, un tensioactif cationique et un polymere cationique ayant une densite de charge superieure ou egale a 4 meq/g

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2111848A2 (fr) * 2008-04-25 2009-10-28 L'Oreal Composition cosmétique comprenant au moins un composé organique de silicium, au moins un tensioactif cationique et au moins un acide organique, et un procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre ladite composition
FR2954100A1 (fr) * 2009-12-23 2011-06-24 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Hair conditioner", GNPD; MINTEL, 1 December 2013 (2013-12-01), XP002742867 *
DALRYMPLE DAMON M ET AL: "Multifunctional ingredients in hair care products", COSMETIC SCIENCE AND TECHNOLOGY SERIES, DEKKER, NEW YORK, NY, US, vol. 26, 1 January 2003 (2003-01-01), pages 29 - 62, XP009087411, ISSN: 0887-6541 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3104982A1 (fr) * 2019-12-18 2021-06-25 L'oreal Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique carboxylique particulier, un tensioactif amphotère, un polymère cationique, et un polymère épaississant acrylique non associatif

Also Published As

Publication number Publication date
FR3060381B1 (fr) 2019-05-31
WO2018108919A1 (fr) 2018-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1291001B2 (fr) Compositions cosmétiques contenant un copolymère d&#39;acide méthacrylique, une huile et leurs utilisations
EP1025839B1 (fr) Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotère, une polyoléfine, un polymère cationique et un sel ou un alcool hydrosoluble, utilisation et procédé
AU745918B2 (en) Cosmetic compositions containing a vinyl dimethicone/dimethicone copolymer and a cationic polymer, and uses thereof
FR2789574A1 (fr) Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif hydroxyalkylether anionique et un polymere cationique et leurs utilisations
FR2781367A1 (fr) Compositions cosmetiques detergentes et utilisation
FR2831803A1 (fr) Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
FR3010900A1 (fr) Composition cosmetique comprenant une association d&#39;agents tensioactifs de types carboxylate, acyl-isethionate, et alkyl(poly)glycoside.
FR2831802A1 (fr) Compositions cosmetiques contenant une silicone aminee et un agent epaississant et leurs utilisations
FR2954100A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins un tensioactif anionique et au moins un polymere cationique
EP1291005A2 (fr) Compositons cosmétiques contenant un copolymère d&#39;acide méthacrylique, une diméthicone et un polymère et leurs utilisations
FR3060381A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs
FR3060326B1 (fr) Composition comprenant au moins deux tensioactifs anioniques, un tensioactif non ionique et un tensioactif amphotere, et au moins un organosilane
WO2002055053A2 (fr) Compositions cosmetiques detergentes contenant un polysaccharide amphotere et un agent conditionneur insoluble et utilisation
FR2831815A1 (fr) Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
FR2840205A1 (fr) Shampooings contenant au moins un copolymere sequence amphiphile et au moins un polymere cationique ou amphotere
EP1291000A2 (fr) Compositions cosmétiques contenant un copolymère d&#39;acide méthacrylique, une diméthicone, un agent nacrant et un polymère cationique et leurs utilisations
EP1291002A2 (fr) Compositions cosmétiques contenant un copolymère d&#39;acide méthacrylique, une silicone et un polymère cationique et leurs utilisations
FR3068250B1 (fr) Composition cosmetique comprenant des organosilanes, des polymeres cationiques, des corps gras liquides, des tensioactifs anioniques particuliers, et des tensioactifs non ioniques et amphoteres, procede de traitement cosmetique et utilisation
FR3068241B1 (fr) Composition cosmetique comprenant un melange de tensioactifs carboxy-liques particuliers, des tensioactifs non ioniques et amphoteres, et des po-lymeres cationiques, procede de traitement cosmetique et utilisation
FR3040302A1 (fr) Composition comprenant au moins un tensioactif anionique, au moins un tensioactif non ionique, au moins un tensioactif amphotere et au moins deux polymeres cationiques particuliers
FR3083112A1 (fr) Composition comprenant au moins deux tensioactifs anioniques differents, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, et un polymere cationique ou amphotere
EP1502585B1 (fr) Compositions cosmétique contenant un mélange de tensioactifs, un mélange de polymères cationiques et une silicone
FR3010899A1 (fr) Composition cosmetique comprenant une association d&#39;agents tensioactifs anioniques de types carboxylate et acyl-isethionate.
FR2818901A1 (fr) Compositions cosmetiques contenant une silicone bloc polyether et une silicone polyether et leurs utilisations
EP1047403B1 (fr) Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d&#39;alkylpolyglycoside anionique et un polymere cationique et leurs utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20180622

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

ST Notification of lapse

Effective date: 20240806