FR3104982A1 - Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique carboxylique particulier, un tensioactif amphotère, un polymère cationique, et un polymère épaississant acrylique non associatif - Google Patents
Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique carboxylique particulier, un tensioactif amphotère, un polymère cationique, et un polymère épaississant acrylique non associatif Download PDFInfo
- Publication number
- FR3104982A1 FR3104982A1 FR1914770A FR1914770A FR3104982A1 FR 3104982 A1 FR3104982 A1 FR 3104982A1 FR 1914770 A FR1914770 A FR 1914770A FR 1914770 A FR1914770 A FR 1914770A FR 3104982 A1 FR3104982 A1 FR 3104982A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- weight
- alkyl
- composition
- composition according
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 145
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 106
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 26
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 230000008719 thickening Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 17
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 title description 12
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims abstract description 35
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims abstract description 35
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 21
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- -1 alkyl ether carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 133
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 78
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 59
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 44
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 40
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 29
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 27
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 18
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 14
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 12
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- WPKYZIPODULRBM-UHFFFAOYSA-N azane;prop-2-enoic acid Chemical compound N.OC(=O)C=C WPKYZIPODULRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 claims description 7
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 claims description 7
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 claims description 4
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 claims 1
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 claims 1
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N sec-butylidene Natural products CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 32
- 229920013822 aminosilicone Polymers 0.000 description 30
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 28
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 18
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 17
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 15
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 10
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 9
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 7
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 7
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920006294 polydialkylsiloxane Polymers 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 6
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 6
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 6
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 1-Tetradecanol Natural products CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-2-methylhex-2-enamide Chemical compound CN(C)CCCC=C(C)C(N)=O FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 4
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 229920000926 Galactomannan Polymers 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical group OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 3
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003745 detangling effect Effects 0.000 description 3
- YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium Chemical compound C=CC[N+](C)(C)CC=C YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosanyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 3
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N tetracosanyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N triacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO REZQBEBOWJAQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- OMDQUFIYNPYJFM-XKDAHURESA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2r,3s,4r,5s,6r)-4,5,6-trihydroxy-3-[(2s,3s,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O[C@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)O1 OMDQUFIYNPYJFM-XKDAHURESA-N 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002666 1-octacosanol Drugs 0.000 description 2
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 2
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1-octanol Chemical compound CCCCCCC(CO)CCCC XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCNC1=O MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 2
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000282372 Panthera onca Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical class CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical group 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- GLSRFBDXBWZNLH-UHFFFAOYSA-L disodium;2-chloroacetate;2-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCl.OCCN1CCN=C1 GLSRFBDXBWZNLH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 2
- GDNCXORZAMVMIW-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound [CH2]CCCCCCCCCCC GDNCXORZAMVMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTFJVMWIGQVPLR-UHFFFAOYSA-N dodecyl-dimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCNC(=O)C(C)=C PTFJVMWIGQVPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N hexacosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO IRHTZOCLLONTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 2
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical group CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- CNNRPFQICPFDPO-UHFFFAOYSA-N octacosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO CNNRPFQICPFDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 2
- 229940096501 sodium cocoamphoacetate Drugs 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006159 sulfonated polyamide Polymers 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 2
- RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- IKYKEVDKGZYRMQ-PDBXOOCHSA-N (9Z,12Z,15Z)-octadecatrien-1-ol Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCCO IKYKEVDKGZYRMQ-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatobutane Chemical compound CCCC(N=C=O)N=C=O FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAROVFJVCBYVHY-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidin-2-one;trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CN1CCCC1=O.CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)C WAROVFJVCBYVHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094997 1-tetracosanol Drugs 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULHFMYCBKQGEE-MRXNPFEDSA-N 2-Hexyl-1-decanol Natural products CCCCCCCC[C@H](CO)CCCCCC XULHFMYCBKQGEE-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- GQWWGRUJOCIUKI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-methyl-1-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)propyl]guanidine Chemical group O=C1N(C)C(CCCN=C(N)N)=CN2C=CC=C21 GQWWGRUJOCIUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJTVSSFTXWNIRG-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanesulfonic acid Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCS([O-])(=O)=O AJTVSSFTXWNIRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHJGXOOOMKCJPP-UHFFFAOYSA-N 2-[tert-butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(C(C)(C)C)CCO XHJGXOOOMKCJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropiophenone Chemical compound CC(N)C(=O)C1=CC=CC=C1 PUAQLLVFLMYYJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical group ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAYHVMBQBLYQMT-UHFFFAOYSA-N 2-decyltetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCCCC CAYHVMBQBLYQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCCCC XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LARNQUAWIRVQPK-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxiran-2-amine Chemical group NC1(CO1)C LARNQUAWIRVQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 3-O-methyl-D-glucose Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](O)CO RMTFNDVZYPHUEF-XZBKPIIZSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKBEESNZAPKMP-UHFFFAOYSA-N Biphenylindanone a Chemical compound CC=1C(C)=C2C(=O)C(C3CCCC3)CC2=CC=1OCC(C=1)=CC=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KMKBEESNZAPKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000209 Hexadimethrine bromide Polymers 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920002884 Laureth 4 Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUBHKIHVNBLQBS-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-N',N'-dimethyl-N-(3-methylphenyl)-1-phenylethane-1,2-diamine 2,3-dihydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.C=1C=CC=CC=1C(CN(C)C)N(C=1C=C(C)C=CC=1)CC1=CC=CC=C1 QUBHKIHVNBLQBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQCGXYGMNVNEAL-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=C1CCCCC1 IQCGXYGMNVNEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000001708 Protein Isoforms Human genes 0.000 description 1
- 108010029485 Protein Isoforms Proteins 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 229940095602 acidifiers Drugs 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 102220368249 c.59G>T Human genes 0.000 description 1
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940047648 cocoamphodiacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940047620 disodium caproamphodipropionate Drugs 0.000 description 1
- 229940047642 disodium cocoamphodiacetate Drugs 0.000 description 1
- 229940079857 disodium cocoamphodipropionate Drugs 0.000 description 1
- 229940079881 disodium lauroamphodiacetate Drugs 0.000 description 1
- QUOSBWWYRCGTMI-UHFFFAOYSA-L disodium;2-[2-(carboxylatomethoxy)ethyl-[2-(decanoylamino)ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCC(=O)NCCN(CC([O-])=O)CCOCC([O-])=O QUOSBWWYRCGTMI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QKQCPXJIOJLHAL-UHFFFAOYSA-L disodium;2-[2-(carboxylatomethoxy)ethyl-[2-(dodecanoylamino)ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)NCCN(CC([O-])=O)CCOCC([O-])=O QKQCPXJIOJLHAL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WSJWDSLADWXTMK-UHFFFAOYSA-L disodium;2-[2-(carboxylatomethoxy)ethyl-[2-(octanoylamino)ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCC(=O)NCCN(CC([O-])=O)CCOCC([O-])=O WSJWDSLADWXTMK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WYHYDRAHICKYDJ-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[2-(2-carboxylatoethoxy)ethyl-[2-(decanoylamino)ethyl]amino]propanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCC(=O)NCCN(CCC([O-])=O)CCOCCC([O-])=O WYHYDRAHICKYDJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HQYLVDYBSIUTBB-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[2-(2-carboxylatoethoxy)ethyl-[2-(dodecanoylamino)ethyl]amino]propanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)NCCN(CCC([O-])=O)CCOCCC([O-])=O HQYLVDYBSIUTBB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GEGKMYLSPGGTQM-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[2-(2-carboxylatoethoxy)ethyl-[2-(octanoylamino)ethyl]amino]propanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCC(=O)NCCN(CCC([O-])=O)CCOCCC([O-])=O GEGKMYLSPGGTQM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KJDVLQDNIBGVMR-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[2-aminoethyl-[2-(2-carboxylatoethoxy)ethyl]amino]propanoate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCN(CCN)CCOCCC([O-])=O KJDVLQDNIBGVMR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N dodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical group Cl.CCCCCCCCCCCCN(C)C PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- LWIGVRDDANOFTD-UHFFFAOYSA-N hydroxy(dimethyl)silane Chemical group C[SiH](C)O LWIGVRDDANOFTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000194 kebuzone Drugs 0.000 description 1
- 229940061515 laureth-4 Drugs 0.000 description 1
- UVNRLSCOYBEJTM-UHFFFAOYSA-N linolenic alcohol Natural products CCCCCCCCC=C/CC=C/CC=C/CCO UVNRLSCOYBEJTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- QAVIDTFGPNJCCX-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine;2-(chloromethyl)oxirane;hexanedioic acid Chemical compound ClCC1CO1.NCCNCCN.OC(=O)CCCCC(O)=O QAVIDTFGPNJCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 1
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 1
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 235000020004 porter Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- NXLOLUFNDSBYTP-UHFFFAOYSA-N retene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(C)C)C=C3C=CC2=C1C NXLOLUFNDSBYTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- UOZFSLAMWIZUEN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(decanoylamino)ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCC(=O)NCCN(CCO)CC([O-])=O UOZFSLAMWIZUEN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVFAVOFILADWEZ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(dodecanoylamino)ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)NCCN(CCO)CC([O-])=O HVFAVOFILADWEZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YASOXPMFSCKYDU-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-hydroxyethyl-[2-(octanoylamino)ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC(=O)NCCN(CCO)CC([O-])=O YASOXPMFSCKYDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- DGXNWWJYEMQHED-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(4-methyl-3-oxopent-4-enyl)azanium Chemical compound CC(=C)C(=O)CC[N+](C)(C)C DGXNWWJYEMQHED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFMMZYROHDWPJ-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C USFMMZYROHDWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZTGWJFIMGVKSN-UHFFFAOYSA-O trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)C VZTGWJFIMGVKSN-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004879 turbidimetry Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/731—Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/26—Optical properties
- A61K2800/262—Transparent; Translucent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/548—Associative polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/594—Mixtures of polymers
Abstract
L’invention concerne une composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique carboxylique particulier, un tensioactif amphotère, un polymère cationique et un polymère épaississant acrylique non associatif. L’invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application de ladite composition cosmétique. L’invention concerne en outre l’utilisation de ladite composition cosmétique pour le conditionnement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Description
L’invention concerne une composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique carboxylique particulier, un tensioactif amphotère, un polymère cationique et un polymère épaississant acrylique non associatif.
L’invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application de ladite composition cosmétique.
L’invention concerne en outre l’utilisation de ladite composition cosmétique pour le conditionnement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l’action des agents atmosphériques extérieurs tels que la lumière et les intempéries, ainsi que par les traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes et/ou les défrisages, voire les lavages répétés.
Les cheveux se retrouvent ainsi endommagés par ces différents facteurs et peuvent à la longue devenir secs, rêches, cassants ou ternes, notamment aux endroits fragiles, et plus particulièrement au niveau des pointes.
Ainsi, pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d’avoir recours à des soins capillaires qui mettent en œuvre des compositions destinées à conditionner les cheveux en leur apportant des propriétés cosmétiques satisfaisantes, notamment du lissage, de la brillance, de la douceur, de la souplesse, de la légèreté, un toucher naturel et de bonnes propriétés de démêlage.
Ces compositions de soin capillaire, destinées à être appliquées de manière régulière sur les cheveux, peuvent être, par exemple des après-shampoings, des masques ou des sérums, et peuvent se présenter sous la forme de gels, de lotions capillaires et de crèmes de soin plus ou moins épaisses.
Les produits existants sur le marché ont en général une texture épaisse et sont difficiles à appliquer et à répartir sur l’ensemble de la chevelure. L’utilisation de ces produits est donc plutôt désagréable pour l’utilisateur.
Or ces derniers sont à la recherche de produits de soin, en particulier sous forme de masque, c’est-à-dire formant un masque, qui soient facilement applicables et agréables à utiliser, tout en procurant de bonnes propriétés sensorielles et de soin aux fibres kératiniques.
Ainsi, il existe un réel besoin de mettre à disposition une composition sous forme de masque pour le conditionnement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, ne présentant pas les inconvénients mentionnés ci-avant, c’est-à-dire une composition présentant de bonnes qualités d’usage, notamment au niveau de la texture, de la facilité de répartition du produit sur les fibres kératiniques, tout en procurant de bonnes propriétés cosmétiques, en particulier en termes de démêlage, de lissage et de souplesse.
Il a été découvert de manière surprenante qu’une composition cosmétique comprenant au moins un tensioactif anionique carboxylique particulier, au moins un tensioactif amphotère, au moins un polymère cationique, de préférence associatif, au moins un polymère épaississant acrylique non associatif, éventuellement au moins un alcool gras et éventuellement au moins un tensioactif non ionique, permettait d’atteindre les objectifs exposés ci-avant.
En effet, la composition selon l’invention permet de former un masque capillaire gélifié avantageusement transparent présentant de bonnes qualités d’usage, telles qu’une texture fondante non grasse, non filante et non collante. La composition est en outre facile à répartir sur l’ensemble des fibres kératiniques.
La composition selon l’invention permet d’apporter de bonnes propriétés cosmétique aux fibres kératiniques, telles qu’un toucher lisse et doux homogène, de la souplesse et un bon enrobage. Les fibres kératiniques sont en outre facile à démêler.
L’invention a donc pour objet une composition cosmétique comprenant:
a) un ou plusieurs tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxyliques,
b) un ou plusieurs polymères cationiques, de préférence un ou plusieurs polymères cationiques associatifs,
c) un ou plusieurs polymères épaississants acryliques non associatifs,
d) un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques,
e) éventuellement un ou plusieurs alcools gras, et
f) éventuellement un ou plusieurs tensioactifs non ioniques.
a) un ou plusieurs tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxyliques,
b) un ou plusieurs polymères cationiques, de préférence un ou plusieurs polymères cationiques associatifs,
c) un ou plusieurs polymères épaississants acryliques non associatifs,
d) un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques,
e) éventuellement un ou plusieurs alcools gras, et
f) éventuellement un ou plusieurs tensioactifs non ioniques.
L’invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition telle que définie ci-avant.
L’invention a en outre pour objet l’utilisation de la composition cosmétique telle que définie ci-avant pour le conditionnement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».
L’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».
L’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».
a) Tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxyliques
La composition cosmétique selon la présente invention comprend un ou plusieurs tensioactif(s) anionique(s) alkyl(amido)éther carboxylique(s) a).
La composition cosmétique selon la présente invention comprend un ou plusieurs tensioactif(s) anionique(s) alkyl(amido)éther carboxylique(s) a).
On entend par tensioactif anionique, un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques
Dans la présente description, on qualifie une entité comme étant "anionique" lorsqu'elle possède au moins une charge négative permanente ou lorsqu'elle peut être ionisée en une entité chargée négativement, dans les conditions d'utilisation de la composition de l'invention (milieu, pH par exemple) et ne comprenant pas de charge cationique.
Les tensioactifs anioniques sont choisis parmi les tensioactifs alkyl(amido)éther carboxyliques (ou carboxylates). Il est entendu dans la présente description que les tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxylates comprennent au moins une fonction carboxylique ou carboxylate (-COOH ou -COO-), et peuvent éventuellement comprendre en outre une ou plusieurs fonctions sulfate et/ou sulfonate. De préférence, les tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxylates ne comprennent pas de fonctions sulfate et/ou sulfonate .
Ils peuvent être choisis parmi les composés suivants : les acides alkyléthercarboxyliques, les acides alkyl(aryl en C6-C30)éthercarboxyliques, les acides alkylamidoéthercarboxyliques ; ainsi que les sels de ces composés; et leurs mélanges;
les groupes alkyle et/ou acyle de ces composés comportant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, encore mieux de 14 à 24, voire de 16 à 22, atomes de carbone ; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle ;
ces composés pouvant être polyoxyalkylénés, notamment polyoxyéthylénés et comportant alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène, mieux de 2 à 10 motifs oxyde d'éthylène.
les groupes alkyle et/ou acyle de ces composés comportant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, encore mieux de 14 à 24, voire de 16 à 22, atomes de carbone ; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle ;
ces composés pouvant être polyoxyalkylénés, notamment polyoxyéthylénés et comportant alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène, mieux de 2 à 10 motifs oxyde d'éthylène.
Préférentiellement, les tensioactifs anioniques a) sont choisis parmi, seuls ou en mélange :
- les alkyl(C6-C24)éthercarboxylates, et notamment les alkyl(C12-C20) éthercarboxylates ;
- les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène;
en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium, ou d'aminoalcool.
- les alkyl(C6-C24)éthercarboxylates, et notamment les alkyl(C12-C20) éthercarboxylates ;
- les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène;
en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium, ou d'aminoalcool.
Parmi les tensioactifs carboxyliques ci-dessus, on peut également citer les acides alkyl(amido)éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène, en particulier d'éthylène, tels que les composés proposés par la société KAO sous les dénominations AKYPO.
Les acides alkyl(amido)éther carboxyliques polyoxyalkylénés susceptibles d’être utilisés sont de préférence choisis parmi ceux de formule (II) :
R1-(OC2H4)n-OCH2COOA (II)
dans laquelle :
- R1représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C6-C24, un radical alkyl(C8-C9)phényle, un radical R2CONH-CH2-CH2- avec R2désignant un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C9-C21;
de préférence R1est un radical alkyle en C8-C20, de préférence en C8-C18, et aryle désigne de préférence phényle,
- n est un nombre entier ou décimal (valeur moyenne) variant de 2 à 24, de préférence de 2 à 10,
- A désigne H, ammonium, Na, K, Li, Mg ou un reste monoéthanolamine ou triéthanolamine.
R1-(OC2H4)n-OCH2COOA (II)
dans laquelle :
- R1représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C6-C24, un radical alkyl(C8-C9)phényle, un radical R2CONH-CH2-CH2- avec R2désignant un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C9-C21;
de préférence R1est un radical alkyle en C8-C20, de préférence en C8-C18, et aryle désigne de préférence phényle,
- n est un nombre entier ou décimal (valeur moyenne) variant de 2 à 24, de préférence de 2 à 10,
- A désigne H, ammonium, Na, K, Li, Mg ou un reste monoéthanolamine ou triéthanolamine.
On peut également utiliser des mélanges de composés de formule (II), en particulier des mélanges de composés ayant des groupements R1différents.
Les acides alkyl(amido)éther carboxyliques polyoxyalkylénés particulièrement préférés sont ceux de formule (II) dans laquelle :
- R1désigne un radical alkyl en C12-C14, cocoyle, oléyle, nonylphényle ou octylphényle,
- A désigne un atome d’hydrogène ou de sodium, et
- n varie de 2 à 20, de préférence 2 à 10.
- R1désigne un radical alkyl en C12-C14, cocoyle, oléyle, nonylphényle ou octylphényle,
- A désigne un atome d’hydrogène ou de sodium, et
- n varie de 2 à 20, de préférence 2 à 10.
Plus préférentiellement encore, on utilise des composés de formule (II) dans laquelle R1désigne un radical alkyl en C12, A désigne un atome d’hydrogène ou de sodium et n varie de 2 à 10.
Lorsque le tensioactif anionique est sous forme de sel, ledit sel peut être choisi parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium, les sels d’ammonium, les sels d’amines et en particulier d’aminoalcools, et les sels de métaux alcalino-terreux tels que le sel de magnésium.
Comme exemple de sels d’aminoalcools, on peut citer les sels de mono-, di- et triéthanolamine, les sels de mono-, di- ou tri-isopropanolamine, les sels de 2-amino 2-méthyl 1-propanol, 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et tris(hydroxyméthyl)amino méthane.
On utilise de préférence les sels de métaux alcalins ou alcalinoterreux, et en particulier les sels de sodium ou de magnésium.
Parmi les produits commerciaux, on peut utiliser de préférence les produits vendus par la société KAO sous les dénominations :
AKYPO® NP 70 (R1= nonylphényle, n=7, A=H),
AKYPO® NP 40 (R1= nonylphényle, n=4, A=H),
AKYPO®OP 40 (R1= octylphényle, n=4, A=H),
AKYPO® OP 80 (R1= octylphényle, n=8, A=H),
AKYPO® OP 190 (R1= octylphényle, n=19, A=H),
AKYPO® RLM 38 (R1=alkyle en C12-C14, n=4, A=H),
AKYPO® RLM 38 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=4, A=Na),
AKYPO® RLM 45 CA (R1= alkyle en C12-C14, n=4,5, A=H),
AKYPO® RLM 45 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=4,5, A=Na),
AKYPO® RLM 100 (R1= alkyle en C12-C14, n=10, A=H),
AKYPO® RLM 100 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=10, A=Na),
AKYPO® RLM 130 (R1= alkyle en C12-C14, n=13, A=H),
AKYPO® RLM 160 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=16, A=Na),
AKYPO® NP 70 (R1= nonylphényle, n=7, A=H),
AKYPO® NP 40 (R1= nonylphényle, n=4, A=H),
AKYPO®OP 40 (R1= octylphényle, n=4, A=H),
AKYPO® OP 80 (R1= octylphényle, n=8, A=H),
AKYPO® OP 190 (R1= octylphényle, n=19, A=H),
AKYPO® RLM 38 (R1=alkyle en C12-C14, n=4, A=H),
AKYPO® RLM 38 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=4, A=Na),
AKYPO® RLM 45 CA (R1= alkyle en C12-C14, n=4,5, A=H),
AKYPO® RLM 45 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=4,5, A=Na),
AKYPO® RLM 100 (R1= alkyle en C12-C14, n=10, A=H),
AKYPO® RLM 100 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=10, A=Na),
AKYPO® RLM 130 (R1= alkyle en C12-C14, n=13, A=H),
AKYPO® RLM 160 NV (R1= alkyle en C12-C14, n=16, A=Na),
ou par la société SANDOZ sous les dénominations :
SANDOPAN DTC-Acid (R1= alkyle en C13, n=6, A=H),
SANDOPAN DTC (R1= alkyle en C13, n=6, A=Na),
SANDOPAN LS 24 (R1= alkyle en C12-C14, n=12, A=Na),
SANDOPAN JA 36 (R1= alkyle en C13, n=18, A=H),
SANDOPAN DTC-Acid (R1= alkyle en C13, n=6, A=H),
SANDOPAN DTC (R1= alkyle en C13, n=6, A=Na),
SANDOPAN LS 24 (R1= alkyle en C12-C14, n=12, A=Na),
SANDOPAN JA 36 (R1= alkyle en C13, n=18, A=H),
et plus particulièrement, les produits vendus sous les dénominations suivantes :
AKYPO® RLM 45 (INCI: Laureth-5 carboxylic acid),
AKYPO®RLM 100,
AKYPO® RLM 38.
AKYPO® RLM 45 (INCI: Laureth-5 carboxylic acid),
AKYPO®RLM 100,
AKYPO® RLM 38.
De préférence, le ou les tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxyliques a) est(sont) choisi(s) parmi les tensioactifs anioniques alkyléther carboxyliques.
La teneur totale du ou des tensioactif(s) anionique(s) alkyl(amido)éther carboxylique(s) a) va avantageusement de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 0,5 à 10% en poids, plus préférentiellement de 1 à 8% en poids, mieux de 2 à 7% en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la teneur totale du ou des tensioactif(s) anionique(s) alkyléther carboxylique(s) a) va avantageusement de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 0,5 à 10% en poids, plus préférentiellement de 1 à 8% en poids, mieux de 2 à 7% en poids par rapport au poids total de la composition
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs tensioactifs anioniques différents des tensioactifs anioniques a). De préférence, elle n’en comprend pas.
b) Polymères cationiques
La composition cosmétique selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs polymères cationiques b).
La composition cosmétique selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs polymères cationiques b).
Le ou les polymères cationiques b) peuvent être choisis parmi les polymères cationiques associatifs et les polymères cationiques non associatifs. De préférence, le ou les polymères cationiques b) sont choisis parmi les polymères cationiques associatif(s).
Par «polymère cationique», on entend au sens de la présente invention, tout polymère comprenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques. Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements amines primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
De préférence les polymères cationiques selon l’invention ne comprennent pas de groupement anionique ni de groupement ionisable en groupement anionique.
Les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés ont de préférence une masse molaire moyenne en poids (Mw) comprise entre 500 et 5.106 environ, de préférence comprise entre 103 et 3.106 environ.
Parmi les polymères cationiques non associatifs, on peut citer plus particulièrement :
(1) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formule suivante :
formules dans lesquelles:
- R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3;
- A, identiques ou différents, représentent un groupe divalent alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R4, R5et R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle; de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone;
- R1et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle; et
- X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
formules dans lesquelles:
- R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3;
- A, identiques ou différents, représentent un groupe divalent alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 ou 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R4, R5et R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle; de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone;
- R1et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence méthyle ou éthyle; et
- X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel qu'un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les copolymères de la famille (1) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (C1-C4), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
Parmi ces copolymères de la famille (1), on peut citer :
- les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle, tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES,
- les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium, tels que ceux vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY,
- le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium, tel que celui vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES,
- les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle, quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthylaminoéthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone, tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP,
- les copolymères vinylpyrrolidone/ méthacrylamidopropyldimethylamine, tels que ceux commercialisés sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP;
- les copolymères vinylpyrrolidone/ méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé, tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP,
- les polymères, de préférence réticulés, de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l’acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l’homo- ou la copolymérisation étant suivie d’une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion comprenant 50% en poids dudit copolymère dans de l’huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de "SALCARE® SC 92" par la société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium comprenant environ 50% en poids de l’homopolymère dans de l’huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms "SALCARE® SC 95" et "SALCARE® SC 96" par la société CIBA.
- les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quaternisé au sulfate de diméthyle ou avec un halogénure de diméthyle, tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES,
- les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium, tels que ceux vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY,
- le copolymère d'acrylamide et de méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthylammonium, tel que celui vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES,
- les copolymères vinylpyrrolidone/acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle, quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthylaminoéthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone, tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP,
- les copolymères vinylpyrrolidone/ méthacrylamidopropyldimethylamine, tels que ceux commercialisés sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP;
- les copolymères vinylpyrrolidone/ méthacrylamide de diméthylaminopropyle quaternisé, tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP,
- les polymères, de préférence réticulés, de sels de méthacryloyloxyalkyl(C1-C4) trialkyl(C1-C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l’acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quaternisé par le chlorure de méthyle, l’homo- ou la copolymérisation étant suivie d’une réticulation par un composé à insaturation oléfinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion comprenant 50% en poids dudit copolymère dans de l’huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de "SALCARE® SC 92" par la société CIBA. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium comprenant environ 50% en poids de l’homopolymère dans de l’huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms "SALCARE® SC 95" et "SALCARE® SC 96" par la société CIBA.
(2) Les polysaccharides cationiques, notamment les celluloses et les gommes de galactomannanes cationiques. Parmi les polysaccharides cationiques, on peut citer plus particulièrement les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires, les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire et les gommes de galactomannanes cationiques.
Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires sont notamment décrits dans FR1492597, et on peut citer les polymères commercialisés sous la dénomination "UCARE POLYMER JR" (JR 400 LT, JR 125, JR 30M) ou "LR" (LR 400, LR 30M) par la Société AMERCHOL. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.
Les copolymères de cellulose cationiques ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, sont décrits notamment dans le brevet US4131576, et on peut citer les hydroxyalkylcelluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylamidopropyl triméthylammonium, de diméthyl-diallylammonium. Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination "Celquat L 200" et "Celquat H 100" par la Société National Starch.
Les gommes de galactomannane cationiques sont décrites plus particulièrement dans les brevets US3589578 et US4031307, et on peut citer les gommes de guar comprenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par exemple un chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium. De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations JAGUARC13S, JAGUARC15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société RHODIA.
(3) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes linéaires ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères.
(4) les polyaminoamides solubles dans l'eau, préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis-azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis-halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis-insaturé; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement amine du polyaminoamide; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions amines tertiaires, quaternisés.
(5) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères d’acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz.
(6) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylène polyamine comportant deux groupements amine primaire et au moins un groupement amine secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone; le rapport molaire entre le polyalkylène polyamine et l'acide dicarboxylique étant de préférence compris entre 0,8:1 et 1,4:1; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement amine secondaire du polyaminoamide compris de préférence entre 0,5:1 et 1,8:1. Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101" par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine.
(7) les cyclopolymères d'alkyl diallyl amine ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymères ou copolymères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (VI) ou (VII) :
formules (VI) et (VII), dans lesquelles:
- k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ;
- R12désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ;
- R10et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle en C1à C4; ou bien R10et R11peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; R10et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; et
- Y-est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
formules (VI) et (VII), dans lesquelles:
- k et t sont égaux à 0 ou 1, la somme k + t étant égale à 1 ;
- R12désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ;
- R10et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle en C1à C4; ou bien R10et R11peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; R10et R11, indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone; et
- Y-est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
On peut citer plus particulièrement l'homopolymère de sels (par exemple chlorure) de diméthyldiallylammonium par exemple vendu sous la dénomination "MERQUAT 100" par la société NALCO (et leurs homologues de faibles masses molaires moyenne en poids) et les copolymères de sels (par exemple chlorure) de diallyldiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés notamment sous la dénomination "MERQUAT 550" ou"MERQUAT 7SPR".
(8) les polymères de diammonium quaternaire comprenant des motifs récurrents de formule :
formule (VIII), dans laquelle :
- R13, R14, R15et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles comprenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15et R16représentent un radical alkyle en C1à C6linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R17-D ou -CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;
- A1et B1représentent des groupements divalents polyméthyléniques comprenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
- X-désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;
étant entendu que A1, R13et R15peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ;
en outre si A1désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne :
a) un reste de glycol de formule -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes: -(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2- et -[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical divalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; ou
d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH-.
formule (VIII), dans laquelle :
- R13, R14, R15et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques comprenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles comprenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15et R16représentent un radical alkyle en C1à C6linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -CO-O-R17-D ou -CO-NH-R17-D où R17 est un alkylène et D un groupement ammonium quaternaire ;
- A1et B1représentent des groupements divalents polyméthyléniques comprenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et
- X-désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;
étant entendu que A1, R13et R15peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ;
en outre si A1désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne :
a) un reste de glycol de formule -O-Z-O-, où Z désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes: -(CH2-CH2-O)x-CH2-CH2- et -[CH2-CH(CH3)-O]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ;
b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ;
c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y-NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical divalent -CH2-CH2-S-S-CH2-CH2- ; ou
d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH-.
De préférence, X-est un anion tel que le chlorure ou le bromure. Ces polymères ont une masse molaire moyenne en nombre (Mn) généralement comprise entre 1000 et 100000.
On peut citer plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule :
formule (IX) dans laquelle R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X-est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
formule (IX) dans laquelle R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X-est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique.
Un composé de formule (IX) particulièrement préféré est celui pour lequel R1, R2, R3et R4représentent un radical méthyle, n=3, p=6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
(9) les polymères de polyammonium quaternaires comprenant des motifs de formule (X):
formule (X), dans laquelle :
- R18, R19, R20et R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18, R19, R20et R21ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène,
- r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6,
- q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
- X-désigne un anion tel qu'un halogénure, et
- A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
formule (X), dans laquelle :
- R18, R19, R20et R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH, où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18, R19, R20et R21ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène,
- r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6,
- q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
- X-désigne un anion tel qu'un halogénure, et
- A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
On peut par exemple citer les produits "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol.
(10) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F.
(11) Les polyamines comme le Polyquart® H vendu par COGNIS, référencé sous le nom de "POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE" dans le dictionnaire CTFA.
(12) les polymères comportant dans leur structure:
(a) un ou plusieurs motifs répondant à la formule (A) suivante:
(b) éventuellement un ou plusieurs motifs répondant à la formule (B) suivante:
(a) un ou plusieurs motifs répondant à la formule (A) suivante:
(b) éventuellement un ou plusieurs motifs répondant à la formule (B) suivante:
Autrement dit, ces polymères peuvent être notamment choisis parmi les homo- ou copolymères comportant un ou plusieurs motifs issus de la vinylamine et éventuellement un ou plusieurs motifs issus du vinylformamide.
De préférence, ces polymères cationiques sont choisis parmi les polymères comportant, dans leur structure, de 5 à 100% en moles de motifs répondant à la formule (A) et de 0 à 95% en moles de motifs répondant à la formule (B), préférentiellement de 10 à 100% en moles de motifs répondant à la formule (A) et de 0 à 90% en moles de motifs répondant à la formule (B).
Ces polymères peuvent être obtenus par exemple par hydrolyse partielle du polyvinylformamide. Cette hydrolyse peut se faire en milieu acide ou basique.
La masse moléculaire moyenne en poids dudit polymère, mesurée par diffraction de la lumière, peut varier de 1000 à 3.000.000 g/mole, de préférence de 10 000 à 1.000.000 et plus particulièrement de 100 000 à 500.000 g/mole.
La densité de charge cationique de ces polymères peut varier de 2 meq/g à 20 meq/g, de préférence de 2,5 à 15 et plus particulièrement de 3,5 à 10 meq/g.
Les polymères comportant des motifs de formule (A) et éventuellement des motifs de formule (B) sont notamment vendus sous la dénomination LUPAMIN par la société BASF, tels que par exemple, et de manière non limitative, les produits proposés sous la dénomination LUPAMIN 9095, LUPAMIN 5095, LUPAMIN 1095, LUPAMIN 9030 (ou LUVIQUAT 9030) et LUPAMIN 9010.
Il est rappelé que les « polymères associatifs » sont des polymères capables, dans un milieu aqueux, de s'associer réversiblement entre eux ou avec d'autres molécules.
Leur structure chimique comprend plus particulièrement au moins une zone hydrophile et au moins une zone hydrophobe.
Par « groupement hydrophobe », on entend un radical ou polymère à chaîne hydrocarbonée, saturée ou non, linéaire ou ramifiée, comprenant au moins 8 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone, en particulier de 12 à 30 atomes de carbone et plus préférentiellement de 18 à 30 atomes de carbone.
Préférentiellement, le groupement hydrocarboné provient d’un composé monofonctionnel. A titre d’exemple, le groupement hydrophobe peut être issu d’un alcool gras tel que l’alcool stéarylique, l’alcool dodécylique, l’alcool décylique. Il peut également désigner un polymère hydrocarboné tel que par exemple le polybutadiène.
Parmi les polymères cationiques associatifs susceptibles d’être employés, on peut citer, seuls ou en mélange:
• (A) les polyuréthanes associatifs cationiques, qui peuvent être représentés par la formule générale (Ia) suivante :
R-X-(P)n-[L-(Y)m]r-L'-(P')p-X'-R'
dans laquelle :
- R et R’, identiques ou différents, représentent un groupement hydrophobe ou un atome d’hydrogène ;
- X et X', identiques ou différents, représentent un groupement comportant une fonction amine portant ou non un groupement hydrophobe, ou encore le groupement L";
- L, L’ et L", identiques ou différents, représentent un groupement dérivé d’un diisocyanate ;
- P et P’, identiques ou différents, représentent un groupement comportant une fonction amine portant ou non un groupement hydrophobe ;
- Y représente un groupement hydrophile ;
- r est un nombre entier compris inclusivement entre 1 et 100, de préférence entre inclusivement 1 et 50 et en particulier entre inclusivement 1 et 25,
- n, m, et p valent chacun indépendamment des autres entre inclusivement 0 et 1000,
la molécule contenant au moins une fonction amine protonée ou quaternisée et au moins un groupement hydrophobe.
• (A) les polyuréthanes associatifs cationiques, qui peuvent être représentés par la formule générale (Ia) suivante :
R-X-(P)n-[L-(Y)m]r-L'-(P')p-X'-R'
dans laquelle :
- R et R’, identiques ou différents, représentent un groupement hydrophobe ou un atome d’hydrogène ;
- X et X', identiques ou différents, représentent un groupement comportant une fonction amine portant ou non un groupement hydrophobe, ou encore le groupement L";
- L, L’ et L", identiques ou différents, représentent un groupement dérivé d’un diisocyanate ;
- P et P’, identiques ou différents, représentent un groupement comportant une fonction amine portant ou non un groupement hydrophobe ;
- Y représente un groupement hydrophile ;
- r est un nombre entier compris inclusivement entre 1 et 100, de préférence entre inclusivement 1 et 50 et en particulier entre inclusivement 1 et 25,
- n, m, et p valent chacun indépendamment des autres entre inclusivement 0 et 1000,
la molécule contenant au moins une fonction amine protonée ou quaternisée et au moins un groupement hydrophobe.
De préférence, les seuls groupements hydrophobes sont les groupes R et R' aux extrémités de chaîne.
Une famille préférée de polyuréthanes associatifs cationiques est celle correspondant à la formule (Ia) décrite ci-dessus dans laquelle :
R et R’ représentent tous les deux indépendamment un groupement hydrophobe,
X, X’ représentent chacun un groupe L’’,
n et p sont des nombres entier qui valent inclusivement entre 1 et 1000 et L, L’, L’’, P, P’, Y et m ont la signification indiquée ci-dessus.
R et R’ représentent tous les deux indépendamment un groupement hydrophobe,
X, X’ représentent chacun un groupe L’’,
n et p sont des nombres entier qui valent inclusivement entre 1 et 1000 et L, L’, L’’, P, P’, Y et m ont la signification indiquée ci-dessus.
Une autre famille préférée de polyuréthanes associatifs cationiques est celle correspondant à la formule (Ia) ci-dessus dans laquelle :
- n=p=0 (les polymères ne comportent pas de motifs dérivés d'un monomère à fonction amine, incorporé dans le polymère lors de la polycondensation),
- les fonctions amine protonées résultent de l'hydrolyse de fonctions isocyanate, en excès, en bout de chaîne, suivie de l'alkylation des fonctions amine primaire formées par des agents d'alkylation à groupe hydrophobe, c'est-à-dire des composés de type RQ ou R'Q, dans lequel R et R' sont tels que définis plus haut et Q désigne un groupe partant tel qu'un halogénure, un sulfate.
- n=p=0 (les polymères ne comportent pas de motifs dérivés d'un monomère à fonction amine, incorporé dans le polymère lors de la polycondensation),
- les fonctions amine protonées résultent de l'hydrolyse de fonctions isocyanate, en excès, en bout de chaîne, suivie de l'alkylation des fonctions amine primaire formées par des agents d'alkylation à groupe hydrophobe, c'est-à-dire des composés de type RQ ou R'Q, dans lequel R et R' sont tels que définis plus haut et Q désigne un groupe partant tel qu'un halogénure, un sulfate.
Encore une autre famille préférée de polyuréthanes associatifs cationiques est celle correspondant à la formule (Ia) ci-dessus dans laquelle :
R et R’ représentent tous les deux indépendamment un groupement hydrophobe,
X et X’ représentent tous les deux indépendamment un groupement comportant une amine quaternaire,
n = p = 0, et
L, L’, Y et m ont la signification indiquée ci-dessus.
R et R’ représentent tous les deux indépendamment un groupement hydrophobe,
X et X’ représentent tous les deux indépendamment un groupement comportant une amine quaternaire,
n = p = 0, et
L, L’, Y et m ont la signification indiquée ci-dessus.
La masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) des polyuréthanes associatifs cationiques est comprise de préférence entre inclusivement 400 et 500 000, en particulier entre inclusivement 1000 et 400 000 et idéalement entre inclusivement 1000 et 300 000.
Par groupement hydrophobe, on entend un radical ou polymère à chaîne hydrocarbonée, saturée ou non, linéaire ou ramifiée, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes tels que P, O, N, S, ou un radical à chaîne perfluorée ou siliconée. Lorsqu'il désigne un radical hydrocarboné, le groupement hydrophobe comporte au moins 8 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone, en particulier de 12 à 30 atomes de carbone et plus préférentiellement de 18 à 30 atomes de carbone.
Préférentiellement, le groupement hydrocarboné provient d’un composé monofonctionnel.
A titre d’exemple, le groupement hydrophobe peut être issu d’un alcool gras tel que l’alcool stéarylique, l’alcool dodécylique, l’alcool décylique. Il peut également désigner un polymère hydrocarboné tel que par exemple le polybutadiène.
Lorsque X et/ou X' désignent un groupement comportant une amine tertiaire ou quaternaire, X et/ou X' peuvent représenter l'une des formules suivantes :
dans lesquelles :
- R2représente un radical alkylène ayant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, comportant ou non un cycle saturé ou insaturé, ou un radical arylène, un ou plusieurs des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O, P ;
- R1et R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou alcényle en C1-C30, linéaire ou ramifié, un radical aryle, l'un au moins des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O, P ;
- A-est un contre-ion anionique physiologiquement acceptable tel qu’un halogénure comme un chlorure ou bromure, ou un mésylate.
dans lesquelles :
- R2représente un radical alkylène ayant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, comportant ou non un cycle saturé ou insaturé, ou un radical arylène, un ou plusieurs des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O, P ;
- R1et R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou alcényle en C1-C30, linéaire ou ramifié, un radical aryle, l'un au moins des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O, P ;
- A-est un contre-ion anionique physiologiquement acceptable tel qu’un halogénure comme un chlorure ou bromure, ou un mésylate.
Les groupements L, L' et L" représentent un groupe de formule :
dans laquelle :
- Z représente –O-, -S- ou –NH- ; et
- R4représente un radical alkylène ayant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, comportant ou non un cycle saturé ou insaturé, un radical arylène, un ou plusieurs des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O et P.
dans laquelle :
- Z représente –O-, -S- ou –NH- ; et
- R4représente un radical alkylène ayant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, comportant ou non un cycle saturé ou insaturé, un radical arylène, un ou plusieurs des atomes de carbone pouvant être remplacé par un hétéroatome choisi parmi N, S, O et P.
Les groupements P et P’, comprenant une fonction amine peuvent représenter au moins l’une des formules suivantes :
dans lesquelles :
- R5et R7ont les mêmes significations que R2 défini précédemment;
- R6, R8et R9ont les mêmes significations que R1et R3définis précédemment ;
- R10représente un groupe alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement insaturé et pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O, S et P,
- et A-est un contre-ion anionique physiologiquement acceptable tel que l’halogénure comme le chlorure ou bromure ou mésylate.
dans lesquelles :
- R5et R7ont les mêmes significations que R2 défini précédemment;
- R6, R8et R9ont les mêmes significations que R1et R3définis précédemment ;
- R10représente un groupe alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement insaturé et pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi N, O, S et P,
- et A-est un contre-ion anionique physiologiquement acceptable tel que l’halogénure comme le chlorure ou bromure ou mésylate.
En ce qui concerne la signification de Y, on entend par groupement hydrophile, un groupement hydrosoluble polymérique ou non.
A titre d'exemple, on peut citer, lorsqu'il ne s'agit pas de polymères, l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol et le propylèneglycol.
Lorsqu'il s'agit, conformément à un mode de réalisation préféré, d'un polymère hydrophile, on peut citer à titre d'exemple les polyéthers, les polyesters sulfonés, les polyamides sulfonés, ou un mélange de ces polymères. À titre préférentiel, le composé hydrophile est un polyéther et notamment un poly(oxyde d’éthylène) ou poly(oxyde de propylène).
Les polyuréthanes associatifs cationiques de formule (Ia) selon l'invention sont formés à partir de diisocyanates et de différents composés possédant des fonctions à hydrogène labile. Les fonctions à hydrogène labile peuvent être des fonctions alcool, amine primaire ou secondaire ou thiol donnant, après réaction avec les fonctions diisocyanate, respectivement des polyuréthanes, des polyurées et des polythiourées. Le terme "polyuréthanes" de la présente invention englobe ces trois types de polymères à savoir les polyuréthanes proprement dits, les polyurées et les polythiourées ainsi que des copolymères de ceux-ci.
Un premier type de composés entrant dans la préparation du polyuréthane de formule (Ia) est un composé comportant au moins un motif à fonction amine. Ce composé peut être multifonctionnel, mais préférentiellement le composé est difonctionnel, c'est-à-dire que selon un mode de réalisation préférentiel, ce composé comporte deux atomes d’hydrogène labile portés par exemple par une fonction hydroxyle, amine primaire, amine secondaire ou thiol. On peut également utiliser un mélange de composés multifonctionnels et difonctionnels dans lequel le pourcentage de composés multifonctionnels est faible.
Comme indiqué précédemment, ce composé peut comporter plus d'un motif à fonction amine. Il s'agit alors d'un polymère portant une répétition du motif à fonction amine.
Ce type de composés peut être représenté par l'une des formules suivantes :
HZ-(P)n-ZH, ou HZ-(P')p-ZH, dans lesquelles Z, P, P', n et p sont tels que définis plus haut.
À titre d'exemple, on peut citer la N-méthyldiéthanolamine, la N-tert-butyl-diéthanolamine et la N-sulfoéthyldiéthanolamine.
HZ-(P)n-ZH, ou HZ-(P')p-ZH, dans lesquelles Z, P, P', n et p sont tels que définis plus haut.
À titre d'exemple, on peut citer la N-méthyldiéthanolamine, la N-tert-butyl-diéthanolamine et la N-sulfoéthyldiéthanolamine.
Le deuxième composé entrant dans la préparation du polyuréthane de formule (Ia) est un diisocyanate correspondant à la formule :
O=C=N-R4-N=C=O dans laquelle R4est défini plus haut.
À titre d'exemple, on peut citer le méthylènediphényldiisocyanate, le méthylènecyclohexanediisocyanate, l'isophoronediisocyanate, le toluènediisocyanate, le naphtalènediisocyanate, le butanediisocyanate, l'hexanediisocyanate.
O=C=N-R4-N=C=O dans laquelle R4est défini plus haut.
À titre d'exemple, on peut citer le méthylènediphényldiisocyanate, le méthylènecyclohexanediisocyanate, l'isophoronediisocyanate, le toluènediisocyanate, le naphtalènediisocyanate, le butanediisocyanate, l'hexanediisocyanate.
Un troisième composé entrant dans la préparation du polyuréthane de formule (Ia) est un composé hydrophobe destiné à former les groupes hydrophobes terminaux du polymère de formule (Ia).
Ce composé est constitué d'un groupe hydrophobe et d'une fonction à hydrogène labile, par exemple une fonction hydroxyle, amine primaire ou secondaire, ou thiol.
A titre d'exemple, ce composé peut être un alcool gras, tel que l'alcool stéarylique, l'alcool dodécylique, l'alcool décylique. Lorsque ce composé comporte une chaîne polymérique, il peut s'agir par exemple du polybutadiène hydrogéné alpha-hydroxyle.
Le groupe hydrophobe du polyuréthane de formule (Ia) peut également résulter de la réaction de quaternisation de l'amine tertiaire du composé comportant au moins un motif amine tertiaire. Ainsi, le groupement hydrophobe est introduit par l’agent quaternisant. Cet agent quaternisant est un composé de type RQ ou R'Q, dans lequel R et R' sont tels que définis plus haut et Q désigne un groupe partant tel qu'un halogénure, un sulfate etc.
Le polyuréthane associatif cationique peut en outre comprendre une séquence hydrophile. Cette séquence est apportée par un quatrième type de composé entrant dans la préparation du polymère. Ce composé peut être multifonctionnel. Il est de préférence difonctionnel. On peut également avoir un mélange où le pourcentage en composé multifonctionnel est faible.
Les fonctions à hydrogène labile sont des fonctions alcool, amine primaire ou secondaire, ou thiol. Ce composé peut être un polymère terminé aux extrémités des chaînes par l'une de ces fonctions à hydrogène labile.
A titre d'exemple, on peut citer, lorsqu'il ne s'agit pas de polymères, l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol et le propylèneglycol.
Lorsqu'il s'agit d'un polymère hydrophile, on peut citer à titre d'exemple les polyéthers, les polyesters sulfonés, les polyamides sulfonés, ou un mélange de ces polymères. A titre préférentiel, le composé hydrophile est un polyéther et notamment un poly(oxyde d’éthylène) ou poly(oxyde de propylène).
Le groupe hydrophile noté Y dans la formule (Ia) est facultatif. En effet, les motifs à fonction amine quaternaire ou protonée peuvent suffire à apporter la solubilité ou l'hydrodispersibilité nécessaire pour ce type de polymère dans une solution aqueuse.
Bien que la présence d'un groupe Y hydrophile soit facultative, on préfère cependant des polyuréthanes associatifs cationiques comportant un tel groupe.
• (B) les dérivés de cellulose quaternisés, et en particulier les celluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, tels que les groupes alkyle linéaire ou ramifié, arylalkyle linéaire ou ramifié, alkylaryle linéaire ou ramifié, de préférence alkyl linéaire ou ramifié, ces groupes comportant au moins 8 atomes de carbone, notamment de 8 à 30 atomes de carbone, mieux de 10 à 24, voire de 10 à 14, atomes de carbone; ou des mélanges de ceux-ci.
De préférence, on peut citer les hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, tels que les groupes alkyle linéaire ou ramifié, arylalkyle linéaire ou ramifié, alkylaryle linéaire ou ramifié, de préférence alkyle linéaire ou ramifié, ces groupes comportant au moins 8 atomes de carbone, notamment de 8 à 30 atomes de carbone, mieux de 10 à 24, voire de 10 à 14, atomes de carbone; ou des mélanges de ceux-ci.
Préférentiellement, on peut citer les hydroxyéthylcelluloses de formule (Ib) :
dans laquelle :
- R représente un groupement ammonium RaRbRcN+-, Q- dans lequel Ra, Rb, Rc, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène ou un alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C30, et Q- représente un contre-ion anionique tel qu’un halogénure comme un chlorure ou bromure; de préférence un alkyle;
- R’ représente un groupement ammonium R’aR’bR’cN+-, Q’- dans lequel R’a, R’b, R’c, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène ou un alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C30, et Q’- représente un contre-ion anionique tel qu’un halogénure comme un chlorure ou bromure ; de préférence un alkyle;
étant entendu qu’au moins l’un des radicaux Ra, Rb, Rc, R’a, R’b, R’c représente un alkyle, linéaire ou ramifié, en C8-C30;
- n, x et y, identiques ou différents, représentent un nombre entier compris entre 1 et 10000.
dans laquelle :
- R représente un groupement ammonium RaRbRcN+-, Q- dans lequel Ra, Rb, Rc, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène ou un alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C30, et Q- représente un contre-ion anionique tel qu’un halogénure comme un chlorure ou bromure; de préférence un alkyle;
- R’ représente un groupement ammonium R’aR’bR’cN+-, Q’- dans lequel R’a, R’b, R’c, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène ou un alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C30, et Q’- représente un contre-ion anionique tel qu’un halogénure comme un chlorure ou bromure ; de préférence un alkyle;
étant entendu qu’au moins l’un des radicaux Ra, Rb, Rc, R’a, R’b, R’c représente un alkyle, linéaire ou ramifié, en C8-C30;
- n, x et y, identiques ou différents, représentent un nombre entier compris entre 1 et 10000.
De préférence, dans la formule (Ib), au moins l’un des radicaux Ra, Rb, Rc, R’a, R’b, R’c représente un alkyle, linéaire ou ramifié, en C8-C30; mieux en C10-C24, voire en C10-C14; on peut en particulier citer le radical dodécyle (C12). De préférence, le ou les autres radicaux représentent un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, notamment méthyle.
De préférence, dans la formule (Ib), un seul des radicaux Ra, Rb, Rc, R’a, R’b, R’c représente un alkyle, linéaire ou ramifié, en C8-C30; mieux en C10-C24, voire en C10-C14; on peut en particulier citer le radical dodécyle (C12). De préférence, les autres radicaux représentent un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4, notamment méthyle.
Encore mieux, R peut être un groupement choisi parmi –N+(CH3)3, Q’-et –N+(C12H25)(CH3)2, Q’-, de préférence un groupement –N+(CH3)3, Q’-.
Encore mieux, R’ peut être un groupement –N+(C12H25)(CH3)2, Q’-.
Les radicaux aryle désignent de préférence les groupements phényle, benzyle, naphtyle ou anthryle.
On peut notamment citer les polymères de dénomination INCI:
- Polyquaternium-24, tel que le produit QUATRISOFT LM 200®, commercialisé par la société AMERCHOL/DOW CHEMICAL;
- PG-Hydroxyethylcellulose Cocodimonium Chloride, tel que le produit CRODACEL QM®;
- PG-Hydroxyethylcellulose Lauryldimonium Chloride (alkyle en C12), tel que le produit CRODACEL QL® et
- PG-Hydroxyethylcellulose Stearyldimonium Chloride (alkyle en C18) tel que le produit CRODACEL QS®, commercialisés par la société CRODA.
- Polyquaternium-24, tel que le produit QUATRISOFT LM 200®, commercialisé par la société AMERCHOL/DOW CHEMICAL;
- PG-Hydroxyethylcellulose Cocodimonium Chloride, tel que le produit CRODACEL QM®;
- PG-Hydroxyethylcellulose Lauryldimonium Chloride (alkyle en C12), tel que le produit CRODACEL QL® et
- PG-Hydroxyethylcellulose Stearyldimonium Chloride (alkyle en C18) tel que le produit CRODACEL QS®, commercialisés par la société CRODA.
On peut également citer les hydroxyéthylcelluloses de formule (Ib) dans lesquels R représente l’halogénure de triméthylammonium et R’ représente l’halogénure de diméthyldodécylammonium, préférentiellement R représente le chlorure de triméthylammonium Cl-(CH3)3N+- et R’ représente du chlorure de diméthyldodécylammonium Cl-,(CH3)2(C12H25)N+-. Ce type de polymère est connu sous la dénomination INCI Polyquaternium-67; comme produits commerciaux, on peut citer les polymères SOFTCAT POLYMER SL® tels que les SL-100, SL-60, SL-30 et SL-5 de la société AMERCHOL /DOW CHEMICAL.
Plus particulièrement les polymères de formule (Ib) sont par exemple ceux dont la viscosité est comprise inclusivement entre 2000 et 3000 cPs, préférentiellement entre 2700 et 2800 cPs. Typiquement le SOFTCAT POLYMER SL-5 a une viscosité de 2500 cPs, le SOFTCAT POLYMER SL-30 a une viscosité de 2700 cPs, le SOFTCAT POLYMER SL-60 a une viscosité de 2700 cPs et le SOFTCAT POLYMER SL-100 a une viscosité de 2800 cPs. On peut aussi utiliser le SOFTCAT POLYMER SX-1300X de viscosité comprise entre 1000 et 2000 cPs.
• (C) les polyvinyllactames cationiques, notamment ceux comprenant :
-a) au moins un monomère de type vinyllactame ou alkylvinyllactame;
-b) au moins un monomère de structures (Ic) ou (IIc) suivantes :
dans lesquelles :
- X désigne un atome d'oxygène ou un radical NR6,
- R1et R6désignent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un radical alkyl linéaire ou ramifié en C1-C5,
- R2désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4,
- R3, R4et R5désignent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30ou un radical de formule (IIIc) :
- Y, Y1et Y2désignent, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C2-C16,
- R7désigne un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4ou un radical hydroxyalkyle linéaire ou ramifié en C1C4,
- R8désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30,
- p, q et r désignent, indépendamment l’un de l’autre, 0 ou 1;
- m et n désignent, indépendamment l’un de l’autre, un nombre entier allant inclusivement de 0 à 100,
- x désigne un nombre entier allant inclusivement de 1 à 100,
- Z désigne un contre-ion anionique d’acide organique ou minéral, tel que l’halogénure comme le chlorure ou bromure ou mésylate ;
sous réserve que :
- l'un au moins des substituants R3, R4, R5ou R8désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C8-C30,
- si m et/ou n est différent de zéro, alors q est égal à 1,
- si m=n=0, alors p ou q égal 0.
-a) au moins un monomère de type vinyllactame ou alkylvinyllactame;
-b) au moins un monomère de structures (Ic) ou (IIc) suivantes :
dans lesquelles :
- X désigne un atome d'oxygène ou un radical NR6,
- R1et R6désignent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un radical alkyl linéaire ou ramifié en C1-C5,
- R2désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4,
- R3, R4et R5désignent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30ou un radical de formule (IIIc) :
- Y, Y1et Y2désignent, indépendamment l’un de l’autre, un radical alkylène linéaire ou ramifié en C2-C16,
- R7désigne un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C4ou un radical hydroxyalkyle linéaire ou ramifié en C1C4,
- R8désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30,
- p, q et r désignent, indépendamment l’un de l’autre, 0 ou 1;
- m et n désignent, indépendamment l’un de l’autre, un nombre entier allant inclusivement de 0 à 100,
- x désigne un nombre entier allant inclusivement de 1 à 100,
- Z désigne un contre-ion anionique d’acide organique ou minéral, tel que l’halogénure comme le chlorure ou bromure ou mésylate ;
sous réserve que :
- l'un au moins des substituants R3, R4, R5ou R8désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C8-C30,
- si m et/ou n est différent de zéro, alors q est égal à 1,
- si m=n=0, alors p ou q égal 0.
Les polymères poly(vinyllactame) cationiques selon l’invention peuvent être réticulés ou non réticulés et peuvent aussi être des polymères blocs.
De préférence le contre-ion Z-des monomères de formule (Ic) est choisi parmi les ions halogénures, les ions phosphates, l’ion méthosulfate, l’ion tosylate.
De préférence R3, R4et R5désignent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C30.
Plus préférentiellement, le monomère b) est un monomère de formule (Ic) pour laquelle, préférentiellement, m et n sont égaux à zéro.
Le monomère vinyllactame ou alkylvinyllactame est de préférence un composé de structure (IVc) :
dans laquelle :
- s désigne un nombre entier allant de 3 à 6,
- R9désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C5,
- R10désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C5,
sous réserve que l’un au moins des radicaux R9et R10désigne un atome d’hydrogène.
dans laquelle :
- s désigne un nombre entier allant de 3 à 6,
- R9désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C5,
- R10désigne un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C5,
sous réserve que l’un au moins des radicaux R9et R10désigne un atome d’hydrogène.
Encore plus préférentiellement, le monomère (IVc) est la vinylpyrrolidone.
Les polymères poly(vinyllactame) cationiques selon l’invention peuvent également contenir un ou plusieurs monomères supplémentaires, de préférence cationiques ou non ioniques.
A titre de composés particulièrement préférés, on peut citer les terpolymères suivants comprenant au moins :
a) un monomère de formule (IVc),
b) un monomère de formule (Ic) dans laquelle p=1, m=n=q=0, R3et R4désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C5et R5désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C8-C24, et
c) un monomère de formule (IIc) dans laquelle p=1, m=n=q=0, R3et R4désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C5.
a) un monomère de formule (IVc),
b) un monomère de formule (Ic) dans laquelle p=1, m=n=q=0, R3et R4désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle en C1-C5et R5désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C8-C24, et
c) un monomère de formule (IIc) dans laquelle p=1, m=n=q=0, R3et R4désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d’hydrogène ou un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C5.
Encore plus préférentiellement, on utilisera les terpolymères comprenant, en poids, 40 à 95% de monomère (a), 0,1 à 55% de monomère (c) et 0,25 à 50% de monomère (b). De tels polymères sont notamment décrits dans la demande de brevet WO-00/68282.
Comme polymères poly(vinyllactame) cationiques selon l’invention, on utilise notamment :
- les terpolymères vinylpyrrolidone / diméthylaminopropylméthacrylamide / tosylate de dodécyldiméthylméthacrylamidopropylammonium,
- les terpolymères vinylpyrrolidone / diméthylaminopropylméthacrylamide / tosylate de cocoyldiméthylméthacrylamidopropylammonium,
- les terpolymères vinylpyrrolidone / diméthylaminopropylméthacrylamide / tosylate ou chlorure de lauryldiméthylméthacrylamidopropylammonium.
- les terpolymères vinylpyrrolidone / diméthylaminopropylméthacrylamide / tosylate de dodécyldiméthylméthacrylamidopropylammonium,
- les terpolymères vinylpyrrolidone / diméthylaminopropylméthacrylamide / tosylate de cocoyldiméthylméthacrylamidopropylammonium,
- les terpolymères vinylpyrrolidone / diméthylaminopropylméthacrylamide / tosylate ou chlorure de lauryldiméthylméthacrylamidopropylammonium.
Le terpolymère vinylpyrrolidone /diméthylaminopropylméthacrylamide/ chlorure de lauryl diméthylméthacrylamidopropylammonium est notamment proposé par la société ISP sous les dénominations Styleze W10® ou Styleze W20L® (dénomination INCI Polyquaternium-55).
La masse moléculaire en poids (Mw) des polymères poly(vinyllactame) cationiques est de préférence comprise entre 500 et 20 000 000, plus particulièrement entre 200 000 et 2 000 000 et préférentiellement entre 400 000 et 800 000.
• (D) les polymères cationiques obtenus par polymérisation d’un mélange de monomères comprenant un ou plusieurs monomères vinyliques substitués par un ou plusieurs groupes amino, un ou plusieurs monomères vinyliques non ioniques hydrophobes, et un ou plusieurs monomères vinyliques associatifs, tels que décrits dans la demande de brevet WO2004/024779.
Parmi ces polymères, on peut citer plus particulièrement les produits de la polymérisation d’un mélange de monomères comprenant :
- un méthacrylate de di(alkyl en C1-C4) amino(alkyle en C1-C6),
- un ou plusieurs esters d'alkyle en C1-C30et de l’acide (méth)acrylique,
- un méthacrylate d'alkyle en C10-C30polyéthoxylé (20-25 moles de motif oxyde d'éthylène),
- un allyl éther de polyéthylèneglycol/polypropylèneglycol 30/5,
- un méthacrylate d’hydroxy(alkyle en C2-C6), et
- un diméthacrylate d'éthylèneglycol.
- un méthacrylate de di(alkyl en C1-C4) amino(alkyle en C1-C6),
- un ou plusieurs esters d'alkyle en C1-C30et de l’acide (méth)acrylique,
- un méthacrylate d'alkyle en C10-C30polyéthoxylé (20-25 moles de motif oxyde d'éthylène),
- un allyl éther de polyéthylèneglycol/polypropylèneglycol 30/5,
- un méthacrylate d’hydroxy(alkyle en C2-C6), et
- un diméthacrylate d'éthylèneglycol.
Un tel polymère est par exemple le composé commercialisé par la société LUBRIZOL sous la dénomination CARBOPOL AQUA CC® et qui correspond à la dénomination INCI Polyacrylate-1 crosspolymer.
Avantageusement, le ou les polymères cationiques b) sont choisis parmi les polymères associatifs cationiques, plus préférentiellement parmi les (poly)hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tels que les groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle comportant au moins 10 atomes de carbone, ou des mélanges de ceux-ci.
De préférence, le ou les polymères associatifs cationiques b) sont choisis parmi les (poly)hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins un groupe alkyle contenant au moins 10 atomes de carbone, préférentiellement allant de 10 à 22 atomes de carbone, et plus préférentiellement allant de 12 à 16 atomes de carbone.
Plus préférentiellement, le polymère associatif cationique b) est un polymère cationique associatif ayant la dénomination INCI polyquaternium-67.
De préférence, la teneur totale du ou des polymères cationiques b) va de 0,01 à 10% en poids, de préférence 0,05 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la teneur totale du ou des polymères associatifs cationiques b) va de 0,01 à 10% en poids, de préférence 0,05 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxyliques a) et la teneur totale du ou des polymères cationiques b) est inférieur ou égal à 10, de préférence compris entre 1 et 10, plus préférentiellement compris entre 2 et 8.
Avantageusement, le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxyliques a) et la teneur totale du ou des polymères associatifs cationiques b) est inférieur ou égal à 10, de préférence compris entre 1 et 10, plus préférentiellement compris entre 2 et 8.
Avantageusement, le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des tensioactifs anioniques alkyléther carboxyliques a) et la teneur totale du ou des polymères associatifs cationiques b) est inférieur ou égal à 10, de préférence compris entre 1 et 10, plus préférentiellement compris entre 2 et 8.
Avantageusement, le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des tensioactifs anioniques et la teneur totale du ou des polymères cationiques b) est inférieur ou égal à 10, de préférence compris entre 1 et 10, plus préférentiellement compris entre 2 et 8.
Avantageusement, le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des tensioactifs anioniques et la teneur totale du ou des polymères associatifs cationiques b) est inférieur ou égal à 10, de préférence compris entre 1 et 10, plus préférentiellement compris entre 2 et 8.
c) Polymères épaississants acryliques non associatifs
La composition cosmétique selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs polymères épaississants acryliques non associatifs c).
La composition cosmétique selon l’invention comprend en outre un ou plusieurs polymères épaississants acryliques non associatifs c).
Parmi les polymères épaississants acryliques non associatifs utilisables selon l’invention, on peut citer les homopolymères ou copolymères d'acide acrylique ou méthacryliques réticulés, homopolymères réticulés d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-propane sulfonique et leurs copolymères réticulés d'acrylamide, les homopolymères d’acrylate d'ammonium ou les copolymères d'acrylate d'ammonium et d'acrylamide seuls ou en mélanges.
Une première famille de polymères épaississants acryliques non associatifs convenable est représentée par les homopolymères d'acide (méth)acrylique réticulés, en particulier les homopolymères d'acide acrylique réticulés.
Parmi les homopolymères de ce type, on peut citer ceux réticulés par un éther allylique d'alcool de la série du sucre, comme par exemple les produits vendus sous les noms CARBOPOLS 980, 981, 954, 2984 et 5984 par la société NOVEON ou les produits vendus sous les noms SYNTHALEN M et SYNTHALEN K par la société 3 VSA. Ces polymères ont pour dénomination INCI Carbomer.
Les polymères épaississants acryliques non associatifs peuvent être aussi des copolymères d’acide (méth)acryliques réticulés tels que les polymères vendus sous les dénominations CARBOPOL AQUA SF1 ou CARBOPOL AQUA SF2 par la société NOVEON.
Les polymères épaississants acryliques non associatifs peuvent être choisis parmi les homopolymères réticulés d'acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique et leurs copolymères réticulés d'acrylamide.
Parmi les copolymères réticulés d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-propane sulfonique et d'acrylamide partiellement ou totalement neutralisés, on peut citer en particulier le produit décrit dans l’exemple 1 du document EP 503 853 et l'on pourra se reporter à ce document pour ce qui a trait à ces polymères.
La composition peut de même comprendre, à titre de polymères épaississants acryliques non associatifs, les homopolymères d’acrylate d'ammonium ou les copolymères d'acrylate d'ammonium et d'acrylamide.
A titre d'exemples d'homopolymères d'acrylate d'ammonium, on peut citer le produit vendu sous le nom MICROSAP PAS 5193 par la société HOECHST. Parmi les copolymères d'acrylate d'ammonium et d'acrylamide, on peut citer le produit vendu sous le nom BOZEPOL C NOUVEAU ou le produit PAS 5193 vendus par la société HOECHST. On pourra notamment se référer aux documents FR 2 416 723, US 2798053 et US 2923692 pour ce qui a trait à la description et à la préparation de tels composés.
Avantageusement, le ou les polymères épaississants acryliques non associatifs c) sont choisis parmi les homo- ou copolymères d’acide (méth)acryliques réticulés, préférentiellement parmi les copolymères d’acide (méth)acryliques réticulés.
De préférence, la teneur totale du ou des polymères épaississants acryliques non associatifs c) va de 0,01 à 10% en poids, de préférence 0,1 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
d) Tensioactifs amphotères ou zwittérioniques
La composition cosmétique selon l'invention comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques d).
La composition cosmétique selon l'invention comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques d).
Les tensioactifs amphotères susceptibles d'être utilisés dans l'invention peuvent être des dérivés d'amines aliphatiques secondaire ou tertiaire, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d’amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate.
On peut citer en particulier les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C20)sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C1-C6)bétaïnes telles que la cocamidopropylbétaïne, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C1-C6)sulfobétaïnes, ainsi que leurs mélanges.
Parmi les dérivés d’amines aliphatiques secondaires ou tertiaires éventuellement quaternisées susceptibles d'être employés, on peut également citer les produits de structures respectives (A1) et (A2) suivantes :
(A1) Ra-CON(Z)CH2-(CH2)m-N+(Rb)(Rc)(CH2COO-)
dans laquelle :
- Rareprésente un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30dérivé d'un acide Ra-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle,
- Rbreprésente un groupe beta-hydroxyéthyle,
- Rcreprésente un groupe carboxyméthyle ;
- m est égal à 0,1 ou 2, et
- Z représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyéthyl ou carboxyméthyl;
(A2) Ra’-CON(Z)CH2-(CH2)m’-N(B)(B')
dans laquelle :
- B représente -CH2CH2OX', avec X' représentant -CH2-COOH, CH2-COOZ’, -CH2CH2-COOH, -CH2CH2-COOZ’, ou un atome d'hydrogène,
- B' représente -(CH2)z-Y', avec z = 1 ou 2, et Y' représentant -COOH, –COOZ’, -CH2-CHOH-SO3H ou CH2-CHOH-SO3Z’,
- m’ est égal à 0,1 ou 2,
- Z représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyéthyl ou carboxyméthyl,
- Z’ représente un ion issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, le potassium ou le magnésium; un ion ammonium; ou un ion issu d’une amine organique et notamment d’un aminoalcool, tel que la mono-, di- et triéthanolamine, la mono-, di- ou tri-isopropanol-amine, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et le tris(hydroxyméthyl)amino méthane, et
- Ra’représente un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30d'un acide Ra’COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17et sa forme iso, un groupe en C17insaturé.
(A1) Ra-CON(Z)CH2-(CH2)m-N+(Rb)(Rc)(CH2COO-)
dans laquelle :
- Rareprésente un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30dérivé d'un acide Ra-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle,
- Rbreprésente un groupe beta-hydroxyéthyle,
- Rcreprésente un groupe carboxyméthyle ;
- m est égal à 0,1 ou 2, et
- Z représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyéthyl ou carboxyméthyl;
(A2) Ra’-CON(Z)CH2-(CH2)m’-N(B)(B')
dans laquelle :
- B représente -CH2CH2OX', avec X' représentant -CH2-COOH, CH2-COOZ’, -CH2CH2-COOH, -CH2CH2-COOZ’, ou un atome d'hydrogène,
- B' représente -(CH2)z-Y', avec z = 1 ou 2, et Y' représentant -COOH, –COOZ’, -CH2-CHOH-SO3H ou CH2-CHOH-SO3Z’,
- m’ est égal à 0,1 ou 2,
- Z représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyéthyl ou carboxyméthyl,
- Z’ représente un ion issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, le potassium ou le magnésium; un ion ammonium; ou un ion issu d’une amine organique et notamment d’un aminoalcool, tel que la mono-, di- et triéthanolamine, la mono-, di- ou tri-isopropanol-amine, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et le tris(hydroxyméthyl)amino méthane, et
- Ra’représente un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30d'un acide Ra’COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17et sa forme iso, un groupe en C17insaturé.
Les composés répondant à la formule (A2) sont particulièrement préférés.
Parmi les composés de formule (A2) pour lesquels X’ représente un atome d’hydrogène, on peut citer les composés connus sous les dénominations (CTFA) cocoamphoacétate de sodium, lauroamphoacétate de sodium, caproamphoacétate de sodium et capryloamphoacétate de sodium.
D’autres composés de formule (A2) sont connus sous les dénominations (CTFA) cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caproamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caproamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique et acide cocoamphodipropionique.
Comme exemples de composés de formule (A2), on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL®C2M concentré, le cocoamphoacétate de sodium commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL ULTRA C 32 et le produit commercialisé par la société CHIMEX sous la dénomination commerciale CHIMEXANE HA.
On peut aussi utiliser des composés de formule (A3) :
(A3) Ra’’-NH-CH(Y’’)-(CH2)n-C(O)-NH-(CH2)n’-N(Rd)(Re)
dans laquelle :
- Ra’’représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30d'un acide;
Ra’’-C(O)OH, de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée ;
- Y'’ représente le groupe –C(O)OH, -C(O)OZ’’, -CH2-CH(OH)-SO3H ou le groupe CH2-CH(OH)-SO3-Z’’ avec Z’’ représentant un cation issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique;
- Rdet Re, indépendamment l’un de l’autre, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4; et
- n et n’, indépendamment l’un de l’autre, désignent un nombre entier allant de 1 à 3.
(A3) Ra’’-NH-CH(Y’’)-(CH2)n-C(O)-NH-(CH2)n’-N(Rd)(Re)
dans laquelle :
- Ra’’représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30d'un acide;
Ra’’-C(O)OH, de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée ;
- Y'’ représente le groupe –C(O)OH, -C(O)OZ’’, -CH2-CH(OH)-SO3H ou le groupe CH2-CH(OH)-SO3-Z’’ avec Z’’ représentant un cation issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique;
- Rdet Re, indépendamment l’un de l’autre, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4; et
- n et n’, indépendamment l’un de l’autre, désignent un nombre entier allant de 1 à 3.
Parmi les composés de formule (A3), on peut notamment citer le composé classé dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide, et notamment celui commercialisé par la société CHIMEX sous l’appellation CHIMEXANE HB.
Le ou les tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s) d) sont avantageusement choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes, et leurs mélanges, et de préférence parmi la cocobétaïne et la cocamidopropyl bétaïne, et leurs mélanges.
La teneur totale du ou des tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s) d) va avantageusement de 0,1 à 15% en poids, de préférence de 0,25 à 12% en poids, préférentiellement de 0,5 à 10% en poids, mieux de 2 à 8% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation préféré, la composition cosmétique selon l’invention comprend:
a) un ou plusieurs tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxyliques,
b) un ou plusieurs polymères associatifs cationiques choisis parmi les (poly)hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse,
c) un ou plusieurs polymères épaississants acryliques non associatifs choisis parmi les copolymères d’acide (méth)acryliques réticulés,
d) un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes, et leurs mélanges,
e) éventuellement un ou plusieurs alcools gras, et
f) éventuellement un ou plusieurs tensioactifs non ioniques.
a) un ou plusieurs tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxyliques,
b) un ou plusieurs polymères associatifs cationiques choisis parmi les (poly)hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse,
c) un ou plusieurs polymères épaississants acryliques non associatifs choisis parmi les copolymères d’acide (méth)acryliques réticulés,
d) un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes, et leurs mélanges,
e) éventuellement un ou plusieurs alcools gras, et
f) éventuellement un ou plusieurs tensioactifs non ioniques.
Dans un mode de réalisation encore plus préféré, la composition cosmétique selon l’invention comprend:
a) un ou plusieurs tensioactifs anioniques alkyléther carboxyliques,
b) un ou plusieurs polymères associatifs cationiques choisis parmi les (poly)hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse,
c) un ou plusieurs polymères épaississants acryliques non associatifs choisis parmi les copolymères d’acide (méth)acryliques réticulés,
d) un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes, et leurs mélanges,
e) éventuellement un ou plusieurs alcools gras, et
f) éventuellement un ou plusieurs tensioactifs non ioniques.
a) un ou plusieurs tensioactifs anioniques alkyléther carboxyliques,
b) un ou plusieurs polymères associatifs cationiques choisis parmi les (poly)hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse,
c) un ou plusieurs polymères épaississants acryliques non associatifs choisis parmi les copolymères d’acide (méth)acryliques réticulés,
d) un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes, et leurs mélanges,
e) éventuellement un ou plusieurs alcools gras, et
f) éventuellement un ou plusieurs tensioactifs non ioniques.
e) Alcools gras
La composition cosmétique selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs alcools gras e), de préférence choisis parmi les alcools gras en C8à C40.
La composition cosmétique selon l’invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs alcools gras e), de préférence choisis parmi les alcools gras en C8à C40.
Par « alcool gras », on entend un alcool aliphatique à longue chaine comprenant de 8 à 40 atomes de carbone, et comprenant au moins un groupe hydroxyle OH. Les alcools gras selon l’invention sont de préférence non oxyalkylénés, et non glycérolés.
Les alcools gras selon l’invention peuvent être saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 8 à 40 atomes de carbone.
Plus préférentiellement, les alcools gras selon l’invention sont choisis parmi les composés de structure R-OH avec R désignant un groupe alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, comprenant de 8 à 40, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.
Les alcools gras peuvent être choisis parmi les alcools gras solides, les alcools gras liquides, et leurs mélanges.
Par «alcool gras solide», on entend au sens de la présente invention un alcool gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C, de préférence supérieur ou égal à 28°C, plus préférentiellement supérieur ou égal à 30°C à pression atmosphérique (1,013.105Pa).
Les alcools gras solides peuvent être choisis parmi les alcools gras solides saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 40 atomes de carbone.
Les alcools gras solides susceptibles d’être utilisés selon l’invention sont de préférence choisis parmi les composés de structure R-OH avec R désignant un groupe alkyle saturé linéaire, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, comprenant de 8 à 40, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.
Les alcools gras solides susceptibles d'être utilisés peuvent être choisis parmi, seul ou en mélange :
- l’alcool laurique ou laurylique (ou 1-dodécanol) ;
- l’alcool myristique ou myristylique (ou 1-tétradécanol) ;
- l’alcool cétylique (ou 1-hexadécanol) ;
- l’alcool stéarylique (ou 1-octadécanol) ;
- l’alcool arachidylique (ou 1-eicosanol) ;
- l’alcool béhénylique (ou 1-docosanol) ;
- l’alcool lignocérylique (ou 1-tetracosanol) ;
- l’alcool cérylique (ou 1-hexacosanol) ;
- l’alcool montanylique (ou 1-octacosanol) ;
- l’alcool myricylique (ou 1-triacontanol).
- l’alcool laurique ou laurylique (ou 1-dodécanol) ;
- l’alcool myristique ou myristylique (ou 1-tétradécanol) ;
- l’alcool cétylique (ou 1-hexadécanol) ;
- l’alcool stéarylique (ou 1-octadécanol) ;
- l’alcool arachidylique (ou 1-eicosanol) ;
- l’alcool béhénylique (ou 1-docosanol) ;
- l’alcool lignocérylique (ou 1-tetracosanol) ;
- l’alcool cérylique (ou 1-hexacosanol) ;
- l’alcool montanylique (ou 1-octacosanol) ;
- l’alcool myricylique (ou 1-triacontanol).
Par «alcool gras liquide», on entend au sens de la présente invention un alcool gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C, de préférence inférieur ou égal à 20°C à pression atmosphérique (1,013.105Pa).
Les alcools gras liquides, susceptibles d’être utilisés selon l’invention sont de préférence choisis parmi les composés de structure R-OH avec R désignant un groupe alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, de préférence insaturé et/ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, comprenant de 8 à 40, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.
Les alcools gras liquides susceptibles d'être utilisés peuvent être choisis parmi, seul ou en mélange, l'alcool oléique, l'alcool linoléique, l'alcool linolénique, l'alcool isocétylique, l'alcool isostéarylique, le 2-octyl-1-dodécanol, le 2-butyl-octanol, le 2-hexyl-1-décanol, le 2-decyl-1-tétradécanol, le 2-tétradécyl-1-cétanol et leurs mélanges.
De préférence, le ou les alcools gras sont choisis parmi les alcools gras solides, préférentiellement parmi les alcools gras en C8à C40, notamment en C10-C32, voire en C12-C24, saturés, de préférence linéaires, non oxyalkylénés, non glycérolés, plus préférentiellement parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, et leurs mélanges.
Le ou les alcools gras en C8à C40peuvent également être choisis parmi les alcools gras liquides en C8à C40; mieux parmi les alcools gras liquides en C8à C40insaturés et/ou ramifiés non oxyalkylénés, non glycérolés, préférentiellement parmi les alcools en C14à C22insaturés et/ou ramifiés non oxyalkylénés, non glycérolés, mieux encore parmi l’alcool oléique, l’alcool iso-stéarylique, et leurs mélanges.
Lorsque la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs alcools gras, de préférence, la teneur totale du ou des alcools gras e) va de 0,01 à 5% en poids, de préférence 0,05 à 3% en poids, plus préférentiellement de 0,07 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
f) Tensioactifs non ioniques
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs tensioactifs non ioniques f).
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs tensioactifs non ioniques f).
Les tensioactifs non-ioniques utilisables sont décrits par exemple dans « Handbook of Surfactants » par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178.
A titre d'exemples de tensioactifs non-ioniques, on peut citer les tensioactifs non-ioniques suivants :
- les alkyl(C8-C24)phénols oxyalkylénés ;
- les alcools en C8à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ou glycérolés ;
- les amides d’acide gras en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ;
- les esters d’acides en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyols ou de polyéthylèneglycols ;
- les esters d’acides en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol de préférence oxyéthylénés ;
- les esters d'acides gras et de sucre, de préférence oxyéthylénés;
- les alkyl(C8-C30)(poly)glucosides, les alcényl(C8-C30)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés (0 à 10 motifs oxyalkylénés) et comprenant de 1 à 15 motifs glucose, les esters d'alkyl (C8-C30)(poly)glucosides,
- les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non ;
- les condensats d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène ;
- les dérivés de N-alkyl(C8-C30)glucamine et de N-acyl(C8-C30)-méthylglucamine ;
- les aldobionamides ;
- les oxydes d'amine ;
- les silicones oxyéthylénées et/ou oxypropylénées,
- et leurs mélanges.
- les alkyl(C8-C24)phénols oxyalkylénés ;
- les alcools en C8à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ou glycérolés ;
- les amides d’acide gras en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ;
- les esters d’acides en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyols ou de polyéthylèneglycols ;
- les esters d’acides en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol de préférence oxyéthylénés ;
- les esters d'acides gras et de sucre, de préférence oxyéthylénés;
- les alkyl(C8-C30)(poly)glucosides, les alcényl(C8-C30)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés (0 à 10 motifs oxyalkylénés) et comprenant de 1 à 15 motifs glucose, les esters d'alkyl (C8-C30)(poly)glucosides,
- les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non ;
- les condensats d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène ;
- les dérivés de N-alkyl(C8-C30)glucamine et de N-acyl(C8-C30)-méthylglucamine ;
- les aldobionamides ;
- les oxydes d'amine ;
- les silicones oxyéthylénées et/ou oxypropylénées,
- et leurs mélanges.
Les motifs oxyalkylénés sont plus particulièrement des motifs oxyéthylénés, oxypropylénés, ou leur combinaison, de préférence oxyéthylénés.
Le nombre de moles d’oxyde d’éthylène et/ou de propylène va de préférence de 1 à 250, plus particulièrement de 2 à 100 ; mieux de 2 à 50 ; le nombre de moles de glycérol va notamment de 1 à 50, mieux de 1 à 10.
De manière avantageuse, les tensioactifs non-ioniques selon l’invention ne comprennent pas de motifs oxypropylénés.
A titre d’exemple de tensioactifs non-ioniques glycérolés, on utilise de préférence les alcools en C8à C40, mono- ou polyglycérolés, comprenant de 1 à 50 moles de glycérol, de préférence de 1 à 10 moles de glycérol.
Parmi les alcools glycérolés, on préfère plus particulièrement utiliser l’alcool en C8/C10à une mole de glycérol, l’alcool en C10/C12à 1 mole de glycérol et l’alcool en C12à 1,5 mole de glycérol.
Le ou les tensioactifs non-ioniques utilisables dans la composition selon l’invention sont préférentiellement choisis parmi :
- les alcools en C8à C40, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène;
- les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50 ;
- les alkyl(C8-C30)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés (0 à 10 OE) et comprenant 1 à 15 motifs glucose ;
- les alcools en C8à C40, mono- ou poly-glycérolés, comprenant de 1 à 50 moles de glycérol, de préférence de 1 à 10 moles de glycérol ;
- les amides d’acides gras en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ;
- les esters d’acides en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyols ou de polyéthylèneglycols ;
- les esters d'acides gras et de sucre, de préférence oxyéthylénés;
- et leurs mélanges.
- les alcools en C8à C40, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène;
- les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50 ;
- les alkyl(C8-C30)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés (0 à 10 OE) et comprenant 1 à 15 motifs glucose ;
- les alcools en C8à C40, mono- ou poly-glycérolés, comprenant de 1 à 50 moles de glycérol, de préférence de 1 à 10 moles de glycérol ;
- les amides d’acides gras en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ;
- les esters d’acides en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyols ou de polyéthylèneglycols ;
- les esters d'acides gras et de sucre, de préférence oxyéthylénés;
- et leurs mélanges.
De préférence, le ou les tensioactifs non ioniques f) sont choisis parmi les alcools en C8à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ou glycérolés, préférentiellement oxyéthylénés, et leurs mélanges.
De préférence, le ou les tensioactif(s) non ionique(s) f) sont choisis parmi les alcools en C8à C40, mieux en C10-C32, encore mieux en C10-C20, voire en C12-C18oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50 moles d’oxydes d’éthylène, plus préférentiellement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène, encore mieux de 2 à 20 moles d’oxyde d’éthylène.
Plus préférentiellement, le tensioactif non ionique f) est l’alcool laurique oxyéthyléné, de préférence à 4 moles d’oxyde d’éthylène.
Lorsque la composition comprend un ou plusieurs tensioactifs non ioniques f), avantageusement, la teneur totale du ou des tensioactif(s) non ionique(s) f) va de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,1 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition
De préférence, la composition comprend un ou plusieurs tensioactifs non ioniques f), plus préférentiellement un ou plusieurs tensioactifs non ioniques f) choisis parmi les alcools en C8à C40mieux en C10-C32, encore mieux en C10-C20, voire en C12-C18, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50 moles d’oxydes d’éthylène, plus préférentiellement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène.
g) Silicones
La composition cosmétique selon l’invention peut comprendre en outre une ou plusieurs silicones g), qui peuvent êtres solides ou liquides, volatiles ou non volatiles.
La composition cosmétique selon l’invention peut comprendre en outre une ou plusieurs silicones g), qui peuvent êtres solides ou liquides, volatiles ou non volatiles.
Les silicones g) sont différentes des polymères cationiques b).
Les silicones susceptibles d'être utilisées peuvent être solubles ou insolubles dans la composition selon l’invention ; elles peuvent se présenter sous forme d'huile, de cire, de résine ou de gomme ; les huiles et les gommes de silicone sont préférées.
Les silicones sont notamment décrites en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academie Press.
Les silicones volatiles peuvent être choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60 et 260°C (à pression atmosphérique), plus particulièrement parmi :
i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium, de préférence 4 à 5, tels que
- l'octaméthylcyclotétrasiloxane et le décaméthylcyclopentasiloxane.
On peut citer les produits commercialisés sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHODIA, "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHODIA.
- les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane de structure chimique :
On peut citer la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE.
- les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
ii) les polydialkylsiloxanes linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium, qui possèdent généralement une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6 m2/s à 25°C, tels que le décaméthyltétrasiloxane.
D'autres silicones entrant dans cette classe sont décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. 91, Jan. 76, p. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics"; on peut citer le produit commercialisé sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE.
Parmi les silicones non volatiles, on peut citer, seul ou en mélange, les polydialkylsiloxanes et notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), les polydiarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les gommes et les résines de silicone, ainsi que les organopolysiloxanes (ou polysiloxanes organomodifiés, ou encore silicones organomodifiées) qui sont des polysiloxanes comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels, généralement fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné, et de préférence choisi parmi les groupements aryle, les groupements aminés, les groupements alcoxy et les groupements polyoxyéthylénés, ou polyoxypropylénés.
Les silicones organomodifiées peuvent être des polydiarylsiloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkylarylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment. Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl /diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les organopolysiloxanes comportant:
- des groupements polyoxyéthylène et/ou polyoxypropylène comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les diméthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE; ou encore les alkyl(C12)-méthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2-5200;
- des groupements aminés substitués ou non, en particulier des groupements aminoalkyle en C1-C4; on peut citer les produits commercialisés sous la dénomination GP4 Silicone Fluid et GP7100 par la société GENESEE, ou sous les dénominations Q2-8220 et DC929 ou DC939 par la société DOW CORNING;
- des groupements thiols, comme les produits commercialisés sous les dénominations "GP 72 A" et "GP 71" de GENESEE ;
- des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ;
- des groupements hydroxylés, comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle;
- des groupements acyloxyalkyle tels que les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732.
- des groupements anioniques du type acide carboxylique, comme par exemple décris dans EP186507, ou du type alkyl-carboxylique comme le produit X-22-3701E de la société SHIN-ETSU; ou encore du type 2-hydroxyalkylsulfonate ou 2-hydroxyalkylthiosulfate, comme les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL® S201" et "ABIL® S255".
- des groupements hydroxyacylamino, comme les polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP342834; on peut citer, par exemple, le produit Q2-8413 de la société DOW CORNING.
- des groupements polyoxyéthylène et/ou polyoxypropylène comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24 tels que les diméthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET® L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE; ou encore les alkyl(C12)-méthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2-5200;
- des groupements aminés substitués ou non, en particulier des groupements aminoalkyle en C1-C4; on peut citer les produits commercialisés sous la dénomination GP4 Silicone Fluid et GP7100 par la société GENESEE, ou sous les dénominations Q2-8220 et DC929 ou DC939 par la société DOW CORNING;
- des groupements thiols, comme les produits commercialisés sous les dénominations "GP 72 A" et "GP 71" de GENESEE ;
- des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX® 2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ;
- des groupements hydroxylés, comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle;
- des groupements acyloxyalkyle tels que les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732.
- des groupements anioniques du type acide carboxylique, comme par exemple décris dans EP186507, ou du type alkyl-carboxylique comme le produit X-22-3701E de la société SHIN-ETSU; ou encore du type 2-hydroxyalkylsulfonate ou 2-hydroxyalkylthiosulfate, comme les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL® S201" et "ABIL® S255".
- des groupements hydroxyacylamino, comme les polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP342834; on peut citer, par exemple, le produit Q2-8413 de la société DOW CORNING.
Les silicones peuvent également être choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000;
- les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ;
- les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
- les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000;
- les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ;
- les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA.
Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX® 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes.
Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que :
- les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou dimethiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2-1401 commercialisé par la société DOW CORNING.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl /diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10-5 à 5.10-2m²/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
- les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA;
- les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ;
- l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;
- les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ;
- les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ;
- certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.
Les silicones susceptibles d'être utilisées peuvent être des silicones aminées. On désigne par silicone aminée toute silicone comportant au moins une amine primaire, secondaire, tertiaire ou un groupement ammonium quaternaire.
Les masses moléculaires moyennes en poids de ces silicones aminées peuvent être mesurées par Chromatographie par Perméation de Gel (GPC) à température ambiante (25°C) en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes µ styragel. L’éluant est le THF, le débit est de 1ml/mn. On injecte 200µl d’une solution à 0,5% en poids de silicone dans le THF. La détection se fait par réfractométrie et UVmétrie.
De façon préférée, la ou les silicone(s) aminée(s) susceptible d'être employée dans le cadre de l'invention, sont choisies parmi :
a) les polysiloxanes répondant à la formule (A):
dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que le poids moléculaire moyen en poids (Mw) est compris entre 5 000 et 500 000 environ ;
dans laquelle x' et y' sont des nombres entiers tels que le poids moléculaire moyen en poids (Mw) est compris entre 5 000 et 500 000 environ ;
b) les silicones aminées répondant à la formule (B) :
R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a(B)
dans laquelle :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8, par exemple méthyle, ou alcoxy en C1-C8, par exemple méthoxy,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0,
- b désigne 0 ou 1, en particulier 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
-N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure.
R'aG3-a-Si(OSiG2)n-(OSiGbR'2-b)m-O-SiG3-a-R'a(B)
dans laquelle :
- G, identique ou différent, désigne un atome d'hydrogène, un groupement phényle, OH, alkyle en C1-C8, par exemple méthyle, ou alcoxy en C1-C8, par exemple méthoxy,
- a, identique ou différent, désigne 0 ou un entier de 1 à 3, en particulier 0,
- b désigne 0 ou 1, en particulier 1,
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
- R', identique ou différent, désigne un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
-N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquels R", identique ou différent, désigne hydrogène, phényle, benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un radical alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure.
De façon préférée, les silicones aminées sont choisies parmi les silicones aminées de formule (B). De façon préférée, les siliconées aminées de formule (B) sont choisies parmi les silicone aminées répondant aux formules (C), (D), (E), (F), et/ou (G) suivantes.
Selon un premier mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (B) sont choisies parmi les silicones dénommées "triméthylsilylamodiméthicone" répondant à la formule (C):
dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10.
dans laquelle m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000, en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999, et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10.
Selon un second mode de réalisation, les silicones aminées aminées correspondant à la formule (B) sont choisies parmi les silicones de formule (D) suivante :
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1à R3désignant un radical alcoxy.
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 250 et plus particulièrement de 100 à 200; n pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 249 et plus particulièrement de 125 à 175 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10, plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1à R3désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va de préférence de 0,2:1 à 0,4:1 et de préférence de 0,25:1 à 0,35:1 et plus particulièrement est égal à 0,3:1.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones va de préférence de 2000 à 1 000 000, plus particulièrement de 3500 à 200000.
Selon un troisième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (B) sont choisies parmi les silicones de formule (E) suivantes :
dans laquelle :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1ou R2désignant un radical alcoxy.
dans laquelle :
- p et q sont des nombres tels que la somme (p+q) varie de 1 à 1000, en particulier de 50 à 350, et plus particulièrement de 150 à 250; p pouvant désigner un nombre de 0 à 999 et notamment de 49 à 349 et plus particulièrement de 159 à 239 et q pouvant désigner un nombre de 1 à 1000, notamment de 1 à 10 et plus particulièrement de 1 à 5;
- R1, R2, différents, représentent un radical hydroxy ou alcoxy en C1-C4, l’un au moins des radicaux R1ou R2désignant un radical alcoxy.
De préférence le radical alcoxy est un radical méthoxy.
Le rapport molaire hydroxy/alcoxy va généralement de 1:0,8 à 1:1,1 et de préférence de 1:0,9 à 1:1 et plus particulièrement est égal à 1:0,95.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone va de préférence de 2000 à 200000 et encore plus particulièrement de 5000 à 100000 et plus particulièrement de 10000 à 50000.
Les produits commerciaux comprenant des silicones de structure (D) ou (E) peuvent inclure dans leur composition une ou plusieurs autres silicones aminées dont la structure est différente des formules (D) ou (E).
Un produit contenant des silicones aminées de structure (D) est proposé par la société WACKER sous la dénomination BELSIL® ADM 652.
Un produit contenant des silicones aminées de structure (E) est proposé par WACKER sous la dénomination Fluid WR 1300®.
Lorsque ces silicones aminées sont mises en œuvre, une forme de réalisation particulièrement intéressante est leur utilisation sous forme d’émulsion huile dans eau. L'émulsion huile dans eau peut comprendre un ou plusieurs tensioactifs. Les tensioactifs peuvent être de toute nature mais de préférence cationique et/ou non ionique. La taille moyenne en nombre des particules de silicone dans l'émulsion va généralement de 3 nm à 500 nanomètres. De préférence, notamment comme silicones aminées de formule (E), on utilise des microémulsions dont la taille moyenne des particules va de 5 nm à 60 nanomètres (bornes incluses) et plus particulièrement de 10 nm à 50 nanomètres (bornes incluses). Ainsi, on peut utiliser selon l'invention les microémulsions de silicone aminée de formule (E) proposées sous les dénominations FINISH CT 96 E® ou SLM 28020® par la société WACKER.
Selon un quatrième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (B) sont choisies parmi les silicones de formule suivante (F) :
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire.
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence linéaire.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 2000 à 1000000 et encore plus particulièrement de 3500 à 200000.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la XIAMETER MEM 8299 EMULSION de DOW CORNING.
Selon un cinquième mode de réalisation, les silicones aminées correspondant à la formule (B) sont choisies parmi les silicones de formule suivante (G):
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.
dans laquelle :
- m et n sont des nombres tels que la somme (n + m) varie de 1 à 2000 et en particulier de 50 à 150, n pouvant désigner un nombre de 0 à 1 999 et notamment de 49 à 149 et m pouvant désigner un nombre de 1 à 2000, et notamment de 1 à 10 ;
- A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié ayant de 4 à 8 atomes de carbone et de préférence 4 atomes de carbone. Ce radical est de préférence ramifié.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de ces silicones aminées va de préférence de 500 à 1000000 et encore plus particulièrement de 1000 à 200.000.
Une silicone répondant à cette formule est par exemple la DC2-8566 Amino Fluid de DOW CORNING.
c) les silicones aminées répondant à la formule (H) :
dans laquelle :
- R5représente un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC;
- Q-est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20, en particulier de 2 à 8 ;
- s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200, en particulier de 20 à 50.
dans laquelle :
- R5représente un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, ou alcényle en C2-C18, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC;
- Q-est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 20, en particulier de 2 à 8 ;
- s représente une valeur statistique moyenne allant de 20 à 200, en particulier de 20 à 50.
De telles silicones aminées sont notamment décrites dans le brevet US 4 185 087.
- d) les silicones à ammonium quaternaire de formule (I) :
dans laquelle :
- R7, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC ;
- R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18, un radical -R6-NHCOR7;
- X-est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200, en particulier de 5 à 100.
dans laquelle :
- R7, identiques ou différents, représentent un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18ou un cycle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone, par exemple méthyle ;
- R6représente un radical hydrocarboné divalent, notamment un radical alkylène en C1-C18ou un radical alkylèneoxy divalent en C1-C18, par exemple en C1-C8relié au Si par une liaison SiC ;
- R8, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical hydrocarboné monovalent ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et en particulier un radical alkyle en C1-C18, un radical alcényle en C2-C18, un radical -R6-NHCOR7;
- X-est un anion tel qu'un ion halogénure, notamment chlorure ou un sel d'acide organique, notamment acétate;
- r représente une valeur statistique moyenne allant de 2 à 200, en particulier de 5 à 100.
Ces silicones sont par exemple décrites dans la demande EP-A-0530974.
e) les silicones aminées de formule (J) :
dans laquelle :
- R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4ou un groupement phényle,
- R5désigne un radical alkyle en C1-C4ou un groupement hydroxyle,
- n est un entier variant de 1 à 5,
- m est un entier variant de 1 à 5, et
- x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g.
dans laquelle :
- R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle en C1-C4ou un groupement phényle,
- R5désigne un radical alkyle en C1-C4ou un groupement hydroxyle,
- n est un entier variant de 1 à 5,
- m est un entier variant de 1 à 5, et
- x est choisi de manière telle que l'indice d'amine varie de 0,01 à 1 meq/g.
f) les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc, de type (AB)n, A étant un bloc polysiloxane et B étant un bloc polyoxyalkyléné comportant au moins un groupement amine.
Lesdites silicones sont de préférence constituées d'unités répétitives de formules générales suivantes :
[-(SiMe2O)xSiMe2- R -N(R")- R'-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R'-N(H)-R-]
ou bien
[-(SiMe2O)xSiMe2- R -N(R")- R' - O(C2H4O)a(C3H6O)b-]
dans lesquelles :
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200, plus particulièrement allant de 10 à 100;
- b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence allant de 4 et 100, plus particulièrement entre 5 et 30;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10000, plus particulièrement de 10 à 5000;
- R" est un atome d'hydrogène ou un méthyl;
- R, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène; de préférence, R désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R désigne un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-;
- R', identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène; de préférence, R' désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R' désigne -CH(CH3)-CH2-.
[-(SiMe2O)xSiMe2- R -N(R")- R'-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R'-N(H)-R-]
ou bien
[-(SiMe2O)xSiMe2- R -N(R")- R' - O(C2H4O)a(C3H6O)b-]
dans lesquelles :
- a est un nombre entier supérieur ou égal à 1, de préférence allant de 5 à 200, plus particulièrement allant de 10 à 100;
- b est un nombre entier compris entre 0 et 200, de préférence allant de 4 et 100, plus particulièrement entre 5 et 30;
- x est un nombre entier allant de 1 à 10000, plus particulièrement de 10 à 5000;
- R" est un atome d'hydrogène ou un méthyl;
- R, identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène; de préférence, R désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R désigne un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-;
- R', identiques ou différents, représentent un radical divalent hydrocarboné en C2-C12, linéaire ou ramifié, comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène; de préférence, R' désigne un radical éthylène, un radical propylène linéaire ou ramifié, un radical butylène linéaire ou ramifié, ou un radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; préférentiellement R' désigne -CH(CH3)-CH2-.
Les blocs siloxane représentent de préférence 50 et 95% en moles du poids total de la silicone, plus particulièrement de 70 à 85% en moles.
Le taux d'amine est de préférence compris entre 0,02 et 0,5 meq/g de copolymère dans une solution à 30% dans le dipropylèneglycol, plus particulièrement entre 0,05 et 0,2.
La masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de la silicone est de préférence comprise entre 5000 et 1000000, plus particulièrement entre 10000 et 200000.
On peut notamment citer les silicones commercialisées sous les dénominations Silsoft A-843 ou Silsoft A+ par Momentive.
g) et leurs mélanges.
De préférence, les silicones aminées sont choisies parmi les silicones aminées polyoxyalkylénées multibloc.
La ou les silicones g) sont de préférence choisies parmi les polydialkysiloxanes, les silicones organomodifiées, les silicones aminées et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi les polydialkylsiloxanes, les silicones aminées et leurs mélanges.
Lorsque la composition comprend une ou plusieurs silicones, de préférence, la teneur totale de la ou des silicones g) va de 0,01 à 10% en poids, de préférence 0,05 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la composition selon l’invention est exempte de silicone.
Additifs
La composition cosmétique selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l’invention et parmi lesquels on peut citer les tensioactifs cationiques, anioniques différents des tensioactifs a), les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, différents des polymères de l’invention, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents alcalins, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, et les agents conservateurs.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition cosmétique selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l’invention et parmi lesquels on peut citer les tensioactifs cationiques, anioniques différents des tensioactifs a), les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, différents des polymères de l’invention, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents alcalins, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, et les agents conservateurs.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition est transparente.
Par composition transparente, on entend au sens de la présente invention que la composition présente une turbidité inférieure à 100 NTU, de préférence inférieure ou égale à 50 NTU, voire inférieure ou égale à 20 NTU, encore mieux inférieure ou égale à 10 NTU.
La transparence de la composition selon l’invention peut être caractérisée par turbidimétrie (en unités de NTU, les NTU étant les unités néphélométriques de mesure de la turbidité). Les mesures de turbidité peuvent être réalisées avec un turbidimètre de modèle 2100P de la société HACH COMPANY, à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l’invention est opaque. Dans ce mode de réalisation, l’utilisation d’agent de pH peut permettre de former une composition opaque.
L’invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition telle que définie précédemment.
La composition cosmétique selon l’invention peut être appliquée sur des fibres kératiniques sèches ou humides, ayant éventuellement subi un lavage avec un shampoing.
Avantageusement, la composition est appliquée sur les fibres kératiniques selon un temps de pose allant de 1 minute à 20 minutes.
Les fibres kératiniques sont de préférence rincées après application de ladite composition cosmétique.
L’invention a également pour objet l’utilisation de la composition cosmétique telle que définie précédemment pour le conditionnement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Dans un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition selon l’invention est utilisée pour le soin et/ou le conditionnement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, notamment pour le démêlage, le lissage et la souplesse.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemples
Dans les exemples qui suivent, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage en poids de matière active (MA) par rapport au poids total de la composition.
Dans les exemples qui suivent, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage en poids de matière active (MA) par rapport au poids total de la composition.
Deux compositions selon l’invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs (MA) sont indiquées dans le tableau ci-dessous:
Composition A | Composition B | |
Alcool stéarylique | 0,1 | - |
PEG-120 Methyl glucose trioleate | 0,04 | - |
Acrylates copolymer* | - | 2,5 |
Polyquaternium-67 | 0,9 | 0,8 |
Acrylates crosspolymer-4** | 1,27 | - |
Laureth-4 | 0,37 | 1,8 |
Acide Laureth-5 carboxylique | 5,5 | 2,16 |
cocamidopropyl bétaine | 2,6 | 1,86 |
Preservatives | Qs | qs |
NaCl | 0,7 | 1,1 |
Eau | Qsp 100 | Qsp 100 |
* Polymère Carbopol Aqua SF1
** Polymère Carbopol Aqua SF2
** Polymère Carbopol Aqua SF2
On obtient des compositions transparentes, qui peuvent être utilisées en tant que masque capillaire ou après-shampoing.
• La composition B a été comparée à un masque commercial, sur des cheveux mi-longs à longs, sensibilisés, préalablement lavés avec un shampoing commercial et rincés.
On applique 4g de composition à tester par ½ tête, on laisse poser 5 minutes puis on rince et on sèche les cheveux ; un expert évalue à l’aveugle les cheveux. L’évaluation est faite sur 6 volontaires.
On applique 4g de composition à tester par ½ tête, on laisse poser 5 minutes puis on rince et on sèche les cheveux ; un expert évalue à l’aveugle les cheveux. L’évaluation est faite sur 6 volontaires.
On obtient les résultats suivants :
- la composition B selon l’invention est beaucoup plus fondante et s'étale plus facilement jusqu'aux pointes, avec une transformation plus rapide et un rinçage moins rapide par rapport au masque commercial.
- On observe un effet moussant et un toucher plus homogène à l'application.
- Au rinçage, on note des cheveux moins crissants avec la composition selon l’invention.
- la composition B selon l’invention est beaucoup plus fondante et s'étale plus facilement jusqu'aux pointes, avec une transformation plus rapide et un rinçage moins rapide par rapport au masque commercial.
- On observe un effet moussant et un toucher plus homogène à l'application.
- Au rinçage, on note des cheveux moins crissants avec la composition selon l’invention.
• La composition A a été comparée à un après-shampoing commercial, sur des cheveux mi-longs à longs, préalablement lavés avec un shampoing commercial et rincés.
On applique 4g de composition à tester par ½ tête, on laisse poser 5 minutes puis on rince et on sèche les cheveux ; un expert évalue à l’aveugle les cheveux. L’évaluation est faite sur 6 volontaires.
On applique 4g de composition à tester par ½ tête, on laisse poser 5 minutes puis on rince et on sèche les cheveux ; un expert évalue à l’aveugle les cheveux. L’évaluation est faite sur 6 volontaires.
On obtient les résultats suivants :
- avec la composition A, on note un effet plus moussant à l'application ainsi que des cheveux plus solides et moins affinés lors du rinçage,
- la composition A selon l’invention apporte densité et corporisation à la chevelure.
- avec la composition A, on note un effet plus moussant à l'application ainsi que des cheveux plus solides et moins affinés lors du rinçage,
- la composition A selon l’invention apporte densité et corporisation à la chevelure.
Claims (16)
- Composition cosmétique comprenant:
a) un ou plusieurs tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxyliques,
b) un ou plusieurs polymères cationiques, de préférence un ou plusieurs polymères cationiques associatifs,
c) un ou plusieurs polymères épaississants acryliques non associatifs,
d) un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques,
e) éventuellement un ou plusieurs alcools gras, et
f) éventuellement un ou plusieurs tensioactifs non ioniques. - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs alkyl(amido)éther carboxyliques a) sont choisis parmi les acides alkyléthercarboxyliques, les acides alkyl(aryl en C6-C30)éthercarboxyliques, les acides alkylamidoéthercarboxyliques, de préférence parmi les acides alkyléthercarboxyliques ; ainsi que les sels de ces composés; et leurs mélanges
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs a) sont présents en une teneur totale allant de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 0,5 à 10% en poids, plus préférentiellement de 1 à 8% en poids, mieux de 2 à 7% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères cationiques b) sont choisis parmi polymères associatifs cationiques, de préférence parmi les (poly)hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, les polymères polyvinyllactames cationiques, et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi les (poly)hydroxyéthylcelluloses quaternisées modifiées par des groupements comportant au moins un groupe alkyle contenant au moins 10 atomes de carbone, préférentiellement allant de 10 à 22 atomes de carbone, et plus préférentiellement allant de 12 à 16 atomes de carbone et leurs mélanges.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères cationiques b) sont présents en une teneur totale allant de 0,01 à 10% en poids, de préférence 0,05 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le rapport pondéral entre la teneur totale du ou des tensioactifs anioniques alkyl(amido)éther carboxyliques a) et de la teneur totale du ou des polymères cationiques b) est inférieur ou égal à 10, de préférence compris entre 1 et 10, plus préférentiellement compris entre 2 et 8.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères épaississants acryliques non associatifs c) sont choisis parmi les homopolymères ou copolymères d'acide acrylique ou méthacryliques réticulés, homopolymères réticulés d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-propane sulfonique et leurs copolymères réticulés d'acrylamide, les homopolymères d’acrylate d'ammonium ou les copolymères d'acrylate d'ammonium et d'acrylamide seuls ou en mélanges, de préférence parmi homo ou copolymères d’acide (méth)acryliques réticulés, préférentiellement parmi les copolymères d’acide (méth)acryliques réticulés.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères épaississants acryliques non associatifs c) sont présents en une teneur totale allant de 0,01 à 10% en poids, de préférence 0,1 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques d) sont choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes, et leurs mélanges, et de préférence parmi la cocobétaïne et la cocamidopropylbétaïne, et leurs mélanges.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques d) sont présents en une teneur totale allant de 0,1 à 15% en poids, de préférence de 0,25 à 12% en poids, plus préférentiellement de de 0,5 à 10% en poids, plus préférentiellement encore de 2 à 8% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les alcools gras e) sont choisis parmi les alcools gras solides, préférentiellement parmi les alcools gras en C8à C40, notamment en C10-C32, voire en C12-C24, saturés, de préférence linéaires, non oxyalkylénés, non glycérolés, plus préférentiellement parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, et leurs mélanges.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les alcools gras e) sont présents en une teneur totale allant de 0,01 à 5% en poids, de préférence 0,05 à 3% en poids, plus préférentiellement de 0,07 à 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs non ioniques f) sont choisis parmi les alkyl(C8-C24)phénols oxyalkylénés ; les alcools en C8à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ou glycérolés ; les amides d’acide gras en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ; les esters d’acides en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyols ou de polyéthylèneglycols ; les esters d’acides en C8à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol de préférence oxyéthylénés ; les esters d'acides gras et de saccharose; les alkyl(C8-C30)(poly)glucosides, les alcényl(C8-C30)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés (0 à 10 motifs oxyalkylénés) et comprenant de 1 à 15 motifs glucose, les esters d'alkyl (C8-C30)(poly)glucosides; les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non ; les condensats d'oxyde d'éthylène et/ou d'oxyde de propylène; les dérivés de N-alkyl(C8-C30)glucamine et de N-acyl(C8-C30)-méthylglucamine ; les aldobionamides ; les oxydes d'amine ; les silicones oxyéthylénées et/ou oxypropylénées; et leurs mélanges; de préférence parmi les alcools en C8à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ou glycérolés, préférentiellement oxyéthylénés, et leurs mélanges; plus préférentiellement le tensioactif non ionique f) est l’alcool laurique oxyéthyléné, de préférence à 4 moles d’oxyde d’éthylène.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs non ioniques f) sont présents en une teneur totale allant de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,1 à 5% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition telle que définie selon l’une quelconque des revendications précédentes.
- Utilisation de la composition cosmétique telle que définie selon l’une quelconque des revendications 1 à 14 pour le conditionnement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1914770A FR3104982B1 (fr) | 2019-12-18 | 2019-12-18 | Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique carboxylique particulier, un tensioactif amphotère, un polymère cationique, et un polymère épaississant acrylique non associatif |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1914770 | 2019-12-18 | ||
FR1914770A FR3104982B1 (fr) | 2019-12-18 | 2019-12-18 | Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique carboxylique particulier, un tensioactif amphotère, un polymère cationique, et un polymère épaississant acrylique non associatif |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR3104982A1 true FR3104982A1 (fr) | 2021-06-25 |
FR3104982B1 FR3104982B1 (fr) | 2023-08-18 |
Family
ID=69700199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR1914770A Active FR3104982B1 (fr) | 2019-12-18 | 2019-12-18 | Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique carboxylique particulier, un tensioactif amphotère, un polymère cationique, et un polymère épaississant acrylique non associatif |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FR (1) | FR3104982B1 (fr) |
Citations (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2798053A (en) | 1952-09-03 | 1957-07-02 | Goodrich Co B F | Carboxylic polymers |
US2923692A (en) | 1954-01-25 | 1960-02-02 | Goodrich Co B F | Mucilaginous composition comprising salt of crosslinked carboxylic polymer and method of preparing same |
FR1492597A (fr) | 1965-09-14 | 1967-08-18 | Union Carbide Corp | Nouveaux éthers cellulosiques contenant de l'azote quaternaire |
US3589578A (en) | 1968-01-20 | 1971-06-29 | Monforts Fa A | Tension-relieving device for stretchable sheet material |
FR2077143A5 (fr) | 1970-01-30 | 1971-10-15 | Gaf Corp | |
US4031307A (en) | 1976-05-03 | 1977-06-21 | Celanese Corporation | Cationic polygalactomannan compositions |
US4131576A (en) | 1977-12-15 | 1978-12-26 | National Starch And Chemical Corporation | Process for the preparation of graft copolymers of a water soluble monomer and polysaccharide employing a two-phase reaction system |
FR2393573A1 (fr) | 1977-06-10 | 1979-01-05 | Gaf Corp | Preparations capillaires contenant un copolymere de vinylpyrrolidone |
FR2416723A1 (fr) | 1978-02-14 | 1979-09-07 | Hoechst Ag | Utilisation de polymeres reticules pour elever la viscosite de produits cosmetiques, pharmaceutiques ou techniques |
EP0186507A2 (fr) | 1984-12-22 | 1986-07-02 | Chisso Corporation | Composés siloxane contenant un groupe carboxyle |
EP0342834A2 (fr) | 1988-05-17 | 1989-11-23 | Dow Corning Limited | Traitement de matériaux fibreux |
US4957732A (en) | 1988-12-29 | 1990-09-18 | L'oreal | Shaving composition for the skin based on polyorgano-siloxanes containing an acyloxyalkyl group and process for use |
EP0503853A2 (fr) | 1991-03-08 | 1992-09-16 | Scott Bader Company Limited | Agents épaississants polymères solubles dans l'eau pour produits pour l'application topique |
EP0530974A1 (fr) | 1991-08-05 | 1993-03-10 | Unilever Plc | Compositions pour le soin des cheveux |
WO2000068282A1 (fr) | 1999-05-07 | 2000-11-16 | Isp Investments Inc. | Copolymeres triples revitalisants/coiffants |
EP1380284A1 (fr) * | 2002-07-08 | 2004-01-14 | L'Oreal | Compositions cosmétiques détergentes contenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotère ou non ionique et un polysaccharide et utilisation |
WO2004024779A2 (fr) | 2002-09-13 | 2004-03-25 | Noveon Ip Holdings Corp. | Polymeres polyvalents, procedes et compositions |
EP2072033A2 (fr) * | 2007-09-14 | 2009-06-24 | L'Oreal | Composition cosmétique comprenant au moins un polymère cationique particulier et au moins un ester d'acide gras en C8-C24 et de sorbitan oxyéthyléné comprenant 2 à 10 motifs d'oxyéthylène, et procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre ladite composition |
FR3040300A1 (fr) * | 2015-09-01 | 2017-03-03 | Oreal | Composition comprenant au moins un tensioactif anionique, au moins un tensioactif non ionique, au moins un tensioactif amphotere, au moins un polymere cationique et au moins un polymere amphotere |
FR3052057A1 (fr) * | 2016-06-02 | 2017-12-08 | Oreal | Composition comprenant un tensioactif anionique, un organosilane et une silicone aminee polyoxyalkylenee ou quaternisee, et procede de traitement cosmetique |
FR3060381A1 (fr) * | 2016-12-16 | 2018-06-22 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs |
-
2019
- 2019-12-18 FR FR1914770A patent/FR3104982B1/fr active Active
Patent Citations (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2798053A (en) | 1952-09-03 | 1957-07-02 | Goodrich Co B F | Carboxylic polymers |
US2923692A (en) | 1954-01-25 | 1960-02-02 | Goodrich Co B F | Mucilaginous composition comprising salt of crosslinked carboxylic polymer and method of preparing same |
FR1492597A (fr) | 1965-09-14 | 1967-08-18 | Union Carbide Corp | Nouveaux éthers cellulosiques contenant de l'azote quaternaire |
US3589578A (en) | 1968-01-20 | 1971-06-29 | Monforts Fa A | Tension-relieving device for stretchable sheet material |
FR2077143A5 (fr) | 1970-01-30 | 1971-10-15 | Gaf Corp | |
US4031307A (en) | 1976-05-03 | 1977-06-21 | Celanese Corporation | Cationic polygalactomannan compositions |
FR2393573A1 (fr) | 1977-06-10 | 1979-01-05 | Gaf Corp | Preparations capillaires contenant un copolymere de vinylpyrrolidone |
US4131576A (en) | 1977-12-15 | 1978-12-26 | National Starch And Chemical Corporation | Process for the preparation of graft copolymers of a water soluble monomer and polysaccharide employing a two-phase reaction system |
FR2416723A1 (fr) | 1978-02-14 | 1979-09-07 | Hoechst Ag | Utilisation de polymeres reticules pour elever la viscosite de produits cosmetiques, pharmaceutiques ou techniques |
EP0186507A2 (fr) | 1984-12-22 | 1986-07-02 | Chisso Corporation | Composés siloxane contenant un groupe carboxyle |
EP0342834A2 (fr) | 1988-05-17 | 1989-11-23 | Dow Corning Limited | Traitement de matériaux fibreux |
US4957732A (en) | 1988-12-29 | 1990-09-18 | L'oreal | Shaving composition for the skin based on polyorgano-siloxanes containing an acyloxyalkyl group and process for use |
EP0503853A2 (fr) | 1991-03-08 | 1992-09-16 | Scott Bader Company Limited | Agents épaississants polymères solubles dans l'eau pour produits pour l'application topique |
EP0530974A1 (fr) | 1991-08-05 | 1993-03-10 | Unilever Plc | Compositions pour le soin des cheveux |
WO2000068282A1 (fr) | 1999-05-07 | 2000-11-16 | Isp Investments Inc. | Copolymeres triples revitalisants/coiffants |
EP1380284A1 (fr) * | 2002-07-08 | 2004-01-14 | L'Oreal | Compositions cosmétiques détergentes contenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotère ou non ionique et un polysaccharide et utilisation |
WO2004024779A2 (fr) | 2002-09-13 | 2004-03-25 | Noveon Ip Holdings Corp. | Polymeres polyvalents, procedes et compositions |
EP2072033A2 (fr) * | 2007-09-14 | 2009-06-24 | L'Oreal | Composition cosmétique comprenant au moins un polymère cationique particulier et au moins un ester d'acide gras en C8-C24 et de sorbitan oxyéthyléné comprenant 2 à 10 motifs d'oxyéthylène, et procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre ladite composition |
FR3040300A1 (fr) * | 2015-09-01 | 2017-03-03 | Oreal | Composition comprenant au moins un tensioactif anionique, au moins un tensioactif non ionique, au moins un tensioactif amphotere, au moins un polymere cationique et au moins un polymere amphotere |
FR3052057A1 (fr) * | 2016-06-02 | 2017-12-08 | Oreal | Composition comprenant un tensioactif anionique, un organosilane et une silicone aminee polyoxyalkylenee ou quaternisee, et procede de traitement cosmetique |
FR3060381A1 (fr) * | 2016-12-16 | 2018-06-22 | L'oreal | Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
"Chemistry and Technology of Silicones", 1968, ACADEMIE PRESS |
COSMETICS AND TOILETRIES, vol. 91, pages 27 - 32 |
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 12 June 2017 (2017-06-12), ANONYMOUS: "Moisturising and Nourishing Fragranced Conditioner", XP055713131, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 4885155 * |
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 28 May 2012 (2012-05-28), ANONYMOUS: "Color Preserving Shampoo", XP055712758, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 1799480 * |
M.R. PORTER: "Handbook of Surfactants", 1991, pages: 116 - 178 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR3104982B1 (fr) | 2023-08-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR3052057A1 (fr) | Composition comprenant un tensioactif anionique, un organosilane et une silicone aminee polyoxyalkylenee ou quaternisee, et procede de traitement cosmetique | |
EP1009366B1 (fr) | Compositions cosmetiques contenant un copolymere bloc silicone polyoxyalkylene amine et un agent conditionneur et leurs utilisations | |
EP3256100B1 (fr) | Composition cosmetique comprenant des olefine sulfonates lineaires et des tensioactifs anioniques non oxyalkylenes | |
EP1291003B1 (fr) | Compositions cosmétiques contenant un copolymère d'acide méthacrylique, une silicone et un polymère cationique et leurs utilisations | |
EP3256099B1 (fr) | Composition cosmetique comprenant des alpha-olefine sulfonates lineaires, des tensioactifs anioniques et des tensioactifs non ioniques et/ou amphoteres | |
FR2788973A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotere, une huile de type polyolefine, un polymere cationique et un sel ou un alcool hydrosoluble, utilisation et procede | |
FR2781367A1 (fr) | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation | |
FR2803744A1 (fr) | Compositions cosmetiques detergentes contenant un amidon amphotere particulier et leurs utilisations | |
FR3010900A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs de types carboxylate, acyl-isethionate, et alkyl(poly)glycoside. | |
EP2343039B1 (fr) | Composition cosmétique comprenant au moins un compose organique du silicium, au moins deux tensioactifs anioniques et au moins un tensioactif amphotère | |
FR2900336A1 (fr) | Composition de lavage des matieres keratiniques et procede de traitement cosmetique mettant en oeuvre ladite composition | |
FR3052056A1 (fr) | Composition comprenant un tensioactif anionique, un organosilane, une si-licone aminee et un polymere cationique associatif, et procede de traitement cosmetique | |
FR3060381A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un organosilane, au moins un polymere cationique et une association particuliere de tensioactifs | |
EP1380284B1 (fr) | Compositions cosmétiques détergentes contenant un tensioactif anionique, un tensioactif amphotère ou non ionique et un polysaccharide et utilisation | |
EP1353634B1 (fr) | Compositions cosmetiques contenant un fructane et polymere cationique et leurs utilisations | |
FR3098721A1 (fr) | Composition cosmétique comprenant des tensioactifs anionique et amphotère, des polysaccharides cationiques et des alcools gras insaturés, et procédé de traitement cosmétique | |
FR3104979A1 (fr) | Composition cosmétique comprenant un polymère associatif cationique, un tensioactif anionique carboxylique, éventuellement un tensioactif non ionique et un tensioactif amphotère ou zwittérionique | |
EP1502585B1 (fr) | Compositions cosmétique contenant un mélange de tensioactifs, un mélange de polymères cationiques et une silicone | |
FR2818901A1 (fr) | Compositions cosmetiques contenant une silicone bloc polyether et une silicone polyether et leurs utilisations | |
FR3068241A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un melange de tensioactifs carboxy-liques particuliers, des tensioactifs non ioniques et amphoteres, et des po-lymeres cationiques, procede de traitement cosmetique et utilisation | |
FR3104982A1 (fr) | Composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique carboxylique particulier, un tensioactif amphotère, un polymère cationique, et un polymère épaississant acrylique non associatif | |
FR2802085A1 (fr) | Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et une silicone non aminee et leurs utilisations | |
FR3010899A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant une association d'agents tensioactifs anioniques de types carboxylate et acyl-isethionate. | |
FR2802087A1 (fr) | Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et un agent nacrant et leurs utilisations | |
WO2010112734A1 (fr) | Procede de traitement capillaire cosmetique comprenant l'application d'une composition comprenant un polymere cationique puis l'application d'une composition comprenant un tensio-actif zwitterionique |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20210625 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 4 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |